JP2003206412A - 光記録媒体用の染料 - Google Patents

光記録媒体用の染料

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JP2003206412A JP2002346000A JP2002346000A JP2003206412A JP 2003206412 A JP2003206412 A JP 2003206412A JP 2002346000 A JP2002346000 A JP 2002346000A JP 2002346000 A JP2002346000 A JP 2002346000A JP 2003206412 A JP2003206412 A JP 2003206412A
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dye
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乃珍 王
Keiko Chin
慶晃 陳
Reirei Rin
麗玲 林
Chao-Nan Kuo
朝楠 郭
Buntatsu Ryu
文達 劉
Engun Chin
婉群 陳
Shikiu O
式禹 王
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Ritek Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 光安定性が好適であるような光記録媒体染料
を提供すること。 【解決手段】 光記録媒体染料が記載されている。光記
録媒体染料はアゾ金属キレート化合物であり、ここでア
ゾ金属キレート化合物は下記の構造: 【化21】 を含み、ここでR1は水素原子、C1-6直鎖状若しくは分
枝鎖状アルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基又はト
リルアミノ基であり、R2は水素原子、ヒドロキシル
基、ハロゲン原子、エーテル基、C1-6直鎖状若しくは
分枝鎖状アルキル基であり、R3は水素原子、C1-6直鎖
状若しくは分枝鎖状アルキル基であり、R4は水素原
子、C1-6直鎖状若しくは分枝鎖状アルキル基又はハロ
ゲン原子であり、A3は炭素原子及び窒素原子と一緒に
なって複素環式環誘導体を形成する基である。

Description

【発明の詳細な説明】
本出願は2001年12月19日に出願された台湾出願
番号90131443の優先権を主張する。
【発明の属する技術分野】
【0001】本発明は光記録媒体に関する。より詳細に
は、本発明は光記録媒体用の染料に関する。
【従来の技術】
【0002】コンパクトディスク(CD)は下記の有利
な性質を有する:大容量、小型、長期保存期間にわたる
安定性、低い製造費用、高い適合性及び低いエラー発生
率。従ってコンパクトディスクが主要な光情報記録媒体
になってきている。種々のタイプのコンパクトディスク
の中で、770nm〜830nmの波長を有するレーザ
ー光線により情報を記録し且つ検索することができる記
録媒体である書き込み可能コンパクトディスク(CD−
R)が最も人気がある。
【0003】マルチメディアの普及により、大量の文
字、音及び映像データが作成される。容量650MBの
最初のCD−Rは次世代の視聴覚的要望にもはや対応で
きない。従って、当該産業はCD−Rの数倍の記憶能力
を有するデジタル多用途書き込み可能ディスク(DVD
−R)を取り入れている。デジタル多用途書き込み可能
ディスク(DVD−R)は、従来のCD−Rより短い波
長を有する半導体レーザー(例えば、620nm〜69
0nmの波長を有するレーザー)が情報の記録及び検索
用に使用されているため、高い密度で情報を記録し且つ
検索する能力を有する。DVD−Rは主要な光情報記録
媒体になりつつある。
【発明が解決しようとする課題】
【0004】DVD−Rの追記型バージョンは記録層と
して有機染料を使用する。染料をベースとした記録層に
短波長レーザーを照射することにより、記録が行われ
る。レーザー光線エネルギーを吸収すると、記録層の照
射された部分が熱変形を受ける。これが基本的に記録さ
れるデジタルビットを表示するピットを形成する。最も
一般的に使用される有機染料はシアニン染料、アゾ染
料、ベンゾフリルケトン染料、インジゴ染料などであ
る。しかしながら、上記染料を光記録媒体用の記録層と
して使用した場合、光安定性が悪いという問題がある。
特に、記録/再生を行うために短波長レーザーを使用す
る場合には、記録されたデータの安定性、反射率及び感
光性が悪影響を受ける。通常は、上記の染料は光安定性
を改良するために種々の有機染料金属キレート化合物と
共に加えられる。
【0005】米国特許5,330,542号に開示されて
いるように、従来の光記録媒体染料は下記構造(I):
【化5】 のアゾタイプ化合物を含むアゾ金属キレート化合物を包
含し、ここで、xは活性水素を有する基であり、Aは2
個の炭素原子と一緒になってベンゼン環誘導体、例え
ば、ベンゼン、ナフタレンなどを形成する基であり、そ
してBは炭素原子及び窒素原子と一緒になってベンゼン
環誘導体又は複素環式環誘導体、例えば、ベンゼン(be
