JPS5978362A - 電子写真用トナ− - Google Patents

電子写真用トナ−

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Publication number
JPS5978362A
JPS5978362A JP57188125A JP18812582A JPS5978362A JP S5978362 A JPS5978362 A JP S5978362A JP 57188125 A JP57188125 A JP 57188125A JP 18812582 A JP18812582 A JP 18812582A JP S5978362 A JPS5978362 A JP S5978362A
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JP
Japan
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toner
group
obtd
compd
complex
Prior art date
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Pending
Application number
JP57188125A
Other languages
English (en)
Inventor
Isao Niimura
新村 勲
Hiroshi Imakomi
今込 博
Hiroyoshi Yamaga
山鹿 博義
Noboru Akusawa
昇 阿久沢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority to JP57188125A priority Critical patent/JPS5978362A/ja
Publication of JPS5978362A publication Critical patent/JPS5978362A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/097Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09783Organo-metallic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/09Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906Organic dyes
    • G03G9/0922Formazane dyes; Nitro and Nitroso dyes; Quinone imides; Azomethine dyes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真用トナーに関するものである。
電子写真は、光導電性物質などにより構成された光導電
体上に静雷、潜像を構成し、これを粉末塊イψ剤で現像
し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で定着する方法が一般
的である。
このような雷、早耳真の現像剤としてトナーと呼ばれる
樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キャリヤーと呼
ばれる微小なガラス玉または鉄粉との混合物が使用され
る。
本発明はこのトナーと呼ばれる現像粉に関するものであ
る。
光導電体層は正または負に荷電することができるので、
オリジナルの下で露光により旧または負の静電潜像が得
られる。そこで負の静電潜像上に正に帯電した現像粉で
現像するとオリジナルと一致したポジーポジ像が生ずる
。しかし正の静電潜像上に負に帯電、した現像粉で現像
を行うと黒白のトーンが逆になってオリジナルの陰画す
なわちポジーネガ像が得られる。このように電子写真用
の現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電した現
イp粉の二種類が島る。
本発明はこのうち負に帯電、する現像粉に関するもので
ある。
一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着色剤を混
合した微粒子粉末である。
現像粉を負に帯電するため、それに混合する染料は着色
とともに荷電制御剤としての静電特性が重要な役割を果
している。とく把着色剤として従来使用されている染料
、顔料はほとんど正に帯電。
するものが多く、負に帯電するとしても帯電性が弱く、
正反像が入りまじったり、かぶりを生じたりして鮮明な
画像が得られなかった。
木発明者らは、この点に着目し【負の特性を有し、とく
に便用樹脂との相容性がきわめて良好な金属錯体化合物
を開発した。この結果従来使用されていた着色剤の欠点
