TWI295681B - - Google Patents

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TWI295681B
TWI295681B TW090131443A TW90131443A TWI295681B TW I295681 B TWI295681 B TW I295681B TW 090131443 A TW090131443 A TW 090131443A TW 90131443 A TW90131443 A TW 90131443A TW I295681 B TWI295681 B TW I295681B
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TW
Taiwan
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group
recording medium
optical recording
branched chain
hydrogen
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TW090131443A
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Nae Jen Wang
Ching-Huang Chen
Li-Ling Lin
Jau-Nan Guo
Wen Dar Liu
Wan Chun Chen
Shyhyeu Wang
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Ritek Corp
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Description

1295681 〇8492twf2.doc/〇〇6 96-10-1 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明是有關於一種光學記錄媒體,且特別是有關於 一種光學記錄媒體染料。 【先前技術】 光碟(Compact Disk,CD)由於具有儲存密度高、體積 小、儲存期限長、成本低廉、相容性高以及錯誤率低等優 點’因此已成爲目前光學資訊記錄媒體的主流。在各種類 型的光碟中,應用最爲廣泛的即是所謂只寫一次型光碟片 (Compact Disc-Recordable,CD-R),其記錄原理爲使用波長 77〇nm至830nm雷射光束來進行資料之記錄與讀取。 然而,隨著多媒體(Multimedia)應用資訊的普及,許多 資料都含有大量的文字、聲音及影像,原有CD-R光碟片 650MB的容量已無法配合下一世代的影音需求,因此近年 來業界已提出一種記憶容量爲CD-R數倍,可藉由波長較 使用於CD-R上之雷射光還短(例如:波長620nm至690nm 之雷射光)來進行高密度記錄與再生之只寫一次型數位多 功能光碟(Digital Versatile Disc- Recordable DVD_R)等,而 成爲未來光學資訊記錄媒體主流之趨勢。 此種只寫一次型數位多功能光碟DVD-R係以有機光 學染料作爲記錄層,並藉由聚焦之短波長雷射光源照射而 形成凹坑,達到記錄資料之效果。目前常使用之有機光學 染料包括花青(Cyanine)染料、偶氮(Azo)染料、苯并二喃 酮類染料、靛類染料等。然而使用上述染料作爲記錄層之 96-10-1 I2956〇§9L_06 光學記錄媒體會有光安定性差之問題,尤其是以短波長之 雷射光對光學記錄媒體進行記錄/再生時’會造成資料儲存 穩定度、反射率、感光性變差。因此’通常是在上述染料 中加入不同之有機染料金屬鉗合物以增進其光穩定性。 習知一種用於光學記錄媒體染料例如美國專利第 5330542號案所揭露包含下列結構式(I)之偶氮化合物的偶 氮金屬鉗合物,此種偶氮化合物,其通式爲:
X 1295681 08492twf2.doc/006 96-10-1
NHS02Y (III) 其中’ Ai、A2爲剩餘之結構’可與兩個碳原子鍵結形 成苯環衍生物或雜環衍生物,包括苯、萘、吡啶等。Bi、 B2爲剩餘之結構,可與碳原子及氮原子鍵結形成雜環衍生 物,包括苯、萘、噻唑、苯并噻唑、吡啶、喹啉、吡哆苯 并噻唑、吡唑等。Y爲碳數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之 烷基。 上述習知之偶氮染料係藉由雜環上之氮、苯環上之活 性基與金屬鉗合,因此需要在苯環上導入活性基,且於偶 氮化合物上導入活性基通常需要其他之合成步驟。 1295681 96-10-1 08492twf2.doc/006 【發明内容】 因此,本發明之一目的在於提供一種光學記錄媒體染 料’此種染料係爲與金屬鉗合之偶氮化合物,且此偶氮化 合物係以雜環上之氮原子直接與金屬鉗合,而不需要導入 活性基。 此外’本發明之另一目的在於提供一種光學記錄媒體 染料’此種材料具有良好光安定性,且適用於作爲以短波 長雷射來記錄及再生之光學記錄媒體之記錄層。 爲達上述目的,本發明提出一種光學記錄媒體染料, 此種光學記錄媒體染料係爲偶氮金屬鉗合物,此種偶氮金 屬鉗合物所具備之偶氮化合物的結構式(IV)如下
