JP2000105489A - トナー用電荷制御剤及びその製法 - Google Patents
トナー用電荷制御剤及びその製法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 画像濃度が高く、地汚れの発生及び定着不良
を起こさず、耐久安定性、耐環境安定性に優れた良好な
画質の鮮明な画像が得られる。 【解決手段】 本発明によるトナー用電荷制御剤は、一
般式（Ｉ）で示す金属イオンとカルボキシイオンを有す
る有機化合物との塩と、一般式（II）で示す複数の金属
錯体イオンの混合物とカルボキシイオンを有する有機化
合物との塩とを含むので、結着樹脂に対する相溶性がよ
く、トナー中に均一に分散してトナー表面の電位を安定
化する。得られたトナーは画像濃度が高く、地汚れの発
生及び定着不良を起こさず、耐久安定性、耐環境安定性
に優れた良好な画像が得られる。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II） （Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒはアリール基又はアル
キル基で、ｎは１〜８の整数である）
を起こさず、耐久安定性、耐環境安定性に優れた良好な
画質の鮮明な画像が得られる。 【解決手段】 本発明によるトナー用電荷制御剤は、一
般式（Ｉ）で示す金属イオンとカルボキシイオンを有す
る有機化合物との塩と、一般式（II）で示す複数の金属
錯体イオンの混合物とカルボキシイオンを有する有機化
合物との塩とを含むので、結着樹脂に対する相溶性がよ
く、トナー中に均一に分散してトナー表面の電位を安定
化する。得られたトナーは画像濃度が高く、地汚れの発
生及び定着不良を起こさず、耐久安定性、耐環境安定性
に優れた良好な画像が得られる。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II） （Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒはアリール基又はアル
キル基で、ｎは１〜８の整数である）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トナーを使用する
電子写真、静電記録等の画質を向上する電荷制御剤及び
その製法に関する。
電子写真、静電記録等の画質を向上する電荷制御剤及び
その製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真法は米国特許第２,２９
７,６９１号、特公昭４２−２３９１０号公報及び特公
昭４３−２４７４８号公報等に種々の方法が提案されて
いる。電子写真法には、大別して乾式現像法と湿式現像
法とがあり、前者は、更に、一成分系現像剤と二成分系
現像剤とに分かれる。乾式現像法に適用するトナーに
は、結着樹脂中に染料又は顔料を分散させた微粉体が使
用される。例えば、ポリスチレン等の結着樹脂中に着色
剤を分散させ、これを１〜３０μｍ程度に微粉砕した粒
子がトナーとして用いられる。特に、近年は、画質の向
上等のために１２μｍ以下、中には８μｍ以下に微粉砕
することが当然である。
７,６９１号、特公昭４２−２３９１０号公報及び特公
昭４３−２４７４８号公報等に種々の方法が提案されて
いる。電子写真法には、大別して乾式現像法と湿式現像
法とがあり、前者は、更に、一成分系現像剤と二成分系
現像剤とに分かれる。乾式現像法に適用するトナーに
は、結着樹脂中に染料又は顔料を分散させた微粉体が使
用される。例えば、ポリスチレン等の結着樹脂中に着色
剤を分散させ、これを１〜３０μｍ程度に微粉砕した粒
子がトナーとして用いられる。特に、近年は、画質の向
上等のために１２μｍ以下、中には８μｍ以下に微粉砕
することが当然である。
【０００３】一成分系現像剤はキャリア粒子を使用せず
にマグネタイト等の磁性体粒子を含有させた磁性トナー
を使用し、二成分系現像剤は鉄粉又は磁性フェライト粒
子等のキャリア粒子とトナー粒子とを混合して使用す
る。いずれのトナーも静電潜像の極性に応じて正又は負
の電荷を有する必要があり、一般的にトナーに電荷を保
有させ、画質を良くするために電荷制御剤を含有させ
る。
にマグネタイト等の磁性体粒子を含有させた磁性トナー
を使用し、二成分系現像剤は鉄粉又は磁性フェライト粒
子等のキャリア粒子とトナー粒子とを混合して使用す
る。いずれのトナーも静電潜像の極性に応じて正又は負
の電荷を有する必要があり、一般的にトナーに電荷を保
有させ、画質を良くするために電荷制御剤を含有させ
る。
【０００４】特公昭５５−４２７５２号公報に記載され
たサリチル酸又はアルキルサリチル酸の金属錯体を含有
するトナー、特公平７−６２７６６号公報に記載された
サリチル酸及び／又はサリチル酸誘導体の金属塩を含有
するトナー、特公平７−１０４６０８号公報に記載され
た芳香族ヒドロキシカルボン酸のアルミニウム錯化合物
を含有するトナー、特開平７−２９５２９７号公報に記
載された芳香族ヒドロキシカルボン酸の鉄化合物やモノ
アゾ染料の金属塩を含有するトナーが公知の電荷制御剤
含有トナーである。これらの電荷制御剤は、いずれも電
荷制御剤が樹脂に対して均一分散しないため、耐久安定
性及び耐環境安定性が悪く、画像濃度が低くなり、地汚
れの発生及び定着不良を起こす欠点がある。
たサリチル酸又はアルキルサリチル酸の金属錯体を含有
するトナー、特公平７−６２７６６号公報に記載された
サリチル酸及び／又はサリチル酸誘導体の金属塩を含有
するトナー、特公平７−１０４６０８号公報に記載され
た芳香族ヒドロキシカルボン酸のアルミニウム錯化合物
を含有するトナー、特開平７−２９５２９７号公報に記
載された芳香族ヒドロキシカルボン酸の鉄化合物やモノ
アゾ染料の金属塩を含有するトナーが公知の電荷制御剤
含有トナーである。これらの電荷制御剤は、いずれも電
荷制御剤が樹脂に対して均一分散しないため、耐久安定
性及び耐環境安定性が悪く、画像濃度が低くなり、地汚
れの発生及び定着不良を起こす欠点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、画像濃度が
高く、地汚れの発生及び定着不良を起こさず耐久安定
性、耐環境安定性に優れた良好な画像が得られるトナー
用電荷制御剤及びその製法を提供することを目的とす
る。
高く、地汚れの発生及び定着不良を起こさず耐久安定
性、耐環境安定性に優れた良好な画像が得られるトナー
用電荷制御剤及びその製法を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によるトナー用電
荷制御剤は、一般式（Ｉ）で示す金属イオンとカルボキ
シイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物との塩と、
一般式（II）で示す複数の金属錯体イオンの混合物とカ
ルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物との
塩とを含む。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II） （Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒはアリール基又はアル
キル基で、ｎは１〜８の整数である）
荷制御剤は、一般式（Ｉ）で示す金属イオンとカルボキ
シイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物との塩と、
一般式（II）で示す複数の金属錯体イオンの混合物とカ
ルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物との
塩とを含む。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II） （Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒはアリール基又はアル
キル基で、ｎは１〜８の整数である）
【０００７】本発明によるトナー用電荷制御剤は、金属
イオン及び複数の金属錯体イオンの混合物を含有するの
で、結着樹脂に対する相溶性がよく、トナー中に均一に
分散してトナー表面の電位を安定化する作用がある。電
荷制御剤が均一に分散されたトナーは、局所的な帯電の
むらが無いため、二成分現像剤用キャリアに対する帯電
安定性に優れ、トナー粒子間及び一成分トナーとスリー
ブ等のトナー担持体との摩擦帯電性及び安定性に優れて
いる。これにより、感光体からのトナーの飛散を防止で
きると共に、使用する現像システムに適する帯電量に調
整することができる。転写後の画像濃度は高いが、地汚
れ及び定着不良を発生せず、耐久性、安定性及び耐環境
安定性に優れた良好な画像が得られる。また、本発明に
よるトナー用電荷制御剤は、無色又は淡色なので、種々
の着色剤と併用し任意のカラートナーをつくることがで
きる。
イオン及び複数の金属錯体イオンの混合物を含有するの
で、結着樹脂に対する相溶性がよく、トナー中に均一に
分散してトナー表面の電位を安定化する作用がある。電
荷制御剤が均一に分散されたトナーは、局所的な帯電の
むらが無いため、二成分現像剤用キャリアに対する帯電
安定性に優れ、トナー粒子間及び一成分トナーとスリー
ブ等のトナー担持体との摩擦帯電性及び安定性に優れて
いる。これにより、感光体からのトナーの飛散を防止で
きると共に、使用する現像システムに適する帯電量に調
整することができる。転写後の画像濃度は高いが、地汚
れ及び定着不良を発生せず、耐久性、安定性及び耐環境
安定性に優れた良好な画像が得られる。また、本発明に
よるトナー用電荷制御剤は、無色又は淡色なので、種々
の着色剤と併用し任意のカラートナーをつくることがで
きる。
【０００８】金属イオンとなる金属及び金属錯体イオン
となる金属は、錫（Ｓｎ）、マンガン（Ｍｎ）、セリウ
ム（Ｃｅ）、銀（Ａｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、マグネシウム
（Ｍｇ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ベリリウム（Ｂ
ｅ）、銅（Ｃｕ）、アルミニウム（Ａｌ）、クロム（Ｃ
ｒ）、ニッケル（Ｎｉ）、コバルト（Ｃｏ）、鉄（Ｆ
ｅ）、バリウム（Ｂａ）、カルシウム（Ｃａ）、チタニ
ウム（Ｔｉ）及びインジウム（Ｉｎ）から選択される。
金属錯体イオンは塩基性金属錯体イオンである。塩基性
金属錯体イオンは、塩基性水酸化クロムイオン、塩基性
塩化クロムイオン、塩基性塩化亜鉛イオン及び塩基性硫
酸クロムイオンから選択される。カルボキシイオン（−
ＣＯＯ-）を有する有機化合物は、サリチル酸（Ｃ6Ｈ
4(ＣＯＯＨ)(ＯＨ)）、サリチル酸（Ｃ6Ｈ4(ＣＯＯＨ)
(ＯＨ)）誘導体及びナフトエ酸（Ｃ10Ｈ7ＣＯＯＨ）誘
導体から選択される。
となる金属は、錫（Ｓｎ）、マンガン（Ｍｎ）、セリウ
ム（Ｃｅ）、銀（Ａｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、マグネシウム
（Ｍｇ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ベリリウム（Ｂ
ｅ）、銅（Ｃｕ）、アルミニウム（Ａｌ）、クロム（Ｃ
ｒ）、ニッケル（Ｎｉ）、コバルト（Ｃｏ）、鉄（Ｆ
ｅ）、バリウム（Ｂａ）、カルシウム（Ｃａ）、チタニ
ウム（Ｔｉ）及びインジウム（Ｉｎ）から選択される。
金属錯体イオンは塩基性金属錯体イオンである。塩基性
金属錯体イオンは、塩基性水酸化クロムイオン、塩基性
塩化クロムイオン、塩基性塩化亜鉛イオン及び塩基性硫
酸クロムイオンから選択される。カルボキシイオン（−
ＣＯＯ-）を有する有機化合物は、サリチル酸（Ｃ6Ｈ
4(ＣＯＯＨ)(ＯＨ)）、サリチル酸（Ｃ6Ｈ4(ＣＯＯＨ)
(ＯＨ)）誘導体及びナフトエ酸（Ｃ10Ｈ7ＣＯＯＨ）誘
導体から選択される。
【０００９】本発明によるトナー用電荷制御剤の製法
は、アルカリ金属の水酸化物と、水と、カルボキシル基
（−ＣＯＯＨ）を有する有機化合物とを混合して、カル
ボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物含有水
溶液を準備する工程と、金属塩と、水とを混合して、金
属塩含有水溶液を準備する工程と、カルボキシイオン
（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物含有水溶液と金属塩
含有水溶液とを混合する工程とを含む。金属塩と、水
と、アルカリ金属の水酸化物とを混合して金属塩含有水
溶液を準備してもよい。アルカリ金属の水酸化物とカル
ボキシル基を有する有機化合物とを、モル比１〜１.
