JP2003523961A - 小グリア細胞活性化に関連する疾病の処理のための１，２−ジアリールベンズイミダゾール - Google Patents

小グリア細胞活性化に関連する疾病の処理のための１，２−ジアリールベンズイミダゾール

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JP2003523961A
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ハルフブロット，ボルフガンク
モエンニンク，ウルスラ
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Abstract

(57)【要約】 下記一般式（I）:で表される１,２−ジアリールベンズイミダゾール、及び小グリア細胞活性化に関連する疾病の処理及び予防のための医薬剤の製造のためへのベンズイミダゾール誘導体の使用が記載される。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規ベンズイミダゾール誘導体類、及び小グリア細胞活性化に関連
する疾病の処理及び予防のための医薬剤の製造のためへのベンズイミダゾール誘
導体の使用に関する。 中枢神経系のほとんどすべての変性疾患は、慢性炎症に連結される。炎症工程
の中心階段は、単核の食細胞、すなわち小グリア細胞の活性化である。これは、
老人性局面によるアルツハイマー病、プリオンタンパク質によるCreutzfeldt−J
akob病、及び死亡細胞による虚血性発作において行われる。小グリア細胞は、活
性化された状態において長期間、存続し、ここでそれらは、種々の炎症因子、例
えば反応性酸素/窒素中間生成物、プロテアーゼ、サイトカイン、補体因子及び
神経毒素を生成し、そして分泌する。後者は、ニューロン機能不全及び変性を生
成する。
【０００２】 神経炎症の可能性ある処理に関しては、今日まで、非ステロイド性抗炎症剤（
COX IIインヒビター）（McGeer, P. L. ; Roger, Neurology 42, 447-449 (1992
), Rogers, J,; Kirby, L. C.; Hempleman, S. R.; Berry, D. L,; McGeer, P.
L,; Kaszniak, A. W.; Zalinski, J.; Cofield, M,; Mansukhani, L,; wilson,
P.; Kogan, F. Neurology 43, 1609-1611 (1993), Andersen, K.; Launer, L. J
.; Ott, A.; Hoes, a. W.; Breteler, m. m. G.; hofman, A. Neurology 45, 14
41-1445 (1995), Breitner, J. C. S.; Gau, B. A.; Welsh, K. A.; Plassman,
B. L.; McDonald, W. M.; Helms, M. J.; Anthony, J. C. Neurology 44, 227-2
32 (1994), The Canadian Study of Health and Aging, Neurology 44, 2073-20
79 (1994)）、サイトカインモジュレーター（McGeer, P. L.; McGeer, E. G. Br
ain Res. Rew 21: 195-218 (1995), McGeer, E. G,; McGeer, P. L., CNS Drugs
7, 214-228 (1997), Barone, F. C. and Feuerstein, G. Z., J. cerebral Blo
od Flow and Metabolism 19, 819-834 (1999)）及び補体−カスケード−インヒ
ビター（Chen., S.; Frederickson, R. C. A., and Brunden, K. R., Neurobiol
. Aging (1996), McGeer, E. G.; McGeer, P. L., Drugs 55: 739-746 (1998)）
が記載されて来た。それらの物質は、個々の炎症因子の合成又は作用を阻害する
。しかしながら、炎症工程における初期の段階を阻害し、そして従って、多くの
炎症因子の進行又は作用を妨げる物質を有することが所望される。
【０００３】 前記問題は、下記一般式I：
【化３】 ［式中、R1は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る
群から選択された、１〜４個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員の
ヘテロアリール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基は
お互い独立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, I, C(NH)NH2, C(NH)NHR4,
C(NH)NR4R4’, C(NR4)NH2, C(NR4)NHR4’, C(NH4)NR4R4’, XOH, XOR4, XOCOR4 , XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, X
CN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONR4R4’, XCONHR4, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR 4 , XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNH2, XNHR4, X
NR4R4’, XNHSO2R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, XNHCOR4, XNHCOOR4, XNH
CONHR4, テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，５−ジヒド
ロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒドロ−２，７−ジオキ
ソイソインドール−１−イル、R4により置換され得、それにより、R1での２つの
置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメ
タンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３
−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得
、
【０００４】 R2は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
択された１〜４個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロアリ
ール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独立
して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, I, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, X
OCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCOOH, XCOOR4,
XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’,XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4, XSO 2 R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XN(SO2 R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’,テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル
、２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒドロ
−２，７−ジオキソイソインドール−１−イル、R4により置換され得、それによ
り、R2での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それら
が一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、
プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、
お互い連結され得、
【０００５】 R3は、お互い独立して形成する次の１又は２の置換基：水素，F, Cl, Br, I,
XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC
(NO(COR4))R4’, XCN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’,XCONHOH,
XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2 , XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XNR4SO2R4’, XN(SO2R4)(SO2R4’), XNHC
OR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イ
ル、２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒド
ロ−２，７−ジオキソイソインドール−１−イルを意味し、あるいはR3はR4であ
り得、それにより、R3での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在す
る場合、それらが一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイ
ルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成する
ような態様で、お互い連結され得、
【０００６】 R4及びR4’は、お互い独立して、C1-4ペルフルオロアルキル、C1-6アルキル、
C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、（C1-3アルキル−C3-7 シクロアルキル）、C1-3アルキル−C6-10アリール、C1-3アルキル−５〜10員の
ヘテロアリール（１〜４個のN, S又はO原子を有する）、C6-10アリール又は５〜
10員のヘテロアリール（１〜４個のN, S又はO原子を有する）を意味し、それに
より、アリール及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OCH3, O
C2H5, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得るか、
又はアネレート化されたメタンジイルビスオキシ基又はエタン−１，２−ジイル
ビスオキシ基を担持することができ、そしてさらに、５−員のシクロアルキル環
においては、環員がN又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル環
においては、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環の窒素
は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得、
【０００７】 R5及びR5’は、お互い独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキ
ニル（それにより、炭素原子はO, S, SO, SO2, NH, NC1-3アルキル又はNC1-3ア
ルカノイルにより交換され得る）、C3-7シクロアルキル−C0-3アルキル（それに
より、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、そして６−
又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及び/又はOで
あり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルに
より置換され得る）、C6-10アリール又はN, S及びOからの１〜４個のヘテロ原子
を有する５〜10員のヘテロアリールを意味し、それにより、上記アルキル、アル
ケニル及びアルキニル鎖は、前で言及されたシクロアルキル、アリール又はヘテ
ロアリールの１つにより置換され得、
【０００８】 それにより、すべての前に言及されたアルキル及びシクロアルキル基は、CF3,
C2F5, OH, OC1-3アルキル、NH2, NHC1-3アルキル、NHC1-3アルカノイル、N(C1- 3 アルキル)2, N(C1-3アルキル)（C1-3アルカノイル）、COOH, CONH2, COOC1-3ア
ルキルから成る２個までの置換基荷より置換され得、そしてすべての前に言及さ
れたアリール及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OCH3, OC2 H4, CF3, C2F5から成る群から１又は２個の置換基により置換され得、又はさら
に、アネレート化されたメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビス
オキシ基を担持することができ、あるいはR5及びR5’は、もう１つの酸素、窒素
又は硫黄原子を含むことができ、そしてC1-4アルキル、C1-4アルコキシ−C0-2ア
ルキル、C1-4アルコキシ−カルボニル、アミノカルボニル又はフェニルにより置
換され得る５〜７員の複素環式化合物を、窒素原子と共に形成子し、
【０００９】 Aは、C1-10アルカンジイル、C2-10アルケンジイル、C2-10アルキンジイル、（
C0-5アルカンジイル−C3-7シクロアルカンジイル−C0-5アルカンジイル）を意味
し、それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、
そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及
び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アル
カノイルにより置換され得、それにより、上記脂肪族鎖においては、炭素原子又
は２個の炭素原子はO, NH, NC1-3アルキル、NC1-3アルカノイルにより交換され
得、そしてそれにより、アルキル又はシクロアルキル基は、＝O, OH, OC1-3アル
キル、NH2, NHC1-3アルキル、NHC1-3アルカノイル、N(C1-3アルキル)2, N(C1-3
アルキル)（C1-3アルカノイル）から成る２個までの置換基により置換され得、
【００１０】 Bは、基Aの炭素原子にそれぞれ結合される、COOH, COOR5, CONH2, CONHNH2, C
ONHR5, CONR5R5’, CONHOH, CONHOR5, SO3H, SO2NH2, SO2NHR5, SO2NR5R5’, PO 3 H, PO(OH)(OR5), PO(OR5)(OR5’), PO(OH)(NHR5), PO(NHR5)(NHR5’), テトラ
ゾリル、又は完全な基Y−A−B、N(SO2R4)(SO2R4’) 又はNHSO4R4を意味し、 Xは、結合、CH2, (CH2)2, CH(CH3), (CH2)3, CH(CH2CH3), CH(CH3)CH3, CH2CH
(CH3) を意味し、
【００１１】 Yは、O, NH, NR4, NCOR4, NSO2R4を意味し、但し、YがNH, NR4, NCOR4又はNSO 2 R4を意味し、但し、YがNH, NR4, NCOR4又はNSO2R4を意味し、そして ａ）置換基R2が窒素含有の飽和複素環式化合物を含み、この複素環式化合物は
、イミン窒素において、H, メチル、エチル、プロピル又はイソプロピルにより
置換されないか、又は ｂ）任意に存在する基においては、置換基R2, R4及び/又はR4’のXNHR4又はXN
R4R4’はC1-4アルキルを意味せず、但しBは、同時にCOOH, SO3H, PO3H2又はテト
ラゾリルを意味せず、そしてR1及びR2は、お互い独立して、C5-6ヘテロアリール
又はフェニルを意味し、後者の場合、お互い独立して、非置換性であるか、又は
C1-6アルキル、C1-4ペルフルオロアルキル、OC1-6アルキル、OC1-4ペルフルオロ
アルキル、COOH, COOC1-6アルキル、COC1-6アルキル、CONH2, CONHR4, NO2, NH2 , NHCOR4, NHSO2R4により、又はF, Cl, Br及びIから成る群からの１又は２個の
ハロゲン原子により単純に置換される］ で表されるベンズイミダゾール誘導体類、それらの互変異形又は異性形、又は
塩類
【００１２】 （但し次の化合物： （１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−l−６−イル）オキシ酢酸
メチルエステル、 ５−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］ペンタン酸メチルエステル、 ４−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
］ブタン酸メチルエステル、 ５−［［１−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Hベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ５−［［１−（４−ニトロフェニ）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ５−［［１−［４−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニ
ル］−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン
酸メチルエステル、 ５−［［１−［４−［（アセチル）アミノ］フェニル］−２−フェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ５−［［１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ５−［［１−（３−アミノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ５−［［１−［３−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニ
ル］−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン
酸メチルエステル、 ５−［［１−［３−［（アセチル）アミノ］フェニル］−２−フェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステルが除去さ
れる）の調製により解決された。
【００１３】 生理学的に適合できる塩は、無機及び有機酸、例えば蓚酸、乳酸、クエン酸、
フマル酸、酢酸、マレイン酸、酒石酸、リン酸、HCl、HBr、硫酸、p−トルエン
スルホン酸及びメタンスルホン酸により形成され得る。 酸性基の塩形成に関しては、生理学的に適合できる塩、例えばアルカリ水酸化
物、水酸化ナトリウム及びカリウム、アルカリ土類水酸化物、例えば水酸化カル
シウム、アンモニア、アミン、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、N−メチルグルカミン、トリス−（ヒドロキシメチル）
−メチルアミンの形成のために知られている無機又は有機塩基がまた適切である
。 “アリール基”は、特に、任意に置換されたフェニル基又はビスフェニル、ナ
フチル、インダン又はフルオレニルとして定義される。
【００１４】 ヘテロアリール基は、５〜10個の骨格原子から構築され、そして１〜４個のヘ
テロ原子を含むことができる。ヘテロ原子は、酸素（O）、窒素（N）及び硫黄（
S）である。単環ヘテロアリール基の例は、ピロリル、チエニル、フラニル、イ
ミダゾリル、チアゾリス、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
ピラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル及びピリダジニ
ルである。二環式へテロアリール基の例は、チエノイミダゾリル、インドリル、
イソインドリル、ベンゾチエフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、
インダゾリル、イミダゾピリジニル、プリニル、キノリル、イソキノリル、フタ
ルアジニル、キナゾリニル、キナキソリニル、シノリニル、ナフチリジニル及び
プテリジニルである。アリール基又はヘテロアリール基がR1の一部である場合、
ベンズイミダゾールのNへの結合は、炭素原子を通して行われる。
【００１５】 アルキル基は、直鎖又は枝分かれ鎖であり得る。例は、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル
、sec−ペンチル、tert−ペンチル、ネオペンチル、、ｎ−ヘキシル、sec−ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びヘキシルである。 ペルフルオロ化されたアルキルは、好ましくはCF3及びC2F5であり、そしてア
ルカノイルは、好ましくはホルミル、アセチル及びプロピオニルである。 アルケニル基は、直鎖又は枝分かれ鎖であり得る。例えば、次の基が言及され
得る：ビニル、２−プロペニル、１−プロペニル、２−ブテニル、１−ブテニル
、１−メチル−１−プロピニル、２−メチル−２−プロペニル、３−メチル−２
−プロペニル。
【００１６】 アルキニル基は、直鎖又は枝分かれ鎖であり得る。この例は、エチニル、１−
プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル及び２−ブチニルである。 シクロアルキニル基は、それぞれ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルとして定義される。 飽和複素環式化合物として、又は１又は複数のヘテロ原子を有するシクロアル
キルとして、例えば次のもの：ピペリジン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、
モルホリン、ピペラジン、ヘキサヒドロアゼピン及び２，６−ジメチルモルホリ
ン、N−フェニルピペラジン、メトキシメチルピロリジンが言及され得、それに
より、環に隣接する炭素との結合が任意に存在する環窒素により行われ得る。
【００１７】 Aのためのアルカン、アルケン及びアルキンとして、例えば次のものが言及さ
れ得る： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキレン、例えばメチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、等、１−メチルエチレン、
１−エチルエチレン、１−メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、１−メチ
ルブチレン、２−メチルブチレン、１−エチルブチレン、２−エチルブチレン、
１−メチルペンチレン、２−メチルペンチレン、３−メチルペンチレン、等。
【００１８】 ２〜８個のC原子を有する、直鎖又は枝分かれ鎖のアルケニレン及びアルキニ
レンは、すべての可能な位置に二重及び三重結合を有し、そしてすべての可能な
メチル又はエチル置換基を有する、アルケニレン基又はアルキニレン基である。
それらの基においては、個々の場合、１又は２個のC原子が、O，NH, NC1-3アル
キル又はNC1-3アルカノイルにより交換され、それによりその交換された基は少
なくとも２個のC原子によりYから分離される。
【００１９】 ２つの基がオルト位置に存在する場合、それらは、隣接する芳香族化合物と共
に共通する環を形成することができる。N, O又はS原子がオレフィン又はアセチ
レン性多重結合に結合されるか、又はいくつかのN, O, S又はハロゲン原子が同
じ脂肪族炭素原子に結合されるか、又はN, O又はS原子がお互いに直接的に結合
される化合物は、それらの結合が、例えば官能基において、又は請求項において
定義された複素芳香族化合物において明確に定義されなければ、排除される。
【００２０】 R1は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
択された、１〜２個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロア
リール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独
立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XO
COOR4, XCOR4, XCN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONR4R4’, XCONHR4, XCONHOH,
XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, NO2, XNHR4, XNR4R4’, R4により置換され得、それに
より、R1での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それ
らが一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ
、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で
、お互い連結され得る、ベンズイミダゾール類が好ましい。
【００２１】 R2は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
択された、１〜２個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロア
リール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独
立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XO
COOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCOOH, XCOOR4,
XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4, XSO 2 R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XN(SO2 R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, R4により置換され得、それにより、R2での２つの置
換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメタ
ンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−
ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得る
、ベンズイミダゾール類がまた好ましい。
【００２２】 R3は、お互い独立して形成する次の１又は２の置換基：水素，F, Cl, Br, XOH
, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO
(COR4))R4’, XCN, XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2,
XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XNR4SO2R4’, XN(SO2R4)(SO2R4’), XNHCO
R4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, 又はR4を意味し、それにより、２つの置換基R3は、
それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメタンジイル
ビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル、
又はブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得る、一
般式Iのベンズイミダゾール類がまた好ましい。
【００２３】 R4及びR4’は、お互い独立して、CF3、 C2H5、C1-4アルキル、C2-4アルケニル
、C2-4アルキニル、C3-6シクロアルキル、（C1-3アルキル−C3-6シクロアルキル
）、フェニル又は５〜10員のヘテロアリール（１〜２個のN, S又はO原子を有す
る）を意味し、それにより、フェニル及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3 , C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置
換され得、そしてさらに、５−員のシクロアルキル環においては、環員がN又はO
であり得、そして６−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN
及び/又はOであり得、それにより、環の窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3 アルカノイルにより置換され得る、一般式Iのベンズイミダゾール類がまた好ま
しい。
【００２４】 R5及びR5’は、お互い独立して、C1-6アルキル（それにより、炭素原子はO, N
H, NC1-3アルキル又はNC1-3アルカノイルにより交換され得る）、C3-7シクロア
ルキル−C0-3アルキル（それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員
はN又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又
は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3ア
ルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得る）を意味し、それにより、上記
C1-6アルキル部分は、前で言及されたシクロアルキル又はN,S又はOから選択され
た１〜２のへテロ原子を有する５〜６員の複素芳香族化合物の１つにより置換さ
れ得、
【００２５】 それにより、すべての前に言及されたアルキル及びシクロアルキル基は、CF3,
OH, OC1-3アルキルから成る２個までの置換基荷より置換され得、そして前に言
及されたヘテロアリール基は、F, Cl, CF3, CH3, C2H5, OCH3, OC2H4から成る群
から１又は２個の置換基により置換され得、又はR5及びR5’は、もう１つの酸素
、窒素又は硫黄原子を含むことができ、そしてC1-4アルキル、C1-4アルコキシ−
C0-2アルキル、C1-4アルコキシ−カルボニル、アミノカルボニル又はフェニルに
より置換され得る５〜７員の複素環式化合物を、窒素原子と共に形成する、一般
式Iのベンズイミダゾール類がまた好ましい。
【００２６】 Aは、C1-10アルカンジイル、C2-10アルケンジイル、C2-10アルキンジイル、（
C0-5アルカンジイル−C3-7シクロアルカンジイル−C0-5アルカンジイル）を意味
し、それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、
そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及
び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アル
カノイルにより置換され得、それにより、上記脂肪族鎖においては、炭素原子又
は２個の炭素原子はO, NH, NC1-3アルキル、又はNC1-3アルカノイルにより交換
され得る、一般式Iのベンズイミダゾール類がまた好ましい。
【００２７】 Bは、基Aの炭素原子にそれぞれ結合される場合、COOH, COOR5, CONH2, CONHR5 , CONR5R5’, CONHOH, CONHOR5, 又は テトラゾリルを意味する、一般式Iのベン
ズイミダゾール類がまた好ましい。 COOR5, CONH2, CONHR5, CONR5又はR5’の意味におけるBが、特に好ましい。 Xは、結合又はメチレンを意味する、一般式Iのベンズイミダゾール類がまた好
ましい。 Yは、Oを意味する、一般式Iのベンズイミダゾール類がまた好ましい。
【００２８】 特に、R1及びR2は、お互い独立して、F, Cl, Br, シアノ、C1-4アルキル、C1- 4 アルコキシ、メチレンジオキシ、C1-4アルキルチオ、NO2, CF3, NH2, NH(C1-3
アルキル)、N(C1-3アルキル)2により置換され得る、１〜２個のヘテロ原子、例
えばN, O又はS原子を有する、フェニル又は５〜６員のヘテロアリールを意味す
る。H, F, Cl, OH, C1-4アルコキシ、C1-4アルキル、NO2, NH2, NH-C1-4アルカ
ノイル、NH−SO2−ベンジル又はNH−SO2−フェイル（ここで、フェニル基は、F,
Cl, Br, C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、CF3又はアセチルアミノにより置換さ
れ得る）の意味は、R3に関して特に好ましい。
【００２９】 次のベンズイミダゾールが特に好ましい： ［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−l−６−イル）オキシ］
酢酸イソプロピルエステル、 ３−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］プロパン酸メチルエステル、 ２−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］プロパン酸メチルエステル、 ４−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］ブタン酸イソプロピルエステル、 ５−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］ペンタン酸イソプロピルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］ヘキサンアミド、 N−メトキシ−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−
イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（フェニルメトキシ）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダ
ソール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、
【００３０】 N−ヒドロキシ−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６
−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 ７−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
］ヘプタン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［１−（４−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、
【００３１】 ６−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、
【００３２】 ６−［［１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダ
ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダ
ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズ
イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−［３，４−（メチレンジオキシ）フェニル］−２−フェニル−１
H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−［３，４−（メチレンジオキシ）フェニル］−２−フェニル−１
H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−［４−（N，N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−１
H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、
【００３３】 ６−［［１−［４−（N，N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−１
H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−フェニル−２−（４−ピリジニル）−１H−ベンズイミダゾール
−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−５−ニトロ−１H−ベンズイミダゾール−６−
イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、
【００３４】 ６−［（１，２−ジフェニル−５−ニトロ−１H−ベンズイミダゾール−６−
イル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−［［（４−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ
ピルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエ
ステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ
ピルエステル、 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（３−メチルフェニル）スルホニル］
アミノ］−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ
ピルエステル、
【００３５】 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（４−メチルフェニル）スルホニル］
アミノ］−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ
ピルエステル、 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（４−メトキシフェニル）スルホニル
］アミノ］−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプ
ロピルエステル、 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［［（４−トリフルオロメチル）フェニ
ル］スルホニル］アミノ］−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘ
キサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−［［［４−（アセチルアミノ）フェニル］スルホニル］アミノ］
−１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサ
ン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−［［ビス（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２
−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソ
プロピルエステル、
【００３６】 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［（プロピルスルホニル）アミノ］−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−［（ベンジルスルホニル）アミノ］−１，２−ジフェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ２−［２−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）
オキシ］エトキシ］酢酸メチルエステル、 ３−［２−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）
オキシ］エトキシ］プロパンメチルエステル、 ６−［［１−（３−ニトロフェニル）２−フェニル−１H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸エチルエステル、 ６−［［４−アセチル−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−［４−（チオメチル）フェニル］−１H−ベンズ
イミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−［４−（チオメチル）フェニル］−１H−ベンズ
イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（３−チエニル）−１H−ベンズイミダゾール−
５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、
【００３７】 ６−［［２−フェニル−１−（３−チエニル）−１H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ４−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
］ブタン酸メチルエステル、 N−（フェニルメトキシ）−６−［［２−フェニル−１−（３，４，５−トリ
メトキシフェニル）−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン
アミド、 N，N−ジメチル−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソプロピル−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
］−１−ピロリジン−１−イルヘキサン−１−オン、 ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエ
ステル、
【００３８】 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキ
シ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オ
キシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［４−（アセチルオキシ）−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニ
ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル
、 ６−［［４−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［４−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［７−メチル−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（３−ピリジル）−１H−ベンズイミダゾール−
５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（３−ピリジル）−１H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、
【００３９】 ６−［［２−フェニル−１−（４−ピリジル）−１H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−フルオロ−フェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−メトキシフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダ
ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−フェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−フェニル−２−（ベンゾチエン−２−イル）−１H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−フェニル−２−（ベンゾチエン−２−イル）−１H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［５−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、
【００４０】 ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（３，
４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル
］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−２−（４−
フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−１H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）−１H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ４−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オ
キシ］ブタン酸メチルエステル、 ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オ
キシ］ペンタン酸メチルエステル、
【００４１】 ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエ
ステル、 ６−［［５−［［（４−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル］アミ
ノ］−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］メチルアミノ］−１−
（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（インダン−５−イル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（インダン−５−イル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［１−（３−フルオロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダ
ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−１H−ベンズイミダゾール
−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、
【００４２】 N−（シクロプロピルメトキシ）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズ
イミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソブトキシ−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（シクロプロピルメトキシ）−６−［フェニル−１−（３，４，５−トリ
メトキシフェニル）−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン
アミド、 N−イソブトキシ−６−［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフ
ェニル）−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（２−メトキシエチル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（３−メトキシプロピル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソブチル−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６
−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
］−１−モルホリン−１−イルヘキサン−１−オン、 N，N−ジ（２−メトキシエチル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベン
ズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソペンチル−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、
【００４３】 N−（ピリジン−２−イル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（ピリジン−３−イル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソプロピル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N，N−ジメチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N，N−ジエチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N−シクロプロピル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェ
ニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N−シクロブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N−tert−ブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 （R）−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］−１−（２−メトキシメチル）−ピロリ
ジン−１−イルへキサン−１−オン、
【００４４】 N−（３−イミダゾール−１−イル−プロピル）−６−［［１−（３，４−ジ
メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキ
シ］ヘキサンアミド、 N−（２−ピリジン−２−イルエチル）−６−［［１−（３，４−ジメチルフ
ェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキ
サンアミド、 N−（３−メトキシプロピル）−６−［［１−（インダン−５−イル）−２−
フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘプタンアミド、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−ピリジル）−１H−ベンズ
イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジル）−１H−ベンズ
イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（２−チエニル）−１H−ベンズ
イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−チエニル）−１H−ベンズ
イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（３−インドリル）−１−（４−メチルフェニル）−１H−ベン
ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（２−フリル）−１H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、
【００４５】 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−フリル）−１H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（５−メチル−２−チエニル）−
１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−メチル−２−チエニル）−
１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル。
【００４６】 本発明のベンズイミダゾール誘導体類は、小グリア細胞の活性化を阻害し、そ
して従って、小グリア細胞に関連する疾病の処理又は予防のための医薬剤の生成
のために使用され得る。小グリア細胞は、脳のマクロファージとして定義される
。 この作用は、今日まで、ベンズイミダゾール誘導体類は、血栓症及び動脈硬化
（ヨーロッパ特許第0531883号、WO98/07263号、ヨーロッパ特許第0104727号、WO
97/12613号）、膀胱炎（WO97/33873号）、及びβ−アミロイドペプチド（アメリ
カ特許第5,552,426号）及びCa−チャネルの高められた活性化（ヨーロッパ特許
第520200号）に連結される疾病の処理についてのみ記載されているが、しかし小
グリア細胞に対しての効果は知られていないので、驚くべきことである。 本発明はまた、下記一般式II：
【００４７】
【化４】
【００４８】 ［式中、R1は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る
群から選択された、１〜４個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員の
ヘテロアリール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基は
お互い独立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, I, C(NH)NH2, C(NH)NHR4,