をすべて改良した静電特性のすぐれた現像粉を梨造する
ことができた。すなわち、 木発明は、次式 (式中、A、におよびB 、 B’は、(Z福−唾工 
ハロゲン原子、ニトロ基s C1”” C11lのアル
キル又はアルケニル基、スルホアミノ基、スルホメチル
基、スルホン基、カルボキシル基、カルボギシエステル
基、ヒドロキシ基およびc1〜C18のアルコキシ基、
2を表わし、nは1〜3の整数を表わす。)を表わし、
A、に、 B 、 B’は同じであっても異なっていて
もよい。X 、 X’ 、 Y 、 Y’は、−〇−。
キル基を表わす。)、−8−を表わし、x、x’。
Y 、 Y’は同じであっても潟なっていて、もよい。
Mはクロムまたはコバルトおよび鉄原子を表わし、K■
、よ水8190日つい、ヵリウ4、アy −p =つA
、脂肪族アンモニウムおよび脂環族アンモニウムイオン
を表わす。)で表わされる2:1型金属上記錯体は静電
的に負に帯電する性質を有し、したがって適当な現像用
樹脂と所望の割合で混合して負に帯電する現像粉をきわ
めて容易にうることができる。
また上記式(1)で示される染料に類(IJするトナー
用着色剤としての2:1型金属錯体化合物は次に詳述す
るよ=5に数多くあるが、本発明に係る錯体は公知染料
と比較して、現像粉用樹脂に対する相容性がとくに良好
である。したがって現像粉微粒子のそれぞれ#C均一に
分布する。このことは現像粉の帯電特性に対し重要な点
である。さらに木発明に係る金属錯体化合物はそれ自身
、角帯N、月がきわめて大である。
2:1型金属錯体化合物をトナーに使用する例としては
、たとえば特公昭41−6397号公報、特公昭41−
12915号公報、特公昭41−20153号公報、持
分1@43−27596号公報、特公昭51−2982
7号公報をあげることができる。
しかしながらいずれの場合も、トナーに使用される各種
樹脂に対する相溶性において、本発明の化合物にくらべ
劣り、その結果、帯電付−#jKムラが生じ得られたト
ナーは均一性に欠け、現像化した場合の白抜け、地汚れ
などの原因となる。更に高速かつ連続複写においても帯
電性の安定性に欠ける欠点を有している。それらに反し
、本発明の制御剤は各種樹脂に対する相溶性が極めて良
好であり、これらの化合物を含有させたトナーは初期の
複写物はむろん、高速かつ連続複写においても極めて鮮
明な安定した複写像を得ることができる。
さらに本発明の現像粉に使用される前記一般式(1)の
金属錯体化合物は常法により合成することができる。す
なわち、下記一般式で示す化合物または (式中、A、におよびx 、 x’は前に定義した通り
である。)を水あるいはアルコール、ケトン類などの溶
剤に溶解しくこの場合、酢酸あるいはプロピオン酸など
の有機酸またはti酸あるいは硫酸などの無機酸を添加
してもよい。)、次に下記一般式で示す化合物 または (式中、B 、 B’およびY 、 Y’は前に定義し
た通りである。)を加え1.常温あるいは加熱しながら
、かきまぜること釦より下記に示すアゾメチン化合物を
容易に高収率で得ることカーできる。
X−HH−Y または (式中、A 、 k′、 B 、 n’ 、 x 、 
X’ 、 yおよび、Y′は前に定義した通りである。
) 次忙これらアゾメチン化合物は水あるいはアルコール、
ケトン類などの溶剤中、クロムあるいはコバルトまたは
鉄付与剤で処理し、更に場合によっては取り出し時のp
Il あるいはアミン類の使用によって、下記一般式(
1) Ko は前に定義した通りである。) で表わされる金属錯体化合物な高収率で得ることができ
る。
本発明のトナーは、前記金属錯塩化合物の他K。
結着物質と着色物質を含有するが、本発明のトナーに好
適に使用できる結着物質としくは、ポリスチレン、ポリ
ビニルトルエンナトのスチレン及びその置換体の単量体
、スチレン−置換スチレン共重合体、スチレン−アクリ
ル酸エステル系の共重合体、スチレン−メタアクリル酸
ニスデル系の共重合体、スチレン−アクリフニトリル共
重合体、ポリ塩化ビニル系、ポリエチレン、シリコーン
樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポ
キシ樹脂、変性ロジン、フェノール樹脂などの単独ある
いは混合して用いることができる。
着色物質としては、たとえばC,1,ピグメントイエe
7−12 、 C,1,ソルベントイエo−16,C,
I。
ディスバーズイエa −35、C,I、ビグメ・ントレ
ッド122、C,1,ツルベントレンド19、C,1,
ピグメントブルー15、C,1,ピグメントブラック1
、C,1,ソルベントブラック3、C,1,ソルベント
ブラック22およびカーボンブラックなどを用いる事が
できる。また従来の公知の電荷制御剤の作用を有する有
色染料と併用する事によって、公知の電荷制御剤の長期
安定性に欠ける欠点を太幅に改良できることも本発明の
特徴の一つである。
以下、実施例で本発明の詳細な説明する。
