JP2005298398A - アゾ置換インダゾール化合物、キレート化合物及び光記録媒体 - Google Patents

Abstract

【課題】 高速書き込みに対応した追記型ＤＶＤディスクシステムに適用することが可能であり、安価且つ安定に提供できる新規なアゾ置換インダゾール化合物、これを含有するキレート化合物、記録媒体中にこのキレート化合物を少なくとも一種類含有し、記録層による高速書き込みに対応でき、追記型ＤＶＤディスクシステムに適用することが可能である光記録媒体を提供する。
【解決手段】 以下の式（Ｉ）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物などにより課題を解決した。
【化１】

式中、環Ａは環を形成する複素５員環、Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかを表し、Ｒ₁〜Ｒ₃は独立に水素原子、アルキル基、アリール基等を表す。
【選択図】 図１

Description

本発明は、大容量追記光ディスク（大容量追記型コンパクトディスク、ＤＶＤ−Ｒ）に用いられるアゾ置換インダゾール化合物、これを含有するキレート化合物に関し、記録媒体中にこのキレート化合物を少なくとも一種類含有し、記録層による高速書き込みに対応できる大容量追記光ディスクとしての光記録媒体に関する。

情報記録用追記型記録媒体（ＷＯＲＭ）の従来技術として、シアニン色素を記録材料として用いたもの、フタロシアニン色素を記録材料として用いたものが知られている。

又、追記型コンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）の従来技術として、シアニン色素＋金属反射層を記録材としたもの、フタロシアニン色素＋金属反射層を記録材としたもの、アゾ金属キレート色素＋金属反射層を記録材としたものがそれぞれ開示されている。

次に、大容量追記型コンパクトディスク（ＤＶＤ−Ｒ）の従来技術として、シアニン色素／金属反射層を記録材料として用いたもの、アゾメチン色素＋金属反射層を記録材としたもの、アゾ金属キレート色素＋金属反射層を記録材としたもの、その他の色素＋金属反射層を記録材としたものが、ホルマザン金属キレート色素＋金属反射層を記録材としたものがそれぞれ開示されている。

さらに、記録層中に、アゾ金属キレート色素化合物を少なくとも一種含有し、短波長レーザ光により記録再生が可能である大容量追記光ディスクとしての光記録媒体が特許文献１及び２に開示されている。
特開２００２−２８３７３１号公報 特開２００２−３４７３４８号公報

しかしながら、ＤＶＤ系（ＤＶＤ＋Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ−ＲＡＭなど）の光ディスクであっても、ＣＤ−Ｒに見られるような高速書き込みを市場より要求されると想定できるが、従来の大容量追記光ディスクとしての光記録媒体は高速書き込みに対応できていないという課題がある。

本発明は、上述した実情を考慮してなされたもので、高速書き込みに対応した追記型ＤＶＤディスクシステムに適用することが可能であり、安価且つ安定に提供できる新規なアゾ置換インダゾール化合物、これを含有するキレート化合物、記録媒体中にこのキレート化合物を少なくとも一種類含有し、記録層による高速書き込みに対応でき、追記型ＤＶＤディスクシステムに適用することが可能である光記録媒体を提供することを目的とする。

本発明者は、上記目的を達成すべく様々な検討を重ねた結果、上記課題を達成することを見出し、本発明をするに至った。

即ち、請求項１に記載の発明は、以下の式（Ｉ）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物である。

（式中、環Ａは隣接する窒素原子と一緒になって環を形成する複素５員環を表し、Ｘは、置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかを表し、Ｒ₁〜Ｒ₃は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基を表す。なお、Ｒ₂とＲ₃は、連結して環を形成していてもよい。）

また、請求項２に記載の発明は、以下の式（II）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物である。

（式中、Ｒ₄〜Ｒ₁₀はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₆とＲ₇、Ｒ₉とＲ₁₀は、連結して環を形成していてもよい。）

また、請求項３に記載の発明は、以下の式（III ）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物。

（式中、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₆はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₁₃とＲ₁₄、Ｒ₁₅とＲ₁₆は、連結して環を形成していてもよい。）

また、請求項４に記載の発明は、以下の式（IV）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物。

（式中、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₁はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₁₉とＲ₂₀は、連結して環を形成していてもよい。）

また、請求項５に記載の発明は、請求項１〜４のいずれか１項に記載のアゾ置換インダゾール化合物と、２価の金属塩とを含有してなることを特徴とするキレート化合物である。

また、請求項６に記載の発明は、基板上に記録層を設けてなる光記録媒体であって、記録媒体中に請求項５に記載のキレート化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする光記録媒体である。

