JPH09218539A - 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 - Google Patents
静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材Info
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- JPH09218539A JPH09218539A JP31620896A JP31620896A JPH09218539A JP H09218539 A JPH09218539 A JP H09218539A JP 31620896 A JP31620896 A JP 31620896A JP 31620896 A JP31620896 A JP 31620896A JP H09218539 A JPH09218539 A JP H09218539A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性に優れ、且つ、充分な帯電レベルおよ
び帯電安定性を有し、連続複写によるコピー汚れの発生
しない高品質な静電荷像現像用帯電制御剤を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＡおよびＲは、それぞれ置換基を有していても
よい芳香族環残基を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−
Ｒは芳香族環残基Ａ上で相隣る置換位置に結合してい
る。） または一般式（II） 【化２】 （式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ置換基
を有していてもよい芳香族環残基を表わし、ｎは自然数
を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ1 および−Ｏと
−ＣＯＮＨ−Ｒ2 はそれぞれ芳香族環残基Ａ1 およびＡ
2 上で相隣る置換位置に結合している。）で表わされる
化合物の金属化合物であることを特徴とする静電荷像現
像用帯電制御剤。
び帯電安定性を有し、連続複写によるコピー汚れの発生
しない高品質な静電荷像現像用帯電制御剤を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＡおよびＲは、それぞれ置換基を有していても
よい芳香族環残基を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−
Ｒは芳香族環残基Ａ上で相隣る置換位置に結合してい
る。） または一般式（II） 【化２】 （式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ置換基
を有していてもよい芳香族環残基を表わし、ｎは自然数
を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ1 および−Ｏと
−ＣＯＮＨ−Ｒ2 はそれぞれ芳香族環残基Ａ1 およびＡ
2 上で相隣る置換位置に結合している。）で表わされる
化合物の金属化合物であることを特徴とする静電荷像現
像用帯電制御剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子複写機等に使用
される静電荷像現像用帯電制御剤、並びにそれを用いた
トナーおよび静電荷像の現像に用いるトナーに電荷を付
与する電荷付与材に関するものである。
される静電荷像現像用帯電制御剤、並びにそれを用いた
トナーおよび静電荷像の現像に用いるトナーに電荷を付
与する電荷付与材に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー、
非磁性トナー）が知られている。
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー、
非磁性トナー）が知られている。
【０００３】ところで、トナーに要求される重要な特性
の一つに帯電性が挙げられ、特にキャリアや現像槽の器
壁との接触により正または負の適度なレベルの帯電を生
じること、および、その帯電レベルが連続使用時や悪影
響下においても経時的にほぼ安定していることが要求さ
れる。トナーへの帯電性付与は、樹脂または着色剤自体
で行ってもよいが、充分な帯電性が得られにくく、そこ
で、従来よりトナーに帯電性を付与するもの（帯電制御
剤）として、正帯電性のニグロシン系染料、第４級アン
モニウム塩、負帯電性の含金属モノアゾ染料、サリチル
酸金属錯体、銅フタロシアニン顔料等をトナーに含有さ
せ用いる方法が知られていた。
の一つに帯電性が挙げられ、特にキャリアや現像槽の器
壁との接触により正または負の適度なレベルの帯電を生
じること、および、その帯電レベルが連続使用時や悪影
響下においても経時的にほぼ安定していることが要求さ
れる。トナーへの帯電性付与は、樹脂または着色剤自体
で行ってもよいが、充分な帯電性が得られにくく、そこ
で、従来よりトナーに帯電性を付与するもの（帯電制御
剤）として、正帯電性のニグロシン系染料、第４級アン
モニウム塩、負帯電性の含金属モノアゾ染料、サリチル
酸金属錯体、銅フタロシアニン顔料等をトナーに含有さ
せ用いる方法が知られていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところで、これら従来
の帯電制御剤は、帯電性付与効果およびその他のトナー
要求特性の面で、いくつかの課題をかかえている。その
１つには、トナーの安全性が挙げられる。従来の帯電制
御剤、特に負帯電制御剤は、例えば、クロムの様な金属
を含有する含金属染料タイプが、付与する帯電レベルが
高いということで、ほとんどを占めている。ところが、
トナーという極めて人体に近い場所で使用される物質の
成分として、クロムの様に安全性に疑問のある金属は、
使用しないことが好ましい。特に近年、こうした安全性
を重視する声は高まりつつあり、トナーにおいても、な
るべくクロムなどの金属を含有しないで、しかも帯電性
付与効果は従来以上に良好で、他のトナー要求特性にも
優れた帯電制御剤の開発が望まれている。
の帯電制御剤は、帯電性付与効果およびその他のトナー
要求特性の面で、いくつかの課題をかかえている。その
１つには、トナーの安全性が挙げられる。従来の帯電制
御剤、特に負帯電制御剤は、例えば、クロムの様な金属
を含有する含金属染料タイプが、付与する帯電レベルが
