JP3236159B2 - 静電荷像現像用トナー - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真、静電記録の
如き画像形成方法における静電荷像を顕像化するための
静電荷像現像用トナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真法としては米国特許第
２，２９７，６９１号明細書、特公昭４２−２３９１０
号公報、及び特公昭４３−２４７４８号公報などに種々
の方法が記載されている。

【０００３】これらの電子写真法等に適用される現像方
法としては、大別して乾式現像法と湿式現像法とがあ
る。前者は、さらに二成分系現像剤を用いる方法と一成
分系現像剤を用いる方法に分けられる。

【０００４】これら乾式現像法に適用するトナーとして
は、従来、天然あるいは合成樹脂中に染料、顔料を分散
させた微粉体が、使用されている。例えば、ポリスチレ
ンなどの結着樹脂中に着色剤を分散させたものを１〜３
０μｍ程度に微粉砕した粒子がトナーとして用いられ
る。磁性トナーとしては、マグネタイトなどの磁性体粒
子を含有させたものが用いられている。また、二成分系
現像剤を用いる方式の場合には、トナーは通常、ガラス
ビーズ、鉄粉、フェライト粒子などのキャリア粒子と混
合して用いられる。

【０００５】いずれのトナーも、現像される静電潜像の
極性に応じて、正または負の電荷を有する必要がある。

【０００６】トナーに電荷を保有させるためには、トナ
ーの成分である樹脂の摩擦帯電性を利用することも出来
るが、この場合、トナーの帯電性が低いので、現像によ
り得られるトナー画像はカブリやすく、不鮮明なものに
なりやすい。そこで、適切な摩擦帯電性をトナーに付与
するために、帯電性を付与する染料、顔料、さらには電
荷制御剤を添加することが行なわれている。

【０００７】今日、当該技術分野で知られている電荷制
御剤としては、モノアゾ染料の金属錯塩、サリチル酸、
ナフトエ酸、ダイカルボン酸の金属錯塩、銅フタロシア
ニン顔料等が知られている。

【０００８】これらの電荷制御剤のあるものは、スリー
ブあるいはキャリアを汚染し易いために、それらを用い
たトナーは複写枚数の増加に伴い摩擦帯電量が低下し、
画像濃度の低下を引き起こす。また、電荷制御剤の摩擦
帯電量が低いと、温湿度の影響を受け易いために、画像
濃度の環境変動を生じやすく、保存安定性が悪いと長期
間保存中に摩擦帯電能が低下しやすい。また、樹脂に対
する電荷制御剤の分散性が悪いと、これを用いたトナー
はトナー粒子間の摩擦帯電量が不均一でカブリ現象が発
生し易く、また、電荷制御剤の熱安定性が悪いと、トナ
ー製造時の加熱混練過程において分解変質することがあ
る。このような電荷制御剤を用いたトナーの一部を再利
用して製造されたトナーは、逆帯電性粒子を生成しやす
くかぶりを生じやすい。また、電荷制御剤が有色である
と、カラートナーに使用することが困難である。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
問題点を解決した新規な静電荷像現像用トナーを提供す
ることにある。

【００１０】本発明の目的は、転写効率の良い静電荷像
現像用トナーを提供することにある。

【００１１】本発明の目的は、画質劣化の少ない、耐久
安定性の良好な静電荷像現像用トナーを提供することに
ある。

【００１２】本発明の目的は、電荷制御剤の分散性が良
好な静電荷像現像用トナーを提供することにある。

【００１３】本発明の目的は、ハーフトーン画像の滑ら
かな高品質カラー画像を形成し得る静電荷像現像用トナ
ーを提供することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明は、結着
樹脂及び尿素誘導体を部分構造ユニットとして有する重
合体を含有する静電荷像現像用トナーであって、該重合
体が、尿素誘導体を部分構造として３以上有することを
特徴とする静電荷像現像用トナーに関する。

【００１５】中でも、アリール基を尿素の窒素原子に導
入した誘導体を有する重合体は、摩擦帯電性や合成の容
易さなどの点から好ましい。アリール基に導入する置換
基としては特に限定されないが、ハロゲン原子、スルホ
ン酸基、カルボン酸基、カルボニル基、アルキル基、ア
ルコキシ基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基
を有しても良いアラルキル基、特に、フッ素原子、フッ
素置換したアルキル基、スルホン酸基、カルボン酸基、
カルボニル基などが、帯電性、安全性、製造の容易さ等
の点から総合的に好ましい。

【００１６】尿素誘導体を部分構造として有する重合体
とは、繰り返し単位として尿素誘導体の部分構造を３以
上有するものが好ましい。尿素誘導体とは尿素の窒素原
子に結合している水素の少なくともひとつを有機基で置
換したものを意味する。また、尿素誘導体を部分構造と
して有する重合体とは、尿素誘導体を主鎖または側鎖に
有する重合体を意味するが、尿素誘導体の優れた帯電特
性を発揮するには、尿素誘導体は側鎖にペンダント化さ
れているものが好ましい。また、尿素誘導体の部分構造
を繰り返し単位として有する共重合体も本発明の重合体
に含まれる。

【００１７】本発明の尿素系重合体を電荷制御剤として
用いることは知られていないが、尿素結合を有する化合
物をトナー中に含有させることは、特公昭４８−２６７
８４号公報に提案されている。特公昭４８−２６７８４
号公報では、定着性を改良するために、長鎖アルキル基
を有するイソシアネートとアミノ基を有する色素を反応
させた尿素誘導体を用いており、実施例の内容から正帯
電性を有していることが分かる。

