JP2005531607A5 - - Google Patents
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Claims (10)
- 式（Ｉ）：
Ｒは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピリミジニル、ピリジニル、ベンゾチエニル、キノリニルおよびイソキノリニルよりなる群から選択され、
Ｒ1は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ5、アリール−Ｒ6またはヘテロアリール−Ｒ6より選択され、ここで、ヘテロアリール環炭素原子は、インドール窒素原子への結合点を形成し、
Ｒ5は、水素、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＣＯ2Ｈ、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨ、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ2、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル、−ＳＯ2−ＮＨ2、−ＳＯ2−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｎ−Ｒ7、−（Ｃ1-4）アルキル−Ｎ−Ｒ7、シアノ、（ハロ）1-3、ヒドロキシ、ニトロ、オキソ、−シクロアルキル−Ｒ6、−（Ｃ1-4）アルキル−シクロアルキル−Ｒ6、−ヘテロシクリル−Ｒ6、−（Ｃ1-4）アルキル−ヘテロシクリル−Ｒ6、−アリール−Ｒ6、−（Ｃ1-4）アルキル−アリール−Ｒ6、−ヘテロアリール−Ｒ6および−（Ｃ1-4）アルキル−ヘテロアリール−Ｒ6よりなる群から独立して選択される１〜２個の置換基であり、
Ｒ6は、水素、−Ｃ1-8アルキル、−（Ｃ1-8）アルキル−（ハロ）1-3および−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨよりなる群から独立して選択され、炭素または窒素原子に結合している１〜４個の置換基であり、
ただし、Ｒ6が炭素原子に結合している場合には、Ｒ6はさらに−Ｃ1-8アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、シアノ、ハロ、−（Ｃ1-8）アルコキシ−（ハロ）1-3、ヒドロキシおよびニトロよりなる群から選択され、
Ｒ7は、水素、−Ｃ1-8アルキル、−Ｃ2-8アルケニル、−Ｃ2-8アルキニル、−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ2、−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ（Ｃ1-8アルキ）、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル、−ＳＯ2−ＮＨ2、−ＳＯ2−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｃ（Ｎ）−ＮＨ2、−シクロアルキル−Ｒ8、−（Ｃ1-8）アルキル−ヘテロシクリル−Ｒ8、−アリール−Ｒ8、−（Ｃ1-8）アルキル−アリール−Ｒ8および−（Ｃ1-8）アルキル−ヘテロアリール−Ｒ8よりなる群から独立して選択される２個の置換基であり、
Ｒ8は、水素、−Ｃ1-8アルキル、−（Ｃ1-8）アルキル−（ハロ）1-3または−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨよりなる群から独立して選択され、炭素または窒素原子に結合している１〜４個の置換基であり、
ただし、Ｒ8が炭素原子に結合している場合には、Ｒ8はさらに−Ｃ1-8アルコキシ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、シアノ、ハロ、−（Ｃ1-8）アルコキシ−（ハロ）1-3、ヒドロキシおよびニトロより選択され、
Ｒ2は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（アリール−Ｒ8）、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−アリール−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール−Ｒ8、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アリール−Ｒ8、−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−ＳＯ2−アリール−Ｒ8、−シクロアルキル−Ｒ6、−アリール−Ｒ6または−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ−Ｒ7、−Ｃ1-8アルコキシ−Ｒ5、−Ｎ−Ｒ7、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、オキソ（ここでオキソは飽和炭素原子に結合している）、−ヘテロシクリル−Ｒ6および−ヘテロアリール−Ｒ6よりなる群から選択され、炭素原子に結合している１個の置換基であり、
Ｒ9は、水素、−Ｃ1-8アルコキシ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、シアノ、（ハロ）1-3、ヒドロキシおよびニトロよりなる群から独立して選択される１〜２個の置換基であり、
Ｒ3は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ10、−Ｃ1-8アルコキシ−Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）2、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−アリール−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール−Ｒ8、−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ2、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アリール−Ｒ8、−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−ＳＯ2−アリール−Ｒ8、−Ｎ−Ｒ7、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ−Ｒ7、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−シクロアルキル−Ｒ8、−ヘテロシクリル−Ｒ8、−アリール−Ｒ8および−ヘテロアリール−Ｒ8よりなる群から独立して選択され、炭素原子に結合している１〜４個の置換基であり、
