JP3050343B2 - アルカリで脱色可能なトナー - Google Patents
アルカリで脱色可能なトナーInfo
- Publication number
- JP3050343B2 JP3050343B2 JP4125343A JP12534392A JP3050343B2 JP 3050343 B2 JP3050343 B2 JP 3050343B2 JP 4125343 A JP4125343 A JP 4125343A JP 12534392 A JP12534392 A JP 12534392A JP 3050343 B2 JP3050343 B2 JP 3050343B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- och
- formula
- nhcoch
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真や静電記録等に
おける潜像を現像するためのトナーに関する。
おける潜像を現像するためのトナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真や静電記録体等に形成された静
電潜像の現像に用いられる乾式トナーは一般的には熱可
塑性樹脂中に磁性体，荷電制御剤必要に応じて染顔料等
の着色剤を溶融混合し均一に分散した後，ハンマーミ
ル，振動ミル等にて粉砕し分級して製造される。
電潜像の現像に用いられる乾式トナーは一般的には熱可
塑性樹脂中に磁性体，荷電制御剤必要に応じて染顔料等
の着色剤を溶融混合し均一に分散した後，ハンマーミ
ル，振動ミル等にて粉砕し分級して製造される。
【０００３】この製造法はかなり優れたトナーを製造し
得るが，製造工程が極めてながいうえに例えば，分級工
程において相当量の中間製品が失われて歩留まりが悪く
製品価格が高いものとならざるを得ない。更に，比較的
粉砕し易い樹脂が使われるために長時間現像用として使
用されると微粉砕ないし粉化し感光体にスペンドして，
感光体上にフイルミングを発生させ地肌汚れやシャープ
ネスの低下をひき起こす。
得るが，製造工程が極めてながいうえに例えば，分級工
程において相当量の中間製品が失われて歩留まりが悪く
製品価格が高いものとならざるを得ない。更に，比較的
粉砕し易い樹脂が使われるために長時間現像用として使
用されると微粉砕ないし粉化し感光体にスペンドして，
感光体上にフイルミングを発生させ地肌汚れやシャープ
ネスの低下をひき起こす。
【０００４】そこで，これらの問題点を克服するために
特公昭５１−１４８９５号，特開昭５３−１７７３５号
公報等により懸濁重合法によるトナーの製造方法が提案
されている。懸濁重合法によるトナーの製造方法は粉砕
工程を全く経ないために歩留まりの問題は無く従来法に
比べてメリットがある。しかし，懸濁重合法で作られた
トナーは着色剤を均一に分散させることが相当困難であ
り個々の粒子間で着色剤の含有量が異なるために高画質
化を図るためには問題がある。
特公昭５１−１４８９５号，特開昭５３−１７７３５号
公報等により懸濁重合法によるトナーの製造方法が提案
されている。懸濁重合法によるトナーの製造方法は粉砕
工程を全く経ないために歩留まりの問題は無く従来法に
比べてメリットがある。しかし，懸濁重合法で作られた
トナーは着色剤を均一に分散させることが相当困難であ
り個々の粒子間で着色剤の含有量が異なるために高画質
化を図るためには問題がある。
【０００５】一方，特開昭６３−１０６６６７，特開平
−１５７６６９で提案されている方法は予め所定の粒子
径を有せしめた合成樹脂粒子を染料で染色することにあ
る。この方法は，従来から行われている溶融混合や懸濁
重合法の問題を解決し得る方法として優位である。しか
しながら地球環境問題の一つである古紙回収を考えた場
合，回収工程で脱色されることが極めて重要な要件とな
る。上記提案はその点において必ずしも充分とは言えな
い。
−１５７６６９で提案されている方法は予め所定の粒子
径を有せしめた合成樹脂粒子を染料で染色することにあ
る。この方法は，従来から行われている溶融混合や懸濁
重合法の問題を解決し得る方法として優位である。しか
しながら地球環境問題の一つである古紙回収を考えた場
合，回収工程で脱色されることが極めて重要な要件とな
る。上記提案はその点において必ずしも充分とは言えな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は，現在提案
されているトナーの製造における問題点を解決するため
になされたものである 即ち，合成樹脂粒子をアルカリ
で脱色可能な染料で染色することによって簡単にして高
画質のトナーを製造することができる。更に，古紙回収
時の離解，叩解工程において容易に脱色されるトナーを
提供することを目的とする。
されているトナーの製造における問題点を解決するため
になされたものである 即ち，合成樹脂粒子をアルカリ
で脱色可能な染料で染色することによって簡単にして高
画質のトナーを製造することができる。更に，古紙回収
時の離解，叩解工程において容易に脱色されるトナーを
提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記問題を
解決すべく鋭意研究した結果，所定の粒子径を有した合
成樹脂粒子をガラス転移点以上でかつ，その軟化点以下
の温度で特定の染料で染色された合成樹脂粒子をトナ−
として用いることにより解決されることを見出し本発明
を完成させた。即ち、本発明は
解決すべく鋭意研究した結果，所定の粒子径を有した合
成樹脂粒子をガラス転移点以上でかつ，その軟化点以下
