JPH05173370A - トナー用帯電制御剤及び静電荷像現像用トナー - Google Patents
トナー用帯電制御剤及び静電荷像現像用トナーInfo
- Publication number
- JPH05173370A JPH05173370A JP3339069A JP33906991A JPH05173370A JP H05173370 A JPH05173370 A JP H05173370A JP 3339069 A JP3339069 A JP 3339069A JP 33906991 A JP33906991 A JP 33906991A JP H05173370 A JPH05173370 A JP H05173370A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- formula
- charge
- charge control
- styrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 安全性に優れ、且つ充分な帯電性及び他のト
ナー特性を有するトナー用帯電制御剤及びトナーを提供
する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされるト
ナー用帯電制御剤及び該化合物を１種以上含有する帯電
静電荷像現像用トナー。 【化１】 〔式中、Ａ及びＲは、それぞれ芳香族環残基を表わし、
式中の水酸基とアミド基は芳香族環Ａ上で、相隣る置換
位置に結合している。〕 【化２】 〔式中Ａ1 ，Ａ2 ，Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ芳香族環
残基を表わし、式中の水酸基とアミド基は芳香族環Ａ上
で、相隣る置換位置に結合しており、ｎは整数を表わ
す。〕
ナー特性を有するトナー用帯電制御剤及びトナーを提供
する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされるト
ナー用帯電制御剤及び該化合物を１種以上含有する帯電
静電荷像現像用トナー。 【化１】 〔式中、Ａ及びＲは、それぞれ芳香族環残基を表わし、
式中の水酸基とアミド基は芳香族環Ａ上で、相隣る置換
位置に結合している。〕 【化２】 〔式中Ａ1 ，Ａ2 ，Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ芳香族環
残基を表わし、式中の水酸基とアミド基は芳香族環Ａ上
で、相隣る置換位置に結合しており、ｎは整数を表わ
す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子複写機等で使用さ
れるトナー用帯電制御剤及びそれを含有する静電荷像現
像用トナーに関するものである。
れるトナー用帯電制御剤及びそれを含有する静電荷像現
像用トナーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤およ
びキャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナ
ー）が知られている。
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤およ
びキャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナ
ー）が知られている。
【０００３】ところで、トナーに要求される重要な特性
の１つに帯電性が挙げられる。即ち、キャリアや現像槽
の器壁との接触により、正又は負の適度なレベルの帯電
を生じること、及びその帯電レベルが、連続使用時や悪
影響下においても経時的にほぼ安定していることが、特
に要求される。トナーに帯電性を付与するには、バイン
ダー樹脂、着色剤自体で行ってもよいが、充分な帯電性
が得られにくい。
の１つに帯電性が挙げられる。即ち、キャリアや現像槽
の器壁との接触により、正又は負の適度なレベルの帯電
を生じること、及びその帯電レベルが、連続使用時や悪
影響下においても経時的にほぼ安定していることが、特
に要求される。トナーに帯電性を付与するには、バイン
ダー樹脂、着色剤自体で行ってもよいが、充分な帯電性
が得られにくい。
【０００４】そこで、従来よりトナーに帯電性を付与す
るもの（帯電制御剤）として、正帯電性のニグロシン系
染料、４級アンモニウム塩、負帯電性の含金属モノアゾ
染料、サリチル酸金属錯体、銅フタロシアニン顔料等を
トナーに含有させることが知られていた。ところで、こ
れら従来の帯電制御剤は、帯電性付与効果及びその他の
トナー要求特性面で、いくつかの課題をかかえている。
るもの（帯電制御剤）として、正帯電性のニグロシン系
染料、４級アンモニウム塩、負帯電性の含金属モノアゾ
染料、サリチル酸金属錯体、銅フタロシアニン顔料等を
トナーに含有させることが知られていた。ところで、こ
れら従来の帯電制御剤は、帯電性付与効果及びその他の
トナー要求特性面で、いくつかの課題をかかえている。
【０００５】その１つには、トナーの安全性が挙げられ
る。従来の帯電制御剤、特に負帯電制御剤は、例えば、
クロムの様な金属を含有する含金属染料タイプが、付与
する帯電レベルが高いということで、ほとんどを占めて
いる。ところが、トナーという極めて人体に近い場所で
使用される物質の成分として、クロムの様に安全性に疑
問のある金属は、使用しないことが好ましい。特に近
年、こうした安全性を重視する声は高まりつつあり、ト
ナーにおいても、なるべくクロムなどの金属を含有しな
いで、しかも帯電性は従来以上に良好で、他のトナー要
求特性にも優れた帯電制御剤の開発が望まれている。
る。従来の帯電制御剤、特に負帯電制御剤は、例えば、
クロムの様な金属を含有する含金属染料タイプが、付与
する帯電レベルが高いということで、ほとんどを占めて
いる。ところが、トナーという極めて人体に近い場所で
使用される物質の成分として、クロムの様に安全性に疑
問のある金属は、使用しないことが好ましい。特に近