高いということで、ほとんどを占めている。ところが、
トナーという極めて人体に近い場所で使用される物質の
成分として、クロムの様に安全性に疑問のある金属は、
使用しないことが好ましい。特に近年、こうした安全性
を重視する声は高まりつつあり、トナーにおいても、な
るべくクロムなどの金属を含有しないで、しかも帯電性
付与効果は従来以上に良好で、他のトナー要求特性にも
優れた帯電制御剤の開発が望まれている。
【０００５】更にトナーの２つ目の課題点として、帯電
安定性が挙げられる。従来の帯電制御剤は、帯電レベル
としては高いものでも、帯電安定性が充分でないものが
多く、例えば連続複写、連続印字を行ううちに、帯電レ
ベルが経時的に変化して、コピー汚れを発生するという
問題を有している。こうした問題は、特に近年、多数枚
を連続的に、しかも高速に処理する複写機等が求められ
るのにつれ、増大する傾向にあり、より帯電安定性に優
れた帯電制御剤の開発が求められている。
安定性が挙げられる。従来の帯電制御剤は、帯電レベル
としては高いものでも、帯電安定性が充分でないものが
多く、例えば連続複写、連続印字を行ううちに、帯電レ
ベルが経時的に変化して、コピー汚れを発生するという
問題を有している。こうした問題は、特に近年、多数枚
を連続的に、しかも高速に処理する複写機等が求められ
るのにつれ、増大する傾向にあり、より帯電安定性に優
れた帯電制御剤の開発が求められている。
【０００６】一方、上記のような帯電制御剤のみでな
く、トナーの帯電性向上は、現像工程中においてトナー
と接触するキャリア、現像スリーブ、層形成ブレード等
の搬送、規制、あるいは摩擦部材（以下これらを含めて
「電荷付与材」といい、現像工程あるいはこれに先だっ
てトナーと接触して、トナーに現像のために必要な電荷
を付与し、あるいは電荷を補助的に付与し得る材料ない
し部材を総称するものとする）により行うことも試みら
れている。この電荷付与材としては、トナーとの摩擦に
対して耐久性に富むものが要求され、特にキャリアは長
期間交換せずに使用でき得るものが望ましい。
く、トナーの帯電性向上は、現像工程中においてトナー
と接触するキャリア、現像スリーブ、層形成ブレード等
の搬送、規制、あるいは摩擦部材（以下これらを含めて
「電荷付与材」といい、現像工程あるいはこれに先だっ
てトナーと接触して、トナーに現像のために必要な電荷
を付与し、あるいは電荷を補助的に付与し得る材料ない
し部材を総称するものとする）により行うことも試みら
れている。この電荷付与材としては、トナーとの摩擦に
対して耐久性に富むものが要求され、特にキャリアは長
期間交換せずに使用でき得るものが望ましい。
【０００７】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等はク
ロムの様な有害な金属を含まなくとも帯電安定性に優れ
ていてコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷像現
像用トナーを提供し、かつ長期間の使用で性能に劣化が
なく、細線再現性および階調性の優れた画像が得られる
電荷付与材を提供すべく鋭意検討を行なった結果、特開
平５−１７３３７０号公報記載の化合物のある種の金属
塩を帯電制御剤として用いることにより、これらの課題
点が解決されることを見い出し、本発明に到達した。
ロムの様な有害な金属を含まなくとも帯電安定性に優れ
ていてコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷像現
像用トナーを提供し、かつ長期間の使用で性能に劣化が
なく、細線再現性および階調性の優れた画像が得られる
電荷付与材を提供すべく鋭意検討を行なった結果、特開
平５−１７３３７０号公報記載の化合物のある種の金属
塩を帯電制御剤として用いることにより、これらの課題
点が解決されることを見い出し、本発明に到達した。
【０００８】すなわち本発明の目的は、帯電安定性に優
れ、他のトナー要求特性、例えば耐湿性、耐光性、耐熱
性等にも優れた帯電制御剤を提供することにあり、更に
は、連続使用時、悪影響下においても、印字濃度が適度
で安定し、コピー汚れの発生しにくい電荷付与材および
高品質のトナーを提供することにある。また、本発明の
目的は、安全性に優れた帯電制御剤を提供することにあ
る。すなわち、本発明の要旨は、一般式（Ｉ）
れ、他のトナー要求特性、例えば耐湿性、耐光性、耐熱
性等にも優れた帯電制御剤を提供することにあり、更に
は、連続使用時、悪影響下においても、印字濃度が適度
で安定し、コピー汚れの発生しにくい電荷付与材および
高品質のトナーを提供することにある。また、本発明の
目的は、安全性に優れた帯電制御剤を提供することにあ
る。すなわち、本発明の要旨は、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、ＡおよびＲは、それぞれ置換基を
有していてもよい芳香族環残基を表わす。式中の−Ｏと
−ＣＯＮＨ−Ｒは芳香族環残基Ａ上で相隣る置換位置に
結合している。） または一般式（II）
有していてもよい芳香族環残基を表わす。式中の−Ｏと
−ＣＯＮＨ−Ｒは芳香族環残基Ａ上で相隣る置換位置に
結合している。） または一般式（II）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｒ1 およびＲ2 はそ
れぞれ置換基を有していてもよい芳香族環残基を表わ
し、ｎは自然数を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ
1 および−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ2 はそれぞれ芳香族環残
基Ａ1 およびＡ2 上で相隣る置換位置に結合してい
る。）で表わされる化合物の金属化合物であることを特
徴とする静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用
いたトナーおよび電荷付与材に存する。
れぞれ置換基を有していてもよい芳香族環残基を表わ
し、ｎは自然数を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ
1 および−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ2 はそれぞれ芳香族環残
基Ａ1 およびＡ2 上で相隣る置換位置に結合してい
る。）で表わされる化合物の金属化合物であることを特