C(NH)NR4R4’, C(NR4)NH2, C(NR4)NHR4’, C(NH4)NR4R4’, XOH, XOR4, XOCOR4 , XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, X
CN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONR4R4’, XCONHR4, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR 4 , XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNH2, XNHR4, X
NR4R4’, XNHSO2R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, XNHCOR4, XNHCOOR4, XNH
CONHR4, テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，５−ジヒド
ロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒドロ−２，７−ジオキ
ソイソインドール−１−イル、R4により置換され得、それにより、R1での２つの
置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメ
タンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３
−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得
、
【００４９】 R2は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
択された、１〜４個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロア
リール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独
立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, I, C(NH)NH2, C(NH)NHR4, C(NH)NR 4 R4’, C(NR4)NH2, C(NR4)NHR4’, C(NH4)NR4R4’, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONH
R4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCN, XCOO
H, XCOOR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’,XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4, XSR4,
XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNH2, XNHR4, XNR4R4’,
XNHSO2R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, XNHCOR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4,
テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−２，
５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒドロ−２，７−ジオキソイソイ
ンドール−１−イル、R4により置換され得、それにより、R2での２つの置換基は
、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメタンジイ
ルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル
、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得、
【００５０】 R3は、お互い独立して形成する次の１又は２の置換基：水素，F, Cl, Br, I,
XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC
(NO(COR4))R4’, XCN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’,XCONHOH,
XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2 , XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XNR4SO2R4’, XN(SO2R4)(SO2R4’), XNHC
OR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イ
ル、２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒド
ロ−２，７−ジオキソイソインドール−１−イル、R4を意味し、それにより、R3 での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒
になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパ
ン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い
連結され得、
【００５１】 R4及びR4’は、お互い独立して、C1-4ペルフルオロアルキル、C1-6アルキル、
C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、（C1-3アルキル−C3-7 シクロアルキル）、C1-3アルキル−C6-10アリール、C1-3アルキル−５〜10員の
ヘテロアリール（１〜４個のN, S又はO原子を有する）、C6-10アリール又は５〜
10員のヘテロアリール（１〜４個のN, S又はO原子を有する）を意味し、それに
より、C6-10アリール及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OC
H3, OC2H5, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得る
か、又はアネレート化されたメタンジイルビスオキシ基又はエタン−１，２−ジ
イルビスオキシ基を担持することができ、それにより、５−員のシクロアルキル
環においては、環員がN又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル
環においては、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環の窒
素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得、
【００５２】 R5及びR5’は、お互い独立して、水素，C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6 アルキニル（それにより、炭素原子はO, S, SO, SO2, NH, NC1-3アルキル又はNC 1-3 アルカノイルにより交換され得る）、C3-7シクロアルキル−C0-3アルキル（
それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、そし
て６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及び/又
はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノ
イルにより置換され得る）、C6-10アリール又は５〜10員のヘテロアリール（N,
S及びOからの１〜４個のヘテロ原子を有する）を意味し、それにより、上記アル
キル、アルケニル及びアルキニル鎖は、前で言及されたシクロアルキル、アリー
ル又はヘテロアリールの１つにより置換され得、
【００５３】 それにより、すべての前に言及されたアルキル及びシクロアルキル基は、CF3,
C2F5, OH, OC1-3アルキル、NH2, NHC1-3アルキル、NHC1-3アルカノイル、N(C1- 3 アルキル)2, N(C1-3アルキル)（C1-3アルカノイル）、COOH, CONH2, COOC1-3ア
ルキルから成る２個までの置換基により置換され得、そしてすべての前に言及さ
れたアリール及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OCH3, OC2 H4, CF3, C2F5から成る群から１又は２個の置換基により置換され得、又はさら
に、アネレート化されたメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビス
オキシ基を担持することができ、又はR5及びR5’は、もう１つの酸素、窒素又は
硫黄原子を含むことができ、そしてC1-4アルキル、C1-4アルコキシ−C0-2アルキ
ル、C1-4アルコキシ−カルボニル、アミノカルボニル又はフェニルにより置換さ
れ得る５〜７員の複素環式化合物を、窒素原子と共に形成子し、
【００５４】 Aは、C1-10アルカンジイル、C2-10アルケンジイル、C2-10アルキンジイル、（
C0-5アルカンジイル−C3-7シクロアルカンジイル−C0-5アルカンジイル）、（C0 -5 アルカンジイルアリーレン−C0-5アルケンジイル）、（C0-5アルカンジイル−
ヘテロアリーレン−C0-5アルカンジイル）を意味し、それにより、前記アリール
及びヘテロアリール基はF, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OCH3, OC2H4, CF3, C2F5
から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得、それにより、５員のシ
クロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、そして６−又は７−員のシ
クロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それに
より、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得
、それにより、上記脂肪族鎖においては、炭素原子又は２個の炭素原子はO, NH,
NR4, NCOR4, NSO2R4Nにより交換され得、そしてそれにより、アルキル又はシク
ロアルキル基は、F, OH, OR4, OCOR4, =O, NH2, NR4R4’, NHCOR4, NHCOOR4, NH
CONHR4, NHSO2R4SH, SR4, から成る２個までの置換基により置換され得、
【００５５】 Bは、基Aの炭素原子にそれぞれ結合される、水素， OH，OCOR5 , OCONHR5 , O
COOR5, COR5, C(NOH)R5, C(NOR5)R5’, C(NO(COR5)) R5’, COOH, COOR5, CONH2 , CONHNH2, CONHR5, CONR5R5’, CONHOH, CONHOR5, SO3H, SO2NH2, SO2NHR5, SO 2 NR5R5’, PO3H, PO(OH)(OR5), PO(OR5)(OR5’), PO(OH)(NHR5), PO(NHR5)(NHR5 ’ ), テトラゾリル、又は完全な基Y−A−B、N(SO2R4)(SO2R4’) 又はNHSO4R4を
意味し、 Xは、結合、CH2, (CH2)2, CH(CH3), (CH2)3, CH(CH2CH3), CH(CH3)CH3, CH2CH
(CH3) を意味し、 Yは、結合、O, S, SO, SO2, NH, NR4, NCOR4, NSO2R4を意味する］で表される
ベンズイミダゾールの、小グリア細胞活性化に関連する疾病を処理するか又は予
防するための医薬剤の製造のためへの使用に関する。
【００５６】 一般式Iの新規化合物の他に、一般式IIはまた、既知の化合物を含んで成る（
ヨーロッパ特許第0531883号、DE4330959号）。本発明の一般式IIの化合物は、小
グリア細胞活性化を阻害する。この作用はまた、既知の化合物に関しても新規で
ある。
【００５７】 R1は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
択された、１〜２個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロア
リール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独
立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XO
COOR4, XCOR4, XCN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONR4R4’, XCONHR4, XCONHOH,
XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, NO2, XNHR4, XNR4R4’, R4により置換され得、それに
より、R1での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それ
らが一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ
、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で
、お互い連結され得る、一般式IIの化合物の使用が好ましい。
【００５８】 R2は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
択された、１〜２個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロア
リール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独
立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XO
COOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCN, XCOOH, XCO
OR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4 , XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2,XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2 R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, XNHCOR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, R4によ
り置換され得、それにより、R2での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置
に存在する場合、それらが一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，
２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを
形成するような態様で、お互い連結され得る、一般式IIの化合物の使用が好まし
い。
【００５９】 R3は、お互い独立して形成する次の１又は２の置換基：水素，F, Cl, Br, XOH
, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO
(COR4))R4’, XCN, XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2,
XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XNR4SO2R4’, XN(SO2R4)(SO2R4’), XNHCO
R4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, 又はR4を意味し、それにより、２つの置換基R3は、
それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメタンジイル
ビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル、
又はブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得る、一
般式IIの化合物の使用が好ましい。
【００６０】 R4及びR4’は、お互い独立して、CF3、 C2H5、C1-4アルキル、C2-4アルケニル
、C2-4アルキニル、C3-6シクロアルキル、（C1-3アルキル−C3-6シクロアルキル
）、C1-3アルキルアリール、C1-3アルキルヘテロアリール、単環のアリール、又
は５〜10員のヘテロアリール（１〜２個のN, S又はO原子を有する）を意味し、
それにより、アリール及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, O
CH3, OC2H5, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得
、又はアニレート化されたメタンジイルビスオキシ又はエタン−１，２−ジイル
ビスオキシ基を担持することができ、そしてさらに、５−員のシクロアルキル環
においては、環員がN又はOであり得、そして６−員のシクロアルキル環において
は、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環の窒素は任意に
は、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得る、一般式IIの化合物
の使用が好ましい。
【００６１】 R5及びR5’は、お互い独立して、C1-6アルキル（それにより、炭素原子はO, N
H, NC1-3アルキル又はNC1-3アルカノイルにより交換され得る）、C3-7シクロア
ルキル−C0-3アルキル（それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員
はN又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又
は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3ア
ルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得る）を意味し、それにより、上記
C1-6アルキル部分は、前で言及されたシクロアルキル又はN,S又はOから選択され
た１〜２のへテロ原子を有する５〜６員の複素芳香族化合物の１つにより置換さ
れ得、それにより、すべての前に言及されたアルキル及びシクロアルキル基は、
CF3, OH, OC1-3アルキルから成る２個までの置換基荷より置換され得、そして前
に言及されたヘテロアリール基は、F, Cl, CF3, CH3, C2H5, OCH3, OC2H4から成
る群から１又は２個の置換基により置換され得、又はR5及びR5’は、もう１つの
酸素、窒素又は硫黄原子を含むことができ、そしてC1-4アルキル、C1-4アルコキ
シ−C0-2アルキル、C1-4アルコキシ−カルボニル、アミノカルボニル又はフェニ
ルにより置換され得る５〜７員の複素環式化合物を、窒素原子と共に形成子する
、一般式IIの化合物の使用が好ましい。
【００６２】 Aは、C1-10アルカンジイル、C2-10アルケンジイル、C2-10アルキンジイル、（
C0-5アルカンジイル−C3-7シクロアルカンジイル−C0-5アルカンジイル）、又は
（C0-5アルカンジイル−ヘテロアリーレン−C0-5アルカンジイル）を意味し、そ
れにより、任意に存在するヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, O
CH3, OC2H4, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得
、そしてさらに、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、
そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及
び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アル
カノイルにより置換され得、それにより、脂肪族鎖においては、炭素原子又は２
個の炭素原子はO, NH, NC1-3アルキル, NC1-3アルカノイル, NSO2C1-3アルキル
により交換され得、そしてそれにより、アルキル又はシクロアルキル基は、２個
までのF原子により、又はOH, OC1-3アルキル、OC1-3アルカノイル、＝O, NH2, N
H C1-3アルキル、N(C1-3アルキル)2, NHC1-3アルカノイル、N(C1-3アルキル)（C 1-3 アルカノイル）, NHCOO C1-3アルキル, NHCONH C1-3アルキル, NHSO2 C1-3ア
ルキル, SH, S C1-3アルキルから成る置換基の１つにより置換され得る、一般式
IIの化合物の使用が好ましい。
【００６３】 Bは、基Aの炭素原子に結合される場合、水素， OH，OCOR5 , OCONHR5 , OCOOR 5 , COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CONR5R5’, CONHOH, CONHOR5又はテトラゾイ
ルを意味する、一般式IIの化合物の使用が好ましい。 Xは、結合、又はCH2を意味する一般式IIの化合物の使用が好ましい。 Yは、結合、O, S, SO, NH, NR4, NCOR4又は NSO2R4を意味する一般式IIの化合
物の使用が好ましい。
【００６４】 例307は、小グリア細胞活性化の阻害がいかにして測定される得るかを記載す
る。この場合、小グリア細胞の活性化は、種々の刺激体、例えばAβ−ペプチド
（β−アミロイド、Araujo, D.M. and Cotman, C.M. Brain Res. 569, 141-145
(1992)）、プリオンタンパク質、サイトカイン又は細胞フラグメント（Combs, C
.K.など. (1999) J. Neurosci., 19, 928-939, Wood, P.L. (1998) Neuroinflam
mation: Mechanisms and Management, Humana Press）により行われ得る。例え
ば、例49の化合物、すなわち６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニ
ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］へキサン酸イソプロピルエ
ステルは、IC50＝0.76μmの阻害性を示す。
【００６５】 Aβ−ペプチドによる刺激は、アルツハイマー病における病態生理学状況に対
応する。この試験においては、本発明の物質は、Aβ−ペプチドによる刺激の場
合、小グリア細胞活性化の阻害を示した。本発明の物質による小グリア細胞活性
化の阻害は、例えばII１β及びTNFαのサイトカイン生成及び分泌の強い低下（E
LISA及びmRNA発現分析により測定される）、及び還元性酸素/窒素中間生成物の
低められた分泌をもたらす。従って、いくつかの炎症因子が同等に阻害される。 本発明の物質のインビボ作用は、ラットにおけるMCAOモデルにおいて示された
。このモデルは、発作の状態を刺激する。本発明の物質は、動物の脳において、
急性脳損傷の場合に発生する小グリア細胞活性化を低める。
【００６６】 本発明は、小グリア細胞活性化に関連する疾病の処理又は予防のための医薬剤
の生成のためへの、本発明の一般式I及びIIの化合物の使用に関する。そのよう
な疾病の例は、AIDS、痴呆症、筋萎縮性側索硬化症、クロイツフェルト−ヤコブ
病、ダウン症候群、拡散性Lewy Body病、ハンティングトン病、白質脳障害、多
発性硬化症、パーキンソン病、ピック病、アルツハイマー病、発作、側頭葉癲癇
及び腫瘍である。
【００６７】 本発明はまた、１又は複数の本発明の一般式Iの化合物及び１又は複数のビー
クルを含む医薬剤にも関する。本発明の医薬物又は組成物は、通常使用される固
体又は液体ビークル又は希釈剤、及び適切な用量での所望する型の投与に対応す
る、通常使用される医薬及び技術的アジュバントにより、それ自体知られている
手段で生成される。好ましい調製物は、経口、腸内又は非経口投与のために適切
である、分散のための形から成る。そのような分散のための形は、例えば錠剤、
フィルム錠剤、被覆された錠剤、ピル、カプセル、粉末又は補充（デポット）形
、及び座剤である。その対応する錠剤は、例えば既知のアジュバント、例えば不
活性希釈剤、例えばデキストロース、糖、ソルビトール、マンニトール、ポリビ
ニルピロリドン、起爆剤、例えばコーンスターチ又はアルギン酸、結合剤、例え
ばスターチ又はゼラチン、滑剤、例えばカルボキシポリメチレン、カルボキシメ
チルセルロース、酢酸フタル酸セルロース又はポリ酢酸ビニル酢酸ビニルと共に
活性成分を混合することによって得られる。錠剤はまた、いくつかの層から成る
こともできる。
【００６８】 被覆された錠剤は、錠剤被膜に通常使用される剤、例えばポリビニルピロリド
ン又はセラック、アラビアゴム、タルク、二酸化チタン又は糖により、錠剤に生
成されるコアーを被覆することによって製造され得る。この場合、被覆された錠
剤のシェルはまた、いくつかの層から成ることができ、それにより、錠剤の場合
、上記に言及されたアジュバントが使用され得る。活性成分を含むカプセルはま
た、不活性ビークル、例えばラクトース又はソルビトールと共に混合され、そし
てゼラチンカプセルに封入される活性成分により生成され得る。
【００６９】 本発明の物質はまた、注入又は注射用溶液として、適切な溶液、例えば生理学
的塩溶液において使用され得る。 非経口投与に関しては、特に油性溶液、例えばゴマ油、ヒマシ油及び綿種子油
における溶液が適切である。溶解性を高めるために、可溶化剤、例えばベンジル
ベンゾエート又はベンジルアルコールが添加され得る。 経皮システムにおいては、本発明の物質を導入し、そしてそれらを経皮的に投
与することもまた可能である。 本発明の一般式I及びIIの物質の用量は、医師により決定され、そして投与さ
れる物質、投与の方法、処理されるべき疾病及び疾病の重症度に依存する。毎日
の用量は、1000mg以下、好ましくは100mg以下であり、それにより、用量は、１
度、投与されるべき単一用量として与えられるか、又は複数の毎日の用量に分け
られ得る。
【００７０】 式Iの化合物は、互変異体、立体異性体又は幾何学的異性体として存在するこ
とができる。本発明はまた、すべての可能な異性体、例えばE−及びZ−異性体、
S−及びR−鏡像異性体、ジアステレオマー、ラセミ体及び互変異性化合物を包含
するそれらの混合物を包含する。 異性体混合物は、通常使用される方法、例えば結晶化、クロマトグラフィー又
は塩形成に従って、鏡像異性体又はE/Z異性体に分離され得る。 本発明の化合物の製造は、例えばヨーロッパ特許第531883号に記載される既知
の方法に類似して行われ得る。出発化合物の製造が記載されていない場合、出発
化合物は知られているか又は市販されており、又はそれらの製造は本明細書に記
載される方法に類似して行われる。いくつかの前駆体、中間体生成物及び生成物
の生成は、下記例により記載される。
【００７１】 本発明の物質の製造においては、次の工程が使用される： 一般的操作指示１：還元ニトロ基、オレフィン性二重結合の水素化及びベンジ ルエーテルの水添分解 還元されるべき化合物を、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、メタノール又は
エタノール、もしくはそれらの混合物に溶解し、そしてそれを、通常の圧力で、
炭素上10％パラジウム上で、２〜５％（ニトロ化合物に対して）に水素化する。
水素吸収が終結した後、それを吸引し、残留物を酢酸エチル又はメタノールもし
くはエタノールにより洗浄し、そして濾液を真空下での蒸発により濃縮する。粗
生成物を、さらに精製しないで一般的に反応せしめる。
【００７２】 一般操作指示２：ニトロ基還元 硫酸第II鉄9.2gを、水30ml及びアンモニア溶液9ml中に導入する。エタノール1
00ml中、3.6mモルのニトロ化合物から成る溶液を滴化し、そしてその懸濁液を70
℃で１時間、十分に撹拌する。次に、それを沈降せしめ、固形物を濾過し、濾液
を、かなりの程度、蒸発により濃縮し、水と共に混合し、そして酢酸エチルによ
り３度、抽出する。その組合された抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空下での蒸発により濃縮する。アミノ化合物をさらに、組成生物として加工
する。
【００７３】 一般操作指示３：オルトエステルによるベンズイミダゾールへの還元 10mモルの１，２−ジアミノベンゼン誘導体を、エタノール25mlに溶解する。0
.8Mのエーテル性HCl溶液47mlを滴下し、それを30分間、撹拌し、そして次に、真
空下で乾燥状態に蒸発する。残留物をメタノール230mlに採取し、そしてトリメ
チルオルトベンゾエート6ml又はその対応する量のもう１つのオルトエステルと
共に混合する。それを２〜８時間、環流し、冷却の後、飽和炭酸水素ナトリウム
溶液上に注ぎ、酢酸エチルにより３度抽出し、組合された抽出物を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮する。残留物を、結晶化又はシ
リカゲル上カラムクロマトグラフィーにより精製する。
【００７４】 一般操作指示４：イミノエステル塩酸塩によるベンズイミダゾールへの環化 1.2mモルの１，２−ジアミノベンゼン誘導体を、テトラヒドロフラン5mlに溶
解し、1.5mモルのベンズイミデート塩酸塩と共に混合し、そしてその混合物を15
時間、撹拌する。そのバッチを、飽和炭酸水素ナトリウム溶液と共に混合し、水
により希釈し、そして酢酸エチルにより３度、抽出する。組合された有機相を、
１Nの水性塩酸により３度、及び飽和塩化ナトリウム溶液により１度、洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、シリカゲルを含むフリット上で濾過し、そしてその
溶液を乾燥状態に蒸発する。生成物を、ジイソプロピルエーテルから結晶化する
。
【００７５】 一般操作指示５：カルボン酸アニリドを通してのベンズイミダゾールへの環化 4.7mモルの１，２−ジアミノベンゼン誘導体を、ジクロロメタン20mlに溶解し
、14mモルのトリエチルアミンと共に混合し、そして６mモルのカルボン酸塩化物
と共にゆっくりと混合し、そしてその混合物を15時間、撹拌する。バッチを、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液と共に混合し、水により希釈し、そしてジクロロメタ
ンにより２度、抽出する。組合された有機相を水及び飽和塩化ナトリウム溶液に
より洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮する
。残留するる粗カルボン酸アニリドを、メタノール及び濃塩酸から成る９：１混
合物に採取し、そして１時間、環流する。その反応混合物を、冷却の後、飽和炭
酸水素ナトリウム溶液中にゆっくりと導入し、水により希釈し、そしてジクロロ
メタンにより３度、抽出する。組合された有機相を、飽和塩化ナトリウム溶液に
より洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮する
。残留物を、必要なら、結晶化、又はシリカゲル上でのクロマトグラフィーによ
り精製する。
【００７６】 一般操作指示６：臭酸によるエーテル分解 アリールメチルエーテル5gを、48％水性HBr160mlと共に混合し、そして１〜５
時間、環流する。冷却の後、それを濾過する。残留物を酢酸エチルに採取し、そ
してそれを、飽和炭酸水素ナトリウム溶液により３度、抽出する。硫酸ナトリウ
ム上での乾燥の後、それを真空下での蒸発により濃縮する。残留物を、必要なら
、結晶化、又はシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【００７７】 一般操作指示７：三臭化硼素によるエーテル分解 1.86mlモルのアリールメチルエーテルを、ジクロロメタン18mlに溶解し、そし
てジクロロメタン中、三臭化硼素の１M溶液7.4mlと共に−3.5℃でゆっくりと混
合する。それを−30℃で12〜15時間、放置し、次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液
と共に混合し、ジクロロメタンにより３度、抽出し、その混合された抽出物を硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮する。残留物を、必
要なら、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【００７８】 一般操作指示８：アルキルハロゲン化物によるヒドロキシベンズイミダゾール 誘導体及びフェノール誘導体のアルキル化 N, N−ジメチルホルムアミド12ml中、1.85mモルのヒドロキシベンズイミダゾ
ール誘導体の溶液を、1.85mモルの炭酸セシウム及び2.24mモルのアルキル臭化物
又はアルキルヨウ化物と共に混合する。アルキル臭化物が使用される場合、任意
には、1.85mモルのヨウ化ナトリウムを添加する。それを12〜96時間、撹拌し、
次に水上に注ぎ、酢酸エチルにより採取し、有機相を水により４度、洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮する。 この水性作業に代わるものとして、反応混合物をジクロロメタンと共に混合し
、濾過による沈殿塩から分離し、そして濾液を真空下での蒸発により濃縮する。 前記作業方法とは無関係に、残留物を、結晶化、又はシリカゲル上でのカラム
クロマトグラフィーにより精製する。
【００７９】 一般操作指示９：カルボン酸アルキルエステルの鹸化 0.77mモルのカルボン酸アルキルエステルを、メタノール5ml及びテトラヒドロ
フラン5mlに溶解し、そしてそれを0.5Nの水酸化リチウム又はナトリウム水溶液5
mlと共に混合する。２〜12時間の撹拌の後、それを、真空下での蒸発により濃縮
し、水性塩酸の添加により中和し、そして酢酸エチルにより抽出する。それを硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮する。残留物を、必
要なら、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【００８０】 一般操作指示10：カルボン酸のエステル化 0.2mモルのカルボン酸を、第一又は第二アルコール1mlに溶解し、２滴の濃硫
酸と共に混合し、そして60℃で12時間、撹拌する。次に、そのバッチを飽和炭酸
水素カリウムと共に混合し、水により希釈し、そして酢酸エチルにより３度、抽
出する。組合された抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、そして硫酸
ナトリウム上で乾燥した後、それを真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物
を、ジイソプロピルエーテルから結晶化する。
【００８１】 一般操作指示11：水酸化リチウムアルミニウムによるカルボン酸アルキルエス テルの還元 0.15mモルのカルボン酸エステルを、テトラヒドロフランに溶解し、そして0.0
9mモルの水素化リチウムアルミニウムと共に混合する。それを１〜48時間、撹拌
し、水と共に混合し、そしてジクロロメタンにより３度、抽出する。組合された
有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した後、それを真空下での蒸発により濃縮する
。残留物を、必要なら、結晶化により、又はシリカゲル上でのカラムクロマトグ
ラフィーにより精製する。
【００８２】 一般操作指示12：（ω−カルボキシアルキル）トリフェニルホスホニウム臭化 物とベンズイミダゾールカルバルデヒドとの故意の反応及びメタノールによるエ ステル化 2mモルの（ω−カルボキシアルキル）トリフェニルホスホニウム臭化物を、ジ
メチルスルホキシド2.5ml及びテトラヒドロフラン2.5mlにおいて、0℃で4mモル
のカリウム−tert−ブチレートと共に混合し、そしてそれをT＞10℃で30分間、
撹拌する。次に、テトラヒドロフラン2ml中、0.67mモルのアルデヒドから成る溶
液を添加し、そしてそれを20℃で３時間、撹拌する。次に、そのバッチを、飽和
塩化アンモニウム溶液と共に混合し、水により希釈し、そして酢酸エチルにより
３度、抽出する。組合された有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した後、それを真
空下での蒸発により濃縮する。残留物をメタノール15mlに溶解し、２滴の濃硫酸
と共に混合し、そして48〜72時間、放置する。真空下での蒸発の後、残留物を、
シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製する。
【００８３】 一般操作指示13：アルキル−アリールスルホン酸ハロゲン化物とアミノベンズ イミダゾールとの反応 47μモルのアミノベンズイミダゾール誘導体を、ジクロロメタン0.5mlに溶解
し、51μモルのトリエチルアミン及び51μモルのアルキル−又はアリールスルホ
ン酸ハロゲン化物と共に混合し、そしてその反応混合物を２〜15時間、撹拌する
。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、ジクロロメタンにより３度、抽出し、
組合された有機相を水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下
での蒸発により濃縮する。残留物を、結晶化により、又はシリカゲル上でのカラ
ムクロマトグラフィーにより精製する。
【００８４】 一般操作指示14：ベンズイミダゾールの銅−介在性O−又はN−アリール化 5mモルのN−未置換のベンズイミダゾール誘導体又はN−アリール−置換された
ヒドロキシベンズイミダゾール誘導体を、ジクロロメタン20mlに溶解する。10m
モルのアリール硼酸、5mモルの無水酢酸第II銅、10mモルのピリジン又はトリエ
チルアミン及び約2.5gの分子篩（４）を添加し、湿気のない環境下で48〜72時間
、撹拌し、次にシリカゲルを添加し、それを、真空下で乾燥状態に蒸発し、そし
て残存する粉末を、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製する。レジ
オ異性N−アリール化生成物を、必要なら、HPLCにより分離する。
【００８５】 一般操作指示15：ベンズイミダゾールの塩基触媒されたN−置換 5mモルのN−未置換のベンズイミダゾール誘導体を、ジメチルアセトアミド20m
lに溶解する。25mモルの水酸化ナトリウム及び20mモルの電子フリーのアリール
又はヘテロアリールハロゲン化物を添加し、そして湿気を有さない環境下で48〜
72時間、還流し、次にシリカゲルを添加し、それを真空下で乾燥状態に蒸発し、
そして残存する粉末を、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製する。
レジオ異性N−アリール化生成物を、必要なら、HPLCを用いて分離する。
【００８６】 一般操作指示16：アルデヒドによるベンズイミダゾールへの環化 1mモルの１，２−ジアミノベンゼン誘導体を、ニトロベンゼン3mlに溶解する
。1mモルのアリール−又はヘテロアリールアルデヒドを、これに添加する。それ
を150℃に２〜６時間、加熱し、そして冷却する。残留物を、さらなる作業を伴
なわないで、シリカゲル上カラムクロマトグラフィーにより直接的に精製する。
【００８７】 一般操作指示17：カルボン酸アミドへのカルボン酸の転換 0.25mモルのカルボン酸を、N, N−ジメチルホルムアミド3mlに溶解し、0.38m
モルの第一又は第二アミン、0.5mモルのトリエチルアミン及び0.25mモルのジフ
ェニルホスホリルアジドと共に混合し、そしてその混合物を２日間、撹拌する。
完結のために、水を添加し、それを酢酸エチルにより３度、抽出し、組合された
有機相を水により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発に
より濃縮する。残留物を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精
製する。
【００８８】 一般操作指示18：カルボン酸アミドへのカルボン酸エステルの転換 0.36mモルのアミンを、トルエン3mlに溶解し、そしてトルエン中、トリメチル
アルミニウムの２M溶液0.18mlと共に、氷浴において冷却しながら、少しづつ混
合する。それを、トルエン3ml中、0.33mモルのカルボン酸メチルエステルから成
る溶液と共に混合し、そして95℃で２〜８時間、撹拌する。完結のために、冷却
の後、水を添加し、それを酢酸エチルにより３度、抽出し、組合された有機相を
飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空
下での蒸発により濃縮する。残留物を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフ
ィーにより精製する。
【００８９】 実施例例１： ［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］酢
酸イソプロピルエステルを、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェニル−６
−ヒドロキシ−１H−ベンズイミダゾール（Benincori, T., Sannicolo, F., J.
Heterocycl. Chem., 25: 1988: 1029-1033）とブロモ酢酸イソプロピルエステル
とを反応せしめることによって得た。 融点：137−138℃。
【００９０】例２： ［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］エ
タン−１−オールを、一般操作指示11に従っての［（１，２−ジフェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］酢酸メチルエステル（DE4330959号）
の反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=3.72ppm t (J=7.5Hz, 2H); 4.02 t (J=7.5Hz, 2H); 6.7
2 d (J=2Hz, 1H); 7.10 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.38-7.68 m (10H); 7.76 d (J=8H
z, 1H).
【００９１】例３： ［３−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ プロパン−１−オール： 0.5gの１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールを、一
般操作指示８に従って、３−（ブロモプロポキシ）−tert−ブチルジメチルシラ
ンと反応せしめた。シリカゲル上でのクロマトグラフィー処理の後、それをメタ
ノール2.5mlに採取し、0.4mlの濃塩酸を添加し、そしてそれを、20℃で２時間、
撹拌した。それを、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液上に注ぎ、酢酸エチルにより
３度、抽出し、組合された抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液により洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮した。 融点：191−193℃。
【００９２】例４： ３−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］プ ロパン酸： 100mgの３−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
オキシ］プロパン−１−オールを、アセトン2.5ml中に導入し、そしてJones試薬
（0.27gの酸化クロム（VI）、1mlの水及び0.23mlの濃硫酸から生成された）の溶
液0.15mlと共に−15℃で混合した。−15℃での3.5時間の撹拌の後、それをイソ
プロパノールの添加により急冷した。それを水により希釈し、ジクロロメタンに
より３度、抽出し、組合された有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空
下での蒸発により濃縮した。残留物を、シリカゲル上でのクロマトグラフィーに
より精製した。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=2.60ppm t (J=7.5Hz, 2H); 4.15 t (J=7.5Hz, 2H); 6.6
4 d (J=2Hz, 1H); 6.95 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.30-7.61 m (10H); 7.69 d (J=8H
z, 1H).
【００９３】例５： ３−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］プ ロパン酸メチルエステル： 45mgの３−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オ
キシ］プロパン酸を、0.5mlのN, N−ジメチルホルムアミドに溶解し、そして炭
酸セシウム41mg及びヨウ化メチル10μlと共に混合した。それを２日間、撹拌し
、ジクロロメタンにより希釈し、濾過し、濾液を真空下での蒸発により濃縮し、
そして残留物を、シリカゲル上でのクロマトグラフィー処理した。 融点：120−121℃。
【００９４】例６： ２−［１（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ ］プロパン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェニル
−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと２−ブロモプロパン酸メチルエス
テルとの反応により得た。 融点：132−135℃。
【００９５】例７： ４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ ブタン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェニ
ル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと４−ブロモブタン酸イソプロピ
ルエステルとの反応により得た。 融点：89−91℃。
【００９６】例８： ４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ ブタン−１−オール を、一般操作指示11に従って、４［（１，２−ジフェニル−
1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ブタン酸メチルエステルの反応に
より得た。 融点：159−160℃。
【００９７】例９： ［４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ ブト−１−イル］酢酸エステル： 50mgの４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オ
キシ］ブタン−１−オールを、ジクロロメタン1mlに溶解し、ピリミジン0.34ml
及び塩化アセチル20μlと共に混合し、そして15時間、撹拌した。それを、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液と共に混合し、水により希釈し、ジクロロメタンにより
２度、抽出し、組合された有機相を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮した。残留物を、薄
層クロマトグラフィーを用いて精製した。 融点：68−69℃。
【００９８】例10： ［４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ ］ブト−１−イル］ピバル酸エステル を、例９に示される指示に類似して、50mg
の４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］
ブタン−１−オール、0.34mlのピリジン及び22μlのトリエチル酢酸塩化物から
生成した。 融点：104−106℃。
【００９９】例11： ４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ブ チル−N−メチルカルバメート： 100mgの４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
オキシ］ブタン−１−オールを、ジクロロメタン4mlに溶解し、トリエチルアミ
ン0.1ml及びメチルイソシアネート20mgと共に混合し、そして15時間撹拌した。
さらに、トリエチルアミン0.1ml及びメチルイソシアネート20mgを添加し、20時
間、撹拌し、そして次に、真空下での蒸発により濃縮した。残留物を、シリカゲ
ル上でのクロマトグラフィーを用いて精製した。 融点：124−126℃。
【０１００】例12： ５−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ ペンタン酸イソプロピルエステル994 を、一般操作指示８に従って、１，２−ジ
フェニル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと５−ブロモペンタン酸イ
ソプロピルエステルとの反応により得た。 融点：91−92℃。
【０１０１】例13： ６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェニル−
６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステ
ルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.44-1.56 (2H); 1.64-1.85 m (4H); 2.33 t (J=7.5Hz, 2
H); 3.66 s (3H); 3.93 t (J=7.5Hz, 2H); 6.70 d (J=2Hz, 1H); 6.96 dd (J=8,
2Hz, 1H); 7.22-7.38 m (5H); 7.43-7.58 m (5H); 7.76 d (J=8Hz, 1H).
【０１０２】例14： ６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ ヘキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェ
ニル６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロ
ピルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.22 ppm d (J=7.5Hz, 6H); 1.43-1.56m (2H); 1.62-1.87
m (4H); 2.30 t (J=7.5Hz, 2H); 3.93 t (J=7.5 Hz, 2H); 5.01sp (J=7.5Hz, 1
H); 6.69 d (J=2Hz, 1H); 6.96 dd (J=8, 2Hz, 1H);7.25-7.38 m (5H); 7.43-7.
55 m (5H); 7.75 d (J=8Hz, 1H).
【０１０３】例15： ６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により
得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.35-1.49 ppm m (2H); 1.50-1.63m (2H); 1.65-1.77 m
(2H); 2.23 t (J=7.5Hz, 2H); 3.92 t (J=7.5 Hz, 2H); 6.62 d (J=2Hz, 1H);
6.95 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.30-7.62 m (10H); 7.68 d (J=10Hz, 1H).
【０１０４】例16： ６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ ヘキサン−１−オール を、一般操作指示11に従って、６−［（１，２−ジフェニ
ル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの
反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.35-1.85 ppm m (8H); 3.67 t (J=7.5Hz, 2H); 3.98 t (
J=7.5 Hz, 2H); 6.70 d (J=2Hz, 1H); 6.98 dd (J=8.2Hz, 1H); 7.24-7.38 m (5
H); 7.45-7.58 m (5H); 7.75 d (J=8Hz, 1H).
【０１０５】例17： ６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘ キサンアミド： ａ）６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］ヘキサノニトリル を、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェニル−６−
ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモヘキサノニトリルとの反応に
より得た。 融点：108−112℃。６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘ キサンアミド：
【０１０６】 18mgの炭酸カリウム及び40μlの30％過酸化水素溶液を、メタノール1ml中、50
mgの６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
］ヘキサノニトリルから成る溶液に添加し、そしてそれを、24時間、撹拌した。
次に、氷冷却されたチオ硫酸ナトリウム水溶液を、撹拌し、そして酢酸エチルに
より３度抽出した。硫酸ナトリウム上での乾燥の後、それを真空下での蒸発によ
り濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.48-1.60 ppm m (2H);1.65-1.87 m (4H); 2.25 t (J=7.5
Hz, 2H); 3.94 t (J=7.5 Hz, 2H); 5.30-5.53広い(2H); 6.68 d (J=2Hz, 1H); 6
.95 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.23-7.38 m (5H); 7.42-7.58 m (5H); 7.75 d (J=8Hz
, 1H).