nzene)、ナフタレン(naphthalene)、チアゾール(th
iazole)、ベンゾチアゾール(benzothiazole)、ピリ
ジン(pyridine)、キノリン(quinoline)、ピリドベ
ンゾチアゾール(pyridobenzothizole)、ピラゾール
(pyrazole)などを形成する基である。
【0006】米国特許6,225,023に開示されてい
るように、別の従来の光記録媒体染料は下記構造(II)
又は(III):
【化6】 又は
【化7】 のアゾタイプ化合物を含むアゾ金属キレート化合物を包
含し、ここで、A1及びA2の各々は2個の炭素原子と一
緒になってベンゼン環誘導体又は複素環式環誘導体を形
成する基である。複素環式環誘導体は、例えば、ベンゼ
ン、ナフタレン、ピリジンなどを包含し、B1及びB2
各々は炭素原子及び窒素原子と一緒になって複素環式環
誘導体、例えば、ベンゼン、ナフタレン、チアゾール、
ベンゾチアゾール、ピリジン、キノリン、ピリドベンゾ
チアゾール、ピラゾール環などを形成する基であり、Y
はC1-6線状若しくは分枝鎖状のアルキル基である。
【0007】以上のアゾタイプの染料は、窒素を複素環
式環上に有すると共に活性基をベンゼン環上に有するこ
とにより、金属とキレート化して作成される。従って、
活性基をベンゼン環に導入することが必要である。アゾ
化合物に対する活性基の導入は通常は別のカップリング
工程を必要とする。
【0008】従って、本発明は光記録媒体染料を提供す
る。本発明の染料はアゾ金属キレート化合物であり、こ
こでアゾ化合物の複素環式環上の窒素原子は金属と直接
キレート化する。活性基の導入は除かれる。
【0009】本発明はさらに、材料の光安定性が好適で
あるような光記録媒体染料も提供する。さらに、この材
料は短波長レーザーを記録又は再生用に使用できる光記
録媒体のデータ層として適用可能である。
【課題を解決するための手段】
【0010】本発明によると、光記録媒体染料がアゾ金
属キレート化合物である光記録媒体染料が提供される。
このアゾ金属キレート化合物は下記の構造(IV):
【化8】 のアゾタイプ化合物を含み、ここで、A3及びB3は炭素
原子及び窒素原子と一緒になって複素環式環誘導体を形
成する基である。複素環式環誘導体はイミダゾール(im
idazole)基、チアゾール(thiazole)基、オキサゾー
ル(oxazole)基、ベンゾチアゾール(benzothiazole)
基、ベンゾピリドキシンチアゾール(benzopyridoxinet
hiazole)基、ピリドキシンチアゾール(pyridoxinethi
azole)基、ピリジン(pyridine)基、ピリダジン(pyr
idazine)基、ピリミジン(pyrimidine)基、ピラジン
(pyrazine)基、トリアジン(triazine)基、キノリン
基、ピリドベンゾチアゾール(pyridobenzothiazole)
基、ピラゾール(pyrazole)基の誘導体、又は下記の置
換基:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、
ホルミル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルキ
ルアミノ基、置換されたC1-15直鎖状アルキル基、未置
換のC1-15直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基、シ
クロアルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル
基、直鎖状アルケニル基、分枝鎖状アルケニル基、シク
ロアルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニルアリル基、アルキル
チオ基、アルキルスルホニル基、アリール基若しくは複
素環式基を含有する上記の複素環式環誘導体を包含す
る。
【0011】上記構造(IV)の以下の部分は、
【化9】 例えば、ピリジン誘導体であり、上記のアゾ化合物構造
(V)は以下の通り表すことができ:
【化10】 ここで、R1は、例えば、水素原子、C1-6直鎖状若しく
は分枝鎖状のアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基
又はトリルアミノ基であり、R2は例えば水素原子、ヒ
ドロキシル基、ハロゲン原子、エーテル基、エステル基
又はC1-6直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基であ
り、R3は例えば水素原子、C1-6直鎖状若しくは分枝鎖
状のアルキル基であり、R4は、例えば、水素原子、C
1-6直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基又はハロゲン
原子であり、A3は炭素原子及び窒素原子と一緒になっ
て複素環式環誘導体を形成する基である。
【0012】上記複素環式環誘導体はイミダゾール基、
ピラゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、ベン
ゾイミダゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、
チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ベンゾチアゾ
ール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、オキサジ
アゾール基、オキサトリアゾール基、ベンゾキサゾール
基などの誘導体を包含する。
【0013】それ故、上記の構造(V)の以下の部分
は、
【化11】 例えば、
【化12】 を包含し、ここで、置換基E1〜E38は各々、例えば、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ホルミル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ア
ルキルアミノ基、置換された若しくは未置換のC1-15
鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、直鎖状アル
ケニル基、分枝鎖状アルケニル基、シクロアルケニル
基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルコキシカルボニルアリル基、アルキルチオ基、アル
キルスルホニル基、アリール基又は複素環式基を包含す
る。
【0014】アゾ金属キレート化合物を形成するための
金属イオンはニッケル、コバルト、鉄、ルテニウム、ロ
ジウム、パラジウム、銅、イリジウム、白金、亜鉛など
を包含する。
【0015】本発明の光記録媒体染料は、複素環式環と
複素環式環のアゾ染料である。さらに、金属とのキレー
ト化は複素環式環上の窒素による。それ故、活性基の導
入は不要である。さらに、最大のUV−Vis吸収波長
は650nmより短い。それ故、本発明のアゾ記録媒体
染料は短波長レーザーを記録及び再生用に使用できるよ
うな光記録媒体の記録層として適用可能である。
【0016】以上の一般的な記述及び以下の詳細な記述
は例示用であり、そして請求されている発明のさらなる
説明を行うつもりであることを理解すべきである。
【発明の実施の形態】
【0017】以下の実施の形態は本発明の光記録媒体染
料を詳述する。
【0018】本発明は、複素環式環と複素環式環を含む
アゾタイプ染料金属キレート化合物を含む光記録媒体染
料を提供する。このタイプのアゾ金属キレート化合物は
下記の構造(IV):
【化13】 を有し、ここで、A3及びB3は炭素原子及び窒素原子と
一緒になって複素環式環誘導体を形成する基であり、そ
して複素環式環はイミダゾール基、チアゾール基、オキ
サゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾピリドキシン
チアゾール基、(benzopyridoxinethiazole)基、ピリ
ドキシンチアゾール(pyridoxinethiazole)基、ピリジ
ン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリ
アジン基、キノリン基、ピリドベンゾチアゾール基(py
ridobenzothiazole)、ピラゾール基の誘導体、又は下
記の置換基:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミ
ノ基、ホルミル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、
アルキルアミノ基、置換されたC1-15直鎖状アルキル
基、未置換のC1-15直鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルカル
ボニル基、直鎖状アルケニル基、分枝鎖状アルケニル
基、シクロアルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアリル基、
アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アリール基若
しくは複素環式基を含有する上記の複素環式環誘導体を
包含する。
【0019】上記構造(IV)の下記部分が、
【化14】 例えば、ピリジン誘導体である場合には、上記アゾ化合
物構造(V)は下記の通りに表すことができ:
【化15】 ここで、R1は水素原子、C1-6直鎖状若しくは分枝鎖状
のアルキル基、アミノ基、アルキルアミノ基又はトリル
アミノ基であり、R2は水素原子、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、エーテル基、エステル基又はC1-6直鎖状
若しくは分枝鎖状のアルキル基であり、R3は水素原
子、C1-6直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基であ
り、R4は水素原子、C1-6直鎖状若しくは分枝鎖状のア
ルキル基又はハロゲン原子であり、A3は炭素原子及び
窒素原子と一緒になって複素環式環誘導体、例えば、イ
ミダゾール基、ピラゾール基、トリアゾール基、テトラ
ゾール基、ベンゾイミダゾール基、チアゾール基、イソ
チアゾール基、チアジアゾール基、チアトリアゾール
基、ベンゾチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾ
ール基、オキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、
ベンゾオキサゾール基などの誘導体を形成する基であ
る。
【0020】それ故、上記構造(V)の下記部分は、
【化16】 例えば、
【化17】 を包含し、ここで置換基E1〜E38は各々、例えば、水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ホルミル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ア
ルキルアミノ基、置換された若しくは未置換のC1-15
鎖状アルキル基、分枝鎖状アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシ基、カルボニル基、直鎖状アルケニル
基、分枝鎖状アルケニル基、シクロアルケニル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキ
シカルボニルアリル基、アルキルチオ基、アルキルスル
ホニル基、アリール基又は複素環式基を包含する。
【0021】ハロゲン原子は弗素、塩素及び臭素を包含
する。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ペンチルなどを包含する。
シクロアルキル基はシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチルなどを包含する。アルコキシ基はメトキ
シ、エトキシ、n−プロポキシル、イソプロポキシル、
n−ブトキシル、i−ブトキシル、t−ブトキシル、ペ
ントキシルなどを包含する。アルキルカルボニル基はホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、i−ブチ
リルなどを包含する。アルケニル基はビニル、プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルなどを包含す
る。シクロアルケニル基はシクロペンテニル、シクロヘ
キセニルなどを包含する。ヒドロキシアルキル基は、例
えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルなどを包含
する。アルコキシカルボニル基は、例えば、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボ
ニル、イソ−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカル
ボニル、イソ−ブトキシカルボニル、tert−ブトキ
シカルボニルなどを包含する。アルキルアミノ基は、例
えば、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミ
ノ、n−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノなどを包含する。アルコキシカルボニルアリル基は、
例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルメチル、n−プロポキシカルボニルメチル、イソ−プ
ロポキシカルボニルメチルなどを包含する。アルキルチ
オ基は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピ
ルチオ、イソ−ブチルチオ、tert−ブチルチオなど
を包含する。アルキルスルホニル基は、例えば、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニ
ル、イソ−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニ
ル、イソ−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホ
ニルなどを包含する。アリール基は、例えば、フェニ
ル、トリル、キシリル、エチルフェニルなどを包含す
る。複素環式基はピリジル、イミダゾリル、フリル又は
テノイルなどを包含する。
【0022】さらに、本発明のアゾ染料化合物と共にキ
レート化合物を形成する金属イオンは、例えば、ニッケ
ル、コバルト、鉄、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ム、銅、イリジウム、白金、亜鉛などを包含する。
【0023】本発明の光記録媒体染料を作成する方法
は、複素環式環誘導体(例えば、イミダゾール、ピラゾ
ール、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾイミダゾー
ル、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、チ
アトリアゾールの誘導体)を強い窒化にかけ、引き続き
ピリジンとのカップリング反応を行うことを含む。金属
イオンとのキレート化反応がさらに行われる。複素環式
誘導体を最初に酢酸中に溶解させる。濃硫酸を複素環式
誘導体溶液に滴下し、引き続きニトロシル硫酸を加え
る。次に混合物を3時間にわたり低温において反応さ
せ、引き続き尿素を加えて溶液(A)を得る。ピリジン
誘導体を水又はアルコールタイプの溶媒中に溶解させ、
引き続き酢酸ナトリウムを加える。上記溶液(A)をさ
らにピリジン溶液に滴下する。溶液(A)全部を加えた
後に、混合をさらに3時間にわたり続ける。次に濾過を
行って固体物質を集め、この固体物質がアゾ生成物から
なる。上記アゾ生成物をアルコールタイプの溶媒中に溶
解させる。酢酸ニッケルをアゾ生成物溶液に滴下する。
これを6時間にわたり混合した後に、固体物質を濾過し
て集める。固体物質はアゾ金属キレート化合物からな
る。
【0024】上記複素環式環誘導体はイミダゾール基、
ピラゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、ベン
ゾイミダゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、
チアジアゾール基、チアトリアゾール基、ベンゾチアゾ
ール基などの誘導体、例えば、2−アミノイミダゾー
ル、2−アミノ−4,5−ジシアノイミダゾール、3−
アミノピラゾール、2−アミノトリアゾール、3−アミ
ノ−1,2,4−トリアゾール、3−アミノ−5−メチル
チオ−1H−1,2,4−トリアゾール、5−アミノ−
1,2,3,4−テトラゾール、4−アミノ−1,2,3,5
−テトラゾール、2−アミノベンゾイミダゾール、2−
アミノチアゾール、3−アミノイソチアゾール、3−ア
ミノ−t−メチルイソチアゾール、2−アミノ−5−メ
チル−1,2,4−チアジアゾール、5−アミノ−1,2,
3,4−チアトリアゾール、4−アミノ−1,2,3,5−
チアトリアゾール、2−アミノベンゾチアゾール、2−
アミノオキサゾール、3−アミノイソキサゾール、3−
アミノ−5−メチルイソキサゾール、2−アミノ−5−
メチル−1,2,4−オキサジアゾール、5−アミノ−
1,2,3,4−オキサトリアゾール、4−アミノ−1,
2,3,5−オキサトリアゾール、2−アミノベンゾキサ
ゾールなど、を包含する。
【0025】上記ピリジン誘導体は、例えば、2−アミ
ノ−3−ヒドロキシピリジン、2−ブロモ−3−ヒドロ
キシピリジン、3,5−ジブロモピリジン、3−クロロ
ピリジン、3,5−ジクロロピリジン、3−ブロモピリ
ジン、3,5−ジブロモピリジンなどを包含する。
【0026】本発明を次に実験1〜実験3により記述す
るが、本発明は実験1〜実験3に記されているものによ
り提案される改変及び変更も包括することが意図され
る。
【実施例】実験1
【0027】5gの3−アミノイソキサゾールを12m
lの酢酸溶液中に溶解させる。12mlの濃硫酸を3−
アミノイソキサゾール溶液に滴下し、引き続き11.4
gのニトロシル硫酸を10℃〜30℃の温度において加
える。低温において約3時間にわたり混合した後に、6
gの尿素を加えそして均一に混合して溶液(A)を得
る。
【0028】6.5gの2−アミノ−3−ヒドロキシピ
リジンを200mlの水中に溶解し、引き続き6.5g
の酢酸ナトリウムを加える。ピリジン溶液を次に氷浴中
に入れる。溶液Aをピリジン溶液に0〜10℃の低温で
ゆっくり滴下する。溶液A全部を滴下した後、約3時間
混合し続ける。次に濾過を行って固体物質を集め、その
集めた物がアゾ生成物である。
【0029】上記アゾ生成物を次に30mlのメタノー
ル中に溶解させ、引き続き酢酸ニッケル溶液をアゾ溶液
に滴下する。3.6gの酢酸ニッケルを20mlのメタ
ノール中に溶解させることにより酢酸ニッケル溶液が製
造される。これを6時間にわたり混合した後に、濾過を
行って固体物質を集め、その集めた物がニッケルとキレ
ート化したアゾ化合物である。このアゾ金属キレート化
合物は以下の通りである:
【化18】
【0030】その後、上記アゾ金属キレート化合物をメ
タノール中に溶解させて希釈溶液を製造する。希釈アゾ
キレート化合物溶液を次に基板上にコーティングする。
次に、溶液と、溶液により形成される薄膜の極大吸収波
長を、日立UV−Vis分光光度計3010により測定
する。上記アゾ金属キレート化合物の溶液中での極大U
V−Vis波長吸収λmax(MeOH中)は506n
mである。上記アゾ金属キレート化合物溶液により形成
される薄膜の極大UV−Vis波長吸収λmax(薄
膜)は542.2nmである。 実験2
【0031】10gの上記3−アミノ−5−メチルチオ
−1H−1,2,4−トリアゾールを25mlの酢酸溶液
の中に溶解させる。12.5mlの濃硫酸を3−アミノ
−5−メチルチオ−1H−1,2,4−トリアゾール溶液
に加え、引き続き14.7gのニトロシル硫酸を10℃
〜20℃の温度において加える。低温において約3時間
にわたり混合した後に、7gの尿素を加えそして均一に
混合して溶液(B)を得る。
【0032】13.4gの2−ブロモ−3−ヒドロキシ
ピリジンを500mlの水中に溶解し、引き続き15g
の酢酸ナトリウムを加える。2−ブロモ−3−ヒドロキ
シピリジン溶液を次に氷浴中に入れる。溶液(B)を低
温において2−ブロモ−3−ヒドロキシピリジン溶液に
滴下する。溶液(B)が完全に加えられた後に、混合を