年、こうした安全性を重視する声は高まりつつあり、ト
ナーにおいても、なるべくクロムなどの金属を含有しな
いで、しかも帯電性は従来以上に良好で、他のトナー要
求特性にも優れた帯電制御剤の開発が望まれている。
【０００６】更にトナーの２つ目の課題点として、帯電
の安定性が挙げられる。従来の帯電制御剤は、帯電レベ
ルとしては高いものでも、帯電安定性が充分でないもの
が多く、例えば連続複写、連続印字を行ううちに、帯電
レベルが経時的に変化して、コピー汚れを発生するとい
う問題を有している。こうした問題は、特に近年、多数
枚を連続的に、しかも高速に処理する複写機等が求めら
れるのにつれ、増大する傾向にあり、より帯電安定性に
優れた帯電制御剤の開発が求められている。
の安定性が挙げられる。従来の帯電制御剤は、帯電レベ
ルとしては高いものでも、帯電安定性が充分でないもの
が多く、例えば連続複写、連続印字を行ううちに、帯電
レベルが経時的に変化して、コピー汚れを発生するとい
う問題を有している。こうした問題は、特に近年、多数
枚を連続的に、しかも高速に処理する複写機等が求めら
れるのにつれ、増大する傾向にあり、より帯電安定性に
優れた帯電制御剤の開発が求められている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は含
金属でなくとも充分な帯電レベルを有し、かつ帯電安定
性に優れていてコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静
電荷像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結
果、特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させる
ことにより、これらの課題点が解決されることを見い出
し、本発明に到達した。
金属でなくとも充分な帯電レベルを有し、かつ帯電安定
性に優れていてコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静
電荷像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結
果、特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させる
ことにより、これらの課題点が解決されることを見い出
し、本発明に到達した。
【０００８】すなわち本発明の目的は、金属を含有しな
くとも充分な帯電レベルを有し、帯電安定性に優れ、他
のトナー要求特性、例えば耐湿性、耐光性、耐熱性等に
も優れた帯電制御剤を提供することにあり、更には、連
続使用時、悪影響下においても、印字濃度が適度で安定
し、コピー汚れの発生しにくい高品質のトナーを提供す
ることにある。
くとも充分な帯電レベルを有し、帯電安定性に優れ、他
のトナー要求特性、例えば耐湿性、耐光性、耐熱性等に
も優れた帯電制御剤を提供することにあり、更には、連
続使用時、悪影響下においても、印字濃度が適度で安定
し、コピー汚れの発生しにくい高品質のトナーを提供す
ることにある。
【０００９】又、本発明の目的は、安全性に優れた帯電
制御剤及びトナーを提供することにある。しかしなが
ら、かかる本発明の目的は、下記一般式（Ｉ）又は（I
I）で表わされるトナー用帯電制御剤及び該化合物を１
種以上含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー
を提供することにある。
制御剤及びトナーを提供することにある。しかしなが
ら、かかる本発明の目的は、下記一般式（Ｉ）又は（I
I）で表わされるトナー用帯電制御剤及び該化合物を１
種以上含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー
を提供することにある。
【００１０】
【化３】
【００１１】〔式中Ａ及びＲはそれぞれ芳香族環残基を
表わし、式中の水酸基とアミド基は芳香族環Ａ上で、相
隣る置換位置に結合している。〕
表わし、式中の水酸基とアミド基は芳香族環Ａ上で、相
隣る置換位置に結合している。〕
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中Ａ1 ，Ａ2 ，Ｒ1 及びＲ2 は、それ
ぞれ芳香族環残基を表わし、式中の水酸基とアミド基は
芳香族環Ａ上で、相隣る置換位置に結合しており、ｎは
整数を表わす。〕 以下本発明を詳細に説明する。
ぞれ芳香族環残基を表わし、式中の水酸基とアミド基は
芳香族環Ａ上で、相隣る置換位置に結合しており、ｎは
整数を表わす。〕 以下本発明を詳細に説明する。
【００１４】本発明の静電荷像現像用トナーは上記の一
般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物を１種以上含
有することを特徴とする。式（Ｉ），（II）において
Ａ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ｒ，Ｒ1 およびＲ2 は、芳香族環残基
を表わし、これらは置換基を環上に有していても良い
し、複素環であっても良い、またこれら芳香族環にさら
に複素環を縮合しているものであっても良い。
般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物を１種以上含
有することを特徴とする。式（Ｉ），（II）において
Ａ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ｒ，Ｒ1 およびＲ2 は、芳香族環残基
を表わし、これらは置換基を環上に有していても良い
し、複素環であっても良い、またこれら芳香族環にさら
に複素環を縮合しているものであっても良い。
【００１５】具体例を挙げれば、ベンゼン環，ナフタレ
ン環，アントラセン環，フェナントレン環，カルバゾー
ル環，フルオレン環，フルオレノン環，ジベンゾフラン
環，ジベンゾチオフェン環，ベンゾカルバゾール環等が