【０１０７】例18： N−メトキシ−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサンアミド： 100mgの６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
オキシ］ヘキサン酸をテトラヒドロフラン2mlに溶解し、39mgのカルボニルジイ
ミダゾールと共に混合し、20℃で30分間、撹拌し、そして次に、30分間、環流し
た。20℃で、21mgのO−メチルヒドロキシアミノ塩酸塩を添加し、そしてそれを1
8時間、撹拌した。その反応混合物を、酢酸エチルにより希釈し、そして２Nの塩
酸及び飽和炭酸水素カリウム水溶液により洗浄した。硫酸ナトリウム上での乾燥
の後、それを真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でクロ
マトグラフィー処理した。 融点：144−145℃。
【０１０８】例19： N−（フェニルメトキシ）−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダ
ゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、例18に示される一般操作指示に
従って、６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オ
キシ］ヘキサン酸とO−ベンジルヒドロキシアミノ塩酸塩との反応により得た。 融点：144℃。
【０１０９】例20： N−ヒドロキシ−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−
イル）オキシ］ヘキサンアミド： 23mgのN−（フェニルメトキシ）−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズ
イミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、エタノール4mlに溶解し
、炭素（10%）上パラジウム15mgと共に混合し、そして水素雰囲気下で３時間、
撹拌した。触媒を分離除去した後、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物
を、ジエチルエーテルから結晶化した。 融点：83−85℃。
【０１１０】例21： 7−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］
ヘプタン酸メチルエステルを、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェニル−
６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと７−ブロモヘプタン酸メチルエステ
ルとの反応により得た。 融点：77−80℃。
【０１１１】例22： 7−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］
ヘプタン酸を、一般操作指示９に従って、7−［（１，２−ジフェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘプタン酸メチルエステルの反応により
得た。 融点：142−145℃。
【０１１２】例23： 7−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］
ヘプタン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示10に従って、7−［（１，２
−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘプタン酸とイソ
プロパノールとのの反応により得た。 融点：98−100℃。
【０１１３】例24： ６−［［１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘプタン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、６−ヒドロキシ−１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール（DE4330959号）と６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステ
ルとのの反応により得た。 融点：111−113℃。
【０１１４】例25： 6−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）（５−メトキシ−２−ニトロフェニル）［（３−トリフルオロメチル）フ ェニル］アミン： 2ｇの３−フルオロ−４−ニトロアニソール及び16mlの３−（トリフルオロメ
チル）アニリンを、140℃で72時間、撹拌した。次に、そのバッチを、酢酸エチ
ルにより希釈し、4Nの水性塩酸により10度、および飽和塩化ナトリウム溶液によ
り１度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そし
て残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.78 ppm s (3H); 6.42 dd (J=8, 2Hz, 1H); 6.60 d (J=2
Hz, 1H); 7.45-7.60 m (4H);8.22 d (J=8Hz, 1H); 9.78 s (広い)(1H).
【０１１５】 ｂ）６−メトキシ−２−フェニル−１−［（３−トリフルオロメチル）フェニ ル］−1H−ベンズイミダゾール を、一般操作指示１に従っての（５−メトキシ−
2−ニトロフェニル）［（３−トリフルオロメチル）フェニル］アミンの水素化
、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルトベンゾエートによる続く環化
により得た。 融点：135−137℃。 ｃ）６−ヒドロキシ−２−フェニル−１−［（３−トリフルオロメチル）フェ ニル］−1H−ベンズイミダゾール を、一般操作指示６に従って、６−メトキシ−
２−フェニル−１−［（３−トリフルオロメチル）フェニル］−1H−ベンズイミ
ダゾールの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=6.56 ppm d (J=2 Hz, 1H); 6.82 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7
.32-7.52 m (5H); 7.60 d (J=8Hz, 1H); 7.70-7.95 m (4H); 9.48 s (広い)（1H
).
【０１１６】 ６−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操
作指示８に従って、６−ヒドロキシ−２−フェニル−１−［（３−トリフルオロ
メチル）フェニル］−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエ
ステルとの反応により得た。 融点：106−108℃。
【０１１７】例26： 6−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、
一般操作指示８に従って、６−ヒドロキシ−２−フェニル−１−［（３−トリフ
ルオロメチル）フェニル］−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イ
ソプロピルエステルとの反応により得た。 融点：113−115℃。
【０１１８】例27： 6−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸を、一般操作指示９に従っ
て、6−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応に
より得た。 融点：156−158℃。
【０１１９】例28： 6−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン−１−オールを、一般操作指
示11に従って、6−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェ
ニル］−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステ
ルの反応により得た。 融点：143−145℃。
【０１２０】例29： ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル： ａ）３−（５−メトキシ−２−ニトロフェニル）アミノベンゾニトリル： 2gの３−フルオロ−４−ニトロアニソール及び15mlの３−アミノベンゾニトリ
ルを、140℃で65時間、撹拌した。次に、そのバッチを酢酸エチルにより希釈し
、水により３度及び飽和塩化ナトリウム溶液により１度、洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でク
ロマトグラフィー処理した。 融点：157−158℃。
【０１２１】 ｂ）６−メトキシ−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール を、一般操作指示１に従っての３−（５−メトキシ−２−ニトロフェニ
ル）アミノベンゾニトリルの水素化、及び一般操作指示３に従ってのトリエチル
ベンゾエートによる続く環化により得た。前記環化においては、その一般操作指
示とは異なって、テトラヒドロフランを、溶媒として使用した。 融点：185−191℃（分解）。 ｃ）６−ヒドロキシ−１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール を、一般操作指示７に従って、６−メトキシ−（３−シアノフェ
ニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 融点：216−218℃。
【０１２２】 ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、６−ヒドロキシ−１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモへキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：115−118℃。
【０１２３】例30： ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、６−ヒドロキシ−１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモへキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 融点：101−102℃。
【０１２４】例31： ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［［１−
（３−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］
オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：99−101℃。
【０１２５】例32： ６−［［１−（４−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル： ａ）４−（５−メトキシ−２−ニトロフェニル）アミノベンゾニトリル： 2gの３−フルオロ−４−ニトロアニソール及び15mlの４−アミノベンゾニトリ
ルを、140℃で22時間、撹拌した。次に、そのバッチを酢酸エチルにより希釈し
、２Nの水性塩酸により３度、水により３度及び飽和塩化ナトリウム溶液により
１度、洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そし
て残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.7 ppm s (3H); 6.38 dd (J=8, 2Hz, 1H); 6.68 d (J=2H
z, 1H); 7.27 d (J=8Hz, 2H);7.54 d (J=8Hz, 2H); 8.08 d (J=8Hz, 1H); 9.60
s (広い)(1H).
【０１２６】 ｂ）６−メトキシ−（4−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ
ダゾールを、一般操作指示１に従っての4−（５−メトキシ−２−ニトロフェニ
ル）アミノベンゾニトリルの水素化、及び一般操作指示３に従ってのトリエチル
ベンゾエートによる続く環化により得た。前記環化においては、その一般操作指
示とは異なって、テトラヒドロフランを、溶媒として使用した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.82 ppm s (3H); 6.72 d (J=2Hz, 1H); 7.00 dd (J=8.2H
z, 1H); 7.30-7.49 m (7H);7.78 d (J=8Hz, 1H); 7.81 d (J=8Hz, 2H).
【０１２７】 ｃ）６−ヒドロキシ−１−（4−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベン
ズイミダゾールを、一般操作指示７に従って、６−メトキシ−（4−シアノフェ
ニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 融点：266−268℃。 ６−［［１−（4−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作指示８に従って
、６−ヒドロキシ−１−（4−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモへキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：145−148℃。
【０１２８】例33： ６−［［１−（4−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示８に
従って、６−ヒドロキシ−１−（4−シアノフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモへキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 融点：102−103℃。
【０１２９】例34： 6−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール
−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）１−（３−クロロフェニル）−６−メトキシ−２−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示２に従っての（３−クロロフェニル）−（5−メ
トキシ−２−ニトロフェニル）アミン（Belton, McInerney, Proc. R. Ir. Acad
. Sect. B: 69: 1870; 21, 27）の還元、及び一般操作指示３に従ってのトリエ
チルオルトベンゾエートによる続く環化により得た。 融点：140−143℃。
【０１３０】 ｂ）１−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−２−フェニル−１H−ベ
ンズイミダゾールを、一般操作指示６に従っての６−メトキシ−１−（３−クロ
ロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 融点：210−214℃。 ６−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、１−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：101−105℃。
【０１３１】例35： ６−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、１−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 融点：107−112℃。
【０１３２】例36： ６−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、6−［［１−
（３−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］
オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.36-1.78 ppm m (6H); 2.24 t (J=7.5 Hz, 2H); 3.96
t (J=7.5 Hz, 2H); 6.68 d (J=2Hz, 1H); 6.97 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.32-7.65
d (9H); 7.69 d (J=8Hz, 1H).
【０１３３】例37： ６−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン−１−オール を、一般操作指示11に従って、6
−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.38-1.88 ppm m (8H);3.67 t (J=7.5Hz, 2H); 3.94 t (J
=7.5 Hz, 2H); 3.96 t (J=7.5Hz, 2H); 6.70 d (J=2Hz, 1H); 6.97 dd (J=8, 2H
z, 1H); 7.10 ddd (J=8, 2, 2Hz, 1H); 7.25-7.55 m (8H); 7.76 d (J=8Hz, 1H)
.
【０１３４】例38： 6−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール
−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）１−（４−クロロフェニル）−６−メトキシ−２−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示２に従っての（４−クロロフェニル）−（5−メ
トキシ−２−ニトロフェニル）アミン（Kottenhahn など., J. Org. Chem. ;28;
1963; 3114, 3118）の還元、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルト
ベンゾエートによる続く環化により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.82 ppm s (3H);6.67 d (J=2Hz, 1H); 6.97 dd (J=8, 2
Hz, 1H); 7.22-7.40 m (5H); 6.70 d (J=2Hz, 1H); 7.46-7.55 m (4H); 7.77 d
(J=8Hz, 1H).
【０１３５】 ｂ）１−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−２−フェニル−１H−ベ
ンズイミダゾールを、一般操作指示６に従っての６−メトキシ−１−（４−クロ
ロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=6.60 ppm m (J=2Hz, 1H); 6.87 dd (J=8, 2 Hz, 1H); 7
.40-7.56 m (7H); 7.64 d (J=8Hz, 1H); 7.70 d (J=8Hz, 2H); 9.50 s (広い)(1
H). ６−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、１−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：100−104℃。
【０１３６】例39： ６−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、１−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 融点：83−88℃。
【０１３７】例40： ６−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、6−［［１−
（４−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］
オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.35-1.78 ppm m (6H); 2.25 t (J=7.5 Hz, 2H); 3.94
t (J=7.5 Hz, 2H); 6.68 d (J=2Hz, 1H); 6.95 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.33-7.54
d (7H); 7.63 d (J=8Hz, 2H); 7.96 d (J=8Hz, 1H).
【０１３８】例41： ６−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン−１−オール を、一般操作指示11に従って、6
−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：115−120℃。
【０１３９】例42： ６−[[１−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル]オキシ]へキサン酸メチルエステル： ａ）５−クロロ−２−ニトロフェニル−O−トリルアミン： 81mlのO−トルイジンを、エタノール50ml中、10gの１−クロロ−３，４−ジニ
トロベンゼンから成る溶液に添加し、そしてそれを、72時間、環流した。それを
、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物を、酢酸エチル及び2Nの水性塩酸
に採取した。有機相を、2Nの水性塩酸により３回以上、抽出し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮した。残留物を、シリカゲル上で
のクロマトグラフィーにより精製した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.28 ppm s (3H);6.70 dd (J=10 ,2Hz, 1H); 6.80 d (J=
2 Hz, 1H); 7.22-7.40 m (4H);8.18 d (J=10Hz, 1H); 9.40 s （広い）(1H).
【０１４０】 ｂ）５−メトキシ−２−ニトロフェニル−O−トリルアミン： 1gの５−クロロ−２−ニトロフェニル−O−トリルアミンを、メタノール20ml
中、1gのナトリウムから成る溶液に添加し、そしてそれを72時間、環流した。次
に、それをO℃に冷却し、そして結晶性生成物を吸引除去した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.30 ppm s (3H); 3.72 s (3H); 6.19 d (J=2Hz, 1H); 6.
32 dd (J= 10, 2Hz, 1H); 7.20-7.40 m (4H);8.20 d (J=10Hz, 1H); 9.62 s （
広い）(1H).
【０１４１】 ｃ）６−メトキシ−１−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示１に従っての５−メトキシ−２−ニトロフェニル
−O−トリルアミンの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルトベ
ンゾエートによる続く環化により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.93 ppm s (3H); 3.78 s (3H); 6.42 d (J=2Hz, 1H); 6.
97 dd (J= 8, 2Hz, 1H); 7.22-7.48 m (7H);7.57 dd (J=8, 1Hz, 2H); 7.78 d
（J=8Hz, 1H).
【０１４２】６−［［１−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ６−メトキシ−１−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ
ダゾールを、一般操作指示６に従って反応せしめた。その粗生成物と、一般操作
指示８に従って、６−ブロモヘキサンメチルエステルを反応せしめた。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.43-1.58 ppm m (2H); 1.62-1.84 m (4H); 1.93 s (3H);
2.34 t (J=7.5Hz, 2H); 3.68 s (3H); 3.90 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.42 d (J= 2H
z, 1H);6.96 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.22-7.48 m (7H);7.56 dd （J=8, 1.5Hz, 2H
); 7.76 dd （J=8 Hz, 1H)．
【０１４３】例43： ６−［［１−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸： ６−[[１−（２−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール
−６−イル]オキシ]へキサン酸メチルエステルを、一般操作指示９に従って反応
せしめた。 融点：198−200℃。
【０１４４】例44： ６−[[１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル]オキシ]へキサン酸メチルエステル： ａ）５−クロロ−２−ニトロフェニル−m−トリルアミン： 81mlのm−トルイジンを、エタノール250ml中、50gの１−クロロ−３，４−ジ
ニトロベンゼンから成る溶液に添加し、そしてそれを、72時間、放置した。その
反応混合物を濾過し、そして結晶を冷エタノール及び２Nの水性塩酸により洗浄
した。それを、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.40 ppm s (3H);6.72 dd (J=10 ,2Hz, 1H); 7.04-7.13 m
(3H); 7.14 d (J= 2 Hz, 1H); 7.32 t (J=10Hz, 1H); 8.18 d (J=10Hz, 1H); 9
.52 s （広い）(1H).
【０１４５】 ｂ）５−メトキシ−２−ニトロフェニル−m−トリルアミン： 39gの５−クロロ−２−ニトロフェニル−m−トリルアミンを、メタノール670m
l中、９gのナトリウムから成る溶液に添加し、そしてそれを72時間、環流した。
次に、それをO℃に冷却し、そして結晶性生成物を吸引除去した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.40 ppm s (3H); 3.73 s (3H); 6.33 dd (J=10, 2Hz, 1H
); 6.58 d (J= 2Hz, 1H); 7.03-7.15 m (3H);7.31 t (J=10Hz, 1H); 8.19 d (J=
10Hz, 1H); 9.72 s （広い）(1H).
【０１４６】 ｃ）６−メトキシ−１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示１に従っての５−メトキシ−２−ニトロフェニル
−m−トリルアミンの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルトベ
ンゾエートによる続く環化により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.42 ppm s (3H); 3.81 s (3H); 6.69 d (J=2Hz, 1H); 7.
03 dd (J= 8, 2Hz, 1H); 7.10-7.18 m (2H); 7.30-7.48 m (5H); 7.62 dd (J=8,
1Hz, 2H); 7.89 d （J=8Hz, 1H).
【０１４７】 ｄ）６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−２−フェニルー１H−ベ
ンズイミダゾールを、一般操作指示６に従って、６−メトキシ−１−（３−メチ
ルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=2.34 ppm s (3H); 6.52 d (J=2 Hz, 1H); 6.80 t (J=8,
2 Hz, 1H); 7.15 d (J=8Hz, 1H); 7.28 s （広い）（1H）； 7.3２-7.5５ m (7
H); 7.59 d (J=8Hz, 2H); 7.37 s (広い)(1H).
【０１４８】 ６−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.44-1.58 ppm m (2H); 1.64-1.85 m (4H); 2.35 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.40 s (3H); 3.68 s (3H); 3.95 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.70 d (J= 2H
z, 1H);6.96 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.10 d (J=8Hz, 1H); 7.16 s (広い)(２H);
7.25-7.43 m (4H); 7.55 dd （J=8, 1Hz, 2H); 7.77 dd （J=8 Hz, 1H).
【０１４９】例45： ６−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.22 ppm d（J=8, 1Hz, 6H); 1.44-1.56 m (2H, CH2); 1.
64-1.84 m (4H, CH2); 2.30 t (J=7.5Hz, 2H); 2.41 s (3H); 3.95 t (J= 7.5Hz
, 2H); 5.00 sp （J=8, 1Hz, 1H); 6.68 d (J= 2Hz, 1H);6.96 dd (J=8, 2Hz, 1
H); 7.10 d (J=8Hz, 1H); 7.14 s (広い)(1H); 7.25-7.41 m (4H); 7.54 dd （
J=8, 1Hz, 2H); 7.75 d （J=8 Hz, 1H).
【０１５０】例46： ６−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−[[１−（
３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル]オ
キシ]へキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.38-1.80 ppm m (6H); 2.23 t (J=7.5 Hz, 2H); 3.84-
3.93 m (2H); 6.60 d (J=2 Hz, 1H); 6.87 d (広い)(J=８Hz, 1H); ７．１５ d
(J=8Hz, ２H); 7.20-7.32 m (4H); 7.42-7.50 m (2H); 7.59 d (J=8Hz, 1H); 7.
77 d (J=8Hz, 1H).
【０１５１】例47： ６−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン−１−オール を、一般操作指示11に従って、６
−[[１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６
−イル]オキシ]へキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.40-1.85 m (8H); 2.40 s (3H); 3.68 t (J=7.5Hz, 2H);
3.96 t (J=7.5Hz, 2H); 6.69 d (J=1.5Hz, 1H); 6.96 dd (J= 8, 1.5Hz, 1H);
7.10 d (J= 8Hz, 1H); 7.13 s (広い)(1H); 7.25-7.42 m (5H); 7.54 dd （J=8
, 1Hz, 2H); 7.76 d（J=8 Hz, 1H).
【０１５２】例48： ６−[[１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル]オキシ]へキサン酸メチルエステル： ａ）５−クロロ−２−ニトロフェニル−p−トリルアミンを、１−クロロ−３
，４−ジニトロベンゼン及びｐ−トルイヂンから５−クロロ−２−ニトロフェニ
ル−m−トリルアミンに類似して生成した。それを、結晶化により精製した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.40 ppm s (3H);6.70 dd (J=10 ,2Hz, 1H); 7.08 d (J=
2 Hz, 1H); 7.16 d (J= 10 Hz, 2H); 7.28 d (J=10Hz, 2H); 8.18 d (J=10Hz, 1
H); 9.50 s （広い）(1H).
【０１５３】 ｂ）５−メトキシ−２−ニトロフェニル−p −トリルアミンを、５−クロロ−
２−ニトロフェニル−ｐ−トリルアミン及びナトリウムメタノレートから、５−
メトキシ−２−ニトロフェニル−ｍ −トリルアミンに類似して生成した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.39 ppm s (3H); 3.72 s (3H); 6.31 dd (J=10, 2Hz, 1H
); 6.50 d (J= 2Hz, 1H); 7.19 d (J=10Hz, 2H); 7.25 d (J=10Hz, 2H); 8.19 d
(J=10Hz, 1H); 9.70 s （広い）(1H).
【０１５４】 ｃ）６−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示１に従っての５−メトキシ−２−ニトロフェニル
−ｐ−トリルアミンの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルトベ
ンゾエートによる続く環化により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.49 ppm s (3H); 3.80 s (3H); 6.69 d (J=2Hz, 1H); 6.
97 dd (J= 8, 2Hz, 1H); 7.20 d (広い) (J= 8Hz, ２H); 7.25 -7.36 m (5H); 7
.53 dd (J=8, 1Hz, 2H); 7.76 d （J=8Hz, 1H).
【０１５５】 ｄ）６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニルー１H−ベ
ンズイミダゾールを、一般操作指示６に従って、６−メトキシ−１−（４−メチ
ルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=2.40 ppm s (3H); 6.50 d (J=2 Hz, 1H); 6.80 dd (J=8
, 2 Hz, 1H); 7.28 d (J=8Hz, 2H); 7.3２-7.43 m (5H); 7.46-7.52 m (2H); 7.
56 d (J=8Hz, 1H); 7.28 s (広い)(1H).
【０１５６】 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.44-1.58 ppm m (2H); 1.62-1.86 m (4H); 2.34 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.48 s (3H); 3.68 s (3H); 3.94 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.69 d (J= 2H
z, 1H);6.96 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.19 d (J=8Hz, 2H); 7.28-7.38 m (5H); 7.
55 dd （J=8, 1Hz, 2H); 7.75 d（J=8 Hz, 1H).
【０１５７】例49： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.22 ppm d (J= 7.5Hz, 6H); 1.44-1.56 m (2H); 1.62-1.
85 m (4H); 2.30 t (J=7.5Hz, 2H); 2.47 s (3H); 3.93 t (J= 7.5Hz, 2H); 5.0
1 sp (J= 7.5Hz, 1H); 6.68 d (J= 2Hz, 1H);6.96 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.20 d
(J=8Hz, 2H); 7.26-7.36 m (5H); 7.55 dd （J=8, 1Hz, 2H); 7.75 d（J=8 Hz,
1H).
【０１５８】例50： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［［１−
（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］
オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：186−190℃。
【０１５９】例51： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン−１−オール を、一般操作指示11に従って、６
−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.38-1.80 m (8H); 2.47 s (3H); 3.65 t (J=7.5Hz, 2H);
3.93 t (J=7.5Hz, 2H); 6.68 d (J=2Hz, 1H); 6.97 dd (J= 8, 2Hz, 1H); 7.18
d (J= 8Hz, 2H); 7.24-7.37 m (5H); 7.54 dd （J=8, 1Hz, 2H); 7.75 d（J=8
Hz, 1H).
【０１６０】例52： ６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）３−（３，４−ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェノール： 3gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び6.9gの３，４−ジメチルアニリ
ンを混合し、そして150℃で２時間、撹拌した。冷却の後、それを、ジクロロメ
タンに溶解し、そして１Nの水性塩酸により６度、抽出した。組み合わされた抽
出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物
をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3/D6-DMSO): δ=2.18 ppm s (6H); 6.13 dd (J=8, 2Hz, 1H); 6.3
6 d (J=2Hz, 1H); 6.90-7.00 m (2H); 7.09 d (J= 8Hz, 1H); 7.93 d (J= 8Hz,
1H); 9.50 s (広い)（1H);10.19 s (広い)（1H).
【０１６１】 ｂ）６−［３−（３，４−ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］ オキシヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、３−（３，４−
ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェノールと６−ブロモへキサン酸メチ
ルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.38-1.52 ppm m (2H); 1.59-1.80 m (4H); 2.30 s (6H);
3.33 t (J=7.5Hz, 2H); 3.68 s (3H); 3.87 t (J=7.5Hz, 2H); 6.28 d (J=8,
2Hz, 1H); 6.48 d (J= 2Hz, 1H); 7.04 d (J= 8Hz, 1H); 7.06 s (広い) (1H);
7.18 d （J=8Hz, 1H); 8.17 d（J=8 Hz, 1H); 9.71 s (広い) (1H).
【０１６２】 ６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示１に
従っての６−［３−（３，４−ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル
］オキシへキサン酸メチルエステルの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリ
エチルオルトベンゾエートによる続く環化により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.44-1.56 ppm m (2H); 1.62-1.84 m (4H); 2.30 s (3H);
2.33 t (J=7.5Hz, 2H); 2.34 s (3H); 3.68 s (3H); 3.93 t (J= 7.5Hz, 2H);
6.67 d (J= 2Hz, 1H);6.94 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.03 dd (J=8, 1.5Hz, 1H); 7.
09 s (広い)（1H）; 7.22-7.35 m (4H); 7.57 dd （J=8, 1.5Hz, 2H); 7.76 d
（J=8 Hz, 1H).
【０１６３】例53： ６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［
［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール
−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：158−161℃。
【０１６４】例54： ６−［［１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）３−（３，５−ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェノール： 5.4gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び4.3mlの３，５−ジメチルア
ニリンを混合し、そして120℃で６時間、撹拌した。冷却の後、それを、酢酸エ
チル及び水に採取し、そして１Nの水性塩酸により３度、抽出した。組み合わさ
れた水性相を酢酸エチルにより３度、抽出した。組み合わされた有機相を硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物を結晶化した
。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=2.30 ppm s (6H); 6.28 dd (J=8, 2Hz, 1H); 6.49 d (J
=2Hz, 1H); 6.52 d (J= 2Hz, 1H); 6.90 s (広い)(1H); 6.98 s (広い)（2H); 8
.04 d (J=8Hz, 1H); 9.51 s (広い)(1H).
【０１６５】 ｂ）６−［３−（３，５−ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］ オキシヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、３−（３，５−
ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェノールと６−ブロモへキサン酸メチ
ルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.40-1.52 ppm m (2H); 1.60-1.80 m (4H); 2.30 t (J=7.
5Hz, 2H); 2.32 s (6H); 3.68 s (3H); 3.87 s (3H); 3.88 t (J=7.5Hz, 2H);
6.30 dd (J=8, 2Hz, 1H); 6.52 d (J= 2Hz, 1H); 6.88 s (広い) (1H); 6.91 s
(広い) (2H); 8.17 d （J=8Hz, 1H); 9.69 s (広い) (1H).
【０１６６】 ６−［３−（３，５−ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］オキ シへキサン酸メチルエステル を、一般操作指示１に従っての６−［３−（３，５
−ジメチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］オキシへキサン酸メチルエ
ステルの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルトベンゾエートに
よる続く環化により得た。 融点：124−126℃。
【０１６７】例55： ６−［［１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］へキサン酸 を、一般操作指示９に従っての６−［
３−（３，５−ジエチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］オキシヘキサ
ン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：162−164℃。
【０１６８】例56： ６−［［１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］へキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指
示10に従っての６−［３−（３，５−ジエチルフェニル）アミノ−４−ニトロフ
ェニル］オキシヘキサン酸とイソプロパノールとのの反応により得た。 融点：98−101℃。
【０１６９】例57： ６−［［１−（３−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル： ａ）３−（３−メトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェノール： ４gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び9.4gのｍ−アニシヂンを混合
し、そして150℃で2.5時間、撹拌した。冷却の後、それを、ジクロロメタンに溶
解し、そして１Nの水性塩酸により３度、抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でのクロ
マトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.83 ppm s (3H); 6.30 dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.57 d (J=
2Hz, 1H); 6.70-6.84 m (2H); 6.89 d (広い)(J=10Hz, 1H); 7.32 t (J=10Hz, 1
H); 8.19 d (J=10Hz, 1H); 9.68 s (広い)(1H); 9.69 s (広い).
【０１７０】 ｂ）６−［３−（３−メトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］オキ シヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、３−（３−メトキシ
フェニル）アミノ−４−ニトロフェノールと６−ブロモへキサン酸メチルエステ
ルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.42-1.58 ppm m (2H); 1.60-1.93 m (4H); 2.34 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.68 s (3H); 3.80 s (3H);4.03 t (J=7.5Hz, 2H); 6.32 dd (J=10,
2Hz, 1H); 6.59 d (J= 2Hz, 1H); 6.68-6.84 m (2H), 6.90 d (広い) (J= 8Hz,
1H); 7.32 t (J= 8Hz, 1H); 8.19 d （J=10Hz, 1H); 9.70 s (広い) (1H).
【０１７１】 ６−［［１−（３−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示１に従っ
ての６−［３−（３−メチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］オキシへ
キサン酸メチルエステルの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオル
トベンゾエートによる続く環化により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.44-1.58 ppm m (2H); 1.62-1.86 m (4H); 2.34 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.68 s (3H); 3.78 s (3H); 3.95 t (J=7.5Hz, 2H); 6.71 d (J=1.5H
z, 1H); 6.83 dd (J= 1.5, 1.5Hz, 1H); 6.90 dd (J=8, 1.5Hz, 1H); 6.94 dd (
J= 8, 1.5Hz, 1H); 7.01 dd (J=8, 1.5Hz, 1H); 7.27-7.36 m (3H); 7.40 t (J=
8Hz, 1H); 7.56 dd （J=8, 2Hz, 2H); 7.74 d (J=8Hz, 1H).
【０１７２】例58： ６−［［１−（３−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］へキサン酸 を、一般操作指示９に従っての６−［［１
−（３−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル］オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。
【０１７３】例59： ６−［［１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル： ａ）３−（４−メトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェノール： 0.16gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び0.37gのｐ−アニシヂンを混
合し、そして150℃で1.5時間、撹拌した。冷却の後、それを、ジクロロメタンに
溶解し、そして１Nの水性塩酸により２度、及び飽和塩化ナトリウム溶液により1
度、抽出した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮
した。 1H-NMR(CDCl3/D6-DMSO): δ=3.57 ppm s (3H); 6.06 dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.
18 d (J=2Hz, 1H); 6.77 d (2H); 6.89 d (J=10Hz, 2H); 7.03 d (J=10Hz, 2H);
7.89 d (J=10Hz, 1H); 9.40 s (広い)(1H); 9.80 s (広い).
【０１７４】 ｂ）６−［３−（４−メトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］オキ シヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、３−（４−メトキシ
フェニル）アミノ−４−ニトロフェノールと６−ブロモへキサン酸メチルエステ
ルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.38-1.50 ppm m (2H); 1.60-1.80 m (4H); 2.33 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.67 s (3H); 3.85 t (J=7.5Hz, 2H);3.88 s (3H); 6.29 dd (J=10,
1.5Hz, 1H); 6.30 d (J= 1.5Hz, 1H); 6.98 d (J=10Hz, 2H); 7.20 d (J= 10Hz,
2H); 8.18 d （J=10Hz, 1H); 9.63 s (広い) (1H).
【０１７５】 ６−［［１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示１に従っ
ての６−［３−（４−メチルフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル］オキシへ
キサン酸メチルエステルの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオル
トベンゾエートによる続く環化により得た。 融点：98−102℃。
【０１７６】例60： ６−［［１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］へキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［［１
−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル］オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：160−165℃。
【０１７７】例61： ６−［［１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）３−（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェノール： ３gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び8.8gの３，４−ジメトキシア
ニリンを混合し、そして150℃で２時間、撹拌した。冷却の後、それを、ジクロ
ロメタンに溶解し、そして１Nの水性塩酸により２度、抽出した。水性相をクロ
ロホルムにより２度、抽出し、そして組み合わされたクロロホルム抽出物を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=3.75 ppm s (3H); 3.78 s (3H); 6.25 dd (J=10, 2Hz,
1H); 6.35 d (J= 2Hz, 1H); 6.88 dd (J=8, 1.5Hz, 1H); 6.98 d (J=1.5Hz, 1H)
; 7.05 d (J=8Hz, 1H); 8.04 d (J=10Hz, 1H); 9.52 s (広い)(1H); 10.72 s (
広い).
【０１７８】 ｂ）６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェニル ］オキシヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、３−（３，４
−ジメトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェノールと６−ブロモへキサン酸
メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.40-1.52 ppm m (2H); 1.60-1.80 m (4H); 2.32 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.68 s (3H); 3.85 t (J=7.5Hz, 2H); 3.88 s (3H); 6.29 dd (J=10,
1.5Hz, 1H); 6.33 d (J= 1.5Hz, 1H); 6.80 d (J=1.5Hz, 1H); 6.87 dd (J=10,
1.5Hz, 1H); 6.92 d (J=10Hz, 1H ); 8.18 d （J=10Hz, 1H); 9.68 s (広い) (
1H).
