JPH0511505A - 静電荷像現像用トナー及び帯電制御剤 - Google Patents

静電荷像現像用トナー及び帯電制御剤

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Publication number
JPH0511505A
JPH0511505A JP3329157A JP32915791A JPH0511505A JP H0511505 A JPH0511505 A JP H0511505A JP 3329157 A JP3329157 A JP 3329157A JP 32915791 A JP32915791 A JP 32915791A JP H0511505 A JPH0511505 A JP H0511505A
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JP
Japan
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toner
group
resin
formula
carbon
Prior art date
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Pending
Application number
JP3329157A
Other languages
English (en)
Inventor
Osamu Ando
修 安藤
Masako Takeuchi
昌子 竹内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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Publication of JPH0511505A publication Critical patent/JPH0511505A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 樹脂、着色剤及び下記一般式(I)で表され
る化合物を1種以上含有することを特徴とする静電荷像
現像用トナー。 【化1】 〔式中、A1 及びA2 は、それぞれ、その端部の1個の
炭素6員環上の相隣る置換位置に水酸基及びカルボキシ
ル基を有し、且つ該炭素6員環上の別の置換位置で、A
1 とA2 とをつなぐアルキレン基と結合しているナフチ
ル基又はアントラニル基を表し、これらは任意の置換基
を有していてもよい。又、nは整数を表す。〕 【効果】 本発明の静電荷像現像用トナーは、一般式
(I)で表される化合物の優れた帯電制御効果により、
連続複写時にも画像濃度が適度で安定し、コピー汚れ等
が発生しない高品質の複写物を得ることができる。又、
安全性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電子複写機等で使用さ
れる静電荷像現像用トナー及び帯電制御剤に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤およ
びキャリアーを必要としない一成分系現像剤(磁性トナ
ー)が知られている。
【0003】ところで、トナーの重要な特性のひとつ
に、帯電性が挙げられる。即ち、キャリアや現像槽の器
壁との接触により、正又は負の適度なレベルの帯電量を
生じること、及びその帯電量が連続使用時や悪影響下に
おいても経時的にほぼ安定していることが、特にトナ−
に要求される性能である。トナーに帯電性を付与するに
は、バインダー樹脂、着色剤自体で行ってもよいが、充
分な帯電性が得られにくい。そこで、従来よりトナ−に
帯電性を付与するものとして、正帯電性のニグロシン系
染料、4級アンモニウム塩、負帯電性の含金属モノアゾ
染料、サリチル酸金属錯体、銅フタロシアニン顔料等の
帯電制御剤をトナーに含有させることや、キャリアに適
当な樹脂コーティング剤を被覆すること等が知られてい
た。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の帯電制御剤は、帯電量レベルとしては高いものが
多いが、帯電安定性が必ずしも十分ではなく、特に連続
複写、連続印写時に帯電量の経時的変化を起こし、帯電
量が上昇する場合には画像濃度が低下し、逆に下降する
場合はトナー飛散が発生して機内汚れ等が発生し、コピ
ー品質が低下するという問題点を有していた。更に近年
の複写機、プリンターは高画質化、高速化及び小型化が
進められており,その為にトナーとキャリアの摩擦が過
多になったり、必要な添加剤の種類や量が変化して、そ
の結果、従来の帯電量の高い帯電制御剤を用いると、か
えってトナーの帯電量が高すぎて画像濃度が低下した
り、帯電安定性がさらに悪くなるという問題も生じてき
ている。又、従来の帯電制御剤は、クロム等の金属を含
有するタイプが殆どを占めている。これらは確かに高い
帯電量を示すことが多いが、人体に極めて近い場所で使
用されるトナーの成分としてクロム等の安全性に問題が
ある金属はなるべく使用しないことが望まれている。
又、従来の含金属化合物は複雑な構造のためコストが高
いものが多く、トナーを安価で提供することを妨げる一
要因となっている。従来、金属を含有しないタイプの帯
電制御剤も提案されてはいるが、帯電性及び他のトナー
要求特性をも充分に満たすものは少なかった。例えば,
特開平2−187769号公報には置換基を有するサリ
チル酸、特開平2−190869号公報には置換基を有
するサリチル酸の縮合物、特開平2−230163号公
報にはサリチル酸を連結基を用いて二量化させた化合物
が開示されているが、これらのサリチル酸を芳香族成分
とする化合物は熱安定性が弱く、トナー製造工程におい
て高温の熱処理をかけると分解しやすい。又、耐光性、
耐湿性も良好でなく、実際のトナー用組成物としては適
さない。よって、本発明の目的は、金属を有さなくても
充分な帯電量を有し、帯電安定性に優れ、且つ他のトナ
ー特性、例えば耐湿性、耐光性、耐熱性に優れた帯電制
御剤を提供することにあり、更には連続使用時や悪環境
下においても画像濃度が適度で安定し、コピー汚れの発
生しにくい高品質のトナーを提供することにある。又、
本発明の目的は、安全性に優れた帯電制御剤及びトナー
を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は時
間を経てもコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷
像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結果、
特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させること
により、これらの問題点が解決されることを見い出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、少なく
とも樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷像現像用トナ
ーにおいて、前記請求項1記載の一般式(I)で表され
る化合物を1種以上含有することを特徴とする静電荷像
現像用トナー及び帯電制御剤に存する。
【0006】以下本発明を詳細に説明する。本発明の静
電荷像現像用トナーは、下記の一般式(I)で表される
化合物を1種以上含有することを特徴とする。
【0007】
【化2】
【0008】〔式中、A1 及びA2 は、それぞれ、その
端部の1個の炭素6員環上の相隣る置換位置に水酸基及
びカルボキシル基を有し、且つ該炭素6員環上の別の置
換位置で、A1 とA2 とをつなぐアルキレン基と結合し
ているナフチル基又はアントラニル基を表し、これらは
任意の置換基を有していてもよい。又、nは整数を表
す。〕式(I)において、端部の1個の炭素6員環上と
は、ナフケル基の場合は、両方の6員環上を意味し、ア
ントラニル基の場合は、その3つの環のうち真中の環以
外の環上を意味する。式(I)において、A1とA2は同
一であっても異なっていても良いが通常A1 =A2 が好
ましい。また、該A1とA2を結合する連結基は炭素数1
〜3のアルキレン鎖、更に好ましくはメチレン鎖である
ことが好ましい。A1とA2が更に有してもよい置換基の
具体例を挙げれば、水素原子;メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル
基、tert−ブチル基等のアルキル基、特に低級アル
キル基;アミノ基;アルキル置換アミノ基等の置換アミ
ノ基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、特に
低級アルコキシ基;水酸基;カルボキシル基などが挙げ
られ、更にアシル基、ハロゲン原子、アリール基等が考
えられる。これらの置換基を2以上有しても良い。
【0009】一般式(I)で表される化合物の中で、本
発明の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに、好適
なものの具体例としては、下記の構造式で表される化合
物を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。 例示化合物
【0010】
【化3】
【0011】
【化4】
【0012】
【化5】
【0013】
【化6】
【0014】一般式(I)で表される化合物は、E.S
trohbach,Ber.34,4162(190
1)に記載された方法によって容易に合成することがで
きる。例えば、一般式(II),(III)
【化7】A1 −H…(II) A2 −H…(III) (式中A1 及びA2 は、一般式(I)中と同一の意義を
有する)で表される化合物を酢酸等の溶媒中、ホルムア
ルデヒドと硫酸を添加し、50〜120℃で加温して反
応させることにより得られる。
【0015】本発明トナーに含有せしめる樹脂としては
公知のものを含む広い範囲から選択できる例えばポリス
チレン、クロトポイスチレン、ポリ−α−メチルスチレ
ン、スチレン−クロロスチレン共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビニル共
重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体(スチレン−アクリル酸メチ
ル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、ス
チレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸オクチル共重合体及びスチレン−アクリル酸フェニ
ル共重合体等)、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体(スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリ
ル酸ブチル共重合体及びスチレン−メタクリル酸フェニ
ル共重合体)、スチレン−α−クロルアクリル酸メチル
共重合体及びスチレン−アクリロニトリル−アクリル酸
エステル共重合体等のスチレン系樹脂(スチレンまたは
スチレン置換体を含む単重合体または共重合体)、塩化
ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低分子量ポリエ
チレン、低分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、
ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチ
レン−エチルアクリレート共重合体、キシレン樹脂並び
にポリビニルブチラール樹脂等があるが、本発明に用い
るに特に好ましい樹脂としてはスチレン−アクリル酸エ
ステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体樹脂、飽和もしくは不飽和ポリエステル樹脂及びエ
ポキシ樹脂等を挙げることができる。また、上記樹脂は
単独で使用するに限らず2種以上併用することもでき
る。
【0016】本発明トナーに含有せしめる着色剤として
は、公知のものを含む広い範囲から選択でき、例えば、
カーボンブラック、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグ
ロシン染料、アニリンブルー、フタロシアニンブルー、
フタロシアニングリーン、ハンザイエロー、クロムイエ
ロー、ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モ
ノアゾ系、ジスアゾ系染顔料等を挙げることができる。
また、一般式(I)で表される化合物は、淡黄色である
ので、青、赤、黄等のカラートナーに含有せしめてもよ
く、この場合は相当する色調を有する染顔料からなる着
色剤を用いる。
【0017】着色剤の含有率は、樹脂100重量部に対
して3〜20重量部とするのが好ましい。
【0018】本発明のトナーに一般式(I)で表される
化合物、更にその他の帯電制御剤を含有する方法として
は、トナー中に樹脂と共に添加混合する内添方法、トナ
ー粒子に添加混合する外添方法等が可能であるが、内添
方法がより一般的で好ましい。トナー中の一般式(I)
で表される化合物の含有率は、樹脂100重量部に対し
て0.1〜20重量部が好ましく、より好ましくは0.
1〜15重量部、更に好ましくは0.5〜5重量部が望
ましい。一般式(I)で表される化合物の含有率が、少
なすぎると帯電性の向上効果が改善されずまた過剰であ
るとトナーの品質が低下するので好ましくない。
【0019】本発明のトナーには、一般式(I)で表さ
れる化合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電制御
剤、即ち、例えば、ニグロシン系染料、4級アンモニウ
ム塩、含金属錯化合物等を含有せしめてもよい。
【0020】その他、本発明のトナー構成成分として、
定着性や流動性を向上させるため、低分子量オレフィン
重合体や微粉末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよ
い。さらに本発明のトナーには、その他公知の添加剤、
例えば、固体電解質、高分子電解質、電化移動錯体、酸
化スズ等の金属酸化物等の導電体、半導体あるいは強誘
電体、磁体等を添加しトナーの電気的性質を制御するこ
とができる。この他トナーの中には熱特性、物理特性等
を調製する目的で各種可塑剤、離型剤等の助剤を添加す
ることも可能である。さらにトナー粒子にTiO2、A
2 3、SiO2等の微粉末を添加しこれらでトナー粒
子表面を被覆せしめることによってトナーの流動性、耐
凝集性の向上を図ることができる。トナーの製造法とし
ては、上記の各成分をニーダー等で混練し冷却後、粉砕
し分級すればよい。又、本発明のトナーは二成分系現像
剤の他に、カプセル化トナーや重合トナー及びマグネタ
イト含有トナー等のいわゆる一成分系現像剤(磁性トナ
ー)にも適用することができる。
【0021】トナーの平均粒径は5〜20μmが好適で
ある。本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャ
リアーとしては、公知の鉄粉系、フェライト系、マグネ
タイト系キャリアの磁性物質またはそれらの表面に樹脂
コーティングを施した物や磁性樹脂キャリアーを用いる
ことができる。樹脂コーティングキャリアーの被覆樹脂
としては一般に知られているスチレン系樹脂、アクリル
系樹脂、スチレンアクリル共重合系樹脂、シリコーン系
樹脂、変性シリコーン系樹脂、弗素系樹脂等が利用でき
るがこれらに限定されるものではない.キャリアーの平
均立系は特に制限はないが10〜200μmの平均粒径
を有するものが好ましい。これらキャリアーは、トナー
1重量部に対して、5〜100重量部使用することが好
ましい。
【0022】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。
【0023】実施例−1
【表1】 スチレン系樹脂(三洋化成社製SBM−600) 100部 カーボンブラック(三菱化成(株)製#44) 10部 例示化合物(1) 1部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径11
μmの黒色トナーを得た。このトナー5部と平均粒径約
100μmのフッ素系樹脂コーティングキャリアー10
0部とを混合、撹拌して現像剤を作製した。次いでこの
現像剤をセレンを感光体とする複写機で実写したとこ
ろ、鮮明なコピーが得られた。
【0024】比較例−1 帯電制御剤として、例示化合物(1)のかわりに、5,
5′−メチレン−ジ−サリチル酸化合物を1部使用する
以外は、実施例−1と全く同様にしたところ、濃度的に
低品位な画像しか得られなかった。これは、トナー製造
中に、化合物が分解したものと考えられる。
【0025】実施例−2 帯電制御剤として例示化合物(4)を2部使用する以外
は実施例−1と全く同様にしたところ、実施例−1と同
様に良好なコピーが得られた。
【0026】実施例−3 帯電制御剤として例示化合物(1)のかわりに例示化合
物(5)を1部使用する以外は、実施例−1と全く同様
にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが得ら
れた。
【0027】実施例−5 帯電制御剤として、例示化合物(1)のかわりに例示化
合物(6)を2部使用する以外は、実施例−1と全く同
様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが得
られた。
【0028】実施例−6 着色剤としてカーボンブラックのかわりに、キナクリド
ン顔料を4部、例示化合物(1)を3部使用する以外
は、実施例−1と全く同様にしたところ良好なコピーが
得られた。
【0029】実施例−7 帯電制御剤として、例示化合物(1)のかわりに例示化
合物(12)を3部使用する以外は実施例−1と全く同
様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが得
られた。
【0030】
【発明の効果】本発明の静電荷像現像用トナーは、連続
複写によるコピー汚れ等の発生しない高品質の静電荷像
現像用トナーである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 少なくとも樹脂及び着色剤を含有してな
    る静電荷像現像用トナーにおいて、下記一般式(I)で
    表される化合物を1種以上含有することを特徴とする静
    電荷像現像用トナー。 【化1】 〔式中、A1 及びA2 は、それぞれ、その端部の1個の
    炭素6員環上の相隣る置換位置に水酸基及びカルボキシ
    ル基を有し、且つ該炭素6員環上の別の置換位置で、A
    1 とA2 とをつなぐアルキレン基と結合しているナフチ
    ル基又はアントラニル基を表し、これらは任意の置換基
    を有していてもよい。又、nは整数を表す。〕
  2. 【請求項2】 上記一般式(I)で表される化合物であ
    ることを特徴とするトナー用帯電制御剤。
JP3329157A 1990-12-12 1991-12-12 静電荷像現像用トナー及び帯電制御剤 Pending JPH0511505A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP40171290 1990-12-12
JP2-401712 1990-12-12

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JPH0511505A true JPH0511505A (ja) 1993-01-22

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3329157A Pending JPH0511505A (ja) 1990-12-12 1991-12-12 静電荷像現像用トナー及び帯電制御剤

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JP (1) JPH0511505A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102449556A (zh) * 2009-06-04 2012-05-09 户田工业株式会社 电子照相显影剂用磁性载体及其制造方法、以及双组分类显影剂

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102449556A (zh) * 2009-06-04 2012-05-09 户田工业株式会社 电子照相显影剂用磁性载体及其制造方法、以及双组分类显影剂

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