JP2003183510A - 荷電制御樹脂粒子及び静電荷像現像用トナー - Google Patents
荷電制御樹脂粒子及び静電荷像現像用トナーInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 含有する荷電制御剤の耐熱性、樹脂に対する
親和性・分散性が良好で、帯電立ち上がり速度が高く、
耐環境性・保存安定性に優れ、有彩色・無彩色のトナー
として使用可能な静電荷像現像用トナー及びその製造に
用いる荷電制御樹脂粒子の提供。 【解決手段】 下記式で表され、且つＣｕＫα特性Ｘ線
によるＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角
２θにおける６．４±０．２°及び１５．４±０．２°
に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸亜鉛塩を含有する荷電制御剤と樹脂が混合してなる
荷電制御樹脂粒子。その荷電制御樹脂粒子、着色剤及び
トナー用バインダー樹脂を備えてなる静電荷像現像用ト
ナー。 【化１】
親和性・分散性が良好で、帯電立ち上がり速度が高く、
耐環境性・保存安定性に優れ、有彩色・無彩色のトナー
として使用可能な静電荷像現像用トナー及びその製造に
用いる荷電制御樹脂粒子の提供。 【解決手段】 下記式で表され、且つＣｕＫα特性Ｘ線
によるＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角
２θにおける６．４±０．２°及び１５．４±０．２°
に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸亜鉛塩を含有する荷電制御剤と樹脂が混合してなる
荷電制御樹脂粒子。その荷電制御樹脂粒子、着色剤及び
トナー用バインダー樹脂を備えてなる静電荷像現像用ト
ナー。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真、静電記
録、静電印刷等における静電潜像を現像するトナーの帯
電量を制御し得る静電荷像現像用トナー及びそのトナー
の製造に原材料として用いる荷電制御樹脂粒子に関す
る。
録、静電印刷等における静電潜像を現像するトナーの帯
電量を制御し得る静電荷像現像用トナー及びそのトナー
の製造に原材料として用いる荷電制御樹脂粒子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】電子写真法を利用した複写機等において
は、無機または有機光導電性物質を含有する感光層を備
えた感光体上に形成された静電潜像を可視化するため
に、着色剤、定着用の樹脂等を有する種々の乾式或いは
湿式トナーが用いられている。このようなトナーの帯電
性は、静電潜像を現像するシステムにおいて最も重要な
因子である。そこでトナーの帯電量を適切に制御するた
めに、トナー中に、正電荷または負電荷付与性の荷電制
御剤が加えられることが多い。
は、無機または有機光導電性物質を含有する感光層を備
えた感光体上に形成された静電潜像を可視化するため
に、着色剤、定着用の樹脂等を有する種々の乾式或いは
湿式トナーが用いられている。このようなトナーの帯電
性は、静電潜像を現像するシステムにおいて最も重要な
因子である。そこでトナーの帯電量を適切に制御するた
めに、トナー中に、正電荷または負電荷付与性の荷電制
御剤が加えられることが多い。
【０００３】従来実用化されている荷電制御剤として、
トナーに正電荷を付与するものには、特公昭４１−２４
２７号公報等に開示されているニグロシン系染料などが
ある。またトナーに負電荷を付与するものとしては、特
公昭４１−２０１５３号公報、特公昭４３−１７９５５
号公報、特公昭４５−２６４７８号公報等に示されてい
る含金属錯塩染料などがある。しかしながら、以上のよ
うな荷電制御剤の多くは、構造が複雑で安定性に乏し
く、例えば機械的摩擦や衝撃、温度や湿度の条件の変
化、電気的衝撃や光照射等により分解または変質し、荷
電制御性が失われやすいものであった。また、こうした
従来の荷電制御剤の多くは有色であり、フルカラートナ
ーには不向きであった。
トナーに正電荷を付与するものには、特公昭４１−２４
２７号公報等に開示されているニグロシン系染料などが
ある。またトナーに負電荷を付与するものとしては、特
公昭４１−２０１５３号公報、特公昭４３−１７９５５
号公報、特公昭４５−２６４７８号公報等に示されてい
る含金属錯塩染料などがある。しかしながら、以上のよ
うな荷電制御剤の多くは、構造が複雑で安定性に乏し
く、例えば機械的摩擦や衝撃、温度や湿度の条件の変
化、電気的衝撃や光照射等により分解または変質し、荷
電制御性が失われやすいものであった。また、こうした
従来の荷電制御剤の多くは有色であり、フルカラートナ
ーには不向きであった。
【０００４】このような問題点を解決する手段として、
例えば、特開昭６２−１４５２５５号公報にはサリチル
酸及びその誘導体の金属塩を荷電制御剤として含有させ
ることが開示されている。また、特開昭６３−１６３３
７４号公報にはトナー中に含有させるサリチル酸及びそ
の誘導体の金属塩の結晶構造及び結晶径を特定する方法
が提案されており、その中でも特に３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩を記載されている。これら
はカラートナー用として使用できる利点は有するが、熱
安定性、樹脂に対する均一分散性、又は荷電制御性にお
いて、或いは、特に帯電の立ち上がり速度において不十
分なものがあり、研究の余地があった。
例えば、特開昭６２−１４５２５５号公報にはサリチル
酸及びその誘導体の金属塩を荷電制御剤として含有させ
ることが開示されている。また、特開昭６３−１６３３
７４号公報にはトナー中に含有させるサリチル酸及びそ
の誘導体の金属塩の結晶構造及び結晶径を特定する方法
が提案されており、その中でも特に３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩を記載されている。これら
はカラートナー用として使用できる利点は有するが、熱
安定性、樹脂に対する均一分散性、又は荷電制御性にお
いて、或いは、特に帯電の立ち上がり速度において不十
分なものがあり、研究の余地があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術に
存した上記のような課題に鑑み行われたものであって、
その目的とするところは、含有する荷電制御剤の耐熱性
並びに樹脂に対する親和性及び分散性が良好で、帯電の
立ち上がり速度が高く、温度や湿度の変化に対する帯電
安定性（耐環境性）及び帯電特性の経時安定性（保存安
定性）に優れると共に、様々な有彩色又は無彩色のトナ
ーとして使用可能な静電荷像現像用トナー、及びそのト
ナーの製造に原材料として用いる荷電制御樹脂粒子を提
供することにある。
存した上記のような課題に鑑み行われたものであって、
その目的とするところは、含有する荷電制御剤の耐熱性
並びに樹脂に対する親和性及び分散性が良好で、帯電の
立ち上がり速度が高く、温度や湿度の変化に対する帯電
安定性（耐環境性）及び帯電特性の経時安定性（保存安
定性）に優れると共に、様々な有彩色又は無彩色のトナ
ーとして使用可能な静電荷像現像用トナー、及びそのト
ナーの製造に原材料として用いる荷電制御樹脂粒子を提
供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決する本発
明の荷電制御樹脂粒子は、少なくとも荷電制御剤と樹脂
とからなる荷電制御樹脂粒子であって、前記荷電制御剤
として、［A］下記一般式（１）で表され、且つＣｕＫ
α特性Ｘ線（波長１．５４１Å）によるＸ線回折の主要
なピークを少なくともブラッグ角２θにおける６．４±
０．２°及び１５．４±０．２°に有する結晶性の３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩又は［B］
下記一般式（１）で表され、且つＣｕＫα特性Ｘ線（波
長１．５４１Å）によるＸ線回折の主要なピークを少な
くともブラッグ角２θにおける７．７±０．２°及び１
５．７±０．２°に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩を含有することを特徴とす
る。
明の荷電制御樹脂粒子は、少なくとも荷電制御剤と樹脂
とからなる荷電制御樹脂粒子であって、前記荷電制御剤
として、［A］下記一般式（１）で表され、且つＣｕＫ
α特性Ｘ線（波長１．５４１Å）によるＸ線回折の主要
なピークを少なくともブラッグ角２θにおける６．４±
０．２°及び１５．４±０．２°に有する結晶性の３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩又は［B］
下記一般式（１）で表され、且つＣｕＫα特性Ｘ線（波
長１．５４１Å）によるＸ線回折の主要なピークを少な
くともブラッグ角２θにおける７．７±０．２°及び１
５．７±０．２°に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩を含有することを特徴とす
る。
【化４】
・・・・・（１）
［式（１）中、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を示
す。］
す。］
【０００７】本発明の荷電制御樹脂粒子並びに着色剤及
びトナー用バインダー樹脂を備えてなる本発明の静電荷
像現像用トナーは、含有する荷電制御剤の耐熱性並びに
樹脂に対する親和性及び分散性が良好で、帯電の立ち上
がり速度が高く、温度や湿度の変化に対する帯電安定性
（耐環境性）及び帯電特性の経時安定性（保存安定性）
に優れると共に、様々な有彩色又は無彩色のトナーとし
て使用可能である。
