JPH06136282A - 第1染料および第2染料の高濃度の水溶液、第1染料および第2染料の組成物、トリアジニル反応性染料並びにセルロース材料の着色法 - Google Patents
第1染料および第2染料の高濃度の水溶液、第1染料および第2染料の組成物、トリアジニル反応性染料並びにセルロース材料の着色法Info
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Abstract
トリアジニル反応性染料。 【構成】 遊離酸の形で、式(1): 【化1】 で示される第1染料および第2染料からなる高濃度の水
溶液は、トリアジン置換基の1つの性質と異なる1つま
たはそれ以上の染料を混合することによって得られる。
Description
物、染料、その製造並びに使用に関する。
当な反応性染料は、数年前から公知である。しかしなが
ら、反応性染料の高濃度の液体製品への需要に接して、
良好な水溶性を有する反応性染料に対する必要性が増大
している。染料の可溶性が増大するので、より多くの染
料を溶液中に貯蔵でき、このことは、高濃度の液体製品
のための貯蔵空間および運搬費用の削減を生じる。
きる染料の量における制限要因であるが故に、高い可溶
性の反応性染料は望ましい。また、良好な洗浄除去の性
質を有する高い可溶性の反応性染料は、特に有用であ
る。
題が課された。
トリアジニル反応性染料の高濃度の溶液が、トリアジン
置換基の1つの性質と異なる1つまたはそれ以上の染料
を混合することによって製造できることが見出された。
(1):
表し;Wは、H原子、アルキル基またはアルコキシ基を
表し;Xは、レイビルな原子または基を表し;
表し;Zは、置換または非置換のフェニル基を表す〕;
nは、1〜3の値を有する}で示され、但し、(i)第
1染料または第2染料中のAによって定義された基は、
互いに異なり; (ii)溶液は無機化合物5重量%未満を含有する第1
染料および第2染料からなる高濃度の水溶液が得られ
る。
ましくは0.5重量%重量%を含有するのは有利であ
る。好ましくは、溶液は、尿素20重量%未満、更に好
ましくは10重量%未満、殊に5重量%未満を含有し、
溶液は尿素不含であるのが殊に有利である。
2染料は全ての点で同一であるが、Aによって代表され
た基の同一性を除くものとする。
容器、例えば防水ドラム中に入れられている。
2染料の全量を少なくとも20重量%、更に好ましくは
少なくとも30重量%、殊に少なくとも40重量%およ
び好ましくは60重量%以下を含有するのは有利であ
る。この水溶液は、好ましくは水である。
くはC原子1〜4個を有し、更に好ましくはC1〜C3ア
ルキル基、殊にメチル基を表す。好ましくは、R1は、
NH2を表す。
にメチル基;C1〜C4アルコキシ基、殊にメトキシ基;
またはH原子を表す。
義された基が、互いに異なると記載された条件は、それ
ぞれの染料中のAが異なりかつ2つのA基が、Aに与え
られた定義の範囲内にあることを意味する。
または基は、柔和なアルカリ金属水性条件下にヒドロキ
シ基によって容易に置換可能であるトリアジン核と直接
結合している原子または基を意味する。この種の原子ま
たは基の例としては、ハロゲン原子、例えばCl原子;
スルホン酸基;チオシアノ基;第四アンモニウム基、例
えばトリアルキルアンモニウム基あるいは置換または非
置換のピリジニウム基、例えば3−または4−カルボキ
シピリジニウムを記載してもよい。Xは、Cl原子、3
−カルボキシピリジニウムまたは4−カルボキシピリジ
ニウムを表すのが有利である。
3の値を有し、殊にこの場合、1,5−ジスルホナフチ
ル基または3,6,8−トリスルホナフチル基中に生じ
る。
アルキル基、更に好ましくはプロピル基またはエチル基
を表し、この場合、特に良好な可溶性を有する染料を生
じる。
ゲン原子またはアルキル置換基、スルホ置換基を有する
かまたは2つのオルト位にハロゲン原子またはアルキル
置換基並びにスルホ置換基を有するフェニル基を表す。
ル置換基を有する場合には、好ましくは、Cl原子また
はC1〜C4アルキル基、殊にメチル基である。
ェニル基、2−スルホフェニル基、3−スルホフェニル
基、4−スルホフェニル基、2−メチル−4−スルホフ
ェニル基および2−メチル−5−スルホフェニル基を記
載してもよい。
は、4−スルホ−2−メチル−N−メチルアニリニル基
および5−スルホ−2−メチル−N−メチルアニリニル
