JP2010530317A - 光学データ記録のためのインドリニウムジアザメチンカチオンの使用 - Google Patents

光学データ記録のためのインドリニウムジアザメチンカチオンの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、インドリニウムジアザメチンタイプのカチオンと、ピリジノン類に基づくアゾ金属錯体アニオンとの染料塩の、光学データ記録のための光学層中での使用、好ましくは４５０ｎｍまでの波長を有するレーザーを用いた光学データ記録のための光学層中での使用に関する。更に本発明は、インドリニウムジアザメチンタイプのカチオンと、ピリジノン類に基づくアゾ金属錯体アニオンとの染料塩を光学層中に使用する、ブルーレーザーの放射線を用いて情報を記録、再生できるライト・ワンス・リード・メニー（ＷＯＲＭ）タイプの光学データ記録媒体に関する。

Description

本発明は、光学データ記録のための光学層中での、好ましくは４５０ｎｍまでの波長を有するレーザーを用いた光学データ記録のための光学層中での、インドリニウムジアザメチンタイプのカチオンと、ピリジノン類に基づくアゾ金属錯体アニオンとの染料塩の使用に関する。
更に本発明は、インドリニウムジアザメチンタイプのカチオンと、ピリジノン類に基づくアゾ金属錯体アニオンとの染料塩を光学層中に使用する、ブルーレーザーの放射線を用いて情報を記録、再生することができるライト・ワンス・リード・メニー（ＷＯＲＭ）タイプの光学データ記録媒体にも関する。
最近、ダイオードレーザー光学データストレージの分野において有機染料が大きな関心を引いている。市販の記録可能なコンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）及び記録可能なデジタルバーサタイルディスク（ＤＶＤ−Ｒ）のようなＷＯＲＭタイプの光学データ記録媒体は、記録層中に、フタロシアニン、ヘミシアニン、シアニン及び金属化アゾ構造に基づく染料を含むことができる。これらの染料は、レーザー波長基準を有するそれぞれの分野において適している。染料媒体の他の一般的な要求は、強い吸収、高い反射、高い記録選択性、感光性の増強、低い熱伝導性、並びに光安定性及び熱安定性、保存耐久性及び非毒性である。また、良好な読み出し安定性（これは、レーザー光の所与の強度における多数のサイクルを意味する）、及びスピンコートプロセスに一般的に使用される有機溶剤中への染料の十分な溶解性も重要な基準である。
このような有機染料タイプの光学データ記録媒体の記録された領域では、染料の熱分解の結果生ずる光学的な特性の変化及び層厚の減少によってばかりでなく、基材の変形によっても光学的性質が変化している。
この記録の原理は、ＣＤ−Ｒ及びＤＶＤ−Ｒにおいて同じであり、差異は、スポットサイズと使用するレーザー光の波長にある。ＣＤ−Ｒは７７０〜８３０ｎｍの波長で書き込み可能であり、そしてＤＶＤ−Ｒは、より最近のコンパクト・ハイ・パフォーマンス赤色ダイオードレーザーを使用することによって、６００〜７００ｎｍの波長で記録可能であり、そうして慣用のＣＤと比べて、データパッキング密度について６〜８倍の向上を達成している。
しかし、電子網（例えばインターネット）の最近の普及や、高精細度テレビジョン（ＨＤＴＶ）放送の登場などの要因を考えると、一層大きな容量で画像情報を記録できる安価で便利な記録媒体が必要である。ＤＶＤ−Ｒは、現在、高容量の記録媒体として十分に使えるが、より大きな容量及びより高い密度に対する要望が大きくなった。
ブルーレイ（登録商標）ディスク（ブルーレイ（登録商標）ディスクは、日立製作所、ＬＧエレクトロニクスＬｔｄ．松下電気産業株式会社、パイオニア株式会社、ローヤルフィリップスエレクトロニクス、サムソンエレクトロニクスＣｏ．Ｌｔｄ．、シャープ株式会社、ソニー株式会社、トムソンマルチメディアによって開発された規格である）またはＨＤ−ＤＶＤ（東芝株式会社及び日本電気株式会社によって開発された規格）が、光学データ記録技術における次のマイルストーンになろうとしている。これらの新しい規格によって、データストレージは、１２ｃｍ径のディスクで１記録層当たり２７ギガバイトまで高められ得る。４０５ｎｍの波長を有する青色ダイオードレーザー（ＧａＮまたはＳＨＧレーザーダイオード）を採用することによって、ピットサイズ及びトラックインターバルを更に小さくすることができ、この場合もまた、ストレージ容量が一桁大きくなる。
このような光学データ記録媒体の構築は当技術分野において既知である。光学記録媒体は、好ましくは、レーザービームトラッキングのためのガイドグルーブを有する基材、主成分として有機染料を含む記録層（この記録層は、以下に光学層または染料層とも呼ばれる）、反射層及び保護層を含む。記録／読み出しが基材を通して行われる場合には、透明な基材が使用される。このような透明な基材としては、例えば、ポリカーボネート、ポリメタクリレートもしくは非晶質ポリオレフィンなどの樹脂製のもの、ガラス製のもの、またはガラス上に放射線硬化性樹脂、すなわち光重合性樹脂製の樹脂層を有するものなどを使用できる。先進の光学データ記録媒体は更に別の層、例えば保護層、粘着層、更には追加の光学記録層までも含み得る。
青色ダイオードレーザー光学データストレージには、様々な染料化合物が文献に提案されてきた。
国際公開第２００６／１０６１１０Ａ号パンフレット（特許文献１）は、対イオンとしてトリエチルアンモニウムを有するかまたは商業的に入手できるカチオン性Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー染料のカチオンを有するアニオン性アゾ金属錯体染料を開示している（Ｃ．Ｉ．はカラーインデックスを表す： カラーインデックスインターナショナル、第四版、（Ｃ）ソサイエティ・オブ・ダイヤーズ・アンド・カラリスツ・アンド・アメリカン・アソシエーション・オブ・テクスタイル・ケミスツ・アンド・カラリスツ２００２（Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ ２００２））。
残念ながら、これまで開示された染料化合物は、光学データストレージ用の染料としてのそれらの満足な使用を阻害する欠点を未だ示す。
国際公開第２００６／１０６１１０Ａ号パンフレット
向上した記録特性及び向上した読み出し安定性をもって高い密度でデータを記録することが可能な光学データ記録媒体に対する要望、並びに１×を超える速度での記録、すなわち２×速度及び４×速度記録に対する要望、それゆえ向上した記録特性を有する光学データ記録媒体に対する要望がなおも存在する。
驚くべきことに、上記課題は、ピリジノン類に基づくアニオン性アゾ金属錯体染料とインドリニウムジアザメチンタイプのカチオンとの塩を用いることによって解決された。
以下の記載において、“ハロゲン”は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒ、より好ましくはＦまたはＣｌ、更により好ましくはＣｌを表すが、但し、他に記載がない場合に限られ； “ハロゲン化物イオン”は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−またはＩ−、好ましくはＣｌ−またはＩ−を表すが、但し、他に記載がない場合に限られ； アルキル”は、線状もしくは分枝状アルキルを表し； “アルコキシ”は線状もしくは分枝状アルコキシを表し； アルキル及びシクロアルキル基は、置換されていないか、またはハロゲンによって部分的にもしくは完全に置換されているが、但し、他に記載がない場合に限られる。
本発明の対象は、次式（Ｉ）の化合物の、光学層中での使用、好ましくは光学データ記録のための光学層中での使用、より好ましくは光学データ記録のための光学層中での染料としての使用であり、本発明の更なる対象は、染料塩である次式（Ｉ）の化合物である。
Figure 2010530317
Ｃａｔ＋は、次式（ＩＩ）の化合物であり；
Figure 2010530317
Ａｎ−は、次式（ＩＩＩ）の化合物であり；
Figure 2010530317
Ｍは、三価の金属原子、好ましくは化学元素周期表の第３族、第４族、第５族、第６族、第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族及び第１２族から選択される三価の金属原子を表し；
Ｒ９は、Ｃ１−４アルキルまたはＮＨ−フェニルであり；
Ｒ１ａは、Ｈ、Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
Ｒ２ａは、Ｈ、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
