JP2007077261A - 半導体リソグラフィー用共重合体及び組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される繰り返し単位(A1)と、式(2)
で表される置換オキシ基を表し、R21〜R23の少なくとも一つが式(2a)で表される置換オキシ基である。]
で表される繰り返し単位(A2)とを含むことを特徴とする半導体リソグラフィー用共重合体。
で表される繰り返し単位(BL1)を含む繰り返し単位である〔2〕に記載の半導体リソグラフィー用共重合体。
で表される繰り返し単位(BH1)を含む繰り返し単位である〔2〕記載の半導体リソグラフィー用共重合体。
で表される繰り返し単位(A1)と、式(5)
で表される繰り返し単位(BH1)とを含み、且つ、式(2)
で表される置換オキシ基を表し、R21〜R23の少なくとも一つが式(2a)で表される置換オキシ基である。]
で表される繰り返し単位(A2)を含まない共重合体を、酸の存在下、エノールエーテルと反応させる工程(Q)を含む方法によって処理することを特徴とする半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法。
繰り返し単位(A)は、酸の作用で分解して極性基が生成する酸不安定構造を有し、アルカリ現像液に対する共重合体の溶解性を変化させるための繰り返し単位である。本発明の共重合体は、繰り返し単位(A)として、式(1)で表される繰り返し単位(A1)と、式(2)で表される繰り返し単位(A2)とを組み合わせることで、Rmaxや現像コントラストに優れるという特徴を有する。
繰り返し単位(B)は、半導体基板等に対する密着性を高めたり、リソグラフィー溶剤やアルカリ現像液への溶解性を調整したりするための極性基を有する繰り返し単位であり、ラクトン構造を有する繰り返し単位(BL)、水酸基を有する繰り返し単位(BH)、ニトリル基を有する繰り返し単位(BN)等の極性基を有する繰り返し単位を挙げることができる。これらの中でも、ラクトン構造含有炭化水素基を有する繰り返し単位(BL)、水酸基含有炭化水素基を有する繰り返し単位(BH)の内、少なくとも一つを含むことが好ましい。
ラクトン構造を有する繰り返し単位(BL)については、好ましい例として式(3)
繰り返し単位(BL1)を表す式(3)について、以下具体的に説明する。式(3)中、R30は水素原子、若しくは、フッ素原子が置換しても良い炭素数1〜4の炭化水素基を表し、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができ、好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基である。
繰り返し単位(BL2)は、上記式(4)で表すことができ、式(4)中、R41は水素原子又は炭素数1〜4の炭化水素基若しくはアルコキシ基を表し、具体的には水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基等を挙げることができる。
繰り返し単位(BH)については、好ましい例として式(5)
で表される繰り返し単位(BH2)、式(7)
で表される繰り返し単位(BH3)を挙げることができる。
繰り返し単位(BH1)を表す式(5)について、以下具体的に説明する。式(5)中、R50は水素原子、若しくは、フッ素原子が置換しても良い炭素数1〜4の炭化水素基を表し、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができ、好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基である。
繰り返し単位(BH2)を表す式(6)について、以下具体的に説明する。式(6)中、R60は水素原子、若しくは、フッ素原子が置換しても良い炭素数1〜4の炭化水素基を表し、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができ、好ましくは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基である。
繰り返し単位(BH3)を表す式(7)について、以下具体的に説明する。式(7)中、R70は水素原子若しくはメチル基であり、好ましくは水素原子である。水酸基がベンゼン環のo、m、p位のいずれかに結合しており、好ましくはm位若しくはp位であり、特に好ましくはp位である。