徴とする静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用
いたトナーおよび電荷付与材に存する。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の静電荷像現像用帯電制御
剤は上記一般式（Ｉ）または（II）で表わされる化合物
の金属化合物を１種以上含有することを特徴とする。式
（Ｉ）および（II）においてＡ、Ａ1 、Ａ2 、Ｒ、Ｒ1
およびＲ2 は、芳香族環残基を表わし、これらは置換基
を環上に有していても良いし、複素環であっても良い。
また炭素環同志、複素環同志または炭素環と複素環を縮
合したものであっても良い。
剤は上記一般式（Ｉ）または（II）で表わされる化合物
の金属化合物を１種以上含有することを特徴とする。式
（Ｉ）および（II）においてＡ、Ａ1 、Ａ2 、Ｒ、Ｒ1
およびＲ2 は、芳香族環残基を表わし、これらは置換基
を環上に有していても良いし、複素環であっても良い。
また炭素環同志、複素環同志または炭素環と複素環を縮
合したものであっても良い。
【００１４】具体例を挙げれば、ベンゼン環、ナフタレ
ン環、アントラセン環、フェナントレン環、カルバゾー
ル環、フルオレン環、フルオレノン環、ジベンゾフラン
環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾカルバゾール環等が
挙げられ、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環であ
る。更に好ましくはＡ、Ａ1 およびＡ2 がナフタレン
環、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 がそれぞれベンゼン環またはナ
フタレン環である。また、該芳香族環上に有してもよい
置換基の具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ1-5
アルキル基；トリフルオロメチル基等のハロアルキル
基；アミノ基；メトキシル基、エトキシル基等のアルコ
キシル基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニト
ロ基；フェニル基が挙げられ、好ましくはＣ1-5 アルキ
ル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子である。更に好ま
しくは塩素原子およびトリフルオロメチル基である。置
換数は好ましくは１〜５であり、複数の場合、置換基は
互いに同一または異なっていてもよい。なお、式（Ｉ）
におけるＡとＲ、式（II）におけるＡ1 、Ａ2 、Ｒ1 お
よびＲ2 は、同一でもよいし異なっていてもよい。
ン環、アントラセン環、フェナントレン環、カルバゾー
ル環、フルオレン環、フルオレノン環、ジベンゾフラン
環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾカルバゾール環等が
挙げられ、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環であ
る。更に好ましくはＡ、Ａ1 およびＡ2 がナフタレン
環、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 がそれぞれベンゼン環またはナ
フタレン環である。また、該芳香族環上に有してもよい
置換基の具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ1-5
アルキル基；トリフルオロメチル基等のハロアルキル
基；アミノ基；メトキシル基、エトキシル基等のアルコ
キシル基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニト
ロ基；フェニル基が挙げられ、好ましくはＣ1-5 アルキ
ル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子である。更に好ま
しくは塩素原子およびトリフルオロメチル基である。置
換数は好ましくは１〜５であり、複数の場合、置換基は
互いに同一または異なっていてもよい。なお、式（Ｉ）
におけるＡとＲ、式（II）におけるＡ1 、Ａ2 、Ｒ1 お
よびＲ2 は、同一でもよいし異なっていてもよい。
【００１５】式（II）において、Ａ1 とＡ2 を結合する
アルキレン鎖は炭素数、即ちｎ＝１〜５のものが好まし
く、更には１〜３のものが好ましい。式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の金属化合物に使用される金属は、好ましく
は２〜４価の金属である。具体例を挙げればＺｎ、Ｃ
ａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｔｉ等であり、好
ましくはＺｎ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌである。式（II）で表
わされる化合物の金属化合物に使用される金属は、好ま
しくは１〜４価の金属である。具体例を挙げればＮａ、
Ｋ、Ｚｎ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｔｉ
等であり、好ましくはＺｎ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌである。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の金属化合物は、通常
次のような合成法によって容易に合成することができ
る。例えば下記一般式（III)、（IV）
アルキレン鎖は炭素数、即ちｎ＝１〜５のものが好まし
く、更には１〜３のものが好ましい。式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の金属化合物に使用される金属は、好ましく
は２〜４価の金属である。具体例を挙げればＺｎ、Ｃ
ａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｔｉ等であり、好
ましくはＺｎ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌである。式（II）で表
わされる化合物の金属化合物に使用される金属は、好ま
しくは１〜４価の金属である。具体例を挙げればＮａ、
Ｋ、Ｚｎ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｔｉ
等であり、好ましくはＺｎ、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌである。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の金属化合物は、通常
次のような合成法によって容易に合成することができ
る。例えば下記一般式（III)、（IV）
【００１６】
【化５】
【００１７】（式中ＡおよびＲは一般式（Ｉ）における
と同一の定義を有する）で表わされる化合物をトルエン
またはクロルベンゼン等の溶媒中に三塩化リンを加え、
煮沸して反応させた後、金属との塩交換反応を行うこと
により得られる。また一般式（II）で表わされる化合物
の金属化合物はブラス．ソマー（Ｂｒａｓｓ．Ｓｏｍｍ
ｅｒ）、ベリヒテ（Ｂｅｒ）．６１，９９８（１９２
８）に記載された方法によって合成した後、金属との塩
交換反応を行うことにより得られる。例えば、一般式
（Ｖ）、（VI）
と同一の定義を有する）で表わされる化合物をトルエン
またはクロルベンゼン等の溶媒中に三塩化リンを加え、
煮沸して反応させた後、金属との塩交換反応を行うこと
により得られる。また一般式（II）で表わされる化合物
の金属化合物はブラス．ソマー（Ｂｒａｓｓ．Ｓｏｍｍ
ｅｒ）、ベリヒテ（Ｂｅｒ）．６１，９９８（１９２
８）に記載された方法によって合成した後、金属との塩
交換反応を行うことにより得られる。例えば、一般式
（Ｖ）、（VI）
【００１８】
【化６】
【００１９】（式中Ａ1 、Ａ2 、Ｒ1 およびＲ2 は一般
式（II）におけると同一の定義を有する）で表わされる
化合物をアルカリ溶液中、ホルムアルデヒドを添加し
て、５０−１２０℃で加温して反応させた後、金属との
塩交換反応を行うことにより得られる。一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の金属化合物は一般式（VII)で表わさ
れる化合物であると推定され、一般式（II）で表わされ
る化合物の金属化合物は一般式（VIII）で表わされる化
合物であると推定される。
式（II）におけると同一の定義を有する）で表わされる
化合物をアルカリ溶液中、ホルムアルデヒドを添加し
て、５０−１２０℃で加温して反応させた後、金属との
塩交換反応を行うことにより得られる。一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の金属化合物は一般式（VII)で表わさ
れる化合物であると推定され、一般式（II）で表わされ
る化合物の金属化合物は一般式（VIII）で表わされる化
合物であると推定される。
【００２０】
【化７】
【００２１】（式中、ＡおよびＲは、一般式（Ｉ）にお
けると同一の定義を有し、Ｍはｍ価の金属を表わし、ｍ
は自然数を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒは芳香
族環残基Ａ上で相隣る置換位置に結合している。）
けると同一の定義を有し、Ｍはｍ価の金属を表わし、ｍ
は自然数を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒは芳香
族環残基Ａ上で相隣る置換位置に結合している。）
【００２２】
【化８】
【００２３】（式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎ
は一般式（II）におけると同一の定義を有し、Ｍ1 はｍ
1 価の金属を表わし、ｍ1 は自然数を表わす。式中の−
Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ1 および−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ2 は
それぞれ芳香族環残基Ａ1 およびＡ2 上で相隣る置換位
置に結合している。） 一般式（Ｉ）または（II）で表わされる化合物の金属化
合物の中で、本発明の静電荷像現像用帯電制御剤として
好適なものの具体例としては、下記の構造式で表わされ
る化合物を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。
は一般式（II）におけると同一の定義を有し、Ｍ1 はｍ
1 価の金属を表わし、ｍ1 は自然数を表わす。式中の−
Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ1 および−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ2 は
それぞれ芳香族環残基Ａ1 およびＡ2 上で相隣る置換位
置に結合している。） 一般式（Ｉ）または（II）で表わされる化合物の金属化
合物の中で、本発明の静電荷像現像用帯電制御剤として
好適なものの具体例としては、下記の構造式で表わされ
る化合物を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】
【表６】
【００３０】（※１・芳香族環残基を表わす場合、例え
ばベンゼン環残基等は単にベンゼンと記した。 ※２・Ａ1 に対する−（ＣＨ2 ）n −、−Ｏ、および−
ＣＯＮＨ−Ｒ1 の置換位置はそれぞれ１位、２位、およ
び３位である。Ａ2 についても同様。）
ばベンゼン環残基等は単にベンゼンと記した。 ※２・Ａ1 に対する−（ＣＨ2 ）n −、−Ｏ、および−
ＣＯＮＨ−Ｒ1 の置換位置はそれぞれ１位、２位、およ
び３位である。Ａ2 についても同様。）
【００３１】本発明の帯電制御剤をトナーに使用する場
合、該トナーには少くとも樹脂および着色剤を用いる。
トナーに含有せしめる樹脂としては公知のものを含む広
い範囲から選択できる。例えばポリスチレン、クロロポ
リスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、スチレン−ク
ロロスチレン共重合体、スチレン−プロピレン共重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−塩化ビ
ニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸エステ
ル共重合体（スチレン−アクリル酸メチル共重合体、ス
チレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共
