JP2001329233A - フィルム状電子部品用接着剤及び電子部品 - Google Patents
フィルム状電子部品用接着剤及び電子部品Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （Ａ）下記構造式（１）で示される繰り
返し単位からなり、重量平均分子量が５，０００〜１５
０，０００であるポリイミド樹脂、（Ｂ）１分子中に２
個以上のグリシジル基を有するエポキシ樹脂を含有し、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比が重量比として５０
／５０〜５／９５であり、厚みが２０〜１５０μｍであ
るフィルム状電子部品用接着剤。 【化１】 〔但し、Ｘは４価の芳香族基、Ｙはフェノール性ヒドロ
キシル基を有する芳香族ジアミン残基３０〜９９モル％
と、芳香族ジアミン残基７０〜１モル％とからなる２価
の有機基、Ｚは下記式で示されるシロキサンジアミン残
基、ｍ，ｎは、０．７０≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．９８、
０．０２≦ｎ／（ｍ＋ｎ）≦０．３０を満足する正数で
ある。〕 【効果】 本発明のフィルム状電子部品用接着剤は、種
々の被接着面を有する電子部品の組立工程の簡略化・時
間短縮に貢献する。
返し単位からなり、重量平均分子量が５，０００〜１５
０，０００であるポリイミド樹脂、（Ｂ）１分子中に２
個以上のグリシジル基を有するエポキシ樹脂を含有し、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比が重量比として５０
／５０〜５／９５であり、厚みが２０〜１５０μｍであ
るフィルム状電子部品用接着剤。 【化１】 〔但し、Ｘは４価の芳香族基、Ｙはフェノール性ヒドロ
キシル基を有する芳香族ジアミン残基３０〜９９モル％
と、芳香族ジアミン残基７０〜１モル％とからなる２価
の有機基、Ｚは下記式で示されるシロキサンジアミン残
基、ｍ，ｎは、０．７０≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．９８、
０．０２≦ｎ／（ｍ＋ｎ）≦０．３０を満足する正数で
ある。〕 【効果】 本発明のフィルム状電子部品用接着剤は、種
々の被接着面を有する電子部品の組立工程の簡略化・時
間短縮に貢献する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、取り扱いが簡潔で
あり、かつ低温・短時間の処理により様々な構造を有す
る被接着面に対し優れた耐溶剤性・接着性を発揮するフ
ィルム状電子部品用接着剤、及びこれを用いた電子部品
に関する。
あり、かつ低温・短時間の処理により様々な構造を有す
る被接着面に対し優れた耐溶剤性・接着性を発揮するフ
ィルム状電子部品用接着剤、及びこれを用いた電子部品
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリイミド樹脂は耐熱性・電気絶縁性に
優れており、電子部品用の接着剤として広く用いられて
いる。多くの場合は溶液の状態で用いられるが、ポリイ
ミド樹脂は高沸点の限られた溶剤にしか溶解しない。従
って一般にはポリイミドの前駆体であり、種々の溶剤に
溶解し得るポリアミック酸の溶液を被着体に塗布し、３
００℃以上で長時間加熱処理することにより、脱水・イ
ミド化する方法がとられる。しかしこの場合、加熱処理
の工程で被着体の熱劣化が起こるおそれがあり、また加
熱が不十分であると樹脂層中にポリアミック酸が残留
し、耐湿性・耐腐食性の低下を招くおそれがある。
優れており、電子部品用の接着剤として広く用いられて
いる。多くの場合は溶液の状態で用いられるが、ポリイ
ミド樹脂は高沸点の限られた溶剤にしか溶解しない。従
って一般にはポリイミドの前駆体であり、種々の溶剤に
溶解し得るポリアミック酸の溶液を被着体に塗布し、３
００℃以上で長時間加熱処理することにより、脱水・イ
ミド化する方法がとられる。しかしこの場合、加熱処理
の工程で被着体の熱劣化が起こるおそれがあり、また加
熱が不十分であると樹脂層中にポリアミック酸が残留
し、耐湿性・耐腐食性の低下を招くおそれがある。
【０００３】これに対して、溶剤に可溶であるポリイミ
ドの溶液を被着体に塗布し、加熱・溶剤を除去すること
により、樹脂層を形成する方法が知られている。しかし
この場合、樹脂層の耐溶剤性の低下を招くおそれがあ
る。
ドの溶液を被着体に塗布し、加熱・溶剤を除去すること
により、樹脂層を形成する方法が知られている。しかし
この場合、樹脂層の耐溶剤性の低下を招くおそれがあ
る。
【０００４】また、これらの方法は接着剤を溶液の状態
で用いているため、溶液の塗布・溶剤の除去と取り扱い
が煩雑であり、また溶剤の除去が十分でないと、特に半
導体デバイスのダイボンド材のように後工程で高温にさ
らされる場合には、溶剤が気化してボイドを生じ、これ
が剥離・クラックの原因になるおそれがある。
で用いているため、溶液の塗布・溶剤の除去と取り扱い
が煩雑であり、また溶剤の除去が十分でないと、特に半
導体デバイスのダイボンド材のように後工程で高温にさ
らされる場合には、溶剤が気化してボイドを生じ、これ
が剥離・クラックの原因になるおそれがある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題を解
決するべくなされたものであり、取り扱いが簡潔である
と共に、低温・短時間の処理により様々な被接着面に対
して優れた耐溶剤性・接着性を発揮するフィルム状電子
部品用接着剤、及びこれを用いた電子部品を提供するこ
とを目的とする。
決するべくなされたものであり、取り扱いが簡潔である
と共に、低温・短時間の処理により様々な被接着面に対
して優れた耐溶剤性・接着性を発揮するフィルム状電子
部品用接着剤、及びこれを用いた電子部品を提供するこ
とを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、（Ａ）下記構造式（１）で示される繰り返し単位か
らなる特定の構造及び分子量のポリイミド樹脂と（Ｂ）
１分子中に２個以上のグリシジル基を有するエポキシ樹
脂を必須成分とし、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを重量比
として（Ａ）／（Ｂ）＝５０／５０〜５／９５の割合で
使用し、これら成分を溶剤に溶解した溶液より溶剤を除
去して、厚み２０〜１５０μｍのフィルム状にすること
により、取り扱いが簡潔であり、また残存溶剤によるボ
イドや剥離・クラックの発生等の問題を解決し得、しか
も、様々な被接着面、特に表面が平滑な被接着面のみで
なく、表面に凹凸のある被接着面に対しても低温・短時
間の処理により優れた耐溶剤性・接着性を発揮する信頼
性に優れた電子部品用接着剤が得られることを知見し、
本発明をなすに至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、（Ａ）下記構造式（１）で示される繰り返し単位か
らなる特定の構造及び分子量のポリイミド樹脂と（Ｂ）
１分子中に２個以上のグリシジル基を有するエポキシ樹
脂を必須成分とし、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを重量比
として（Ａ）／（Ｂ）＝５０／５０〜５／９５の割合で
使用し、これら成分を溶剤に溶解した溶液より溶剤を除
去して、厚み２０〜１５０μｍのフィルム状にすること
により、取り扱いが簡潔であり、また残存溶剤によるボ
イドや剥離・クラックの発生等の問題を解決し得、しか
も、様々な被接着面、特に表面が平滑な被接着面のみで
なく、表面に凹凸のある被接着面に対しても低温・短時
間の処理により優れた耐溶剤性・接着性を発揮する信頼
性に優れた電子部品用接着剤が得られることを知見し、
本発明をなすに至った。
【０００７】即ち、本発明は、（Ａ）下記構造式（１）
で示される繰り返し単位からなり、重量平均分子量が
５，０００〜１５０，０００であるポリイミド樹脂、
（Ｂ）１分子中に２個以上のグリシジル基を有するエポ
キシ樹脂、好ましくは２５℃における粘度が５Ｐａ・ｓ
ｅｃ以下のエポキシ樹脂を必須成分として含有し、上記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比が重量比として
（Ａ）／（Ｂ）＝５０／５０〜５／９５であり、かつ厚