【０１７９】 ６−［［１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示１
に従っての６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェ
ニル］オキシへキサン酸メチルエステルの反応、及び一般操作指示３に従っての
トリエチルオルトベンゾエートによる続く環化により得た。 融点：116−118℃。
【０１８０】例62： ６−［［１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−
［［１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：158−161℃。
【０１８１】例63： ６−［［１−（３，４−（メチレンジオキシ）フェニル）−２−フェニル−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェノー ル： 0.86gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び2.25gの３，４−メチレンジ
オキシアニリンを混合し、そして120℃で５時間、撹拌した。原混合物を、シリ
カゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=6.02 ppm s (2H); 6.25 dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.33 d (
J= 2Hz, 1H); 6.72 dd (J=8, 1.5Hz, 1H); 6.87 d (J=1.5Hz, 1H); 7.05 d (J=1
0Hz, 1H); 8.18 d (J=10Hz, 1H); 9.52 s (広い)(1H). ｂ）６−［３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）アミノ−４−ニトロフ ェニル］オキシヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、３−（
３，４−メチレンジオキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェノールと６−ブロ
モへキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：108−111℃。
【０１８２】 ６−［［１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作
指示１に従っての６−［３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）アミノ−４
−ニトロフェニル］オキシへキサン酸メチルエステルの反応、及び一般操作指示
３に従ってのトリエチルオルトベンゾエートによる続く環化により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.43-1.55 ppm m (2H); 1.65-1.82 m (4H); 2.35 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.68 s (3H); 3.95 t (J=7.5Hz, 2H); 6.10 s (2H); 6.65 d (J= 1.5
Hz, 1H); 6.72-6.83 m (2H); 6.90 d (J=10Hz, 1H); 6.93 dd (J=10, 1.5Hz, 1H
); 7.29-7.38 m (3H); 7.52-7.62 m （2H); 7.72 d (J=10Hz, 1H).
【０１８３】例64： ６−［［１−［３，４−（メチレンジオキシ）フェニル］−２−フェニル−1H −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従
って、６−［［１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−フェニル−1H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応に
より得た。 融点：130℃。
【０１８４】例65： ６−［［２−フェニル−１−（３,４,５−トリメトキシフェニル）−1H−ベンズ イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）３−（３,４,５−トリメトキシフェニル）アミノ−４−ニトロフェノール ： 3.7gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び4.76gの３,４,５−トリメト
キシアニリンを混合し、そして100℃で10時間、撹拌した。冷却の後、それを、
酢酸エチル及び水に採取し、そして酢酸エチルにより３度、抽出した。組合され
た有機相を、１Nの水性塩酸により３度及び飽和塩化ナトリウム溶液により１度
、抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮た。生
成物を、ジイソプロピルエーテルにより消化した。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=3.70 ppm s (3H); 3.80 s (6H); 6.28 dd (J=10, 2Hz,
1H); 6.53 d (J= 2Hz, 1H); 6.70 s (2H);8.05 d (J=10Hz, 1H); 9.50 s (広い)
(1H); 10.71 s (広い).
【０１８５】 ｂ）６−［４−ニトロ−３−［（３,４,５−トリメトキシフェニル）アミノ］ −フェニル］オキシヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、４
−ニトロ−３−［（３,４,５−トリメトキシフェニル）アミノ］フェノールと６
−ブロモへキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.40-1.53 ppm m (2H); 1.60-1.82 m (4H); 2.32 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.67 s (3H); 3.85 s (6H); 3.88 t (J=7.5Hz, 2H); 3.90 s (3H); 6
.30 dd (J=10, 1.5Hz, 1H); 6.50 d (J= 1.5Hz, 1H); 6.52 s (2H); 8.18 d （J
=10Hz, 1H); 9.68 s (広い) (1H).
【０１８６】 ６−［［２−フェニル−１−（３,４,５−トリメトキシフェニル）−1H−ベン
ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作指
示１に従っての６−［4−ニトロ−３−［（３,４,５−トリメトキシフェニル）
アミノ］フェニル］オキシ−ヘキサン酸メチルエステルの反応、及び一般操作指
示３に従ってのトリエチルオルトベンゾエートによる続く環化により得た。 融点：128−130℃。
【０１８７】例66： ６−［［２−フェニル−１−（３,４,５−トリメトキシフェニル）−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、
６−［［２−フェニル−１−（３,４,５−トリメトキシフェニル）−1H−ベンズ
イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た
。 融点：198−201℃。
【０１８８】例67： ６−［［２−フェニル−１−（３,４,５−トリメトキシフェニル）−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル を、一般
操作指示10に従って、６−［［２−フェニル−１−（３,４,５−トリメトキシフ
ェニル）−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸とイソプロ
パノールとの反応により得た。 融点： 98−101℃。
【０１８９】例68： ６−[[１−［４−（N,N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル]オキシ]へキサン酸メチルエステル： ａ）N,N−ジメチル−N’−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）ベンゼン−１ ,４−ジアミン を、１−クロロ−３，４−ジニトロベンゼン及びN,N−ジメチル−
ｐ−フェニレンジアミンから５−クロロ−２−ニトロフェニル−m−トリルアミ
ンに類似して生成した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.01 ppm s (6H);6.63 dd (J=10 ,2Hz, 1H); 6.80 d (広
い)(J= 10 Hz, 2H); 6.97 d (J= 2 Hz, 1H); 7.14 d (J=10Hz, 2H); 8.14 d (J=
10Hz, 1H); 9.42 s （広い）(1H).
【０１９０】 ｂ）N,N−ジメチル−N’−（５−メトキシ−２−ニトロフェニル）ベンゼン− １,４−ジアミン： 24.9gのN,N−ジメチル−N’−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）ベンゼン
−１,４−ジアミンを、メタノール200ml中、8gのナトリウムから成る溶液に添加
し、そしてその混合物をオートクレーブにおいて、120℃に９時間、加熱した。
冷却の後、結晶生成物を吸引除去した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.00 ppm s (6H); 3.70 s (3H); 6.25 dd (J=10, 2Hz, 1H
); 6.34 d (J= 2Hz, 1H); 6.78 d (J=10Hz, 2H);7.14 d (J=10Hz, 2H); 8.16 d
(J=10Hz, 1H); 9.67 s （広い）(1H).
【０１９１】 ｃ）６−メトキシ−１−［４−（N,N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フ
ェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示１に従ってのN,N−ジメチル
−N’−（５−メトキシ−２−ニトロフェニル）ベンゼン−１,４−ジアミンの反
応、一般操作指示３に従ってのトリメチルオルトベンゾエートによる粗ジアミン
続く反応、及び６Nの水性塩酸による１時間の前記粗生成物の続く環流により生
成した。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液によりアルカリ性にした後、それ
を酢酸エチルにより抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発
により濃縮した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.04 ppm s (6H); 3.80 s (3H); 6.68 d (J=2Hz, 1H); 6.
78 d (J= 10Hz, 2H); 6.95 dd (J= 10, 2Hz, 1H); 7.17 d (J= 10Hz, 2H); 7.25
-7.33 m (3H); 7.56-7.64 m (2H); 7.74 d （J=10Hz, 1H).
【０１９２】 ｄ）６−ヒドロキシ−１−［４−（N,N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−
フェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示６に従って、６−メトキシ
−１−［４−（N,N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−1H−ベンズ
イミダゾールの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=2.98 ppm s (６H); 6.48 d (J=2 Hz, 1H); 6.78 dd (J=
10, 2 Hz, 1H); 6.83 d (J=10Hz, 2H); 7.17 d (J=10Hz, 2H); 7.30-7.38 m (3H
); 7.50-7.57 m (3H); 9.32 s (広い)(1H).
【０１９３】 ６−[[１−［４−（N,N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル]オキシ]へキサン酸メチルエステルを、一般操作
指示８に従って、６−ヒドロキシ−１−［４−（N,N−ジメチルアミノ）フェニ
ル］−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエ
ステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.43-1.57 ppm m (2H); 1.64-1.85 m (4H); 2.33 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.05 s (6H); 3.67 s (3H); 3.93 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.65 d (J= 2H
z, 1H);6.76 dd (J=10Hz, 2H); 6.93 dd d (J= 10, 2Hz, 1H); 7.14 d (J=10Hz,
2H); 7.23-7.27 m (3H); 7.62 dd （J=10, 1.5Hz, 2H); 7.74 d（J=10 Hz, 1H
).
【０１９４】例69： ６−[[１−［４−（N,N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル]オキシ]へキサン酸を、一般操作指示９に従って
、６−[[１−［４−（N,N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル]オキシ]へキサン酸メチルエステルの反応により
得た。 融点： 210−213℃。
【０１９５】例70： ６−[[１−（４−ビフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６− イル]オキシ]へキサン酸メチルエステル： ａ）５−クロロ−２−ニトロフェニル−４−ビフェニルアミンを、１−クロロ
−３，４−ジニトロベンゼン及び４−ビフェニルアミンから５−クロロ−２−ニ
トロフェニル−m−トリルアミンに類似して生成した。それを、シリカゲル上で
のクロマトグラフィーにより精製した。 1H-NMR(CDCl3): δ=6.76 dd (J=10 ,2Hz, 1H); 7.26 d (J= 2 Hz, 1H); 7.35
d (J= 8 Hz, 1H); 7.32-7.52 m (4H); 7.60-7.72 m (4H); 8.19 d (J=10Hz, 1H)
; 9.60 s （広い）(1H).
【０１９６】 ｂ）５−メトキシ−２−ニトロフェニル−４ −ビフェニルアミンを、５−ク
ロロ−２−ニトロフェニル−４−ビフェニルアミン及びナトリウムメタノレート
から、５−メトキシ−２−ニトロフェニル−ｍ −トリルアミンに類似して生成
した。 融点： 150−154℃。
【０１９７】 ｃ）１−（４−ビフェニル）−６−メトキシ−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール を、一般操作指示１に従っての５−メトキシ−２−ニトロフェニル−４
−ビフェニルアミンの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルトベ
ンゾエートによる続く環化により得た。 融点： 1４0−144℃。
【０１９８】 ｄ）１−（４−ビフェニル）−６−ヒドロキシ−２−フェニルー１H−ベンズ
イミダゾールを、一般操作指示６に従って、１−（４−ビフェニル）−６−メト
キシ−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 融点： 312℃。
【０１９９】 ６−[[１−（４−ビフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル]オキシ]へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、１−（
４−ビフェニル）−６−ヒドロキシ−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール
と、６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点： 106−108℃。
【０２００】例71： ６−[[１−（４−ビフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル]オキシ]へキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−[[１−（４−ビフ
ェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル]オキシ]へキサン
酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.35-1.78 ppm m (6H); 2.20 t (J= 7.5Hz, 2H); 3.96
m (2H); 6.72 d (J=2Hz, 1H); 6.97 dd (J= 10, 2Hz, 1H); 7.32-7.58 m (10H);
7.96 d (J=10Hz, 1H); 7.80 d (J=8Hz, 2H); 7.89 d (J=10Hz, 2H).
【０２０１】例72： ６−［［１−（２−ナフチル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６− イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）３−（２−ナフチルアミノ）−４−ニトロフェノール： ３gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び8.2gの２−ナフチルアミンを
混合し、そして180℃で８時間、撹拌した。その原混合物を、クロロホルムに採
取し、そして２Nの水性塩酸により洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空下での蒸発により濃縮た。残留物を、シリカゲル上でクロマトグ
ラフィー処理した。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=6.02 ppm s (2H); 6.25 dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.33 d (
J= 2Hz, 1H); 6.72 dd (J=8, 1.5Hz, 1H); 6.87 d (J=1.5Hz, 1H); 7.05 d (J=1
0Hz, 1H); 8.18 d (J=10Hz, 1H); 9.52 s (広い)(1H).
【０２０２】 ｂ）６−［３−（２−ナフチル）アミノ−４−ニトロフェニル］オキシヘキサ ン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、３−（２−ナフチルアミノ）
−４−ニトロフェノールと６−ブロモへキサン酸メチルエステルとの反応により
得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.35-1.49 ppm m (2H); 1.60-1.80 m (4H); 2.30 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.64 s (3H); 3.84 t (J=7.5Hz, 2H); 6.35dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.6
2 d (J= 2Hz, 1H); 7.43 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.48-7.57 m (2H); 7.75 d (J=2
Hz, 1H ); 7.78-7.90 m (2H); 7.91 d （J=10Hz, 1H);8.21 d（J=10Hz, 1H); 9.
92 s (広い) (1H).
【０２０３】 ６−［［１−（２−ナフチル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示１に従っての６−
［３−（２−ナフチルアミノ）−４−ニトロフェニル］オキシヘキサン酸メチル
エステルの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルトベンゾエート
による続く環化により得た。 融点：111−114℃。
【０２０４】例73： ６−［［１−（２−ナフチル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［［１−（２−
ナフチル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキ
サン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：170−175℃。
【０２０５】例74： ６−［［１−（２−フルオレニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）３−（２−フルオレニルアミノ）−４−ニトロフェノール： 2.17gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び５gの２−アミノフルオレン
を混合し、そして1４0℃で９時間、撹拌した。その原混合物を、酢酸エチル及び
水に採取し、そして１Nの水性塩酸により洗浄した。水性相を酢酸エチルにより
抽出し、そして組合された有機相を、２Nの水性塩酸により３度及び飽和塩化ナ
トリウム溶液により１度、抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で
の蒸発により濃縮た。生成物を、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=3.96 ppm s (2H); 6.30 dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.52 d (
J= 2Hz, 1H); 7.28-7.45 m (3H);7.57 s (広い)(1H); 7.60 d (J=8Hz, 1H); 7.9
2 d (J=8Hz, 1H); 7.98 d (J=8Hz, 1H); 8.10 d (J=10Hz, 1H); 9.70 s (1H); 1
0.80 s (広い) (1H).
【０２０６】 ｂ）６−［３−（２−フルオレニルアミノ）−４−ニトロフェニル］オキシヘ キサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、３−（２−フルオレニル
アミノ）−４−ニトロフェノールと６−ブロモへキサン酸メチルエステルとの反
応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.38-1.50 ppm m (2H); 1.58-1.80 m (4H); 2.30 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.65 s (3H); 3.84 t (J=7.5Hz, 2H); 3.95 s (2H); 6.31 dd (J=10,
2Hz, 1H); 6.53 d (J= 2Hz, 1H); 7.33 t (J=8Hz, 2H); 7.42 t (J=8Hz, 1H);
7.47 s (1H); 7.58 d (J=8Hz, 1H); 7.80 d (J=8Hz, 1H); 7.83 t (J=8Hz, 1H);
8.21 d （J=10Hz, 1H); 9.87 s (広い) (1H).
【０２０７】 ６−［［１−（２−フルオレニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示１に従っての
６−［３−（２−フルオレニルアミノ）−４−ニトロフェニル］オキシヘキサン
酸メチルエステルの反応、及び一般操作指示３に従ってのトリエチルオルトベン
ゾエートによる続く環化により得た。 融点：125−128℃。
【０２０８】例75： ６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル： ａ）エチル−（３−トリフルオロメチル）ベンズイミデート塩酸塩： 9.7mlの３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルを、エタノール12mlに溶
解し、そしてその溶液を、氷浴において冷却しながら、HClガスにより飽和した
。72時間後、沈殿した生成物を吸引した。生成物をジエチルエーテルにより洗浄
した。 融点：131−133℃（分解）。
【０２０９】 ｂ）５−メトキシ−２−ニトロフェニルジフェニルアミン： アニリン16ml中、2gの３−フルオロ−４−ニトロアニソールから成る溶液を、
140℃で24時間、撹拌した。冷却の後、それを、酢酸エチルに取り、そして２Nの
水性塩酸により抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下
での蒸発により濃縮した。残留物を、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理し
た。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.72 ppm s (3H); 6.36dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.57 d (J=
2Hz, 1H); 7.22-7.33 m (3H); 7.44 dd (J=8, 8Hz, 2H ); 8.18 d（J=10Hz, 1H)
; 9.78 s (広い) (1H).
【０２１０】 ｃ）４−メトキシ−N2−フェニル−O−フェニルレンジアミンを、一般操作指
示１に従っての５−メトキシ−２−ニトロフェニルジフェニルアミンの反応によ
り得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.42 ppm s (広い) (2H); 3.72 s (3H); 5.33 s (広い) (
1H); 6.56 dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.76 d (J= 10Hz, 1H); 6.79 d (J= 2Hz, 1H);
6.82-6.90 m (3H); 7.25 dd (J=8, 8Hz, 2H ).
【０２１１】 ｄ）６−メトキシ−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ −1H−ベンズイミダゾール を、一般操作指示４に従って、４−メトキシ−N2−フ
ェニル−O−フェニレンジアミンとエチル−（３−トリフルオロメチル）ベンズ
イミデート塩酸塩との反応により得た。 融点：138−140℃。
【０２１２】 ｅ）６−ヒドロキシ−１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェ ニル］−1H−ベンズイミダゾール を、一般操作指示７に従っての６−メトキシ−
１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］1H−ベンズイミダ
ゾールの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=6.60 ppm d (J=2Hz, 1H); 6.99 dd (J= 10, 2Hz, 1H);
7.50-7.89 m (10H).
【０２１３】 ６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操
作指示８に従って、６−ヒドロキシ−１−フェニル−２−［３−（トリフルオロ
メチル）フェニル］−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモへキサン酸メチルエ
ステルとの反応により得た。 融点：68−70℃。
【０２１４】例76： ６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル を、
一般操作指示８に従って、６−ヒドロキシ−１−フェニル−２−［３−（トリフ
ルオロメチル）フェニル］−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモへキサン酸イ
ソプロピルエステルとの反応により得た。 融点：96−98℃。
【０２１５】例77： ６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従っ
て、６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H
−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの反応に
より得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.38-1.80 ppm m (6H); 2.27 t (J=7.5Hz, 2H); 3.98 t
(J=7.5Hz, 2H); 6.70 dd (J= 2Hz, 1H); 7.02 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.48-7.88
m (9H); 7.77 d (J=10Hz, 1H);11.94 s (広い)(1H).
【０２１６】例78： ６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン−１−オール を、一般操作指
示11に従って、６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェ
ニル］−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステ
ルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.38-1.68 ppm m (6H); 1.75-1.87 m (2H); 3.60-3.72 m
(2H); 3.94 t (J=7.5Hz, 2H); 6.69 dd (J= 2Hz, 1H); 6.99 dd (J= 10, 2Hz,
1H); 7.25-7.35 m(2H); 7.40 dd (J=8.8Hz, 1H); 7.50-7.61 m (4H); 7.68 d (
広い) (J=8Hz, 1H); 7.78 d (J=10Hz, 1H); 7.83 s (広い) (1H).
【０２１７】例79： ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）２−（３−クロロフェニル）−６−メトキシ−１−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示４に従って、４−メトキシ−N2−フェニル−ｏ−
フェニレンジアミンとエチル−３−クロロベンズイミデート塩酸塩（DeWolfe an
d Augustine, J. Org. Chem. 30: 699に従って生成される）との反応により得た
。 融点：149−151℃。
【０２１８】 ｂ）２−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール を、一般操作指示７に従っての２−（３−クロロフェニル）−６
−メトキシ−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 融点：199−202℃。
【０２１９】 ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、２−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：69−72℃。
【０２２０】例80： ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、２−（３−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 融点：98−100℃。
【０２２１】例81： ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸 を、一般操作指示９に従っての６−［［２−
（３−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］
オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：137−140℃。
【０２２２】例82： ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン−１−オール を、一般操作指示11に従っての６
−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.40-1.70 ppm m (6H); 1.75-1.86 m (2H); 3.67 t (J=7.
5Hz, 2H); 3.97 t (J=7.5Hz, 2H); 6.69 d (J= 2Hz, 1H); 6.99 dd (J= 10, 2H
z, 1H); 7.20 dd (J=8.8Hz, 1H);7.26-7.38 m(4H); 7.47-7.58 m(3H); 7.60 dd
(J=2.2Hz, 1H); 7.76 d (J=10Hz, 1H).
【０２２３】例83： ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）エチル−４−クロロベンズイミデート塩酸塩： 10gの４−クロロベンゾニトリルを、エタノール12mlに懸濁し、そしてジエチ
ルエーテルを添加することによって溶解した。氷浴において冷却しながら、それ
をHCｌガスにより飽和した。72時間後、沈殿した生成物を、吸引した。生成物を
、ジエチルエーテルにより洗浄した。 融点：173−174℃（分解）。
【０２２４】 ｂ）２−（４−クロロフェニル）−６−メトキシ−１−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示４に従って、４−メトキシ−N2−フェニル−ｏ−
フェニレンジアミンとエチル−４−クロロベンズイミデート塩酸塩との反応によ
り得た。 融点：162−164℃。
【０２２５】 ｃ）２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール を、一般操作指示７に従っての２−（４−クロロフェニル）−６
−メトキシ−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 融点：246−250℃。
【０２２６】 ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：86−87℃。
【０２２７】例84： ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、２−（４−クロロフェニル）−６−ヒドロキシ−１−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 融点：124−126℃。
【０２２８】例85： ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［［２−
（４−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］
オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.35-1.48 ppm m (2H); 1.50-1.62 m (2H); 1.64-1.77
m (2H); 2.23 t (J=7.5Hz, 2H); 3.91 t (J=7.5Hz, 2H); 6.64 d (J= 2Hz, 1H);
6.96 dd (J= 10, 2Hz, 1H); 7.38-7.50 m(6H); 7.52-7.65 m(3H); 7.70 dd (J
=10Hz, 1H).
【０２２９】例86： ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン−１−オール を、一般操作指示11に従っての６
−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.38-1.68 ppm m (6H); 1.74-1.85 m (2H); 3.67 t (広い
)(J=7.5Hz, 2H); 3.94 t (J=7.5Hz, 2H); 6.68 d (J= 2Hz, 1H); 6.98 dd (J=
10, 2Hz, 1H); 7.22-7.35 m (5H);7.47 d(J=8Hz, 2H); 7.49-7.59 m(2H); 7.73
d (J=10Hz, 1H).
【０２３０】例87： ６−［［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）６−メトキシ−２−（３−メチルフェニル）−１フェニル−1H−ベンズイ ミダゾール を、一般操作指示４に従って、４−メトキシ−N2−フェニル−ｏ−フ
ェニレンジアミンとエチル−３−メチルベンズイミデート塩酸塩（DeWolfe and
Augustine, J. Org. Chem. 30: 699に従って生成される）との反応により得た。 融点：156−158℃。
【０２３１】 ｂ）６−ヒドロキシ−２−（３−メチルフェニル）−１フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示７に従っての６−メトキシ−２−（３−メチルフ
ェニル）−１フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=2.23 ppm m (3H); 6.52 d (J=2Hz, 1H); 6.80 dd (J=
10, 2Hz, 1H); 7.18 s (広い)(3H); 7.35-7.52 m(3H); 7.50-7.63 m (4H); 9.28
s (広い)(1H).
【０２３２】 ６−［［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、６−ヒドロキシ−２−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：82−84℃。
【０２３３】例88： ６−［［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、６−ヒドロキシ−２−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.22 ppm d (6H); 1.74-1.85 m (J=7.5Hz, 6H); 1.38-1.5
6 m (2H); 1.62-1.85 m (4H); 2.30 t (J=7.5Hz, 2H); 2.30 s (3H); 3.93 t (J
=7.5Hz, 2H); 5.00 sp (J= 7.5Hz, 1H); 6.68 d (J= 2Hz, 1H); 6.95 dd (J=10
, 2Hz, 1H);7.13 s (広い)(3H);7.31 dd (J=8, 2Hz, 2H); 7.42-7.57 m(4H); 7.
76 d (J=10Hz, 1H).
【０２３４】例89： ６−［［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［［２−
（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］
オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.35-1.49 ppm m (2H); 1.50-1.63 m (2H); 1.64-1.78
m (2H); 2.22 t (J=7.5Hz, 2H); 2.24 s (3H); 3.92 t (J=7.5Hz, 2H); 6.62 d
(J= 2Hz, 1H); 6.95 dd (J= 10, 2Hz, 1H); 7.18 s (広い)(3H); 7.37-7.42 m(
3H); 7.51-7.65 m (3H); 7.67 dd (J=10Hz, 1H); 11.90 s (広い)(1H).
【０２３５】例90： ６−［［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン−１−オール を、一般操作指示９に従っての６
−［［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：92−94℃。
【０２３６】例91： ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）６−メトキシ−２−（４−メチルフェニル）−１フェニル−1H−ベンズイ ミダゾール を、一般操作指示４に従って、４−メトキシ−N2−フェニル−ｏ−フ
ェニレンジアミンとエチル−４−メチルベンズイミデート塩酸塩（DeWolfe and
Augustine, J. Org. Chem. 30: 699に従って生成される）との反応により得た。 融点：150−152℃。
【０２３７】 ｂ）６−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）−１フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示７に従っての６−メトキシ−２−（４−メチルフ
ェニル）−１フェニル−1H−ベンズイミダゾールの反応により得た。 融点：257−264℃。
【０２３８】 ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、６−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：99−102℃。
【０２３９】例92： ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に
従って、６−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールと６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により
得た。 融点：107−109℃。
【０２４０】例93： ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［［２−
（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］
オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.33-1.49 ppm m (2H); 1.50-1.62 m (2H); 1.64-1.77
m (2H); 2.22 t (J=7.5Hz, 2H); 2.30 s (3H); 3.90 t (J=7.5Hz, 2H); 6.62 d
(J= 2Hz, 1H); 6.94 dd (J= 10, 2Hz, 1H); 7.15 s (J=8Hz, 2H); 7.36 d(J=8H
z, 2H); 7.40 dd (J=8, 1.5Hz, 2H); 7.52-7.62 m (3H); 7.68 d (J=10Hz, 1H).
【０２４１】例94： ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン−１−オール を、一般操作指示11に従っての６
−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：150−152℃。
【０２４２】例95： ６−［［１−フェニル−２−（４−ピリジニル）−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）６−メトキシ−１−フェニル−２−（４−ピリジニル）−1H−ベンズイミ ダゾール： 0.4gの４−メトキシ−N2−フェニル−ｏ−フェニレンジアミンを、8mlのN, N
−ジメチルホルムアミドに溶解し、そしてその溶液を、0.7gのエチル−２−エト
キシ−１，２−ジヒドロキノリン−１−カルボキシレート及び0.34gのイソニコ
チン酸と共に混合した。それを、100℃で16時間、撹拌し、冷却の後、水と共に
混合し、酢酸エチルにより３度、抽出し、組合された有機相を飽和塩化ナトリウ
ム溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により
濃縮した。シリカゲル上でのクロマトグラフィー精製の後、アミドを、6Nの水性
塩酸5mlに取り、そして３時間、環流した。冷却の後、それを飽和炭酸水素ナト
リウムにおいて撹拌し、酢酸エチルにより３度、抽出し、組合された抽出物を、
飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空
下での蒸発により濃縮した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.80 ppm m (3H); 6.60 ppm d (J= 2Hz, 1H); 7.02 dd (
J= 10, 2Hz, 1H); 7.32-7.38 m (2H); 7.42 dd (J=8, 1.5Hz, 2H);7.54-7.62 m(
3H); 7.79 d (J= 10Hz, 1H); 8.53 d (広い)(J=6Hz, 2H).
【０２４３】 ｂ）６−ヒドロキシ−１−フェニル−２−（４−ピリジニル）−1H−ベンズイ ミダゾール を、一般操作指示７に従っての６−メトキシ−１−フェニル−２−（
４−ピリジニル）−1H−ベンズイミダゾールの反応により生成した。 1H-NMR(CD3OD): δ=6.52 ppm d (J= 2Hz, 1H); 6.82 dd (J= 10, 2Hz, 1H);
7.28-7.33 m (2H); 7.39 dd (J=8, 1.5Hz, 2H);7.49-7.57 m(4H);8.40 d (広い)
(J=6Hz, 2H).
【０２４４】 ６−［［１−フェニル−２−（４−ピリジニル）−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従っての６
−ヒドロキシ−１−フェニル−２−（４−ピリジニル）−1H−ベンズイミダゾー
ルの反応により生成した。 融点：100−103℃。
【０２４５】例96： ６−［［１−フェニル−２−（４−ピリジニル）−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従っての６−［［１−フェ
ニル−２−（４−ピリジニル）−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］
ヘキサン酸メチルエステルの反応により生成した。 融点：160−162℃。
【０２４６】例97： ６−［（１，２−ジフェニル−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−６−イル ）オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ ール： ｂ）１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−７−ニトロ−1H−ベンズイミダゾ ール： ｃ）１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−５，７−ジニトロ−1H−ベンズイ ミダゾール： 5gの１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールを、氷酢
酸45mlに溶解し、そして水15ml中、1.67gの亜硝酸カリウムから成る溶液と共に
、10−15℃で少しずつ混合した。それを、氷浴において２時間、及び次に20℃で
２時間、撹拌し、その反応混合物を、真空下での蒸発により濃縮し、そしてシリ
カゲル上でのクロマトグラフィー処理により精製した。 ａ）1H-NMR(CDCl3): δ=6.83 ppm s (1H); 7.25-7.44 m (5H); 7.52-7.60 m (
5H); 8.66 s (1H); 10.78 s (1H). ｂ）1H-NMR(D6-DMSO): δ=7.05 ppm d (J=10Hz, 1H); 7.30-7.53 m (10H); 7.
82 d (J=10Hz, 1H); 10.83 s (1H). ｃ）1H-NMR(D6-DMSO): δ=7.32-7.58 ppm m (10H); 8.67 s (1H).
【０２４７】 ６−［（１，２−ジフェニル−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−６−イ ル）オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、１，２−
ジフェニル−６−ヒドロキシ−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロ
モヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：123℃。
【０２４８】例98： ６−［（１，２−ジフェニル−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−６−イ ル）オキシ］へキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に従って、１
，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾールと６
−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により得た。 融点：115−117℃。
【０２４９】例99： ６−［（１，２−ジフェニル−７−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−６−イ ル）オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、１，２−
ジフェニル−６−ヒドロキシ−７−ニトロ−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロ
モヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：110−112℃。
【０２５０】例100： ６−［（１，２−ジフェニル−７−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−６−イ ル）オキシ］へキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示８に従って、１
，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾールと６
−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により得た。 融点：88℃。
【０２５１】例101： ６−［（７−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル ）オキシ］へキサン酸メチルエステル： 340mgの６−［（１，２−ジフェニル−７−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール
−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルを、50℃及び通常の圧力下で、
オートクレーブにおいてエタノール中、Raneyにより水素化した。水素吸収が完
了した後、触媒を濾過し、そして真空下での蒸発により濃縮した。 融点：113−115℃。
【０２５２】例102： ６−［（７−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ ル）オキシ］へキサン酸イソプロピルエステル を、例101に示される指示に類似
して、６−［（１，２−ジフェニル−７−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−６
−イル）オキシ］へキサン酸イソプロピルエステルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.22 ppm d (J=7.5Hz, 6H); 1.43-1.88 m (6H); 2.30 t (
J=7.5Hz, 2H); 4.04 t (J=7.5Hz, 2H); 5.00 sp (J= 7.5Hz, 1H); 6.97 d (J=
7.5Hz, 1H); 7.20-7.33 m(4H); 7.42-7.53 d (7H).
【０２５３】例103： ６−［（５,７−ジニトロ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルを、一般操作指示８に従って、５
,７−ジニトロ−１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾー
ルと、６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：89−91℃。
【０２５４】例104： ６−［（５,７−ジニトロ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］へキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示８に従っ
て、５,７−ジニトロ−１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミ
ダゾールと、６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステルとの反応により得た。 融点：92−93℃。
【０２５５】例105： ６−［［５−（アセチルアミノ）−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）５−フルオロ−１，４−ジニトロフェノール： 0.41ｇの１，３−ジフルオロ−４，６−ジニトロベンゼンを、0.5Nの水酸化ナ
トリウム水溶液8mlに溶解し、そして２時間、環流した。冷却の後、それを水に
より希釈し、そしてジエチルエーテルにより３度、抽出した。水性相を、1Nの塩
酸の添加により酸性にし、そしてジエチルエーテルにより抽出した。有機相を硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮した。 1H-NMR(CDCl3): δ=7.10 ppm d (J=12Hz, 1H); 9.03 d (J=8Hz, 1H); 11.10 s
(1H).