５：１で混合する。１：１で混合すれば添加量の効率は
よいが、過剰量のアルカリ土類金属水酸化物を添加する
と反応が短時間で進行しかつ生成物の収率が上がる。
は、アルカリ金属の水酸化物と、水と、カルボキシル基
（−ＣＯＯＨ）を有する有機化合物とを混合して、カル
ボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物含有水
溶液を準備する工程と、金属塩と、水とを混合して、金
属塩含有水溶液を準備する工程と、カルボキシイオン
（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物含有水溶液と金属塩
含有水溶液とを混合する工程とを含む。金属塩と、水
と、アルカリ金属の水酸化物とを混合して金属塩含有水
溶液を準備してもよい。アルカリ金属の水酸化物とカル
ボキシル基を有する有機化合物とを、モル比１〜１.
５：１で混合する。１：１で混合すれば添加量の効率は
よいが、過剰量のアルカリ土類金属水酸化物を添加する
と反応が短時間で進行しかつ生成物の収率が上がる。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明によるトナー用電荷
制御剤及びその製法の実施の形態を説明する。
制御剤及びその製法の実施の形態を説明する。
【００１１】本発明によるトナー用電荷制御剤の製法
は、最初にアルカリ金属水酸化物水溶液にカルボキシル
基（−ＣＯＯＨ）を有する有機化合物を加え、７０〜９
０℃で２０分〜２時間反応させてカルボキシルイオン
（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物含有水溶液を得る。
これに金属塩のアルカリ金属水酸化物水溶液を加え、７
０〜９０℃で２〜５時間反応させ、反応終了後、濾過、
洗浄、乾燥及び粉砕をしてトナー用電荷制御剤が製造さ
れる。また、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）を有する有
機化合物とアルカリ金属の水酸化物とは、モル比で１：
１で反応させることが理想だが、アルカリ金属の水酸化
物を当モル以上（例えば１〜１.５モル）で混合し７０
〜９０℃で２０分〜２時間反応させてカルボキシル基
（−ＣＯＯＨ）を有する有機化合物含有水溶液を得ても
よい。この場合、これに金属塩水溶液を加え、７０〜９
０℃で２〜５時間反応させ、反応終了後、濾過、洗浄、
乾燥及び粉砕をして製造する。
は、最初にアルカリ金属水酸化物水溶液にカルボキシル
基（−ＣＯＯＨ）を有する有機化合物を加え、７０〜９
０℃で２０分〜２時間反応させてカルボキシルイオン
（−ＣＯＯ-）を有する有機化合物含有水溶液を得る。
これに金属塩のアルカリ金属水酸化物水溶液を加え、７
０〜９０℃で２〜５時間反応させ、反応終了後、濾過、
洗浄、乾燥及び粉砕をしてトナー用電荷制御剤が製造さ
れる。また、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）を有する有
機化合物とアルカリ金属の水酸化物とは、モル比で１：
１で反応させることが理想だが、アルカリ金属の水酸化
物を当モル以上（例えば１〜１.５モル）で混合し７０
〜９０℃で２０分〜２時間反応させてカルボキシル基
（−ＣＯＯＨ）を有する有機化合物含有水溶液を得ても
よい。この場合、これに金属塩水溶液を加え、７０〜９
０℃で２〜５時間反応させ、反応終了後、濾過、洗浄、
乾燥及び粉砕をして製造する。
【００１２】アルカリ金属の水酸化物は、水酸化リチウ
ム（ＬｉＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）及び水酸化
ナトリウム（ＮａＯＨ）から選択される。
ム（ＬｉＯＨ）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）及び水酸化
ナトリウム（ＮａＯＨ）から選択される。
【００１３】カルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する
有機化合物は、サリチル酸（Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)(ＣＯＯ
Ｈ)）、３,５−ジターシャリブチルサリチル酸（Ｃ6Ｈ2
(Ｃ4Ｈ9)2(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）及び５−（−５−ｔ−オ
クチル）サリチル酸（Ｃ6Ｈ3(Ｃ8Ｈ1 8)(ＯＨ)(ＣＯＯ
Ｈ)）等のサリチル酸誘導体、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（Ｃ10Ｈ6(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、アルキル（Ｃ4
Ｈ9〜Ｃ9Ｈ20）−２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（Ｃ
10Ｈ5(Ｃ4Ｈ9〜Ｃ9Ｈ20)(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、５,６,
７,８−テトラハイドロ−２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸（Ｃ10Ｈ10(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、アルキル（Ｃ4Ｈ9
〜Ｃ9Ｈ20）−５,６,７,８−テトラハイドロ−２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸（Ｃ10Ｈ9(Ｃ4Ｈ9〜Ｃ9Ｈ20)
(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
（Ｃ10Ｈ6(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、アルキル（Ｃ4Ｈ9〜Ｃ9
Ｈ20）−１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（Ｃ10Ｈ5(Ｃ
4Ｈ9〜Ｃ9Ｈ20)(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）及び５,６,７,８−
テトラハイドロ−１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（Ｃ
10Ｈ10(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）等のナフトエ酸誘導体から選
択される。
有機化合物は、サリチル酸（Ｃ6Ｈ4(ＯＨ)(ＣＯＯ
Ｈ)）、３,５−ジターシャリブチルサリチル酸（Ｃ6Ｈ2
(Ｃ4Ｈ9)2(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）及び５−（−５−ｔ−オ
クチル）サリチル酸（Ｃ6Ｈ3(Ｃ8Ｈ1 8)(ＯＨ)(ＣＯＯ
Ｈ)）等のサリチル酸誘導体、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸（Ｃ10Ｈ6(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、アルキル（Ｃ4
Ｈ9〜Ｃ9Ｈ20）−２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（Ｃ
10Ｈ5(Ｃ4Ｈ9〜Ｃ9Ｈ20)(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、５,６,
７,８−テトラハイドロ−２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸（Ｃ10Ｈ10(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、アルキル（Ｃ4Ｈ9
〜Ｃ9Ｈ20）−５,６,７,８−テトラハイドロ−２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸（Ｃ10Ｈ9(Ｃ4Ｈ9〜Ｃ9Ｈ20)
(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
（Ｃ10Ｈ6(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）、アルキル（Ｃ4Ｈ9〜Ｃ9
Ｈ20）−１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（Ｃ10Ｈ5(Ｃ
4Ｈ9〜Ｃ9Ｈ20)(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）及び５,６,７,８−
テトラハイドロ−１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（Ｃ
10Ｈ10(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）等のナフトエ酸誘導体から選
択される。
【００１４】金属塩の塩は、硝酸塩、硫酸塩、塩化物、
蟻酸塩、酢酸塩及びシュウ酸塩から選択される。
蟻酸塩、酢酸塩及びシュウ酸塩から選択される。
【００１５】前記方法により、一般式（Ｉ）で示す金属
イオンとカルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機
化合物との塩と、一般式（II）で示す複数の金属錯体イ
オンの混合物とカルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有す
る有機化合物との塩とを含むトナー用電荷制御剤が製造
される。Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒは置換基を有し
てもよいアリール基又はアルキル基で、ｎは１〜８の整
数である。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II）
イオンとカルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機
化合物との塩と、一般式（II）で示す複数の金属錯体イ
オンの混合物とカルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有す
る有機化合物との塩とを含むトナー用電荷制御剤が製造
される。Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒは置換基を有し
てもよいアリール基又はアルキル基で、ｎは１〜８の整
数である。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II）
【００１６】金属錯体イオンは、塩基性水酸化クロムイ
オン、塩基性塩化クロムイオン、塩基性塩化亜鉛イオン
及び塩基性硫酸クロムイオンから選択され、具体例を以
下の化学式で例示するが、本発明はこれらに限定されな
い。
オン、塩基性塩化クロムイオン、塩基性塩化亜鉛イオン
及び塩基性硫酸クロムイオンから選択され、具体例を以
下の化学式で例示するが、本発明はこれらに限定されな
い。
【００１７】塩基性水酸化クロムイオン： [Ｃｒ(Ｈ2
Ｏ)4(ＯＨ)2]+； [Ｃｒ(ＯＨ)]2+；[Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)5(Ｏ
Ｈ)]2+； [(Ｈ2Ｏ)4ＣｒＯ2Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)4]2+； [(Ｈ2
Ｏ)6Ｃｒ]3+； [(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ(ＯＨ)2Ｃｒ(Ｈ
2Ｏ)4]4+； [(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ(ＯＨ)2(Ｈ2Ｏ)Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)
4]4+； [Ｃｒ4(ＯＨ)8]4+； [Ｃｒ3(ＯＨ)4(Ｈ
2Ｏ)10]5+；
Ｏ)4(ＯＨ)2]+； [Ｃｒ(ＯＨ)]2+；[Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)5(Ｏ