但し、Ｒ２ａがメトキシまたはＨである場合は、Ｒ１ａはＨではなく；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、同一かもしくは異なりそして互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２、ＣＯ−Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、
Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、
・前記Ｃ１−１０アルキル及びＣ３−１０シクロアルキルは、互いに独立して、置換されていないか、または１〜４つの同一もしくは異なる置換基によって置換されており、これらの置換基は、互いに独立して、Ｃ１−１０アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ６−１２アリール及びＮＲ２１Ｒ２２からなる群から選択される；
Ｃ６−Ｃ１２アリール、Ｏ−Ｃ６−１２アリール、Ｓ−Ｃ６−１２アリール、
・前記Ｃ６−１２アリール及びＯ−Ｃ６−１２アリール及びＳ−Ｃ６−１２アリールは、置換されていないかまたは１〜４つの同一かもしくは異なる置換基によって置換されており、これらの置換基は、互いに独立して、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、ＣＦ３、Ｃ６−１２アリール、Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、Ｓ−Ｃ１−１０アルキル及びＮＲ２１Ｒ２２からなる群から選択される；
Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、Ｓ−Ｃ１−１０アルキル、Ｏ−Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｓ−Ｃ３−１０シクロアルキル、ＮＨＣＯＲ２０及びＮＲ２１Ｒ２２、
からなる群から選択され；
Ｒ２１及びＲ２２残基は、同一かもしくは異なりそして互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ６−１２アリール及びＣ１−１２ アルキル−ＮＲ２３Ｒ２４からなる群から選択され；
Ｒ２３及びＲ２４残基は、同一かもしくは異なりそして互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル及びＣ６−１２アリールからなる群から選択され；
Ｒ２０残基は、同一かもしくは異なりそして互いに独立して、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０アリール及びＯ−Ｃ１−６アルキルからなる群から選択される。
好ましくは、
Ｍは、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｆｅ及びＡｌからなる群から選択され；
Ｒ９は、Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ１ａは、Ｈ、メトキシ、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
Ｒ２ａは、Ｈ、イソプロピル、メトキシ、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
但し、Ｒ２ａがメトキシまたはＨの場合は、Ｒ１ａはＨではなく；
Ｒ１２は、ＮＯ２であり；
Ｒ１１は、ＨまたはＮＯ２であり；
Ｒ１０は、ＨまたはＮＨＣＯＣＨ３であり；
Ｒ１３は、Ｈである。
より好ましくは、
Ｍは、Ｃｏ、Ｆｅ及びＡｌからなる群、好ましくはＣｏから選択され；
Ｒ９は、ｎ−ブチルであり；
Ｒ１ａは、Ｈ、メトキシ、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
Ｒ２ａは、Ｈ、イソプロピル及びメトキシからなる群から選択され；
但し、Ｒ２ａがメトキシまたはＨの場合は、Ｒ１ａはＨではなく；
Ｒ１２は、ＮＯ２であり；
Ｒ１０は、ＨまたはＮＨＣＯＣＨ３であり；
Ｒ１１及びＲ１３は、Ｈである。
特に、
Ｃａｔ＋は、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）及び（７）の化合物からなる化合物の群から選択され；
Figure 2010530317
Figure 2010530317
Figure 2010530317
そして
Ａｎ−は、式（１０）の化合物または式（１１）の化合物である。
Figure 2010530317
Figure 2010530317
より特には、式（１）の化合物は、式（１０＿１）、（１０＿２）、（１０＿３）、（１０＿４）、（１０＿５）、（１１＿１）及び（１１＿２）の化合物からなる群、更により特には、式（１０＿２）の化合物からなる群から選択される。これらの式は表（Ａ）に定義する通りである。
Figure 2010530317
本発明の更に別の対象は、式（１０＿１）、（１０＿２）、（１０＿３）、（１０＿４）、（１０＿５）、（１１＿１）及び（１１＿２）の化合物、好ましくは式（１０＿２）の化合物からなる群から選択される化合物であり、更に、これらの化合物の光学層中での使用、好ましくは光学データ記録のための光学層中での使用、より好ましくは光学データ記録のための光学層中での染料としての使用である。
式（Ｉ）の化合物の製造
本発明の更に別の対象は、各々の前駆体の間のメタセシス反応、すなわち次式（ＩＩＩ＿６）
Figure 2010530317
［式中、式（ＩＩＩ）の化合物には、上記の式（ＩＩＩ）の全ての好ましい特徴のものも含まれる］
で表される化合物と、次式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）
Figure 2010530317
［式中、式（ＩＩ）の化合物には、上記の式（ＩＩ）の全ての好ましい特徴のものも含まれ、
アニオン（ＩＩ）は、ハロゲン化物イオン、硫酸イオン及びメチル硫酸イオン、好ましくは塩化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン及びメチル硫酸イオン、より好ましくは塩化物イオン及びヨウ化物イオンからなる群から選択される］
で表される化合物との間のメタセシス反応による、式（Ｉ）の化合物の製造方法、並びに上記の全ての式（Ｉ）の好ましい特徴における式（Ｉ）の化合物の製造方法、特に式（１０＿１）、（１０＿２）、（１０＿３）、（１０＿４）、（１０＿５）、（１１＿１）または（１１＿２）の化合物の製造方法である。
本発明の意味でのメタセシス反応とは、異なる塩の間でのイオンの交換を意味する。
式（ＩＩＩ＿６）の化合物、特に次式（ＩＩＩ＿６＿Ｒ１０ａｃｅｔ）の化合物、より特には表（ＡＡ）で定義される式（１１＿６）の化合物は、好ましくは、式（ＩＶ）の化合物、特に式（ＩＶ＿Ｒ１０ａｃｅｔ）の化合物（ここで、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それらの全ての好ましい態様も含めて上記と同じ意味を有する）、より特には次式（ＩＶ＿１１）の化合物と、金属塩との錯化反応によって製造され、ここで式（ＩＶ）の化合物は、好ましくは、各々のジアゾ成分と各々のカップリング剤とのアゾカップリング反応によって製造される。
Figure 2010530317
Figure 2010530317
Figure 2010530317
Figure 2010530317
式（ＩＶ）の化合物はアゾ配位子と称される。
錯化反応は、式（ＩＶ）の化合物と金属塩との間の必要な化学理論比を用いて行われ、これらの反応体の各々は、互いに対して過剰に使用することができ、好ましくは金属塩１当量と、式（ＩＶ）の化合物２当量が使用される。
好ましくは、式（ＩＩＩ＿６）の化合物は、１当量の金属塩の溶液と、二当量の式（ＩＶ）の化合物の沸騰溶液とを錯化反応することによって製造される。
本発明の好ましい態様の一つでは、金属塩の金属は三価の金属である。本発明の他の好ましい態様の一つでは、金属塩の金属は二価の金属であり、この場合、錯化反応は、有酸素条件下（ａｅｒｏｂｉｃ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ）に、配位子１当量につき、好ましくは２．５〜４、より好ましくは２．９〜３．２、特に３当量のトリエチルアミンを存在させて行われる。これは、二価の金属原子が錯化反応の間に三価の金属原子に転化されること、及び金属原子が、錯体中の四配位座に組み込まれて、最終の錯体にアニオン性の電荷を生じさせることを保証する。
二種以上の金属塩、好ましくは２種もしくは３種の金属塩の混合物を、好ましくはアゾ配位子に対して必要な化学理論量で使用することができる。
アゾ配位子を金属塩に加えることができるが、その逆でもよい。
本発明の他の好ましい態様では、式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物としてのＣａｔ＋は、錯化反応中に既に存在する。
メタセシス反応は、好ましくは、式（ＩＩＩ＿６）の各々の化合物を式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の各々の化合物と混合することによって行われる。
錯化反応及びメタセシス反応は、懸濁状態または溶液状態で行うことができ、好ましくは懸濁状態で行われる。
錯化反応にまたはメタセシス反応のために使用できる溶剤は、水、溶剤及びこれらの混合物である。溶剤は、好ましくは、Ｃ１−８アルコール、ニトリル類、好ましくはアセトニトリル、アセトン、芳香族溶剤、例えばトルエンもしくはクロロベンゼン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰからなる群から選択される。
より好ましい溶剤は、Ｃ１−８アルコール、特にエタノール、及びアセトニトリルである。
式（Ｉ）の化合物またはそれらの前駆体の合成の早い段階で既に金属塩を加えることもでき、好ましくは、アゾカップリング反応（この反応は、好ましくはアゾ配位子の製造に使用される）の前、最中または後に、より好ましくはアゾカップリング反応の後に、生じた配位子の懸濁液または溶液に加えることができる。
特に好ましくは、アゾ配位子は合成後に単離され、そして錯化反応は別の工程で行われる。
特に好ましくは、式（ＩＩＩ＿６）の化合物は合成後に単離され、メタセシス反応は別の工程で行われる。
好ましくは、配位子は、錯化反応において懸濁液として存在する。
錯化反応及びメタセシス反応は、一般的に２０℃〜２００℃の温度で、好ましくは５０℃〜１７０℃の温度で、特に好ましくは８０℃〜１５０℃の温度で行われ、更に特に好ましくは錯化反応及びメタセシス反応は、大気圧下に還流温度で行われる。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、標準的な方法で単離され、通常はこれらは析出物を形成し、これを好ましくは濾過によって単離し、そして乾燥する。
好ましくは、錯化反応は、有酸素条件下に及びトリエチルアミンの存在下に二価の金属から誘導された金属塩と行われ、この際、この二価の金属塩は、好ましくは、二価のコバルト塩であり、更により好ましくはＣｏＳＯ４＊７Ｈ２Ｏである。
式（Ｉ）の化合物を製造する際、特にこれらをメタセシス反応によって製造する際、また式（ＩＩＩ＿６）の化合物と式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物との間のモル比に依存して、式（ＩＩＩ＿６）の化合物のカチオンは、式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物のカチオンと完全に交換されなくともよく、この場合、式（ＩＩＩ＿６）の化合物、式（Ｉ）の化合物、場合により及び式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物を含む化合物混合物が生ずる。
好ましくは、表（ＡＡ）に特定される式（１０＿６）または（１１＿６）の化合物がメタセシス反応に使用された。
Figure 2010530317
本発明の更に別の対象は、式（１１＿６）の化合物であり、並びに式（Ｉ）の化合物の製造のための式（１１＿６）の化合物の使用である。
式（１０＿６）の化合物は、国際公開第２００６／１０６１１０Ａ号パンフレット（特許文献１）から知られている。
Ｃａｔ＋の製造
本発明の更に別の対象は、式（Ｖｄ）（式中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、それらの全ての好ましい態様も含めて上記と同じ意味を有する）で表される化合物を、ヨウ化メチルまたは硫酸ジメチルでアルキル化反応することによる、式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物、特に表（Ａ１）に定義される式（１＿Ｉ）、（２＿Ｉ）、（３＿Ｉ）、（４＿Ｉ）、（１＿Ｃｌ）、（３＿Ｃｌ）、（５＿Ｃｌ）、及び（７＿Ｉ）の化合物の製造である。
Figure 2010530317
アルキル化反応は、非水性溶剤及びこれらの混合物中で行われる。非水性溶剤は、好ましくは、芳香族溶剤、アルコール、ケトンまたはアセトニトリルからなる群から選択され； より好ましくはケトンまたは置換されたベンゼンから選択され、更により好ましくはエチルメチルケトンまたはクロロベンゼンが使用される。
好ましくは、アルキル化反応の後、特に硫酸ジメチルをアルキル化剤として使用した場合には、ハロゲン化ナトリウム、好ましくは塩化ナトリウムを加える。この添加されたハロゲン化物は、アルキル化反応から生ずるヨウ化物、硫酸メチルまたはスルフェートを置換し得る。好ましくは、アルキル化反応を硫酸ジメチルを用いて行う場合には、アルキル化反応の後に塩化ナトリウムを加え、そしてスルフェートを少なくとも部分的に塩化物に交換する。
アルキル化反応は、好ましくは過剰のアルキル化剤を用いて行われ、より好ましくは、式（Ｖｄ）の化合物に対するアルキル化剤のモル比は５〜１である。
アルキル化反応は、好ましくは、０℃〜２００℃、より好ましくは２０℃〜１００℃、更により好ましくは３０℃〜９０℃の温度で行われる。
アルキル化反応時間は好ましくは１０分間〜１週間である。
好ましくは、式（ＩＩ＿ｓａｌｔ）の化合物は標準的な方法で単離され、析出物の場合には好ましくは濾過し、次いで好ましくは乾燥して単離する。
式（Ｖｄ）の化合物は、好ましくは、式（Ｖａ）の各々の化合物（カップリング剤とも称される）と、式（Ｖｂ）の各々の化合物（ジアゾ成分とも称される）とのアゾカップリング反応によって製造され、この際、式（Ｖｂ）の化合物は、好ましくは、式（Ｖｃ）の各々の化合物（アミン化合物とも称される）のジアゾ化反応によって製造される。
Figure 2010530317
式中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、それらの全ての好ましい態様も含めて上記と同じ意味を有する。
ジアゾ成分は好ましくは対イオンとして塩化物イオンＣｌ−を有する。なぜならば、アミン化合物のジアゾ化反応は好ましくは水性塩化水素酸中で行われるからである。
アミン化合物及びカップリング剤は既知の化合物であり、既知の方法に従いまたはそれに類似して製造することができる。
アゾカップリング反応は、水中、非水性溶剤及びこれらの混合物中で行われる。非水性溶剤は、好ましくは、アルコールからなる群、より好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、双極性非プロトン性溶剤、好ましくはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ＤＭＳＯ、ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチル−ピロリジノン（ＮＭＰ）及びピリジン、及び水不混和性溶剤、好ましくはトルエンまたはクロロベンゼンからなる群から選択される。より好ましくは、アゾカップリング反応は水、メタノールまたはこれらの混合物中で行われる。
アゾカップリング反応は、好ましくは、カップリング成分とジアゾ成分の化学理論比で行われる。アゾカップリング反応は、一般的には−３０℃〜１００℃の温度で行われ、好ましくは−１０℃〜３０℃の温度、特に好ましくは−５℃〜２０℃の温度である。
アゾカップリング反応は、酸性媒体中でもアルカリ性媒体中でも行うことができる。好ましくは、＜１０のｐＨ、特に好ましくは３〜９のｐＨである。
好ましくは、アゾ配位子は標準的な方法で単離され、析出物の場合には、好ましくは濾過し、その後乾燥することによって単離される。
式（Ｖｄ）の化合物のアルキル化反応、場合によりその後のアニオンの交換は、式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物を、並びに同じ式（ＩＩ）の化合物を有するが、異なるアニオン（ＩＩ）を有する式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物の混合物を与える。
本発明の更に別の対象は式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物［ここで、式（ＩＩ）の化合物は、好ましくは、式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、及び（７）の化合物の群から選択され、そしてアニオン（ＩＩ）は、好ましくはハロゲン化物イオン、硫酸イオン及び硫酸メチルイオンからなる群、好ましくは塩化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン及びメチル硫酸イオンからなる群、より好ましくは塩化物イオン及びヨウ化物イオンからなる群から選択される］、特に表（Ａ１）で定義される式（１＿Ｉ）、（２＿Ｉ）、（３＿Ｉ）、（４＿Ｉ）、（１＿Ｃｌ）、（３＿Ｃｌ）、（５＿Ｃｌ）、及び（７＿Ｉ）、より特には式（２＿Ｉ）の化合物であり、並びに式（Ｉ）の化合物を製造するための、上に定義した全ての好ましい態様も含めて式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物の使用である。
Figure 2010530317
本発明の更に別の対象は、式（Ｖｄ）の化合物［ここで、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、これらの全ての好ましい態様も含めて上記と同じ意味を有する］、特に式（Ｖｄ＿１）、（Ｖｄ＿２）、（Ｖｄ＿３）、（Ｖｄ＿４）、（Ｖｄ＿５）または（Ｖｄ＿７）、より特に式（Ｖｄ＿２）の化合物であり、並びに式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物を製造するための上に定義した全ての好ましい態様も含めて式（Ｖｄ）の化合物の使用である。
Figure 2010530317
Figure 2010530317
Figure 2010530317
式（ＩＶ）の化合物の製造
式（ＩＶ）の化合物は、Ｒ１０がＮＨＣＯＣＨ３ではない場合は、既知の化合物であり、既知の手順、例えば国際公開第２００６／１０６１１０Ａ号パンフレット（特許文献１）または本出願に記載の手順に従いまたは類似して製造できる。
Ｒ１０がＮＨＣＯＣＨ３の場合の式（ＩＶ）の化合物、特に式（ＩＶ＿Ｒ１０ａｃｅｔ）の化合物、より特には式（ＩＶ＿１１）の化合物は、好ましくは、式（ＩＶａ）の各々の化合物（カップリング剤とも称される）と、式（ＩＶｂ）の各々の化合物（ジアゾ成分とも称される）とのアゾカップリング反応によって製造される。式（ＩＶｂ）の化合物は、好ましくは、式（ＩＶｃ）の各々の化合物（アミン化合物とも称される）のジアゾ化反応によって製造される。
Figure 2010530317
式中、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それらの全ての好ましい態様も含めて上記と同じ意味を有し； 式（ＩＶ＿１１）の化合物の製造の場合には、以下の式（ＩＶａ＿１１）、（ＩＶｂ＿１１）及び（ＩＶｃ＿１１）に示されるように、Ｒ９はｎ−ブチルであり、Ｒ１１及びＲ１３はＨであり、そしてＲ１２はニトロである。
Figure 2010530317
ジアゾ成分は、好ましくは、対イオンとして塩化物イオンＣｌ−を有する。なぜならば、アミン化合物のジアゾ化反応は、好ましくは、水性塩化水素酸中で行われるからである。
アミン化合物及びカップリング剤は既知の物質であり、既知の手順に従いまたはそれに類似して製造することができる。
アゾカップリング反応は、水、非水性溶剤及びこれらの混合物中で行われる。非水性溶剤は、好ましくは、アルコール、より好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、双極性非プロトン性溶剤、好ましくはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ＤＭＳＯ、ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチル−ピロリジノン（ＮＭＰ）及びピリジン、及び水不混和性溶剤、好ましくはトルエンまたはクロロベンゼンからなる群から選択される。より好ましくは、アゾカップリング反応は水中で行われる。
アゾカップリング反応は、好ましくは、カップリング成分とジアゾ成分との化学理論比を用いて行われる。アゾカップリング反応は、一般的に、−３０℃〜１００℃の温度で行われ、好ましくは、−１０℃〜３０℃の温度、特に好ましくは−５℃〜２０℃の温度である。
アゾカップリング反応は、酸性媒体中でもアルカリ性媒体中でも行うことができる。好ましくは＜１０のｐＨ、特に好ましくは３〜９のｐＨである。
好ましくは、アゾ配位子は標準的な方法に従い単離され、析出物の場合には好ましくは濾過し、その後好ましくは乾燥することによって単離する。
本発明の更に別の対象は、式（ＩＶ＿Ｒ１０ａｃｅｔ）の化合物、特に式（ＩＶ＿１１）の化合物であり、及び配位子としての、好ましくはアゾ金属錯体染料中の配位子としての式（ＩＶ＿Ｒ１０ａｃｅｔ）の化合物の使用、特に式（ＩＶ＿１１）の化合物の使用である。
本発明の更に別の対象は、上記の全ての態様も含めての式（Ｉ）の化合物の少なくとも一種、特に式（１０＿１）、（１０＿２）、（１０＿３）、（１０＿４）、（１０＿５）、（１１＿１）または（１１＿２）の化合物の少なくとも一種を含む光学層、好ましくは光学データ記録のための光学層であり、及び光学データ記録媒体のためのこの光学層の使用である。本発明の光学層は、二種またはそれ以上、好ましくは二種または三種、より好ましくは二種の式（Ｉ）の化合物の混合物を含むこともできる。それ故、本発明の更に別の対象は、式（Ｉ）の化合物の少なくとも一種を含む光学層を含む光学データ記録媒体である。
更に、本発明は、次の段階、すなわち
（ａ） 基材を用意する段階、
（ｂ） 式（Ｉ）の化合物の少なくとも一種、特に式（１０＿１）、（１０＿２）、（１０＿３）、（１０＿４）、（１０＿５）、（１１＿１）または（１１＿２）の化合物の少なくとも一種を有機溶剤中に溶解して溶液を調製する段階、
（ｃ） 基材（ａ）上に溶液（ｂ）をコーティングする段階、
（ｄ） 溶剤を蒸発して光学層を形成する段階、
を含む、光学層、好ましくは光学データ記録のための光学層の製造方法に関する。
（ａ） 基材
層が付与されてそれの支持材として働く基材は、有利には、半透明（透過率Ｔ＞１０％）または好ましくは透明（透過率Ｔ＞９０％）である。この支持材は、０．０１〜１０ｍｍ、好ましくは０．１〜５ｍｍの厚さを有することができる。
適当な基材は、例えば、ガラス、鉱物、セラミックまたは熱硬化性もしくは熱可塑性プラスチックである。好ましい支持材は、ガラス、及びホモポリマー性もしくはコポリマー性プラスチックである。適当なプラスチックは、例えば、熱可塑性ポリカーボネート、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリウレタン、ポリオレフィン、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンフルオライド、ポリイミド、熱硬化性ポリエステル及びエポキシ樹脂である。最も好ましい基材はポリカーボネート（ＰＣ）またはポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）である。
基材は、純粋な形のものであることができるか、または慣用の添加剤、例えば光学層の光安定剤としてのＵＶ吸収剤を含んでいてもよい。
基材は、有利には、書き込みまたは読み出し用波長の入射光の少なくとも９０％に対して透過性であるように、３５０〜５００ｎｍの範囲の少なくとも一部にわたり透明である。
（ｂ）有機溶剤
有機溶剤は、Ｃ１−８アルコール、ハロゲン置換Ｃ１−８アルコール、Ｃ１−８ケトン、Ｃ１−８エーテル、ハロゲン置換Ｃ１−４アルカン、ニトリル、好ましくはアセトニトリル、もしくはアミド、またはこれらの混合物から選択される。
好ましいＣ１−８アルコールまたはハロゲン置換Ｃ１−８アルコールは、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパン−１−オール、トリクロロエタノール、２−クロロエタノール、オクタフルオロペンタノールまたはヘキサフルオロブタノール、より好ましくは２，２，３，３−テトラフルオロプロパン−１−オールである。
好ましいＣ１−８ケトンは、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、または３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンである。
好ましいハロゲン置換Ｃ１−４アルカンは、例えばクロロホルム、ジクロロメタンまたは１−クロロブタンである。
好ましいアミドは、例えばＤＭＦ、ジメチルアセトアミドまたはＮＭＰである。
（ｃ）コーティング方法
適当なコーティング方法は、例えば、浸漬コート法、注液コート法（ｐｏｕｒｉｎｇ）、ブラシコート法、ブレード塗布法及びスピンコート法、並びに高真空下に行われる蒸着方法である。注液塗布法が使用される場合は、有機溶剤中の溶液が通常使用される。溶剤を使用する場合には、使用する支持材がこの溶剤に対して無感応であることに注意すべきである。光学層は、好ましくは、染料溶液を用いてスピンコート法によって塗布される。
（ｄ）光学層
光学層は、好ましくは、透明な基材と反射層との間に配置される。記録層の厚さは１０〜１０００ｎｍ、好ましくは３０〜３００ｎｍ、より好ましくは７０〜２５０ｎｍ、特に約８０ｎｍ、例えば６０〜１２０ｎｍである。