基が記載されてもよい。
業者による直接の使用のための固体の染料組成物の需要
がある。好ましくは、この組成物は、セルロース材料に
使用した場合に、良好な水溶性および良好な洗浄除去の
性質を有する。
の形で、それぞれ、式(1)〔但し、R1、W、X、
A、Y、Zおよびnは、前記により定義されたものと同
様である〕の第1染料および第2染料からなる組成物が
得られ、但し、第1染料および第2染料中のAによって
定義された基は、互いに異なり、WがH原子を表す場合
にはR1はNH2を表す。
および第2染料は全ての点で同一であるが、Aの同一性
を除くものとすることが有利である。
に好ましくは3重量%未満、殊に1重量%未満を含有す
るのは有利である。
ンおよび無機陰イオンからなる塩を意味する。無機化合
物の例は、合成後の染料中に検出されるような無機アル
カリ金属塩または無機アルカリ土類金属塩、更に有利に
塩化ナトリウムまたは塩化カリウム、亜硝酸塩、硝酸
塩、硫酸塩、炭酸塩または重炭酸塩を包含する。本発明
の溶液および組成物中に存在する無機化合物の量は、公
知方法、即ち、例えば濾過、逆浸透、限外濾過、透析ま
たはその組合せによって望ましい水準に調節することが
できる。
は、第1染料および第2染料を、90:10〜10:9
0、更に好ましくは80:20〜20:80、殊に7
5:25〜25:75の重量比で含有する。望ましい場
合には、この組成物は、色彩の変化を生ずるために他の
染料を包含してもよい。
の形で、それぞれ、式(1){但し、R1、W、Xおよ
びnは、前記により定義されたものと同様であり、A
は、式(2):
ましくはC1〜C3アルキル基、殊にエチル基またはイソ
プロピルを表し;Bは、H原子、Cl原子またはC1〜
C4アルキル基、殊にメチル基を表し;mは、1〜2、
好ましくはの値を有する〕を表す}で示され、但し、B
がH原子を表す場合には、Y1は、エチル基またはイソ
プロピル基を表すものである化合物が得られる。
ピル−4−スルホフェニルアミノ基およびN−エチル−
4−スルホフェニルアミノ基を包含する。
その良好な形成、可溶性および木綿のようなセルロース
繊維に使用した場合に良好な洗浄除去の性質に顕著であ
る。
は、全部で3個の炭素原子を有し、例えばBはメチル基
を表し、Y1はエチル基を表すかまたはBはH原子を表
し、Y1ははイソプロピル基を表す。
使用された染料および化合物は、好ましくは酸結合剤の
存在下に、式(3):
よって得ることができる。
水中で、20℃〜60℃の温度で実施される。酸結合剤
の機能は、縮合の間に形成された任意のハロゲン化水素
を中和することであり、その結果、任意の酸結合剤、殊
に炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムまたは水酸化ナト
リウムを使用してもよい。
と、式(5):
とができる。
(4)の化合物と縮合し、生じたジクロロトリアジン
が、式(5)の化合物と縮合してもよい。
れた2−ナフチルアミンをジアゾ化し、2位でWによっ
て置換されかつ5位で−NHCOR1によって置換され
た適当なアニリン誘導体とカップリングすることによっ
て得ることができる。上記の方法の場合、n、R1、
W、X、YおよびZは、前記により定義されたものと同
様である。
式(1)の2つまたはそれ以上の染料を混合するかまた
は選択的に前記方法を続けることによって得ることがで
き、この場合、式(3)の化合物は、式(4)の化合物
の代りに式(4)の混合物と縮合する。
物または化合物をセルロース材料に使用することによっ
てセルロース材料、殊に木綿を着色する方法を提供す
る。本発明の溶液、組成物または化合物は、反応性染料
を用いて該セルロース材料着色するのに使用された任意
の技術、例えば公知のエキゾースト染色技術、パッド・
バッチ染色技術または印刷技術によって、好ましくは酸
結合剤と結合して、セルロース材料に使用してもよい。
が、本発明はそれによって制限されるものではなく、こ
の場合、別記しない限り、全ての部は重量によるもので
ある。
ル基を表し、Zは2−メチル−5−スルホフェニル基を
表す〕で示される化合物の製造 2−ナフチルアミン−3,6,8−トリスルホン酸(2
4.3g、0.05M)を、2Nの炭酸ナトリウムの付
加によって水(250ml)中に溶解し、かつ2Nの亜
硝酸ナトリウム(25ml、0.05M)を添加した。
生じた溶液を、氷(70g)の添加および氷浴中で10