びトナー用バインダー樹脂を備えてなる本発明の静電荷
像現像用トナーは、含有する荷電制御剤の耐熱性並びに
樹脂に対する親和性及び分散性が良好で、帯電の立ち上
がり速度が高く、温度や湿度の変化に対する帯電安定性
（耐環境性）及び帯電特性の経時安定性（保存安定性）
に優れると共に、様々な有彩色又は無彩色のトナーとし
て使用可能である。
【０００８】前記３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸亜鉛塩は、サリチル酸をブチル化することによって
得られた３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸を原
料とし、これを亜鉛化することにより得ることができ
る。
ル酸亜鉛塩は、サリチル酸をブチル化することによって
得られた３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸を原
料とし、これを亜鉛化することにより得ることができ
る。
【０００９】前記［A］の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩は、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルサリチル酸の亜鉛化を水系反応により行なう場
合、下記乃至の工程を用いて得ることができる。な
お、有機溶剤系の反応も可能であるが、コスト及び安全
性において水系が好ましい。 ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸をアルカリ
性水溶液に溶解させる工程。 亜鉛付与剤を水に溶解させる工程。 による３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸水
溶液を加熱しながらその水溶液にによる亜鉛付与剤の
水溶液を加え、反応終了まで加熱撹拌する反応工程。 による反応混合液を濾過し、濾取物を洗浄して乾燥
した後、粉砕する後処理工程。
ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩は、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルサリチル酸の亜鉛化を水系反応により行なう場
合、下記乃至の工程を用いて得ることができる。な
お、有機溶剤系の反応も可能であるが、コスト及び安全
性において水系が好ましい。 ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸をアルカリ
性水溶液に溶解させる工程。 亜鉛付与剤を水に溶解させる工程。 による３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸水
溶液を加熱しながらその水溶液にによる亜鉛付与剤の
水溶液を加え、反応終了まで加熱撹拌する反応工程。 による反応混合液を濾過し、濾取物を洗浄して乾燥
した後、粉砕する後処理工程。
【００１０】具体的には、例えば次の方法によって合成
することができる。すなわち、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸２ｍｏｌに十分なアルカリ性水溶液を
加えて加熱溶解する。一方、亜鉛付与剤１ｍｏｌを仕込
んだ水溶液を用意し、前記の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルサリチル酸の水溶液を加熱しつつ、この水溶液に、
用意した亜鉛付与剤の水溶液を滴下し、加熱及びｐＨ調
整を行なって反応させ、反応終了後、反応混合液を濾過
し、濾取物を水洗して乾燥する。
することができる。すなわち、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸２ｍｏｌに十分なアルカリ性水溶液を
加えて加熱溶解する。一方、亜鉛付与剤１ｍｏｌを仕込
んだ水溶液を用意し、前記の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルサリチル酸の水溶液を加熱しつつ、この水溶液に、
用意した亜鉛付与剤の水溶液を滴下し、加熱及びｐＨ調
整を行なって反応させ、反応終了後、反応混合液を濾過
し、濾取物を水洗して乾燥する。
【００１１】３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸
の亜鉛化に用いる亜鉛付与剤としては、硫酸亜鉛、塩化
亜鉛、酢酸亜鉛等を例示することができるがこの限りで
はない。
の亜鉛化に用いる亜鉛付与剤としては、硫酸亜鉛、塩化
亜鉛、酢酸亜鉛等を例示することができるがこの限りで
はない。
【００１２】このような工程により得ることができる前
記［A］の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリ
チル酸亜鉛塩の好ましい例として、ＣｕＫα特性Ｘ線に
よるＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２
θにおける５．７±０．２°、６．４±０．２°及び１
５．４±０．２°に有するもの；並びにＣｕＫα特性Ｘ
線によるＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ
角２θにおける５．２±０．２°、５．７±０．２°、
６．４±０．２°、６．７±０．２°及び１５．４±
０．２°に有するもの等を挙げることができる。
記［A］の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリ
チル酸亜鉛塩の好ましい例として、ＣｕＫα特性Ｘ線に
よるＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２
θにおける５．７±０．２°、６．４±０．２°及び１
５．４±０．２°に有するもの；並びにＣｕＫα特性Ｘ
線によるＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ
角２θにおける５．２±０．２°、５．７±０．２°、
６．４±０．２°、６．７±０．２°及び１５．４±
０．２°に有するもの等を挙げることができる。
【００１３】前記［B］の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩は、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルサリチル酸の亜鉛化を水系反応により行なう場
合、前記の工程を’による亜鉛付与剤の水溶液を
加熱しながらその水溶液にによる３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸水溶液を加え、反応終了まで加熱
撹拌する反応工程。に代えた、、’及びの工程
を用いて得ることができる。
ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩は、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルサリチル酸の亜鉛化を水系反応により行なう場
合、前記の工程を’による亜鉛付与剤の水溶液を
加熱しながらその水溶液にによる３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸水溶液を加え、反応終了まで加熱
撹拌する反応工程。に代えた、、’及びの工程
を用いて得ることができる。
【００１４】具体的には、例えば次の方法によって合成
することができる。すなわち、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸２ｍｏｌに十分なアルカリ性水溶液を
加えて加熱溶解する。一方、亜鉛付与剤１ｍｏｌを仕込
んだ水溶液を用意し、この水溶液を加熱しつつ、前記の
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸の水溶液を滴
下し、加熱及びｐＨ調整を行なって反応させ、反応終了
後、反応混合液を濾過し、濾取物を水洗して乾燥する。
亜鉛付与剤の例は前記と同様のものを示すことができ
る。
することができる。すなわち、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸２ｍｏｌに十分なアルカリ性水溶液を
加えて加熱溶解する。一方、亜鉛付与剤１ｍｏｌを仕込
んだ水溶液を用意し、この水溶液を加熱しつつ、前記の
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸の水溶液を滴
下し、加熱及びｐＨ調整を行なって反応させ、反応終了
後、反応混合液を濾過し、濾取物を水洗して乾燥する。
亜鉛付与剤の例は前記と同様のものを示すことができ
る。
【００１５】このような工程により得ることができる前
記［B］の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリ
チル酸亜鉛塩の好ましい例として、ＣｕＫα特性Ｘ線に
よるＸ線回折の主要なピークを５．２±０．２°、６．
７±０．２°、７．７±０．２°及び１５．７±０．２
°に有するもの等を挙げることができる。
記［B］の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリ
チル酸亜鉛塩の好ましい例として、ＣｕＫα特性Ｘ線に
よるＸ線回折の主要なピークを５．２±０．２°、６．
７±０．２°、７．７±０．２°及び１５．７±０．２
°に有するもの等を挙げることができる。
【００１６】［B］の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸亜鉛塩（特に、、、’及びの