Ｒ4は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ10、−Ｃ1-8アルコキシ−Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）2、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−アリール−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール−Ｒ8、−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ2、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アリール−Ｒ8、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ10，−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−ＳＯ2−アリール−Ｒ8、−ＳＯ2−ＮＨ2、−ＳＯ2−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）、−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）2、−Ｎ−Ｒ7、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ−Ｒ7、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−シクロアルキル−Ｒ8、−ヘテロシクリル−Ｒ8、−アリール−Ｒ8および−ヘテロアリール−Ｒ8よりなる群から独立して選択され、炭素原子に結合している１〜４個の置換基であり、
Ｒ10は、水素、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、シアノ、（ハロ）1-3、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソよりなる群から独立して選択される１〜２個の置換基であり、
Ｘは、ＮおよびＣＲ11よりなる群から選択され、そして
Ｒ11は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ10、−Ｃ1-8アルコキシ−Ｒ10、−アリール−Ｒ8、−ヘテロアリール−Ｒ8およびハロゲンよりなる群から選択され、
ただし、ＸがＣＨでありそしてＲがフェニル、ナフチル、ピリミジニルまたはキノリニルである場合には、Ｒ1は−Ｃ1-8アルキル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ5または−ナフチル−Ｒ6、−ヘテロアリール−Ｒ6であり、ここでヘテロアリール環炭素原子はインドール窒素原子への結合点を形成し、ここで−Ｃ1-8アルキル−Ｒ5のためのＲ5は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ1-4アルキルまたはＮ（ジ−Ｃ1-4アルキル）2ではない〕
の化合物またはその製薬学的に許容できる塩。 - Ｒが、フェニル、ナフチル、チエニルおよびベンゾチエニルよりなる群から選択される、請求項１記載の化合物。
- Ｒ1が、水素、−Ｃ1-6アルキル−Ｒ5、−Ｃ2-6アルケニル−Ｒ5、−Ｃ2-6アルキニル−Ｒ5、アリール−Ｒ6およびヘテロアリール−Ｒ6よりなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール環炭素原子は、インドール窒素原子への結合点を形成する、請求項１記載の化合物。
- 式（Ｉ）の化合物が式（Ｉａ）
より選択される請求項１記載の化合物、またはその製薬学的に許容できる塩。 - 式（Ｉ）の化合物が式（Ｉｂ）
より選択される請求項１記載の化合物、またはその製薬学的に許容できる塩。 - 式（Ｉ）の化合物が式（Ｉｃ）
より選択される請求項１記載の化合物、またはその製薬学的に許容できる塩。 - 式（Ｉ）の化合物が式（Ｉｄ）
より選択される請求項１記載の化合物、またはその製薬学的に許容できる塩。 - 請求項１記載の化合物および製薬学的に許容できるキャリヤを含んでなる組成物。
- キナーゼ媒介障害の治療または軽減用医薬製剤を調製するための請求項１記載の化合物の使用。
- 式（Ｉ）：
Ｒは、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピリミジニル、ピリジニル、ベンゾチエニル、キノリニルおよびイソキノリニルよりなる群から選択され、
Ｒ1は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ5、アリール−Ｒ6およびヘテロアリール−Ｒ6よりなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール環炭素原子は、インドール窒素原子への結合点を形成し、
Ｒ5は、水素、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＳＯ2−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＣＯ2Ｈ、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨ、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ2、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル、−ＳＯ2−ＮＨ2、−ＳＯ2−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−Ｎ−Ｒ7、−（Ｃ1-4）アルキル−Ｎ−Ｒ7、シアノ、（ハロ）1-3、ヒドロキシ、ニトロ、オキソ、−シクロアルキル−Ｒ6、−（Ｃ1-4）アルキル−シクロアルキル−Ｒ6、−ヘテロシクリル−Ｒ6、−（Ｃ1-4）アルキル−ヘテロシクリル−Ｒ6、−アリール−Ｒ6、−（Ｃ1-4）アルキル−アリール−Ｒ6、−ヘテロアリール−Ｒ6および−（Ｃ1-4）アルキル−ヘテロアリール−Ｒ6よりなる群から独立して選択される１〜２個の置換基であり、
Ｒ6は、水素、−Ｃ1-8アルキル、−（Ｃ1-8）アルキル−（ハロ）1-3または−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨよりなる群から独立して選択され、炭素または窒素原子に結合している１〜４個の置換基であり、
ただし、Ｒ6が炭素原子に結合している場合には、Ｒ6はさらに−Ｃ1-8アルコキシ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、シアノ、ハロ、−（Ｃ1-8）アルコキシ−（ハロ）1-3、ヒドロキシおよびニトロより選択され、
Ｒ7は、水素、−Ｃ1-8アルキル、−Ｃ2-8アルケニル、−Ｃ2-8アルキニル、−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨ、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ2、−（Ｃ1-8）アルキル−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル、−ＳＯ2−ＮＨ2、−ＳＯ2−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、−ＣＮ）−ＮＨ2、−シクロアルキル−Ｒ8、−（Ｃ1-8）アルキル−ヘテロシクリル−Ｒ8、−アリール−Ｒ8、−（Ｃ1-8）アルキル−アリール−Ｒ8および−（Ｃ1-8）アルキル−ヘテロアリール−Ｒ8よりなる群から独立して選択される２個の置換基であり、
