JPS5828255B2 - １，４ シクロヘキサンジメタノ−ル ノ セイゾウホウ - Google Patents
１，４ シクロヘキサンジメタノ−ル ノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5828255B2 JPS5828255B2 JP49049898A JP4989874A JPS5828255B2 JP S5828255 B2 JPS5828255 B2 JP S5828255B2 JP 49049898 A JP49049898 A JP 49049898A JP 4989874 A JP4989874 A JP 4989874A JP S5828255 B2 JPS5828255 B2 JP S5828255B2
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- JP
- Japan
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- polyester
- present
- glycol
- chdm
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１・４−シクロヘキサンジメタツール（以下Ｃ
ＨＤＭと省略する）の製造法に関する。
ＨＤＭと省略する）の製造法に関する。
さらに詳しくは本発明は主としてアルキレンテレフタレ
ート単位からなる線状ポリエステルを解重合し、同時に
ベンゼン核の水素添加およびオキジアルコキシカルボニ
ル基の還元を行うＣＨＤＭを製造する方法に関する。
ート単位からなる線状ポリエステルを解重合し、同時に
ベンゼン核の水素添加およびオキジアルコキシカルボニ
ル基の還元を行うＣＨＤＭを製造する方法に関する。
ＣＨＤＭとテレフタル酸またはその誘導体とを重縮合さ
せて得られるポリマー、スなわち、ポリ−１・４−シク
ロヘキシレンジメチレンテレフタレートはポリエチレン
テレフタレートに比較して、弾性・染色性の点で優れて
おり特にカーペット用の素材として適していることは良
く知られている。
せて得られるポリマー、スなわち、ポリ−１・４−シク
ロヘキシレンジメチレンテレフタレートはポリエチレン
テレフタレートに比較して、弾性・染色性の点で優れて
おり特にカーペット用の素材として適していることは良
く知られている。
このポリ−１・４−シクロヘキシレンジメチレンテレフ
タレートの原料であるＣＨＤＭは従来ジメチルテレフタ
レートを出発原料としてそのベンゼン核の水素添加およ
びメトキシカルボニル基の還元によって製造されていた
が、この方法ではＣＨＤＭの製造コストが高くなり、従
ってこの方法で得られるＣＨＤＭを用いて製造されるポ
リ−１・４〜シクロヘキシレンジメチレンテレフタレー
トのコストも高くなるため競合製品である他のポリエス
テル、例えばポリエチレンテレフタレートに対して極め
て不利であった。
タレートの原料であるＣＨＤＭは従来ジメチルテレフタ
レートを出発原料としてそのベンゼン核の水素添加およ
びメトキシカルボニル基の還元によって製造されていた
が、この方法ではＣＨＤＭの製造コストが高くなり、従
ってこの方法で得られるＣＨＤＭを用いて製造されるポ
リ−１・４〜シクロヘキシレンジメチレンテレフタレー
トのコストも高くなるため競合製品である他のポリエス
テル、例えばポリエチレンテレフタレートに対して極め
て不利であった。
一方、主としてテレフタル酸またはその誘導体とアルキ
レングリコールを重縮合させて線状ポリエステルを製造
する過程、上記ポリエステルを溶融成形する過程あるい
はそのポリエステル成形品を二次的に加工する過程にお
いて線状ポリエステル屑の発生は避けられない。
レングリコールを重縮合させて線状ポリエステルを製造
する過程、上記ポリエステルを溶融成形する過程あるい
はそのポリエステル成形品を二次的に加工する過程にお
いて線状ポリエステル屑の発生は避けられない。
今日ポリエチレンテレフタレートを始めとして、この種
のポリエステルの生産量は重大なものであり、従って発
生するポリエステル屑の量も極めて多く、その処理は重
大な問題である。
のポリエステルの生産量は重大なものであり、従って発
生するポリエステル屑の量も極めて多く、その処理は重
大な問題である。
そのために従来よりポリエステル屑の回収、利用に関し
ては種々検討がなされてきた。
ては種々検討がなされてきた。
本発明者らは上記の事情に鑑み、屑ポリエステルの有効
な利用方法について検討した結果、本発明の方法を得る
に到った。
な利用方法について検討した結果、本発明の方法を得る
に到った。
すなわち、本発明は主としてアルキレンテレフタレート
単位からなる線状ポリエステルを炭素原子数１０以下の
グリコール、水素および水素添加触媒である長周期型周
期律表の遷移元素（ランタニドおよびアクチニドを除く
）に属する金属の存在下に解重合および接触還元するこ
とを特徴とする上記ポリエステルからのＣＨＤＭの製造
法である。
単位からなる線状ポリエステルを炭素原子数１０以下の
グリコール、水素および水素添加触媒である長周期型周
期律表の遷移元素（ランタニドおよびアクチニドを除く
）に属する金属の存在下に解重合および接触還元するこ
とを特徴とする上記ポリエステルからのＣＨＤＭの製造
法である。
本発明の方法においてＣＨＤＭを製造するための出発原
料として用いられる主としてアルキレンテレフタレート
単位からなる線状ポリエステルとはポリエステルを構成
するジカルボン酸成分の全量がテレフタル酸であること
が好ましいが、前記のジカルボン酸成分の２０モル％以
下であれば他の酸成分、例えばイソフタル酸、オルトフ
タル酸、ナフタレンジカルボン酸、アジピン酸、セバシ
ン酸などを含んでいてもよい。
料として用いられる主としてアルキレンテレフタレート
単位からなる線状ポリエステルとはポリエステルを構成
するジカルボン酸成分の全量がテレフタル酸であること
が好ましいが、前記のジカルボン酸成分の２０モル％以
下であれば他の酸成分、例えばイソフタル酸、オルトフ
タル酸、ナフタレンジカルボン酸、アジピン酸、セバシ
ン酸などを含んでいてもよい。
ポリエステルを構成するグリコール成分としてはエチレ
ングリコール、１・２−プロパンジオール、１・３−プ
ロパンジオール、■・３−ブタンジオール、１・４−ブ
タンジオール、ペンタメチレングリコールなどが挙げら
れる。
ングリコール、１・２−プロパンジオール、１・３−プ
ロパンジオール、■・３−ブタンジオール、１・４−ブ
タンジオール、ペンタメチレングリコールなどが挙げら
れる。
グリコール成分の２０モル％以下であれば他のグリコー
ル成分、例えばジエチレングリコール、エチレンチオク
リコール、ＣＨＤＭなどを含んでいてもよい。
ル成分、例えばジエチレングリコール、エチレンチオク
リコール、ＣＨＤＭなどを含んでいてもよい。
上記の線状ポリエステルの形状は繊維状、シート状、塊
状あるいは織物のいずれであっても本発明においては差
支えないが、本発明の方法の遂行上なるべく単位重量当
りの表面積が犬となるように粉砕するのが好ましい。
状あるいは織物のいずれであっても本発明においては差
支えないが、本発明の方法の遂行上なるべく単位重量当
りの表面積が犬となるように粉砕するのが好ましい。
具体的には線状ポリエステルが繊維状の場合を除いて、
直径１〜２ＣｒｒＬ以下に粉砕するのが本発明を実施す
る上で望ましい。
直径１〜２ＣｒｒＬ以下に粉砕するのが本発明を実施す
る上で望ましい。
なお、本発明はその目的にも詳述した如く、屑ポリエス
テルを出発原料にするのが経済的に有利であるが、屑ポ
リエステル中に少量であれば顔料、安定剤、可塑剤など
の添加物が含まれていても本発明の障害とはならない。
テルを出発原料にするのが経済的に有利であるが、屑ポ
リエステル中に少量であれば顔料、安定剤、可塑剤など
の添加物が含まれていても本発明の障害とはならない。
本発明において用いられる炭素原子数１０以下のグリコ
ールとは具体的にはエチレングリコール、プロピレング
リコール、テトラメチレングリコール、ＣＨＤＭまたは
これらの混合物を指すが、本発明においてＣＨＤＭを製
造するために用いられるポリエステルを構成しているグ
リコール成分と同一のグリコールを用いるのが特に好ま
しい。
ールとは具体的にはエチレングリコール、プロピレング
リコール、テトラメチレングリコール、ＣＨＤＭまたは
これらの混合物を指すが、本発明においてＣＨＤＭを製
造するために用いられるポリエステルを構成しているグ
リコール成分と同一のグリコールを用いるのが特に好ま
しい。
上記グリコールは出発原料であるポリエステルに対して
重量で１．５〜１５倍、好ましくは２〜１０倍用いられ
る。
重量で１．５〜１５倍、好ましくは２〜１０倍用いられ
る。
本発明において水素添加触媒とは水素添加反応に有効な
機能を有するもの、すなわち、ベンゼン核に水素添加を
行うときおよびカルボキシル基またはオキジアルコキシ
カルボニル基をメチロール基に還元するときに有効なも
のを指す。
機能を有するもの、すなわち、ベンゼン核に水素添加を
行うときおよびカルボキシル基またはオキジアルコキシ
カルボニル基をメチロール基に還元するときに有効なも
のを指す。
具体的には長周期型周期律表の遷移元素（ランタニドお
よびアクチニドを除く）に属する金属、すなわちＲｔ、
Ｐｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕなど
、あるいは銅−クロマイトの如き混合触媒などが用いら
れる。
よびアクチニドを除く）に属する金属、すなわちＲｔ、
Ｐｄ、Ｒｅ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕなど
、あるいは銅−クロマイトの如き混合触媒などが用いら
れる。
これらの触媒はそのまま単独に使用しても良く、また２
種以上のものを混合したり、あるいは逐次組合せて用い
ても良く、また活性炭、石綿、珪藻土、アルミナ、シリ
カなどの担体に担持させて使用しても良い。
種以上のものを混合したり、あるいは逐次組合せて用い
ても良く、また活性炭、石綿、珪藻土、アルミナ、シリ
カなどの担体に担持させて使用しても良い。
さらに上記触媒は粉末状、粒状、塊状のいずれの形状で
あっても良い。
あっても良い。
本発明において使用される前記触媒の使用量は特に制限
されないが、出発物質であるポリエステルに対して金属
として０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重
量％である。
されないが、出発物質であるポリエステルに対して金属
として０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重
量％である。
これら触媒の添加の時期は始めに全量を一度に添加して
もよく、また分割して何回か反応の途中で添加してもよ
い。
もよく、また分割して何回か反応の途中で添加してもよ
い。
本発明の線状ポリエステルの解重合および接触還元反応
（以下単に解重合一水添と省略する）はアルキレンテレ
フタレート単位の解重合、ベンゼン核への水素添加、オ
キジアルコキシカルボニル基のメチロール基への還元と
いう３つの反応を総称したものであり、上記の３つの反
応は本発明においてはその一部または全部が同時に行え
る所に特徴がある。
（以下単に解重合一水添と省略する）はアルキレンテレ
フタレート単位の解重合、ベンゼン核への水素添加、オ
キジアルコキシカルボニル基のメチロール基への還元と
いう３つの反応を総称したものであり、上記の３つの反
応は本発明においてはその一部または全部が同時に行え
る所に特徴がある。
例えば実施例においては水素添加反応を２度に分割して
行っているが、第１段の水素添加反応においては解重合
も同時に行っていることになり、単位操作の数を減少さ
せられるのである。
行っているが、第１段の水素添加反応においては解重合
も同時に行っていることになり、単位操作の数を減少さ
せられるのである。
勿論水素添加反応を１段で行っても良いし、さらに反応
条件を変化させることによって２段に分割させても本発
明の趣旨に添うものである。
条件を変化させることによって２段に分割させても本発
明の趣旨に添うものである。
なお、本発明の方法におけるアルキレンテレフタレート
単位の解重合は前述の如（、炭素原子数１０以下のグリ
コール、水素および水素添加触媒の存在下に行われる。
単位の解重合は前述の如（、炭素原子数１０以下のグリ
コール、水素および水素添加触媒の存在下に行われる。
従ってその反応条件は水素添加反応時の条件と同一にな
るが、これらの反応は水素加圧下に行われ、その圧力は
室温において１０〜３００ｋｇ／ｃｒＡ、好ましくは５
０〜２００ｋｇ／ｃｒＡの範囲が用いられる。
るが、これらの反応は水素加圧下に行われ、その圧力は
室温において１０〜３００ｋｇ／ｃｒＡ、好ましくは５
０〜２００ｋｇ／ｃｒＡの範囲が用いられる。
また上記の反応の温度は１８０〜３００℃が好ましい。
なお、水素添加反応を２度以上に分割する際でも何個の
反応においては上記の条件を用いるのが好ましい。
反応においては上記の条件を用いるのが好ましい。
本発明の方法によりＣＨＤＭを製造するのに必要な反応
時間は、その他の反応条件によっても異なるが、通常ｌ
〜２５時間である。
時間は、その他の反応条件によっても異なるが、通常ｌ
〜２５時間である。
本発明の方法により得られる反応生成物は主に反応に用
いたグリコール、反応出発物に用いたポリエステルに由
来するアルキレングリコールおよびＣＨＤＭで構成され
ているので、蒸溜などの簡単な操作でこれらを分離する
ことができる。
いたグリコール、反応出発物に用いたポリエステルに由
来するアルキレングリコールおよびＣＨＤＭで構成され
ているので、蒸溜などの簡単な操作でこれらを分離する
ことができる。
得られたこれらグリコールは本発明を実施するのに再度
使用することもでき、またこれらのグリコール、特にＣ
ＨＤＭは精製してポリエステル製造のための原料として
使用することができる。
使用することもでき、またこれらのグリコール、特にＣ
ＨＤＭは精製してポリエステル製造のための原料として
使用することができる。
従って本発明の方法は回分法のみならず、連続法でも実
施することができる。
施することができる。
上述した如く、本発明は従来処理が非常に困難であった
線状ポリエステル屑の有効な利用法の１つを提供するも
のであり、また得られたＣＨＤＭは極めて付加価値の高
い化合物である。
線状ポリエステル屑の有効な利用法の１つを提供するも
のであり、また得られたＣＨＤＭは極めて付加価値の高
い化合物である。
さらに出発原料にポリアルキレンテレフタレートを用い
た場合には本発明の方法で得られる生成物は実質的に有
効成分のみで構成されることになり、廃棄物の処理の心
配がなくなる。
た場合には本発明の方法で得られる生成物は実質的に有
効成分のみで構成されることになり、廃棄物の処理の心
配がなくなる。
また実施例からも明らかなように本発明の方法は簡単な
単位操作から構成されており、実際にポリアルキレンテ
レフタレートを出発原料とするときには３つ以上の単位
操作が必要とされていたのを１つまたは２つに短縮し得
たことは企業的規模でのＣＨＤＭの製造法として極めて
重要な意味を有するものである。
単位操作から構成されており、実際にポリアルキレンテ
レフタレートを出発原料とするときには３つ以上の単位
操作が必要とされていたのを１つまたは２つに短縮し得
たことは企業的規模でのＣＨＤＭの製造法として極めて
重要な意味を有するものである。
以下本発明について実施例により、さらに具体的に説明
する。
する。
なお、実施例中部とあるのは重量部を示す。
実施例 １
攪拌機をとりつげたステンレス製のオートクレーブに５
ｍｍ角に粉砕したポリエチレンテレフタレート屑５０部
、エチレングリコール３５０部、５％−ロジウム−カー
ボン（粉末）５部を入れ空間＊木部を水素ガスで置換し
た後、ゲージ圧１００ｋｇ／ｃｒＡの水素を圧入した。
ｍｍ角に粉砕したポリエチレンテレフタレート屑５０部
、エチレングリコール３５０部、５％−ロジウム−カー
ボン（粉末）５部を入れ空間＊木部を水素ガスで置換し
た後、ゲージ圧１００ｋｇ／ｃｒＡの水素を圧入した。
回転数２００ｒ、ｐ、ｍで攪拌機を回転させなから昇温
を開始した。
を開始した。
オートクレーブ内の温度が２２０℃に到達したとき、オ
ートクレーブ内の圧力は１３５ ｋｇ／ｃｒＡまで上っ
た。
ートクレーブ内の圧力は１３５ ｋｇ／ｃｒＡまで上っ
た。
その後２２０℃に保持すると圧力は徐々に減少し、２２
０℃到達後６時間で７５ｋｇ／ｃｒ７ｆまで低下した（
第１段水素添加）。
０℃到達後６時間で７５ｋｇ／ｃｒ７ｆまで低下した（
第１段水素添加）。
ここでヒーターを切り室温まで冷却した後反応物をとり
出し濾過操作によって触媒を分離した。
出し濾過操作によって触媒を分離した。
得られた濾液を前記オートクレーブに仕込み銅−クロム
触媒７．５部を入れ空間部を水素ガスで置換した後ゲー
ジ圧１００ ｋｇ／ｃｒｒｔの水素を圧入した。
触媒７．５部を入れ空間部を水素ガスで置換した後ゲー
ジ圧１００ ｋｇ／ｃｒｒｔの水素を圧入した。
回転数２０Ｏｒ、ｐ、ｍで攪拌機を回転させながら昇温
した。
した。
オートクレーブ内の温度が２２０℃に到達したとき、圧
力は１４．５ ｋｇ／ｃ４になった。
力は１４．５ ｋｇ／ｃ４になった。
その後２２０°Ｃに保持すると圧力は徐々に減少してい
き、２２０℃に到達後８時間で１０５ ｋｇ／ｃｒＡに
なった（第２段水素添加）。
き、２２０℃に到達後８時間で１０５ ｋｇ／ｃｒＡに
なった（第２段水素添加）。
ここで反応を止めオートクレーブ内の温度が室温になっ
てから減圧下にメタノールを蒸発除去した後減圧蒸溜す
ると、エチレングリコール３６４部、１１８〜１２１°
Ｃ／２ ｍｙ Ｈｇの留分２８．８部が得られた。
てから減圧下にメタノールを蒸発除去した後減圧蒸溜す
ると、エチレングリコール３６４部、１１８〜１２１°
Ｃ／２ ｍｙ Ｈｇの留分２８．８部が得られた。
このものの赤外吸収スペクトル・ガスクロマトグラフの
保持時間が標準サンプルと一致することがらＣＨＤＭで
あることを確認した。
保持時間が標準サンプルと一致することがらＣＨＤＭで
あることを確認した。
ＣＨＤＭの収率は原料として使用したポリエチレンテレ
フタレートに対して、７７％であった。
フタレートに対して、７７％であった。
実施例 ２〜７
表１記載の条件によった以外は、実施例１と同様にして
得られたＣＨＤＭの収率は次のとおりであった。
得られたＣＨＤＭの収率は次のとおりであった。
Claims (1)
- １ 主としてアルキレンテレフタレート単位からなる線
