JPS61155463A - 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− - Google Patents
金属錯塩化合物および電子写真用トナ−Info
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- JPS61155463A JPS61155463A JP59274469A JP27446984A JPS61155463A JP S61155463 A JPS61155463 A JP S61155463A JP 59274469 A JP59274469 A JP 59274469A JP 27446984 A JP27446984 A JP 27446984A JP S61155463 A JPS61155463 A JP S61155463A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真、静電記鎌などの静電潜像を現像する
ためのトナーに関する。
ためのトナーに関する。
電子写真は光導電性物質などにより構成された光導電体
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕像化、
さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によって紙
上に定着する方法が一般的である。このような電子写真
の現像剤としては現像粉あるいはトナーと呼ばれる樹脂
と着色剤とから成る微粒子粉末とキャリヤーと呼ばれる
微小なガラス玉または鉄粉などの混合物が使用される。
上に潜像を構成し、これを粉末現像剤で現像し顕像化、
さらに熱あるいは溶剤、場合によっては圧力によって紙
上に定着する方法が一般的である。このような電子写真
の現像剤としては現像粉あるいはトナーと呼ばれる樹脂
と着色剤とから成る微粒子粉末とキャリヤーと呼ばれる
微小なガラス玉または鉄粉などの混合物が使用される。
またこの場合、キャリアーとして極めて微細なフェライ
トあるいはマグネタイトなどを使用したものが一成分系
現像剤と呼ばれ、何者のものと区別することもできる０
本発明はこれらの現像剤のトナーと呼ばれる現像粉に関
するものである。光導電体層は正または負に荷電するこ
とができるので、オリジナルの下で露光により正または
負の静電潜像が得られる。そこで負の静電１１儂上に正
に帯電したポジーポジ像が生ずる。しかし正の静電潜像
上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白のトーンが
逆になってオリジナルの陰画すなわちポジーネガ像が得
られる。このように電子写真用の現像粉としては正に帯
電した現像粉と負に帯電した現像粉の二種類がある。
トあるいはマグネタイトなどを使用したものが一成分系
現像剤と呼ばれ、何者のものと区別することもできる０
本発明はこれらの現像剤のトナーと呼ばれる現像粉に関
するものである。光導電体層は正または負に荷電するこ
とができるので、オリジナルの下で露光により正または
負の静電潜像が得られる。そこで負の静電１１儂上に正
に帯電したポジーポジ像が生ずる。しかし正の静電潜像
上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白のトーンが
逆になってオリジナルの陰画すなわちポジーネガ像が得
られる。このように電子写真用の現像粉としては正に帯
電した現像粉と負に帯電した現像粉の二種類がある。
本発明はこのうち負に帯電する現像粉に関するものであ
る。
る。
一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着色剤を混
合した微粒子粉末である。
合した微粒子粉末である。
現像粉を負に帯電するため、それに混合する染料は着色
とともに荷電制御剤としての静電特性が重要な役割を果
している。とくに着色剤として従来使用されている染料
、顔料はほとんど正に帯電するものが多く、負に帯電す
るとしても帯電性が弱く、正反像が入りまじったり、か
ぶりを生じたりして鮮明な画像が得られなかった。
とともに荷電制御剤としての静電特性が重要な役割を果
している。とくに着色剤として従来使用されている染料