℃未満に冷却し、濃厚な塩酸(30ml)を添加し、3
0分間撹拌し、かつスルファミン酸の少量の付加によっ
て過剰量の亜硝酸を分解することによって、ジアゾニウ
ム塩に変換した。このジアゾニウム塩を、3−ウレイド
アニリン(10g、0.05M)に1時間で添加し、か
つ温度を10℃以下に維持した。水酸化ナトリウムの付
加によって、pHを6に上昇させ、かつこの溶液を室温
で1晩撹拌して染料ベース(dyebase)を生じ、
この染料ベースを瀘別し、かつ乾燥させた。
(50ml)中の塩化シアヌル(9.2g、0.05
M)を氷水(100ml)に添加することによって得ら
れた。この懸濁液を、水(100ml)中の染料ベース
の溶液に添加し、0〜5℃で撹拌し、pH6.5を30
分間続けてジクロロトリアジン染料の形成させた。N−
エチル−o−トルイジン−5−スルホン酸(11g、
0.05M)を、炭酸ナトリウムを添加しながら水(5
0ml)中に溶解し、ジクロロトリアジン染料に添加
し、かつpH6.5で40℃に加熱してから1晩撹拌し
た。生じた溶液を、不溶物を除去するために篩別し、回
転蒸発器によって容量を減少して染料の濃厚な溶液を生
じさせた。
ファン膜中で脱塩し、この水をもはや塩化物のイオンが
亜硝酸銀を用いて検出できなくなるまで定期的に取替
え、かつこの生成物をエタノールの添加によって沈澱さ
せ、λmax417nmおよび極めて高い水溶性を有す
る目的生成物46g(収率80%)を生じた。
ト中に混入し、木綿およびビスコースの上に印刷し、魅
力的な金黄色の色合いを有するプリント生地を生じた。
このプリント生地は、優れた洗浄除去の性質および隣接
繊維との僅かなクロス汚染(cross−staini
ng)を示した。
基を表し、Zは2−メチル−5−スルホフェニル基を表
す式(6)の化合物の製造 例1の生成物(23g、0.02M)を水(250m
l)中に溶解し、染料溶液を生じた。イソニコチン酸
(10g、0.08M)を、炭酸ナトリウムを添加しな
がら水(50ml)中に溶解し、前記染料溶液に添加
し、90℃、pH6.5で6時間加熱した。目的生成物
を脱塩し、回転蒸発器およびエタノールの添加による沈
澱を用いて液体の容量を減少させることによって単離し
た。
%)、かつλmax416nmおよび極めて高い水溶性
を有することが見出された。
に印刷し、魅力的な金黄色の色合いを有するプリント生
地を生じた。このプリント生地は、優れた洗浄除去の性
質および標準模擬連続洗浄除去(the standa
rd simulatedcontinuous wa
sh−off)(SCWOT)試験で僅かなクロス汚染
を示した。
当てた場合、迅速かつ効率的に固着することが見出され
た。
は3−スルホフェニル基を表す式(6)の化合物の製造 N−エチル−o−トルイジン−5−スルホン酸の代り
に、N−イソプロピル−メタニル酸(11g、0.05
M)を使用したことを除いて、例1の方法を繰返した。
得られ、かつλmax414nmを有することが見出さ
れた。この目的生成物は、高い水溶性を有し、その木綿
のプリント生地は、隣接繊維との僅かなクロス汚染を伴
う良好な洗浄除去を有することが見出された。
は4−スルホフェニル基を表す式(6)の化合物の製造 N−エチル−o−トルイジン−5−スルホン酸の代り
に、N−イソプロピルスルファニル酸(11g、0.0
5M)を使用することを除いて、例1の方法を繰返し、
λmax416nmを有する目的生成物39g(収率8
0%)を生じた。
水溶性および木綿上に印刷された場合には良好な洗浄除
去を有することが見出された。
0.05M)を、炭酸ナトリウムの付加によって水(2
50ml)中に溶解した。この溶液を10℃以下に冷却
し、濃厚なHCl(30ml)を添加し、次に2Nの亜
硝酸ナトリウム(25ml、0.05M)を添加した。
生じた懸濁液を60分間撹拌し、その後、過剰量の亜硝
酸を、スルファミン酸の添加によって分解し、ジアゾニ
ウム塩を生じた。
中の3−アミノ−4−メトキシ−アセトアニリド(10
g、0.05M)の溶液に、1時間で添加し、温度を1
0℃以下に維持した。pHを、水酸化ナトリウム溶液の
添加によって6に上昇させ、かつこの混合物を室温で1
晩撹拌し、染料ベースを生じた。
(50ml)中の塩化シアヌル(9.2g、0.05
M)を氷水(100ml)に添加することによって得ら
れた。この懸濁液を0〜5℃の温度およびほぼpH6で
染料ベースに添加した。30分後に染料ベースと塩化シ
