JP4751244B2 - 静電荷像現像用トナー及びそれを用いた画像形成方法 - Google Patents
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Description
で表されるアゾ系鉄錯塩であって、そのアゾ系鉄錯塩を合成するためのモノアゾ化合物を、水中、又は一価低級アルコールを混合した水溶液中で、鉄化剤で鉄化した後、水酸化ナトリウムと水酸化カリウムとそれらのいずれかの水溶液とから選ばれるアルカリでpHを調整しつつ対イオンを調製されたものであり、その凝集粒子を超音波振動で分散させた分散水にして、界面活性剤混合下、レーザ回折散乱により粒度分布測定したときの平均粒径を1〜4μmとなしたもので、その体積固有抵抗率を0.2×1015〜7×1015Ωcmとする前記アゾ系鉄錯塩を、含んでいる荷電制御剤と、
ポリスチレン;ポリ−p−クロルスチレン;ポリビニルトルエン;スチレン−p−クロルスチレン共重合体;スチレン−ビニルトルエン共重合体;スチレン−ビニルナフタレン共重合体;スチレン−アクリル酸エステル共重合体;スチレン−メタクリル酸エステル共重合体;スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体;スチレン−アクリロニトリル共重合体;スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体;スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体;スチレン−ビニルメチルケトン共重合体;スチレン−ブタジエン共重合体;スチレン−イソプレン共重合体;スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体;スチレンモノマーと、アクリルアミド、塩化ビニル、酢酸ビニル、安息香酸ビニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ビニルメチルエーテル、及びビニルイソブチルエーテルから選ばれる少なくとも何れかのコモノマーとのスチレン系共重合体;アクリル樹脂;メタクリル樹脂;ポリエステル樹脂から選ばれるトナー用結着樹脂とが、
含有されていることを特徴とする。但し、m(H+)+n(K+)+p(Na+)のm,n,pはそれぞれ、化学式(1)のアゾ系鉄錯塩中の対イオン(カチオン)の存在比(モル比)を示す。
請求項2に記載の静電荷像現像用トナーは、請求項1に記載されたもので、前記アゾ系鉄錯塩が、下記化学式
で表されることを特徴とする。
化学式(1)のアゾ系鉄錯塩が、下記化学式(2)で示されるアゾ系鉄錯塩である。
化学式(1)のアゾ系鉄錯塩が、前記化学式(2)で示されるアゾ系鉄錯塩であって、化学式(2)中、A+はm(H+)+n(K+)を示し、そのm,nが、m+n=1、0.7≦m≦1の数、0≦n≦0.3である。]で表される錯塩が挙げられる。
化学式(1)のアゾ系鉄錯塩が、その平均粒径を1〜3μmである前記化学式(2)で示されるアゾ系鉄錯塩であって、化学式(2)中、A+はm(H+)+n(K+)を示し、そのm,nが、m+n=1、0.9≦m≦0.99の数、0.01≦n≦0.1である。]で表される錯塩が挙げられる。
(1.1 荷電制御剤Aの調製)
荷電制御剤Aを以下のようにして調製した。
(1) モノアゾ色素の合成
始発物質である4−tert−ブチル−2−アミノフェノール 5821.0gと、濃塩酸1095.62gとを、2525Lの水に加え、次いで反応系の外部から氷冷しながら36%の亜硝酸ナトリウム水溶液628.7gを徐々に加え、ジアゾ化してジアゾニウム塩を得た。ナフトールAS 805.7gと48.5%水酸化カリウム水溶液964.9gとを水4Lに溶解させた水溶液に、前記ジアゾニウム塩溶液とブタノール616.4gとを滴下し、2時間反応させた。その後、析出したモノアゾ化合物を濾取、水洗し、含水率63.2%のウエットケーキ3511gを得た。
