RU2004128447A - Гидрирование олигомеров сложных полиэфиров, содержащих остатки терефталевой кислоты - Google Patents

Гидрирование олигомеров сложных полиэфиров, содержащих остатки терефталевой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2004128447A
RU2004128447A RU2004128447/04A RU2004128447A RU2004128447A RU 2004128447 A RU2004128447 A RU 2004128447A RU 2004128447/04 A RU2004128447/04 A RU 2004128447/04A RU 2004128447 A RU2004128447 A RU 2004128447A RU 2004128447 A RU2004128447 A RU 2004128447A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diol
range
acid residues
hydrogen
residues
Prior art date
Application number
RU2004128447/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2297429C2 (ru
Inventor
Чарльз Эдван Мл. САМНЕР (US)
Чарльз Эдван Мл. САМНЕР
Брюс ЛеРой ГУСТАФСОН (US)
Брюс ЛеРой ГУСТАФСОН
Роберт ЛИН (US)
Роберт ЛИН
Original Assignee
Истман Кемикал Компани (US)
Истман Кемикал Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Истман Кемикал Компани (US), Истман Кемикал Компани filed Critical Истман Кемикал Компани (US)
Publication of RU2004128447A publication Critical patent/RU2004128447A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2297429C2 publication Critical patent/RU2297429C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/199Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181Acids containing aromatic rings
    • C08G63/183Terephthalic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/82Preparation processes characterised by the catalyst used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/916Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/89Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
    • B01J23/892Nickel and noble metals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (13)

