CN1323330C - 电荷调节剂的制备方法及含有该电荷调节剂的电子照相用碳粉 - Google Patents
电荷调节剂的制备方法及含有该电荷调节剂的电子照相用碳粉 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种电荷调节剂的制备方法及含有该电荷调节剂的电子照相用碳粉，它是制备由说明书中化学式(I)表示的偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品，化学式(I)中各基团的定义如说明书中所述。本发明的制备方法是先将氨基酚和色酚AS系列化合物进行重氮、偶合反应，然后不经分离，直接在偶合反应液中加入甲醇、氢氧化钠、铁盐、氯化铵以及尿素，同时进行络合反应和阳离子转换反应，再进行分离、洗涤和干燥处理得到偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品，采用全气流磨超细粉碎机将偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品粉碎制成偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品。电子照相用碳粉包含有该偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品和碳粉用树脂。
Description
技术领城
本发明涉及在电子照相用显影剂中起关键作用的偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品的制备方法，以及含有该类电荷调节剂的负带电电子照相用碳粉。
背景技术
电荷调节剂和树脂是碳粉中的两种主要组分，电荷调节剂在树脂中的分散非常重要，如果分散性不好，碳粉粒子中就不能均一的混进电荷调节剂，碳粉的品质会出现不均一化，会造成起电速度慢、带电量不均匀和衰减、长期保存稳定性差等各种问题。以往使用苯胺黑染料、酞菁颜料和金属络合染料作为电荷调节剂，由于与树脂的兼容性差的缘故，在碳粉生产过程中往往不能在树脂中均一的分散，生产出的碳粉在应用上会出现各种缺陷。为此，人们提出了采用偶氮型金属络合物作为电荷调节剂，该电荷调节剂成品虽与制备碳粉用的树脂具有很好的兼容性，能够克服所述不足，但其制备方法是：在重氮、偶合反应之后进行分离，得到单偶氮化合物中间体，使用常规的生产方法进行络合反应后，再次进行分离得到金属络合物，然后使用氨水或者无机铵盐进行阳离子转换反应。即该制备方法需进行多次分离，及单独进行络合反应和阳离子转换反应，因而存在化学反应步骤多，生产成本高、劳动强度大的缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一种电荷调节剂的制备方法及含有该电荷调节剂的电子照相用碳粉，通过减少化学反应步骤而使制备电荷调节剂的生产成本下降，劳动强度降低，并且所制备的电荷调节剂成品与制备碳粉用的树脂具有很好的兼容性，能制备起电速度快、不受连续长时间使用以及温度、湿度影响的，可以长期提供稳定高画质图像的高性能碳粉。
本发明的制备方法是：它是制备由下面化学式(I)
(式中：R1-R4可以相同也可以不同，表示氢原子、碳原子数1-18的烷基或链烯基、碳原子数1-18的烷氧基、可以具有取代基的氨磺酰基、甲磺酰基、羟基、羧基、羧酯基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、卤原子、硝基、可以具有取代基的芳基，R5表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或卤素原子。X+表示铵离子、氢离子、钠离子或者三者的混合体)表示的偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品，其特征是先将氨基酚和色酚AS系列化合物进行重氮、偶合反应，然后不经分离，直接在偶合反应液中加入甲醇、氢氧化钠、铁盐、氯化铵以及尿素，同时进行络合反应和阳离子转换反应，再进行分离、洗涤和干燥处理得到偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品，采用全气流粉碎机将偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品粉碎制成偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品。
上述全气流粉碎机采用流化床气流磨超细粉碎机。