【００１８】本発明者らは、尿素誘導体の良好な摩擦帯
電性に注目して検討を加えた結果、尿素誘導体をポリマ
ー化することで、良好な摩擦帯電性が得られることを見
出した。尿素誘導体の単量体と比べて帯電速度や摩擦帯
電量は若干劣るものの、単量体よりも熱安定性が向上し
ている。尿素系単量体の熱安定性は通常の使用では問題
とならないが、他の原材料の樹脂に対する分散状態を良
好にするために、トナー製造における混練過程で負荷を
大きくした場合には、それに伴う発熱により、尿素誘導
体の一部が分解し、トナー特性に悪影響を及ぼす場合が
あることが分かった。ポリマー化することで、このよう
な分解を改善し得ることを新たに見出した。特にカラー
トナーでは、トナーの着色力や透明性を向上させるため
に、結着樹脂中での着色剤の分散性をより良くすること
が求められている。このような場合、本発明で使用する
尿素誘導体ポリマーの熱安定性は溶融混練時に非常に優
れた特性を発揮する。

【００１９】また、本発明の尿素誘導体ポリマーを含有
させたトナーは、通常のトナーよりも感光体から紙など
の転写材へのトナーの転写性が良好である。そのため、
トナーの利用効率が向上する。さらに、転写工程におけ
るトナーの飛び散りに起因した画質低下が著しく改善さ
れる。

【００２０】トナーの転写性が向上する原因は明らかで
はないが、尿素誘導体ポリマーに離型効果があるためと
思われる。この効果は置換基として、フッ素やフッ素置
換したアルキル基を有する尿素誘導体ポリマーの場合に
特に顕著である。これはフッ素の離型性に起因している
と思われる。また、尿素誘導体を部分構造として有する
重合体はトナーの過剰帯電を抑制する効果があり、トナ
ーと感光体との鏡映力が適正範囲にあり、トナーの転写
効率を向上させるものと推測される。

【００２１】以下に本発明のトナーに使用し得る尿素誘
導体重合体の具体例を示すが、これは取り扱いの容易さ
なども考慮した代表例である。

【００２２】

【外１】

【００２３】

【外２】

【００２４】尿素誘導体のポリマーは、種々の方法で合
成できる。

【００２５】例えば、アニリン誘導体とイソシアネート
誘導体のポリマーをジオキサン等を溶媒にして反応させ
れば得られる。

【００２６】尿素誘導体重合体（１）のポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネート（ｎ＝３〜５）とｍ−ト
リフルオロメチルアニリンの反応物は、ジオキサンを溶
媒として４５℃で２時間反応し、さらに反応温度を８５
℃に上げて１時間反応させることで得られる。

【００２７】白色粉体で、融点は３００℃以上であっ
た。

【００２８】尿素誘導体重合体（２）のポリメチレンポ
リフェニルポリイソシアネート（ｎ＝３〜５）とｐ−フ
ルオロアニリンの反応物も尿素誘導体重合体（１）と同
様の反応で得られる。

【００２９】白色粉体で、融点は３００℃以上であっ
た。

【００３０】尿素誘導体のポリマーをトナーに含有させ
る方法としては、トナー粒子内部に添加する方法と外添
する方法とがある。これらの尿素誘導体重合体の使用量
は、結着樹脂の種類、必要に応じて使用される添加剤の
有無、分散方法を含めたトナー製造方法によって決定さ
れるもので、一義的に限定されるものではないが、内添
する場合は、好ましくは結着樹脂１００重量部に対して
０．１〜１０重量部、より好ましくは０．１〜５重量部
の範囲で用いられる。また外添する場合は、樹脂１００
重量部に対し０．０１〜５重量部が好ましい。外添する
場合は特に、結着樹脂及び着色剤を有するトナー粒子の
表面近傍に機械的衝撃により固着または埋没させるのが
好ましい。

【００３１】また、尿素誘導体のポリマーは、従来公知
の電荷制御剤と組み合わせて使用することもできる。

【００３２】本発明のトナーにおいては、トナーに無機
酸化物微粉体を外添して使用することが好ましい。無機
酸化物微粉体としては、種々のものが使用できるが、金
属イオンの電気陰性度が１０〜１５のものが、帯電速度
や環境安定性の点から好ましい。このような無機酸化物
としては、酸化チタンや酸化アルミニウムなどがある。

【００３３】また、上記無機酸化物は、疎水化などの目
的のために、必要に応じてシランカップリング剤やシリ
コーンオイルなどの有機ケイ素化合物で処理されていて
も良い。

【００３４】本発明に使用される着色剤としては、カー
ボンブラック、ランプブラック、群青、ニグロシン染
料、アニリンブルー、フタロシアニンブルー、フタロシ
アニングリーン、ハンザイエローＧ、ローダミン６Ｇ、
カルコオイルブルー、クロムイエロー、キナクリドン、
ベンジジンイエロー、ローズベンガル、トリアリールメ
タン系染料、モノアゾ系、ジスアゾ系染顔料等従来公知
の染顔料を単独或いは混合して使用し得る。

【００３５】本発明に使用される結着樹脂としては、例
えば、ポリスチレン、ポリ−ｐ−クロルスチレン、ポリ
ビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の単重合
体；スチレン−ｐ−クロルスチレン共重合体、スチレン
−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタレ
ン共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、
スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−
α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−ア
クリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエー
テル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合
体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン
−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体な
どのスチレン系共重合体；ポリ塩化ビニル、フェノール
樹脂、天然変性フェノール樹脂、天然樹脂変性マレイン
酸樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニ
ール、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタ
ン、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシ
レン樹脂、ポリビニルブチラール、テルペン樹脂、クマ
ロンインデン樹脂、石油系樹脂などが使用できる。

【００３６】また、架橋されたスチレン系共重合体も好
ましい結着樹脂である。

【００３７】スチレン系共重合体のスチレンモノマーに
対するコモノマーとしては、例えば、アクリル酸、アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、
アクリル酸ドデシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸
−２−エチルヘキシル、アクリル酸フェニル、メタクリ
ル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタ
クリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、アクリロニト
リル、メタクリロニトリル、アクリルアミドなどの二重
結合を有するモノカルボン酸もしくはその置換体；例え
ば、マレイン酸、マレイン酸ブチル、マレイン酸メチ
ル、マレイン酸ジメチルなどの二重結合を有するジカル
ボン酸及びその置換体；例えば塩化ビニル、酢酸ビニ
ル、安息香酸ビニルなどのビニルエステル類；例えばエ
チレン、プロピレン、ブチレンなどのエチレン系オレフ
ィン類；例えばビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケ
トンなどのビニルケトン類；例えばビニルメチルエーテ
ル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル
などのビニルエーテル類；等のビニル単量体が単独もし
くは２つ以上用いられる。