【０２５６】 ｂ）２，４−ジニトロ−５−ヒドロキシジフェニルアミン： 100μlのアニリンを、エタノール0.5ml中、50mgの５−フルオロ−２，４−ジ
ニトロフェノールから成る懸濁液に添加し、それを、30分間、撹拌し、そして15
時間、放置した。それを吸引し、固形物を、1Nの水性塩酸により洗浄し、そして
真空下で乾燥した。 1H-NMR(CDCl3): δ=6.58 ppm s (1H); 7.31 d (J= 10Hz, 2H); 7.39 dd (J=10
, 10Hz, 1H); 7.51 dd (J=10, 10Hz, 2H); 9.20 s (1H); 9.90 s (広い)(1H); 1
0.97 s (広い)(1H).
【０２５７】 ｃ）（２，４−ジニトロ−５−フェニルアミン）フェニル酢酸エステル： 0.11mlの無水酢酸を、ピリジン1ml中、２，４−ジニトロ−５−ヒドロキシジ
フェニルアミン275mgに添加し、そして氷浴において30分間、及び次に、20℃で
１時間以上、撹拌した。酢酸エチルによる希釈の後、それを、氷冷却の1Nの水性
塩酸により３度、飽和炭酸水素カリウム溶液により１度、及び飽和塩化ナトリウ
ム溶液により１度、洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発
により濃縮した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.34 ppm s (3H); 6.80 s (1H); 7.32 d (J=10Hz, 2H); 7
.40 dd (J=10, 10Hz, 1H); 7.52 dd (J=10, 10Hz, 2H); 9.21 s (1H); 9.95 s (
広い)(1H).
【０２５８】 ｄ）酢酸−（１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾール −５−イル）アミド を、一般操作指示１に従っての酢酸−（２，４−ジニトロ−
５−フェニルアミノ）フェニルエステルの反応、及び一般操作指示３に従っての
トリメチルオルトベンゾエートによる続く反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.26 ppm s (3H); 6.88 s (1H); 7.22-7.36 m (5H); 7.42
-7.53 m (5H); 7.61 s (1H); 8.43 s (広い)(1H).
【０２５９】 ６−［［５−（アセチルアミノ）−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従っ
て、酢酸−（１，２−ジフェニル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾール−
５−イル）アミドと６−ブロモへキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：128−130℃。
【０２６０】例106： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル を、一般操作指示１に従っての６
−［（１，２−ジフェニル−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.23 ppm d (J=7.5Hz, 6H); 1.47-1.90 m (6H); 2.32 t (
J=7.5Hz, 2H); 3.95 t (J=7.5Hz, 2H); 5.02 sp (J= 7.5Hz, 1H); 6.60 s (1H)
; 7.20 s (1H); 7.22-7.33 m(5H); 7.43-7.58 m (5H).
【０２６１】例107： ６−［［５−［［（４−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジフ ェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピル エステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、４
−ブロモベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：173−175℃。
【０２６２】例108： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ ル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示１に従っての６−［（
１，２−ジフェニル−５−ニトロ−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
］ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.48-1.88 ppm (6H); 2.36 t (J=7.5Hz, 2H, CH2=CO); 3.
67 s (3H); 3.94 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.60 s (1H); 7.21 s (1H); 7.22-7.35 m(
5H); 7.43-7.59 m (5H).
【０２６３】例109： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジフ ェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステ ル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作指示13に従って、４−クロ
ロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：157−159℃。
【０２６４】例110： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジフ ェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピル エステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、４
−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：158−159℃。例111： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操
作指示９に従っての６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミ
ノ］−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキ
サン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：201−203℃。
【０２６５】例112： ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（３−メチルフェニル）スルホニル］ア ミノ］−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］−ヘキサン酸イソプロピ ルエステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、３
−メチルベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：149−151℃。
【０２６６】例113： ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（４−メチルフェニル）スルホニル］ア ミノ］−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］−ヘキサン酸イソプロピ ルエステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、４
−メチルベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：139−141℃。
【０２６７】例114： ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（４−メトキシフェニル）スルホニル］ アミノ］−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］−ヘキサン酸イソプロ ピルエステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、４
−メトキシベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.25 ppm d (J=7.5Hz, 6H); 1.35-1.45 m (2H); 1.59-1.7
3 m (4H); 2.30 t (J=7.5Hz, 2H); 3.72 t (J=7.5Hz, 2H); 3.80 s (3H); 5.02
sp (J= 7.5Hz, 1H); 6.50 s (1H); 6.85 d (J=10Hz, 2H); 6.99 s (1H); 7.25
-7.35 m(5H); 7.45-7.52 m (5H); 7.74 d (J=10Hz, 2H);7.99 s (1H).
【０２６８】例115： ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［［（４−トリフルオロメチル）フェニル ］スルホニル］アミノ］−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］−ヘキ サン酸イソプロピルエステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、４
−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：170−171℃。
【０２６９】例116： ６−［［５−［［［４−（アセチルアミノ）フェニル］スルホニル］アミノ］− １，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 イソプロピルエステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、４
−（アセチルアミノ）ベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：100−102℃。
【０２７０】例117： ６−［［５−［［ビス（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２− ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ ピルエステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、３
−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：163−167℃。
【０２７１】例118： ６−［［１，２−ジフェニル−５−［（プロピルスルホニル）アミノ］−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、プ
ロパンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：126−128℃。
【０２７２】例119： ６−［［５−［（ベンジルスルホニル］アミノ］−１，２−ジフェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル： ６−［（５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、一般操作指示13に従って、ベ
ンゼンメタンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：137−138℃。
【０２７３】例120： ４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ メチル安息香メチルエステル を、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェニル
−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと４−（ブロモメチル）−安息香酸
メチルエステルとの反応により生成した。 融点：180−184℃。
【０２７４】例121： ４−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ メチル安息香 を、一般操作指示９に従っての４−［（１，２−ジフェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］メチル安息香メチルエステルの反応に
より生成した。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=5.12 ppm s (2H); 6.76 d (J= 2Hz, 1H); 7.04 dd (J
= 10, 2Hz, 1H); 7.30-7.63 m (12H); 7.70 d(J=10Hz, 1H); 7.89 d (J=8Hz, 2H
).
【０２７５】例122： ４−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］メチル安息香酸メチルエステル を、一般操作指示８に従
って、６−ヒドロキシ−１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン
ズイミダゾールと４−（ブロモメチル）安息香酸メチルエステルとの反応により
生成した。 融点：138−142℃。
【０２７６】例123： ４−［［１−（4−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］メチル安息香酸メチルエステルを、一般操作指示８に従
って、６−ヒドロキシ−１−（4−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン
ズイミダゾールと４−（ブロモメチル）安息香酸メチルエステルとの反応により
生成した。 融点：145 −148 ℃。
【０２７７】例124： ２−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］エトキシ］酢酸−tert−ブチルエステル： 0.2gの［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
］エタン−１−オールを、トルエン1.7ml及びテトラヒドロフラン0.7mlに懸濁し
た。0.1mlのブロモ酢酸−tert−ブチルエステル、13mgのテトラブチル硫酸水素
アンモニウム及び1.45mlの32％水酸化ナトリウム溶液を、それに添加し、そして
それを、48時間、撹拌した。さらに、0.1mlのブロモ酢酸−tert−ブチルエステ
ル及び13mgのテトラブチル硫酸水素アンモニウムを添加し、そしてその混合物を
、超音波槽に48時間、放置した。次に、それを水により希釈し、そしてトルエン
により３度、抽出した。組合された有機相を、水及び飽和塩化ナトリウム溶液に
より洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮した
。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.43 ppm ｓ (９H); 3.91 t (J=６Hz, 2H); 4.10 s (2H);
4.17 sp (J= 6Hz, 2H); 6.75 d (J=2Hz, 1H); 7.00 d (J=10, 2Hz, 1H); 7.24
-7.36 m (5H); 7.45-7.56 m(5H); 7.76 d (J=10Hz, 1H).
【０２７８】例125： ２−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］エトキシ］酢酸： 50mgの２−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］エトキシ］酢酸−tert−ブチルエステルを、トリフルオロ酢酸0.5m
lに溶解し、そして48時間、撹拌した。次に、それを、水により希釈し、そして
酢酸エチルにより３度、抽出した。組合された有機相を、飽和塩化ナトリウム溶
液により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮
した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 融点：134−136℃。
【０２７９】例126： ２−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］エトキシ］酢酸メチルエステル： 35mgの２−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］エトキシ］酢酸を、0.4mlのN, N−ジメチルホルムアミドに溶解し
、そして29mgの炭酸セシウム及び50μlのヨウ化メチルと共に混合した。それを2
0時間、撹拌し、次に真空下での蒸発により濃縮し、そしてシリカゲル上でクロ
マトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.73 ppm ｓ (3H); 3.93 t (J=６Hz, 2H); 4.18 t (J=6Hz
, 2H); 4.25 s (2H); 6.73 d (J=2Hz, 1H); 7.00 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.25-7
.42 m (5H); 7.46-7.58 m(5H); 7.77 d (J=10Hz, 1H).
【０２８０】例127： ３−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］エトキシ］プロパン酸−tert−ブチルエステル： 0.2gの［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
］エタン−１−オールを、トルエン1.7ml及びテトラヒドロフラン0.7mlに懸濁し
た。60μlのアクリル酸−tert−ブチルエステル、13mgのテトラブチル硫酸水素
アンモニウム及び1.45mlの32％水酸化ナトリウム溶液を、それに添加し、そして
それを、48時間、撹拌した。さらに、60μlのアクリル酸−tert−ブチルエステ
ル及び13mgのテトラブチル硫酸水素アンモニウムを添加し、そしてその混合物を
、超音波槽に48時間、放置した。次に、それを水により希釈し、そしてトルエン
により３度、抽出した。組合された有機相を、水及び飽和塩化ナトリウム溶液に
より洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮した
。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.45 ppm ｓ (９H); 2.52 t (J=8Hz, 2H); 3.73-3.84 m (
4H); 4.10 t (J= 6Hz, 2H); 6.72 d (J=2Hz, 1H); 6.99 dd (J=10, 2Hz, 1H);
7.22-7.38 m (5H); 7.45-7.57 m(5H); 7.75 d (J=10Hz, 1H).
【０２８１】例128： ３−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］エトキシ］プロパン酸： 50mgの３−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］エトキシ］プロパン酸−tert−ブチルエステルを、トリフルオロ酢
酸0.5mlに溶解し、そして48時間、撹拌した。次に、それを、水により希釈し、
そして酢酸エチルにより３度、抽出した。組合された有機相を、飽和塩化ナトリ
ウム溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発によ
り濃縮した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=2.26 ppm t (J= 8Hz, 2H); 3.60-3.70 m (4H); 3.98-4
.06 m (2H); 6.65 d (J= 2Hz, 1H); 6.94 dd (J= 10, 2Hz, 1H); 7.30-7.62 m
(10H); 7.68 d(J=10Hz, 1H).
【０２８２】例129： ３−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］エトキシ］プロパン酸メチルエステル： 35mgの３−［２−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］エトキシ］プロパン酸を、0.4mlのN, N−ジメチルホルムアミドに
溶解し、28mgの炭酸セシウム及び50μlのヨウ化メチルと共に混合し、そして30
時間、撹拌した。次にそれを、水により希釈し、そして酢酸エチルにより３度抽
出した。組合された有機相を、飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮た。残留物を、シリカゲル
上でクロマトグラフィー処理した。 融点：91−93℃。
【０２８３】例130： ３−［３−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］プロポキシ］プロパン酸−tert−ブチルエステル： 0.2gの３−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オ
キシ］プロパン−１−オールを、トルエン1.7ml及びテトラヒドロフラン0.7mlに
懸濁した。60μlのアクリル酸−tert−ブチルエステル、13mgのテトラブチル硫
酸水素アンモニウム及び1.47mlの32％水酸化ナトリウム溶液を、それに添加し、
そしてそれを、48時間、撹拌した。さらに、60μlのアクリル酸−tert−ブチル
エステル及び13mgのテトラブチル硫酸水素アンモニウムを添加し、そしてその混
合物を、超音波槽に48時間、放置した。次に、それを水により希釈し、そしてト
ルエンにより３度、抽出した。組合された有機相を、水及び飽和塩化ナトリウム
溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃
縮した。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 融点：95−98℃。
【０２８４】例131： （E/Z）−５−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ペ
ント−４−エン酸メチルエステル： ａ）１，２−ジフェニル−６−メチル−1H−ベンズイミダゾール： 5.1gの５−メチル−２−ニトロジフェニルアミンを、一般操作指示１に従って
、55mlのエタノールにおいて水素化した。粗生成物を、一般操作指示３に従って
、トリメチルオルトベンゾエートと反応せしめた。 融点：134−136℃。
【０２８５】 ｂ）１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒド： 1gの１，２−ジフェニル−６−メチル−1H−ベンズイミダゾールを、40％硫酸
31mlに懸濁し、そして硝酸セシウムにアンモニウム13.5gと共に混合した。それ
を、80℃で2.5時間、撹拌し、20℃に冷却し、そして飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液中に注意して撹拌した。その混合物を、酢酸エチルにより３度、抽出し、組
合された抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液により洗浄し、硫酸ナトリウム溶
液上で乾燥し、そして真空下で乾燥状態に蒸発した。残留物を、シリカゲル上で
クロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=7.30-7.42 ppm m (5H); 7.50-7.66 m (5H); 7.81 d (J=2
Hz, 1H); 7.89 dd (J=8, 2Hz, 1H); 8.00 d (J=8Hz, 1H); 10.05 s (1H).
【０２８６】 （E/Z）−５−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
ペント−４−エン酸メチルエステルを、一般操作指示12に従って、１，２−ジフ
ェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒドと３−カルボキシプロピ
ルトリフェニルホスホニウム臭化物との反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.40-2.71 ppm m (4H); 3.68 s (3H);5.56-5.64(6.12-6.2
2) m (1H); 6.50 d (J= 18Hz, 1H); 6.58 d (広い)(J=12Hz, 1H); 7.12(7.15)
s (広い) (1H); 7.25-7.40 m (6H); 7.45-7.62 m(5H); 7.80(7.83) d (J=8Hz,
1H).
【０２８７】例132： E−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ペント−４
−エン酸を、一般操作指示９に従っての（E/Z）−５−（１，２−ジフェニル−1
H−ベンズイミダゾール−６−イル）ペント−４−エン酸メチルエステルの反応
により得た。 1H-NMR(CD3OD): δ=2.26-2.43 ppm m (4H); 6.10-6.21 m (1H); 6.45 d (J= 1
8Hz, 1H); 7.08 s (1H); 7.22-7.52 m (11H); 7.59 d (J=8Hz, 1H).
【０２８８】例133： ５−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ペンタン酸 メチルエステル を、一般操作指示１に従っての（E/Z）−５−（１，２−ジフェ
ニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ペント−４−エン酸メチルエステル
の反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.63-1.72 ppm m (4H); 2.30-2.39 m (2H); 2.68-2.77 m
(2H); 3.65 s (3H);7.04s (広い)(1H); 7.17 dd (J= 8, 2Hz, 1H); 7.25-7.38 m
(5H); 7.45-7.60 m (5H); 7.79 d (J=8Hz, 1H).
【０２８９】例134： ５−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ペンタン酸 を、一般操作指示９に従っての５−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル）ペンタン酸メチルエステルの反応により得た。 融点：192−193℃。
【０２９０】例135： （E/Z）−６−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
ヘキセ−５−エン酸メチルエステルを、一般操作指示12に従って、１，２−ジフ
ェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒドと４−カルボキシブチル
トリフェニルホスホニウム臭化物との反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.72−1.88 ppm m (2H); 2.20-2.42 m (4H); 3.65(3.67)
s (3H, CH3); 5.57-5.68(6.10-6.20) m (1H); 6.48 d (J= 18Hz, 1H); 6.56 d
(広い)(J=12Hz, 1H); 7.12(7.16) s (広い) (1H); 7.25-7.38 m (6H); 7.45-7.
60 m(5H); 7.80(7.84) d (J=8Hz, 1H).
【０２９１】例136： （E/Z）−６−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
ヘキセ−５−エン酸を、一般操作指示９に従っての（E/Z）−６−（１，２−ジ
フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ヘキセ−５−エン酸メチルエス
テルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.74−1.89 ppm m (2H); 2.22-2.43 m (4H);5.58-5.68(6.
10-6.22) m (1H); 6.47 d (J= 18Hz, 1H); 6.55 d (広い)(J=12Hz, 1H); 7.11(
7.14) s (広い) (1H); 7.25-7.40 m (6H); 7.48-7.59 m(5H); 7.80(7.85) d (J
=8Hz, 1H).
【０２９２】例137： ６−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ヘキサン酸 メチルエステル を、一般操作指示１に従っての（E/Z）−６−（１，２−ジフェ
ニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ヘキセ−５−エン酸メチルエステル
の反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.32-1.43 ppm m (2H); 1.62-1.74 m (4H); 2.31 t (J= 7
.5Hz, 2H);2.72 t (J=7.5Hz, 2H); 3.56 s (3H); 7.02 s (広い)(1H); 7.18 dd
(J= 8, 2Hz, 1H); 7.27-7.38 m (5H); 7.45-7.60 m (5H); 7.80 d (J=8Hz, 1H)
.
【０２９３】例138： ６−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従っての６−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル）ヘキサン酸メチルエステルの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.30-1.45 ppm m (2H); 1.54-1.74 m (4H); 2.32 t (J= 7
.5Hz, 2H);2.70 t (J=7.5Hz, 2H); 7.02 s (広い)(1H); 7.20 dd (J= 8, 2Hz, 1
H); 7.25-7.38 m (5H); 7.42-7.60 m (5H); 7.81 d (J=8Hz, 1H).
【０２９４】例139： （E/Z）−７−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
ヘプト−６−エン酸メチルエステルを、一般操作指示12に従って、１，２−ジフ
ェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−カルバルデヒドと５−カルボキシペンチ
ルトリフェニルホスホニウム臭化物との反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.43−1.55 ppm m (2H); 1.58-1.72 m (2H); 2.18-2.38 m
(4H); 3.65(3.66) s (3H, CH3); 5.58-5.68(6.12-6.22) m (1H); 6.45 d (J= 1
8Hz, 1H); 6.54 d (広い)(J=12Hz, 1H); 7.12(7.14) s (広い) (1H); 7.26-7.4
0 m (6H); 7.48-7.60 m (5H); 7.80(7.83) d (J=8Hz, 1H).
【０２９５】例140： （E/Z）−７−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）
ヘプト−６−エン酸を、一般操作指示９に従って、（E/Z）−７−（１，２−ジ
フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ヘプト−６−エン酸メチルエス
テルとの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.40-1.60 ppm m (4H); 2.14-2.28 m (4H); 6.18-6.30
m (1H); 6.50 d (J= 18Hz, 1H);7.07(7.12) s (広い)(1H); 7.32-7.64 m (11H)
; 7.70(7.78) d (J=8Hz, 1H); 12.0 s (広い)(1H).
【０２９６】例141： ７−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ヘプタン酸 メチルエステル を、一般操作指示１に従って、（E/Z）−７−（１，２−ジフェ
ニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ヘプト−６−エン酸メチルエステル
との反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.30-1.42 ppm m (4H); 1.55-1.70 m (4H); 2.30 t (J= 7
.5Hz, 2H);2.68 t (J=7.5Hz, 2H); 3.56 s (3H); 7.02 s (広い)(1H); 7.18 dd
(J= 8, 2Hz, 1H); 7.28-7.35 m (5H); 7.45-7.58 m (5H); 7.79 d (J=8Hz, 1H)
.
【０２９７】例142： ７−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）ヘプタン酸 を、一般操作指示９に従って、７−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾ
ール−６−イル）ヘプタン酸メチルエステルとの反応により得た。 融点：99−103℃。
【０２９８】例143： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゼンスル
ホンアミド：
【０２９９】例144： N−（フェニルスルホニル）−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−５−イル）ベンゼンスルホンアミド： ａ）５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール： ２，４−ジアミノジフェニルアミンを、一般操作指示３に従って、トリメチル
オルトベンゾエートと反応せしめる。 1H-NMR(CDCl3): δ=6.70 ppm dd (J= 7.5, 2Hz, 1H); 7.06 d (J=7.5Hz, 1H);
7.18 d (J= 2Hz, 1H); 7.28-7.60 m (10H).
【０３００】 ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、ベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 143：融点：196−205℃。 144：1H-NMR(CDCl3): δ=6.94 ppm dd (J= 7.5, 2Hz, 1H); 7.20 d (J=2Hz, 1
H); 7.26-8.04 m (21H).
【０３０１】例145： ３−クロロ−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）
ベンゼンスルホンアミド：
【０３０２】例146： N−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−５−イル）−（３−クロロベンゼン）スルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、３−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 145：融点：160−162℃。 146：1H-NMR(CDCl3): δ=6.93 ppm dd (J= 7.5, 2Hz, 1H); 7.25 d (J=2Hz, 1
H); 7.28-7.57 m (13H); 7.66 d (広い)(2H); 7.90 d (広い)(2H); 8.00 d (広
い)(2H).
【０３０３】例147： ４−クロロ−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）
ベンゼンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 1H-NMR(CDCl3): δ=6.86 ppm s (広い)(1H); 7.11 d (J=7.5, 2Hz, 1H); 7.17
d (J=2Hz, 1H); 7.25-7.55 m (12H); 7.70 d (J=10Hz, 2H).
【０３０４】例148： ４−ブロモ−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）
ベンゼンスルホンアミド：
【０３０５】例149： N−（４−ブロモフェニルスルホニル）−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズ イミダゾール−５−イル）−４−ブロモベンゼンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、４−ブロモベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 148：融点：135−139℃。 149：1H-NMR(CDCl3): δ=6.90 ppm dd (J= 7.5, 2Hz, 1H); 7.23 d (J=2Hz, 1
H); 7.28-7.53 m (11H); 7.72 d (J=10Hz, 1H); 7.86 d (J=10Hz, 2H).
【０３０６】例150： ４−（トリフルオロメチル）−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾ
ール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド：
【０３０７】例151： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）−N−［（３− トリフルオロメチル）フェニルスルホニル］−（３−トリフルオロメチル）ベン ゼンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、（３−トリフルオロメチル）ベンゼンスルホン酸塩化物と反応せし
める。 150：融点：116−121℃。 151：融点：238−241℃。
【０３０８】例152： ３−メチル−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）
ベンゼンスルホンアミド：
【０３０９】例153： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）−N−（３−メ チルフェニルスルホニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、メチルベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 152：融点：192−195℃。 153：融点：173−176℃。
【０３１０】例154： ４−メチル−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）
ベンゼンスルホンアミド：
【０３１１】例155： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）−N−（４−メ チルフェニルスルホニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、４−メチルベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 154：1H-NMR(CDCl3): δ=2.38 ppm s (3H); 6.77 s (広い)(1H); 7.14-7.55 m
(14H); 7.66 d (J=10Hz, 2H). 155：融点：234−236℃。
【０３１２】例156： ４−メトキシ−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル
）ベンゼンスルホンアミド：
【０３１３】例157： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）−N−（４−メ トキシフェニルスルホニル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、４−メトキシベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 156：1H-NMR(CDCl3): δ=3.82 ppm s (3H); 6.78 s (広い)(1H, H-4); 6.88 d
(J=7.5Hz, 1H); 7.14 d (J=1.5Hz, 1H); 7.28-7.55 m (12H); 7.72 d (J=8Hz,
2H). 157：1H-NMR(CDCl3): δ=3.90 ppm s (6H); 6.93 dd (J=7.5, 2Hz, 1H); 7.00
d (J=10Hz, 4H); 7.06 d (J=2Hz, 1H); 7.30-7.58 m (11H); 7.93 d (J=10Hz,
4H).
【０３１４】例158： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）プロパンスル
ホンアミド：
【０３１５】例159： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）−N−（プロピ ルスルホニル）−プロパンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、プロパンベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 158：1H-NMR(CDCl3/ D6-DMSO): δ=0.80 ppm t (J=7.5Hz, 3H); 1.65 m (2H);
2.82 m (2H); 6.95 d (J=7.5Hz, 1H); 7.08 dd (J=7.5, 2Hz, 1H); 7.10-7.40
m (10H); 7.61 d (J=2Hz, 1H); 9.05 s (広い)(1H, NH). 159：1H-NMR(CDCl3): δ=1.08 ppm t (J=7.5Hz, 3H); 1.12 t (J=7.5Hz, 3H);
2.00 d (4H); 3.60 m (4H); 7.25-7.63 m (13H).
【０３１６】例160： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンゼンメタ
ンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、ベンゼンメタンスルホン酸塩化物と反応せしめる。 融点：185−188℃。
【０３１７】例161： ６−［［１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘ キサン酸メチルエステル：
【０３１８】例162： ６−［N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）−N−［ （５−メトキシカルボニル）−ペンチル］アミノ］ヘキサン酸メチルエステル： 207mgの６−ブロモヘキサン酸メチルエステル、138mgの炭酸カリウム及び150m
gのヨウ化ナトリウムを、メタノール5ml中、285mgの５−アミノ−１，２−ジフ
ェニル−1H−ベンズイミダゾールの溶液に添加し、そしてそれを、20℃で３日間
、撹拌する。それを、水と共に混合し、酢酸エチルにより３度、抽出し、組合さ
れた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮する
。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理する。 161：融点：109−113℃。 162: 1H-NMR(CDCl3): δ=1.30-1.43 ppm m (4H); 1.53-1.73 m (8H); 2.32 t
(J= 7.5Hz, 4H);3.30 t (J=7.5Hz, 4H); 3.68 s (6H); 6.75 dd (J=10, 2Hz, 1H
); 7.10 dd (J= 10Hz, 1H); 7.14 d (J=2Hz, 1H); 7.23-7.35 m (5H); 7.42-7.
58 m (5H).
【０３１９】例163： ６−［［１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従っての６−［［１，２−ジフェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘキサン酸メチルエステルの反応により
得た。 162: 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.35-1.50 ppm m (2H); 1.50-1.68 m (4H); 2.23
t (J= 7.5Hz, 2H);3.05 t (J=7.5Hz, 2H); 6.67 dd (J=10, 2Hz, 1H); 6.80 d (
J= 2Hz, 1H); 6.92 d (J=10Hz, 1H); 7.32-7.40 m (4H); 7.44-7.62 m (6H).
【０３２０】例164： ６−［［２−フェニル−１−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）［（４−（フェニルメトキシ） フェニル）］アミン： 1gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び3.8gの４−ベンジルオキシアニ
リンを、150℃で6.5時間、撹拌した。次に、そのバッチを、ジクロロメタンによ
り希釈した。1Nの水性塩酸による抽出及び水による洗浄（２サイクル）の後、そ
れを、2Nの水酸化ナトリウム水溶液により２度、抽出した。塩基性水性相を、酢
酸エチル及び1Nの水性塩酸と共に混合した。相分離の後、有機相を、1Nの水性塩
酸により数度、抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液により洗浄した後、
それを硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物
をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=5.14 ppm s (2H); 6.23 m (2H); 7.10 d (J= 8Hz, 2H);
7.26 d (J=8Hz, 2H); 7.32-7.52 m (5H); 8.03 d (J= 8Hz, 1H); 9.52 s (1H).
【０３２１】 ｂ）６−［［４−ニトロ−３−［［４−（フェニルメトキシ）フェニル］アミ ノ］フェニル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）［（４−（フェニルメトキシ）フェ
ニル）］アミンと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.37-1.50 ppm m (2H); 1.59-1.80 m (4H); 2.33 t (J= 7
.5Hz, 2H);3.67 s (3H);3.83 dd (J=7.5Hz, 2H); 5.12 s (2H); 6.24-6.33 m (2
H); 7.04 d (J=8Hz, 2H); 7.21 d (J=8Hz, 2H); 7.32-7.50 m (4H); 8.17 d (J
=8Hz, 1H); 9.66 s (1H).
【０３２２】 ６−［［２−フェニル−１−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作
指示２に従っての６−［［４−ニトロ−３−［［４−（フェニルメトキシ）フェ
ニル］アミノ］フェニル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの還元、及び一般
操作指示３に従ってのトリメチルオルトベンゾエートによる続く環化により得た
。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.43-1.58 ppm m (2H); 1.65-1.86 m (4H); 2.35 t (J= 7
.5Hz, 2H); 3.67 s (3H); 3.94 t (J=7.5Hz, 2H); 5.14 s (2H); 6.64 d ((J=2H
z, 1H)); 6.95 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.11 d (J=8Hz, 2H); 7.18-7.61 m (12H);
7.74 d (J=8Hz, 1H).
【０３２３】例165： ６−［［２−フェニル−１−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸： ６−［［２−フェニル−１−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作
指示９に従って反応せしめた。 1H-NMR(D6-DMSO):δ=1.36-1.62 ppm m (4H); 1.65-1.78 m (2H); 2.22 t (J=
7.5Hz, 2H);3.92 t (J=7.5Hz, 2H); 5.18 s (2H); 6.59 d (J=2Hz, 1H); 6.92 d
d (J=8, 2Hz, 1H); 7.20 d (J=8Hz, 2H); 7.30-7.54 m (12H); 7.66 d (J=8Hz,
1H).
【０３２４】例166： ６−［［１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸： ６−［［２−フェニル−１−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸を、一般操作指示１に従って
反応せしめた。 1H-NMR(D6-DMSO):δ=1.37-1.79 ppm m (6H); 2.22 t (J= 7.5Hz, 2H);3.92 t
(J=7.5Hz, 2H); 6.60 d (J= 2Hz, 1H); 6.91 dd (J=8, 2Hz, 1H); 6.94 dd (J=8
Hz, 2H); 7.20 d (J=8Hz, 2H); 7.36 m (3H); 7.52 m (2H); 7.63 d (J=8Hz, 1
H).
【０３２５】例167： ６−［［２−フェニル−１−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）［（３−（フェニルメトキシ） フェニル）］アミン： 1gの３−フルオロ−４−ニトロフェノール及び3.81gの３−ベンジルオキシア
ニリンを、150℃で22時間、撹拌した。次に、それを、少量のジクロロメタンに
取り、そしてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=5.10 ppm s (2H); 5.82 s (br)(1H); 6.27 dd (J= 8, 2Hz
, 1H);6.48 d (J=2Hz, 1H); 6.86 m (3H); 7.28-7.48 m (5H); 8.15 d (J= 8Hz,
1H); 9.52 s (br)(1H); 10.71 s (1H).
【０３２６】 ｂ）６−［［４−ニトロ−３−［［３−（フェニルメトキシ）フェニル］アミ ノ］フェニル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）［（３−（フェニルメトキシ）フェ
ニル）］アミンと６−ブロモヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.40-1.53 ppm m (2H); 1.61-1.82 m (4H); 2.34 t (J= 7
.5Hz, 2H);3.67 s (3H);3.88 t (J=7.5Hz, 2H); 5.10 s (2H); 6.33 dd (J=8, 2
Hz, 1H); 6.58 d (J=2Hz, 1H); 6.83-6.96 m (3H); 7.28-7.49 m (5H); 8.17 d
(J=8Hz, 1H); 9.74 s (br).
【０３２７】 ６−［［２−フェニル−１−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作
指示２に従っての６−［［４−ニトロ−３−［［３−（フェニルメトキシ）フェ
ニル］アミノ］フェニル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルの還元、及び一般
操作指示３に従ってのトリメチルオルトベンゾエートによる続く環化により得た
。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.45-1.60 ppm m (2H); 1.66-1.88 m (4H); 2.35 t (J= 7
.5Hz, 2H); 3.68 s (3H); 3.93 t (J=7.5Hz, 2H); 5.02 s (2H); 6.69 d ((J=2H
z, 1H)); 6.90 m (2H); 6.97 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.11 ddd (J=8, 2, 2Hz, 1H)
; 7.28-7.46 m (9H); 7.78 d (J=8Hz, 1H).