Ｈ)]2+； [(Ｈ2Ｏ)4ＣｒＯ2Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)4]2+； [(Ｈ2
Ｏ)6Ｃｒ]3+； [(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ(ＯＨ)2Ｃｒ(Ｈ
2Ｏ)4]4+； [(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ(ＯＨ)2(Ｈ2Ｏ)Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)
4]4+； [Ｃｒ4(ＯＨ)8]4+； [Ｃｒ3(ＯＨ)4(Ｈ
2Ｏ)10]5+；
【化１】 ；
【化２】 ；
【化３】 ；
【００１８】塩基性塩化クロムイオン： [(Ｈ2Ｏ)5Ｃ
ｒＣｌ2]+； [(Ｈ2Ｏ)ＣｒＣｌ5]+； [(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ
Ｃｌ2]+； [(Ｈ2Ｏ)5ＣｒＣｌ]2+； [(Ｈ2Ｏ)3ＣｒＣ
ｌ]2+； [(Ｈ2Ｏ)2ＣｒＣｌ3]が水に溶けた場合派生す
る金属錯体イオン； [Ｃｒ5(ＯＨ)6Ｃｌ9・１２Ｈ2Ｏ]
が水に溶けた場合派生する金属錯体イオン；
ｒＣｌ2]+； [(Ｈ2Ｏ)ＣｒＣｌ5]+； [(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ
Ｃｌ2]+； [(Ｈ2Ｏ)5ＣｒＣｌ]2+； [(Ｈ2Ｏ)3ＣｒＣ
ｌ]2+； [(Ｈ2Ｏ)2ＣｒＣｌ3]が水に溶けた場合派生す
る金属錯体イオン； [Ｃｒ5(ＯＨ)6Ｃｌ9・１２Ｈ2Ｏ]
が水に溶けた場合派生する金属錯体イオン；
【００１９】塩基性塩化亜鉛イオン： [ＺｎＣｌ2Ｚｎ
(ＯＨ)2]が水に溶けた場合派生する金属錯体イオン；
[ＺｎＣｌ2４Ｚｎ(ＯＨ)2Ｈ2Ｏ]が水に溶けた場合派生
する金属錯体イオン； [ＺｎＣｌ2６Ｚｎ(ＯＨ)2２Ｈ2
Ｏ]が水に溶けた場合派生する金属錯体イオン；
(ＯＨ)2]が水に溶けた場合派生する金属錯体イオン；
[ＺｎＣｌ2４Ｚｎ(ＯＨ)2Ｈ2Ｏ]が水に溶けた場合派生
する金属錯体イオン； [ＺｎＣｌ2６Ｚｎ(ＯＨ)2２Ｈ2
Ｏ]が水に溶けた場合派生する金属錯体イオン；
【００２０】塩基性硫酸クロムイオン：[Ｃｒ(ＳＯ4)
(Ｈ2Ｏ)]+； [Ｃｒ5(ＳＯ4)(Ｈ2Ｏ)5]+； [(Ｈ2Ｏ)3
Ｃｒ(ＯＨ)(ＳＯ4)2Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)3]+； [(Ｈ2Ｏ)3Ｃｒ
(ＯＨ)2(ＳＯ4)Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)3]2+； [(Ｈ2Ｏ)3Ｃｒ(Ｏ
Ｈ)(ＳＯ4)2Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)4]3+； [(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ(ＯＨ)
(ＳＯ4)Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)4]3+； [(Ｈ2Ｏ)6Ｃｒ2(Ｈ2Ｏ)6]
3+；[(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ(ＯＨ)2Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)4]4+；
(Ｈ2Ｏ)]+； [Ｃｒ5(ＳＯ4)(Ｈ2Ｏ)5]+； [(Ｈ2Ｏ)3
Ｃｒ(ＯＨ)(ＳＯ4)2Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)3]+； [(Ｈ2Ｏ)3Ｃｒ
(ＯＨ)2(ＳＯ4)Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)3]2+； [(Ｈ2Ｏ)3Ｃｒ(Ｏ
Ｈ)(ＳＯ4)2Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)4]3+； [(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ(ＯＨ)
(ＳＯ4)Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)4]3+； [(Ｈ2Ｏ)6Ｃｒ2(Ｈ2Ｏ)6]
3+；[(Ｈ2Ｏ)4Ｃｒ(ＯＨ)2Ｃｒ(Ｈ2Ｏ)4]4+；
【化４】 ；
【００２１】前記複数の金属錯体イオンの混合物は、塩
化クロム（ＣｒＣｌ3、ＣｒＣｌ6）、塩化亜鉛（ＺｎＣ
ｌ2）及び硫酸クロム（Ｃｒ2(ＳＯ4)3、Ｃｒ(ＳＯ4)3）
等の金属塩をアルカリ金属の水酸化物で反応させること
によって得られる。
化クロム（ＣｒＣｌ3、ＣｒＣｌ6）、塩化亜鉛（ＺｎＣ
ｌ2）及び硫酸クロム（Ｃｒ2(ＳＯ4)3、Ｃｒ(ＳＯ4)3）
等の金属塩をアルカリ金属の水酸化物で反応させること
によって得られる。
【００２２】金属イオン及び複数の金属錯体イオンの混
合物と、カルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機
化合物との塩である本発明によるトナー用電荷制御剤を
トナーに含有させるには、トナーの内部に添加する内添
と、トナー表面に添加する外添との方法がある。トナー
用電荷制御剤の使用量は、結着樹脂の種類、添加剤の有
無及び分散方法を含めたトナーの製法に依存し、トナー
に内添する場合は、結着樹脂１００重量部に対して０.
１〜１０重量部、好ましくは０.１〜５重量部の範囲で
用いられる。外添する場合は、結着樹脂１００重量部に
対して０.１〜１０重量部が好ましい。電荷制御剤の添
加量を０.１部以下とすると、電荷制御剤の添加量が不
足し、トナー中に電荷制御剤が均一に分散されず、局所
的な帯電のむらが生じ、トナー表面の電位が不安定とな
る。電荷制御剤の添加量が１０部を超えると、バインダ
ー樹脂の溶融特性が低下し、トナー表面の帯電量が過度
に上昇して、過剰量のトナーが被着体に付着する。
合物と、カルボキシイオン（−ＣＯＯ-）を有する有機
化合物との塩である本発明によるトナー用電荷制御剤を
トナーに含有させるには、トナーの内部に添加する内添
と、トナー表面に添加する外添との方法がある。トナー
用電荷制御剤の使用量は、結着樹脂の種類、添加剤の有
無及び分散方法を含めたトナーの製法に依存し、トナー
に内添する場合は、結着樹脂１００重量部に対して０.
１〜１０重量部、好ましくは０.１〜５重量部の範囲で
用いられる。外添する場合は、結着樹脂１００重量部に
対して０.１〜１０重量部が好ましい。電荷制御剤の添
加量を０.１部以下とすると、電荷制御剤の添加量が不
足し、トナー中に電荷制御剤が均一に分散されず、局所
的な帯電のむらが生じ、トナー表面の電位が不安定とな
る。電荷制御剤の添加量が１０部を超えると、バインダ
ー樹脂の溶融特性が低下し、トナー表面の帯電量が過度
に上昇して、過剰量のトナーが被着体に付着する。
【００２３】本発明による電荷制御剤を含有するトナー
は、結着樹脂、着色剤、ワックス及び本発明による電荷
制御剤等をボールミル、ヘンシェルミキサー等の混合機
で十分に混合した後、熱ロールニーダー、エクストルー
ダー等の混練機で混練し、冷却固化後、粉砕、分級及び
後処理（外添）をして製造される。その他、噴霧方法、
重合方法等でも得られる。
は、結着樹脂、着色剤、ワックス及び本発明による電荷
制御剤等をボールミル、ヘンシェルミキサー等の混合機
で十分に混合した後、熱ロールニーダー、エクストルー
ダー等の混練機で混練し、冷却固化後、粉砕、分級及び
後処理（外添）をして製造される。その他、噴霧方法、
重合方法等でも得られる。
【００２４】結着樹脂は、ポリスチレン（[−ＣＨ2ＣＨ
(Ｃ6Ｈ5)−]n）、ポリ−ｐ−クロロスチレン（[−ＣＨ2
ＣＨ(Ｃ6Ｈ4Ｃｌ)−]n）、ポリビニルトルエン（[−Ｃ
Ｈ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ4ＣＨ3)−]n）等のスチレン及びその置換
体の単重合体、スチレン−ｐ−クロロスチレン共重合体
（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ4Ｃｌ)
−] n）、スチレン−ビニルトルエン共重合体（[−ＣＨ2
ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ4ＣＨ3)−]n）、スチレ
ン−ビニルナフタリン共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)
−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ10Ｈ7)−]n）、スチレン−メタクリル酸
エステル共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2Ｃ
（ＣＨ3）(ＣＯＯＲ)−]n）、スチレン−α−クロロメ
タクリル酸メチル共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−Ｃ
Ｈ2ＣＣｌ(ＣＯＯＣＨ3)−]n）、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ
Ｎ)−]n）、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体
（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(ＯＣＨ3)−]n）、
スチレン−ビニルメチルケトン共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ
(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＣＨ3)−]n）、スチレン−ブ
タジエン共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ
ＣＨＣＨ2−]n）、スチレン−イソプレン共重合体（[−
ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨＣＣＨ3ＣＨ2−]n）及び
スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体（[−
ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(ＣＮ)−Ｃ9Ｈ8−]n）等
のスチレン系共重合体、ポリ塩化ビニル（[−ＣＨ2ＣＨ
Ｃｌ−]n）、フェノール樹脂、天然変成フェノール樹
脂、天然樹脂変成マレイン酸樹脂、アクリル樹脂（[−
ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＲ)−]n）、メタクリル樹脂（[−ＣＨ
2Ｃ(ＣＨ3)(ＣＯＯＲ)−]n）、ポリ酢酸ビニル樹脂
（[−ＣＨ2ＣＨ(ＯＣＯＣＨ3)−]n）、シリコーン樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド
樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリ
ビニルブチラール樹脂、テルペン樹脂、クマロンインデ
ン樹脂及び石油樹脂等から選択される。
(Ｃ6Ｈ5)−]n）、ポリ−ｐ−クロロスチレン（[−ＣＨ2
ＣＨ(Ｃ6Ｈ4Ｃｌ)−]n）、ポリビニルトルエン（[−Ｃ
Ｈ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ4ＣＨ3)−]n）等のスチレン及びその置換
体の単重合体、スチレン−ｐ−クロロスチレン共重合体
（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ4Ｃｌ)
−] n）、スチレン−ビニルトルエン共重合体（[−ＣＨ2
ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ4ＣＨ3)−]n）、スチレ
ン−ビニルナフタリン共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)
−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ10Ｈ7)−]n）、スチレン−メタクリル酸
エステル共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2Ｃ
（ＣＨ3）(ＣＯＯＲ)−]n）、スチレン−α−クロロメ
タクリル酸メチル共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−Ｃ
Ｈ2ＣＣｌ(ＣＯＯＣＨ3)−]n）、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ
Ｎ)−]n）、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体
（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(ＯＣＨ3)−]n）、
スチレン−ビニルメチルケトン共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ
(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＣＨ3)−]n）、スチレン−ブ
タジエン共重合体（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ
ＣＨＣＨ2−]n）、スチレン−イソプレン共重合体（[−
ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨＣＣＨ3ＣＨ2−]n）及び
スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体（[−
ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−ＣＨ2ＣＨ(ＣＮ)−Ｃ9Ｈ8−]n）等
のスチレン系共重合体、ポリ塩化ビニル（[−ＣＨ2ＣＨ
Ｃｌ−]n）、フェノール樹脂、天然変成フェノール樹
脂、天然樹脂変成マレイン酸樹脂、アクリル樹脂（[−
ＣＨ2ＣＨ(ＣＯＯＲ)−]n）、メタクリル樹脂（[−ＣＨ
2Ｃ(ＣＨ3)(ＣＯＯＲ)−]n）、ポリ酢酸ビニル樹脂
（[−ＣＨ2ＣＨ(ＯＣＯＣＨ3)−]n）、シリコーン樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド
樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリ
ビニルブチラール樹脂、テルペン樹脂、クマロンインデ
ン樹脂及び石油樹脂等から選択される。
【００２５】着色剤は、マグネタイト、γ−酸化鉄及び
フェライト等の磁性粉、カーボンブラック、ランプブラ
ック、鉄黒、群青、アニリンブルー、フタロシアニンブ
ルー、フタロシアニングリーン、ハンザイエローＧ、ロ
ーダミン６Ｇ、カルコオイルブルー、クロムイエロー、
キナクリドン、ベンジジンイエロー、ローズベンガル、
トリアリールメタン系化合物及びモノアゾ系・ジアゾ系
染顔料等から選択される。
フェライト等の磁性粉、カーボンブラック、ランプブラ
ック、鉄黒、群青、アニリンブルー、フタロシアニンブ
ルー、フタロシアニングリーン、ハンザイエローＧ、ロ
ーダミン６Ｇ、カルコオイルブルー、クロムイエロー、
キナクリドン、ベンジジンイエロー、ローズベンガル、
トリアリールメタン系化合物及びモノアゾ系・ジアゾ系
染顔料等から選択される。
【００２６】ワックスは、低分子量ポリプロピレン
（[−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)−]n）、低分子量ポリエチレン
（[−ＣＨ2ＣＨ2)−]n）、マイクロクリスタリンワック
ス、カルナバワックス、サゾールワックス、パラフィン
ワックス及び脂肪族固形アルコール等から選択される。
（[−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)−]n）、低分子量ポリエチレン
（[−ＣＨ2ＣＨ2)−]n）、マイクロクリスタリンワック
ス、カルナバワックス、サゾールワックス、パラフィン
ワックス及び脂肪族固形アルコール等から選択される。
【００２７】トナーには、流動化剤、帯電助剤及び研磨
剤等を必要に応じて添加することができる。シリカ、酸
化チタン及びアルミナ等の微粒子、また、これらをシリ
コンオイル、シリコンワニス及びシランカップリング剤
等で疎水化処理した微粒子、チタン酸カルシウム等の金
属酸化物、金属炭化物及び金属窒化物等の無機微粒子、
メチルメタクリレート（ＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)(ＣＯＯＣ
Ｈ3)）、ポリフッ化ビニリデン（[−ＣＨ2ＣＦ2−]n）
及びポリスチレン（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−]n）等の有
機微粒子、ステアリン酸亜鉛（Ｚｎ(ＣＨ3(ＣＨ2)16Ｃ
ＯＯＨ)2）及びステアリン酸カルシウム（Ｃａ(ＣＨ
3(ＣＨ2)16ＣＯＯＨ)2）等の有機金属化合物微粒子等が
挙げられる。
剤等を必要に応じて添加することができる。シリカ、酸
化チタン及びアルミナ等の微粒子、また、これらをシリ
コンオイル、シリコンワニス及びシランカップリング剤
等で疎水化処理した微粒子、チタン酸カルシウム等の金
属酸化物、金属炭化物及び金属窒化物等の無機微粒子、
メチルメタクリレート（ＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)(ＣＯＯＣ
Ｈ3)）、ポリフッ化ビニリデン（[−ＣＨ2ＣＦ2−]n）
及びポリスチレン（[−ＣＨ2ＣＨ(Ｃ6Ｈ5)−]n）等の有
機微粒子、ステアリン酸亜鉛（Ｚｎ(ＣＨ3(ＣＨ2)16Ｃ
ＯＯＨ)2）及びステアリン酸カルシウム（Ｃａ(ＣＨ
3(ＣＨ2)16ＣＯＯＨ)2）等の有機金属化合物微粒子等が
挙げられる。
【００２８】本発明に使用される二成分現像剤用キャリ
アは、鉄粉、フェライト粉、ニッケル粉及びマグネタイ
ト粉等の磁性粉並びにガラスビーズ等から選択される。
アは、鉄粉、フェライト粉、ニッケル粉及びマグネタイ
ト粉等の磁性粉並びにガラスビーズ等から選択される。
【００２９】
【実施例】以下、本発明によるトナー用電荷制御剤及び
その製法の実施例を比較例と共に説明するが、本実施例
は本発明の範囲を限定しない。以下の配合部数は全て重
量部基準である。
その製法の実施例を比較例と共に説明するが、本実施例
は本発明の範囲を限定しない。以下の配合部数は全て重
量部基準である。
【００３０】［実施例１］水酸化ナトリウム（ＮａＯ
Ｈ）４０部を水４７５０部に加え溶解させ、溶解液に
３,５−ジターシャリブチルサリチル酸（Ｃ6Ｈ2(Ｃ
4Ｈ9)2(ＯＨ)ＣＯＯＨ）２５０部を加え撹拌した。得ら
れた混合物を温度８０℃で１時間反応させ、３,５−ジ
ターシャリブチルサリチル酸ナトリウム（Ｃ6Ｈ2(Ｃ4Ｈ
9)2(ＯＨ)ＣＯＯＮａ）２７１部を溶解した反応水溶液
５０４０部を得た（（１）液）。硫酸クロム（Ｃｒ2(Ｓ
Ｏ4)3、Ｃｒ(ＳＯ4)3）３９２部を水６０００部に加え
溶解させ、一方、水酸化ナトリウム４０部を水６０００
部に加え溶解させた。硫酸クロム水溶液に水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、撹拌しながら温度を９０℃に保持し
て、前記反応水溶液５０４０部を加え、温度９０℃で２
時間反応させた。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５
になるまで水で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させ、２７
４部の３,５−ジターシャリブチルサリチル酸イオン
（Ｃ6Ｈ2(Ｃ4Ｈ9)2(ＯＨ)ＣＯＯ-）と、クロムイオン
（Ｃｒ3+、Ｃｒ6+）並びに塩基性硫酸クロムイオン及び
塩基性水酸化クロムイオン等の複数の金属錯体イオンの
混合物との塩であるトナー用電荷制御剤を得た。
Ｈ）４０部を水４７５０部に加え溶解させ、溶解液に
３,５−ジターシャリブチルサリチル酸（Ｃ6Ｈ2(Ｃ
4Ｈ9)2(ＯＨ)ＣＯＯＨ）２５０部を加え撹拌した。得ら
れた混合物を温度８０℃で１時間反応させ、３,５−ジ
ターシャリブチルサリチル酸ナトリウム（Ｃ6Ｈ2(Ｃ4Ｈ
9)2(ＯＨ)ＣＯＯＮａ）２７１部を溶解した反応水溶液
５０４０部を得た（（１）液）。硫酸クロム（Ｃｒ2(Ｓ
Ｏ4)3、Ｃｒ(ＳＯ4)3）３９２部を水６０００部に加え
溶解させ、一方、水酸化ナトリウム４０部を水６０００
部に加え溶解させた。硫酸クロム水溶液に水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、撹拌しながら温度を９０℃に保持し
て、前記反応水溶液５０４０部を加え、温度９０℃で２
時間反応させた。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５
になるまで水で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させ、２７
４部の３,５−ジターシャリブチルサリチル酸イオン
（Ｃ6Ｈ2(Ｃ4Ｈ9)2(ＯＨ)ＣＯＯ-）と、クロムイオン
（Ｃｒ3+、Ｃｒ6+）並びに塩基性硫酸クロムイオン及び
塩基性水酸化クロムイオン等の複数の金属錯体イオンの
混合物との塩であるトナー用電荷制御剤を得た。
【００３１】次の配合でトナーを製造した。 スチレン−アクリル酸エステル共重合体 ８７部 低分子量ポリプロピレン ＮＰ−５０５（三井石油化学社製） ３部 カーボンブラック ＭＡ−１００（三菱化学社製） ７部 実施例１の電荷制御剤 ３部 上記材料を混合機（ヘンシェルミキサー）で乾式混合し
た後、１３０℃の温度にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径９μｍの生トナーを得た。生トナー１００
部に疎水性コロイダルシリカ０.３部とチタン酸カルシ
ウム１.０部を加え混合機（ヘンシェルミキサー）で混
合した後、振動ふるいで凝集物を除去してトナーを得
た。平均粒径２００μｍのフェライトキャリア１００部
にトナー４部を添加した後、ボールミルで１時間混合し
二成分現像剤を得た。
た後、１３０℃の温度にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径９μｍの生トナーを得た。生トナー１００
部に疎水性コロイダルシリカ０.３部とチタン酸カルシ
ウム１.０部を加え混合機（ヘンシェルミキサー）で混
合した後、振動ふるいで凝集物を除去してトナーを得
た。平均粒径２００μｍのフェライトキャリア１００部
にトナー４部を添加した後、ボールミルで１時間混合し
二成分現像剤を得た。
【００３２】二成分現像剤とトナーを市販の複写機（松
下電器社製ＦＰ−４６６０）にセットし、低温低湿（１
２℃／２５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリ
ジナル濃度１.２に対して画像濃度が１.４５と高く、地
汚れの発生も無く、良好な画像が得られた。また、３万
枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度
１.２に対して画像濃度１.３９が得られ、地汚れの発生
も無く、良好な画像が得られた。高温高湿（３０℃／８
０％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.４９と高く、地汚れの発
生も無く良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストで
は、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.２に対して画
像濃度１.４８が得られ、地汚れの発生も無く、良好な
画像が得られた。
下電器社製ＦＰ−４６６０）にセットし、低温低湿（１
２℃／２５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリ
ジナル濃度１.２に対して画像濃度が１.４５と高く、地
汚れの発生も無く、良好な画像が得られた。また、３万
枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度
１.２に対して画像濃度１.３９が得られ、地汚れの発生
も無く、良好な画像が得られた。高温高湿（３０℃／８
０％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.４９と高く、地汚れの発
生も無く良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストで
は、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.２に対して画
像濃度１.４８が得られ、地汚れの発生も無く、良好な
画像が得られた。
【００３３】［比較例１］実施例１の電荷制御剤の代わ
りにボントロンＥ−８２（サリチル酸系金属錯体・オリ
エント化学社製）を用いた以外は、実施例１と同様にト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.３５で、地汚れの発生も
無く、良好な画像が得られたが、３万枚の耐刷テストで
は、２０００枚印字ごろから濃度が低下し、３０００枚
時点でオリジナル濃度１.２に対して画像濃度１.１５と
なったためテストを中止した。高温高湿（３０℃／８０
％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.２に対して画像濃度が１.４５であったが、地汚れが
発生した。３万枚の耐刷テストでは、３０００枚印字後
でも地汚れが減少しなかったためテストを中止した。
りにボントロンＥ−８２（サリチル酸系金属錯体・オリ
エント化学社製）を用いた以外は、実施例１と同様にト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.３５で、地汚れの発生も
無く、良好な画像が得られたが、３万枚の耐刷テストで
は、２０００枚印字ごろから濃度が低下し、３０００枚
時点でオリジナル濃度１.２に対して画像濃度１.１５と
なったためテストを中止した。高温高湿（３０℃／８０
％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.２に対して画像濃度が１.４５であったが、地汚れが
発生した。３万枚の耐刷テストでは、３０００枚印字後
でも地汚れが減少しなかったためテストを中止した。
【００３４】［実施例２］実施例１の３,５−ジターシ
ャリブチルサリチル酸２５０部を２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸（Ｃ10Ｈ6(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）１８８部に代
え、硫酸クロム３９２部を塩化亜鉛（ＺｎＣｌ2）１３
５部に代えた以外は、実施例１と同じである。これによ
り、２６８部の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸イオン
（Ｃ10Ｈ6(ＯＨ)ＣＯＯ-）と、亜鉛イオン（Ｚｎ2+）並
びに塩基性塩化亜鉛イオン及び塩基性水酸化亜鉛イオン
等の複数の金属錯体イオンの混合物との塩であるトナー
用電荷制御剤を得た。
ャリブチルサリチル酸２５０部を２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸（Ｃ10Ｈ6(ＯＨ)(ＣＯＯＨ)）１８８部に代
え、硫酸クロム３９２部を塩化亜鉛（ＺｎＣｌ2）１３
５部に代えた以外は、実施例１と同じである。これによ
り、２６８部の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸イオン
（Ｃ10Ｈ6(ＯＨ)ＣＯＯ-）と、亜鉛イオン（Ｚｎ2+）並
びに塩基性塩化亜鉛イオン及び塩基性水酸化亜鉛イオン
等の複数の金属錯体イオンの混合物との塩であるトナー
用電荷制御剤を得た。
【００３５】次の配合でトナーを製造した。 ポリエステル樹脂 ８９部 低分子量ポリプロピレン ビスコール５５０（三井石油化学社製） １部 カーボンブラック ＭＡ−１００（三菱化学社製） ７部 実施例２の電荷制御剤 ３部 上記材料を混合機（ヘンシェルミキサー）で乾式混合し
た後、温度を１３０℃にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径８.２μｍの生トナーを得た。生トナー１
００部に疎水性コロイダルシリカ０.６部を加え混合機
（ヘンシェルミキサー）で混合した後、振動ふるいで凝
集物を除去しトナーを得た。平均粒径２００μｍのフェ
ライトキャリア１００部にトナー５部を添加した後、ボ
ールミルで１時間混合し二成分現像剤を得た。
た後、温度を１３０℃にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径８.２μｍの生トナーを得た。生トナー１
００部に疎水性コロイダルシリカ０.６部を加え混合機
（ヘンシェルミキサー）で混合した後、振動ふるいで凝
集物を除去しトナーを得た。平均粒径２００μｍのフェ
ライトキャリア１００部にトナー５部を添加した後、ボ
ールミルで１時間混合し二成分現像剤を得た。
【００３６】二成分現像剤とトナーを市販の複写機（富
士ゼロックス社製Vivace４５５）にセットし、低温低湿
（１２℃／２５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、
オリジナル濃度１.３に対して画像濃度が１.４６と高
く、地汚れの発生も無く、良好な画像が得られた。ま
た、３万枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオリジ
ナル濃度１.３に対して画像濃度１.４２が得られ、地汚
れの発生も無く、良好な画像が得られた。高温高湿（３
０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリ
ジナル濃度１.３に対して画像濃度が１.４８と高く、地
汚れの発生も無く良好な画像が得られた。３万枚の耐刷
テストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.３に
対して画像濃度１.４７が得られ、地汚れの発生も無
く、良好な画像が得られた。
士ゼロックス社製Vivace４５５）にセットし、低温低湿
（１２℃／２５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、
オリジナル濃度１.３に対して画像濃度が１.４６と高
く、地汚れの発生も無く、良好な画像が得られた。ま
た、３万枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオリジ
ナル濃度１.３に対して画像濃度１.４２が得られ、地汚
れの発生も無く、良好な画像が得られた。高温高湿（３
０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリ
ジナル濃度１.３に対して画像濃度が１.４８と高く、地
汚れの発生も無く良好な画像が得られた。３万枚の耐刷
テストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.３に
対して画像濃度１.４７が得られ、地汚れの発生も無
く、良好な画像が得られた。
【００３７】［比較例２］実施例２の電荷制御剤の代わ
りにボントロンＥ−８４（サリチル酸系金属錯体・オリ
エント化学社製）を用いた以外は、実施例２と同様にト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.３に対して画像濃度が１.３５で、地汚れの発生も
無く、良好な画像が得られたが、３万枚の耐刷テストで
は、１０００枚印字ごろから定着不良となったため１５
００枚でテストを中止した。高温高湿（３０℃／８０％
Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.３に対して画像濃度が１.３６であったが、地汚れが
発生した。３万枚の耐刷テストでは、地汚れが少しずつ
増加してきたため、５００枚でテストを中止した。
りにボントロンＥ−８４（サリチル酸系金属錯体・オリ
エント化学社製）を用いた以外は、実施例２と同様にト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.３に対して画像濃度が１.３５で、地汚れの発生も
無く、良好な画像が得られたが、３万枚の耐刷テストで
は、１０００枚印字ごろから定着不良となったため１５
００枚でテストを中止した。高温高湿（３０℃／８０％
Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.３に対して画像濃度が１.３６であったが、地汚れが
発生した。３万枚の耐刷テストでは、地汚れが少しずつ
増加してきたため、５００枚でテストを中止した。
【００３８】［実施例３］水酸化ナトリウム４０部を水
６０００部に加え溶解させ、溶解液に３,５−ジターシ
ャリブチルサリチル酸２５０部を加え撹拌した。得られ
た混合物を温度８０℃に保持し１時間反応させ、３,５
−ジターシャリブチルサリチル酸ナトリウム２７１部を
溶解した反応水溶液６２８８部を得た。塩化クロム１５
７部を水５０００部に加え溶解させ、一方、水酸化ナト
リウム４０部を水６０００部に加え溶解させた。塩化ク
ロム水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、撹拌しな
がら温度を９０℃にして、前記反応水溶液６２８８部を
加え、温度９０℃で２時間反応させた。反応終了後、濾
過をして、ｐＨが７.５になるまで水で洗浄し、９０℃
で８時間乾燥させ、３５０部の３,５−ジターシャリブ
チルサリチル酸イオンと、クロムイオン並びに塩基性硫
酸クロムイオン及び塩基性水酸化クロムイオン等の複数
の金属錯体イオンの混合物との塩である電荷制御剤を得
た。
６０００部に加え溶解させ、溶解液に３,５−ジターシ
ャリブチルサリチル酸２５０部を加え撹拌した。得られ
た混合物を温度８０℃に保持し１時間反応させ、３,５
−ジターシャリブチルサリチル酸ナトリウム２７１部を
溶解した反応水溶液６２８８部を得た。塩化クロム１５
７部を水５０００部に加え溶解させ、一方、水酸化ナト
リウム４０部を水６０００部に加え溶解させた。塩化ク
ロム水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、撹拌しな
がら温度を９０℃にして、前記反応水溶液６２８８部を
加え、温度９０℃で２時間反応させた。反応終了後、濾
過をして、ｐＨが７.５になるまで水で洗浄し、９０℃
で８時間乾燥させ、３５０部の３,５−ジターシャリブ
チルサリチル酸イオンと、クロムイオン並びに塩基性硫
酸クロムイオン及び塩基性水酸化クロムイオン等の複数
の金属錯体イオンの混合物との塩である電荷制御剤を得
た。
【００３９】次の配合でトナーを製造した。 スチレン−アクリル酸エステル共重合体 ４９部 マグネタイト（平均粒径０.４μｍ） ４８部 低分子量ポリプロピレン ＮＰ−５０５（三井石油化学社製） １部 実施例３の電荷制御剤 ２部 上記材料を混合機（ヘンシェルミキサー）で乾式混合し
た後、１３０℃の温度にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径９μｍの生トナーを得た。生トナー１００
部に疎水性コロイダルシリカ０.３部とチタン酸カルシ
ウム１.０部を加え混合機（ヘンシェルミキサー）で混
合した後、振動ふるいで凝集物を除去しトナーを得た。
た後、１３０℃の温度にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径９μｍの生トナーを得た。生トナー１００
部に疎水性コロイダルシリカ０.３部とチタン酸カルシ
ウム１.０部を加え混合機（ヘンシェルミキサー）で混
合した後、振動ふるいで凝集物を除去しトナーを得た。
【００４０】トナーを市販の複写機（キャノン社製ＮＰ
−６０６２）にセットし、低温低湿（１２℃／２５％
Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.１に対して画像濃度が１.３７と高く、地汚れの発生
も無く、良好な画像が得られた。また、３万枚の耐刷テ
ストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.１に対
して画像濃度１.４１が得られ、地汚れの発生も無く、
良好な画像が得られた。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.
Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.１
に対して画像濃度が１.３５と高く、地汚れの発生も無
く良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストでは、３
万枚印字後でもオリジナル濃度１.１に対して画像濃度
１.３９が得られ、地汚れの発生も無く、良好な画像が
得られた。
−６０６２）にセットし、低温低湿（１２℃／２５％
Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.１に対して画像濃度が１.３７と高く、地汚れの発生
も無く、良好な画像が得られた。また、３万枚の耐刷テ
ストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.１に対
して画像濃度１.４１が得られ、地汚れの発生も無く、
良好な画像が得られた。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.
Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.１
に対して画像濃度が１.３５と高く、地汚れの発生も無
く良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストでは、３
万枚印字後でもオリジナル濃度１.１に対して画像濃度
１.３９が得られ、地汚れの発生も無く、良好な画像が
得られた。
【００４１】［比較例３]実施例３の電荷制御剤の代わ
りにボントロンＥ−８１（サリチル酸系金属錯体・オリ
エント化学社製）を用いた以外は、実施例３と同様にト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.１に対して画像濃度が１.３５で、地汚れが発生し
た。３万枚の耐刷テストでは、オリジナル濃度１.１に
対して画像濃度１.３０となったが地汚れが減少しなか
った。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを
行ったところ、オリジナル濃度１.１に対して画像濃度
が０.８９と低く、３万枚の耐刷テストでは、３０００
枚印字後でも画像濃度が０.９３しかなかったためテス
トを中止した。
りにボントロンＥ−８１（サリチル酸系金属錯体・オリ
エント化学社製）を用いた以外は、実施例３と同様にト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.１に対して画像濃度が１.３５で、地汚れが発生し
た。３万枚の耐刷テストでは、オリジナル濃度１.１に
対して画像濃度１.３０となったが地汚れが減少しなか
った。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを
行ったところ、オリジナル濃度１.１に対して画像濃度
が０.８９と低く、３万枚の耐刷テストでは、３０００
枚印字後でも画像濃度が０.９３しかなかったためテス
トを中止した。
【００４２】［実施例４］水酸化ナトリウム１９２部を
水７５００部に加え溶解させ、３,５−ジターシャリブ
チルサリチル酸１２００部を加え撹拌した。これを温度
８０℃で１時間反応させ、３,５−ジターシャリブチル
サリチル酸ナトリウム１３０５部を溶解した反応水溶液
８８９２部を得た。硫酸クロム５４８部を水４０００部
に加え溶解させ、一方、水酸化ナトリウム１４４部を水
３５００部に加え溶解させた。硫酸クロム水溶液に水酸
化ナトリウム水溶液を加え２０分間撹拌した後、前記反
応水溶液８８９２部を加え、温度９０℃で２時間反応さ
せた。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５になるまで
水で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させて粉砕することに
より、１３３１部（収率９５％）の３,５−ジターシャ
リブチルサリチル酸イオンと、クロムイオン並びに塩基
性硫酸クロムイオン及び塩基性水酸化クロムイオン等の
複数金属錯体イオンの混合物との塩であるトナー用電荷
制御剤を得た。
水７５００部に加え溶解させ、３,５−ジターシャリブ
チルサリチル酸１２００部を加え撹拌した。これを温度
８０℃で１時間反応させ、３,５−ジターシャリブチル
サリチル酸ナトリウム１３０５部を溶解した反応水溶液
８８９２部を得た。硫酸クロム５４８部を水４０００部
に加え溶解させ、一方、水酸化ナトリウム１４４部を水
３５００部に加え溶解させた。硫酸クロム水溶液に水酸
化ナトリウム水溶液を加え２０分間撹拌した後、前記反
応水溶液８８９２部を加え、温度９０℃で２時間反応さ
せた。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５になるまで
水で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させて粉砕することに
より、１３３１部（収率９５％）の３,５−ジターシャ
リブチルサリチル酸イオンと、クロムイオン並びに塩基
性硫酸クロムイオン及び塩基性水酸化クロムイオン等の
複数金属錯体イオンの混合物との塩であるトナー用電荷
制御剤を得た。
【００４３】次の配合でトナーを製造した。 スチレン−アクリル酸エステル共重合体 ８８部 低分子量ポリプロピレン ＮＰ−５０５（三井石油化学社製） ３部 カーボンブラック ＭＡ−１００（三菱化学社製） ６部 実施例４の電荷制御剤 ３部 上記材料を混合機（ヘンシェルミキサー）で乾式混合し
た後、１３０℃の温度にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径９μｍの生トナーを得た。生トナー１００
部に疎水性コロイダルシリカ０.３部とチタン酸カルシ
ウム１.０部を加え混合機（ヘンシェルミキサー）で混
合した後、振動ふるいで凝集物を除去してトナーを得
た。平均粒径２００μｍのフェライトキャリア１００部
にトナー４部を添加した後、ボールミルで１時間混合し
二成分現像剤を得た。
た後、１３０℃の温度にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径９μｍの生トナーを得た。生トナー１００
部に疎水性コロイダルシリカ０.３部とチタン酸カルシ
ウム１.０部を加え混合機（ヘンシェルミキサー）で混
合した後、振動ふるいで凝集物を除去してトナーを得
た。平均粒径２００μｍのフェライトキャリア１００部
にトナー４部を添加した後、ボールミルで１時間混合し
二成分現像剤を得た。
【００４４】二成分現像剤とトナーを市販の複写機（松
下電器社製ＦＰ−４６６０）にセットし、低温低湿（１
２℃／２５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリ
ジナル濃度１.２に対して画像濃度が１.４３と高く、地
汚れの発生も無く、良好な画像が得られた。３万枚の耐
刷テストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.２
に対して画像濃度１.３９が得られ、地汚れの発生も無
く、良好な画像が得られた。高温高湿（３０℃／８０％
Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.２に対して画像濃度が１.４５と高く、地汚れの発生
も無く良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストで
は、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.２に対して画
像濃度１.４８が得られ、地汚れの発生も無く、良好な
画像が得られた。
下電器社製ＦＰ−４６６０）にセットし、低温低湿（１
２℃／２５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリ
ジナル濃度１.２に対して画像濃度が１.４３と高く、地
汚れの発生も無く、良好な画像が得られた。３万枚の耐
刷テストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.２
に対して画像濃度１.３９が得られ、地汚れの発生も無
く、良好な画像が得られた。高温高湿（３０℃／８０％
Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.２に対して画像濃度が１.４５と高く、地汚れの発生
も無く良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストで
は、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.２に対して画
像濃度１.４８が得られ、地汚れの発生も無く、良好な
画像が得られた。
【００４５】［比較例４］水酸化ナトリウム１９２部を
水１５００部とメタノール（ＣＨ3ＯＨ）６０００部と
の混合液に加え溶解させ、３,５−ジターシャリブチル
サリチル酸１２００部を加え撹拌した。これを温度８０
℃で１時間反応させ、３,５−ジターシャリブチルサリ
チル酸ナトリウム１３０５部が溶解する反応混合液８８
９２部を得た。硫酸クロム５４８部を水５００部とメタ
ノール３５００部との混合液に加え溶解させ、一方、水
酸化ナトリウム１４４部を水５００部とメタノール３０
００部の混合液に加え溶解させた。硫酸クロム混合液に
水酸化ナトリウム混合液を加え２０分間撹拌した後、前
記反応混合液８８９２部を加え、温度９０℃で２時間反
応させた。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５になる
まで水で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させて粉砕するこ
とにより、９８部（収率７％）の３,５−ジターシャリ
ブチルサリチル酸イオンと、クロムイオン並びに塩基性
硫酸クロムイオン及び塩基性水酸化クロムイオン等の複
数金属錯体イオンの混合物との塩であるトナー用電荷制
御剤を得た。
水１５００部とメタノール（ＣＨ3ＯＨ）６０００部と
の混合液に加え溶解させ、３,５−ジターシャリブチル
サリチル酸１２００部を加え撹拌した。これを温度８０
℃で１時間反応させ、３,５−ジターシャリブチルサリ
チル酸ナトリウム１３０５部が溶解する反応混合液８８
９２部を得た。硫酸クロム５４８部を水５００部とメタ
ノール３５００部との混合液に加え溶解させ、一方、水
酸化ナトリウム１４４部を水５００部とメタノール３０
００部の混合液に加え溶解させた。硫酸クロム混合液に
水酸化ナトリウム混合液を加え２０分間撹拌した後、前
記反応混合液８８９２部を加え、温度９０℃で２時間反
応させた。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５になる
まで水で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させて粉砕するこ
とにより、９８部（収率７％）の３,５−ジターシャリ
ブチルサリチル酸イオンと、クロムイオン並びに塩基性
硫酸クロムイオン及び塩基性水酸化クロムイオン等の複
数金属錯体イオンの混合物との塩であるトナー用電荷制
御剤を得た。
【００４６】実施例４の電荷制御剤の代わりに比較例４
の電荷制御剤を用いた以外は、実施例４と同じようにト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.３５となり、地汚れが発
生した。３万枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオ
リジナル濃度１.２に対して画像濃度１.２となり、地汚
れが発生した。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で画
像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.２に対して
画像濃度が１.３４となり、地汚れが発生した。３万枚
の耐刷テストでは、２万枚印字後でもオリジナル濃度
１.２に対して画像濃度１.１７となり、地汚れは減少し
なかった。
の電荷制御剤を用いた以外は、実施例４と同じようにト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.３５となり、地汚れが発
生した。３万枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオ
リジナル濃度１.２に対して画像濃度１.２となり、地汚
れが発生した。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で画
像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.２に対して
画像濃度が１.３４となり、地汚れが発生した。３万枚
の耐刷テストでは、２万枚印字後でもオリジナル濃度
１.２に対して画像濃度１.１７となり、地汚れは減少し
なかった。
【００４７】従って、画像出し及び耐刷テストの結果、
溶媒としてメタノール（ＣＨ3ＯＨ）を使用せずに水の
みを使用することにより、画像濃度が高く地汚れが発生
しないことが分かる。
溶媒としてメタノール（ＣＨ3ＯＨ）を使用せずに水の
みを使用することにより、画像濃度が高く地汚れが発生
しないことが分かる。
【００４８】［実施例５］水酸化ナトリウム１２０部を