C—1
(IV) 其中,a3、b3爲剩餘之結構,可與碳原子及氮原子鍵 結形成雜環衍生物,包括咪唑(Imidazole)、噻唑、噁唑 (Oxazole)、苯并噻Π坐、苯并啦咳噻哩、耻咳噻哩、H比陡、 (Pyridazine)、喃 U定(Pyrimidine)、啦(Pyrazine)、三 (Triazine)、 、 咳苯并唑、唑等之衍生物;或含 有鹵素(Halgon)、硝基(Nitro)、氰基(Cyano)、胺基(Amino)、 醯基(Formyl)、氫氧基(Hydroxyl)、竣基(Carboxyl)、院胺基 (Alkylamino)或經取代或未取代之碳數1至I5之直鏈狀院 1295681 96-10-1 08492twG.doc/006 基、分枝鏈狀院基、環院基(Cycloalkyl)、院氧基(Aik〇Xy)、 院鑛基(Alkyl carbonyl)、直鏈狀鏈烯基(Alkenyl)、分枝鏈 狀鏈烯基、環鏈烯基(Cycloalkenyl)、氫氧院基 (Hydroxyalkyl)、院氧鑛基(Alkoxycarbonyl)、燒氧鑛稀丙基 (Alkoxycarbonylallyl)、院硫基(Alkylthio)、院礦釀基 (Alkylsulfonyl)、芳香基(Aryl)或雜環基等取代基之咪口坐、 口坐、卩惡哩、苯并唑、苯并咳哩、υ多哩、υ定、 、喃卩定、 、三、 、咳苯并哩、哇等 之衍生物。 因此,若上述結構式(IV)之
部分例如是啶衍生物,則上述結構式(IV)偶氮化合物 可表示成下述之結構式(V):
(V) 9 96-10-1 I295681„ 其中心爲氫、碳數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基、 胺基、烷胺基、或甲苯胺基;R2爲氫、氫氧基、鹵素、醚 基或碳數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基、酯基;R3爲 氫、碳數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基;R4爲氫、碳 數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基或鹵素;A3爲剩餘之 結構,可與碳原子及氮原子鍵結形成一雜環衍生物。 上述之雜環衍生物可包括咪哩(Imidazole)、 哇 (Pyrazole)、 三哇(Triazole)、四哩(Tetrazole)、苯并味哩 (Benzoimidazole)、 哩(Thiazole)、異 哩(Isothiazole)、 二唑(Thiadiazole)、 三哇(Thiatriazole)、苯并 口坐 (Benzothiazole)、U惡哩(Oxazole)、異嚼唑(Isoxazole)、D惡二 哩(Oxadiazole)、U惡三哩(Oxatriazole)、苯并 Π惡唑 (Benzoxazole)等之衍生物。 因此,上述結構式(V)之
部分可例如是 I2956J1„6 96-10-1
En E 12 (4) (5) (6)
/S\^E14
iX ⑺
El6 ⑻
(9)
11 (10) 1295681 084921 ;twf2.doc/006 96-10-1
(14) <x (13)
(17) (15)
(16)
其中取代基E1至E38例如是單獨爲氫基、鹵素、硝基、 氰基、胺基、醯基、氫氧基、羧基、烷胺基或經取代或未 取代之碳數1至15之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、 烷氧基、烷羰基、直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈 懦基、氣氧院基、院氧幾基、院氧羯嫌丙基、院硫基、院 磺醯基、芳香基或雜環基等。 此外,與偶氮化合物鉗合之金屬離子包括鎳、鈷、鐵、 釕、鍺、鈀、銅、銥、鉑與鋅等。 12 1295681 f2.doc/006 96-10-1 本發明之光學記錄媒體染料,係爲雜環對雜環之偶氮 染料,並直接藉由雜環上之氮與金屬鉗合,因此不需要導 入活性基’且其UV-Vis最大吸收波長皆小於650nm,因此 適用於作爲以短波長雷射來記錄及再生之光學記錄媒體之 記錄層。 爲讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂,下文特 舉較佳實施例,並配合所附圖式,作詳細說明如下。 【實施方式】 由以下之實施例更詳細的說明本發明所揭示之光學記錄媒體染料。 本發明之光學記錄媒體染料係爲雜環對雜環之偶氮染 料金屬鉗合物,此種偶氮金屬鉗合物所具備之偶氮化合物 的結構式(IV)如下