状ポリエステルを炭素原子数１０以下のグリコール、水
素および水素添加触媒である長周期型周期律表の遷移元
素（ランクニドおよびアクチニドを除く）に属する金属
の存在下に解重合および接触還元することを特徴とする
上記ポリエステルからの１・４−シクロヘキサンジメタ
ツールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49049898A JPS5828255B2 (ja) | 1974-05-04 | 1974-05-04 | １，４ シクロヘキサンジメタノ−ル ノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49049898A JPS5828255B2 (ja) | 1974-05-04 | 1974-05-04 | １，４ シクロヘキサンジメタノ−ル ノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50142537A JPS50142537A (ja) | 1975-11-17 |
| JPS5828255B2 true JPS5828255B2 (ja) | 1983-06-15 |
Family
ID=12843825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49049898A Expired JPS5828255B2 (ja) | 1974-05-04 | 1974-05-04 | １，４ シクロヘキサンジメタノ−ル ノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5828255B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2527200A1 (fr) * | 1982-05-24 | 1983-11-25 | Inst Francais Du Petrole | Procede catalytique de production d'alcools par hydrogenolyse d'esters d'acides carboxyliques |
| JP2528067B2 (ja) * | 1992-12-25 | 1996-08-28 | 東和化成工業株式会社 | １，４−シクロヘキサンジメタノ―ルの製造方法 |
| US6380352B1 (en) | 2000-08-29 | 2002-04-30 | Eastman Chemical Company | Polyester precursor purification process |
| US6762276B2 (en) * | 2002-02-27 | 2004-07-13 | Eastman Chemical Company | Hydrogenation of polyester oligomers containing terephthalic acid residues |
| US7041350B1 (en) * | 2002-08-30 | 2006-05-09 | The Coca-Cola Company | Polyester composition and articles with reduced acetaldehyde content and method using hydrogenation catalyst |
| US7067615B1 (en) | 2005-06-13 | 2006-06-27 | Eastman Chemical Company | Hydrotreating polyester precursors |
| US7390869B2 (en) | 2005-06-13 | 2008-06-24 | Eastman Chemical Company | Process for removing metal species in the presence of hydrogen and a porous material and polyester polymer containing reduced amounts of metal species |
-
1974
- 1974-05-04 JP JP49049898A patent/JPS5828255B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50142537A (ja) | 1975-11-17 |
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