Ｒ8は、水素、−Ｃ1-8アルキル、−（Ｃ1-8）アルキル−（ハロ）1-3および−（Ｃ1-8）アルキル−ＯＨよりなる群から独立して選択され、炭素または窒素原子に結合している１〜４個の置換基であり、
ただし、Ｒ8が炭素原子に結合している場合には、Ｒ8はさらに−Ｃ1-8アルコキシ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、シアノ、ハロ、−（Ｃ1-8）アルコキシ−（ハロ）1-3、ヒドロキシおよびニトロよりなる群から選択され、
Ｒ2は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（アリール−Ｒ8）、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−アリール−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール−Ｒ8、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アリール−Ｒ8、−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−ＳＯ2−アリール−Ｒ8、−シクロアルキル−Ｒ6、−アリール−Ｒ6、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ−Ｒ7、−Ｃ1-8アルコキシ−Ｒ5、−Ｎ−Ｒ7、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、オキソ（ここでオキソは飽和炭素原子に結合している）、−ヘテロシクリル−Ｒ6および−ヘテロアリール−Ｒ6よりなる群から選択され、炭素原子に結合している１個の置換基であり、
Ｒ9は、水素、−Ｃ1-8アルコキシ、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、シアノ、（ハロ）1-3、ヒドロキシおよびニトロよりなる群から独立して選択される１〜２個の置換基であり、
Ｒ3は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ10、−Ｃ1-8アルコキシ−Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）2、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−アリール−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール−Ｒ8、−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ2、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アリール−Ｒ8、−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−ＳＯ2−アリール−Ｒ8、−Ｎ−Ｒ7、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ−Ｒ7、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−シクロアルキル−Ｒ8、−ヘテロシクリル−Ｒ8、−アリール−Ｒ8および−ヘテロアリール−Ｒ8よりなる群から独立して選択され、炭素原子に結合している１〜４個の置換基であり、
Ｒ4は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ10、−Ｃ1-8アルコキシ−Ｒ10、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ2、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）2、−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクリル−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−アリール−Ｒ8、−Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール−Ｒ8、−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ2、−ＣＯ2Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アリール−Ｒ8、−ＳＨ、−Ｓ−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ10，−ＳＯ2−（Ｃ1-8）アルキル−Ｒ9、−ＳＯ2−アリール−Ｒ8、−ＳＯ2−ＮＨ2、−ＳＯ2−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）、−ＳＯ2−Ｎ（Ｃ1-8アルキル−Ｒ9）2、−Ｎ−Ｒ7、−（Ｃ1-8）アルキル−Ｎ−Ｒ7、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、−シクロアルキル−Ｒ8、−ヘテロシクリル−Ｒ8、−アリール−Ｒ8および−ヘテロアリール−Ｒ8よりなる群から独立して選択され、炭素原子に結合している１〜４個の置換基であり、
Ｒ10は、水素、−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｃ1-8アルキル）、−Ｎ（Ｃ1-8アルキル）2、シアノ、（ハロ）1-3、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソよりなる群から独立して選択される１〜２個の置換基であり、
Ｘは、ＮおよびＣＲ11よりなる群から選択され、そして
Ｒ11は、水素、−Ｃ1-8アルキル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ10、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ10、−Ｃ1-8アルコキシ−Ｒ10、−アリール−Ｒ8、−ヘテロアリール−Ｒ8およびハロゲンよりなる群から選択され、
ただし、ＸがＣＨでありそしてＲがフェニル、ナフチル、ピリミジニルまたはキノリニルである場合には、Ｒ1は−Ｃ1-8アルキル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルケニル−Ｒ5、−Ｃ2-8アルキニル−Ｒ5または−ナフチル−Ｒ6、−ヘテロアリール−Ｒ6であり、ここでヘテロアリール環炭素原子はインドール窒素原子への結合点を形成し、ここで−Ｃ1-8アルキル−Ｒ5のためのＲ5は、Ｈ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＣ1-4アルキルまたはＮ（ジ−Ｃ1-4アルキル）2ではない〕
の化合物またはその製薬学的に許容できる塩の糖尿病関連障害、皮膚学的障害、腫瘍学的障害または中枢神経系障害から選択される障害の治療または軽減用の医薬製剤の調製のための使用。
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