(IV) 其中’ A3、B3爲剩餘之結構,可與碳原子及氮原子鍵 結形成雜環衍生物,包括咪Π坐、哩、螺哩、苯并哩、 苯并哆唑、哆唑、啶、 、嘧啶、 、三 、 、 咳苯并唑、唑等之衍生物;或含有鹵素、 硝基、氰基、胺基、醯基、氫氧基、羧基、烷胺基或經取 代或未取代之碳數1至15之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、 13 1295· :twf2.doc/006 96-10-1 環烷基、烷氧基、烷羰基、直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯 基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷氧羰基、烷氧羰烯丙基、烷 硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環基等取代基之咪唑、唑、 噁唑、苯并唑、苯并哆唑、哆唑、啶、 、 嘧啶、 、三、 、哆苯并唑、唑等之衍生 物。 因此,若上述結構式(IV)之
部分例如是啶衍生物,則上述結構式(IV)偶氮化合物可表 示成下述之結構式(V): R4
Ri r2 (V) 在結構式(V)中,Ri例如是氫、碳數1至6之直鏈狀或 分枝鏈狀之烷基、胺基、烷胺基、或甲苯胺基;R2例如是 氫、氫氧基、鹵素、醚基、或碳數1至6之直鏈狀或分枝 鏈狀之烷基、酯基;R3例如是氫、碳數1至6之直鏈狀或 I2956〇l- 9,10, 分枝鏈狀之烷基;R4例如是氫、碳數1至6之直鏈狀或分 枝鏈狀之烷基或鹵素;A3爲剩餘之結構,可與碳原子及氮 原子鍵結形成雜環衍生物,其例如是咪唑、唑、三唑、 四哩、苯并咪哩、 哩、異 哩、 二哩、 三哩、苯并 口坐、嚼哩、異p惡哩、嚼二哩、D惡三哩與苯并嚼哩等之衍 生物。 因此,上述結構式(V)之
部分可例如:
15 I2956〇l._6 9,10,
(8) (9) /S\^E14
(X ⑺
(10) (11) (12)
^27 (16) /0〜 / N\ I (17) E25 (14)
E32
16 (19) I2956〇l •doc/006 96-10-1 其中,取代基E1至E38例如是單獨爲氫基、鹵素、硝基、 氰基、胺基、醯基、氫氧基、羧基、烷胺基(Alkylamino) 或經取代或未取代之碳數1至15之直鏈狀烷基、分枝鏈狀 烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、直鏈狀鏈烯基、分枝鏈 狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷氧羰基、烷氧羰烯丙 基、院硫基、院磺醯基、芳香基或雜環基等。 鹵素例如是氟、氯、溴等。院基例如是甲基(methyl)、 乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、丁基(butyl)、 戊基(pentyl)等。環院基例如是環丙基(Cyclopropyl)、環丁 基(Cyclobutyl)、環戊基(Cyclopentyl)等。烷氧基例如是甲 氧基(Methoxyl)、乙氧基(Ethoxyl)、正丙氧基(n-Propoxyl)、 異丙氧基(Isopropoxyl)、正丁氧基(n-Butoxyl)、異丁氧基 (i-Butoxyl)、特丁氧基(t_Butoxyl)、正戊氧基(Pentoxyl)等。 烷羰基例如是甲醯基(Formyl)、乙醯基(Acetyl)、丙醯基 (Propionyl)、丁醯基(Butyryl)、異丁醯基(i-Butyryl)等。鏈 烯基例如是乙烯基(Vinyl)、丙烯基(Propenyl)、丁烯基 (Butenyl)、戊嫌基(Pentenyl)、己烯基(Hexenyl)等。環鏈烯 基例如是環戊烯基(Cyclopentenyl)、環己嫌基(Cyclohexenyl) 等。氫氧垸基例如是氫氧甲基(Hydroxymethyl)、氫氧乙基 (Hydroxyethyl)等。院氧簾基例如是甲氧簾基 (Methoxycarbonyl)、乙氧羯基(Ethoxycarbonyl)、正丙氧幾 基(n-Propoxycarbonyl) 、 異丙 氧幾基 (iso-Propoxycarbonyl)、正丁氧幾基(n-Butoxycarbonyl)、異 丁 氧羯基(iso-Butoxycarbonyl)、特丁 氧羯基 17 96-10-1 I2956§91„ (tert-Butoxycairbonyl)等。烷胺基例如是甲胺基 (Methylamino)、乙胺基(Ethylamino)、正丙胺基 (n-Propylamino)、正 丁胺基(n-Butylamino)、二甲基胺基 (Dimethylamino)、二乙基胺基(Diethylamino)等。院氧凝烯 丙基例如是甲氧鑛基甲基(Methoxycarbonylmethyl)、乙氧簾 基甲基(Ethoxycarbonylmethyl)、正丙氧羰基甲基 (n-Propoxycarbonylmethyl)、異丙氧擬基甲基 (iso-Propoxycarbonylmethyl)等。院硫基(Alkylthio)例如是甲 硫基(Methylthio)、乙硫基(Ethylthio)、正丙硫基 (n-Propylthio)、異 丁硫基(iso_Butylthio)、特 丁硫基 (tert-Butylthio)等。院磺醯基例如是甲磺醯基 (Methylsulfonyl)、乙磺醯基(Ethylsulfonyl)、正丙磺醯基 (n-Propylsulfonyl)、異丙磺醯基(iso-Propylsulfonyl)、正丁 擴醯基(n-Butylsulfonyl)、異丁磺醯基(iso-Butylsulfonyl)、 特丁磺醯基(tert-Butylsulfonyl)。芳香基例如是苯基 (Phenyl)、甲苯基(Tolyl)、二甲苯基(Xylyl)、乙苯基等。雜 環基例如是陡基(Pyridyl)、咪哩基(Imidazolyl)、 喃基 (Furyl)或吩基(Thenoyl)等。 此外,能夠與本發明之偶氮染料化合物形成鉗合物之 金屬離子例如是鎳、鈷、鐵、釕、铑、鈀、銅、銥、鉑以 及鋅。 本發明所揭示之光學記錄媒體染料之製造方法,係以 雜環衍生物(例如是咪唑、唑、三哩、四唑、苯并咪唑、 唑、異唑、二唑、三唑、苯并唑、噁唑、異噁 18 1295^§9ltwf2.doc/006 96-10-1 口坐、U惡二Π坐、u惡三哩、苯并D惡唑等之衍生物)經過重氮化反 應後,與啶衍生物進行耦合反應,然後再與金屬離子進 行鉗合反應而形成。首先,使雜環衍生物溶解於乙酸溶液 (Acetic acid)中,再滴加濃硫酸並加入亞硝基硫酸 (Nitrosylsulfuric acid),然後於低溫下反應3小時後’再加 入尿素(Urea)以得到A溶液。接著將啶衍生物溶於水或 醇類溶液中,並加入乙酸鈉(Sodium acetate)後,於低溫下 滴加上述A溶液,待全部滴加完畢後,溶液攪拌3小時並 過濾沈澱物,所得固體即爲偶氮產物。然後,將上述偶氮 產物溶於醇類溶液中,並滴加乙酸鎳(Nickel acetate)至偶氮 溶液中,攪拌6小時並過濾沈澱物’所得固體即爲偶氮金 屬鉗合物。 上述雜環衍生物包括咪唑、唑、三唑、四唑、苯并 咪唑、唑、異唑、二唑、三哇、苯并嗤、噁嗖、 異噁唑、噁二唑、噁三唑、苯并噁唑等之衍生物,其例如 是2-胺基咪唑(2-Aminoimidazole)、2-胺基-4,5二氰基咪唑 (2-Amino-4,5-dicyanoimidazole) 、 3·"胺基 唑 (3-Aminopyrazole)、2-胺基三哩(2-Aminotrizole)、3-胺基 -1,2,4-三唑(3-Amino-l,2,4-triazole)、3-胺基-5-甲硫基 -1H-1,2,4-三唑(3-Amino-5-methylthio-lH,l,2,4-triazole)、 5-胺基-1,2,3,4-四唑(5-Amino-l,2,3,4-tetrazole)、4-胺基 -1,2,3,5-四唑(4-Amino-l,2,3,5_tetrazole)、2-胺基苯并咪哩 (2-Aminobenzoimidazole)、2-胺基 哩(2-Aminothiazole)、 3-胺基異哩(3-Aminoisothiazole)、3_胺基-5-甲基異 口坐 19 I29561„ 96-10-1 (3-Amino-5-methylisothiazole)、2-胺基-5-甲基-1,2,4-二哩 (2-Amino-5-methyl-l,2,4-thiadiazole)、5-胺基-1,2,3,4-三 唑(5-Amino-l,2,3,4-thiatriazole)、4-胺基-1,2,3,5-三唑 (4-Amino-1,2,3,5-thiatriazole) 、2-胺基苯并 哩 (2-Aminobenzothiazole)、2-胺基嚼哇(2-Aminoxazole)、3-胺基異卩惡哩(3-Aminoisoxazole)、3-胺基-5·甲基異卩惡哩 (3-Amino-5-methylisoxazole)、2-胺基-5-甲基-1,2,4-H惡二口坐 (2-Amino-5-methyl-l,2,4-oxadiazole)、5-胺基-1,2,3,4-D惡三 口坐(5-Amino-l,2,3,4-oxatriazole)、4-胺基-1,2,3,5_ D惡三口坐 (4-Amino-l,2,3,5-oxatriazole) 、2-胺基苯并嚼哩 (2-Aminobenzoxazole)等0 上述之 啶衍生物例如是2-胺基-3-氫氧基 啶 (2-Amino-3-hydroxypyridine)、2-漠基-3-氫氧基 D定 (2-Bromo-3-hydroxypyridine) 、 3,5-二漠基 陡 (3,5-Dibromopyridine)、3-氯基 ΰ定(3-Chloropyridine)、3,5-二氯基 卩定(3,5-Dichloropyridine)、3-溴基 D定 (3-Bromopyridine)、3,5-二漠基 U定(3,5-Dibromopyridine) 等。 接著依照實驗例1至實驗例3說明本發明,但是本發 明之範圍並不受限於實驗例1至實驗例3。 實驗例1 取5g之3-胺基異噁唑溶於12ml乙酸溶液中,並滴加 12ml之濃硫酸,然後在10°C至30°C之溫度下加入1L4g之 亞硝基硫酸,於低溫下攪拌3小時,再加入6g之尿素攪拌 20 96-10-1 Ι295611„6 均勻後,可得到溶液(Α)。 取6.5g之2-胺基_3_氫氧基啶溶於2〇〇ml之水中,再 加入6.5g之乙酸鈉,然後將此溶液冰浴,於〇至1(rc之溫 度下慢慢滴加溶液(A),待全部滴加完畢後,持續攪拌3小 時,過濾收集固體,所得固體即爲偶氮產物。 取上述偶氮產物溶於3〇ml甲醇中,再將已溶於20ml 甲醇之3.6g乙酸鎳滴加至偶氮產物溶液中,攪拌6小時, 過濾取出固體即爲與金屬鎳鉗合的偶氮產物。此偶氮金屬 鉗合物之結構式如下: (VI)
之後,將上述偶氮金屬鉗合物溶於甲醇中調配成稀釋 溶液,並塗佈在基板上,然後使用儀器:Hitachi UV-Vis spectrophotometer 3 010)測量其在溶液中之最大吸收波長以 及製備成薄膜後之最大吸收波長。可得到上述偶氮金屬鉗 合物在溶液中之UV-Vis最大吸收波長;lmax(in MeOH)爲 506nm,而製備成薄膜後之UV-Vis最大吸收波長λ max(Thin film)爲 542.2nm 〇 實驗例2 取10g之3-胺基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑溶於25ml之 21 1295681 twf2.doc/006 96-10-1 乙酸溶液中,並滴加12.5ml濃硫酸,然後於1(TC至20。(: 之溫度下加入14.7g之亞硝基硫酸,於低溫下攪拌3小時, 再加入7g之尿素攪拌均勻後,可得到溶液(B)。 取13.4g之2-溴基-3-氫氧基啶溶於500ml水中,再 加入15g乙酸鈉,然後將此溶液冰浴,於低溫下慢慢滴加 (B)液,待全部滴加完畢後,持續攪拌3小時,過濾收集固 體,所得固體即爲偶氮產物。 取上述偶氮產物7g溶於100ml之甲醇中,再將已溶於 100ml甲醇的5.5g乙酸鎳滴加至偶氮產物溶液中,攪拌6 小時,過濾取出固體即爲與金屬鎳鉗合的偶氮產物。此偶 氮金屬鉗合物之結構式如下:
.OH 之後,將上述偶氮金屬鉗合物溶於甲醇中調配成稀釋溶 液,並塗佈在基板上,然後使用儀器·· Hitachi UV-Vis spectrophotometer 3010)測量其在溶液中之最大吸收波長。 可得到上述偶氮金屬鉗合物在溶液中之UV-Vis最大吸收波 22 Ι29560§Χβ,οο/006 96-10-1 長 λ max(in MeOH)爲 503.6nm。 實驗例3 取8g之2-胺基唑溶於40ml之乙酸溶液,並滴加20ml 濃硫酸,然後於l〇°C至20°C之溫度下加入15.2g之亞硝基 硫酸,於低溫下攪拌3小時,再加入7.:2g之尿素攪拌均勻 後,可得到溶液(〇)液° 將8.8g之2-胺基-3-氫氧基啶溶於64〇ml之水中,再 加入32g之乙酸鈉,然後將此溶液冰浴’於低溫慢慢滴加 (C)液,待全部滴加完畢後’溶液攪拌3小時,過濾收集固 體,所得固體即爲偶氮產物。 取上述偶氮產物3g溶於30ml之甲醇,再將已溶於20ml 甲醇的3.4g乙酸鎳滴加至偶氮溶液中,攪拌6小時,過濾 取出固體即爲與金屬鎳鉗合的偶氮產物。此偶氮金屬鉗合 物之結構式如下:
(VIII) 之後,將上述偶氮金屬鉗合物溶於甲醇中調配成稀釋 溶液,並塗佈在基板上,然後使用儀器:Hitachi UV-Vis spectrophotometer 3〇 1〇)測量其在溶液中之最大吸收波長以 f2.doc/006 96-10-1 及製備成薄膜後之最大吸收波長。可得到上述偶氮金屬鉗 合物在溶液中之UV-Vis最大吸收波長Amax(in MeOH)爲 546.8mn,而製備成薄膜後之UV-Vis最大吸收波長λ max(Thin film)爲 587.6nm。 由上述之實驗1至實驗3所示,本發明之光學記錄媒 體染料,其UV-Vis最大吸收波長皆小於650nm,因此適用 於作爲以短波長雷射來記錄及再生之光學記錄媒體之記錄 層。且本發明之光學記錄媒體染料,係爲雜環對雜環之偶 氮染料,並直接藉由雜環上之氮與金屬鉗合,因此不需要 導入活性基。 <光學記錄媒體> 分別將上述之偶氮金屬鉗合物(實驗1、實驗2或實驗 3)溶於l〇ml之四氟丙醇(Tetrafluoropropane)後,經過孔徑 〇·25μιη之濾紙過濾後可得到濾液。取5ml之濾液以旋轉塗 佈之方式旋塗於以500rpm速度旋轉的直徑12cm、厚度 〇_6mm的聚碳酸樹脂基板上以形成一塗佈層,且上述基板 之表面具有深160nm、寬0·3μπι之溝軌。然後在85°C之溫 度下乾燥上述具有光學染料塗佈層之基板20分鐘。 接著,於塗佈層上以濺鍍之方式鑛上一層厚度爲 lOOnm金(Gold)層作爲反射層,之後以旋轉塗佈之方式於反 射層上旋塗一層紫外光固化樹脂,並以紫外光照射紫外光 固化樹脂層,使其固化形成厚度爲4μιη之保護層,而製作 成一光學記錄媒體。接著再與另一片〇.6mm的PC基板貼 合在一起而成1.2mm厚的碟片。 24 96-10-1 Ι295681_/〇〇6 然後將上述之光學記錄媒體在3.5m/s之速度下旋轉, 利用波長658nm之半導體雷射光以9.0MW之功率照射,以 記錄8-16調變訊號。之後,將上述光學記錄媒體放置於半 導體雷射光波長爲658nm之DVD光碟機中進行再生測試, 而可以得到良好之再生訊號。此外,將上述之光學記錄媒 體於氙燈下作安定性測試,同樣可以得到良好之安定性。 因此,以本發明之光學記錄媒體染料作記錄層之光學 記錄媒體,可適用於以短波長雷射來記錄及再生之光學記 錄媒體。 雖然本發明已以一較佳實施例揭露如上,然其並非用以限 定本發明,任何熟習此技藝者,在不脫離本發明之精神和 範圍內,當可作各種之更動與潤飾,因此本發明之保護範 圍當視後附之申請專利範圍所界定者爲準。 【圖式簡單說明】 無
【主要元件符號說明】 無 25

Claims (1)

  1. 96-10-1 1295681 08492twf2.doc/006 十、申請專利範圍: n _。— 1·一種光學記錄媒體染料,該光學記錄媒體染料係爲 與一金屬鉗合之一偶氮化合物,該偶氮化合物之結構式爲·
    其中Ri爲氫、碳數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基、 胺基、烷胺基、或甲苯胺基;R2爲氫、氫氧基、鹵素、醚 基或碳數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基、酯基;R3爲 氫、碳數1至6之直鏈狀或分枝鏈狀之院基;R4爲氫、碳 數1至6之直鍵狀或分枝鍵狀之院基或鹵素;A3爲剩餘之 結構,可與碳原子及氮原子鍵結形成一雜環衍生物。
    2.如申請專利範圍第1項所述之光學記錄媒體染料’ 其中該雜環衍生物包括咪唑、唑、三唑、四唑、苯并咪 口坐、Π坐、異唑、二唑、三唑、苯并哩、嚼哩、 異B惡唑、噁二唑、噁三哩與苯并噁唑。 3·如申請專利範圍第1項所述之光學記錄媒體染料’ 其中該
    包括 26 1295681 084921 twf2.doc/006 96-10-1
    ⑺ ⑻ (9)
    27 (10) 96-10-1 I2956〇l_6
    (16) (17) (18)
    其中取代基E1至E38包括氫基、鹵素、硝基、氰基、胺基、 醯基、氫氧基、羧基、烷胺基與經取代或未取代之碳數1 至15之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷 羰基、直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧 烷基、烷氧羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳 香基與雜環基。 4.如申請專利範圍第1項所述之光學記錄媒體染料, 其中該金屬包括鎳、鈷、鐵、釕、铑、鈀、銅、銥、鉑與
    28
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW594717B (en) * 2002-06-12 2004-06-21 Ritek Corp Optical recording medium and method for making the same and dye for improving tracking signal of an optical recording medium