【０３２８】例168： ６−［［２−フェニル−１−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸： ６−［［２−フェニル−１−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作
指示９に従って反応せしめた。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.49-1.62 ppm m (2H); 1.67-1.88 m (4H); 2.39 t (J= 7
.5Hz, 2H); 3.93 t (J= 7.5Hz, 2H); 5.03 s (2H); 6.68 d (J=2Hz, 1H); 6.91
m (3H); 6.98 dd ((J=8, 2Hz, 1H)); 7.12 ddd (J=8, 2, 2Hz, 1H); 7.29-7.47
m (8H); 7.57 d (J=8Hz, 2H); 7.81 d (J=8Hz, 1H).
【０３２９】例169： ６−［［１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸： ６−［［２−フェニル−１−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸を、一般操作指示１に従って
反応せしめた。 1H-NMR(D6-DMSO):δ=1.39-1.80 ppm m (6H); 2.23 t (J= 7.5Hz, 2H);3.94 t
(J=7.5Hz, 2H); 6.57 d (J= 2Hz, 1H); 6.74 dd (J=2, 2Hz, 1H); 6.84 dd (J=8
, 2Hz, 1H); 6.94 m (2H); 7.38 m (4H); 7.53 m (2H); 7.66 d (J=8Hz, 1H).
【０３３０】例170： ６−［［１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ６−［［２−フェニル−１−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作
指示１に従って反応せしめた。 1H-NMR(D6-DMSO):δ=1.38-1.80 ppm m (6H); 2.32 t (J= 7.5Hz, 2H);3.59 s
(3H); 3.94 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.66 d (J= 2Hz, 1H); 6.74 dd (J=2, 2Hz, 1H)
; 6.83 dd (J=8, 2Hz, 1H); 6.93 dd (J=8, 2Hz, 2H); 7.38 m (4H); 7.54 m (
2H); 7.67 d (J=8Hz, 1H).
【０３３１】例171： ６−［［１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って
、６−ヒドロキシ−1−（３−ニトロフェニル）−２−フェニルベンズイミダゾ
ール（DE 4330959号）と、６−ブロモヘキサン酸エチルエステルとの反応により
得た。 融点：104−106℃。
【０３３２】例172： ６−［［４−ブロモ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）４−ブロモ−６−メトキシ−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール： 36.6gの４−アミノ−３−ブロモ−５−ニトロアニソール（J. Chem. Soc. 196
6, 1969）を、エタノール750ml中に導入し、そして19.8gの鉄粉末及び酢酸126ml
と共に混合した。55℃での2.5時間の撹拌の後、それをジクロロメタン350mlと共
に混合し、そして2Nの水酸化ナトリウム溶液により塩基性にした。セライト上で
の濾過の後、それを水及び飽和共通塩溶液により洗浄し、そして蒸発により濃縮
した。このようにして得られた粗フェニルジアミンを、一般操作指示３に従って
、トリメチルオルトベンゾエートと反応せしめた。 融点：203−205℃。
【０３３３】 ｂ）４−ブロモ−６−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル −1H−ベンズイミダゾール： 2.5gの４−ブロモ−６−メトキシ−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール及
び2.24gの４−（メチルベンゼン）硼酸を、1.5gの無水酢酸第II銅及び約3gの分
子篩と共に、ピリジン35mlにおいて、100℃で７時間、撹拌した。ジクロロメタ
ン及びセライトを添加した後、それを蒸発により濃縮し、そしてヘキサン/酢酸
エチル混合物によりシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 融点：209−210℃。
【０３３４】 ｃ）４−ブロモ−６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニ ル−1H−ベンズイミダゾール： 1.2gの４−ブロモ−６−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニ
ル−1H−ベンズイミダゾール、6mlの酢酸及び6mlの水性臭酸（62％）を、5.5時
間、煮沸する。次に、それを、水により沈殿せしめ、そして沈殿物を吸引する。
次に、後者を、酢酸エチルと2Nの水酸化ナトリウムとの間に分散した。有機相を
水により洗浄した後、それを蒸発により濃縮した。 融点：136−137℃。
【０３３５】 ６−［［４−ブロモ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンメチルエステル を、一般操作指示
８に従って、４−ブロモ−６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−
フェニル−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモへキサン酸メチルエステルとの
反応により得た。 融点：136℃。
【０３３６】例173： ６−［［４−アセチル−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： 0.5gの４−ブロモ−６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェ
ニル−1H−ベンズイミダゾール、0.37mlの（α−エトキシビニル）トリブチル錫
、及び140mgのジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを、トルエ
ン10mlにおいて、100℃で18時間、撹拌した。冷却の後、それを、2Nの水性塩酸
と共に0.25時間、撹拌した。相分離の後、有機相を、水により洗浄し、そして蒸
発により濃縮した。残留物を、ヘキサン/酢酸エチル混合物によりシリカゲル上
でクロマトグラフィー処理した。 融点：114−115℃。
【０３３７】例174： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）４−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール： 16.8gの５−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール（Bull. Sci. Fac. Chim.
Ind. Bologna, 11, 1953, 42）及び20.4gの４−（メチルベンゼン）硼酸を、一
般操作指示14に従って反応せしめた。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.45 ppm s (3H); 3.91 s (3H); 6.90 dd (J=8, 2Hz, 1H)
; 7.12 d (J=8Hz, 1H); 7.18 d (J=8Hz, 2H); 7.25-7.38 m (6H); 7.57 m (2H). さらに、６−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾールを得た。
【０３３８】 ｂ）５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール を、一般操作指示６に従って、５−メトキシ−１−（４−メチル
フェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールから得た。 融点：270℃。
【０３３９】 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−５−イル］オキシ］ヘキサンメチルエステル を、一般操作指示８に従って、
６−ブロモへキサン酸メチルエステルとの反応により５−ヒドロキシ−１−（４
−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾールから得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.48-1.92 ppm m (6H); 2.38 t (J= 7.5Hz, 2H); 3.93 t
(J= 7.5Hz, 2H); 2.46 s (3H); 3.69 s (3H); 4.06 t (J=7.5Hz, 2H); 6.89 dd
(J=8, 2Hz, 1H); 7.11 d (J=8Hz, 1H); 7.18 d (J=8Hz, 2H); 7.24-7.37 m (6H)
; 7.57 m (2H).
【０３４０】例175: ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−５−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って、６−［［１−
（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］
オキシ］ヘキサンメチルエステルから得た。 1H-NMR(D6-DMSO):δ=1.41-1.67 ppm m (4H); 1.70-1.83 m (2H); 2.26 t (J=
7.5Hz, 2H);2.43 s (3H); 4.05 t (J=7.5Hz, 2H); 6.90 dd (J= 8, 2Hz, 1H); 7
.04 d (J=8Hz, 1H); 7.23-7.40 m (8H); 7.52 m (2H); 11.92 s (br)(1H).
【０３４１】例176： ６−［［２−フェニル−１−［４−（チオメチル）フェニル］−1H−ベンズイミ ダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）６−［［２−フェニル−H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘ
キサンメチルエステル： 4.84gの２−フェニル−５−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾール（Izv. Akad
. Nauk. SSSR Ser. Chim. 8, 1990, 1888）を、一般操作指示８に従って、６−
ブロモへキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.43-1.58 ppm m (2H); 1.64-1.87 m (4H); 2.37 t (J= 7
.5Hz, 2H); 3.69 s (3H); 3.94 t (J=7.5Hz, 2H); 6.87 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.
02 s (br); 7.40-7.57 m (4H); 8.05 m (2H).
【０３４２】 ６−［［２−フェニル−１−［４−（チオメチル）フェニル］−1H−ベンズイ ミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示14
に従って、６−［［２−フェニル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキ
シ］ヘキサン酸メチルエステルと４−（チオメチルベンゼン）硼酸との反応によ
り得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.48-1.61 ppm m (2H); 1.66-1.92 m (4H); 2.36 t (J= 7
.5Hz, 2H); 3.54 s (3H); 3.68 s (3H); 4.05 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.90 dd (J=8
, 2Hz, 1H); 7.11 s (J= 8Hz, 1H); 7.22 d (J= 8Hz, 2H); 7.27-7.49 m (6H);
7.57 m (2H).
【０３４３】例177： ６−［［２−フェニル−１−［４−（チオメチル）フェニル］−1H−ベンズイ ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示14
に従って、６−［［２−フェニル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキ
シ］ヘキサン酸メチルエステルと４−（チオメチルベンゼン）硼酸との反応によ
り得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.45-1.57 ppm m (2H); 1.62-1.86 m (4H); 2.44 t (J= 7
.5Hz, 2H); 2.56 s (3H); 3.66 s (3H); 3.93 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.66 d (J=2H
z, 1H); 6.96 dd (J= 8, 2Hz, 1H); 7.18-7.39 m (7H); 7.54 m (2H); 7.73 d (
J= 8Hz, 1H); 7.57 m (2H).
【０３４４】例178： ６−［［２−フェニル−１−（３−チエニル）−1H−ベンズイミダゾール−５ −イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示14に従って、６−［［２−フェニ
ル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル
とチオフェン−３−硼酸との反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.48-1.62 ppm m (2H); 1.66-1.92 m (4H); 2.47 t (J= 7
.5Hz, 2H); 3.68 s (3H); 4.04 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.93 dd (J=8, 2Hz, 1H); 6
.98 dd (J= 5, 1Hz, 1H); 7.18 d (J=8Hz, 1H); 7.28 dd (J=3, 1Hz, 1H); 7.30
-7.40 m (4H); 7.46 dd (J=5, 3Hz, 1H); 7.60 m (2H).
【０３４５】例179： ６−［［２−フェニル−１−（３−チエニル）−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示14に従って、６−
［［２−フェニル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸
メチルエステルとチオフェン−３−硼酸との反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.45-1.58 ppm m (2H); 1.64-1.87 m (4H); 2.35 t (J= 7
.5Hz, 2H); 3.67 s (3H); 3.97 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.74 d (J= 2Hz, 1H); 6.95
dd (J= 8, 2Hz, 1H); 7.01 dd (J=5, 1Hz, 1H); 7.29 dd (J=3, 1Hz, 1H); 7.3
0-7.38 m (4H); 7.47 dd (J=5, 3Hz, 1H); 7.58 m (2H); 7.73 d (J= 8Hz, 1H).
【０３４６】例180： ４−［３−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル： ａ）６−（３−メトキシフェノキシ）−１−（４−メチルフェニル）−２−フ ェニル−1H−ベンズイミダゾール を、一般操作指示14に従って、６−ヒドロキシ
−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール及び３
−メトキシベンゼン硼酸から得た。 融点：120−122℃。
【０３４７】 ｂ）３−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］フェノール を、10モル％のヘキサデシルトリブチル
ホスホニウム臭化物の添加を伴って、一般操作指示６に従って、６−（３−メト
キシフェノキシ）−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールとの反応により得た。 融点：252−253℃。
【０３４８】 ４−［３−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル を、一般操
作指示８に従って、３−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］フェノールと４−ブロモ酪酸メチルエ
ステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.00-2.13 ppm m (2H); 2.43 s (3H); 2.50 t (J= 7.5Hz,
2H); 3.67 s (3H); 3.93 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.44-6.62 m (3H); 6.95 d (J=2H
z, 1H); 7.06 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.12-7.22 m (3H); 7.25-7.39 m (5H); 7.59
m (2H); 7.58 m (2H); 7.87 d (J= 8Hz, 1H).
【０３４９】例181： ４−［４−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル： ａ）６−（４−メトキシフェノキシ）−１−（４−メチルフェニル）−２−フ ェニル−1H−ベンズイミダゾール を、一般操作指示14に従って、６−ヒドロキシ
−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール及び４
−メトキシベンゼン硼酸から得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.44 ppm s (3H); 3.79 s (3H); 6.82-6.98 m (5H); 7.01
dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.17 d (J=8Hz, 2H); 7.25-7.41 m (5H); 7.57 m (2H); 7
.82 d (J= 8Hz, 1H).
【０３５０】 ｂ）４−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］フェノール を、10モル％のヘキサデシルトリブチル
ホスホニウム臭化物の添加を伴って、一般操作指示６に従って、６−（３−メト
キシフェノキシ）−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾールとの反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=2.38 ppm s (3H); 6.61 d (J=2Hz, 1H); 6.74 d (J=8Hz
, 2H); 6.86 d (J=8Hz, 2H); 6.91-7.01 m (2H); 7.22-7.41 m (6H); 7.49 m (2
H); 7.75 d (J=8Hz, 2H); 9.32 s (1H).
【０３５１】 ４−［４−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］フェノキシ］ブタン酸メチルエステル を、一般操
作指示８に従って、４−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］フェノールと４−ブロモ酪酸メチルエ
ステルとの反応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.03-2.16 ppm m (2H); 2.42 s (3H); 2.53 t (J= 7.5Hz,
2H); 3.69 s (3H); 3.97 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.78-6.94 m (5H); 6.99 dd (J=8
, 2Hz, 1H); 7.16 d (J=8Hz, 2H); 7.24-7.38 m (5H); 7.57 m (2H); 7.79 d (J
= 8Hz, 1H).
【０３５２】例182： ［４−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］フェノキシ］酢酸メチルエステル を、一般操作指示８
に従って、４−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル］オキシ］フェノールとブロモ酢酸メチルエステルとの反
応により得た。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.43 ppm s (2H); 3.82 s (3H); 4.61 s (2H); 6.78-6.96
m (5H); 7.00 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7.14 d (J=8Hz, 2H); 7.23-7.38 m (5H); 7
.56 m (2H); 7.80 d (J= 8Hz, 1H).
【０３５３】例183： ４−［（１,２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］
ブタン酸メチルエステルを、一般操作指示８に従って、１,２−ジフェニル−６
−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと４−ブロモブタン酸メチルエステルと
の反応により得た。
【０３５４】例184： ６−［［２−フェニル−１−（３−ピリジル）−1H−ベンズイミダゾール−５ −イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示14に従って、６−
［［２−フェニル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸
メチルエステルとピリジン−３−硼酸との反応により得た。 MS （EI）:415（分子イオンピーク）。
【０３５５】例185： ６−［［２−フェニル−１−（３−ピリジル）−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示14に従って、６−
［［２−フェニル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸
メチルエステルとピリジン−３−硼酸との反応により得た。 MS （EI）:415（分子イオンピーク）。
【０３５６】例186： ６−［［２−フェニル−１−（２−ピリジル）−1H−ベンズイミダゾール−５ −イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示15に従って、６−［［２−フェニ
ル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル
と２−フルオロ−ピリジンとの反応により得た。 MS （EI）:401（分子イオンピーク）。
【０３５７】例187： ６−［［２−フェニル−１−（２−ピリジル）−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示15に従って、６−［［２−フェニ
ル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル
と２−フルオロ−ピリジンとの反応により得た。 MS （EI）:401（分子イオンピーク）。
【０３５８】例188： ６−［［２−フェニル−１−（４−ピリジル）−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示14に従って、６−
［［２−フェニル］−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸
メチルエステルとピリジン−４−ホウ酸との反応により得た。 MS （EI）:415（分子イオンピーク）。
【０３５９】例189： ６−［［２−（４−フルオロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示５に従っ
て、６−［［４−アミノ−３−（フェニルアミノ）フェニル］オキシ］ヘキサン
酸メチルエステルと４−フルオロベンゾイル塩化物との反応により得た。 MS （EI）:432（分子イオンピーク）。
【０３６０】例190： ６−［［２−（４−メトキシフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示５に従っ
て、６−［［４−アミノ−３−（フェニルアミノ）フェニル］オキシ］ヘキサン
酸メチルエステルと４−メトキシベンゾイル塩化物との反応により得た。 MS （EI）:444（分子イオンピーク）。
【０３６１】例191： ６−［［２−（３−フルオロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示５に従っ
て、６−［［４−アミノ−３−（フェニルアミノ）フェニル］オキシ］ヘキサン
酸メチルエステルと３−フルオロシベンゾイル塩化物との反応により得た。 MS （EI）:432（分子イオンピーク）。
【０３６２】例192： ６−［［２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示５に従って
、６−［［４−アミノ−３−（フェニルアミノ）フェニル］オキシ］ヘキサン酸
メチルエステルと４−ブロモシベンゾイル塩化物との反応により得た。 MS （EI）:492／494（分子イオンピーク）。
【０３６３】例193： ６−［［２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−フェニル−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操
作指示５に従って、６−［［４−アミノ−３−（フェニルアミノ）フェニル］オ
キシ］ヘキサン酸メチルエステルと４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル塩化
物との反応により得た。 MS （EI）:482（分子イオンピーク）。
【０３６４】例194： ６−［［２−（４−フルオロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従っての６−［［２
−（４−フルオロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンヅイミダゾール−６］
オキシ］ヘキサン酸メチルエステルとの反応により得た。 MS （EI）:418（分子イオンピーク）。
【０３６５】例195： ６−［［１−フェニル−２−（ベンゾチエン−２−イル）−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示５に従
って、６−［［４−アミノ−３−（フェニルアミノ）フェニル］オキシ］ヘキサ
ン酸メチルエステルとベンゾチオフェン−２−カルボン酸塩化物との反応により
得た。 融点：129−130℃。例196： ６−［［１−フェニル−２−（ベンゾチエン−２−イル）−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って生成した。 融点：340℃（分解）。
【０３６６】例197： ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル 。
【０３６７】例198： ６−［［６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル： ４，５−ジメトキシ−１，２−ジニトロベンゼンを、一般操作指示１に従って
、ジアミノ化合物に水素化し、そして前記化合物を、トリメチルオルトベンゾエ
ートにより、一般操作指示３に従って、粗生成物として５，６−ジメトキシ−２
−フェニル−1H−ベンズイミダゾール（融点131−133℃）に環化した。このベン
ズイミダゾール誘導体を、一般操作指示14に従って、４−メチル硼酸と反応せし
め、５，６−ジメトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール（融点：145−148℃）を形成した。一般操作指示６に従っての
臭酸による５，６−ジヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル
−1H−ベンズイミダゾール（臭化水素の1H−NMR（D6−DMSO）：δ＝2.42 ppm s
(3H)：6.68 s (1H); 7.22 s (1H); 7.40-7.62 m (10H)）へのエーテル分解の後
、それを、一般操作指示８に従って、６−ブロモヘキサン酸イソプロピルエステ
ルによりアルキル化した。６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル
）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イ
ソプロピルエステル（融点：137−139℃）及び６−［［６−ヒドロキシ−１−（
4−メチル−フェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］
オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル（融点：177−178℃）を得た。
【０３６８】例199： ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従っ
て生成した。 融点：245−248℃。
【０３６９】例200： ６−［［６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従っ
て生成した。 融点：182−184℃。
【０３７０】例201： ６−［［５−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル： ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステルを、
一般操作指示８に従って、ヨウ化メチルによりメチル化した。 融点：89−91℃。
【０３７１】例202： ６−［［５−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って
生成した。 融点：184−186℃。
【０３７２】例203： ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H− ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル及び 例204： ６−［［６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H− ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操
作指示８に従って、５，６−ジヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−
フェニル−1H−ベンズイミダゾールのアルキル化により、イソプロピルエステル
に類似して６−ブロモヘキサン酸メチルエステルにより生成した。６［［５−ヒ
ドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー
ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル：1 H-NMR(CDCl3): δ=1.45-1.58 ppm m (2H); 1.64-1.90 m (4H); 2.37 t (J= 7.5
Hz, 2H); 2.48 s (3H); 3.68 s (3H); 3.98 t (J= 7.5Hz, 2H); 5.68 s (広い)(
1H, OH); 6.62 s (1H); 7.18 d (J= 8Hz, 2H); 7.22-7.38 m (5H); 7.40 s (1H)
; 7.53 dd (J= , 18Hz, 2H)、 及び６−［［６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H
−ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル（融点：
141−143℃）を得た。
【０３７３】例205： ６−［［５−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： 40mgの６−［［５−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−
1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸を、メタノール2mlに
溶解し、１滴の濃硫酸と共に混合し、そしてその混合物を２時間、撹拌した。そ
れを、飽和炭酸水素カリウムと共に混合し、水により希釈し、酢酸エチルにより
抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮
した。残留物を、イソプロピルエーテルから結晶化した。 融点：81−82℃。
【０３７４】例206： ６−［［６−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン ズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ６−［［６−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操
作指示８に従って、ヨウ化メチルによりメチル化した。 融点：108−110℃。
【０３７５】例207： ６−［［６−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って
生成した。 融点：182−184℃。
【０３７６】例208： ６−［（５−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H− ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステル： ａ）３−［（３，４−ジメチルフェニル）アミノ］−４，６−ジニトロフェノ ール： 6.6ｇの３，４−ジメチルアニリンを、エタノール100ml中、4ｇの４，６−ジ
ニトロ−３−フルオロフェノール（J. Org. Chem. 1991, 5958）から成る懸濁液
に添加し、そしてそれを、40℃で７日間、撹拌した。冷却の後、それを吸引し、
そして残留物をエタノールから再結晶化した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.20 ppm s (6H); 6.43 s (1H); 6.90-7.00 m (2H); 7.14
d (J=8Hz, 1H); 9.08 s (1H); 9.70 s (広い)(1H); 10.2-10.6 m (1H).
【０３７７】 ｂ）６−［［３−［（３，４−ジメチルフェニル）アミノ］−４，６−ジニト ロフェニル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： 5gの３−［（３，４−ジメチルフェニル）−アミノ］−４，６−ジニトロフェ
ノールを、一般操作指示８に類似して、70℃で６−ブロモヘキサン酸メチルエス
テルによりO−アルキル化した。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.45-1.88 ppm m (6H); 2.30 s (6H); 2.33 t t (J= 7.5H
z, 2H); 3.68 s (3H); 3.88 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.45 s (1H); 7.00-7.08 m (2H
); 7.25 d (J= 8Hz, 1H); 9.03 s (1H); 9.89 s (広い)(1H).
【０３７８】 ｃ）６−［（５−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル −1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステル： 2.45gの６−［［３−［（３，４−ジメチルフェニル）アミノ］−４，６−ジ
ニトロフェニル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作指示１に従っ
てメタノールにおいて水素化した。500mgの粗生成物を、一般操作指示４に従っ
て、ベンズイミダゾール塩酸塩と反応せしめた。一般操作指示４に反して、溶媒
に採取した後、粗生成物は、水性塩酸により洗浄されなかった。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.48-1.58 ppm m (2H); 1.62-1.78 m (2H); 1.78-1.90 m
(2H); 2.30 s (3H); 2.38 s (3H); 2.38 t (J= 7.5Hz, 2H); 3.67 s (3H); 3.93
t (J= 7.5Hz, 2H); 6.56 s (1H); 6.98-7.08 m (2H); 7.18 s (1H); 7.20-7.32
m (4H); 7.52 dd (J= 8, 2Hz, 2H).
【０３７９】例209： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（３，４ −ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オ キシ］へキサン酸メチルエステル： ６−［（５−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H
−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルを、一般
操作指示13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：186−191℃。
【０３８０】例210： ６−［（５−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフ ェニル）−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエス テル を、６−［（５−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルに
類似して生成した。 MS （EI）:477（分子イオンピーク）。
【０３８１】例211： ６−［（５−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフ ェニル）−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエス テル を、６−［（５−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルに
類似して生成した。 MS （EI）:489（分子イオンピーク）。
【０３８２】例212： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−２−（４−フ ルオロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステル： ６−［（５−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフ
ェニル）−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエス
テルを、一般操作指示13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応
せしめた。 融点：180−182℃。
【０３８３】例213： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−メ トキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステル： ６−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフ
ェニル）−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエス
テルを、一般操作指示13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応
せしめた。 融点：169−171℃。
【０３８４】例214： ４−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ブタン酸メチルエステル を、６−［（５
−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルに類似して生成した。 1H-NMR(CDCl3): δ=2.17 ppm tt (J=8, 8Hz, 2H); 2.52 t (J= 8Hz, 2H); 3.6
8 s (3H); 3.90 s (3H); 3.98 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.54 s (1H); 7.0 d (J= 12H
z, 2H); 7.18-7.35 m (6H); 7.50-7.58 m (2H).
【０３８５】例215： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−メ トキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ ］ブタン酸メチルエステル： ４−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ブタン酸メチルエステルを、一般操作指
示13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 MS （EI）:605（分子イオンピーク）。
【０３８６】例216： ５−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ペンタン酸メチルエステル を、６−［（
５−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルに類似して生成した
。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.78-1.89 ppm m (4H); 2.32 t (J=8Hz, 2H); 3.68 s (3H
); 3.88 s (3H); 3.92 t (J= 7.5Hz, 2H); 6.53 s (1H); 7.0 d (J= 12Hz, 2H);
7.18-7.36 m (6H); 7.48-7.58 m (2H).
【０３８７】例217： ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−メ トキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ ］ペンタン酸メチルエステル： ５−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ペンタン酸メチルエステルを、一般操作
指示13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 MS （EI）:619（分子イオンピーク）。
【０３８８】例218： ６−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、６−［（
５−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルに類似して生成した
。 融点：129−131℃。
【０３８９】例219： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−メ トキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ ］ヘキサン酸メチルエステル： ６−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作
指示13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：168−170℃。
【０３９０】例220： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４− メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキ シ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って生成せしめた。 融点：181−182℃。
【０３９１】例221： ６−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、６−［（
５−アミノ−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル）オキシ］へキサン酸メチルエステルに類似して生成した
。 融点：105−107℃。
【０３９２】例222： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−メ チルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ ヘキサン酸メチルエステル： ６−［（５−アミノ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベン
ズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作指
示13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：189−191℃。
【０３９３】例223： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４− メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って生成せしめた。 融点：102−105℃。
【０３９４】例224： ５−［（５−アミノ−１,２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ペンタン酸メチルエステルを、６−［（５−アミノ−１−（３，４
−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オ
キシ］へキサン酸メチルエステルに類似して生成した。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.82-1.95 ppm m (4H); 2.39 t (J=8Hz, 2H); 3.69 s (3H
); 3.92-4.00 m (2H); 6.60 s (1H); 7.26-7.34 m (6H); 7.43-7.58 m (5H).
【０３９５】例225： ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１,２−ジフ
ェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステ ル： ６−［（５−アミノ−１,２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イ
ル）オキシ］ペンタン酸メチルエステルを、一般操作指示13に従って、４−クロ
ロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：157−161℃。
【０３９６】例226： ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１,２−ジ
フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸を、一般操
作指示９に従って生成せしめた。 融点：236−242℃。
【０３９７】例227： ６−［［５−［［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４− メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキ シ］ヘキサン酸メチルエステル： ６−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作
指示13に従って、４−フルオロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 MS （EI）:617（分子イオンピーク）。
【０３９８】例228： ６−［［５−［［（４−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル］アミノ ］−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ６−［（５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、一般操作
指示13に従って、４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホン酸塩化物と反応
せしめた。 MS （EI）:668（分子イオンピーク）。
【０３９９】例229： ６−［［５−［［（４−トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］−１−（ ４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］ オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って生成せしめた。 融点：190−192℃。
【０４００】例230： ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］メチルアミノ］−１−（ ４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］ オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： 100gの６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−
（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル
］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルを、テトラヒドロフラン3mlに溶解した。1
0mgの水素化ナトリウムを、0℃でそれに添加し、30分間、撹拌し、次にヨウ化メ
チル50μlを滴下し、そして0℃でさらに60分間、撹拌した。それを、飽和塩化ア
ンモニウム溶液と共に混合し、酢酸エチルにより３度、抽出し、有機相を水によ
り洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発により濃縮した。
残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 融点：178−180℃。
【０４０１】例231： ［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベンズイ ミダゾール−５−イル］アミノ］酢酸メチルエステル： 100mgの４−クロロ−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５
−イル）ベンゼンスルホンアミドを、0.5mlのN, N−ジメチルホルムアミドに懸
濁し、8mgの水素化ナトリウムと共に混合し、そして20℃で30分間、撹拌した。5
0mgのブロモ酢酸メチルエステルを添加し、15時間、撹拌し、水と共に混合し、
酢酸エチルにより３度、抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で
の蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理し
た。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.70 ppm s (3H); 4.52 s (2H); 7.20 d (J=8Hz, 1H); 7.
26-7.58 m (14H); 7.70 d (J=10Hz, 2H).
【０４０２】例232： ［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベンズ イミダゾール−５−イル］アミノ］酢酸 を、一般操作指示９に従って生成せしめ
た。 融点：248℃。
【０４０３】例233： ４−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベン ズイミダゾール−５−イル］アミノ］ブタン酸メチルエステル： 100mgの４−クロロ−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５
−イル）ベンゼンスルホンアミドを、0.5mlのN, N−ジメチルホルムアミドに懸
濁し、6mgの水素化ナトリウムと共に混合し、そして20℃で30分間、撹拌した。5
6mgの４−ブロモ酪酸メチルエステルを添加し、15時間、撹拌し、水と共に混合
し、酢酸エチルにより３度、抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空
下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処
理した。 融点：54−58℃。
【０４０４】例234： ４−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ブタン酸 を、一般操作指示９に従って生
成せしめた。 融点：249−254℃。
【０４０５】例235： ５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベン ズイミダゾール−５−イル］アミノ］ペンタン酸メチルエステル： 100mgの４−クロロ−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５
−イル）ベンゼンスルホンアミドを、0.5mlのN, N−ジメチルホルムアミドに懸
濁し、8mgの水素化ナトリウムと共に混合し、そして20℃で30分間、撹拌した。6
0mgの５−ブロモペンタン酸メチルエステルを添加し、15時間、撹拌し、水と共
に混合し、酢酸エチルにより３度、抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でクロマトグラフ
ィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.46-1.54 ppm m (2H); 1.62-1.78 m (2H); 2.30 t (J=8H
z, 2H); 3.62 s (3H); 3.62 t (J=8Hz, 2H); 7.12-7.53 m (17H).
【０４０６】例236： ５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ペンタン酸 を、一般操作指示９に従って
生成せしめた。 融点：123−127℃。
【０４０７】例237： ６−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベン ズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘキサン酸メチルエステル： ６−［１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘ
キサン酸メチルエステルを、一般操作指示13に従って、４−クロロベンゼンスル
ホン酸塩化物と反応せしめた。 MS （EI）:588（分子イオンピーク）。
【０４０８】例238： ７−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベン ズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘプタン酸メチルエステル： 100mgの４−クロロ−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５
−イル）ベンゼンスルホンアミドを、0.5mlのN, N−ジメチルホルムアミドに懸
濁し、8mgの水素化ナトリウムと共に混合し、そして20℃で30分間、撹拌した。7
0mgの７−ブロモヘプタン酸メチルエステルを添加し、15時間、撹拌し、水と共
に混合し、酢酸エチルにより３度、抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でクロマトグラフ
ィー処理した。 1H-NMR(CDCl3): δ=1.26-1.64 ppm m (8H); 2.27 t (J=8Hz, 2H); 3.60 s (J=
8Hz, 2H); 3.68 s (3H); 7.12 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.22 d (J=10Hz, 1H); 7.3
0-7.61 m (15H).
【０４０９】例239： ７−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘプタン酸 を、一般操作指示９に従って
生成せしめた。 融点：172−178℃。
【０４１０】例240： N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−フルオ
ロベンゼンスルホンアミド： ５−アミノ−１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾールを、一般操作指示
13に従って、４−フルオロベンゼンスルホン酸塩化物と反応せしめた。 融点：209−214℃。
【０４１１】例241： ６−［［（４−フルオロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H−ベ ンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘキサン酸メチルエステル： 150mgのN−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル）−４
−フルオロベンゼンスルホンアミドを、0.5mlのN, N−ジメチルホルムアミドに
懸濁し、12mgの水素化ナトリウムと共に混合し、そして20℃で30分間、撹拌した
。98mgの６−ブロモヘキサン酸メチルエステルを添加し、15時間、撹拌し、水と
共に混合し、酢酸エチルにより３度、抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上でクロマトグラ
フィー処理した。 融点：128−134℃。
【０４１２】例242： ６−［［（４−フルオロフェニル）スルホニル］［１，２−ジフェニル−1H− ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従っ
て生成せしめた。 融点：200−210℃。
【０４１３】例243： ６−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］［１，２−ジフェ ニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘキサン酸メチルエステル ： 150mgの４−（トリフルオロメチル）−N−（１，２−ジフェニル−1H−ベンズ
イミダゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミドを、0.5mlのN, N−ジメチル
ホルムアミドに懸濁し、11mgの水素化ナトリウムと共に混合し、そして20℃で30
分間、撹拌した。88mgの６−ブロモヘキサン酸メチルエステルを添加し、15時間
、撹拌し、水と共に混合し、酢酸エチルにより３度、抽出し、抽出物を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカゲル上
でクロマトグラフィー処理した。 融点：159−161℃。
【０４１４】例244： ６−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］［１，２−ジ フェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘキサン酸 を、一般操
作指示９に従って生成せしめた。 融点：224−230℃。
【０４１５】例245： ４−クロロ−N−［１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズ
イミダゾール−５−イル］ベンゼンスルホンアミド： ａ）（２，４−ジニトロフェニル）（４−メトキシフェニル）アミン： 1.43gの４−（２，４−ジニトロアニリノ）フェノール、500mgの炭酸カリウム
及び0.32mlのヨウ化メチルを、N, N−ジメチルホルムアミド5mlにおいて、20℃
で２日間、撹拌した。その混合物を水に注ぎ、酢酸エチルにより３度、抽出し、
抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留
物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。 融点：117−127℃。
【０４１６】 ｂ）５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズ イミダゾール： （２，４−ジニトロフェニル）（４−メトキシフェニル）アミンを、一般操作
指示１に従って水素化した。粗生成物を、一般操作指示３に従って、ベンズイミ
ダゾール誘導体に、トリメチルオルトベンゾエートにより環化した。 1H-NMR(CDCl3): δ=3.88 ppm s (3H); 6.70 dd (J=12, 2Hz,1H); 6.95-7.06 m
(4H); 3.68 s (3H); 7.18-7.38 m (7H); 7.53-7.65 m (2H).
【０４１７】 ｃ）４−クロロ−N−［１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−５−イル］ベンゼンスルホンアミド： ５−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミ
ダゾールを、一般操作指示13に従って、４−クロロベンゼンスルホン酸塩化物と
反応せしめた。 融点：238−240℃
【０４１８】例246： ６−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１−（４−メトキシフェニル） −２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘキサン酸メチ ルエステル： 75mgの４−クロロ−N−［１−（４−メトキシフェニル）−２フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−５−イル］ベンゼンスルホンアミドを、0.5mlのN, N−ジ
メチルホルムアミドに懸濁し、6mgの水素化ナトリウムと共に混合し、そして20
℃で30分間、撹拌した。44mgの６−ブロモヘキサン酸メチルエステルを添加し、
15時間、撹拌し、水と共に混合し、酢酸エチルにより３度、抽出し、抽出物を硫
酸ナトリウム上で乾燥し、真空下での蒸発により濃縮し、そして残留物をシリカ
ゲル上でクロマトグラフィー処理した。 MS （EI）:617（分子イオンピーク）。
【０４１９】例247： ６−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］［１−（４−メトキシフェニル ）−２フェニル−1H−ベンズイミダゾール−５−イル］アミノ］ヘキサン酸 を、
一般操作指示９に従って生成せしめた。 融点：205−208℃。
【０４２０】例248： ２，２−ジメチル−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６ −イル）オキシ］ヘキサンアミド： ａ）２，２−ジメチル−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズインダゾー ル−６−イル）オキシ］ヘキサノニトリル を、一般操作指示８に従って、１，２
−ジフェニル−６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと６−ブロモ−１，１
−ジメチルヘキサノニトリルとの反応により得た。 融点：115−118℃。
【０４２１】 ｂ）２，２−ジメチル−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド： 500mgの２，２−ジメチル−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダ
ゾール−６−イル）オキシ］ヘキサノニトリルを、80％硫酸5mlにおいて２時間
、環流した。冷却の後、それを注意して氷水に添加し、pHを、水酸化ナトリウム
により８に設定し、それを酢酸エチルにより３度、抽出し、抽出物を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そしてそれを真空下での蒸発により濃縮した。残留物をシリカ
ゲルじょうでクロマトグラフィー処理した。 融点：115−118℃。
【０４２２】例249： ８−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ オクタン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従って、１，２−ジフェニル−
６−ヒドロキシ−1H−ベンズイミダゾールと８−ブロモオクタン酸メチルエステ
ルとの反応により得た。 融点：92−95℃。
【０４２３】例250： ８−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ オクタン酸 を、一般操作指示９に従って生成した。 融点：136−140℃。
【０４２４】例251： ６−［［１−（インダン−５−イル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、６−［［１−（３，４−
ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキ
シ］ヘキサン酸メチルエステルに類似して生成した。 融点：81−85℃。
【０４２５】例252： ６−［［１−（インダン−５−イル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って生成した。 融点：176−180℃。
【０４２６】例253： ７−［［１−（インダン−５−イル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘプタン酸メチルエステル を、６−［［１−（３，４−
ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキ
シ］ヘキサン酸メチルエステルに類似して生成した。 融点：92−98℃。
【０４２７】例254： ７−［［１−（インダン−５−イル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］ヘプタン酸 を、一般操作指示９に従って生成した。 融点：175−178℃。
【０４２８】例255： ６−［［１−（３−フルオロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、６−［［１−（３，４
−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オ
キシ］ヘキサン酸メチルエステルに類似して生成した。 融点：104−106℃。
【０４２９】例256： ６−［［１−（３−フルオロフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾ ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸 を、一般操作指示９に従って生成した。 融点：149−151℃。
【０４３０】例257： ６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾール −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル： ａ）６−メトキシ−２−（４−ニトロフェニル）−１フェニル−1H−ベンズイ ミダゾール： 200mgの４−メトキシ−N2−フェニル−ｏ−フェニレンジアミンを、5mlのN, N
−ジメチルホルムアミドに溶解し、346mgのEEDO及び234mgの４−ニトロ安息香酸
と共に混合し、そしてその混合物を100℃で５時間、撹拌した。冷却の後、水と
共に混合た。沈殿物を、吸引し、そしてカラムクロマトグラフィーにより精製し
、６Nの塩酸に取り、そして２時間、環流した。冷却の後、それを飽和炭酸水素
ナトリウム溶液に滴下した。沈殿物を、吸引し、そして乾燥した。 融点：189−191℃。
【０４３１】 ｂ）６−ヒドロキシ−２−（４−ニトロフェニル）−１フェニル−1H−ベンズ イミダゾール を、一般操作指示６に従っての反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=6.56 ppm d (J=2Hz, 1H); 6.87 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7
.46 dd (J=10, 2Hz, 2H); 7.53-7.70 m (4H); 7.75 d (J= 10Hz, 2H); 8.20 d (
J=10Hz, 2H); 9.55 s (広い)(1H).
【０４３２】 ｃ）６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダ ゾール−６−イル］オキシ］へキサン酸メチルエステル を、一般操作指示８に従
っての反応により得た。 1H-NMR(D6-DMSO): δ=1.45-1.55 ppm m (2H); 1.62-1.84 m (4H); 2.33 t (J=
8Hz, 2H); 3.68 s (3H); 3.95 t (J=8Hz, 2H); 6.67-d ((J=2Hz, 1H)); 7.00 dd
(J=10, 2Hz, 1H); 7.28-7.38 m (2H); 7.52-7.60 m (3H); 7.71 d (J=10Hz, 2H
); 7.77 d (J= 10Hz, 1H); 8.13 d (J=10Hz, 2H).
【０４３３】例258： ６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−1H−ベンズイミダゾー ル−６−イル］オキシ］へキサン酸 を、一般操作指示９に従って、生成した。 融点：181−186℃。
【０４３４】例259： ６−［［１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−1H−ベンズイミダゾール− ６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、６−［［１−フェニル−２−
（４−ピリジニル）−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸
メチルエステルに類似して生成した。 融点：159−160℃。
【０４３５】例260： N−（シクロプロピルメトキシ）−６−［（１，１−ジフェニル−1H−ベンズ
イミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18に従って
生成した。 MS (EI): 469（分子イオンピーク）。
【０４３６】例261： N−イソブトキシ−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18に従って生成した。 MS (EI): 471 (分子イオンピーク)。
【０４３７】例262： N−（フェニルメトキシ）−６−［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメト
キシフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド： テトラヒドロフラン1ml中、50mgの６−［２−フェニル−１−（３，４，５−
トリメトキシフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン
酸から成る溶液を、テトラヒドロフラン１ml中、カルボニルジイミダゾール17mg
から成る溶液に添加し、それを20℃で30分間、撹拌し、そして30分間、環流した
。20℃で、16mgのO−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を添加し、そしてそれ
を20分間、撹拌した。次に、酢酸エチルを添加し、2Nの塩酸及び飽和炭酸水素ナ
トリウムにより抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下での蒸発によ
り濃縮した。残留物を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製
した。 融点：145−148℃。
【０４３８】例263： N−（シクロプロピルメトキシ）−６−［２−フェニル−１−（３，４，５−
トリメトキシフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン アミド を、N−（フェニルメトキシ）−６−［２−フェニル−１−（３，４，５
−トリメトキシフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサ
ンアミドに類似して生成した。 MS （EI）:559（分子イオンピーク）。
【０４３９】例264： N−イソブトキシ−６−［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフ
ェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、N−
（フェニルメトキシ）−６−［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシ
フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドに類似
して生成した。 1H-NMR(CDCl3): δ=0.94 ppm d (J=8Hz, 6H); 1.48-2.03 m (7H); 2.05-2.18
m (2H); 3.60-3.72 m (2H); 3.76 s (6H); 3.90-4.00 m (2H); 3.96 s (3H); 6.
50 s (2H); 6.72 d (J= 2Hz, 1H); 6.95 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.28-7.38 m (3
H); 7.55-7.62 m (2H); 7.74 d (J=10Hz, 1H); 8.20 s (広い)(1H).
【０４４０】例 265 : N−イソプロピル−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示17に従って生成した。 融点：107−112℃。
【０４４１】例266： N,N−ジメチル−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６
−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示17に従って生成した。 融点：83−88℃。
【０４４２】例267： ６−［（１,２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ −１−ピロリジン−１−イルへキサン−１−オン を、一般操作指示17に従って生
成した。 融点：84−88℃。
【０４４３】例268： N−（２−メトキシエチル）−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示17に従って生成
した。 融点：63−68℃。
【０４４４】例269： N−（３−メトキシプロピル）−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイ
ミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18に従って生
成した。 融点：84−91℃。
【０４４５】例270： N−イソブチル−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６
−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示17に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3): δ=0.94 ppm d (J=8Hz, 6H); 1.44-1.57 m (2H); 1.65-1.85
m (5H); 2.20 t (J= 8Hz, 2H); 3.08 t (J= 8Hz, 2H); 3.94 t (J= 8Hz, 2H); 6
.68 d (J= 2Hz, 1H); 6.96 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.25-7.38 m (5H); 7.45-7.58
m (5H); 7.75 d (J=10Hz, 1H).
【０４４６】例271: N−［（２,２−ジメチルアミノ）エチル］−N−メチル−６−［（１，２−ジ
フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一
般操作指示17に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3)(主要ロタマーのシグナル):δ=1.4４-1.5７ ppm m (2H); 1.6４
-1.84 m (4H); 2.30 s (6H); 2.34 t (J=8Hz, 2H); 2.47 t (J=8Hz, 2H); 3.00
s (3H); 3.50 t (J=8Hz, 2H); 3.94 t J=8Hz, 2H); 6.69 d (J=2Hz, 1H); 6.96
dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.25-7.36 m (5H); 7.45-7.56 m (5H); 7.73 d (J=10Hz,
1H).
【０４４７】例272： N−（２−メトキシエチル）−N−メチル−６−［（１，２−ジフェニル−1H− ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド を、一般操作指示17に
従って生成した。 1H-NMR(CDCl3)(主要ロタマーのシグナル):δ=1.43-1.58 ppm m (2H); 1.63-1.
84 m (4H); 2.33 t (J=8Hz, 2H); 3.07 s (3H); 3.32 s (3H); 3.47-3.58 m (4H
); 3.95 t (J=8Hz, 2H); 6.70 d J=2Hz, 1H); 6.69 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.25-
7.35 m (5H); 7.45-7.55 m (5H); 7.75 d (J=10Hz, 1H).
【０４４８】例273： ６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ −１−モルホリン−１−イルヘキサン−１−オン を、一般操作指示17に従って生
成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=1.47-1.59 ppm m (2H); 1.63-1.88 m (4H); 2.34 t (J=8Hz
, 2H); 3.42-3.49 m (2H); 3.57-3.70 m (6H); 3.94 t (J=8Hz, 2H); 6.68 d J=
2Hz, 1H); 6.96 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.23-7.38 m (5H); 7.45-7.56 m (5H); 7
.75 d (J=10Hz, 1H).
【０４４９】例274： N,N−ジ（２−メトキシエチル）−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズ
イミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18に従って
生成した。 融点：88−98℃。
【０４５０】例275： N−イソペンチル−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−
６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18に従って生成した。 融点：127−129℃。
【０４５１】例276： N−（ピリジン−２−イル）−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18に従って生成
した。 融点：120−124℃。
【０４５２】例277： N−（ピリジン−３−イル）−６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミ
ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18に従って生成
した。 融点：154℃。
【０４５３】例278： ６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ −１−ピペリジン−１−イルヘキサン−１−オン を、一般操作指示18に従って生
成した。 融点：93−98℃。
【０４５４】例279： ［６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ ］−１−ヘキサノイル］ピペリジン−４−カルボンアミド を、一般操作指示17に
従って生成した。 融点：177−178℃。
【０４５５】例280： ［［６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキ シ］−１−ヘキサノイル］メチルアミノ］−酢酸エチルエステル を、一般操作指
示17に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3)(主要ロタマーのシグナル):δ=1.23 ppm t (J=8Hz, 3H); 1.45-
1.88 m (6H); 2.40 t (J=8Hz, 2H); 3.08 s (3H); 3.93 t (J=8Hz, 2H); 4.12 m
(2H); 4.18 t (J=8Hz, 2H); 6.70 d (J=2Hz, 1H); 6.97 dd (J=10, 2Hz, 1H);
7.23-7.35 m (5H); 7.45-7.58 m (5H); 7.75 d (J=10Hz, 1H).
【０４５６】例281： ４−［［６−［（１，２−ジフェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル） オキシ］−１−ヘキサノイル］］ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル を
、一般操作指示17に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=1.27 ppm t (J=8Hz, 3H); 1.45-1.60 m (2H); 1.63-1.88 m
(4H); 2.36 t (J=8Hz, 2H); 3.40-3.53 m (6H); 3.56-3.64 m (2H); 3.93 t (J
=8Hz, 2H); 4.15 q (J=8Hz, 2H); 6.69 d (J=2Hz, 1H); 6.96 dd (J=10, 2Hz, 1
H); 7.23-7.38 m (5H); 7.45-7.56 m (5H); 7.76 d (J=10Hz, 1H).
【０４５７】例282： N−イソプロピル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作
指示18に従って生成した。 MS （EI）:469（分子イオンピーク）。
【０４５８】例283： N,N−ジメチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指
示18に従って生成した。 MS （EI）:455（分子イオンピーク）。
【０４５９】例284： N,N−ジエチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指
示18に従って生成した。 MS （EI）:483（分子イオンピーク）。
【０４６０】例285： N−イソブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指
示18に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=0.99 ppm d (J=8Hz, 6H); 1.44-1.55 m (2H); 1.58-1.83 m
(5H); 2.20 t (J=8Hz, 2H); 2.30 s (3H); 2.35 s (3H); 3.09 t (J=8Hz, 2H);
3.94 t (J=8Hz, 2H); 6.63 d (J=2Hz, 1H); 6.94 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.02 d
d (J=10, 2Hz, 1H); 7.10 d (J=2Hz, 1H); 7.22-7.35 m (4H); 7.56 dd (J=8,
2Hz, 2H); 7.73 d (J=10Hz, 1H).
【０４６１】例286： N−シクロプロピル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェ
ニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操
作指示18に従って生成した。 MS （EI）:467（分子イオンピーク）。
【０４６２】例287： N−シクロブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作
指示18に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=1.42-1.55 ppm m (2H); 1.60-1.88 m (8H); 2.15 t (J=8Hz
, 2H); 2.28-2.40 m (2H); 2.30 s (3H); 2.35 s (3H); 3.93 t (J=8Hz, 2H); 4
.40 q (J=8Hz, 2H); 5.55 s (広い)(1H); 6.63 d (J=2Hz, 1H); 6.92 dd (J=10,
2Hz, 1H); 7.03 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.08 d (J=2Hz, 1H); 7.20-7.36 m (4H)
; 7.57 dd (J=8, 2Hz, 2H); 7.72 d (J=10Hz, 1H).
【０４６３】例288： N−tert−ブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
ル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作
指示18に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=1.32 ppm s (9H); 1.42-1.55 m (2H); 1.62-1.82 m (4H);
2.10 t (J=8Hz, 2H); 2.30 s (3H); 2.36 s (3H); 3.92 t (J=8Hz, 2H); 5.23 s
(広い)(1H); 6.66 d (J=2Hz, 1H);6.93 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.02 dd (J=10,
2Hz, 1H); 7.09 s (広い)(1H); 7.72-7.36 m (4H);7.56 dd (J=8, 2Hz, 1H); 7
.73 d (J=10Hz, 1H).
【０４６４】例289： （R）−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベ
ンズイミダゾール−６−イル）オキシ］−１−（２−メトキシ−メチル）ピロリ ジン−１−イルヘキサン−１−オン を、一般操作指示18に従って生成した。 MS （EI）:467（分子イオンピーク）。
【０４６５】例290： N−（３−イミダゾール−１−イル−プロピル）−６−［［１−（３，４−ジ
メチルフェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ ］ヘキサンアミド を、一般操作指示18に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=1.42-1.53 ppm m (2H); 1.62-2.02 m (6H); 2.17 t (J=8Hz
, 2H); 2.27 s (3H); 2.34 s (3H); 3.24 q (J=8Hz, 2H); 3.92 t (J=8Hz, 2H);
3.96 t (J=8Hz, 2H); 5.68 s (広い)(1H); 6.63 d (J=2Hz, 1H); 6.88-6.95 m
(2H); 7.00 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.04-7.10 m (2H); 7.20-7.36 m (4H); 7.50
s (広い)(1H); 7.35dd (J=8, 2Hz, 2H); 7.72 d (J=10Hz, 1H).
【０４６６】例291： N−（２−ピリジン−２−イルエチル）−６−［［１−（３，４−ジメチルフ
ェニル）−２−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサ ンアミド を、一般操作指示18に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=1.38-1.52 ppm m (2H); 1.62-1.82 m (4H); 2.15 t (J=8Hz
, 2H); 2.30 s (3H); 2.35 s (3H); 2.96 t (J=8Hz, 2H); 3.66 q (J=8Hz, 2H);
3.90 t (J=8Hz, 2H); 6.48 s (広い)(1H); 6.65 d (J=2Hz, 1H); 6.92 dd (J=1
0, 2Hz, 1H); 7.00 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.06-7.38 m (7H); 7.53-7.62 m (3H)
; 7.72 d (J=10Hz, 2H); 8.50 d (広い)(J=6Hz, 1H).
【０４６７】例292： N,N−ジメチル−６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−1H−
ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18に
従って生成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=1.46-1.58 ppm m (2H); 1.64-1.88 m (4H); 2.32 t (J=8Hz
, 2H); 2.93 s (3H); 3.00 s (3H); 3.96 t (J=8Hz, 2H); 6.65 d (J=2Hz, 1H);
7.00 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.28-7.36 m (2H); 7.53-7.61 m (3H); 7.70 d (J=
10Hz, 2H); 7.76 d (J=8Hz, 1H); 8.13 d (J=8Hz, 1H).
【０４６８】例293： N−イソプロピル−６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−1H
−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18
に従って生成した。 融点：162−165℃。
【０４６９】例294： N−イソペンチル−６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−1H
−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一般操作指示18
に従って生成した。 融点：148−154℃。
【０４７０】例295： N−（３−メトキシプロピル）−６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−
フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミドを、一
般操作指示18に従って生成した。 融点：104−110℃。
【０４７１】例296： N−（３−メトキシプロピル）−６−［［１−（インダン−５−イル）−２−
フェニル−1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミドを、一
般操作指示18に従って生成した。 1H-NMR(CDCl3):δ=1.56-1.53 ppm m (2H); 1.62-1.85 m (6H); 2.10-2.23 m (
4H); 2.95 t (J=10Hz, 2H); 3.00 t (J=10Hz, 2H); 3.32 s (3H); 3.32-3.40 m
(2H); 3.48 q (J=8Hz, 2H); 3.93 t (J=8Hz, 2H); 6.03 s (広い)(1H); 6.67 d
(J=2Hz, 1H); 6.93 dd (J=10, 2Hz, 2H); 7.03 dd (J=10, 2Hz, 1H); 7.12 s (
広い)(1H); 7.26-7.35 m (4H); 7.55 dd (J=10Hz, 2H); 7.72 d (J=8Hz, 1H).
【０４７２】例297： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−ピリジル）−1H−ベンズイ ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示16
に従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）アミノ）フェニ
ル］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと３−ピリジルカルバルデヒドとの反
応により得た。 MS (EI): 429 (分子イオンピーク)。
【０４７３】例298： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジル）−1H−ベンズイ ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示16
に従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）アミノ）フェニ
ル］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと４−ピリジルカルバルデヒドとの反
応により得た。 MS (EI): 429 (分子イオンピーク)。
【０４７４】例299： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（２−チエニル）−1H−ベンズイ ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示16
に従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）アミノ）フェニ
ル］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと２−チエニルカルバルデヒドとの反
応により得た。 MS (EI): 434 (分子イオンピーク)。
【０４７５】例300： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−チエニル）−1H−ベンズイ ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示16
に従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）アミノ）フェニ
ル］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと３−チエニルカルバルデヒドとの反
応により得た。 MS (EI): 434 (分子イオンピーク)。
【０４７６】例301： ６−［［２−（３−インドリル）−１−（４−メチルフェニル）−1H−ベンズ イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示
16に従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）アミノ）フェ
ニル］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと３−インドリルカルバルデヒドと
の反応により得た。 MS (EI): 467 (分子イオンピーク)。
【０４７７】例302： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（２−フリル）−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示16に
従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）アミノ）フェニル
］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと２−フリルカルバルデヒドとの反応に
より得た。 MS (EI): 418 (分子イオンピーク)。
【０４７８】例303： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−フリル）−1H−ベンズイミ ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一般操作指示16に
従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）アミノ）フェニル
］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと３−フリルカルバルデヒドとの反応に
より得た。 MS (EI): 418 (分子イオンピーク)。
【０４７９】例304： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（５−メチル−２−チエニル）− 1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一
般操作指示16に従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）ア
ミノ）フェニル］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと５−メチル−２−チエ
ニル−カルバルデヒドとの反応により得た。 MS (EI): 448 (分子イオンピーク)。
【０４８０】例305： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（４−ブロモ−２−チエニル）− 1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一
般操作指示16に従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）ア
ミノ）フェニル］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと４−ブロモ−２−チエ
ニルカルバルデヒドとの反応により得た。 MS (EI): 512/514 (分子イオンピーク)。
【０４８１】例306： ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−メチル−２−チエニル）− 1H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル を、一
般操作指示16に従って、６−［［４−アミノ−３−（（４−メチルフェニル）ア
ミノ）フェニル］−オキシ］ヘキサン酸メチルエステルと３−メチル−２−チエ
ニルカルバルデヒドとの反応により得た。 MS (EI): 448 (分子イオンピーク)。
【０４８２】例307 ：小グリア細胞活性化の阻害： Aβ−活性化された小グリア細胞のインビトロ生成のために、合成Aβ−ペプチ
ドを有する一次ラット小グリア細胞をインキュベートする。 Aβ沈着物の刺激のために、合成Aβペプチドを、96−ホール組織培養プレート
上で乾燥する。ペプチド原液を、水により１：50に希釈する（2mg/ml）。96−ホ
ールプレートを被覆するために、この希釈ペプチド溶液30μlを、ホール当たり
使用し、そしてそれを、室温で一晩、乾燥する。
【０４８３】 一次ラット小グリア細胞を、P3ラット脳から得られた混合されたグリア細胞培
養物により収穫する。混合されたグリア細胞培養物の生成においては、脳を、生
後３日目のラットから採取し、そして髄膜を除去する。細胞の単離を、トリプシ
ン処理（0.25％のトリプシン溶液、37℃で15分間）により達成する。末消化組織
フラグメントを、40μmのナイロンメッシュの助けにより分離し、単離された細
胞を遠心分離する（800rpm/10分）。細胞ペレットを、培養培地に再懸濁し、そ
して100mlの組織培養フラスコ（1つの脳/組織培養フラスコ）中に除去する。細
胞の培養を、ペニシリン（40U/ml）、ストレプトマイシン（40μg/ml）及び10％
（v/v）ウシ胎児血清（FCS）により補充された、ダルベッコ変性イーグル培地（
DMEM、グルタミンを含む）において、37℃及び５％CO2で５〜７日間、行う。こ
のインキュベーションの間、星状細胞から主に成る付着性細胞フィルムが形成さ
れる。小グリア細胞は、非−不着性又は弱い付着性細胞として増殖し、そして振
盪インキュベーション（420rpm, １時間）により収穫される。
【０４８４】 Aβ−ペプチドにより小グリア細胞を活性化するために、2.5×104個の小グリ
ア細胞/ホールを、Aβ−被覆された組織培養プレート上で増殖し、そしてペニシ
リン（50U/ml）、ストレプトマイシン（40μg/ml）及び10％（v/v）ウシ胎児血
清（FCS）により補充されたDMEM（グルタミンを含む）において、37℃及び５％C
O2で７日間、インキュベートする。５日目、本発明化合物を、種々の濃度（0.1,
0.3, 1.3及び10μM）で添加する。
【０４８５】 小グリア細胞反応性を定量化するために、代謝活性を、MTS（３−（4,5−ジメ
チルチアゾール−２−イル）−５−（３−カルボキシメトキシフェニル）−２−
（スルホフェニル）−2H−テトラゾリウム）；Owen’s試薬、Baltrop, J. A.な
ど., Biourg. & Med. Chem. Lett. 1. 6111 (1991)) の還元を通して、培養日７
で測定する。阻害率（％）は、DMSOによってのみ処理される対照に関連する。本
発明の化合物は、小グリア細胞活性化を阻害する。
【０４８６】例308 ：ラット（MCAOモデル）における大脳梗塞形成： 本発明の化合物を、大脳虚血（発作）のための動物モデル、すなわちMCAO（永
久的な中央部大脳動脈閉塞）モデルにおいて、インビボ活性について試験した。
中央部大脳動脈（MCA）の片側閉塞が、脳のその対応する領域が酸素及び栄養物
を不足にされる事実により引き起こされる脳梗塞を誘発する。この栄養不足の結
果は、明白な細胞変性、及び従って、強い小グリア細胞活性化である。この小グ
リア細胞活性化は、単に、数日後に最大に達し、そして数週間、断続することが
できる。７日目、動物を灌流し、そして殺害した。小グリア細胞活性化の程度を
、改良された免疫組織化学方法により測定した。肯定された脳の切片を抗体と共
にインキュベートし、それにより、前記切片は、活性化された小グリア細胞上の
CR3補体受容体又はMHCII複合体を検出する。一次抗体結合の定量化を、酵素結合
された検出システムにより行った。本発明の化合物による処理は、脳梗塞により
影響された脳半球における小グリア細胞活性化の有意な低下をもたらした。この
低下は、少なくとも20％であった。
【０４８７】例309 ：マクロファージの活性化： マクロファージ/単球に対する物質を試験するために、LPS−活性化されたTHP
−１細胞を使用した。この目的のために、RPMI培地（RPMI 1640＋10％FCS）1ml
当たり2.5×106個の細胞を増殖した。本発明の化合物を、５μMの濃度で添加し
、そして30分間プレインキュベートした。細胞の刺激を、１μｇ/mlのLPSにより
37℃で一晩行った。次に、培養物を収穫し、そしてTNFαの量を定量的に決定し
た。本発明の物質による細胞の処理は、少なくとも30％のTNFαの量の低下をも
たらした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 25/08 Ａ６１Ｐ 25/08 25/14 25/14 25/16 25/16 25/28 25/28 29/00 29/00 31/18 31/18 35/00 35/00 39/02 39/02 39/06 39/06 43/00 １０５ 43/00 １０５ Ｃ０７Ｄ 401/04 Ｃ０７Ｄ 401/04 401/12 401/12 403/04 403/04 403/12 403/12 405/04 405/04 409/04 409/04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 BB02 BB07 BB08 BB09 CC26 CC75 CC92 DD03 DD10 DD12 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC37 GA02 GA04 GA07 GA08 GA12 MA01 MA04 NA14 ZA02 ZA06 ZA15 ZA16 ZA36 ZB21 ZB26 ZC55

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（I）： 【化１】 ［式中、R1は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る
    群から選択された１〜４個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘ
    テロアリール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお
    互い独立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, I, C(NH)NH2, C(NH)NHR4, C
    (NH)NR4R4’, C(NR4)NH2, C(NR4)NHR4’, C(NH4)NR4R4’, XOH, XOR4, XOCOR4,
    XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCN
    , XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONR4R4’, XCONHR4, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4,
    XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNH2, XNHR4, XNR 4 R4’, XNHSO2R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, XNHCOR4, XNHCOOR4, XNHCO
    NHR4, テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ
    −２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒドロ−２，７−ジオキソ
    イソインドール−１−イル、R4により置換され得、それにより、R1での２つの置
    換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメタ
    ンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−
    ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得、 R2は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
    択された１〜４個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロアリ
    ール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独立
    して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, I, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, X
    OCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCOOH, XCOOR4,
    XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’,XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4, XSO 2 R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XN(SO2 R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’,テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル
    、２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒドロ
    −２，７−ジオキソイソインドール−１−イル、R4により置換され得、それによ
    り、R2での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それら
    が一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、
    プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、
    お互い連結され得、 R3は、お互い独立して形成する次の１又は２の置換基：水素，F, Cl, Br, I,
    XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC
    (NO(COR4))R4’, XCN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’,XCONHOH,
    XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2 , XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XNR4SO2R4’, XN(SO2R4)(SO2R4’), XNHC
    OR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イ
    ル、２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒド
    ロ−２，７−ジオキソイソインドール−１−イルを意味し、あるいはR3はR4であ
    り得、それにより、R3での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在す
    る場合、それらが一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイ
    ルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成する
    ような態様で、お互い連結され得、 R4及びR4’は、お互い独立して、C1-4ペルフルオロアルキル、C1-6アルキル、
    C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、（C1-3アルキル−C3-7 シクロアルキル）、C1-3アルキル−C6-10アリール、C1-3アルキル−５〜10員の
    ヘテロアリール（１〜４個のN, S又はO原子を有する）、C6-10アリール又は５〜
    10員のヘテロアリール（１〜４個のN, S又はO原子を有する）を意味し、それに
    より、アリール及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OCH3, O
    C2H5, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得るか、
    又はアネレート化されたメタンジイルビスオキシ基又はエタン−１，２−ジイル
    ビスオキシ基を担持することができ、そしてさらに、５−員のシクロアルキル環
    においては、環員がN又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル環
    においては、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環の窒素
    は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得、 R5及びR5’は、お互い独立して、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキ
    ニル（それにより、炭素原子はO, S, SO, SO2, NH, NC1-3アルキル又はNC1-3ア
    ルカノイルにより交換され得る）、C3-7シクロアルキル−C0-3アルキル（それに
    より、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、そして６−
    又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及び/又はOで
    あり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルに
    より置換され得る）、C6-10アリール又はN, S及びOからの１〜４個のヘテロ原子
    を有する５〜10員のヘテロアリールを意味し、それにより、上記アルキル、アル
    ケニル及びアルキニル鎖は、前で言及されたシクロアルキル、アリール又はヘテ
    ロアリールの１つにより置換され得、それにより、すべての前に言及されたアル
    キル及びシクロアルキル基は、CF3, C2F5, OH, OC1-3アルキル、NH2, NHC1-3ア
    ルキル、NHC1-3アルカノイル、N(C1-3アルキル)2, N(C1-3アルキル)（C1-3アル
    カノイル）、COOH, CONH2, COOC1-3アルキルから成る２個までの置換基荷より置
    換され得、そしてすべての前に言及されたアリール及びヘテロアリール基は、F,
    Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OCH3, OC2H4, CF3, C2F5から成る群から１又は２個
    の置換基により置換され得、又はさらに、アネレート化されたメタンジイルビス
    オキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ基を担持することができ、あるいは
    R5及びR5’は、もう１つの酸素、窒素又は硫黄原子を含むことができ、そしてC1 -4 アルキル、C1-4アルコキシ−C0-2アルキル、C1-4アルコキシ−カルボニル、ア
    ミノカルボニル又はフェニルにより置換され得る５〜７員の複素環式化合物を、
    窒素原子と共に形成子し、 Aは、C1-10アルカンジイル、C2-10アルケンジイル、C2-10アルキンジイル、（
    C0-5アルカンジイル−C3-7シクロアルカンジイル−C0-5アルカンジイル）を意味
    し、それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、
    そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及
    び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アル
    カノイルにより置換され得、それにより、上記脂肪族鎖においては、炭素原子又
    は２個の炭素原子はO, NH, NC1-3アルキル、NC1-3アルカノイルにより交換され
    得、そしてそれにより、アルキル又はシクロアルキル基は、＝O, OH, OC1-3アル
    キル、NH2, NHC1-3アルキル、NHC1-3アルカノイル、N(C1-3アルキル)2, N(C1-3
    アルキル)（C1-3アルカノイル）から成る２個までの置換基により置換され得、 Bは、基Aの炭素原子にそれぞれ結合される、COOH, COOR5, CONH2, CONHNH2, C
    ONHR5, CONR5R5’, CONHOH, CONHOR5, SO3H, SO2NH2, SO2NHR5, SO2NR5R5’, PO 3 H, PO(OH)(OR5), PO(OR5)(OR5’), PO(OH)(NHR5), PO(NHR5)(NHR5’), テトラ
    ゾリル、又は完全な基Y−A−B、N(SO2R4)(SO2R4’) 又はNHSO4R4を意味し、 Xは、結合、CH2, (CH2)2, CH(CH3), (CH2)3, CH(CH2CH3), CH(CH3)CH3, CH2CH
    (CH3) を意味し、 Yは、O, NH, NR4, NCOR4, NSO2R4を意味し、但し、YがNH, NR4, NCOR4又はNSO 2 R4を意味し、但し、YがNH, NR4, NCOR4又はNSO2R4を意味し、そして ａ）置換基R2が窒素含有の飽和複素環式化合物を含み、この複素環式化合物は
    、イミン窒素において、H, メチル、エチル、プロピル又はイソプロピルにより
    置換されないか、又は ｂ）任意に存在する基においては、置換基R2, R4及び/又はR4’のXNHR4又はXN
    R4R4’はC1-4アルキルを意味せず、但しBは、同時にCOOH, SO3H, PO3H2又はテト
    ラゾリルを意味せず、そしてR1及びR2は、お互い独立して、C5-6ヘテロアリール
    又はフェニルを意味し、後者の場合、お互い独立して、非置換性であるか、ある
    いはC1-6アルキル、C1-4ペルフルオロアルキル、OC1-6アルキル、OC1-4ペルフル
    オロアルキル、COOH, COOC1-6アルキル、COC1-6アルキル、CONH2, CONHR4, NO2, NH2, NHCOR4, NHSO2R4により、あるいはF, Cl, Br及びIから成る群からの１又
    は２個のハロゲン原子により単純に置換される］ で表されるベンズイミダゾール誘導体類、それらの互変異形又は異性形、又は
    塩類（但し、次の化合物： （１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−l−６−イル）オキシ酢酸
    メチルエステル、 ５−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］ペンタン酸メチルエステル、 ４−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
    ］ブタン酸メチルエステル、 ５−［［１−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−ニトロフェニル）−２−フェニル−１Hベンズイミダゾー
    ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ５−［［１−（４−ニトロフェニ）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾー
    ル−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ５−［［１−［４−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニ
    ル］−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン
    酸メチルエステル、 ５−［［１−［４−［（アセチル）アミノ］フェニル］−２−フェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ５−［［１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ５−［［１−（３−アミノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステル、 ５−［［１−［３−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニ
    ル］−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン
    酸メチルエステル、 ５−［［１−［３−［（アセチル）アミノ］フェニル］−２−フェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエステルが除去さ
    れる）。
  2. 【請求項２】 R1が、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はO
    から成る群から選択された１〜２個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜
    10員のヘテロアリール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリー
    ル基はお互い独立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCOR4 , XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XCN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONR4R4’, XCON
    HR4, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, NO2, XNHR4, XNR4R4’, R4により置換
    され得、それにより、R1での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在
    する場合、それらが一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジ
    イルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成す
    るような態様で、お互い連結され得る請求項１記載のベンズイミダゾール類。
  3. 【請求項３】 R2が、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はO
    から成る群から選択された、１〜２個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５
    〜10員のヘテロアリール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリ
    ール基はお互い独立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCO
    R4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’,
    XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4,
    XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNHR4, XNR4R4’,
    XNHSO2R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, R4により置換され得、それにより
    、R2での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが
    一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プ
    ロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お
    互い連結され得る請求項１又は２記載のベンズイミダゾール類。
  4. 【請求項４】 R3が、お互い独立して形成する次の１又は２の置換基：水素
    ，F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(
    NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCN, XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4,
    SO2NR4R4’, NO2, XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XNR4SO2R4’, XN(SO2R4)
    (SO2R4’), XNHCOR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, 又はR4を意味し、それにより、２
    つの置換基R3は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒にな
    ってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−
    １，３−ジイル、又はブタン−１，４−ジイルを形成するような態様でお互い連
    結され得る請求項１〜３のいずれか１つの記載のベンズイミダゾール類。
  5. 【請求項５】 R4及びR4’が、お互い独立して、CF3、 C2H5、C1-4アルキル
    、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C3-6シクロアルキル、（C1-3アルキル−C3 -6 シクロアルキル）、フェニル又は５〜10員のヘテロアリール（１〜２個のN, S
    又はO原子を有する）を意味し、それにより、フェニル及びヘテロアリール基は
    、F, Cl, Br, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個
    の置換基により置換され得、そしてさらに、５−員のシクロアルキル環において
    は、環員がN又はOであり得、そして６−員のシクロアルキル環においては、１又
    は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環の窒素は任意には、C1-3
    アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得る請求項１〜４のいずれか１つ
    の記載のベンズイミダゾール類。
  6. 【請求項６】 R5及びR5’が、お互い独立して、C1-6アルキル（それにより
    、炭素原子はO, NH, NC1-3アルキル又はNC1-3アルカノイルにより交換され得る
    ）、C3-7シクロアルキル−C0-3アルキル（それにより、５員のシクロアルキル環
    においては、環員はN又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル環
    においては、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環窒素は
    任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得る）を意味し、
    それにより、上記C1-6アルキル部分は、前で言及されたシクロアルキル又はN,S
    又はOから選択された１〜２のへテロ原子を有する５〜６員の複素芳香族化合物
    の１つにより置換され得、それにより、すべての前に言及されたアルキル及びシ
    クロアルキル基は、CF3, OH, OC1-3アルキルから成る２個までの置換基荷より置
    換され得、そして前に言及されたヘテロアリール基は、F, Cl, CF3, CH3, C2H5,
    OCH3, OC2H4から成る群から１又は２個の置換基により置換され得、又はR5及び
    R5’は、もう１つの酸素、窒素又は硫黄原子を含むことができ、そしてC1-4アル
    キル、C1-4アルコキシ−C0-2アルキル、C1-4アルコキシ−カルボニル、アミノカ
    ルボニル又はフェニルにより置換され得る５〜７員の複素環式化合物を、窒素原
    子と共に形成子する請求項１〜５のいずれか１つの記載のベンズイミダゾール類
    。
  7. 【請求項７】 Aは、C1-10アルカンジイル、C2-10アルケンジイル、C2-10ア
    ルキンジイル、（C0-5アルカンジイル−C3-7シクロアルカンジイル−C0-5アルカ
    ンジイル）を意味し、それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員は
    N又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は
    ２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アル
    キル又はC1-3アルカノイルにより置換され得、それにより、上記脂肪族鎖におい
    ては、炭素原子又は２個の炭素原子はO, NH, NC1-3アルキル、又はNC1-3アルカ
    ノイルにより交換され得る請求項１〜６のいずれか１つの記載のベンズイミダゾ
    ール類。
  8. 【請求項８】 Bが、基Aの炭素原子にそれぞれ結合される場合、COOH, COOR 5 , CONH2, CONHR5, CONR5R5’, CONHOH, CONHOR5, 又は テトラゾリルを意味す
    る請求項１〜７のいずれか１つの記載のベンズイミダゾール類。
  9. 【請求項９】 Xが、結合又はメチレンを意味する請求項１〜８のいずれか
    １つの記載のベンズイミダゾール類。
  10. 【請求項１０】 Yが、Oを意味する請求項１〜９のいずれか１つの記載のベ
    ンズイミダゾール類。
  11. 【請求項１１】 ［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６
    −イル）オキシ］酢酸イソプロピルエステル、 ３−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］プロパン酸メチルエステル、 ２−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］プロパン酸メチルエステル、 ４−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］ブタン酸イソプロピルエステル、 ５−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］ペンタン酸イソプロピルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］ヘキサンアミド、 N−メトキシ−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−
    イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（フェニルメトキシ）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダ
    ソール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−ヒドロキシ−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６
    −イル）オキシ］ヘキサンアミド、 ７−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダソール−６−イル）オキシ
    ］ヘプタン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−ニトロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［１−（４−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−シアノフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−クロロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイ
    ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイ
    ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイ
    ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−（３−メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダ
    ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダ
    ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズ
    イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−［３，４−（メチレンジオキシ）フェニル］−２−フェニル−１
    H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−［３，４−（メチレンジオキシ）フェニル］−２−フェニル−１
    H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１H−
    ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１H−
    ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１H−
    ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−［４−（N，N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−１
    H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−［４−（N，N−ジメチルアミノ）フェニル］−２−フェニル−１
    H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［１−フェニル−２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［１−フェニル−２−（４−ピリジニル）−１H−ベンズイミダゾール
    −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−５−ニトロ−１H−ベンズイミダゾール−６−
    イル）オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［（１，２−ジフェニル−５−ニトロ−１H−ベンズイミダゾール−６−
    イル）オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−［［（４−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
    フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ
    ピルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
    フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエ
    ステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
    フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ
    ピルエステル、 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（３−メチルフェニル）スルホニル］
    アミノ］−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ
    ピルエステル、 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（４−メチルフェニル）スルホニル］
    アミノ］−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロ
    ピルエステル、 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［（４−メトキシフェニル）スルホニル
    ］アミノ］−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプ
    ロピルエステル、 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［［［（４−トリフルオロメチル）フェニ
    ル］スルホニル］アミノ］−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘ
    キサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−［［［４−（アセチルアミノ）フェニル］スルホニル］アミノ］
    −１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサ
    ン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−［［ビス（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２
    −ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソ
    プロピルエステル、 ６−［［１，２−ジフェニル−５−［（プロピルスルホニル）アミノ］−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−［（ベンジルスルホニル）アミノ］−１，２−ジフェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ２−［２−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）
    オキシ］エトキシ］酢酸メチルエステル、 ３−［２−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）
    オキシ］エトキシ］プロパンメチルエステル、 ６−［［１−（３−ニトロフェニル）２−フェニル−１H−ベンズイミダゾー
    ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸エチルエステル、 ６−［［４−アセチル−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−
    ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−［４−（チオメチル）フェニル］−１H−ベンズ
    イミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−［４−（チオメチル）フェニル］−１H−ベンズ
    イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（３−チエニル）−１H−ベンズイミダゾール−
    ５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（３−チエニル）−１H−ベンズイミダゾール−
    ６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ４−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
    ］ブタン酸メチルエステル、 N−（フェニルメトキシ）−６−［［２−フェニル−１−（３，４，５−トリ
    メトキシフェニル）−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン
    アミド、 N，N−ジメチル−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−
    ６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソプロピル−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−
    ６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
    ］−１−ピロリジン−１−イルヘキサン−１−オン、 ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
    フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエ
    ステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
    メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキ
    シ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
    メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オ
    キシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［４−（アセチルオキシ）−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニ
    ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル
    、 ６−［［４−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［４−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［７−メチル−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベ
    ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 である請求項１記載のベンズイミダゾール類。
  12. 【請求項１２】 ６−［［２−フェニル−１−（３−ピリジル）−１H−ベ
    ンズイミダゾール−５−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（３−ピリジル）−１H−ベンズイミダゾール−
    ６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−フェニル−１−（４−ピリジル）−１H−ベンズイミダゾール−
    ６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−フルオロ−フェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミ
    ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−メトキシフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダ
    ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−フェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−フェニル−２−（ベンゾチエン−２−イル）−１H−ベンズイミ
    ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−フェニル−２−（ベンゾチエン−２−イル）−１H−ベンズイミ
    ダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［５−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−
    ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸イソプロピルエステル、 ６−［［５−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H
    −ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−メトキシ−１−（４−メチルフェニル）−２−フェニル−１H−
    ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（３，
    ４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル
    ］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−２−（４−
    フルオロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）−１H−ベンズイミダゾー
    ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
    メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）−１H−ベンズイミダゾー
    ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ４−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
    メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オ
    キシ］ブタン酸メチルエステル、 ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１−（４−
    メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オ
    キシ］ペンタン酸メチルエステル、 ５−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］−１，２−ジ
    フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ペンタン酸メチルエ
    ステル、 ６−［［５−［［（４−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル］アミ
    ノ］−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾー
    ル−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［５−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］メチルアミノ］−１−
    （４−メトキシフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イ
    ル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（インダン−５−イル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（インダン−５−イル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸、 ６−［［１−（３−フルオロフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダ
    ゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１H−ベンズイミダゾ
    ール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−フェニル−２−（３−ピリジニル）−１H−ベンズイミダゾール
    −６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 N−（シクロプロピルメトキシ）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズ
    イミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソブトキシ−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−
    ６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（シクロプロピルメトキシ）−６−［フェニル−１−（３，４，５−トリ
    メトキシフェニル）−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサン
    アミド、 N−イソブトキシ−６−［２−フェニル−１−（３，４，５−トリメトキシフ
    ェニル）−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（２−メトキシエチル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミ
    ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（３−メトキシプロピル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイ
    ミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソブチル−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６
    −イル）オキシ］ヘキサンアミド、 ６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル）オキシ
    ］−１−モルホリン−１−イルヘキサン−１−オン、 N，N−ジ（２−メトキシエチル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベン
    ズイミダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソペンチル−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミダゾール−
    ６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（ピリジン−２−イル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミ
    ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−（ピリジン−３−イル）−６−［（１，２−ジフェニル−１H−ベンズイミ
    ダゾール−６−イル）オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソプロピル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
    ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N，N−ジメチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
    −１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N，N−ジエチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
    −１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N−イソブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル
    −１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N−シクロプロピル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェ
    ニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N−シクロブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
    ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 N−tert−ブチル−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニ
    ル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサンアミド、 （R）−６−［［１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベ
    ンズイミダゾール−６−イル］オキシ］−１−（２−メトキシメチル）−ピロリ
    ジン−１−イルへキサン−１−オン、 N−（３−イミダゾール−１−イル−プロピル）−６−［［１−（３，４−ジ
    メチルフェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキ
    シ］ヘキサンアミド、 N−（２−ピリジン−２−イルエチル）−６−［［１−（３，４−ジメチルフ
    ェニル）−２−フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキ
    サンアミド、 N−（３−メトキシプロピル）−６−［［１−（インダン−５−イル）−２−
    フェニル−１H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘプタンアミド、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−ピリジル）−１H−ベンズ
    イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジル）−１H−ベンズ
    イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（２−チエニル）−１H−ベンズ
    イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−チエニル）−１H−ベンズ
    イミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［２−（３−インドリル）−１−（４−メチルフェニル）−１H−ベン
    ズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（２−フリル）−１H−ベンズイ
    ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−フリル）−１H−ベンズイ
    ミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（５−メチル−２−チエニル）−
    １H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステル、 ６−［［１−（４−メチルフェニル）−２−（３−メチル−２−チエニル）−
    １H−ベンズイミダゾール−６−イル］オキシ］ヘキサン酸メチルエステルであ
    る請求項１記載のベンズイミダゾール類。
  13. 【請求項１３】 小グリア細胞活性化に関連する疾病を処理するか、又は予
    防するための医薬剤に製造のためへの請求項１〜12のいずれか１項記載の化合物
    の使用。
  14. 【請求項１４】 １又は複数の請求項１〜12のいずれか１項記載の化合物、
    及び１又は複数のビークルを含むの医薬剤。
  15. 【請求項１５】 下記式（II）： 【化２】 ［式中、R1は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る
    群から選択された１〜４個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘ
    テロアリール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお
    互い独立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, I, C(NH)NH2, C(NH)NHR4, C
    (NH)NR4R4’, C(NR4)NH2, C(NR4)NHR4’, C(NH4)NR4R4’, XOH, XOR4, XOCOR4,
    XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCN
    , XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONR4R4’, XCONHR4, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4,
    XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNH2, XNHR4, XNR 4 R4’, XNHSO2R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, XNHCOR4, XNHCOOR4, XNHCO
    NHR4, テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ
    −２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒドロ−２，７−ジオキソ
    イソインドール−１−イル、R4により置換され得、それにより、R1での２つの置
    換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメタ
    ンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−
    ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得、 R2は、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
    択された、１〜４個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロア
    リール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独
    立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, I, C(NH)NH2, C(NH)NHR4, C(NH)NR 4 R4’, C(NR4)NH2, C(NR4)NHR4’, C(NH4)NR4R4’, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONH
    R4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCN, XCOO
    H, XCOOR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’,XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4, XSR4,
    XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2, XNH2, XNHR4, XNR4R4’,
    XNHSO2R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, XNHCOR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4,
    テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，５−ジヒドロ−２，
    ５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒドロ−２，７−ジオキソイソイ
    ンドール−１−イル、R4により置換され得、それにより、R2での２つの置換基は
    、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメタンジイ
    ルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル
    、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得、 R3は、お互い独立して形成する次の１又は２の置換基：水素，F, Cl, Br, I,
    XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC
    (NO(COR4))R4’, XCN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’,XCONHOH,
    XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2 , XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XNR4SO2R4’, XN(SO2R4)(SO2R4’), XNHC
    OR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, テトラヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イ
    ル、２，５−ジヒドロ−２，５−ジオキソピロール−１−イル、２，７−ジヒド
    ロ−２，７−ジオキソイソインドール−１−イル、R4を意味し、それにより、R3 での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒
    になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパ
    ン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い
    連結され得、 R4及びR4’は、お互い独立して、C1-4ペルフルオロアルキル、C1-6アルキル、
    C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-7シクロアルキル、（C1-3アルキル−C3-7 シクロアルキル）、C1-3アルキル−C6-10アリール、C1-3アルキル−５〜10員の
    ヘテロアリール（１〜４個のN, S又はO原子を有する）、C6-10アリール又は５〜
    10員のヘテロアリール（１〜４個のN, S又はO原子を有する）を意味し、それに
    より、C6-10アリール及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OC
    H3, OC2H5, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得る
    か、又はアネレート化されたメタンジイルビスオキシ基又はエタン−１，２−ジ
    イルビスオキシ基を担持することができ、それにより、５−員のシクロアルキル
    環においては、環員がN又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル
    環においては、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環の窒
    素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得、 R5及びR5’は、お互い独立して、水素，C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6 アルキニル（それにより、炭素原子はO, S, SO, SO2, NH, NC1-3アルキル又はNC 1-3 アルカノイルにより交換され得る）、C3-7シクロアルキル−C0-3アルキル（
    それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、そし
    て６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及び/又
    はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノ
    イルにより置換され得る）、C6-10アリール又は５〜10員のヘテロアリール（N,
    S及びOからの１〜４個のヘテロ原子を有する）を意味し、それにより、上記アル
    キル、アルケニル及びアルキニル鎖は、前で言及されたシクロアルキル、アリー
    ル又はヘテロアリールの１つにより置換され得、それにより、すべての前に言及
    されたアルキル及びシクロアルキル基は、CF3, C2F5, OH, OC1-3アルキル、NH2,
    NHC1-3アルキル、NHC1-3アルカノイル、N(C1-3アルキル)2, N(C1-3アルキル)（
    C1-3アルカノイル）、COOH, CONH2, COOC1-3アルキルから成る２個までの置換基
    により置換され得、そしてすべての前に言及されたアリール及びヘテロアリール
    基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OCH3, OC2H4, CF3, C2F5から成る群から１
    又は２個の置換基により置換され得、又はさらに、アネレート化されたメタンジ
    イルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ基を担持することができ、
    又はR5及びR5’は、もう１つの酸素、窒素又は硫黄原子を含むことができ、そし
    てC1-4アルキル、C1-4アルコキシ−C0-2アルキル、C1-4アルコキシ−カルボニル
    、アミノカルボニル又はフェニルにより置換され得る５〜７員の複素環式化合物
    を、窒素原子と共に形成子し、 Aは、C1-10アルカンジイル、C2-10アルケンジイル、C2-10アルキンジイル、（
    C0-5アルカンジイル−C3-7シクロアルカンジイル−C0-5アルカンジイル）、（C0 -5 アルカンジイルアリーレン−C0-5アルケンジイル）、（C0-5アルカンジイル−
    ヘテロアリーレン−C0-5アルカンジイル）を意味し、それにより、前記アリール
    及びヘテロアリール基はF, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, OCH3, OC2H4, CF3, C2F5
    から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得、それにより、５員のシ
    クロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、そして６−又は７−員のシ
    クロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それに
    より、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得
    、それにより、上記脂肪族鎖においては、炭素原子又は２個の炭素原子はO, NH,
    NR4, NCOR4, NSO2R4Nにより交換され得、そしてそれにより、アルキル又はシク
    ロアルキル基は、F, OH, OR4, OCOR4, =O, NH2, NR4R4’, NHCOR4, NHCOOR4, NH
    CONHR4, NHSO2R4SH, SR4から成る２個までの置換基により置換され得、 Bは、基Aの炭素原子にそれぞれ結合される、水素， OH，OCOR5 , OCONHR5 , O
    COOR5, COR5, C(NOH)R5, C(NOR5)R5’, C(NO(COR5)) R5’, COOH, COOR5, CONH2 , CONHNH2, CONHR5, CONR5R5’, CONHOH, CONHOR5, SO3H, SO2NH2, SO2NHR5, SO 2 NR5R5’, PO3H, PO(OH)(OR5), PO(OR5)(OR5’), PO(OH)(NHR5), PO(NHR5)(NHR5 ’ ), テトラゾリル、又は完全な基Y−A−B、N(SO2R4)(SO2R4’) 又はNHSO4R4を
    意味し、 Xは、結合、CH2, (CH2)2, CH(CH3), (CH2)3, CH(CH2CH3), CH(CH3)CH3, CH2CH
    (CH3) を意味し、 Yは、結合、O, S, SO, SO2, NH, NR4, NCOR4, NSO2R4を意味する］ で表されるベンズイミダゾールの、小グリア細胞活性化に関連する疾病を処理
    するか又は予防するための医薬剤の製造のためへの使用。
  16. 【請求項１６】 一般式IIにおいて、 R1が、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
    択された、１〜２個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロア
    リール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独
    立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XO
    COOR4, XCOR4, XCN, XCOOH, XCOOR4, XCONH2, XCONR4R4’, XCONHR4, XCONHOH,
    XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, NO2, XNHR4, XNR4R4’, R4により置換され得、それに
    より、R1での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置に存在する場合、それ
    らが一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ
    、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で
    、お互い連結され得る請求項15記載の使用。
  17. 【請求項１７】 一般式IIにおいて、 R2が、単環又は二環式C6-12アリール基、あるいはN, S又はOから成る群から選
    択された、１〜２個のヘテロ原子を有する単環又はニ環式の５〜10員のヘテロア
    リール基を意味し、それにより、上記アリール又はヘテロアリール基はお互い独
    立して、３個までの次の置換基：F, Cl, Br, XOH, XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XO
    COOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO(COR4))R4’, XCN, XCOOH, XCO
    OR4, XCONH2, XCONHR4, XCONR4R4’, XCONHOH, XCONHOR4, XCOSR4, XSR4, XSOR4 , XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2,XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2 R4, XN(SO2R4)SO2R4’, XNR4SO2R4’, XNHCOR4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, R4によ
    り置換され得、それにより、R2での２つの置換基は、それらがお互いオルト位置
    に存在する場合、それらが一緒になってメタンジイルビスオキシ、エタン−１，
    ２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイルを
    形成するような態様で、お互い連結され得る、請求項15 又は16 記載の使用。
  18. 【請求項１８】 一般式IIにおいて、 R3が、お互い独立して形成する次の１又は２の置換基：水素，F, Cl, Br, XOH
    , XOR4, XOCOR4, XOCONHR4, XOCOOR4, XCOR4, XC(NOH)R4, XC(NOR4)R4’, XC(NO
    (COR4))R4’, XCN, XSR4, XSOR4, XSO2R4, SO2NH2, SO2NHR4, SO2NR4R4’, NO2,
    XNH2, XNHR4, XNR4R4’, XNHSO2R4, XNR4SO2R4’, XN(SO2R4)(SO2R4’), XNHCO
    R4, XNHCOOR4, XNHCONHR4, 又はR4を意味し、それにより、２つの置換基R3は、
    それらがお互いオルト位置に存在する場合、それらが一緒になってメタンジイル
    ビスオキシ、エタン−１，２−ジイルビスオキシ、プロパン−１，３−ジイル、
    又はブタン−１，４−ジイルを形成するような態様で、お互い連結され得る、請
    求項15〜17のいずれか１つの記載の使用。
  19. 【請求項１９】 一般式IIにおいて、 R4及びR4’が、お互い独立して、CF3、 C2H5、C1-4アルキル、C2-4アルケニル
    、C2-4アルキニル、C3-6シクロアルキル、（C1-3アルキル−C3-6シクロアルキル
    ）、C1-3アルキルアリール、C1-3アルキルヘテロアリール、単環のアリール、又
    は５〜10員のヘテロアリール（１〜２個のN, S又はO原子を有する）を意味し、
    それにより、アリール及びヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, O
    CH3, OC2H5, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得
    、又はアニレート化されたメタンジイルビスオキシ又はエタン−１，２−ジイル
    ビスオキシ基を担持することができ、そしてさらに、５−員のシクロアルキル環
    においては、環員がN又はOであり得、そして６−員のシクロアルキル環において
    は、１又は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環の窒素は任意に
    は、C1-3アルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得る請求項15〜18のいず
    れか１つの記載の使用。
  20. 【請求項２０】 一般式IIにおいて、 R5及びR5’が、お互い独立して、C1-6アルキル（それにより、炭素原子はO, N
    H, NC1-3アルキル又はNC1-3アルカノイルにより交換され得る）、C3-7シクロア
    ルキル−C0-3アルキル（それにより、５員のシクロアルキル環においては、環員
    はN又はOであり得、そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又
    は２個の環員がN及び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3ア
    ルキル又はC1-3アルカノイルにより置換され得る）を意味し、それにより、上記
    C1-6アルキル部分は、前で言及されたシクロアルキル又はN,S又はOから選択され
    た１〜２のへテロ原子を有する５〜６員の複素芳香族化合物の１つにより置換さ
    れ得、それにより、すべての前に言及されたアルキル及びシクロアルキル基は、
    CF3, OH, OC1-3アルキルから成る２個までの置換基荷より置換され得、そして前
    に言及されたヘテロアリール基は、F, Cl, CF3, CH3, C2H5, OCH3, OC2H4から成
    る群から１又は２個の置換基により置換され得、又はR5及びR5’は、もう１つの
    酸素、窒素又は硫黄原子を含むことができ、そしてC1-4アルキル、C1-4アルコキ
    シ−C0-2アルキル、C1-4アルコキシ−カルボニル、アミノカルボニル又はフェニ
    ルにより置換され得る５〜７員の複素環式化合物を、窒素原子と共に形成子する
    請求項15〜19のいずれか１つの記載の使用。
  21. 【請求項２１】 一般式IIにおいて、 Aが、C1-10アルカンジイル、C2-10アルケンジイル、C2-10アルキンジイル、（
    C0-5アルカンジイル−C3-7シクロアルカンジイル−C0-5アルカンジイル）、又は
    （C0-5アルカンジイル−ヘテロアリーレン−C0-5アルカンジイル）を意味し、そ
    れにより、任意に存在するヘテロアリール基は、F, Cl, Br, CH3, C2H5, NO2, O
    CH3, OC2H4, CF3, C2F5から成る群からの１又は２個の置換基により置換され得
    、そしてさらに、５員のシクロアルキル環においては、環員はN又はOであり得、
    そして６−又は７−員のシクロアルキル環においては、１又は２個の環員がN及
    び/又はOであり得、それにより、環窒素は任意には、C1-3アルキル又はC1-3アル
    カノイルにより置換され得、それにより、脂肪族鎖においては、炭素原子又は２
    個の炭素原子はO, NH, NC1-3アルキル, NC1-3アルカノイル, NSO2C1-3アルキル
    により交換され得、そしてそれにより、アルキル又はシクロアルキル基は、２個
    までのF原子により、又はOH, OC1-3アルキル、OC1-3アルカノイル、＝O, NH2, N
    H C1-3アルキル、N(C1-3アルキル)2, NHC1-3アルカノイル、N(C1-3アルキル)（C 1-3 アルカノイル）, NHCOO C1-3アルキル, NHCONH C1-3アルキル, NHSO2 C1-3ア
    ルキル, SH, S C1-3アルキルから成る置換基の１つにより置換され得る請求項15
    〜20のいずれか１つの記載の使用。
  22. 【請求項２２】 一般式IIにおいて、 Bが、基Aの炭素原子に結合される場合、水素， OH，OCOR5 , OCONHR5 , OCOOR 5 , COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CONR5R5’, CONHOH, CONHOR5又はテトラゾイ
    ルを意味する請求項15〜21のいずれか１つの記載の使用。
  23. 【請求項２３】 一般式IIにおいて、 Xが、結合、又はCH2を意味する請求項15〜22のいずれか１つの記載の使用。
  24. 【請求項２４】 一般式IIにおいては、 Yが、結合、O, S, SO, NH, NR4, NCOR4又は NSO2R4を意味する請求項15〜23の
    いずれか１つの記載の使用。
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