アヌルとの縮合は完結し、かつ生じたジクロロトリアジ
ン生成物を、塩溶液(20% wt/vol)を添加す
ることによって沈澱させ、アセトンで洗浄し、かつ乾燥
させた。
ン酸(11g、0.05M)を、炭酸ナトリウムを添加
しながら水(50ml)中に溶解し、前記ジクロロトリ
アジン生成物と、40℃、pH6.5で1晩縮合した。
生じた溶液を脱塩し、回転蒸発器によって濃厚にし、か
つ目的生成物(λmax408nm)をエタノールの添
加によって収率90%(55g)で沈澱させた。
を有し、木綿の上に印刷された場合には、魅力的な金黄
色の色合いを有するプリント生地を生じた。このプリン
ト生地は、優れた洗浄除去の性質および標準SCWOT
試験での僅かなクロス汚染を示した。
を表し、Zは3−スルホフェニル基を表す〕の第1化合
物(D1)は、N−エチル−o−トルイジン−5−スル
ホン酸の代りに、3−スルホ−N−メチルアニリンを使
用したことを除いて、例1に記載された方法によって得
られた。
1はメチル基を表し、Zは4−スルホフェニル基を表
す〕の第2化合物(D2)は、N−エチル−o−トルイ
ジン−5−スルホン酸の代りに、4−スルホ−N−メチ
ルアニリンを使用したことを除いて、例1に記載された
方法によって得られた。
は、Zによって代表された基の同一性を除いて、全ての
点で同一である。
物(C1)は、N−エチル−o−トルイジン−5−スル
ホン酸の代りに、3−スルホ−N−メチルアニリンおよ
び4−スルホ−N−メチルアニリンを使用したことを除
いて、例1に記載された方法を続けることによって得ら
れた。C1は収率80%(45g)で形成され、かつλ
max411nmを有していた。C1は、D1およびD
2を、2:3の重量比で含有することが見出された。
2のものよりも高いことが見出された。D1およびD2
と比較してC1のより高い可溶性は、既存の容器中でD
1またはD2よりも多くのC1が製造できることを意味
する。
0℃、pH6.5でイソニコチン酸(10g、0.08
M)および炭酸ナトリウム(23g、0.02M)を有
する水(50ml)中で6時間加熱することによって、
Xが4−カルボキシピリジニウム基を表す相応する組成
物に変換した。この生成物を脱塩し、回転蒸発器による
水の除去およびエタノールを用いる沈澱によって単離し
た。
とを除いてC1と同様の組成物は、21gの収量で形成
された。
を表し、Zは3−スルホフェニル基を表す〕の第1化合
物(D3)は、N−エチル−o−トルイジン−5−スル
ホン酸の代りに、3−スルホ−N−エチルアニリンを使
用したことを除いて、例1に記載された方法によって得
られた。
1はエチル基を表し、Zは4−スルホフェニル基を表
す〕の第2化合物(D4)は、N−エチル−o−トルイ
ジン−5−スルホン酸の代りに、4−スルホ−N−エチ
ルアニリンを使用したことを除いて、例1に記載された
方法によって得られた。
は、Zによって代表された基の同一性を除いて、全ての
点で同一である。
物(C2)は、N−エチル−o−トルイジン−5−スル
ホン酸の代りに、3−スルホ−N−エチルアニリンおよ
び4−スルホ−N−エチルアニリンを使用したことを除
いて、例1に記載された方法を続けることによって得ら
れた。C2は収率80%(40g)で生じ、かつλma
x417nmを有していた。
重量比で含有することが見出された。C2は、25℃で
の極めて高い水溶性を有することが見出された。
5−スルホン酸の代りに、メタニル酸を使用したことを
除いて、例5記載により得られた。D5は収率90%
(43g)で形成され、かつλmax406nmを有し
ていた。
トルイジン−5−スルホン酸の代りに、N−イソプロピ
ルメタニル酸を使用したことを除いて、例5記載により
得られた。D6は収率75%(36g)で形成され、か
つλmax408nmを有していた。
の重量比で混合することによって得られた。C3は、高
い水溶性を有することが見出された。
表し、Zは3,5−ジスルホフェニル基を表す〕の第1
化合物(D7)は、N−エチル−o−トルイジン−5−
スルホン酸の代りに、アニリン−3,5−ジスルホン酸
を使用したことを除いて、例1に記載された方法によっ
て得られた。D7は収率80%で形成され、かつλma
x414nmを有していた。
1はH原子を表し、Zは2,4−ジスルホフェニル基を
表す〕の第1化合物(D7)は、N−エチル−o−トル
イジン−5−スルホン酸の代りに、アニリン−2,4−
