JP2005519045A - 光学的に活性な2−[6−(置換アルキル)−1,3−ジオキサン−4−イル]酢酸誘導体の新規製造方法 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、R1は、水素原子、アルキル、アリールまたはアルキルアリールを意味し、同一または異なることもあり得るR2およびR3は、低級アルキルまたはフェニルを意味し、6員環を形成することができ、R4は、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、アジド、シアノ、ハロゲノ、アリールオキシ、アルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアミノメチル等を表す。)
Description
本発明において、スキーム2に示されるような式(I)の化合物の製造方法は、
(a)式(III)のエポキシド化合物を臭化ビニルマグネシウムまたは塩化ビニルマグネシウムと反応させて、式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物を生成するステップ(step)と、
(b)式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物を二炭酸ジアルキル、例えば二炭酸ジ−tert−ブチルと反応させて、アルキルオキシカルボニル基で式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基を保護する、式(V)の化合物を生成するステップと、
(c)ヨードラクトン形成反応により式(V)の化合物を環化反応させて、式(VI)の化合物を生成するステップと、
(d)弱塩基、例えばK2CO3、Na2CO3で式(VI)の化合物を処理して、式(II)の化合物を生成するステップと、
(e)金属触媒および相転移触媒の存在下で種々の求核性試薬を用いた式(II)の化合物の開環反応により式(VII)の1,3−ジオール化合物を生成するステップと、
(f)酸性触媒の存在下でアセチル化剤またはケタール化剤で式(VII)の1,3−ジオール化合物を処理して、式(VII)の化合物を式(VIII)の化合物に変換するステップと、
(g)必要な場合には、式(VIII)の化合物中のR'4基を交換することにより式(I)の化合物を生成するステップと
を包含することを特徴とする。
(a)式(III)のエポキシド化合物を臭化ビニルマグネシウムまたは塩化ビニルマグネシウムと反応させて、式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物を生成するステップと、
(b)式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物を二炭酸ジアルキル、例えば二炭酸ジ−tert−ブチルと反応させて、アルキルオキシカルボニル基で式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基を保護する、式(V)の化合物を生成するステップと、
(c)式(V)の化合物を環化反応させて、式(VI)の化合物を生成するステップと、
(d)弱塩基、例えばK2CO3、Na2CO3で式(VI)の化合物を処理して、式(II)の化合物を生成するステップと、
を包含することを特徴とする式(II)の化合物の製造方法を提供する。
第一に、キラル構成単位として有用な式(II)の化合物を低価格で光学的に活性なエポキシド化合物から生成することができ、そして式(I)の種々の化合物をそれらから生成することができ、
第二に、反応のための高価な試薬および複雑な装置が必要でないため、生産コストが低減され、そして
第三に、複雑な反応ステップが含まれず、したがって合成反応が簡単である。
(3R)−ヒドロキシ−ヘクス−5−エン酸tert−ブチルエステルの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.47(s,9H)、2.23〜2.48(m,4H)、3.08(1H,−OH)、4.0〜4.07(m,1H)、5.09(s,1H)、5.14(d,J=4.18,1H)、5.76〜5.90(m,1H)。
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 28.51、41.28、42.01、67.90、81.68、118.35、134.55、172.70。
(3R)−tert−ブトキシカルボニルオキシ−ヘクス−5−エン酸tert−ブチルエステルの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.46(s,9H)、1.49(s,9H)、2.41(t,J=7.23,2H)、2.48〜2.61(m,2H)、5.05〜5.16(m,3H)、5.73〜5.87(m,1H)。
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 28.18、38.93、40.31、73.19、81.30、82.37、118.95、133.20、153.20、169.80。
(4R−シス)−1,1−ジメチルエチル−6−ヨードメチル−2−オキソ−1,3−ジオキサン−4−イル)−酢酸tert−ブチルエステルの調製
cis化合物:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.48(s,9H)、1.73〜1.85(m,1H)、2.49〜2.62(m,2H)、2.77(dd,J=16.6,6.08,1H)、3.26〜3.34(m,1H)、3.41(dd,J=10.75,4.48,1H)、4.43〜4.52(m,1H)、4.81〜4.90(m,1H)。
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 5.987、28.522、33.351、40.996、75.20、82.44、148.84、168.96。