CN100372895C (zh) * 2002-07-17 2008-03-05 三菱化学株式会社 水溶性络合染料、记录液及记录方法
US7025815B2 (en) * 2002-07-17 2006-04-11 Mitsubishi Chemical Corporation Water-soluble complex dye, recording fluid and recording method
AU2003252217A1 (en) * 2002-07-17 2004-02-02 Mitsubishi Chemical Corporation Water-soluble complex dye, recording fluid, and method of recording
JP4136834B2 (ja) * 2003-07-16 2008-08-20 富士フイルム株式会社 光情報記録媒体
KR101157873B1 (ko) * 2004-01-29 2012-06-22 후지필름 가부시키가이샤 아조색소, 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법
TW200634099A (en) * 2004-12-08 2006-10-01 Clariant Int Ltd Pyridine n-oxide based azo dyes and their metal complexes for use in optical layers for optical data recording
WO2006082229A2 (en) * 2005-02-04 2006-08-10 Clariant International Ltd Cationic antipyrine based azo metal complex dyes for use in optical layers for optical data recording
US7666295B2 (en) * 2005-10-20 2010-02-23 Ergon Refining, Inc. Uninhibited electrical insulating oil
GB0706224D0 (en) * 2007-03-30 2007-05-09 Fujifilm Imaging Colorants Ltd Dyes an their uses in ink-jet printing
CN103059598B (zh) * 2011-10-20 2014-04-02 上海拓引数码技术有限公司 一种偶氮类蓝光光存储染料及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4083843A (en) * 1976-06-18 1978-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2,2'-Azobis(4,5-imidazoledicarbonitrile) and derivatives
DE3732871A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Behringwerke Ag Chromogene substrate
CA2063579A1 (en) 1990-05-25 1991-11-26 Mitsubishi Chemical Corporation Dye-incorporated composition and optical recording medium
US6225023B1 (en) 1996-11-20 2001-05-01 Mitsubishi Chemical Corporation Sulfonamide compound and method for its production, metal chelate compound employing the sulfonamide compound, and optical recording medium employing the metal chelate compound
JP4119099B2 (ja) * 2001-03-21 2008-07-16 株式会社リコー 光記録媒体

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