【００３８】ここで架橋剤としては、主として２個以上
の重合可能な二重結合を有する単量体が用いられ、例え
ば、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレンなどの芳香
族ジビニル化合物；例えばエチレングリコールジアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３
−ブタンジオールジメタクリレートなどの二重結合を２
個有するカルボン酸エステル；ジビニルアニリン、ジビ
ニルエーテル、ジビニルスルフィド、ジビニルスルホン
などのジビニル化合物；及び３個以上のビニル基を有す
る単量体が挙げられる。これらは、単独もしくは混合し
て用いられる。

【００３９】特に、ゲルパーミエーションクロマトグラ
ム（ＧＰＣ）により測定される分子量分布で分子量３×
１０³ 〜５×１０⁴ の領域に少なくともひとつのピーク
（極大値）を有し、分子量１０⁵ 以上の領域に少なくと
も一つのピークあるいはショルダーを有するスチレン系
共重合体が定着性の点から好ましい。

【００４０】ＧＰＣによる分子量分布は以下の条件で測
定される。

【００４１】４０℃のヒートチャンバ中でカラムを安定
化させ、この温度におけるカラムに、溶媒としてＴＨＦ
を毎分１ｍｌの流速で流し、ＴＨＦに溶解した試料溶液
を１００μｌ注入して測定する。試料の分子量測定にあ
たっては、試料の有する分子量分布を数種の単分散ポリ
スチレン標準試料により作成された検量線の対数値とカ
ウント数との関係から算出する。検量線作成用の標準ポ
リスチレン試料としては、例えば、東ソー社製あるいは
昭和電工社製の分子量が１０² 〜１０⁷ 程度のものを用
い、少なくとも１０点程度の標準ポリスチレン試料を用
いるのが適当である。検出器にはＲＩ（屈折率）検出器
を用いる。なお、カラムとしては市販のポリスチレンジ
ェルカラムを複数本組み合わせるのが良い。例えば、昭
和電工社製のｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ ＫＦ−８０１、８
０２、８０３、８０４、８０５、８０６、８０７、８０
０Ｐの組み合わせや、東ソー社製のＴＳＫｇｅｌ Ｇ１
０００Ｈ（Ｈ_XL）、Ｇ２０００Ｈ（Ｈ_XL）、Ｇ３０００
Ｈ（Ｈ_XL）、Ｇ４０００Ｈ（Ｈ_XL）、Ｇ５０００Ｈ（Ｈ
_XL）、Ｇ６０００Ｈ（Ｈ_XL）、Ｇ７０００Ｈ（Ｈ_XL）、
ＴＳＫｇｕａｒｄ ｃｏｌｕｍｎの組み合わせをあげる
ことができる。

【００４２】また、試料は以下のようにして作成する。

【００４３】試料をＴＨＦ中に入れ、数時間放置した
後、充分に振とうし、試料の合一体がなくなるまでＴＨ
Ｆと良く混合し、さらに１２時間以上静置する。この
時、ＴＨＦ中への放置時間が２４時間以上となるように
する。その後、サンプル処理フィルタ（ポアサイズ０．
４５〜０．５μｍ、例えばマイショリディスクＨ−２５
−５ 東ソー社製、エキクロディスク２５ＣＲ ゲルマ
ン サイエンス ジャパン社製等が利用できる）を通過
させたものをＧＰＣの試料とする。また、試料濃度は、
樹脂成分が０．５〜５ｍｇ／ｍｌとなるように調整す
る。

【００４４】また、本発明においてポリエステル樹脂も
結着樹脂として好ましい。

【００４５】ポリエステル樹脂を構成するアルコール成
分としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、２，３−ブタンジオール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、水素化ビスフ
ェノールＡ、また、式（Ａ）で表されるビスフェノール
誘導体；

【００４６】

【外３】 （式中Ｒはエチレンまたはプロピレン基であり、Ｘ、Ｙ
はそれぞれ１以上の整数であり、かつＸ＋Ｙの平均値は
２〜１０である。）等のジオール類、グリセリン、ソル
ビット、ソルビタン等の多価アルコール類が挙げられ
る。

【００４７】酸成分としては２価のカルボン酸として、
フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、無水フタル酸
などのベンゼンジカルボン酸類またはその無水物；コハ
ク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸などのア
ルキルジカルボン酸類またはその無水物；またさらに炭
素数６〜１８のアルキル基で置換されたコハク酸もしく
はその無水物；フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸、
イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸または、その無水
物等が挙げられ、３価以上のカルボン酸としてはトリメ
リット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸やその無水物等が挙げられる。

【００４８】好ましいアルコール成分としては、前記式
（Ａ）のビスフェノール誘導体であり、酸成分としては
フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、またはその無
水物、コハク酸、ｎ−ドデセニルコハク酸またはその無
水物、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸等のジカ
ルボン酸類、トリメリット酸またはその無水物等のトリ
カルボン酸類が挙げられる。

【００４９】本発明に用いる樹脂の酸価はトナーとして
の酸価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ乃至４０ｍｇＫＯＨ／ｇの範
囲に入るものが好ましい。樹脂の酸成分は負摩擦帯電性
を有するが、トナーの酸価がこの範囲に相当する酸成分
量を有する樹脂は、本発明の尿素誘導体を部分構造とし
て有する重合体の摩擦帯電特性の帯電速度と帯電量を適
度に補完する。４０ｍｇＫＯＨ／ｇよりも多くに酸成分
の量が増加すると酸成分に起因した水分の吸着により、
むしろ摩擦帯電量は低下する。

【００５０】なお、本発明において、酸価の測定はＪＩ
Ｓ Ｋ−００７０の方法を応用することができる。酸価
はトナー１ｇを中和するのに必要な水酸化カリウムのｍ
ｇ数で表す。ただし、トナーが磁性体を含有する場合
は、磁性体を酸で溶出させた残分をトナー１ｇとする。