の温度で特定の染料で染色された合成樹脂粒子をトナ−
として用いることにより解決されることを見出し本発明
を完成させた。即ち、本発明は
【０００８】（１）所定の粒子径を有した合成樹脂粒子
をガラス転移点以上で且つ，その軟化点以下の温度でア
ルカリで脱色可能な染料で染色してなるトナー （２）アルカリで脱色可能な染料が式（１），
をガラス転移点以上で且つ，その軟化点以下の温度でア
ルカリで脱色可能な染料で染色してなるトナー （２）アルカリで脱色可能な染料が式（１），
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中，Ａは置換されてよい５−ニトロ−
２−アミノチアゾ−ル系ジアゾ成分残基又は３，５−ジ
ニトロ−２−アミノチオフェンジアゾ成分残基を，Ｂは
置換されてよいアニリン系カップラー残基を意味す
る。）式（２），
２−アミノチアゾ−ル系ジアゾ成分残基又は３，５−ジ
ニトロ−２−アミノチオフェンジアゾ成分残基を，Ｂは
置換されてよいアニリン系カップラー残基を意味す
る。）式（２），
【００１１】
【化７】
【００１１】（式中，Ｘは塩素原子，臭素原子又はヨウ
素原子を，Ｙは水素原子，Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基又
はＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基
を，Ｚは水素原子，塩素原子，Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
又は−ＮＨＣＯＲ3 基（Ｒ3 はメチル基，エチル基，ク
ロルエチル基又はフェニル基を示す。）を，Ｒ1 は塩素
原子で置換されていても良いＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基又
は−ＯＲ2 基（Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示
す。）を意味する。）式（３），
素原子を，Ｙは水素原子，Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基又
はＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基
を，Ｚは水素原子，塩素原子，Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基
又は−ＮＨＣＯＲ3 基（Ｒ3 はメチル基，エチル基，ク
ロルエチル基又はフェニル基を示す。）を，Ｒ1 は塩素
原子で置換されていても良いＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基又
は−ＯＲ2 基（Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示
す。）を意味する。）式（３），
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中，Ｃは置換されたアニリン系ジアゾ
成分残基又は置換された２−アミノベンゾチアゾール系
ジアゾ成分残基を，Ｙは水素原子，塩素原子，メチル基
又はアシルアミノ基を，Ｚは水素原子，塩素原子，メチ
ル基，エチル基，メトキシ基，エトキシ基，メトキシエ
トキシ基又はエトキシエトキシ基を，Ｒ1 は置換されて
もよいＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を，Ｒ2 は置換されても
よいＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を意味する。）。式
（４），
成分残基又は置換された２−アミノベンゾチアゾール系
ジアゾ成分残基を，Ｙは水素原子，塩素原子，メチル基
又はアシルアミノ基を，Ｚは水素原子，塩素原子，メチ
ル基，エチル基，メトキシ基，エトキシ基，メトキシエ
トキシ基又はエトキシエトキシ基を，Ｒ1 は置換されて
もよいＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を，Ｒ2 は置換されても
よいＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を意味する。）。式
（４），
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中，Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素原子数１〜８の
アルキル基を意味する。）又は式（５），
アルキル基を意味する。）又は式（５），
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中，Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基，
（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）ｎＲ2 （ｎは１又は２），２−フリルメ
チル基又はベンジル基を，Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル
基を，Ｄは１位に置換基を有する３−シアノ−４−メチ
ル−６−オキシピリドン残基又は５−オキシ−１−フェ
ニル−３−ピラゾールカルボン酸エステル類を意味す
る。）で示される染料又はこれらの混合物である前項
（１）に記載のトナー （２）染料が黄色染料として上記式（５），赤色染料と