所说偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品的阳离子部分中NH4 +的含有率达到60％～99％，采用激光衍射粒度测试仪测得其粒度分布为：D10＝2.000～5.000μm，D50＝5.000～15.000μm，D90＝15.000～20.000μm，所说偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品采用激光衍射粒度测试仪测得其粒度分布为：D10＝0.20～1.000μm，D50＝1.000～6.000μm，D90＝1.000～10.000μm。
所说激光衍射粒度测试仪采用马尔文(MASTERSIZER)或者贝克曼(BECKMAN)激光衍射粒度测试仪。
含有按上述电荷调节剂的制备方法生产的电荷调节剂的电子照相用碳粉，其特征是包含有所说偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品和碳粉用树脂，其用量为：相对于100重量份的碳粉用树脂，含有0.1～10重量份的偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品。
所说电子照相用碳粉还可以含有着色剂和流动性改良剂等，其用量为：相对于100重量份的碳粉用树脂，含有0.5～10重量份的着色剂和1-3重量份的流动性改良剂。
采用上述制备方法得到的偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品在树脂中有很好的分散性，但是使用该粗品制备的碳粉存在带电量不足、显影密度低、有底灰等缺点。为了进一步提高该电荷调节剂的性能，还必须采用全气流粉碎机将该粗品粉碎制成偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品。
本发明的制备方法是在重氮、偶合反应后，不经分离，直接同时进行络合反应和阳离子转换反应，与现有制备方法相比，减少了化学反应步骤，从而使得制备电荷调节剂的生产成本下降，劳动强度降低。而且所制得的偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂的阳离子部分中NH4 +的含有率达到60％～99％，在树脂中具有非常良好的分散性，使用该电荷调节剂成品制备的碳粉起电速度快，长时间使用也不会出现带电量衰减等缺陷，可以实现复印的高速化和碳粉的长寿命化及在各种环境下的带电稳定化。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明：
实施例1：在500ml三口烧瓶中加入190ml水、25g37％盐酸、14.4g2-氨基-4-氯苯酚、搅拌溶解后降至0-5℃，滴加20g36％亚硝酸钠溶液，同时控制温度不高于5℃。亚硝酸钠溶液滴加完后在0-5℃保温反应1-2小时后得到重氮盐溶液。在1000ml三口烧瓶中加入165ml水、30g20％氢氧化钠溶液、26.3g色酚AS，搅拌溶解后降温至0-5℃，然后快速加入前面反应好的重氮盐，之后在5-10℃反应3-5小时至重氮盐消失，得到反应偶合物溶液。往偶合物溶液中加入100ml甲醇、30g20％氢氧化钠、2.8g氯化铵和15g尿素，之后滴加40.6g20％三氯化铁溶液，滴加完后升温至70℃，回流反应2.5小时后降至60℃以下，然后分离、水洗、烘干，得到43g黑色粉状偶氮型金属铁络合物(I)，该络合物化学结构可以用下列化学式1表示。
(在化学式1中，X1 +表示铵离子、氢离子、钠离子或者三者的混合体)
通过元素分析的结果发现，络合物(I)的阳离子部分中NH4 +的含有率为83.6％。将络合物(I)用马尔文粒度测试仪测得其粒度分布为：D10＝3.960μm，D50＝10.360μm，D90＝22.740μm。然后将络合物(I)采用流化床气流磨超细粉碎机进行粉碎得到电荷调节剂成品(I)，用马尔文粒度测试仪测得其粒度分布为：D10＝0.444μm，D50＝1.402μm，D90＝4.780μm。
碳粉用树脂采用苯乙烯丙烯酸树脂(还可以是苯乙烯树脂、丙烯酸类树脂、环氧树脂、乙烯类树脂、聚酯类树脂等)，着色剂采用炭黑(还可使用公知的大多数染料和颜料)，流动性改良剂采用石蜡，将电荷调节剂成品(I)分别用苯乙烯丙烯酸树脂、炭黑和石蜡按照质量单位93树脂∶5炭黑∶1石蜡∶1电荷调节剂进行配比，充分混合后，加热熔融混炼，冷却后使用通常方法粉碎分级，得到体积平均粒径为9微米的负带电碳粉，然后将这些碳粉以重量比3∶97和直径为90-130微米的铁粉在球磨机中进行混合得到显影剂。
使用显影剂在复印机中连续复印五千张，测定碳粉带电量并测试复印件效果得到结果如表所示。
实施例2：在500ml三口烧瓶中加入190ml水、25g37％盐酸、14.4g2-氨基-4-氯苯酚，搅拌溶解后降至0-5℃，滴加20g 36％亚硝酸钠溶液，同时控制温度不高于5℃。亚硝酸钠溶液滴加完后在0-5℃保温反应1-2小时后得到重氮盐溶液。在1000ml三口烧瓶中加入165ml水、30g20％氢氧化钠溶液、29.3g色酚AS-OL，搅拌溶解后降温至0-5℃，然后快速加入前面反应好的重氮盐，之后在5-10℃反应3-5小时至重氮盐消失，得到反应偶合物溶液。往偶合物溶液中加入100ml甲醇、30g20％氢氧化钠、2.8g氯化铵和15g尿素，之后滴加40.6g20％三氯化铁溶液，滴加完后升温至70℃，回流反应2.5小时后降至60℃以下，然后分离、水洗、烘干，得到41.5g黑色粉状偶氮型金属铁络合物(II)，该络合物化学结构可以用下列化学式2表示。