水６２００部に加え溶解させ、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸５６４部を加え撹拌した。混合物を温度８０℃
で１時間反応させ、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ナ
トリウム６３０部を溶解した反応水溶液６８８４部を得
た。塩化亜鉛２９７部を水３２００部に加え溶解させ、
一方、水酸化ナトリウム８０部を水３２００部に加え溶
解させた。塩化亜鉛水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を
加え２０分間撹拌した後、前記反応水溶液６８８４部を
加え、温度９０℃で２時間反応させた。反応終了後、濾
過をして、ｐＨ７.５になるまで水で洗浄し、９０℃で
８時間乾燥させて粉砕することにより、６５０部（収率
９５％）の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸イオンと、
亜鉛イオン並びに塩基性塩化亜鉛イオン及び塩基性水酸
化亜鉛イオン等の複数金属錯体イオンの混合物との塩で
ある電荷制御剤を得た。
水６２００部に加え溶解させ、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸５６４部を加え撹拌した。混合物を温度８０℃
で１時間反応させ、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ナ
トリウム６３０部を溶解した反応水溶液６８８４部を得
た。塩化亜鉛２９７部を水３２００部に加え溶解させ、
一方、水酸化ナトリウム８０部を水３２００部に加え溶
解させた。塩化亜鉛水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を
加え２０分間撹拌した後、前記反応水溶液６８８４部を
加え、温度９０℃で２時間反応させた。反応終了後、濾
過をして、ｐＨ７.５になるまで水で洗浄し、９０℃で
８時間乾燥させて粉砕することにより、６５０部（収率
９５％）の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸イオンと、
亜鉛イオン並びに塩基性塩化亜鉛イオン及び塩基性水酸
化亜鉛イオン等の複数金属錯体イオンの混合物との塩で
ある電荷制御剤を得た。
【００４９】次の配合でトナーを製造した。 ポリエステル樹脂 ８８部 低分子量ポリプロピレン ＮＰ−５０５（三井石油化学社製） ２部 カーボンブラック ＭＡ−１００（三菱化学社製） ７部 実施例５の電荷制御剤 ３部 上記材料を混合機（ヘンシェルミキサー）で乾式混合し
た後、温度を１３０℃にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径８.５μｍの生トナーを得た。生トナー１
００部に疎水性コロイダルシリカ０.５部を加え混合機
（ヘンシェルミキサー）で混合した後、振動ふるいで凝
集物を除去しトナーを得た。平均粒径２００μｍのフェ
ライトキャリア１００部にトナー４部を添加した後、ボ
ールミルで１時間混合し二成分現像剤を得た。
た後、温度を１３０℃にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径８.５μｍの生トナーを得た。生トナー１
００部に疎水性コロイダルシリカ０.５部を加え混合機
（ヘンシェルミキサー）で混合した後、振動ふるいで凝
集物を除去しトナーを得た。平均粒径２００μｍのフェ
ライトキャリア１００部にトナー４部を添加した後、ボ
ールミルで１時間混合し二成分現像剤を得た。
【００５０】二成分現像剤とトナーを市販の複写機（富
士ゼロックス社製Vivace４５５）にセットし、低温低湿
（１２℃／２５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、
オリジナル濃度１.３に対して画像濃度が１.４４と高
く、地汚れの発生も無く、良好な画像が得られた。３万
枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度
１.３に対して画像濃度１.４２が得られ、地汚れの発生
も無く、良好な画像が得られた。高温高湿（３０℃／８
０％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.３に対して画像濃度が１.４５と高く、地汚れの発
生も無く、良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テスト
では、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.３に対して
画像濃度１.４３が得られ、地汚れの発生も無く、良好
な画像が得られた。
士ゼロックス社製Vivace４５５）にセットし、低温低湿
（１２℃／２５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、
オリジナル濃度１.３に対して画像濃度が１.４４と高
く、地汚れの発生も無く、良好な画像が得られた。３万
枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオリジナル濃度
１.３に対して画像濃度１.４２が得られ、地汚れの発生
も無く、良好な画像が得られた。高温高湿（３０℃／８
０％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.３に対して画像濃度が１.４５と高く、地汚れの発
生も無く、良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テスト
では、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.３に対して
画像濃度１.４３が得られ、地汚れの発生も無く、良好
な画像が得られた。
【００５１】［比較例５］水酸化ナトリウム１２０部を
水１２４０部とメタノール４７６０部の混合液に加え溶
解させ、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸５６４部を加
え撹拌した。混合物を温度８０℃で１時間反応させ、２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ナトリウム６３０部が溶
解している反応水溶液６８８４部を得た。塩化亜鉛２９
７部を水４００部とメタノール２８００部の混合液に加
え溶解させ、一方、水酸化ナトリウム８０部を水４２０
部とメタノール２５８０部との混合液に加え溶解させ
た。塩化亜鉛水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加え２
０分間撹拌した後、前記反応水溶液６８８４部を加え、
温度９０℃で２時間反応させた。反応終了後、濾過をし
て、ｐＨ７.５になるまで水で洗浄し、９０℃で８時間
乾燥させ粉砕することにより、３４部（収率５％）の２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸イオンと、亜鉛イオン並
びに塩基性塩化亜鉛イオン及び塩基性水酸化亜鉛イオン
等の複数金属錯体イオンの混合物との塩である電荷制御
剤を得た。
水１２４０部とメタノール４７６０部の混合液に加え溶
解させ、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸５６４部を加
え撹拌した。混合物を温度８０℃で１時間反応させ、２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ナトリウム６３０部が溶
解している反応水溶液６８８４部を得た。塩化亜鉛２９
７部を水４００部とメタノール２８００部の混合液に加
え溶解させ、一方、水酸化ナトリウム８０部を水４２０
部とメタノール２５８０部との混合液に加え溶解させ
た。塩化亜鉛水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加え２
０分間撹拌した後、前記反応水溶液６８８４部を加え、
温度９０℃で２時間反応させた。反応終了後、濾過をし
て、ｐＨ７.５になるまで水で洗浄し、９０℃で８時間
乾燥させ粉砕することにより、３４部（収率５％）の２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸イオンと、亜鉛イオン並
びに塩基性塩化亜鉛イオン及び塩基性水酸化亜鉛イオン
等の複数金属錯体イオンの混合物との塩である電荷制御
剤を得た。
【００５２】実施例５の電荷制御剤の代わりに比較例５
の電荷制御剤を用いた以外は、実施例５と同じようにト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.３５となり、地汚れが発
生した。３万枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオ
リジナル濃度１.２に対して画像濃度が１.１４となり、
地汚れが発生した。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）
で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.２に対
して画像濃度が１.３４となり、地汚れが発生した。３
万枚の耐刷テストでは、２万枚印字後でもオリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.１１となり、地汚れは減
少しなかった。
の電荷制御剤を用いた以外は、実施例５と同じようにト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.３５となり、地汚れが発
生した。３万枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオ
リジナル濃度１.２に対して画像濃度が１.１４となり、
地汚れが発生した。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）
で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.２に対
して画像濃度が１.３４となり、地汚れが発生した。３
万枚の耐刷テストでは、２万枚印字後でもオリジナル濃
度１.２に対して画像濃度が１.１１となり、地汚れは減
少しなかった。
【００５３】従って、画像出し及び耐刷テストの結果、
溶媒としてメタノールを使用せずに水のみを使用するこ
とにより、画像濃度が高く地汚れが発生しないことが分
かる。
溶媒としてメタノールを使用せずに水のみを使用するこ
とにより、画像濃度が高く地汚れが発生しないことが分
かる。
【００５４】［実施例６］水酸化ナトリウム３３６部を
水１６８００部に加え溶解させ、３,５−ジターシャリ
ブチルサリチル酸１５００部を加え撹拌した。混合物を
温度８０℃で１時間反応させ、３,５−ジターシャリブ
チルサリチル酸１６３２部と水酸化ナトリウム９６部と
が溶解している反応水溶液１８６３６部を得た。得られ
た反応水溶液に塩化クロム４３９部を水１１２００部に
溶解した水溶液を加え、温度９０℃で２時間反応させ
た。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５になるまで水
で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させて粉砕することによ
り、１６２９部（収率９７％）の３,５−ジターシャリ
ブチルサリチル酸イオンと、クロムイオン並びに塩基性
塩化クロムイオン及び塩基性水酸化クロムイオン等の複
数金属錯体イオンの混合物との塩である電荷制御剤を得
た。
水１６８００部に加え溶解させ、３,５−ジターシャリ
ブチルサリチル酸１５００部を加え撹拌した。混合物を
温度８０℃で１時間反応させ、３,５−ジターシャリブ
チルサリチル酸１６３２部と水酸化ナトリウム９６部と
が溶解している反応水溶液１８６３６部を得た。得られ
た反応水溶液に塩化クロム４３９部を水１１２００部に
溶解した水溶液を加え、温度９０℃で２時間反応させ
た。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５になるまで水
で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させて粉砕することによ
り、１６２９部（収率９７％）の３,５−ジターシャリ
ブチルサリチル酸イオンと、クロムイオン並びに塩基性
塩化クロムイオン及び塩基性水酸化クロムイオン等の複
数金属錯体イオンの混合物との塩である電荷制御剤を得
た。
【００５５】次の配合でトナーを製造した。 スチレン−アクリル酸エステル共重合体 ５０部 磁性粉（平均粒径０.４μｍ） ４８部 低分子量ポリプロピレン ＮＰ−５０５（三井石油化学社製） １部 実施例６の電荷制御剤 １部 上記材料を混合機（ヘンシェルミキサー）で乾式混合し
た後、温度を１３０℃にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径８.７μｍの生トナーを得た。生トナー１
００部に疎水性コロイダルシリカ０.６部を加え混合機
（ヘンシェルミキサー）で混合した後、振動ふるいで凝
集物を除去しトナーを得た。
た後、温度を１３０℃にセットした２軸混練機で混練
し、得られた混練物を冷却してハンマーミルで約２ｍｍ
以下に粗粉砕した後、粗粉分級機能を有するジェット粉
砕機で微粉砕した。得られた微粉末を気流式分級機で分
級し平均粒径８.７μｍの生トナーを得た。生トナー１
００部に疎水性コロイダルシリカ０.６部を加え混合機
（ヘンシェルミキサー）で混合した後、振動ふるいで凝
集物を除去しトナーを得た。
【００５６】トナーを市販の複写機（キャノン社製ＮＰ
−６０６２）にセットし、低温低湿（１２℃／２５％
Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.１に対して画像濃度が１.４３と高く、地汚れの発生
も無く、良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストで
は、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.１に対して画
像濃度１.４１が得られ、地汚れの発生も無く、良好な
画像が得られた。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で
画像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.１に対し
て画像濃度が１.３９と高く、地汚れの発生も無く、良
好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストでは、３万枚
印字後でもオリジナル濃度１.１に対して画像濃度１.３
７が得られ、地汚れの発生も無く、良好な画像が得られ
た。
−６０６２）にセットし、低温低湿（１２℃／２５％
Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃度
１.１に対して画像濃度が１.４３と高く、地汚れの発生
も無く、良好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストで
は、３万枚印字後でもオリジナル濃度１.１に対して画
像濃度１.４１が得られ、地汚れの発生も無く、良好な
画像が得られた。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で
画像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.１に対し
て画像濃度が１.３９と高く、地汚れの発生も無く、良
好な画像が得られた。３万枚の耐刷テストでは、３万枚
印字後でもオリジナル濃度１.１に対して画像濃度１.３
７が得られ、地汚れの発生も無く、良好な画像が得られ
た。
【００５７】［比較例６］水酸化ナトリウム１２０部を
水５３４０部に加え溶解させ、水酸化ナトリウムと当量
の３,５−ジターシャリブチルサリチル酸７５０部を加
え撹拌した。混合物を温度８０℃で１時間反応させ、
３,５−ジターシャリブチルサリチル酸ナトリウム）８
１６部が溶解している反応水溶液６２１０部を得た。得
られた反応水溶液に塩化クロム１５７部を水３５６０部
に溶解した水溶液を加え、温度９０℃で２時間反応させ
た。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５になるまで水
で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させて粉砕することによ
り、７５９部（収率９５％）の３,５−ジターシャリブ
チルサリチル酸イオンと、クロムイオンの塩である電荷
制御剤を得た。
水５３４０部に加え溶解させ、水酸化ナトリウムと当量
の３,５−ジターシャリブチルサリチル酸７５０部を加
え撹拌した。混合物を温度８０℃で１時間反応させ、
３,５−ジターシャリブチルサリチル酸ナトリウム）８
１６部が溶解している反応水溶液６２１０部を得た。得
られた反応水溶液に塩化クロム１５７部を水３５６０部
に溶解した水溶液を加え、温度９０℃で２時間反応させ
た。反応終了後、濾過をして、ｐＨ７.５になるまで水
で洗浄し、９０℃で８時間乾燥させて粉砕することによ
り、７５９部（収率９５％）の３,５−ジターシャリブ
チルサリチル酸イオンと、クロムイオンの塩である電荷
制御剤を得た。
【００５８】実施例６の電荷制御剤の代わりに比較例６
の電荷制御剤を用いた以外は、実施例６と同じようにト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.１に対して画像濃度が１.２７と低く、地汚れが発
生した。３万枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオ
リジナル濃度１.１に対して画像濃度１.０８と低く、地
汚れが発生した。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で
画像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.１に対し
て画像濃度が０.８９と低く、地汚れはなかった。３万
枚の耐刷テストでは、２万枚印字後でもオリジナル濃度
１.１に対して画像濃度０.７１しか無く、地汚れは減少
しなかったためテストを中止した。
の電荷制御剤を用いた以外は、実施例６と同じようにト
ナーの製造、性能確認を行った。低温低湿（１２℃／２
５％Ｒ.Ｈ.）で画像出しを行ったところ、オリジナル濃
度１.１に対して画像濃度が１.２７と低く、地汚れが発
生した。３万枚の耐刷テストでは、３万枚印字後でもオ
リジナル濃度１.１に対して画像濃度１.０８と低く、地
汚れが発生した。高温高湿（３０℃／８０％Ｒ.Ｈ.）で
画像出しを行ったところ、オリジナル濃度１.１に対し
て画像濃度が０.８９と低く、地汚れはなかった。３万
枚の耐刷テストでは、２万枚印字後でもオリジナル濃度
１.１に対して画像濃度０.７１しか無く、地汚れは減少
しなかったためテストを中止した。
【００５９】従って、前記いずれの実施例の場合でも、
高温高湿及び低温低湿の条件による画像出し並びに３万
枚耐刷テストの結果、比較例と比べて本発明の合成例に
よる電荷制御剤を含有するトナーは、画像濃度が高く、
地汚れの発生も無い良好な画像が得られた。
高温高湿及び低温低湿の条件による画像出し並びに３万
枚耐刷テストの結果、比較例と比べて本発明の合成例に
よる電荷制御剤を含有するトナーは、画像濃度が高く、
地汚れの発生も無い良好な画像が得られた。
【００６０】
【発明の効果】本発明によるトナー用電荷制御剤は、金
属イオン及び複数の金属錯体イオンの混合物と、カルボ
キシイオンを有する有機化合物との塩である電荷制御剤
を含有することにより、画像濃度が高く、地汚れの発生
及び定着不良を起こさず耐久安定性、耐環境安定性に優
れた良好な画質の鮮明な画像を得ることができる。
属イオン及び複数の金属錯体イオンの混合物と、カルボ
キシイオンを有する有機化合物との塩である電荷制御剤
を含有することにより、画像濃度が高く、地汚れの発生
及び定着不良を起こさず耐久安定性、耐環境安定性に優
れた良好な画質の鮮明な画像を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹田 巌 長野県上伊那郡箕輪町大字中箕輪3730− 840 (72)発明者 原田 かおり 長野県上伊那郡辰野町大字赤羽664−92 Ｆターム(参考） 2H005 AA06 AB02 CA25 DA02
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で示す金属イオンとカルボ
キシイオンを有する有機化合物との塩と、一般式（II）
で示す複数の金属錯体イオンの混合物とカルボキシイオ
ンを有する有機化合物との塩とを含むことを特徴とする
トナー用電荷制御剤。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II） （Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒはアリール基又はアル
キル基で、ｎは１〜８の整数である） - 【請求項２】 金属イオンとなる金属及び金属錯体イオ
ンとなる金属は、錫、マンガン、セリウム、銀、亜鉛、
マグネシウム、ジルコニウム、ベリリウム、銅、アルミ
ニウム、クロム、ニッケル、コバルト、鉄、バリウム、
カルシウム、チタニウム及びインジウムからなる群から
選択された１種又は２種以上である請求項１に記載のト
ナー用電荷制御剤。 - 【請求項３】 金属錯体イオンは塩基性金属錯体イオン
である請求項１又は２に記載のトナー用電荷制御剤。 - 【請求項４】 塩基性金属錯体イオンは、塩基性水酸化
クロムイオン、塩基性塩化クロムイオン、塩基性塩化亜
鉛イオン及び塩基性硫酸クロムイオンからなる群から選
択された１種又は２種以上である請求項１〜３のいずれ
か１項に記載のトナー用電荷制御剤。 - 【請求項５】 カルボキシイオンを有する有機化合物
は、サリチル酸、サリチル酸誘導体及びナフトエ酸誘導
体からなる群から選択された１種又は２種以上である請
求項１に記載のトナー用電荷制御剤。 - 【請求項６】 アルカリ金属の水酸化物と、水と、カル
ボキシル基を有する有機化合物とを混合して、カルボキ
シイオンを有する有機化合物含有水溶液を準備する工程
と、 金属塩と、水とを混合して、金属塩含有水溶液を準備す
る工程と、 カルボキシイオンを有する有機化合物含有水溶液と金属
塩含有水溶液とを混合する工程とを含み、 一般式（Ｉ）で示す金属イオンとカルボキシイオンを有
する有機化合物との塩と、一般式（II）で示す複数の金
属錯体イオンの混合物とカルボキシイオンを有する有機
化合物との塩とを含むことを特徴とするトナー用電荷制
御剤の製法。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II） （Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒはアリール基又はアル
キル基で、ｎは１〜８の整数である） - 【請求項７】 アルカリ金属の水酸化物とカルボキシル
基を有する有機化合物とをモル比１〜１.５：１で混合
する請求項６に記載のトナー用電荷制御剤の製法。 - 【請求項８】 アルカリ金属の水酸化物と、水と、カル
ボキシル基を有する有機化合物とを混合して、カルボキ
シイオンを有する有機化合物含有水溶液を準備する工程
と、 金属塩と、水と、アルカリ金属の水酸化物とを混合し
て、金属塩含有水溶液を準備する工程と、 カルボキシイオンを有する有機化合物含有水溶液と金属
塩含有水溶液とを混合する工程とを含み、 一般式（Ｉ）で示す金属イオンとカルボキシイオンを有
する有機化合物との塩と、一般式（II）で示す複数の金
属錯体イオンの混合物とカルボキシイオンを有する有機
化合物との塩とを含むことを特徴とするトナー用電荷制
御剤の製法。 ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[Ｍ]n+ （Ｉ） ｎ[Ｒ−ＣＯＯ]-・[ＣM]n+ （II） （Ｍは金属、ＣMは金属錯体、Ｒはアリール基又はアル
キル基で、ｎは１〜８の整数である） - 【請求項９】 金属イオンとなる金属及び金属錯体イオ
ンとなる金属は、錫、マンガン、セリウム、銀、亜鉛、
マグネシウム、ジルコニウム、ベリリウム、銅、アルミ
ニウム、クロム、ニッケル、コバルト、鉄、バリウム、
カルシウム、チタニウム及びインジウムからなる群から
選択された１種又は２種以上である請求項６又は８に記
載のトナー用電荷制御剤の製法。 - 【請求項１０】 金属錯体イオンは塩基性金属錯体イオ
ンである請求項６、８又は９のいずれか１項に記載のト
ナー用電荷制御剤の製法。 - 【請求項１１】 塩基性金属錯体イオンは、塩基性水酸
化クロムイオン、塩基性塩化クロムイオン、塩基性塩化
亜鉛イオン及び塩基性硫酸クロムイオンからなる群から
選択された１種又は２種以上である請求項６又は８〜１
０のいずれか１項に記載のトナー用電荷制御剤の製法。 - 【請求項１２】 カルボキシイオンを有する有機化合物
は、サリチル酸、サリチル酸誘導体及びナフトエ酸誘導
体からなる群から選択された１種又は２種以上である請
求項６又は８に記載のトナー用電荷制御剤の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27715098A JP2000105489A (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | トナー用電荷制御剤及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27715098A JP2000105489A (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | トナー用電荷制御剤及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000105489A true JP2000105489A (ja) | 2000-04-11 |
Family
ID=17579506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27715098A Pending JP2000105489A (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | トナー用電荷制御剤及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000105489A (ja) |
-
1998
- 1998-09-30 JP JP27715098A patent/JP2000105489A/ja active Pending
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