工程により得られるもの）は、荷電制御剤として初期の
帯電量が大きく、荷電制御特性が良好であり、而も、そ
の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩粒子
の嵩密度は適度に低い（例えば２乃至５ｍｌ／ｇ）もの
として得ることができる。そのため、トナー用樹脂等の
樹脂に対する分散性が向上して樹脂中に均一に分散させ
易くなり、トナーの帯電の立ち上がり速度が高く、温度
や湿度の変化に対する帯電安定性（耐環境性）及び帯電
特性の経時安定性（保存安定性）を向上させることがで
きると共に、所定体積当りの質量を増大させて輸送する
ことができるため、輸送コストの大幅削減が可能であ
る。
ブチルサリチル酸亜鉛塩（特に、、、’及びの
工程により得られるもの）は、荷電制御剤として初期の
帯電量が大きく、荷電制御特性が良好であり、而も、そ
の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩粒子
の嵩密度は適度に低い（例えば２乃至５ｍｌ／ｇ）もの
として得ることができる。そのため、トナー用樹脂等の
樹脂に対する分散性が向上して樹脂中に均一に分散させ
易くなり、トナーの帯電の立ち上がり速度が高く、温度
や湿度の変化に対する帯電安定性（耐環境性）及び帯電
特性の経時安定性（保存安定性）を向上させることがで
きると共に、所定体積当りの質量を増大させて輸送する
ことができるため、輸送コストの大幅削減が可能であ
る。
【００１７】本発明における荷電制御剤は、実質上前記
の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛塩からなるものとすることができる。
の結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛塩からなるものとすることができる。
【００１８】また前記荷電制御樹脂粒子は、少なくとも
荷電制御剤と樹脂が混合した加熱混練物の固化粉砕粒子
であるものとすることができる。このような荷電制御樹
脂粒子は、例えば、荷電制御剤と樹脂（例えばバインダ
ー樹脂）を任意の割合で混合し、加熱、混練することに
より得られる樹脂組成物を冷却固化して粉砕することに
より得ることができる。
荷電制御剤と樹脂が混合した加熱混練物の固化粉砕粒子
であるものとすることができる。このような荷電制御樹
脂粒子は、例えば、荷電制御剤と樹脂（例えばバインダ
ー樹脂）を任意の割合で混合し、加熱、混練することに
より得られる樹脂組成物を冷却固化して粉砕することに
より得ることができる。
【００１９】なお、本発明の荷電制御樹脂粒子における
荷電制御剤（例えば前記［A］又は［B］の結晶性の３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩）と樹脂
（例えばバインダー樹脂）の重量混合比は、好ましくは
１：９乃至９：１とすることができる。より好ましくは
３：７乃至７：３である。
荷電制御剤（例えば前記［A］又は［B］の結晶性の３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩）と樹脂
（例えばバインダー樹脂）の重量混合比は、好ましくは
１：９乃至９：１とすることができる。より好ましくは
３：７乃至７：３である。
【００２０】また本発明の静電荷像現像用トナーは、前
述の、前記荷電制御樹脂粒子並びに着色剤及びトナー用
バインダー樹脂を備えてなる静電荷像現像用トナー、又
は、荷電制御剤、着色剤及びトナー用バインダー樹脂を
備えてなる静電荷像現像用トナーであって、その荷電制
御剤として、前記一般式（１）で表され、且つＣｕＫα
特性Ｘ線によるＸ線回折の主要なピークを少なくともブ
ラッグ角２θにおける５．２±０．２°、６．７±０．
２°、７．７±０．２°及び１５．７±０．２°に有す
る結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛塩を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー
である。
述の、前記荷電制御樹脂粒子並びに着色剤及びトナー用
バインダー樹脂を備えてなる静電荷像現像用トナー、又
は、荷電制御剤、着色剤及びトナー用バインダー樹脂を
備えてなる静電荷像現像用トナーであって、その荷電制
御剤として、前記一般式（１）で表され、且つＣｕＫα
特性Ｘ線によるＸ線回折の主要なピークを少なくともブ
ラッグ角２θにおける５．２±０．２°、６．７±０．
２°、７．７±０．２°及び１５．７±０．２°に有す
る結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛塩を含有することを特徴とする静電荷像現像用トナー
である。
【００２１】
【発明の実施の形態】荷電制御樹脂粒子
本発明における結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
サリチル酸亜鉛塩の粒径は特に限定されないが、平均粒
径が２０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下であるもの
が、樹脂との分散性を向上させる上で好適である。
サリチル酸亜鉛塩の粒径は特に限定されないが、平均粒
径が２０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下であるもの
が、樹脂との分散性を向上させる上で好適である。
【００２２】本発明における３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルサリチル酸亜鉛塩についての所望の結晶変態は、例
えば湿式および／または乾式の分散粉砕や溶剤処理を行
うことにより得ることができる。
チルサリチル酸亜鉛塩についての所望の結晶変態は、例
えば湿式および／または乾式の分散粉砕や溶剤処理を行
うことにより得ることができる。
【００２３】本発明における結晶性の３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩（荷電制御剤）は、従来
のサリチル酸金属塩に比し、樹脂に対する分散性が優れ
ている。ところが、この結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルサリチル酸亜鉛塩を樹脂と混合して本発明の荷
電制御樹脂粒子を調製し、この荷電制御樹脂粒子を着色
剤及びトナー用バインダー樹脂と混合して静電荷像現像
用トナーを調製した場合、前記の本発明における結晶性
の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩が樹
脂に対して更に均一に分散し、その荷電制御性が向上す
る。特に、トナーの摩擦帯電の初期における逆帯電や経
時的な帯電のばらつきの発生を防止することができる。
ｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩（荷電制御剤）は、従来
のサリチル酸金属塩に比し、樹脂に対する分散性が優れ
ている。ところが、この結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルサリチル酸亜鉛塩を樹脂と混合して本発明の荷
電制御樹脂粒子を調製し、この荷電制御樹脂粒子を着色
剤及びトナー用バインダー樹脂と混合して静電荷像現像
用トナーを調製した場合、前記の本発明における結晶性
の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩が樹
脂に対して更に均一に分散し、その荷電制御性が向上す
る。特に、トナーの摩擦帯電の初期における逆帯電や経
時的な帯電のばらつきの発生を防止することができる。
【００２４】本発明の荷電制御樹脂粒子における樹脂と
しては、例えば後記の公知のトナー用バインダー樹脂を
使用することができる。荷電制御樹脂粒子に好ましく使
用することができる樹脂は、数平均分子量（Ｍｎ）が２
５００乃至３００００である樹脂、更に好ましくは、重
量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）が２乃至
２０の範囲の樹脂である。荷電制御樹脂粒子における樹
脂と、その荷電制御樹脂粒子を用いてトナーを調製する
際に用いる樹脂は、同一であってもよく、異なるものを
用いることもできる。
しては、例えば後記の公知のトナー用バインダー樹脂を
使用することができる。荷電制御樹脂粒子に好ましく使
用することができる樹脂は、数平均分子量（Ｍｎ）が２
５００乃至３００００である樹脂、更に好ましくは、重
量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）が２乃至
２０の範囲の樹脂である。荷電制御樹脂粒子における樹
脂と、その荷電制御樹脂粒子を用いてトナーを調製する
際に用いる樹脂は、同一であってもよく、異なるものを
用いることもできる。
【００２５】本発明の荷電制御樹脂粒子は例えば次のよ
うに製造される。すなわち、少なくとも荷電制御剤と樹
脂を、ヘンシルミキサー又はその他の混合機により十分
混合した後、加熱ロール、ニーダ、エクストルーダ等の
熱混練機を用いて常圧又は加圧下で溶融混練し、それを
冷却固化させた後、粉砕することにより荷電制御樹脂粒
子を得ることができる。
うに製造される。すなわち、少なくとも荷電制御剤と樹
脂を、ヘンシルミキサー又はその他の混合機により十分
混合した後、加熱ロール、ニーダ、エクストルーダ等の
熱混練機を用いて常圧又は加圧下で溶融混練し、それを
冷却固化させた後、粉砕することにより荷電制御樹脂粒
子を得ることができる。
【００２６】本発明の荷電制御樹脂粒子の製造において
用いる荷電制御剤は、例えば乾燥粉末状のものでもよ
