JP2005264157A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
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Abstract
Description
従来、提案され実用化された負帯電性の付与効果を有する電荷制御剤としては、1:2型モノアゾ金属錯塩化合物や芳香族オキシカルボン酸等の金属錯体を挙げることができる。
トナーとして高く安定した摩擦帯電量を維持することを目的として特許文献1に1:2モノアゾ鉄錯塩化合物が提案されている。この公報では、当該1:2型モノアゾ鉄錯塩化合物が負帯電性を有し、極めて良好な樹脂相溶性を示し、モノアゾ鉄錯塩化合物ということで、従来のモノアゾクロム錯塩化合物とは異なり、環境に対してもやさしいことが開示されている。
また、特許文献2には、耐環境安定性(湿度、温度の変化に対する電荷制御の安定性)等の改善を目的として特許文献1に記載の1:2型モノアゾ鉄化合物(鉄原子1:配位子2)、2:3型モノアゾ鉄化合物、4:6型モノアゾ鉄化合物からなる組成物が記載されている。
で表されるモノアゾ鉄化合物より選ばれた、1種以上のモノアゾ鉄化合物を含有することを特徴とする、モノアゾ鉄化合物からなる組成物である。
本発明に係る電荷制御剤は、単一化合物である必要はなく、例えば2:3型モノアゾ鉄化合物、1:2型モノアゾ鉄化合物の組成物であってもよい。それぞれの生成物はFD(Field Desorption)−MS分析によって確認できる。
結着樹脂としては、ポリスチレン、ポリp−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の重合体;スチレン−p−クロロスチレン共重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系共重合体;ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、エポキシ樹脂、エポキシポリオール樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、脂肪族叉は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなどが挙げられ、単独あるいは混合して使用できる。
また、BET法による比表面積は、20〜500m2/gであることが好ましい。この無機微粒子の使用割合は、トナーの0.01〜5質量%であることが好ましく、特に0.01〜2質量%であることが好ましい。無機微粒子の具体例としては、例えばシリカ、アルミナ、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ケイ砂、クレー、雲母、ケイ灰石、ケイソウ土、酸化クロム、酸化セリウム、ベンガラ、三酸化アンチモン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素などを挙げることができる。この他、高分子系微粒子、例えばソープフリー乳化重合や懸濁重合、分散重合によって得られるポリスチレン、メタクリル酸エステルやアクリル酸エステル共重合体やシリコーン、ベンゾグアナミン、ナイロンなどの重縮合系、熱硬化性樹脂による重合体粒子が挙げられる。
すなわち、上記のような結着樹脂、着色剤(好ましくはカーボンブラック)、及び式(2)のモノアゾ鉄化合物を有効成分とする電荷制御剤、並びに必要に応じて磁性材料(例えば、鉄やコバルト等の強磁性金属微粉、フェライト)、流動性改質剤(例えば、シリカ、酸化アルミニウム、酸化チタン)、オフッセト防止剤(例えば、ワックス、低分子量のオレフィンワックス)などをボールミルその他の混合機により充分混合した後、加熱ロール、ニーダー、エクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融混練し、その混練物を冷却固化させた後、その固化物を粉砕及び分級することにより、体積平均粒径3〜10μmのトナーを得ることができる。
キャリヤーとしては、公知のものが全て使用可能である。例示するならば、粒径50〜200μm程度の鉄粉、ニッケル粉、フェライト粉、ガラスビーズ等、及びこれらの表面をアクリル酸エステル共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フッ化エチレン系樹脂等でコーティングしたものなどを挙げることができる。
4−クロロ−2−アミノフェノールと3−メチル−1−(4−クロロフェニル)−5−ピラゾロンを用いて一般的なジアゾ化カップリング反応により合成したモノアゾ化合物(式13)7.3部を4%水酸化ナトリウム水溶液50部に分散した溶液を、サリチル酸3.3部、16%水酸化ナトリウム溶液20部、38%塩化第二鉄水溶液18.8部をDMF100部に溶解し、60℃で攪拌した溶液に添加して100℃で3時間反応させた。さらに38%塩化第二鉄水溶液2.6部を加えて2時間反応させた。
この反応液を1.5%塩酸水100部に分散させ、60℃で30分間攪拌した。得られた沈殿物を濾取してこれを水洗し、乾燥させることにより、9.2部の黒色粉末を得た。
[図1]のマススペクトル図から、主生成物である2:3型モノアゾ鉄化合物[前記式11、M/Z=1195(M+)]と共に、1:2型モノアゾ鉄化合物(下記式13)[M/Z=779(M+)]が確認された。
試料をトルエンに溶解又は分散させて質量分析計(日本電子社製 商品名:MS700)で測定し、試料の分子量を示すマススペクトル図を表した。
FD−MS法(電解脱離イオン化法)の条件
カーボンエミッタ使用
加速電圧:8kV
カソード電圧:2kV
エミッタ電流:2〜50mA、2mA/minのプログラム
4−クロロ−2−アミノフェノールと3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロンを用いて製造例1と同様の操作で黒色粉末を得た。
4−クロロ−2−アミノフェノールと3−メチル−1−(3,4−ジクロロフェニル)−5−ピラゾロンを用いて製造例1と同様の操作で黒色粉末を得た。
4−クロロ−2−アミノフェノールとナフトールAS(3−ヒドロキシ−2−ナフトアニリド)を用いて前記特許文献2に記載の方法で下記の構造式[16]の化合物(前記特許文献2に含まれる)を合成し、濾過、水洗、乾燥を行った。この粉末についてFD−MS法による分子量の測定を行ったところ、[図2]に示すマススペクトルが得られた。
[図2]のマススペクトル図から、主生成物である2:3型モノアゾ鉄化合物[下記式(15)、M/Z=1359(M+)]と共に、1:2型モノアゾ鉄化合物[M/Z=886(負イオンのM+)]が確認された。
前記製造例1で得られた主成分がモノアゾ鉄化合物である(と共にモノアゾ鉄組成物である)生成物を電荷制御剤として使用しそれぞれ、下記の割合で配合した。
(三井化学社製、商品名CPR−300)
製造例1で得られた組成物 1部
カーボンブラック(三菱化学社製、商品名MA−100) 5部
低分子量ポリプロピレン(三洋化成社製、商品名 ビスコール550P) 3部
(qmax−q)/(qmax−q0)=exp(−t/τ)
ここで、qmaxは飽和帯電量、q0は初期帯電量(ここでは帯電時間30秒のときの値)、tが各測定時間であり、そのときの帯電量がqである。
帯電の立ち上がりのよいものは、時定数がより小さな値となる。時定数の単位は秒である。
帯電量測定は、各環境下に24時間暴露した現像剤を、その環境においたままで十分に帯電させ、飽和帯電量をブローオフ帯電量測定機により測定した。
2つの環境で帯電量の変動が15%未満であるものを良好(○)、15〜20%であるものをやや不良(△)、20%を超えるものを不良(×)とした。結果を表1に示した。
「製造例1で得られた組成物」の代わりに、「製造例2で得られた組成物」、「製造比較例で得られた組成物」をそれぞれ使用した以外は配合量も含めて実施例1と同様な方法でトナーを調製し、ブローオフ帯電量測定装置による帯電量、時定数、環境安定性を評価し、それぞれ実施例2及び比較例として表1に示した。
なお、表1中、帯電量の単位は、(μC/g)、時定数τの単位は(秒)である。
Claims (15)
- 下記一般式[3]
(式[3]中、A、Bはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはハロゲン原子を表す。Xは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはハロゲン原子を表す。Yは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族環基を表す。)で表されるモノアゾ鉄化合物を1種含有し、下記一般式[4]
(式[4]中、A、Bはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはハロゲン原子を表す。Xは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはハロゲン原子を表す。Yは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族環基を表す。Jは水素イオン、アルカリ金属イオン、アンモニイウムイオン、またはアルキルアンモニウムイオンを表し、Jにおいてこれらのイオンは2種以上が混合されていてもよい。)で表されるモノアゾ鉄化合物より選ばれた、1種以上のモノアゾ鉄化合物を含有することを特徴とする、モノアゾ鉄化合物からなる組成物。 - 下記一般式[7]