挙げられる。又、該芳香族環上に有してもよい置換基の
具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；ア
ミノ基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；塩
素原子、臭素原子等のハロゲン基；ニトロ基；フェニル
基；が挙げられ、置換数は、１〜５であり、複数の場
合、置換基は、同一又は異なっていてもよい。尚、式
（Ｉ）におけるＡとＲ、式（II）におけるＡ 1 ，Ａ2 ，
Ｒ1 ，Ｒ2 は、同一でもよいし、異なっていてもよい。
ン環，アントラセン環，フェナントレン環，カルバゾー
ル環，フルオレン環，フルオレノン環，ジベンゾフラン
環，ジベンゾチオフェン環，ベンゾカルバゾール環等が
挙げられる。又、該芳香族環上に有してもよい置換基の
具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；ア
ミノ基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；塩
素原子、臭素原子等のハロゲン基；ニトロ基；フェニル
基；が挙げられ、置換数は、１〜５であり、複数の場
合、置換基は、同一又は異なっていてもよい。尚、式
（Ｉ）におけるＡとＲ、式（II）におけるＡ 1 ，Ａ2 ，
Ｒ1 ，Ｒ2 は、同一でもよいし、異なっていてもよい。
【００１６】式（II）において、Ａ1 とＡ2 を結合する
アルキレン鎖は炭素数、即ちｎ＝１〜５のものが好まし
く、更には１〜３のものが好ましい。一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、通常次のような合成法によって容易
に合成することができる。例えば下記一般式（III)，
（IV）
アルキレン鎖は炭素数、即ちｎ＝１〜５のものが好まし
く、更には１〜３のものが好ましい。一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、通常次のような合成法によって容易
に合成することができる。例えば下記一般式（III)，
（IV）
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中Ａ及びＲは一般式（Ｉ）中と同一の
定義を有する）で表わされる化合物をトルエン又はクロ
ルベンゼン等の溶媒中に三塩化リンを加え、煮沸して反
応させることにより得られる。また一般式（II）で表わ
される化合物はブラス．ソマー（Ｂｒａｓｓ．Ｓｏｍｍ
ｅｒ），ベリヒテ（Ｂｅｒ）．６１，９９８（１９２
８）に記載された方法によって容易に合成することがで
きる。
定義を有する）で表わされる化合物をトルエン又はクロ
ルベンゼン等の溶媒中に三塩化リンを加え、煮沸して反
応させることにより得られる。また一般式（II）で表わ
される化合物はブラス．ソマー（Ｂｒａｓｓ．Ｓｏｍｍ
ｅｒ），ベリヒテ（Ｂｅｒ）．６１，９９８（１９２
８）に記載された方法によって容易に合成することがで
きる。
【００１９】例えば、一般式（Ｖ），（VI)
【００２０】
【化６】
【００２１】（式中Ａ1 、Ａ2 、Ｒ1 及びＲ2 は一般式
（II）中と同一の定義を有する）で表わされる化合物を
アルカリ溶液中、ホルムアルデヒドを添加して、５０−
１２０℃で加温して反応させることにより得られる。一
般式（Ｉ）又は(II)で表わされる化合物の中で、本発明
の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに、好適なも
のの具体例としては、下記の構造式で表わされる化合物
を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。 〔一般式（Ｉ）の例示化合物〕
（II）中と同一の定義を有する）で表わされる化合物を
アルカリ溶液中、ホルムアルデヒドを添加して、５０−
１２０℃で加温して反応させることにより得られる。一
般式（Ｉ）又は(II)で表わされる化合物の中で、本発明
の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに、好適なも
のの具体例としては、下記の構造式で表わされる化合物
を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。 〔一般式（Ｉ）の例示化合物〕
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】〔一般式（II）の例示化合物〕
【００２８】
【化１２】
【００２９】
【化１３】
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】
【化１７】
【００３４】本発明トナーに含有せしめる樹脂としては
公知のものを含む広い範囲から選択できる例えばポリス
チレン、クロトポイスチレン、ポリ−α−メチルスチレ
ン、スチレン−クロロスチレン共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共
重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体（スチレン−アクリル酸メチ
ル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、ス
チレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸オクチル共重合体及びスチレン−アクリル酸フェニ
ル共重合体等）、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体（スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリ
ル酸ブチル共重合体及びスチレン−メタクリル酸フェニ
ル共重合体）、スチレン−α−クロルアクリル酸メチル
共重合体及びスチレン−アクリロニトリル−アクリル酸
エステル共重合体等のスチレン系樹脂（スチレンまたは
スチレン置換体を含む単重合体または共重合体）、塩化
ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低分子量ポリエ
チレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、
ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体、キシレン樹脂並び
にポリビニルブチラール樹脂等があるが、本発明に用い
るに特に好ましい樹脂としてはスチレン−アクリル酸エ
ステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体樹脂、飽和もしくは不飽和ポリエステル樹脂及びエ
ポキシ樹脂等を挙げることができる。
公知のものを含む広い範囲から選択できる例えばポリス
チレン、クロトポイスチレン、ポリ−α−メチルスチレ
ン、スチレン−クロロスチレン共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共
重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体（スチレン−アクリル酸メチ
ル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、ス
チレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸オクチル共重合体及びスチレン−アクリル酸フェニ
ル共重合体等）、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体（スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリ
ル酸ブチル共重合体及びスチレン−メタクリル酸フェニ
ル共重合体）、スチレン−α−クロルアクリル酸メチル
共重合体及びスチレン−アクリロニトリル−アクリル酸
エステル共重合体等のスチレン系樹脂（スチレンまたは
スチレン置換体を含む単重合体または共重合体）、塩化
ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低分子量ポリエ
チレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、
ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体、キシレン樹脂並び
にポリビニルブチラール樹脂等があるが、本発明に用い
るに特に好ましい樹脂としてはスチレン−アクリル酸エ
ステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体樹脂、飽和もしくは不飽和ポリエステル樹脂及びエ
ポキシ樹脂等を挙げることができる。
【００３５】また、上記樹脂は単独で使用するに限らず
２種以上併用することもできる。本発明トナーに含有せ
しめる着色剤としては、公知のものを含む広い範囲から
選択でき、例えば、カーボンブラック、ランプブラッ
ク、鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フ
タロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ハンザ
イエロー、クロムイエロー、ローズベンガル、トリアリ
ールメタン系染料、モノアゾ系、ジスアゾ系染顔料等を
挙げることができる。
２種以上併用することもできる。本発明トナーに含有せ
しめる着色剤としては、公知のものを含む広い範囲から
選択でき、例えば、カーボンブラック、ランプブラッ
ク、鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フ
タロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ハンザ
イエロー、クロムイエロー、ローズベンガル、トリアリ
ールメタン系染料、モノアゾ系、ジスアゾ系染顔料等を
挙げることができる。
【００３６】一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物
は、淡黄色であり、青、赤、黄等のカラートナーに含有
せしめてもよく、この場合は相当する色調を有する染顔
料からなる着色剤を用いる。着色剤の含有率は、樹脂１
００重量部に対して３〜２０重量部とするのが好まし
い。
は、淡黄色であり、青、赤、黄等のカラートナーに含有
せしめてもよく、この場合は相当する色調を有する染顔
料からなる着色剤を用いる。着色剤の含有率は、樹脂１
００重量部に対して３〜２０重量部とするのが好まし
い。
【００３７】本発明のトナーに一般式（Ｉ）又は（II）
で表される化合物、更にその他の帯電制御剤を含有する
方法としては、トナー中に樹脂と共に添加混合する内添
方法、トナー粒子に添加混合する外添方法等が可能であ
るが、内添方法がより一般的で好ましい。トナー中の一
般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の含有率は、樹
脂１００重量部に対して０．１〜２０重量部が好まし
く、より好ましくは０．１〜１５重量部、更に好ましく
は０．５〜５重量部が望ましい。一般式（Ｉ）で表され
る化合物の含有率が、少なすぎると帯電性の向上効果が
改善されずにまた過剰であるとトナーの品質が低下する
ので好ましくない。
で表される化合物、更にその他の帯電制御剤を含有する
方法としては、トナー中に樹脂と共に添加混合する内添
方法、トナー粒子に添加混合する外添方法等が可能であ
るが、内添方法がより一般的で好ましい。トナー中の一
般式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の含有率は、樹
脂１００重量部に対して０．１〜２０重量部が好まし
く、より好ましくは０．１〜１５重量部、更に好ましく
は０．５〜５重量部が望ましい。一般式（Ｉ）で表され
る化合物の含有率が、少なすぎると帯電性の向上効果が
改善されずにまた過剰であるとトナーの品質が低下する
ので好ましくない。
【００３８】本発明のトナーには、一般式（Ｉ）又は
（II）で表される化合物とは別に、公知のものを含めて
他の帯電制御剤、即ち、例えば、ニグロシン系染料、４
級アンモニウム塩、含金属錯化合物等を含有せしめても
よい。さらに本発明のトナーには、その他公知の添加
剤、例えば、固体電解質、高分子電解質、電化移動錯
体、酸化スズ等の金属酸化物等の導電体、半導体あるい
は強誘電体、磁体等を添加しトナーの電気的性質を制御
することができる。
（II）で表される化合物とは別に、公知のものを含めて
他の帯電制御剤、即ち、例えば、ニグロシン系染料、４
級アンモニウム塩、含金属錯化合物等を含有せしめても
よい。さらに本発明のトナーには、その他公知の添加
剤、例えば、固体電解質、高分子電解質、電化移動錯
体、酸化スズ等の金属酸化物等の導電体、半導体あるい
は強誘電体、磁体等を添加しトナーの電気的性質を制御
することができる。
【００３９】この他トナーの中には熱特性、物理特性等
を調製する目的で低分子量オレフィン重合体などの各種
可塑剤、離型剤等の助剤を添加することも可能である。
さらにトナー粒子にＴｉＯ2 ，Ａｉ2 Ｏ3 ，ＳｉＯ2 等
の微粉末を添加しこれらでトナー粒子表面を被覆せしめ
ることによってトナーの流動性、耐凝集性の向上を図る
ことができる。
を調製する目的で低分子量オレフィン重合体などの各種
可塑剤、離型剤等の助剤を添加することも可能である。
さらにトナー粒子にＴｉＯ2 ，Ａｉ2 Ｏ3 ，ＳｉＯ2 等
の微粉末を添加しこれらでトナー粒子表面を被覆せしめ
ることによってトナーの流動性、耐凝集性の向上を図る
ことができる。
【００４０】トナーの製造法としては、上記の各成分を
ニーダー等で混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。
又、本発明のトナーは二成分系現像剤の他に、カプセル
化トナーや重合トナー及びマグネタイト含有トナー等の
いわゆる一成分系現像剤（磁性トナー）にも適用するこ
とができる。トナーの平均粒径は５〜２０μｍが好適で
ある。本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャ
リアーとしては、公知の鉄粉系、フェライト系、マグネ
タイト系キャリアー等の磁性物質またはそれらの表面に
樹脂コーティングを施した物や磁性樹脂キャリアーを用
いる事ができる。
ニーダー等で混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。
又、本発明のトナーは二成分系現像剤の他に、カプセル
化トナーや重合トナー及びマグネタイト含有トナー等の
いわゆる一成分系現像剤（磁性トナー）にも適用するこ
とができる。トナーの平均粒径は５〜２０μｍが好適で
ある。本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャ
リアーとしては、公知の鉄粉系、フェライト系、マグネ
タイト系キャリアー等の磁性物質またはそれらの表面に
樹脂コーティングを施した物や磁性樹脂キャリアーを用
いる事ができる。
【００４１】樹脂コーティングキャリアーの被覆樹脂と
しては一般的に知られているスチレン系樹脂、アクリル
系樹脂、スチレンアクリル共重合系樹脂、シリコーン系
樹脂、変性シリコーン系樹脂、フッソ系樹脂等が利用で
きるがこれらに限定されるものではない。キャリアーの
平均粒径は特に制限はないが１０〜２００μｍの平均粒
径を有するものが好ましい。これらキャリアーは、トナ
ー１重量部に対して、５〜１００重量部使用することが
好ましい。
しては一般的に知られているスチレン系樹脂、アクリル
系樹脂、スチレンアクリル共重合系樹脂、シリコーン系
樹脂、変性シリコーン系樹脂、フッソ系樹脂等が利用で
きるがこれらに限定されるものではない。キャリアーの
平均粒径は特に制限はないが１０〜２００μｍの平均粒
径を有するものが好ましい。これらキャリアーは、トナ
ー１重量部に対して、５〜１００重量部使用することが
好ましい。
【００４２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。
【００４３】
【表１】実施例−１ スチレン系樹脂（三洋化成社製ＳＢＭ−６００） １００部 カーボンブラック（三菱化成（株）製＃４４） １０部 例示化合物（３） ２部
【００４４】上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平
均粒子径１１μｍの黒色トナーを得た。このトナー５部
と平均粒径約１００μｍのアクリル系樹脂コーティング
キャリアー１００部とを混合、攪拌して現像剤を作製し
た。次いでこの現像剤をセレンを感光体とする複写機で
実写したところ、鮮明なコピーが得られた。
均粒子径１１μｍの黒色トナーを得た。このトナー５部
と平均粒径約１００μｍのアクリル系樹脂コーティング
キャリアー１００部とを混合、攪拌して現像剤を作製し
た。次いでこの現像剤をセレンを感光体とする複写機で
実写したところ、鮮明なコピーが得られた。
【００４５】実施例−２ 帯電制御剤として例示化合物（４）を１部使用する以外
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
【００４６】実施例−３ 帯電制御剤として例示化合物（５）を１部使用する以外
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
【００４７】実施例−４ 帯電制御剤として例示化合物（６）を１部使用する以外
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
【００４８】実施例−５ 帯電制御剤として例示化合物（７）を１部使用する以外
は実施例−１と全く同様にとしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と全く同様にとしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００４９】実施例−６ 帯電制御剤として例示化合物（１０）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５０】実施例−７ 帯電制御剤として例示化合物（１４）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５１】実施例−８ 帯電制御剤として例示化合物（１９）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５２】実施例−９ 帯電制御剤として例示化合物（２１）を２部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５３】実施例−１０ 帯電制御剤として例示化合物（２５）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５４】実施例−１１ 帯電制御剤として例示化合物（２８）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５５】実施例−１２ 帯電制御剤として例示化合物（３１）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５６】実施例−１３ 帯電制御剤として例示化合物（３２）を１部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５７】実施例−１４ 帯電制御剤として例示化合物（３７）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５８】実施例−１５ 帯電制御剤として例示化合物（３９）を３部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００５９】実施例−１６ 帯電制御剤として例示化合物（４０）を４部使用する以
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
外は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と
同様に良好なコピーが得られた。
【００６０】
【表２】実施例−１７ スチレンアクリル系樹脂 １００部 カーボンブラック ７部 ポリプロピレンワックス １部 表１の帯電制御剤 ０．９部
【００６１】上記の材料を配合混練し、粉砕分級して得
た黒色トナー０．１ｇと、鉄粉からなるキャリア９．９
ｇをガラスビンに入れ、１０分間振とうしたのち、その
帯電量をブローオフ法により測定した。
た黒色トナー０．１ｇと、鉄粉からなるキャリア９．９
ｇをガラスビンに入れ、１０分間振とうしたのち、その
帯電量をブローオフ法により測定した。
【００６２】
【表３】
【００６３】この実験より本願発明の化合物が、従来の
含金属タイプの帯電制御剤と同等の帯電性を有すること
がわかる。
含金属タイプの帯電制御剤と同等の帯電性を有すること
がわかる。
【００６４】
【発明の効果】本発明の静電荷像現像用トナーは、安全
性に優れ、且つ充分な帯電レベル、帯電安定性を有し連
続複写によるコピー汚れの発生しない高品質静電荷像現
像用トナーである。
性に優れ、且つ充分な帯電レベル、帯電安定性を有し連
続複写によるコピー汚れの発生しない高品質静電荷像現
像用トナーである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされ
る化合物であることを特徴とするトナー用帯電制御剤。 【化１】 〔式中、Ａ及びＲは、それぞれ芳香族環残基を表わし、
式中の水酸基とアミド基は芳香族環Ａ上で、相隣る置換
位置に結合している。〕 【化２】 〔式中Ａ1 ，Ａ2 ，Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ芳香族環
残基を表わし、式中の水酸基とアミド基は芳香族環Ａ上
で、相隣る置換位置に結合しており、ｎは整数を表わ
す。〕 - 【請求項２】 少くとも樹脂及び着色剤を含有してなる
静電荷像現像用トナーにおいて、前記一般式（Ｉ）又は
（II）で表わされる化合物を１種以上含有することを特
徴とする静電荷像現像用トナー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03339069A JP3118921B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | トナー用帯電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
| EP92121377A EP0548772B1 (en) | 1991-12-20 | 1992-12-16 | Toner for the development of electrostatic images |
| DE69209803T DE69209803T2 (de) | 1991-12-20 | 1992-12-16 | Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder |
| US07/993,692 US5385799A (en) | 1991-12-20 | 1992-12-21 | Toner for development of electrostatic image |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03339069A JP3118921B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | トナー用帯電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05173370A true JPH05173370A (ja) | 1993-07-13 |
