JPS5915450A - １／２クロム錯塩染料、その製造法及び該染料によつて着色された基質 - Google Patents
１／２クロム錯塩染料、その製造法及び該染料によつて着色された基質Info
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- JPS5915450A JPS5915450A JP7017783A JP7017783A JPS5915450A JP S5915450 A JPS5915450 A JP S5915450A JP 7017783 A JP7017783 A JP 7017783A JP 7017783 A JP7017783 A JP 7017783A JP S5915450 A JPS5915450 A JP S5915450A
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- complex
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規の１／２クロム錯塩染料、その製造法及
び該染料によって着色された基質に関する。本発明によ
る染料は、基質の広範囲を褐色の色調に着色するために
使用することができる。
び該染料によって着色された基質に関する。本発明によ
る染料は、基質の広範囲を褐色の色調に着色するために
使用することができる。
本発明による１／２クロム錯塩染料は、次の一般式（Ｔ
）： 〔式中、Ｍ 、 Ｍ’及びｌは同一か又は異なり、それ
ぞれ水素カチオンを表わすか又は無色カチオンの１当量
を表わす〕で示される。
）： 〔式中、Ｍ 、 Ｍ’及びｌは同一か又は異なり、それ
ぞれ水素カチオンを表わすか又は無色カチオンの１当量
を表わす〕で示される。
本発明による錯塩は、式（Ｉ［）及び式＜ ｒｒｉ ＞
及び 二上記式中、Ｍ’及びｌは前記のものを表わす〕で示さ
れるモノアゾ染料から得ることができる。
及び 二上記式中、Ｍ’及びｌは前記のものを表わす〕で示さ
れるモノアゾ染料から得ることができる。
１／２り四ム錯塩は、モノアゾ染料からモノアゾ染料の
１つをクロム−供与剤と反応させて１／１クロム錯塩に
変え、次にこの１／１錯塩を他のモノアゾ染料と縮合す
ることよりなる公知方法によって得ることができる。好
ましくは、第１に染料（［）の１／１錯塩を製造し、次
いでそれを染料（ＴＩ）と反応させる。
１つをクロム−供与剤と反応させて１／１クロム錯塩に
変え、次にこの１／１錯塩を他のモノアゾ染料と縮合す
ることよりなる公知方法によって得ることができる。好
ましくは、第１に染料（［）の１／１錯塩を製造し、次
いでそれを染料（ＴＩ）と反応させる。
式（ＩＩ）のモノアゾ染料は、公知方法で６−二トロー
１−ジアジｒ−ナフトキノー２−オン−４−スルホン酸
をβ−す７トールとカップリングすることによって得る
ことができるか又は１−アミノ−θ−二トローナフトー
２−オールー４−スルホン酸をジアゾ化し、それをβ−
す７トールとカップリングすることによって得ることが
できる。
１−ジアジｒ−ナフトキノー２−オン−４−スルホン酸
をβ−す７トールとカップリングすることによって得る
ことができるか又は１−アミノ−θ−二トローナフトー
２−オールー４−スルホン酸をジアゾ化し、それをβ−
す７トールとカップリングすることによって得ることが
できる。
式（Ｉ［［）のモノアゾ染料は、公知方法で４−二トロ
ー２−アミノフェノールヲシアソ化シ、（−１ｎ１−（
３−スルホフェニル）−３−メ’Ｆ−ルビラゾロー６−
オンとカップリングすることによって得ることができる
。
ー２−アミノフェノールヲシアソ化シ、（−１ｎ１−（
３−スルホフェニル）−３−メ’Ｆ−ルビラゾロー６−
オンとカップリングすることによって得ることができる
。
１／ｌクロム錯塩への式（ＩＩ）又は（［１）のモノア
ゾ０，０′−ジヒＰｐキシ染料の変換は、公知方法で染
料を酸性水性媒体中で蟻酸塩、酢酸塩、フルオリＰ又は
硫醗塩のような三価クロム塩と沸点で又はそれよりも高
い温度で反応させることによって実施することができる
。三価クロム塩は、その場でクロム（ＩＶ）の誘導体か
らグルコースのような還元剤を反応混合物に添加するこ
とによって得ることもできる。金属化は、有機溶剤の存
在下、殊にポリオール（例えば、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、フロピレンゲリコール）又はそ
のモノエーテルもしくはジエーテルの存在下で行なうこ
とができる。
ゾ０，０′−ジヒＰｐキシ染料の変換は、公知方法で染
料を酸性水性媒体中で蟻酸塩、酢酸塩、フルオリＰ又は
硫醗塩のような三価クロム塩と沸点で又はそれよりも高
い温度で反応させることによって実施することができる
。三価クロム塩は、その場でクロム（ＩＶ）の誘導体か
らグルコースのような還元剤を反応混合物に添加するこ
とによって得ることもできる。金属化は、有機溶剤の存
在下、殊にポリオール（例えば、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、フロピレンゲリコール）又はそ
のモノエーテルもしくはジエーテルの存在下で行なうこ
とができる。
染料ＣＴＩ’）及び（ＩＩＩ）ならびにそれらの１／１
クロム錯塩は、有利に湿りペーストの形で縮合反応に使
用されるが、乾燥後に使用することもできる。
クロム錯塩は、有利に湿りペーストの形で縮合反応に使
用されるが、乾燥後に使用することもできる。
式（Ｉｎ）又は（ＩＩ）の染料の１／１クロム錯塩と、
式（ＩＩ）又は（ｍ）の非金属化染料との縮合反応は、
弱アルカリ性、中性又は弱酸性媒体中で開いたか又は閉
じた容器中で周囲温度と１２０℃との間の温度、有利に
６０℃〜１２０℃の温度で行なわれる。１／１錯塩及び
非金属化染料の相対量は、有利にモル比０．８５／ｌ〜
１ ／ ０．８５の間にあり；金属化合物のできるだけ
僅かな過剰量（モル比１／１〜１．０５／ｌ）で１／１
の比率に近づけるのが有利である。反応は、水性媒体、
有機媒体中又は水と有機溶剤との混合物中で行なうこと
ができる。有機溶剤としては、例えばアルコール又はポ
リオール（部分的又は全体的にエーテル化された）なら
びにホルムアミＰ１ジメチル′ホルムアミド及びジメチ
ルアセトアミドのようなアミＰを使用することができ；
これらの溶剤は、単独で又は混合物として使用すること
ができる。
式（ＩＩ）又は（ｍ）の非金属化染料との縮合反応は、
弱アルカリ性、中性又は弱酸性媒体中で開いたか又は閉
じた容器中で周囲温度と１２０℃との間の温度、有利に
６０℃〜１２０℃の温度で行なわれる。１／１錯塩及び
非金属化染料の相対量は、有利にモル比０．８５／ｌ〜
１ ／ ０．８５の間にあり；金属化合物のできるだけ
僅かな過剰量（モル比１／１〜１．０５／ｌ）で１／１
の比率に近づけるのが有利である。反応は、水性媒体、
有機媒体中又は水と有機溶剤との混合物中で行なうこと
ができる。有機溶剤としては、例えばアルコール又はポ
リオール（部分的又は全体的にエーテル化された）なら
びにホルムアミＰ１ジメチル′ホルムアミド及びジメチ
ルアセトアミドのようなアミＰを使用することができ；
これらの溶剤は、単独で又は混合物として使用すること
ができる。
こうして得られた不斉１／２り四ム錯塩は、直接に溶液
で使用することができる（殊に、製造が溶剤の存在下で
行なわれた場合）か、又は直接に乾燥することができる
かもしくは公知方法によって単離することができる（殊
に、反応が水性媒体中で行なわれた場合）。それ故に、
本発明による錯塩は遊離酸の形の染料として又は塩（殊
に、カリウム及び有利にナトリウムのようなアルガリ金
属塩）として得ることができ、使用することができるか
或いはアンモニウム塩として又は窒素原子が位置的に充
填されている有機アミン（例えばエタノールアミン）の
塩として得ることができ、使用することができる。
で使用することができる（殊に、製造が溶剤の存在下で
行なわれた場合）か、又は直接に乾燥することができる
かもしくは公知方法によって単離することができる（殊
に、反応が水性媒体中で行なわれた場合）。それ故に、
本発明による錯塩は遊離酸の形の染料として又は塩（殊
に、カリウム及び有利にナトリウムのようなアルガリ金
属塩）として得ることができ、使用することができるか
或いはアンモニウム塩として又は窒素原子が位置的に充
填されている有機アミン（例えばエタノールアミン）の
塩として得ることができ、使用することができる。
褐色の色である前記の新規の錯塩は、広範囲の材料（繊
維、織物、木材、光沢面）及び特に窒素原子を含有する
材料、例えば絹、皮革、羊毛、合成ポリアミｒ繊維又は
ポリウレタンを染色しかつ捺染するのに好適である。
維、織物、木材、光沢面）及び特に窒素原子を含有する
材料、例えば絹、皮革、羊毛、合成ポリアミｒ繊維又は
ポリウレタンを染色しかつ捺染するのに好適である。
本発明による錯塩は、同じ化学構造を有する染料と比較
して多数の顕著な驚異的性質を有する。殊に、意外なこ
とに、本発明による錯塩の有利な性質は、次の染料と比
較することにより証明することができる： （１）モノアゾ染料（ＩＩ）及び１−フェニル−３−メ
チル−４−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−５−ニトロ
フェニルアゾ）−５−ヒドロキシピラゾールから得られ
たアシツＰブラウン３５５として公知の異性体染料（フ
ランス国特許第１２２０７２４号明細書及び同第２３６
２９００号明細書、参照）； （ｉｉ＞ ８０３Ｍ”基がピラゾロンのフェニル基の
４位に固定されている異性体染料；及び （１１Ｄ モノアゾ染料（［）及び１−フェニル−３
−メチル−杢−（２−ヒＰｃＩキシー５−二トロフェニ
ルアゾ）−５−ヒドロキシピラゾールがら得られたアシ
ッドゾラウン２８２として公知のモノスルホン化染料（
フランス国特許第１３５２６２３号明細書、第４頁、随
２、参照）。
して多数の顕著な驚異的性質を有する。殊に、意外なこ
とに、本発明による錯塩の有利な性質は、次の染料と比
較することにより証明することができる： （１）モノアゾ染料（ＩＩ）及び１−フェニル−３−メ
チル−４−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−５−ニトロ
フェニルアゾ）−５−ヒドロキシピラゾールから得られ
たアシツＰブラウン３５５として公知の異性体染料（フ
ランス国特許第１２２０７２４号明細書及び同第２３６
２９００号明細書、参照）； （ｉｉ＞ ８０３Ｍ”基がピラゾロンのフェニル基の
４位に固定されている異性体染料；及び （１１Ｄ モノアゾ染料（［）及び１−フェニル−３
−メチル−杢−（２−ヒＰｃＩキシー５−二トロフェニ
ルアゾ）−５−ヒドロキシピラゾールがら得られたアシ
ッドゾラウン２８２として公知のモノスルホン化染料（
フランス国特許第１３５２６２３号明細書、第４頁、随
２、参照）。
本発明による錯塩は、意外にも殊に次の多数の顕著な性
質を有する： 特に所望の著しく暗褐色の色調； 化学的純度及び合成の簡易性； 水、前記溶剤及び水／溶剤混合物中での優れた溶解度。
質を有する： 特に所望の著しく暗褐色の色調； 化学的純度及び合成の簡易性； 水、前記溶剤及び水／溶剤混合物中での優れた溶解度。
前記の異性体染料を本発明方法によって製造すると、大
量の２つの対称誘導体は、副生成物として、殊に水性媒
体中で発生され、該対称誘導体は、色調及び適用性を変
える。それとは異なり、本発明による錯塩は、水性媒体
又は溶剤中で簡単に合成することができ、対称側生成物
含量は、著しく少ない。
量の２つの対称誘導体は、副生成物として、殊に水性媒
体中で発生され、該対称誘導体は、色調及び適用性を変
える。それとは異なり、本発明による錯塩は、水性媒体
又は溶剤中で簡単に合成することができ、対称側生成物
含量は、著しく少ない。
水、前記溶剤及び該溶剤と全部の他の溶剤又は水との混
合物中での本発明による錯塩の優れた溶解度により、種
々の使用に適した安定な濃厚溶液を得ることができる。
合物中での本発明による錯塩の優れた溶解度により、種
々の使用に適した安定な濃厚溶液を得ることができる。
本発明による錯塩で着色された材料の品質に関連する他
の利点は、次表から認めることができ、この場合”Ｒｅ
ｆ”は、対照として使用される染料を表わし、符号−１
士、十及び＋＋は、それぞれ対照染料に対して劣る、同
等である、優れる及び著しく優れることを表わす。
の利点は、次表から認めることができ、この場合”Ｒｅ
ｆ”は、対照として使用される染料を表わし、符号−１
士、十及び＋＋は、それぞれ対照染料に対して劣る、同
等である、優れる及び著しく優れることを表わす。
士 ＋ ＋＋＋
寮
哨
ユ
く
酸
の
１ ＾次
に本発明を実施例につき詳説する。
に本発明を実施例につき詳説する。
例１
６−ニトロ−１−ジアジド−ナフトキノ−２−オンーΦ
−スルホン酸をβ−ナフトールとカップリングすること
によって得られたｏ、ｏ’−ジヒｒロキシーアゾ染料１
モル（１リペーストの形で）を水２１に緩徐に装入した
。この懸濁液を水酸化ナトリウムのＩＯＮ溶液（約２５
ｍ１）で中和してｐＨ６に変え、これに４−ニトロ−２
−アミノフェノールのりアゾ誘導体を１−（３−スルホ
フェニル）−３−メチルピラゾール−５−オンとカップ
リングすることによって得られたｏ 、 ｏ’−ジヒＰ
ロキシーアゾ染料の１７１クロム錯塩０．９５モルを湿
りペーストの形で添加した。
−スルホン酸をβ−ナフトールとカップリングすること
によって得られたｏ、ｏ’−ジヒｒロキシーアゾ染料１
モル（１リペーストの形で）を水２１に緩徐に装入した
。この懸濁液を水酸化ナトリウムのＩＯＮ溶液（約２５
ｍ１）で中和してｐＨ６に変え、これに４−ニトロ−２
−アミノフェノールのりアゾ誘導体を１−（３−スルホ
フェニル）−３−メチルピラゾール−５−オンとカップ
リングすることによって得られたｏ 、 ｏ’−ジヒＰ
ロキシーアゾ染料の１７１クロム錯塩０．９５モルを湿
りペーストの形で添加した。
この混合物を９０℃〜９５℃に加熱し、−１を水酸化ナ
トリウム溶液を添加することによって４．５〜７に維持
した。１〜２時１＄１ｌＩｆｆｌ、この反応を薄膜クロ
マトグラフィーを使用して検出し、前記１／１錯塩０．
０５〜０．０７モルをクロマトグラフィー検査により非
金属化モノアゾ染料が完全に消滅しかつ１／１ｍ塩の僅
かな過剰量が存在するまで添加した。
トリウム溶液を添加することによって４．５〜７に維持
した。１〜２時１＄１ｌＩｆｆｌ、この反応を薄膜クロ
マトグラフィーを使用して検出し、前記１／１錯塩０．
０５〜０．０７モルをクロマトグラフィー検査により非
金属化モノアゾ染料が完全に消滅しかつ１／１ｍ塩の僅
かな過剰量が存在するまで添加した。
この反応が終結した場合（３〜６時間後）、−を必要に
応じて酢酸を添加することによって４〜６に調節し、９
０℃で１時間維持した。次に、錯塩（Ｉ）のナトリウム
塩を含有する生成物を直接に噴霧乾燥した。
応じて酢酸を添加することによって４〜６に調節し、９
０℃で１時間維持した。次に、錯塩（Ｉ）のナトリウム
塩を含有する生成物を直接に噴霧乾燥した。
例２
例１と同じ１／１錯塩１モルをエチレングリコールモ／
メチルエーテ／Ｉ１０．７５１及び水２１を含有する混
合物に装入した。均質化後、例１と同じ０，０′−ジヒ
ド四キシーアゾ染料１モルを添加した。２つの成分は、
粉砕された粉末の形で添加されるが、最初に使用した水
の量が次第に減少する場合には、湿りペーストの形で使
用することもできた。
メチルエーテ／Ｉ１０．７５１及び水２１を含有する混
合物に装入した。均質化後、例１と同じ０，０′−ジヒ
ド四キシーアゾ染料１モルを添加した。２つの成分は、
粉砕された粉末の形で添加されるが、最初に使用した水
の量が次第に減少する場合には、湿りペーストの形で使
用することもできた。
この−を水酸化ナトリウムのＩＯＮ溶液を添加すること
によって５〜６に変え、混合物を９０℃〜９５℃で２〜
３時間加熱し、−を５〜０に維持した。この反応を例１
と同様に検出し、必要に応じて１／１錯塩０．０５モル
にまでを添加した。
によって５〜６に変え、混合物を９０℃〜９５℃で２〜
３時間加熱し、−を５〜０に維持した。この反応を例１
と同様に検出し、必要に応じて１／１錯塩０．０５モル
にまでを添加した。
冷却及び金属スクリーンによる篩別後、水、エチレング
リコールモノメチルエーテル、・クメチルホルムアミ）
４又はこれらの溶剤の混合物で稀釈されるか又は稀釈す
ることができる場合に使用することができる錯塩（Ｉ）
のナトリウム塩の溶液を得た。
リコールモノメチルエーテル、・クメチルホルムアミ）
４又はこれらの溶剤の混合物で稀釈されるか又は稀釈す
ることができる場合に使用することができる錯塩（Ｉ）
のナトリウム塩の溶液を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １゜式（Ｉ）： 〔式中、Ｍ 、 Ｍ’及びＭ′は同一か又は異なり、そ
れぞれ水素カチオンを表わすか又は無色カチオンの１当
量を表わす〕で示される１／２りｐム錯塩染料。 ２、式（■）： 〔式中、Ｍ 、 Ｍ’及びｌは同一か又は異なり、それ
ぞれ水素カチオンを表わすか又は無色カチオンの１当量
を表わす〕で示される１／２クロム錯塩染料の製造法に
おいて、式（■）；〔式中、ｌは前記のものを表わす〕
で示されるモノアゾ染料の１／１クロム錯塩を、式（■
）： 〔式中、Ｍ′は前記のものを表わす〕で示されるモノア
ゾ染料と反応させるか又は逆に式（［）のモノアゾ染料
の１／１クロム錯塩を式（ＩＩＩ）のモノアゾ染料と反
応させることを特の製造法。 ３、式（■）： 〔式中、Ｍ ａ Ｍ’及びｌは同一か又は異なり、それ
ぞれ水素カチオンを表わすか又は無色カチオンの１当量
を表わす〕で示される１／２クロム錯塩染料を使用する
ことを特徴とする着色された基質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8206997 | 1982-04-23 | ||
| FR8206997A FR2525621A1 (fr) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | Colorants complexes chromiferes 1/2, leur preparation et leur utilisation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5915450A true JPS5915450A (ja) | 1984-01-26 |
Family
ID=9273301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7017783A Pending JPS5915450A (ja) | 1982-04-23 | 1983-04-22 | １／２クロム錯塩染料、その製造法及び該染料によつて着色された基質 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0092923A1 (ja) |
| JP (1) | JPS5915450A (ja) |
| FR (1) | FR2525621A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507125A (en) * | 1982-11-02 | 1985-03-26 | Ciba-Geigy Corporation | Use of 1:2 chrome complex dyes for dyeing leather and furs |
| EP0149158B1 (en) * | 1983-12-21 | 1989-06-21 | Polaroid Corporation | Novel chrome-complexed compounds and photographic system |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1259482B (de) * | 1962-04-28 | 1968-01-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenhaltigen Chromkomplexfarbstoffen |
| BE630635A (ja) * | 1963-04-04 | |||
| DE2604799A1 (de) * | 1976-02-07 | 1977-08-11 | Hoechst Ag | Wasserloesliche, braune 1 zu 2- chrom-mischkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von natuerlichen und synthetischen polyamidfasern |
| DE3023664A1 (de) * | 1980-06-25 | 1982-01-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 1:2-chrom-mischkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1982
- 1982-04-23 FR FR8206997A patent/FR2525621A1/fr not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-06 EP EP83301938A patent/EP0092923A1/en not_active Withdrawn
- 1983-04-22 JP JP7017783A patent/JPS5915450A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2525621A1 (fr) | 1983-10-28 |
| EP0092923A1 (en) | 1983-11-02 |
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