ジスルホン酸を使用したことを除いて、例1に記載され
た方法によって得られた。D8は収率50%で形成さ
れ、かつλmax410nmを有していた。
の重量比で混合することによって得られた。
8のものよりも高いことが見出された。
1はH原子を表し、Zは2−メチル−5−スルホフェニ
ル基を表す〕の第2化合物(D10)は、N−エチル−
o−トルイジン−5−スルホン酸の代りに、o−トルイ
ジン−5−スルホン酸を使用したことを除いて、例1に
記載された方法によって得られた。D10は収率80%
で形成され、かつλmax415nmを有していた。
は、式(6)中でY1によって代表された基の同一性を
除いて、全ての点で同一である。
1の重量比で混合することによって得られ、かつλma
x415nmを有していた。
10のものよりも高いことが見出された。
アニリン 0.05Mを使用したことを除いて、例1の
方法を繰返してもよい。
り得ることができ、この場合、第2カラムは組成物およ
び量(括弧の中)を同定し、第3カラムおよび第4カラ
ムは、それぞれ、水および塩の量を示している。全ての
量は、重量部である。
Claims (13)
- 【請求項1】 第1染料および第2染料からなる高濃度
の水溶液において、遊離酸の形で、それぞれ、式
(1): 【化1】 {式中、R1は、NH2またはアルキル基を表し;Wは、
H原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し;Xは、
レイビルな原子または基を表し; 【外1】 〔但し、Yは、H原子またはアルキル基を表し;Zは、
置換または非置換のフェニル基を表す〕;nは、1〜3
の値を有する}で示され、但し、(i)第1染料または
第2染料中のAによって定義された基は、互いに異な
り; (ii)溶液は無機化合物5重量%未満を含有すること
を特徴とする、第1染料および第2染料からなる高濃度
の水溶液。 - 【請求項2】 Yがアルキル基を表す、請求項1記載の
溶液。 - 【請求項3】 第1染料および第2染料の全量が少なく
とも20重量%である、請求項1または2記載の溶液。 - 【請求項4】 尿素20重量%未満を含有する請求項1
から3までのいずれか1項記載の溶液。 - 【請求項5】 第1染料および第2染料からなる組成物
において、遊離酸の形で、それぞれ、式(1): 【化2】 〔式中、R1、W、X、Aおよびnは、請求項1で定義
されたものを表す〕で示され、但し、第1染料および第
2染料中のAによって定義された基は、互いに異なり、
WがH原子表す場合には、R1はNH2を表すことを特徴
とする、第1染料および第2染料からなる組成物。 - 【請求項6】 第1染料および第2染料は全ての点で互
いに同一であるが、Aの同一性を除くものとする、請求
項5記載の組成物。 - 【請求項7】 無機化合物10重量%未満を含有する、
請求項5記載の組成物。 - 【請求項8】 Yがアルキル基を表す、請求項5から7
のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項9】 第1染料および第2染料が、90:10
〜10:90の重量比で存在する、請求項5から8まで
のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項10】 化合物において、遊離酸の形で、式
(1): 【化3】 {式中、R1、W、Xおよびnは、請求項1で定義され
たものを表し、Aは、式(2): 【化4】 〔式中、Y1は、C1〜C4アルキル基を表し;Bは、H
原子、Cl原子またはC1〜C4アルキル基を表し;m
は、1〜2の値を有する〕を表す}で示され、但し、B
がH原子を表す場合には、Y1は、エチル基またはイソ
プロピル基を表すことを特徴とする、化合物。 - 【請求項11】 Y1がエチル基またはイソプロピル基
を表す、請求項10記載の化合物。 - 【請求項12】 BがCl原子またはC1〜C4アルキル
基を表す、請求項10または11記載の化合物。 - 【請求項13】 セルロース材料を着色する方法におい
て、請求項1から4までのいずれか1項記載の溶液、請
求項5から9までのいずれか1項記載の組成物または請
求項10から12までのいずれか1項記載の化合物を該
セルロース材料に使用することを特徴とする、セルロー
ス材料の着色法。
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