JP2004359952A - ポリウレタンを含む水性被覆組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 A)イオン的に変性された実質的にヒドロキシ基を含まないポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤、B)イオン的に変性されたヒドロキシ基含有ポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤及びC)少なくとも1種の架橋剤を含んでなり、成分A)は、500ダルトン以上の数平均分子量および1.5以上の平均OH官能価を有し、150℃以上及び10mbar以下の圧力において揮発する成分を実質的に含まないポリヒドロキシ化合物、ポリイソシアネート、及びNCO反応性水素原子又はNCO基及び同時にイオン性又は潜在的イオン性基を含み、上記成分の化合物とは異なる化合物から合成される、水性被覆組成物。
【選択図】なし
Description
B)少なくとも1種の、イオン的に変性されたヒドロキシ基含有ポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤、
C)少なくとも1種の架橋剤
を含んでなり、
成分A)は、
A1)500ダルトン以上の数平均分子量(Mn)および1.5以上の平均OH官能価を有し、150℃以上及び10mbar以下の圧力において揮発する成分を実質的に含まない、1種又はそれ以上のポリヒドロキシ化合物、
A2)所望により、62〜499ダルトンの数平均分子量及び2以上のOH官能価を有する、1種又はそれ以上のポリヒドロキシ化合物、
A3)所望により、50質量%を超えるエチレンオキシド含有量及び400ダルトンを超える数平均分子量(Mn)を有し、少なくとも1つのNCO反応性基を有する、1種又はそれ以上の親水性化合物、
A4)1種又はそれ以上のポリイソシアネート、
A5)所望により、60〜300ダルトンの数平均分子量(Mn)及び少なくとも2つの第1級又は第2級アミノ基を有する、1種又はそれ以上の脂肪族ポリアミン又はヒドラジン、並びに
A6)少なくとも1つのNCO反応性水素原子又は少なくとも1つのNCO基及び同時に少なくとも1つのイオン性又は潜在的イオン性基を含み、上記成分A1)〜A5)の化合物とは異なる、1種又はそれ以上の化合物
から合成される、水性被覆組成物に関する。
更に本発明は、成分A1)として先に記載したポリヒドロキシ化合物を含む柔軟感触被覆材料に関する。
A)少なくとも1種の、(150℃以上の温度及び10mbar以下の圧力で、蒸留条件下に揮発する成分を予め除去した)
イオン的に変性された実質的にヒドロキシ基を含まないポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤、
B)少なくとも1種の、イオン的に変性されたヒドロキシ基含有ポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤、
C)少なくとも1種の架橋剤、
D)所望により助剤及び添加剤
を含んでなり、
成分A)は、
A1)500ダルトン以上の数平均分子量(Mn)および1.5以上の平均OH官能価を有し、150℃以上及び10mbar以下の圧力において揮発する成分を実質的に含まない、1種又はそれ以上のポリヒドロキシ化合物、
A2)所望により、62〜499ダルトンの数平均分子量及び2以上のOH官能価を有する、1種又はそれ以上のポリヒドロキシ化合物、
A3)所望により、50質量%を超えるエチレンオキシド含有量及び400ダルトンを超える数平均分子量(Mn)を有し、少なくとも1つのNCO反応性基を有する、1種又はそれ以上の親水性化合物、
A4)1種又はそれ以上のポリイソシアネート、
A5)所望により、60〜300ダルトンの数平均分子量(Mn)及び少なくとも2つの第1級又は第2級アミノ基を有する、1種又はそれ以上の脂肪族ポリアミン又はヒドラジン、並びに
A6)少なくとも1つのNCO反応性水素原子又は少なくとも1つのNCO基及び同時に少なくとも1つのイオン性又は潜在的イオン性基を含み、上記成分A1)〜A5)の化合物とは異なる、1種又はそれ以上の化合物
から合成される、水性被覆組成物、並びにその製造方法を提供する。
特に好ましくは、成分A1)の化合物は、ポリエステル、ポリラクトン又はポリカーボネート及び/又は既知コポリマーに基づく上記種類の化合物である。
との反応により、場合により少量の高級多価ポリオール(例えば、トリメチロールプロパン、グリセロール又はペンタエリトリトール)も用いて、既知の方法で製造され得る直鎖ポリエステルジオール又は分岐ポリエステルポリオールである。ポリエステルポリオールを製造するのに適当な多価アルコールには、芳香族ジ−及びポリヒドロキシ化合物も含まれる。ジ−及びポリヒドロキシ化合物は、所望の混合物として使用することもでき、直鎖脂肪族及び/又は脂環式ポリヒドロキシ化合物が好ましい。遊離ポリカルボン酸又は対応するポリカルボン酸無水物に代えて、低級アルコール又はそれらの混合物との対応するポリカルボン酸エステルを、ポリエステルの製造のために使用することも可能である。
Xは、5〜90、好ましくは20〜70のモノマー単位を有し、エチレンオキシド含有量が、式(I)の化合物に基づいて、少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも65質量%である、ポリアルキレンオキシド鎖である。