して上記式（２）〜（４），青色染料として上記式
（１）から選択された染料を混合した黒色染料である前
項（１）に記載のトナーに関する。本発明を詳細に説明
する。
（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）ｎＲ2 （ｎは１又は２），２−フリルメ
チル基又はベンジル基を，Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル
基を，Ｄは１位に置換基を有する３−シアノ−４−メチ
ル−６−オキシピリドン残基又は５−オキシ−１−フェ
ニル−３−ピラゾールカルボン酸エステル類を意味す
る。）で示される染料又はこれらの混合物である前項
（１）に記載のトナー （２）染料が黄色染料として上記式（５），赤色染料と
して上記式（２）〜（４），青色染料として上記式
（１）から選択された染料を混合した黒色染料である前
項（１）に記載のトナーに関する。本発明を詳細に説明
する。
【００１８】本発明に用いるアルカリで脱色可能な染料
を詳細に説明する。本発明においてアルカリで脱色可能
な染料とはカセイソーダ，カセイカリ等の水酸化アルカ
リ，ソーダ灰等の炭酸塩の水溶液で容易に分解して無色
化される染料であり，好ましいものとしては前記式
（１），（２），（３），（４）又は（５）で表される
染料があげられる。上記式（１）の染料のうち好ましい
ものは式（６）及び（７）で表される染料である。それ
ぞれに対応した具体的染料を〈表−１〉及び〈表−２〉
に示す。式（６）
を詳細に説明する。本発明においてアルカリで脱色可能
な染料とはカセイソーダ，カセイカリ等の水酸化アルカ
リ，ソーダ灰等の炭酸塩の水溶液で容易に分解して無色
化される染料であり，好ましいものとしては前記式
（１），（２），（３），（４）又は（５）で表される
染料があげられる。上記式（１）の染料のうち好ましい
ものは式（６）及び（７）で表される染料である。それ
ぞれに対応した具体的染料を〈表−１〉及び〈表−２〉
に示す。式（６）
【００１９】
【化１１】
【００２０】 〈表−１〉 Ｚ Ｘ Ｙ Ｒ1 Ｒ2 H OCH3 NHCOCH3 C2H4OCOOC4H9(iso) C2H4OCOOC2H9(iso) H H NHCOCH3 C2H4OCOOC2H5 C2H4OCOOC2H5 H OCH3 NHCOCH3 C2H4OCOOC2H5 C2H4OCOOC2H5 H H H C2H4CN C2H4C6H5 H H H C2H4CN C2H4CN H H NHCOCH3 C2H5 C2H5 H H NHCOCH3 C2H4OC4H9 C2H4OC4H9 H H NHCOCH3 C2H4OC2H4O2H5 C2H4OC2H4O2H5 H H NHCOCH3 C2H5 CH2C6H5 H H NHCOCH3 C2H5 C2H4C6H5 H H NHCOCH3 C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 H H NHCOCH3 C2H4OCOC2H5 C2H4OCOC2H5 H H NHCOCH3 C2H4OCOC2H4Cl C2H4OCOC2H4Cl H H NHCOCH3 C2H4COOCH3 C2H4COOCH3 H H NHCOCH3 C2H4OCOOC2H4OCH3 C2H4OCOOC2H4OCH3 H H NHCOCH3 C2H4CN C2H4OC6H5 H H NHCOCH3 C2H4CN C2H4CN H H NHCOCH3 C2H5 C2H4OCOC6H5 H H NHCOCH3 C2H5 C2H4COOCH3 H H NHCOC2H5 C2H4OCH3 C2H4OCH3 H H NHCOC2H4Cl C2H5 C2H5 H H NHCOC2H5COOCH3 C2H5 C2H5 H H NHCOC6H5 C2H4OCH3 C2H4OCH3 H H NHCOOC2H5 C2H5 C2H5 H H NHCOOC2H4OCH3 C2H5 C2H5
【００２１】 H H CH3 C2H5 C2H4OH H H CH3 C2H5 CH2CH(OH)CH2Cl H H CH3 C2H5 CH2CH(OH)CH2OC6H5 H H CH3 C2H5 CH2CH(OH)CH2OC2H5 H H CH3 C2H4OCH2CHCH3 C2H4OCH2CHCH3 H H CH3 C2H4OC6H5 C2H4OC6H5 H H CH3 C2H4OC6H5 C2H4OCH2CHCH3 H H CH3 C2H5 C2H4OCOC6H5 H H CH3 C2H5 C2H4OCONHC6H5 H H CH3 C2H5 C2H4CHCOC6H5 H H CH3 C2H5 C2H4OCOC2H4Cl H H CH3 C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 H OCH3 CH3 C2H4OCH3 C2H4OCH2 H OCH3 NHCOCH3 C2H4OCH3 C2H4OCH3 H OCH3 NHCOCH3 C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 H OCH3 NHCOCH3 CH2CHCH2 CH2CHCH2 H OCH3 CHCOCH3 CH2CHCH2 H H OCH3 CHCOCH3 C2H4COOCH3 H H OCH3 CHCOCH3 C2H4CN C2H4OH H OCH3 CHCOCH3 C2H4CN C2H4OCOCH3 H OC2H5 CHCOCH3 C2H4OCH3 C2H4OCH3 H OC2H5 CHCOCH3 C2H4OCOOC2H5 C2H4OCOOC2H5 H OCH3 CH3 C2H4OCH2CHCH2 C2H4OCH2CHCH2 H OCH3 OCH3 C2H4OCOOCH3 C2H4OCOOCH3 H OC2H4OCH3 NHCOCH3 C2H4OC4H9 C2H4OC4H9 H OC3H4OC6H5 H C2H4OCH3 C2H4OCH3
