JP2004359929A - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】〔1〕下式(I)で示される重合単位を有するアクリル樹脂。
(式中、R1は、炭素数1〜4の分岐していてもよいアルキレン基を表し、R2は、炭素数1〜4の分岐していてもよいアルキル基を表し、R3は水素原子又はメチル基を表す。)
〔2〕前記式(I)で示される重合単位を有し、それ自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに酸発生剤を含有するレジスト組成物。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、従来公知の化学増幅型レジスト組成物より、露光時間をさらに短くするために、感度の高いものが必要となった。
(式中、R1は、炭素数1〜4の分岐していてもよいアルキレン基を表し、R2は、炭素数1〜4の分岐していてもよいアルキル基を表し、R3は水素原子又はメチル基を表す。)
この樹脂は、式(I)で示される重合単位を有することを特徴とする。
(式中、R1は、炭素数1〜4の分岐していてもよいアルキレン基を表し、R2は、炭素数1〜4の分岐していてもよいアルキル基を表し、R3は水素原子又はメチル基を表す。)
式(I)においてR2で示される炭素数1〜4の分岐してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基などが挙げられる。
該樹脂は、具体的には、酸の作用により一部の基が解裂し、解裂後はアルカリ水溶液に可溶性となるものである。
このような、アルカリ現像液に対しては溶解抑止能を持つが、酸に対しては不安定な基は、公知の各種保護基であることができる。例えば、tert−ブチル;tert−ブトキシカルボニルもしくはtert−ブトキシカルボニルメチルのような4級炭素が酸素原子に結合する基;テトラヒドロ−2−ピラニル、テトラヒドロ−2−フリル、1−エトキシエチル、1−(2−メチルプロポキシ)エチル、1−(2−メトキシエトキシ)エチル、1−(2−アセトキシエトキシ)エチル、1−〔2−(1−アダマンチルオキシ)エトキシ〕エチルもしくは1−〔2−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)エトキシ〕エチルのようなアセタール型の基;又は3−オキソシクロヘキシル、4−メチルテトラヒドロ−2−ピロン−4−イル(メバロニックラクトンから導かれる)もしくは2−メチル−2−アダマンチル、2−エチル−2−アダマンチルのような非芳香族環状化合物の残基などが挙げられる。
これらの基がフェノール性水酸基の水素原子又はカルボキシル基の水素原子に置換することになる。これらの保護基は、公知の保護基導入反応によって、フェノール性水酸基又はカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂に導入することができる。また、このような基を有する不飽和化合物を一つのモノマーとする共重合によって、上記の樹脂を得ることもできる。
ArF露光の場合は光吸収が大きくて好ましくはないが、KrF露光の場合は光吸収の問題が無いので、ヒドロキシスチレンの重合単位を用いることができる。
また、(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンは、ラクトン環がアルキルで置換されていてもよいα−もしくはβ−ブロモ−γ−ブチロラクトンにアクリル酸もしくはメタクリル酸を反応させるか、又はラクトン環がアルキルで置換されていてもよいα−もしくはβ−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンにアクリル酸ハライドもしくはメタクリル酸ハライドを反応させることにより製造できる。
式(IIa)、(IIb)で示される重合単位に導くためのモノマーは、具体的には例えば、次のような水酸基を有する脂環式ラクトンの(メタ)アクリル酸エステル、それらの混合物等が挙げられる。これらのエステルは、例えば対応する水酸基を有する脂環式ラクトンと(メタ)アクリル酸類との反応により製造し得る(例えば特開2000−26446号公報)。
R8及び/又はR9がアルキルである場合の具体例としては、メチル、エチル、プロピルなどが挙げられ、同じくヒドロキシアルキルである場合の具体例としては、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチルなどが挙げられる。
R8及び/又はR9が基−COOZである場合は、カルボキシルがエステルとなったものであり、Zに相当するアルコール残基としては、例えば、置換されていてもよい炭素数1〜8程度のアルキル、2−オキソオキソラン−3−又は−4−イルなどを挙げることができ、ここにアルキルの置換基としては、水酸基や脂環式炭化水素残基などが挙げられる。
そこで、R8及び/又はR9が−COOZで示されるカルボン酸エステル残基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2−ヒドロキシエトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、2−オキソオキソラン−3−イルオキシカルボニル、2−オキソオキソラン−4−イルオキシカルボニル、1,1,2−トリメチルプロポキシカルボニル、1−シクロヘキシル−1−メチルエトキシカルボニル、1−(4−メチルシクロヘキシル)−1−メチルエトキシカルボニル、1−(1−アダマンチル)−1−メチルエトキシカルボニルなどが挙げられる。
2−ヒドロキシ−5−ノルボルネン、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸−t−ブチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−シクロヘキシル−1−メチルエチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(4−メチルシクロヘキシル)−1−メチルエチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−メチルエチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−メチル−1−(4−オキソシクロヘキシル)エチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−(1−アダマンチル)−1−メチルエチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸1−メチルシクロヘキシル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−メチル−2−アダマンチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−エチル−2−アダマンチル、
5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−ヒドロキシ−1−エチル、
5−ノルボルネン−2−メタノール、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物など。
そして、酸に不安定な基として式(I)の重合単位を用いる場合は、該重合単位が樹脂の全重合単位のうち15%以上となるようにすることが有利である。
また、式(I)で示される重合単位に加えて、酸の作用で解裂しにくい他の重合単位、例えば、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルから導かれる重合単位、(メタ)アクリル酸3、5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル、α−(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンから導かれる重合単位、β−(メタ)アクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンから導かれる重合単位、式(IIa)、(IIb)で示される重合単位、式(V)で示される重合単位、脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物から導かれる重合単位である式(VI)で示される無水マレイン酸から導かれる重合単位、式(VII)で示される無水イタコン酸から導かれる重合単位などを存在させる場合は、それらの重合単位と式(I)で示される重合単位との合計が、樹脂の全重合単位のうち20〜90%の範囲となるようにすることが好ましい。
(式中、P1〜P3は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。Z−は、対イオンを表す。)
(式中、P4、P5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。Z−は、前記と同じ定義である。)
(式中、P6、P7は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、又はP6とP7とが結合して炭素数3〜7の二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接するS+と共に環を形成する。該脂肪式炭化水素基は、該脂環式炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−がカルボニル基、酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。P8が水素原子を表し、P9が炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基もしくは置換されていても良い芳香環基を表すか、又はP8とP9とが結合して二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接する−CHCO−と共に環を形成する。Z−は、前記と同じ定義である。)
式(IIIb)におけるP4及びP5が、アルキル基又はアルコキシ基である場合に、炭素数3以上のときは直鎖でも分岐していてもよい。
P1、P2、P3、P4及びP5の具体的なアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
また、式(IIIc)において、P6とP7とが結合して炭素数3〜7の二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接するS+と共に環を形成する場合には、ペンタメチレンスルホニオ基、テトラメチレンスルホニオ基、オキシビスエチレンスルホニオ基が挙げられる。
P9において、芳香環基としては、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル等が挙げられる。P8とP9とが結合して二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接する−CHCO−と共に環を形成する場合には、2−オキソシクロヘキシル基、2−オキソシクロヘンチル基等が挙げられる。
(式中、Q1、Q2、Q3、Q4及びQ5は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜16個の分岐していてもよいアルキル基、炭素数1〜16個の分岐していてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素数6〜12個のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、シアノ基、スルフィド基、ヒドロキシ基、ニトロ基又は下式(IV')で示される基を表す。
式中、Xは、アルキレン基、又はチオエーテル結合もしくはエーテル結合を含んでいても良いアルキレン基を表し、Cy1は、炭素数3〜20個の脂環式炭化水素基を表す。)
炭素数1〜16の分岐していてもよいアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基などが挙げられる。
炭素数1〜16の分岐していてもよいアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソペンチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
炭素数6〜12個のアリール基としては、フェニル基、トリル基、メトキシフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
炭素数7〜12のアラルキル基としては、ベンジル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基などが挙げられる。
上記式において、好ましくはシクロヘキシル基(b−4)、2−ノルボルナン基(b−21)、1−アダマンチル基(b−24)、2−アダマンチル基(b−23)が挙げられる。
具体的な例として、次のようなイオンを挙げることができる。
トリフルオロメタンスルホネート、
パーフルオロブタンスルホネート、
パーフルオロオクタンスルホネート、
ヘキサフルオロアンチモネート、
テトラフルオロボレート、
ヘキサフルオロホスフェートなど。
式(IIIa)のトリフェニルスルホニウム塩は、例えば、相当するトリフェニルスルホニウムブロマイドを目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸の銀塩と反応させる方法や、Chem.Pharm.Bull.,Vol.29,3753(1981)の記載に準じて、相当するジフェニルスルホキシドとベンゼン系化合物とパーフルオロアルカンスルホン酸とを、トリフルオロ酢酸無水物の存在下で反応させる方法、特開平8−311018号公報の記載に準じて、相当するアリールグリニヤル試薬を塩化チオニルと反応させ、次いでトリオルガノシリルハライドと反応させてトリアリールスルホニウムハライドとした後、目的とする化合物の陰イオンと同じスルホン酸の銀塩と反応させる方法などにより製造できる。
また、式(IIIa)中のP1、P2及び/又はP3が水酸基である化合物は、上記特開平8−157451号公報の記載に準じて、ベンゼン環上にtert−ブトキシ基を有するトリフェニルスルホニウム塩を、その化合物の陰イオンと同じスルホン酸で処理してtert−ブチル基を脱離させることにより製造できる。
R14、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキル、シクロアルキル、アリール、又はアルコキシは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜10程度が好ましく、該アルコキシは、炭素数1〜6程度が好ましい。
R17は、アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキル又はシクロアルキルは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜10程度が好ましい。
Aは、アルキレン、カルボニル、イミノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレンは、炭素数2〜6程度であることが好ましい。
また、R12〜R18において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。
但し、前記式[3]化合物におけるR12、R13およびR18は何れも水素原子であることはない。
R19〜R21は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜6個のアルキル基、炭素数1〜6個のアミノアルキル基、炭素数1〜6個のヒドロキシアルキル基または6〜20個の置換もしくは非置換のアリール基を表し、ここで
R19とR20は互いに結合して環を形成していてもよい。
本発明の組成物において、塩基性化合物を用いる場合は、該樹脂100重量部に対して、0.001〜1重量部の範囲、さらには0.01〜0.3重量部の範囲で含有することが好ましい。
本発明の組成物は、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エステル類などを挙げることができる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
上記において、本発明の実施の形態について説明を行なったが、上記に開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味及び範囲内でのすべての変更を含むものである。
フラスコに2,4,6−トリイソプロピル−3−ニトロベンゼンスルホン酸20部、アセトニトリル80部、アセトン40部を仕込み、室温で16時間攪拌した。ここへ酸化銀7.46部を加え16時間攪拌した。これをろ過し、濃縮することで23.68部の2,4,6−トリイソプロピル3−ニトロベンゼンスルホン酸銀を得た。
フラスコに2,4,6−トリイソプロピル3−ニトロベンゼンスルホン酸銀20部とメタノール185.35部を仕込み、ここへp−トリルジフェニルスルホニウムヨーダート18.53部とメタノール185.35部の混合溶液を滴下した。滴下後16時間攪拌し、濾過後濾液を濃縮した。ここへクロロホルム300部を加え、イオン交換水75部で3度洗浄した。その後濃縮し、攪拌後t−ブチルメチルエーテルで晶析を行い、22.07部の目的物を得た。
この化合物が次式で示される4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム 2,4,6−トリイソプロピル3−ニトロベンゼンスルホナートであることを、NMR(日本電子製“GX-270”)で確認した。
1.10-1.19 (m, 18H); 2.44 (s, 3H); 2.46−2.56 (m, 1H) ; 4.61−4.71 (m, 1H) ; 4.972 (br, 1H); 7.32 (s, 1H); 7.59−7.62 (m, 2H) ; 7.74−7.88 (m, 12H)
フラスコに5-スルホイソフタル酸6部、シクロヘキサンエタノール50部を仕込み、135℃〜140℃で9時間撹拌した。冷却後、ジメチルスルホキシド50部、メタノール10部、ノルマルヘプタン200部を加え、撹拌・静置すると、二層に分離し、下層をさらにノルマルヘプタンで2度洗浄した。得られた溶液を濃縮し、ノルマルヘプタン、メタノールを除去した。得られた溶液に酸化銀を3.0部添加し、室温で16時間攪拌した。その後、ろ過し、ろ液を撹拌しながら、p−トリルジフェニルスルホニウム アイオダイド8.67部とメタノール86.7部の混合溶液を添加した。滴下後16時間攪拌し、ろ過後、ろ液に酢酸エチル200部を加え、イオン交換水100部で5回洗浄し、得られた有機層を濃縮した。ここへノルマルヘプタン200部を加え、リパルプ、デカント、濃縮の操作を2回繰り返し、さらにノルマルヘプタン200部を加え、リパルプ、ろ過によって淡黄色結晶を6.24部得た。
この化合物が次式で示される構造を有することを、NMR(日本電子製“GX−270”)、質量分析(LCはHP製1100、MASSはHP製LC/MSD)で確認した。
0.94-1.00 (m, 4H); 1.14-1.26 (m, 6H); 1.41-1.44 (m, 2H); 1.62-1.76 (m, 14H); 2.44 (s, 3H); 4.32-4.34(t, 4H); 7.46−7.47 (m, 2H) ; 7.65−7.77 (m, 12H) ; 8.61 (s, 1H);8.77(d, 2H)
MS(ESI(+)Spectrum):M+ 277.2
MS(ESI(−)Spectrum):M− 465.2
下式(VIII)のモノマーを9.18g、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルネンラクトンを3.33g、α−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを4.73g仕込み(モル比 50:25:25)、全モノマーの2.5重量倍のメチルイソブチルケトンを加えた後、窒素雰囲気で80℃に昇温した。そこに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して3モル%添加し、85℃で約5時間加熱した。その後、反応液を大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を3回行って、分子量が5500、分散が1.79の共重合体を11.3g(収率65.6%)得た。これを樹脂A1とする。
式(VIII)のモノマーを10.0g、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルネンラクトンを7.25g仕込み(モル比 50:50)、全モノマーの2.5重量倍のメチルイソブチルケトンを加えた後、窒素雰囲気で80℃に昇温した。そこに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して3モル%添加し、85℃で約5時間加熱した。その後、反応液を大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を3回行って、分子量が19000、分散が2.02の共重合体を11.5g(収率66.7%)得た。これを樹脂A2とする。
式(VIII)のモノマーを9.18g、アクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.22g、5−アクリロイルオキシ−2,6−ノルボルネンラクトンを12.48g仕込み(モル比 30:10:60)、全モノマーの2.5重量倍のメチルイソブチルケトンを加えた後、窒素雰囲気で80℃に昇温した。そこに、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して3モル%添加し、85℃で約5時間加熱した。その後、反応液を大量のメタノールに注いで沈殿させる操作を3回行って、分子量が7300、分散が1.77の共重合体を21.4g(収率89.6%)得た。これを樹脂A3とする。
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルネンラクトンおよびα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトンを2:1:1のモル比(11.1g:5.0g:3.8g)で混合し、1.4−ジオキサン50gを加え溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを0.30g加え、85℃に昇温し、5時間攪拌を続けた。その後、大量のn−ヘプタンに注ぎこむことで晶析する操作を3回繰り返すことで精製したところ分子量9100、分散1.72の共重合体を得た。これを樹脂A4とする。
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、5−メタクリロイロキシ−2、6−ノルボルナンカルボラクトンをモル比1:1(12.42g:11.11g)を仕込み、1、4−ジオキサン47gを加え溶液とした。そこに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを全モノマーの3モル%加えた後、80℃に昇温して6時間攪拌を続けた。その後、反応マスを大量のメタノールに注ぎ結晶化する操作を3回繰り返し、樹脂を精製したところ分子量9600の共重合体15.8g(収率67.1%)を得た。これを樹脂A5とする。
B1:4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム 2,4,6−トリイソプロピル3−ニトロベンゼンスルホナート 0.22部
B2:4−メチルフェニルジフェニルスルホニウム 3,5−ビス(2−シクロヘキシルエトキシカルボニル)ベンゼンスルホナート 0.27部
B3:p-トリルジフェニルスルホニウム パーフルオロオクタンスルホネート 0.2部
<樹脂>
種類は、表1に記載:10部
<クエンチャー>
2、6−ジイソプロピルアニリン 0.0075部
<溶剤>
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 33.25部
2−ヘプタノン 33.25部
γ−ブチロラクトン 3.5部
レジスト液塗布後は、ダイレクトホットプレート上にて、表1、表3の「PB」の欄に示す温度で60秒間プリベークした。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれのウェハーに、ArFエキシマステッパー〔(株)ニコン製の“NSR ArF”、表1、表2では、NA=0.55、表3、表4では、NA=0.55 2/3Annular〕用いて、露光量を段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露光した。
露光後は、ホットプレート上にて表1、表3の「PEB」の欄に示す温度で60秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間のパドル現像を行った。
有機反射防止膜基板上のもので現像後のブライトフィールドパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。なお、ここでいうブライトフィールドパターンとは、外枠がクロム層(遮光層)で、その枠の内側にガラス面(透光部)をベースとしてライン状にクロム層(遮光層)が形成されたレチクルを介した露光及び現像によって得られるパターンである。したがって、露光現像後は、ラインアンドスペースパターンの周囲のレジスト層が除去され、さらにその外側に外枠相当のレジスト層が残る。
表2:0.13μmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で表示した。
表4:0.18μmのラインアンドスペースパターンが1:1となる露光量で表示した。
解像度: 実効感度の露光量で分離するラインアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 樹脂 酸発生剤 クエンチャー PB PEB
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 A1/10部 B1/0.22部 C1/0.0075部 130℃ 125℃
実施例2 A1/10部 B2/0.27部 C1/0.0075部 100℃ 110℃
実施例3 A2/10部 B2/0.27部 C1/0.0075部 130℃ 120℃
比較例1 A5/10部 B2/0.27部 C1/0.0075部 140℃ 120℃
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 実効感度 解像度
(mJ/cm2) (μm)
━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例1 36 0.12
実施例2 48 0.12
実施例3 45 0.12
比較例1 78 0.12
━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 樹脂 酸発生剤 クエンチャー PB PEB
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例4 A1/10部 B3/0.20部 C1/0.0075部 130℃ 110℃
実施例5 A2/10部 B3/0.20部 C1/0.0075部 130℃ 110℃
実施例6 A3/10部 B3/0.20部 C1/0.0075部 130℃ 100℃
比較例2 A4/10部 B3/0.20部 C1/0.0075部 130℃ 130℃
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 実効感度 解像度
(mJ/cm2) (μm)
━━━━━━━━━━━━━━━━━
実施例4 17 0.16
実施例5 13 0.16
実施例6 26 0.16
比較例2 20 0.16
━━━━━━━━━━━━━━━━━
Claims (11)
- 前記式(I)で示される重合単位を有するレジスト用アクリル樹脂。
- 前記式(I)で示される重合単位を有し、それ自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに酸発生剤を含有することを特徴とするレジスト組成物。
- 樹脂の全重合単位中の式(I)で示される重合単位の含有率が、10〜80%である請求項3に記載の組成物。
- 樹脂が、さらに2−ノルボルネンから導かれる重合単位と脂肪族不飽和ジカルボン酸無水物から導かれる重合単位とを有する請求項3〜5のいずれかに記載の組成物。
- 酸発生剤が下式(IIIa)、(IIIb)又は(IIIc)であることを特徴とする請求項3〜6のいずれかに記載の組成物。
(式中、P1〜P3は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。Z−は、対イオンを表す。)
(式中、P4、P5は、互いに独立に、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を表す。Z−は、前記と同じ定義である。)
(式中、P6、P7は、互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、又はP6とP7とが結合して炭素数3〜7の二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接するS+と共に環を形成する。該脂肪式炭化水素基は、該脂環式炭化水素基の少なくとも1個の−CH2−がカルボニル基、酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよい。P8が水素原子を表し、P9が炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基もしくは置換されていても良い芳香環基を表すか、又はP8とP9とが結合して二価の脂肪族炭化水素基を表し、隣接する−CHCO−と共に環を形成する。Z−は、前記と同じ定義である。) - 樹脂と酸発生剤の合計重量に対して、樹脂を80〜99.9重量%、酸発生剤を20〜0.1重量%の範囲で含有する請求項3〜8のいずれかに記載の組成物。
- さらに、塩基性含窒素化合物をクエンチャーとして含有する請求項3〜9のいずれかに記載の組成物。
- 樹脂100重量部に対して、塩基性含窒素化合物を0.001〜1重量部の範囲で含有する請求項10記載の組成物。
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