また、請求項７に記載の発明は、請求項６に記載の光記録媒体において、前記キレート化合物における金属原子がニッケル又は銅であることを特徴とする光記録媒体である。

また、請求項８に記載の発明は、請求項６又は７に記載の光記録媒体において、記録再生波長±１０ｎｍの波長領域の光に対する記録層単層の屈折率ｎが１．５≦ｎ≦３．０であり、消衰係数ｋが０．０２≦ｋ≦０．２であることを特徴とする光記録媒体である。

また、請求項９に記載の発明は、請求項６〜８のいずれか１項に記載の光記録媒体において、有機色素の熱重量分析で、主減量過程での温度に対する減量の傾きが１℃当たり２％以上であることを特徴とする光記録媒体である。

また、請求項１０に記載の発明は、請求項６〜９のいずれか１項に記載の光記録媒体において、熱重量分析における主減量過程の総減量が３０％以上であり、かつ減量開始温度が３５０℃以下であることを特徴とする光記録媒体である。

また、請求項１１に記載の発明は、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の光記録媒体において、基板上のトラックピッチが０．７〜０．８μｍであり、溝幅が半値幅で０．１８〜０．３６μｍであることを特徴とする光記録媒体である。

本発明の新規アゾ置換インダゾール化合物によれば、記録層として高速書き込みに対応した追記型ＤＶＤディスクシステムに適用可能であり、安価且つ安定に提供ができ、光学特性が向上する。さらに、前記式（II）〜前記式（IV）に示された化合物により、より安価且つ簡便に合成でき、光学特性及び熱分解挙動が優れたものとなる。

本発明の新規アゾ置換インダゾール化合物と、２価の金属塩とを含有してなることにより、安価且つ安定に化合物を供給し、光学特性を向上することができる追記型ＤＶＤシステムの記録材料として使用されるアゾ置換金属キレートインダゾール化合物を合成することが可能となる。

さらに、請求項６に記載した光記録媒体により、６９０ｎｍ以下の波長域のレーザー光で記録及び再生が可能で、耐光性、保存安定性に優れた情報記録媒体を提供することが可能となる。

さらに、請求項７に記載した高い屈折率を達成する光記録媒体により、安定した高反射率かつ高変調度で記録再生できる情報記録媒体を提供し、請求項８〜１０に記載した光記録媒体により、低ジッタで高密度記録することができる情報記録媒体を提供し、請求項１１に記載した光記録媒体により、安定した記録及び再生ができる情報記録媒体を提供することが可能となる。

以下、図面を参照して、本発明の実施形態を詳細に説明する。

本発明のアゾ置換インダゾール化合物は、以下の式（Ｉ）で表される。

（式中、環Ａは隣接する窒素原子と一緒になって環を形成する複素５員環を表し、Ｘは、置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかを表し、Ｒ₁〜Ｒ₃は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基を表す。なお、Ｒ₂とＲ₃は、連結して環を形成していてもよい。）

前記隣接する窒素原子と一緒になって環を形成する複素５員環の具体例は、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール等が挙げられ、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール等のようにベンゼン環が縮合していてもよい。

前記ハロゲン原子の具体例は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

前記アルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の一級アルキル基、イソブチル基、イソアミル基、２−メチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルブチル基、１−イソプロピル−２−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、１−イソプロピルペンチル基、１−イソプロピル−２−メチルブチル基、１−イソプロピル−３−メチルブチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘキシル基、１−イソブチル−３−メチルブチル基等の二級アルキル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−アミル基、ｔｅｒｔ−オクチル基等の三級アルキル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−（２−エチルヘキシル）シクロヘキシル基、ボルニル基、イソボルニル基（アダマンタン基）等のシクロアルキル基等が挙げられる。

更に、これら一級及び二級アルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシ基、シアノ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい複素環残基等を以て置換されていてもよく、また酸素、硫黄、窒素等の原子を介して前記のアルキル基で置換されていてもよい。酸素を介して置換されているアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、フェノキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、ピペリジノ基、モルホリノ基等が、硫黄を介して置換されているアルキル基としては、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、エチルチオプロピル基、フェニルチオエチル基等が、窒素を介して置換されているアルキル基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基等が挙げられる。複素環残基の具体例としては、インドリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリル基等が挙げられる。