みが２０〜１５０μｍであるフィルム状電子部品用接着
剤、及びこのフィルム状電子部品用接着剤にて基板に接
着された電子部品を提供する。
で示される繰り返し単位からなり、重量平均分子量が
５，０００〜１５０，０００であるポリイミド樹脂、
（Ｂ）１分子中に２個以上のグリシジル基を有するエポ
キシ樹脂、好ましくは２５℃における粘度が５Ｐａ・ｓ
ｅｃ以下のエポキシ樹脂を必須成分として含有し、上記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比が重量比として
（Ａ）／（Ｂ）＝５０／５０〜５／９５であり、かつ厚
みが２０〜１５０μｍであるフィルム状電子部品用接着
剤、及びこのフィルム状電子部品用接着剤にて基板に接
着された電子部品を提供する。
【化１０】 〔但し、Ｘは、下記に示される４価の有機基の１種又は
２種以上、
２種以上、
【化１１】 Ｙは、（Ｙ1）下記式で示されるフェノール性ヒドロキ
シル基を有する芳香族ジアミン残基の１種又は２種以上
３０〜９９モル％と、
シル基を有する芳香族ジアミン残基の１種又は２種以上
３０〜９９モル％と、
【化１２】 （Ｙ2）下記式で示される芳香族ジアミン残基の１種又
は２種以上７０〜１モル％とからなる２価の有機基、
は２種以上７０〜１モル％とからなる２価の有機基、
【化１３】 Ｚは、下記式で示されるシロキサンジアミン残基、
【化１４】 （但し、Ｒ1は炭素数１〜１０の非置換又は置換の一価
炭化水素基、ａは１〜６の整数、ｂは１〜１２０の整数
である。） また、ｍ，ｎは、０．７０≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．９
８、かつ０．０２≦ｎ／（ｍ＋ｎ）≦０．３０を満足す
る正数である。〕
炭化水素基、ａは１〜６の整数、ｂは１〜１２０の整数
である。） また、ｍ，ｎは、０．７０≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．９
８、かつ０．０２≦ｎ／（ｍ＋ｎ）≦０．３０を満足す
る正数である。〕
【０００８】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明において用いられるポリイミド樹脂は、下記構造式
（１）で示される繰り返し単位からなり、これはフェノ
ール性ヒドロキシル基とジオルガノシロキサン骨格を有
する。このうちフェノール性ヒドロキシル基は硬化物の
架橋密度・耐溶剤性に、ジオルガノシロキサン骨格は硬
化物の低弾性化・接着性に貢献する。
発明において用いられるポリイミド樹脂は、下記構造式
（１）で示される繰り返し単位からなり、これはフェノ
ール性ヒドロキシル基とジオルガノシロキサン骨格を有
する。このうちフェノール性ヒドロキシル基は硬化物の
架橋密度・耐溶剤性に、ジオルガノシロキサン骨格は硬
化物の低弾性化・接着性に貢献する。
【化１５】
【０００９】構造式（１）のＸは４価の有機基であり、
具体的には下記のものが挙げられる。
具体的には下記のものが挙げられる。
【化１６】 このうち、２，２−ジフェニル−パーフルオロプロパン
残基又はジフェニルスルホン残基は溶剤に対する未硬化
物の溶解性、シロキサン含有基は被着体への接着性、ビ
フェニル残基は硬化物の硬度を向上させる点において好
ましい。
残基又はジフェニルスルホン残基は溶剤に対する未硬化
物の溶解性、シロキサン含有基は被着体への接着性、ビ
フェニル残基は硬化物の硬度を向上させる点において好
ましい。
【００１０】構造式（１）のＹは２価の有機基であり、
具体的には下記に示されるフェノール性ヒドロキシル基
を有する芳香族ジアミン残基（Ｙ1）３０〜９９モル％
と、
具体的には下記に示されるフェノール性ヒドロキシル基
を有する芳香族ジアミン残基（Ｙ1）３０〜９９モル％
と、
【化１７】 下記に示される芳香族ジアミン残基（Ｙ2）７０〜１モ
ル％とからなる。
ル％とからなる。
【化１８】
【００１１】ここでフェノール性ヒドロキシル基を有す
る芳香族ジアミン残基（Ｙ1）が３０モル％未満である
と硬化物の架橋密度が低くなり、耐溶剤性が低下するお
それがある。なお、Ｙ1＋Ｙ2＝１００モル％である。
る芳香族ジアミン残基（Ｙ1）が３０モル％未満である
と硬化物の架橋密度が低くなり、耐溶剤性が低下するお
それがある。なお、Ｙ1＋Ｙ2＝１００モル％である。
【００１２】構造式（１）のＺはシロキサンジアミン残
基であり、具体的には下記のものが挙げられる。
基であり、具体的には下記のものが挙げられる。
【化１９】 ここで、Ｒ1は、炭素数１〜１０、好ましくは炭素数１
〜８の、非置換又は置換の１価の炭化水素基であり、具
体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基等
のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基
等、又はこれらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部
をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子等で置換したハ
ロゲン置換一価炭化水素基等が挙げられ、特にメチル基
が望ましい。また、ａは１〜６の整数であり、特に３で
あることが望ましい。ｂは１〜１２０の整数であり、特
に１〜８０の整数であることが望ましい。ここで、ｂが
１２０より大きいと未硬化物中のポリイミド樹脂が溶剤
に対して十分に溶解しなくなるおそれがある。
〜８の、非置換又は置換の１価の炭化水素基であり、具
体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基等
のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基
等、又はこれらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部
をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子等で置換したハ
ロゲン置換一価炭化水素基等が挙げられ、特にメチル基
が望ましい。また、ａは１〜６の整数であり、特に３で
あることが望ましい。ｂは１〜１２０の整数であり、特
に１〜８０の整数であることが望ましい。ここで、ｂが
１２０より大きいと未硬化物中のポリイミド樹脂が溶剤
に対して十分に溶解しなくなるおそれがある。
【００１３】構造式（１）のｍとｎの関係は０．７０≦
ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．９８、かつ０．０２≦ｎ／（ｍ＋
ｎ）≦０．３０である。ここでｎ／（ｍ＋ｎ）が０．０
２未満であると被着体への接着性や硬化物の低応力化に
支障をきたすおそれがあり、また０．３０より大きいと
硬化物の機械強度に支障をきたすおそれがある。なお、
ｍ＋ｎ＝１である。
ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．９８、かつ０．０２≦ｎ／（ｍ＋
ｎ）≦０．３０である。ここでｎ／（ｍ＋ｎ）が０．０
２未満であると被着体への接着性や硬化物の低応力化に
支障をきたすおそれがあり、また０．３０より大きいと
硬化物の機械強度に支障をきたすおそれがある。なお、
ｍ＋ｎ＝１である。
【００１４】構造式（１）のポリイミド樹脂の重量平均
分子量は５，０００〜１５０，０００であり、特に２
０，０００〜１００，０００であることが望ましい。こ
こで、重量平均分子量が５，０００未満であると硬化物
の機械強度に支障をきたすおそれがある。また１５０，
０００より大きいとポリイミド樹脂の末端官能基、即ち
アミノ基又は酸無水物が加水分解して生成するカルボキ
シル基の量が減り、エポキシ樹脂との架橋密度が下が
り、耐溶剤性が低下するおそれがある。
分子量は５，０００〜１５０，０００であり、特に２
０，０００〜１００，０００であることが望ましい。こ
こで、重量平均分子量が５，０００未満であると硬化物
の機械強度に支障をきたすおそれがある。また１５０，
０００より大きいとポリイミド樹脂の末端官能基、即ち
アミノ基又は酸無水物が加水分解して生成するカルボキ
シル基の量が減り、エポキシ樹脂との架橋密度が下が
り、耐溶剤性が低下するおそれがある。
【００１５】構造式（１）のポリイミド樹脂は従来公知
の方法により製造することができ、例えば以下のような