、顔料はほとんど正に帯電するものが多く、負に帯電す
るとしても帯電性が弱く、正反像が入りまじったり、か
ぶりを生じたりして鮮明な画像が得られなかった。
本発明者らは、この点に着目して負の特性を有し、と＜
Ｋ１１２！用樹脂との相客性がきわめて良好な染料を開
発した。この結果従来使用されていた着色剤の欠点をす
べて改良した静電特性のすぐれた現像粉を襲造すること
ができた。すなわち、本発明の第１の発明は次式 （式中、Ｘｓ、Ｘｓは水素原子、低級アル中ル基、低級
アルコキシ基、二トク基またはハロゲン原子を表わし、
ｎは１または２、ｍは１−５の整数を表わし、１％ｍお
よびＸａ、 Ｘｓは同じであっても異なっていてもよ（
１，ｅ は水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイ
オン、アンモニウム、ａ肪族アンモニウムイオン（置換
脂肪族アンモニウムイオンを含む）または脂環族１ンそ
ニクムイオンまたはヘテａ３ｆｆ状アンモニウムイオン
なａｈす。）で表わされる金属錯塩化合物であり、第２
の発明は、上記一般ｔ、（１）で表わされる鉄錯塩化合
物を荷電制御剤および着色剤として含有する電子写真用
現像粉である。
Ｋ１１２！用樹脂との相客性がきわめて良好な染料を開
発した。この結果従来使用されていた着色剤の欠点をす
べて改良した静電特性のすぐれた現像粉を襲造すること
ができた。すなわち、本発明の第１の発明は次式 （式中、Ｘｓ、Ｘｓは水素原子、低級アル中ル基、低級
アルコキシ基、二トク基またはハロゲン原子を表わし、
ｎは１または２、ｍは１−５の整数を表わし、１％ｍお
よびＸａ、 Ｘｓは同じであっても異なっていてもよ（
１，ｅ は水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイ
オン、アンモニウム、ａ肪族アンモニウムイオン（置換
脂肪族アンモニウムイオンを含む）または脂環族１ンそ
ニクムイオンまたはヘテａ３ｆｆ状アンモニウムイオン
なａｈす。）で表わされる金属錯塩化合物であり、第２
の発明は、上記一般ｔ、（１）で表わされる鉄錯塩化合
物を荷電制御剤および着色剤として含有する電子写真用
現像粉である。
上記金属錯塩化合物は静電的に負に帯電する性質を有し
、したがって適当な現像粉用樹脂と所望の割合で混合し
て負に帯電する現像粉をきわめて容易にうろことができ
る。
、したがって適当な現像粉用樹脂と所望の割合で混合し
て負に帯電する現像粉をきわめて容易にうろことができ
る。
また上記式（１）で示される化合物に類似するトナー用
着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述するように数
多くあるが、本発明に係る化合物は公知化合物と比較し
て、現像粉用樹脂に対する相容性がとくに良好である。
着色剤としての金属錯塩化合物は次に詳述するように数
多くあるが、本発明に係る化合物は公知化合物と比較し
て、現像粉用樹脂に対する相容性がとくに良好である。
したがって現像粉微粒子のそれぞれに均一に分布する。
このことは現像粉の帯電特性に対し重要な点である。さ
らに本発明の染料はそれ自身、負帯１！量がきわめて大
である。
らに本発明の染料はそれ自身、負帯１！量がきわめて大
である。
金属錯塩化合物を含有する電子写真用トナーについては
、例えば、特公昭４１−２０１５５、特公昭４５−１７
９５５および特公昭４５−２７５９６号会報等により既
知であるが、本発明の一般式（１）で表わされる金属錯
塩化合物を含有するトナーは、これら公報に記載のもの
に比較して、帯電性において優れており、また変異厚性
試験（ニームブチスト）Ｉｃおいても陰性を示すもので
あり、電子写真用トナーとして好適である。
、例えば、特公昭４１−２０１５５、特公昭４５−１７
９５５および特公昭４５−２７５９６号会報等により既
知であるが、本発明の一般式（１）で表わされる金属錯
塩化合物を含有するトナーは、これら公報に記載のもの
に比較して、帯電性において優れており、また変異厚性
試験（ニームブチスト）Ｉｃおいても陰性を示すもので
あり、電子写真用トナーとして好適である。
一方発明者らは、すでに類似化合物として金属錯塩化合
物を含有する電子写真用トナーを特開昭５７−１４１４
５２で出願しているが、その発明にくらぺ本願発明のも