前記アリール基の具体例は、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等が挙げられる。

前記アルケニル基の具体例は、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ブテン−３−イニル基、１−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−ブテニル基、２，２−ジメチル−１−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１，４−ペンタジエニル基、１−ペンテン−３−イニル基、１−ペンテン−４−イニル基等が挙げられる。

前記アルキルオキシ基の具体例は、酸素原子に直接置換され又は直接置換されていないアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アリールオキシ基の具体例は、酸素原子に直接置換され又は直接置換されていないアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アルキルアミノ基の具体例は、窒素原子に直接置換され又は直接置換されていないアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アリールアミノ基の具体例は、窒素原子に直接置換され又は直接置換されていないアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アルキルカルボニルアミノ基の具体例は、カルボニルアミノ基の炭素原子に直接置換され又は直接置換されていないアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アリールカルボニルアミノ基の具体例は、カルボニルアミノ基の炭素原子に直接置換され又は直接置換されていないアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アルキルカルバモイル基の具体例は、カルバモイル基の窒素原子に直接それぞれ独立して水素原子、置換されていてもよいアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アリールカルバモイル基の具体例は、カルバモイル基の窒素原子に直接それぞれ独立して水素原子、置換されていてもよいアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

アルキルスルホニルアミノ基の具体例は、硫黄原子に直接置換され又は直接置換されていないアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

アリールスルホニルアミノ基の具体例は、硫黄原子に直接置換され又は直接置換されていないアリール基が結合されているものであればよく、アリールの具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

本発明においては、前記式（Ｉ）のうち、複素５員環が特定のイミダゾール構造である、以下の式（II）で表されるアゾ置換インダゾール化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ₄〜Ｒ₁₀はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₆とＲ₇、Ｒ₉とＲ₁₀は、連結して環を形成していてもよい。）

前記アルキルカルボニル基の具体例は、カルボニル基の炭素原子に直接置換され又は直接置換されていないアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アリールカルボニル基の具体例は、カルボニル基の炭素原子に直接置換され又は直接置換されていないアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アルキルスルホニル基の具体例は、スルホニル基の硫黄原子に直接置換され又は直接置換されていないアルキル基が結合されているものであればよく、アルキル基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

前記アリールスルホニル基の具体例は、スルホニル基の硫黄原子に直接置換され又は直接置換されていないアリール基が結合されているものであればよく、アリール基の具体例としては前述の具体例を挙げることができる。

その他の置換基の具体例は、前述のものと同じである。

本発明においては、前記式（Ｉ）のうち、複素５員環が特定のチアゾール構造である、以下の式（III ）で表されるアゾ置換インダゾール化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₆はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₁₃とＲ₁₄、Ｒ₁₅とＲ₁₆は、連結して環を形成していてもよい。）置換基の具体例は、前述のものと同じである。

本発明においては、前記式（Ｉ）のうち、複素５員環が特定のチアジアゾール構造である、以下の式（IV）で表されるアゾ置換インダゾール化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₁はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₁₉とＲ₂₀は、連結して環を形成していてもよい。）

置換基の具体例は、前述のものと同じである。

以下に、前記式（Ｉ）で表されるアゾ置換インダゾール化合物Ａ−１〜Ａ−１６の具体例を示す。

なお、前記式（Ｉ）〜前記式（IV）に示されたアゾ置換インダゾール化合物は、４位に置換若しくは未置換のアミノ基を有するインダゾール類と、２位に未置換のアミノ基を有する複素５員環類とを、常法のアゾカップリングにより容易に得ることができるため、Ｒ₁はアミノ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基であることが好ましい。

目的のアゾ置換インダゾール化合物は、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、リン酸等の酸に２位にアミノ基を有する複素５員環類を加熱溶解し、氷浴にて急冷した後、適当な温度にて亜硝酸を作用させジアゾ化する。次いで、４位に置換若しくは未置換のアミノ基を有するインダゾール類とカップリングすることにより得られる。

前記アゾ置換インダゾール化合物は、２価の金属塩等と作用させることで容易に本発明のキレート化合物を生成する。本発明のキレート化合物は、追記型ＤＶＤ用の記録材料として使用でき、且つ、高線速記録に対応できる物理特性を有している。

前記式（Ｉ）を構成する複素５員環として、前記式（II）に示された特定のイミダゾール、前記式（III ）に示された特定のチアゾール、前記式（IV）に示された特定のチアジアゾールで構成されたアゾ置換インダゾール化合物と２価の金属塩とを含有する本発明のキレート化合物は、良好な分解挙動を与え、かつ、原料の入手が容易なため有用である。