く、乾燥させる前の水性プレスケーキの状態で用いるこ
ともできる。また、乾燥粉末状の荷電制御剤を使用する
場合は、樹脂への分散性を向上させるために分散助剤又
は添加剤を加えることができる。例えば、水又は各種有
機溶剤を使用してもよい。すなわち、本発明の荷電制御
剤と樹脂と水又は各種有機溶剤をヘンシルミキサー、そ
の他の混合機により混合した後、加熱ロール、フラッシ
ャー、ニーダ、エクストルーダ等に仕込んで混合する。
或いはフラッシャーやニーダ等を用いる場合は最初から
１段で荷電制御剤と樹脂と水又は各種有機溶剤を仕込ん
で混合することもできる。次いで加圧下又は常圧で加熱
して溶融混練する。その後、残留している水又は溶剤を
常圧又は減圧下で蒸発させることにより除去して乾燥さ
せる。それを冷却固化した後、粉砕することにより荷電
制御樹脂粒子を得ることができる。前記有機溶剤として
は公知の有機溶剤を用いることができるが、好ましくは
エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトン
など、低沸点で揮発性の高い溶剤を挙げることができ
る。
用いる荷電制御剤は、例えば乾燥粉末状のものでもよ
く、乾燥させる前の水性プレスケーキの状態で用いるこ
ともできる。また、乾燥粉末状の荷電制御剤を使用する
場合は、樹脂への分散性を向上させるために分散助剤又
は添加剤を加えることができる。例えば、水又は各種有
機溶剤を使用してもよい。すなわち、本発明の荷電制御
剤と樹脂と水又は各種有機溶剤をヘンシルミキサー、そ
の他の混合機により混合した後、加熱ロール、フラッシ
ャー、ニーダ、エクストルーダ等に仕込んで混合する。
或いはフラッシャーやニーダ等を用いる場合は最初から
１段で荷電制御剤と樹脂と水又は各種有機溶剤を仕込ん
で混合することもできる。次いで加圧下又は常圧で加熱
して溶融混練する。その後、残留している水又は溶剤を
常圧又は減圧下で蒸発させることにより除去して乾燥さ
せる。それを冷却固化した後、粉砕することにより荷電
制御樹脂粒子を得ることができる。前記有機溶剤として
は公知の有機溶剤を用いることができるが、好ましくは
エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトン
など、低沸点で揮発性の高い溶剤を挙げることができ
る。
【００２７】静電荷像現像用トナー
本発明の静電荷像現像用トナーは、荷電制御剤［上記一
般式（１）で表され、且つＣｕＫα特性Ｘ線によるＸ線
回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θにおけ
る５．２±０．２°、６．７±０．２°、７．７±０．
２°及び１５．７±０．２°に有する結晶性の３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩］又は本発明の
荷電制御樹脂粒子、トナー用バインダー樹脂、及び着色
剤を備えてなるものである。
般式（１）で表され、且つＣｕＫα特性Ｘ線によるＸ線
回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θにおけ
る５．２±０．２°、６．７±０．２°、７．７±０．
２°及び１５．７±０．２°に有する結晶性の３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩］又は本発明の
荷電制御樹脂粒子、トナー用バインダー樹脂、及び着色
剤を備えてなるものである。
【００２８】本発明の静電荷像現像用トナーにおける荷
電制御剤の配合量は、トナー用バインダー樹脂（又はト
ナー用バインダー樹脂及び荷電制御樹脂粒子における樹
脂の総量）１００重量部に対して、０．１乃至１０重量
部、好ましくは０．５乃至５重量とすることができる。
電制御剤の配合量は、トナー用バインダー樹脂（又はト
ナー用バインダー樹脂及び荷電制御樹脂粒子における樹
脂の総量）１００重量部に対して、０．１乃至１０重量
部、好ましくは０．５乃至５重量とすることができる。
【００２９】本発明のトナーに用いられる樹脂として
は、トナー用バインダー樹脂として従来より使用されて
いる樹脂を例示することができる。すなわち、ポリスチ
レン樹脂、スチレン−アクリル樹脂、スチレン−ブタジ
エン樹脂、スチレン−マレイン樹脂、スチレン−ビニル
メチルエーテル樹脂、スチレン−メタアクリル酸エステ
ル共重合体、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂等等の合成樹脂である。これらの樹脂は、単
独で或いは数種をブレンドして用いることもできる。こ
れらの樹脂のうち好ましいものは、ガラス転移温度が５
０乃至７５℃、軟化点が８０乃至１５０℃、数平均分子
量が１０００乃至３００００の樹脂であり、更に好まし
いのは、重量平均分子量／数平均分子量が２乃至５０の
樹脂である。
は、トナー用バインダー樹脂として従来より使用されて
いる樹脂を例示することができる。すなわち、ポリスチ
レン樹脂、スチレン−アクリル樹脂、スチレン−ブタジ
エン樹脂、スチレン−マレイン樹脂、スチレン−ビニル
メチルエーテル樹脂、スチレン−メタアクリル酸エステ
ル共重合体、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂等等の合成樹脂である。これらの樹脂は、単
独で或いは数種をブレンドして用いることもできる。こ
れらの樹脂のうち好ましいものは、ガラス転移温度が５
０乃至７５℃、軟化点が８０乃至１５０℃、数平均分子
量が１０００乃至３００００の樹脂であり、更に好まし
いのは、重量平均分子量／数平均分子量が２乃至５０の
樹脂である。
【００３０】トナー用バインダー樹脂や荷電制御樹脂粒
子における樹脂が、減法混色によるフルカラー用トナー
又はＯＨＰ（オーバーヘッドプロジェクタ）に用いられ
るトナー等に好適に使用されるためには、透明性を有す
ること、実質的に無色であること（トナー画像に色調障
害を生じない程度の色であること）、用いる荷電制御剤
との相溶性があること、適当な熱又は圧力下で流動性を
有すること、微粒化が可能であることなどの特性が要求
される。このような樹脂として、例えば、ポリスチレン
樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、スチレ
ン−メタアクリル酸エステル共重合体、ポリエステル系
樹脂等を好適に使用することができる。特に酸価１乃至
５０ｍｇＫＯＨ／ｇを有するポリエステル系樹脂又はス
チレン−アクリル樹脂が好ましい。
子における樹脂が、減法混色によるフルカラー用トナー
又はＯＨＰ（オーバーヘッドプロジェクタ）に用いられ
るトナー等に好適に使用されるためには、透明性を有す
ること、実質的に無色であること（トナー画像に色調障
害を生じない程度の色であること）、用いる荷電制御剤
との相溶性があること、適当な熱又は圧力下で流動性を
有すること、微粒化が可能であることなどの特性が要求
される。このような樹脂として、例えば、ポリスチレン
樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、スチレ
ン−メタアクリル酸エステル共重合体、ポリエステル系
樹脂等を好適に使用することができる。特に酸価１乃至
５０ｍｇＫＯＨ／ｇを有するポリエステル系樹脂又はス
チレン−アクリル樹脂が好ましい。
【００３１】本発明のトナーにおいては、着色剤とし
て、公知の多数の染料、顔料を用いることができる。カ
ラートナーに用い得るものの具体例は次の通りである。
すなわち、カーボンブラック、キノフタロン、ハンザイ
エロー、ローダミン６Ｇレーキ、キナクリドン、ローズ
ベンガル、銅フタロシアニンブルー及び銅フタロシアニ
ングリーン等の有機顔料、アゾ系染料、キノフタロン系
染料、アントラキノン系染料、キサンテン系染料、トリ
フェニルメタン系染料、フタロシアニン系染料等の各種
の油溶性染料や分散染料のほか、染料や顔料が高級脂肪
酸や合成樹脂等で加工されたものが挙げられる。
て、公知の多数の染料、顔料を用いることができる。カ
ラートナーに用い得るものの具体例は次の通りである。
すなわち、カーボンブラック、キノフタロン、ハンザイ
エロー、ローダミン６Ｇレーキ、キナクリドン、ローズ
ベンガル、銅フタロシアニンブルー及び銅フタロシアニ
ングリーン等の有機顔料、アゾ系染料、キノフタロン系
染料、アントラキノン系染料、キサンテン系染料、トリ
フェニルメタン系染料、フタロシアニン系染料等の各種
の油溶性染料や分散染料のほか、染料や顔料が高級脂肪
酸や合成樹脂等で加工されたものが挙げられる。
【００３２】本発明の静電荷像現像用トナーには、上記
のような着色剤を、例えば単独で又は２種以上配合して
使用することができる。フルカラー用の三原色トナーの
調整に好適に使用し得るのは、分光特性が良好な染料、
顔料である。また、有彩色のモノカラートナーには、着
色剤として、同色系の顔料と染料、例えばローダミン系
の顔料と染料、キノフタロン系の顔料と染料、フタロシ
アニン系の顔料と染料を、適宜配合して用いることがで
きる。
のような着色剤を、例えば単独で又は２種以上配合して
使用することができる。フルカラー用の三原色トナーの
調整に好適に使用し得るのは、分光特性が良好な染料、
顔料である。また、有彩色のモノカラートナーには、着
色剤として、同色系の顔料と染料、例えばローダミン系
の顔料と染料、キノフタロン系の顔料と染料、フタロシ
アニン系の顔料と染料を、適宜配合して用いることがで
きる。
【００３３】また、トナーの品質を向上させる上で、例
えば、オフセット防止剤、流動性改良剤（例えば、シリ
カ、酸化アルミニウム、酸化チタン等の各種金属酸化
物、又はフッ化マグネシウム等）、クリーニング助剤
（例えば、ステアリン酸等の金属石鹸；フッ素系合成樹
脂微粒子、シリコン系合成樹脂微粒子、スチレン−（メ
タ）アクリル系合成樹脂微粒子等の各種合成樹脂微粒子
等）等の添加剤を、トナーに内添または外添させること
ができる。
えば、オフセット防止剤、流動性改良剤（例えば、シリ
カ、酸化アルミニウム、酸化チタン等の各種金属酸化
物、又はフッ化マグネシウム等）、クリーニング助剤
（例えば、ステアリン酸等の金属石鹸；フッ素系合成樹
脂微粒子、シリコン系合成樹脂微粒子、スチレン−（メ
タ）アクリル系合成樹脂微粒子等の各種合成樹脂微粒子
等）等の添加剤を、トナーに内添または外添させること
ができる。
【００３４】前記の定着性向上のために用いるオフセッ
ト防止剤（離型剤）としては、各種ワックス、特に平均
分子量が５００乃至１５０００であるワックスが好まし
い。具体的には、低分子量ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、酸化型のポリプロピレン、酸化型のポリエチレン等
のポリオレフィン型ワックス；カルナウバワックス、ラ
イスワックス、モンタン型ワックス等の天然ワックス等
を用いることができる。
ト防止剤（離型剤）としては、各種ワックス、特に平均
分子量が５００乃至１５０００であるワックスが好まし
い。具体的には、低分子量ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、酸化型のポリプロピレン、酸化型のポリエチレン等
のポリオレフィン型ワックス；カルナウバワックス、ラ
イスワックス、モンタン型ワックス等の天然ワックス等
を用いることができる。
【００３５】本発明の静電荷像現像用トナーは、例えば
次のように製造される。すなわち、上記のようなトナー
用バインダー樹脂、着色剤、及び、荷電制御剤又は荷電
制御樹脂粒子、並びに、必要に応じて磁性材料、流動化
剤等を、ボールミルその他の混合機により十分混合した
後、加熱ロール、ニーダ、エクストルーダ等の熱混練機
を用いて溶融混練し、冷却固化後、粉砕及び分級するこ
とにより、平均粒径５乃至２０μｍのトナーを得る。
次のように製造される。すなわち、上記のようなトナー
用バインダー樹脂、着色剤、及び、荷電制御剤又は荷電
制御樹脂粒子、並びに、必要に応じて磁性材料、流動化
剤等を、ボールミルその他の混合機により十分混合した
後、加熱ロール、ニーダ、エクストルーダ等の熱混練機
を用いて溶融混練し、冷却固化後、粉砕及び分級するこ
とにより、平均粒径５乃至２０μｍのトナーを得る。
【００３６】また、バインダー樹脂溶液中に材料を分散
した後、噴霧乾燥することにより得る方法、バインダー
樹脂を構成すべき単量体に所定材料を混合して乳化懸濁
液とした後に重合させてトナーを得る重合法トナー製造
法（例えば、特開平１−２６０４６１号公報、特開平２
−３２３６５号公報記載の方法）等を応用することもで
きる。本発明のトナーを２成分現像剤として用いる場合
には、本発明のトナーをキャリヤ粉と混合して用い、２
成分磁気ブラシ現像法等により現像することができる。
した後、噴霧乾燥することにより得る方法、バインダー
樹脂を構成すべき単量体に所定材料を混合して乳化懸濁
液とした後に重合させてトナーを得る重合法トナー製造
法（例えば、特開平１−２６０４６１号公報、特開平２
−３２３６５号公報記載の方法）等を応用することもで
きる。本発明のトナーを２成分現像剤として用いる場合
には、本発明のトナーをキャリヤ粉と混合して用い、２
成分磁気ブラシ現像法等により現像することができる。
【００３７】キャリヤとしては、公知のものが全て使用
可能であり特に限定されない。例示するならば、粒径５
０乃至２００μｍ程度の鉄粉、ニッケル粉、フェライト
粉、ガラスビーズ等、並びに、これらの表面をアクリル
酸エステル共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共
重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フッ化エチ
レン系樹脂等でコーティングしたもの等が挙げられる。
可能であり特に限定されない。例示するならば、粒径５
０乃至２００μｍ程度の鉄粉、ニッケル粉、フェライト
粉、ガラスビーズ等、並びに、これらの表面をアクリル
酸エステル共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共
重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フッ化エチ
レン系樹脂等でコーティングしたもの等が挙げられる。
【００３８】本発明のトナーを１成分現像剤として用い
る場合には、上記のようにしてトナーを製造する際に、
例えば鉄粉、ニッケル粉、フェライト粉等の強磁性材料
製の微粉体を添加分散させて用いることができる。この
場合の現像法としては、例えば接触現像法、ジャンピン
グ現像法等を挙げることができる。
る場合には、上記のようにしてトナーを製造する際に、
例えば鉄粉、ニッケル粉、フェライト粉等の強磁性材料
製の微粉体を添加分散させて用いることができる。この
場合の現像法としては、例えば接触現像法、ジャンピン
グ現像法等を挙げることができる。
【００３９】
【発明の効果】本発明の静電荷像現像用トナーは、含有
する荷電制御剤の耐熱性並びに樹脂に対する親和性及び
分散性が良好で、帯電の立ち上がり速度が高いため電子
写真プロセス等の高速化及び初期画像の品質向上効果が
高く、温度や湿度の変化に対する帯電安定性（耐環境
性）及び帯電特性の経時安定性（保存安定性）に優れる
と共に、様々な有彩色又は無彩色のトナーとして使用可
能である。
する荷電制御剤の耐熱性並びに樹脂に対する親和性及び
分散性が良好で、帯電の立ち上がり速度が高いため電子
写真プロセス等の高速化及び初期画像の品質向上効果が
高く、温度や湿度の変化に対する帯電安定性（耐環境
性）及び帯電特性の経時安定性（保存安定性）に優れる
と共に、様々な有彩色又は無彩色のトナーとして使用可
能である。
【００４０】本発明の荷電制御樹脂粒子と、着色剤及び
トナー用バインダー樹脂を用いて静電荷像現像用トナー
を調製した場合、荷電制御樹脂粒子に含有された結晶性
の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩が樹
脂中に均一性高く分散し、その荷電制御性が向上する。
特に、トナーの摩擦帯電の初期における逆帯電や経時的
な帯電のばらつきの発生を防止することができる。
トナー用バインダー樹脂を用いて静電荷像現像用トナー
を調製した場合、荷電制御樹脂粒子に含有された結晶性
の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩が樹
脂中に均一性高く分散し、その荷電制御性が向上する。
特に、トナーの摩擦帯電の初期における逆帯電や経時的
な帯電のばらつきの発生を防止することができる。
【００４１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
るが、勿論本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の記述においては、「重量部」を「部」
と略す。
るが、勿論本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の記述においては、「重量部」を「部」
と略す。
【００４２】実施例１乃至５は、荷電制御樹脂粒子の製
造についてのものである。
造についてのものである。
【００４３】実施例１
ポリエステル樹脂［ダイアクロンＥＲ５６１（商品名）
三菱化学社製］・・・５０部 荷電制御剤（ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］に
よるＸ線回折の主要なピークをブラッグ角２θにおける
５．７±０．２°、６．４±０．２°及び１５．４±
０．２°に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルサリチル酸亜鉛塩。Ｘ線回折チャートを図１に示
す。）・・・５０部 メタノール・・・１０部
三菱化学社製］・・・５０部 荷電制御剤（ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］に
よるＸ線回折の主要なピークをブラッグ角２θにおける
５．７±０．２°、６．４±０．２°及び１５．４±
０．２°に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルサリチル酸亜鉛塩。Ｘ線回折チャートを図１に示
す。）・・・５０部 メタノール・・・１０部
【００４４】上記配合物をニーダに仕込んで１５分間混
合することによりポリエステル樹脂粉末及び荷電制御剤
をメタノールで湿潤させた後、この混合物を徐々に加熱
してメタノールを蒸発させながら溶融混錬した。これを
一旦冷却した後、更に加熱２本ロールにより混錬を行
い、これを冷却した後、振動ミルで粗砕することによ
り、荷電制御樹脂粒子１を調製した。
合することによりポリエステル樹脂粉末及び荷電制御剤
をメタノールで湿潤させた後、この混合物を徐々に加熱
してメタノールを蒸発させながら溶融混錬した。これを
一旦冷却した後、更に加熱２本ロールにより混錬を行
い、これを冷却した後、振動ミルで粗砕することによ
り、荷電制御樹脂粒子１を調製した。
【００４５】前記荷電制御剤の製造
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸２５．０ｇ
（サリチル酸をブチル化することによって得られたもの
０．１０ｍｏｌ）を２％ＮａＯＨ水溶液２００ｍｌに溶
解させて約７０℃に昇温させた。一方、硫酸亜鉛七水和
物１４．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水２００ｍｌに溶解
させ、この硫酸亜鉛の水溶液を前記３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸の水溶液に対し約３０分間かけて
滴下した。次いで７０乃至８０℃で２時間反応させた
後、ｐＨを７．０±０．５に調整し、反応を終了させ
た。
（サリチル酸をブチル化することによって得られたもの
０．１０ｍｏｌ）を２％ＮａＯＨ水溶液２００ｍｌに溶
解させて約７０℃に昇温させた。一方、硫酸亜鉛七水和
物１４．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水２００ｍｌに溶解
させ、この硫酸亜鉛の水溶液を前記３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルサリチル酸の水溶液に対し約３０分間かけて
滴下した。次いで７０乃至８０℃で２時間反応させた
後、ｐＨを７．０±０．５に調整し、反応を終了させ
た。
【００４６】この反応溶液を熱時濾過し、濾取物を水洗
後、乾燥させることにより、白色の微粉末２７．３ｇを
得た。この白色粉末の嵩密度は６．９ｍｌ／ｇであっ
た。得られた白色粉末を粉末Ｘ線回折装置により分析し
たところ、ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］によ
るＸ線回折の主要なピークがブラッグ角２θにおける
５．７±０．２°、６．４±０．２°及び１５．４±
０．２°に検出された。
後、乾燥させることにより、白色の微粉末２７．３ｇを
得た。この白色粉末の嵩密度は６．９ｍｌ／ｇであっ
た。得られた白色粉末を粉末Ｘ線回折装置により分析し
たところ、ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］によ
るＸ線回折の主要なピークがブラッグ角２θにおける
５．７±０．２°、６．４±０．２°及び１５．４±
０．２°に検出された。
【００４７】なお、本実施例及び下記実施例における結
晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩
のＸ線回折分析は、下記装置を使用して下記条件により
行った。 使用装置：Ｘ線回折装置 ＭＸＰ−１８（株式会社マッ
クサイエンス社製） 線源（Ｔａｒｇｅｔ）：Ｃｕ 波長（Ｗａｖｅ Ｌｅｎｇｔｈ）：１．５４０５Å（Ｃ
ｕＫα１） 管電圧，管電流（Ｖｏｌｔａｇｅ，Ｃｕｒｒｅｎｔ）：
４０．０ｋＶ，２００ｍＡ 発散スリット（Ｄｉｖｅｒｇｅｎｃｅ Ｓｌｉｔ）：
１．０° 受光スリット（Ｒｅｃｅｉｖｉｎｇ Ｓｌｉｔ）：０．
３０ｍｍ 散乱スリット（Ｓｃａｔｔｅｒ Ｓｌｉｔ）：１．０° 走査速度（Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｓｐｅｅｄ）：４．０ｄ
ｅｇ／ｍｉｎ
晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩
のＸ線回折分析は、下記装置を使用して下記条件により
行った。 使用装置：Ｘ線回折装置 ＭＸＰ−１８（株式会社マッ
クサイエンス社製） 線源（Ｔａｒｇｅｔ）：Ｃｕ 波長（Ｗａｖｅ Ｌｅｎｇｔｈ）：１．５４０５Å（Ｃ
ｕＫα１） 管電圧，管電流（Ｖｏｌｔａｇｅ，Ｃｕｒｒｅｎｔ）：
４０．０ｋＶ，２００ｍＡ 発散スリット（Ｄｉｖｅｒｇｅｎｃｅ Ｓｌｉｔ）：
１．０° 受光スリット（Ｒｅｃｅｉｖｉｎｇ Ｓｌｉｔ）：０．
３０ｍｍ 散乱スリット（Ｓｃａｔｔｅｒ Ｓｌｉｔ）：１．０° 走査速度（Ｓｃａｎｎｉｎｇ Ｓｐｅｅｄ）：４．０ｄ
ｅｇ／ｍｉｎ
【００４８】実施例２
実施例１の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛塩を、ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］による
Ｘ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θに
おける５．２±０．２°、５．７±０．２°、６．４±
０．２°、６．７±０．２°及び１５．４±０．２°に
有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル
酸亜鉛塩（Ｘ線回折チャートを図２に示す。）に代える
以外は実施例１と同様に処理して荷電制御樹脂粒子２を
調製した。
鉛塩を、ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］による
Ｘ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θに
おける５．２±０．２°、５．７±０．２°、６．４±
０．２°、６．７±０．２°及び１５．４±０．２°に
有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル
酸亜鉛塩（Ｘ線回折チャートを図２に示す。）に代える
以外は実施例１と同様に処理して荷電制御樹脂粒子２を
調製した。
【００４９】実施例３
実施例１の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛塩を、ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］による
Ｘ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θに
おける５．２±０．２°、６．７±０．２°、７．７±
０．２°及び１５．７±０．２°に有する結晶性の３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩（Ｘ線回折
チャートを図３に示す。）に代える以外は実施例１と同
様に処理して荷電制御樹脂粒子３を調製した。
鉛塩を、ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］による
Ｘ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θに
おける５．２±０．２°、６．７±０．２°、７．７±
０．２°及び１５．７±０．２°に有する結晶性の３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩（Ｘ線回折
チャートを図３に示す。）に代える以外は実施例１と同
様に処理して荷電制御樹脂粒子３を調製した。
【００５０】前記荷電制御剤の製造
硫酸亜鉛七水和物１４．４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水２
００ｍｌに溶解させた。一方、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸２５．０ｇ（サリチル酸をブチル化す
ることによって得られたもの０．１０ｍｏｌ）を２％Ｎ
ａＯＨ水溶液２００ｍｌに溶解させて約７０℃に昇温さ
せ、この３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸水溶
液を前記硫酸亜鉛の水溶液に約３０分間かけて滴下し
た。次いで、７０乃至８０℃で２時間反応させた後、ｐ
Ｈを７．０±０．５に調整し、反応を終了させた。
００ｍｌに溶解させた。一方、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルサリチル酸２５．０ｇ（サリチル酸をブチル化す
ることによって得られたもの０．１０ｍｏｌ）を２％Ｎ
ａＯＨ水溶液２００ｍｌに溶解させて約７０℃に昇温さ
せ、この３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸水溶
液を前記硫酸亜鉛の水溶液に約３０分間かけて滴下し
た。次いで、７０乃至８０℃で２時間反応させた後、ｐ
Ｈを７．０±０．５に調整し、反応を終了させた。
【００５１】この反応溶液を熱時濾過し、濾取物を水洗
後、乾燥させることにより白色の微粉末２７．５ｇを得
た。この白色粉末の嵩密度は３．０ｍｌ／ｇであった。
得られた白色粉末を粉末Ｘ線回折装置にて分析したとこ
ろ、ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］によるＸ線
回折の主要なピークがブラッグ角２θにおける５．２±
０．２°、６．７±０．２°、７．７±０．２°及び１
５．７±０．２°に検出された。
後、乾燥させることにより白色の微粉末２７．５ｇを得
た。この白色粉末の嵩密度は３．０ｍｌ／ｇであった。
得られた白色粉末を粉末Ｘ線回折装置にて分析したとこ
ろ、ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］によるＸ線
回折の主要なピークがブラッグ角２θにおける５．２±
０．２°、６．７±０．２°、７．７±０．２°及び１
５．７±０．２°に検出された。
【００５２】実施例４
スチレン−アクリル共重合樹脂［アルマテックスＣＰＲ
６００Ｂ（商品名） 三井化学社製］・・・７０部 荷電制御剤（ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］に
よるＸ線回折の主要なピークをブラッグ角２θにおける
５．７±０．２°、６．４±０．２°及び１５．４±
０．２°に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルサリチル酸亜鉛塩）・・・３０部
６００Ｂ（商品名） 三井化学社製］・・・７０部 荷電制御剤（ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］に
よるＸ線回折の主要なピークをブラッグ角２θにおける
５．７±０．２°、６．４±０．２°及び１５．４±
０．２°に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルサリチル酸亜鉛塩）・・・３０部
【００５３】上記配合物をヘンシルミキサーで均一にプ
レミキシングし、その混合物をニーダで溶融混錬した。
これを一旦冷却させた後、更に加熱２本ロールにより混
錬を行い、これを冷却した後、振動ミルで粗砕すること
により、荷電制御樹脂粒子４を調製した。
レミキシングし、その混合物をニーダで溶融混錬した。
これを一旦冷却させた後、更に加熱２本ロールにより混
錬を行い、これを冷却した後、振動ミルで粗砕すること
により、荷電制御樹脂粒子４を調製した。
【００５４】実施例５
実施例４の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜
鉛塩をＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］によるＸ
線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θにお
ける５．２±０．２°、６．７±０．２°、７．７±
０．２°及び１５．７±０．２°に有する結晶性の３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩に代える以
外は実施例４と同様に処理して荷電制御樹脂粒子５を調
製した。
鉛塩をＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］によるＸ
線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θにお
ける５．２±０．２°、６．７±０．２°、７．７±
０．２°及び１５．７±０．２°に有する結晶性の３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩に代える以
外は実施例４と同様に処理して荷電制御樹脂粒子５を調
製した。
【００５５】実施例６乃至１０並びに比較例１は、静電
荷像現像用トナーについてのものである。
荷像現像用トナーについてのものである。
【００５６】実施例６
ポリエステル樹脂［ダイアクロンＥＲ５６１（商品名）
三菱化学社製］・・・１００部 カーボンブラック［ＭＡ−１００（商品名） 三菱化学
社製］・・・６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 実施例１で得られた荷電制御樹脂粒子１・・・２部
三菱化学社製］・・・１００部 カーボンブラック［ＭＡ−１００（商品名） 三菱化学
社製］・・・６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 実施例１で得られた荷電制御樹脂粒子１・・・２部
【００５７】上記配合物を高速ミキサーで均一にプレミ
キシングした。次いで、その混合物をエクストルーダで
溶融混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕した。得られた
粗砕物を分級機付きのエアージェットミルを用いて微粉
砕することにより、粒径１０及至２０μｍの負帯電性黒
色トナーを得た。得られたトナー５部に対し、鉄粉キャ
リヤ［ＴＥＦＶ２００／３００（商品名） パウダーテ
ック社製］９５部を混合して現像剤を調製した。
キシングした。次いで、その混合物をエクストルーダで
溶融混練し、冷却後、振動ミルで粗粉砕した。得られた
粗砕物を分級機付きのエアージェットミルを用いて微粉
砕することにより、粒径１０及至２０μｍの負帯電性黒
色トナーを得た。得られたトナー５部に対し、鉄粉キャ
リヤ［ＴＥＦＶ２００／３００（商品名） パウダーテ
ック社製］９５部を混合して現像剤を調製した。
【００５８】本現像剤をポリ瓶中に計量し、標準条件
（２０℃−６０％ＲＨ）でこのポリ瓶を回転数１００ｒ
ｐｍのボールミルで回転させて本現像剤を撹拌すること
によりこれを帯電させ、現像剤の経時帯電量を測定し
た。経時帯電量の測定結果を表１に示す。
（２０℃−６０％ＲＨ）でこのポリ瓶を回転数１００ｒ
ｐｍのボールミルで回転させて本現像剤を撹拌すること
によりこれを帯電させ、現像剤の経時帯電量を測定し
た。経時帯電量の測定結果を表１に示す。
【００５９】また、本現像剤をポリ瓶中に計量し、低温
低湿（５℃−３０％ＲＨ）及び高温高湿（３５℃−９０
％ＲＨ）の各雰囲気中で前記ポリ瓶を回転数１００ｒｐ
ｍのボールミルで回転させて本現像剤を１０分間撹拌す
ることによりこれを帯電させ、それぞれの帯電量を測定
した。帯電量の環境安定性についての測定結果を表２に
示す。
低湿（５℃−３０％ＲＨ）及び高温高湿（３５℃−９０
％ＲＨ）の各雰囲気中で前記ポリ瓶を回転数１００ｒｐ
ｍのボールミルで回転させて本現像剤を１０分間撹拌す
ることによりこれを帯電させ、それぞれの帯電量を測定
した。帯電量の環境安定性についての測定結果を表２に
示す。
【００６０】経時帯電量
【表１】
【００６１】環境安定性
【表２】
本現像剤を用いて市販の複写機（セレンドラム使用のも
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性、帯電の安定性及び持続性が良好で、画
像濃度低下のない良質な画像が得られた。オフセット現
象も全く観測されなかった。
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性、帯電の安定性及び持続性が良好で、画
像濃度低下のない良質な画像が得られた。オフセット現
象も全く観測されなかった。
【００６２】実施例７
スチレン−アクリル共重合樹脂［アルマテックスＣＰＲ
６００Ｂ（商品名） 三井化学社製］・・・１００部 カーボンブラック［ＭＡ−１００（商品名） 三菱化学
社製］・・・ ６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 実施例１で得られた荷電制御樹脂粒子１・・・２部
６００Ｂ（商品名） 三井化学社製］・・・１００部 カーボンブラック［ＭＡ−１００（商品名） 三菱化学
社製］・・・ ６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 実施例１で得られた荷電制御樹脂粒子１・・・２部
【００６３】上記配合物を実施例６と同様に処理して粒
径１０及至２０μｍの負帯電性黒色トナー及び現像剤を
調整した。本現像剤を用いて実施例６と同様に経時帯電
量及び帯電量の環境安定性について測定した。それぞれ
の測定結果を表３及び表４に示す。
径１０及至２０μｍの負帯電性黒色トナー及び現像剤を
調整した。本現像剤を用いて実施例６と同様に経時帯電
量及び帯電量の環境安定性について測定した。それぞれ
の測定結果を表３及び表４に示す。
【００６４】経時帯電量
【表３】
【００６５】環境安定性
【表４】
本現像剤を用いて市販の複写機（セレンドラム使用のも
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性、帯電の安定性及び持続性が良好で、画
像濃度低下のない良質な画像が得られた。オフセット現
象も全く観測されなかった。
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性、帯電の安定性及び持続性が良好で、画
像濃度低下のない良質な画像が得られた。オフセット現
象も全く観測されなかった。
【００６６】実施例８
ポリエステル樹脂［ダイアクロンＥＲ５６１（商品名）
三菱化学社製］・・・１００部 カーボンブラック［ＭＡ−１００（商品名） 三菱化学
社製］・・・６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 実施例２で得られた荷電制御樹脂粒子２・・・２部
三菱化学社製］・・・１００部 カーボンブラック［ＭＡ−１００（商品名） 三菱化学
社製］・・・６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 実施例２で得られた荷電制御樹脂粒子２・・・２部
【００６７】上記配合物を実施例６と同様に処理して粒
径１０及至２０μｍの負帯電性黒色トナー及び現像剤を
調整した。本現像剤を用いて実施例６と同様に経時帯電
量及び帯電量の環境安定性について測定した。それぞれ
の測定結果を表５及び表６に示す。
径１０及至２０μｍの負帯電性黒色トナー及び現像剤を
調整した。本現像剤を用いて実施例６と同様に経時帯電
量及び帯電量の環境安定性について測定した。それぞれ
の測定結果を表５及び表６に示す。
【００６８】経時帯電量
【表５】
【００６９】環境安定性
【表６】
本現像剤を用いて市販の複写機（セレンドラム使用のも
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性、帯電の安定性及び持続性が良好で、画
像濃度低下のない良質な画像が得られた。オフセット現
象も全く観測されなかった。
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性、帯電の安定性及び持続性が良好で、画
像濃度低下のない良質な画像が得られた。オフセット現
象も全く観測されなかった。
【００７０】実施例９
ポリエステル樹脂［ダイアクロンＥＲ５６１（商品名）
三菱化学社製］・・・１００部 油溶性マゼンタ色染料［オイルピンク＃３１２（商品
名） オリエント化学工業］・・・６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 実施例３で得られた荷電制御樹脂粒子３・・・２部
三菱化学社製］・・・１００部 油溶性マゼンタ色染料［オイルピンク＃３１２（商品
名） オリエント化学工業］・・・６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 実施例３で得られた荷電制御樹脂粒子３・・・２部
【００７１】上記配合物を実施例６と同様に処理して粒
径１０及至２０μｍの負帯電性マゼンタ色トナー及び現
像剤を調整した。本現像剤を用いて実施例６と同様に経
時帯電量及び帯電量の環境安定性について測定した結果
を表７及び表８に示す。
径１０及至２０μｍの負帯電性マゼンタ色トナー及び現
像剤を調整した。本現像剤を用いて実施例６と同様に経
時帯電量及び帯電量の環境安定性について測定した結果
を表７及び表８に示す。
【００７２】経時帯電量
【表７】
【００７３】環境安定性
【表８】
本現像剤を用いて市販の複写機（セレンドラム使用のも
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性が良好で、而も分光特性に優れ、重ね合
わせによる混色に適した透明性のある、鮮明なマゼンタ
色の画像が得られた。
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性が良好で、而も分光特性に優れ、重ね合
わせによる混色に適した透明性のある、鮮明なマゼンタ
色の画像が得られた。
【００７４】実施例１０
スチレン−アクリル共重合樹脂［アルマテックスＣＰＲ
６００Ｂ（商品名） 三井化学社製］・・・１００部 カーボンブラック［ＭＡ−１００（商品名） 三菱化学
社製］・・・６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 荷電制御剤（ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］に
よるＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２
θにおける５．２±０．２°、６．７±０．２°、７．
７±０．２°及び１５．７±０．２°に有する結晶性の
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩）・・
・１部
６００Ｂ（商品名） 三井化学社製］・・・１００部 カーボンブラック［ＭＡ−１００（商品名） 三菱化学
社製］・・・６部 低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０−Ｐ（商品
名） 三洋化成社製］・・・５部 荷電制御剤（ＣｕＫα特性Ｘ線［波長１．５４１Å］に
よるＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２
θにおける５．２±０．２°、６．７±０．２°、７．
７±０．２°及び１５．７±０．２°に有する結晶性の
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩）・・
・１部
【００７５】上記配合物を実施例６と同様に処理して粒
径１０及至２０μｍの負帯電性黒色トナー及び現像剤を
調整した。本現像剤を用いて実施例６と同様に経時帯電
量及び帯電量の環境安定性について測定した。それぞれ
の測定結果を表９及び表１０に示す。
径１０及至２０μｍの負帯電性黒色トナー及び現像剤を
調整した。本現像剤を用いて実施例６と同様に経時帯電
量及び帯電量の環境安定性について測定した。それぞれ
の測定結果を表９及び表１０に示す。
【００７６】経時帯電量
【表９】
【００７７】環境安定性
【表１０】
本現像剤を用いて市販の複写機（セレンドラム使用のも
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性、帯電の安定性及び持続性が良好で、画
像濃度低下のない良質な画像が得られた。オフセット現
象も全く観測されなかった。
の）にてトナーの画像を形成したところ、カブリがな
く、細線再現性、帯電の安定性及び持続性が良好で、画
像濃度低下のない良質な画像が得られた。オフセット現
象も全く観測されなかった。
【００７８】比較例１
荷電制御樹脂粒子に代えて３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルサリチル酸アルミニウム化合物（荷電制御剤）を用い
る以外は実施例６と同様に処理して粒径１０及至２０μ
ｍの負帯電性黒色トナー及び現像剤を調整した。本現像
剤を用いて実施例６と同様に経時帯電量及び帯電量の環
境安定性について測定した。それぞれの測定結果を表１
１及び表１２に示す。
ルサリチル酸アルミニウム化合物（荷電制御剤）を用い
る以外は実施例６と同様に処理して粒径１０及至２０μ
ｍの負帯電性黒色トナー及び現像剤を調整した。本現像
剤を用いて実施例６と同様に経時帯電量及び帯電量の環
境安定性について測定した。それぞれの測定結果を表１
１及び表１２に示す。
【００７９】経時帯電量
【表１１】
【００８０】環境安定性
【表１２】
【図１】実施例１の荷電制御剤のＸ線回折チャートであ
る。
る。
【図２】実施例２の荷電制御剤のＸ線回折チャートであ
る。
る。
【図３】実施例３の荷電制御剤のＸ線回折チャートであ
る。
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 鶴原 徹
大阪府寝屋川市讃良東町８番１号 オリヱ
ント化学工業株式会社内
Ｆターム(参考） 2H005 AA06 AB04 CA25 DA02 EA07
EA10
4F070 AA18 AA29 AA47 AA71 AB09
AC42 AE05 FA03 FB06
4J002 BC031 BC041 BC051 BC071
BG001 CC031 CD001 CF001
EJ066 FD090 FD106 FD200
GQ00 GS00 HA09
Claims (10)
- 【請求項１】少なくとも荷電制御剤と樹脂が混合してな
る荷電制御樹脂粒子であって、前記荷電制御剤として、
下記一般式（１）で表され、且つＣｕＫα特性Ｘ線によ
るＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θ
における６．４±０．２°及び１５．４±０．２°に有
する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸
亜鉛塩を含有することを特徴とする荷電制御樹脂粒子。 【化１】 ・・・・・（１） ［式（１）中、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を示
す。］ - 【請求項２】上記３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸亜鉛塩が、ＣｕＫα特性Ｘ線によるＸ線回折の主要
なピークを少なくともブラッグ角２θにおける５．７±
０．２°、６．４±０．２°及び１５．４±０．２°に
有するものである請求項１記載の荷電制御樹脂粒子。 - 【請求項３】上記３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸亜鉛塩が、ＣｕＫα特性Ｘ線によるＸ線回折の主要
なピークを少なくともブラッグ角２θにおける５．２±
０．２°、５．７±０．２°、６．４±０．２°、６．
７±０．２°及び１５．４±０．２°に有するものであ
る請求項１記載の荷電制御樹脂粒子。 - 【請求項４】少なくとも荷電制御剤と樹脂が混合してな
る荷電制御樹脂粒子であって、前記荷電制御剤として、
下記一般式（１）で表され、且つＣｕＫα特性Ｘ線によ
るＸ線回折の主要なピークを少なくともブラッグ角２θ
における７．７±０．２°及び１５．７±０．２°に有
する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸
亜鉛塩を含有することを特徴とする荷電制御樹脂粒子。 【化２】 ・・・・・（１） ［式（１）中、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を示
す。］ - 【請求項５】上記３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸亜鉛塩が、ＣｕＫα特性Ｘ線によるＸ線回折の主要
なピークを少なくともブラッグ角２θにおける５．２±
０．２°、６．７±０．２°、７．７±０．２°及び１
５．７±０．２°に有するものである請求項４記載の荷
電制御樹脂粒子。 - 【請求項６】上記荷電制御剤が、実質上、上記の結晶性
の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸亜鉛塩から
なるものである請求項１乃至５の何れかに記載の荷電制
御樹脂粒子。 - 【請求項７】上記荷電制御樹脂粒子が、少なくとも荷電
制御剤と樹脂が混合した加熱混練物の固化粉砕粒子であ
る請求項１乃至６の何れかに記載の荷電制御樹脂粒子。 - 【請求項８】荷電制御剤と樹脂の重量混合比が１：９乃
至９：１である請求項１乃至７の何れかに記載の荷電制
御樹脂粒子。 - 【請求項９】請求項１乃至８の何れかに記載された荷電
制御樹脂粒子並びに着色剤及びトナー用バインダー樹脂
を備えてなる静電荷像現像用トナー。 - 【請求項１０】荷電制御剤、着色剤及びトナー用バイン
ダー樹脂を備えてなる静電荷像現像用トナーであって、
前記荷電制御剤として、下記一般式（１）で表され、且
つＣｕＫα特性Ｘ線によるＸ線回折の主要なピークを少
なくともブラッグ角２θにおける５．２±０．２°、
６．７±０．２°、７．７±０．２°及び１５．７±
０．２°に有する結晶性の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルサリチル酸亜鉛塩を含有することを特徴とする静電荷
像現像用トナー。 【化３】 ・・・・・（１） ［式（１）中、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を示
す。］
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