【００２２】 H H Cl C2H5 C2H4CN H OC2H4OCH3 H C2H4OC6H5 C2H4OC6H5 CH3 H NHCOCH3 C2H4OC4H9 C2H4OC4H9 CH3 H NHCOCH3 C2H4OCOOCH3 C2H4OCOOCH3 H H CH3 C2H5 C2H4OC6H5 H H NHCOC6H5 C2H4CH(CH3)OCH3 C2H4CH(CH3)OCH3 H OC2H5 NHCOCH3 CH2COOC2H5 CH2COOC2H5 H H CH3 C2H4CN C2H5OCOCH3 H OCH3 NHCOCH3 CH2COOCH2CHCH2 H H H NHCOCH3 C4H9 H H H NHCOCH3 C2H4OCOCH3C6H5 H
【００２３】式（７）
【化１２】
【００２４】 〈表−２〉 Ｘ Ｙ Ｒ1 Ｒ2 H NHCOCH3 C2H5 C2H5 H H C2H5 C2H5 H H C2H4OCH3 C2H4OCH3 H H CH2CHCH2 CH2OC6H5 H H C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 H H C2H4COOCH3 C2H4COOCH3 H H C2H4OCOOC2H5 C2H4OCOOC2H5 H H C2H4CN C2H5 H H C2H4OCH2CHCH2 C2H4OCH2CHCH2 H Cl C2H4OCH3 C2H4OCH3 H Cl C2H4OCOOC2H5 C2H4OCOOC2H5 H Cl C2H5 C2H4OCH2CHCH2 H CH3 C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 H CH3 C2H4OCH3 C2H4OCH3 H CH3 C2H5 CH3 H NHCOCH3 CH2CHCH2 CH2CHCH2 H NHCOCH3 C2H5 CH3 H NHCOCH3 C2H4OCH2CHCH2 C2H4OCH2CHCH2 H NHCOC2H5 C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 H NHCOC2H4Cl C2H5 C2H5 H NHCOC6H5 C2H5 C2H5 Cl NHCOCH3 C2H4OCH3 H Cl NHCOCH3 C2H4C6H5 H
【００２５】上記式（２）に対応した具体的染料を〈表
−３〉に示す。式（２）
−３〉に示す。式（２）
【化１３】
【００２６】〈表−３〉 Ｘ Ｙ Ｚ Ｒ1 Cl OCH3 NHCOCH3 OC2H5 Cl H H CH3 Cl H H C2H5 Br H H OCH3 Br H H OC2H5 Cl H H OC2H5 Cl H Cl CH3 Br H Cl C2H5 Br H Cl OCH3 Cl H Cl OC2H5 Cl H CH3 CH3 Br H CH3 C2H5 Br H CH3 OCH3 Cl H CH3 OC2H5 Br H NHCOCH3 CH3 Br H NHCOCH3 C2H5 Cl H NHCOCH3 OCH3 Cl H NHCOCH3 OC2H5 Br H NHCOCH3 C2H5Cl Br H NHCOCH3 OC5H9(n) Br H NHCOC6H5 CH3 Br H NHCOC6H5 C2H5 Cl H NHCOC6H5 OC2H5
【００２７】 I OCH3 NHCOCH3 CH3 I OCH3 NHCOCH3 C2H5 Br OCH3 NHCOCH3 OCH3 Br OCH3 NHCOCH3 OC2H5 Cl H NHCOCH3 OC4H9(iso) Br OCH3 NHCOCH3 C2H4Cl Cl H NHCOC6H5 CH3 Cl OC2H5 NHCOCH3 CH3 Br OC2H5 NHCOCH3 C2H5 Br OC2H5 NHCOCH3 OC2H5 Cl OC2H4OCH3 NHCOCH3 CH3 Br OC2H4OCH3 NHCOCH3 C2H5 Br OC2H4OCH3 NHCOCH3 OCH3 Cl OC2H4OCH3 NHCOCH3 OC2H5 Cl H NHCOC2H5 CH3 Cl H NHCOC2H4Cl CH3
【００２８】上記式（３）の染料としては更に下記式
（９）及び（１０）で表される染料が挙げられる。それ
ぞれに対応した具体的染料を〈表−４〉及び〈表−５〉
に示す。式（９）
（９）及び（１０）で表される染料が挙げられる。それ
ぞれに対応した具体的染料を〈表−４〉及び〈表−５〉
に示す。式（９）
【００２９】
【化１４】
【００３０】 〈表−４〉 Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｙ Ｚ Ｒ1 Ｒ2 NO2 Cl H H H CH3 CH3 NO2 H H H H CH3 CH3 NO2 H H Cl H CH3 CH3 NO2 H H CH3 H C4H9 C4H9 NO2 H H NHCOCH3 H CH3 CH3 NO2 Cl Br H H CH3 CH3 NO2 Cl Cl CH3 H C2H5 C2H5 NO2 Cl Cl NHCOCH3 H CH3 CH3 NO2 NO2 H NHCOCH3 H CH2 CH3 NO2 NO2 Br NHCOCH3 H CH3 CH3 NO2 NO2 Cl NHCOCH3 OCH3 CH3 CH3 NO2 NO2 Br NHCOC2H5 OCH3 C2H5 C2H5 COOCH3 H H H H CH3 CH3 COOCH3 H H NHCOCH3 H CH3 CH3 COOC2H4C6H5 H H NHCOCH3 H CH3 CH3