| JP3118921B2 JP3118921B2 (ja) | 2000-12-18 |
Family
ID=18323967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03339069A Expired - Fee Related JP3118921B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | トナー用帯電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5385799A (ja) |
| EP (1) | EP0548772B1 (ja) |
| JP (1) | JP3118921B2 (ja) |
| DE (1) | DE69209803T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0778501A1 (en) | 1995-12-04 | 1997-06-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Charge controlling agent for electrostatic image development, and toner and charge-imparting material employing it |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05193710A (ja) * | 1992-01-21 | 1993-08-03 | Daifuku Co Ltd | 回転式棚設備 |
| US5629124A (en) * | 1995-01-31 | 1997-05-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Charge controlling agent for electrostatic image development, and toner and charge-imparting material employing it |
| EP0878741B1 (en) * | 1997-05-12 | 2001-04-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
| JP2003048862A (ja) | 2001-08-03 | 2003-02-21 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | アルキレンビスナフトール誘導体およびそれからなる電荷制御剤 |
| US7629097B2 (en) * | 2006-06-15 | 2009-12-08 | Eastman Kodak Company | Encapsulated toner compositions incorporating organic monomeric glasses |
| US9817327B2 (en) * | 2015-09-30 | 2017-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4099968A (en) * | 1976-06-03 | 1978-07-11 | Xerox Corporation | Dicarboxylic acid bis-amides in electrostatic imaging compositions and processes |
| US4147645A (en) * | 1977-12-23 | 1979-04-03 | Xerox Corporation | Electrographic flash fusing toners |
| JPS59157653A (ja) * | 1983-02-28 | 1984-09-07 | Mita Ind Co Ltd | 静電写真記録用トナ− |
| JPS59195242A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-06 | Canon Inc | 積層型電子写真感光体 |
| DE3470349D1 (en) * | 1984-11-05 | 1988-05-11 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Electrophotographic toner |
| US5188918A (en) * | 1991-06-03 | 1993-02-23 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions comprising fullerene |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP03339069A patent/JP3118921B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-12-16 DE DE69209803T patent/DE69209803T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-16 EP EP92121377A patent/EP0548772B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-12-21 US US07/993,692 patent/US5385799A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0778501A1 (en) | 1995-12-04 | 1997-06-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Charge controlling agent for electrostatic image development, and toner and charge-imparting material employing it |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3118921B2 (ja) | 2000-12-18 |