trans化合物:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.48(s,9H)、2.17〜2.28(m,1H)、2.32〜2.41(m,1H)、2.57(dd,J=15.98,7.77H)、2.81(dd,J=16.12,6.44,1H)、3.31(dd,J=10.5,8.71,1H)、3.47(dd,J=10.54,4.52,1H)、4.59〜4.67(m,1H)、4.87〜4.96(m,1H)。
(3R)−ヒドロキシ−(4S)−オキシラニル−酪酸tert−ブチルエステルの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.47(s,9H)、1.68〜1.82(m,2H)、2.47(d,J=6.84,1H)、2.252(dd,J=4.96,2.67,1H)、2.79(t,J=4.93,1H)、3.09〜3.15(m,1H)、3.386(d,J=3.4,1H)、4.21(s,br,1H)。
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 28.47、39.23、42.41、46.95、49.89、66.60、81.79、172.46。
[(R−(R*,R*)]−1,1ジメチルエチル6−シアノ−3,5−ジヒドロキシヘキサネートの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.47(s,9H)、1.68〜1.82(m,2H)、2.47(d,J=6.84,1H)、2.53(dd,J=4.96,2.67,1H)、2.78(t,J=4.93,1H)、3.09〜3.15(m,1H)、3.39(1H)、4.21(m,1H)。
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 26.24、28.48、41.21、42.43、69.02、68.25、82.49、117.79、172.49。
(4R−シス)−1,1−ジメチルエチル−6−シアノメチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−4−アセテートの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.39(s,3H)、1.46(d,J=4.05,9H)、1.57(s,4H)、1.76(dt,J=13.18,2.26,1H)、2.34(dd,J=15.47,6.03,1H)、2.43〜2.53(m,3H)、4.13〜4.17(m,1H)、4.24〜4.33(m,1H)。
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 19.99、25.34、28.48、30.12、35.79、42.71、66.06、65.44、81.27、99.84、117.16、170.26。
(4R−シス)−1,1−ジメチルエチル−6−(2−アミノエチル)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−4−アセテートの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.0〜1.2(m,1H)、1.22(s,3H)、1.31(s,12H)、1.35〜1.45(m,3H)、2.15(dd,1H,J=15.1Hz,J=6.2Hz)、2.29(dd,1H,J=15.1Hz,J=7.0Hz)、2.66(t,2H,J=6.6Hz)、3.82(m,1H)、4.12(m,1H)。
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 19.60、27.96、30.00、36.50、38.25、39.79、42.61、66.08、67.18、80.21、98.35、169.82。
[R−(R*,R*)]−1,1ジメチルエチル6−アセトキシメチル−3,5−ジヒドロキシヘキサネートの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.47(s,9H)、1.61〜1.70(m,2H)2.1(s,3H)、2.42(d,J=6.5,2H)、3.70(s,1H,−OH)、3.85(s,1H,−OH)、4.02〜4.13(m,3H)、4.22〜4.31(m,1H)。
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ 21.28、28.50、38.94、42.79、68.57、68.91、70.23、82.10、171.53、172.42。
(4R−シス)−1,1−ジメチルエチル−6−アセトキシメチル2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−4−アセテートの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.39(s,3H)、1.45(s,9H)、1.47(s,3H)、1.54〜1.60(m,2H)、2.08(s,3H)、2.31(dd,J=15.2,6.4,1H)、2.46(dd,J=15.24,6.72,1H)、3.97〜4.17(m,3H)、4.34〜4.24(m,1H)。
(4R−シス)−6−(ヒドロキシメチル)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−4−酢酸,1,1−ジメチルエチルエステルの調製
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.39(s,3H)、1.44(s,9H)、1.47(s,3H)、1.51(t,J=2.51,1H)、1.96(t,J=5.7,1H)、2.31(dd,J=15.32,6.03,1H)、2.45(dd,J=15.31,6.96,1H)、3.46〜3.53(m,1H)、3.58〜3.65(m,1H)、3.97〜4.05(m,1H)、4.25〜4.34(m,1H)。