本発明のキレート化合物の生成には、例えば、メタノール、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、グリセリン等の溶剤中に、前記式（Ｉ）〜前記式（IV）に示されたアゾ置換インダゾール化合物と、２価の金属塩等を加えることにより得られる。場合により、水酸化ナトリウム溶液、アンモニア水等のアルカリ成分を加え、室温〜溶剤の沸点に加温することも可能である。

２価の金属原子の具体例は、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等が挙げられる。特に、ニッケル又は銅のキレート化合物は、光記録材料として耐光性、屈折率等の光学特性が優れているので好ましい。

以下に、本発明に係るキレート化合物の具体例として、キレート化合物Ｃ−１〜Ｃ−２０を示す。

次に、本発明の光記録媒体の構成の一例について述べる。記録層を構成するのに必要な項目として、光学特性と熱的特性が上げられる。光学特性に必要な条件は、記録再生波長である６３０ｎｍ〜６９０ｎｍに対して短波長側に大きな吸収帯を有し、かつ記録再生波長が該吸収帯の長波長端近傍にあることが必要である。これは、記録再生波長である６３０ｎｍ〜６９０ｎｍで大きな屈折率と消衰係数を有することを意味するものである。

具体的には、記録再生波長近傍の長波長近傍の波長域光に対する記録層単層の屈折率ｎが１．５以上３．０以下であり、消衰係数ｋが０．０２以上０．２以下の範囲にあることが好ましい。ｎが１．５未満の場合には、十分な光学的変化得られにくいため、記録変調度が低くなるため好ましくないからであり、ｎが３．０を越える場合には、波長依存性が高くなり過ぎるため、記録再生波長領域であってもエラーとなってしまうため好ましくないからである。また、ｋが０．０２未満の場合には、記録感度が悪くなるため好ましくなく、ｋが０．２を越える場合には、５０％以上の反射率を得ることが困難となるので好ましくないからである。

熱的に必要な条件は、熱重量分析における主減量過程での重量減量が、温度に対して急であることが必要である。主減量過程により有機材料膜は分解し、膜厚の減少と光学定数の変化を起こし、光学的な意味での記録部が形成されるからである。したがって、主減量過程の重量減量が温度に対し穏やかな場合には、広い温度範囲にわたって記録部が形成されるため、高密度の記録部を形成させる場合には極めて不利となる。同様な理由で、重量減量の過程が複数存在する材料を用いた場合にも高密度対応には不利である。

本発明では、いくつかの重量減量過程のうちで、減量率が最大のものを主減量過程と呼ぶこととする。本発明において重量減量の傾きは下記のように求める。重量ｍ₀の有機材料を窒素雰囲気下中で、毎分１０℃で昇温させる。この昇温に従って有機材料の重量は微量ずつ減少し、重量減量線（ほぼ直線ａ−ｂ）を示す。ある温度に達すると有機材料は急激な重量減少を起こし、ほぼ直線ｃ−ｄに沿った重量の減量を起こす。これが主減量過程とである。さらに温度を上げ続けると質量の急激な減量は終了し、ほぼ直線ｅ−ｆに沿った重量減少を起こす。今、直線ａ−ｂと直線ｃ−ｄとの交点における温度をＴ₁（℃）、初期重量ｍ₀に対する残存重量減量率をｍ₁（％）、直線ｃ−ｄと直線ｅ−ｆとの交点における温度をＴ₂（℃）、初期質量ｍ₀に対する残存重量減量率をｍ₂（％）とする。急激な減量開始温度はＴ₁、急激な減量終了温度はＴ₂となり、急激な重量減少を発現するときの重量減量の傾きは（ｍ₁−ｍ₂）（％）／（Ｔ₂−Ｔ₁）（℃）で示される値であり、初期重量に対する重量減量率は、ｍ₁−ｍ₂（％）で示される。

なお、図においてＴＧ％とは、被測定有機化合物の重量減量率を表す。昇温前の有機化合物の質量ｍ₀を１００％と表し、計測器に物質がない状態を０％とする。

上記定義に基づくと光情報記録媒体に用いる記録材料としては、主減量過程に於ける重量減量の傾きが１℃当たり２％以上であることが好ましい。この重量減量の傾きが１℃当たり２％未満である記録材料を用いると、記録部の広がりが大きくなり、また短い記録部を形成することが困難となるため、情報記録媒体には不向きである。

