CN103059598B - 一种偶氮类蓝光光存储染料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种偶氮类蓝光光存储染料，所述偶氮类蓝光光存储染料包括如下结构式的偶氮类金属络合物：该化合物具有合成简单，以及稳定性能高的优点，可作为蓝光光存储染料。本发明提供了一种与现有技术不同结构的用于光记录材料的金属络合物，而且可用紫外吸收波长在405nm左右的激光进行信息的记录。

Description

一种偶氮类蓝光光存储染料及其制备方法
技术领域
本发明属于光功能染料技术领域，具体涉及一种偶氮类蓝光光存储染料及其制备方法。
背景技术
现在，CD-R/RW、DVD-R/RW等各种光学记录介质由于可以存储大容量的信息，易于随机存取，因此作为计算机等的信息处理装置中的外部存储装置而广为人知，其中，从低成本而且容易制造的角度看，以CD-R和DVD-R为代表的含有有机染料化合物的记录层的有机色素系光记录介质具有优势。
现在已经工业化生产的光学记录介质的情况，CD-R被设计为适用于波长为780nm左右的激光进行信息的记录、读取，DVD-R被设计为适用于波长600-700nm左右的激光进行信息的记录、读取，近几年市售的BD-R被设计为适用于波长为405nm左右的激光进行信息的记录、读取。
随着所使用的信息量的增加，人们期望提高介质的记录密度，近年来人们正提倡开发一种可以用蓝色激光进行高密度地记录读取信息的光学记录介质。
这样，以前采用的可以用较长波长的激光进行信息的记录读取的光学记录介质就需要改进。根据近几年的文献报道，以含有芳香杂环为重氮组分和β-双酮为偶合剂组分合成的偶氮金属螯合物在350-530nm的蓝色光区域有吸收，并可以用350-530nm的激光进行信息记录。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种偶氮类蓝光光存储染料，可用于BDR光盘记录技术领域，而且可用紫外吸收波长在405nm左右的激光进行信息的记录。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种偶氮类蓝光光存储染料，所述偶氮类蓝光光存储染料包括如下结构式的偶氮类金属络合物：
Figure BDA0000100536470000021
制备所述的偶氮类蓝光光存储染料的方法，采用如下步骤：
(1)7-硝基-1H-吲哚的合成：1H-吲哚溶于浓硫酸中，冷却至0-5℃，缓慢滴加浓硝酸与浓硫酸的混和液，滴加完毕，继续0-5℃下反应10-60分钟，将反应液倒入碎冰中，以浓氨水中和至PH＝6，以乙酸乙酯萃取，得到7-硝基-1H-吲哚；(2)1-异丙基-7-硝基吲哚的合成：将上述7-硝基-1H-吲哚溶于DMF中，加热至30-50℃，缓慢滴加碘代异丙烷，滴加完毕后分批加入固体碳酸钠，然后加热至70-90℃，反应8-16h，加入水，甲苯萃取，得到1-异丙基-7-硝基吲哚；(3)1-异丙基-7-氨基吲哚的合成：将上述1-异丙基-7-硝基吲哚溶于甲醇，搅拌溶解，加入钯炭，通入氢气，加热至50-60℃，至氢气压力不再减小时终止反应，除去钯炭，蒸去溶剂，得到1-异丙基-7-氨基吲哚；(4)2-氨基-4-苯基苯并噻唑重氮液的合成：将3-氨基-2-巯基联苯溶于DMF中，氮气保护下滴加0.2mol氨基氰的30ml DMF溶液，滴加完毕氮气保护下120℃下反应2h，停反应，冷却至室温，真空蒸去DMF溶剂，得到2-氨基-4-苯基苯并噻唑；再将2-氨基-4-苯基苯并噻唑溶于100ml冰醋酸中，降温至0-5℃，滴加浓硫酸，然后缓慢加入0.12mol亚硝酰硫酸，滴加完毕继续0-5℃搅拌20分钟，得重氮化溶液，待用。(5)偶合产物的合成：将上述1-异丙基-7-氨基吲哚溶于甲醇中，0-5℃下滴加2-氨基-4-苯基苯并噻唑重氮盐溶液，滴加完毕搅拌过夜后得耦合产物。(6)金属络合物的合成：将上述耦合产物加入甲醇中，加入乙酸钴的甲醇溶液，加热回流6h后过滤，固体水洗后烘干，得终产物。