【００３１】式（１０）
【化１５】
【００３２】 〈表−５〉 Ｘ Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｙ Ｚ Ｒ1 Ｒ2 Cl H H H H H C4H9 C4H9 Cl H H H CH3 H CH3 CH3 Cl Cl H H H H CH3 CH3 Cl H Cl H H H C2H5 C2H5 Br H Br H H H C2H5 C2H5 Cl H Cl H CH3 H CH3 CH3 Cl H Cl H NHCOCH3 H CH3 CH3 Cl H Cl H NHCOCH3 OCH3 CH3 CH3 NO2 H H H H H CH3 CH3 NO2 H H H H OCH3 CH3 CH3
【００３３】上記式（４）に対応した具体的染料を〈表
−６〉に示す。式（４）
−６〉に示す。式（４）
【化１６】
【００３４】〈表−６〉 Ｒ1 Ｒ2 C4H9(n) C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C4H9(n) C2H5 C3H7(n) C2H5 C5H11(n) C2H5 C6H13(n) C2H5 C8H17(n) C2H5 CH2CH(C2H5)C4H9(n) C2H5 CH3 C4H9(n) C4H9(n) C4H9(n) C3H7(n) C4H9(n) CH3 CH3 C2H5 C6H13(n) C2H5 CH2CH(C2H5)C4H9(n) C2H5
【００３５】上記式（５）で表される染料としては下記
式（１１）及び（１２）で表されるで表される染料が挙
げられる。それぞれに対応した具体的染料を〈表−７〉
及び〈表−８〉に示す。下記式（１１）
式（１１）及び（１２）で表されるで表される染料が挙
げられる。それぞれに対応した具体的染料を〈表−７〉
及び〈表−８〉に示す。下記式（１１）
【化１７】
【００３６】〈表−７〉 Ｒ1 Ｒ3 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 C4H9 C2H4C6H5 C3H7 2-フリルメチル C4H9 C2H4OC2H40CH3 C2H5
【００３７】式（１２）
【化１８】
【００３８】〈表−８〉 Ｒ1 Ｒ3 2-フリルメチル C2H5 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H4C6H5 CH3 C2H4C6H5 C2H5 2-フリルメチル C2H5
【００３９】本発明のトナーを製造するに当り用いられ
る染料の量は合成樹脂粒子１に対して１／５〜１／５０
重量比，好ましくは１／１０〜１／３０重量比である。
る染料の量は合成樹脂粒子１に対して１／５〜１／５０
重量比，好ましくは１／１０〜１／３０重量比である。
【００４０】本発明のトナーの製造に用いうる合成樹脂
粒子としては例えば，ｏ−メチルスチレン，ｍ−メチル
スチレン，ｐ−メチルスチレンなどのスチレン及びその
誘導体；メタクリル酸メチル，メタクリル酸エチル，メ
タクリル酸プロピルなどのメタクリル酸エステル類；ポ
リエステル類；アクリル酸メチル，アクリル酸エチル，
アクリル酸ｎ−ブチルなどのアクリル酸エステル類；ア
クリロニトリル，メタクリロニトリル，アクリルアミド
などのアクリル酸もしくはメタクリル酸誘導体；酢酸ビ
ニル，プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル類；ビ
ニルメチルエーテル，ビニルエチルエーテルなどのビニ
ルエーテル類；ビニルメチルケトン，ビニルヘキシルケ
トンなどのビニルケトン類；Ｎ−ビニルピロール，Ｎ−
ビニルピロリドンなどのＮ−ビニル化合物；塩化ビニル
などが挙げられる。これら重合性単量体は単独または混
合して用いられる。また，本発明においては，部分架橋
された合成樹脂粒子を用いることもできる。
粒子としては例えば，ｏ−メチルスチレン，ｍ−メチル
スチレン，ｐ−メチルスチレンなどのスチレン及びその
誘導体；メタクリル酸メチル，メタクリル酸エチル，メ
タクリル酸プロピルなどのメタクリル酸エステル類；ポ
リエステル類；アクリル酸メチル，アクリル酸エチル，
アクリル酸ｎ−ブチルなどのアクリル酸エステル類；ア
クリロニトリル，メタクリロニトリル，アクリルアミド
などのアクリル酸もしくはメタクリル酸誘導体；酢酸ビ
ニル，プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル類；ビ
ニルメチルエーテル，ビニルエチルエーテルなどのビニ
ルエーテル類；ビニルメチルケトン，ビニルヘキシルケ
トンなどのビニルケトン類；Ｎ−ビニルピロール，Ｎ−
ビニルピロリドンなどのＮ−ビニル化合物；塩化ビニル
などが挙げられる。これら重合性単量体は単独または混
合して用いられる。また，本発明においては，部分架橋
された合成樹脂粒子を用いることもできる。
【００４１】これらの合成樹脂粒子径は予め３〜２０μ
ｍ，好ましくは５〜２０μｍの粒子径を有するように調
整されていることが望ましい。合成樹脂粒子径が前記を
超えて大きいと画像の解像度が悪くなり、一方，粒子径
が前記を超えて小さいとかぶり等を生じ好ましくない。
ｍ，好ましくは５〜２０μｍの粒子径を有するように調