また、主減量過程に於ける重量減少率は、３０％以上であることが好ましい。３０％未満であると、良好な記録変調度、記録感度が得られない可能性がある。

更に、熱的特性に必要な条件は、重量開始温度Ｔ₁が、ある温度範囲にあることが必要である。具体的には減量開始温度が３５０℃以下であり、２００〜３５０℃の範囲にあることが好ましい。減量開始温度が３５０℃を超えると、記録レーザー光のパワーが高くなり実用的でないからであり、逆に２００℃未満であると再生劣化を起こすなど記録安定性が悪化するからである。

基板形状に必要な条件は、基板上のトラックピッチが０．７〜０．８μｍであり、溝幅が半値幅で、０．１８〜０．３６μｍである。基板は通常、深さ１０００〜２５００Åの案内溝を有している。トラックピッチは、通常、０．７〜１．０μｍであるが、高容量化の用途には０．７〜０．８μｍが好ましい。溝幅は、半値幅で０．１８〜０．３６μｍが好ましい。０．１８μｍ未満の場合には、十分なトラッキングエラー信号強度を得ることが困難となる恐れがあるから好ましくないからであり、逆に、０．３６μｍを越える場合には、記録したときに記録部が横に広がりやすくなるので好ましくないからである。

１．記録体の構成
本発明の光記録媒体は、例えば、通常の追記型光ディスクである図３の構造（図３を２枚貼合わせた、いわゆるエアーサンドイッチ又は密着貼合わせ構造でもよい）としてもよく、図４からなるＣＤ−Ｒ用メディアの構造としてもよい。

２．各層の必要特性及び構成材料例
本発明の記録媒体の構成としては、第１基板と第２基板とを記録層を介して接着剤で張り合わせた構造を基本構造とする。記録層は有機色素層単層でもよく、反射率を高めるため有機色素層と金属反射層との積層でもよい。記録層と基板間は下引き層あるいは保護層を介して層成してもよく、機能向上のためそれらを積層化した構成でもよい。最も通常に用いられるのは、第１基板／有機色素層／金属反射層／保護層／接着層／第２基板構造である。

（基板）
基板の必要特性としては基板側より記録再生を行う場合のみ使用レーザー光に対して透明でなければならず、記録層側から記録、再生を行う場合基板は透明である必要はない。従って、本発明では、基板を１層しか用いない場合は、請求項に記載の第２の基板のみが透明であれば、第１の透明、不透明は問わない。

基板材料としては例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド等のプラスチック、ガラス、セラミックあるいは金属等を用いることができる。なお、基板を１層しか用いない場合、あるいは基板２枚をサンドイッチ状で用いる場合は請求項に記載の第１の基板の表面にトラッキング用の案内溝や案内ピット、さらにアドレス信号等のプレフォーマットが形成されている必要がある。

（中間層）
下引き層等を含め基板、記録層、反射層、保護層以外に設けられた層をここでは中間層と呼ぶことにする。この中間層は（ａ）接着性の向上、（ｂ）水、又はガス等のバリアー、（ｃ）記録層の保存安定性の向上、（ｄ）反射率の向上、（ｅ）溶剤からの基板や記録層の保護、（ｆ）案内溝・案内ピット・プレフォーマット等の形成等を目的として使用される。（ａ）の目的に対しては高分子材料、例えばアイオノマー樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル系樹脂、天然樹脂、天然高分子、シリコーン、液状ゴム等の種々の高分子物質、およびシランカップリング剤等を用いることができ、（ｂ）及び（ｃ）の目的に対しては、前記高分子材料以外に無機化合物、例えばＳｉＯ₂、ＭｇＦ₂、ＳｉＯ、ＴｉＯ₂、ＺｎＯ、ＴｉＮ、ＳｉＮ等金属、又は半金属、例えばＺｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ａｕ、Ａｇ、Ａｌ等を用いることができる。また（ｄ）の目的に対しては金属、例えばＡｌ、Ａｇ等や、金属光沢を有する有機薄膜、例えばメチン染料、キサンテン系染料等を用いることができ、（ｅ）及び（ｆ）の目的に対しては紫外線硬化樹脂、熱硬化樹脂、熱可塑性樹脂等を用いることができる。下引き層の膜厚は０．０１〜３０μｍ、好ましくは０．０５〜１０μｍが適当である。

