JP2004115515A - パラキシレンおよびスチレンの同時生成法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】擬似移動床で機能しパラキシレンを抽出できる少なくとも1つのクロマトグラフィ塔または吸着塔を使用する。スチレンの抽出は、少なくとも1つの第2クロマトグラフィ塔によって実施できるが、更に、単なる蒸留、共沸蒸留または抽出蒸留、液・液抽出、化学錯体の生成、膜分離、吸着分離およびこれら技術の複数の組合せから選択した他の技術によっても実施できる。
【選択図】図1
Description
−エチルベンゼンの調製のためベンゼンによるエチレンのアルキル化工程、
−スチレンへのエチルベンゼンの脱水素工程、
−本質的に純スチレンからなる流れおよび本質的に脱水素ユニット内を循環されるエチルベンゼンからなる流れを生成するため、脱水素ユニットから来る生成物の精製工程。
−メタキシレンおよびパラキシレンの一部を含むエチルベンゼン濃度の高い頭部流れおよびオルトキシレンとメタキシレンおよびパラキシレンからなる補足成分を含む後部流れを生成できるスプリッタ(蒸留塔);
−次いで、エチルベンゼンの少なくとも一部をスチレンに転換できる脱水素ユニットに上記頭部流れを送る;
−次いで、好ましくは水またはスルホレインから選択した溶媒を使用する抽出蒸留塔と、
上記溶媒を回収できるスプリッタ段と、スチレン精製塔とを含むスチレン精製ユニット群に、脱水素ユニットから出た流れを送る。
− キシレン分離を可能にする、蒸留塔(2)の中で実施される投入物(1)の蒸留段階(1)であって、該蒸留塔からメタキシレン、パラキシレン、エチルベンゼンの大部分とオルトキシレンの少なくとも一部分を含む流れを頭部で抜取り、底部ではこの蒸留塔からC9−C10の炭化水素及びオルトキシレンの残留部分を含有する流れ(4)を抜取る段階;
− パラキシレン、エチルベンゼン、メタキシレン及びオルトキシレンに対する異なる選択性をもち、好ましくは閉ループ状に相互連結された複数の吸着剤床を収納する擬似移動床の形で機能する少なくとも1つの第1の吸着塔(6)の中で、頭部流れ(3)を吸着させる段階であって、前記吸着塔(6)には、少なくとも4つの機能ゾーンすなわち、脱着剤(5)の注入とエキストラクト(7a)の採取の間に含まれるパラキシレン脱着ゾーン1、エキストラクト(7a)の採取点と吸着投入物(3)の注入の間に含まれるエチルベンゼン、オルトキシレン及びメタキシレンの脱着ゾーン2、吸着投入物(3)の注入とラフィネート(7b)の抜取りの間に含まれるパラキシレンの吸着ゾーン3及び、ラフィネート(7b)の抜取りと脱着剤(5)の注入の間に含まれたゾーン4が含まれている段階;
− 少なくとも1基の蒸留搭(8a)内で実施されるエキストラクト(7a)の蒸留段階であって、該蒸留搭(8a)から、純粋な好ましくは少なくとも99.7重量%の純度のパラキシレン(9a)を抜取り、かつ該搭から、第1の吸着塔内へその少なくとも一部分が再循環される脱着剤を抜取る段階;
− 少なくとも1基の蒸留搭(8b)内でのラフィネート(7b)の蒸留段階であって、該蒸留搭から、一方では第1の吸着搭内で少なくともその一部分が再循環される脱着剤そして他方ではメタキシレン、オルトキシレン、及びエチルベンゼンを含有する蒸留されたラフィネート(9b)を抜取る段階;
− 少なくとも1つの脱水素ゾーン(10)内で実施され、導入されたエチルベンゼンの少なくとも50重量%がその間にスチレンに変換される、エチルベンゼンを含有する蒸留済みラフィネートをスチレン、メタキシレン、オルトキシレン、未変換エチルベンゼン及び副産物を含有する排出液へ脱水素する段階;
− スチレン、エチルベンゼン、メタキシレン及びオルトキシレンの大部分を含有する混合物(18)を生成すべく、少なくとも1基の蒸留塔内の副産物を除去する少なくとも1つの段階;
− 混合物(18)の分離段階であって、この段階の出口で、少なくとも99.8重量%のスチレンを含有する第1の流れ(23a)及び、メタキシレン及びオルトキシレンを主に含有する第2の流れ(23b)を抜取る段階;
− 少なくとも1つの異性化ゾーン内で、好ましくは液相で第2の流れ(23b)を異性化する段階であって、投入物の蒸留搭(2)の上流側へ再循環されるパラキシレン(25)、オルトキシレン及びメタキシレンが回収される段階、
を連続的に含んで成る方法に関する。
− キシレン分離を可能にする、蒸留塔(2)の中で実施される投入物(1)の蒸留段階(1)であって、該蒸留塔からメタキシレン、パラキシレン、エチルベンゼンの大部分とオルトキシレンの少なくとも一部分を含む流れを頭部で抜取り、底部ではこの蒸留塔からC9−C10の炭化水素及びオルトキシレンの残留部分を含有する流れ(4)を抜取る段階;
− パラキシレン、エチルベンゼン、メタキシレン及びオルトキシレンに対する異なる選択性をもち、好ましくは閉ループ状に相互連結された複数の吸着剤床を収納する擬似移動床の形で機能する少なくとも1つの第1の吸着塔(6)の中で実施される、頭部混合物(3)の吸着段階であって、前記吸着塔は、一方では吸着投入物を構成する混合物(3)及び脱着剤(5)の注入によって、他方ではパラキシレンを含むエキストラクト及びエチルベンゼン、オルトキシレン及びメタキシレンを含有する少なくとも1つのラフィネート(7b)の抜取りによって画定された少なくとも4つのゾーンを含んでいる段階。パラキシレン脱着ゾーン1は、脱着剤(5)の注入とエキストラクト(7a)の採取の間に含まれる。エチルベンゼン、オルトキシレン及びメタキシレンの脱着ゾーン2は、エキストラクト(7a)の採取と吸着投入物(3)の注入の間に含まれる。パラキシレン吸着ゾーン3は、投入物(3)の注入とラフィネート(7b)の抜取りの間に含まれる。ゾーン4は、ラフィネート(7b)の抜取りと脱着剤(5)の注入の間に含まれる;
− それぞれ抜取り(7a)及び(7b)による供給を受ける2本の蒸留搭(8a)及び(8b)を用いて実施され、例えば塔の底部のほぼ全ての脱着剤を除去できるようにする、流れ(7a)及び(7b)の分離段階。塔(8a)の頭部では、少なくとも99.7重量%の純度のパラキシレン(9a)を抜取り、塔(8b)の頭部では、メタキシレン、オルトキシレン、エチルベンゼン及びわずかなパラキシレンを含有する蒸留済みラフィネートを抜取る。脱着剤(5)は、塔8a及び8bの底部で回収され、吸着搭(6)内へ戻される;
− 流れ(9b)により導入されたエチルベンゼンの少なくとも50%、有利には、少なくとも65重量%がその間にスチレンに変換される、脱水素反応装置内で実施される、エチルベンゼンからスチレンへの脱水素段階;
− 先行する脱水素段階から出た流れ(11)を処理できるようにする分離段階。流れ(11)は、大部分のスチレン、エチルベンゼン、メタキシレン、オルトキシレン、極く少量のパラキシレン及びトルエン、ベンゼン、エチレン、エタン、メタン及び水素などの極く少量のその他の副産物を含む。この分離段階は、少なくとも1基の蒸留搭の使用を特徴としている。例えば、熱交換器(12)の中で流れ(11)を冷却し、冷却された流れ(11)を分離装置(13)の中に送り込み、この分離装置から底部では凝縮性の生成物(15)、基本的にはスチレン、エチルベンゼン、メタキシレン、パラキシレン及びオルトキシレン(極く少量のベンゼン及びトルエン副産物を伴う)を、頭部では、軽量生成物(14)(エチレン、エタン、メタン及び水素)が取出される。蒸留搭(16)の中では、頭部でベンゼン及びトルエンの流れ(17)を、底部では大部分のスチレン、エチルベンゼン、メタキシレン、オルトキシレン及び極く少量のパラキシレンを含有する流れ(18)を回収するべく凝縮性の生成物(15)を分離する。
− 芳香族留分C8の中にエチルベンゼンが存在していることから、脱水素によりこのエチルベンゼンをスチレンに加工できることでスチレン取得を大幅に簡略化できるようになるという意味で、スチレンの直前の中間体を入手することが可能になる。大部分の方法において、単量体スチレンは、それ自体ベンゼン上のエチレンのアルキル化によって得られるエチルベンゼンから生成されている。
− 温度: 580℃〜640℃
− 圧力: 0.04MPa〜0.1MPa
− 空間速度(触媒体積あたりの試薬の体積流量): 100〜1000h−1
− 一例として使用された触媒は、質量%で表わされた以下のような組成をもつ:
− Cr2O3:8〜28%
− SnO:0.3〜3.1%
− アルカリ性酸化物(例えばカリウム):0.6〜2.8%
− シリカ:0.1〜2.8%
残りはアルミナで構成されている。
− 圧力: 0.08MPa
− 空間速度(触媒の体積あたりの試薬の体積流量):300h−1
− 使用される触媒は次の重量組成を有している:
− Cr2O3: 13%
− SnO: 1.5%
− アルカリ性酸化物(例えばカリウムの): 1%
− シリカ: 1%
残りはアルミナで構成されている。
− 圧力: 0.1〜1MPa
− 触媒の単位質量あたりの投入物の質量流量:0.1〜10h−1
− 触媒のタイプ:少なくとも1つの担体(例えばアルミナ)と元素周期表のVIII群金属の少なくとも1つを含む。
パラキシレン分率 : PX
メタキシレン分率 : MX
オルトキシレン分率 : OX
エチレンベンゼン分率 : EB
非芳香族分率 : non Aro
C9+の芳香族分率 : C9+
スチレン分率 : スチレン
Claims (19)
- キシレン、エチルベンゼン及びC9−C10の炭化水素を含む投入物から高純度のパラキシレン及びスチレンを同時生成する方法において、
− 蒸留塔(2)の中で実施される、キシレン分離を可能にする投入物(1)の蒸留段階(1)であって、該蒸留塔からメタキシレン、パラキシレン、エチルベンゼンの大部分とオルトキシレンの少なくとも一部分を含む流れを頭部で抜取り、又底部ではこの蒸留塔からC9−C10の炭化水素及びオルトキシレンの残留部分を含有する流れ(4)を抜取る段階;
− パラキシレン、エチルベンゼン、メタキシレン及びオルトキシレンに対する異なる選択性をもち、好ましくは閉ループ状に相互連結された複数の吸着剤床を収納する擬似移動床の形で機能する少なくとも1つの第1の吸着塔(6)の中で、頭部流れ(3)を吸着させる段階であって、前記吸着塔(6)には、少なくとも4つの機能ゾーンすなわち、脱着剤(5)の注入点とエキストラクト(7a)の採取点の間に含まれるパラキシレン脱着ゾーン1、エキストラクト(7a)の採取点と吸着投入物(3)の注入点の間に含まれるエチルベンゼン、オルトキシレン及びメタキシレンの脱着ゾーン2、吸着投入物(3)の注入点とラフィネート(7b)の抜取り点の間に含まれるパラキシレンの吸着ゾーン3及び、ラフィネート(7b)の抜取り点と脱着剤(5)の注入点の間に含まれたゾーン4が含まれている段階;
− 少なくとも1基の蒸留搭(8a)内で実施されるエキストラクト(7a)の蒸留段階であって、該蒸留搭から、一方では純粋な好ましくは少なくとも99.7重量%の純度のパラキシレン(9a)そして他方では、第1の吸着塔内でその少なくとも一部分が再循環される脱着剤を抜取る段階;
− 少なくとも1基の蒸留搭(8b)内でのラフィネート(7b)の蒸留段階であって、該蒸留搭から、一方では第1の吸着搭内で少なくともその一部分が再循環される脱着剤そして他方ではメタキシレン、オルトキシレン、及びエチルベンゼンを含有する蒸留されたラフィネート(9b)を抜取る段階;
− 少なくとも1つの脱水素ゾーン(10)内で実施され、導入されたエチルベンゼンの少なくとも50重量%がその間にスチレンに変換される、スチレン、メタキシレン、オルトキシレン、未変換エチルベンゼン及び副産物を含有する排出液を得る目的でエチルベンゼンを含有する蒸留済みラフィネートを脱水素する段階;
− スチレン、エチルベンゼン、メタキシレン及びオルトキシレンの大部分を含有する混合物(18)を生成するべく少なくとも1基の蒸留塔内の副産物を除去する少なくとも1つの段階;
− 少なくとも99.8重量%のスチレンを含有する第1の流れ(23a)及び、メタキシレン及びオルトキシレンを主に含有する第2の流れ(23b)を生成する、混合物(18)の分離段階;
− 少なくとも1つの異性化ゾーン内で、好ましくは液相で第2の流れ(23b)をユニット(24)の中で異性化する段階であって、この段階の終りで、投入物の蒸留搭(2)の上流側へ再循環されるパラキシレン(25)、オルトキシレン及びメタキシレンが回収される段階、
を連続的に含んで成る方法。 - 混合物(18)の分離段階が、スチレン、エチルベンゼン、メタキシレン及びオルトキシレンに対する異なる選択性をもち、好ましくは閉ループ状に相互連結された複数の吸着剤床を収納する擬似移動床の形で作動する少なくとも1つの第2の吸着塔(20)の中で実施され、前記吸着塔(20)には、少なくとも4つのクロマトグラフィゾーンすなわち、脱着剤(19)の注入点とエキストラクト(21a)の採取点の間に含まれる第1のスチレン脱着ゾーン;エキストラクト(21a)の採取点と前記混合物(18)を含む吸着投入物の注入点の間に含まれるエチルベンゼン、メタキシレン及びオルトキシレンの第2の脱着ゾーン;投入物(18)の注入点とラフィネート(21b)の抜取り点の間に含まれる第3のスチレン吸着ゾーン; 及び、ラフィネート(21b)の抜取り点と脱着剤(19)の注入点の間に含まれた第4のゾーンが含まれている、請求項1に記載の方法。
- エキストラクトを蒸留してそこから脱着剤を除去し、ラフィネートを蒸留してそこから脱着剤を除去し、回収された脱着剤は、少なくとも部分的に第2の吸着搭内で回収される、請求項1または2に記載の方法。
- 第1の吸着搭(6)が5つの機能ゾーンで運転され、この塔からエチルベンゼンが富化された第1のラフィネート(7b)を抜取り、第1のラフィネート(7b)の抜取り点と、脱着剤(5)の注入点の間で第2のラフィネート(7c)を抜取り、このとき前記吸着搭(6)が、第1の吸着搭(6)の前記機能ゾーン1及び2、投入物の注入点と第1のラフィネートの抜取り点の間に含まれたパラキシレンの吸着ゾーン3A、第1のラフィネートの抜取り点と第2のラフィネートの抜取り点の間に含まれたエチルベンゼンの吸着ゾーン3B、第2のラフィネートの抜取り点と脱着剤の注入点の間に含まれたゾーン4を含むことを特長としている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 第1のラフィネート(7b)が、ほぼ全ての脱着剤を除去するべく蒸留搭(8b)の中で蒸留され、第1の蒸留済みラフィネート(9b)が次に脱水素ゾーン(10)内に送られ、第2のラフィネート(7c)はその後、ほぼ全ての脱着剤を除去するべく1基の蒸留搭(8c)内で蒸留され、エチルベンゼンをほぼ含まない状態で回収される第2の蒸留済みラフィネート(9c)が次に異性化ゾーンに導かれる、請求項4に記載の方法。
- 第1の吸着搭内で使用される吸着剤が、バリウム交換されたゼオライトX又は、カリウム交換されたゼオライトY又は又バリウムとカリウムで交換されたゼオライトYである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 第2の吸着搭内で使用される吸着剤がナトリウム又はバリウム又はカリウム又はリチウムならびにカリウム及び銀で交換されたゼオライトX又はYである請求項2〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 第1の吸着搭の脱着剤が、混合状態パラジエチルベンゼン、トルエン、パラジフルオロベンゼン及びジエチルベンゼンから成るグループの中から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 第2の吸着搭の脱着剤が、トルエン、ナフタレン及びそのアルキル化誘導体から成るグループの中から選択されている、請求項2〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 第1の吸着搭についての投入物に対する脱着剤の体積比が0.5〜2.5の間、好ましくは1.4〜1.7の間であり、吸着による第2の吸着搭についての投入物に対する脱着剤の体積比が0.5〜3.0、好ましくは1.4〜2.0の間にある、請求項2〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 第1の吸着段階が、20℃〜250℃、好ましくは90℃〜210℃、さらに好ましくは160℃〜200℃の間の温度で、運転温度でのキシレンの気泡圧力と2MPaの間の圧力下で行なわれる、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 第2の吸着搭が、20℃〜200℃、好ましくは50℃〜150℃、さらに好ましくは60℃〜100℃の間の温度で、運転温度での混合物の気泡圧力と2MPaの間の圧力下で行なわれる、請求項2〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 第1の吸着搭が少なくとも24段の床を含み、そのうち少なくとも3段がゾーン3B内にある、請求項4〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 第2の吸着搭が少なくとも16段床を含み、そのうち少なくとも5段が第2のゾーン内にある、請求項2〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 留分(9a)は、少なくとも50重量%の純度でパラキシレンが富化されており、パラキシレン結晶及び母液を送り出すため少なくとも1つの結晶化ゾーン内に送られ、結晶は母液から分離され、場合によって再度懸濁させられ、洗浄され、回収され、母液は第1の分離塔内に再循環させられる、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- オルトキシレンを含有する留分の少なくとも一部分が塔の底部で抜取られるような形で蒸留搭(2)を運転し、さらに少なくとも9個の炭素原子をもつ芳香族を含む前記留分を蒸留搭に向かって送り、かくして、頭部では少なくとも98.5重量%の純度のオルトキシレンの流れを、又少なくとも9個の炭素原子をもつ芳香族及び場合によってはオルトキシレンを含有する流れを抜取るようにする、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 混合物(18)の分離段階が、蒸留、共沸蒸留、抽出蒸留、液−液蒸留、化学的錯体形成、膜分離及びそれらの組合せから成るグループの中から選択された分離技術を使用する、請求項1に記載の方法。
- 第2の流れ(23b)がさらにスチレンを含有し、この流れを水素化ゾーン内で水素化し、水素化排出液を回収し異性化ゾーンに送り込む、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 第2の流れ(23b)が、多くとも10重量%、好ましくは5%のエチルベンゼンを含有する、請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。
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