(式[7]中、Xは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはハロゲン原子を表す。C、Dはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。)で表されるモノアゾ鉄化合物を1種含有し、下記一般式[8]
(式[8]中、Xは水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子を表し、C、Dはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Jは水素イオン、アルカリ金属イオン、アンモニイウムイオン、またはアルキルアンモニウムイオンを表し、Jにおいてこれらのイオンは2種以上が混合されていてもよい。)
で表されるモノアゾ鉄化合物より選ばれた、1種以上のモノアゾ鉄化合物を含有することを特徴とする、モノアゾ鉄化合物からなる組成物。
- 前記した、金属化可能な一般式[5]で表される2つの水酸基を有するモノアゾ化合物の置換基Xがメチル基であり、置換基CおよびDが水素原子である一般式[6]で表される請求項3記載のモノアゾ鉄化合物。
- 前記した、金属化可能な一般式[5]で表される2つの水酸基を有するモノアゾ化合物の置換基Xがメチル基であり、置換基Cが水素原子、Dが4−クロロ基である一般式[6]で表される請求項3記載のモノアゾ鉄化合物。
- 前記した、金属化可能な一般式[5]で表される2つの水酸基を有するモノアゾ化合物の置換基Xがメチル基であり、置換基Cが3−クロロ基、Dが4−クロロ基である一般式[6]で表される請求項3記載のモノアゾ鉄化合物。
- 前記した一般式[7]および一般式[8]において、置換基Xがメチル基であり、置換基CおよびDが水素原子である、請求項4記載のモノアゾ鉄化合物からなる組成物。
- 前記した一般式[7]および一般式[8]において、置換基Xがメチル基であり、置換基Cが水素原子、置換基Dが4−クロロ基である、請求項4記載のモノアゾ鉄化合物からなる組成物。
- 前記した一般式[7]および一般式[8]において、置換基Xがメチル基であり、置換基Cが3−クロロ基、置換基Dが4−クロロ基である、請求項4記載のモノアゾ鉄化合物からなる組成物。
- 結着樹脂、着色剤、電荷制御剤を含む静電荷像現像用トナーであって、電荷制御剤は一般式[2]で表されるモノアゾ鉄化合物を有効成分とするか、または一般式[3]で表されるモノアゾ鉄化合物を1種含有し、一般式[4]で表されるモノアゾ鉄化合物から選ばれた1種以上のモノアゾ鉄化合物を含有する、モノアゾ鉄化合物からなる組成物を有効成分とする電荷制御剤であることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
- 結着樹脂、着色剤、電荷制御剤を含む静電荷像現像用トナーであって、電荷制御剤は一般式[6]で表されるモノアゾ鉄化合物を有効成分とするか、または一般式[7]で表されるモノアゾ鉄化合物を1種含有し、一般式[8]で表されるモノアゾ鉄化合物から選ばれた1種以上のモノアゾ鉄化合物を含有する、モノアゾ鉄化合物からなる組成物を有効成分とする電荷制御剤であることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
- 前記した一般式[5]、一般式[7]および一般式[8]において、置換基Xがメチル基であり、置換基CおよびDが水素原子である、請求項12記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記した一般式[5]、一般式[7]および一般式[8]において、置換基Xがメチル基であり、置換基Cが水素原子、置換基Dが4−クロロ基である、請求項12記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記した一般式[5]、一般式[7]および一般式[8]において、置換基Xがメチル基であり、置換基Cが3−クロロ基、置換基Dが4−クロロ基である、請求項12記載の静電荷像現像用トナー。
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