重合体およびスチレン−アクリル酸フェニル共重合体
等）、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体（スチ
レン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタク
リル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル
共重合体およびスチレン−メタクリル酸フェニル共重合
体等）、スチレン−α−クロルアクリル酸メチル共重合
体およびスチレン−アクリロニトリル−アクリル酸エス
テル共重合体等のスチレン系樹脂（スチレンまたはスチ
レン置換体を含む単重合体または共重合体）、塩化ビニ
ル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、飽和もしくは不飽和ポリエステル樹脂、
低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、アイ
オノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケ
トン樹脂、エチレン−エチルアクリレート共重合体、キ
シレン樹脂並びにポリビニルブチラール樹脂等がある
が、本発明に用いるに特に好ましい樹脂としてはスチレ
ン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリ
ル酸エステル共重合体、飽和もしくは不飽和ポリエステ
ル樹脂およびエポキシ樹脂等を挙げることができる。ま
た、上記樹脂は単独で使用するに限らず２種以上併用す
ることもできる。
合、該トナーには少くとも樹脂および着色剤を用いる。
トナーに含有せしめる樹脂としては公知のものを含む広
い範囲から選択できる。例えばポリスチレン、クロロポ
リスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、スチレン−ク
ロロスチレン共重合体、スチレン−プロピレン共重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−塩化ビ
ニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸エステ
ル共重合体（スチレン−アクリル酸メチル共重合体、ス
チレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共
重合体およびスチレン−アクリル酸フェニル共重合体
等）、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体（スチ
レン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタク
リル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル
共重合体およびスチレン−メタクリル酸フェニル共重合
体等）、スチレン−α−クロルアクリル酸メチル共重合
体およびスチレン−アクリロニトリル−アクリル酸エス
テル共重合体等のスチレン系樹脂（スチレンまたはスチ
レン置換体を含む単重合体または共重合体）、塩化ビニ
ル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、飽和もしくは不飽和ポリエステル樹脂、
低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、アイ
オノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケ
トン樹脂、エチレン−エチルアクリレート共重合体、キ
シレン樹脂並びにポリビニルブチラール樹脂等がある
が、本発明に用いるに特に好ましい樹脂としてはスチレ
ン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリ
ル酸エステル共重合体、飽和もしくは不飽和ポリエステ
ル樹脂およびエポキシ樹脂等を挙げることができる。ま
た、上記樹脂は単独で使用するに限らず２種以上併用す
ることもできる。
【００３２】本発明トナーに含有せしめる着色剤として
は、公知のものを含む広い範囲から選択でき、例えば、
カーボンブラック、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグ
ロシン染料、アニリンブルー、フタロシアニンブルー、
フタロシアニングリーン、ハンザイエロー、クロムイエ
ロー、ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モ
ノアゾ系またはジスアゾ系染顔料等を挙げることができ
る。
は、公知のものを含む広い範囲から選択でき、例えば、
カーボンブラック、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグ
ロシン染料、アニリンブルー、フタロシアニンブルー、
フタロシアニングリーン、ハンザイエロー、クロムイエ
ロー、ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モ
ノアゾ系またはジスアゾ系染顔料等を挙げることができ
る。
【００３３】上記一般式（Ｉ）または（II）で表わされ
る化合物の金属化合物は、淡黄色であり、例えばフルカ
ラー現像に用いられる、青、赤、黄等のカラートナーに
含有せしめてもよく、この場合は相当する色調を有する
染顔料からなる着色剤を用いる。着色剤の含有率は、樹
脂１００重量部に対して３〜２０重量部とするのが好ま
しい。
る化合物の金属化合物は、淡黄色であり、例えばフルカ
ラー現像に用いられる、青、赤、黄等のカラートナーに
含有せしめてもよく、この場合は相当する色調を有する
染顔料からなる着色剤を用いる。着色剤の含有率は、樹
脂１００重量部に対して３〜２０重量部とするのが好ま
しい。
【００３４】本発明のトナーに一般式（Ｉ）または（I
I）で表わされる化合物の金属化合物、更にその他の帯
電制御剤を含有させる方法としては、トナー中に樹脂と
共に添加混合する内添方法、トナー粒子に添加混合する
外添方法等が可能であるが、内添方法がより一般的で好
ましい。トナー中の一般式（Ｉ）または（II）で表わさ
れる化合物の金属化合物の含有率は、樹脂１００重量部
に対して０．１〜２０重量部が好ましく、より好ましく
は０．１〜１５重量部、更に好ましくは０．５〜５重量