............化学式2
(在化学式2中，X2 +表示铵离子、氢离子、钠离子或者三者的混合体)
通过元素分析的结果发现，络合物3的阳离子部分中NH4 +的含有率为64.8％。将络合物(II)用马尔文粒度测试仪测得其粒度分布为：
D10＝3.720μm，D50＝9.950μm，D90＝22.120μm。然后将络合物(II)采用流化床气流磨超细粉碎机进行粉碎得到电荷调节剂成品(II)，该成品用马尔文粒度测试仪测得其粒度分布为：D10＝0.390μm，D50＝1.503μm，D90＝4.546μm。
按实施例1相同的方式，选用相同的原料及使用相同的比例将电荷调节剂成品(II)制成显影剂。
使用显影剂在复印机中连续复印五千张，测定碳粉带电量并测试复印件效果得到结果如表所示。
| 电荷调节剂种类 | 对于碳粉的评价 | |||||
| 带电量(微库/克) | 带电量(微库/克) | 图像品质 | 图像品质 | 环境稳定性 | ||
| 初始阶段 | 第五千张 | 初始阶段 | 第五千张 | |||
| 实施例1 | 电荷调节剂成品(I) | -24.8 | -24.5 | 优秀 | 优秀 | 优秀 |
| 实施例2 | 电荷调节剂成品(II) | -22.7 | -22.5 | 优秀 | 优秀 | 优秀 |
Claims (6)
1、一种电荷调节剂的制备方法，它是制备由下面化学式(I)
表示的偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品，式中：R1-R4可以相同也可以不同，表示氢原子、碳原子数1-18的烷基或链烯基、碳原子数1-18的烷氧基、氨磺酰基、甲磺酰基、羟基、羧基、羧酯基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、卤原子、硝基、芳基，R5表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或卤素原子，X+表示铵离子、氢离子、钠离子或者三者的混合体，其特征是先将氨基酚和色酚AS系列化合物进行重氮、偶合反应，然后不经分离，直接在偶合反应液中加入甲醇、氢氧化钠、铁盐、氯化铵以及尿素，同时进行络合反应和阳离子转换反应，再进行分离、洗涤和干燥处理得到偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品，采用全气流粉碎机将偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品粉碎制成偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品。
2、按权利要求1所述的一种电荷调节剂的制备方法，其特征是所说的全气流粉碎机采用流化床气流磨超细粉碎机。
3、按权利要求1所述的一种电荷调节剂的制备方法，其特征是所说偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂粗品的阳离子部分中NH4 +的含有率达到60％～99％，采用激光衍射粒度测试仪测得其粒度分布为：D10＝2.000～5.000μm，D50＝5.000～15.000μm，D90＝15.000～20.000μm，所说偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品采用激光衍射粒度测试仪测得其粒度分布为：D10＝0.200～1.000μm，D50＝1.000～6.000μm，D90＝1.000～10.000μm。
4、按权利要求3所述的一种电荷调节剂的制备方法，其特征是所说激光衍射粒度测试仪采用马尔文(MASTERSIZER)或者贝克曼(BECKMAN)激光衍射粒度测试仪。
5、一种含有按权利要求1所述电荷调节剂的制备方法生产的电荷调节剂的电子照相用碳粉，其特征是包含有所说偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品和碳粉用树脂，其用量为：相对于100重量份的碳粉用树脂，含有0.1～10重量份的偶氮型金属铁络合物类电荷调节剂成品。
6、按权利要求5所述的一种电子照相用碳粉，其特征是还可以含有着色剂和流动性改良剂等，其用量为：相对于100重量份的碳粉用树脂，含有0.5～10重量份的着色剂和1～3重量份的流动性改良剂。
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