JP2004199039A - 荷電制御剤およびそれを含有する静電荷像現像用トナー - Google Patents
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Abstract
帯電の立ち上がりが速く、優れた帯電特性を発現させ、鮮明で高解像度の画像を形成させることができ、簡便に製造できる荷電制御剤、およびそれを含有する静電荷像現像用トナーを提供する。
【解決手段】
荷電制御剤は、下記化学式[I]
【化1】
(式[I]中、R1-〜R4-は水素原子、アルキル基、アルケニル基、スルホンアミド基、メシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アリール基;R5-は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基;R6-は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基;n=0.70〜0.99)で示されるアゾ系鉄錯塩が含まれている凝集粒子であって、該凝集粒子を超音波照射して微粒化した一次粒子結晶の平均粒径が最大でも3μmである。静電荷像現像用トナーは荷電制御剤とトナー用樹脂とが含有されている。
【選択図】 なし。
Description
で示されるモノアゾ化合物を得る第1工程、モノアゾ化合物を鉄化する第2工程、対イオンを調製して、前記式[I]で示されるアゾ系鉄錯塩を得る第3工程、該アゾ系鉄錯塩を濾取し、乾燥する第4工程を有する荷電制御剤の製造方法において、該第2工程および/または該第3工程を、水−炭素数1〜6の低級アルコールの混合溶媒中で行うというものである。この水は、少なくとも70重量%含まれていることが好ましい。
得られた荷電制御剤は粒径が微細であり、形状が揃っているので、粉砕および分級する必要がなく、簡便に製造でき実用的である。したがって、水酸化ナトリウム量と、炭素数1〜6の低級アルコール量と、pHとが前記の適当な範囲から外れると、荷電制御剤は平均粒径4μmを超えてしまう。このような荷電制御剤は、攪拌ミルや乳鉢等を用いた弱い力での解砕では平均粒径1〜4μmにすることができないので、ジェットミルのような強力な高速気流下で粉砕しなければならない。
前記化学式[II]で示されるアゾ系鉄錯塩を含む荷電制御剤の製造方法について、この錯塩の合成の一例である下記化学反応式を参照しながら説明する。
走査電子顕微鏡S2350(日立製作所社製の商品名)を用い、試料の粒径と形状を観察した。拡大して観察したところ、一次粒径が1〜4μmであり、揃った略板片状であった。
荷電制御剤約20mgを、活性剤 スコアロール100(花王社製の商品名)2mLおよび水20mLの溶液に加え混合液とし、粒度分布測定器 LA−910(堀場製作所社製の商品名)内の分散水約120mLに、この混合液の約1mLを加え、1分間超音波振動させた後、粒度分布を測定した。凝集粒子である荷電制御剤の平均粒径は2.2μmであった。
凝集粒子である荷電制御剤約20mgを、活性剤 スコアロール100(花王社製の商品名)2mLおよび水20mLの溶液に加え混合液とし、10分間超音波振動させたこの混合液の1〜2滴を、粒度分布測定器 LA−910(堀場製作所社製の商品名)内の分散水約120mLに加え、更に1分間超音波振動させ凝集粒子を一次粒子結晶に微細分散させた後、粒度分布を測定した。このときの粒度分布測定結果が、走査電子顕微鏡による粒径の観察結果と大きく異なる場合、さらに5分間超音波振動させ十分に一次粒子結晶に微細分散させてから、再度粒度分布を測定した。荷電制御剤の一次粒子結晶の平均粒径は1.6μmであった。
比表面積測定器 NOVA−1200(QUANTACHROME社製の商品名)を用い、荷電制御剤の比表面積(BET)を測定した。空セル(9mm−大)を秤量した後、セルの4/5程度(約0.2g)サンプルを入れた。乾燥室にセルをセットし、120℃にて1時間、加熱脱気した。セルを放冷後、秤量し、サンプル重量を算出した後に、分析ステーションに取り付けて測定した。その結果、平均粒径を用いて換算した荷電制御剤の一次粒子結晶の比表面積は、15.3m2/gであった。
原子吸光測定器AA−660(島津製作所社製の商品名)と、元素分析測定器2400 II CHNS/O(パーキンエルマー社製の商品名)とを用い、荷電制御剤中のNa含有量等を測定した結果、対イオンとしての存在比率は、アンモニウムイオンが97.2mol%であり、ナトリウムイオンが2.8mol%であった。