部である。一般式（Ｉ）または（II）で表わされる化合
物の金属化合物の含有率が少なすぎると帯電性の向上効
果が改善されず、また過剰であるとトナーの品質が低下
するので好ましくない。
I）で表わされる化合物の金属化合物、更にその他の帯
電制御剤を含有させる方法としては、トナー中に樹脂と
共に添加混合する内添方法、トナー粒子に添加混合する
外添方法等が可能であるが、内添方法がより一般的で好
ましい。トナー中の一般式（Ｉ）または（II）で表わさ
れる化合物の金属化合物の含有率は、樹脂１００重量部
に対して０．１〜２０重量部が好ましく、より好ましく
は０．１〜１５重量部、更に好ましくは０．５〜５重量
部である。一般式（Ｉ）または（II）で表わされる化合
物の金属化合物の含有率が少なすぎると帯電性の向上効
果が改善されず、また過剰であるとトナーの品質が低下
するので好ましくない。
【００３５】本発明のトナーには、一般式（Ｉ）または
（II）で表わされる化合物の金属化合物とは別に、公知
のものを含めて他の帯電制御剤、即ち、例えば、ニグロ
シン系染料、４級アンモニウム塩、含金属錯化合物等を
含有せしめてもよい。さらに本発明のトナーには、その
他の公知の添加剤、例えば、固体電解質、高分子電解
質、電荷移動錯体、酸化スズ等の金属酸化物等の導電
体、半導体あるいは強誘電体、磁性体等を添加しトナー
の電気的性質を制御することができる。
（II）で表わされる化合物の金属化合物とは別に、公知
のものを含めて他の帯電制御剤、即ち、例えば、ニグロ
シン系染料、４級アンモニウム塩、含金属錯化合物等を
含有せしめてもよい。さらに本発明のトナーには、その
他の公知の添加剤、例えば、固体電解質、高分子電解
質、電荷移動錯体、酸化スズ等の金属酸化物等の導電
体、半導体あるいは強誘電体、磁性体等を添加しトナー
の電気的性質を制御することができる。
【００３６】この他、トナーの中には熱特性、物理特性
等を調整する目的で低分子量オレフィン重合体などの各
種可塑剤、離型剤等の助剤を添加することも可能であ
る。さらにトナー粒子にＴｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＳｉＯ
2 等の微粉末を添加しこれらでトナー粒子表面を被覆せ
しめることによってトナーの流動性、耐凝集性の向上を
図ることができる。
等を調整する目的で低分子量オレフィン重合体などの各
種可塑剤、離型剤等の助剤を添加することも可能であ
る。さらにトナー粒子にＴｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＳｉＯ
2 等の微粉末を添加しこれらでトナー粒子表面を被覆せ
しめることによってトナーの流動性、耐凝集性の向上を
図ることができる。
【００３７】本発明の帯電制御剤は特に負帯電性トナー
に用いることが好ましい。トナーの製造法としては、上
記の各成分をニーダー等で混練し冷却後、粉砕し分級す
ればよい。またはカプセル化トナーや重合トナーを採用
してもよい。また、本発明のトナーは二成分系現像剤の
他に、マグネタイト含有トナー等のいわゆる一成分系現
像剤（磁性トナーまたは非磁性トナー）にも適用するこ
とができる。トナーの平均粒径は５〜２０μｍが好適で
ある。
に用いることが好ましい。トナーの製造法としては、上
記の各成分をニーダー等で混練し冷却後、粉砕し分級す
ればよい。またはカプセル化トナーや重合トナーを採用
してもよい。また、本発明のトナーは二成分系現像剤の
他に、マグネタイト含有トナー等のいわゆる一成分系現
像剤（磁性トナーまたは非磁性トナー）にも適用するこ
とができる。トナーの平均粒径は５〜２０μｍが好適で
ある。
【００３８】本発明のトナーと混合して現像剤を形成す
るキャリアとしては、公知の鉄粉系、フェライト系、マ
グネタイト系キャリア等の磁性物質またはそれらの表面
に樹脂コーティングを施したものや磁性樹脂キャリアを
用いることができる。樹脂コーティングキャリアの被覆
樹脂としては一般的に知られているスチレン系樹脂、ア
クリル系樹脂、スチレンアクリル共重合系樹脂、シリコ
ーン系樹脂、変性シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂等が
利用できるがこれらに限定されるものではない。キャリ
アの平均粒径は特に制限はないが１０〜２００μｍの平
均粒径を有するものが好ましい。これらキャリアは、ト
ナー１重量部に対して、５〜１００重量部使用すること
が好ましい。
るキャリアとしては、公知の鉄粉系、フェライト系、マ
グネタイト系キャリア等の磁性物質またはそれらの表面
に樹脂コーティングを施したものや磁性樹脂キャリアを
用いることができる。樹脂コーティングキャリアの被覆
樹脂としては一般的に知られているスチレン系樹脂、ア
クリル系樹脂、スチレンアクリル共重合系樹脂、シリコ
ーン系樹脂、変性シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂等が
利用できるがこれらに限定されるものではない。キャリ
アの平均粒径は特に制限はないが１０〜２００μｍの平
均粒径を有するものが好ましい。これらキャリアは、ト
ナー１重量部に対して、５〜１００重量部使用すること
が好ましい。
【００３９】次に、本発明の帯電制御剤を電荷付与材に
用いる場合について説明する。電荷付与材は、上記一般
式（Ｉ）または（II）で表わされる化合物の金属化合物
を少なくともその表面の一部に有する。本発明の帯電制
御剤を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、溶媒あ
るいは分散媒中に溶解または分散させて得た塗液を電荷
付与材の母材にディッピング、スプレー法、ハケ塗り等
によって塗布するか、あるいは母材がキャリア粒子状で
ある場合は、これを上記塗液を浸せき混合したのち乾燥
する方法、あるいは母材との直接混合物の流動化ベッド
による被覆等の方法により、母材上に該帯電制御剤を含
有する被覆層を形成させれば本発明の電荷付与材が得ら
れる。また、バインダー樹脂と該帯電制御剤を直接溶融
混練し、母材上に押し出しラミネートして電荷付与材を
得てもよい。さらに成形可能な樹脂中に該帯電制御剤を
含有させ、これをキャリア粒子、現像スリーブあるいは
層形成ブレードの形状に成形して電荷付与材としても良
い。
用いる場合について説明する。電荷付与材は、上記一般
式（Ｉ）または（II）で表わされる化合物の金属化合物
を少なくともその表面の一部に有する。本発明の帯電制
御剤を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、溶媒あ
るいは分散媒中に溶解または分散させて得た塗液を電荷
付与材の母材にディッピング、スプレー法、ハケ塗り等
によって塗布するか、あるいは母材がキャリア粒子状で
ある場合は、これを上記塗液を浸せき混合したのち乾燥
する方法、あるいは母材との直接混合物の流動化ベッド
による被覆等の方法により、母材上に該帯電制御剤を含
有する被覆層を形成させれば本発明の電荷付与材が得ら
れる。また、バインダー樹脂と該帯電制御剤を直接溶融
混練し、母材上に押し出しラミネートして電荷付与材を
得てもよい。さらに成形可能な樹脂中に該帯電制御剤を
含有させ、これをキャリア粒子、現像スリーブあるいは
層形成ブレードの形状に成形して電荷付与材としても良
い。
【００４０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。なお、下記実施例中単に「部」とあるのはいずれ
も「重量部」を意味するものとする。 実施例−１
する。なお、下記実施例中単に「部」とあるのはいずれ
も「重量部」を意味するものとする。 実施例−１
【００４１】
【表７】 ポリエステル樹脂（三菱レイヨン社製ＦＣ−０２３） １００部 カーボンブラック（三菱化学（株）製＃４４） ４部 例示化合物（１） ３部
【００４２】上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平
均粒子径１１μｍの黒色トナーを得た。このトナー５部
と平均粒径約１００μｍのアクリル系樹脂コーティング
キャリア１００部とを混合、攪拌して現像剤を作製し
た。次いでこの現像剤をセレンを感光体とする複写機で
実写したところ、鮮明なコピーが得られた。
均粒子径１１μｍの黒色トナーを得た。このトナー５部
と平均粒径約１００μｍのアクリル系樹脂コーティング
キャリア１００部とを混合、攪拌して現像剤を作製し
た。次いでこの現像剤をセレンを感光体とする複写機で
実写したところ、鮮明なコピーが得られた。
【００４３】実施例−２ 帯電制御剤として例示化合物（５）を１部使用する以外
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
【００４４】実施例−３ 帯電制御剤として例示化合物（６）を１部使用する以外
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
【００４５】実施例−４ 帯電制御剤として例示化合物（８）を３部使用する以外
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
【００４６】実施例−５ 帯電制御剤として例示化合物（１０）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００４７】実施例−６ 帯電制御剤として例示化合物（１１）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００４８】実施例−７ 帯電制御剤として例示化合物（２１）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００４９】実施例−８ 帯電制御剤として例示化合物（２２）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５０】実施例−９ 帯電制御剤として例示化合物（２６）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５１】実施例−１０ 帯電制御剤として例示化合物（２７）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５２】実施例−１１ 帯電制御剤として例示化合物（２９）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５３】実施例−１２ 帯電制御剤として例示化合物（３０）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５４】実施例−１３ 帯電制御剤として例示化合物（３２）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５５】実施例−１４ 帯電制御剤として例示化合物（３４）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５６】実施例−１５ 帯電制御剤として例示化合物（３５）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５７】実施例−１６ 帯電制御剤として例示化合物（３７）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５８】実施例−１７ 帯電制御剤として例示化合物（３９）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５９】実施例−１８ 帯電制御剤として例示化合物（４２）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６０】実施例−１９ 帯電制御剤として例示化合物（４３）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６１】実施例−２０ 帯電制御剤として例示化合物（４６）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６２】実施例−２１ 帯電制御剤として例示化合物（４７）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６３】実施例−２２ 帯電制御剤として例示化合物（５３）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６４】実施例−２３ 帯電制御剤として例示化合物（５４）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６５】実施例−２４ 帯電制御剤として例示化合物（５５）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６６】実施例−２５ 帯電制御剤として例示化合物（５７）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６７】実施例−２６、比較例−１、２
【００６８】
【表８】 ポリエステル樹脂 １００部 カーボンブラック ４部 表３の帯電制御剤 ３部
【００６９】上記の材料を配合混練し、粉砕分級して得
た黒色トナー０．５ｇと、フェライト粉からなるキャリ
ア９．５ｇをガラスビンに入れ、５分間振とうしたの
ち、その帯電量をブローオフ法により測定した。
た黒色トナー０．５ｇと、フェライト粉からなるキャリ
ア９．５ｇをガラスビンに入れ、５分間振とうしたの
ち、その帯電量をブローオフ法により測定した。
【００７０】
【表９】 ＊オリエント化学（株）社製 商品名 Ｓ−３４
【００７１】この実験より本発明の化合物は、含金属化
することにより、帯電量が大きくなり、また従来の含金
属タイプの帯電制御剤より帯電性付与効果に優れている
ことがわかる。
することにより、帯電量が大きくなり、また従来の含金
属タイプの帯電制御剤より帯電性付与効果に優れている
ことがわかる。
【００７２】実施例−２７〜３１、比較例−３、４
【００７３】
【表１０】 ポリエステル樹脂 １００部 カーボンブラック ４部 表４の帯電制御剤 ３部
【００７４】上記の材料を配合混練し、粉砕分級して得
た黒色トナー１０ｇと、ＳｉＯ2 微粉末３０ｍｇを混合
したものを、ゴムローラーおよびウレタン製ブレードよ
り構成されている非磁性一成分現像方式の現像槽に入
れ、ローラーを一定数回転させた後、ローラー上の帯電
量を吸引法により測定した。
た黒色トナー１０ｇと、ＳｉＯ2 微粉末３０ｍｇを混合
したものを、ゴムローラーおよびウレタン製ブレードよ
り構成されている非磁性一成分現像方式の現像槽に入
れ、ローラーを一定数回転させた後、ローラー上の帯電
量を吸引法により測定した。
【００７５】
【表１１】
【００７６】この実験より本発明の化合物は、含金属化
することにより、帯電量が大きくなることがわかる。
することにより、帯電量が大きくなることがわかる。
【００７７】
【発明の効果】本発明の静電荷像現像用帯電制御剤は、
安全性に優れ、且つ、充分な帯電レベルおよび帯電安定
性を有し、連続複写によるコピー汚れの発生しない高品
質な静電荷像現像用帯電制御剤である。
安全性に優れ、且つ、充分な帯電レベルおよび帯電安定
性を有し、連続複写によるコピー汚れの発生しない高品
質な静電荷像現像用帯電制御剤である。
フロントページの続き (72)発明者 竹内 昌子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＡおよびＲは、それぞれ置換基を有していても
よい芳香族環残基を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−
Ｒは芳香族環残基Ａ上で相隣る置換位置に結合してい
る。） または一般式（II） 【化２】 （式中、Ａ1 、Ａ2 、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ置換基
を有していてもよい芳香族環残基を表わし、ｎは自然数
を表わす。式中の−Ｏと−ＣＯＮＨ−Ｒ1 および−Ｏと
−ＣＯＮＨ−Ｒ2 はそれぞれ芳香族環残基Ａ1 およびＡ
2 上で相隣る置換位置に結合している。）で表わされる
化合物の金属化合物であることを特徴とする静電荷像現
像用帯電制御剤。 - 【請求項２】 樹脂、着色剤、および請求項１に記載の
静電荷像現像用帯電制御剤を含有することを特徴とする
静電荷像現像用トナー。 - 【請求項３】 請求項１に記載の静電荷像現像用帯電制
御剤を少なくとも母材表面の一部に有することを特徴と
する静電荷像現像用電荷付与材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31620896A JP3646440B2 (ja) | 1995-12-04 | 1996-11-27 | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-315418 | 1995-12-04 | ||
| JP31541895 | 1995-12-04 | ||
| JP31620896A JP3646440B2 (ja) | 1995-12-04 | 1996-11-27 | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09218539A true JPH09218539A (ja) | 1997-08-19 |
| JP3646440B2 JP3646440B2 (ja) | 2005-05-11 |
Family
ID=26568298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31620896A Expired - Fee Related JP3646440B2 (ja) | 1995-12-04 | 1996-11-27 | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3646440B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284738A (ja) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | ビナフトール誘導体金属塩およびその製法 |
| KR101028911B1 (ko) * | 2008-04-11 | 2011-04-12 | 도시바 테크 가부시키가이샤 | 현상제 및 화상 형성 장치 |
-
1996
- 1996-11-27 JP JP31620896A patent/JP3646440B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284738A (ja) * | 2001-03-27 | 2002-10-03 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | ビナフトール誘導体金属塩およびその製法 |
| KR101028911B1 (ko) * | 2008-04-11 | 2011-04-12 | 도시바 테크 가부시키가이샤 | 현상제 및 화상 형성 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3646440B2 (ja) | 2005-05-11 |
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