整されていることが望ましい。合成樹脂粒子径が前記を
超えて大きいと画像の解像度が悪くなり、一方，粒子径
が前記を超えて小さいとかぶり等を生じ好ましくない。
【００４２】次に，前記染料を用いて前記合成樹脂粒子
を染色する際の溶剤としてはメタノール，エタノール等
の低級脂肪族アルコール，アセトン，酢酸エチルエステ
ル，アセトアルデヒド等を単独又は混合して用いる。場
合によっては適量の水を添加して用いることもできる。
用いる溶剤量は合成樹脂粒子の量に対して５〜４０重量
倍好ましくは１０〜３０重量倍である。染色は，前記の
染料の溶液に合成樹脂粒子を攪拌下添加し，合成樹脂の
ガラス転移温度以上で且つ軟化温度以下に加熱すること
により行う。ガラス転移温度より低い温度で染色した場
合，充分なる染着性が得られない。一方，軟化温度より
高いと粒子が凝集を起こす。尚，染色時間は使用する染
料及び合成樹脂粒子によって異なるが３０分〜数時間、
通常は１時間〜３時間で行われる。
を染色する際の溶剤としてはメタノール，エタノール等
の低級脂肪族アルコール，アセトン，酢酸エチルエステ
ル，アセトアルデヒド等を単独又は混合して用いる。場
合によっては適量の水を添加して用いることもできる。
用いる溶剤量は合成樹脂粒子の量に対して５〜４０重量
倍好ましくは１０〜３０重量倍である。染色は，前記の
染料の溶液に合成樹脂粒子を攪拌下添加し，合成樹脂の
ガラス転移温度以上で且つ軟化温度以下に加熱すること
により行う。ガラス転移温度より低い温度で染色した場
合，充分なる染着性が得られない。一方，軟化温度より
高いと粒子が凝集を起こす。尚，染色時間は使用する染
料及び合成樹脂粒子によって異なるが３０分〜数時間、
通常は１時間〜３時間で行われる。
【００４３】また，前記染色時においては，適宜，荷電
制御剤，流動化剤，充填剤等の添加剤の存在下で染色し
ても良い。本発明のトナ−はこれと、鉄粉等のキャリア
−と混合して静電写真用の現像として使用されるもので
ある。
制御剤，流動化剤，充填剤等の添加剤の存在下で染色し
ても良い。本発明のトナ−はこれと、鉄粉等のキャリア
−と混合して静電写真用の現像として使用されるもので
ある。
【００４４】
【実施例】実施例によって本発明を更に詳細に説明する
が，本発明がこれらの実施例のみに限定されるものでな
い。
が，本発明がこれらの実施例のみに限定されるものでな
い。
【００４５】実施例１ 下記構造式を有する染料原体２ｇ
【００４６】
【化１９】
【００４７】をメタノール４００ｃｃ中に溶解後，５〜
１０μｍに分級したスチレン−アクリル酸エステル共重
合体粒子（三洋化成（株）製ハイマーＴＢ−１０００
Ｆ，軟化点１４５℃，ガラス転移点５８℃）４０ｇを加
え，激しく攪拌しながら，２℃／分の速度で６３℃に加
熱する。同温度で３時間攪拌する。その後，３０℃まで
冷却した後，濾別することにより着色粒子（トナ−）を
得た。この時の着色粒子の帯電量を測定したところ−５
４μｃ／ｇであった。得られた着色粒子１０ｇを１％苛
性ソ−ダ水溶液１００ｃｃに添加し、５０℃で１時間攪
拌下に処理した後、濾別することによりほぼ無色の粒子
をえた。
１０μｍに分級したスチレン−アクリル酸エステル共重
合体粒子（三洋化成（株）製ハイマーＴＢ−１０００
Ｆ，軟化点１４５℃，ガラス転移点５８℃）４０ｇを加
え，激しく攪拌しながら，２℃／分の速度で６３℃に加
熱する。同温度で３時間攪拌する。その後，３０℃まで
冷却した後，濾別することにより着色粒子（トナ−）を
得た。この時の着色粒子の帯電量を測定したところ−５
４μｃ／ｇであった。得られた着色粒子１０ｇを１％苛
性ソ−ダ水溶液１００ｃｃに添加し、５０℃で１時間攪
拌下に処理した後、濾別することによりほぼ無色の粒子
をえた。
【００４８】比較例１ 下記構造式を有する染料原体２ｇ
【００４９】
【化２０】
【００５０】を用い実施例１と同様な方法でトナ−をえ
た。
た。
【００５１】実施例２ 下記構造式を有する染料原体３ｇ
【００５２】
【化２１】
【００５３】をエタノール３００ｃｃ中に溶解後，１０
〜２０μｍに分級したポリエステル重合体粒子（花王
（株）製，軟化点１０６℃，ガラス転移点６１℃）４０
ｇを加え，激しく攪拌しながら，２℃／分の速度で７８
℃に加熱する。同温度で５時間攪拌する。その後，３０
℃まで冷却した後，濾別することにより着色粒子（トナ
−）を得た。この時の着色粒子の帯電量を測定したとこ
ろ−２８μｃ／ｇであった。得られた着色粒子１０ｇを
２％苛性ソーダ水溶液１００ｃｃに添加し，６０℃で１
時間攪拌後，濾別することによりほぼ無色の粒子を得
た。
〜２０μｍに分級したポリエステル重合体粒子（花王
（株）製，軟化点１０６℃，ガラス転移点６１℃）４０
ｇを加え，激しく攪拌しながら，２℃／分の速度で７８
℃に加熱する。同温度で５時間攪拌する。その後，３０
℃まで冷却した後，濾別することにより着色粒子（トナ
−）を得た。この時の着色粒子の帯電量を測定したとこ
ろ−２８μｃ／ｇであった。得られた着色粒子１０ｇを
２％苛性ソーダ水溶液１００ｃｃに添加し，６０℃で１
時間攪拌後，濾別することによりほぼ無色の粒子を得
た。
【００５４】実施例３ 下記構造式を有する染料原体２ｇ
【００５５】
【化２２】
【００５６】をエタノール３００ｃｃ，水３０ｃｃから
なる含水溶剤中に溶解後，１０〜２０μｍに分級したス
チレン・アクリレート共重合粒子（スチレン６０：ｎ−
ブチルメタアクリレート４０，ガラス転移点５８℃）３
０ｇを加え，激しく攪拌しながら，３℃／分の速度で８
０℃に加熱する。同温度で５時間攪拌する。その後，３
０℃まで冷却した後，濾別することにより着色粒子（ト
ナ−）を得た。この時の着色粒子の帯電量を測定したと
