JP2005519148A5

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Publication number: JP2005519148A5
Application number: JP2003571331A
Authority: JP
Filing date: 2003-02-24
Publication date: 2006-03-16

Claims

担持又は懸濁水素化触媒の存在下に、６０バール（ゲージ）（ｂａｒｇ）の水素圧及び１８０〜２８０℃の温度において、テレフタル酸残基を含むポリエステルオリゴマーを水素と接触させることを含んでなる、少なくとも１モル％のテレフタル酸残基を１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化させる方法。
少なくとも７０〜１７０ｂａｒｇの水素圧及び２４０〜２７０℃の温度において、重合度が２〜２０のテレフタル酸残基を含むポリエステルオリゴマーを水素と接触させる請求項１に記載の方法。
触媒支持材料上の０．１〜１０重量％パラジウム又は白金を含んでなる触媒から選ばれた担持又は懸濁水素化触媒存在下に、重合度が２〜１０のテレフタル酸残基を含むポリエステルオリゴマーを水素と接触させる請求項１に記載の方法。
ポリエステルオリゴマーの重合度が２〜１０である請求項３に記載の方法。
式：
ＨＯ・・［Ｄｉｏｌ］_x−［・・ＴＰＡ・・Ｄｉｏｌ・・］_y−Ｈ
（式中、Ｄｉｏｌはジオール成分の２価残基であり、ＴＰＡはテレフタル酸の２価残基であり、ｘは０又は１であり、そしてｙは平均２〜２０の値である）
を有するポリエステルオリゴマーを、触媒担持材料上の０．１〜１０重量％パラジウム又は白金を含んでなる触媒から選ばれた担持又は懸濁水素化触媒存在下に、少なくとも７０〜１７０ｂａｒｇの水素圧及び２４０〜２７０℃の温度において、接触させることを含んでなる、少なくとも１モル％のテレフタル酸残基を１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化させる方法。
Ｄｉｏｌがエチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２−及び１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール及び１，４−シクロヘキサンジメタノールから選ばれたジオール成分の２価の残基であり、そして１０〜５０モル％のテレフタル酸残基が１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化される請求項５に記載の方法。
（１）担持又は懸濁水素化触媒の存在下に、６０バール（ゲージ）（ｂａｒｇ）の水素圧及び１８０〜２８０℃の温度において、テレフタル酸残基を含むポリエステルオリゴマーを水素と接触させることによって、少なくとも１モル％のテレフタル酸残基を１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化せしめ、そして
（２）工程（１）のオリゴマー生成物を、重合触媒の存在下に、重合圧力及び温度条件で、１種又はそれ以上のポリエステル形成性反応体を反応させることによって１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基を含むポリエステルを生成せしめることを含んでなるポリエステルの製造方法。
（１）式：
ＨＯ・・［Ｄｉｏｌ］_x−［・・ＴＰＡ・・Ｄｉｏｌ・・］_y−Ｈ
（式中、Ｄｉｏｌはジオール成分の２価残基であり、ＴＰＡはテレフタル酸の２価残基であり、ｘは０又は１であり、そしてｙは平均２〜２０の値である）
を有するポリエステルオリゴマーを、触媒担持材料上の０．１〜１０重量％パラジウム又は白金を含んでなる触媒から選ばれた担持又は懸濁水素化触媒存在下に、少なくとも７０〜１７０ｂａｒｇの水素圧及び２４０〜２７０℃の温度において、接触させることによって、少なくとも１モル％のテレフタル酸残基を１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化せしめ、そして
（２）工程（１）のオリゴマー生成物を、重合触媒の存在下に、重合圧力及び温度条件で、１種又はそれ以上のポリエステル形成性反応体と反応させることによって１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基を含むポリエステルを生成する工程を含む請求項７に記載の方法。
Ｄｉｏｌがエチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２−及び１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール及び１，４−シクロヘキサンジメタノールから選ばれたジオール成分の２価の残基であり、そして１０〜５０モル％のテレフタル酸残基を１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化させる請求項８に記載の方法。
（１）式：
ＨＯ・・［Ｄｉｏｌ］_x−［・・ＴＰＡ・・Ｄｉｏｌ・・］_y−Ｈ
（式中、Ｄｉｏｌはエチレングリコールの２価残基であり、ＴＰＡはテレフタル酸の２価残基であり、ｘは０又は１であり、そしてｙは平均２〜２０の値である）
を有するポリエステルオリゴマーを、触媒担持材料上の０．１〜１０重量％パラジウム又は白金を含んでなる触媒から選ばれた担持又は懸濁水素化触媒存在下に、少なくとも７０〜１７０ｂａｒｇの水素圧及び２４０〜２７０℃の温度において、接触させることによって１０〜５０モル％のテレフタル酸残基を１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化せしめ、そして
（２）工程（１）のオリゴマー生成物を、重合触媒の存在下に、重合圧力及び温度条件で重合させて１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基を含むポリエステルを生成せしめる工程を含んでなるポリエステルの製造方法。
担持又は懸濁水素化触媒の存在下に、少なくとも６０バール（ゲージ）（ｂａｒｇ）の水素圧及び１８０〜２８０℃の温度において、イソフタル酸残基を含むポリエステルオリゴマーを水素と接触させることを含んでなる、少なくとも１モル％のイソフタル酸残基を１，３−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化させる方法。
式：
ＨＯ・・［Ｄｉｏｌ］_x−［・・ＩＰＡ・・Ｄｉｏｌ・・］_y−Ｈ
（式中、Ｄｉｏｌはジオール成分の２価残基であり、ＩＰＡはイソフタル酸の２価残基であり、ｘは０又は１であり、そしてｙは平均２〜２０の値である）
を有するポリエステルオリゴマーを、触媒担持材料上の０．１〜１０重量％パラジウム又は白金を含んでなる触媒から選ばれた担持又は懸濁水素化触媒存在下に、少なくとも７０〜１７０ｂａｒｇの水素圧及び２４０〜２７０℃の温度において、接触させることによって少なくとも１モル％のイソフタル酸残基を１，３−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化させる方法。
Ｄｉｏｌがエチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２−及び１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール及び１，４−シクロヘキサンジメタノールから選ばれたジオール成分の２価の残基であり、そして１０〜５０モル％のイソフタル酸残基を１，３−シクロヘキサンジカルボン酸残基に転化させる請求項１２に記載の方法。