Claims (8)
- スキーム2に示されるような式(I)の化合物の製造方法であって、
(a)式(III)のエポキシド化合物を臭化ビニルマグネシウムまたは塩化ビニルマグネシウムと反応させて、式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物を生成するステップと、
(b)式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物を二炭酸ジアルキル、例えば二炭酸ジ−tert−ブチルと反応させて、アルキルオキシカルボニル基で式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基を保護する、式(V)の化合物を生成するステップと、
(c)ヨードラクトン形成反応により式(V)の化合物を環化反応させて、式(VI)の化合物を生成するステップと、
(d)弱塩基、例えばK2CO3、Na2CO3で式(VI)の化合物を処理して、式(II)の化合物を生成するステップと、
(e)金属触媒および相転移触媒の存在下で種々の求核性試薬を用いた式(II)の化合物の開環反応により式(VII)の1,3−ジオール化合物を生成するステップと、
(f)酸性触媒の存在下でアセチル化剤またはケタール化剤で式(VII)の1,3−ジオール化合物を処理して、式(VII)の化合物を式(VIII)の化合物に変換するステップと、
(g)必要な場合には、式(VIII)の化合物中のR'4基を交換することにより式(I)の化合物を生成するステップと
(式中、R1は、水素原子、アルキル、アリールまたはアルキルアリールを意味し、同一または異なることもあり得るR2およびR3は、低級アルキルまたはフェニルを意味し、6員環を形成することができ、R4は、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アジド、シアノ、ハロゲノ、アリールオキシ、アルキルオキシ、アリールアルキルオキシ、アルキル、アルケニル、アリールまたはアミノメチル等を表し、そしてR'4は、R4と同一または前駆体形態の基である)
を含むことを特徴とする式(I)の化合物の製造方法。 - スキーム2に示されるような中間体としての式(II)の化合物の製造方法であって、
(a)式(III)のエポキシド化合物を臭化ビニルマグネシウムまたは塩化ビニルマグネシウムと反応させて、式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物を生成するステップと、
(b)式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物を二炭酸ジアルキル、例えば二炭酸ジ−tert−ブチルと反応させて、アルキルオキシカルボニル基で式(IV)のβ−ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基を保護する、式(V)の化合物を生成するステップと、
(c)式(V)の化合物を環化反応させて、式(VI)の化合物を生成するステップと、
(d)弱塩基、例えばK2CO3、Na2CO3で式(VI)の化合物を処理して、式(II)の化合物を生成するステップと、
を含むことを特徴とする式(II)の化合物の製造方法。 - R4が−CH2NH2または−OHであり、そしてR4の前駆体形態であるR'4が−CN、−OAcまたは−OBnである請求項1記載の方法。
- R1がメチル基、エチル基またはtert−ブチル基であり、そしてR2およびR3がともにメチル基である請求項1または請求項2記載の方法。
- 前記ステップ(c)の反応が、トリフルオロメチルベンゼンそれ自体、または有機溶媒、例えばトルエンまたはベンゼンを伴うトリフルオロメチルベンゼン中に溶解されたIBrにより−80℃〜0℃の温度で実行される請求項1または請求項2記載の方法。
- 前記ステップ(d)の反応が、−78℃〜0℃の温度で、3当量の炭酸カリウム/メタノールまたは炭酸ナトリウム/メタノール下で実行される請求項1または請求項2記載の方法。
- 前記ステップ(e)で用いられる前記求核性試薬がMCN、MOAcまたはMOBn(ここで、MはLi、NaまたはKを意味する)である請求項1記載の方法。
- 前記ステップ(e)で用いられる前記金属触媒がチタニウムイソプロポキシド[Ti(OiPr)4]、アルミニウムイソプロポキシド[Al(OiPr)3]またはトリフルオロホウ素ジエチルエーテル[BF3.OEt2]であり、前記相転移触媒が18−クラウン−6、15−クラウン−5、12−クラウン−4またはハロゲン化テトラブチルアンモニウムである請求項1記載の方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014054391A1 (ja) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 化合物、該化合物の製造方法、アセテート誘導体の製造方法、及びアトルバスタチンの製造方法、並びに不斉配位子の回収方法 |
JP2015513556A (ja) * | 2012-05-17 | 2015-05-14 | 株式会社エフエヌジーリサーチFng Research Co., Ltd. | 新規なスタチン中間体、並びにこれを用いたピタバスタチン、ロスバスタチン、セリバスタチン及びフルバスタチンの製造方法 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100613687B1 (ko) * | 2004-07-23 | 2006-08-21 | 한국화학연구원 | 아토르바스타틴의 제조방법 |
WO2014203045A1 (en) | 2013-06-20 | 2014-12-24 | Lupin Limited | A novel, green and cost effective process for synthesis of tert-butyl (3r,5s)-6-oxo-3,5-dihydroxy-3,5-o-isopropylidene-hexanoate |
CN104230880B (zh) * | 2014-08-15 | 2016-05-04 | 新发药业有限公司 | 2-((4r,6r)-6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-基)乙酸酯的简便制备方法 |
CN104163808B (zh) * | 2014-08-15 | 2016-04-06 | 新发药业有限公司 | 一种2-((4r,6s)-6-取代甲基-2-取代基-1,3-二氧六环-4-基)乙酸酯的制备方法 |
CN104356109B (zh) * | 2014-11-12 | 2016-08-24 | 复旦大学 | 一种2-((4r,6s)-6-溴甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-基)乙酸酯的制备方法 |
CN105669637A (zh) * | 2014-11-21 | 2016-06-15 | 南京博优康远生物医药科技有限公司 | 一种3,5,6-取代己酸酯衍生物的制备方法 |
CN105566281A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-05-11 | 江西苏克尔新材料有限公司 | 一种阿托伐他汀钙侧链中间体的制备方法 |
CN107011314A (zh) * | 2015-09-23 | 2017-08-04 | 葛云龙 | 阿托伐他汀钙手性中间体的合成方法 |
CN106478518A (zh) * | 2016-09-27 | 2017-03-08 | 南通常佑药业科技有限公司 | 一种庚烯酸环戊酯衍生物的制备方法 |
CN107915715A (zh) * | 2016-10-09 | 2018-04-17 | 北京阜康仁生物制药科技有限公司 | 一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法 |
CN106588865B (zh) * | 2017-01-17 | 2020-09-25 | 复旦大学 | (4s,6r)-4-溴甲基-6-取代甲基-2-氧代-1,3-二氧六环的制备方法 |
CN107602527B (zh) * | 2017-09-26 | 2020-05-12 | 江苏欧信制药有限公司 | 一种他汀类药物中间体的制备方法 |
CN107778279B (zh) * | 2017-11-13 | 2020-05-05 | 江苏欧信制药有限公司 | 一种阿托伐他汀钙中间体的制备方法 |
CN109574830B (zh) * | 2019-01-04 | 2021-04-13 | 浙江宏元药业股份有限公司 | 一种瑞舒伐他汀钙中间体及其制备方法和应用 |
CN111978286A (zh) * | 2020-08-21 | 2020-11-24 | 江苏万年长药业有限公司 | 一种制备ats-8的方法 |
CN112375801A (zh) | 2020-10-22 | 2021-02-19 | 复旦大学 | 一种微反应系统及使用其连续制备(r)-3-羟基-5-己烯酸酯的方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL96942A (en) * | 1990-01-31 | 1995-01-24 | Abbott Lab | A pharmaceutical mixture containing a history of amide prevents renin |
US5155251A (en) * | 1991-10-11 | 1992-10-13 | Warner-Lambert Company | Process for the synthesis of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate |
US5278313A (en) * | 1992-03-27 | 1994-01-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for the preparation of 1,3-dioxane derivatives useful in the preparation of HMG-COA reductase inhibitors |
US7414119B2 (en) * | 2002-09-20 | 2008-08-19 | Verenium Corporation | Aldolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
-
2001
- 2001-12-20 KR KR1020010081659A patent/KR100849880B1/ko not_active IP Right Cessation
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015513556A (ja) * | 2012-05-17 | 2015-05-14 | 株式会社エフエヌジーリサーチFng Research Co., Ltd. | 新規なスタチン中間体、並びにこれを用いたピタバスタチン、ロスバスタチン、セリバスタチン及びフルバスタチンの製造方法 |
WO2014054391A1 (ja) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 化合物、該化合物の製造方法、アセテート誘導体の製造方法、及びアトルバスタチンの製造方法、並びに不斉配位子の回収方法 |
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