上記した以外に、本発明の共重合体には、溶解性やレジスト膜中の酸の拡散速度を制御する目的で、繰り返し単位(BN)を含めることができる。繰り返し単位(BN)の好ましい例は、式(8)で表すことができる。
上記した以外に、本発明の共重合体には、リソグラフィー溶媒やアルカリ現像液に対する溶解性を制御する目的で、酸の作用に対して安定な非極性基を含む繰り返し単位(D)を含めることができる。繰り返し単位(D)の好ましい例は、式(9)で表すことができる。
工程(P)は、公知の方法から制限なく選択できる。このような公知の方法としては、例えば、(1)単量体を重合開始剤と共に溶媒に溶解し、そのまま加熱して重合させるいわゆる一括法、(2)単量体を重合開始剤と共に必要に応じて溶媒に溶解し、加熱した溶媒中に滴下して重合させるいわゆる滴下法、(3)単量体と重合開始剤と別々に必要に応じて溶媒に溶解し、加熱した溶媒中に別々に滴下して重合させるいわゆる独立滴下法、(4)単量体を溶媒に溶解して加熱し、別途溶媒に溶解した重合開始剤を滴下して重合させる開始剤滴下法等が挙げられる。ここで、(1)、(4)の方法には、重合系内において、(2)は重合系内に滴下する前の滴下液貯槽内においても、未反応モノマーの濃度が高い状態で低濃度のラジカルと接触する機会があるため、ディフェクト発生原因のひとつである分子量10万以上の高分子量体(ハイポリマー)が生成しやすい傾向にある。これに比べて、(3)の独立滴下法は、滴下液貯槽で重合開始剤と共存しないこと、重合系内に滴下した際も未反応モノマー濃度が低い状態を保つことから、ハイポリマーが生成しないので、本発明の重合方法としては(3)の独立滴下法が特に好ましい。尚、滴下法において、滴下時間と共に滴下する単量体の組成、単量体、重合開始剤及び連鎖移動剤の組成比等を変化させても良い。
工程(Q)は、工程(P)の後に引き続き行っても良く、後述する精製工程(R)の後に行っても良い。以下、工程(Q)について説明する。
工程(R)は、工程(P)、若しくは工程(Q)を経て得られた共重合体に含まれる、未反応単量体等の未反応物、オリゴマー等の低分子量成分、重合開始剤等の反応残査物等の不要物を、溶媒により除去する工程である。その方法として、例えば、(R−1):貧溶媒を加えて共重合体を沈殿させた後、溶媒相を分離する方法、(R−1a):(R−1)に続いて貧溶媒を加え、共重合体を洗浄した後、溶媒相を分離する方法、(R−1b):(R−1)に続いて良溶媒を加え、共重合体を再溶解させ、更に貧溶媒を加えて共重合体を再沈殿させた後、溶媒相を分離する方法、(R−2):貧溶媒を加えて貧溶媒相と良溶媒相の二相を形成し、貧溶媒相を分離する方法、(R−2a):(R−2)に続いて貧溶媒を加え、良溶媒相を洗浄した後、貧溶媒相を分離する方法等が挙げられる。(R−1a)、(R−1b)、(R−2a)は繰り返しても良いし、それぞれ組み合わせても良い。
工程(S)は、共重合体を溶解している溶媒中に低沸点の不純物が含まれていてそれらが次工程若しくはリソグラフィー組成物中に混入すると好ましくない場合、減圧下で加熱しながら、低沸点不純物を溶媒と共に留去させ、必要に応じて溶媒を追加し、低沸点の不純物を除去する工程である。又、溶解している溶媒その物が次工程若しくはリソグラフィー組成物の溶媒として好ましくない場合は、該溶媒を留去する前後、若しくは留去させながら、次工程若しくはリソグラフィー組成物として好ましい溶媒を投入し、溶媒を置換する工程であり、後者の場合は、低沸点不純物の除去も兼ねることができる。
工程(T)は、半導体リソグラフィーとして好ましくない金属分を低減する工程である。金属は、原料や副資材、機器、その他環境からの混入することがあり、この量が半導体形成における許容値を超えることがあるので、必要に応じて実施する。この工程(T)は、工程(R)において、極性溶媒を貧溶媒とする場合、ある程度金属分が低減できることがあるので、この場合、工程(R)と兼ねることができるが、それ以外の方法として、カチオン交換樹脂、好ましくはカチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂の混合樹脂と接触させる方法、ポリアミドポリアミンエピクロロヒドリンカチオン樹脂などの正のゼータ電位を有する物質を含むフィルターに通液させる方法等がある。後者のフィルターとして、例えば、キュノ社製ゼータプラス40QSH、ゼータプラス020GN、エレクトロポアEFII等が挙げられる。
こうして得られた乾燥固体の共重合体を1種又は2種以上のレジスト溶媒に溶解するか、又は、レジスト溶媒に溶解した共重合体溶液を必要に応じてレジスト溶媒で希釈するか、或いは、他の種類のレジスト溶媒を混合すると共に、感放射線性酸発生剤(X)(以下、成分(X))、放射線に暴露されない部分への酸の拡散を防止するための含窒素有機化合物等の酸拡散抑制剤(Y)(以下、成分(Y))、必要に応じてその他添加剤(Z)(以下、成分(Z))を添加することにより、レジスト組成物に仕上げることができる。
単量体G: γ−ブチロラクトン−2−イルメタクリレート…本文中の(BL101)
単量体M: 2−メチル−2アダマンチルメタクリレート…本文中の(A107)
単量体Oa:3−ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート…本文中の(BH106)
エノールエーテルE:エチルビニルエーテル
エノールエーテルC:シクロヘキシルビニルエーテル
G: 単量体Gから誘導される繰り返し単位
M: 単量体Mから誘導される繰り返し単位
Oa:単量体Oaから誘導される繰り返し単位
EE:OaにエノールエーテルEが付加した繰り返し単位…本文中の(A221)
CE:OaにエノールエーテルCが付加した繰り返し単位…本文中の(A225)
GPCにより測定した。分析条件は以下の通りである。
装 置: 東ソー製GPC8220
検出器: 示差屈折率(RI)検出器
カラム: 昭和電工製KF−804L(×3本)
試 料: 共重合体の粉体約0.1gをテトラヒドロフラン約1mlに溶解して測定用試料を調製した。GPCへの注入量は15μlとした。
装 置: Bruker製AV400
試 料: 共重合体の粉体約1gとCr(acac)2 0.1gをMEK1g、重アセトン1gに溶解した。
測 定: 内径10mmガラス製チューブ、温度40℃、スキャン回数10000回
レジスト組成物を4インチシリコンウエハー上に回転塗布し、ホットプレート上で100℃、90秒間プレベーク(PAB)することにより、厚さ350nmのレジスト膜を形成した。ArFエキシマレーザー露光装置(リソテックジャパン製VUVES−4500)を用い、露光量を変えて10mm×10mm□の18ショットを露光した。次いで120℃、90秒間ポストベーク(PEB)した後、レジスト現像アナライザー(リソテックジャパン製RDA−800)を用い、23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像し、各露光量における現像中のレジスト膜厚の経時変化を測定した。
「共重合体10」の合成
窒素雰囲気に保ったコンデンサー付きの反応容器にメチルエチルケトン(以下、「MEK」と記す。)50gを仕込んで「初期張り溶媒」とした。別に窒素雰囲気に保った容器に(BL1)単量体G 20.0g、(A1)単量体M 27.5g、(BH1)単量体Oa 13.1g、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレートを9.5g、MEKを90g仕込んで溶解し、「単量体開始剤溶液」を調製した。初期張り溶媒をスターラーで撹拌しながら80℃に昇温した後、単量体開始剤溶液を、定量ポンプを用いて一定速度で4時間かけて80℃に保った重合槽内に供給して重合させた。供給終了後、重合温度を80℃に保ったまま2時間熟成させ、室温まで冷却した。精製用の容器にヘキサン1000gを投入し、撹拌を続けながら、ここに得られた重合液を滴下して共重合体(白色固体)を析出させ、更に撹拌した後、吸引ろ過にてウエットケーキを回収した。このウエットケーキを容器に戻し、MEK 120g、ヘキサン 880gからなる混合溶媒を投入して攪拌して洗浄し、次いで吸引ろ過する操作を2回繰り返した。得られたウエットケーキの一部を、減圧乾燥器にて乾燥し、13C−NMRとGPCにて分析し、共重合体の繰り返し単位組成、Mw、Mw/Mnを求めた。残りのウエットケーキは、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と記す。)に投入し、撹拌しながら減圧下で加熱して軽質分とPGMEAの一部を留去させ、「共重合体10」を20質量%含むPGMEA溶液を調製した。
合成例2
「共重合体20」の合成
ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレートを2.6gとした他は合成例1と同様にして、「共重合体20」を20重量%含むPGMEA溶液を調製した。共重合体の繰り返し単位組成、Mw、Mw/Mnを合成例1と同様にして求めた。
「共重合体11」の合成
窒素雰囲気に保った容器に、合成例1で合成した「共重合体10」を23質量%含むPGMEA溶液50g(水分300ppm含む)を仕込み、撹拌しながら40℃に加温した。撹拌を続けながら、トリフルオロ酢酸(以下、「TFA」と記す)を20質量%含むPGMEA溶液0.34gを加え、10分後にエノールエーテルEを50質量%含むPGMEA溶液1.83gを加え、そのまま40℃を保ちながら撹拌を5時間継続し、その後、室温まで冷却した。得られた溶液を、ガラスカラムに詰めた塩基性イオン交換樹脂の充填層に通液させた。その後、減圧下で加熱して濃縮し、「共重合体11」を30質量%含むPGMEA溶液を得た。この溶液を13C−NMRとGPCにて分析し、共重合体の繰り返し単位組成とMw、Mw/Mnを求め、結果を表1にまとめた。
得られた「共重合体11」を30質量%含むPGMEA溶液を用い、共重合体成分100重量部に対して、以下に示す組成となるよう、添加物及び溶剤を混合し、「組成物11」を調製した。
(1)(成分(X))4−メチルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート3.5重量部
(2)(成分(Y))トリエタノールアミン0.2重量部
(3)(成分(Z))サーフロンS−381(セイミケミカル製)0.1重量部
(4)PGMEA 450質量部と乳酸エチル(以下、「EL」と記す。)300質量部との混合溶剤
この組成物について、Eth、Rmax、tanθを測定し、結果を表1にまとめた。
「共重合体12」の合成
エノールエーテルEを50質量%含むPGMEA溶液の代わりに、エノールエーテルCを50質量%含むPGMEA溶液(質量は1.83gで実施例1と同じ)を用いた他は実施例1と同様にして、「共重合体12」を30質量%含むPGMEA溶液を得た。この共重合体の繰り返し単位組成とMw、Mw/Mnを求め、結果を表1にまとめた。
「共重合体11」の代わりに「共重合体12」を用いた他は実施例1と同様にして、「組成物12」を調製した。この組成物のEth、Rmax、tanθを求め、結果を表1にまとめた。
「組成物10」の調製
「共重合体11」の代わりに「共重合体10」を用いた他は実施例1と同様にして、「組成物10」を調製した。「共重合体10」の繰り返し単位組成、Mw、Mw/Mn、及び、「組成物10」のEth、Rmax、tanθをそれぞれ求め、結果を表1にまとめた。
比較例2
「組成物20」の調製
「共重合体11」の代わりに「共重合体20」を用いた他は実施例1と同様にして、「組成物20」を調製した。「共重合体20」の繰り返し単位組成、Mw、Mw/Mn、及び、「組成物20」のEth、Rmax、tanθをそれぞれ求め、結果を表1にまとめた。
Claims (7)
- 少なくとも、酸の作用で分解して極性基が生成する酸不安定構造を有する繰り返し単位(A)と、極性基を有する繰り返し単位(B)とを含む共重合体であって、繰り返し単位(A)が、式(1)
で表される繰り返し単位(A1)と、式(2)
で表される置換オキシ基を表し、R21〜R23の少なくとも一つが式(2a)で表される置換オキシ基である。]
で表される繰り返し単位(A2)とを含むことを特徴とする半導体リソグラフィー用共重合体。 - 繰り返し単位(B)が、ラクトン構造を有する繰り返し単位(BL)及び水酸基を有する繰り返し単位(BH)の内の少なくとも一つを含む繰り返し単位である請求項1に記載の半導体リソグラフィー用共重合体。
- 少なくとも式(1)
で表される繰り返し単位(A1)と、式(5)
で表される繰り返し単位(BH1)とを含み、且つ、式(2)
で表される置換オキシ基を表し、R21〜R23の少なくとも一つが式(2a)で表される置換オキシ基である。]
で表される繰り返し単位(A2)を含まない共重合体を、酸の存在下、エノールエーテルと反応させる工程(Q)を含む方法によって処理することを特徴とする半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法。 - 少なくとも、請求項1乃至4に記載の半導体リソグラフィー用共重合体、感放射線性酸発生剤及び溶剤を含んでなる半導体リソグラフィー用組成物。
- 少なくとも、半導体リソグラフィー用共重合体、感放射線性酸発生剤及び溶剤を含んでなる半導体リソグラフィー用組成物であって、ウエハーに塗布し、加熱して乾燥した後、露光し、更に加熱した後、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液にて23℃で現像したときの、塗膜の最高溶解速度(Rmax)が3000nm/sec以上であることを特徴とする半導体リソグラフィー用組成物。
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