用いることができる基板としては、基板側より記録、再生を行う場合のみ使用レーザーに対して透明でなければならず、記録層側から記録、再生を行う場合基板は透明である必要はない。基板材料としては、例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド等のプラスチック又は、ガラス、セラミックあるいは、金属等を用いることができる。なお、基板の表面にトラッキング用の案内溝や、案内ピット、さらにアドレス信号等のプレフォーマット等が形成されていてもよい。

（記録層）
記録層はレーザー光の照射により何らかの光学的変化を生じさせ、その変化により情報を記録できるものであって、この記録層中には本発明の色素が含有されていることが必要で、記録層の形成にあたって本発明の色素を１種、又は２種以上の組合せで用いてもよい。さらに、本発明の前記色素は光学特性、記録感度、信号特性等の向上の目的で他の有機色素及び金属、金属化合物と混合又は積層化してもよい。有機色素の例としては、ポリメチン色素、ナフタロシアニン系、フタロシアニン系、スクアリリウム系、クロコニウム系、ピリリウム系、ナフトキノン系、アントレキノン（インダンスレン）系、キサンテン系、トリフェニルメタン系、アズレン系、テトレヒドロコリン系、フェナンスレン系、トリフェノチアジン系染料、及び金属キレート化合物等が挙げられ、前記の染料を単独で用いてもよいし、２種以上の組合せにしてもよい。

また、前記染料中に金属、金属化合物、例えば、Ｉｎ、Ｔｅ、Ｂｉ、Ｓｅ、Ｓｂ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ａｌ、Ｂｅ、ＴｅＯ２、ＳｎＯ、Ａｓ、Ｃｄ等を分散混合あるは積層の形態で用いることもできる。さらに、前記染料中に高分子材料、例えば、アイオノマー樹脂、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子、シリコーン、液状ゴム等の種々の材料もしくはシランカップリング剤等を分散混合して用いてもよいし、あるいは特性改良の目的で安定剤（例えば遷移金属錯体）、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤等と一緒に用いることができる。

記録層の形成は蒸着、スパッタリング、ＣＶＤまたは溶液塗布等の通常の手段によって行うことができる。塗布法を用いる場合には、前記染料等を有機溶媒等に溶解して、スプレー、ローラーコーティング、ディッピング及びスピンコーティング等の慣用のコーティング法によって行われる。

用いられる有機溶剤としては、一般に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、あるいはベンゼン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族類、メトキシエタノール、エトキシエタノール等のセロソルブ類、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素類等を用いることができる。記録層の膜厚は、１００Å〜１０μｍ、好ましくは２００Å〜２０００Åが適当である。

（金属反射層）
反射層は単体で高反射率の得られる腐食されにくい金属、半金属等が挙げられ、材料例としては、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｓｎ等が挙げられるが、反射率、生産性の点からＡｕ、Ａｇ、Ａｌが最も好ましく、これらの金属、半金属は単独で使用しても良く、２種の合金としてもよい。

膜形成法としては蒸着、スッパタリング等が挙げられ、膜圧としては５０〜５０００Å好ましくは１００〜３０００Åである。

（保護層、基板表面ハードコート層）
保護層、又は基板面ハードコート層は（ａ）記録層（反射吸収層）を傷、ホコリ、汚れ等から保護する、（ｂ）記録層（反射吸収層）の保存安定性の向上、（ｃ）反射率の向上等を目的として使用される。これらの目的に対しては、前記中間層に示した材料を用いることができる。又、無機材料として、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂等も用いることができ、有機材料としてポリメチルアクリレート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリスチレン、ポリエステル樹脂、ビニル樹脂、セルロース、脂肪族炭化水素樹脂、芳香属炭化水素樹脂、天然ゴム、スチレンブタジエン樹脂、クロロプレンゴム、ワックス、アルキッド樹脂、乾性油、ロジン等の熱軟化性、熱溶融性樹脂も用いることができる。

前記材料のうち保護層、又は基板表面ハードコート層に最も好ましい例としては生産性に優れた紫外線硬化樹脂である。保護層又は基板面ハードコート層の膜圧は０．０１〜３０μｍ好ましくは０．０５〜１０μｍが適当である。本発明において、前記下中間層、保護層、及び基板面ハードコート層には記録層の場合と同様に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤等を含有させることができる。