所述偶氮类蓝光光存储染料在BDR光盘记录技术领域中的应用。
所述偶氮类蓝光光存储染料在BDR光盘记录技术领域中的应用，用紫外吸收波长在405nm左右的激光进行信息的记录。
本发明得到的偶氮类金属络合物具有合成简单、稳定性能高的优点，可单独用于蓝光光存储材料，也可与其他种类的蓝光光存储材料配合使用。
附图说明
图1是本发明偶氮类蓝光光存储染料的合成路线图；
图2是本发明偶氮类蓝光光存储染料在四氟丙醇中紫外吸收图谱；
图3是本发明偶氮类蓝光光存储染料的热重分析图谱。
具体实施方式
下面给出本发明的较佳实施例，并予以详细描述，使能更好地理解本发明的功能、特点。
根据本发明的具体实施例，本发明所述的偶氮类蓝光光存储染料的制备，如图1所示，采用如下步骤：
(1)7-硝基-1H-吲哚的合成
0.1mol 1H-吲哚(化合物1-1)溶于100ml浓硫酸中，冷却至0-5℃，缓慢滴加0.11mol浓硝酸与22ml浓硫酸的混和液，滴加完毕，继续0-5℃下反应半小时，将反应液倒入300g碎冰中，以浓氨水中和至PH＝6，以150ml乙酸乙酯萃取，蒸去溶剂，得黑色油状物，以石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1过柱分离纯化，得产物10.5g，产率：65％。
(2)1-异丙基-7-硝基吲哚的合成：
0.1mol 7-硝基-1H-吲哚(化合物1-2)溶于50ml DMF中，加热至40℃，缓慢滴加0.12mol碘代异丙烷，滴加完毕后分批加入0.2mol固体碳酸钠，然后加热至80℃，反应12h。加入400ml水，200ml甲苯萃取，有机相无水硫酸镁干燥。蒸去甲苯，得21.6g产物，产率：85.7％。
(3)1-异丙基-7-氨基吲哚的合成：
0.1mol 1-异丙基-7-硝基吲哚(化合物1-3)溶于200ml甲醇，搅拌溶解，0.2g钯炭加入，氢气置换，通入氢气，加热至50至60℃，至氢气压力不再减小时停反应，除去钯炭，蒸去溶剂，得产物15.8g，产率：91.1％。
Figure BDA0000100536470000041
(4)2-氨基-4-苯基苯并噻唑重氮液的合成
0.1mol 3-氨基-2-巯基联苯(化合物2-1)溶于100ml DMF中，氮气保护下滴加0.2mol氨基氰的30ml DMF溶液，滴加完毕氮气保护下120℃下反应2h，停反应，冷却至室温，真空蒸去DMF溶剂，得产物(化合物2-2)21.3g，产率：94.2％；
再将0.10mol 2-氨基-4-苯基苯并噻唑(化合物2-2)溶于100ml冰醋酸中，降温至0-5℃，滴加22.1ml浓硫酸，然后缓慢加入0.12mol亚硝酰硫酸，滴加完毕继续0-5℃搅拌20分钟，得重氮化溶液，待用。
Figure BDA0000100536470000042
(5)偶合产物的合成
0.1mol 1-异丙基-7-氨基吲哚(化合物1-4)溶于200ml甲醇中，0-5℃下滴加2-氨基-4-苯基苯并噻唑重氮盐(化合物2-2)溶液，滴加完毕搅拌过夜，加入200ml水，搅拌半小时，过滤，得粗品，蒸干，以无水甲醇重结晶，得偶合产物(化合物3)：32.8g，产率：80％。
Figure BDA0000100536470000051
(6)金属络合物的合成
0.1mol偶合产物加入100ml甲醇中，加入0.06mol乙酸钴的甲醇溶液，加入回流6h后过滤，固体水洗后烘干，得终产物(化合物4)35.16g，收率80％。
Figure BDA0000100536470000052
该偶氮类金属络合物稳定性能高，热分解温度在278℃。
该偶氮类蓝光光存储染料的在四氟丙醇中的紫外吸收图谱如图2所示。
该偶氮类蓝光光存储染料的热重分析图谱如图3所示。
如上所述偶氮类化合物，其在光功能染料中，特别是在BD-R光盘记录技术领域中的应用。
本发明得到的偶氮类金属络合物具有合成简单、稳定性能高的优点，可单独用于蓝光光存储材料，也可与其他种类的蓝光光存储材料配合使用。

Claims (4)