方法による。この場合、原料のテトラカルボン酸二無水
物としては下記のものが挙げられる。
の方法により製造することができ、例えば以下のような
方法による。この場合、原料のテトラカルボン酸二無水
物としては下記のものが挙げられる。
【化２０】
【００１６】原料のフェノール性ヒドロキシル基を有す
る芳香族ジアミンとしては下記のものが挙げられる。
る芳香族ジアミンとしては下記のものが挙げられる。
【化２１】
【００１７】原料の芳香族ジアミンとしては下記のもの
が挙げられる。
が挙げられる。
【化２２】
【００１８】原料のジアミノシロキサンとしては下記の
α，ω−ビス（γ−アミノプロピル）ジオルガノポリシ
ロキサンが挙げられる。
α，ω−ビス（γ−アミノプロピル）ジオルガノポリシ
ロキサンが挙げられる。
【化２３】 （但し、Ｒ1は前記と同じ意味であり、ｂは１〜１２０
の整数である。）
の整数である。）
【００１９】上記の原料をシクロヘキサノン等の溶剤中
に仕込み、２０〜４０℃程度で反応させ、ポリイミド樹
脂の前駆体であるポリアミック酸を合成する。ここでテ
トラカルボン酸二無水物成分に対するジアミン成分の割
合はポリイミド樹脂の分子量調整等の必要に応じて適宜
決められ、通常モル比で０．９５乃至１．０５であり、
特に０．９８乃至１．０２であることが望ましい。な
お、ポリイミド樹脂の分子量調整のために、無水フタル
酸、アニリン等の１官能の原料を添加してもよい。この
場合の添加量はポリイミド樹脂に対して２モル％以下で
あることが望ましい。得られたポリアミック酸溶液を８
０〜２００℃、好ましくは１４０〜１８０℃に昇温し、
ポリアミック酸の酸アミド部分の脱水閉環反応を進行さ
せ、ポリイミド樹脂溶液を得る。また無水酢酸／ピリジ
ン混合溶液をポリアミック酸溶液に添加し、これを１５
０℃程度に昇温し、イミド化を行う方法によっても得ら
れる。
に仕込み、２０〜４０℃程度で反応させ、ポリイミド樹
脂の前駆体であるポリアミック酸を合成する。ここでテ
トラカルボン酸二無水物成分に対するジアミン成分の割
合はポリイミド樹脂の分子量調整等の必要に応じて適宜
決められ、通常モル比で０．９５乃至１．０５であり、
特に０．９８乃至１．０２であることが望ましい。な
お、ポリイミド樹脂の分子量調整のために、無水フタル
酸、アニリン等の１官能の原料を添加してもよい。この
場合の添加量はポリイミド樹脂に対して２モル％以下で
あることが望ましい。得られたポリアミック酸溶液を８
０〜２００℃、好ましくは１４０〜１８０℃に昇温し、
ポリアミック酸の酸アミド部分の脱水閉環反応を進行さ
せ、ポリイミド樹脂溶液を得る。また無水酢酸／ピリジ
ン混合溶液をポリアミック酸溶液に添加し、これを１５
０℃程度に昇温し、イミド化を行う方法によっても得ら
れる。
【００２０】本発明において用いられるエポキシ樹脂
は、その構造や分子量等が特に制限されるものではない
が、樹脂組成物がフィルムの状態で使用されること、
ポリイミド樹脂とエポキシ樹脂とで架橋構造が形成さ
れること、低温・短時間での接着が可能であること、
以上の３点を考慮する場合、エポキシ樹脂の軟化点が低
く、かつ１分子中に２個以上のグリシジル基を有するも
の、特に下記構造式（２）、（３）又は（４）で示され
るエポキシ樹脂の１種又は２種であることが望ましい。
は、その構造や分子量等が特に制限されるものではない
が、樹脂組成物がフィルムの状態で使用されること、
ポリイミド樹脂とエポキシ樹脂とで架橋構造が形成さ
れること、低温・短時間での接着が可能であること、
以上の３点を考慮する場合、エポキシ樹脂の軟化点が低
く、かつ１分子中に２個以上のグリシジル基を有するも
の、特に下記構造式（２）、（３）又は（４）で示され
るエポキシ樹脂の１種又は２種であることが望ましい。
【化２４】
【化２５】 （但し、Ｇは下記に示される基であり、
【化２６】 Ｑは下記に示されるいずれかの基であり、
【化２７】 ｎは０〜５の整数である。また、Ｒ2は水素原子又は炭
素数１〜５の一価炭化水素基である。）
素数１〜５の一価炭化水素基である。）
【００２１】ここで、Ｒ2の炭素数１〜５の一価炭化水
素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基
等のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、
ブテニル基等のアルケニル基などが挙げられ、特にメチ
ル基、エチル基が好ましい。
素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基
等のアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、
ブテニル基等のアルケニル基などが挙げられ、特にメチ
ル基、エチル基が好ましい。
【００２２】この場合、低温・短時間で、かつ低荷重で
の接着を可能にする点から、特に２５℃における粘度が
２０Ｐａ・ｓｅｃ（パスカル・秒）以下、より好ましく
は１０Ｐａ・ｓｅｃ以下、特に５Ｐａ・ｓｅｃ以下のエ
ポキシ樹脂が好ましく用いられ、これにより低荷重で接
着させても樹脂テープと被着体との濡れ性が良好に確保
され、接着性、その他信頼性を高めることができ、チッ
プ等の被着体を破壊するおそれがないものである。な
お、かかる２５℃における粘度が２０Ｐａ・ｓｅｃ以下
のエポキシ樹脂としては、上記式（２）においてｎ＝０
〜２、より好ましくは０〜０．１のもの、式（３）又は
（４）で示されるものなどが用いられる。
の接着を可能にする点から、特に２５℃における粘度が
２０Ｐａ・ｓｅｃ（パスカル・秒）以下、より好ましく
は１０Ｐａ・ｓｅｃ以下、特に５Ｐａ・ｓｅｃ以下のエ
ポキシ樹脂が好ましく用いられ、これにより低荷重で接
着させても樹脂テープと被着体との濡れ性が良好に確保
され、接着性、その他信頼性を高めることができ、チッ
プ等の被着体を破壊するおそれがないものである。な
お、かかる２５℃における粘度が２０Ｐａ・ｓｅｃ以下
のエポキシ樹脂としては、上記式（２）においてｎ＝０
〜２、より好ましくは０〜０．１のもの、式（３）又は
（４）で示されるものなどが用いられる。
【００２３】本発明において用いられるポリイミド樹脂
（Ａ）とエポキシ樹脂（Ｂ）の配合比は、（Ａ）／
（Ｂ）＝５０／５０〜５／９５であり、好ましくは４５
／５５〜５／９５、特に４０／６０〜１０／９０である
ことが望ましい。ここで、ポリイミド樹脂とエポキシ樹
脂の配合比が上記の範囲でなくポリイミド樹脂が多い場
合は、特に凹凸構造を有する被接着面に対して良好な接
着性を示さず、この点で耐溶剤性・耐湿性不良のおそれ
がある。また、エポキシ樹脂が多い場合はポリイミド樹
脂を添加する効果が十分に発揮されず、耐熱性不良のお
それがある。
（Ａ）とエポキシ樹脂（Ｂ）の配合比は、（Ａ）／
（Ｂ）＝５０／５０〜５／９５であり、好ましくは４５
／５５〜５／９５、特に４０／６０〜１０／９０である
ことが望ましい。ここで、ポリイミド樹脂とエポキシ樹
脂の配合比が上記の範囲でなくポリイミド樹脂が多い場
合は、特に凹凸構造を有する被接着面に対して良好な接
着性を示さず、この点で耐溶剤性・耐湿性不良のおそれ
がある。また、エポキシ樹脂が多い場合はポリイミド樹
脂を添加する効果が十分に発揮されず、耐熱性不良のお
それがある。
【００２４】なお、本発明においては、必要により上記
式（２）〜（４）以外に、例えば、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂などのノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポ
キシ樹脂等を併用してもよい。
式（２）〜（４）以外に、例えば、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂などのノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポ
キシ樹脂等を併用してもよい。
【００２５】本発明においては、その用途に応じて無機
充填剤を用いることができる。この無機充填剤の具体例
としては結晶シリカ、非結晶シリカ等の天然シリカ、合
成高純度シリカ、合成球状シリカ、タルク、マイカ、窒
化ケイ素、窒化ホウ素、アルミナ等、又は銀粉のような
導電性粒子等が挙げられ、これらの中から１種又は２種
以上を用いることができ、例えば半導体デバイスのダイ
ボンド材の場合は熱伝導性の高いアルミナ又は銀粉等を