実施例1 金属錯体化合物の合成ヌ 2−アεノフエール1o、9部をエチレングリコール1
()0部に溶解し、氷酢酸6部を添加後、2−ヒドnキ
シベンゾアルデヒド12.2部を加え、40〜50℃で
1時間かきまぜる事によって、下記に示すアゾメチン化
合物の生成反応が完結する。
次忙18部のクロム1ルチルル?ナトリウA ヲ加え、
100〜110℃で2時間かきまぜて金ハ化を行った徒
、20℃まで冷却後、内容物は水10部に一注入し、析
出沈澱を1寿、水洗し、50〜60℃で減圧乾燥して下
記に示すクロム錯体化合物22部を得た。
トナーの胛造膠 スチレン−アクリル共重合系樹脂100部にC,1,ソ
ルベントイエロー166部、C,1,ディスバーズイエ
ロー334部および前記合成したクロム錯体化合物1部
を加え、よく混合後、加熱溶融させて冷却し、ボールミ
ル中で粉砕して負帯電する微細な現像粉を得た。
次にこの現像粉を重量比s:tooで直径100〜15
0μの鉄粉と混合して現像剤を得た。
次にコロナ放電(→40口oV)により帯電させたセレ
ン感光板上に正の静電潜像を形成させ、とのポジ像を紙
に転写させ、加熱定着することによってかぶりのない鮮
明な画像を得た。またランニング時3万枚目でもトナー
の現保持姓にはとんど変化がなかった。またトナーの帯
電量をブローオフ法で測定、初期帯N、−19,5μc
/Pであり、ランニング3万枚目におけるトナーの帯電
は一191p c / gと(Jとんど変化なく、又帯
電分布は−19,2〜−19,5/l c/rでほば均
一であった〇た。
上記金属錯体化合物を使用【2て次のトナーを実施例1
に小じ製造した。
現像粉組成 実施例と同様にして鉄粉とを混合して現像剤をili製
した。この現像剤を使用して実施例1と同様に複写した
ところ、かぶりのない鮮明な画像が得られ、複写初期と
連続複写3万枚目の画像は変らず鮮明であった。またこ
のトナーの初期帯電量は−15,0pc/rであり、3
万枚目ニオはル帯[、t 1et15.511c/lと
ほとんど変化がなく、又帯電量布け−14,9〜−15
,1μc / Fではg均一であった。
実施例5〜7 次表に示す現像剤組成で、実施例1と同様の操作により
トナーを得た。これらのトナーの画像性及び帯電特性に
ついてもあわせて表中にまとめた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ゲン原子、ニトロ基、C1〜Cu+ のアルキル又はア
    ルケニル基、スルホアミノ基、スルホメチル基、スルホ
    ン基、カルボキシル基、カルボキシエステル基、ヒドロ
    キシ基およびC+−C+s の1ルコキシ基を表わし、
    nは1〜5の整数を表わす。)を表わし、A、に、 B
     、 11’は同じであっても異なって署 ’+””(モヨイ。X、X’、Y、Y’l;!、−O−
    、−C+。 表わす。)、−8−を表わし、X 、 X’ 、 Y 
    、 Y’は同じであっても異なっていてもよい。Mはク
    ロムまえ1よ3,9ヤトおよび鉄原子を表ゎ0、KO2
    よ水素、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、脂肪族
    アンモニウムおよび脂環族アンモニウムイオンを表わす
    。)で表わされる金属錯体化合物を含有することを特徴
    とする雷、早耳真用トナー。
JP57188125A 1982-10-28 1982-10-28 電子写真用トナ− Pending JPS5978362A (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62296155A (ja) * 1986-06-16 1987-12-23 Canon Inc 静電荷像現像用トナ−
US5081038A (en) * 1987-03-12 1992-01-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Analytical method and apparatus using chemical analytical slides
US5856055A (en) * 1997-04-04 1999-01-05 Canon Kabushiki Kaisha Toner for developing electrostatic images and process for production thereof
JP2007290848A (ja) * 2006-04-27 2007-11-08 Mitsubishi Electric Corp 操作盤
JP5558462B2 (ja) * 2009-05-28 2014-07-23 株式会社Adeka 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体

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