得られたモノアゾ化合物のウエットケーキ10gを乾燥し、Na及びK含有量を原子吸光にて測定したところNa含有量は0.01%であり、K含有量は0.04%であった。このウエットケーキの固形分に対して、色素に残存するK量を控除して、48.5%水酸化カリウム水溶液275.9gを、このモノアゾ化合物のウエットケーキ2000gを分散させたブタノール−水(370g:6740g)混合液に加え、90℃まで加熱し、1時間攪拌分散させた。次いで41%の硫酸第二鉄水溶液402.0g(Mnが1300ppm濃度の硫酸第二鉄水溶液)を滴下した。この時の反応液のpHは、3.1であった。その後、94℃まで加熱し、5時間加熱還流し、アゾ系鉄錯塩を合成した。沈殿したこのアゾ系鉄錯塩を濾取、60℃のイオン交換水30kgで水洗した濾液の電導度は85μSであった。得られたケーキを乾燥して、下記化学式(3)で表されるアゾ系鉄錯塩からなる所望の荷電制御剤Aを、752.9g得た。
この荷電制御剤Aについて、以下の理化学分析、物性評価を行った。
凝集粒子である荷電制御剤約10mgを、活性剤 ドライウエル(富士写真フィルム(株)製の商品名)10 v/v%の溶液に加え混合液とし、10分間超音波振動させた。この混合液 0.1mlを、粒度分布測定器 LA−910((株)堀場製作所製の商品名)内の分散水約260mlに加え、更に1分間超音波振動させ微細分散させた後、粒度分布を測定した。荷電制御剤Aの平均粒径は2.5μmであった。
測定サンプルである荷電制御剤Aの体積固有抵抗率は、図1に示す装置を用いて測定した。
TG/DTA6200(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製の商品名)を用い、550℃まで加熱し、熱重量測定を行った。荷電制御剤の重量減少は、92.3%であった。
(1)対イオンの分析
水素イオン量、Naイオン量及びKイオン量の測定
(2)硫酸鉄と不純物(金属塩、金属酸化物)の金属分析
Mn量の測定
原子吸光測定器SpectrAA−220FS(バリアン テクノロジーズ ジャパン リミテッド社製の商品名)を用い、荷電制御剤中のNaとK含有量を測定した結果、対イオンとしての存在モル%比率は水素イオンが99.7%であり、Naイオン量が0%、Kイオン量が0.3%であった。また、不純物であるMn量は、50ppm以下であった。
試料を室温で真空脱気の前処理を行い、比表面積測定器 オートソーブ3(カンタクローム社製の商品名)を使用し、荷電制御剤の比表面積(BET)を測定した。その結果、荷電制御剤の比表面積は、9.3m2/gであった。
前記調製実施例1中、ブタノール-水を296g:5329gに代えたこと以外は、調製実施例1と同様にして、前記化学式(3)で表されるアゾ系鉄錯塩からなり、その対イオンの比率m,n,pが調製実施例1のものと相違する荷電制御剤Bを得た。荷電制御剤Bについて、調製実施例1と同様に、理化学分析、物性評価を行った。その結果をまとめて、表1に示す。また不純物の金属分析では実施例1と同様な結果を得た。
前記調製実施例1中、ブタノール-水を333g:6066gに代えたこと以外は、調製実施例1と同様にして、前記化学式(3)で表されるアゾ系鉄錯塩からなり、その対イオンの比率m,n,pが調製実施例1のものと相違する荷電制御剤Cを得た。荷電制御剤Cについて、調製実施例1と同様に、理化学分析、物性評価を行った。その結果をまとめて、表2に示す。また不純物の金属分析では実施例1と同様な結果を得た。
前記調製実施例1中、48.5%水酸化カリウム水溶液を20%水酸化ナトリウム水溶液260gに代えたこと以外は、調製実施例1と同様にして、前記化学式(3)で表されるアゾ系鉄錯塩からなり、その対イオンの比率m,n,pが調製実施例1のものと相違する荷電制御剤Dを得た。荷電制御剤Dについて、調製実施例1と同様に、理化学分析、物性評価を行った。その結果をまとめて、表2に示す。また不純物の金属分析では実施例1と同様な結果を得た。
前記調製実施例1中、1.1の(1)の4−tert−ブチル−2−アミノフェノールを4−n−ペンチル−2−アミノフェノールに代えたことと、48.5%水酸化カリウムウイ溶液量を353gに代えたこと以外は、調製実施例1と同様にして、下記化学式(4)で表されるアゾ系鉄錯塩からなり、その対イオンの比率m,n,pが調製実施例1のものと相違する荷電制御剤Eを得た。荷電制御剤Eについて、調製実施例1と同様に、理化学分析、物性評価を行った。その結果をまとめて、表3に示す。
前記調製実施例1中、48.5%水酸化カリウム水溶液量を303.5gに代えたこと以外は、調製実施例1と同様にして、前記化学式(3)で表されるアゾ系鉄錯塩からなり、その対イオンの比率m,n,pが調製実施例1のものと相違する荷電制御剤Fを得た。荷電制御剤Fについて、調製実施例1と同様に、理化学分析、物性評価を行った。その結果をまとめて、表3に示す。
前記調製実施例1中、ブタノール−水をブタノール5000gに代えたこと以外は、調製実施例1と同様にして、前記化学式(3)で表されるアゾ系鉄錯塩からなり、その対イオンの比率m,n,pが調製実施例1のものと相違する本発明適用外の荷電制御剤Gを得た。荷電制御剤Gについて、調製実施例1と同様に、理化学分析、物性評価を行った。その結果をまとめて、表4に示す。
前記調製実施例1中、1.1の(1)の4−tert−ブチル−2−アミノフェノールを4−メチル−2−アミノフェノールに代えたことと、48.5%水酸化カリウム溶液量を250gに代えたこと以外は、調製実施例1と同様にして、化記化学式(5)で表されるアゾ系鉄錯塩からなり、その対イオンの比率m,n,pが調製実施例1のものと相違する本発明適用外の荷電制御剤Hを得た。荷電制御剤Hについて、調製実施例1と同様に、理化学分析、物性評価を行った。その結果をまとめて、表4に示す。
スチレン−アクリル共重合樹脂(CPR−600B:三井化学(株)製の商品名)を100重量部と、低分子量ポリプロピレン(ビスコール550−P:三洋化成工業(株)製の商品名)を2重量部と、カーボンブラック(MA100:三菱化学(株)製の商品名)を6重量部と、荷電制御剤Aを1重量部とを高速ミキサーで均一にプレミキシングした。次いで、ニーダーS1KRC2軸混練押出機((株)栗本鐵工所の商品名)で溶融混練(温度130℃)し、冷却後、ローターミルZM1((株)Retsch社の商品名)で粗粉砕した。得られた粗砕物を分級機付きのエアージェットミルCO−JET Systemα(セイシン企業(株)社の商品名)を用いて微粉砕して、粒径10μmのトナーを得た。
得られたトナー2.5重量部に対して、鉄粉キャリア(F−150:パウダーテック(株)製の商品名)50重量部をポリ瓶中に計量し、回転数100rpmのボールミルにより攪拌して現像剤を帯電させ、標準条件(20℃、相対湿度60%)で経時帯電量を測定した。攪拌時間(分)毎の摩擦帯電量の測定結果を表6に示す。
低温低湿(5℃、相対湿度30%)、常温常湿(25℃、相対湿度50%)及び高温高湿(35℃、相対湿度90%)の各条件下で同様にして初期ブローオフ帯電量を測定した結果、すなわち帯電量環境安定性の測定結果を表7に示す。なお、帯電減少率は、この常温常湿での初期ブローオフ帯電量に対し、この高温高湿での初期ブローオフ帯電量の減少率を示す。
実施例1で使用した荷電制御剤Aを、荷電制御剤B〜Fに代えたこと以外は、実施例1と同様にして、夫々実施例2〜6のトナーを作製した。また、それらについて、実施例1と同様にして測定した摩擦帯電量と帯電量環境安定性との結果を、表6及び7に示す。
実施例1で使用した荷電制御剤Aを、荷電制御剤G〜Hに代えたこと以外は、実施例1と同様にして、夫々比較例1〜2のトナーを作製した。また、それらについて、実施例1と同様にして測定した摩擦帯電量と帯電量環境安定性との結果を、表6及び7に示す。
実施例1で使用した荷電制御剤Aを、荷電制御剤T−77に代えたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例3のトナーを作製した。また、それについて、実施例1と同様にして測定した摩擦帯電量と帯電量環境安定性との結果を、表6及び7に示す。
トナー中のトナー粒子から、遊離したアゾ系鉄錯塩からなる荷電制御剤の遊離率は、トナー粒子中の遊離したアゾ系鉄錯塩と、トナー中のアゾ系鉄錯塩とを測定することにより同定した。
実施例1、実施例4、比較例3で調製したトナーについて、パーティクルアライザーDP−1000((株)堀場製作所製の商品名)を用いて、トナー中のトナー粒子から、遊離したアゾ系鉄錯塩の遊離率を測定し、同期分布図を作成した。その結果を表8、及び図2〜4に示す。
Claims (8)
- 下記化学式(1)
で表されるアゾ系鉄錯塩であって、そのアゾ系鉄錯塩を合成するためのモノアゾ化合物を、水中、又は一価低級アルコールを混合した水溶液中で、鉄化剤で鉄化した後、水酸化ナトリウムと水酸化カリウムとそれらのいずれかの水溶液とから選ばれるアルカリでpHを調整しつつ対イオンを調製されたものであり、その凝集粒子を超音波振動で分散させた分散水にして、界面活性剤混合下、レーザ回折散乱により粒度分布測定したときの平均粒径を1〜4μmとなしたもので、その体積固有抵抗率を0.2×1015〜7×1015Ωcmとする前記アゾ系鉄錯塩を、含んでいる荷電制御剤と、
ポリスチレン;ポリ−p−クロルスチレン;ポリビニルトルエン;スチレン−p−クロルスチレン共重合体;スチレン−ビニルトルエン共重合体;スチレン−ビニルナフタレン共重合体;スチレン−アクリル酸エステル共重合体;スチレン−メタクリル酸エステル共重合体;スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体;スチレン−アクリロニトリル共重合体;スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体;スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体;スチレン−ビニルメチルケトン共重合体;スチレン−ブタジエン共重合体;スチレン−イソプレン共重合体;スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体;スチレンモノマーと、アクリルアミド、塩化ビニル、酢酸ビニル、安息香酸ビニル、エチレン、プロピレン、ブチレン、ビニルメチルエーテル、及びビニルイソブチルエーテルから選ばれる少なくとも何れかのコモノマーとのスチレン系共重合体;アクリル樹脂;メタクリル樹脂;ポリエステル樹脂から選ばれるトナー用結着樹脂とが、含有されていることを特徴とする静電荷像現像用トナー。 - 前記アゾ系鉄錯塩が、示差熱熱重量分析による重量減少率を、最低でも90%とすることを特徴とする請求項1に記載の静電荷像現像用トナー。
- ワックスが、含有されていることを特徴とする請求項1に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記静電荷像現像用トナー中の前記化学式(1)で示される前記アゾ系鉄錯塩からなる前記荷電制御剤に対し、トナーの粒子から遊離して離脱した前記化学式(1)で示される前記アゾ系鉄錯塩からなる前記荷電制御剤の遊離率を、0.01〜3%とすることを特徴とする請求項1に記載の静電荷像現像用トナー。
- 25℃で相対湿度50%での帯電量に対し、35℃の高温で、相対湿度90%の高湿下での帯電量の減少率が、0.1〜10%であることを特徴とする請求項1に記載の静電荷像現像用トナー。
- 0.1〜10重量部の前記荷電制御剤と、100重量部の前記トナー用結着樹脂とが、含有されていることを特徴とする請求項1に記載の静電荷像現像用トナー。
- 間隔をあけて静電潜像担持体に対峙して配置された現像剤担持体上に、請求項1〜7のいずれかに記載の静電荷像現像用トナーが含まれている現像剤を吸着させてトナー層を形成する工程と、このトナー層中のトナーをこの静電潜像担持体に吸着させてそれの静電潜像を現像する工程とを有していることを特徴とする画像形成方法。
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