ころ−６５μｃ／ｇであった。得られた着色粒子を実施
例２と同様に処理することによりほぼ無色の粒子を得
た。
なる含水溶剤中に溶解後，１０〜２０μｍに分級したス
チレン・アクリレート共重合粒子（スチレン６０：ｎ−
ブチルメタアクリレート４０，ガラス転移点５８℃）３
０ｇを加え，激しく攪拌しながら，３℃／分の速度で８
０℃に加熱する。同温度で５時間攪拌する。その後，３
０℃まで冷却した後，濾別することにより着色粒子（ト
ナ−）を得た。この時の着色粒子の帯電量を測定したと
ころ−６５μｃ／ｇであった。得られた着色粒子を実施
例２と同様に処理することによりほぼ無色の粒子を得
た。
【００５７】実施例４ 下記構造式を有する染料原体２ｇ
【００５８】
【化２３】
【００５９】をイソプロピルアルコール１５０ｃｃに溶
解後，１０〜２０μｍに分級したスチレン・アクリレー
ト共重合粒子（スチレン６０：ｎ−ブチルメタアクリレ
ート４０，ガラス転移点５８℃）３０ｇを加え，激しく
攪拌しながら，２℃／分の速度で８５℃に加熱する。同
温度で５時間攪拌する。その後，３０℃まで冷却した
後，濾別することにより着色粒子（トナ−）を得た。こ
の時の着色粒子の帯電量を測定したら−４８μｃ／ｇで
あった。
解後，１０〜２０μｍに分級したスチレン・アクリレー
ト共重合粒子（スチレン６０：ｎ−ブチルメタアクリレ
ート４０，ガラス転移点５８℃）３０ｇを加え，激しく
攪拌しながら，２℃／分の速度で８５℃に加熱する。同
温度で５時間攪拌する。その後，３０℃まで冷却した
後，濾別することにより着色粒子（トナ−）を得た。こ
の時の着色粒子の帯電量を測定したら−４８μｃ／ｇで
あった。
【００６０】応用例１ 実施例１で得られたトナ−８重量部とキャリア−９２重
量部を混合し、現像剤をえた。この現像剤を用いてミノ
ルタ製電子写真複写機にてコピ−を行ない、鮮明でかぶ
りのないコピ−紙を得た。次に、このコピ−紙を離解及
び叩解後、苛性ソ−ダ及び脱墨剤を含む液で脱墨処理を
施したところ、ほぼ無色の叩解紙がえられた。
量部を混合し、現像剤をえた。この現像剤を用いてミノ
ルタ製電子写真複写機にてコピ−を行ない、鮮明でかぶ
りのないコピ−紙を得た。次に、このコピ−紙を離解及
び叩解後、苛性ソ−ダ及び脱墨剤を含む液で脱墨処理を
施したところ、ほぼ無色の叩解紙がえられた。
【００６１】応用例２ 比較例１で得られたトナ−につき、応用例１と同様な方
法で現像剤を作成し、次いでコピ−紙を得た。このコピ
−紙を離解及び叩解後、苛性ソ−ダ及び脱墨剤を含む液
で脱墨処理を施したが、染料は脱色されずもとのままの
青色を呈していた。
法で現像剤を作成し、次いでコピ−紙を得た。このコピ
−紙を離解及び叩解後、苛性ソ−ダ及び脱墨剤を含む液
で脱墨処理を施したが、染料は脱色されずもとのままの
青色を呈していた。
【００６２】
【発明の効果】アルカリで脱色可能なトナーを製造する
ことができ古紙の回収を容易ならしめる事ができた。
ことができ古紙の回収を容易ならしめる事ができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 9/09 G03G 9/08 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】所定の粒子径を有した合成樹脂粒子をガラ
ス転移点以上で且つ，その軟化点以下の温度でアルカリ
で脱色可能な染料で染色してなるトナー - 【請求項２】アルカリで脱色可能な染料が式（１）， 【化１】 （式中，Ａは置換されてよい５−ニトロ−２−アミノチ
アゾ−ル系ジアゾ成分残基又は３，５−ジニトロ−２−
アミノチオフェンジアゾ成分残基を，Ｂは置換されてよ
いアニリン系カップラー残基を意味する。）式（２）， 【化２】 （式中，Ｘは塩素原子，臭素原子又はヨウ素原子を，Ｙ
は水素原子，Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基又はＣ1 〜Ｃ4
のアルコキシＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基を，Ｚは水素原
子，塩素原子，Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基又は−ＮＨＣＯ
Ｒ3 基（Ｒ3 はメチル基，エチル基，クロルエチル基又
はフェニル基を示す。）を，Ｒ1 は塩素原子で置換され
ていても良いＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基又は−ＯＲ2 基
（Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を示す。）を意味す
る。）式（３）， 【化３】 （式中，Ｃは置換されたアニリン系ジアゾ成分残基又は
置換された２−アミノベンゾチアゾール系ジアゾ成分残
基を，Ｙは水素原子，塩素原子，メチル基又はアシルア
ミノ基を，Ｚは水素原子，塩素原子，メチル基，エチル
基，メトキシ基，エトキシ基，メトキシエトキシ基又は
エトキシエトキシ基を，Ｒ1 は置換されてもよいＣ1 〜
Ｃ4 のアルキル基を，Ｒ2 は置換されてもよいＣ1 〜Ｃ
4 のアルキル基を意味する。）。式（４）， 【化４】 （式中，Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素原子数１〜８のアルキル基を
意味する。）又は式（５）， 【化５】 （式中，Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基，（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）ｎＲ2 （ｎは１又は２），２−フリルメチル基又
