JP2005336425A - 耐熱性接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンとをイミド化反応して得られる溶剤可溶性ポリイミドから選ばれる分子量の異なった少なくとも2種以上を含有する耐熱性接着剤組成物であって、該耐熱性接着剤組成物が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の分子量分布測定において、(A)ピークの重量平均分子量が1,000〜50,000未満の少なくとも1種のポリイミドと(B)ピークの重量平均分子量が50,000〜500,000の少なくとも1種のポリイミドとを含有し、(A)成分と(B)成分の比率が、重量比で、(A):(B)=50:50〜0.1:99.9であることを特徴とする耐熱性接着剤組成物。
Description
項1 芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンとをイミド化反応して得られる溶剤可溶性ポリイミドから選ばれる分子量の異なった少なくとも2種以上を含有する耐熱性接着剤組成物であって、該耐熱性接着剤組成物が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の分子量分布測定において、(A)ピークの重量平均分子量が1,000〜50,000未満の少なくとも1種のポリイミドと(B)ピークの重量平均分子量が50,000〜500,000の少なくとも1種のポリイミドとを含有し、(A)成分と(B)成分の比率が、重量比で、(A):(B)=50:50〜0.1:99.9の範囲であることを特徴とする耐熱性接着剤組成物。
耐熱性接着剤組成物
本発明の耐熱性接着剤組成物は、芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンとをイミド化反応して得られる溶剤可溶性ポリイミドから選ばれる分子量の異なった少なくとも2種以上を含有する耐熱性接着剤組成物であって、該耐熱性接着剤組成物が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の分子量分布測定において、(A)ピークの重量平均分子量が1,000〜50,000未満の少なくとも1種のポリイミドと(B)ピークの重量平均分子量が50,000〜500,000の少なくとも1種のポリイミドとを含有し、(A)成分と(B)成分の比率が、重量比で、(A):(B)=50:50〜0.1:99.9であることを特徴とする。
本発明の耐熱性接着剤組成物に係るポリイミドは、上記芳香族テトラカルボン酸二無水物成分と上記芳香族ジアミン成分とから公知の方法に従って製造することができる。
い。
本発明の銅張積層板は、耐熱性フィルムの片面または両面に熱可塑性ポリイミドを主成分とする接着層(通常、0.1〜30μm程度)を介して、厚みが1〜200μmの銅箔が積層されている構造を有する。上記耐熱性フィルムとしては、例えば、芳香族ポリエステルフィルム(例えば、ポリエチレン−2,6−ナフタレンジカルボキシレート等)、芳香族ポリアミドフィルムやポリイミドフィルムなどが用いられるが、耐熱性、引張弾性率、破断強度などの機械的特性、可撓性や低吸水性などの諸特性の相互バランスに優れる点で、ポリイミドフィルムが最も好適に用いられる。
〔測定方法〕
(1)平均分子量:N,N−ジメチルホルムアミドを溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリエチレングリコール換算の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)及び多分散度(Mw/Mn)を求めた。
(2)粘度(25℃):トキメック社製B8H型粘度計を用いて測定した。
(3)接着力強さ:装置はインストロン(5565)を用いて測定した。銅張り積層板を1cm×8cmに切り分けた試験片を用い、測定は25℃/60%RHの恒温室に2時間以上静置した後、一端の銅箔及びカプトンを冶具で挿み、50mm/minの引張速度で180度ピール剥離を行い、最大の剥離強度を接着力強さとして求めた。
(4)ガラス転移温度:接着層のガラス転移温度(Tg)は粘弾性測定装置によって測定。
DSDA:3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物
BAPP:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
DPE:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
製造例1
攪拌装置、冷却管、温度計及び窒素ガス導入管を備えた4つ口フラスコに芳香族テトラカルボン酸二無水物として3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物106.88g(0.2983mol)、芳香族ジアミンとして2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン85.90g(0.2092mol)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル17.96g(0.0897mol)、反応溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン720g、脱水共沸溶剤としてキシレン80gを仕込み、反応系内を窒素置換した後、窒素気流下、180℃で攪拌し、生成水を系外に除去しながら5時間脱水イミド化反応を行いポリイミドワニスaを得た。得られたポリイミドワニスAは20重量%で粘度は101.0Pa・s(25℃)であった。得られたポリイミドワニスの一部を大量のメタノール中に添加してポリマー粉末を析出させ、ポリマー濾過してポリマー粉末を単離し、メタノール洗浄後、60℃、8時間真空乾燥してポリイミド粉末を得た。このポリイミド粉末の分子量、多分散度及びガラス転移温度を測定し、その結果を表1に示す。
芳香族テトラカルボン酸成分として表1に示す量のDSDAを使用し、ジアミン成分として、表1に示す量のBAPP及びDDEを使用した他は製造例1と同様にしてポリイミドワニスb〜fをそれぞれ製造した。これらのポリイミドについて分子量、多分散度及びガラス転移温度を測定し、その結果を表1に示す。
〔塗布液の調製〕
前述のようにして製造したポリイミドワニスa50gにポリイミドワニスb50gを加え、窒素置換した後、窒素気流下、60℃で1時間攪拌混合し、20重量%で粘度が6.8の均一なポリイミドワニスを得た。この時のポリイミドワニスaとポリミドワニスbの固形分の重量比は50:50である。
上記ポリイミドワニスを、カプトン100EN(東レ・デュポン(株)社製、厚み25μm)フィルム上に約25μmとなるように塗布し、窒素気流下、200℃/25min熱風乾燥機を用いて乾燥した。乾燥後、ワニス塗布面に、一般圧延銅箔(厚さ18μm)を重ね合わせ、320℃で15分間、30kg/cm2の圧力下で加熱圧着し、ポリイミド銅張積層板を得た。得られた銅張積層板の接着力強さ及び接着層のガラス転移温度(Tg)を測定し、その結果を表2に示した。
前述のようにして製造した可溶性の各ポリイミドを使用し、実施例1と同様にして、表2に示した配合重量比の塗布液をそれぞれ調製した。各塗布液の溶液粘度を表2に示す。前述の各塗布液を使用した他は、実施例1と同様にして、ポリイミド銅張積層板を得た。
これらのポリイミド銅張積層板について、その接着力強さ及び接着層のガラス転移温度(Tg)を測定し、その結果を表2に示した。
特許出願人 新日本理化株式会社
Claims (11)
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミンとをイミド化反応して得られる溶剤可溶性ポリイミドから選ばれる分子量の異なった少なくとも2種以上を含有する耐熱性接着剤組成物であって、該耐熱性接着剤組成物が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の分子量分布測定において、(A)ピークの重量平均分子量が1,000〜50,000未満の少なくとも1種のポリイミドと(B)ピークの重量平均分子量が50,000〜500,000の少なくとも1種のポリイミドとを含有し、(A)成分と(B)成分の比率が、重量比で、(A):(B)=50:50〜0.1:99.9の範囲であることを特徴とする耐熱性接着剤組成物。
- 前記耐熱性接着剤組成物において、(A)成分のピークの重量平均分子量が5,000〜30,000であり、(B)成分のピークの重量平均分子量が50,000〜200,000である請求項1に記載の耐熱性接着剤組成物。
- (A)成分及び(B)成分のポリマー末端が、酸末端及び/又はアミン末端である請求項1又は2に記載の耐熱性接着剤組成物。
- (A)成分及び(B)成分のポリマー末端がアミン末端である請求項3に記載の耐熱性接着剤組成物。
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物が、エチレングリコール−ビス−アンヒドロトリメリテート、ピロメリット酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物及び3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の耐熱性接着剤組成物。
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物が、エチレングリコール−ビス−アンヒドロトリメリテート又は3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物である請求項5に記載の耐熱性接着剤組成物。
- 芳香族ジアミンが、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4'−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル及びビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]エーテルからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜6のいずれかに記載の耐熱性接着剤組成物。
- 芳香族ジアミンが、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン及びビス〔4−(4−アミノフェニルメチル)フェニル〕スルホンからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項7に記載の耐熱性接着剤組成物。
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物が、エチレングリコール−ビス−アンヒドロトリメリテート又は3,3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物であり、芳香族ジアミンが、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン及びビス〔4−(4−アミノフェニルメチル)フェニル〕スルホンからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の耐熱性接着剤組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の耐熱性接着剤組成物を含有するポリイミドワニス。
- 請求項10に記載のポリイミドワニスを用いて得られるポリイミド銅張積層板。
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