約3時間にわたり続ける。濾過後に固体物質を集め、こ
の集めた固体物質がアゾ生成物である。
【0033】7gの上記アゾ生成物を最初に100ml
のメタノール中に溶解させる。5.5gの酢酸ニッケル
を100mlのメタノール中に溶解させることにより製
造された酢酸ニッケル溶液をアゾ生成物溶液に滴下す
る。6時間にわたり混合した後に、固体物質を集める。
固体物質は下記の構造を有するアゾ金属キレート化合物
である:
【化19】
【0034】その後、上記アゾ金属キレート化合物をメ
タノール中に溶解させて希釈溶液を製造する。希釈アゾ
金属キレート化合物溶液を次に基材上にコーティングす
る。次に上記溶液の極大吸収波長を日立UV−Vis分
光光度計3010により測定する。上記アゾ金属キレー
ト化合物の溶液中の極大UV−Vis波長吸収λmax
(MeOH中)は503.6nmである。 実験3
【0035】8gの2−アミノチアゾールを40mlの
酢酸溶液の中に溶解させる。20mlの濃硫酸を2−ア
ミノチアゾール溶液に滴下し、引き続き15.2gのニ
トロシル硫酸を10℃〜30℃の温度において加える。
これを低温において約3時間にわたり混合した後に、
7.2gの尿素をさらに加えそして均一に混合して溶液
(C)を得る。
【0036】8.8gの2−アミノ−3−ヒドロキシピ
リジンを640mlの水中に溶解し、引き続き32gの
酢酸ナトリウムを加える。2−アミノ−3−ヒドロキシ
ピリジン溶液を次に氷浴中に入れる。溶液(C)を2−
アミノ−3−ヒドロキシピリジン溶液にゆっくり滴下す
る。溶液(C)が完全に加えられた後に、混合をさらに
3時間続ける。濾過後に固体物質を集め、この集めた固
体物質がアゾ生成物である。
【0037】3gの上記アゾ生成物を30mlのメタノ
ール中に溶解させる。次に、3.4gの酢酸ニッケルを
20mlのメタノール中に溶解させることにより製造さ
れた酢酸ニッケル溶液をアゾ生成物溶液に滴下する。6
時間にわたり混合した後に、濾過後に固体物質を集め、
この集めた固体物質が下記の構造を有するアゾニッケル
キレート化合物である:
【化20】
【0038】その後、上記アゾ金属キレート化合物をメ
タノール中に溶解させて希釈溶液を製造する。希釈アゾ
キレート化合物溶液を次に基板上にコーティングする。
溶液と、溶液により形成される薄膜の極大吸収波長を次
に日立UV−Vis分光光度計3010により測定す
る。上記アゾキレート金属化合物の溶液中の極大UV−
Vis波長吸収λmax(MeOH中)は546.8n
mである。上記アゾ金属キレート化合物溶液により形成
される薄膜の極大UV−Vis波長吸収λmax(薄
膜)は587.6nmである。
【0039】実験1〜実験3の結果に基づくと、本発明
の光記録媒体染料の極大UV−Vis吸収波長は650
nmより小さい。従って本発明の光記録媒体染料は記録
及び再生用に短波長レーザーを使用する光記録媒体の記
録層として適用可能である。本発明の光記録媒体は複素
環式環と複素環式環のアゾ染料であり、ここで金属原子
は複素環式環の窒素に直接キレート化される。活性基の
導入はそれ故除かれる。光記録媒体
【0040】上記アゾ金属キレート化合物(実験1、実
験2又は実験3から得られる)を10mlのテトラフル
オロプロアノール(tetrafluoroproanol)中に溶解させ
る。0.25μmの濾紙を用いた濾過後に濾液が得られ
る。5mlの濾液を次に500rpmの速度で回転コー
ティングして0.6mmの厚さ及び12cmの直径を有
するポリカーボネート樹脂基板上に回転コーティング層
を形成する。上記基板表面はさらに0.3μmの幅及び
160nmの深さを有する溝を含む。次に、上部に回転
コーティングされた光染料を有する基板を、約85℃の
温度において約20分間乾燥する。
【0041】その後、反射層として機能する100nm
厚さの金層を回転コーティングされた層に被覆させる。
UV−硬化性樹脂をさらに反射防止層の上に回転コーテ
ィングし、ここでUV−硬化性樹脂が照射されそして紫
外線で硬化させて4μm厚さの保護層を形成する。光記
録媒体の製造はこのようにして完了する。記録層をさら
に0.6mm厚さのPC基板に付着させて1.2mm厚さ
のディスクを形成する。
【0042】上記光記録媒体を3.5m/sの速度で回
転させ、そして半導体レーザーを658nmの波長及び
約9.0MWの動力で照射させて8−16変調信号を記
録する。その後、上記光記録媒体を658nm波長半導
体レーザーを用いたDVDプレーヤーの中に入れて再生
試験を行う。望ましい再生信号が得られる。上記光記録
媒体をさらにキセノン光線にかけて安定性試験を行い、
ここで望ましい安定性が得られる。
【0043】従って、光記録媒体の記録層として使用さ
れる本発明の光記録染料は、記録及び再生用に短波長レ
ーザーが使用されるような光記録媒体に適用可能であ
る。
【0044】本発明の範囲又は精神から逸脱せずに本発
明の構造に対して種々の改変及び変更を行えることは当
業者に明らかとなる。以上の点からみて、本発明は下記
の請求項及びそれらの同等物の範囲内に入るなら本発明
の改変及び変更を包括することが意図される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 郭 朝楠 台湾新竹縣湖口郷新竹工業區光復北路42號 (72)発明者 劉 文達 台湾宜蘭市健康路二段81號 (72)発明者 陳 婉群 台湾基隆市暖暖區寧静街76號2樓 (72)発明者 王 式禹 台湾新竹縣湖口郷新竹工業區光復北路42號 Fターム(参考) 5D029 JA04 JB47

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 光記録媒体染料が、金属とキレート化す
    るアゾタイプ化合物であり、そしてアゾタイプ化合物が 【化1】 の構造を有し、ここでA3及びB3は炭素原子及び窒素原
    子と一緒になって複素環式環誘導体を形成する基であ
    り、そして複素環式環誘導体はイミダゾール基、チアゾ
    ール基、オキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾ
    ピリドキシンチアゾール(benzopyridoxinethiazole)
    基、ピリドキシンチアゾール(pyridoxinethiazole)
    基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラジ
    ン基、トリアジン基、キノリン基、ピリドベンゾチアゾ
    ール(pyridobenzothiazole)基、ピラゾール基の誘導
    体よりなる群から選択され、ここでイミダゾール基、チ
    アゾール基、オキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベ
    ンゾピリドキシンチアゾール基、(benzopyridoxinethi
    azole)基、ピリドキシンチアゾール(pyridoxinethiaz
    ole)基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、
    ピラジン基、トリアジン基、キノリン基、ピリドベンゾ
    チアゾール(pyridobenzothiazole)基、ピラゾール基
    の誘導体は置換基を含有しないか又は1個の置換基を含
    有し、ここで置換基はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、アミノ基、ホルミル基、ヒドロキシル基、カルボキ
    シル基、アルキルアミノ基、置換されたC1-15直鎖状ア
    ルキル基、未置換のC1-15直鎖状アルキル基、分枝鎖状
    アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキ
    ルカルボニル基、直鎖状アルケニル基、分枝鎖状アルケ
    ニル基、シクロアルケニル基、ヒドロキシアルキル基、
    アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアリル
    基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
    基又は複素環式基よりなる群から選択される、光記録媒
    体染料。
  2. 【請求項2】 光記録媒体染料が、金属とキレート化す
    るアゾタイプ化合物を含み、アゾタイプ化合物が次の構
    造 【化2】 を含み、ここでR1は水素原子、C1-6直鎖状アルキル
    基、C1-6分枝鎖状アルキル基、アミノ基、アルキルア
    ミノ基又はトリルアミノ基であり、R2は水素原子、ヒ
    ドロキシル基、エーテル基、エステル基、ハロゲン原
    子、C1-6直鎖状アルキル基又はC1-6分枝鎖状アルキル
    基であり、R3は水素原子、C1-6直鎖状アルキル基又は
    1-6分枝鎖状アルキル基であり、R4は水素原子、C
    1-6直鎖状アルキル基、C1-6分枝鎖状アルキル基又はハ
    ロゲン原子であり、A3は炭素原子及び窒素原子と一緒
    になって複素環式環誘導体を形成する基である、光記録
    媒体染料。
  3. 【請求項3】 【化3】 構造の上記の部分が、 【化4】 であり、ここで置換基E1〜E38は水素原子、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ホルミル基、ヒ
    ドロキシル基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、置
    換されたC1-15直鎖状アルキル基、未置換のC1-15直鎖
    状アルキル基、分枝鎖状アルキル基、シクロアルキル
    基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、直鎖状アル
    ケニル基、分枝鎖状アルケニル基、シクロアルケニル
    基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルコキシカルボニルアリル基、アルキルチオ基、アル
    キルスルホニル基、アリール基又は複素環式基である、
    請求項2の光記録媒体染料。
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