以下に実施例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

（合成例１）
炭酸カリウム存在下ＤＭＦ中、２−メチル−３−ニトロアニリンとヨウ化エチルを作用させ、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−メチル−３−ニトロアニリンを得た。これをパラジウム／炭素によりニトロ基を還元し、２−メチル−３−ジエチルアミノアニリンを得た。これを酢酸中、亜硝酸ナトリウムと作用させ４−ジエチルアミノインダゾールを得た。次に、１−メチル−２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾールを塩酸酸性水溶液中０℃で、亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下し、ジアゾ化を行った。過剰の亜硝酸をアミド硫酸にて分解しジアゾ液を調整した。ついで、４−ジエチルアミノインダゾールをエタノール中に溶解し、先のジアゾ液を加え作用させた。析出した粗結晶を炉取し、エタノールから再結晶し、本発明である前記アゾ置換インダゾール化合物Ａ−１を得た。
元素分析結果： Ｃ Ｈ Ｎ
測定値 ５８．７１％ ５．１４％ ３６．１５％
計算値 ５８．７８％ ４．９３％ ３６．２９％

（合成例２）
ベンゾチアゾール塩酸塩を塩酸酸性水溶液中−１５℃で、亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下し、ジアゾ化を行った。過剰の亜硝酸をアミド硫酸にて分解しジアゾ液を調整した。次ぎに、４−ジエチルアミノインダゾールをイソプロパノール中に溶解し、先のジアゾ液を加え作用させた。析出した粗結晶を炉取し、イソプロパノールから再結晶し、本発明である前記アゾ置換インダゾール化合物Ａ−４を得た。
元素分析結果： Ｃ Ｈ Ｎ
測定値 ６１．５４％ ５．２１％ ２３．８１％
計算値 ６１．６９％ ５．１８％ ２３．９８％

（合成例３）
２−アミノ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールを塩酸酸性水溶液中−１５℃で、亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下し、ジアゾ化を行った。過剰の亜硝酸をアミド硫酸にて分解しジアゾ液を調整した。次ぎに、４−ジエチルアミノインダゾールをメタノール中に溶解し、先のジアゾ液を加え作用させた。析出した粗結晶を炉取し、メタノールから再結晶し、本発明である前記アゾ置換インダゾール化合物Ａ−８を得た。
元素分析結果： Ｃ Ｈ Ｎ
測定値 ５１．５３％ ４．６１％ ２８．０３％
計算値 ５３．３１％ ５．４３％ ３１．０９％

（合成例４）
２−アミノ−オキサゾールを酢酸水溶液０℃で、亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下し、ジアゾ化を行った。過剰の亜硝酸をアミド硫酸にて分解しジアゾ液を調整した。次ぎに、４−ジブチルアミノインダゾールをエタノール中に溶解し、先のジアゾ液を加え作用させた。析出した粗結晶を炉取し、エタノールから再結晶し、本発明である前記アゾ置換インダゾール化合物Ａ−１０を得た。
元素分析結果： Ｃ Ｈ Ｎ
測定値 ６３．７０％ ７．０６％ ２４．７８％
計算値 ６３．５１％ ７．１１％ ２４．６９％

（合成例５）
前記アゾ置換インダゾール化合物Ａ−１をエタノールに溶解し、希水酸化ナトリウム水溶液を加え反応系を弱塩基性にした。この溶液に酢酸ニッケル（II）四水和物のエタノール溶液を加えた。６０℃に昇温し、２時間攪拌した。反応液を濃縮乾燥後、水洗し、ＭＥＫから再結晶し、本発明であるキレート化合物Ｃ−１を得た。
元素分析結果： Ｃ Ｈ Ｎ
測定値 ５４．３０％ ４．４２％ ３３．７４％
計算値 ５４．３５％ ４．２９％ ３３．５５％

（合成例６）
前記アゾ置換インダゾール化合物Ａ−２及び酢酸銅（II）一水和物をＤＭＦに懸濁した。これを１００℃に昇温し、１時間攪拌した。反応溶液を水に排出し、析出した粗製物をＭＥＫから再結晶し、本発明であるキレート化合物Ｃ−７を得た。
元素分析結果： Ｃ Ｈ Ｎ
測定値 ５３．４１％ ３．２１％ ２５．４５％
計算値 ５３．４７％ ３．０６％ ２５．５１％