| DE69209803T2 (de) | 1996-08-08 |
| EP0548772A1 (en) | 1993-06-30 |
| DE69209803D1 (de) | 1996-05-15 |
| EP0548772B1 (en) | 1996-04-10 |
| US5385799A (en) | 1995-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW550433B (en) | Toner compositions for development, developer compositions, and methods of imaging | |
| JP3809654B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP3118921B2 (ja) | トナー用帯電制御剤及び静電荷像現像用トナー | |
| US5721084A (en) | Charge controlling agent for electrostatic image development, and toner and charge-imparting material employing it | |
| JPS61184555A (ja) | 正帯電性トナ− | |
| JPH0844114A (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びにそれを用いたトナー及び電荷付与剤 | |
| JP3646440B2 (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 | |
| EP0725320A1 (en) | Charge controlling agent for electrostatic image development, and toner and charge-imparting material employing it | |
| JP3579527B2 (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤及びそれを用いたトナー | |
| JP3582199B2 (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤及びそれを用いたトナー | |
| JP3563596B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| US5286592A (en) | Electrostatographic toner containing cyan pigment | |
| JP4391617B2 (ja) | 静電荷現像用トナー | |
| US5283147A (en) | Electrostatographic toner containing magenta pigment | |
| JP3533905B2 (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤およびそれを用いたトナー | |
| JP2884922B2 (ja) | 正荷電性トナー及び現像剤 | |
| US5292621A (en) | Electrostatographic toner containing yellow pigment | |
| JPH09179350A (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤並びにそれを用いたトナー及び電荷付与材 | |
| JPH09179352A (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤並びにそれを用いたトナー及び電荷付与材 | |
| JPH09160301A (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 | |
| JPH0511505A (ja) | 静電荷像現像用トナー及び帯電制御剤 | |
| JPH09274339A (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 | |
| JPH09160302A (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 | |
| JPH10221890A (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びに、それを用いたトナーおよび電荷付与材 | |
| JPH04333859A (ja) | 静電荷像現像用トナー |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071013 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081013 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081013 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091013 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |