JP2005060699A - ビピリジン系金属錯化合物及びそれを含むインク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ビピリジン系リガンドと金属の錯化合物とを含むビピリジン系金属錯化合物及びそれを含むインク組成物を提供する。本発明のビピリジン系金属錯化合物はそれ自体で着色剤として使用可能であり、他の着色剤と結合して使用可能である。
【選択図】 なし
Description
NH−、−C(=O)NH−、−CH=N−よりなる群から選択される。
ディレクトブラック9,17,19,22,32,56,91,94,97,166,168,174,199、C.I ディレクトブルー1,10,15,22,77,78,80,200,201,202,203,207,211、C.I
ディレクトレッド2,4,9,23,31,39,63,72,83,84,89,111,173,184,240、C.Iディレクトイエロー8,9,11,12,27,28,29,33,35,39,41,44,50,53,58などがあり、顔料の具体的な例としては、カーボンブラック、グラファイト、ガラスカーボン、活性化されたチャコール、活性化された炭素、アントラキノン、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ジアゾス、モノアゾス、ピラントロン、ペリレン、キナクリドン、インジゴイド系顔料などがある。
250mlの丸底フラスコに2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボキシル酸10.2gを染料である2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸(反応式1のA−OHに対応する)11.6gと酸触媒であるp−トルエンスルホン酸 0.5gと共にトルエン 100mlで6時間減圧蒸留して反応させた。この時、この反応はディーン−スターク装置を使用して水を継続的に除去した。
上記反応式2の4,7−ジヒドロキシ−1,10−フェナントロリン 14.8gをカーボンブラック(反応式2のA−COOHに対応する)12.3gと酸触媒である硫酸 0.4gを入れてキシレン100mlで減圧蒸留で反応させた。
上記反応式2の生成物12.3gをトルエン100mlに溶かし、アセト酸銅 8.5gを添加した後、12時間減圧蒸留した後、シクロへキサンとNaCl飽和水溶液とで有機層を抽出し、これを濃縮して化学式6に表示される錯化合物 18.5gを得た。
上記合成例3によって製造された錯化合物 4.0g、水77.0g、イソプロピルアルコール3.0g、エチレングリコール8.0g、グリセリン8.0gを混合して撹拌器で30分以上十分に撹拌して均一な状態にした。その後、結果物を0.45μmのフィルタに通過させてインク組成物を製造した。
上記合成例3によって得た錯化合物の代わりに化学式7、8、9、10、11、12、13の化合物をそれぞれ使用することを除いては実施例1と同じ方法によって実施してインク組成物を製造した。
上記実施例1で、合成例3によって得た錯化合物の代わりにカーボンブラック(Raven 5250、Columbian Co.製造)を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法でインク組成物を製造した。
上記実施例1で、合成例3によって得た錯化合物の代わりにカーボンブラック(Regal 330、Cabot Co.製造)を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法でインク組成物を製造した。
上記実施例1で、合成例3によって得た錯化合物の代わりにカーボンブラック(Black Pearl L、Cabot Co.製造)を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法でインク組成物を製造した。
上記実施例1で、合成例3によって得た錯化合物の代わりにカーボンブラック(No.25B、三菱化学者製造)を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法でインク組成物を製造した。
上記実施例1で、合成例3によって得た錯化合物の代わりにカーボンブラック(No.258、三菱化学社製造)を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法でインク組成物を製造した。
上記実施例1で、合成例3によって得た錯化合物の代わりにカーボンブラック(Valcan XC−72R、Cabot Co.製造)を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法でインク組成物を製造した。
上記合成例3によって得た錯化合物の代わりにカーボンブラック(Cab−O−Jet 300、Cabot Co.製造、Valcan XC−72R、Cabot Co.製造)を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法でインク組成物を製造した。
上記実施例1〜8及び比較例1〜7で得られたインク組成物を耐熱性ガラス瓶に100mlずつ入れた後、入口を密封し、60℃に調節された恒温槽に貯蔵した。これを2箇月間放置した後、底の沈殿物の形成有無を確認して次のように評価した。
実施例1〜8及び比較例1〜7で得られたインク組成物を三星社製のインクカートリッジに入れ、2cm×2cmのソリッドパターンを印刷した後、これをQ−SUNゼノンテストチャンバで100時間光露出させた後、テスト前後のOD値の変化を測定し、次のように評価してその結果を次の表1に表した。
実施例1〜8及び比較例1〜7で得られたインク組成物を三星社のインクカートリッジに入れて2cm×15cmのソリッドパターンを印刷した後、これを24時間乾燥させた後、綿織布が付いたテスト器具を利用して何回かこすった時、染みが出てくる程度を確認し、次のように評価してその結果を次の表2に表した。
実施例1〜8及び比較例1〜7で得られたインク組成物を三星社のインクカートリッジに入れ、0.5cm×1.5cmのソリッドパターンを一列に8個ずつ印刷した後、これを1時間乾燥させて傾斜した所に固定した後、蒸溜水をパターン上の用紙に流した時、水によりパターンが消された程度をテスト前後のOD値の変化で次のように評価し、その結果を下記表3に表した。
Claims (18)
- 下記化学式1に表示されるビピリジン系金属錯化合物:
W3は0〜8原子環のシクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクロアルキル基、またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり、
nは0〜100の整数であり、
R1、R2、R3、R4は一置換基、または同一または異なる多置換基であって、相互独立的に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、−SO3H、−COOH、置換または非置換のC1−C20のアルキル基、置換または非置換のC1−C20ヘテロアルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、置換または非置換のC2−C20のアルケニル基、置換または非置換のC1−C20のアルコキシ基、置換または非置換のC1−C20のアルキルスルホンアミド基、置換または非置換のC6−C20のアリールスルホンアミド基、置換または非置換のC1−C20のアシルアミノ基、C1−C20のアルキルウレイド基、C6−Cの20アリールウレイド基、C2−C20のアルコキシカルボニル基、C2−C20のアルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基とその塩、カルボキシル基とその塩、置換または非置換のC1−C20のヒドロキシアルキルオキシアルキル基、置換または非置換のC1−C20のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のC6−C20のピリジルアルキル基、置換または非置換のC5−C20のピリジル基、置換または非置換のC6−C20のイミダゾリル基、ヒドラジン基、ヒドロゾーン基、C1−C20の置換または非置換のピリジルアルキル基、置換または非置換のC6−C20のアリール基、置換または非置換のC6−C20のアリールアルキル基、置換または非置換のC6−C20のヘテロアリール基、またはC6−C20のヘテロアリールアルキル基、C6−C20の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基、C3−C20の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を表し、
Mは3〜14族の金属原子であり、
L1は陰イオン性リガンドであり、
L2は中性リガンドであり、
Zは対イオンを表し、
o、p、qは相互独立的に0〜10の整数であり、o及びpが同時に0である場合は除外される。 - Mは+1〜+5の陽電荷を有しており、
銀、アルミニウム、金、セリウム、コバルト、クロム、銅、ユーロピウム、鉄、ゲルマニウム、インジウム、ランタン、マンガン、ニッケル、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、スカンジウム、シリコン、サマリウム、チタン、ウラン、亜鉛、ジルコニウムよりなる群から選択された1つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載のビピリジン系金属錯化合物。 - 前記L1は−1〜−6の陰電荷を有しており、
ハライドイオン、R−NO3*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、C1−C10のカールボキシレートイオン、RCN*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール、−(CH2CH2O)z−(Zは1ないし50の数))、ROO*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RO*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RSCN*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RN3*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RCO3*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RSO4*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、及び下記構造式に表示されるグループ(RはC1−C20のアルキレン、C6−C20のアリーレン、C2−C20のヘテロアリーレン)よりなる群から選択された1つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載のビピリジン系金属錯化合物(ここで、*は化学式1のMと結合する位置を表す):
- Zは−2〜2の電荷を有することができ、
ハライドイオン、スルファイトイオン、C1−C10アルキルスルファイトイオン、スルフェートイオン、C1−C10のアルキルスルフェートイオン、ニトレートイオン、ニトライトイオン、パークロロ酸イオン、C1−C10のアルキルカールボキシレートイオン、サリシレートイオン、ベンゾエートイオン、ヘキサフルオロフォスフェートイオン、テトラフルオロボレートイオンよりなる群から選択された陰イオンであるか、またはリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン及びフォスフォニウムイオンよりなる群から選択された1つの陽イオンであることを特徴とする、請求項1に記載のビピリジン系金属錯化合物。 - 前記R1、R2、R3、R4のうち少なくとも1つは、−OH、−NH2、−COOH、−SO3H、−NO2、−F、−Cl、−Br、−Iよりなる群から選択された1つであることを特徴とする、請求項1に記載のビピリジン系金属錯化合物。
- 下記化学式6〜13のいずれかで表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のビピリジン系金属錯化合物:
- 下記化学式2に表示されるビピリジン系金属錯化合物:
W3は0〜8原子環のシクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロシクロアルキル基、またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり、
nは0〜100の数であり、
A1、A2、A3、A4はそれぞれ相互同一であるか、または異なる着色剤を表し、それぞれの環化合物W1、W2、W3、W4に1つ以上結合でき、
i、j、k、mは相互独立的に0または1であり、ただ、i、j、k、mが何れも0である場合は除外され、
i、j、k、mが何れも1である場合、R1、R2、R3、R4はリンカーが、
iが0である場合、R1は一置換基または同一または異なる多置換基であって、相互独立的に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、−SO3H、−COOH、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC1−C20のヘテロアルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、置換または非置換のC2−C20のアルケニル基、置換または非置換のC1−C20のアルコキシ基、置換または非置換のC1−C20のアルキルスルホンアミド基、置換または非置換のC6−C20のアリールスルホンアミド基、置換または非置換のC1−C20のアシルアミノ基、C1−C20のアルキルウレイド基、C6−C20のアリールウレイド基、C2−C20のアルコキシカルボニル基、C2−C20のアルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基とその塩、カルボキシル基とその塩、置換または非置換のC1−C20のヒドロキシアルキルオキシアルキル基、置換または非置換のC1−C20のジアルキルアミノアルキル基、置換または非置換のC6−C20のピリジルアルキル基、置換または非置換のC5−C20のピリジル基、置換または非置換のC6−C20のイミダゾリル基、ヒドラジン基、ヒドロゾーン基、C1−C20の置換または非置換のピリジルアルキル基、置換または非置換のC6−C20のアリール基、置換または非置換のC6−C20のアリールアルキル基、置換または非置換のC6−C20のヘテロアリール基、またはC6−C20のヘテロアリールアルキル基、C6−C20の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基、C3−C20の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を表し、
jが0である場合、R2はiが0である場合において前述のR1で定義された通りであり、
kが0である場合、R3はiが0である場合において前述のR1で定義された通りであり、
mが0である場合、R4はiが0である場合において前述のR1で定義された通りであり、
Mは3〜14族の金属原子であり、
L1は陰イオン性リガンドであり、
L2は中性リガンドであり、
Zは対イオンを表し、
o、p、qは相互独立的に0〜10の数であり、oとpとが同時に0である場合は除外される。 - R1、R2、R3、R4においてリンカーは、−O−、−C(=O)O−M
NH−、−C(=O)NH−、−CH=N−よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項11に記載のビピリジン系金属錯化合物。 - Mは+1〜+5の陽電荷を有しており、
銀、アルミニウム、金、セリウム、コバルト、クロム、銅、ユーロピウム、鉄、ゲルマニウム、インジウム、ランタン、マンガン、ニッケル、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、スカンジウム、シリコン、サマリウム、チタン、ウラン、亜鉛、ジルコニウムよりなる群から選択された1つ以上であることを特徴とする、請求項11に記載のビピリジン系金属錯化合物。 - 前記L1は−1〜−6の陰電荷を有しており、
ハライドイオン、R−NO3*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、C1−C10のカールボキシレートイオン、RCN*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール、−(CH2CH2O)z−、Zは1ないし50の数))、ROO*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RO*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RSCN*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RN3*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RCO3*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、RSO4*(RはC1−C20のアルキル、C6−C20のアリール、C2−C20のヘテロアリール)、及び下記構造式に表示されるグループ(RはC1−C20のアルキレン、C6−C20のアリーレン、C2−C20のヘテロアリーレン)よりなる群から選択された1つ以上であることを特徴とする、請求項11に記載のビピリジン系金属錯化合物(ここで、*は化学式1のMと結合する位置を表す):
- Zは−2〜2の電荷を有することができ、
ハライドイオン、スルファイトイオン、C1−C10のアルキルスルファイトイオン、スルフェートイオン、C1−C10のアルキルスルフェートイオン、ニトレートイオン、ニトライトイオン、パークロロ酸イオン、C1−C10のアルキルカールボキシレートイオン、サリシレートイオン、ベンゾエートイオン、ヘキサフルオロフォスフェートイオン、テトラフルオロボレートイオンよりなる群から選択された陰イオンであるか、またはリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン及びフォスフォニウムイオンよりなる群から選択された1つの陽イオンであることを特徴とする、請求項11に記載のビピリジン系金属錯化合物。 - 請求項1から請求項16のうち何れか1項に記載のビピリジン系金属錯化合物及び水性液体媒質を含んでいるインク組成物。
- 前記ビピリジン系金属錯化合物の含量は、水性液体媒質100重量部に対して0.1〜10重量部であることを特徴とする、請求項17に記載のインク組成物。
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