JP4344580B2 - 荷電制御剤の製造方法 - Google Patents
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Description
前記化学式[4]の一例であるアンモニウムイオンを対イオンとするアゾ系含金属錯塩を含む荷電制御剤の製造方法の実施例について、下記化学反応式を参照しながら説明する。
始発物質である2−アミノ−4−クロロフェノール(化学式[6])58.1gと、濃塩酸120.0gとを、水680.3gに加え、次いで反応系の外部から氷冷しながら36%の亜硝酸ナトリウム水溶液36.3gを徐々に加え、ジアゾ化してジアゾニウム塩を得た。ナフトールAS(化学式[7])17.4gと20.5%の水酸化ナトリウム水溶液280gとを水800mlに溶解させた水溶液に前記ジアゾニウム塩溶液を短時間で滴下し、2時間、ジアゾカップリング反応させた。その後、析出したモノアゾ化合物(化学式[8])を濾取、水洗し、含水率78.4%のウエットケーキ688.4gを得た。モノアゾ化合物(化学式[8])のウエットケーキの一部を乾燥し、Na含有量を原子吸光にて測定したところ2.88%であった。
色素合成例で合成した色素のモノアゾ化合物(化学式[8]の化合物)のウエットケーキ193.4gを、エチレングリコール150gに分散し、これに水酸化ナトリウム5.2g、塩化鉄(III)8.5gを加え2時間還流した。放冷後、吸引濾取、水洗を行うことによりアゾ系含金属錯塩中間体(化学式[9])のウエットケーキを得た。これを400gの水とn−ブタノール12gに分散後アンモニウム対イオン形成剤として塩化アンモニウム13.4g、25%アンモニア水10.2gを加え、反応液のpH8以上を確認し、2時間加熱還流させ、対イオン交換を行った。反応終了後放冷し、生成したアンモニウムイオンを対イオンとするアゾ系含金属錯塩(化学式[10])を濾取、水洗し、所望の荷電制御剤として、32.6g得た。
原子吸光測定器AA−660(島津製作所社製の商品名)と、元素分析測定器2400 II CHNS/O(パーキンエルマー社製の商品名)とを用い、荷電制御剤中の対イオン含有量を測定した結果、対イオンとしての存在比率は、アンモニウム対イオンが99.7mol%であった。
走査電子顕微鏡S2350(日立製作所社製の商品名)を用い、荷電制御剤の粒径と形状を観察した。拡大して観察したところ、一次粒径が1〜4μmであり、揃った粒子であった。
実施例1のうち、アンモニウム対イオン形成剤、溶媒、反応温度、反応時間、イオン交換反応の際のpH調整について、表1のとおり行なったこと以外は、実施例1と同様にして、アンモニウムイオンを対イオンとするアゾ系含金属錯塩を所望の荷電制御剤として、得た。イオン交換反応後のpHと、得られた荷電制御剤中のアゾ系含金属錯塩のアンモニウム対イオン含有比率との結果を合わせて表1に示す。
実施例1と同様にして得たモノアゾ化合物(化学式[8]の化合物)のウエットケーキ104.5gが分散したn−ブタノール−水(34.6g:350g)混合溶媒に、このウエットケーキの固形分に対して、残存するNa量を控除して、20.5%の水酸化ナトリウム水溶液9.2gを、加え、80℃まで加熱し、30分攪拌分散させた。次いで41%の硫酸第二鉄水溶液13.1gを滴下した。その後、96℃まで加熱し、2時間加熱還流し、アゾ系含金属錯塩中間体(化学式[9])を合成した。更に加熱還流しディーンスタークを用い水−n−ブタノール液126.9gを除去した。室温まで冷却後、硫酸アンモニウム7.1g及び25%アンモニア水5.5gを加え、反応液のpH8以上を確認し、96℃で2時間加熱還流させ対イオン交換を行った。反応終了後、放冷し沈殿したアンモニウムイオンを対イオンとするアゾ系含金属錯塩(化学式[10])を濾取、水洗し、所望の荷電制御剤として、21.0g得た。
始発物質である2−アミノ−4−クロロフェノール(化学式[6])17.4gと、濃塩酸28.1gとを、130.0gの水に加え、次いで反応系の外部から氷冷しながら36%の亜硝酸ナトリウム水溶液23.5gを徐々に加え、ジアゾ化してジアゾニウム塩を得た。ナフトールAS(化学式[7])26.3gと20.5%の水酸化ナトリウム水溶液59.9gとを水200gに溶解させた水溶液に前記ジアゾニウム塩溶液を短時間で滴下し、2時間反応させた。その後、析出したモノアゾ化合物(化学式[8])の反応液にブタノール12.4gと41%の硫酸第二鉄水溶液23.9gを滴下した。その後、2時間加熱還流し、放冷後濾過、水洗することにより含水率56.3%のアゾ系含金属錯塩中間体(化学式[9])のウェットケーキ105.1gを合成した。
始発物質である2−アミノ−4−クロロフェノール(化学式[6])17.4gと、濃塩酸28.1gとを、130.0gの水に加え、次いで反応系の外部から氷冷しながら36%の亜硝酸ナトリウム水溶液23.5gを徐々に加え、ジアゾ化してジアゾニウム塩を得た。ナフトールAS(化学式[7])26.3gと20.5%の水酸化ナトリウム水溶液59.9gとを水200gに溶解させた水溶液に前記ジアゾニウム塩溶液を短時間で滴下し、2時間反応させた。その後、析出したモノアゾ化合物(化学式[8])の反応液にn−ブタノール12.4gと41%の硫酸第二鉄水溶液23.9gを滴下した。その後、2時間加熱還流し、アゾ系含金属錯塩中間体(化学式[9])を合成した。更に室温まで放冷後、硫酸アンモニウム3.3gおよび25%アンモニア水10.2gを加え、反応液のpH8以上を確認し、97℃で2時間加熱還流させカウンターイオン交換を行った。反応終了後、放冷し生成したアンモニウムイオンを対イオンとするアゾ系含金属錯塩(化学式[10])を濾取、水洗し、所望の荷電制御剤として、42.2g得た。
実施例1と同様にして合成したモノアゾ化合物(化学式[8]の化合物)のウエットケーキ200.0gを、n−ブタノール−水(32.2g:252.6g)混合溶媒に分散し、このウエットケーキの固形分に対して残存するNa量を控除して、20.5%の水酸化ナトリウム水溶液18.9gを加え、80℃で30分攪拌分散させた。次いで41%の硫酸第二鉄水溶液24.6gを滴下した後、2時間加熱還流し、アゾ系含金属錯塩中間体(化学式[9])を合成した。更に加熱還流しディーンスタークを用い水−n−ブタノール液34.6gを除去した。室温まで冷却後、25%アンモニア水20.9gを加え、反応液のpH8以上を確認し、2時間加熱還流させ対イオン交換を行った。反応終了後、放冷し生成したアンモニウムイオンを対イオンとするアゾ系含金属錯塩(化学式[10])を濾取、水洗し、所望の荷電制御剤として、37.3g得た。
実施例1のうち、アンモニウム対イオン形成剤、溶媒、反応温度、反応時間、イオン交換反応の際のpH調整について、表2のとおり行なったこと以外は、実施例1と同様にして対イオン含有アゾ系含金属錯体を荷電制御剤として、得た。イオン交換反応後のpHと、得られた荷電制御剤中のアゾ系含金属錯塩のアンモニウム対イオン含有比率との結果を合わせて表2に示す。
トナー及び現像剤の調整例
実施例1で得られた荷電制御剤の1重量部
スチレン−アクリル共重合樹脂 CPR−600B(三井化学社製の商品名)の100重量部、
カーボンブラック MA−100(三菱化学社製の商品名)の6重量部、
低重合ポリプロピレン ビスコール550P(三洋化成社製の商品名)の2重量部
を予備混合しプレミックスを調製した。このプレミックスを加熱ロールで溶融混練し、この混練物を冷却した後、超遠心粉砕器で粗粉砕した。得られた粗粉砕品を、分級器付きのエアージェットミルにより微粉砕すると、粒径5〜15μmの黒色トナーが得られた。
実施例1で得られた荷電制御剤を実施例4で得られた荷電制御剤に代えた他は実施例10と同様の方法で黒色トナーを作成し、摩擦荷電量についてブローオフ法により測定した。安定で良好な帯電性を示した。
行ったものと温度34〜36℃、湿度78〜80%の環境下で画だし試験を行ったところどちらも同等の高画質画像が得られた。
イオン交換水710重量部に、0.1モル/L濃度のNa3PO4水溶液450重量部を投入し、60℃に加熱後、TK式ホモミキサー(特殊機化工業社製)にて5000rpmで攪拌しつつ1.0モル/L濃度のCaCl2水溶液68重量部を徐々に加え、Ca(PO4)2の分散水液を得た。
Claims (9)
- 下記化学式[1]
で示されるモノアゾ化合物と、3価金属化剤とを反応させたアゾ系含金属錯塩中間体を濾取して得る第1工程、無機アンモニウム塩およびアンモニア水を含むアンモニウム対イオン形成剤と、該アゾ系含金属錯塩中間体とを、重量比で0.1〜30:99.9〜70のブタノール−水混合溶媒中で反応させることによりイオン交換をさせて、下記化学式[2]
で示されるアンモニウムイオンを対イオンとするアゾ系含金属錯塩を調製する第2工程を有することを特徴とする荷電制御剤の製造方法。 - 該アンモニウム対イオン形成剤が、該アゾ系含金属錯塩中間体に対して1〜20当量の該無機アンモニウム塩と、同じく0.5〜20当量の該アンモニア水とからなることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤の製造方法。
- 該アンモニウム対イオン形成剤が添加されることによって、該添加の後の反応液がpH8.0より高く調整されていることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤の製造方法。
- 該アンモニウム対イオン形成剤によって、該イオン交換をさせた後の反応液がpH8.0より高く調整されていることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤の製造方法。
- 該第2工程中、該ブタノール−水混合溶媒が、n−ブタノール−水混合溶媒であることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤の製造方法。
- 該第1工程が、0.5〜9.0重量%の親水性溶剤と水との混合溶媒中で、反応させるものであることを特徴とする請求項1に記載の荷電制御剤の製造方法。
- 前記化学式[3]で示されるアンモニウムイオンを対イオンとするアゾ系含金属錯塩が、下記化学式[4]
- 請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法で得られた荷電制御剤を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー。
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