Y及びY'は、相互に独立して、酸素又は−NR'−(ここで、R'はRの定義に相当するか又は水素である。)である。]
で示される化合物である。
基Xは、エチレンオキシドの他に、ポリプロピレンオキシド、ブチレンオキシド及び/又はスチレンオキシド単位を含んでいてよく、好ましいコモノマーはプロピレンオキシドである。
これらイソシアネートがホスゲン法又は非ホスゲン法のいずれで製造されたかは重要ではない。
特に好ましいのは、ジメチロールプロパン酸、及びN−(2−アミノエチル)−2−アミノエタンスルホン酸のアルカリ金属塩である。
第1段階では、イソシアネート基含有プレポリマーが、合成成分A1)〜A4)及び所望により成分A6)から合成される。この工程で使用される成分個々の量は、NCO基のOH及びNH基合計に対する比(イソシアネート指数)が1.1〜3.5、好ましくは1.3〜2となるように、選択される。得られるプレポリマーのイソシアネート含有量は、1.5〜7.5重量%、好ましくは2〜4.5重量%、より好ましくは2.5〜3.5重量%である。さらに、合成成分A1)〜A4)の量を計算する場合、製造されるプレポリマーの計算上の数平均官能価が確実に1.80〜3.50、好ましくは1.95〜2.25となるように、注意しなければならない。
ポリマーの調製は、通常、EP-A 0 355 682 の第4頁39〜45行の記載に準じて行う。この方法では、成分A4)の上記規定による1つ又はそれ以上のポリイソシアネート及び成分A1)〜A4)及びA6)の上記規定による1つ又はそれ以上の化合物を用いて、イソシアネート官能性プレポリマーを調製し、第2反応工程で、非水性媒体中、成分A2)及び/又はA5)の上記規定による化合物と反応させて、OH−及び/又はNH−官能性ポリマーを得る。
その後の段階で、ヒドロキシ官能性ポリウレタン樹脂は、水の添加又は水への導入により、水性分散体に転換される。
1. A)少なくとも1種の、イオン的に変性された実質的にヒドロキシ基を含まないポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤、
B)少なくとも1種の、イオン的に変性されたヒドロキシ基含有ポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤、
C)少なくとも1種の架橋剤
を含んでなり、
成分A)は、
A1)500ダルトン以上の数平均分子量(Mn)および1.5以上の平均OH官能価を有し、150℃以上及び10mbar以下の圧力において揮発する成分を実質的に含まない、1種又はそれ以上のポリヒドロキシ化合物、
A2)所望により、62〜499ダルトンの数平均分子量及び2以上のOH官能価を有する、1種又はそれ以上のポリヒドロキシ化合物、
A3)所望により、50質量%を超えるエチレンオキシド含有量及び400ダルトンを超える数平均分子量(Mn)を有し、少なくとも1つのNCO反応性基を有する、1種又はそれ以上の親水性化合物、
A4)1種又はそれ以上のポリイソシアネート、
A5)所望により、60〜300ダルトンの数平均分子量(Mn)及び少なくとも2つの第1級又は第2級アミノ基を有する、1種又はそれ以上の脂肪族ポリアミン又はヒドラジン、並びに
A6)少なくとも1つのNCO反応性水素原子又は少なくとも1つのNCO基及び同時に少なくとも1つのイオン性又は潜在的イオン性基を含み、上記成分A1)〜A5)の化合物とは異なる、1種又はそれ以上の化合物
から合成される、水性被覆組成物。
2. 成分A1)の化合物として、500〜10000ダルトンの数平均分子量及び1.5〜6の平均OH官能価を有するポリエステル、ポリラクトン又はポリカーボネートに基づく有機化合物が使用される上記1項に記載の水性被覆組成物。
3. 成分A2)の化合物として、62〜499の数平均分子量を有する低分子量ポリオールが使用される上記1項に記載の水性被覆組成物。
4. 成分A3)の化合物は、エチレンオキシド又はエチレンオキシド−プロピレンオキシドに基づくモノヒドロキシ官能性ポリエーテルである上記1項に記載の水性被覆組成物。
5. 成分A6)の化合物として、2つのヒドロキシ若しくは第1級又は第2級アミノ基力及びアニオン性又は潜在的アニオン性基を有する化合物が使用される上記1項に記載の水性被覆組成物。
6. 上記1項に記載の水性被覆組成物から得られる被膜。
7. 上記6項に記載の被膜により被覆された基材。
8. 上記1項に記載の成分A1)であるポリヒドロキシ化合物を含んでなる柔軟感触被覆材料。
9. 消泡剤、増粘剤、顔料、分散助剤、艶消し剤、触媒、皮張り防止剤、沈降防止剤、乳化剤およびこれらの混合物又は組合せから選択される助剤及び添加剤D)を含む上記1項に記載の水性被覆組成物。
10. 成分A2)の化合物として、62〜499ダルトンの数平均分子量を有する低分子量ポリオールが使用される上記2項に記載の水性被覆組成物。
11. 成分A3)の化合物は、エチレンオキシド又はエチレンオキシド−プロピレンオキシドに基づくモノヒドロキシ官能性ポリエーテルである上記2項または3項に記載の水性被覆組成物。
12. 成分A6)の化合物として、2つのヒドロキシ若しくは第1級又は第2級アミノ基力及びアニオン性又は潜在的アニオン性基を有する化合物が使用される上記2項、3項または4項に記載の水性被覆組成物。
使用した化学薬品はすべて、市販品であり、さらに精製することなく使用した。
すべてのパーセント(%)は、特記しない限り、重量%である。
平均粒径は、Zetasizer 1000 (Malvern Instruments Ltd., Worcestershire, GB) を用い、レーザ相関分光測定法により測定した。
粘度は、DIN EN ISO 3219 に従い、ViscolabTM LC3 (Paar Physica, Ashland, USA) を用いて、40s−1の剪断速度での回転粘度として測定した。
ポリエステルジオールI:
66のOH価を有する、アジピン酸、ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコールの混合エステル5400gから、通常の実験室薄膜蒸発器により、0.1mbar の減圧下、200℃の蒸発器温度において、計量速度300g/hで、低沸点成分を除去した。凝縮温度は50℃であった。
これにより、OH価56のポリエステルジオールI 5100gが得られた。
ポリエステルジオールII:
2000ダルトンの数平均分子量を有するカプロラクトン−ヘキサンジオールポリカーボネートジオール混合エステル5000g(OH価=56;DesmophenTM VP LS 2391 (Bayer AG, Leverkusen, DE)から、通常の実験室薄膜蒸発器により、0.1mbar の減圧下、180℃の蒸発器温度において、計量速度300g/hで、低沸点成分を除去した。凝縮温度は50℃であった。
これにより、OH価52のポリエステルジオールII 4920gが得られた。
ポリエステルポリオールI:
攪拌機、加熱装置及び冷却器付き水分離器を備えた15L反応容器に、無水フタル酸1281g、アジピン酸5058g、ヘキサン−1,6−ジオール6387g及びネオペンチルグリコール675gを仕込み、この初期仕込物を、窒素雰囲気下140℃で1時間加熱した。更に、220℃で9時間加熱し、酸価が3未満になるまで、この温度で縮合させた。得られたポリエステルポリオールは、54秒の粘度(酢酸メトキシプロピル中ポリエステル80%溶液の流出時間として測定)、及び160mgKOH/gのOH価を有していた。
加熱環流冷却器及び攪拌機を備えた3.6L平研磨ポット(Planschlifftopf)に、20mbar、200℃で60分間脱水したポリエステルジオールI 420.5gを仕込んだ。65℃でヘキサン−1,6−ジオール4.7gを加え、混合物を、完全に均一になるまで攪拌した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネート75.5gを加え、発熱反応が
終わった後、混合物を110℃に加熱した。7時間の反応の後、イソシアネート含量は2.8%(理論値=3.3%)で一定になった。プレポリマーを無水アセトン900gに溶解し、38℃に冷却した。頂部に取り付けた滴下ロートを用いて、蒸留水150gに溶解したN−(2−アミノエチル)−2−アミノエタンスルホン酸ナトリウム11.3g及びエチレンジアミン4.3gの溶液を加えた。15分間の反応の後、生成物を蒸留水625gに分散した。減圧下にアセトンを除去して、固形分含量40±1質量%及びpH7.0の微分散体を得た。
加熱環流冷却器及び攪拌機を備えた3.6L平研磨ポットに、ポリエステルジオールI 1700g、並びにn−ブタノール、エチレンオキシド及びプロピレンオキシド(モル比83:17)から調製したOH価25のポリエーテルモノアルコール58.5gを仕込み、この初期仕込物を20mbar、100℃で60分間脱水した。次いで、窒素で減圧を破った。その後、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート)250g及びヘキサメチレンジイソシアネート190gを加え、混合物を、イソシアネート含量が4.75%になるまで、100℃で攪拌した。混合物を50〜60℃まで冷却した後、無水アセトン3900gを加えた。アセトン溶液を45℃に冷却した。続いて、無水アセトン210g中の1−アミノ−3,3,5−トリメチル−5−アミノメチル−シクロヘキサン(IPDA)107gの溶液を注ぎ込んだ。発熱反応が終わった後、水250g中のN−(2−アミノエチル)−2−アミノエタンスルホン酸ナトリウム22g及びヒドラジン一水和物5gの溶液を加えた。10分間攪拌した後、水3500gを、強く攪拌しながら、ゆっくり加えた。水及びアセトン中に固体の青みがかった白色分散体が生成した。蒸留によりアセトンを除去すると、固形分含量40±1質量%の水性分散体が残った。レーザ相関法により粒子直径を測定したところ、210nmであった。分散体は、22秒の流出時間を有していた。
冷却器、加熱器及び攪拌器を備えた6L反応容器に、窒素雰囲気下、ポリエステルポリオールI 1170gを仕込み、この初期仕込物を、ポリエステルポリオールII 1140g、トリメチロールプロパン90g、ジメチロールプロパン酸120g、N−メチルピロリドン125g及びオクタン酸スズ(II)3.8gと共に、130℃に加熱し、30分間均質化した。次いで、混合物を80℃に冷却し、ヘキサメチレンジイソシアネート480gを、強く攪拌しながら加え、混合物を、反応熱を利用して140℃に加熱し、NCO基が検出されなくなるまで、その温度に維持した。
推奨 (Empfehlung) 278 “Thermodesorptionsanalyse organischer Emissionen zur Charakterisierung von nichtmetallischen KFZ-Werkstoffen”des Verbandes der deutschen Automobilindustrie (ドイツ自動車産業連盟の推奨278「非金属自動車材料を特性を決定するための有機物放出の熱脱着分析」)に従って、VOC及び曇り値を測定した。結果を表1に示す。表中の量は「質量部」である。
Claims (1)
- A)少なくとも1種の、イオン的に変性された実質的にヒドロキシ基を含まないポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤、
B)少なくとも1種の、イオン的に変性されたヒドロキシ基含有ポリウレタン及び/又はポリウレタンウレアの水性製剤、
C)少なくとも1種の架橋剤
を含んでなり、
成分A)は、
A1)500ダルトン以上の数平均分子量(Mn)および1.5以上の平均OH官能価を有し、150℃以上及び10mbar以下の圧力において揮発する成分を実質的に含まない、1種又はそれ以上のポリヒドロキシ化合物、
A2)所望により、62〜499ダルトンの数平均分子量及び2以上のOH官能価を有する、1種又はそれ以上のポリヒドロキシ化合物、
A3)所望により、50質量%を超えるエチレンオキシド含有量及び400ダルトンを超える数平均分子量(Mn)を有し、少なくとも1つのNCO反応性基を有する、1種又はそれ以上の親水性化合物、
A4)1種又はそれ以上のポリイソシアネート、
A5)所望により、60〜300ダルトンの数平均分子量(Mn)及び少なくとも2つの第1級又は第2級アミノ基を有する、1種又はそれ以上の脂肪族ポリアミン又はヒドラジン、並びに
A6)少なくとも1つのNCO反応性水素原子又は少なくとも1つのNCO基及び同時に少なくとも1つのイオン性又は潜在的イオン性基を含み、上記成分A1)〜A5)の化合物とは異なる、1種又はそれ以上の化合物
から合成される、水性被覆組成物。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008018616A1 (fr) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Kansai Paint Co., Ltd. | Composition de revêtement aqueuse et article revêtu |
JP2008530292A (ja) * | 2005-02-11 | 2008-08-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 環状化合物の含有率が小さい水性ポリウレタン分散液 |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20020067864A (ko) * | 2001-02-19 | 2002-08-24 | 한승안 | 당뇨병성 괴양부용 치료제의 제조방법 및 그 제조물 |
DE102004049592A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-05-04 | Bayer Materialscience Ag | Mit Soft-Touch-Lack beschichtete, verformbare Kunststoffverbundfolien und Kunststoffverbundelemente sowie deren Herstellung |
DE102004049591A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Schaumbeschichtung mit Softfeel-Effekt |
US20060100308A1 (en) * | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Eastman Kodak Company | Overcoat composition for printed images |
DE102005043173A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Basf Ag | Polyurethandispersion, enthaltend Alkanolamine |
PT2024413E (pt) * | 2006-05-30 | 2010-09-16 | Recticel Automobilsysteme Gmbh | Método para produção de uma pele elastomérica compósita flexível de poliuretano |
CN102558477B (zh) * | 2006-05-30 | 2014-09-10 | 雷克蒂塞尔汽车配件有限公司 | 柔韧性弹性聚氨酯表皮层的制备方法 |
KR100828789B1 (ko) * | 2006-07-05 | 2008-05-09 | 현대자동차주식회사 | 박막형 수성 소프트 질감도료 |
US20080108773A1 (en) * | 2006-11-06 | 2008-05-08 | Wicks Douglas A | Polyurethane dispersions containing POSS nanoparticles |
PL2115024T3 (pl) * | 2007-03-02 | 2017-04-28 | Akzo Nobel Coatings International Bv | Miękka w dotyku wodorozcieńczalna kompozycja powłokowa |
US7741402B2 (en) * | 2007-03-21 | 2010-06-22 | Rohm And Haas Company | Thickener composition and method for thickening aqueous systems |
DE102009033194A1 (de) * | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Mankiewicz Gebr. & Co. (Gmbh & Co. Kg) | Beschichtungsstoffzusammensetzung und deren Verwendung |
CN102482393B (zh) * | 2009-09-17 | 2013-12-11 | 拜尔材料科学股份公司 | 基于环己烷二甲醇的亲水性聚氨酯脲 |
CN102666627B (zh) * | 2009-09-29 | 2013-12-18 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包含1,3-和/或1,4-二(氨基甲基)环己烷-引发的多元醇以及亚甲基二(环己胺)-引发的多元醇和环己烷二胺-引发的至少一种多元醇的多元醇混合物、以及由其制得的聚氨酯 |
PT2488563E (pt) * | 2009-10-15 | 2014-10-31 | Benecke Kaliko Ag | Utilização de revestimentos livres de nmp para interiores de automóveis |
CN102417571A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-04-18 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 环保型涂料印花粘合剂的制备方法 |
CN102532463B (zh) * | 2011-12-26 | 2014-01-01 | 四川达威科技股份有限公司 | 一种皮革涂饰用水性聚氨酯及其制备方法 |
CN103589319B (zh) * | 2013-11-08 | 2015-11-04 | 株洲市九华新材料涂装实业有限公司 | 一种机车内饰用聚氨酯柔感涂料及制备方法 |
WO2015188063A1 (en) * | 2014-06-05 | 2015-12-10 | The Sherwin-Williams Company | Radiation polymerizable waterborne soft-feel coatings |
BR112017001891A2 (pt) * | 2014-08-01 | 2017-11-28 | Basf Se | ?uso de uma dispersão aquosa de poliuretano, composição de revestimento, e, superfície revestida? |
ES2961408T3 (es) | 2015-03-02 | 2024-03-11 | Evonik Operations Gmbh | Adhesivos con valores de voc y empañamiento reducidos |
PL3265532T3 (pl) | 2015-03-02 | 2019-07-31 | Evonik Degussa Gmbh | Kleje o niskiej zawartości LZO i o niskich współczynnikach zamglenia |
CN105131805B (zh) * | 2015-09-30 | 2018-06-08 | 芜湖春风新材料有限公司 | 一种汽车内饰水性热固型pc专用涂料及其制备方法 |
CN106916273B (zh) * | 2015-12-28 | 2021-06-15 | 科思创德国股份有限公司 | 聚氨酯脲水性分散体 |
EP3491040B1 (en) * | 2016-07-28 | 2020-06-03 | Covestro Deutschland AG | Polyurethane dispersions of low hardness |
WO2019061019A1 (en) | 2017-09-26 | 2019-04-04 | Covestro Deutschland Ag | TWO-COMPONENT SYSTEM FOR ELASTIC COATINGS |
CN111527118A (zh) * | 2017-12-28 | 2020-08-11 | 科思创德国股份有限公司 | 水性分散体 |
MX2020007698A (es) * | 2018-01-23 | 2020-11-12 | Stepan Co | Polioles para aplicaciones de poliuretano de bajo contenido de compuestos organicos volatiles (voc). |
CN110724448B (zh) * | 2019-10-24 | 2022-04-05 | 芜湖春风新材料有限公司 | 一种水性双组份安全气囊盖装饰用弹性手感涂料及其制备方法及其形成的涂层 |
WO2021247342A1 (en) | 2020-06-04 | 2021-12-09 | Rohm And Haas Company | Coated leather article |
WO2021247341A1 (en) | 2020-06-04 | 2021-12-09 | Rohm And Haas Company | Aqueous dispersion of single phase crosslinked microspheres and film-forming polyurethane particles |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0211676A (ja) * | 1988-04-13 | 1990-01-16 | Herberts Gmbh | 水希釈性結合剤 |
JPH06207140A (ja) * | 1992-07-25 | 1994-07-26 | Herberts Gmbh | 水性コーティング配合物、その製造方法及び多層ラッカーリング方法におけるその使用 |
JPH06240133A (ja) * | 1993-01-14 | 1994-08-30 | Rohm & Haas Co | ポリウレタン混合物 |
JPH06340830A (ja) * | 1993-01-26 | 1994-12-13 | Herberts Gmbh | モジュール系を使用する水性コーティング剤の製造方法 |
JP2000096001A (ja) * | 1998-08-04 | 2000-04-04 | Vianova Resins Ag | ソフトフィ―ルラッカ―用の水希釈性バインダ― |
WO2002090413A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethan-polyharnstoff dispersionen als beschichtungsmittel |
JP2003171570A (ja) * | 2001-01-11 | 2003-06-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 合成樹脂水性分散体 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1495745C3 (de) * | 1963-09-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung wäßriger, emulgatorfreier Polyurethan-Latices |
JPS5040421B2 (ja) * | 1972-02-29 | 1975-12-24 | ||
DE2221751C3 (de) * | 1972-05-04 | 1978-08-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyurethanharnstoff elastomere |
DE2314512C3 (de) * | 1973-03-23 | 1980-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische, nichtionische, in Wasser despergierbare im wesentlichen lineare Polyurethanelastomere |
DE2314513C3 (de) * | 1973-03-23 | 1980-08-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Polyurethandispersionen |
DE2651506C2 (de) * | 1976-11-11 | 1986-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Polyurethanen |
CA1315289C (en) * | 1987-03-13 | 1993-03-30 | Kuraray Co., Ltd. | Stabilized poly(.beta.-methyl- -valerolactone) |
DE3828157A1 (de) * | 1988-08-19 | 1990-02-22 | Hoechst Ag | Verwendung von polyurethanharzen fuer waessrige fuellerzusammensetzungen |
DE4140967A1 (de) * | 1991-12-12 | 1993-06-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxylgruppen aufweisenden verbindungen und ihre verwendung |
DE4223014A1 (de) * | 1992-07-13 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung foggingarmer Polyesterpolyurethane-Weichschaumstoffe und ihre Verwendung in Verkehrsmitteln |
DE4406159A1 (de) * | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Bayer Ag | Wäßrige Polyester-Polyurethan-Dispersionen und ihre Verwendung in Beschichtungsmitteln |
DE4415292A1 (de) * | 1994-04-30 | 1995-11-02 | Herberts Gmbh | Modulsystem und Verfahren zur Herstellung wäßriger Überzugsmittel |
FR2728907B1 (fr) * | 1994-12-28 | 1997-03-21 | Witco Sa | Procede de preparation de mousses souples de polyester-polyurethanne ne donnant pas lieu a la formation de brouillard et utilisation des-dites mousses |
DE19603245A1 (de) * | 1996-01-30 | 1997-07-31 | Bayer Ag | Dünnschichtdestillation von Uretdiondiisocyanaten |
DE19611849A1 (de) * | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Bayer Ag | Neue Isocyanattrimerisate und Isocyanattrimerisatmischungen, deren Herstellung und Verwendung |
DE19800286A1 (de) * | 1998-01-07 | 1999-07-08 | Bayer Ag | Verwendung spezieller Isocyanate zur Herstellung wäßriger PUR-Überzüge |
ATE252122T1 (de) * | 1998-05-22 | 2003-11-15 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyether-modifizierte polyisocyanatgemische |
-
2003
- 2003-05-30 DE DE10324306A patent/DE10324306A1/de not_active Withdrawn
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0211676A (ja) * | 1988-04-13 | 1990-01-16 | Herberts Gmbh | 水希釈性結合剤 |
JPH06207140A (ja) * | 1992-07-25 | 1994-07-26 | Herberts Gmbh | 水性コーティング配合物、その製造方法及び多層ラッカーリング方法におけるその使用 |
JPH06240133A (ja) * | 1993-01-14 | 1994-08-30 | Rohm & Haas Co | ポリウレタン混合物 |
JPH06340830A (ja) * | 1993-01-26 | 1994-12-13 | Herberts Gmbh | モジュール系を使用する水性コーティング剤の製造方法 |
JP2000096001A (ja) * | 1998-08-04 | 2000-04-04 | Vianova Resins Ag | ソフトフィ―ルラッカ―用の水希釈性バインダ― |
JP2003171570A (ja) * | 2001-01-11 | 2003-06-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 合成樹脂水性分散体 |
WO2002090413A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethan-polyharnstoff dispersionen als beschichtungsmittel |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008530292A (ja) * | 2005-02-11 | 2008-08-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 環状化合物の含有率が小さい水性ポリウレタン分散液 |
WO2008018616A1 (fr) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Kansai Paint Co., Ltd. | Composition de revêtement aqueuse et article revêtu |
JPWO2008018616A1 (ja) * | 2006-08-09 | 2010-01-07 | 関西ペイント株式会社 | 水性塗料組成物及び塗装物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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ATE441681T1 (de) | 2009-09-15 |
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