JP2003532699A - 脂肪族アミンの製造方法 - Google Patents
脂肪族アミンの製造方法Info
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Abstract
Description
法に関する。発明の背景 ほとんどの脂肪族アミンは、アルコールのアミノ化により製造されているか或
いはカルボニル化合物のアミノ化により製造されている。今現在、アンモニアの
アルケンへの付加は、以下のスキームに従って利用され始めている: RCH=CH2 + NH3 → RCH(NH2)−CH3 該反応は、温度が上昇すると平衡定数が小さくなる発熱反応である。それ故、
アルケンからアミンへの平衡転化がより有利に行われる200〜250℃の温度におい
ても、十分な反応速度を提供するような活性触媒が必要である。 もちろん、圧力を増大することによりアルケンからアミンへの平衡転化は向上
するが、現在発行されているほとんどの刊行物及び特許では圧力は2MPaより高
い圧力を必要とし、70MPaを必要とする場合も幾つかある。
ンは非常に反応性が高く、プロペンはよりゆっくりと反応し、エチレンは最も活
性が小さい。温度250℃において、イソブチレンがアンモニアとゼオライト触媒
上で十分迅速に反応しても、エチレンは約350℃の温度を必要とする。 アンモニアをアルケンに付加するための均一及び不均一触媒として多くの物質
が試されてきた。最も興味深いのはゼオライトタイプの触媒である。米国特許第
4,307,250号明細書及び米国特許第4,357,002号明細書から、触媒として、以下の
条件で作用する、種々の改良を含むY-及びX-タイプゼオライトが知られている: 圧力 2.06〜41.3MPa 温度 200〜450℃ NH3/アルケンモル比 0.2〜20
ブテンモル比3.95、単一実験において、イソブチレンの転化率は15〜26%であっ
たが、tert-ブチルアミンへの転化選択率は比較的低く、24〜72%であった。上
述の特許文献には、おそらくはイソブチレンのオリゴマーと思われる副生物が記
載されていない。EP 0 305 564 A1には、温度220〜260℃、圧力5MPa、NH3/イソ
ブチレンモル比4において、3.8〜13.6%の転化率が得られる、活性、選択率と
もに高い、部分的に脱アルミニウム処理したゼオライト触媒が記載されている。
ンをアミノ化することによるアミンの製造方法が記載されている。Y-タイプ触媒
と比較したこの触媒の利点は、比較的小過剰のアンモニアでも、選択率が高く、
炭素沈殿物の形成率が低いことである。圧力30MPaが最適であると考えられおり
、最も高いイソブチレンの転化率12%は、温度330℃、圧力59MPa、NH3/イソブチ
レンモル比1.5で得られている。DE 33 27 000 A1の方法により、ボラライト(bo
ralite)ベース触媒上、NH3/イソブチレンモル比1.5、温度300℃、圧力30MPaで
イソブチレンをアミノ化すると、17.3%のイソブチレン転化率が得られている。
化物を使用することは、米国特許第2, 501, 556号明細書に記載されている。該
明細書において、圧力50MPa以上及び温度100〜250℃が推奨されている。VIII族
の希有金属、特に担体上パラジウムをアルケンのアミノ化触媒として使用するこ
とは、米国特許第3, 412, 158号明細書から公知である。ルテニウムと鉄との複
合体溶液をベースとした均一触媒を、温度100〜250℃、圧力0.1〜83MPaにおいて
、オレフィンへアンモニアを付加することにより脂肪族及び芳香族アミンを製造
するのに使用することは、EP 0 039 061 B1に記載されているが、実験結果は定
量的に評価されているだけである。上述の反応用の触媒としてハロゲン化アンモ
ニウムを使用することは、EP 0 200 923 A2から公知であり、有機カチオン交換
体を使用することは米国特許第4, 536, 602号明細書から公知である。それにも
かかわらず、フッ素化合物ベースの熱安定性タイプのもののみが適当である。ア
ンモニアをオレフィンに付加するための他のタイプの触媒は、ゼオライトに匹敵
できないと思われる。ゼオライトは優れた熱安定性を有し、温度400〜500℃にお
いて空気を用いて容易に再生される。腐食作用を示す均一触媒もあるが、ゼオラ
イトは特に不活性である。
ンを製造することに関するほとんどの特許文献は、比較的高圧において反応を行
うことを推奨している。例えば、DE 33 26 579 A1及びDE 33 27 000 A1には、4
〜70MPaの範囲の圧力が考えられているが、20〜30MPaの圧力が推奨されている。
例えば5MPaといった低圧を使用すると(米国特許第4,307,250号明細書、米国特
許第4,375,002号明細書、EP 0 305 564 A1)、大過剰のアンモニアを使用しても
アルケンのアミンへの転化率はわずかに約10%である。反応混合物は、冷却によ
り液化され、未反応の出発物質を精留により分離する。より過剰のアンモニアを
使用する場合、製造されるアミン1kg当たり、気化熱が高い、10kgを超えるアン
モニアでさえも、蒸発させなければならない。圧力30MPaにおいて、NH3/イソブ
チレンモル比1.5のときでも同様のイソブチレン転化を得ることができる。しか
しながら、高圧装置は非常に高価であり、液体を高圧に注入するには、注入ポン
プを駆動するのに多くのエネルギーを必要とする。
アンモニアをアルケンに付加することにより脂肪族アミンを製造することが可能
であることを見出した。均一又は不均一触媒を使用して気相中でアンモニア及び
アルケンから脂肪族アミンを製造する本発明の方法の本質は、出発物質であるア
ンモニアとアルケンとが第一セクションに入り、第一セクションにおいてこれら
の物質を未反応のアンモニア及びアルケンと共に合成圧で混合し、次いで気体状
混合物が第二セクションに入り、第二セクションにおいて反応体をアミンへ部分
的に化学変換し、第二セクションを抜けた反応混合物が冷却域を通過し及び第一
セクションに戻り、冷却域において未反応のアミンとアルケンとの気体状混合物
を液状粗アミンから分離し、粗アミンをさらに精製する、相互に接続し、状態調
節した2つのセクションと、実用上2〜8MPaの同じ圧力において作動する1つ
の冷却域とを含む反応系にある。
ンの系においてアルケンとアンモニアからアミンを合成することは、2〜8MPa
の比較的狭い圧力範囲において行うことができる。用語“実用上同じ圧力(prac
tically equal pressure)”とは、セクション間における圧力差が、装置及びパ
イプにおける圧力損失によってのみ起こることを意味する。作動圧力の上限(up
per bound)は、アンモニアの臨界圧力を接近させることにより、又はアンモニ
アとアルケンとの混合物の臨界圧力を接近させることにより得られる。第一セク
ションの機能は、気相と液相とが同時に存在することにより状態調節することが
できる。アンモニアの臨界圧力は11.2MPaであり、例えばイソブチレンの臨界圧
力は4.0MPaである。
のみを分離することができる。第二(触媒)セクションを抜けるアミン含有量は
平衡により制限され、アミンのわずか1〜3モル%にすぎない。本発明の条件下
におけるアルケンからアミンへの転化率は3〜10%であり、アミン含有量はさ
らに過剰のアンモニアにより減少する。それ故、本発明により、気体状混合物か
らアミンを分離する効率を、気体と液体とが向流して第一セクションを通過する
間、気体と液体との界面の接触面積を増加させる一体型パッキングにより大きく
するのが好ましい。適当な一体型パッキングはバルブ、バブルキャップ又はシー
ブトレーにより形成されている;充填物が特定の方向に向いているもの又は向い
ていないものの場合、臨界圧力付近の圧力における効率は小さい。
物を一部凝縮することにより、或いはまた第一セクションの頂部において新しい
液状反応体を供給することによっても、第一セクションにおいて気体と液体とが
確実に向流することができる。適当な分離効率は、気体−液体平衡プレート(理
論値)の数として表すと、10〜30である。 反応系の第二セクションは、第一セクションの機能により状態調節されている
圧力、すなわち2〜8MPaにおいて、アンモニアをアルケンに付加するのを促進す
るあらゆる触媒を含有する。反応温度単独では発明の条件を構成しないが、触媒
と一緒になって、アミン形成に実用上適用できる速度を提供するような温度であ
るべきである。温度の下限(lower bound)である220℃は動力学により制限され
、上限の320℃は系圧力下で達成可能な平衡転化により制限される。温度選択の
さらなる条件は、第二セクションを抜ける混合物の気体状態である。
液状粗アミンを抜き出し、次いで該アミンを常法により精製する。粗アミンは相
当量の出発物質、すなわちアルケン及びアンモニアを含有する。温度80〜120℃
で作動することができる適当な圧縮機を用いて、気体状混合物を各セクションに
確実に循環させる。温度が低い場合、反応体は凝縮状態であり得る。合成の圧力
に関し、反応体循環のエネルギー消費が非常に低い場合、両セクション及び冷却
域における圧力損失は通常わずか3〜10%にすぎないことに注意すべきである
。20〜30MPaの圧力におけるアルケン及びアンモニアからアミンを合成する通常
の条件において、アルケンをより高い割合で転化することができるが、液状反応
混合物は別のラインで精留しなければならず、単離した出発物質は液相で再循環
される。従って、反応体は2回蒸発させる。すなわち、まず精留カラムにおいて
蒸発させ、次いで反応器に入れる前に蒸発させる。一方、本発明のアミン合成の
第一セクションの底部における熱消費は非常に低く、気体状反応体が内部循環す
るためのエネルギー消費もまた低い。本発明の合成におけるエネルギー費用は、
通常の方法のおよそ半額である。本発明のアミン合成におけるエネルギー消費が
低いため、第二セクションにおけるアルケンが転化率が低くても作動することが
できる。これは、プロピレンやエチレンといった、アルケンの反応性が低い場合
のアミノ化には重要である
アミン合成用の装置よりもかなり安価である。 アルケンのタイプにより決められるNH3/アルケンのモル比は、本発明のアミン
合成においてある役割を果たす。アルケンの沸点が高くなるほど、モル比を高く
して使用するべきである。アンモニアが増加して過剰になるとアルケンのアミン
への平衡転化が増加する一方、第一及び第二セクションの系を通って循環する反
応体の量も増加する。酸性不均一触媒を使用する場合、アンモニアが強く吸着す
るため、付加速度が小さくなる。例えば、圧力4MPaで、系の第二セクションに
おいてゼオライトZSM-5を使用し、イソブチレンを反応させてtert-ブチルアミン
にするとき、NH3/イソブチレンモル比4におけるアミン形成率は、モル比が2の
ときに比べて30%小さい。本発明の方法を使用する場合、第二セクションに入る
NH3/イソブチレンの最適モル比は、ちょうど2〜4の範囲内にある。 より沸点が高いアルケンにアンモニアを付加するには、大過剰のアンモニアが
必要である。例えば、シクロヘキセンからシクロヘキシルアミンを製造するとき
、モル比15〜20、わずか3MPaの圧力において、第一セクションから第二セクシ
ョンに気体状反応体を循環させることができる。
プを使用して供給した。該混合物を、第一セクションから得られる、冷却器(de
phlegmator)を通過した凝縮物とともに、第一セクションの中心部において第一
セクションから入る反応混合物と混合し、温度120℃まで冷却した。第二セクシ
ョンは、全還流比0.35を有する、混合物からtert-ブチルアミンの95%を分離す
るのに十分な15平衡(理論値)プレートの効率を有する一体型パッキングを備え
る。冷却器を通過する気体の温度は90℃であるが、該気体を100℃に加熱し、膜
コンプレッサーにより予熱器を通して該気体を第二セクションに送る。第二セク
ションは、2リットルのZSM-5-タイプのゼオライト触媒で緻密に充填されており
、第二セクションで、温度250℃、圧力3.9Mpaにおいて該気体が反応してtert-ブ
チルアミンとなる。イソブチレンからtert-ブチルアミンへの転化率は5%であ
り、選択率は99.5%である。1時間当たり70モルのイソブチレンと210モルのア
ンモニアが第二セクションに入るのに相当する量の新しいアンモニアとイソブチ
レンが、第一セクションに送られる。165℃に加熱した第一セクションの底部か
ら、50%のtert-ブチルアミン、およそ同量のイソブチレンとわずかに0.22%の
イソブチレン二量体を含有する液状混合物を除去する。
ン及びアンモニアから2-アミノプロパンを合成した。NH3/プロピレンのモル比
が4のとき、アルケンからアミンへの転化率は3%であった。合成系の第一セク
ションは、還流比0.25で作動させ、第二セクションから入る混合物に含まれるア
ミンの95%を確実に分離するようにした。第一セクションの上部温度は95℃であ
り、第一セクションの下部は134℃に加熱した。第一セクションの底部から、7
重量%のアンモニア及び18重量%のプロピレンを含有する粗2-アミノプロパンを
取り出した。
Claims (10)
- 【請求項1】 均一触媒又は不均一触媒で触媒することにより、気相中で
アンモニアをアルケンに付加することにより脂肪族アミンを製造する方法におい
て、 出発物質であるアンモニアとアルケンとが第一セクションに入り、第一セクシ
ョンにおいて出発物質を未反応のアンモニア及びアルケンと共に合成圧で混合し
、次いで該混合物が第二セクションに入り、第二セクションにおいて反応体をア
ミンへ部分的に化学変換し、第二セクションを抜けた反応混合物が冷却域を通過
し及び第一セクションに戻り、冷却域において未反応アミンとアルケンとの気体
状混合物を液状粗アミンから分離し、粗アミンをさらに精製する、 相互に接続し、状態調節した2つのセクションと、実用上2〜8MPaの同じ圧
力で作動する1つの冷却域とを反応系が含むことを特徴とする前記製造方法。 - 【請求項2】 アルケンの炭素数が2〜8であることを特徴とする請求項
1記載の方法。 - 【請求項3】 アルケンがイソブチレンであることを特徴とする請求項2
記載の方法。 - 【請求項4】 分離効率を上げるよう、第一セクションに一体型パッキン
グが備えられて、気相と液相とが相互に向流状態で接触するよう強化されている
請求項1記載の方法。 - 【請求項5】 不均一ゼオライト触媒を第二セクションにおいて使用する
ことを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 ZSM-5-タイプのゼオライト触媒を第二セクションにおいて
使用することを特徴とする請求項5記載の方法。 - 【請求項7】 第二セクションの温度を220℃〜320℃に維持することを特
徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項8】 第二セクションへの入口におけるアンモニアとアルケンと
のモル比が1.5〜20であることを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項9】 冷却域において反応混合物を露点付近の温度まで冷却する
ことを特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項10】 冷却域において反応混合物を露点付近の温度まで、第一
セクションから第二セクションへ再循環した混合物による熱交換により冷却する
ことを特徴とする請求項1記載の方法。
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