用いることが好適である。無機充填剤の配合量について
は特に制限されず、用途に応じて選択されるが、組成物
全体に対して通常８５重量％以下（即ち、０〜８５重量
％）、好ましくは５〜８０重量％程度である。
充填剤を用いることができる。この無機充填剤の具体例
としては結晶シリカ、非結晶シリカ等の天然シリカ、合
成高純度シリカ、合成球状シリカ、タルク、マイカ、窒
化ケイ素、窒化ホウ素、アルミナ等、又は銀粉のような
導電性粒子等が挙げられ、これらの中から１種又は２種
以上を用いることができ、例えば半導体デバイスのダイ
ボンド材の場合は熱伝導性の高いアルミナ又は銀粉等を
用いることが好適である。無機充填剤の配合量について
は特に制限されず、用途に応じて選択されるが、組成物
全体に対して通常８５重量％以下（即ち、０〜８５重量
％）、好ましくは５〜８０重量％程度である。
【００２６】無機充填剤の形状は特に制限されず、球
状、破砕状、無定形等用途に応じて選択される。また無
機充填剤の粒径はフィルムの厚みにより制限され、最大
粒径はフィルムの厚み未満であり、特に１／２未満であ
ることが望ましい。例えば厚みが５０μｍのフィルムで
ある場合、最大粒径は５０μｍ未満、特に２５μｍ未満
であることが望ましく、平均粒径は０．１〜２０μｍ、
特に０．５〜１０μｍであることが望ましい。なお、こ
の平均粒径は、例えばレーザー光回折法等の分析手段を
使用した粒度分布計により、重量平均値（又はメジアン
径）等として求めることができる。
状、破砕状、無定形等用途に応じて選択される。また無
機充填剤の粒径はフィルムの厚みにより制限され、最大
粒径はフィルムの厚み未満であり、特に１／２未満であ
ることが望ましい。例えば厚みが５０μｍのフィルムで
ある場合、最大粒径は５０μｍ未満、特に２５μｍ未満
であることが望ましく、平均粒径は０．１〜２０μｍ、
特に０．５〜１０μｍであることが望ましい。なお、こ
の平均粒径は、例えばレーザー光回折法等の分析手段を
使用した粒度分布計により、重量平均値（又はメジアン
径）等として求めることができる。
【００２７】本発明において、エポキシ樹脂は、それ自
体で硬化することも可能であり（エポキシ自己縮重合
型）、必ずしも硬化剤を必要とするものではないが、場
合によりエポキシ樹脂の硬化剤を用いることができる。
硬化剤の具体例としては、フェノール樹脂、酸無水物
類、アミン類、イミダゾール類（イミダゾール誘導体）
等が挙げられる。ここで、フェノール樹脂の具体例とし
ては、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラッ
ク樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、トリスヒドロ
キシフェニルプロパン型フェノール樹脂等のトリスヒド
ロキシフェニルアルカン型フェノール樹脂、トリスヒド
ロキシフェニルメタン型フェノール樹脂、ナフタレン型
フェノール樹脂、シクロペンタジエン型フェノール樹
脂、フェノールアラルキル樹脂等が挙げられる。酸無水
物類の具体例としては、ドデセニル無水コハク酸、ポリ
アジピン酸無水物、ポリアゼライン酸無水物、ポリセバ
シン酸無水物等の脂肪族酸無水物、メチルテトラヒドロ
無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水
メチルハイミック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水
フタル酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸無水物等
の脂環式酸無水物、無水フタル酸、無水トリメリット
酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸無水物、エチレングリコールビストリメリテート、
グリセロールトリストリメリテート等の芳香族酸無水物
等が挙げられる。アミン類としては、エチレンジミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミン、ジプロプレンジアミン、ジエチ
ルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン等の
脂肪族アミン、メンセンジアミン、イソフォロンジアミ
ン、ビス（４−アミノ−３−メチルジシクロヘキシル）
メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス（アミ
ノメチル）シクロヘキサン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン等
の脂環式アミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、ジア
ミノジエチルジフェニルメタン等の芳香族アミン等が挙
げられる。イミダゾール類としては、２−メチルイミダ
ゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フ
ェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−
メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェ
ニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙
げられる。これらの中から１種又は２種以上を用いるこ
とができる。
体で硬化することも可能であり（エポキシ自己縮重合
型）、必ずしも硬化剤を必要とするものではないが、場
合によりエポキシ樹脂の硬化剤を用いることができる。
硬化剤の具体例としては、フェノール樹脂、酸無水物
類、アミン類、イミダゾール類（イミダゾール誘導体）
等が挙げられる。ここで、フェノール樹脂の具体例とし
ては、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラッ
ク樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、トリスヒドロ
キシフェニルプロパン型フェノール樹脂等のトリスヒド
ロキシフェニルアルカン型フェノール樹脂、トリスヒド
ロキシフェニルメタン型フェノール樹脂、ナフタレン型
フェノール樹脂、シクロペンタジエン型フェノール樹
脂、フェノールアラルキル樹脂等が挙げられる。酸無水
物類の具体例としては、ドデセニル無水コハク酸、ポリ
アジピン酸無水物、ポリアゼライン酸無水物、ポリセバ
シン酸無水物等の脂肪族酸無水物、メチルテトラヒドロ
無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水
メチルハイミック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水
フタル酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸無水物等
の脂環式酸無水物、無水フタル酸、無水トリメリット
酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸無水物、エチレングリコールビストリメリテート、
グリセロールトリストリメリテート等の芳香族酸無水物
等が挙げられる。アミン類としては、エチレンジミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミン、ジプロプレンジアミン、ジエチ
ルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン等の
脂肪族アミン、メンセンジアミン、イソフォロンジアミ
ン、ビス（４−アミノ−３−メチルジシクロヘキシル）
メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス（アミ
ノメチル）シクロヘキサン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン等
の脂環式アミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、ジア
ミノジエチルジフェニルメタン等の芳香族アミン等が挙
げられる。イミダゾール類としては、２−メチルイミダ
ゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メ
チルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フ
ェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−
メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェ
ニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙
げられる。これらの中から１種又は２種以上を用いるこ
とができる。
【００２８】これらのエポキシ樹脂の硬化剤の配合量
は、フェノール樹脂、酸無水物類、アミン類の場合は、
エポキシ樹脂中のエポキシ基と、それぞれの硬化剤中の
官能性基（即ち、フェノール性水酸基、酸無水物基及び
アミノ基）との当量比が（エポキシ樹脂／硬化剤）で
０．５〜１．５、特に０．６〜１．２であることが望ま
しい。なお、酸無水物基
は、フェノール樹脂、酸無水物類、アミン類の場合は、
エポキシ樹脂中のエポキシ基と、それぞれの硬化剤中の
官能性基（即ち、フェノール性水酸基、酸無水物基及び
アミノ基）との当量比が（エポキシ樹脂／硬化剤）で
０．５〜１．５、特に０．６〜１．２であることが望ま
しい。なお、酸無水物基
【化２８】 １モルは、エポキシ基１モルに対して２当量に相当す
る。ここで、エポキシ樹脂の硬化剤の配合量が上述の範
囲にない場合は、硬化不十分になり、耐熱性・耐湿性に
支障をきたすおそれがある。なお、硬化剤としてフェノ
ール樹脂、酸無水物、あるいはアミン類を使用する場合
には、後述するイミダゾール類をこれらの硬化促進剤と
して併用することもできる。
る。ここで、エポキシ樹脂の硬化剤の配合量が上述の範
囲にない場合は、硬化不十分になり、耐熱性・耐湿性に
支障をきたすおそれがある。なお、硬化剤としてフェノ
ール樹脂、酸無水物、あるいはアミン類を使用する場合
には、後述するイミダゾール類をこれらの硬化促進剤と
して併用することもできる。
【００２９】また、イミダゾール類の配合量は、ポリイ
ミド樹脂１００重量部に対して５重量部以下（即ち０〜
５重量部）、好ましくは０．０５〜５重量部、特に０．
１〜５重量部であることが望ましい。ここで、イミダゾ
ール誘導体の配合量が０．０５重量部未満であると低温
における硬化性が不十分になるおそれがある。また、５
重量部より多いと保存性・硬化物の耐熱性に支障をきた
すおそれがある。
ミド樹脂１００重量部に対して５重量部以下（即ち０〜
５重量部）、好ましくは０．０５〜５重量部、特に０．
１〜５重量部であることが望ましい。ここで、イミダゾ
ール誘導体の配合量が０．０５重量部未満であると低温
における硬化性が不十分になるおそれがある。また、５
重量部より多いと保存性・硬化物の耐熱性に支障をきた
すおそれがある。
【００３０】本発明において用いられるポリイミド樹脂
は既述のように溶剤中で合成され、またフィルムの製造
工程においても溶液の状態で基材上に塗布し、溶剤を除
去する等の手法をとるため、該樹脂組成物と相溶性に優
れる溶剤の使用が望まれる。この溶剤の具体例としては
テトラヒドロフラン、アニソール、ジグライム、トリグ
ライム等のエーテル類、シクロヘキサノン、２−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、２
−ヘプタノン、２−オクタノン、アセトフェノン等のケ
トン類、酢酸ブチル、安息香酸メチル、γ−ブチロラク
トン、２−ヒドロキシプロパン酸メチル等のエステル
類、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げら
れ、特にシクロヘキサノン、メチルエチルケトン、γ−
ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが望まし
い。これらの中から１種又は２種以上を用いることがで
きる。なお溶液の状態での溶剤の含有量は、固形分の濃
度が１〜４０重量％となる範囲で調整されることが望ま
しい。
は既述のように溶剤中で合成され、またフィルムの製造
工程においても溶液の状態で基材上に塗布し、溶剤を除
去する等の手法をとるため、該樹脂組成物と相溶性に優
れる溶剤の使用が望まれる。この溶剤の具体例としては
テトラヒドロフラン、アニソール、ジグライム、トリグ
ライム等のエーテル類、シクロヘキサノン、２−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、２
−ヘプタノン、２−オクタノン、アセトフェノン等のケ
トン類、酢酸ブチル、安息香酸メチル、γ−ブチロラク
トン、２−ヒドロキシプロパン酸メチル等のエステル
類、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げら
れ、特にシクロヘキサノン、メチルエチルケトン、γ−
ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが望まし
い。これらの中から１種又は２種以上を用いることがで
きる。なお溶液の状態での溶剤の含有量は、固形分の濃
度が１〜４０重量％となる範囲で調整されることが望ま
しい。
【００３１】本発明の電子部品用接着剤は、２０〜１５
０μｍの厚みのフィルム状に加工して用いられる。フィ
ルム状に加工する方法は特に限定されるものではない
が、既述の方法により得られた樹脂組成物の溶液をコー
ター等を用いて適当な基材上、例えば離型性に優れるシ
リコーン樹脂、テフロン（登録商標）樹脂等のフィル
ム、又はこれらを塗布して離型処理を施したＰＥＴフィ
ルム等に塗布し、熱風ヒーター、赤外線ヒーター等を用
いて所定の温度・時間で加熱して溶剤を除去し、更に用
途に応じて板状に切断する、又はテープ状に切断して巻
き取る等の方法により得られる。ここで必要に応じて基
材を除去してもよい。溶剤を除去する際に加熱が十分で
ないとフィルム中に溶剤が残存し、ボイドが生じ、これ
が剥離・クラックの原因になる等のおそれがある。逆に
加熱が過度であるとポリイミド樹脂とエポキシ樹脂の反
応が進行してしまい、フィルムの柔軟性又は接着性に支
障をきたし、また、加熱が急激、即ち一気に溶剤の沸点
以上に加熱すると、フィルム中やフィルムの表面にボイ
ドが残存したり、フィルムの厚みが不均一になる等の問
題が発生するおそれがある。具体的には、溶剤の沸点未
満の温度より段階的に昇温させ、除去することが望まし
い。
０μｍの厚みのフィルム状に加工して用いられる。フィ
ルム状に加工する方法は特に限定されるものではない
が、既述の方法により得られた樹脂組成物の溶液をコー
ター等を用いて適当な基材上、例えば離型性に優れるシ
リコーン樹脂、テフロン（登録商標）樹脂等のフィル
ム、又はこれらを塗布して離型処理を施したＰＥＴフィ
ルム等に塗布し、熱風ヒーター、赤外線ヒーター等を用
いて所定の温度・時間で加熱して溶剤を除去し、更に用
途に応じて板状に切断する、又はテープ状に切断して巻
き取る等の方法により得られる。ここで必要に応じて基
材を除去してもよい。溶剤を除去する際に加熱が十分で
ないとフィルム中に溶剤が残存し、ボイドが生じ、これ
が剥離・クラックの原因になる等のおそれがある。逆に
加熱が過度であるとポリイミド樹脂とエポキシ樹脂の反
応が進行してしまい、フィルムの柔軟性又は接着性に支
障をきたし、また、加熱が急激、即ち一気に溶剤の沸点
以上に加熱すると、フィルム中やフィルムの表面にボイ
ドが残存したり、フィルムの厚みが不均一になる等の問
題が発生するおそれがある。具体的には、溶剤の沸点未
満の温度より段階的に昇温させ、除去することが望まし
い。
【００３２】本発明の熱硬化性樹脂組成物のフィルム状
電子部品用接着剤は電子部品用途に用いられ、特に半導
体デバイスのダイボンド材のように耐熱性・接着性が要
求される用途においてその性能を発揮する。接着方法は
特に制限されるものではないが、１５０〜２５０℃、
０．０１〜１０ｋｇｆ／ｃｍ2、０．５〜２０秒程度の
条件で熱圧着することにより広範な被着体、例えばアル
ミニウム、ニッケル、金、銀、白金、鉄、銅、亜鉛、パ
ラジウム、錫等の金属やこれらの合金や酸化物、ケイ素
とこれの酸化物、窒化ケイ素、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリイミド樹脂とこれらの組成物等に対して良
好な接着性を発揮する。なお、２５℃における粘度が２
０Ｐａ・ｓｅｃ以下、特に１０Ｐａ・ｓｅｃ以下のエポ
キシ樹脂を用いた場合、０．０１〜１ｋｇｆ／ｃｍ2程
度の低荷重での圧着でも良好な接着を与える。より具体
的な接着方法として、被着体の間に接着剤フィルムを挟
んで熱圧着する、又は一方の被着体に接着剤フィルムを
仮圧着し、続いてもう一方の被着体を載せて全体を本圧
着する等の方法がとられる。ここで後者の２段階で接着
する方法においては、仮圧着は比較的低温で、本圧着は
高温で行うことが望ましい。これにより接着剤フィルム
は仮圧着では被着体になじむ程度に接着し、本圧着では
強固な接着が生成され、またポリイミド樹脂とエポキシ
樹脂が反応して架橋構造が形成され、耐熱性・耐溶剤性
に優れる接着剤層が得られる。
電子部品用接着剤は電子部品用途に用いられ、特に半導
体デバイスのダイボンド材のように耐熱性・接着性が要
求される用途においてその性能を発揮する。接着方法は
特に制限されるものではないが、１５０〜２５０℃、
０．０１〜１０ｋｇｆ／ｃｍ2、０．５〜２０秒程度の
条件で熱圧着することにより広範な被着体、例えばアル
ミニウム、ニッケル、金、銀、白金、鉄、銅、亜鉛、パ
ラジウム、錫等の金属やこれらの合金や酸化物、ケイ素
とこれの酸化物、窒化ケイ素、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリイミド樹脂とこれらの組成物等に対して良
好な接着性を発揮する。なお、２５℃における粘度が２
０Ｐａ・ｓｅｃ以下、特に１０Ｐａ・ｓｅｃ以下のエポ
キシ樹脂を用いた場合、０．０１〜１ｋｇｆ／ｃｍ2程
度の低荷重での圧着でも良好な接着を与える。より具体
的な接着方法として、被着体の間に接着剤フィルムを挟
んで熱圧着する、又は一方の被着体に接着剤フィルムを
仮圧着し、続いてもう一方の被着体を載せて全体を本圧
着する等の方法がとられる。ここで後者の２段階で接着
する方法においては、仮圧着は比較的低温で、本圧着は
高温で行うことが望ましい。これにより接着剤フィルム
は仮圧着では被着体になじむ程度に接着し、本圧着では
強固な接着が生成され、またポリイミド樹脂とエポキシ
樹脂が反応して架橋構造が形成され、耐熱性・耐溶剤性
に優れる接着剤層が得られる。
【００３３】この場合、本発明のフィルム状電子部品用
接着剤は、エポキシ樹脂を相当量（即ち、上記特定のポ
リイミド樹脂に対して等重量以上）含有することから、
加熱圧着時にフィルムが十分に軟化して、被接着面との
濡れ性が確保されるため、表面が平滑な被接着面はもと
より、表面が凹凸構造を有する被接着面に対しても優れ
た接着性を発揮する。このため、ガラス・エポキシ樹脂
プリント基板等のガラス繊維が複合された電子部品に対
して好適に用いられる。
接着剤は、エポキシ樹脂を相当量（即ち、上記特定のポ
リイミド樹脂に対して等重量以上）含有することから、
加熱圧着時にフィルムが十分に軟化して、被接着面との
濡れ性が確保されるため、表面が平滑な被接着面はもと
より、表面が凹凸構造を有する被接着面に対しても優れ
た接着性を発揮する。このため、ガラス・エポキシ樹脂
プリント基板等のガラス繊維が複合された電子部品に対
して好適に用いられる。
【００３４】
【発明の効果】本発明のフィルム状電子部品用接着剤
は、種々の被接着面を有する電子部品の組立工程の簡略
化・時間短縮に貢献するものであり、このフィルム状電
子部品用接着剤を用いることにより、簡潔な処方によっ
て信頼性に優れる電子部品が得られる。
は、種々の被接着面を有する電子部品の組立工程の簡略
化・時間短縮に貢献するものであり、このフィルム状電
子部品用接着剤を用いることにより、簡潔な処方によっ
て信頼性に優れる電子部品が得られる。
【００３５】
【実施例】以下、合成例及び実施例、比較例を挙げて本
発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。
発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。
【００３６】ポリイミド樹脂の合成方法 〔合成例１〕撹拌機、温度計、及び窒素置換装置を備え
たフラスコ内に、３，３’，４，４’−ジフェニルスル
ホンテトラカルボン酸二無水物３５．８ｇ（０．１モ
ル）、及びシクロヘキサノン４００ｇを仕込んだ。次い
でジアミノシロキサン〔構造式（４）ｂの平均値９〕１
６．８ｇ（０．０２モル）、４，４’−（３，３’−ジ
ヒドロキシ）ジアミノビフェニル１０．９９ｇ（０．０
５モル）、及び２，２−ビス［４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］プロパン１２．３ｇ（０．０３モル）
をシクロヘキサノン１００ｇに溶解した溶液を、反応系
の温度が５０℃を超えないように調整しながら上記フラ
スコ内に滴下した。滴下終了後、更に室温で１０時間撹
拌した。次に該フラスコに水分受容器付きの還流冷却器
を取り付けた後、キシレン３０ｇを加え、１５０℃に昇
温させてその温度を６時間保持したところ、黄褐色の溶
液が得られた。こうして得られた溶液を室温（２５℃）
まで冷却した後、メタノール中に投じて再沈殿させた。
得られた沈降物を乾燥したところ、下記式を繰り返し単
位とするポリイミド樹脂を得た。
たフラスコ内に、３，３’，４，４’−ジフェニルスル
ホンテトラカルボン酸二無水物３５．８ｇ（０．１モ
ル）、及びシクロヘキサノン４００ｇを仕込んだ。次い
でジアミノシロキサン〔構造式（４）ｂの平均値９〕１
６．８ｇ（０．０２モル）、４，４’−（３，３’−ジ
ヒドロキシ）ジアミノビフェニル１０．９９ｇ（０．０
５モル）、及び２，２−ビス［４−（４−アミノフェノ
キシ）フェニル］プロパン１２．３ｇ（０．０３モル）
をシクロヘキサノン１００ｇに溶解した溶液を、反応系
の温度が５０℃を超えないように調整しながら上記フラ
スコ内に滴下した。滴下終了後、更に室温で１０時間撹
拌した。次に該フラスコに水分受容器付きの還流冷却器
を取り付けた後、キシレン３０ｇを加え、１５０℃に昇
温させてその温度を６時間保持したところ、黄褐色の溶
液が得られた。こうして得られた溶液を室温（２５℃）
まで冷却した後、メタノール中に投じて再沈殿させた。
得られた沈降物を乾燥したところ、下記式を繰り返し単
位とするポリイミド樹脂を得た。
【化２９】 〔但し、
【化３０】
【化３１】 ＝５０／３０（モル比）〕
【００３７】再沈殿された樹脂の赤外線吸収スペクトル
を測定したところ、未反応のポリアミック酸に由来する
吸収は現れず、１７８０ｃｍ-1、及び１７２０ｃｍ-1に
イミド基に由来する吸収が現れた。テトラヒドロフラン
を溶剤としてゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を
測定したところ、重量平均分子量（ポリスチレン換算）
は３５，０００であった。このポリイミド樹脂をポリイ
ミド樹脂Ａとした。
を測定したところ、未反応のポリアミック酸に由来する
吸収は現れず、１７８０ｃｍ-1、及び１７２０ｃｍ-1に
イミド基に由来する吸収が現れた。テトラヒドロフラン
を溶剤としてゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を
測定したところ、重量平均分子量（ポリスチレン換算）
は３５，０００であった。このポリイミド樹脂をポリイ
ミド樹脂Ａとした。
【００３８】〔合成例２〕撹拌機、温度計、及び窒素置
換装置を備えたフラスコ内に、３，３’，４，４’−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物２０．５ｇ（０．０
７モル）、１，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンジア
ンヒドリド１２．８ｇ（０．０３モル）、及びシクロヘ
キサノン３００ｇを仕込んだ。次いでジアミノシロキサ
ン〔構造式（４）ｂの平均値９〕１６．８ｇ（０．０２
モル）、４，４’−（３，３’−ジヒドロキシ）ジアミ
ノビフェニル１０．９９ｇ（０．０５モル）、及び２，
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］パ
ーフルオロプロパン１２．３ｇ（０．０３モル）をシク
ロヘキサノン１００ｇに溶解した溶液を、反応系の温度
が５０℃を超えないように調整しながら上記フラスコ内
に滴下した。これ以降の操作は全て合成例１と同様に行
い、下記式を繰り返し単位とするポリイミド樹脂を得
た。
換装置を備えたフラスコ内に、３，３’，４，４’−ビ
フェニルテトラカルボン酸二無水物２０．５ｇ（０．０
７モル）、１，３−ビス（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンジア
ンヒドリド１２．８ｇ（０．０３モル）、及びシクロヘ
キサノン３００ｇを仕込んだ。次いでジアミノシロキサ
ン〔構造式（４）ｂの平均値９〕１６．８ｇ（０．０２
モル）、４，４’−（３，３’−ジヒドロキシ）ジアミ
ノビフェニル１０．９９ｇ（０．０５モル）、及び２，
２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］パ
ーフルオロプロパン１２．３ｇ（０．０３モル）をシク
ロヘキサノン１００ｇに溶解した溶液を、反応系の温度
が５０℃を超えないように調整しながら上記フラスコ内
に滴下した。これ以降の操作は全て合成例１と同様に行
い、下記式を繰り返し単位とするポリイミド樹脂を得
た。
【化３２】 〔但し、
【化３３】 ＝７０／３０（モル比）
【化３４】 ＝５０／３０（モル比）〕 得られた樹脂の重量平均分子量を合成例１と同様の条件
で測定したところ６０，０００であった。このポリイミ
ド樹脂をポリイミド樹脂Ｂとした。
で測定したところ６０，０００であった。このポリイミ
ド樹脂をポリイミド樹脂Ｂとした。
【００３９】〔合成例３〕撹拌機、温度計、及び窒素置
換装置を備えたフラスコ内に、２，２−ビス（３，４−
ジカルボキシフェニル）パーフルオロプロパンジアンヒ
ドリド４４．４ｇ（０．１モル）、及びシクロヘキサノ
ン３００ｇを仕込んだ。次いでジアミノシロキサン〔構
造式（４）ｂの平均値１９〕３３．２ｇ（０．０２モ
ル）、４，４’−（３，３’−ジヒドロキシ）ジアミノ
ビフェニル１０．９９ｇ（０．０５モル）、及び１，４
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン８．７８ｇ
（０．０３モル）をシクロヘキサノン１００ｇに溶解し
た溶液を、反応系の温度が５０℃を超えないように調整
しながら上記フラスコ内に滴下した。これ以降の操作は
全て合成例１と同様に行い、下記式を繰り返し単位とす
るポリイミド樹脂を得た。
換装置を備えたフラスコ内に、２，２−ビス（３，４−
ジカルボキシフェニル）パーフルオロプロパンジアンヒ
ドリド４４．４ｇ（０．１モル）、及びシクロヘキサノ
ン３００ｇを仕込んだ。次いでジアミノシロキサン〔構
造式（４）ｂの平均値１９〕３３．２ｇ（０．０２モ
ル）、４，４’−（３，３’−ジヒドロキシ）ジアミノ
ビフェニル１０．９９ｇ（０．０５モル）、及び１，４
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン８．７８ｇ
（０．０３モル）をシクロヘキサノン１００ｇに溶解し
た溶液を、反応系の温度が５０℃を超えないように調整
しながら上記フラスコ内に滴下した。これ以降の操作は
全て合成例１と同様に行い、下記式を繰り返し単位とす
るポリイミド樹脂を得た。
【化３５】 〔但し、
【化３６】
【化３７】 ＝５０／３０（モル比）〕 得られた樹脂の重量平均分子量を合成例１と同様の条件
で測定したところ１２５，０００であった。このポリイ
ミド樹脂をポリイミド樹脂Ｃとした。
で測定したところ１２５，０００であった。このポリイ
ミド樹脂をポリイミド樹脂Ｃとした。
【００４０】〔合成例４〕撹拌機、温度計、及び窒素置
換装置を備えたフラスコ内に、３，３’，４，４’−ジ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物３５．８ｇ
（０．１モル）、及びシクロヘキサノン４００ｇを仕込
んだ。次いで４，４’−（３，３’−ジヒドロキシ）ジ
アミノビフェニル１０．９９ｇ（０．０５モル）、及び
２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン２０．５ｇ（０．０５モル）をシクロヘキ
サノン１００ｇに溶解した溶液を、反応系の温度が５０
℃を超えないように調整しながら上記フラスコ内に滴下
した。これ以降の操作は全て合成例１と同様に行い、下
記式を繰り返し単位とするポリイミド樹脂を得た。
換装置を備えたフラスコ内に、３，３’，４，４’−ジ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物３５．８ｇ
（０．１モル）、及びシクロヘキサノン４００ｇを仕込
んだ。次いで４，４’−（３，３’−ジヒドロキシ）ジ
アミノビフェニル１０．９９ｇ（０．０５モル）、及び
２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン２０．５ｇ（０．０５モル）をシクロヘキ
サノン１００ｇに溶解した溶液を、反応系の温度が５０
℃を超えないように調整しながら上記フラスコ内に滴下
した。これ以降の操作は全て合成例１と同様に行い、下
記式を繰り返し単位とするポリイミド樹脂を得た。
【化３８】 〔但し、
【化３９】
【化４０】 ＝５０／５０（モル比）〕 得られた樹脂の重量平均分子量を合成例１と同様の条件
で測定したところ３０，０００であった。このポリイミ
ド樹脂をポリイミド樹脂Ｄとした。
で測定したところ３０，０００であった。このポリイミ
ド樹脂をポリイミド樹脂Ｄとした。
【００４１】〔合成例５〕撹拌機、温度計、及び窒素置
換装置を備えたフラスコ内に、３，３’，４，４’−ジ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物３５．８ｇ
（０．１モル）、及びシクロヘキサノン４００ｇを仕込
んだ。次いでジアミノシロキサン〔構造式（４）ｂの平
均値９〕１６．８ｇ（０．０２モル）、及び２，２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン
３２．８ｇ（０．０８モル）をシクロヘキサノン１００
ｇに溶解した溶液を、反応系の温度が５０℃を超えない
ように調整しながら上記フラスコ内に滴下した。これ以
降の操作は全て合成例１と同様に行い、下記式を繰り返
し単位とするポリイミド樹脂を得た。
換装置を備えたフラスコ内に、３，３’，４，４’−ジ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物３５．８ｇ
（０．１モル）、及びシクロヘキサノン４００ｇを仕込
んだ。次いでジアミノシロキサン〔構造式（４）ｂの平
均値９〕１６．８ｇ（０．０２モル）、及び２，２−ビ
ス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン
３２．８ｇ（０．０８モル）をシクロヘキサノン１００
ｇに溶解した溶液を、反応系の温度が５０℃を超えない
ように調整しながら上記フラスコ内に滴下した。これ以
降の操作は全て合成例１と同様に行い、下記式を繰り返
し単位とするポリイミド樹脂を得た。
【化４１】 〔但し、
【化４２】
【化４３】 〕得られた樹脂の重量平均分子量を合成例１と同様の条
件で測定したところ２４，０００であった。このポリイ
ミド樹脂をポリイミド樹脂Ｅとした。
件で測定したところ２４，０００であった。このポリイ
ミド樹脂をポリイミド樹脂Ｅとした。
【００４２】〔実施例、比較例〕熱硬化性樹脂組成物の調製方法 ポリイミド樹脂（Ａ〜Ｅ）、エポキシ樹脂（Ａ〜Ｃ）、
フェノール樹脂、酸無水物、アミン、無機充填剤（粒径
１〜１０μｍ、フレーク状の銀粉）、イミダゾール誘導
体（２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダ
ゾール：２ＰＨＺ）、溶剤（メチルエチルケトン）を表
１，２に示すように配合して熱硬化性樹脂組成物を得
た。なお、表中の配合比を示す数字は重量部を表す。
フェノール樹脂、酸無水物、アミン、無機充填剤（粒径
１〜１０μｍ、フレーク状の銀粉）、イミダゾール誘導
体（２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダ
ゾール：２ＰＨＺ）、溶剤（メチルエチルケトン）を表
１，２に示すように配合して熱硬化性樹脂組成物を得
た。なお、表中の配合比を示す数字は重量部を表す。
【００４３】
【化４４】
【００４４】
【化４５】
【００４５】
【化４６】
【００４６】
【化４７】
【００４７】
【化４８】
【００４８】
【化４９】
【００４９】フィルム状接着剤の製造方法 離型用シリコーンで表面処理したＰＥＴフィルムに上記
の熱硬化性樹脂組成物を塗布し、５０℃、３０分→８０
℃、３０分の条件で乾燥して溶剤を除去して厚さ５０μ
ｍのフィルムとする。
の熱硬化性樹脂組成物を塗布し、５０℃、３０分→８０
℃、３０分の条件で乾燥して溶剤を除去して厚さ５０μ
ｍのフィルムとする。
【００５０】これらのフィルム状接着剤について以下の
（ａ）〜（ｃ）の諸試験を行った。結果を表１，２に示
す。 （ａ）接着性 図１の半導体装置について被着体と接着剤層の間の状態
を超音波探傷装置を用いて観測し、剥離発生装置数／総
装置数を測定する。 （ｂ）吸湿後の耐半田クラック性 図１の半導体装置を１２１℃／１００％／２ａｔｍＲＨ
雰囲気中に２４時間放置する。これを２４０℃の半田浴
に１０秒間浸漬し、クラック発生装置数／総装置数を測
定する。 （ｃ）耐溶剤性 図１の半導体装置をメチルエチルケトン中に５分間浸漬
し、外観上接着剤層が溶解した装置数／総装置数を測定
する。
（ａ）〜（ｃ）の諸試験を行った。結果を表１，２に示
す。 （ａ）接着性 図１の半導体装置について被着体と接着剤層の間の状態
を超音波探傷装置を用いて観測し、剥離発生装置数／総
装置数を測定する。 （ｂ）吸湿後の耐半田クラック性 図１の半導体装置を１２１℃／１００％／２ａｔｍＲＨ
雰囲気中に２４時間放置する。これを２４０℃の半田浴
に１０秒間浸漬し、クラック発生装置数／総装置数を測
定する。 （ｃ）耐溶剤性 図１の半導体装置をメチルエチルケトン中に５分間浸漬
し、外観上接着剤層が溶解した装置数／総装置数を測定
する。
【００５１】なお、図１に示す半導体装置の構成は以下
の通りである。リードフレーム（銅又は４２アロイ）又
はガラス・エポキシ樹脂基板１上にフィルム状接着剤２
（１０ｍｍ×１０ｍｍ×５０μｍ）をのせ、１５０℃、
１ｋｇｆ／ｃｍ2、１秒の条件で仮圧着する。これにＳ
ｉチップ３（１０ｍｍ×１０ｍｍ×０．３ｍｍ）をの
せ、２４０℃、１００ｇｆ／ｃｍ2、１０秒の条件で圧
着することにより、半導体装置を作成した。なお、ガラ
ス・エポキシ樹脂基板（ガラ・エポ基板）には、被着面
上に円柱状（１００μｍφ×３０μｍＨ）のガラス・エ
ポキシ樹脂の凸条が碁盤目状に形成されているものであ
る。
の通りである。リードフレーム（銅又は４２アロイ）又
はガラス・エポキシ樹脂基板１上にフィルム状接着剤２
（１０ｍｍ×１０ｍｍ×５０μｍ）をのせ、１５０℃、
１ｋｇｆ／ｃｍ2、１秒の条件で仮圧着する。これにＳ
ｉチップ３（１０ｍｍ×１０ｍｍ×０．３ｍｍ）をの
せ、２４０℃、１００ｇｆ／ｃｍ2、１０秒の条件で圧
着することにより、半導体装置を作成した。なお、ガラ
ス・エポキシ樹脂基板（ガラ・エポ基板）には、被着面
上に円柱状（１００μｍφ×３０μｍＨ）のガラス・エ
ポキシ樹脂の凸条が碁盤目状に形成されているものであ
る。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【図１】実施例のフィルム状接着剤の接着性を調べるた
めに用いた半導体装置の概略図である。
めに用いた半導体装置の概略図である。
【符号の説明】 １ リードフレーム（銅又は４２アロイ）又はガラス・
エポキシ樹脂基板 ２ フィルム状接着剤 ３ ＩＣチップ
エポキシ樹脂基板 ２ フィルム状接着剤 ３ ＩＣチップ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 塩原 利夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4J004 AA11 AA12 AA13 AA18 BA02 FA05 4J040 EB032 EC002 EC062 EH031 HB22 HC01 HC24 JA09 NA20 5E319 AA03 AC01 CC61 CD15 CD26 GG20
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）下記構造式（１）で示される繰り
返し単位からなり、重量平均分子量が５，０００〜１５
０，０００であるポリイミド樹脂、（Ｂ）１分子中に２
個以上のグリシジル基を有するエポキシ樹脂を必須成分
として含有し、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合比
が重量比として（Ａ）／（Ｂ）＝５０／５０〜５／９５
であり、かつ厚みが２０〜１５０μｍであるフィルム状
電子部品用接着剤。 【化１】 〔但し、Ｘは、下記に示される４価の有機基の１種又は
２種以上、 【化２】 Ｙは、（Ｙ1）下記式で示されるフェノール性ヒドロキ
シル基を有する芳香族ジアミン残基の１種又は２種以上
３０〜９９モル％と、 【化３】 （Ｙ2）下記式で示される芳香族ジアミン残基の１種又
は２種以上７０〜１モル％とからなる２価の有機基、 【化４】 Ｚは、下記式で示されるシロキサンジアミン残基、 【化５】 （但し、Ｒ1は炭素数１〜１０の非置換又は置換の一価
炭化水素基、ａは１〜６の整数、ｂは１〜１２０の整数
である。） また、ｍ，ｎは、０．７０≦ｍ／（ｍ＋ｎ）≦０．９
８、かつ０．０２≦ｎ／（ｍ＋ｎ）≦０．３０を満足す
る正数である。〕 - 【請求項２】 （Ｂ）成分が下記構造式（２）、（３）
又は（４）で示されるエポキシ樹脂の１種又は２種以上
である請求項１記載のフィルム状電子部品用接着剤。 【化６】 【化７】 （但し、Ｇは下記に示される基であり、 【化８】 Ｑは下記に示されるいずれかの基であり、 【化９】 ｎは０〜５の整数である。また、Ｒ2は水素原子又は炭
素数１〜５の一価炭化水素基である。） - 【請求項３】 （Ｂ）成分のエポキシ樹脂が、２５℃に
おける粘度が２０Ｐａ・ｓｅｃ以下のものである請求項
１又は２記載のフィルム状電子部品用接着剤。 - 【請求項４】 （Ｃ）成分として無機充填材を含有する
請求項１乃至３のいずれか１項記載のフィルム状電子部
品用接着剤。 - 【請求項５】 （Ｄ）成分としてフェノール樹脂、酸無
水物、アミン及びイミダゾール誘導体の１種又は２種以
上を含有する請求項１乃至４のいずれか１項記載のフィ
ルム状電子部品用接着剤。 - 【請求項６】 請求項１乃至５のいずれか１項に記載さ
れたフィルム状電子部品用接着剤により基板に接着され
た電子部品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001057530A JP4748292B2 (ja) | 2000-03-15 | 2001-03-02 | フィルム状電子部品用接着剤及び電子部品 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000072007 | 2000-03-15 | ||
| JP2000072007 | 2000-03-15 | ||
| JP2000-72007 | 2000-03-15 | ||
| JP2001057530A JP4748292B2 (ja) | 2000-03-15 | 2001-03-02 | フィルム状電子部品用接着剤及び電子部品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001329233A true JP2001329233A (ja) | 2001-11-27 |
| JP4748292B2 JP4748292B2 (ja) | 2011-08-17 |
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|---|---|---|---|
| JP2001057530A Expired - Fee Related JP4748292B2 (ja) | 2000-03-15 | 2001-03-02 | フィルム状電子部品用接着剤及び電子部品 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4748292B2 (ja) |
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| WO2009072492A1 (ja) | 2007-12-04 | 2009-06-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 感光性接着剤 |
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