はベンジル基を，Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基を，Ｄ
は１位に置換基を有する３−シアノ−４−メチル−６−
オキシピリドン残基又は５−オキシ−１−フェニル−３
−ピラゾールカルボン酸エステル類を意味する。）で示
される染料又はこれらの混合物である請求項１に記載の
トナー - 【請求項３】染料が黄色染料として上記式（５），赤色
染料として上記式（２）〜（４），青色染料として上記
式（１）から選択された染料を混合した黒色染料である
請求項１記載のトナー
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4125343A JP3050343B2 (ja) | 1992-04-20 | 1992-04-20 | アルカリで脱色可能なトナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4125343A JP3050343B2 (ja) | 1992-04-20 | 1992-04-20 | アルカリで脱色可能なトナー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05297636A JPH05297636A (ja) | 1993-11-12 |
| JP3050343B2 true JP3050343B2 (ja) | 2000-06-12 |
Family
ID=14907773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4125343A Expired - Fee Related JP3050343B2 (ja) | 1992-04-20 | 1992-04-20 | アルカリで脱色可能なトナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3050343B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105086498A (zh) * | 2015-08-24 | 2015-11-25 | 浙江理工大学 | 杂环可碱洗羧酸乙酯型分散染料及其制备方法 |
-
1992
- 1992-04-20 JP JP4125343A patent/JP3050343B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05297636A (ja) | 1993-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO2008069045A1 (ja) | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー | |
| JPH0475263B2 (ja) | ||
| JPH06250441A (ja) | 電子写真用トナー | |
| EP3291013B1 (en) | Yellow toner | |
| JP3050343B2 (ja) | アルカリで脱色可能なトナー | |
| JPH07234544A (ja) | 静電荷像現像用トナ− | |
| JPS62129358A (ja) | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− | |
| JP2556319B2 (ja) | 電子写真用トナ−の製法 | |
| JPWO2018021250A1 (ja) | マゼンタトナー | |
| US20180120723A1 (en) | Yellow toner | |
| KR980010642A (ko) | 정전하상현상용토너 | |
| JP2901162B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP2612298B2 (ja) | イエロー系カラートナー組成物 | |
| JPH103183A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| US11126101B2 (en) | Yellow toner | |
| US10520842B2 (en) | Yellow toner | |
| JP3345474B2 (ja) | 電荷制御剤組成物及び該組成物を含有するトナー。 | |
| US20180066138A1 (en) | Yellow toner | |
| JP3057099B2 (ja) | 静電荷像現像用マゼンタトナー | |
| JP3461046B2 (ja) | 静電荷像現像用正帯電性トナー | |
| JPH09204074A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JPH0534986A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPS60107655A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| JP3461045B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JP2000258962A (ja) | 静電荷現像用トナー |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |