JP2005194498A - 新規の重合体及びこれを含有した化学増幅型レジスト - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 以下の化学式1で表示される重合体を用いた。
〔前記化学式1において、Xは炭素数3から30のビニルエーテル誘導体、スチレン誘導体、無水マレイン酸誘導体または電子吸引性の官能基を二重結合の位置に有しないオレフィン誘導体からなる群から選択される1種以上の誘導体であり、R1とR3はそれぞれ独立したもので、水素原子、炭素数1から30のアルキル基、炭素数1から30のアルコキシ基、ハロゲンに置換されたアルキル基、及びハロゲンに置換されたアルコキシアルキル基からなる群から選択される1種以上の基であり、R2は水素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される1種以上の基である。〕
【化1】
Description
The International Society for Optical Enginnering 2724 334 (1996). The International Society for Optical Enginnering 2724 355 (1996).
重合体の分子量分布は、重合開始剤の使用量と反応時間を変更して適切に調節することができる。重合済みの反応混合物に残された未反応単量体及び副生成物は、溶媒による沈殿法により除去するのが好ましい。
ノルボルネン44gと、開始剤のジメチルアゾビスイソブチラート2.6gと、をエチルアセタート68gに溶解させた。このフラスコの内部を、窒素ガスを用いて置換させた後、反応器内部の温度が70℃になるように昇温させた。70℃まで昇温させた後、アクリル酸メチル10gをシリンジポンプを用いて2時間かけて徐々に滴下した。その後70℃で8時間反応させ、重合混合物をヘキサン(n−hexane)1.2Lに滴下して沈殿させた。沈殿が形成された固体は、真空濾過を行い、70℃真空オーブンで16時間乾燥し、以下のような化学式(4)の重合体が得られた。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造と置換度を確認し、その結果を図1に示した。また、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認してその結果を図2に示した。
収量:15g、重量平均分子量:6,720、分子量分布:1.63
1H−NMRによる置換率分析:l=0.395、m=0.605
ノルボルネン44gと、開始剤のジメチルアゾビスイソブチラート(dimethyl azo−bis−isobutylate)2.6gと、をエチルアセタート(ethyl acetate)68gとともにフラスコに付加して溶かした。このフラスコの内部の空気を窒素ガスを用いて置換させた後、反応器の内部温度が70℃になるように昇温させた。70℃まで昇温させた後、メチルメタクリレート(methyl methacrylate)11.6gをシリンジポンプを用いて2時間かけて徐々に滴下した。その後70℃で8時間反応させた後、重合混合物をヘキサン(n−hexane)1.2Lに滴下して沈殿させた。沈殿の形成された固体は、真空濾過して70℃の真空オーブンで16時間乾燥して以下のような化学式(5)の重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造と置換度を確認し、その結果を図3に示した。また、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認してその結果を図4に示した。
収量:15.2g、重量平均分子量:6,200、分子量分布:1.76
1H−NMRによる置換率の分析:l’=0.091、m’=0.909
合成例1に記載のメチルアクリラートの代わりに、シクロヘキシルメトキシアクリラート(cyclohexyl methoxy acrylate)21.4gを用いることの他は、合成例1と同一の方法により重合して以下の化学式(6)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:24.3g、重量平均分子量:6,050、分子量分布:1.69
1H−NMRによる置換率分析:l=0.41、m=0.59
合成例1に記載のメチルアクリラートの代わりに、t−ブチルシクロヘキシルメトキシアクリラート(t−butyl cyclohexyl methoxy acrylate)27.8gを用いることの他は、合成例1と同一の方法により重合して以下の化学式(7)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:28g、重量平均分子量:6,800、分子量分布:1.8
1H−NMRによる置換率分析:l=0.38、m=0.62
合成例1に記載のメチルアクリラートの代わりに、イソボニルアクリラート(isobornyl acrylate)24.1gを用いることの他は、合成例1と同一の方法により重合して、以下の化学式(8)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:26g、重量平均分子量:5,080、分子量分布:1.6
1H−NMRによる置換率分析:l=0.29、m=0.71
合成例1に記載のメチルアクリラートの代わりに、t−ブチルアクリラート(t−butyl acrylate)40gと、アクリル酸5.6gを使用することの他は、合成例1と同一の方法により重合して、以下の化学式(9)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造と置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認してその結果を図5に示した。
収量:55g、重量平均分子量:12,300、分子量分布:2.89
1H−NMRによる置換率分析:l=0.4、m=0.45、n=0.15
前記合成例6から得られた重合体20gと、シクロヘキシルオキシド(cyclohexene oxide)20gと、塩基性触媒の4−ジメチルアミノピリジン(4−Demithyl amino pyridine)0.6gと、をエチルアセタート200mlとともにフラスコに溶かし、反応温度70℃で6時間攪拌した。この反応溶液をヘキサンで沈殿させて真空濾過し、真空オーブン(70℃)で16時間乾燥して以下の化学式(10)で示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造と置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認してその結果を図6に示した。
収量:57g、重量平均分子量:20,600、分子量分布:3.25
1H−NMRによる置換率分析:l=0.19、m=0.46、n=0.35
合成例1に記載のメチルアクリラートの代わりに、t−ブチルシクロヘキシルメトキシアクリラート50gと、アクリル酸15gを使用することの他は、合成例1と同一の方法により重合して以下の化学式(11)のような重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認してその結果を図7に示した。
収量:45g、重量平均分子量:11,600、分子量分布:2.05
1H−NMRによる置換率分析:l=0.46、m=0.27、n=0.27
合成例8で得られた重合体20gと、シクロヘキセンオキシド(cyclohexene oxide)20gと、塩基性触媒の4−ジメチルアミノピリジン(4−Dimethyl amino pyridine)0.6gと、をエチルアセタート200mlとともにフラスコに溶かし、70℃で6時間攪拌した。この反応溶液をヘキサンで沈殿させて真空濾過し、真空オーブン(70℃)で16時間乾燥して以下の化学式(12)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:20g、重量平均分子量:14,500、分子量分布:2.55
1H−NMRによる置換率分析:l=0.46、m=0.27、n=0.27
合成例1に記載のメチルアクリラートの代わりに、1−メチルシクロペンタイルアクリラート(methyl cyclopentanyl acrylate)35.6g、アクリル酸4.2gを使用することの他は、合成例1と同一の方法により重合して以下の化学式(13)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:27g、重量平均分子量:11,500、分子量分布:2.35
1H−NMRによる置換率分析:l=0.46、m=0.44、n=0.10
合成例6に記載のt−ブチルアクリラート(t−butyl acrylate)の代わりに、単量体の3−Bicyclo[2,2,1]hept−5−en−2−yl−3−hydroxy−propionic acid t−butyl ester(以下、BHPとする)27.6gを用いることのほか、合成例6と同一の方法により合成して以下の化学式(14)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:34g、重量平均分子量:5,400、分子量分布:1.85
1H−NMRによる置換率分析:l=0.52、m=0.34、n=0.14
合成例1に記載のメチルアクリラートの代わりに、ヘキサフルオロイソプロピルアクリラート(methyl cyclopentanyl acrylate)25.7g、アクリル酸8.4gを用いることの他は、合成例1と同一の方法により重合して以下の化学式(15)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:30g、重量平均分子量:11,600、分子量分布:2.21
1H−NMRによる置換率分析:l=0.43、m=0.28、n=0.29
合成例8に記載のノルボルネンの代わりに、スチレン48.7gを用いることの他は、合成例8と同一の方法により重合して以下の化学式(16)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:26g、重量平均分子量:11,700、分子量分布:2.23
1H−NMRによる置換率分析:l=0.05、m=0.43、n=0.42
合成例8に記載のt−ブチルシクロヘキシルメトキシアクリラート(t−butylcyclohexyl methoxy acrylate)の代わりに、t−ブチルアクリラート(t−butyl acrylate)14.9gを用いることの他は、合成例8と同一の方法により重合して以下の化学式(17)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:20g、重量平均分子量:11,150、分子量分布:2.45
1H−NMRによる置換率分析:l=0.08、m=0.42、n=0.40
合成例13に記載のスチレンの代わりに、1,4−シクロヘキシルビニルエーテル(1,4−cyclohexyl vinyl ether)27.8gを用い、アクリル酸の代わりに、イソボニルアクリラート(isobornyl acrylate)24.1gを用いることの他は、合成例13と同一の方法により重合して以下の化学式(18)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:26.5g、重量平均分子量:11,750、分子量分布:2.35
1H−NMRによる置換率分析:l=0.15、m=0.4、n=0.45
合成例15に記載の1,4−シクロヘキシルビニルエーテル(1,4−cyclohexyl vinyl ether)の代わりに、1,4−シクロヘキサンジメタノールビニルエーテル(1,4−cyclohexane dimethanol vinyl ether)79.6gを用いることの他は、合成例15と同一の方法により重合して以下の化学式(19)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認した。
収量:52g、重量平均分子量:11,200、分子量分布:2.15
1H−NMRによる置換率分析:l=0.13、m=0.38、n=0.49
合成例3に記載のノルボルネン(norbornene)の代わりに、1,1’−di(trifluoromethyl)−2−norbornenenyl−1−ol128gを用いることの他は、合成例3と同一の方法により重合して、以下の化学式(20)に表示される重合体を得た。このように得られた重合体に対し1H−NMRでその構造及び置換度を確認し、ゲルパーミエーションクロマトグラフで分子量を確認してその結果を図8に示した。
収量:62g、重量平均分子量:13,700、分子量分布:2.31
1H−NMRによる置換率分析:l=0.36、m=0.64
(実施例1)
前記合成例7から得られた樹脂100重量部に対し、酸発生剤のトリフェニルスルホニウムノナフラート1.2重量部と塩基性添加剤のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.02重量部と、低分子化合物添加剤(以下の表1記載のADD−Iで表示される化合物)15重量部と、をプロピレングリコールメチルエーテルアセタート550重量部に溶解した後、0.2μmの膜フィルタで濾過してレジスト液を調製した。
前記合成例6、8及び10より得られたそれぞれの重合体を用いて酸発生剤、塩基性添加剤、低分子化合物添加剤をプロピレングリコールメチルエーテルアセタート550重量部に溶解させた後に0.2μm膜フィルタで濾過して、以下の表1に表示されるレジスト組成物(但し、部は重量基準である)を調製した。
Claims (9)
- 以下の化学式(1)で表示される重合体。
R1とR3はそれぞれ独立したもので、水素原子、炭素数1から30のアルキル基、炭素数1から30のアルコキシ基、ハロゲンに置換されたアルキル基、及びハロゲンに置換されたアルコキシアルキル基からなる群から選択される1種以上の基であり、
R2は水素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される1種以上の基であり、
l、m及びnは重合体の反復単位を示し、lは0.05から0.7であり、mは0.2から0.7であり、nは0から0.7であり、l+m+n=1である。〕 - 反復単位lで表示される単量体は、全体単量体のうち5重量%以上であることを特徴とする請求項1に記載の重合体。
- 以下の化学式(1)に表示される重合体、酸発生剤及び溶剤を含む化学増幅型レジスト組成物。
R1とR3はそれぞれ独立したもので、水素原子、炭素数1から30のアルキル基、炭素数1から30のアルコキシ基、ハロゲンに置換されたアルキル基、及びハロゲンに置換されたアルコキシアルキル基からなる群から選択される1種以上の基であり、
R2は水素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選択される1種以上の基であり、
l、m及びnは重合体の反復単位を示し、lは0.05から0.7であり、mは0.2から0.7であり、nは0から0.7であり、l+m+n=1である。〕 - 紫外線照射、X線照射、及び電子ビーム照射からなる群から選択される1種以上の方法により照射してパターニングされることを特徴とする請求項4に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記酸発生剤は、重合体100重量部に対し0.1重量部から30重量部含まれることを特徴とする請求項4に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記化学式(1)に表示される重合体は、全体レジスト組成物のうち3重量%以上含まれることを特徴とする請求項4に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記化学式(1)に表示される重合体は、反復単位lで表示される単量体の全体単量体のうち5重量%以上含むことを特徴とする請求項4に記載の化学増幅型レジスト組成物。
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