1.一种偶氮类蓝光光存储染料，其特征在于，所述偶氮类蓝光光存储染料包括如下结构式的偶氮类金属络合物：
Figure FDA0000402298000000011
2.制备如权利要求1所述的偶氮类蓝光光存储染料的方法，其特征在于，采用如下步骤:
（1）7-硝基-1H-吲哚的合成：
1H-吲哚溶于浓硫酸中，冷却至0-5℃，缓慢滴加浓硝酸与浓硫酸的混和液，滴加完毕，继续0-5℃下反应10-60分钟，将反应液倒入碎冰中，以浓氨水中和至pH＝6，以乙酸乙酯萃取，得到7-硝基-1H-吲哚；
（2）1-异丙基-7-硝基吲哚的合成：
将上述7-硝基-1H-吲哚溶于DMF中，加热至30-50℃，缓慢滴加碘代异丙烷，滴加完毕后分批加入固体碳酸钠，然后加热至70-90℃，反应8-16h，加入水，甲苯萃取，得到1-异丙基-7-硝基吲哚；
（3）1-异丙基-7-氨基吲哚的合成：
将上述1-异丙基-7-硝基吲哚溶于甲醇，搅拌溶解，加入钯炭，通入氢气，加热至50-60℃，至氢气压力不再减小时终止反应，除去钯炭，蒸去溶剂，得到1-异丙基-7-氨基吲哚；
（4）2-氨基-4-苯基苯并噻唑重氮液的合成：
将3-氨基-2-巯基联苯溶于DMF中，氮气保护下滴加0.2mol氨基氰的30ml DMF溶液，滴加完毕氮气保护下120℃下反应2h，停反应，冷却至室温，真空蒸去DMF溶剂，得到2-氨基-4-苯基苯并噻唑；
再将2-氨基-4-苯基苯并噻唑溶于100ml冰醋酸中，降温至0-5℃，滴加浓硫酸，然后缓慢加入0.12mol亚硝酰硫酸，滴加完毕继续0-5℃搅拌20分钟，得重氮化溶液，待用；
（5）偶合产物的合成：
将上述1-异丙基-7-氨基吲哚溶于甲醇中，0-5℃下滴加2-氨基-4-苯基苯并噻唑重氮盐溶液，滴加完毕搅拌过夜后得偶合产物；
(6)金属络合物的合成：
将上述偶合产物加入甲醇中，加入乙酸钴的甲醇溶液，加热回流6h后过滤，固体水洗后烘干，得终产物。
3.如权利要求1所述的偶氮类蓝光光存储染料在BDR光盘记录技术领域中的应用。
4.如权利要求3所述的偶氮类蓝光光存储染料在BDR光盘记录技术领域中的应用，其特征在于，用紫外吸收波长在405nm左右的激光进行信息的记录。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107759477A (zh) * 2017-11-20 2018-03-06 阿里化学(常州)有限公司 一种对硝基苯乙胺盐酸盐的生产制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005146091A (ja) * 2003-11-13 2005-06-09 Ricoh Co Ltd アゾ置換インドール化合物及びこれを用いた光記録媒体
JP2005298398A (ja) * 2004-04-09 2005-10-27 Ricoh Co Ltd アゾ置換インダゾール化合物、キレート化合物及び光記録媒体
JP2005298763A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Ricoh Co Ltd アゾ置換インドール化合物及びアゾ金属キレート化合物、並びに光記録媒体
JP2007175968A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Fujifilm Corp 光記録媒体
CN101200600A (zh) * 2007-05-25 2008-06-18 黄新兰 一种金属螯合偶氮光盘染料及其制备方法
CN101235213A (zh) * 2007-02-02 2008-08-06 上海拓引数码技术有限公司 一类光功能染料偶氮类化合物及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI295681B (zh) * 2001-12-19 2008-04-11 Ritek Corp

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005146091A (ja) * 2003-11-13 2005-06-09 Ricoh Co Ltd アゾ置換インドール化合物及びこれを用いた光記録媒体
JP2005298398A (ja) * 2004-04-09 2005-10-27 Ricoh Co Ltd アゾ置換インダゾール化合物、キレート化合物及び光記録媒体
JP2005298763A (ja) * 2004-04-15 2005-10-27 Ricoh Co Ltd アゾ置換インドール化合物及びアゾ金属キレート化合物、並びに光記録媒体
JP2007175968A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Fujifilm Corp 光記録媒体
CN101235213A (zh) * 2007-02-02 2008-08-06 上海拓引数码技术有限公司 一类光功能染料偶氮类化合物及其制备方法
CN101200600A (zh) * 2007-05-25 2008-06-18 黄新兰 一种金属螯合偶氮光盘染料及其制备方法

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