【００５１】加圧定着方式を用いる場合には、圧力定着
トナー用結着樹脂の使用が可能であり、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリメチレン、ポリウレタンエ
ラストマー、エチレン−エチルアクリレート共重合体、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共
重合体、線状飽和ポリエステル、パラフィンなどがあ
る。

【００５２】また、本発明の静電荷像現像用トナーは磁
性材料を含有させて磁性トナーとして用いることも出来
る。用いられる磁性材料としては、マグネタイト、γ−
酸化鉄、フェライト、鉄過剰型フェライト等の酸化鉄；
鉄、コバルト、ニッケルなどの金属或いはこれらの金属
とアルミニウム、コバルト、銅、鉛、マグネシウム、ス
ズ、亜鉛、アンチモン、ベリリウム、ビスマス、カドミ
ウム、カルシウム、マンガン、セレン、チタン、タング
ステン、バナジウムの様な金属との合金およびその混合
物等が挙げられる。

【００５３】これらの磁性材料は平均粒径が０．１〜１
μｍ、好ましくは０．１〜０．５μｍ程度のものが好ま
しい。

【００５４】トナー中に含有させる量としては、下記式
を満足するのが好ましい。

【００５５】トナー中の磁性体量をＭＴ（％）、トナー
の重量平均粒径をｒ（μｍ）としたとき、 ＭＴ＝−（１０／３）ｒ＋（７０±１５），ｒ≦９ また、本発明の尿素誘導体ポリマーを含有した磁性トナ
ーでは、磁性トナーの飽和磁化を２０〜５０Ａｍ² ／ｋ
ｇにすることで、複写枚数の増加に伴う現像器中の磁性
トナーの粒径変化を著しく抑制できることを見出した。
その結果、複写枚数の増加に伴う画質劣化や画像濃度の
低下が通常の磁性トナーよりも著しく改善される。磁性
トナーの磁気力は、理研電子（株）製の振動試料型磁力
計（ＶＳＭ）ＢＨＵ−３０を用いる。直径５ｍｍのペレ
ット状に成型した磁性トナーに、磁場を１キロエルステ
ッドまで掃引した際の履歴曲線から飽和磁化（本出願の
場合は１キロエルステッドにおける値）を求める。

【００５６】さらに本発明のトナーは、キャリアと混合
して二成分系現像剤として用いることもできる。本発明
に使用し得るキャリアとしては、公知のものが使用可能
である。例えば鉄粉、フェライト粉、ニッケル粉の様な
磁性を有する粉体、ガラスビーズ等、及びこれらの表面
を樹脂等で処理したものが挙げられる。また、キャリア
表面を被覆する樹脂としては、スチレン−アクリル酸エ
ステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重
合体、アクリル酸エステル共重合体、メタクリル酸エス
テル共重合体、シリコーン樹脂、フッ素含有樹脂、ポリ
アミド樹脂、アイオノマー樹脂、ポリフェニレンサルフ
ァイド樹脂などが挙げられる。これらは、単独または混
合して用いることができる。

【００５７】本発明のトナーは、重量平均粒径が３〜１
５μｍであることが好ましい。特に、５μｍ以下の粒径
を有するトナー粒子が１２〜６０個数％含有され、８〜
１２．７μｍの粒径を有するトナー粒子が１〜３３個数
％含有され、１６μｍ以上の粒径を有するトナー粒子が
２．０重量％以下含有され、トナーの重量平均粒径が４
〜１０μｍであることが現像特性の上からより好まし
い。

【００５８】トナーの粒度分布は種々の方法によって測
定できるが、本発明においてはコールターカウンターを
用いて行なうのが適当である。

【００５９】測定装置としてはコールターカウンターＴ
Ａ−ＩＩ型（コールター社製）を用い、個数分布及び体
積分布を出力するインターフェイス（日科機製）及びＣ
Ｘ−１パーソナルコンピュータ（キヤノン製）を接続
し、電解液は、１級塩化ナトリウムを用いて約１％Ｎａ
Ｃｌ水溶液を調整する。例えば、

【００６０】

【外４】 （コールターサイエンティフィックジャパン社製）が使
用できる。測定法としては前記電解水溶液１００〜１５
０ｍｌ中に分散剤として界面活性剤、好ましくはアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩を０．１〜５ｍｌ加え、さらに
測定試料を２〜２０ｍｇ加える。試料を懸濁した電解液
は、超音波分散器で約１〜３分間分散処理を行ない、前
記コールターカウンターＴＡ−ＩＩ型により、アパチャ
ーとして１００μｍのアパチャーを用いて、トナー粒子
の体積及び個数を測定して２〜４０μｍのトナー粒子の
体積分布と個数分布とを算出する。それから、トナー粒
子の体積分布から求めた重量基準の重量平均径（Ｄ４）
（各チャンネルの中央値をチャンネルごとの代表値とす
る）、体積分布から求めた重量基準の粗粉量（２０．２
μｍ以上）、個数分布から求めた個数基準の微粉個数
（６．３５μｍ以下）を求めた。

【００６１】本発明のトナーは、必要に応じて添加剤を
混合してもよい。添加剤としては、ステアリン酸亜鉛の
如き滑剤；酸化セリウム、炭化ケイ素の如き研磨剤；酸
化アルミニウムの如き流動性付与剤；ケーキング防止
剤；カーボンブラック、酸化スズ等の導電性付与剤が挙
げられる。

【００６２】また、ポリビニリデンフルオライド微粉末
などの弗素含有重合体微粉末も流動性、研磨性、帯電安
定性などの点から好ましい添加剤である。

【００６３】また、熱ロール定着時の離型性を良くする
目的で低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレ
ン、マイクロクリスタリンワックス、カルナバワック
ス、サゾールワックス、パラフィンワックス等のワック
ス状物質を０．５〜５重量％程度トナーに加えることも
本発明の好ましい形態の一つである。特に、サゾールワ
ックスは好ましい離型剤のひとつである。