1. Способ, который включает контактирование олигомера сложного полиэфира, содержащего остатки терефталевой кислоты, с водородом в присутствии нанесенного на носитель или суспендированного катализатора гидрирования при давлении водорода, по меньшей мере, равном приблизительно 60 бар избыточного давления (бари) и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 180 до 280°С, где, по меньшей мере, 1 мольный процент остатков терефталевой кислоты превращается в остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты.
2. Способ по п.1, где олигомер сложного полиэфира, содержащий остатки терефталевой кислоты, степень полимеризации которого находится в диапазоне приблизительно от 2 до 20, контактируют с водородом при давлении водорода, по меньшей мере, находящемся в диапазоне приблизительно от 70 до 170 бари, и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 240 до 270°С.
3. Способ по п.1, где олигомер сложного полиэфира, содержащий остатки терефталевой кислоты, степень полимеризации которого находится в диапазоне приблизительно от 2 до 10, контактируют с водородом в присутствии нанесенного на носитель или суспендированного катализатора гидрирования, выбираемого из катализаторов, содержащих приблизительно от 0,1 до 10 мас.% палладия или платины на материале носителя катализатора при давлении водорода, по меньшей мере, находящемся в диапазоне приблизительно от 70 до 170 бари, и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 240 до 270°С.
4. Способ по п.3, где степень полимеризации олигомера сложного полиэфира находится в диапазоне приблизительно от 2 до 10.
5. Способ, который включает контактирование олигомера сложного полиэфира, описываемого формулой
НО-[Диол]х-[-ТРА-Диол-]у-Н,
где Диол представляет собой двухвалентный остаток компонента, образованного диолом, ТРА представляет собой двухвалентный остаток терефталевой кислоты, х равен 0 или 1, а среднее значение у находится в диапазоне приблизительно от 2 до 20, с водородом в присутствии нанесенного на носитель или суспендированного катализатора гидрирования, выбираемого из катализаторов, содержащих приблизительно от 0,1 до 10 мас.% палладия или платины на материале носителя катализатора при давлении водорода, по меньшей мере, находящемся в диапазоне приблизительно от 70 до 170 бари, и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 240 до 270°С, где, по меньшей мере, 1 мол.% остатков терефталевой кислоты превращается в остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты.
6. Способ по п.5, где Диол представляет собой двухвалентный остаток компонента, образованного диолом, выбираемого из этиленгликоля, диэтиленгликоля, 1,2- и 1,3-пропандиола, 2-метил-1,3-пропандиола, 2,2-диметил-1,3-пропандиола, 1,4-бутандиола и 1,4-циклогександиметанола, и приблизительно от 10 до 50 мол.% остатков терефталевой кислоты превращаются в остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты.
7. Способ получения сложного полиэфира, который включает стадии
(1) контактирования олигомера сложного полиэфира, содержащего остатки терефталевой кислоты, с водородом в присутствии нанесенного на носитель или суспендированного катализатора гидрирования при давлении водорода, по меньшей мере, равном приблизительно 60 бари и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 180 до 280°С, с превращением, по меньшей мере, 1 мол.% остатков терефталевой кислоты в остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты и
(2) взаимодействия олигомерного продукта стадии (1) с одним или несколькими образующими сложный полиэфир реагентами в присутствии катализатора полимеризации и в условиях прохождения полимеризации под давлением и температуре с получением сложного полиэфира, содержащего остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты.
8. Способ по п.7, включающий стадии
(1) контактирования олигомера сложного полиэфира, описываемого формулой
НО-[Диол]х-[-ТЕА-Диол-]у-Н,
где Диол представляет собой двухвалентный остаток компонента, образованного диолом, ТРА представляет собой двухвалентный остаток терефталевой кислоты, х равен 0 или 1, а среднее значение у находится в диапазоне приблизительно от 2 до 20, с водородом в присутствии нанесенного на носитель или суспендированного катализатора гидрирования, выбираемого из катализаторов, содержащих приблизительно от 0,1 до 10 мас.% палладия или платины на материале носителя катализатора, при давлении водорода, по меньшей мере, находящемся в диапазоне приблизительно от 70 до 170 бари, и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 240 до 270°С, где, по меньшей мере, 1 мол.% остатков терефталевой кислоты превращается в остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты и
(2) взаимодействия олигомерного продукта стадии (1) с одним или несколькими образующими сложный полиэфир реагентами в присутствии катализатора полимеризации и в условиях прохождения полимеризации под давлением и температуре с получением сложного полиэфира, содержащего остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты.
9. Способ по п.8, где на стадии (1) Диол представляет собой двухвалентный остаток компонента, образованного диолом, выбираемого из этиленгликоля, диэтиленгликоля, 1,2- и 1,3-пропандиола, 2-метил-1,3-пропандиола, 2,2-диметил-1,3-пропандиола, 1,4-бутандиола и 1,4-циклогександиметанола, и приблизительно от 10 до 50 мол.% остатков терефталевой кислоты превращаются в остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты.
10. Способ получения сложного полиэфира, который включает стадии
(1) контактирования олигомера сложного полиэфира, описываемого формулой
НО-[Диол]х-[-ТРА-Диол-]у-Н,
где Диол представляет собой двухвалентный остаток этиленгликоля, ТРА представляет собой двухвалентный остаток терефталевой кислоты, х равен 0 или 1, а среднее значение у находится в диапазоне приблизительно от 2 до 20, с водородом в присутствии нанесенного на носитель или суспендированного катализатора гидрирования, выбираемого из катализаторов, содержащих приблизительно от 0,1 до 10 мас.% палладия или платины на материале носителя катализатора, при давлении водорода, по меньшей мере, находящемся в диапазоне приблизительно от 70 до 170 бари, и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 240 до 270°С, где приблизительно от 10 до 50 мол.% остатков терефталевой кислоты превращаются в остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты и
(2) полимеризации олигомерного продукта стадии (1) в присутствии катализатора полимеризации и в условиях прохождения полимеризации под давлением и температуре с получением сложного полиэфира, содержащего остатки 1,4-циклогександикарбоновой кислоты.
11. Способ, включающий контактирование олигомера сложного полиэфира, содержащего остатки изофталевой кислоты, с водородом в присутствии нанесенного на носитель или суспендированного катализатора гидрирования при давлении водорода, по меньшей мере, приблизительно равном 60 бар избыточного давления (бари) и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 180 до 280°С, где, по меньшей мере, 1 мол.% остатков изофталевой кислоты превращается в остатки 1,3-циклогександикарбоновой кислоты.
12. Способ, который включает контактирование олигомера сложного полиэфира, описываемого формулой
НО-[Диол]х-[-ТРА-Диол-]у-Н,
где Диол представляет собой двухвалентный остаток компонента, образованного диолом, IPA представляет собой двухвалентный остаток изофталевой кислоты, х равен 0 или 1, а среднее значение у находится в диапазоне приблизительно от 2 до 20, с водородом в присутствии нанесенного на носитель или суспендированного катализатора гидрирования, выбираемого из катализаторов, содержащих приблизительно от 0,1 до 10 мас.% палладия или платины на материале носителя катализатора, при давлении водорода, по меньшей мере, находящемся в диапазоне приблизительно от 70 до 170 бари, и при температуре, находящейся в диапазоне приблизительно от 240 до 270°С, где, по меньшей мере, 1 мол.% остатков изофталевой кислоты превращается в остатки 1,3-циклогександикарбоновой кислоты.
13. Способ по п.12, где Диол представляет собой двухвалентный остаток компонента, образованного диолом, выбираемого из этиленгликоля, диэтиленгликоля, 1,2- и 1,3-пропандиола, 2-метил-1,3-пропандиола, 2,2-диметил-1,3-пропандиола, 1,4-бутандиола и 1,4-циклогександиметанола, и приблизительно от 10 до 50 мол.% остатков изофталевой кислоты превращаются в остатки 1,3-циклогександикарбоновой кислоты.
RU2004128447/04A 2002-02-27 2003-02-24 Гидрирование олигомеров сложных полиэфиров, содержащих остатки терефталевой кислоты и изофталевой кислоты RU2297429C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/083,944 US6762276B2 (en) 2002-02-27 2002-02-27 Hydrogenation of polyester oligomers containing terephthalic acid residues
US10/083,944 2002-02-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004128447A true RU2004128447A (ru) 2006-02-27
RU2297429C2 RU2297429C2 (ru) 2007-04-20

Family

ID=27753397

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004128447/04A RU2297429C2 (ru) 2002-02-27 2003-02-24 Гидрирование олигомеров сложных полиэфиров, содержащих остатки терефталевой кислоты и изофталевой кислоты

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6762276B2 (ru)
EP (1) EP1478675B1 (ru)
JP (1) JP2005519148A (ru)
KR (1) KR100962772B1 (ru)
CN (1) CN100393773C (ru)
AR (1) AR036910A1 (ru)
AT (1) ATE382648T1 (ru)
AU (1) AU2003221260A1 (ru)
BR (1) BR0307222A (ru)
CA (1) CA2474744C (ru)
DE (1) DE60318401T2 (ru)
ES (1) ES2295570T3 (ru)
MX (1) MXPA04007975A (ru)
MY (1) MY122878A (ru)
PL (1) PL370383A1 (ru)
RU (1) RU2297429C2 (ru)
WO (1) WO2003072630A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7714094B2 (en) * 2007-11-15 2010-05-11 Eastman Chemical Company Simplified isophthalic acid process for modifying PET
CA2825291A1 (en) 2011-03-15 2012-09-20 Oce-Technologies B.V. Bio-based polyester latex
US9522976B2 (en) 2015-03-20 2016-12-20 Resinate Materials Group, Inc. Cycloaliphatic polyester polyols from thermoplastic polyesters
CN107417526B (zh) * 2016-05-24 2020-09-25 远东新世纪股份有限公司 制备1,4-环已烷二甲酸双羟乙酯及其衍生物的方法
US10017454B2 (en) 2016-05-24 2018-07-10 Far Eastern New Century Corporation Method of manufacturing BHCD and derivatives thereof
TWI630221B (zh) * 2017-05-26 2018-07-21 遠東新世紀股份有限公司 聚酯的製法
CN111389314B (zh) * 2020-03-31 2020-12-11 南京延长反应技术研究院有限公司 Px生产pta的内置微界面机组强化反应系统及工艺
EP3909999A1 (en) * 2020-05-11 2021-11-17 SHPP Global Technologies B.V. Sustainable polyester from recycled polyethylene terephthalate

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1134949A (en) 1965-05-14 1968-11-27 Sumitomo Chemical Co Method for treating crude bis--ß-hydroxyethyl terephthalate
US3501420A (en) 1967-10-20 1970-03-17 Eastman Kodak Co High purity polyester depolymerization products from polyester scrap by polish hydrogenation
JPS5716608B2 (ru) 1974-04-30 1982-04-06
JPS5828255B2 (ja) 1974-05-04 1983-06-15 東洋紡績株式会社 1,4 シクロヘキサンジメタノ−ル ノ セイゾウホウ
US4754064A (en) 1983-10-24 1988-06-28 Amoco Corporation Preparation of cyclohexane dicarboxylic acids
US5399661A (en) 1990-07-12 1995-03-21 General Electric Company Poly(alkylene cyclohexanedicarboxylate)-(alkylene terephthalate) copolyesters
JPH07149694A (ja) * 1993-11-29 1995-06-13 Teijin Ltd 1,4―シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルエステルの製造法
JP3834836B2 (ja) * 1995-05-31 2006-10-18 新日本理化株式会社 脂環式ポリカルボン酸エステルの製造方法
US5648032A (en) 1995-08-01 1997-07-15 Eastman Chemical Company Process for producing polyester articles having low acetaldehyde content
US5597891A (en) 1995-08-01 1997-01-28 Eastman Chemical Company Process for producing polyester articles having low acetaldehyde content
JPH1045645A (ja) * 1996-08-07 1998-02-17 Mitsubishi Chem Corp 1,4−シクロヘキサンジメタノールの製造方法
DE19756369A1 (de) * 1997-12-18 1999-07-01 Bayer Ag Verfahren zur Hydrierung aromatischer Polymere
US6087455A (en) 1997-12-19 2000-07-11 Shell Oil Company Process for hydrogenation of macromolecular organic substrates
NL1009841C2 (nl) 1998-08-11 2000-02-15 Dsm Nv Werkwijze voor de hydrogenering van koolstof-koolstof dubbele bindingen van een onverzadigd polymeer.
US6380352B1 (en) * 2000-08-29 2002-04-30 Eastman Chemical Company Polyester precursor purification process
JP2002097263A (ja) * 2000-09-22 2002-04-02 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ポリエステルの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN100393773C (zh) 2008-06-11
BR0307222A (pt) 2004-12-07
CA2474744C (en) 2009-04-07
EP1478675B1 (en) 2008-01-02
RU2297429C2 (ru) 2007-04-20
DE60318401D1 (de) 2008-02-14
AR036910A1 (es) 2004-10-13
CN1639225A (zh) 2005-07-13
MXPA04007975A (es) 2004-11-26
KR100962772B1 (ko) 2010-06-10
AU2003221260A1 (en) 2003-09-09
WO2003072630A1 (en) 2003-09-04
PL370383A1 (en) 2005-05-30
CA2474744A1 (en) 2003-09-04
ATE382648T1 (de) 2008-01-15
MY122878A (en) 2006-05-31
EP1478675A1 (en) 2004-11-24
JP2005519148A (ja) 2005-06-30
US6762276B2 (en) 2004-07-13
DE60318401T2 (de) 2008-12-24
US20030162937A1 (en) 2003-08-28
KR20040086455A (ko) 2004-10-08
ES2295570T3 (es) 2008-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sousa et al. Biobased polyesters and other polymers from 2, 5-furandicarboxylic acid: a tribute to furan excellency
Mandal et al. PET chemistry
RU2004128447A (ru) Гидрирование олигомеров сложных полиэфиров, содержащих остатки терефталевой кислоты
KR960022676A (ko) 랜덤 폴리에스테르 공중합체의 제조방법
JPS6345732B2 (ru)
JP2005536574A5 (ru)
MXPA03000505A (es) Proceso para producir tereftalato de politrimetileno.
CN112831033B (zh) 一种无催化剂合成芳香族-脂肪族共聚酯的方法及其产品
US4329444A (en) Production of polyesters
JP2005519148A5 (ru)
JPH0360849B2 (ru)
TW200408660A (en) Catalyst for polycondensation reaction and method for producing polyester using the same
Kricheldorf et al. Telechelic polyesters of ethane diol and adipic or sebacic acid by means of bismuth carboxylates as non-toxic catalysts
JPH0429688B2 (ru)
CN105524262B (zh) 一种聚(对苯二甲酸己二酸丁二醇)酯及其聚乳酸嵌段共聚物的制备方法
CN114805779B (zh) 由芳香族聚酯合成芳香族-脂肪族共聚酯的方法及其产品
WO2000024803A1 (en) Preparation of a copolyether ester
JP2675761B2 (ja) 高分子量ポリエステルの製造方法
CN114672005B (zh) 一种钛系复合催化剂及合成聚对苯二甲酸-共-己二酸丁二醇酯的方法
JPH11106364A (ja) ポリエステル中間原料の製造方法
JPS5936652B2 (ja) ポリエステルエラストマ−の製造方法
Sousa et al. Polymer Chemistry
JPS5919134B2 (ja) ポリエステルの製造法
JPS605609B2 (ja) ポリエステルの製造法
Eisenberg et al. Ghost in the machine.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110225