光学層は式（１）の化合物を含み、好ましくは屈折率に実質的な影響を及ぼすのに十分な量で、例えば、各々光学層の全重量を基準にして、少なくとも３０重量％、より好ましくは少なくとも６０重量％、最も好ましくは少なくとも８０重量％の量で含む。
更に別の慣用の成分は、安定剤、例えば１０２−、三重項−またはルミネッセンスクエンチャー、融点低下剤、分解促進剤、または光学データ記録媒体に既に記載された他の任意の添加剤である。好ましくは、必要ならば、安定剤または蛍光消光剤（ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ−ｑｕｅｎｃｈｅｒｓ）が加えられる。
安定化剤、１０２−、三重項−またはルミネッセンスクエンチャーは、例えば、Ｎ−もしくはＳ−含有エノレート、フェノレート、ビスフェノレート、チオレートまたはビスチオレートの金属錯体、ヒンダードフェノール類及びこれの誘導体、例えばｏ−ヒドロキシフェニル−トリアゾ−ル類もしくは−トリアジン類、または他のＵＶ吸収剤、例えばヒンダードアミン類（ＴＥＭＰＯまたはＨＡＬＳ、並びにニトロキシド類またはＮＯＲ−ＨＡＬＳ）、並びにカチオンとして、ジインモニウム、ＰａｒａｑｕａｔＴＭまたはオルトクワート（Ｏｒｔｈｏｑｕａｔ）塩、例えば（登録商標）Ｋａｙａｓｏｒｂ ＩＲＧ ０２２、（登録商標）Ｋａｙａｓｏｒｂ ＩＲＧ ０４０、場合によりまた、ラジカルイオンとして、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−ジブチルアミノフェニル）−ｐ−フェニレンアミン−アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネートまたはパークロレートである。後者は、Ｏｒｇａｎｉｃａ社（Ｗｏｌｆｅｎ／ＤＥ）から入手でき、（登録商標）Ｋａｙａｓｏｒｂブランドは、日本化薬株式会社から入手できる。
好ましい面の一つでは、本発明は、３５０〜４５０ｎｍのレーザー波長範囲、好ましくは４０５ｎｍ辺りでの、高密度記録材料、例えばＷＯＲＭディスクフォーマットの高密度記録材料に適した光学層を提供する。
光学データ記録媒体の製造
本発明による光学層を含む光学データ記録媒体を製造する方法は、通常は、次の追加の段階を含む。
（ｅ） 金属層（反射層とも呼ばれる）を光学層の上に形成する段階、
（ｆ） ディスクを完成するためにポリマーに基づく第二の層（カバー層または保護層とも称される）を形成する段階。
（ｅ） 反射層
金属製反射層の形成は、好ましくは、スパッタリング、真空中での蒸着、または化学蒸着（ＣＶＤ）によって行われる。金属製反射層の形成には、スパッタリング技術が特に好ましい。
反射層に好適な反射材料としては、特に、記録及び再生に使用されるレーザー放射線の良好な反射を供する金属、例えば元素周期律表の第ＩＩＩ主族、第ＩＶ主族及び第Ｖ主族、及び亜族の金属などが挙げられる。Ａｌ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｓｃ、Ｙ、Ｌａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｐｍ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ及びＬｕ並びにこれらの合金が特に適している。特に好ましいものは、高い反射性及び製造のし易さを考えると、アルミニウム、銀、銅、金またはこれらの合金の反射層である。
（ｆ）カバー層
カバー層に適した材料には、支持材または最上層に直接にまたは粘着層の助けにより薄層として適用されるプラスチックなどが挙げられる。カバー層の材料は、例えば、基材の材料と同じものであることができる。更に改良することができる良好な表面特性を有する機械的かつ熱的に安定したプラスチックを選択することが有利である。
プラスチックは熱硬化性プラスチック及び熱可塑性プラスチックであることができる。好ましいものは、（例えばＵＶ線を用いて）放射線硬化された保護層であり、これは、作製するのが特に簡単で経済的である。広い範囲の様々な放射線硬化性材料が既知である。放射線硬化性モノマー及びオリゴマーの例は、ジオール、トリオール及びテトロールのアクリレート及びメタクリレート、芳香族テトラカルボン酸と、アミノ基の少なくとも二つのオルト位置にＣ１−Ｃ４アルキル基を有する芳香族ジアミンとのポリイミド、及びジアルキルマレインイミジル基、例えばジメチルマレインイミジル基を有するオリゴマーである。
それ故、本発明の高密度光学データ記録媒体は、好ましくは、グルーブを有する透明な基材である第一の基材、式（Ｉ）の化合物を用いて前記第一の基材表面上に形成された光学層（記録層）、この光学層の上に形成された反射層、取り付け層（ａｔｔａｃｈｍｅｎｔ ｌａｙｅｒ）により反射層に接続された透明な基材である第二の基材を含む。
本発明の光学データ記録媒体は、好ましくは、ＷＯＲＭタイプの記録可能な光学ディスクである。これは、例えば、再生可能なＨＤ−ＤＶＤ（高密度デジタルバーサタイルディスク）またはＢｌｕ−ｒａｙ（登録商標）ディスクとして、コンピュータ用のストレージ媒体として、または身分証明及びセキュリティカードとして、または回折光学素子、例えばホモグラムの製造のために使用することができる。
本発明の光学データ記録媒体は、追加の層、例えば干渉層を有していてもよい。また、複数の（例えば二つの）記録層を有する光学データ記録媒体を構成することも可能である。このような材料の構造及び使用は当業者には既知である。存在する場合は、記録層と反射層との間に及び／または記録層と基材との間に配置されそしてＴｉ０２、Ｓｉ３Ｎ４、ＺｎＳまたはシリコーン樹脂の誘電体材料からなる干渉層が好ましい。
本発明によるこれらの光学データ記録媒体は、当技術分野において既知の方法によって製造できる。
読み出し方法
本発明の光学データ記録媒体の構造は、主として読み出し方法によって決められる。既知の機能原理には、透過率または好ましくは反射率の変化の測定が関与するが、透過率または反射率の代わりに例えば蛍光性を測定することも知られている。
光学データ記録媒体を反射率の変化用に構造する場合は、次の構造、すなわち透明な支持材／記録層（場合により多層）／反射層及び（適切ならば）保護層（必ずしも透明ではない）； 支持材（必ずしも透明ではない）／反射層／記録層及び（適切ならば）透明な保護層の構造を使用できる。前者の場合には、光は支持材側から入射し、後者の場合では、放射線は記録層側から入射するかまたは該当する場合は保護層側から入射する。両方の場合において、受光器は光源と同じ側に配置される。本発明に従い使用すべき記録材料の最初に挙げた構造が一般的に好ましい。
光学データ記録媒体を、光透過率の変化用に構造する場合には、次の異なる構造、すなわち透明な支持材／記録層（場合により多層）及び（適切ならば）透明な保護層の構造が考慮される。記録及び読み出しのための光は、支持材側または記録層側もしくは該当する場合は保護層側からのどちらからも入射でき、この場合、受光器は常に反対側に位置する。
適当なレーザーは、３３０〜５００ｎｍの波長を有するレーザー、例えば４０５〜４１４ｎｍの波長を有する商業的に入手可能なレーザー、特に半導体レーザーである。記録は、例えば、マーク長に応じてレーザーを変調し、そしてそれの放射を記録層上に集束させることによって逐一比較して行われる。専門書から、他の方法も現在開発中であることが知られており、これもまた使用に適するであろう。
本発明の方法は、高い信頼性及び安定性を持って情報の保存を可能にし、これは、非常に良好な機械的及び熱的安定性、及び高い耐光性、及びピットの鋭い境界域を特徴とする。格別な利点には、高いコントラスト、低いジッタ及び驚くべき程に高いシグナル／ノイズ比などが含まれ、それ故、優れた読み出しが達成される。
情報の読み出しは、レーザー放射線を用いて吸収または反射の変化を記録することによって当技術分野で既知の方法に従い行われる。
それ故、本発明は、情報の光学データ記録、保存及び再生のための方法であって、本発明の光学データ記録媒体が使用される方法にも関する。記録及び再生は、有利には、３３０〜５００ｎｍの波長範囲で行われる。
式（Ｉ）の化合物は、本発明の光学データ記録媒体のための光学層に使用した場合に特に好ましい性質を供する。これらは、要求される光学的特性を有し、固形のフィルムの形での使用時に以下を実証した：
・有利に均一で、無定形で及び散乱の小さい光学層、
・吸収帯のより長波長側での高い屈折率、これは、好ましくは、３３０〜５００ｎｍの範囲において１．０〜３．０の屈折率のｎ値を達成する。
・高いパワー密度のレーザー放射下での高い感度、及び所望のスペクトル範囲での良好な再生特性、
・当技術分野で既に既知の染料と比べて、（日光中及び低いパワー密度でのレーザー放射下での）増強された感光性及び安定性、
・均一なスクリプト幅及び高いコントラスト、
・ブルーレーザーの用途に好ましい３３０ｎｍ〜５００ｎｍの好ましい範囲、より正確には４００〜５００ｎｍの範囲での吸収最大（λｍａｘ）、
・１８０℃〜３００℃、より正確には２５０℃〜３００℃の好ましい温度範囲での分解点（ＤＰ）、
・十分な放熱（ＨＲ）。
化合物の記録性能は、ディスクについて測定される次のような特定のパラメータに関連する：
・低いシミュレーテッド・ビット・エラー・レート（ＳｂＥＲ）
・低いインナー・パリティ・エラー・レート（ＰＩエラー）
・高い反射率（Ｒ）
・低いレーザー記録パワー（Ｐｗ：パワー、またはＯＰＣ：最適パワーコントロール）： 低いほどより良い
・異なるレーザー読み出しパワーでの良好な読み出し安定性
・適当な部分応答シグナル対ノイズ比（ＰＲＳＮＲ）： 高い程、良好。
吸収端は、固体相においてでさえ驚くべき程に急激である。
式（Ｉ）の化合物は、１８０〜３５０℃の狭い分解温度も示し、熱的要求に合致する。更に、これらの化合物は、有機溶剤中に高い溶解性を示し、これは光学層を製造するためのスピンコートプロセスにとって理想的である。
本発明の染料の使用の結果、本発明の記録媒体は、有利に、均質で、無定型でそして低散乱記録層を有する。更なる利点は、適度のレーザー放射下での高い感度を兼ね備えた、日光中での及び０．４ｍＷのレーザー放射下での光安定性であり、これは、可能な限り低いパワー密度（１×速度には好ましくは８．０ｍＷ未満のＯＰＣ、２×速度には好ましくは１１ｍＷ未満のＯＰＣ）、良好な熱安定性及び保存安定性を意味する。特に、より高速での記録の場合に、要求ＯＰＣはできるだけ低いのがよい。
ＵＶ−ｖｉｓ
ＵＶ−ｖｉｓスペクトルについては、化合物のλｍａｘ及びε値は、ＵＶ−ｖｉｓスペクトロフォトメータを用いて測定し、化合物をＣＨ２Ｃｌ２、ＤＭＳＯまたはｔｆｐ中に溶解した。上記の値は、三つの異なる濃度で化合物溶液について行った測定を平均させて得る。
融点（ＭＰ）
融点の測定のためには、化合物または組成物をガラス製毛管中に入れる。この毛管を、２０〜３５０℃の温度範囲、加熱速度２℃／分のプロフィルを用いて加熱した。
熱分解： 分解点（ＤＰ）及び放熱（ＨＲ）
ＤＰ及びＨＲの測定には、化合物を、シールしたアルミニウムパンに入れる。分析条件は、温度範囲２５〜４００℃、加熱速度１０℃／分、窒素流量５０ｍ／分である。値は、単一の測定によって決める。加えて、融点を測定しながら、熱分解も観察する。
部分応答シグナル対ノイズ比（ＰＲＳＮＲ）
ＰＲＳＮＲの定義及び測定技術は、ＤＶＤフォーマット・ロゴ・ライセンシングＣｏ．，Ｌｔｄ．から入手できる書籍、例えば第０．９版の付属文書Ｈ、第１部、物理的規格、高密度リードオンリーディスクに関するＤＶＤ規格（Ａｎｎｅｘ Ｈ ｏｆ Ｖｅｒｓｉｏｎ ０．９、ＰＡＲＴ １ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ、ＤＶＤ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｈｉｇｈ Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｒｅａｄ−Ｏｎｌｙ Ｄｉｓｋ）に記載されている。ＰＲＳＮＲが高い程、良好である。
シミュレーテッド・ビット・エラー・レート（ＳｂＥＲ）
ＳｂＥＲの定義及び測定技術は、ＤＶＤフォーマット・ロゴ・ライセンシングＣｏ．，Ｌｔｄ．から入手できる書籍、例えば第０．９版の付属文書Ｈ、第１部、物理的規格、高密度リードオンリーディスクに関するＤＶＤ規格（Ａｎｎｅｘ Ｈ ｏｆ Ｖｅｒｓｉｏｎ ０．９、ＰＡＲＴ １ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ、ＤＶＤ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｈｉｇｈ Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｒｅａｄ−Ｏｎｌｙ Ｄｉｓｋ）に記載されている。ＳｂＥＲが低い程、良好である。
ＰＲＳＮＲ及びＳｂＥＲは、情報が隣接するトラックに記録された状態で測定する。
反射率（Ｒ）
光反射率（Ｒ）の定義及び測定技術は、ＤＶＤフォーマット・ロゴ・ライセンシングＣｏ．，Ｌｔｄ．から入手できる書籍、例えば第０．９版の付属文書Ｄ、第１部、物理的規格、高密度リードオンリーディスクに関するＤＶＤ規格（Ａｎｎｅｘ Ｄ ｏｆ Ｖｅｒｓｉｏｎ ０．９， ＰＡＲＴ １ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ， ＤＶＤ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｈｉｇｈ Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｒｅａｄ−Ｏｎｌｙ Ｄｉｓｋ）に記載されている。Ｒが高い程、良好である。
サイクル数
繰り返し読み出しすることによる様々なパラメータ、例えばＰＲＳＮＲ及びＳｂＥＲの劣化の程度を測定する。最低の規格値またはこれに匹敵する性能に達するまでのサイクル数が多いほど、良好である。
“Ｅｘ”は実施例を、“Ｃｏｍｐ．Ｅｘ”は比較例を意味する。“ｎｄ”は未測定を意味する。
例１
ジアゾ化反応及びアゾカップリング反応
３２．２ｇの濃水性ＨＣｌを、１００ｍｌの水中の１２．４ｇの２−メトキシアニリンからなる溶液に滴下した。氷浴を用いて温度を０℃に下げ、そして水性亜硝酸ナトリウム（３３．３重量％）の２０．８ｍｌの溶液を、温度を５℃未満に維持しながら滴下した。生じた溶液を０℃で１時間攪拌し、そして１７．６ｇの１，３，３−トリメチル−２−メチル−インドリン、３１．８ｇのＮａ２ＣＯ３、１００ｍｌのメタノール及び３０ｍｌの水からなる１０℃の混合物に滴下した。
添加の完了後、生じた混合物を１時間１０℃で攪拌した。次いで濃水性ＨＣｌをｐＨが７になるまで加えた。生じた析出物を濾過し、１０００ｍｌの水で洗浄し、そして空気乾燥して２８．３ｇの黄色の中間物、すなわち式（Ｖｄ＿１）の化合物を生成した。
アルキル化法Ａ
２８．３ｇの上記の得られた式（Ｖｄ＿１）の化合物を２００ｍｌのメチルエチルケトン中に取り入れ、４７ｇのヨウ化メチルを加え、そして生じた混合物を大気圧下に４８時間還流した。温度を室温まで冷却し、そして生じた析出物を濾過し、各々１５ｍｌのメチルエチルケトンを用いて三回洗浄し、そして６０℃で２４時間真空下に乾燥した。２２．４ｇの式（１＿Ｉ）の化合物がオレンジ色の固形物として得られた。
例２〜８： ジアゾ化及びカップリング反応
例１のジアゾ化及びカップリング反応を、各々のアニリン化合物を用いて行って、式（Ｖｄ＿２）、（Ｖｄ＿３）、（Ｖｄ＿４）、（Ｖｄ＿５）及び（Ｖｄ＿７）の中間化合物を介して式（２＿Ｉ）、（３＿Ｉ）、（４＿Ｉ）、（１＿Ｃｌ）、（３＿Ｃｌ）、（５＿Ｃｌ）及び（７＿Ｉ）の化合物を生成した。
例２〜４及び８：アルキル化法Ａ
例１のアルキル化反応を、各々の中間物を用いて行った。目的の最終化合物が析出しなかった場合には、反応混合物を蒸発乾固し、そして化合物は、更に精製することなく使用した。これは例えば例４の場合である。
例５： アルキル化法Ｂ
例５からのジアゾ化及びカップリング反応から得られた固形物を１２０ｍｌのクロロベンゼン中に取り入れ、そしてこの混合物を８０℃に加熱した。３．１８ｇのＮ−エチルジイソプロピルアミンを滴下し、その後、１４．９ｇの硫酸ジメチルを加えた。生じた混合物を８５℃で１０時間攪拌した。クロロベンゼンを蒸気蒸留（ｖａｐｏｒ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）した。得られた混合物に４５ｇのＮａＣｌを加え、そして生じた混合物を蒸発乾固した。生じた固形物を真空下に６０℃で２４時間乾燥した。式（１＿Ｃｌ）の化合物を含む７１ｇの収量が得られた。
例６及び７： アルキル化法Ｂ
例５に従うアルキル化反応を各々の中間物を用いて行って、式（３＿Ｃｌ）及び（５＿Ｃｌ）の化合物を得た。
組み合わせ及び詳細を表（Ａ２）及び（Ａ３）に示す。
Figure 2010530317
Figure 2010530317
表（Ａ４）は、式（１＿Ｉ）〜（５＿Ｃｌ）の化合物の物理化学的性質を示す。
Figure 2010530317
例９
２３．６ｇの２−アミノ−４−ニトロ−６−アセトアミドフェノールを１９０ｍｌの水に加え、その後３６ｇの濃水性ＨＣｌを滴下した。温度を０℃に冷却し、そして水性亜硝酸ナトリウム（３３．３重量％）の２５．５ｍｌの溶液を、温度を５℃未満に維持しながら滴下した。得られた黄色の混合物をこの温度で１時間攪拌した。次いでこの混合物を、２１０ｍｌの水中に２３．１ｇの式（ＩＶａ＿Ｂｕｔｙｌ）の化合物及び４５．９ｇの酢酸ナトリウムを含む混合物に移した。
Figure 2010530317
添加の完了後、生じた混合物を室温で１時間攪拌した。生じた褐色帯びた黄色の析出物を濾過し、８００ｍｌの水で洗浄し、そして真空下に６０℃で２４時間乾燥した。３７．５ｇの式（ＩＶ＿１１）の化合物が黄色の固形物として得られた。
例１０
例９に従い製造した２２．９ｇの式（ＩＶ＿１１）の化合物、１５．０ｇのＣｏＳＯ４＊７Ｈ２Ｏ及び１０００ｍｌのアセトニトリルを、大気圧下に２０分間還流した。１６．３ｇのトリエチルアミンを滴下し、そして生じた混合物を大気圧下に１時間、３０分間還流した。室温に冷却した後、この溶液を濾過し、そして溶剤を蒸留によって大部分除去した。生じた紫色のスラリーに１６０ｍｌのエタノールを滴下し、そしてこの混合物を大気圧下に１時間還流した。室温に冷却した後、緑色帯びた褐色の析出物を濾過し、６０ｍｌのエタノール、次いで１８０ｍｌの水で洗浄し、そして真空下に６０℃で２４時間乾燥した。２４．２ｇの式（１１＿６）の化合物が褐色乃至黒色の固形物として得られた。
表（Ａ５）は、式（ＩＶ＿１１）及び（１１＿６）の化合物の物理化学的性質を示す。
Figure 2010530317
例１１
例５に従い製造された式（１＿Ｃｌ）の化合物を含む７１．０ｇの固形物を７００ｍｌのエタノール中で１時間攪拌した。得られた混合物を濾過した。次いで、濾液を、６４．４ｇの式（１０＿６）の化合物及び６４０ｍｌのエタノールからなる大気圧下で還流中の混合物に滴下した。添加の完了後、この混合物を大気圧下に４時間還流した。室温に冷却した後、析出物を濾過し、７５０ｍｌのエタノールで、次いで５０００ｍｌの水で洗浄し、そして真空下に６５℃で２４時間乾燥した。７２．０ｇの式（１０＿１）の化合物が橙乃至褐色の固形物として得られた。
例１２〜１７
例１１に従う製造法を、式（１）〜（５）の化合物を含む各々の前駆体、並びに式（１０）及び（１１）の化合物を含む各々の前駆体を用いて行った。
組み合わせ及び詳細を表（Ａ６）に示す。
Figure 2010530317
表（Ａ７）は、式（１０＿１）、（１０＿２）、（１０＿３）、１０＿４）、（１０＿５）、（１１＿１）及び（１１＿２）の化合物の物理化学的性質を示す。
Figure 2010530317
使用例１
式（Ｉ）の化合物の光学的及び熱的性質を検査した。式（Ｉ）の化合物は、目的の波長で高い吸収を示す。加えて、ディスクの反射性及びクリーンなマークエッジの形成にとって依然として重要な吸収スペクトルの形状は、３３０〜５００ｎｍの範囲に含まれる一つの主たるバンドからなる。
より正確には、屈折率のｎ値は１．０〜２．７の間に評価された。光安定性は、光学データ記録での使用のために既にクエンチャーで安定化された市販の染料と同等であることがわかった。
要求される温度範囲内での熱分解の急激な閾値は、光学データ記録のための光学層に使用するのに望ましい式（Ｉ）の化合物を特徴付ける。
使用例２−光学層及び光学データ記録媒体
溶剤の重量を基準にして１．４重量％の例１１に従い製造した式（１０＿１）の化合物を、２，２，３，３−テトラフルオロプロパン−１−オール中に溶解し、そしてこの溶液を０．２μｍの孔サイズのテフロンフィルタに通して濾過し、そして１２０ｍｍ径、０．６ｍｍ厚のグループ付きポリカーボネートディスクの表面に１０００ｒｐｍでスピンコートする。回転速度を上げることによって、過剰の溶液を振り飛ばす。溶剤が蒸発すると、染料が、均一で無定型の固形の層、すなわち光学層の形で後に残る。
減圧コーティング装置中で循環空気炉中７０℃（１０分間）でこの光学層を乾燥した後、１００μｍ厚の銀層を、霧化（ａｔｏｍｉｚａｔｉｏｎ）によってこの記録層上に形成する。次いで、ＵＶ硬化性フォトポリマー（６５０−０２０， ＤＳＭ）の６μｍ厚の保護層をスピンコートによってそれに供する。最後に、取り付け層を用いて第二の基材を供して前記樹脂保護層と合体させる。これにより、高密度の記録可能な光学ディスク、すなわち光学データ記録媒体の製造が完了する。
Ｐｕｌｓｅ Ｔｅｃｈ Ｃｏ．， Ｌｔｄ．から入手可能な光学ディスク評価デバイスを用いて評価試験を行う。
試験条件は次の通りである：
・光学ヘッドの開口数（ＮＡ）： ０．６５
・記録及び再生のためのレーザー光の波長： ４０５ｎｍ
・定線速度（ＣＬＶ）： ６．６１分／秒
・トラックピッチ： ４００ｎｍ
・グルーブトラックのウォッブル振幅：１４ｎｍ
・グルーブ深さ： ９０ｎｍ
比較例１
使用例２を、国際公開第２００６／１０６１１０Ａ号パンフレット（特許文献１）に従い製造した式（ｄ６ＣｏＢＹ２８）の化合物を用いて行った。
Figure 2010530317
様々な化合物を用いた使用例２に従う試験結果を表（Ｄ）に纏める。
Figure 2010530317
繰り返し再生することによる劣化の程度を評価するための試験を、上記の記録層について製造したライト・ワンス・光学ディスクの各々に行う。読み出しを、０．４ｍＷの読み出しレーザーパワーで行い、次いでＰＲＳＮＲ及びＳｂＥＲの劣化の程度を測定する。最大サイクル数が規格内であることが分かった。

Claims (29)

  1. 光学データ記録用の光学層中での次式（Ｉ）で表される化合物の使用。
    Figure 2010530317
     ［Ｃａｔ＋は、式（ＩＩ）の化合物であり；
    Figure 2010530317
     Ａｎ−は、式（ＩＩＩ）の化合物であり；
    Figure 2010530317
     Ｍは、三価の金属原子、好ましくは化学元素周期表の第３族、第４族、第５族、第６族、第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族及び第１２族から選択される三価の金属原子を表し；
    Ｒ９は、Ｃ１−４アルキルまたはＮＨ−フェニルであり；
    Ｒ１ａは、Ｈ、Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
    Ｒ２ａは、Ｈ、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
    但し、Ｒ２ａがメトキシまたはＨの場合は、Ｒ１ａはＨではなく；
    Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、同一かもしくは異なり、そして互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ３、ハロゲン、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、ＳＯ２−ＮＲ２１Ｒ２２、ＣＯ−Ｒ２０、ＳＯ２Ｒ２０、ＣＯ−ＮＲ２１Ｒ２２、
    Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、
    ・前記Ｃ１−１０アルキル及びＣ３−１０シクロアルキルは、互いに独立して、置換されていないかもしくは１〜４つの同一かもしくは異なる置換基によって置換されており、これらの置換基は、互いに独立して、Ｃ１−１０アルキル、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ６−１２アリール及びＮＲ２１Ｒ２２からなる群から選択され；
    Ｃ６−Ｃ１２アリール、Ｏ−Ｃ６−１２アリール、Ｓ−Ｃ６−１２アリール、
    ・前記Ｃ６−１２アリール及びＯ−Ｃ６−１２アリール及びＳ−Ｃ６−１２アリールは、置換されていないかまたは１〜４つの同一かもしくは異なる置換基によって置換されており、これらの置換基は、互いに独立して、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、ＣＦ３、Ｃ６−１２アリール、Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、Ｓ−Ｃ１−１０アルキル及びＮＲ２１Ｒ２２から成る群から選択される；
    Ｏ−Ｃ１−１０アルキル、Ｓ−Ｃ１−１０アルキル、Ｏ−Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｓ−Ｃ３−１０シクロアルキル、ＮＨＣＯＲ２０及びＮＲ２１Ｒ２２
    からなる群から選択され；
    Ｒ２１及びＲ２２残基は、同一かもしくは異なりそして互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ６−１２アリール及びＣ１−１２ アルキル−ＮＲ２３Ｒ２４からなる群から選択され；
    Ｒ２３及びＲ２４残基は、同一かもしくは異なりそして互いに独立して、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル及びＣ６−１２アリールからなる群から選択され；
    Ｒ２０残基は、同一かもしくは異なりそして互いに独立して、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ６−１０アリール及びＯ−Ｃ１−６アルキルからなる群から選択される］
  2. Ｍが、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｆｅ及びＡｌからなる群から選択され；
    Ｒ９が、Ｃ１−４アルキルであり；
    Ｒ１ａが、Ｈ、メトキシ、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
    Ｒ２ａが、Ｈ、イソプロピル、メトキシ、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
    但し、Ｒ２ａがメトキシまたはＨの場合は、Ｒ１ａはＨではなく；
    Ｒ１２が、ＮＯ２であり；
    Ｒ１１が、ＨまたはＮＯ２であり；
    Ｒ１０が、ＨまたはＮＨＣＯＣＨ３であり；
    Ｒ１３が、Ｈである、
    請求項１に定義される式（Ｉ）の化合物の使用。
  3. Ｍが、Ｃｏ、Ｆｅ及びＡｌからなる群から選択され；
    Ｒ９が、ｎ−ブチルであり；
    Ｒ１ａが、Ｈ、メトキシ、ＣＯ−フェニル、Ｏ−フェニル及びＳ−フェニルからなる群から選択され；
    Ｒ２ａが、Ｈ、イソプロピル及びメトキシからなる群から選択され；
    但し、Ｒ２ａがメトキシまたはＨの場合は、Ｒ１ａはＨではなく；
    Ｒ１２が、ＮＯ２であり；
    Ｒ１０が、ＨまたはＮＨＣＯＣＨ３であり；
    Ｒ１１及びＲ１３が、Ｈである、
    請求項１または２に定義される式（Ｉ）の化合物の使用。
  4. Ｃａｔ＋が、次式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）及び（７）
    Figure 2010530317
    Figure 2010530317
    Figure 2010530317
     の化合物からなる化合物の群から選択され； 及び
    Ａｎ−が、次式（１０）の化合物または次式（１１）の化合物
    Figure 2010530317
    Figure 2010530317
     である、請求項１〜３の一つまたはそれ以上に定義される式（Ｉ）の化合物の使用。
  5. 式（Ｉ）の化合物が、表（Ａ）で定義される式（１０＿１）、（１０＿２）、（１０＿３）、（１０＿４）、（１０＿５）、（１１＿１）及び（１１＿２）の化合物からなる群から選択され；
    Figure 2010530317
     表（Ａ）中のＡｎ−及びＣａｔ＋は請求項４で定義した通りである、
    請求項１〜４の一つもしくはそれ以上に定義される式（Ｉ）の化合物の使用。
  6. 請求項１に定義される式（Ｉ）の化合物。
  7. Ｍ、Ｒ９、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が請求項２に定義される通りである、請求項６に従う式（Ｉ）の化合物。
  8. Ｍ、Ｒ９、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が請求項３に定義される通りである、請求項６または７に従う式（Ｉ）の化合物。
  9. Ｃａｔ＋が、請求項４に定義される通りであり；
    Ａｎ−が、請求項４に定義される通りである、請求項６〜８の一つまたはそれ以上に従う式（Ｉ）の化合物。
  10. 化合物が、請求項５に定義される化合物の群から選択される、請求項６または９の一つまたはそれ以上に従う式（Ｉ）の化合物。
  11. 次式（ＩＩＩ＿６）
    Figure 2010530317
     ［式中、式（ＩＩＩ）の化合物は請求項１に定義される通りである］
    で表される各々の化合物と、次式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）
    Figure 2010530317
     ［式中、式（ＩＩ）の化合物は請求項１に定義される通りであり、そしてアニオン（ＩＩ）は、ハロゲン化物イオン、硫酸イオン及びメチル硫酸イオンからなる群から選択される］
    との間のメタセシス反応による、請求項６〜１０の一つまたはそれ以上に定義される式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  12. 次式（１１＿６）で表される化合物。
    Figure 2010530317
     ［式中、式（６）の化合物は請求項１１に定義される通りであり、そして式（１１）の化合物は請求項４に定義される通りである］
  13. 請求項６〜１０の一つまたはそれ以上に定義される式（Ｉ）の化合物の製造のための、請求項１２に定義される式（１１＿６）の化合物の使用。
  14. トリエチルアミンの存在下での、次式（ＩＶ＿１１）
    Figure 2010530317
     で表される化合物と二価のコバルト塩との錯化反応による、請求項１２に定義される式（１１＿６）の化合物の製造方法。
  15. 請求項１４に定義される式（ＩＶ＿１１）の化合物。
  16. 請求項１２に定義される式（１１＿６）の化合物の製造のための、請求項１４に定義される式（ＩＶ＿１１）の化合物の使用。
  17. 次式（ＩＶａ＿１１）の化合物と次式（ＩＶｂ＿１１）の化合物とのアゾカップリング反応による、請求項１４に定義される式（ＩＶ＿１１）の化合物の製造方法。
    Figure 2010530317
  18. 請求項１１に定義される式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物。
  19. 式（ＩＩ）の化合物が、請求項４に定義される式（１）、（２）、（３）、（４）、（５）及び（７）の化合物の群から選択され、そしてアニオン（ＩＩ）が請求項１１に定義される通りである、請求項１８に従う式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物。
  20. 化合物が、表（Ａ１）に定義される式（１＿Ｉ）、（２＿Ｉ）、（３＿Ｉ）、（４＿Ｉ）、（１＿Ｃｌ）、（３＿Ｃｌ）、（５＿Ｃｌ）及び（７＿Ｉ）の化合物の群から選択される、請求項１８または１９に従う式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物。
    Figure 2010530317
     ［表（Ａ１）中の式（ＩＩ）の化合物は請求項４に定義される通りである］
  21. 請求項６〜１０の一つまたはそれ以上に定義される式（Ｉ）の化合物の製造のための、請求項１８〜２０の一つまたはそれ以上に定義される式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物の使用。
  22. ヨウ化メチルまたは硫酸ジメチルを用いた次式（Ｖｄ）の化合物のアルキル化反応による、請求項１８〜２０の一つまたはそれ以上に定義される式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物の製造方法。
    Figure 2010530317
     ［式中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは請求項６〜１０の一つまたはそれ以上に定義した通りである］
  23. 請求項２２に定義される式（Ｖｄ）の化合物。
  24. 化合物が、式（Ｖｄ＿１）、（Ｖｄ＿２）、（Ｖｄ＿３）、（Ｖｄ＿４）、（Ｖｄ＿５）または（Ｖｄ＿７）の化合物の群から選択される、請求項２３に従う式（Ｖｄ）の化合物。
    Figure 2010530317
    Figure 2010530317
    Figure 2010530317
  25. 請求項１８〜２０の一つまたはそれ以上に定義される式（ＩＩ＿ｓａｌｔｓ）の化合物を製造するための、請求項２３または２４に定義される式（Ｖｄ）の化合物の使用。
  26. 次式（Ｖａ）の各々の化合物と次式（Ｖｂ）の各々の化合物とのアゾカップリング反応による、請求項２３または２４に定義される式（Ｖｄ）の化合物の製造方法。
    Figure 2010530317
     ［式中、Ｒ１ａ及びＲ２ａは、請求項６〜１０の一つまたはそれ以上に定義される通りである］
  27. 請求項６〜１０の一つまたはそれ以上に定義される式（Ｉ）の化合物を含む光学層。
  28. 次の段階
    （ａ）基材を用意する段階、
    （ｂ）請求項６〜１０の一つまたはそれ以上に定義される少なくとも一種の式（Ｉ）の化合物を有機溶剤中に溶解して溶液を調製する段階、
    （ｃ）基材（ａ）上に溶液（ｂ）をコーティングする段階、
    （ｄ）溶剤を蒸発させて光学層を形成する段階、
    を含む、請求項２７に定義される光学層の製造方法。
  29. 請求項２７に定義される光学層を含む、光学データ記録媒体。
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