のは鉄錯体化合物であるために先願発明の重金属類の錯
化合物に対し、製造上の安全性からも有利なものである
。
物を含有する電子写真用トナーを特開昭５７−１４１４
５２で出願しているが、その発明にくらぺ本願発明のも
のは鉄錯体化合物であるために先願発明の重金属類の錯
化合物に対し、製造上の安全性からも有利なものである
。
更にトナーの主成分のパイグーである各種樹脂類に対し
、相溶性あるいは溶解性が極めて良好となるために％電
子写真用トナーの添加剤として使用した場合、トナーの
連続複写における帯電安定性に優れ、かつ着色力が大き
いことから複写画像が極めて鮮明となり、しかも階調性
のある優れた複写物を得ることができた。
、相溶性あるいは溶解性が極めて良好となるために％電
子写真用トナーの添加剤として使用した場合、トナーの
連続複写における帯電安定性に優れ、かつ着色力が大き
いことから複写画像が極めて鮮明となり、しかも階調性
のある優れた複写物を得ることができた。
本発明の金属錯塩化合物は、まず特開昭５７−１４１４
５２号公報の記載に準じ下記式（式中、Ｘｌ、Ｘ：、ｎ
、ｍおよびβハ上記（１）式で定義した通りである。） で示される金属錯塩化合物を合成し、場合によっては次
に上記の金属錯塩化合物を常法の方法により脂肪族アミ
ン（Ｒ換脂肪族アミンを含む）、指環族アミンまたはへ
テロ環状アミンで造塩処理することにより容易に得るこ
とができる。
５２号公報の記載に準じ下記式（式中、Ｘｌ、Ｘ：、ｎ
、ｍおよびβハ上記（１）式で定義した通りである。） で示される金属錯塩化合物を合成し、場合によっては次
に上記の金属錯塩化合物を常法の方法により脂肪族アミ
ン（Ｒ換脂肪族アミンを含む）、指環族アミンまたはへ
テロ環状アミンで造塩処理することにより容易に得るこ
とができる。
上記の造塩処理に好適Ｋ（１！用できるアばンとしては
、下記一般式（３）および（４）で示される化合物をあ
げることができる。
、下記一般式（３）および（４）で示される化合物をあ
げることができる。
Ｒ。
Ｒ意−Ｎ ＋＋＋＋−・−（３）Ｒ。
（式中ｓ ＲＩｓ Ｒ２％烏は水素原子、アルキル基ま
たはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、
アルキル置換アば）基、フェニル基、ナフチル基、複素
環基で置換されたアルキル基、１ルケニル基であり、Ｒ
１、Ｒ，は窒素原子を介して環を形成するか、あるいは
さらにヘテロ原子を含みかつ窒素原子を介して環を形成
することができｓ Ｒ１、Ｒ２、Ｒｓは同じであっても
異なっていても良い。但しＲ，、Ｒ，、Ｒ１がすべて水
素原子のものは除く。）Ｒ番 （式中、”４ｓ Ｒｓ、＆、Ｒ？はアルキル基またはハ
ロゲン原子、水酸基、アルコキク基、アミノ基、アルキ
ル置換アｉ）基、フェニル基、ナフチル基、複素環基で
置換されたアルキル基、アルケニル基でありｓ ８１％
Ｒ１は窒素原子を介して環を形成するか、あるいはさ
らにヘテロ原子を含みかつ窒素原子を介して環を形成す
ることができ、Ｒａ、８１％ ”４、島は同じであって
も異なっていても良く、ユ はハロゲン原子、スルホン
酸基などのオニクム化合物の残基な表わす。） さらに具体的忙は、たとえば下記に示す化合物をあげる
ことができる。
たはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、
アルキル置換アば）基、フェニル基、ナフチル基、複素
環基で置換されたアルキル基、１ルケニル基であり、Ｒ
１、Ｒ，は窒素原子を介して環を形成するか、あるいは
さらにヘテロ原子を含みかつ窒素原子を介して環を形成
することができｓ Ｒ１、Ｒ２、Ｒｓは同じであっても
異なっていても良い。但しＲ，、Ｒ，、Ｒ１がすべて水
素原子のものは除く。）Ｒ番 （式中、”４ｓ Ｒｓ、＆、Ｒ？はアルキル基またはハ
ロゲン原子、水酸基、アルコキク基、アミノ基、アルキ
ル置換アｉ）基、フェニル基、ナフチル基、複素環基で
置換されたアルキル基、アルケニル基でありｓ ８１％
Ｒ１は窒素原子を介して環を形成するか、あるいはさ
らにヘテロ原子を含みかつ窒素原子を介して環を形成す
ることができ、Ｒａ、８１％ ”４、島は同じであって
も異なっていても良く、ユ はハロゲン原子、スルホン
酸基などのオニクム化合物の残基な表わす。） さらに具体的忙は、たとえば下記に示す化合物をあげる
ことができる。
ＣＨ。
Ｈ！ＮＣ４ＨＩ ｓ Ｈ２ＮＣｌ！ＨＩＩ 、Ｈ，Ｎｃ
、、Ｈ，、、Ｈ，Ｎ −ＣＨ。
、、Ｈ，、、Ｈ，Ｎ −ＣＨ。
ＣＨ。
Ｈ，Ｎ ＋ ＣＨ，−けＣＨ，−ＣＨ，、朋＋Ｃ４Ｈｓ
）、、Ｃ，Ｈ。
）、、Ｃ，Ｈ。
ＨＨＣ，Ｈ。
（ＣＨ，÷Ｎ ＋ Ｃｘ＊Ｈｕ ）、 ｓ （Ｃｚ
Ｈｓ＋ Ｎ ＣｓＨ＊ｔ、■ Ｃ，Ｈ。
Ｈｓ＋ Ｎ ＣｓＨ＊ｔ、■ Ｃ，Ｈ。
ｃｔ ＯＨ
Ｈ，Ｎ（−ＣＨ，−）−、Ｏ＋Ｈ，−ＣＨ＋ ＣＩ、＋
、ＣＨ，、Ｃ，Ｈ。
、ＣＨ，、Ｃ，Ｈ。
Ｈ
（Ｃ８゜Ｈ−Ｎ＋ＣＨｚ÷、Ｎ＋ＣＨ，）、 、 （
ＣｔｓＨゎ÷Ｎ＋ＣＨ１）、 、Ｈ，Ｎ −（ＣＨ，
）、０−（ＣＨ，）、ＣＨ，、Ｃ，Ｈ。
ＣｔｓＨゎ÷Ｎ＋ＣＨ１）、 、Ｈ，Ｎ −（ＣＨ，
）、０−（ＣＨ，）、ＣＨ，、Ｃ，Ｈ。
ｈ
（ＣｓＨｔ九Ｎ−（ＣＩ（、ガＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，ＣＨ
１、！−（Ｃ，Ｈ，）、、ｃｔｅ 、（ＣＨｓ−）−Ｊ
’−Ｃ１２Ｈｇ＊Ｂｒθ、ＯＨ ＯＨ ＯＨ ＯＨ（ＣＨｍ）ｔ （ＣＨｓ）ｚ 本発明のトナーは前記金属錯塩化合物の他Ｋ。
１、！−（Ｃ，Ｈ，）、、ｃｔｅ 、（ＣＨｓ−）−Ｊ
’−Ｃ１２Ｈｇ＊Ｂｒθ、ＯＨ ＯＨ ＯＨ ＯＨ（ＣＨｍ）ｔ （ＣＨｓ）ｚ 本発明のトナーは前記金属錯塩化合物の他Ｋ。
結着物質と着色物質を含有するが、本発明のトナーに好
適１ｃ使用できる結着物質としては、ポリスチレン、ポ
リビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の単量
体、スチレン−置換スチレン共重合体、スチレン−アク
リル酸エステル系の共重合体、スチレン−メタアクリル
酸エステル系の共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコー
ン樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ボリア（ド、エ
ポキシ樹脂、変性ロジン、フェノール樹脂などの単独あ
るいは混合して用いることができる。
適１ｃ使用できる結着物質としては、ポリスチレン、ポ
リビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の単量
体、スチレン−置換スチレン共重合体、スチレン−アク
リル酸エステル系の共重合体、スチレン−メタアクリル
酸エステル系の共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコー
ン樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ボリア（ド、エ
ポキシ樹脂、変性ロジン、フェノール樹脂などの単独あ
るいは混合して用いることができる。
着色物質としては、たとえばＣ，１，ピグメントイエロ
ー１２、Ｃ，１，ソルベントイエロー１６、Ｃ０工。
ー１２、Ｃ，１，ソルベントイエロー１６、Ｃ０工。
テイスパーズイエロー５５、Ｃ，Ｘ、ピグメントレッド
１２２、Ｃ，１，ソルベントレッド１９、Ｃ０Ｉ、ピグ
メントブルー１５、Ｃ１工、ピグメントブラック１、Ｃ
，Ｉ、ソルベントブラック５．Ｃ，１，ソルベントブラ
ック２２およびカーボンブラックなどを用いる事ができ
る。また従来の公知の電荷制御剤の作用を有する有色染
料と併用する事によって、公知の電荷制御剤の長期安定
性に欠ける欠点を大幅に改良できることも本発明の特徴
の一つである。
１２２、Ｃ，１，ソルベントレッド１９、Ｃ０Ｉ、ピグ
メントブルー１５、Ｃ１工、ピグメントブラック１、Ｃ
，Ｉ、ソルベントブラック５．Ｃ，１，ソルベントブラ
ック２２およびカーボンブラックなどを用いる事ができ
る。また従来の公知の電荷制御剤の作用を有する有色染
料と併用する事によって、公知の電荷制御剤の長期安定
性に欠ける欠点を大幅に改良できることも本発明の特徴
の一つである。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、部とは
、重量部である。
、重量部である。
実施例１
金属錯体化合物の合成：
１９９部の４．６−シニトロー２−アミノフェノールを
１０部の濃塩酸および水４００部と共にかきまぜた後、