（実施例１）
厚さ０．６ｍｍの射出成形ポリカーボネート基板上に、フォトポリマーにて深さ１６５０Å、半値幅０．２５μｍ、トラックピッチ０．７４μｍの案内溝を形成し、本発明であるキレート化合物Ｃ−１の１，１，２，２−テトラフルオロプロパノール溶液をスピンナー塗布し、厚さ８００Åの記録層を形成し、ついでスパッタ法により銀１０００Åの反射層を設け、さらにその上にアクリル系フォトポリマーにて７μｍの保護層を設けた後、厚さ０．６ｍｍの射出成形ポリカーボネート平面基板をアクリル系フォトポリマーにて接着し、本発明である光記録媒体を得た。

（実施例２〜２０）
実施例１で、本発明である前記キレート化合物Ｃ−１化合物の代わりに本発明であるキレート化合物Ｃ−２〜２０を用い、実施例１と全く同様の操作を繰り返し、本発明である光記録媒体を形成した。

記録条件
この記録体にレーザー発振波長６５８ｎｍ、ビーム径１．０μｍの半導体レーザー光を用い、トラッキングしながら、ＥＦＭ信号（線速毎秒１４ｍ）を記録し、発振波長６７０ｎｍの半導体レーザーの連続光（再生パワー０．７ｍＷ）で再生し、再生波形を観察した。

耐候テスト条件
耐光テスト ：５万Ｌｕｘ、Ｘｅ光、２０時間連続照射
保存テスト ：６０℃ ９０％ ６００時間放置
以上の条件でテストを行い、表１に示す結果を得た。

表１の結果から、本発明の光記録媒体は非常に優れた耐光性及び耐保存性を有することがわかった。

本発明の有機材料の主減量過程及び重量減量率を求める方法を説明する図である。 通常の追記型光記録媒体の断面構成図である。 本発明の追記型光ディスクの断面構成図である。 本発明のＣＤ−Ｒ用メディア媒体の断面構成図である。

符号の説明

１ 基板
２ 記録層
３ 下引き層
４ 保護層
５ ハードコート層
６ 金属反射層
７ 保護基板
８ 接着層

Claims (11)

1. 以下の式（Ｉ）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物。
   

   

   （式中、環Ａは隣接する窒素原子と一緒になって環を形成する複素５員環を表し、Ｘは、置換基を有していてもよい、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかを表し、Ｒ₁〜Ｒ₃は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基を表す。なお、Ｒ₂とＲ₃は、連結して環を形成していてもよい。）
2. 以下の式（II）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物。
   

   

   （式中、Ｒ₄〜Ｒ₁₀はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₆とＲ₇、Ｒ₉とＲ₁₀は、連結して環を形成していてもよい。）
3. 以下の式（III ）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物。
   

   

   （式中、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₆はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₁₃とＲ₁₄、Ｒ₁₅とＲ₁₆は、連結して環を形成していてもよい。）
4. 以下の式（IV）で表されることを特徴とするアゾ置換インダゾール化合物。
   

   

   （式中、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₁はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルアミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ基、カルバモイル基、置換されていてもよいアルキルカルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表し、なお、Ｒ₁₉とＲ₂₀は、連結して環を形成していてもよい。）
5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載のアゾ置換インダゾール化合物と、２価の金属塩とを含有してなることを特徴とするキレート化合物。
6. 基板上に記録層を設けてなる光記録媒体であって、記録媒体中に請求項５に記載のキレート化合物を少なくとも一種類含有することを特徴とする光記録媒体。
7. 前記キレート化合物における金属原子がニッケル又は銅であることを特徴とする請求項６に記載の光記録媒体。
8. 請求項６又は７に記載の光記録媒体において、記録再生波長±１０ｎｍの波長領域の光に対する記録層単層の屈折率ｎが１．５≦ｎ≦３．０であり、消衰係数ｋが０．０２≦ｋ≦０．２であることを特徴とする光記録媒体。
9. 請求項６〜８のいずれか１項に記載の光記録媒体において、有機色素の熱重量分析で、主減量過程での温度に対する減量の傾きが１℃当たり２％以上であることを特徴とする光記録媒体。
10. 請求項６〜９のいずれか１項に記載の光記録媒体において、熱重量分析における主減量過程の総減量が３０％以上であり、かつ減量開始温度が３５０℃以下であることを特徴とする光記録媒体。
11. 請求項６〜１０のいずれか１項に記載の光記録媒体において、基板上のトラックピッチが０．７〜０．８μｍであり、溝幅が半値幅で０．１８〜０．３６μｍであることを特徴とする光記録媒体。

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