【００６４】本発明のトナーを製造するにあたっては、
上述した様なトナー構成材料をボールミルその他の混合
機により充分混合した後、熱ロールニーダー、エクスト
ルーダーの熱混練機を用いて良く混練し、冷却固化後、
機械的な粉砕、分級によってトナーを得る方法が好まし
い。他には、結着樹脂溶液中に構成材料を分散した後、
噴霧乾燥することによりトナーを得る方法；或いはコア
材、シェル材から成るいわゆるマイクロカプセルトナー
において、コア材或いはシェル材、或いはこれらの両方
に所定の材料を含有させる方法；等の方法が応用でき
る。

【００６５】さらに、結着樹脂を構成すべき単量体に所
定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重合させてトナ
ーを得る重合トナーの製造法も使用できる。

【００６６】さらに必要に応じ所望の添加剤をヘンシェ
ルミキサー等の混合機により充分に混合し、本発明のト
ナーを製造することができる。

【００６７】本発明のトナーは、従来公知の手段で、電
子写真、静電記録及び静電印刷等における静電荷像を顕
像化するための現像には使用可能なものである。

【００６８】尿素誘導体のポリマーは、無色或いは淡色
であり、熱的、機械的に極めて安定であり良好な負摩擦
帯電性を有する。しかも、トナーの転写性を向上でき
る。

【００６９】そのため、本発明のトナーは連続複写によ
る画質劣化を起こし難く、しかも濃度均一性の優れた画
像を提供し得る。また、カラートナーに適用した場合に
は、鮮やかなカラー画像を提供し得る。また、置換基の
種類により摩擦帯電性が大きく変化するので、多様な現
像方法に対応できる。

【００７０】

【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これは、本発明を何ら限定するものではない。
尚、以下の配合における部数は、すべて重量部である。

【００７１】実施例１ スチレン−ブチルメタクリレート−モノブチルマレート
共重合体（ピーク１：分子量１０，０００、ピーク２：
分子量２５０，０００） １００部 磁性体（平均粒径：０．２μｍ） ８０部 サゾールワックス ３部 尿素誘導体の重合体（１）（ｎ＝３〜５） ２部

【００７２】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１３０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却後、粗粉砕し、ジェット気流を用いた
微粉砕機を用いて微粉砕した。さらに、得られた微粉砕
品をコアンダ効果を利用した多分割分級装置（日鉄鉱業
社製エルボジェット分級機）で超微粉及び粗粉を同時に
厳密に分級除去して、重量平均粒径８．５μｍの黒色微
粉体（負帯電性磁性トナー）を得た。

【００７３】この磁性トナーの飽和磁化は３５Ａｍ² ／
ｋｇ、酸価は５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【００７４】得られた磁性トナー１００部に疎水性処理
シリカ微粉体（平均粒径１５ｎｍ）０．４部と疎水性処
理酸化チタン微粉体（平均粒径２５ｎｍ、チタンイオン
の電気陰性度１３）０．２部をヘンシェルミキサーで混
合して負帯電性一成分系磁性トナーとした。

【００７５】得られた一成分系磁性トナーを市販の電子
写真複写機ＮＰ−６０６０（キヤノン（株）製）にて、
温度２３℃、相対湿度６０％の環境下で２０，０００枚
の複写テストを実施した。

【００７６】その結果、初期から画像濃度１．３８の鮮
明な画像が得られた。２０，０００枚複写後の画像も濃
度１．４２の鮮明なものであった。

【００７７】また、感光体から転写紙上へのトナーの転
写効率は９４％と良好であった。

【００７８】温度１５℃、湿度１０％の低温低湿環境下
及び温度３０℃、湿度８０％の高温高湿環境下で同様な
複写試験を行なったところ、温度２３℃、湿度６０％の
常温常湿環境下での結果と同様に良好な結果が得られ
た。

【００７９】実施例２ 実施例１で得られた磁性トナーに疎水性処理シリカ（平
均粒径１５ｎｍ）０．６部をヘンシェルミキサーで混合
して一成分系磁性トナーとした。

【００８０】得られた一成分系磁性トナーを実施例１と
同一条件で複写テストをした。

【００８１】その結果、初期から画像濃度１．３３の鮮
明な画像が得られた。２０，０００枚複写後の画像も濃
度１．４０の鮮明なものであった。

【００８２】また、感光体から転写紙上へのトナーの転
写効率は９１％と良好であった。

【００８３】低温低湿及び高温高湿の環境下で同様な複
写試験を行なったところ、常温常湿の環境下での結果と
同様な良好な結果が得られた。

【００８４】実施例３ 実施例１の磁性体量を１２０部に変更する以外は実施例
１と同様にして重量平均粒径８．５μｍの磁性トナーを
得た。

【００８５】この磁性トナーの飽和磁化は４２Ａｍ² ／
ｋｇであった。

【００８６】得られた磁性トナー１００部に疎水性処理
シリカ（平均粒径１５ｎｍ）０．４部と疎水性処理酸化
チタン（平均粒径２５ｎｍ、チタンイオンの電気陰性度
１３）０．２部とをヘンシェルミキサーで混合して一成
分系磁性トナーとした。

【００８７】得られた一成分系磁性トナーを市販の電子
写真複写機ＮＰ−６０６０（キヤノン（株）製）にて、
温度２３℃、相対湿度６０％ＲＨの環境下で２０，００
０枚の複写テストを実施した。

【００８８】その結果、初期から画像濃度１．３５の鮮
明な画像が得られた。２０，０００枚複写後の画像も濃
度１．３１の鮮明なものであった。

【００８９】また、感光体から転写紙上へのトナーの転
写効率は９２％と良好であった。

【００９０】低温低湿及び高温高湿の環境下で同様な複
写試験を行なったところ、常温常湿の環境下での結果と
同様に良好な結果が得られた。

【００９１】比較例１ 尿素誘導体の重合体（１）２部の代わりに、尿素系化合
物

【００９２】

【外５】 を２部用いる他は、実施例１と同様に重量平均粒径８．
５μｍの磁性トナーを得た。

【００９３】得られた磁性トナーを実施例１と同一条件
で複写テストをした。

【００９４】その結果、初期から画像濃度１．４１の鮮
明な画像が得られた。２０，０００枚複写後は濃度１．
３８の画像が得られた。

【００９５】また、感光体から転写紙上へのトナーの転
写効率は８２％であり、実施例１の結果より低下した。

【００９６】低温低湿及び高温高湿の環境下で同様な複
写試験を行なったところ、２３℃、６０％の環境下での
結果と同様な結果が得られた。

【００９７】比較例２ 尿素誘導体の重合体（１）を２部の代わりに、スチレン
−メタクリレート−メチルプロパンスルホネート共重合
体を２部用いる他は、実施例１と同様に重量平均粒径
８．５μｍの磁性トナーを得た。

【００９８】得られた磁性トナーを実施例１と同一条件
で複写テストをした。

【００９９】その結果、初期の画像濃度は１．１８と低
かった。２０，０００枚複写後は濃度１．３２の鮮明な
画像が得られた。

【０１００】また、感光体から転写紙上へのトナーの転
写効率は７６％であった。

【０１０１】低温低湿及び高温高湿の環境下で同様な複
写試験を行なった。低温低湿の環境下では良好な結果が
得られたが、高温高湿の環境下では、２０，０００枚複
写後も画像濃度は１．０２であった。

【０１０２】実施例４ ポリエステル Ａ（プロピレンオキサイド変性ビスフェ
ノールＡ／フマル酸）１００部 カーボンブラック ５部 尿素誘導体の重合体（２）（ｎ＝３〜５） ４部

【０１０３】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１３０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却後、粗粉砕し、ジェット気流を用いた
微粉砕機を用いて微粉砕した。さらに、得られた微粉砕
品をコアンダ効果を利用した多分割分級装置（日鉄鉱業
社製エルボジェット分級機）で超微粉及び粗粉を同時に
厳密に分級除去して、重量平均粒径８．５μｍの黒色微
粉体（負帯電性黒色トナー）を得た。

【０１０４】得られた黒色微粉体の酸価は１０ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであった。

【０１０５】得られた黒色トナー１００部と疎水化処理
されている疎水性酸化チタン微粉体（平均粒径２５ｎ
ｍ）０．８部とをヘンシェルミキサーで混合して疎水性
酸化チタンが外添されている黒色トナーを調製した。

【０１０６】次に、平均粒径６５μｍのフェライト粒子
をシリコーン樹脂で被覆したキャリアと黒色トナーを混
合して二成分系現像剤とした。混合比率はキャリア９５
部に対して黒色トナー５部とした。

【０１０７】この二成分系現像剤を市販のカラー電子写
真複写機ＣＬＣ−５００（キヤノン（株）製）に導入し
て複写試験を行なった。

【０１０８】常温常湿（２３℃、６０％）の環境下で複
写したところ、初期から濃度１．６８の良好な画像が得
られた。感光体から転写紙上へのトナーの転写効率は９
５％と良好であった。また、転写工程におけるトナーの
飛び散りが著しく改善されているために、非常にハーフ
トーン画像が滑らかで、しかもシャープな画像が得られ
る。また、２０，０００枚複写したところ、濃度１．６
７の良好な画像が得られた。また、複写枚数の増加に伴
う画質の劣化は認められなかった。転写効率も９３％と
低下傾向は認められなかった。

【０１０９】低温低湿（１５℃、１０％）の環境条件下
でも初期から濃度１．６５の良好な画像が得られた。２
０，０００枚複写したところ、画像濃度の低下現象は見
られなかった。また、ハーフトーン画像の滑らかさや画
像のシャープさなどの画質の複写枚数の増加に伴う劣化
も認められなかった。

【０１１０】次に、高温高湿（３０℃、８０％）の環境
条件下で同様に複写試験したところ、初期から濃度１．
７０の良好な画像が得られた。２０，０００枚複写した
ところ、画像濃度の低下現象は見られなかった。また、
ハーフトーン画像の滑らかさや画像のシャープさなどの
画質の複写枚数の増加に伴う劣化も認められなかった。

【０１１１】実施例５ ポリエステル Ｂ（プロピレンオキサイド変性ビスフェ
ノールＡ／フマル酸）１００部 銅フタロシアニン ４部 尿素誘導体の重合体（２）（ｎ＝３〜５） ３部

【０１１２】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１３０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却後、粗粉砕し、ジェット気流を用いた
微粉砕機を用いて微粉砕した。さらに、得られた微粉砕
品をコアンダ効果を利用した多分割分級装置（日鉄鉱業
社製エルボジェット分級機）で超微粉及び粗粉を同時に
厳密に分級除去して、重量平均粒径８．５μｍの青色微
粉体（負帯電性青色トナー）を得た。

【０１１３】得られた青色微粉体の酸価は３５ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであった。

【０１１４】得られた青色トナー１００部に疎水化処理
されている疎水性酸化チタン微粉体（平均粒径２５ｎ
ｍ）０．８部をヘンシェルミキサーで混合して疎水性酸
化チタンが外添されている青色トナーを調製した。

【０１１５】次に、平均粒径６５μｍのフェライト粒子
をシリコーン樹脂で被覆したキャリアと青色トナーを混
合して二成分系現像剤とした。混合比率はキャリア９５
部に対して青色トナー５部とした。

【０１１６】この二成分系現像剤を市販のカラー電子写
真複写機ＣＬＣ−５００（キヤノン（株）製）に導入し
て複写試験を行なった。

【０１１７】常温常湿の環境下で複写したところ、初期
から濃度１．６５の良好な画像が得られた。感光体から
転写紙上へのトナーの転写効率は９６％と良好であっ
た。また、転写工程におけるトナーの飛び散りが著しく
改善されているために、非常にハーフトーン画像が滑ら
かで、しかもシャープな画像が得られる。また、２０，
０００枚複写したところ、濃度１．６７の良好な画像が
得られた。また、複写枚数の増加に伴う画質の劣化は認
められなかった。転写効率も９５％と低下傾向は認めら
れなかった。

【０１１８】低温低湿の環境条件下でも初期から濃度
１．６１の良好な画像が得られた。２０，０００枚複写
したところ、画像濃度の低下現象は見られなかった。ま
た、ハーフトーン画像の滑らかさや画像のシャープさな
どの画質の複写枚数の増加に伴う劣化も認められなかっ
た。

【０１１９】次に、高温高湿の環境条件下で同様に複写
試験したところ、初期から濃度１．７３の良好な画像が
得られた。２０，０００枚複写したところ、画像濃度の
低下現象は見られなかった。また、ハーフトーン画像の
滑らかさや画像のシャープさなどの画質の複写枚数の増
加に伴う劣化も認められなかった。

【０１２０】実施例６ 実施例４の黒色トナー１００部と疎水化処理されている
疎水性シリカ微粉体（平均粒径１５ｎｍ）０．６部とを
ヘンシェルミキサーで混合して疎水性シリカが外添され
ている黒色トナーを調製した。

【０１２１】次に、平均粒径６５μｍのフェライト粒子
をシリコーン樹脂で被覆したキャリアと黒色トナーを混
合して二成分系現像剤とした。混合比率はキャリア９５
部に対して黒色トナー５部とした。

【０１２２】この二成分系現像剤を実施例４と同様にし
て複写試験を行なった。

【０１２３】常温常湿の環境下で複写したところ、初期
から濃度１．６８の良好な画像が得られた。感光体から
転写紙上へのトナーの転写効率は９２％と良好であっ
た。また、転写工程におけるトナーの飛び散りが著しく
改善されているために、非常にハーフトーン画像が滑ら
かで、しかもシャープな画像が得られる。また、２０，
０００枚複写したところ、濃度１．６１の良好な画像が
得られた。また、複写枚数の増加に伴う画質の劣化は認
められなかった。転写効率も９０％と低下傾向は認めら
れなかった。

【０１２４】低温低湿の環境条件下でも初期から濃度
１．６１の良好な画像が得られた。２０，０００枚複写
したところ、画像濃度１．５７の良好な画像が得られ
た。また、ハーフトーン画像の滑らかさや画像のシャー
プさなどの画質の複写枚数の増加に伴う劣化も認められ
なかった。

【０１２５】次に、高温高湿の環境条件下で同様に複写
試験したところ、初期から濃度１．７５の良好な画像が
得られた。２０，０００枚複写したところ、画像濃度
１．６６の良好な画像が得られた。また、ハーフトーン
画像の滑らかさや画像のシャープさなどの画質の複写枚
数の増加に伴う劣化も認められなかった。

【０１２６】実施例７ ポリエステル Ｃ（プロピレンオキサイド変性ビスフェ
ノールＡ／フマル酸）１００部 カーボンブラック ５部 尿素誘導体の重合体（２）（ｎ＝３〜５０） ４部

【０１２７】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１３０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却後、粗粉砕し、ジェット気流を用いた
微粉砕機を用いて微粉砕した。さらに、得られた微粉砕
品をコアンダ効果を利用した多分割分級装置（日鉄鉱業
社製エルボジェット分級機）で超微粉及び粗粉を同時に
厳密に分級除去して、重量平均粒径８．５μｍの黒色微
粉体（負帯電性黒色トナー）を得た。

【０１２８】得られた黒色微粉体の酸価は４０ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであった。

【０１２９】得られた黒色トナー１００部と疎水化処理
されている疎水性酸化チタン微粉体（平均粒径２５ｎ
ｍ）０．８部とをヘンシェルミキサーで混合して疎水性
酸化チタンが外添されている黒色トナーを調製した。

【０１３０】次に、平均粒径６５μｍのフェライト粒子
をシリコーン樹脂で被覆したキャリアと黒色トナーを混
合して二成分系現像剤とした。混合比率はキャリア９５
部に対して黒色トナー５部とした。

【０１３１】この二成分系現像剤を実施例４と同様にし
て複写試験を行なった。

【０１３２】常温常湿の環境下で複写したところ、初期
から濃度１．８５の良好な画像が得られた。感光体から
転写紙上へのトナーの転写効率は９５％と良好であっ
た。また、転写工程におけるトナーの飛び散りが著しく
改善されているために、非常にハーフトーン画像が滑ら
かで、しかもシャープな画像が得られる。また、２０，
０００枚複写したところ、濃度１．８４の良好な画像が
得られた。また、複写枚数の増加に伴う画質の劣化は認
められなかった。転写効率も９２％と低下傾向は認めら
れなかった。

【０１３３】低温低湿の環境条件下でも初期から濃度
１．７３の良好な画像が得られた。２０，０００枚複写
したところ、画像濃度の低下現象は見られなかった。ま
た、ハーフトーン画像の滑らかさや画像のシャープさな
どの画質の複写枚数の増加に伴う劣化も認められなかっ
た。

【０１３４】次に、高温高湿の環境条件下で同様に複写
試験したところ、初期から濃度１．９３の良好な画像が
得られた。しかし、複写を続けるに従い、若干のトナー
の飛散が発生した。

【０１３５】実施例８ ポリエステル Ａ（プロピレンオキサイド変性ビスフェ
ノールＡ／フマル酸）１００部 カーボンブラック ３．５部 尿素誘導体の重合体（２）（ｎ＝３〜１００） ４部

【０１３６】上記材料をブレンダーでよく混合した。２
軸混練押出機の温度を１１０℃に設定し、通常の場合よ
り大きな負荷で混練した。得られた混練物を冷却後、粗
粉砕し、ジェット気流を用いた微粉砕機を用いて微粉砕
した。さらに、得られた微粉砕品をコアンダ効果を利用
した多分割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級
機）で超微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して、重
量平均粒径８．５μｍの黒色微粉体（負帯電性黒色トナ
ー）を得た。得られた黒色微粉体の酸価は、３５ｍｇＫ
ＯＨ／ｇであった。

【０１３７】得られた黒色トナー１００部と疎水化処理
されている疎水性酸化チタン微粉体（平均粒径２５ｎ
ｍ）０．８部とをヘンシェルミキサーで混合して疎水性
酸化チタンが外添されている黒色トナーを調製した。

【０１３８】次に、平均粒径６５μｍのフェライト粒子
をシリコーン樹脂で被覆したキャリアと黒色トナーを混
合して二成分系現像剤とした。混合比率はキャリア９５
部に対して黒色トナー５部とした。

【０１３９】この二成分系現像剤を市販のカラー電子写
真複写機ＣＬＣ−５００（キヤノン（株）製）に導入し
て複写試験を行なった。

【０１４０】常温常湿の環境下で複写したところ、初期
から濃度１．６７の良好な画像が得られた。感光体から
転写紙上へのトナーの転写効率は９３％と良好であっ
た。また、転写工程におけるトナーの飛び散りが著しく
改善されているために、非常にハーフトーン画像が滑ら
かで、しかもシャープな画像が得られる。また、２０，
０００枚複写したところ、濃度１．６８の良好な画像が
得られた。また、複写枚数の増加に伴う画質の劣化は認
められなかった。転写効率も９４％と低下傾向は認めら
れなかった。

【０１４１】低温低湿の環境条件下でも初期から濃度
１．６５の良好な画像が得られた。２０，０００枚複写
したところ、画像濃度の低下現象は見られなかった。ま
た、ハーフトーン画像の滑らかさや画像のシャープさな
どの画質の複写枚数の増加に伴う劣化も認められなかっ
た。

【０１４２】次に、高温高湿の環境条件下で同様に複写
試験したところ、初期から濃度１．７０の良好な画像が
得られた。２０，０００枚複写したところ、画像濃度の
低下現象は見られなかった。また、ハーフトーン画像の
滑らかさや画像のシャープさなどの画質の複写枚数の増
加に伴う劣化も認められなかった。

【０１４３】比較例３ 尿素誘導体の重合体（２）を比較例１の尿素系化合物に
変える他は実施例８と同様にしてトナーを生成した。

【０１４４】実施例８と同様にして複写試験を行なっ
た。

【０１４５】常温常湿の環境下で複写したところ、初期
においては濃度１．７３の良好な画像が得られたが、そ
の後急激にトナー飛散が発生し、１，０００枚で複写試
験を中止した。

【０１４６】トナー粒子表面を電子顕微鏡で観察したと
ころ、糸状物質が見られた。

【０１４７】実施例９ スチレン−ブチルメタクリレート−モノブチルマレート
共重合体 １００部 磁性体（平均粒径：０．２μｍ） ９０部 低分子量ポリプロピレン ４部 尿素誘導体の重合体（１）（ｎ＝３〜５０） ２部

【０１４８】上記材料をブレンダーでよく混合した後、
１３０℃に設定した２軸混練押出機にて混練した。得ら
れた混練物を冷却後、粗粉砕し、ジェット気流を用いた
微粉砕機を用いて微粉砕した。さらに、得られた微粉砕
品をコアンダ効果を利用した多分割分級装置（日鉄鉱業
社製エルボジェット分級機）で超微粉及び粗粉を同時に
厳密に分級除去して、重量平均粒径７．５μｍの黒色微
粉体（負帯電性磁性トナー）を得た。

【０１４９】この磁性トナーの飽和磁化は３８Ａｍ² ／
ｋｇ、酸価は１０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【０１５０】得られた黒色の磁性トナー１００部に疎水
化処理されている疎水性シリカ微粉体（平均粒径１５μ
ｍ）０．６部とチタン酸ストロンチウム（平均粒径１μ
ｍ）２部をヘンシェルミキサーで混合して一成分系磁性
トナーを調製した。

【０１５１】得られた一成分系磁性トナーを市販の電子
写真複写機ＮＰ−６０６０（キヤノン（株）製）に導入
して、温度２３℃、相対湿度６０％の環境下で２０，０
００枚の複写テストを実施した。

【０１５２】その結果、初期から画像濃度１．４１の鮮
明な画像が得られた。２０，０００枚複写後の画像も濃
度１．４０の鮮明なものであった。

【０１５３】また、感光体から転写紙上へのトナーの転
写効率は９３％と良好であった。

【０１５４】低温低湿及び高温高湿の環境下で同様な複
写試験を行なったところ、常温常湿の環境下での結果と
同様な良好な結果が得られた。

【０１５５】参考例 尿素誘導体の重合体（１）２部の代わりに、尿素誘導体
の重合体（１０）を４部用いる他は、実施例１と同様に
して重量平均粒径８．５μｍの磁性トナーを得た。

【０１５６】得られた磁性トナーを実施例１と同様にし
て複写テストをした。

【０１５７】その結果、初期から画像濃度１．３４の鮮
明な画像が得られた。２０，０００枚複写後の画像も濃
度１．３７の鮮明なものであった。

【０１５８】また、感光体から転写紙上へのトナーの転
写効率は８７％と良好であった。

【０１５９】低温低湿及び高温高湿の環境下で同様な複
写試験を行なったところ、常温常湿の環境下での結果と
同様な良好な結果が得られた。

【０１６０】

【発明の効果】本発明のトナーは、尿素誘導体を部分構
造ユニットとして有する重合体を含有していることによ
り、転写効率が良好であり、環境安定性に優れているも
のである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−119510（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−313418（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−289410（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−343365（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−34985（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−249822（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−88356（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−246750（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 9/08

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 結着樹脂及び尿素誘導体を部分構造ユニ
   ットとして有する重合体を含有する静電荷像現像用トナ
   ーであって、 該重合体が、尿素誘導体を部分構造として３以上有する
   ことを特徴とする静電荷像現像用トナー。
2. 【請求項２】 該尿素誘導体がアリール尿素誘導体であ
   る請求項１に記載の静電荷像現像用トナー。
3. 【請求項３】 トナーの酸価が５〜４０である請求項１
   に記載の静電荷像現像用トナー。
4. 【請求項４】 金属イオンの電気陰性度が１０〜１５の
   無機酸化物を含有する請求項１に記載の静電荷像現像用
   トナー。