氷冷し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム６．９部を加え
、同温で２時間かきまぜてジアゾ化した。このジアゾ化
物な０〜５℃で水３００部、１０部の水酸化ナトリウム
および２６．３部の３−ヒドロキシ−２−ナフトアニリ
ドの混合液に注入し、カップリング反応を行った後、次
の構造式を有するモノアゾ化合物を単離した。
１０部の濃塩酸および水４００部と共にかきまぜた後、
氷冷し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム６．９部を加え
、同温で２時間かきまぜてジアゾ化した。このジアゾ化
物な０〜５℃で水３００部、１０部の水酸化ナトリウム
および２６．３部の３−ヒドロキシ−２−ナフトアニリ
ドの混合液に注入し、カップリング反応を行った後、次
の構造式を有するモノアゾ化合物を単離した。
このモノアゾ化合物のペーストを１５０部のエチレング
リコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウムおよびａ５
部の塩化第二鉄を加え、１１０〜１２０℃で２時間かき
まぜ、金属化を行った後、常温まで冷却し、析出した生
成物をσ別、単離したウェットケーキは再び水４００部
に分散した。
リコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウムおよびａ５
部の塩化第二鉄を加え、１１０〜１２０℃で２時間かき
まぜ、金属化を行った後、常温まで冷却し、析出した生
成物をσ別、単離したウェットケーキは再び水４００部
に分散した。
次に５部の２８％アンモニア水を加え、１時間かきまぜ
て生成物を口側単離し、５０−６０℃減圧乾燥して下記
式で示される黒褐色微粉末の鉄錯塩化合物５０部を得た
。
て生成物を口側単離し、５０−６０℃減圧乾燥して下記
式で示される黒褐色微粉末の鉄錯塩化合物５０部を得た
。
この鉄錯塩化合物なジメチルホルムアミドに溶解させる
と黒色（最大吸収波長４７０ｎｍ）を呈した。
と黒色（最大吸収波長４７０ｎｍ）を呈した。
トナーの製造；
スチレン−アクリル共重合系樹脂１００１にカーボンブ
ラック７部と１ｌｉｉｌ記合成した鉄錯体化合物１．２
部を加え、よく混合後、加熱溶融させて冷却ｖｋＭ−ル
ミル中で粉砕して負帯電する微細な現像粉を得た。次に
この現像粉を重量比５： １０ｎで直径１００〜１５０
μの鉄粉と混合し現像剤を得た。
ラック７部と１ｌｉｉｌ記合成した鉄錯体化合物１．２
部を加え、よく混合後、加熱溶融させて冷却ｖｋＭ−ル
ミル中で粉砕して負帯電する微細な現像粉を得た。次に
この現像粉を重量比５： １０ｎで直径１００〜１５０
μの鉄粉と混合し現像剤を得た。
次にコＱｆ放ｍ＜ ＋ ５０００Ｖ ）Ｋより置型させ
たセレン感光板上に正の静電潜像を形成させ、とのポジ
像を紙に転写させて加熱定着することによってかぶりの
ない鮮明でしかもノ・−７トーンの明確な画像が得られ
、また連続複写（ランニング）９万枚目でもトナーの現
像特性にほとんど変化なく初期画像と同じ良好な複写物
を得た。またトナーの帯電量をプローオフ法で測定、初
期帯電−２五〇μｃ／ｆ であり、ランニング９万枚
目におけるトナーの帯電量は−２２，５μｃ／Ｆ で
初期値とほとんど差がなく、さらに帯電分布については
−２２，４〜−２五２μｃ／ｆ ではｙ均一であり、
いずれもトナーとして極めて優れていた。
たセレン感光板上に正の静電潜像を形成させ、とのポジ
像を紙に転写させて加熱定着することによってかぶりの
ない鮮明でしかもノ・−７トーンの明確な画像が得られ
、また連続複写（ランニング）９万枚目でもトナーの現
像特性にほとんど変化なく初期画像と同じ良好な複写物
を得た。またトナーの帯電量をプローオフ法で測定、初
期帯電−２五〇μｃ／ｆ であり、ランニング９万枚
目におけるトナーの帯電量は−２２，５μｃ／Ｆ で
初期値とほとんど差がなく、さらに帯電分布については
−２２，４〜−２五２μｃ／ｆ ではｙ均一であり、
いずれもトナーとして極めて優れていた。
次に比較例として本願発明の金属錯塩化合物のかわりに
特開昭５７−１４１４５２号公’Ｘｉ Ｋ ｌｅ載され
た公知の下記金属錯塩化合物を筐用した場合、特に、連
続複写において初期から６万枚目までは現像特性に変化
なく鮮明な画像物を得ることができたが、９万枚目では
トナーの帯電量が初期（−２１，２μｃ／７ ） ＶＣ
＜らべ大幅に低く （−１５，５ｐｃ／ｌ ）なり、同
時に画像は地汚れをともなった不鮮明な画像となった。
特開昭５７−１４１４５２号公’Ｘｉ Ｋ ｌｅ載され
た公知の下記金属錯塩化合物を筐用した場合、特に、連
続複写において初期から６万枚目までは現像特性に変化
なく鮮明な画像物を得ることができたが、９万枚目では
トナーの帯電量が初期（−２１，２μｃ／７ ） ＶＣ
＜らべ大幅に低く （−１５，５ｐｃ／ｌ ）なり、同
時に画像は地汚れをともなった不鮮明な画像となった。
実施例２〜ｔ’／
実施例１に準じ、金属錯塩化合物を合成し、次表に示す
現像剤組成で、実施例１と同様の操作によりトナーを得
、これらのトナーの画像性および帯電特性についてもあ
わせ表中にまとめて示した。
現像剤組成で、実施例１と同様の操作によりトナーを得
、これらのトナーの画像性および帯電特性についてもあ
わせ表中にまとめて示した。
実施例２０
金属錯体化合物の合成；
実施例１で合成したモノアゾ化合物のペーストを１５０
部のエチレングリコールに溶解し、ついで濃硫酸１０部
およびシュウ酸第二鉄４０部を加え、９５〜１００℃で
３時間かきまぜクロム化を行った後、実施例ＩＶｃ準じ
１１そルスケールで合成した下記モノアゾ化合物のペー
ストを加え、１２部の水酸化ナトリウムおよび１１部の
酢酸ナトリウムを加えて９５〜１００℃で２時間かきま
ぜて非対称１：２型鉄錯塩化合物を生成し、析出した生
成物を常温で口側、単離したクエットケーキは再び水８
００部に分散した。次に１９部の２＝エチルへキシルオ
キシグロビルアミンを１１部の澁塩酸と水１００部に溶
解した液を加え、４０〜５０℃で１時間かきまぜて生成
物を口側単離し、５０〜６０℃減圧乾燥して下記式で示
される黒褐色微粉末の鉄錯塩化合物１２０部を得た。
部のエチレングリコールに溶解し、ついで濃硫酸１０部
およびシュウ酸第二鉄４０部を加え、９５〜１００℃で
３時間かきまぜクロム化を行った後、実施例ＩＶｃ準じ
１１そルスケールで合成した下記モノアゾ化合物のペー
ストを加え、１２部の水酸化ナトリウムおよび１１部の
酢酸ナトリウムを加えて９５〜１００℃で２時間かきま
ぜて非対称１：２型鉄錯塩化合物を生成し、析出した生
成物を常温で口側、単離したクエットケーキは再び水８
００部に分散した。次に１９部の２＝エチルへキシルオ
キシグロビルアミンを１１部の澁塩酸と水１００部に溶
解した液を加え、４０〜５０℃で１時間かきまぜて生成
物を口側単離し、５０〜６０℃減圧乾燥して下記式で示
される黒褐色微粉末の鉄錯塩化合物１２０部を得た。
この鉄錯塩化合物をジメチルホルムア（ドに溶解させる
と黒色（最大吸収波長４８０ｎｍ）を呈した。
と黒色（最大吸収波長４８０ｎｍ）を呈した。
トナーの製造；
との鉄錯塩化合物を用いて実施例４と同様に処理し、現
偉剤を得た。
偉剤を得た。
次にコロナ放電（＋５０００Ｖ）Ｋより帯電させたセレ
ン感光板上に正の静電ａＳを形成させ、このポジ像をｆ
ｆ１Ｋ転写させて加熱定着することによってかぶりのな
い鮮明でしかもハーフトーンの明確な画像が得られ、ま
た連続複写（ランニング）９万枚目でもトナーの現偉特
性にほとんど変化なく初期画像と同じ良好な複写物を得
た。またトナーの帯電量をプクーオ７法で測定、初期帯
電−２Ｌ５ｐｃ／ｆ であり、ランニング９万枚目に
おけるトナーの帯電量は一２ｔＯμｃ／ｆ で初期値
とほとんど差がなく、さらに帯電分布については一２ｔ
Ｏ〜−２１，４ｐｃ７ｆではｙ均一であり、いずれもト
ナーとして極めて優れていた。
ン感光板上に正の静電ａＳを形成させ、このポジ像をｆ
ｆ１Ｋ転写させて加熱定着することによってかぶりのな
い鮮明でしかもハーフトーンの明確な画像が得られ、ま
た連続複写（ランニング）９万枚目でもトナーの現偉特
性にほとんど変化なく初期画像と同じ良好な複写物を得
た。またトナーの帯電量をプクーオ７法で測定、初期帯
電−２Ｌ５ｐｃ／ｆ であり、ランニング９万枚目に
おけるトナーの帯電量は一２ｔＯμｃ／ｆ で初期値
とほとんど差がなく、さらに帯電分布については一２ｔ
Ｏ〜−２１，４ｐｃ７ｆではｙ均一であり、いずれもト
ナーとして極めて優れていた。
実施例２０の鉄錯塩化合物のかわりに、下記に示す金属
錯塩化合物を使用するととＫよっても実施例２０と同様
に極めて優れたトナーを得ることができた。
錯塩化合物を使用するととＫよっても実施例２０と同様
に極めて優れたトナーを得ることができた。
実施例２１
実施例２２
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（１） 〔式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表わ
し、ｎは１または２、ｍは１〜３の整数を表わし、ｎ、
ｍおよびＸ＿１、Ｘ＿２は同じであつても異なつていて
もよく、Ａ■は水素イオン、ナトリウムイオン、カリウ
ムイオン、アンモニウムイオン、脂肪族アンモニウムイ
オン（置換脂肪族アンモニウムイオンを含む）、脂環族
アンモニウムイオンまたはヘテロ環状アンモニウムイオ
ンを表わす。〕で表わされる金属錯塩化合物および該化
合物を含有することを特徴とする電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274469A JPS61155463A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274469A JPS61155463A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155463A true JPS61155463A (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=17542123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274469A Pending JPS61155463A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155463A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62177561A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-08-04 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 負帯電促進添加剤を含有するトナ−組成物 |
| JPH01231061A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真用負帯電性トナー |
| US5508139A (en) * | 1993-03-25 | 1996-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner for developing electrostatic image |
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| EP1868038A2 (en) | 2006-06-16 | 2007-12-19 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Toner for developing electrostatic image and image formation process using it |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57141452A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-01 | Hodogaya Chem Co Ltd | Metal complex compound and electrophotographic toner containing said compound |
| JPS58185653A (ja) * | 1982-04-23 | 1983-10-29 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59274469A patent/JPS61155463A/ja active Pending
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