イオンクロマト測定器(DIONEX社製の商品名:DX−300)を用い、荷電制御剤に残存する塩素イオン量と硫酸イオン量を測定した。その結果、塩素イオン量は112ppmであった。硫酸イオン量の検出限界は100ppmであるが、硫酸イオン量はこの検出限界以下であった。
ガスクロマト測定器SERIES II 5890(HEWLETT PACKARD社製の商品名)を用い、荷電制御剤中の有機溶剤含有量を測定した。その結果、n-ブタノール含有量は、0.22重量%であった。
実施例1と同様な手順により製造量が異なる別なロットとしてモノアゾ化合物(化学式[XVI])を合成し、濾取、水洗し、含水率73.8%のウエットケーキ1620.4gを得た。
実施例1の合成方法と同様にして、モノアゾ化合物(化学式[XVI])を合成した。析出したモノアゾ化合物を濾取、水洗し、実施例1とは含水率が異なる別なロットのウエットケーキ(液体クロマトグラフィーによる純度99.00%、含水率68.45%)を得た。このウエットケーキ一部を乾燥し、Na含有量を原子吸光にて測定したところ4.26%であった。このウエットケーキの固形分に対して、これに残存するNa量を控除した20.5%の水酸化ナトリウム水溶液7.1gを、このモノアゾ化合物のウエットケーキ70.0gを分散させた1−ペンタノール−水(11.53g:424.27g)混合液に加え、80℃まで加熱し、30分攪拌分散させた。次いで41%の硫酸第二鉄水溶液12.76gを滴下した。この時の反応液のpHは、2.7であった。その後、97℃まで加熱し、3時間加熱還流し、アゾ系鉄錯塩を合成した。沈殿したこのアゾ系鉄錯塩を濾取、水洗し、含水率60.3%のウエットケーキ53.4gを得た。
次いでこのウエットケーキを水151gに分散させ、硫酸アンモニウム1.5gおよび25%アンモニア水6.1g、n−ブタノール5.5gを加え、97℃で2時間加熱還流させ対イオン交換を行った。析出したアゾ系鉄錯塩を濾取、水洗し、乾燥し所望の荷電制御剤として、19.5g得た。
実施例1の2−アミノ−4−クロロフェノール(化学式[XIV])を2−アミノ−4−スルホン体に変えた以外は実施例1と同様にして、下記モノアゾ化合物[XVIII]
次いでこのウエットケーキを水161gに分散させ、硫酸アンモニウム1.6gおよび25%アンモニア水6.3g、ブタノール5.7gを加え、97℃で2時間加熱還流させ対イオン交換を行った。析出したアゾ系鉄錯塩を濾取、水洗し、乾燥し所望の荷電制御剤(式[VII]のアゾ系鉄錯塩)として、21.1g得た。
始発物質である2−アミノ−4−クロロフェノール(化学式[XIV])16.2gと、濃塩酸26.1gとを、124.0gの水に加え、次いで反応系の外部から氷冷しながら36%の亜硝酸ナトリウム水溶液21.7gを徐々に加え、ジアゾ化してジアゾニウム塩を得た。ナフトールAS(化学式[XV])25.0gと20.5%の水酸化ナトリウム水溶液55.9gとを水186gに溶解させた水溶液に前記ジアゾニウム塩溶液を短時間で滴下し、2時間反応させた。その後、析出したモノアゾ化合物(化学式[XVI])の反応液にブタノール12.00g及び20.5%の水酸化ナトリウム水溶液18.2g、41%の硫酸第二鉄水溶液22.7gを加え、97℃まで加熱し、2時間加熱還流し、アゾ系鉄錯塩(化学式[XVII])を合成した。その後、析出したアゾ系鉄錯塩化合物(化学式[XVII])を濾取、水洗し、含水率55.1%のウエットケーキ86.63gを得た。
次いでこのウエットケーキを水282gに分散させ、硫酸アンモニウム3.00gおよび25%アンモニア水11.0g、ブタノール9.9gを加え、97℃で2時間加熱還流させ対イオン交換を行った。析出したアゾ系鉄錯塩化合物(化学式[II])を濾取、水洗し、乾燥し34.9gを得た。
実施例1と同様にして得た中間物であるモノアゾ化合物(化学式[XVI])のウエットケーキの固形分に対してこれに残存するNa量を控除して、このモノアゾ化合物(化学式[XVI])のウエットケーキ285.4gを分散させた水1180gに、20.5%の水酸化ナトリウム水溶液25.0gを加え、80℃まで加熱し、30分攪拌分散させた。次いで41%の硫酸第二鉄水溶液36.0gを滴下した。その後、85℃まで加熱し、2時間加熱還流し、反応を行った。得られるアゾ系鉄錯塩(化学式[XVII])の反応率は19.3%であった。得られた結晶形を観察すると、不均一で固まりであった。
実施例1で得られた荷電制御剤の1重量部、
スチレン−アクリル共重合樹脂CPR−600B(三井化学社製の商品名)の100重量部、
