JP2004115516A - 低放出性ホルムアルデヒド供与体調製物およびその使用 - Google Patents
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- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
Abstract
【解決手段】 a)少なくとも1種のホルマール、および
b)尿素、尿素誘導体、アミノ酸、グアニジン、およびグアニジン誘導体から選択される少なくとも1種の放出減少用添加剤
を含み、
(i)ヨードプロピニル化合物および
(ii)1H−ベンズイミダゾール−2−カルバミン酸の誘導体
を含まない防腐剤。
【選択図】 なし
Description
1.コストに見合う方式で製剤されることが可能であり、
2.比較的少量のホルムアルデヒドを気相に放出し、
3.臭気の点で許容可能であり、
4.解離され得る大きな含有量のホルムアルデヒドを有する、すなわち、調製物は、自動的に大きな溶剤含有量を有する必要がなく、
5.長期間にわたってさえ貯蔵安定性であり、
6.更なる公知の殺生物剤、抗微生物活性成分および機能性添加物または助剤と混和性であり、相容性不良が生じず、
7.様々の形態で、すなわち、固形、半固形、ペースト状、または液状調製物として製剤されることが可能であり、そして
8.新たな認可手続きが不必要であるように市販のホルムアルデヒド供与体化合物に基づいて製剤され得る
べきである。
a)少なくとも1種のホルマール、および
b)尿素、尿素誘導体、アミノ酸、グアニジン、およびグアニジン誘導体から選択される少なくとも1種の放出減少用添加剤
を含み、
(i)ヨードプロピニル化合物および
(ii)1H−ベンズイミダゾール−2−カルバミン酸の誘導体
を含まない防腐剤により達成されることが見出された。
a)90〜99重量%、好ましくは92〜98重量%、より好ましくは93〜97重量%特に、約95重量%のN,N−メチレンビス(5−メチルオキサゾリジン)および
b)1〜10重量%、好ましくは2〜8重量%、より好ましくは3〜7重量%、特に約5重量%の尿素
を含む防腐剤、
例えば、前記量でそれら2種の成分からなる防腐剤に関する。
a)80〜98重量%、好ましくは84〜96重量%、より好ましくは86〜94重量%特に約90重量%のN,N’−メチレンビス(5−メチルオキサゾリジン)、
b)1〜10重量%、好ましくは2〜8重量%、より好ましくは2〜7重量%、特に約5重量%の尿素、および
c)1〜10重量%、好ましくは2〜8重量%、より好ましくは3〜7重量%、特に約5重量%のフェノキシエタノールを含む防腐剤であって、
例えば好ましいのは前記量のそれら3成分からなる防腐剤である防腐剤に関する。
a)少なくとも1種のアミンおよび/またはアルコールを最初に導入し、
b)ホルムアルデヒドを添加し、
c)任意に混合物を50℃ないし100℃の範囲の温度に加熱し、
d)尿素、尿素誘導体、アミノ酸、グアニジンおよびグアニジン誘導体から選択される少なくとも1種の放出減少性添加剤を加え、
e)任意に混合物を50℃ないし100℃の温度に加熱し、そして
f)任意に、アルコール、グリコールおよびグリコールエーテルから選択される臭気改善添加剤を添加する
方法に関する。
工程c)の温度は、60℃ないし80℃の範囲、特に約70℃であり、
工程e)の温度は、60℃ないし80℃の範囲、特に約70℃であり、加えて、工程e)において、水は、減圧下留去される。
グロタンOXは、N,N’−メチレンビス(5−メチルオキザゾリジン)である。プロテクトール(Protectol)140は、テトラメチロールアセチレンジ尿素である。
様々の防腐剤上の気相中のホルムアルデヒド含有量の測定を、ドレーガー−ジッヒャーハイツテクニークGmbHによる使用のための指示書(第8版、1999年5月)によりドレーガーチューブ0.2/a(番号67339081)を用いて行った。この目的のために、調べられる約100gの試料をねじ蓋付き250ml広首ビーカーに入れ、室温で少なくとも3時間閉じられた状態で放置した。2回のストロークの後、0.5から5ppmの尺度で、n=10で、測定結果を読み取った。比較可能な外的条件の下で測定を実施した。測定結果は、ppmのホルムアルデヒドとして絶対正確な値を示さないが、この方法は、異なる試料のホルムアルデヒド放出の差を確認するのにはきわめて適している。
基本:測定されるホルムアルデヒドを、水蒸気蒸留(アントナによる水蒸気蒸留装置)を用いて基材から放出させる。水蒸気/ホルムアルデヒド混合物は、蒸留橋(distillation bridge)上を通過し、高性能凝縮器で凝縮する。凝縮物をメスフラスコに集める。この水/ホルムアルデヒド混合物の1アリコット画分を反応させる。ホルムアルデヒドは、アンモニウム塩の存在下で2,4−ペンタンジオンと縮合して、3,5−ジアセチル−1,4−ジヒドロルチジンを与える。得られる3,5−ジアセチル−1,4−ジヒドロルチジンは明るい黄色である。上流での水蒸気蒸留の後、過剰のアセトアルデヒド以外には、所望でない物質は知られていない。
75.0gの酢酸アンモニウムp.a.
1.5mlの氷酢酸p.a.
分光分析のための1.0mlのアセチルアセトン(2,4−ペンタンジオン)→500ml(メスフラスコ)まで脱イオン水を加える。
方法A
防腐剤を、ホルマールと放出減少性添加剤との単純な混合により製剤した。清澄な溶液となるまで混合物を攪拌した。必要な場合、溶液をろ過した。防腐剤の臭気は、グロタンOXと比較すると有意に改善され、特にホルムアルデヒド刺激臭が大きく減少し、臭気は、イソプロパノールアミンの臭気により近づく。
加熱とともに混合を行うことを除いて方法Aに相当する。
まず901.3g(12モル)の2−ヒドロキシプロピルアミンを導入し、70℃を超えないように攪拌とともに592.0g(12モル)のパラホルムアルデヒド(91.3%濃度)を導入した。添加を完了させたとき、混合物をさらに2時間70℃で攪拌した。次いで、46.5gの尿素を加え、水(全部で365g)を減圧下70℃で留去した。無色の液体にするために混合物をろ過した。この方法で調製された防腐剤のDINビーカー4mmからの流出時間は、20℃で140秒である(グロタンOXの22秒と比較されたい)。DINビーカー6mmからの流出時間は、20℃で13秒である(グロタンOXは6秒である)。脱イオン水中1%濃度溶液ではpHは、10.5であり、ホルムアルデヒド含有量は、45.3重量%であり、イソプロパノールアミン含有量は、76.3%であり、水分含有量は、0.3重量%である。気相中のホルムアルデヒド含有量は、0.5ppm未満である(グロタンOXは3〜5ppm)。
上記製剤された防腐剤の気相中では、1.で記載された方法を用いると、以下のホルムアルデヒド濃度が気相中で測定される(表1)。
Claims (17)
- ホルムアルデヒド放出の少ない防腐剤であって、
a)少なくとも1種のホルマール、および
b)尿素、尿素誘導体、アミノ酸、グアニジン、およびグアニジン誘導体から選択される少なくとも1種の放出減少性添加剤
を含み、
(i)ヨードプロピニル化合物および
(ii)1H−ベンズイミダゾール−2−カルバミン酸の誘導体
を含まない防腐剤。 - 前記ホルマールが、N−および/またはO−ホルマールであることを特徴とする請求項1記載の防腐剤。
- 前記ホルマールが、(エチレンジオキシ)ジメタノール、ベンジルアルコールヘミホルマール、プロピレングリコールヘミホルマールおよびブチルジグリコールヘミホルマールから選択されることを特徴とする請求項1または2記載の防腐剤。
- 前記ホルマールが、N,N’,N”−トリス(ヒドロキシエチル)ヘキサヒドロトリアジン、N,N’,N”−トリス(β−ヒドロキシプロピル)ヘキサヒドロトリアジンおよびN,N’−メチレンビス(5−メチルオキサゾリジン)から選択されることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項記載の防腐剤。
- 放出減少性添加剤が、グリコールウリル、テトラメチロールグリコールウリル、ジメチルヒダントイン、ジメチロールジメチルヒダントイン、ジメチロール尿素、テトラメタノール尿素、イミダゾリジニル尿素およびジアゾリジニル尿素から選択されることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項記載の防腐剤。
- c)アルコール、グリコールおよびグリコールエーテル、特に、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、フェニルプロパノール、フェニルブタノールおよびフェニルペンタノールから選択される少なくとも1種の臭気改善添加剤をさらに含むことを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項記載の防腐剤。
- d)ホウ酸エステル、ホウ酸塩、乳酸誘導体、イソチアゾロン、ピリジン誘導体、フェノールおよびパラベンから選択される少なくとも1種の殺生物剤をさらに含むことを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項記載の防腐剤。
- (e)溶剤、溶解促進剤、腐食防止剤、アルカリ化剤、染料、香料、粘度改良剤、消泡剤、乳化剤、および抗酸化剤から選択される少なくとも1種の添加剤をさらに含むことを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項記載の防腐剤。
- 重量比a):b)が500:1〜1:1、好ましくは、200:1〜5:1、より好ましくは、100:1〜10:1および特に50:1〜20:1の範囲にあることを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項記載の防腐剤。
- 10重量%以下の水、好ましくは5重量%以下、特に1重量%以下の水、を含み、特に好ましくは無水防腐剤として与えられることを特徴とする請求項1ないし9のいずれか1項記載の防腐剤。
- a)90〜99重量%、好ましくは92〜98重量%、より好ましくは93〜97重量%、特に約95重量%のN,N−メチレンビス(5−メチルオキサゾリジン)および
b)1〜10重量%、好ましくは2〜8重量%、より好ましくは3〜7重量%、特に約5重量%の尿素
を含むことを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項記載の防腐剤。 - a)80〜98重量%、好ましくは84〜96重量%、より好ましくは86〜94重量%、特に約95重量%のN,N’−メチレンビス(5−メチルオキサゾリジン)、
b)1〜10重量%、好ましくは2〜8重量%、より好ましくは2〜7重量%、特に約5重量%の尿素、および
c)1〜10重量%、好ましくは2〜8重量%、より好ましくは3〜7重量%、特に約5重量%のフェノキシエタノール
を含むことを特徴とする請求項1ないし10のいずれか1項記載の防腐剤。 - a)少なくとも1種のアミンおよび/またはアルコールを最初に導入し、
b)ホルムアルデヒドを添加し、
c)得られた混合物を任意に50℃〜100℃の範囲の温度に加熱し、
d)尿素、尿素誘導体、アミノ酸、グアニジンおよびグアニジン誘導体から選択される少なくとも1種の放出減少性添加剤を加え、
e)得られた混合物を任意に50℃〜100℃の温度に加熱し、そして
f)任意に、アルコール、グリコールおよびグリコールエーテルから選択される臭気改善添加剤を添加する
ホルムアルデヒド放出の少ないホルマール含有防腐剤の製造方法。 - 工程c)の温度は、60℃〜80℃の範囲、特に約70℃であり、
工程e)の温度は、60℃〜80℃の範囲、特に約70℃であり、加えて、工程e)において、水を、減圧下で留去する
ことを特徴とする請求項13記載の方法。 - 工業製品の腐敗防止のための請求項1ないし12のいずれか1項記載の防腐剤の使用。
- 工業製品が、切削用流体、噴射剤、表面コーティング、分散体、または水性塗料であることを特徴とする請求項15記載の使用。
- ホルマールを含む組成物のホルムアルデヒド放出の減少のための尿素、尿素誘導体、アミノ酸、グアニジン、またはグアニジン誘導体の使用。
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