カーボンブラック MA−100(三菱化学社製の商品名)の6重量部、
低重合ポリプロピレン ビスコール550P(三洋化成社製の商品名)の2重量部
を予備混合しプレミックスを調製した。このプレミックスを加熱ロールで溶融混練し、この混練物を冷却した後、超遠心粉砕器で粗粉砕した。得られた粗粉砕品を、分級器付きのエアージェットミルにより微粉砕すると、粒径5〜15μmの黒色トナーが得られた。
実施例1で得られた荷電制御剤を実施例4で得られた荷電制御剤に変えた他は実施例6と同様の方法で黒色トナーを作成し、摩擦荷電量についてブローオフ法により測定した。結果を図2の(A)〜(C)に示す。
イオン交換水710重量部に、0.1モル/L濃度のNa3PO4水溶液450重量部を投入し、60℃に加熱後、TK式ホモミキサー(特殊機化工業社製)にて5000rpmで攪拌しつつ1.0モル/L濃度のCaCl2水溶液68重量部を徐々に加え、Ca(PO4)2の分散水液を得た。
一方、スチレン単量体170重量部、カーボン25重量部、分散液4重量部、実施例1にて得られたアゾ系鉄錯塩(化学式[II])9重量部をダイノーミルECM−PILOT(シンマルエンタープライゼス社製)に添加し、0.8mmのジルコニアビーズ用いて攪拌羽根で周速10m/secにて3時間分散を行い分散溶液を得た。次に、得られた分散液を60℃で保ちつつ2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)10重量部を添加し重合性単量体組成物を調製した。
上記重合性単量体組成物をCa(PO4)2分散水液に投入し10000rpmで15分間攪拌造粒し、その後、攪拌羽根で攪拌しながら80℃にて10時間重合を行った。反応終了後、減圧下、残存モノマーを留去し、冷却後、塩酸を加えCa(PO4)2を溶解させ、ろ過、水洗、乾燥し、黒色トナーを得た。
得られた黒色トナー5重量部に対しフェライトキャリア95重量部を混合し現像剤とした。この現像剤を用い温度26〜29℃、湿度55〜63%の環境下で画像形成試験を行った。5000枚画像を形成する耐久試験においても、初期と耐久試験後の画像濃度に変化が無く、中抜けもない高画質画像が得られた。
比較例1の荷電制御剤を用いたこと以外は、実施例6と同様に試作した比較例のトナーについても、同じようにして摩擦荷電量を測定した。その結果を図1及び2の(A)〜(C)に示す。
Claims (14)
- 下記化学式[I]
- 前記式[I]で示されるアゾ系鉄錯塩は、その一次粒子の粒径が最大でも4μmであることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤。
- 請求項1に記載の荷電制御剤は、揃った略板片状の該凝集粒子であることを特徴とする荷電制御剤。
- 前記一次粒子結晶の平均粒径から得た比表面積が10m2/g以上であることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤。
- 残存硫酸イオンが、最大100ppmであり、且つ残存塩素イオンが、最大200ppmであることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤。
- ブタノールを0.01〜1.00重量%含有していることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤。
- 前記水と炭素数1〜6の低級アルコールとの混合溶媒中、この低級アルコールが0.5〜9.0重量%含まれていることを特徴とする請求項8に記載の荷電制御剤の製造方法。
- 前記低級アルコールが、ブタノールであることを特徴とする請求項8または9に記載の荷電制御剤の製造方法。
- 請求項8〜10のいずれかに記載の製造方法で製造された荷電制御剤。
- 請求項1〜7および11のいずれかに記載の荷電制御剤と、トナー用樹脂とが含有されていることを特徴とする静電荷像現像用トナー。
- 請求項12に記載の静電荷像現像用トナーが含まれている現像剤で、静電潜像担持体上の静電潜像を現像する工程とを有することを特徴とする静電写真の画像形成方法。
- 最大900cm/分の周速度で回転している現像剤担持体上に前記トナーが含まれている現像剤を吸着させて層を形成する工程と、該層中のトナーを前記静電潜像担持体に吸着させてそれの静電潜像を現像する工程とを有することを特徴とする請求項13に記載の静電写真の画像形成方法。
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