UA75589C2 - 1,2-diaryl benzimidazoles for treating illnesses associated with a microglia activation - Google Patents

1,2-diaryl benzimidazoles for treating illnesses associated with a microglia activation Download PDF

Info

Publication number
UA75589C2
UA75589C2 UA2002086720A UA2002086720A UA75589C2 UA 75589 C2 UA75589 C2 UA 75589C2 UA 2002086720 A UA2002086720 A UA 2002086720A UA 2002086720 A UA2002086720 A UA 2002086720A UA 75589 C2 UA75589 C2 UA 75589C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
benzimidazol
phenyl
oxy
hexanoic acid
group
Prior art date
Application number
UA2002086720A
Other languages
Ukrainian (uk)
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of UA75589C2 publication Critical patent/UA75589C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02—Antidotes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

The invention relates to 1,2-diaryl benzimidazoles of general formula (I) and to the use of benzimidazole derivatives for producing medicaments utilized for the treatment and prophylaxis of illnesses that are associated with a microglia activation. (I).

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Даний винахід стосується нових бензимідазольних похідних і застосування таких бензимідазольних похідних 2 для одержання лікарських засобів, призначених для лікування і профілактики захворювань, пов'язаних з активацією мікроглії.The present invention relates to new benzimidazole derivatives and the use of such benzimidazole derivatives 2 for the preparation of drugs intended for the treatment and prevention of diseases associated with the activation of microglia.

Практично всі дегенеративні захворювання центральної нервової системи пов'язані з хронічним запаленням.Virtually all degenerative diseases of the central nervous system are associated with chronic inflammation.

Ключовою фазою запального процесу є активаціН одноядерних фагоцитів - гліальних макрофагів, або мікроглії.The key phase of the inflammatory process is the activation of mononuclear phagocytes - glial macrophages, or microglia.

Подібна активації обумовлена, наприклад, прихв.оробі Альцгеймера старечими бляшками, прихв.оробі 70 Крейтцфельда-Якоба - пріон-протеїном, а при ішемічній апоплексії - відмерлими клітинами. Гліальні макрофаги протягом тривалого періоду часу можуть залишатися в активованому стані, у якому вони продукують і секретують різні запальні фактори, наприклад реакційноздатні кисень-/азотвмісні проміжні продукти, протеази, цитокіни, фактори комплементу і нейротоксини. Такі фактори у свою чергу приведуть до дисфункції і переродження нервових клітин. 12 Один з можливих, описаних у літературі підходів з терапії запальних захворювань нервової системи полягає в даний час у застосуванні нестероїдних інгібіторів, які пригнічують запальний процес, (інгібіторів СОХ І)Such activation is caused, for example, by senile plaques in Alzheimer's disease, by prion protein in Creutzfeldt-Jakob disease, and by dead cells in ischemic apoplexy. Glial macrophages can remain in an activated state for long periods of time, in which they produce and secrete various inflammatory factors, such as reactive oxygen/nitrogen-containing intermediates, proteases, cytokines, complement factors, and neurotoxins. Such factors, in turn, will lead to dysfunction and degeneration of nerve cells. 12 One of the possible approaches to the therapy of inflammatory diseases of the nervous system described in the literature is currently the use of non-steroidal inhibitors that suppress the inflammatory process (COX I inhibitors)

ІМсСеег Р.Ї., Кодег, Меийгоіоду 42, 447-449 (1992); Кодегв ., Кігру І.С., Нетріетап 5.К., Вегпу 0.Ї., МсбСеегIMsSeeg R.Y., Codeg, Meyigoiodu 42, 447-449 (1992); Codegv ., Kigru I.S., Netrietap 5.K., Vegpu 0.Yi., MsbSeeg

Р.С., Кавзгпіак АМУ., 2аїйпвеКі 9., Сойей М., Мапзикпапі Ї., ММівоп Р., Кодап РЕ., Мецйгоїоду 43, 1609-1611 (1993); Апдегзеп К., Іацпег Ї.)., ОК А., Ноез АМУ., Вгей(еіег- М.М.В., Ноїтап А., Мейгоіоду 45, 1441-1445 (1995); Вгейпег 9У.С.5., Са В.А., МУеіївпй К.А., Ріаззтап В.Ї., МсОопай МУ.М., Неітв М.)., Апіпопу 3.С.,R.S., Kavzgpiak AMU., 2aiypveKi 9., Soyei M., Mapzikpapi Y., MMivop R., Kodap RE., Metsygoiodu 43, 1609-1611 (1993); Apdegzep K., Iatspeg Y.)., OK A., Noez AMU., Vgei(eieg- M.M.V., Noitap A., Meigoiodu 45, 1441-1445 (1995); Vgeipeg 9U.S.5. , Sa V.A., Mueiivpy K.A., Riazztap V.Y., MsOopai M.M., Neitv M.), Apipopu 3.S.,

Мецйгоіоду 44, 227-232 (1994); Те Сападіап 5ішау ої Неайй апа Адіпд, Мецгоїоду 44, 2073-2079 (1994), модуляторів цитокінів МсОСеег Р.Ї., МсОСеег Е.О., Вгаіп Кев. Кем. 21, 195-218 (1995); МсСеег Е.б., МсОСеегMetsygoiodu 44, 227-232 (1994); Te Sapadiap 5ishau oi Neayy apa Adipd, Metzgoiodu 44, 2073-2079 (1994), cytokine modulators MsOSeeg R.Y., MsOSeeg EO, Vgaip Kev. Chem. 21, 195-218 (1995); Ms. Seeg E.b., Ms. OSeeg

Р... СМ Огидв 7, 214-228 (1997); Вагопе Б.С. і Рецегвівіп 0.27, 9. Сегебга! Віоод Ріомж/ апа Мегаброїїзт 19, 819-834 (1999)| і інгібіторів шляху активації комплементу |Спеп. 5., ЕРгедегісквоп К.С.А. і Вгипдеп К.К., с Мешгобіо). Адіпд (1996); МесбСеег Е.б., Мебеег Р.Г., Огидв 55: 739-746 (1998)Ї. Подібні сполуки інгібують (9 синтез або дію окремих запальних факторів. Однак представляється більш доцільним одержати сполуки, що дозволяли б інгібувати запальний процес на більш ранній стадії і тим самим перешкоджали б утворенню багатьох запальних факторів або прояву ними їх дії.R... SM Ogydv 7, 214-228 (1997); Vagope B.S. and Recegvivip 0.27, 9. Segebga! Biodegradation/Apa Megabroiyst 19, 819-834 (1999)| and inhibitors of complement activation pathway |Sep. 5., Ergedegiskpop K.S.A. and Vgypdep K.K., with Meshgobio). Adipd (1996); MesbSeeg E.b., Mebeeg R.G., Ogydv 55: 739-746 (1998) Y. Similar compounds inhibit (9) the synthesis or action of certain inflammatory factors. However, it seems more expedient to obtain compounds that would allow to inhibit the inflammatory process at an earlier stage and thereby prevent the formation of many inflammatory factors or the manifestation of their action.

Вказану проблему дозволяють вирішити запропоновані у винаході бензимідазольні похідні загальної о формули І, їх таутомерні або ізомерні форми або солі сThis problem can be solved by the benzimidazole derivatives of general formula I, their tautomeric or isomeric forms or salts with

Фо юю г юFo yuyu g yu

І яко ЩЕ. М - : х : г () -And as MORE. M - : x : g () -

В-Де й Х. - й 1 " КВ о 50 . у якій ще В" означає моно- або біциклічну Се4оарильну групу або моно- або біциклічну 5-10-членну гетероарильну групу з 1-4 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з КЕ, СІ, Вг, І, 25 сС(МНІМНо, С(МНІМНА?, сС(МНуМеТВ?, сС(МВМНо, С(МВМНе?, С(Мв)Ме" В", ХОонН, ХО, хХОоСОвУ,B-Where and X. - and 1 " КВ о 50 . in which also B" means a mono- or bicyclic Se4oaryl group or a mono- or bicyclic 5-10-membered heteroaryl group with 1-4 heteroatoms selected from the group that includes М, 5 and О, while the indicated aryl or heteroaryl group can contain up to three substituents independently selected from КЕ, СИ, Вг, И, 25 сС(МНИМНо, С(МНИМНА?, сС(МНуМеТВ?, сС( MVMNo, C(MVMNe?, C(Mv)Me" В", ХОонН, ХО, хХОоСОвУ,

ГФ) хОосОоМНне?, хХосСоОовВ, хХсОовВ?, хое(моншвВ, хое(мовОв", хХо(мМо(сОов7ув, Хом, ХСООН, Хо, т ХСОМН,, ХСОМеМ, ХСОМНА", ХСОМНОН, ХСОМНОВ", ХСОЗА", Хх8А", ХВО", ХО", 502МН», З02МНА", 802Мв В, МО», ХМНо, ХМНЕ", ХМВ"В7, ХМНЗО»Ви, ХМ(30287)50287, ХМВ780587, ХМНСОВУ, ХМНСООВУ, 60 ХМУнСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-ілу і в, причому два замісники в в", якщо вони знаходяться в ортоположенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діілбісоксигрупу, пропан-1,3-ділл або бутан-1,4-діїл,HF) khOosOoMNne?, khHosSoOovV, khXoovV?, hoe(monshvV, hoe(movOv", khHo(mMo(sOov7uv, Khom, ХСООН, ХО, t ХСОМН,, ХСОМЕМ, ХСОМНА", ХСОМНОН, ХСОМНОВ), ХСОЗА", Хх8А" . ,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and v, and two substituents in v", if they are orthogonal to each other, can be connected together in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or a butane-1,4-diyl group,

В? означає моно- або біциклічну Селоарильну групу або моно- або біциклічну 5-10-членну гетероарильну бо групу з 1-4 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг, І, ХОН,IN? means a mono- or bicyclic Seloaryl group or a mono- or bicyclic 5- to 10-membered heteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of M, 5, and O, wherein said aryl or heteroaryl group may contain up to three substituents , independently selected from E, SI, Vg, I, HON,

хОов7, хосСов?, хХосСОоМНнае?!, хХоСсоОвВ, хХсОовВ?, хХе(мОонше, хое(мовЗв, хе(мо(сОов)в, хХоооНн,khOov7, hosSov?, khHosSOoMNnae?!, khHoSsoOvV, khXsOovV?, khHe(mOonshe, hoe(movZv, he(mo(sOov)v, khHoooNn,

ХСООК, ХсСОМНн», ХСОМНЕе?, ХСОМЕМ, ХСОМНОН, ХСОМНОВ, ХхСОо5в, Хе, ХВОв, Х50287, 502МН», 50оМНЕ", 5ОоМВ'В?, МО», ХМНВ!, ХМ", ХхМНВОВ, ХМ(5028780287, /ХМА7505В87, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-ілу |і в, причому два замісники в ВК, якщо вони знаходяться в орто-попожеті один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-ділбісоксигрупу, пропан-1,3-діл або бутан-1,4-діїл, /0 ВЗ означає один або два замісники, якими незалежно один від одного можуть бути водень, Е, СІ, Вг, І, ХОН, хХОв7, ХОоСОовВУ, ХОСОМНЕ", ХОСООВУ, ХСОВУ, ХС(МОНВ, ХС(МОвВОвВ, хе(МО(СсОовув, хом, ХхосОоОН, хХСОоОвВ, ХСОМН», ХСОМНЕ", ХОМА", ХСОМНОН, ХСОМНОВ, ХхСО, ХА, ХО, Х5О»87, 802МН», 50оМНе", ОМ, МО», ХМНо, ХМНА?, ХМВ"В7, ХМНВО»в, ХМе"50о87, ХМ(30287)3(30287), ХМНСОВУ,ХСООК, ХсСОМНн», ХСОМНЕ?, ХСOMEM, ХСОМНОН, ХСОМНОВ, ХхСОо5в, Хе, ХВОв, Х50287, 502МН», 50оМНЕ", 5ОoМВ'В?, MO», ХМНВ!, ХМ", ХхМНВОВ, ХМ(5028780287, /ХМА7505В87 , tetrahydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl, and two the substituents in VC, if they are ortho-popogated relative to each other, can be connected to each other in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-dilbisoxy group, a propane-1,3-dil, or a butane-1 ,4-diyl, /0 VZ means one or two substituents, which independently of each other can be hydrogen, E, SI, Vg, I, HON, хХОв7, ХОоСОовВУ, ХОСОМНЕ", ХОСООВУ, ХСОВУ, ЧС(МОНВ, ЧС( МОвВОвВ, х(МО(СсОовув, хом, ХхосОооН, хХСОоовВ, ХСОМН», ХСОМНЕ", ХОМА", ХСОМНОН, ХСОМНОВ, ХхСО, ХА, ХО, Х5О»87, 802МН», 50оМНе", ОМ, МО», ХМНо, KhMNA?, KhMV"V7, KhMNVO»v, KhMe"50o87, KhM(30287)3(30287), KhMNSOVU,

ХМНСоОК, ХМНСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-іл, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-іл, 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-іл і в, при цьому два замісники в, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діілбісоксигрупу, пропан-1,3-ділл або бутан-1,4-діїл,HMNSoOK, HMNSOMNe, tetrahydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and c, while two substituents in, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or butane -1,4-diyl,

В ії Кк? незалежно один від одного означають С. перфторалкіл, С. валкіл, Совалкеніл, С» валкініл,Where are you? independently of each other mean C. perfluoroalkyl, C. valkyl, Sovalkenyl, C" valkynyl,

С. уциклоалкіл, (С.-залкіл-Сз.7циклоалкіл), Сі-залкіл-Своарил, Сі залкіл-(5-10-членний гетероарил з 1-4 М-, 5- або О-атомами), Свелоарил або 5-10-членний гетероарил з 1-4 М-, 5- або О-атомами, при цьому арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає ЕК, СІ, Вг, СН з,C. ucycloalkyl, (C.-alkyl-C3.7cycloalkyl), C.sub.1-alkyl-Svoaryl, C.sub.1 alkyl-(5-10-membered heteroaryl with 1-4 M-, 5- or O-atoms), Sweloaryl or 5- 10-membered heteroaryl with 1-4 M-, 5- or O-atoms, while aryl and heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that includes EC, SI, Bg, CH with,

СоНь, МО», ОСНзЗ, ОСОНь, СЕз, Сов, або можуть також нести анельовану метандіїлбісокси- або етан-1,2-ділбісоксигрупу і, крім того, у 5-членному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М абоСоН, МО», ОСН3З, ОСОН, СЕз, Сов, or may also carry an annelated methanediylbisoxy- or ethane-1,2-dilbisoxy group and, in addition, in a 5-membered cycloalkyl ring, one of its members may be M or

О, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому с 29 атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С. залкілом або С. залканоїлом, Ге) ї КЗ незалежно один від одного означають С. валкіл, Со валкеніл, Со валкініл, при цьому один атом вуглецю може бути замінений на ОО, 5, 50, 505, МН, М-Сізалкіл або М-С.ізалканоїл, або означаютьO, and in a 6- or 7-ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and with 29 nitrogen atoms of the ring can optionally be replaced by C. zalkyl or C. zalkanoyl, He) and KZ independently of each other mean C. valkyl, C. valkenyl, C. valkynyl, while one carbon atom can be replaced by OO, 5, 50, 505, MH, M-Sisalkyl or M-C. isalkanoyl, or mean

Сз 7циклоалкіл-Со залкіл, при цьому в 5-ч-ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, ФУ а в 6- або 7-ч-ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або 0, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С узалкілом або Сі залканоїлом, Селоарил або с 5-10-членний гетероарил з 1-4 гетероатомами з групи, яка включає М, 5 і О, причому вказані алкільні, ю алкенільні й алкінільні ланцюги можуть бути заміщені однією з вищевказаних циклоалкільних, арильних або гетероарильних груп і, крім того, усі вищевказані алкільні і циклоалкільні залишки можуть містити до двох М) таких замісників, як СЕ з, Собв, ОН, О-С.ізалкіл, МНо, МН-С;. залкіл, МН-С. залканоїл, М(С. залкіл)», мC3-7cycloalkyl-Co alkyl, while in a 5-membered cycloalkyl ring, one of its members can be M or 0, FU, and in a 6- or 7-membered cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or 0 , and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C uzalkyl or C alkanoyl, Seloaryl or c 5-10-membered heteroaryl with 1-4 heteroatoms from the group that includes M, 5 and O, and the specified alkyl, u alkenyl and alkynyl chains can be substituted by one of the above-mentioned cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups and, in addition, all the above-mentioned alkyl and cycloalkyl residues can contain up to two M) such substituents as CE z, Sobv, OH, О-C.isoalkyl, МНо, МН -WITH;. Zalkil, MN-S. zalkanoyl, M(S. zalkil)", m

М(С.. залкіл(С 4 залканоїл), СООН, СОМН»о і СОО-С. залкіл, а усі вищевказані арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає ЕК, СІ, Вг, СН 5, СоНв, МО», ОСН»,M(C..alkyl(C 4 alkanoyl), COOH, SOMH»o and COO-C.alkyl, and all the above aryl and heteroaryl groups can be substituted by one or two substituents from the group that includes EC, SI, Vg, CH 5, SoNv, MO", OSN",

ОСЬОНЬ, СЕз, СоЕв, або можуть також нести анельовану метандіїілбісоксигрупу, етан-1,2-діїілбісоксигрупу, абоOSEN, SEz, CoEv, or may also carry an annelated methanediylbisoxy group, ethane-1,2-diylbisoxy group, or

ВЗ ї ВУ разом з атомом азоту утворюють 5-7- членний гетероцикл, який може містити ще один атом кисню, « о 8ЗОТу або сірки і який може бути заміщений С 4.лалкілом, С..алкокси-Сооалкілом, С..алкоксикарбонілом, з с амінокарбонілом або фенілом,VZ and VU together with a nitrogen atom form a 5-7-membered heterocycle, which can contain one more atom of oxygen, 8ZOT or sulfur and which can be replaced by C 4-alkyl, C 1-6-Alkoxy-C 10-Alkyl, C-1-Alkoxycarbonyl, with aminocarbonyl or phenyl,

А означає С. зоалкандіїл, Со «оралкендіїл, С» зоалкіндіїл, (Со зхзалкандіїл-Сз 7циклоалкандіїл-Со залкандіїл), :з» при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С..залкілом або С. залканоїлом, і, крім того, у вищевказаних аліфатичних -1 ланцюгах один або два атоми вуглецю можуть бути замінені на О, МН, М-С..залкіл, М-С.- залканоїл, а алкільні або циклоалкільні групи можуть містити до двох таких замісників, як -0, ОН, О-С 4 залкіл, МН», МН-С. залкіл, 1 МН-С. залканоїл, М(С..залкіл)» і МС. залкілуС. залканоїл), «сл В означає СООН, СООБВ5, СОМНо, СОМНМН»о, СОМНЕ?, СОМАЗВУ, СОМНОН, СОМНОБВ?, 8ОЗН, 802МН», 802МНЕе?, 802МЕЗВУ, РОЗН, РО(ОНХОВКУ), РО(ОВКХОВУ), РО(ОНХМНЕЗУ), РО(МНЕ?ХМНЕ?) або тетразоліл, со при цьому кожний із вказаних залишків зв'язаний з атомом вуглецю групи А, іЧе) або вся група У-А-В представляє собою М(50287)(30287) або МНЗО»ВУ,A means C. zoalkanediyl, Co "oralkenediyl, C" zoalkanediyl, (Co xxalkanediyl-C3 7cycloalkanediyl-Co zalkanediyl), :z" at the same time, in the 5-ene cycloalkyl ring, one of its members can be M or 0, and in the 6- or 7-ene cycloalkyl ring, one or two of its members may be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C..alkyl or C.alkanoyl, and, in addition, in the above-mentioned aliphatic -1 chains one or two carbon atoms can be replaced by O, MH, M-C..alkyl, M-C.-alkanoyl, and alkyl or cycloalkyl groups can contain up to two such substituents as -0, OH, O-C 4 alkyl , MN", MN-S. Zalkil, 1 MN-S. alkanoyl, M(S..alkyl)" and MS. zalkiluS. zalkanoyl), "sl B means СООН, СООБВ5, СОМНо, СОМНМН»о, СОМНЕ?, СОМАЗВУ, СОМНОН, СОМНОБВ?, 8ОЗН, 802МН", 802МНЕе?, 802MEZVU, ROZN, RO(ONHOVKU), RO(OVKHOVU), RO (ОНХМНЕЗУ), РО(МНЕ?ХМНЕ?) or tetrazolyl, while each of these residues is connected to a carbon atom of group A, iChe) or the entire group У-А-В is M(50287)(30287) or MNZO»VU,

Х означає зв'язок, СН», (СНо)», СН(СН»), (СНо)з, СНІСНЬСН»), СН(ІСНУ)СН» або СН-СН(СН») іX means a bond, CH», (CHNo)», CH(CH»), (CHNo)z, СНСХСН»), CH(ІНУ)ХН» or CH-CH(ХН») and

ХМ означає О, МН, МЕ", МСОВ" або МЗО»ВУ, 59 за умови, що якщо У представляє собою МН, МА", МСОВ" або МОВ іХМ means О, МН, МЕ", МСОВ" or МЗО»ВУ, 59 provided that if У represents МН, MA", МСОВ" or МОВ and

ГФ) а) замісник К2 містить азотовмісний насичений гетероцикл, то такий гетероцикл не заміщений біля імінового т азоту атомом Н, метилом, етилом, пропілом або ізопропілом, або б) у необов'язково присутніх групах ХМНЕ " або ХМЕ"В" замісника В? замісники В" і/або К7 не означають во С, далкіл, а також за умови, що одночасно В не означає СООН, 5ОЗН, РОзЗН» або тетразоліл і В! її 82 незалежно один від одного не означають Ср сгетероарил або феніл, коли вони незалежно один від одного не заміщені, однозаміщені С. валкілом, С. перфторалкілом, О-С.і валкілом, О-Сі яперфторалкілом, групою СООН,HF) a) the K2 substituent contains a nitrogen-containing saturated heterocycle, then such a heterocycle is not substituted near the imine nitrogen by an H atom, methyl, ethyl, propyl or isopropyl, or b) in the optionally present groups ХМНЕ " or ХМЕ"В" of the substituent B? the substituents B" and/or K7 do not mean in C, dalalkyl, and also provided that at the same time B does not mean СООН, 5ОЗН, РозЗН» or tetrazolyl and B! its 82 independently of each other do not mean Cp heteroaryl or phenyl, when they are independently of each other unsubstituted, monosubstituted by C. alkyl, C. perfluoroalkyl, O-C.i alkyl, O-Ci by perfluoroalkyl, COOH group,

СОО-С. валкілом, СО-С. валкілом, групою СОМН», групою СОМНЕА?, групою МО», групою МН», групою МНСОКУ, 65 групою МНЗО»В" або заміщені 1 або 2 атомами галогену з групи, яка включає Е, СІ, Вг, у, і за винятком наступних сполук:SOO-S. by valkil, SO-S. valkyl, the SOMN group, the SOMNEA group, the MO group, the MN group, the MNSOKU group, the MNZO group, or substituted by 1 or 2 halogen atoms from the group that includes E, SI, Bg, y, and with the exception of the following compounds:

метиловий ефір ((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|оцтової кислоти, метиловий ефір 5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|Іпентанової кислоти, етиловий ефір 4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|масляної кислоти, метиловий ефір 5-((1-(4-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 5-(1-(4-амінофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|Іпентанової кислоти, метиловий ефір 5-((1-(4-(І(4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|Іпентанової кислоти, 70 метиловий ефір 5-(1-14-Кацетил)аміно|Їфеніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іліокси|пентанової кислоти, метиловий ефір 5-((1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 5-(1-(3-амінофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|Іпентанової кислоти, метиловий ефір 5-((1-І3-(І(4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|Іпентанової кислоти, метиловий ефір 5-(1-ІЗ-Кацетил)аміно|феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|пентанової кислоти.methyl ester of ((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|acetic acid, methyl ether of 5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|Ipentanoic acid, ethyl ether 4 -(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butyric acid, methyl ester of 5-((1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)|oxy|pentanoic acids, 6-(1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester, 5-(1-(4-aminophenyl)-2-phenyl-1H) methyl ester -benzimidazol-b-yl|ioxy|Ipentanoic acid, methyl ether 5-((1-(4-(I(4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy) Ipentanoic acid, 70 methyl ether 5-(1-14-Kacetyl)amino| 2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|pentanoic acid, methyl ether 6-(1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 5 -(1-(3-aminophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|Ipentanoic acid, methyl ether 5 -((1-I3-(I(4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|Ipentanoic acid, methyl ether 5-(1-3-Kacetyl)amino |phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|pentanoic acid.

Для утворення фізіологічно прийнятних солей придатні неорганічні й органічні кислоти, такі, наприклад, як щавлева кислота, молочна кислота, лимонна кислота, фумарова кислота, оцтова кислота, малеїнова кислота, винна кислота, фосфорна кислота, НС, НВг, сірчана кислота, п-толуолсульфонова кислота, метансульфоноваInorganic and organic acids are suitable for the formation of physiologically acceptable salts, such as, for example, oxalic acid, lactic acid, citric acid, fumaric acid, acetic acid, maleic acid, tartaric acid, phosphoric acid, HC, HC, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid acid, methanesulfonic

Кислота. Для утворення солей придатні також неорганічні або органічні основи, які відомі за їх застосуванням для утворення фізіологічно прийнятних солей, такі як гідроксиди лужних металів, наприклад гідроксид натрію або калію, гідроксиди лужноземельних металів, наприклад гідроксид кальцію, аміак, а також аміни, наприклад етаноламін, діетаноламін, триетаноламін, М-метилглюкамін, трис-(гідроксиметил)метиламін.Acid. For the formation of salts, inorganic or organic bases are also suitable, which are known for their use in the formation of physiologically acceptable salts, such as alkali metal hydroxides, for example sodium or potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides, for example calcium hydroxide, ammonia, as well as amines, for example ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, M-methylglucamine, tris-(hydroxymethyl)methylamine.

Під "арильною групою" розуміється насамперед необов'язково заміщена фенільна група або дифеніл, сч ов нафтил, індан або флуореніл."Aryl group" means primarily an optionally substituted phenyl group or diphenyl, such as naphthyl, indane or fluorenyl.

Гетероарильна група складається з 5-10 скелетних атомів і може містити 1-4 гетероатоми. Такими і) гетероатомами є кисень (0), азот (М) і сірка (5). Як приклади моноциклічної гетероарильної групи можна назвати піроліл, тієніл, фураніл, імідазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, ооксазоліл, ізоксазоліл, піразоліл, фуразаніл, піридил, піримідиніл, піразиніл і піридазиніл. Прикладами біциклічної гетероарильної групи є Ге! зо тієноіїмідазоліл, індоліл, ізоіндоліл, бензотіофеніл, бензофураніл, бензимідазоліл, індазоліл, імідазопіридиніл, пуриніл, хіноліл, ізохіноліл, фталазиніл, хіназолініл, хінаксолініл, циннолініл, со нафтиридиніл і птеридиніл. Коли арильні або гетероарильні групи утворюють частину В", зв'язок з атомом. М ю бензимідазолу здійснюється через атом вуглецю.A heteroaryl group consists of 5-10 skeletal atoms and may contain 1-4 heteroatoms. Such i) heteroatoms are oxygen (0), nitrogen (M) and sulfur (5). Examples of monocyclic heteroaryl groups include pyrrolyl, thienyl, furanyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, furazanyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and pyridazinyl. Examples of a bicyclic heteroaryl group are Ge! zo thienoimidazolyl, indolyl, isoindolyl, benzothiophenyl, benzofuranyl, benzimidazolyl, indazolyl, imidazopyridinyl, purinyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinaxolinyl, cinnolinyl, co naphthyridinyl and pteridinyl. When aryl or heteroaryl groups form part B", the connection with the atom. M of benzimidazole is carried out through a carbon atom.

Алкільні групи можуть мати прямий або розгалужений ланцюг. Як приклад таких груп можна назвати метил, юю етил, пропіл, ізопропіл, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, втор-пентил, трет-пентил, неопентил, н-гексил, втор-гексил, гептил, октил, ноніл і гексил.Alkyl groups can have a straight or branched chain. Examples of such groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, neopentyl, n-hexyl, sec-hexyl, heptyl , octyl, nonyl and hexyl.

Перфторованими алкілами є переважно СЕ» і СоЕРв, а алканоїлами - переважно форміл, ацетил, пропіоніл.Perfluorinated alkyls are mainly CE" and CoERv, and alkanoyls are mainly formyl, acetyl, propionyl.

Алкенільні групи можуть мати прямий або розгалужений ланцюг. Як приклад таких груп можна назвати « наступні залишки: вініл, 2-пропеніл, 1-пропеніл, 2-бутеніл, 1-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, З-метил-2-пропеніл. - с Алкінільні групи можуть мати прямий або розгалужений ланцюг. Як приклад таких груп можна назвати етиніл, й 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл. "» Під циклоалкільними групами в кожному випадку розуміються циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або циклогептил.Alkenyl groups can be straight or branched. Examples of such groups include the following residues: vinyl, 2-propenyl, 1-propenyl, 2-butenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 3-methyl-2- propenyl - c Alkynyl groups can have a straight or branched chain. Examples of such groups include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, and 2-butynyl. "» Cycloalkyl groups in each case mean cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl.

Як приклади насиченого гетероциклу, відповідно як приклади циклоалкілу з одним або декількома -І гетероатомами слід назвати піперидин, піролідин, тетрагідрофураніл, морфолін, піперазин, гексагідроазепін, а також 2,6-диметилморфолін, М-фенілпіперазин, метоксиметилпіролідин, при цьому зв'язок із суміжним з кільцем і-й атомом вуглецю може здійснюватися через присутні за певних умов атоми азоту кільця. ос Прикладами алканів, алкенів і алкінів як значення радикалу А є алкіли з прямим або розгалуженим ланцюгом, які містять 1-8 С-атомів, такі як метилен, етилен, пропілен, бутилен, пентилен і т.д., 1-метилетилен, бо 1-етилетилен, 1-метилпропілен, 2-метилпропілен, 1-метилбутилен, 2-метилбутилен, 1-етилбутилен, (Че) 2-етилбутилен, 1-метилпентилен, 2-метилпентилен, З-метилпентилен і т.д.As examples of a saturated heterocycle, respectively, as examples of cycloalkyl with one or more -I heteroatoms, piperidine, pyrrolidine, tetrahydrofuranyl, morpholine, piperazine, hexahydroazepine, as well as 2,6-dimethylmorpholine, M-phenylpiperazine, methoxymethylpyrrolidine should be mentioned, while the connection with the i-th carbon atom adjacent to the ring can be carried out through the nitrogen atoms of the ring, which are present under certain conditions. ос Examples of alkanes, alkenes, and alkynes as the value of radical A are alkyls with a straight or branched chain containing 1-8 C atoms, such as methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, etc., 1-methylethylene, because 1-ethylethylene, 1-methylpropylene, 2-methylpropylene, 1-methylbutylene, 2-methylbutylene, 1-ethylbutylene, (Che) 2-ethylbutylene, 1-methylpentylene, 2-methylpentylene, 3-methylpentylene, etc.

Алкеніленами й алкініленами з прямим або розгалуженим ланцюгом, які містять 2-8 С-атомів, є алкеніленові, відповідно алкініленові групи з подвійними і потрійними зв'язками у всіх можливих положеннях, а також із усіма можливими метильними або етильними заміщеннями. У кожному з таких залишків один або два С-атоми можуть бути замінені на О, МН, МС. залкіл або М-С..залканоїл, при цьому замінена група відділена від У іФ) принаймні двома С-атомами. ко Коли два залишки знаходяться в орто-положенні, вони можуть утворювати із суміжними ароматичними групами загальне кільце. При цьому з обсягу винаходу виключені сполуки, у яких або М-, О- або 5-атоми бо зв'язані з етиленовими або ацетиленовими кратними зв'язками, або декілька М-, О-, З-атомів або атом галогену зв'язані з тим самим аліфатичним атомом вуглецю, або М-, О- або 5-атоми безпосередньо зв'язані один з одним, якщо такі зв'язки не вказані в явному вигляді, наприклад у вказаних у формулі винаходу функціональних групах або у гетероароматичних групах.Alkenylenes and alkynylenes with a straight or branched chain, which contain 2-8 C atoms, are alkenylene, respectively, alkynylene groups with double and triple bonds in all possible positions, as well as with all possible methyl or ethyl substitutions. In each of these residues, one or two C atoms can be replaced by О, МН, МС. alkyl or M-C..alkanoyl, while the substituted group is separated from U and F) by at least two C atoms. When two residues are in the ortho position, they can form a common ring with adjacent aromatic groups. At the same time, the scope of the invention excludes compounds in which either M-, O- or 5-atoms are connected with ethylene or acetylene multiple bonds, or several M-, O-, Z-atoms or a halogen atom are connected with the same aliphatic carbon atom, or M-, O- or 5-atoms are directly connected to each other, if such connections are not explicitly indicated, for example, in the functional groups specified in the formula of the invention or in heteroaromatic groups.

Переважні бензимідазоли, у яких К " означає моно- або біциклічну Свлоарильну групу або моно- або 65 біциклічну 5-10-ч-ленну гетероарильну групу з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, З і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг, ХОН, ХОВ", ХОСОВ", ХОСОМНА", ХОСООВ", ХСОВ", ХСМ, ХСООН, ХСООВ", ХСОМН»,Preferred benzimidazoles in which K" means a mono- or bicyclic cycloaryl group or a mono- or bicyclic 5-10-membered heteroaryl group with 1-2 heteroatoms selected from the group consisting of M, C and O, while indicated an aryl or heteroaryl group may contain up to three substituents, independently of each other, selected from E, SI, Vg, HON, HOV", HOSOV", HOSOMNA", HSOOOV", HSOV", HSM, HSOOH, HSOOV", HSOMN",

ХСОМЕМ, ХСОМНЕ", ХСОМНОН, ХСОМНОВ", ХСОЗв", хв", МО», ХМНА", ХМ і в", причому два замісники в В, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діілбісоксигрупу, пропан-1,3-ділл або бутан-1,4-діїл.ХСОМЕМ, ХСОМНЕ", ХСОМНОН, ХСОМНОВ", ХСОЗв", хв", МО», ХМНА", ХМ and в", and the two substituents in B, if they are in the ortho-position relative to each other, can be connected between themselves in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or a butane-1,4-diyl group.

Переважні також бензимідазоли, у яких В? означає моно- або біциклічну Св.лоарильну групу або моно- або біциклічну 5-10--ленну гетероарильну групу з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і 0, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг ХОН, ХОК", ХОоСОоВ", ХОоСОоМнНЕ", ХхОоСсООв, ХхСОовВ, ХемМоне, хХемовЗв,Also preferred are benzimidazoles, in which B? means a mono- or bicyclic S.loaryl group or a mono- or bicyclic 5-10-ene heteroaryl group with 1-2 heteroatoms selected from the group consisting of M, 5 and 0, while the indicated aryl or heteroaryl group may contain up to three substituents independently selected from E, SI, Vg HON, HOK", ХооСОоВ", ХооСОоМнНЕ", ЧхОоссоОв, ХхСОовВ, HeMone, хHemovZv,

Хе мо(сов)87, ХСОоОН, ХСоОв", ХСОМНо, ХСОМНА", ХсОоМА'В7, ХСОМНОН, ХСОМНОВ, хо, хв, ХВО, Х5ОВ, 502МНо, 502МНе, 802МВИ В, МО», ХМНЕ", ХМА"В7, ХМНЗОж, ХМ(50287)50287, хМе750о87 і В7, причому два замісники в е2, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, /5 Можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-ділбісоксигрупу, пропан-1,3-діл або бутан-1,4-діїл.He mo(sov)87, ХСОоН, ХСоОв", ХСОМНо, ХСОМНА", ХсОома'В7, ХСОома'В7, ХСОМНОН, ХСОМНОВ, хо, хв, ХВО, Х5ОВ, 502МНо, 502МНе, 802МВЯ В, МО», ХМНЕ", ХМА"В7, ХМНЗОж, ХМ(50287)50287, хMe750о87 and B7, and two substituents in e2, if they are in the ortho position relative to each other, /5 Can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, ethane-1 ,2-dilbisoxy group, propane-1,3-dil or butane-1,4-diyl.

Так само переважні бензимідазоли загальної формули І, у яких ВЗ означає один або два замісники, якими незалежно один від одного можуть бути водень, Е, СІ, Вг, ХОН, ХОК7, ХОСОВ?, ХОоСОМНне?, ХОСООК, хХСОовВ?, Хе(мМоОне, хХе(мМмовОвВ", хое(мМмо(соввВ", Хом, хв, ХВО", ХО, 502МН»о, 50О2МНА, 8ОМвАИВ", МО», ХМНо, ХМНА", ХМВ"М", ХМНЗО»В", ХМА"8028", ХМ(50287)80287, ХМНСОВ", ХМНСООВ",Also preferred are benzimidazoles of the general formula I, in which VZ means one or two substituents, which independently of each other can be hydrogen, E, SI, Bg, HON, HOK7, HOSOV? . "8028", KhM(50287)80287, KhMNSOV", KhMNSOOOV",

ХМНСОМНе і В, при цьому два замісники 23, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіілбісоксигрупу, етан-1,2-ділбісоксигрупу, пропан-1,3-діл або бутан-1,4-діїл.ХМНСОМНе and B, while the two substituents 23, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-dilbisoxy group, a propane-1,3 -diyl or butane-1,4-diyl.

Переважні також бензимідазоли загальної формули І, у яких 27 її 27 незалежно один від одного означають сAlso preferred are benzimidazoles of the general formula I, in which 27 of its 27 independently of each other mean c

СЕз, СоЕв, Сі. лалкіл, Сі.лалкеніл, С» лалкініл, Сз вциклоалкіл, (С. ззалкіл-Сз єциклоалкіл), феніл або 5-6--ленний о гетероарил з 1-2 М-, 5- або О-атомами, при цьому фенільні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає РЕ, СІ, Вг, СН з, СоН5, ОСНьз, ОСоНь, СЕз, Сов, і, крім того, уSEz, SoEv, Si. alkyl, C1-alkenyl, C1-alkynyl, C3-cycloalkyl, (C3-alkyl-C3-cycloalkyl), phenyl or 5-6-ene heteroaryl with 1-2 M-, 5- or O-atoms, while phenyl and heteroaryl groups can be substituted with one or two substituents from the group that includes PE, SI, Bg, CH z, CoH5, OSNz, OSoN, CEz, Sov, and, in addition, in

Б--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або О, а в б-ч-ленному циклоалкільному Фо кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або 0, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С..залкілом або С. залканоїлом. соOne member of a B-membered cycloalkyl ring can be M or O, and in a B-membered cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C. .zalkyl or S. zalkanoyl. co

Так само переважні бензимідазоли загальної формули І, у яких ВЗ ї Е? незалежно один від одного означають юAlso preferred are benzimidazoles of the general formula I, in which BZ and E? independently of each other mean yu

Сівалкіл, при цьому один атом вуглецю може бути замінений на О, МН, М-С. залкіл, М-С..залканоїл, або означають Сз /7циклоалкіл-Созалкіл, при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може о бути М або 0, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або чаSivalkyl, while one carbon atom can be replaced by О, МН, М-С. alkyl, M-C..alkanoyl, or mean C3/7cycloalkyl-Soalkyl, while in a 5-membered cycloalkyl ring one of its members can be M or 0, and in a 6- or 7-membered cycloalkyl ring one or two its members can be M and/or cha

О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С 4.залкілом або С..залканоїлом, при цьому вказані С-.валкільні фрагменти можуть бути заміщені однією з вищевказаних циклоалкільних груп або ж 5-6--ленною гетероароматичною групою з 1-2 гетероатомами, вибраними зМ, 510, і, крім того, усі вищевказані алкільні і циклоалкільні фрагменти можуть містити до двох таких замісників, як «Oh, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C 4-alkyl or C-alkanoyl, while the specified C-alkyl fragments may be replaced by one of the above-mentioned cycloalkyl groups or a 5-6-ene heteroaromatic group with 1 -2 heteroatoms selected from М, 510, and, in addition, all the above-mentioned alkyl and cycloalkyl fragments may contain up to two such substituents as "

СЕз, ОН, О-С..залкіл, а вищевказані гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома такими па) с замісниками, як Е, СІ, СЕз, СНз, СоНьв, ОСН»з, ОСоНьв, або вів разом з атомом азоту утворюють 5-7--ленний ц гетероцикл, який може містити ще один атом кисню, азоту або сірки і може бути заміщений С 4.алкілом, "» С. лалкокси-Со оалкілом, Сі.4алкоксикарбонілом, амінокарбонілом або фенілом.SEz, OH, O-C..alkyl, and the above-mentioned heteroaryl groups can be substituted with one or two such pa)s substituents as E, SI, SEz, CHz, SoNv, OSN»z, OSoNv, or viv together with a nitrogen atom form a 5-7-ene heterocycle, which may contain one more atom of oxygen, nitrogen or sulfur and may be substituted by C 4-alkyl, C 4-alkyl, C 4-alkyl, aminocarbonyl or phenyl.

Переважні також бензимідазоли загальної формули І, у яких А означає С .4.оалкандіїл, С» оралкендіїл, Солоалкінділ або (Со»алкандіїл-Сз 7уциклоалкандіїл-Со 5валкандіїл) при цьому в 5-ч-ленному циклоалкільному -І кільці одним його членом може бути М або 0, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені і-й С..залкілом або С. залканоїлом, і у вищевказаних аліфатичних ланцюгах один або два атоми вуглецю можуть ос бути замінені на 0, МН, М-С. залкіл, М-С. залканоїл. бо 50 Крім цього переважні також бензимідазоли загальної формули І, у яких В означає СООН, СООК?, СОМН»,Also preferred are benzimidazoles of the general formula I, in which A means C.4.oalkanediyl, C.alpha.alkenediyl, Soloalkyndyl or (Co»alkanediyl-C3.7ucycloalkanediyl-Co.5valkanediyl) while in the 5-membered cycloalkyl -I ring one of its members can be M or 0, and in a 6- or 7-ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by i-th C..alkyl or C.alkanoyl , and in the above-mentioned aliphatic chains, one or two carbon atoms can be replaced by 0, МН, М-С. Zalkil, M-S. alkanoyl because 50 In addition, benzimidazoles of the general formula I, in which B stands for СООН, СООК?, СОМН, are also preferred.

СОМНЕ5, СОМЕЗОВУ, СОМНОН, СОМНОВЗ або тетразоліл, при цьому кожний із вказаних залишків зв'язаний зSOMNE5, SOMEZOVU, SOMNON, SOMNOVZ or tetrazolyl, while each of these residues is connected with

Ме, атомом вуглецю групи А.Me, a carbon atom of group A.

Найбільш переважними значеннями В є СООВ?, СОМН»о, СОМНЕ? або СОМЕЗВУ.The most preferred values of В are СООВ?, СОМН»о, СОМНЕ? or SOMEZVU.

Переважні також бензимідазоли загальної формули І, у яких Х означає зв'язок або метилен. 59 Переважні, крім того, бензимідазоли загальної формули І, у яких У означає 0.Also preferred are benzimidazoles of general formula I, in which X represents a bond or methylene. 59 In addition, benzimidazoles of the general formula I, in which Y means 0, are also preferred.

ГФ) Більш переважно Б" і 2? незалежно один від одного означають феніл або 5-6--ленний гетероарил з 1-2 гетероатомами, такими як М-, О- або 5-атоми, які можуть бути заміщені РЕ, СІ, Вг, ціаногрупою, С 4.4алкілом, по Сі лалкоксигрупою, метилендіоксигрупою, С. алкілтиогрупою, МО», СЕз, МН», МН(С.залкілом) абоHF) More preferably B" and 2" independently of each other mean phenyl or 5-6-ene heteroaryl with 1-2 heteroatoms, such as M-, O- or 5-atoms, which can be substituted by PE, SI, Bg , a cyano group, C 4.4 alkyl, a C 4-4 alkyl group, a methylenedioxy group, a C alkylthio group, MO», SEz, MH», MH (C. alkyl) or

М(С.-залкілом)» бо Більш переважно ВЗ означає Н, Е, СІ, ОН, Сі далкоксигрупу,M(C.-alkyl)" because more preferably VZ means H, E, SI, OH, Si daloxy group,

С. лалкіл, МО», МН», МН-С..далканоїл, МН-ЗО»о-бензил або МН-5О25-феніл, при цьому фенільний залишок може бути заміщений Р, СІ, Вг, С4.лалкілом, С. лалкоксигрупою, СЕз або ацетиламіногрупою.C. alkyl, MO», MH», MH-C..dalkanoyl, MH-ZO»o-benzyl or MH-5O25-phenyl, while the phenyl residue can be replaced by P, SI, Vg, C4.alkyl, C. lalkoxy group, CEz or acetylamino group.

Особливо переважні наступні бензимідазоли: ізопропіловий ефір (1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|оцтової кислоти, бо метиловий ефір 3-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пропіонової кислоти,The following benzimidazoles are especially preferred: (1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|acetic acid isopropyl ether, because 3-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|propionic acid methyl ether acids

метиловий ефір 2-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пропіонової кислоти, ізопропіловий ефір 4-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|масляної кислоти, ізопропіловий ефір 5-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пентанової кислоти, метиловий ефір 6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти, 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,2-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|propionic acid methyl ether, 4-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butyric acid isopropyl ether, 5- K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|pentanoic acid, 6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|)hexanoic acid methyl ether, 6-K1,2 isopropyl ether -diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid, 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-метокси-6-((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-methoxy-6-((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-(фенілметокси)-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, 70 М-гідрокси-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, метиловий ефір 7-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гептанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-((/1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-ІЗ-"-трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(2-феніл-1-(З--трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл| окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(Ц(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, 6-(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота, метиловий ефір 6-(1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(Ц(1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-І((1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-((1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-І((1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-((1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, сч ізопропіловий ефір 6-(1-(З-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, і) ізопропіловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(3,5-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, Ге! зо ізопропіловий ефір 6-І((1-(3,5-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(3-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, со метиловий ефір 6-(1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ю метиловий ефір 6-((1-(3,4-диметоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-((1-І(3,4-(метилендіокси)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, о 6-((1-(3,4-(метилендіокси)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота, ї- метиловий ефір 6-((2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, 6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислота, ізопропіловий ефір 6-((2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-І4-(М,М-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, « 6-(1-(4-(М,Мм-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислота, з с ізопропіловий ефір 6-((/1-феніл-2-ІЗ-«трифторметил)феніл)|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, . метиловий ефір 6-((2-(З-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, и?» ізопропіловий ефір 6-((2-(З-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-((2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-((2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, -І метиловий ефір 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, о метиловий ефір 6-Ц1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, с метиловий ефір 6-К1,2-дифеніл-5-нітро-ТН-бензимідазол-б-іл)окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-К1,2-дифеніл-5-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти, со ізопропіловий ефір 6-І((5-((4-бромфеніл)сульфонілІ|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексановоїM-(phenylmethoxy)-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, 70 M-hydroxy-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy| hexanamide, methyl ester of 7-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|heptanoic acid, isopropyl ether 6-((/1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazole-b- yl|oxy)hexanoic acid, 6-(2-phenyl-1-3-"-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ether, 6-(2-phenyl-1) isopropyl ether -(3--trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy) hexanoic acid, 6-(C(1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid isopropyl ether, 6-(1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl- 1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ester of 6-(1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, isopropyl ether 6-(C( 1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ether 6-I((1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-b enzymidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-((1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-I((1 -(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-((1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl| ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, sc isopropyl ether 6-(1-(3-methylphenyl)-2 -phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ether of 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, and) isopropyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ester 6-(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole -b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-(1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, Ge! zo isopropyl ether of 6-I((1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(3-methoxyphenyl)-2- phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid, so methyl ether 6-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, ju methyl ether 6 -((1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-((1-I(3,4-(methylenedioxy)phenyl|- 2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, o 6-((1-(3,4-(methylenedioxy)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid acid, i- methyl ester of 6-((2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, 6-(2-phenyl-1-(3 ,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-((2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl) |oxy)hexanoic acid, methyl ester of 6-(1-I4-(M,M-dimethylamino)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, « 6-(1-(4 -(M,Mm-dimethylamino)phen yl|-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|)hexanoic acid, with c isopropyl ether 6-((/1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl)|-1H-benzimidazole-b -yl|oxy)hexanoic acid, . methyl ether 6-((2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, i?» isopropyl ether 6-((2-(3-chlorophenyl)-1- phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-((2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid), isopropyl ether 6- ((2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, -I methyl ether 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole- b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether of 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy)hexanoic acid, o methyl ether of 6-C1-phenyl-2- (4-pyridinyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, c methyl ether 6-K1,2-diphenyl-5-nitro-TH-benzimidazol-b-yl)oxy)hexanoic acid, isopropyl ether 6 -K1,2-diphenyl-5-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid, co isopropyl ether 6-I((5-((4-bromophenyl)sulfonylI|amino|-1,2-diphenyl -1H-benzimidazole-b-yl|oxy)hexane

Ге кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(Ц5-((4-хлорфеніл)сульфонілІ|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти,He acid, methyl ester of 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, isopropyl ether 6-(C5-((4 -chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid,

Ф) ізопропіловий ефір ка 6-(1,2-дифеніл-5-((З-метилфеніл)сульфонілІаміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір во 6-(1,2-дифеніл-5-((4-метилфеніл)сульфонілІаміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-((4-метоксифеніл)сульфоніл|аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-(К4-трифторметил)феніл|сульфоніл|аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, 65 ізопропіловий ефір 6-(5-Щ4-(ацетиламіно)феніл|сульфоніл|аміно)|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти,F) isopropyl ether of 6-(1,2-diphenyl-5-((3-methylphenyl)sulfonylamino|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid), isopropyl ether of 6-(1,2-diphenyl- 5-((4-methylphenyl)sulfonylamino|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-(1,2-diphenyl-5-((4-methoxyphenyl)sulfonyl|amino|-1H- benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid, isopropyl ether of 6-(1,2-diphenyl-5-(K4-trifluoromethyl)phenyl|sulfonyl|amino|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, 65 isopropyl ether of 6-(5-X4-(acetylamino)phenyl|sulfonyl|amino)|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid,

ізопропіловий ефір 6-(5-(біс(З-хлорфеніл)сульфонілі|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-((1,2-дифеніл-5-(пропілсульфоніл)аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(5-Кбензилсульфоніл)аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 2-(2-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|оцтової кислоти, метиловий ефір 3-(2-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|пропіонової кислоти, етиловий ефір 6-(1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-((4-ацетил-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, 70 метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-(тіометил)феніл|-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-тіометил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 4-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|масляної кислоти,isopropyl ether 6-(5-(bis(3-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, isopropyl ether 6-((1,2-diphenyl- 5-(propylsulfonyl)amino|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, 6-(5-Kbenzylsulfonyl)amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexane isopropyl ether acid, 2-(2-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethoxy|acetic acid methyl ester, 3-(2-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b- yl)oxy|ethoxy|propionic acid, 6-(1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid ethyl ester, 6-((4-acetyl-1 -(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, 70 methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl| ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(2-phenyl-1-(4-(thiomethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-5-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(2-phenyl-1-( 4-thiomethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(2-phenyl-1-(3 -thienyl)-1H-benzimidazol-5-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(2-phenyl-1-(3-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 4 -K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|butyric acid,

М-(фенілметокси)-6-((2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід,M-(phenylmethoxy)-6-((2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide,

М,М-диметил-6-К(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M,M-dimethyl-6-K(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-ізопропіл-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, 6-(1,2-дифеніл- 1Н-бензимідазол-б-іл)окси)|-1-піролідин-1-ілгексан-1-он, метиловий ефір 5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанової кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір с 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-І((4-(ацетилокси)-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, і) метиловий ефір 6-((4-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, 6-(4-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота, метиловий ефір 6-(7-метил-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, Ге! зо метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(З-піридил)-1Н-бензимідазол-5-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(З-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, со метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ю метиловий ефір 6-(2-(4-фторфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-(4-метоксифеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, о метиловий ефір 6-(2-(4-бромфеніл)-1-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ї- метиловий ефір 6-(2-(4-(трифторметил)фенілі|-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-Ц1-феніл-2-(бензотієн-2-іл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, 6-(Ц1-феніл-2-(бензотієн-2-іл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислота, ізопропіловий ефір 6-((5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, « 6-(5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота, з с ізопропіловий ефір 6-(5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, . метиловий ефір 6-І((5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, и?» метиловий ефір 6-(5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової -І кислоти, метиловий ефір о 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-2-(4-фторфеніл)-1-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової с кислоти, метиловий ефір со 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексановM-isopropyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)|-1-pyrrolidin-1 -ylhexan-1-one, 5-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|pentanoic acid) methyl ester, 6-(5 -((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether with 6-(5-((4-chlorophenyl )sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid, methyl ether 6-I((4-(acetyloxy)-1-(4- methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, and) methyl ether 6-((4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b- yl|oxy)hexanoic acid, 6-(4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ether 6-(7-methyl-1- (4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, 6-(2-phenyl-1-(3-pyridyl)-1H-benzimidazol-5-yl) |oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(2- phenyl-1-(3-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, co methyl ether 6-(2-phenyl-1-(4-pyridyl)-1H-benzimidazole-b-yl|oxy |hexanoic acid, methyl ether 6-(2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(2-(4-methoxyphenyl)-1- phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, o methyl ether 6-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl|-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-C1-phenyl-2-(benzothien-2-yl)-1H) -benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, 6-(C1-phenyl-2-(benzothien-2-yl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid, isopropyl ether 6-((5 -hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, « 6-(5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H- benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, c isopropyl ether of 6-(5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, . methyl ester of 6-I((5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, i?» methyl ester of 6-(5-methoxy-1- (4-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ester 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(3,4-dimethylphenyl) -2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic -I acid, methyl ether o 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-2-(4-fluorophenyl)-1-( 4-Methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4 -methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanove

Ге) ої кислоти, метиловий ефір 4-((5-((4-хлорфеніл)сульфонілі|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|Їмасляної кислоти, 5Б метиловий ефір 5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|пентанової кислоти,Helic acid, methyl ester of 4-((5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)butyric acid, 5B methyl ester of 5-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|pentanoic acid,

Ф) метиловий ефір 5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанової ка кислоти, метиловий ефір во 6-(5-((4-«трифторметил)феніл)сульфонілі|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанов ої кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл)|метиламіно)-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, 65 метиловий ефір 6-(1-(індан-5-іл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, 6-(1-(індан-5-іл)-2-феніл- 1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота,F) methyl ether of 5-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|pentanoic acid), methyl ether of 6-(5-(( 4-"trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(5-((4-chlorophenyl )sulfonyl)|methylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, 65 methyl ether 6-(1-(indan-5-yl)-2- phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, 6-(1-(indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid,

метиловий ефір 6-(1-(3-фторфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-Ц1-феніл-2-(З-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти,6-(1-(3-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ether, 6-(2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole methyl ester) -b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-C1-phenyl-2-(3-pyridinyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid,

М-(циклопропілметокси)-6-((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-(cyclopropylmethoxy)-6-((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-ізобутокси-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-isobutoxy-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-(циклопропілметокси)-6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-(cyclopropylmethoxy)-6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-ізобутокси-6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-isobutoxy-6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-(2-метоксіетил)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, 70 М-(З-метоксипропіл)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-(2-methoxyethyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, 70 M-(3-methoxypropyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b -yl)oxy|hexanamide,

М-ізобутил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|-1-морфолін-1-ілгексан-1-он,M-isobutyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|-1-morpholine-1- ylhexan-1-one,

М,М-ди(-2-метоксіетил)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M,M-di(-2-methoxyethyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-ізопентил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-isopentyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|hexanamide,

М-(піридин-2-іл)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-(pyridin-2-yl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-(піридин-3-іл)-6- (1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід,M-(pyridin-3-yl)-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide,

М-ізопропіл-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід,M-isopropyl-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide,

М,М-диметил-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід,M,M-dimethyl-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide,

М,М-діетил-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамід,M,M-diethyl-6-I((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide,

Н-ізобутил-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанамід,N-isobutyl-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanamide,

М-циклопропіл-6-|((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамід,M-cyclopropyl-6-|((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide,

М-циклобутил-6-І|(1-(3,4-диметилфе1Нл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанамід,M-cyclobutyl-6-1|(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanamide,

М-трет-бутил-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід, (м)-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|-1-(2-метоксиметил)піролідин-1-ілгексан-1-он, счM-tert-butyl-6-I((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide, (m)-6-((1-(3, 4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|-1-(2-methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylhexan-1-one, sc

М-(3-імідазол-1-іл-пропіл)-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанамід,M-(3-imidazol-1-yl-propyl)-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanamide,

М-(2-піридин-2-ілетил)-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамід, і)M-(2-pyridin-2-ylethyl)-6-I((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide, and)

М-(З-метоксипропіл)-6-((1-(індан-5-іл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гептанамід, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(4-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, Ге! зо метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, со метиловий ефір 6-((2-(3-індоліл)-1-(4-метилфеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ю метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(2-фурил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-фурил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, о метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(5-метил-2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ї- метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-метил-2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти.M-(3-methoxypropyl)-6-((1-(indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|heptanamide, methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl) -2-(3-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(4-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl |oxy|hexanoic acid, 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1- (4-methylphenyl)-2-(3-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, co methyl ether 6-((2-(3-indolyl)-1-(4-methylphenyl)- 1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(2-furyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(3-furyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, o methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(5 -methyl-2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, i- methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(3-methyl-2-thienyl)-1H- benzimidazole-b-yl|oxy)hexanoic acid.

Запропоновані у винаході бензимідазольні похідні інгібують активацію мікроглії і тому можуть використовуватися для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування або запобігання захворювань, пов'язаних з мікроглією. Під мікроглією у даному випадку розуміються макрофаги головного мозку. «The benzimidazole derivatives proposed in the invention inhibit the activation of microglia and therefore can be used to obtain a medicinal product intended for the treatment or prevention of diseases associated with microglia. In this case, microglia mean macrophages of the brain. "

Подібна д'інН є несподіваною, оскільки дотепер бензимідазольні похідні застосовувалися відповідно до з с літературних джерел лише для лікування тромбозів і артеріосклерозу (ЕР 0531883, МО 95/07263, ЕР 0104727, . МО 97/12613), циститу (МУО 97/33873)| і захворювань, пов'язаних з В-амілоїдним пептидом (005 55524261 і и?» підвищеною активацією кальцієвих каналів (ЕР 520200), однак їх вплив на мікроглію не був відомий.Such a drug is unexpected, because until now benzimidazole derivatives were used according to literature sources only for the treatment of thrombosis and arteriosclerosis (ER 0531883, MO 95/07263, ER 0104727, MO 97/12613), cystitis (MUO 97/33873) | and diseases associated with B-amyloid peptide (005 55524261 and и?» increased activation of calcium channels (ER 520200), but their effect on microglia was not known.

Даний винахід стосується також застосування бензимідазолу загальної формули ЇЇ -1 () (5. еЕ 60 Кк. й ви 65 у якійThis invention also relates to the use of benzimidazole of the general formula ЖИЙ -1 () (5. eE 60 Kk. and you 65 in which

В" означає моно- або біциклічну Св 1оарильну групу або моно- або біциклічну 5-10--ленну гетероарильну групу з 1-4 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може незалежно містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ,B" means a mono- or bicyclic C10-aryl group or a mono- or bicyclic 5-10-ene heteroaryl group with 1-4 heteroatoms selected from the group consisting of M, 5 and O, while the indicated aryl or heteroaryl group may independently contain up to three substituents independently selected from E, SI,

Вт, І, С(МН)МН», С(МНІМНеЯ, С(МНІМеЛ В, С(МеМН»о, С(МВОМНе", сС(Ме Мел в", ХОН, ХО, ХОоСОкУ, ХОСсОоМНе", ХОоСООВ", хХСОоВ, хХе(мМмоне, хое(мМмовОв", хое(мМо(сОов)В, Хом, ХСООН, хХооок, хсоМмн,, ХСОоМАВ'В?, ХСОМНА?, ХСОМНОН, ХСОоМНОВ?, хХСОВв", Хек", ХВО", ХО, 802МН», 5О.МНА", ЗОМ, МО», ХМНо, ХМНА", ХМ", ХМНЗО, ХМ(30287)(30587), ХМА"80»8", ХМНСОУ,V, I, С(МН)МН", С(МНИМНеЯ, С(МНИМЕЛ В, С(MeМН»o, С(МВОМНе", сС(Me Mel в", HON, HO, HOoSOkU, HOSsOoMNe", HOoSOOV), хХСОоВ, хХЭ(мМмоне, хое(мМмовОв", хое(мМо(сОов)В, Хом, ХСООН, хХОок, хсоМмн,, ХСОоMAВ'В?, ХСОМНА?, ХСОМНОН, ХСОоМНОВ?, хХСОВв", Hek", ХВО", HO, 802MN", 5O.MNA", ZOM, MO", KhMNo, KhMNA", KhM", KhMNZO, KhM(30287)(30587), KhMA"80»8", KhMNSOU,

ХМНСООК, ХМНСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 70 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-ілу і в, причому два замісники в В, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діілбісоксигрупу, пропан-1,3-ділл або бутан-1,4-діїл,HMNSOOK, HMNSOMNe, tetrahydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 70 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and in , and the two substituents in B, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected together in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl,

В? означає моно- або біциклічну Св лоарильну групу або моно- або біциклічну 5-10-ч-ленну гетероарильну групу з 1-4 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або 75 гетероарильна група може незалежно містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ,IN? means a mono- or bicyclic S-loaryl group or a mono- or bicyclic 5-10-membered heteroaryl group with 1-4 heteroatoms selected from the group consisting of M, 5 and O, wherein said aryl or 75 heteroaryl group may independently contain up to three substituents independently selected from E, SI,

Вт, І. С(МНуМН», С(МНМНе", С(МНІМВВ, сС(МАМНо, С(ММНе", с(Ме")Ме"В", ХОН, ХО", ХОоСОВ", хХОосСОоМнНе?, хХОоСсОоОовВ, хХСОовВ?, хХе(моне, хХое(мовУв?, хХое(ммо(сОов)В7, Хом, ХСООНн, ХооокУ, хсоМмн,, ХСОоМАВ'В?, ХСОМНА?, ХСОМНОН, ХСОоМНОВ?, хХСОВв", Хек", ХВО", ХО, 802МН», р. 5О.МНА", ЗОМ, МО», ХМНо, ХМНА", ХМ", ХМНЗО, ХМ(30287)(30587), ХМА"80»8", ХМНСОУ,Vt, I. С(МНуМН», С(МНМНе", С(МНИМВВ, сС(MAМНо, С(MMНе", с(Ме")Ме"В", ХОН, ХО", ХооСОВ", хХОосСОоМнНе?, хХОоСсооов) хХСОовВ?, хХЭ(mone, хХое(movUv?, хХое(mmo(сОов)В7, Khom, ХСООНн, ХоокУ, хсоМмн,, ХСОоМАВ'В?, ХСОМНА?, ХСОМНОН, ХСОоМНОВ?, хХСОВv", Hek", ХВО" .

ХМНСООК, ХМНСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-ілу і в, причому два замісники в в, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діілбісоксигрупу, пропан-1,3-ділл або бутан-1,4-діїл, сHMNSOOK, HMNSOMNe, tetrahydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and in, and two substituents in c, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or butane -1,4-diyl, p

ЕЗ означає один або два замісники, якими незалежно один від одного можуть бути водень, Е, СІ, Вг, І, ХОН, о хХОв7, ХОоСОовВУ, ХОСОМНЕ", ХОСООВУ, ХСОВУ, ХС(МОНВ, ХС(МОвВОвВ, хе(МО(СсОовув, хом, ХхосОоОН, хХСОоОвВ, ХСОМН», ХСОМНЕ", ХОМА", ХСОМНОН, ХСОМНОВ, ХхСО, ХА, ХО, Х5О»87, 802МН», 502МНЕ", 802Мв В, МО», ХМНо, ХМНА?, ХМВ"В", ХМНБО»В, ХМе"750287, ХМ(30287)(50287), ХМНСОКУ,EZ means one or two substituents, which independently of each other can be hydrogen, E, SI, Vg, I, ХОН, о хХОв7, ХОоСОовВУ, ХОСОМНЕ", ХОСООВУ, ХСОВУ, ЧС(МОНВ, ЧС(МОвВОвВ, хе(MO( СсОовув, хом, ХхосОооН, хХСОоовВ, ХСОМН», ХСОМНЕ", ХОМА", ХСОМНОН, ХСОМНОВ, ХхСО, ХА, ХО, Х5О»87, 802МН», 502МНЕ", 802Мв В, MO», ХМНо, ХМНА?, ХМВ" V", KhMNBO»V, KhMe"750287, KhM(30287)(50287), KhMNSOKU,

ХМНСООК, ХМНСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-іл, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-іл, Ф 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-іл і в, при цьому два замісники в, якщо вони знаходяться в орто-положенні с один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють ю метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діілбісоксигрупу, пропан-1,3-ділл або бутан-1,4-діїл,ХМНСООК, ХМНСОМНе, tetrahydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, F 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and in , while two substituents in, if they are in the ortho position with respect to each other, can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3- dill or butane-1,4-diyl,

В ії Кк? незалежно один від одного означають С. перфторалкіл, С. валкіл, Совалкеніл, С» валкініл, оWhere are you? independently of each other mean C. perfluoroalkyl, C. valkyl, Sovalkenyl, C" valkynyl, o

Зз5 Сзлциклоалкіл, (С-залкіл-Сз.7циклоалкіл), С..залкіл-Св.оарил, Сі залкіл-(5-10-членний гетероарил з 1-4 М-, 5- ї- або О-атомами), Свлоарил або 5-10-ч-ленний гетероарил з 1-4 М-, 5- або О-атомами, при цьому Св.оарильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає ЕК, СІ, Вг, СН з,3-5 C3-cycloalkyl, (C-alkyl-C3-7cycloalkyl), C-6-alkyl-C1-oaryl, C1-alkyl-(5-10-membered heteroaryl with 1-4 M-, 5-y- or O-atoms), Cyloaryl or a 5-10-membered heteroaryl with 1-4 M-, 5- or O-atoms, while S.oaryl and heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that includes EC, SI, Vg, CH with,

СоНь, МО», ОСНзЗ, ОСОНь, СЕз, Сов, або можуть також нести анельовану метандіїлбісокси- або « етан-1,2-ділбісоксигрупу, у 5-членному циклоалкільному кільці одним з його членів може бути М або 0, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, при цьому атоми ей с азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С..залкілом або С. залканоїлом, "з 5 ії 2? незалежно один від одного означають водень, С. валкіл, Сг-валкеніл, Со-валкініл, при цьому атом " вуглецю може бути замінений на ОО, 5, 50, 505, МН, М-Сізалкіл або М-С.ізалканоїл, або означаютьСоН, МО», ОСН3З, ОСОН, СЕз, Сов, or can also carry an annelated methanediylbisoxy or "ethane-1,2-dilbisoxy group, in a 5-membered cycloalkyl ring one of its members can be M or 0, and in a 6- or 7-ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, while the nitrogen atoms of the ring can optionally be replaced by C..alkyl or C.alkanoyl, "with 5 and 2? independently one from one means hydrogen, C. valkyl, C-valkenyl, C-valkynyl, while the carbon atom can be replaced by ОО, 5, 50, 505, МН, M-Sisalkyl or M-C.isoalkanoyl, or mean

Сз.циклоалкіл-Со залкіл, при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, ав 6- або 7-ч-ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому -і атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С .4залкілом або С. залканоїлом, Свзоарил або сл 5-10-ч-ленний гетероарил з 1-4 гетероатомами з групи, яка включає М, 5 іо, при цьому вказані алкільні, алкенільні й алкінільні ланцюги можуть бути заміщені однією з вищевказаних 1 циклоалкільних, арильних або гетероарильних груп бо 50 і, крім того, усі вищевказані алкільні і циклоалкільні залишки можуть містити до двох таких замісників, якC3.cycloalkyl-C0 alkyl, while in a 5-membered cycloalkyl ring, one of its members can be M or O, and in a 6- or 7-membered cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and - and nitrogen atoms of the ring can optionally be replaced by C.4 alkyl or C. alkanoyl, Szoaryl or sl 5-10-membered heteroaryl with 1-4 heteroatoms from the group that includes M, 5 io, while the indicated alkyl, alkenyl and alkynyl chains can be substituted by one of the above 1 cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups or 50 and, in addition, all the above alkyl and cycloalkyl residues can contain up to two such substituents as

СЕз, Совв5, ОН, О-С. залкіл, МН», МН-С. залкіл, МН-С. залканоїл, М(С.. залкіл)», М(С. залкіл3уС. залканоїл), СООН, іЧе) СОМН» і СООС. залкіл, а усі вищевказані арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає ЕК, СІ, Вг, СНз, СоНьв, МО», ОСНз, ОСоНь, СЕз, СоЕв, або можуть також нести анельовану метандіїлбісокси- або етан-1,2-діілбісоксигрупу, або 22 В ї ВЕ? разом з атомом азоту утворюють 5-7--ленний гетероцикл, який може містити ще один атом кисню,SEz, Sovv5, ON, O-S. Zalkil, MN", MN-S. Zalkil, MN-S. zalkanoyl, M(S.. zalkyl)", M(S. zalkyl3uS. zalkanoyl), COOH, iChe) SOMN" and COOS. alkyl, and all the above-mentioned aryl and heteroaryl groups can be substituted by one or two substituents from the group that includes ЕК, СИ, Вг, СН3, СоНв, МО», ОСН3, ОСоН, СЕз, СоЕв, or can also carry an annelated methanediylbisoxy- or ethane-1,2-diylbisoxy group, or 22 V and VE? together with a nitrogen atom form a 5-7-ene heterocycle, which can contain one more oxygen atom,

Ге! азоту або сірки і може бути заміщений С.далкілом, С.іалкокси-Согоалкілом, С. .алкоксикарбонілом, амінокарбонілом або фенілом, ко А означає С. оралкандіїл, С» оалкендіїл, С» оалкінділ, (Со алканділл-Сз 7циклоалкандіїл-Со 5алкандіїл), (Со.5алкандііларилен-С о 5алкандіїл) або (Со 5алкандіілгетероарилен-С о 5алкандіїл), 60 при цьому арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає Е, СІ, Вг, СН», СоНв, МО», Осн», ОСЬНв, СЕ», Сов, у Б--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або О, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С. залкілом або С. залканоїлом, бо у вказаних аліфатичних ланцюгах один або два атоми вуглецю можуть бути замінені на О, МН, МВ7, МСОКУ,Gee! nitrogen or sulfur and may be substituted by C.alkyl, C.ialkoxy-C.alpha., C.ialkoxycarbonyl, aminocarbonyl or phenyl, where A means C.oralkanediyl, C»oalkenediyl, C»oalkyndyl, (Co alkandyl-C37cycloalkanediyl-Co5alkanediyl ), (Co.5alkanediylarylene-C o 5alkanediyl) or (Co 5alkanediylheteroarylene-C o 5alkanediyl), 60 while aryl and heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that includes E, SI, Vg, CH», CoHv . / or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C. zalkyl or C. zalkanoyl, because in the indicated aliphatic chains one or two carbon atoms can be replaced by O, МН, МВ7, МСОКУ,

Мови і, крім того, алкільні або циклоалкільні групи можуть містити до двох таких замісників, як Е, ОН, Ов, осСов, то, МНо, МЕ", МНСОВУ, МНСООВ", МНСОМНЕг, МНБО»В, 5Н, 5,Languages and, in addition, alkyl or cycloalkyl groups can contain up to two such substituents as Е, ОН, Ов, осСов, то, МНо, ME", МНСОВУ, МНСООВ", МНСОМНЕг, МНБО»В, 5Н, 5,

В означає водень, ОН, ОСОВ?, ОСОМНЕ?, ОСООВ, СО, С(ІМОНВ?, С(ІМОВУ)ВУ, С(МО(СОВУВУ, СООН,B stands for hydrogen, OH, OSOV?, OSOMNE?, OSOOOV, CO, С(IMOV?, С(IMOVU)VU, С(MO(SOVUVU, СООН,

СООВ5, СОМН», СОМНМН»о, СОМНЕ?, СОМ, СОМНОН, СОМНОБ», 8ОЗ5Н, 80О2МН», 802МНе?, 802МАВ,СООВ5, СОМН», СОМНМН»o, СОМНЕ?, СОМ, SOMNON, SOMNOB», 8ОЗ5Н, 80О2МН», 802МНе?, 802MAV,

РОЗН, РО(ОНХОВКУ), РО(ОВУХОВ), РО(ОНХМНЕ?), РО(МНЕ?ХМНЕА?) або тетразоліл, при цьому кожний із вказаних залишків зв'язаний з атомом вуглецю групи А, 70 або вся група М-А-В представляє собою М(5О 287(30587) або МН5ЗО»В, Х означає зв'язок, СН 5, (СНо)»,ROZN, РО(ОНХОВКУ), РО(ОВУХОВ), РО(ОНХМНЕ?), РО(МНЕ?ХМНЕА?) or tetrazolyl, while each of these residues is connected to a carbon atom of group A, 70 or the entire group M-A -B represents М(5О 287(30587) or МН5ЗО»В, X means a bond, CH 5, (СНо)»

СН(СНУ), (СН2)з, СНІСНЬСНУз), СН(ІСНУ)СН» або СНоСН(СН») іСН(СНУ), (СН2)з, СНИСНСНУ3), СН(СНУ)СН» or СНоСН(СН») and

У означає зв'язок, О, 5, ЗО, 502, МН, Ме", МСОВ, МО», для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування або запобігання захворювань, пов'язаних з активацією мікроглії.U means connection, O, 5, ZO, 502, MN, Me", MSOV, MO", for the preparation of a medicinal product intended for the treatment or prevention of diseases associated with the activation of microglia.

Під загальну формулу ІЇ поряд з новими сполуками загальної формули І підпадають також відомі сполуки (ЕР 7/5 0531883, ОЕ 4330959). Запропоновані у винаході сполуки загальної формули ЇЇ інгібують активацію мікроглії.General formula II, along with new compounds of general formula I, also include known compounds (EP 7/5 0531883, OE 4330959). The compounds of general formula ІІ, proposed in the invention, inhibit the activation of microglia.

Подібна дн, у тому числі і для відомих сполук, є новою.A similar data, including for known compounds, is new.

Переважне застосування сполук загальної формули ІІ, у якій КБ! означає моно- або біциклічну арильну групу або моно- або біциклічну 5-10--ленну гетероарильну групу з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включаєPreferred use of compounds of the general formula II, in which KB! means a mono- or bicyclic aryl group or a mono- or bicyclic 5-10-membered heteroaryl group with 1-2 heteroatoms selected from the group consisting of

М, 5 ії О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може незалежно містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг, ХОН, ХОВ7, ХОСОВ", ХОСОМНеЕ", ХОоСОоОв, ХхСОв, Хом,M, 5 and O, while the specified aryl or heteroaryl group can independently contain up to three substituents, independently of each other selected from E, SI, Vg, HON, HOV7, HOSOV", HOSOMNeE", ХОоСОоОв, ХхСОов, Khom,

ХСООН, ХСоОвВ", ХСОМНо, ХСОМе"В7, ХСОМНЕ", ХСОМНОН, ХСОМНОВ", ХСОЗВ, ХА, МО», ХМНА,ХСООН, ХСоОвВ", ХСОМНо, ХСОМе"В7, ХСОМНЕ", ХСОМНОН, ХСОМНОВ", ХСОЗВ, ХА, МО», ХМНА,

ХМК ря В, причому два замісники в в", якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіілбісоксигрупу, етан-1,2-ділбісоксигрупу, пропан-1,3-діл або бутан-1,4-діїл. с 29 Так само переважне застосування сполук загальної формули ІІ, у якій Б 2 означає моно- або біциклічну (9 арильну групу або моно- або біциклічну 5-10--ленну гетероарильну групу з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг, ХОН, ХОВ7, ХОСОВ", ХОСОМНе", ХОоСООв, Ф зо хСОоКІ, с(МОоншвЕ, ХС(МОВОВ", ХСИ(МО(СОВ 87, ХОМ, ХСООН, ХСООВ, ХСОМНо, ХСОМЕМ, ХСОМНе,HMCs of B, and two substituents in c", if they are in the ortho position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-dilbisoxy group, a propane-1, 3-diyl or butan-1,4-diyl p 29 Likewise, the preferred use of compounds of the general formula II, in which B 2 means a mono- or bicyclic (9) aryl group or a mono- or bicyclic 5-10-ene heteroaryl group with 1-2 heteroatoms selected from the group that includes M, 5 and O, while the indicated aryl or heteroaryl group can contain up to three substituents, independently of each other, selected from E, SI, Bg, KOHN, KHOV7, HOSOV", HOSOMNe ”,

ХСОМНОН, ХСОМНОВ", ХСОЗв, Хе, ХВО, ХВО", 502МН»о, 502МНЕ", 802Мв В, МО», ХМНо, ХМНЕ-, со хМА"В7, ХМНіЗО»В, ХМ(50287)(30587), ХМА"50287, ХМНСОВ", ХМНСООВ?, ХМНСОМНЕ і К7, причому два замісники в В2, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою ю таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діілбісоксигрупу, пропан-1,З-діл або бутан-1,4-діїл. -KhSOMNON, KhSOMNOV", KhSOZv, He, KhVO, KhVO", 502МН»о, 502МНЕ", 802Мв В, MO», ХМНо, ХМНЕ-, со хМА"В7, ХМНиЗО»В, ХМ(50287)(30587), ХМА "50287, ХМНСОВ", ХМНСООВ?, ХМНСОМНЕ and K7, and the two substituents in B2, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, ethane-1 ,2-diylbisoxy group, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl. -

Крім того, переважне застосування сполук загальної формули Ії, у якій В З означає один або два замісники, якими незалежно один від одного можуть бути водень, Е, СІ, Вг, ХОН, ХОВ7, ХОСОВ", ХОСОМНЕ?, ХОСООК, хХСОовВ?, Хе(мМоОне, хХе(мМмовОвВ", хое(мМмо(соввВ", Хом, хв, ХВО", ХО, 502МН»о, 50О2МНА, « з ОМА", МО» ХМНо ХМНА", ХМК", ХМНБВО", ХМА'8ОА", ХМ(5О 8028"), ХМНСОР", - с ХМНСООК, ХМНСОМНЕ і в, при цьому два замісники в, якщо вони знаходяться в орто-положенні один й відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють и"? метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діілбісоксигрупу, пропан-1,3-ділл або бутан-1,4-діїл.In addition, the preferred use of compounds of the general formula II, in which B C means one or two substituents, which independently of each other can be hydrogen, E, SI, Bg, HON, HOV7, HOSOV", HOSOMNE?, HSOOK, xХСОов?, He(mMoOne, hHe(mmMmovOvV", hoe(mmMmo(sovvV", Khom, hv, HVO", ХО, 502МН»о, 50О2МНА, « with ОМА", MO» ХМНо ХМНА), ХМК", ХМНБВО", ХМА' 8OA", ХМ(5О 8028"), ХМНСОР", - with ХМНСООК, ХМНСОМНЕ and в, while the two substituents in, if they are in the ortho-position to each other and relative to each other, can be connected to each other in such a way that together they form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or a butane-1,4-diyl group.

Крім цього переважно застосування сполук загальної формули ІІ, у якій В 7 і 27 незалежно один від одного означають СЕз, СоБб5, Сідалкіл, Содалкеніл, Содалкініл, Сзвциклоалкіл, (С. залкіл-Сз бциклоалкіл), -і С..залкіларил, С. залкілгетероарил, моноциклічний арил або 5-6--ленний гетероарил з 1-2 М-, 5- або О-атомами, с при цьому арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає РЕ, СІ, Ві, СНьз, СоНьв, МО», ОСНУ, ОСоНь, СЕз, СоРв, або можуть також нести анельовану (9) метандіїлбісокси- або етан-1,2-ділбісоксигрупу і, крім того, у 5--ленному циклоалкільному кільці одним його со 50 членом може бути М або 0, а в б--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бутиIn addition, it is preferable to use compounds of the general formula II, in which B 7 and 27 independently of each other mean C3, CoB5, Cialkyl, Sodalkenyl, Sodalkynyl, Czvcycloalkyl, (C. alkyl-C3 bcycloalkyl), - and C..alkylaryl, C. alkylheteroaryl, monocyclic aryl or 5-6-ene heteroaryl with 1-2 M-, 5- or O-atoms, with the aryl and heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that includes PE, SI, Bi . member can be M or 0, and in a b--ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be

М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С. .залкілом або С. залканоїлом.M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C. alkyl or C. alkanoyl.

Ме, Так само переважне застосування сполук загальної формули І, у якій В З і В? незалежно один від одного означають С..валкіл, при цьому один атом вуглецю може бути замінений на О, МН, М-С.. залкіл, М-С. залканоїл, або означають С. циклоалкіл-Созалкіл, при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або О, а в 6- або 7-ч-ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М о або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С 4залкілом або С). залканоїлом, вказаний С.-.валкільний фрагмент може бути заміщений однією з вищевказаних циклоалкільних груп або ж іме) 5-6--ленною гетероароматичною групою з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і 0, і, крім того, усі вищевказані алкільні і циклоалкільні фрагменти можуть містити до двох таких замісників, як СЕз, ОН і бо О-С. залкіл, а вищевказані гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає Е, СІ, СЕз, СНз, СоНь, ОСНз, ОСоНь, або 25 ї во разом з атомом азоту утворюють 5-7-ч-ленний гетероцикл, який може містити ще один атом кисню, азоту або сірки і може бути заміщений С 4.алкілом,Me. Similarly, the preferred use of compounds of the general formula I, in which B C and B? independently of each other mean C..alkyl, while one carbon atom can be replaced by O, MH, M-C.. alkyl, M-C. alkanoyl, or mean C. cycloalkyl-Soalkyl, while in a 5-membered cycloalkyl ring, one of its members can be M or O, and in a 6- or 7-membered cycloalkyl ring, one or two of its members can be M o or Oh, and the nitrogen atoms of the ring can optionally be replaced by C4alkyl or C). alkanoyl, the indicated C-alkyl fragment can be replaced by one of the above-mentioned cycloalkyl groups or a 5-6-ene heteroaromatic group with 1-2 heteroatoms selected from the group that includes M, 5 and 0, and, except moreover, all the above-mentioned alkyl and cycloalkyl fragments can contain up to two such substituents as CE3, OH, or О-С. alkyl, and the above-mentioned heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that includes Е, СИ, СЕз, СНз, СОНз, ОСНз, ОСоН, or the 25th atom together with the nitrogen atom forms a 5-7-membered heterocycle, which may contain one more atom of oxygen, nitrogen or sulfur and may be replaced by C 4.alkyl,

С. лалкокси-Со оалкілом, Сі.4алкоксикарбонілом, амінокарбонілом або фенілом.C. lalkoxy-C0 alkyl, C. 4-alkylcarbonyl, aminocarbonyl or phenyl.

Так само переважне застосування сполук загальної формули !І, у якій А означає С 4.ралкандіїл, бо Со далкендіїл, Со зоалкіндіїл, (Со залкандіїл-Сз 7циклоалкандіїл-Со залкандіїл) або (Со.5алкандіілгетероарилен-С од 5алкандіїл), при цьому присутня за певних умов гетероарильна група може бути заміщена одним або двома замісниками з групи, яка включає РЕ, СІ, Вг, СНз, СоНь, МО», ОСНз, ОСОН5в, СЕ, СоЕв, і, крім того, у б--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С .залкілом або С. залканоїлом, в аліфатичному ланцюзі один або два атоми вуглецю можуть бути замінені на О, МН, М-С. залкіл, М-С..залканоїл, М5О»-Сі залкіл і алкільні або циклоалкільні фрагменти можуть містити як замісники до двох атомів Е або можуть бути заміщені одним з таких замісників, як ОН, О-С 4залкіл, О-С. залканоїл, -О, МН. МН-Сузалкіл, М(С..-залкіл)», МН-С. залканоїл,Similarly, the preferred use of compounds of the general formula I, in which A means C 4-alkanediyl, because Co-alkenediyl, Co-zoalkanediyl, (Co-alkanediyl-C3-7cycloalkanediyl-Co-alkanediyl) or (Co-5-alkanediylheteroarylene-C od 5-alkanediyl), while there is under certain conditions, the heteroaryl group can be replaced by one or two substituents from the group that includes РЕ, СИ, Вг, СН3, СОН, МО», ОСН3, ОСОН5в, СЕ, СоЕв, and, in addition, in the β-linked cycloalkyl ring one of its members can be M or 0, and in a 6- or 7-ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring can optionally be replaced by C.alkyl or C.alkanoyl , in an aliphatic chain, one or two carbon atoms can be replaced by O, МН, М-С. alkyl, M-C..alkanoyl, M5O»-Si alkyl and alkyl or cycloalkyl fragments may contain up to two E atoms as substituents or may be replaced by one of such substituents as OH, O-C, 4alkyl, O-C. zalkanoyl, -O, MN. MN-Suzalkil, M(S..-zalkil)", MN-S. alkanoyl,

М(С.. залкіл3уС 4 залканоїл), МНСОО-С. залкіл, МНСОМН-С. залкіл, МНЗО»-С. залкіл, ЗН, 5-С. залкіл. 70 Так само переважне застосування сполук загальної формули ІІ, у якій В означає водень, ОН, ОСОБ. 7,M(S.. zalkyl3uC 4 zalkanoyl), MNSOO-S. Zalkil, MNSOMN-S. Zalkil, MNZO"-S. zalkil, ZN, 5-S. asked 70 The use of compounds of the general formula II, in which B means hydrogen, OH, OSOB, is also preferred. 7,

ОСОМНЕе?, ОСООБ?, СООН, СООБ, СОМНо, СОМНЕ?, СОМеЕЗВУ, СОМНОН, СОМНОВ? або тетразоліл, при цьому кожний із вказаних залишків зв'язаний з атомом вуглецю групи А.OSOMNEe?, OSOOB?, SOON, SOOB, SOMNo, SOMNE?, SOMEEZVU, SOMNON, SOMNOV? or tetrazolyl, while each of these residues is connected to a carbon atom of group A.

Так само переважне застосування сполук загальної формули ЇЇ, у якій Х означає зв'язок або СН».Likewise, the use of compounds of the general formula ЖІІ, in which X means a bond or CH», is preferred.

Так само переважне застосування сполук загальної формули ІЇ, у якій У означає зв'язок, О, 5, МН, МА?, МСОВ. 75.5 або МОВ.Similarly, the use of compounds of the general formula II, in which U means a bond, O, 5, МН, MA?, MSOV, is also preferred. 75.5 or MOV.

У прикладі 307 описана методика, відповідно до якої можна оцінити інгібування активації мікроглії. При цьому для активації мікроглії можна використовувати різні стимули, наприклад АВ-петид (В-амілоїд, Агаціо О.М. і Соїтап СМ., Вгаійп Кевз. 569: 141-145 (1992)), пріон-протеїн, цитокіни або клітинні фрагменти (Сотбрз С.К. і ін., У. Мешговсі. 19: 928-939 (1999), Моса Р.І., МеигоїШаттаїйоп: Меспапізтв апа Мападетепі, вид-во НитапаExample 307 describes a method by which inhibition of microglial activation can be assessed. At the same time, various stimuli can be used to activate microglia, for example, AB-peptide (B-amyloid, Agazio O.M. and Soitap SM., Vgaiip Kevz. 569: 141-145 (1992)), prion protein, cytokines or cell fragments (Sotbrz S.K. et al., U. Meshgovsi. 19: 928-939 (1999), Mosa R.I., MeigoiShattayiop: Mespapiztv apa Mapadetepi, ed. Nytapa

Ргевв, 1998). Так, наприклад, інгібувальна концентраціН сполуки з прикладу 49, яка визначається за показникомRhevv, 1998). So, for example, the inhibitory concentration of the compound from example 49, which is determined by the indicator

ІСьо, а саме, ізопропілового ефіру 6-Ц1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, складає 0,75мМкКМ.IC, namely, isopropyl ether of 6-C1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, is 0.75 µM.

СтимуляціН за допомогою АВ-пептиду відповідає патофізіологічній ситуації прихв.оробі Альцгеймера. У цьому дослідженні при стимуляції за допомогою АВ-пептиду запропоновані у винаході сполуки виявляють сStimulation of H with the help of AB-peptide corresponds to the pathophysiological situation of Alzheimer's disease. In this study, upon stimulation with AB-peptide, the compounds proposed in the invention reveal p

Інгібувальну дію на активацію мікроглії. Інгібувальна діЯЧ запропонованих у винаході сполук на активацію г) мікроглії виявляється в значному зниженні продукування і секреції цитокінів, наприклад інтерлейкіну 18 (11 18) ї фактора-А некрозу пухлини (ТМЕА) (за результатами твердо фазного імуноферментного аналізу (ЕГІ5А) і аналізу експресії МРНК), і до зниженої секреції реакційноздатних кисень-/азотвмісних проміжних продуктів.Inhibitory effect on the activation of microglia. The inhibitory effect of the compounds proposed in the invention on the activation of d) microglia is manifested in a significant decrease in the production and secretion of cytokines, for example, interleukin 18 (11 18) and tumor necrosis factor-A (TMEA) (according to the results of solid-phase enzyme immunoassay (ESI5A) and analysis of mRNA expression ), and to the reduced secretion of reactive oxygen-/nitrogen-containing intermediate products.

Таким чином, забезпечується одночасне інгібування декількох запальних факторів. МеThus, simultaneous inhibition of several inflammatory factors is ensured. Me

Активність запропонованих у винаході сполук іп мімо визначали за допомогою МСАО-моделі на щурах. (ФуThe activity of the compounds proposed in the invention was determined using the MSAO model in rats. (Phew

Подібна модель дозволяє симутувати стан, що відповідає апоплексії. Запропоновані у винаході сполуки знижують активацію мікроглії, що настає при гострих патологічних змінах у головному мозку тварин. оA similar model allows simulating a condition corresponding to apoplexy. The compounds proposed in the invention reduce the activation of microglia, which occurs with acute pathological changes in the brain of animals. at

Даний винахід стосується також застосування запропонованих у ньому сполук загальної формули | і ю загальної формули ІІ для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування або запобіганняThis invention also relates to the use of the proposed compounds of the general formula | and yu of the general formula II to obtain a medicinal product intended for treatment or prevention

Зо захворювань, пов'язаних з активацією мікроглії. Як приклад таких захворювань можна назвати СНІД-деменцію, ї- бічний аміотрофічний склероз,хв.оробу Крейтуфельда-Якоба (спастичний / псевдосклероз),хв.оробуFrom diseases associated with activation of microglia. Examples of such diseases include AIDS dementia, amyotrophic lateral sclerosis, Kreitfeld-Jakob syndrome (spastic/pseudosclerosis), dementia

Дауна,хв.оробу дифузійних тілець Леві,хв.оробу Хантінгтона, лейкодистрофію, розсіНний склероз,хв.оробуDown's syndrome, diffuse Lewy body syndrome, Huntington's syndrome, leukodystrophy, multiple sclerosis, syndrome

Паркінсона,хв.оробу Піка,хв.оробу Альцгеймера, апоплексію, епілепсію скроневої частки і різні пухлини. «Parkinson's disease, Pick's disease, Alzheimer's disease, apoplexy, temporal lobe epilepsy and various tumors. "

Даний винахід стосується, крім того, фармацевтичних засобів, які містять одну або декілька запропонованих у винаході сполук загальної формули І! і один або декілька носіїв. Такі фармацевтичні засоби або сполуки за З с винаходом одержують залежно від передбачуваного шляху їх введення в необхідному дозуванні за відомими "» методами з використанням звичайних твердих або рідких носіїв або розріджувачів, а також звичайних " фармацевтичних і технологічних допоміжних речовин. Переважні композиції представлені в лікарській формі, придатній для перорального, ентерального або парентерального введення. Прикладами подібних лікарських форм служать таблетки, філм-таблетки, драже, пігулки, капсули, порошки або депо-форми, а також супозиторії. - Відповідні таблетки можна виготовляти, наприклад, змішуванням діючої речовини з відомими допоміжними с речовинами, наприклад з інертними розріджувачами, такими як декстроза, цукор, сорбіт, маніт, полівінілпіролідон, розпушувачами, такими як кукурудзяний крохмаль або альгінова кислота, зв'язуючими, о такими як крохмаль або желатин, змащувальними речовинами, такими як карбоксиполіметилен, о 20 карбоксиметилцелюлоза, фталат ацетилцелюлози або полівінілацетат. Таблетки можуть мати також багатошарову структуру. с Відповідним чином можна також одержувати драже, наносячи на виготовлені аналогічно до таблеток ядра покриття зі звичайно застосовуваних як оболонки драже засобів, таких, наприклад, як полівінілпіролідон або шелак, гуміарабік, тальк, оксид титану або цукор. При цьому оболонка драже також може мати багатошарову 25 структуру, для одержання якої можна використовувати допоміжні речовини, вказані вище для таблеток.The present invention also relates to pharmaceuticals containing one or more of the compounds of the general formula I proposed in the invention! and one or more carriers. Such pharmaceuticals or compounds according to the invention are obtained depending on the intended route of their administration in the required dosage by known "" methods using conventional solid or liquid carriers or diluents, as well as conventional " pharmaceutical and technological auxiliary substances. Preferred compositions are presented in a dosage form suitable for oral, enteral or parenteral administration. Examples of such dosage forms are tablets, film-coated tablets, dragees, pills, capsules, powders or depot forms, as well as suppositories. - Suitable tablets can be made, for example, by mixing the active substance with known excipients, for example with inert diluents such as dextrose, sugar, sorbitol, mannitol, polyvinylpyrrolidone, disintegrants such as corn starch or alginic acid, binders such as such as starch or gelatin, lubricants such as carboxypolymethylene, o 20 carboxymethyl cellulose, acetyl cellulose phthalate or polyvinyl acetate. Tablets can also have a multilayer structure. Similarly, dragees can also be obtained by coating cores made in the same way as tablets with the usual agents for coating dragees, such as, for example, polyvinylpyrrolidone or shellac, gum arabic, talc, titanium oxide or sugar. At the same time, the shell of the dragee can also have a multi-layered 25 structure, for the preparation of which you can use the auxiliary substances specified above for tablets.

ГФ) Капсули, які містять діючу речовину, можна виготовляти, наприклад, змішуванням діючої речовини з інертним носієм, таким як лактоза або сорбіт, і розфасовуванням отриманої суміші в желатинові капсули. де Запропоновані у винаході сполуки можна також застосовувати у вигляді відповідних розчинів, наприклад у вигляді фізіологічного розчину кухонної солі, як розчини для інфузії або ін'єкцій. 6о Для парентерального введення придатні насамперед олійні розчини, наприклад розчини в кунжутній олії, касторовій олії і бавовняній олії. Для підвищення розчинності можна додавати гідротропні солюбілізатори, такі, наприклад, як бензилбензоат або бензиловий спирт.GF) Capsules that contain the active substance can be made, for example, by mixing the active substance with an inert carrier such as lactose or sorbitol, and packaging the resulting mixture into gelatin capsules. de The compounds proposed in the invention can also be used in the form of appropriate solutions, for example in the form of a physiological saline solution, as solutions for infusion or injection. 6o For parenteral administration, primarily oil solutions are suitable, for example, solutions in sesame oil, castor oil, and cottonseed oil. Hydrotropic solubilizers, such as benzyl benzoate or benzyl alcohol, can be added to increase solubility.

Запропоновані у винаході сполуки можна також занурювати у відповідний матеріал з одержанням трансдермальної системи і тим самим вводити їх черезшкірно. бо Доза запропонованих у винаході сполук загальної формули | і загальної формули ІІ, що призначається пацієнту, визначається лікуючим лікарем і залежить серед іншого від сполуки, що конкретно вводиться, від шляху введення, від захворювання, що піддається лікуванню, і від ступеня його тяжкості. Добова доза не перевищує 1000мг, переважно не перевищує 100мг, при цьому така доза може вводитися однократно у вигляді разової дози або може бути розділена на декілька менших доз з розрахунку на два або більше прийоми на день.The compounds proposed in the invention can also be immersed in a suitable material to obtain a transdermal system and thereby introduce them transdermally. because the Dose of the compounds proposed in the invention of the general formula | and of the general formula II to be administered to the patient is determined by the attending physician and depends, among other things, on the compound being specifically administered, on the route of administration, on the disease being treated, and on its severity. The daily dose does not exceed 1000 mg, preferably does not exceed 100 mg, while such a dose can be administered once as a single dose or can be divided into several smaller doses at the rate of two or more doses per day.

Сполуки формули | можуть бути представлені у вигляді таутомерів, стереоізомерів або геометричних ізомерів. Тому в обсяг винаходу включені також усі можливі ізомери, такі як Е- і 7-ізомери, 5- іCompounds of the formula | can be represented as tautomers, stereoisomers or geometric isomers. Therefore, the scope of the invention also includes all possible isomers, such as E- and 7-isomers, 5- and

К-енантіомери, діастереомери, рацемати та їх суміші, у тому числі і таутомерних сполук. Суміші ізомерів можна за звичайними методами, таким, наприклад, як кристалізаці!Н, хроматограф1Н або солеутворення, розділяти на 70 енантіомери, відповідно на Е/2-ізомери.K-enantiomers, diastereomers, racemates and their mixtures, including tautomeric compounds. Mixtures of isomers can be separated into 70 enantiomers, respectively, into E/2-isomers by conventional methods, such as crystallization, chromatography, or salt formation.

Запропоновані у винаході сполуки одержують аналогічно до відомих методів, описаних, наприклад, (У ЕР 531883). Якщо в подальшому спосіб одержання тих або інших вихідних сполук не описаний, то мається на увазі, що такі вихідні сполуки або є відомими і є в продажу, або їх одержують аналогічно до представлених у даному описі методів.The compounds proposed in the invention are obtained similarly to known methods described, for example, (In EP 531883). If in the following the method of obtaining these or other starting compounds is not described, then it is understood that such starting compounds are either known and available for sale, or they are obtained similarly to the methods presented in this description.

У наведених нижче прикладах описане одержання деяких сполук-попередників, проміжних продуктів і кінцевих продуктів.The following examples describe the preparation of some precursor compounds, intermediates, and final products.

Запропоновані у винаході сполуки одержують, наприклад, такими методами.The compounds proposed in the invention are obtained, for example, by the following methods.

Загальна методика 1General technique 1

Відновлення нітрогруп, гідрування олефінових подвійних зв'язків і гідрогеноліз простих бензилових ефірівReduction of nitro groups, hydrogenation of olefinic double bonds and hydrogenolysis of simple benzyl ethers

Відновлювану сполуку розчиняють у етилацетаті, тетрагідрофурані, метанолі або етанолі або в суміші вказаних розчинників і гідрують у присутності 2-596 (у перерахунку на нітросполуку) паладію на вугіллі (1096-ного) при нормальному тиску. Після завершення процесу поглинання водню суміш піддають вакуум-фільтрації, залишок промивають етилацетатом, метанолом або етанолом і фільтрат концентрують у вакуумі. Отриманий сирий продукт, як правило, використовують у наступній реакції без додаткового очищення. сThe reduced compound is dissolved in ethyl acetate, tetrahydrofuran, methanol or ethanol or in a mixture of these solvents and hydrogenated in the presence of 2-596 (calculated per nitro compound) palladium on carbon (1096) at normal pressure. After completion of the water absorption process, the mixture is subjected to vacuum filtration, the residue is washed with ethyl acetate, methanol or ethanol and the filtrate is concentrated in a vacuum. The resulting crude product is usually used in the next reaction without additional purification. with

Загальна методика 2General technique 2

Відновлення нітрогруп і) 9,2г сульфату заліза(І!) поміщають у ЗОмл води і Умл розчину аміаку. До цієї суміші по краплях додають розчин з З,бммоля нітросполуки в 100мл етанолу й отриману суспензію інтенсивно перемішують протягом 1 год при 709С. Після цього реакційній суміші дають відстоятися, відфільтровують тверду речовину, фільтрат Ге! зо Концентрують практично досуха, змішують з водою і тричі екстрагують етилацетатом. Об'єднані екстракти сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Отриману аміносполуку використовують у наступному со процесі у вигляді сирого продукту. юReduction of nitro groups i) 9.2 g of iron sulfate (I!) is placed in 3 ml of water and 1 ml of ammonia solution. A solution of 3.5 mmol of the nitro compound in 100 ml of ethanol is added dropwise to this mixture, and the resulting suspension is intensively stirred for 1 hour at 709C. After that, the reaction mixture is allowed to settle, the solid substance is filtered off, the filtrate He! zo Concentrate to almost dryness, mix with water and extract three times with ethyl acetate. The combined extracts were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The obtained amino compound is used in the following process as a crude product. yu

Загальна методика ЗThe general technique of Z

Циклізац'Н до бензимідазолів за допомогою ортоефірів о 10ммолів 1,2-діамінобензольного похідного розчиняють у 25мл етанолу. До цього розчину по краплях ї- додають 47мл 0,8-молярного розчину НСІТ у простому ефірі, перемішують протягом ЗОхв. і потім досуха концентрують у вакуумі. Залишок розчиняють у 230мл метанолу і змішують з бмл триметилортобензоату або з відповідною кількістю іншого ортоефіру. Потім суміш протягом 2-8год. кип'ятять зі зворотним холодильником, після охолодження зливають у насичений розчин гідрокарбонату натрію, тричі екстрагують етилацетатом, « об'єднані екстракти сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок очищають кристалізацією у с або колонковою хроматографією на силікагелі. й Загальна методика 4 «» Циклізац'Н до бензимідазолів за допомогою гідрохлоридів іміноефірів 1,2ммоля 1,2-діамінобензольного похідного розчиняють у бмл тетрагідрофурану, змішують з 1,5ммоля гідрохлориду бензимідагу і суміш перемішують протягом 15 год. Потім суміш змішують з насиченим розчином -і гідрокарбонату натрію, розбавляють водою і тричі екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази тричі промивають їн. водною соляною кислотою й однократно насиченим розчином хлориду натрію, сушать над іні сульфатом натрію, фільтрують через фриту із силікагелем і розчин концентрують досуха. Продукт кристалізують с з дізопропілового ефіру.Cyclization to benzimidazoles with the help of orthoethers 10 mmol of 1,2-diaminobenzene derivative is dissolved in 25 ml of ethanol. 47 ml of a 0.8-molar solution of NSIT in ether is added dropwise to this solution, and stirred for 30 minutes. and then concentrated to dryness under vacuum. The residue is dissolved in 230 ml of methanol and mixed with 1 ml of trimethylorthobenzoate or with an appropriate amount of another orthoether. Then the mixture for 2-8 hours. boil under reflux, after cooling, pour into a saturated solution of sodium bicarbonate, extract three times with ethyl acetate, dry the combined extracts over sodium sulfate and concentrate in vacuo. The residue is purified by crystallization in c or column chromatography on silica gel. and General method 4 "" Cyclization to benzimidazoles with the help of iminoether hydrochlorides 1.2 mmol of 1,2-diaminobenzene derivative is dissolved in 1 ml of tetrahydrofuran, mixed with 1.5 mmol of benzimidazole hydrochloride and the mixture is stirred for 15 hours. Then the mixture is mixed with a saturated solution of sodium bicarbonate, diluted with water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed three times with water. aqueous hydrochloric acid and a single saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate, filtered through a frit with silica gel, and the solution was concentrated to dryness. The product is crystallized from diisopropyl ether.

Загальна методика 5 бо Циклізац'Н до бензимідазолів через проміжні аніліди карбонової кислотиGeneral technique of 5 bo Cyclization to benzimidazoles via intermediate carboxylic acid anilides

Ге) 4,7ммоля 1,2-діамінобензольного похідного розчиняють у 20мл дихлорметану, змішують з 14ммолями триетиламіну, а потім повільно з бммолями хлорангідриду карбонової кислоти і суміш перемішують протягом 15год. Потім суміш змішують з насиченим розчином гідрокарбонату натрію, розбавляють водою і двічі екстрагують дихлорметаном. Об'єднані органічні фази промивають водою і насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок у вигляді сирого аніліду карбонової кислоти іФ) розчиняють у суміші з метанолу і конц. соляної кислоти (у співвідношенні 9:1) і протягом год. кип'ятять зі ко зворотним холодильником. Після охолодження реакційну суміш повільно додають до насиченого розчину гідрокарбонату натрію, розбавляють водою і тричі екстрагують дихлорметаном. Об'єднані органічні фази бо промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі.Ge) 4.7 mmol of 1,2-diaminobenzene derivative is dissolved in 20 ml of dichloromethane, mixed with 14 mmol of triethylamine, and then slowly with bmol of carboxylic acid chloride and the mixture is stirred for 15 hours. Then the mixture is mixed with a saturated solution of sodium bicarbonate, diluted with water and extracted twice with dichloromethane. The combined organic phases are washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue in the form of crude anilide of carboxylic acid and F) is dissolved in a mixture of methanol and conc. of hydrochloric acid (in a ratio of 9:1) and for an hour. boil under reflux. After cooling, the reaction mixture was slowly added to a saturated solution of sodium bicarbonate, diluted with water and extracted three times with dichloromethane. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo.

Залишок при необхідності очищають кристалізацією або колонковою хроматографією на силікагелі.If necessary, the residue is purified by crystallization or column chromatography on silica gel.

Загальна методика 6General technique 6

Відщеплення ефіру за допомогою бромистоводневої кислоти 5г арилметилового ефіру змішують з 1б0мл 4895-ної водної НВг і протягом 1-5год. кип'ятять зі зворотним 65 холодильником. Після охолодження суміш фільтрують. Залишок розчиняють у етилацетаті і тричі екстрагують насиченим розчином гідрокарбонату натрію. Після сушіння над сульфатом натрію концентрують у вакуумі.Ether cleavage using hydrobromic acid 5g of arylmethyl ether is mixed with 1b0ml of 4895 aqueous NHg and for 1-5 hours. boil with reflux 65 refrigerator. After cooling, the mixture is filtered. The residue is dissolved in ethyl acetate and extracted three times with a saturated solution of sodium bicarbonate. After drying over sodium sulfate, concentrate in vacuo.

Залишок при необхідності очищають кристалізацією або колонковою хроматографією на силікагелі.If necessary, the residue is purified by crystallization or column chromatography on silica gel.

Загальна методика 7General technique 7

Відщеплення ефіру за допомогою триброміду бору 1,86бммоля арилметилового ефіру розчиняють у 18мл дихлорметану і при -352С повільно змішують з 7 4мМл 1-молярного розчину триброміду бору в дихлорметані. Після цього суміш витримують протягом 12-15год. при -302С, а потім змішують з насиченим розчином гідрокарбонату натрію, тричі екстрагують дихлорметаном, об'єднані екстракти сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок при необхідності очищають колонковою хроматографією на силікагелі.Ether cleavage using boron tribromide 1.86 bmmol of aryl methyl ether is dissolved in 18 ml of dichloromethane and at -352C slowly mixed with 7 4 ml of a 1-molar solution of boron tribromide in dichloromethane. After that, the mixture is kept for 12-15 hours. at -302С, and then mixed with a saturated solution of sodium bicarbonate, extracted three times with dichloromethane, the combined extracts were dried over sodium sulfate and concentrated in a vacuum. If necessary, the residue is purified by column chromatography on silica gel.

Загальна методика 8General technique 8

Алкілування гідроксибензимідазольних похідних і фенольних похідних алкілгалогенідамиAlkylation of hydroxybenzimidazole derivatives and phenolic derivatives with alkyl halides

Розчин 1,85ммоля гідроксибензимідазольного похідного в 12мл М,М-диметилформаміду змішують з 1,85 ммолями карбонату цезію і 2,24 ммолями алкілброміду або алкілйодиду. При використанні алкілброміду необов'язково додають 1,85ммоля йодиду натрію. Суміш перемішують протягом 12-96год., після чого зливають у 75 воду, розчиняють у етилацетаті, органічну фазу чотири рази промивають водою, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі.A solution of 1.85 mmol of hydroxybenzimidazole derivative in 12 ml of M,M-dimethylformamide is mixed with 1.85 mmol of cesium carbonate and 2.24 mmol of alkyl bromide or alkyl iodide. When using alkyl bromide, it is optional to add 1.85 mmol of sodium iodide. The mixture is stirred for 12-96 hours, after which it is poured into 75% water, dissolved in ethyl acetate, the organic phase is washed four times with water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo.

Альтернативно до такої водної переробки реакційну суміш можна змішувати з дихлорметаном, відокремлювати фільтрацією солі, які випали в осад, і концентрувати фільтрат у вакуумі. Незалежно від вибраного методу переробки залишок очищають кристалізацією або колонковою хроматографією на силікагелі.As an alternative to such an aqueous treatment, the reaction mixture can be mixed with dichloromethane, the precipitated salts can be separated by filtration, and the filtrate can be concentrated in a vacuum. Regardless of the selected processing method, the residue is purified by crystallization or column chromatography on silica gel.

Загальна методика 9General technique 9

Омилення алкілових ефірів карбонової кислоти 0,77ммоля алкілового ефіру карбонової кислоти розчиняють у бмл метанолу і мл тетрагідрофурану і змішують з бмл 0,5н. водного розчину гідроксиду літію або натрію. Після перемішування протягом 2-12год. суміш практично досуха концентрують у вакуумі, нейтралізують додаванням водної соляної кислоти й екстрагують Га етилацетатом. Потім сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок при необхідності очищають колонковою хроматографією на силікагелі. і)Saponification of alkyl ethers of carboxylic acid 0.77 mmol of alkyl ether of carboxylic acid is dissolved in bml of methanol and ml of tetrahydrofuran and mixed with bml of 0.5N. aqueous solution of lithium or sodium hydroxide. After stirring for 2-12 hours. the mixture is concentrated to almost dryness in a vacuum, neutralized by adding aqueous hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. It is then dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. If necessary, the residue is purified by column chromatography on silica gel. and)

Загальна методика 10General technique 10

ЕтерифікаціН карбонових кислотEsterification of carboxylic acids

О,2ммоля карбонової кислоти розчиняють у їмл первинного або вторинного спирту, змішують із двома Ге») Краплями конц. сірчаної кислоти і протягом 12 год перемішують при 602. Потім суміш змішують з насиченим розчином гідрокарбонату калію, розбавляють водою і тричі екстрагують етилацетатом. Після промивання со об'єднаних екстрактів насиченим розчином хлориду натрію і сушіння над сульфатом натрію концентрують у юю вакуумі і залишок кристалізують з дізопропілового ефіру.0.2 mmol of carboxylic acid is dissolved in 1 ml of primary or secondary alcohol, mixed with two Ge") Drops of conc. sulfuric acid and stirred for 12 hours at 602. Then the mixture is mixed with a saturated solution of potassium bicarbonate, diluted with water and extracted three times with ethyl acetate. After washing the combined extracts with saturated sodium chloride solution and drying over sodium sulfate, they are concentrated under vacuum and the residue is crystallized from diisopropyl ether.

Загальна методика 11 щоGeneral technique 11 that

Відновлення алкілових ефірів карбонової кислоти за допомогою алюмогідриду літію ч- 0,15ммоля ефіру карбонової кислоти розчиняють у тетрагідрофурані і змішують з О0,09ммоля алюмогідриду літію. Після цього перемішують протягом 1-48год., змішують з водою і тричі екстрагують дихлорметаном. Після сушіння об'єднаних органічних фаз над сульфатом натрію концентрують у вакуумі. Залишок при необхідності « очищають кристалізацією або колонковою хроматографією на силікагелі.Reduction of alkyl ethers of carboxylic acid with the help of lithium aluminum hydride. 0.15 mmol of carboxylic acid ether is dissolved in tetrahydrofuran and mixed with O0.09 mmol of lithium aluminum hydride. After that, it is stirred for 1-48 hours, mixed with water and extracted three times with dichloromethane. After drying the combined organic phases over sodium sulfate, concentrate in vacuo. If necessary, the residue is purified by crystallization or column chromatography on silica gel.

Загальна методика 12 - с Взаємод1Н бензимідазолкарбальдегідів із бромідами (о-карбоксіалкіл)утрифенілфосфонію за реакцією Віттіга и й етерифікаціН метанолом є» 2ммоля броміду (ео-карбоксіалкіл)утрифенілфосфонію при 02С змішують у 2,5мл диметилсульфоксиду і 2,5мл тетрагідрофурану з 4ммолями трет-бутилату калію і протягом ЗО0хв. перемішують при температурі вище 10 26.General method 12 - s Interaction of 1H benzimidazolecarbaldehydes with (o-carboxyalkyl)utriphenylphosphonium bromides according to the Wittig reaction and etherification with methanol is» 2 mmoles of (eo-carboxyalkyl)utriphenylphosphonium bromide at 02С are mixed in 2.5 ml of dimethyl sulfoxide and 2.5 ml of tetrahydrofuran with 4 mmoles of tert-butyl potassium and within 30 minutes. stir at a temperature above 10 26.

Потім додають розчин з 0,67 ммолів альдегіду в 2мл тетрагідрофурану і протягом Згод. перемішують при 2026. - Після цього суміш змішують з насиченим розчином хлориду амонію, розбавляють водою і тричі екстрагують «сл етилацетатом. Після сушіння об'єднаних органічних фаз над сульфатом натрію концентрують у вакуумі. Залишок розчиняють у 15мл метанолу, змішують із двома краплями конц. сірчаної кислоти і залишають стояти протягом о 48-72год. Після концентрування у вакуумі залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі. бо о Загальна методика 13Then add a solution of 0.67 mmol of aldehyde in 2 ml of tetrahydrofuran and during stir at 2026. - After that, the mixture is mixed with a saturated solution of ammonium chloride, diluted with water and extracted three times with ethyl acetate. After drying the combined organic phases over sodium sulfate, concentrate in vacuo. The residue is dissolved in 15 ml of methanol, mixed with two drops of conc. of sulfuric acid and leave to stand for 48-72 hours. After concentration in a vacuum, the residue is purified by column chromatography on silica gel. because o General method 13

ВзаємодіН амінобензимідазолів з галогенангідридами алкіл- і арилсульфонових кислот ще 47 мкмолів амінобензимідазольного похідного розчиняють у О0,5мл дихлорметану, змішують з 51 мкмолями триетиламіну і 51 мкмолями галогенангідриду алкіл- або арилсульфонової кислоти і реакційну суміш перемішують протягом 2-15год. Для переробки додають насичений розчин гідрокарбонату натрію, тричі 2595 екстрагують дихлорметаном, об'єднані органічні фази промивають водою, сушать над сульфатом натрію іInteraction of aminobenzimidazoles with halides of alkyl- and arylsulfonic acids, another 47 micromoles of the aminobenzimidazole derivative are dissolved in 0.5 ml of dichloromethane, mixed with 51 micromoles of triethylamine and 51 micromoles of alkyl- or arylsulfonic acid halides, and the reaction mixture is stirred for 2-15 hours. For processing, a saturated solution of sodium bicarbonate is added, extracted three times with dichloromethane, the combined organic phases are washed with water, dried over sodium sulfate and

ГФ) концентрують у вакуумі. Залишок очищають кристалізацією або колонковою хроматографією на силікагелі.HF) is concentrated in a vacuum. The residue is purified by crystallization or column chromatography on silica gel.

Загальна методика 14 ді О- або М-арилування бензимідазолів з використанням міді 5 ммолів незаміщеного біля атома М бензимідазольного похідного або заміщеного біля атома М арилом 60 гідроксибензимідазольного похідного розчиняють у 20Омл дихлорметану. Потім додають 10 ммолів арилборонової кислоти, 5 ммолів безводного ацетату міді(І!), 10 ммолів піридину або триетиламіну і приблизно 2,5 г молекулярних сит (4А), перемішують протягом 48-72год. без доступу вологи, потім додають силікагель, досуха концентрують у вакуумі і порошковий залишок очищають хроматографією на силікагелі. При необхідності регіоїзомерні продукти М-арилування розділяють за допомогою РХВР. бо Загальна методика 15General technique 14 di O- or M-arylation of benzimidazoles using copper 5 mmol of an unsubstituted benzimidazole derivative near the M atom or a hydroxybenzimidazole derivative substituted near the M atom with an aryl 60 is dissolved in 20 Oml of dichloromethane. Then add 10 mmol of arylboronic acid, 5 mmol of anhydrous copper(I) acetate, 10 mmol of pyridine or triethylamine and approximately 2.5 g of molecular sieves (4A), stir for 48-72 hours. without access to moisture, then silica gel is added, concentrated to dryness in a vacuum, and the powder residue is purified by chromatography on silica gel. If necessary, the regioisomeric products of M-arylation are separated using РХPR. because General method 15

М-заміщення бензимідазолів з використанням основного каталізатора ммолів незаміщеного біля атома М бензимідазольного похідного розчиняють у 20мл диметилацетаміду.M-substitution of benzimidazoles using the main catalyst, mmol of unsubstituted benzimidazole derivative near the M atom is dissolved in 20 ml of dimethylacetamide.

Потім додають 25 ммолів гідриду натрію і 20 ммолів збідненого електронами арил- або гетероарилгалогеніду і 5 протягом 48-72год. кип'ятять зі зворотним холодильником без доступу вологи, після чого додають силікагель, досуха концентрують у вакуумі і порошковий залишок очищають хроматографією на силікагелі. При необхідності регіоїзомерні продукти М-арилування розділяють за допомогою РХВР.Then add 25 mmol of sodium hydride and 20 mmol of electron-depleted aryl or heteroaryl halide and 5 for 48-72 hours. refluxed without access to moisture, after which silica gel is added, concentrated to dryness in a vacuum and the powder residue is purified by chromatography on silica gel. If necessary, the regioisomeric products of M-arylation are separated using РХPR.

Загальна методика 16General technique 16

Циклізац'Н до бензимідазолів за допомогою альдегідів 70 1 ммоль 1,2-діамінобензольного похідного розчиняють у Змл нітробензолу. До цього розчину додають 1 ммоль арил-, відповідно гетероарилальдегіду. Потім нагрівають до 1502С, витримуючи при цій температурі протягом 2-бгод., а потім суміші дають охолонути. Залишок без додаткової переробки безпосередньо очищають колонковою хроматографією на силікагелі.Cyclization to benzimidazoles with the help of aldehydes 70 1 mmol of 1,2-diaminobenzene derivative is dissolved in 3 ml of nitrobenzene. 1 mmol of aryl, respectively, heteroarylaldehyde is added to this solution. Then it is heated to 1502C, kept at this temperature for 2 hours, and then the mixture is allowed to cool. The residue without further processing is directly purified by column chromatography on silica gel.

Загальна методика 17General technique 17

Переведення карбонових кислот у їх аміди 0,25 ммоля карбонової кислоти розчиняють у Змл М,М-диметилформаміду, змішують з 0,38 ммолями первинного або вторинного аміну, 0,5 ммолями триетиламіну і 0,2 ммолями дифенілфосфорилазиду і суміш перемішують протягом 2 днів. Для переробки додають воду, тричі екстрагують етилацетатом, об'єднані органічні фази промивають водою, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок очищають Колонковою хроматографією на силікагелі.Conversion of carboxylic acids into their amides 0.25 mmol of carboxylic acid is dissolved in 3 ml of M,M-dimethylformamide, mixed with 0.38 mmol of primary or secondary amine, 0.5 mmol of triethylamine and 0.2 mmol of diphenylphosphoryl azide and the mixture is stirred for 2 days. For processing, water is added, extracted three times with ethyl acetate, the combined organic phases are washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel.

Загальна методика 18General technique 18

Переведення ефірів карбонових кислот в аміди карбонових кислот 0О,Збммоля аміну розчиняють у Змл толуолу і при охолодженні на льодяній бані по краплях змішують з 0,18мл 2-молярного розчину триметилалюмінію в толуолі. Потім змішують з розчином з 0,3Зммолів метилового ефіру с Ккарбонової кислоти в Змл толуолу і перемішують протягом 2-8год. при 9523. Для переробки після охолодження додають воду, тричі екстрагують етилацетатом, об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином о хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі.Conversion of esters of carboxylic acids into amides of carboxylic acids 0.02 mmol of amine is dissolved in 3 ml of toluene and, upon cooling in an ice bath, is mixed dropwise with 0.18 ml of a 2-molar solution of trimethylaluminum in toluene. Then it is mixed with a solution of 0.3 mmol of methyl ether with Kcarboxylic acid in 3 mL of toluene and stirred for 2-8 hours. at 9523. For processing, after cooling, add water, extract three times with ethyl acetate, wash the combined organic phases with a saturated solution of sodium chloride, dry over sodium sulfate and concentrate in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel.

Приклад 1 Ге»)Example 1 Ge")

Ізопропіловий ефір ((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|оцтової кислотиIsopropyl ether ((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|acetic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу (Вепіпсогі Т., Заппісоїо РГ., соThe indicated compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole (Vepipsogi T., Zappisoyo RG., co.

У. Нейегосусі. Спет. 25: 1029-1033 (1988)) з ізопропіловим ефіром бромоцтової кислоти відповідно до загальної ц методики 8, іл 137-1382С. ююU. Neyegosusi. Spent 25: 1029-1033 (1988)) with isopropyl ether of bromoacetic acid according to the general method 8, il 137-1382C. i am

Приклад 2 М.Example 2 M.

І01,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етан-1-ол101,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethan-1-ol

Вказану сполуку одержують шляхом хімічного перетворення метилового ефіруThis compound is obtained by chemical transformation of methyl ether

І01,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|оцтової кислоти (СЕ 4330959) відповідно до загальної методики 11, « "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -3,72 1 (9-7,5Гц, 2Н); 4,02 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,72 а (9У-2Гц, 1); 7,10 аа(0-8,2Гц, 1Нн); 7,38-7,68 т (10Н); 7,76 а (9-8Гц, 1Н). т с Приклад З "» 3-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)пропан-1-ол " 0,5г. 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики 8 піддають взаємодії з101,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|acetic acid (CE 4330959) according to the general method 11, ""H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -3.72 1 ( 9-7.5Hz, 2H); 4.02 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.72 a (9U-2Hz, 1); 7.10 aa (0-8.2Hz, 1Hn); 7 .38-7.68 t (10H); 7.76 a (9-8Hz, 1H). t s Example C "» 3-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|)propane -1-ol" 0.5g of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole according to general method 8 is subjected to interaction with

З-(бромпропокси)-трет-бутилдиметилсиланом. Після хроматографії на силікагелі продукт розчиняють у 2,5мМл метанолу, додають 0,4мл конц. соляної кислоти і перемішують протягом 2год. при 2020. Потім суміш зливають у - насичений водний розчин гідрокарбонату натрію, тричі екстрагують етилацетатом, об'єднані екстракти с промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. о Ілл 191-1932С. о 50 Приклад 4 3-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пропіонова кислота с 100мг 3-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|пропан-1-олу поміщають у 2,5мл ацетону і при -159С змішують з О,15мл розчину реагенту Джонса (отриманого з 0,27 г оксиду хрому(МІ), їмл води і 0,2Змл конц. сірчаної кислоти). Після перемішування протягом З,бгод. при -15 «С реакцію припиняють додаванням 59 ізопропанолу. Потім розбавляють водою, тричі екстрагують дихлорметаном, об'єднані органічні фази сушать надC-(bromopropoxy)-tert-butyldimethylsilane. After chromatography on silica gel, the product is dissolved in 2.5 mL of methanol, and 0.4 mL of conc. of hydrochloric acid and stir for 2 hours. at 2020. Then the mixture is poured into a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, extracted three times with ethyl acetate, the combined extracts are washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. about Ill 191-1932C. o 50 Example 4 3-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|propionic acid with 100 mg of 3-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|propane-1- oleum is placed in 2.5 ml of acetone and mixed with 0.15 ml of Jones reagent solution (obtained from 0.27 g of chromium oxide (MI), 1 ml of water and 0.2 ml of conc. sulfuric acid) at -159C. After stirring for three days. at -15 °C, the reaction is stopped by adding 59 g of isopropanol. Then it is diluted with water, extracted three times with dichloromethane, the combined organic phases are dried over

ГФ) сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі.HF) with sodium sulfate and concentrated in a vacuum. The residue is purified by silica gel chromatography.

Ге ТН-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -2,60 ї (9-7,5Гц, 2Н); 4,15 К (9-7,5Гц, 2Н); 6,64 а (9-2Гц, 1Н); 6,95 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,30-7,61 т (10Н); 7,69 а (9-8гГц, 1). во Приклад 5He TN-NMR (05-DMSO): 5 ppm -2.60 (9-7.5Hz, 2H); 4.15 K (9-7.5Hz, 2H); 6.64 a (9-2Hz, 1H); 6.95 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.30-7.61 t (10H); 7.69 a (9-8 GHz, 1). in Example 5

Метиловий ефір 3-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|пропіонової кислоти 45Мг 3-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пропіонової кислоти розчиняють у О,бБмлMethyl ether of 3-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|propionic acid 45mg of 3-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|propionic acid is dissolved in 0.bBml

М,М-диметилформаміду і змішують з 41мг карбонату цезію і їОмкл метилиодиду. Потім перемішують протягом 2 днів, розбавляють дихлорметаном, фільтрують, фільтрат концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на в5 силікагелі.M,M-dimethylformamide and mixed with 41mg of cesium carbonate and 100ml of methyl iodide. Then it is stirred for 2 days, diluted with dichloromethane, filtered, the filtrate is concentrated in a vacuum and the residue is chromatographed on b5 silica gel.

Ілл 120-12196.Ill 120-12196.

Приклад 6Example 6

Метиловий ефір 2-(1.2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пропіонової кислоти2-(1.2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|propionic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром 2-бромпропіонової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 132-13526.The specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with the methyl ester of 2-bromopropionic acid according to the general method 8. ill 132-13526.

Приклад 7Example 7

Ізопропіловий ефір 4-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|масляної кислоти4-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|butyric acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром 70 4-броммасляної кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with isopropyl ether 70 of 4-bromobutyric acid according to general method 8.

Ілл 89-91205. Приклад 8 4-(1,2-дифеніл- 1Н-бензимідазол-б-іл)окси|бутан-1-олIll. 89-91205. Example 8 4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butan-1-ol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|масляної кислоти відповідно до загальної методики 11. їлл 159-16026.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butyric acid in accordance with the general method 11. ill 159-16026.

Приклад 9Example 9

І4-І01,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|бут-1-иловий1 ефір оцтової кислоти14-101,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|but-1-yl-1-acetic acid ester

Б5омг 4-(1,2-дифеніл-1нН-бензимідазол-б-іл)окси|бутан-1-олу розчиняють у їТмл дихлорметану, змішують з500 mg of 4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butan-1-ol is dissolved in 1Tml of dichloromethane, mixed with

О,З4мл піридину і 20мкл ацетилхлориду і перемішують протягом 15год. Потім змішують з насиченим розчином гідрокарбонату натрію, розбавляють водою, двічі екстрагують дихлорметаном, об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі.0.34 ml of pyridine and 20 μl of acetyl chloride and stirred for 15 hours. Then it is mixed with a saturated solution of sodium bicarbonate, diluted with water, extracted twice with dichloromethane, the combined organic phases are washed with a saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated in a vacuum.

Залишок очищають тонкошаровою хроматографією.The residue is purified by thin-layer chromatography.

Ілл 6568-6926.Ill. 6568-6926.

Приклад 10 саExample 10 sa

І4-(01,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|бут-1-иловий| ефір півалінової кислоти (5)14-(O1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|but-1-yl| pivalic acid ester (5)

Вказану сполуку одержують аналогічно до прикладу 9 з 5Омг 4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|бутан-1-олу, О,34мл піридину і 22мкл хлорангідриду триметилоцтової кислоти. їлл 104-10626. (22)The indicated compound is prepared similarly to example 9 from 5 ug of 4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butan-1-ol, 0.34 ml of pyridine and 22 μl of trimethylacetic acid chloride. ill 104-10626. (22)

Приклад 11 со 4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|бутил-М-метилкарбамат 100мг 4-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|бутан-1-олу розчиняють у 4мл дихлорметану, змішують з Іс)Example 11 with 4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butyl-M-methylcarbamate 100 mg 4-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butan-1- ale is dissolved in 4 ml of dichloromethane, mixed with Is)

О,Тмл триетиламіну і 20мг метилізоціанату і перемішують протягом 15год. Потім додатково додають 0 мл ю триетиламіну і 20мг метилізоціанату, перемішують протягом 20год. і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі. - їлл 124-12696.O, T ml of triethylamine and 20 mg of methyl isocyanate and stirred for 15 hours. Then additionally add 0 ml of triethylamine and 20 mg of methyl isocyanate, stir for 20 hours. and then concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel chromatography. - street 124-12696.

Приклад 12Example 12

Ізопропіловий ефір 5-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пентанової кислоти «Isopropyl ether of 5-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|pentanoic acid «

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром 5-бромпентанової кислоти відповідно до загальної методики 8. о, с Іпл 91-922С. "з Приклад 13 " Метиловий ефір 6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислотиThe specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with isopropyl ether of 5-bromopentanoic acid according to the general method 8. o, c Ipl 91-922C. "from Example 13 " 6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. - 7"Н-ЯМР (СОСІВ): 5-1,44-1,56 т (2Н); 1,64-1,85 т (4Н); 2,33 ї (92-7,5Гц, 2Н); 3,66 в (ЗН); 3,93 ї (9-7,5Гц, 1 2н); 6,70 а (9-2, 1); 6,96 аа (9-8, 2Гц, 1); 7,22-7,38 т (5Н); 7,43-7,58 т (58); 7,76 а (у-8Гц, 1Н). сл Приклад 14The specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. - 7"H-NMR (SOSIV): 5-1.44-1.56 t (2H); 1.64-1.85 t (4H); 2.33 (92-7.5Hz, 2H); 3.66 (ZH); 3.93 (9-7.5Hz, 1 2n); 6.70 a (9-2, 1); 6.96 aa (9-8, 2Hz, 1); 7.22-7.38 t (5H); 7.43-7.58 t ( 58); 7.76 a (y-8Hz, 1H). sl Example 14

Ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти (ее) 50 Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром с б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. 7ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,22 а (9-7,5Гц, 6Н); 1,43-1,56 т (2Н); 1,62-1,87 т (4Н); 2,30 Є (9-7,5ГЦ, 2Н); 3,93 ї (9-7,5ГЦ, 2Н); 5,01 вр (9-7,5Гц, 1Н); 6,69 а (д-2Гц, 1н); 6,96 аа (9-8, 2ГЦ, 1Н); 7,25-7,38 т (5Н); 7,43-7,55 т (5Н); 7,75 а (9-8Гц, 1Н).Isopropyl ether of 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid (ee) 50 This compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with isopropyl ether with b- of bromohexanoic acid according to the general method 8. 7TH-NMR (SOCIv): 5 ppm -1.22 a (9-7.5Hz, 6H); 1.43-1.56 t (2H); 1.62-1.87 t (4H); 2.30 E (9-7.5 Hz, 2H); 3.93 (9-7.5 Hz, 2H); 5.01 vr (9-7.5Hz, 1H); 6.69 a (d-2Hz, 1n); 6.96 aa (9-8, 2HC, 1H); 7.25-7.38 t (5H); 7.43-7.55 t (5H); 7.75 a (9-8Hz, 1H).

Приклад 15 (Ф) 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанова кислота ко Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. во 7ТН-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -1,35-1,49 т (2Н); 1,50-1,63 т (2Н); 1,65-1,77 т (2Н); 2,23 1 (9-7,5ГЦ, 2Н); 3,92 Ц(9-7,5Гц, 2Н); 6,62 а (9-2Гц, 1Нн); 6,95 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,30-7,62 т (10Н); 7,68 а (д-10Гц, 1Н).Example 15 (F) 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid co This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl) )oxy|hexanoic acid according to the general method 9. in 7TH-NMR (05-DMSO): 5 in parts/million -1.35-1.49 t (2H); 1.50-1.63 t (2H); 1.65-1.77 t (2H); 2.23 1 (9-7.5 Hz, 2H); 3.92 Ts (9-7.5Hz, 2H); 6.62 a (9-2Hz, 1N); 6.95 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.30-7.62 t (10N); 7.68 a (d-10Hz, 1H).

Приклад 16 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексан-1-олExample 16 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexan-1-ol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 685 8-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11. "Н-ЯМР (СОС): 5 у част/млн -1,35-1,85 т (8Н); 3,67 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,98 її (9-7,5Гц, 2); 6,70 аThe specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 685 8-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid according to the general method 11. "H-NMR (SOS): 5 in parts/million -1 ,35-1.85 t (8H); 3.67 (9-7.5Hz, 2H); 3.98 (9-7.5Hz, 2); 6.70 a

(9-2ГЦ, 1); 6,98 да (0-8, 2Гц, 1); 7,24-7,38 т (5Н); 7,45-7,58 т (5Н); 7,75 а (д-8ГцЦ, 1Н).(9-2HZ, 1); 6.98 da (0-8, 2Hz, 1); 7.24-7.38 t (5H); 7.45-7.58 t (5H); 7.75 a (d-8HzC, 1H).

Приклад 17 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимщазол-б-іл)окси|гексанамід а) 6-(П,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)гексаннітрилExample 17 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide a) 6-(P,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|)hexanenitrile

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з б-бромгексаннітрилом відповідно до загальної методики 8. їлл 108-11296. 6) 6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід 70 До розчину 50мг 6-((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси)гексаннітрилу в їмл метанолу додають 18мг карбонату калію і 4Омкл З09о-ного розчину перекису водню і перемішують протягом 24год. Потім примішують охолоджений на льоді водний розчин тіосульфату натрію і тричі екстрагують етилацетатом. Після сушіння над сульфатом натрію концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,48-1,60 т (2Н); 1,65-1,87 т (4Н); 2,25 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,94 її (9-7,5ГЦ, 75 2Н); 5,30-5,53 шир. сигнал (2Н); 6,68 а (9д-2Гуц, 18); 6,95 аа (9-8, 2ГЦ, 1); 7,23-7,38 т (5Н); 7,42-7,58 т (5Н); 7,75 а (9у-8гГц, 1).The specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with b-bromohexanenitrile according to the general method 8. ill 108-11296. 6) 6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide 70 To a solution of 50 mg of 6-((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy)hexanenitrile in one ml of methanol is added 18 mg of potassium carbonate and 4 μm of 30% hydrogen peroxide solution and stir for 24 hours. Then an aqueous solution of sodium thiosulfate cooled on ice is mixed and extracted three times with ethyl acetate. After drying over sodium sulfate, it is concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on silica gel. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -1.48-1.60 t (2H); 1.65-1.87 t (4H); 2.25 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.94 her (9-7.5Hz, 75 2H); 5.30-5.53 wide signal (2H); 6.68 a (9d-2Hz, 18); 6.95 aa (9 -8, 2Hz, 1); 7.23-7.38 t (5H); 7.42-7.58 t (5H); 7.75 a (9u-8hHz, 1).

Приклад 18Example 18

М-метокси-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід 100мг 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти розчиняють у 2мл тетрагідрофурану, 20 змішують з ЗОмг карбонілдіїмідазолу, перемішують протягом ЗОхв. при 202 і потім протягом ЗОхв. кип'ятять зі зворотним холодильником. Після цього при 20 9С додають 21мг гідрохлориду О-метилгідроксиламіну і перемішують протягом 18год. Потім реакційну суміш розбавляють етилацетатом і промивають 2н. водною соляною кислотою і насиченим розчином гідрокарбонату калію. Після сушіння над сульфатом натрію концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. с 25 їлл 144-14596. оM-methoxy-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide 100 mg of 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid is dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran, 20 is mixed with ZOmg of carbonyldiimidazole, stirred for ZOkhv. at 202 and then during ZOkhv. boil under reflux. After that, add 21 mg of O-methylhydroxylamine hydrochloride at 20 9C and stir for 18 hours. Then the reaction mixture is diluted with ethyl acetate and washed with 2N. aqueous hydrochloric acid and a saturated solution of potassium bicarbonate. After drying over sodium sulfate, it is concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on silica gel. 25 July 144-14596. at

Приклад 19Example 19

М-(фенілметокси)-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси| гексан амідM-(phenylmethoxy)-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy| hexane amide

Вказану сполуку одержують взаємодією 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти з гідрохлоридом О-бензилгідроксиламіну аналогічно до прикладу 18. Ме 30 Ідл 14496. сThe indicated compound is obtained by the interaction of 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid with O-benzylhydroxylamine hydrochloride similarly to example 18. Me 30 Idl 14496. s

Приклад 20Example 20

М-гідрокси-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід о 2Змг М-(фенілметокси)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанаміду розчиняють у 4мл етанолу, ю змішують з 15мг паладію на вугіллі (1095-ного) і протягом Згод перемішують в атмосфері водню. Після відділення 35 каталізатора суміш концентрують у вакуумі і залишок кристалізують з діетилового ефіру. -M-hydroxy-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide about 2 mg of M-(phenylmethoxy)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide dissolved in 4 ml of ethanol, mixed with 15 mg of palladium on charcoal (1095) and stirred in a hydrogen atmosphere for 10 minutes. After separating 35 of the catalyst, the mixture is concentrated in a vacuum and the residue is crystallized from diethyl ether. -

Ілл 83-8526.Ill. 83-8526.

Приклад 21Example 21

Метиловий ефір 7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гептанової кислоти «Methyl ether of 7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|heptanoic acid «

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром З 50 7-бромгептанової кислоти відповідно до загальної методики 8. с дп 77-80С. :з» Приклад 22 7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)гептанова кислотаThe specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with methyl ether C 50 of 7-bromoheptanoic acid according to the general method 8. mp 77-80С. Example 22 7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|)heptanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 7-(1,2-дифеніл-1нН-бензимідазол-б-іл)окси|гептанової кислоти відповідно до загальної методики 9. -ІThe specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 7-(1,2-diphenyl-1nH-benzimidazol-b-yl)oxy|heptanoic acid according to the general method 9. -I

Ілл 142-14596. 1 Приклад 23 сл Ізопропіловий ефір 7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гептанової кислотиIll 142-14596. 1 Example 23 sl Isopropyl ether of 7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|heptanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)гептанової кислоти з (ее) 50 ізопропанолом відповідно до загальної методики 10. с Ілл 98-10026.The specified compound is obtained by the interaction of 7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)heptanoic acid with (ee) 50 isopropanol according to the general method 10. c Ill 98-10026.

Приклад 24Example 24

Ізопропіловий ефір 6-((1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиIsopropyl ether of 6-((1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid)

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу |ОЕ 4330959) з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. (Ф. Ілл 111-1135С, ко Приклад 25The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole |OE 4330959) with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to general method 8. (F. Ill 111-1135C, ko Example 25

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-І(З--трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти во а) (5-метокси-2-нітрофеніл)(З-трифторметил)феніл|амін 2г З-фтор-4-нітроанізолу і 1бмл З-(трифторметил)аніліну перемішують протягом 72год. при 14090. Потім суміш розбавляють етилацетатом, десятикратно промивають 4н. водною соляною кислотою й однократно насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. 65 "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -3,78 з (ЗН); 6,42 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 6,60 а (9-2Гуц, 1); 7,45-7,60 т (4Н); 8,22 а 9-8Гц, 1Н); 9,78 з (шир. сигнал) (1Н).Methyl ether of 6-(2-phenyl-1-I(3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid in a) (5-methoxy-2-nitrophenyl)(3-trifluoromethyl) phenylamine 2 g of 3-fluoro-4-nitroanisole and 1 bml of 3-(trifluoromethyl)aniline are mixed for 72 hours. at 14090. Then the mixture is diluted with ethyl acetate, washed ten times with 4N. aqueous hydrochloric acid and a single saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue chromatographed on silica gel. 65 "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -3.78 z (ZN); 6.42 aa (9-8, 2Hz, 1H); 6.60 a (9-2Hz, 1); 7.45-7.60 t (4H); 8.22 a 9-8Hz, 1H); 9.78 s (wide signal) (1H).

б) б-метокси-2-феніл-1-(З-трифторметил)феніл)|-1Н-бензимідазолb) b-methoxy-2-phenyl-1-(3-trifluoromethyl)phenyl)|-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують гідруванням (5-метокси-2-нітрофеніл)(З-трифторметил)феніл|аміну відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. їлл 135-13726. в) б-гідрокси-2-феніл-1-(З-трифторметил)феніл)|-1Н-бензимідазолThe specified compound is obtained by hydrogenation of (5-methoxy-2-nitrophenyl)(3-trifluoromethyl)phenylamine according to general method 1 and subsequent cyclization using triethylorthobenzoate according to general method 3. ill 135-13726. c) b-hydroxy-2-phenyl-1-(3-trifluoromethyl)phenyl)|-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-2-феніл-1-(З-трифторметил)феніл)|-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики 6. 70 "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -6,56 а (У-2Гц, 1Н); 6,82 аа (9-8, 2Гц, 1); 7,32-7,50 т (5Н); 7,60 а (9-8Гц, 1); 7,70-7,95 т (4Н); 9,48 з (шир. сигнал) (1Н). г) Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-ІЗ-"-трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислотиThe indicated compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-2-phenyl-1-(3-trifluoromethyl)phenyl)|-1H-benzimidazole according to the general method 6. 70 "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm - 6.56 a (U-2Hz, 1H); 6.82 aa (9-8, 2Hz, 1); 7.32-7.50 t (5H); 7.60 a (9-8Hz, 1); 7.70-7.95 t (4H); 9.48 s (signal width) (1H). d) Methyl ether 6-(2-phenyl-1-3-"-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazole -b-yl|ioxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-2-феніл-1-(З-трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-2-phenyl-1-(3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

Ілл 106-10896.Ill 106-10896.

Приклад 26Example 26

Ізопропіловий ефір 6-(2-феніл-1-(3-"-трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-(2-Phenyl-1-(3-"-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-2-феніл-1-(З-трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їдл 113-11596.The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-2-phenyl-1-(3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. edl 113-11596.

Приклад 27 6-(2-феніл-1-ІЗ-«трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислотаExample 27 6-(2-phenyl-1-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-Ц2-феніл-1-ІЗ-"'трифторметил)фенілІ|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної СМ методики 9. їлл 156-15896. оThe specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-C2-phenyl-1-3-trifluoromethyl)phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid in accordance with the general SM method 9. ill 156-15896.

Приклад 28 6-(2-феніл-1-ІЗ-«трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексан-1-олExample 28 6-(2-phenyl-1-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexan-1-ol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру Ме в-(2-феніл-1-ІЗ-"трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)гексанової кислоти відповідно до загальної со методики 11. дл 143-1459С. оThe specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether Me in-(2-phenyl-1-3-"trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)hexanoic acid in accordance with the general method 11. dl 143-1459С. o

Приклад 29 юExample 29

Метиловий ефір 6-І((1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а)3-(5-метокси-2-нітрофеніл)амінобензонітрил - 2г З-фтор-4-нітроанізолу і 15мл З-амінобензонітрилу перемішують протягом б5год. при 14020. Після цього суміш розбавляють етилацетатом, тричі промивають водою й однократно насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. «Methyl ether of 6-I((1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a)3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)aminobenzonitrile - 2g of 3-fluoro -4-nitroanisole and 15 ml of 3-aminobenzonitrile are stirred for 5 hours at 14020. After that, the mixture is diluted with ethyl acetate, washed three times with water and once with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on silica gel.

Ілл 157-15896. - 70 б) б-метокси-1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол с Вказану сполуку одержують гідруванням 3-(5-метокси-2-нітрофеніл)амінобензонітрилу відповідно до :з» загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. При циклізації на відміну від цієї загальної методики використовують тетрагідрофуран як розчинник.Ill 157-15896. - 70 b) b-methoxy-1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole c. by cyclization using triethylorthobenzoate according to the general method 3. In the cyclization, in contrast to this general method, tetrahydrofuran is used as a solvent.

Ідл 185-1912Срозкл.). -1 но в) 6-гідрокси-1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолIdl 185-1912Srozkl.). -1 but c) 6-hydroxy-1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу 1 відповідно до загальної методики 7. сл ілл 216-21896. г) Метиловий ефір 6-(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти со Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу з метиловимThe specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole 1 according to the general method 7. page 216-21896. d) Methyl ether of 6-(1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid. This compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-(3-cyanophenyl)-2- of phenyl-1H-benzimidazole with methyl

Ге) ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 115-11826.Ge) ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ill 115-11826.

Приклад 30Example 30

Ізопропіловий ефір 6-(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-(1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією //б-гідрокси-1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу зThe specified compound is obtained by the interaction of //b-hydroxy-1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole with

Ф) ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. ко їлл 101-10296.F) isopropyl ether of b-bromohexanoic acid in accordance with the general method 8. koil 101-10296.

Приклад 31 60 6-(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислотаExample 31 60 6-(1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 9.

Ілл. 99-10126.Ill. 99-10126.

Приклад 32 65 Метиловий ефір 6-І((1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) 4-(5-метокси-2-нітрофеніл)амінобензонітрилExample 32 65 Methyl ether of 6-I((1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) 4-(5-methoxy-2-nitrophenyl)aminobenzonitrile

2г З-фтор-4-нітроанізолу і 15мл 4-амінобензонітрилу перемішують протягом 22год. при 14020. Після цього суміш розбавляють етилацетатом, тричі промивають 2н. водною соляною кислотою, тричі водою й однократно насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок Ххроматографують на силікагелі. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -3,70 з (ЗН); 6,38 аа (9-8, 2Гц, 1); 6,68 а (9у-2Ггц, 1); 7,27 а (9-8Гц, 2Н); 7,54 а о-8Гу, 2Н); 8,08 а (дУ-8Гц, 1Н); 9,60 з (шир. сигнал) (1Н). б) б-метокси-1-(4-ціанофеніл )-2-феніл-1Н-бензимідазол2 g of 3-fluoro-4-nitroanisole and 15 ml of 4-aminobenzonitrile are mixed for 22 hours. at 14020. After that, the mixture is diluted with ethyl acetate, washed three times with 2N. with aqueous hydrochloric acid, three times with water and once with a saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate, concentrated in a vacuum, and the residue is chromatographed on silica gel. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -3.70 z (ZN); 6.38 aa (9-8, 2Hz, 1); 6.68 a (9u-2GHz, 1); 7, 27 a (9-8Hz, 2H); 7.54 a o-8Gu, 2H); 8.08 a (dU-8Hz, 1H); 9.60 z (wide signal) (1H). b) b- methoxy-1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують гідруванням 4-(5-метокси-2-нітрофеніл)амінобензонітрилу відповідно до 70 загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. При циклізації на відміну від цієї загальної методики використовують тетрагідрофуран як розчинник. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -3,82 з (ЗН); 6,72 а (9У-2Гц, 1); 7,00 да (9-8, 2Гц, 1); 7,30-7,49 т (7Н); 7,718 а о-8гГц, 1); 7,81 а 0-8Гц, 2Н). в) 6-гідрокси-1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолThe specified compound is obtained by hydrogenation of 4-(5-methoxy-2-nitrophenyl)aminobenzonitrile according to 70 general procedure 1 and subsequent cyclization using triethylorthobenzoate according to general procedure 3. During cyclization, in contrast to this general procedure, tetrahydrofuran is used as a solvent. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -3.82 z (ZN); 6.72 a (9U-2Hz, 1); 7.00 da (9-8, 2Hz, 1); 7 ,30-7.49 t (7H); 7.718 a o-8hHz, 1); 7.81 a 0-8Hz, 2H). c) 6-hydroxy-1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H - benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики 7. їлл 266-26826. г) Метиловий ефір 6-(1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислотиThe specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole according to the general method 7. ill 266-26826. d) Methyl ether of 6-(1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 145-14896.The indicated compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ill 145-14896.

Приклад 33Example 33

Ізопропіловий ефір 6-(1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-(1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією //б-гідрокси-1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу з с ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. Ге) їлл 102-10326.The specified compound is obtained by the interaction of β-hydroxy-1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. Gel 102-10326.

Приклад 34Example 34

Метиловий ефір 6-((1-(3З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) 1-(3-хлорфеніл)-6-метокси-2-феніл-1Н-бензимідазол ФMethyl ether of 6-((1-(3Z-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) 1-(3-chlorophenyl)-6-methoxy-2-phenyl-1H- benzimidazole F

Вказану сполуку одержують відновленням (З-хлорфеніл)-(5-метокси-2-нітрофеніл)аміну (Вейоп, Мсіпетеу, (ее)The specified compound is obtained by reduction of (3-chlorophenyl)-(5-methoxy-2-nitrophenyl)amine (Veyop, Msipeteu, (ee)

Ргос. К. Іг. Асай. бесі. В; 69:21, 27 (1970)) відповідно до загальної методики 2 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. юю їлл 140-14396. юю б) 1-(3-хлорфеніл)-6-гідрокси-2-феніл-1Н-бензимідазол и ! ! ! і -Rgos. K. Ig. Asai. demons IN; 69:21, 27 (1970)) according to general method 2 and subsequent cyclization using triethylorthobenzoate according to general method 3. Yuyu ill 140-14396. b) 1-(3-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-phenyl-1H-benzimidazole and ! ! ! and -

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-(3-хлорфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазолу відповідно до загальної методики 6. дл 210-21426. в) Метиловий ефір 6-(1-(3-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти « 20 Вказану сполуку одержують взаємодією 1-(3-хлорфеніл)-6-гідрокси-2-феніл-ІН-бензимідазолу з метиловим -о ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. с їлл 101-10596. :з» Приклад 35The specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole according to general method 6. dl 210-21426. c) Methyl ether of 6-(1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid « 20 This compound is obtained by the interaction of 1-(3-chlorophenyl)-6-hydroxy-2 -phenyl-IN-benzimidazole with methyl -o ester of b-bromohexanoic acid in accordance with the general method 8. pp. 101-10596. :z» Example 35

Ізопропіловий ефір 6-(1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти6-(1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією 1-(3-хлорфеніл)-6-гідрокси-2-феніл-ТН-бензимідазолу з -1 ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 107-11296. 1 Приклад 36 с 6-(1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислотаThe specified compound is obtained by the interaction of 1-(3-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-phenyl-TH-benzimidazole with -1 isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ill 107-11296. 1 Example 36 with 6-(1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру со 6-(1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. (Че) "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -1,36-1,78 т (6Н); 2,24 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,96 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,68 а (9-2ГЦ, 1); 6,97 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,32-7,65 т (9Н); 7,69 а (д-8ГцЦ, 1Н).The indicated compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 9. (Che) "H-NMR (05 -DMSO): 5 ppm -1.36-1.78 t (6H); 2.24 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.96 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.68 a (9-2Hz, 1); 6.97 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.32-7.65 t (9H); 7.69 a (d-8HzC, 1H).

Приклад 37 6-(1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексан-1-олExample 37 6-(1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexan-1-ol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіруThis compound is obtained by chemical transformation of methyl ether

ІФ) 6-(1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11. іме) "Н-ЯМР (СОС): 5 у част/млн -1,38-1,88 т (8Н); 3,67 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,96 її (9У-7,5Гц, 2); 6,70 а (9-2ГЦ, 1); 6,97 аа (9-8, 2Гц, 1Нн); 7,18 ада (9-8, 2, 2Гц, 1Н); 7,25-7,55 т (8Н); 7,76 а (9д-8Гц, 1Н). 60 Приклад 38IF) 6-(1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 11. name) "H-NMR (SOS): 5 parts/million -1.38-1.88 t (8H); 3.67 a (9-7.5Hz, 2H); 3.96 a (9U-7.5Hz, 2); 6.70 a (9-2Hz, 1); 6.97 aa (9-8, 2Hz, 1Hn); 7.18 ada (9-8, 2, 2Hz, 1H); 7.25-7.55 t (8H); 7.76 a ( 9d-8Hz, 1H).60 Example 38

Метиловий ефір 6-І((1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) 1-(4-хлорфеніл)-6-метокси-2-феніл-1Н-бензимідазолMethyl ether of 6-I((1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) 1-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-2-phenyl-1H - benzimidazole

Вказану сполуку одержують відновленням (4-хлорфеніл)-(5-метокси-2-нітрофеніл)аміну (Кобеппанп і ін.,..The specified compound is obtained by reduction of (4-chlorophenyl)-(5-methoxy-2-nitrophenyl)amine (Kobeppanp et al.,...

Ога. Спет., 28: 3114, 3118 (1963)) відповідно до загальної методики 2 і наступною циклізацією за допомогою 65 триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3.Oh Spet., 28: 3114, 3118 (1963)) according to general procedure 2 and subsequent cyclization with 65 triethylorthobenzoate according to general procedure 3.

7"Н-ЯМР (СОСІВв): 5 у част./млн -3,82 8 (ЗН); 6,67 а (9У-2Гц, 1Н); 6,97 да (9-8, 2Гц, 1Н); 7,22-7,40 т (5Н); 7,46-7,55 т (4Н); 7,77 а (д-8Гц, 1Н). б) 1-(4-хлорфеніл)-6-гідрокси-2-феніл- 1Н-бензимідазол7"H-NMR (SOSIVv): 5 ppm -3.82 8 (ZN); 6.67 a (9U-2Hz, 1H); 6.97 da (9-8, 2Hz, 1H); 7.22-7.40 t (5H); 7.46-7.55 t (4H); 7.77 a (d-8Hz, 1H). b) 1-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy- 2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазолу відповідно до загальної методики 6. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн - 6,60 а (9У-2Гц, 1Н); 6,87 да (9-8, 2Гц, 1Н); 7,40-7,56 т (7Н); 7,4 а (-8Гц, 1); 7,70 а (9У-8ГцЦ, 2Н); 9,50 з (шир. сигнал) (1Н). в) Метиловий ефір 6-(1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиThe specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazole according to the general method 6. "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm - 6.60 a (9U-2Hz, 1H); 6.87 da (9-8, 2Hz, 1H); 7.40-7.56 t (7H); 7.4 a (-8Hz, 1); 7.70 a ( 9U-8HzC, 2H); 9.50 s (signal width) (1H). c) Methyl ether of 6-(1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexane acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 1-(4-хлорфеніл)-6-гідрокси-2-феніл-ІН-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 100-10496,The specified compound is obtained by the interaction of 1-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-phenyl-IN-benzimidazole with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ill 100-10496,

Приклад 39Example 39

Ізопропіловий ефір 6-((1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиIsopropyl ether of 6-((1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid)

Вказану сполуку одержують взаємодією 1-«4-хлорфеніл)-6-гідрокси-2-феніл-ТН-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of 1-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-2-phenyl-TH-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

Ілл 83-882СIll. 83-882C

Приклад 40 6-(1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислотаExample 40 6-(1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -1,35-1,78 т (6Н); 2,25 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,94 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,68 а (9-2ГЦ, 1); 6,95 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,33-7,54 т (7Н); 7,63 а -8Гц,2 Н); 7,69 а (д-8Гц, 1Н).The indicated compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to general method 9. "H-NMR (05-DMSO): 5 in parts/million -1.35-1.78 t (6H); 2.25 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.94 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.68 a (9-2Hz, 1); 6.95 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.33-7.54 t (7H); 7.63 a -8Hz, 2H); 7.69 a ( d-8Hz, 1H).

Приклад 41 с 6-(1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексан-1-ол оExample 41 with 6-(1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexan-1-ol o

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11. ілл 115-12096. о 20 Приклад 42The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 11. ill. 115-12096. o 20 Example 42

Метиловий ефір 6-(1-(2-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти (ее) а) 5-хлор-2-нітрофеніл-о-толіламін оюMethyl ether of 6-(1-(2-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid (ee) a) 5-chloro-2-nitrophenyl-o-tolylamine

До розчину 10г 1-хлор-3,4-динітробензолу в 5бмл етанолу додають 8імл о-толуїдину і протягом 72 год кип'ятять зі зворотним холодильником. Потім концентрують у вакуумі і залишок розчиняють у етилацетаті і 2н. ІФ) з водній соляній кислоті. Органічну фазу ще тричі екстрагують 2н. водною соляною кислотою, сушать над М сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі.To a solution of 10 g of 1-chloro-3,4-dinitrobenzene in 5 ml of ethanol, 8 ml of o-toluidine is added and refluxed for 72 hours. Then it is concentrated in vacuo and the residue is dissolved in ethyl acetate and 2N. IF) with aqueous hydrochloric acid. The organic phase is extracted three more times with 2N. aqueous hydrochloric acid, dried over M sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel chromatography.

ТН-ЯМР (СОСІз): 5 у част/млн -2,28 з (ЗН); 6,70 аа (У-10, 2Ггц, їн); 6,80 а (9-2Гц, 1Н); 7,22-7,40 т (4Н); 8,18 а (9-10Гу, 1Н); 9,40 в (шир. сигнал) (1Н). б) 5-метокси-2-нітрофеніл-о-толіламін «TN-NMR (SOSIz): 5 ppm -2.28 z (ZN); 6.70 aa (U-10, 2GHz, yin); 6.80 a (9-2Hz, 1H); 7.22-7.40 t (4H); 8.18 a (9-10Gu, 1H); 9.40 V (signal width) (1H). b) 5-methoxy-2-nitrophenyl-o-tolylamine "

До розчину їг натрію в 20мл метанолу додають 1г 5-хлор-2-нітрофеніл-о-толіламіну і протягом 72год. шщ с кип'ятять зі зворотним холодильником. Потім охолоджують до 0 С і кристалічний продукт відокремлюють й вакуум-фільтрацією. "» "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част./млн -2,30 5 (ЗН); 3,72 з (ЗН); 6,19 а (9у-2Гц, 1Н); 6,32 аа (9-10, 2Гц, МН); 7,20-7,40 т (4Н); 8,20 а (д-1оГц, 1Н); 9,62 з (шир. сигнал) (1Н). в) б-метокси-1-(2-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол -і Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням 5-метокси-2-нітрофеніл-о-толіламіну відповідно до сл загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. 1 ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,93 з (ЗН); 3,78 5 (ЗН); 6,42 а (9-2Гц, 1Н); 6,97 ай (9-8, 2Гц, МН); о 20 7,22-7,48 т (7Н); 7,57 аа (9-8, 1Гц, 2Н); 7,78 а (уУ-8Гц, 1). г) Метиловий ефір 6-((1-(2-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти ср б-метокси-1-(2-метилфеніл)-2-феніл-ЛН-бензимідазол піддають хімічному перетворенню відповідно до загальної методики 6. Сирий продукт піддають взаємодії з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. 25 ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,43-1,58 т (2Н); 1,62-1,84 т (4Н); 1,93 в (ЗН); 2,34 1 (9-7,5Гц, 2Н);1 g of 5-chloro-2-nitrophenyl-o-tolylamine is added to a solution of sodium chloride in 20 ml of methanol and for 72 hours. sshsh are boiled under reflux. Then it is cooled to 0 C and the crystalline product is separated by vacuum filtration. "» "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -2.30 5 (ZN); 3.72 with (ZN); 6.19 a (9u-2Hz, 1H); 6.32 aa (9-10, 2Hz, MN); 7.20-7.40 t (4H); 8.20 a (d-1oHz, 1H); 9.62 s (signal width) (1H). c) b-methoxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole -i The specified compound is obtained by chemical transformation of 5-methoxy-2-nitrophenyl-o-tolylamine according to step 1 of the general method and subsequent cyclization using of triethylorthobenzoate according to the general method 3. 1 TN-NMR (SOSIv): 5 ppm -1.93 z (ZH); 3.78 5 (ZN); 6.42 a (9-2Hz, 1H); 6.97 ai (9-8, 2Hz, MN); at 20 7.22-7.48 t (7H); 7.57 aa (9-8, 1Hz, 2H); 7.78 a (uU-8Hz, 1). d) Methyl ether of 6-((1-(2-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid sr b-methoxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenyl-LH) -benzimidazole is subjected to chemical transformation according to the general method 6. The crude product is subjected to interaction with the methyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. 25 TN-NMR (SOCIv): 5 parts/million -1.43-1.58 t (2H); 1.62-1.84 t (4H); 1.93 v (ZH); 2.34 1 (9-7.5Hz, 2H);

ГФ) 3,68 85 (3Н); 3,90 КЕ (0-7,5Гц, 2Н); 642 а (0-2Гц, 1); 6,96 аа (0-8,2Гц, 1); 7,22-7,А8 т (7Н); 7,56 аа (9-8, з 1,5Гц, 2Н); 7,76 а (д0-8Гц, 1Н).HF) 3.68 85 (3H); 3.90 KE (0-7.5Hz, 2H); 642 a (0-2Hz, 1); 6.96 aa (0-8.2Hz, 1); 7.22-7.A8 t (7H); 7.56 aa (9-8, with 1.5Hz, 2H); 7.76 a (d0-8Hz, 1N).

Приклад 43 6-(1-(-2-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота 60 Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1--2-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. їлл 198-20026.Example 43 6-(1-(-2-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid 60 This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 6-(1--2-methylphenyl)-2 -phenyl-1NH-benzimidazole-b-yl|oxy)hexanoic acid in accordance with the general method 9. ill 198-20026.

Приклад 44Example 44

Метиловий ефір 6-(1-(З-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти 65 а) 5-хлор-2-нітрофеніл-м-толіламінMethyl ether of 6-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid 65 a) 5-chloro-2-nitrophenyl-m-tolylamine

До розчину 50г 1-хлор-3,4-динітробензолу в 250мл етанолу додають 81мл м-толуїдину і розчин залишають стояти протягом 72год. Потім реакційну суміш фільтрують і кристалізат промивають холодним етанолом і 2н. водною соляною кислотою. Продукт очищають хроматографією на силікагелі. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -2,40 з (ЗН); 6,72 да (9-10,2Гц, 1); 7,04-7,13 т (ЗН); 7,14 а (9-2Гц, 1Н); 7,321 (9-10Гу, 1н); 8,18 а (9-10Гу, 1Н); 9,52 з (шир. сигнал) (1Н). 6) 5-метокси-2-нітрофеніл-м-толіламін81 ml of m-toluidine is added to a solution of 50 g of 1-chloro-3,4-dinitrobenzene in 250 ml of ethanol and the solution is left to stand for 72 hours. Then the reaction mixture is filtered and the crystal is washed with cold ethanol and 2N. aqueous hydrochloric acid. The product is purified by silica gel chromatography. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -2.40 z (ZN); 6.72 da (9-10.2 Hz, 1); 7.04-7.13 t (ZN); 7 ,14 a (9-2Hz, 1H); 7.321 (9-10Gu, 1n); 8.18 a (9-10Gu, 1H); 9.52 s (broad signal) (1H). 6) 5-methoxy -2-nitrophenyl-m-tolylamine

До розчину 9Уг натрію в б/О0мл метанолу додають З9г 5-хлор-2-нітрофеніл-м-толіламіну і протягом 72год. кип'ятять зі зворотним холодильником. Потім суміш охолоджують до 02С і кристалічний продукт відскремлюють 70 вакуум-фільтрацією.39g of 5-chloro-2-nitrophenyl-m-tolylamine is added to a solution of 9Ug of sodium in 00 ml of methanol and for 72 hours. boil under reflux. Then the mixture is cooled to 02C and the crystalline product is separated by vacuum filtration.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -2,40 в (ЗН); 3,73 5 (ЗН); 6,33 ай (9-10, 2Гц, їн); 6,58 а (9-2Гц, 1Н); 7,03-7,15 т (З3Н); 7,31 1(9У-10Гц, 1); 8,19 а (9-10Гц, 1); 9,72 в (шир. сигнал) (1Н). в) б-метокси-1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолTN-NMR (SOSIv): 5 ppm -2.40 ppm (ZN); 3.73 5 (ZN); 6.33 ai (9-10, 2Hz, yin); 6.58 a (9-2Hz, 1H); 7.03-7.15 t (Z3H); 7.31 1(9U-10Hz, 1); 8.19 a (9-10 Hz, 1); 9.72 V (signal width) (1H). c) b-methoxy-1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням 5-метокси-2-нітрофеніл-м-толіламіну відповідно до 75 загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3.The indicated compound is obtained by chemical transformation of 5-methoxy-2-nitrophenyl-m-tolylamine according to 75 general procedure 1 and subsequent cyclization using triethylorthobenzoate according to general procedure 3.

ТН-ЯМР (СОСІз): 5 у част/млн -2,42 8 (ЗН); 3,81 з (ЗН); 6,69 а (9-2Гц, їн); 7,03 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,10-7,18 т (2Н); 7,30-7,48 т (5Н); 7,62 аа (0-8, 1Гц, 2Н); 7,89 а (9у-8гГц, 1). г) б-гідрокси-1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолTN-NMR (SOSIz): 5 ppm -2.42 8 (ZN); 3.81 with (ZN); 6.69 a (9-2Hz, yin); 7.03 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.10-7.18 t (2H); 7.30-7.48 t (5H); 7.62 aa (0-8, 1Hz, 2H); 7.89 a (9u-8hHz, 1). d) b-hydroxy-1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазолу відповідно до загальної методики 6. "НА-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -2,34 з (ЗН); 6,52 а (9-2Гц, 1); 6,80 аа (9-8, 2Гц, їн); 7,15 а (9-8ГЦ, 1Н); 7,28 в (шир. сигнал) (1Н); 7,32-7,55 т (7Н); 7,59 а (9д9-8Гц, 1Н); 9,37 в (шир. сигнал) (1Н). сч д) Метиловий ефір 6-((1-(З-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислотиThe specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazole according to the general method 6. "NA-NMR (05-DMSO): 5 ppm -2.34 with (ZN); 6.52 a (9-2Hz, 1); 6.80 aa (9-8, 2Hz, yin); 7.15 a (9-8Hz, 1H); 7.28 v (wide signal ) (1H); 7.32-7.55 t (7H); 7.59 a (9d9-8Hz, 1H); 9.37 v (broadband) (1H). sc d) Methyl ether 6-( (1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-(3-метилфеніл)-2-феніл-ТН-бензимідазолу з метиловим (о) ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. 7"Н-ЯМР (СОСІ): 5 у част/млн -1,44-1,58 т (2Н); 1,64-1,85 т (4Н); 2,35 її (9-7,5ГЦ, 2Н); 2,40 в (ЗН); 3,68 5 (ЗН); 3,95 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,70 а (9У-2Гц, тн); 6,96 аа (9-8, 2Гц, їн); 7,10 а (9-8Гц, 1н); 7165 (с (шир. сигнал) (2Н); 7,25-7,43 т (4Н); 7,55 аа (9-8, 1Гц, 2Н); 7,77 а (9-8Гц, 1Н).The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-TH-benzimidazole with methyl (o) ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. 7"H-NMR (SOCI): 5 in frequency/million -1.44-1.58 t (2H), 1.64-1.85 t (4H), 2.35 her (9-7.5HZ, 2H), 2.40 in (ZH); 3.68 5 (ZN); 3.95 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.70 a (9U-2Hz, tn); 6.96 aa (9-8, 2Hz, yin); 7, 10 a (9-8Hz, 1n); 7165 (s (signal width) (2H); 7.25-7.43 t (4H); 7.55 aa (9-8, 1Hz, 2H); 7, 77 a (9-8Hz, 1H).

Приклад 45 соExample 45 so

Ізопропіловий ефір 6-(1-(З-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти ю6-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією //б-гідрокси-1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. юю "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,22 а (9У-8Гц, 6Н); 1,44-1,56 т (2Н, СНо); 1,64-1,84 т (4Н, СН); 2,301 (9-7,5ГЦ, 2Н); 2,41 85 (ЗН); 3,95 1 (0-7,5Гц, 2Н); 5,00 вр (у-8Гу, 1); 6,68 а (о0-2Гуц, 1Н); 6,96 аа (0-8, 2Гц, 1н)у; 7,10 а (9-8ГцЦ, 1Н); 7,14 5 (шир. сигнал) (1Н); 7,25-7,41 т (4Н); 7,54 аа ю0-81Гц, 2); 7,75 а 0-8Гц, 1Н).The specified compound is obtained by the interaction of β-hydroxy-1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ./million -1.22 a (9U-8Hz, 6H); 1.44-1.56 t (2H, СНо); 1.64-1.84 t (4Н, СН); 2.301 (9-7, 5Hz, 2H); 2.41 85 (ZN); 3.95 1 (0-7.5Hz, 2H); 5.00 vr (y-8Gu, 1); 6.68 a (o0-2Hutz, 1H) ; 6.96 aa (0-8, 2Hz, 1n)u; 7.10 a (9-8HzC, 1H); 7.14 5 (width signal) (1H); 7.25-7.41 t ( 4H); 7.54 aa 0-81 Hz, 2); 7.75 a 0-8 Hz, 1H).

Приклад 46 « 6-(1-(З-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислотаExample 46 "6-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру - с 6-(1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. "» ТНА-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -1,38-1,80 т (6Н); 2,23 ї (9-7,5ГЦ, 2Н); 3,84-3,р93 т (2); 6,60 а " (9-2ГЦ, 1Н); 6,87 а (шир. сигнал) (д-8Гц, 1); 7,15 а (у-8Гц, 2Н); 7,20-7,32 т (4Н); 7,42-7,50 т (2Н); 7,59 а (о-8Гц, 1); 7,77 а (9-в8Гц, 1).The indicated compound is obtained by chemical transformation of methyl ether - with 6-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 9. "» TNA-NMR (05- DMSO): 5 parts per million -1.38-1.80 t (6H); 2.23 (9-7.5HZ, 2H); 3.84-3.p93 t (2); 6.60 and " (9-2HC, 1H); 6.87 a (signal width) (d-8Hz, 1); 7.15 a (y-8Hz, 2H); 7.20-7.32 t (4H); 7.42-7.50 t (2H); 7.59 a (o-8Hz, 1); 7.77 a (9-v8Hz, 1).

Приклад 47 - 6-(1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси|)гексан-1-ол с Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11. і-й "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,40-1,85 т (8Н); 2,40 в (ЗН); 3,68 КЕ (9У-7,5Гц, 2Н); 3,96 ї (9-7,5ГЦц, 2Н); (ос 50 б,6о а (9-1,5Гц, 1н); 6,96 аа (0-8, 1,5Гц, їн); 7,10 а (0-8ГЦ, 1Н); 7,13 8 (шир. сигнал) (1Н); 7,25-7,42 т (5Н); 7,54 аа (9-8, 1Гц, 2Н); 7,76 а (9у-вгГц, 1). с Приклад 48Example 47 - 6-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexan-1-ol with This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 6-(1-(3- methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 11. i-th "H-NMR (SOCIv): 5 ppm -1.40-1.85 t (8H); 2.40 v (ZN); 3.68 KE (9U-7.5Hz, 2H); 3.96 y (9-7.5Hzc, 2H); (os 50 b,6o a (9 -1.5Hz, 1n); 6.96 aa (0-8, 1.5Hz, yin); 7.10 a (0-8Hz, 1H); 7.13 8 (wide signal) (1H); 7 ,25-7.42 t (5H); 7.54 aa (9-8, 1Hz, 2H); 7.76 a (9u-vgHz, 1). s Example 48

Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) 5-хлор-2-нітрофеніл-н-толіламін 99 Вказану сполуку одержують аналогічно до 5-хлор-2-нітрофеніл-м-толіламіну з 1-хлор-3,4-динітробензолу іMethyl ether of 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) 5-chloro-2-nitrophenyl-n-tolylamine 99 This compound is obtained similarly to 5- chloro-2-nitrophenyl-m-tolylamine from 1-chloro-3,4-dinitrobenzene and

ГФ) н-толуїдину. Продукт очищають кристалізацією.GF) of n-toluidine. The product is purified by crystallization.

ГФ "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -2,40 в (ЗН); 6,70 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,08 а (д-2Гц, 1); 7,16 а (9У-10оГц, 2н)у; 7,28 а (9-10Гц, 2Н); 8,18 а (9-10Гу, 1); 9,50 з (шир. сигнал) (1Н). во б) 5-метокси-2-нітрофеніл-н-толіламінHF "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -2.40 v (ZN); 6.70 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.08 a (d-2Hz, 1); 7.16 a (9U-10oHz, 2n)y; 7.28 a (9-10Hz, 2H); 8.18 a (9-10Gu, 1); 9.50 s (wide signal) (1H). in b) 5-methoxy-2-nitrophenyl-n-tolylamine

Вказану сполуку одержують аналогічно до 5-метокси-2-нітрофеніл-м-толіламіну з 5-хлор-2-нітрофеніл-н-толіламіну і етаноляту натрію. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част./млн -2,39 8 (ЗН); 3,72 в (ЗН); 6,31 аа (9-10, 2Гц, їн); 6,50 а (9-2Гц, МН); 7,19 а 9-10Гц,2Н); 7,25 а (-10оГц, 2Н); 8,19 а (9-10Гц, 1); 9,70 з (шир. сигнал) (1Н). 65 в) б-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолThe specified compound is obtained similarly to 5-methoxy-2-nitrophenyl-m-tolylamine from 5-chloro-2-nitrophenyl-n-tolylamine and sodium ethanolate. "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -2.39 8 (ZN); 3.72 in (ZN); 6.31 aa (9-10, 2Hz, yin); 6.50 a ( 9-2Hz, MN); 7.19 a 9-10Hz, 2H); 7.25 a (-10oHz, 2H); 8.19 a (9-10Hz, 1); 9.70 s (wide signal) (1H). 65 c) b-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням 5-метокси-2-нітрофеніл-н-толіламіну відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -2,49 в (ЗН); 3,80 з (ЗН); 6,69 а (9У-2Гц, 1Н); 6,97 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,20 а (шир. сигнал) (У-8Гц, 2Н); 7,25-7,36 т (5Н); 7,53 аа (0-81Гц, 2); 7,76 а (0-8Гц, 1Н). г) б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолThe specified compound is obtained by chemical transformation of 5-methoxy-2-nitrophenyl-n-tolylamine in accordance with the general method 1 and subsequent cyclization with the help of triethylorthobenzoate in accordance with the general method 3. 49 v (ZN); 3.80 z (ZN); 6.69 a (9U-2Hz, 1H); 6.97 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.20 a (wide signal) ( U-8Hz, 2H); 7.25-7.36 t (5H); 7.53 aa (0-81Hz, 2); 7.76 a (0-8Hz, 1H). d) b-hydroxy-1 -(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазолу відповідно до загальної методики 6. 7"Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -2,40 з (ЗН); 6,50 а (У-2Гуц, 1Н); 6,80 аа (у-8,2Ггц, їн); 7,28 а (у-8Гц, 710. 2Н)У; 7,32-7,43 т (5Н); 7,46-7,52 т (2Н); 7,56 а (9-8Гц, 1Н); 9,28 з (шир. сигнал) (1Н). д) Метиловий ефір 6-((1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислотиThe specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazole according to the general method 6. 7"H-NMR (05-DMSO): 5 in parts/mln -2, 40 z (ZN); 6.50 a (U-2Hutz, 1H); 6.80 aa (y-8.2GHz, yin); 7.28 a (y-8Hz, 710.2H)U; 7.32 -7.43 t (5H); 7.46-7.52 t (2H); 7.56 a (9-8Hz, 1H); 9.28 s (wide signal) (1H). e) Methyl ether 6-((1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-ТН-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,44-1,58 т (2Н); 1,62-1,86 т (4Н); 2,34 1 (9-7,5Гц, 2Н); 2,48 з (ЗН); 72 3,658 в (ЗН); 3,941 (2-7,5Гц, 2Н); 6,69 а (9-2Ггц, 1Н); 6,96 аа (9-8, 2Ггц, їн); 7,19 а (у-8Гц, 2Н); 7,28-7,38 т (5Н); 7,55 аа (9-8, 1Гц, 2Н); 7,75 а (9-8гГц, 1).The indicated compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-TH-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. "H-NMR (SOSIV): 5 parts/million - 1.44-1.58 t (2H); 1.62-1.86 t (4H); 2.34 1 (9-7.5Hz, 2H); 2.48 z (ZN); 72 3.658 v ( ZN); 3.941 (2-7.5Hz, 2H); 6.69 a (9-2GHz, 1H); 6.96 aa (9-8, 2GHz, yin); 7.19 a (y-8Hz, 2H ); 7.28-7.38 t (5H); 7.55 aa (9-8, 1Hz, 2H); 7.75 a (9-8hHz, 1).

Приклад 49Example 49

Ізопропіловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією //б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,22 а (9-7,5Гц, 6Н); 1,44-1,56 т (2Н); 1,62-1,85 т (4Н); 2,30 К (9-7,5ГЦ, 2Н); 2,47 з (ЗН); 3,93 1 (0-7,5ГцЦ, 2Н); 5,01 вр (9-7,5Гц, 1); 6,68 а (0-2Гц, їн); 6,96 ай (9-8, 2Гц, 1); 7,20 а о-8Гц, 2Н); 7,26-7,36 т (5Н); 7,55 аа -8,1Гц, 2); 7,75 а (9-8гГц, 1). ря Приклад 50 сч 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота (о)The specified compound is obtained by the interaction of β-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. "H-NMR (SOCIv): 5 in part. / million -1.22 a (9-7.5Hz, 6H); 1.44-1.56 t (2H); 1.62-1.85 t (4H); 2.30 K (9-7, 5Hz, 2H); 2.47 z (ZN); 3.93 1 (0-7.5HzC, 2H); 5.01 vr (9-7.5Hz, 1); 6.68 a (0-2Hz, yin); 6.96 ai (9-8, 2Hz, 1); 7.20 a o-8Hz, 2H); 7.26-7.36 t (5H); 7.55 aa -8.1Hz, 2 ); 7.75 a (9-8 gHz, 1). rya Example 50 g 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid (o)

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1--4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(1--4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 9.

Ілл 186-19026. ФIll 186-19026. F

Приклад 51 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іліоксиігексан-1-ол (2,0)Example 51 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yloxyhexan-1-ol (2.0)

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру ю 6-(1--4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11. "Н-ЯМР (СОС): 5-1,38-1,80 т (8Н); 2,47 85 (ЗН); 3,65 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,93 ї (9-7,5Гц, 2Н); 6,68 а о з5 (-2Гц, 1Н); 6,97 аа (У-8, 2Гц, 1Н); 7,18 а (9-8Гц, 2Н); 7,24-7,37 т (5Н); 7,54 да (9-8, 1Гц, 2Н); 7,75 а (У-8Гу, 1Н). чеThe specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(1--4-methylphenyl)-2-phenyl-1NH-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 11. "H-NMR (SOS): 5 -1.38-1.80 t (8H); 2.47 85 (ZH); 3.65 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.93 i (9-7.5Hz, 2H); 6 .68 a o z5 (-2Hz, 1H); 6.97 aa (U-8, 2Hz, 1H); 7.18 a (9-8Hz, 2H); 7.24-7.37 t (5H); 7.54 da (9-8, 1Hz, 2H); 7.75 a (U-8Gu, 1H). che

Приклад 52Example 52

Метиловий ефір 6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти а) 3-(3,4-диметилфеніл)аміно-4-нітрофенолMethyl ether of 6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid a) 3-(3,4-dimethylphenyl)amino-4-nitrophenol

Зг З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 6,9г 3З,4-диметиланіліну і перемішують протягом 2год. при 15020. Після « охолодження розчиняють у дихлорметані і шестикратно екстрагують Ін. водною соляною кислотою. Органічну - с фазу відкидають, а об'єднані водні фази тричі екстрагують хлороформом. Об'єднані екстракти сушать над ц сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. є» "Н-ЯМР (СОСІУЮ6-ДМСО): 5 у част/млн -2,18 85 (БН); 6,13 аа (9-8, 2Гц, їн); 6,36 а (д-2Гц, МН); 6,90-7,00 т (2Н); 7,09 а (у-8Гц, 1); 7,93 а (9д-8Гц, 1Н); 9,50 зв (шир. сигнал) (1Н); 10,19 з (шир. сигнал) (1Н). б) Метиловий ефір 6-І3-(3,4-диметилфеніл)аміно-4-нітрофеніліоксигексанової кислоти - Вказану сполуку одержують взаємодією 3-(3,4-диметилфеніл)аміно-4-нітрофенолу з метиловим ефіром сл б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,38-1,52 т (2Н); 1,59-1,80 т (4Н); 2,30 з (6Н); 2,33 її (9-7,5Гц, 2Н); іні 3,68 8 (ЗН); 3,87 К (0-7,5Гц, 2Н); 6,28 аа (0-8, 2Гц, 1); 6,48 а (0-2Ггц, 1); 7,04 а (0-8ГЦ, 1Н); 7,06 53 g of 3-fluoro-4-nitrophenol is mixed with 6.9 g of 33,4-dimethylaniline and stirred for 2 hours. at 15020. After cooling, it is dissolved in dichloromethane and extracted six times with In. aqueous hydrochloric acid. The organic phase is discarded, and the combined aqueous phases are extracted three times with chloroform. The combined extracts are dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on silica gel. is" "H-NMR (SOCIUU6-DMSO): 5 ppm -2.18 85 (BN); 6.13 aa (9-8, 2Hz, yin); 6.36 a (d-2Hz, MH ); 6.90-7.00 t (2H); 7.09 a (y-8Hz, 1); 7.93 a (9d-8Hz, 1H); 9.50 zv (wide signal) (1H) ; 10.19 with (broad signal) (1H). b) Methyl ether of 6-I3-(3,4-dimethylphenyl)amino-4-nitrophenyloxyhexanoic acid - This compound is obtained by the interaction of 3-(3,4-dimethylphenyl)amino -4-nitrophenol with methyl ester of sl b-bromohexanoic acid according to the general method 8. "H-NMR (SOSIV): 5 parts/million -1.38-1.52 t (2H); 1.59-1.80 t (4H); 2.30 with (6H); 2.33 her (9-7.5Hz, 2H); ini 3.68 8 (ZN); 3.87 K (0-7.5Hz, 2H); 6.28 aa (0-8, 2Hz, 1); 6.48 a (0-2 GHz, 1); 7.04 a (0-8Hz, 1H); 7.06 5

Го) 20 (шир. сигнал) (1Н); 7,18 а (У-8Гц, 1Н); 8,17 а (У-8Гц, 1Н); 9,71 в (шир. сигнал) (1Н). в) Метиловий ефір 6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти с Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-ІЗ-(3,4-диметилфеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. 59 "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,44-1,56 т (2Н); 1,62-1,84 т (4Н); 2,30 з (ЗН); 2,33 її (9-7,5Гц, 2Н);Go) 20 (signal width) (1H); 7.18 a (U-8Hz, 1H); 8.17 a (U-8Hz, 1H); 9.71 V (signal width) (1H). c) Methyl ether of 6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid c This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 6-IZ-(3,4 -dimethylphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid according to general method 1 and subsequent cyclization using triethylorthobenzoate according to general method 3. 59 "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -1.44-1.56 t (2H), 1.62-1.84 t (4H), 2.30 with (ZH), 2.33 her (9-7.5Hz, 2H);

ГФ) 2,34 8 (ЗН); 3,68 5 (3Н); 3,93 К (0-7,5Гц, 2); 6,67 а (0-2гц, 1); 6,94 аа (0-8, 2Гц, тн); 7,03 аа (0-8, 7 1,5Гц, 1Н); 7,09 в (шир. сигнал) (1Н); 7,22-7,35 т (4Н); 7,57 аа (9-8, 1,5Гц, 2Н); 7,76 а (д-8Гц, 1Н).GF) 2.34 8 (ZN); 3.68 5 (3H); 3.93 K (0-7.5Hz, 2); 6.67 a (0-2Hz, 1); 6.94 aa (0-8, 2Hz, tn); 7.03 aa (0-8, 7 1.5Hz, 1H); 7.09 V (signal width) (1H); 7.22-7.35 t (4H); 7.57 aa (9-8, 1.5Hz, 2H); 7.76 a (d-8Hz, 1H).

Приклад 53 6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислота 60 Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|їгексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. їлл 158-16196. в5 Приклад 54Example 53 6-(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid 60 This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 6-(1-(3,4-dimethylphenyl) )-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|ihexanoic acid according to the general method 9. ill 158-16196. v5 Example 54

Метиловий ефір 6-(1-(3,5-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти а) 3-(3,5-диметилфеніл)аміно-4-нітрофенол 5,4г З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 4,Змл 3,5-диметиланіліну і перемішують протягом б год при 12026.Methyl ether of 6-(1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid a) 3-(3,5-dimethylphenyl)amino-4-nitrophenol 5.4g C-fluoro-4-nitrophenol is mixed with 4.3 ml of 3,5-dimethylaniline and stirred for 2 h at 12026.

Після охолодження розчиняють у етилацетаті і воді і тричі екстрагують 1н. водною соляною кислотою. Об'єднані водні фази тричі екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок кристалізують. "НА-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -2,30 з (6Н); 6,28 аа (9-8, 2Гц, їн); 6,49 а (д-2Гц, 1Н); 6,52 а (9-2ГцЦ, 1Н); 6,90 в (шир. сигнал) (1Н); 6,98 з (шир. сигнал) (2Н); 8,04 а (д-8ГцЦ, 1Н); 9,51 з (шир. сигнал) (1Н). б) Метиловий ефір 6-(3-3,5-диметилфеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислотиAfter cooling, dissolve in ethyl acetate and water and extract 1n three times. aqueous hydrochloric acid. The combined aqueous phases were extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue crystallized. "NA-NMR (05-DMSO): 5 ppm -2.30 z (6H); 6.28 aa (9-8, 2Hz, yin); 6.49 a (d-2Hz, 1H); 6.52 a (9-2HzC, 1H); 6.90 v (wide signal) (1H); 6.98 s (wide signal) (2H); 8.04 a (d-8HzC, 1H); 9.51 z (signal width) (1H). b) Methyl ether of 6-(3-3,5-dimethylphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 3-(3,5-диметилфеніл)аміно-4-нітрофенолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,40-1,52 т (2Н); 1,60-1,80 т (4Н); 2,30 ї (9-7,5Гц, 2Н) 2,32 з (6Н); 3,68 в (ЗН); 3,88 Її (9-7,5Гц, 2Н); 6,30 аа (9-8, 2Гц, 1); 6,52 а (9-2Гц, 1Н); 6,88 5 (шир. сигнал) (1Н); 6,91 в (шир. сигнал) (2Н); 8,17 а (9-8Гцу, 1Н); 9,69 в (шир. сигнал) (1Н). в) Метиловий ефір 6-І3-(3.5-диметилфеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислотиThe specified compound is obtained by the interaction of 3-(3,5-dimethylphenyl)amino-4-nitrophenol with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. "H-NMR (SOCIv): 5 ppm -1.40-1 .52 t (2H); 1.60-1.80 t (4H); 2.30 (9-7.5 Hz, 2H) 2.32 (6H); 3.68 (ZH); 3, 88 Her (9-7.5Hz, 2H); 6.30 aa (9-8, 2Hz, 1); 6.52 a (9-2Hz, 1H); 6.88 5 (wide signal) (1H) ; 6.91 v (broad signal) (2H); 8.17 a (9-8Hz, 1H); 9.69 v (broad signal) (1H). c) Methyl ether 6-I3-(3.5- dimethylphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-ІЗ-(3,5-диметилфеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-3-(3,5-dimethylphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid according to general method 1 and subsequent cyclization using triethylorthobenzoate according to general method 3.

Трл 124-12696.Trl 124-12696.

Приклад 55 6-(1-(3,5-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислотаExample 55 6-(1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-ІЗ-(3,5-диметилфеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 9.This compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-3-(3,5-dimethylphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid according to the general method 9.

Тпл 162-1642С. сTpl 162-1642S. with

Приклад 56 Ге)Example 56 Ge)

Ізопропіловий ефір 6-((1-(3,5-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислотиIsopropyl ether of 6-((1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid)

Вказану сполуку одержують взаємодією 56-І3-(3,5-диметилфеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти з ізопропанолом відповідно до загальної методики 10. дл 98-1012С. бThe specified compound is obtained by the interaction of 56-I3-(3,5-dimethylphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid with isopropanol according to the general method 10. dl 98-1012С. b

Приклад 57 ГеExample 57 Ge

Метиловий ефір 5-|(|1-(З-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанової кислоти а) 3-(З-метоксифеніл)аміно-4-нітрофенол о 4г З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 9,4г м-анізидину і перемішують протягом 2,5год. при 150 20. Після юю охолодження розчиняють у дихлорметані і тричі екстрагують їн. водною соляною кислотою. Органічну фазу м сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -3,83 з (ЗН); 6,30 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 6,57 а (9-2Гц, 1); 6,70-6,84 т (28); 6,89 а (шир. сигнал) (9-10Гу, 1); 7,32 ї (9-10Гу, 1н); 8,19 а (9-10Гц, 1Н); 9,68 з (шир. сигнал) (1Н); 9,69 з (шир. сигнал). « б) Метиловий ефір 6-І3-(З-метоксифеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти -о с Вказану сполуку одержують взаємодією 3-(3-метоксифеніл)аміно-4--ітрофенолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. ;» "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,42-1,58 т (2Н); 1,60-1,93 т (4Н); 2,34 її (9-7,5Гц, 2Н); 3,68 з (ЗН); 3,80 з (3Н); 4,03 Її (0-7,5Гц, 2Н); 6,32 аа (у-10, 2гц, 1); 6,59 а (9-2Гц, 1Н); 6,68-6,84 т (2Н); 6,90 а (шир. сигнал) ()-8Гц, 1Н); 7,32 1 (9-8Гц, 1); 8,19 а (9-10Гцу, 1Н); 9,70 з (шир. сигнал) (1Н). -І в) Метиловий ефір 6-(Ц(1-(З-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислотиMethyl ether of 5-|(|1-(Z-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid a) 3-(Z-methoxyphenyl)amino-4-nitrophenol o 4g of Z- of fluoro-4-nitrophenol is mixed with 9.4 g of m-anisidine and stirred for 2.5 hours. at 150 20. After cooling, it is dissolved in dichloromethane and extracted three times. aqueous hydrochloric acid. The organic phase m is dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on silica gel. "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -3.83 z (ZN); 6.30 aa (9-10, 2Hz, 1H); 6.57 a (9-2Hz, 1); 6, 70-6.84 t (28); 6.89 a (signal width) (9-10Gu, 1); 7.32 i (9-10Gu, 1n); 8.19 a (9-10Hz, 1H) ; 9.68 z (broad signal) (1H); 9.69 z (broad signal). "b) Methyl ether of 6-I3-(3-methoxyphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid - about s the compound is obtained by the interaction of 3-(3-methoxyphenyl)amino-4-itrophenol with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ;" "H-NMR (SOSIV): 5 parts/million -1.42-1.58 t (2H); 1.60-1.93 t (4H); 2.34 her (9-7.5Hz, 2H); 3.68 with (ZN); 3.80 with (3H); 4.03 Her (0-7.5Hz, 2H); 6.32 aa (u-10, 2hz, 1); 6.59 a (9-2Hz, 1H); 6.68-6.84 t (2H); 6.90 a (signal width) ()-8Hz, 1H); 7.32 1 (9-8Hz, 1); 8.19 a (9-10Hz, 1H); 9.70 s (signal width) (1H). -I c) Methyl ester of 6-(C(1-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру о 6-ІЗ-(З-метоксифеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і наступною 1 циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. со 50 "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,44-1,58 т (2Н); 1,62-1,86 т (4Н); 2,34 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,68 з (ЗН); 3,78 8 (ЗН); 3,95 1 (0-7,5Гц, 2Н); 6,71 а (9-1,5Гц, їн); 6,83 аа (9-1,5, 1,5Гц, 1); 6,90 аа (9-8, 1,5Гц,The specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether with 6-3-(3-methoxyphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid in accordance with the general method 1 and the following 1 cyclization with the help of triethylorthobenzoate in accordance with the general method 3. со 50 "H-NMR ( SOSIV): 5 in parts/million -1.44-1.58 t (2H); 1.62-1.86 t (4H); 2.34 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.68 with (ZN); 3.78 8 (ZN); 3.95 1 (0-7.5Hz, 2H); 6.71 a (9-1.5Hz, yin); 6.83 aa (9-1, 5, 1.5Hz, 1); 6.90 aa (9-8, 1.5Hz,

Ме, 1); 6,94 аа (9-8, 1,5Гц, їн); 7,01 аа (9-8, 1,5Гц, 1Н); 7,27-7,36 т (ЗН); 7,401 (0-8Гуц, їн); 7,56 ай (0-8, 2Гц,2Н); 7,74 а(9-8гГц, 1).Me, 1); 6.94 aa (9-8, 1.5Hz, yin); 7.01 aa (9-8, 1.5Hz, 1H); 7.27-7.36 t (ZN); 7,401 (0-8Hutz, yin); 7.56 ai (0-8, 2Hz, 2H); 7.74 a (9-8 GHz, 1).

Приклад 58 22 6-(1-(3З-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислотаExample 58 22 6-(1-(33-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Ге! Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(3З-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. ко дл 149-1529С.Gee! The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(1-(33-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid according to the general method 9. ko dl 149-1529C.

Приклад 59 бо Метиловий ефір 6-І((1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|!оксиТгексанової кислоти а) 3-(4-метоксифеніл)аміно-4-нітрофенол 0,16г З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 0,37г н-анізидину і перемішують протягом 1,5год. при 15020. Після охолодження розчиняють у дихлорметані, двічі екстрагують їн. водною соляною кислотою й однократно насиченим розчином хлориду натрію. Органічну фазу сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. бо "Н-ЯМР (СОСІЗ//О6-ДМСО): 5 у част/млн -3,57 5 (ЗН); 6,06 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 6,18 а (у-2Ггц, 1); 6,77 аExample 59 bo Methyl ether of 6-I((1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|!oxythexanoic acid a) 3-(4-methoxyphenyl)amino-4-nitrophenol 0.16g Z-fluoro-4-nitrophenol is mixed with 0.37 g of n-anisidine and stirred for 1.5 hours at 15020. After cooling, it is dissolved in dichloromethane, extracted twice with aqueous hydrochloric acid and once with saturated sodium chloride solution. The organic phase is dried over sulfate of sodium and concentrate in a vacuum. for "H-NMR (SOSIS//O6-DMSO): 5 ppm -3.57 5 (ZH); 6.06 aa (9-10, 2Hz, 1H); 6, 18 a (u-2GHz, 1); 6.77 a

(-т1огц, 2); 7,03 а д-1огГц, 2); 7,89 а (9-10Гу, 1Н); 9,40 з (шир. сигнал) (1Н); 9,80 з (шир. сигнал). б) Метиловий ефір 6-(3-(4-метоксифеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти(-t1ogts, 2); 7.03 a d-1ohHz, 2); 7.89 a (9-10Gu, 1H); 9.40 s (signal width) (1H); 9.80 s (wide signal). b) Methyl ether of 6-(3-(4-methoxyphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 3-(4-метоксифеніл)аміно-4--ітрофенолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The indicated compound is obtained by the interaction of 3-(4-methoxyphenyl)amino-4-itrophenol with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,38-1,50 т (2Н); 1,60-1,80 т (4Н); 2,33 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,67 з (ЗН); 3,85 1 (9-7,5ГЦ, 2Н); 3,88 8 (З3Н); 6,29 аа (9-10, 1,5Гц, тн); 6,30 а (9-1,5Гу, їн); 6,98 а (0-10Гц, 2Н); 7,20 а (9у-1огц, 2Н); 8,18 а (д-1оГц, 1); 9,63 в (шир. сигнал) (1Н). в) Метиловий ефір 6-((1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти 70 Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-І3-(4-метоксифеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3.TN-NMR (SOSIv): 5 parts/million -1.38-1.50 t (2H); 1.60-1.80 t (4H); 2.33 th (9-7.5Hz, 2H); 3.67 with (ZN); 3.85 1 (9-7.5 Hz, 2H); 3.88 8 (Z3H); 6.29 aa (9-10, 1.5 Hz, tn); 6.30 a (9-1.5Gu, yin); 6.98 a (0-10Hz, 2H); 7.20 a (9u-1ohc, 2H); 8.18 a (d-1oHz, 1); 9.63 V (signal width) (1H). c) Methyl ether of 6-((1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid 70 This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 6-I3-(4-methoxyphenyl)amino -4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid according to general procedure 1 and subsequent cyclization with triethylorthobenzoate according to general procedure 3.

Ілл 98-10226.Ill. 98-10226.

Приклад 60 6-(1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)гексанова кислотаExample 60 6-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid according to the general method 9.

Трпл 160-16596.Trpl 160-16596.

Приклад 61Example 61

Метиловий ефір 6-І((1-(3,4-диметоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти а) 3-(3.4-диметоксифеніл)аміно-4-нітрофенолMethyl ether of 6-I((1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid a) 3-(3,4-dimethoxyphenyl)amino-4-nitrophenol

Зг З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 8,8г 3,4-диметоксианіліну і перемішують протягом 2год. при 150 26.3 g of 3-fluoro-4-nitrophenol is mixed with 8.8 g of 3,4-dimethoxyaniline and stirred for 2 hours. at 150 26.

Після охолодження розчиняють у дихлорметані і двічі екстрагують їн. водною соляною кислотою. Водну фазу двічі екстрагують хлороформом і об'єднані хлороформні екстракти сушать над сульфатом натрію і концентрують ЄМ у вакуумі. о "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -3,75 з (ЗН); 3,78 з (ЗН); 6,25 ай (9-10, 2Гц, 1Н); 6,35 а (9У-2Гц, 1Н); 6,88 аа (0-8, 1,5Гц, 1н); 6,98 а (9-1,5Гц, тн); 7,05 а (у-8Гц, 1); 8,04 а (9-10Гцу, 1Н); 9,52 зв (шир. сигнал) (1Н); 10,72 в (шир. сигнал). б) Метиловий ефір 6-І3-(3,4-диметоксифеніл)аміно-4-нітрофеніліоксигексанової кислоти бAfter cooling, it is dissolved in dichloromethane and extracted twice. aqueous hydrochloric acid. The aqueous phase is extracted twice with chloroform and the combined chloroform extracts are dried over sodium sulfate and concentrated by EM in vacuo. o "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -3.75 s (ZN); 3.78 s (ZN); 6.25 ai (9-10, 2Hz, 1H); 6, 35 a (9U-2Hz, 1H); 6.88 aa (0-8, 1.5Hz, 1n); 6.98a (9-1.5Hz, tn); 7.05a (u-8Hz, 1 ); 8.04 a (9-10 Hz, 1H); 9.52 zv (broad signal) (1H); 10.72 v (broad signal). b) Methyl ether 6-I3-(3,4- dimethoxyphenyl)amino-4-nitrophenyloxyhexanoic acid b

Вказану сполуку одержують взаємодією 3-(3,4-диметоксифеніл)аміно-4-нітрофенолу з метиловим ефіром о б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,40-1,52 т (2Н); 1,60-1,80 т (4Н); 2,32 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,68 з (ЗН); ю 3,85 1 (9-7,5ГцЦ, 2Н); 3,88 85 (3Н); 3,93 з (З3Н); 6,29 аа (9-10, 1,5Гц, їн); 633 а (9-15Гц, 18), 680 а тю (9-1,5Гц, 1Н); 6,87 аа (9-10, 1,5Гц, 1Нн); 6,92 а (д9-10Гц, 1Нн); 8,18 а (У-10ГцЦ, 1Н); 9,68 з (шир. сигнал) (1Н). м в) Метиловий ефір 6-((1-(3,4-диметоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислотиThe specified compound is obtained by the interaction of 3-(3,4-dimethoxyphenyl)amino-4-nitrophenol with the methyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -1.40- 1.52 t (2H); 1.60-1.80 t (4H); 2.32 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.68 s (ZH); yu 3.85 1 (9- 7.5HzC, 2H); 3.88 85 (3H); 3.93 z (Z3H); 6.29 aa (9-10, 1.5Hz, yin); 633 a (9-15Hz, 18), 680 a tyu (9-1.5Hz, 1H); 6.87 aa (9-10, 1.5Hz, 1Hn); 6.92 a (d9-10Hz, 1Hn); 8.18 a (U-10HzC, 1H ); 9.68 z (signal width) (1H). m c) Methyl ether of 6-((1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid)

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-ІЗ-(3,4-диметоксифеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. « 20 Ілл116-11896. з с Приклад 62 6-(1-(3,4-диметоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота ; т Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(3,4-диметоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. -І Ідл 158-16120. Приклад 63The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-3-(3,4-dimethoxyphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid according to the general method 1 and subsequent cyclization with the help of triethylorthobenzoate according to the general method 3. « 20 Ill 116-11896. from c Example 62 6-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid; t This compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 9. -I Idl 158-16120. Example 63

Метиловий ефір 6-((1-ІЗ,4-(метилендіокси)феніл)|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти о а) 3-(3,4-метилендіоксифеніл)аміно-4-нітрофенол с О,8бг З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 2,25г 3,4-метилендіоксианіліну і перемішують протягом 5год. при со 50 1209С. Сиру суміш хроматографують на силікагелі. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -6,02 8 (2Н); 6,25 аа (9-10, 2Гц, їн); 6,33 а (9у-2Гц, 1); 6,72 аа іЧе) (9-8, 1,5Гц, 1Н); 6,87 а (9-1,5Гц, 1Нн); 7,05 а (д9-10Гц, 1Нн); 8,18 а (9-10, 1); 9,52 з (шир. сигнал) (1Н). б) Метиловий ефір 6-І3-(3,4-метилендіоксифеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти6-((1-3,4-(methylenedioxy)phenyl)|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid o a) 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)amino-4 -nitrophenol with 0.8 g of 3-fluoro-4-nitrophenol is mixed with 2.25 g of 3,4-methylenedioxyaniline and stirred for 5 hours. at so 50 1209С. The crude mixture is chromatographed on silica gel. "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -6.02 8 (2H); 6.25 aa (9-10, 2Hz, yin); 6.33 a (9y-2Hz, 1); 6.72 aa iChe) (9-8, 1.5Hz, 1H); 6.87 a (9-1.5Hz, 1Hn); 7.05 a (d9-10Hz, 1Hn); 8.18 a (9 -10, 1); 9.52 z (signal width) (1H). b) Methyl ether of 6-I3-(3,4-methylenedioxyphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 3-(3,4-метилендіоксифеніл)аміно-4-нітрофенолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. о їлл 108-11126. в) Метиловий ефір 6-((1-(3,4-метилендіоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти ю Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-ІЗ-(3,4-метилендіоксифеніл)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і 60 наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,43-1,55 т (2Н); 1,65-1,82 т (4Н); 2,35 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,68 з (ЗН); 3,95 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,10 в (2Н); 6,65 а (9-1,5ГЦц, 1Н); 6,72-6,83 т (2Н); 6,90 а (д-10Гц, тн); 6,93 аа (9-10, 1,5ГцЦ, 1Н); 7,29-7,38 т (ЗН); 7,52-7,62 т (2Н); 7,72 а (дУ-10ГцЦ, 1).The specified compound is obtained by the interaction of 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)amino-4-nitrophenol with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. o ill 108-11126. c) Methyl ether of 6-((1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid) -methylenedioxyphenyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid according to the general method 1 and 60 by subsequent cyclization using triethylorthobenzoate according to the general method 3. "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -1.43-1.55 t (2H); 1.65-1.82 t (4H); 2.35 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.68 s (ZH); 3.95 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.10 v (2H); 6.65 a (9-1.5Hz, 1H); 6.72-6.83 t (2H); 6.90 a (d-10Hz, tn); 6 .93 aa (9-10, 1.5HzC, 1H); 7.29-7.38 t (ZN); 7.52-7.62 t (2H); 7.72 a (dU-10HzC, 1) .

Приклад 64 бо 6-(1-(3,4-(метилендіокси)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанова кислотаExample 64 bo 6-(1-(3,4-(methylenedioxy)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid)

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(3,4-метилендіоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. їлп 13026.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid according to the general method 9. ILP 13026.

Приклад 65Example 65

Метиловий ефір 6-((2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти а) 3-(3,5-триметоксифеніл)аміно-4-нітрофенолMethyl ether of 6-((2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid a) 3-(3,5-trimethoxyphenyl)amino-4-nitrophenol

З,7г З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 4,76бг 3,4,5-триметоксианіліну і перемішують протягом 1Огод. при 70 10020. Після охолодження розчиняють у етилацетаті і воді і тричі екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази тричі екстрагують їн. водною соляною кислотою й однократно насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і практично досуха концентрують у вакуумі. Продукт дигерують діізопропіловим ефіром. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -3,70 з (ЗН); 3,80 з (6Н); 6,28 ай (9-10, 2Гц, 1Н); 6,53 а (9У-2Гц, 1Н); 715 6,70 в (2Н); 8,05 а (9-10Гц, 1Н); 9,50 з (шир. сигнал) (1Н); 10,71 5 (шир. сигнал). б) Метиловий ефір 6-(4-нітро-3-((3,4,5-триметоксифеніл)аміно|феніл|оксигексанової кислоти3.7 g of 3-fluoro-4-nitrophenol is mixed with 4.76 g of 3,4,5-trimethoxyaniline and stirred for 1 hour. at 70 10020. After cooling, dissolve in ethyl acetate and water and extract three times with ethyl acetate. The combined organic phases are extracted three times. aqueous hydrochloric acid and a once-saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated to practically dryness in a vacuum. The product is digested with diisopropyl ether. "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -3.70 s (ZN); 3.80 s (6H); 6.28 ai (9-10, 2Hz, 1H); 6.53 a (9U-2Hz, 1H); 715 6.70 v (2H); 8.05 a (9-10Hz, 1H); 9.50 s (width signal) (1H); 10.71 5 (width signal). b) Methyl ether of 6-(4-nitro-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino|phenyl|oxyhexanoic acid)

Вказану сполуку одержують взаємодією 4-нітро-3-((3,4,5-триметоксифеніл)аміно|ренолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of 4-nitro-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino|renol with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,40-1,53 т (2Н); 1,60-1,82 т (4Н); 2,32 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,67 з (ЗН); 3,85 в (6Н); 3,88 КС (9-7,5Гц, 2Н); 3,90 8 (3Н); 6,30 аа (9-10, 1,5Гц, 1); 6,50 а (90-1,5ГЦ, 1Н); 6,52 з (2Н); 8,18 а (д-10Гц, 1); 9,68 з (шир. сигнал) (1Н). в) Метиловий ефір 6-|(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислотиTN-NMR (SOSIv): 5 parts/million -1.40-1.53 t (2H); 1.60-1.82 t (4H); 2.32 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.67 with (ZN); 3.85 in (6H); 3.88 HP (9-7.5Hz, 2H); 3.90 8 (3H); 6.30 aa (9-10, 1.5Hz, 1); 6.50 a (90-1.5Hz, 1H); 6.52 with (2H); 8.18 a (d-10 Hz, 1); 9.68 s (signal width) (1H). c) Methyl ether of 6-|(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-І4-нітро-3-((3,4,5-триметоксифеніл)аміно|феніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і с наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. Ге) їлл 128-13026.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-I4-nitro-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino|phenyl|oxyhexanoic acid according to the general method 1 and with subsequent cyclization with the help of triethylorthobenzoate according to the general method 3. He ) ill 128-13026.

Приклад 66 6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислотаExample 66 6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру Ф 6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної 00 методики 9. їлл 198-20126. оThe specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether Ф 6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid in accordance with the general 00 method 9. ill 198-20126 o

Приклад 67 Іо)Example 67 Io)

Ізопропіловий ефір 6-((2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти мIsopropyl ether 6-((2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid m

Вказану сполуку одержують взаємодією 6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти з ізопропанолом відповідно до загальної методики 10. дл 98-1012С. « 20 Приклад 68 -оThe indicated compound is obtained by the interaction of 6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid with isopropanol according to the general method 10. dl 98-1012C. « 20 Example 68 -o

Метиловий ефір 6-((1-(4-(М,М-диметиламіно)феніл/|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти с а). М,М-диметил-М'-(5-хлор-2-нітрофеніл)бензол-1,4-діамін :з» Вказану сполуку одержують аналогічно до 5-хлор-2-нітрофеніл-м-толіламіну з 1-хлор-3,4-динітробензолу і6-((1-(4-(M,M-dimethylamino)phenyl/|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid c a). M,M-dimethyl-M' -(5-chloro-2-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine :z» This compound is obtained similarly to 5-chloro-2-nitrophenyl-m-tolylamine from 1-chloro-3,4-dinitrobenzene and

М,М-диметил-н-фенілендіаміну. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -3,01 з (6Н); 6,63 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 6,80 й (шир. сигнал) (9-10Гц, 2Н); -і 6,97 а (9У-2Гц, 1); 7,14 а 0-10Гц, 2Н); 8,14 а (9-10Гц, 1); 9,42 з (шир. сигнал) (1Н). б) М,М-диметил-М'-(5-метокси-2-нітрофеніл)бензол-1,4-діамін і-й 24,9г. М,М-диметил-М'-(5-хлор-2-нітрофеніл)бензол-1,4-діаміну додають до розчину з 8г натрію в 200мл «сл метанолу і суміш нагрівають в автоклаві до 1202 і витримують при цій температурі протягом Угод. Після охолодження кристалічний продукт відокремлюють вакуум-фільтрацією. со "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част./млн -3,00 5 (6Н); 3,70 з (ЗН); 6,25 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 6,34 а (9-2Гц, МН); іЧе) 6,78 а 9-10Гц, 2Н); 7,14 а (у-1оГц,2Н); 8,16 а (9-10Гц, 1Н); 9,67 з (шир. сигнал) (1Н). в) б-метокси-1-І4-(М,М-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазолM,M-dimethyl-n-phenylenediamine. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -3.01 s (6H); 6.63 aa (9-10, 2Hz, 1H); 6.80 y (broad signal) (9-10Hz , 2H); - and 6.97 a (9U-2Hz, 1); 7.14 a 0-10Hz, 2H); 8.14 a (9-10Hz, 1); 9.42 s (wide signal) (1H). b) M,M-dimethyl-M'-(5-methoxy-2-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine and 24.9 g of M,M-dimethyl-M'-(5- chloro-2-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine is added to a solution of 8 g of sodium in 200 ml of methanol and the mixture is heated in an autoclave to 1202 and kept at this temperature for 10 minutes. After cooling, the crystalline product is separated by vacuum filtration. H-NMR (SOSIV): 5 ppm -3.00 5 (6H); 3.70 with (ZN); 6.25 aa (9-10, 2Hz, 1H); 6.34 a (9-2 Hz, MH); iChe) 6.78 and 9-10Hz, 2H); 7.14 a (y-1oHz, 2H); 8.16 a (9-10Hz, 1H); 9.67 s (signal width) (1H). c) b-methoxy-1-I4-(M,M-dimethylamino)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетвореннямThe specified compound is obtained by chemical transformation

М,М-диметил-М'-(5-метокси-2-нітрофеніл)бензол-1,4-діаміну відповідно до загальної методики 1, потім о взаємодією сирого діаміну з триметилортобензоатом відповідно до загальної методики З і наступним кип'ятінням зі зворотним холодильником сирого продукту з бн. водною соляною кислотою протягом год. Після ко підлуговування реакційної суміші водним розчином їдкого натрію екстрагують етилацетатом, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. 60 "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -3,04 з (БН); 3,80 5 (ЗН); 6,68 а (9У-2Гц, 1); 6,78 а (9-10Гц, 2Н); 6,95 аа (9-10, 2Гц, 1н); 7,17 а 0-10Гц, 2Н); 7,25-7,33 т (ЗН); 7,56-7,64 т (2Н); 7,74 а (д-10Гц, 1Н). г) б-гідрокси-1-(4-(М,М-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазолM,M-dimethyl-M'-(5-methoxy-2-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine according to the general method 1, then by the interaction of crude diamine with trimethylorthobenzoate according to the general method C and subsequent boiling with reverse refrigerator of raw product with bn. aqueous hydrochloric acid for an hour. After basing the reaction mixture with an aqueous solution of caustic sodium, it is extracted with ethyl acetate, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. 60 "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -3.04 z (BN); 3.80 5 (ZN); 6.68 a (9U-2Hz, 1); 6.78 a (9 -10Hz, 2H); 6.95 aa (9-10, 2Hz, 1n); 7.17 a 0-10Hz, 2H); 7.25-7.33 t (ZN); 7.56-7.64 t (2H); 7.74 a (d-10Hz, 1H). d) b-hydroxy-1-(4-(M,M-dimethylamino)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-І4-(М,М-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики 6. бо "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -2,98 85 (БН); 6,48 а (9-2Гц, їн); 6,78 аа (9-10, 2Гц, тн); 6,83 аThe specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-1-I4-(M,M-dimethylamino)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazole according to the general method 6. bo "H-NMR (05-DMSO): 5 in part /mln -2.98 85 (BN); 6.48 a (9-2Hz, yin); 6.78 aa (9-10, 2Hz, tn); 6.83 a

-10Гц,2Н); 7,17 а (0-10Гц, 2Н); 7,30-7,38 т (ЗН); 7,50-7,57 т (ЗН); 9,32 з (шир. сигнал) (1Н). г) Метиловий ефір 6-(1-І(4-(М,М-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти-10Hz, 2H); 7.17 a (0-10Hz, 2H); 7.30-7.38 t (ZN); 7.50-7.57 t (ZN); 9.32 s (signal width) (1H). d) Methyl ether of 6-(1-I(4-(M,M-dimethylamino)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією б-метокси-1-І4-(М,М-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазолуThe specified compound is obtained by the interaction of b-methoxy-1-I4-(M,M-dimethylamino)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazole

З метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.With the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,43-1,57 т (2Н); 1,64-1,85 т (4Н); 2,33 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,05 з (6Н); 3,67 8 (З3Н); 3,93 КЕ (0-7,5Гц, 2); 6,65 а (0-2Гц, 1); 6,76 а (0-10Гц, 2н); 6,93 аа (9-10, 2Гц, 1н); 7,14 а (О-10Гц,2Н); 7,23-7,27 т (ЗН); 7,62 аа (9-10, 1,5Гц, 2Н); 7,74 а 0-10Гц, 1Н).TN-NMR (SOSIv): 5 parts/million -1.43-1.57 t (2H); 1.64-1.85 t (4H); 2.33 th (9-7.5Hz, 2H); 3.05 with (6H); 3.67 8 (Z3H); 3.93 KE (0-7.5Hz, 2); 6.65 a (0-2Hz, 1); 6.76 a (0-10Hz, 2n); 6.93 aa (9-10, 2Hz, 1n); 7.14 a (O-10Hz, 2H); 7.23-7.27 t (ZN); 7.62 aa (9-10, 1.5Hz, 2H); 7.74 and 0-10Hz, 1H).

Приклад 69 70 6-(1-(4-(М,Мм-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислотаExample 69 70 6-(1-(4-(M,Mm-dimethylamino)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-((1-(4-(М,М-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9.This compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-((1-(4-(M,M-dimethylamino)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 9).

Ілл 210-2139СIll. 210-2139S

Приклад 70Example 70

Метиловий ефір 6-(1-(4-дифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти а) 5-хлор-2-нітрофеніл-4-дифеніламінMethyl ether of 6-(1-(4-diphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid a) 5-chloro-2-nitrophenyl-4-diphenylamine

Вказану сполуку одержують аналогічно до 5-хлор-2-нітрофеніл-м-толіламіну з 1-хлор-3,4-динітробензолу і 4-дифеніламіну. Продукт очищають хроматографією на силікагелі. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -6,76 да (9-10, 2Гц, 1Н); 7,26 а (9-2Гц, їн); 7,35 а (д9-8Гц, 1); 7,32-7,52 т (4Н); 7,60-7,72 т (4Н); 8,19 а (д-10Гц, 1Н); 9,60 в (шир. сигнал) (1Н). б) 5-метокси-2-нітрофеніл-4-дифеніламінThis compound is obtained similarly to 5-chloro-2-nitrophenyl-m-tolylamine from 1-chloro-3,4-dinitrobenzene and 4-diphenylamine. The product is purified by silica gel chromatography. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -6.76 da (9-10, 2Hz, 1H); 7.26 a (9-2Hz, yin); 7.35 a (d9-8Hz, 1); 7.32-7.52 t (4H); 7.60-7.72 t (4H); 8.19 a (d-10Hz, 1H); 9.60 v (wide signal) (1H b) 5-methoxy-2-nitrophenyl-4-diphenylamine

Вказану сполуку одержують аналогічно до 5-метокси-2-нітрофеніл-м-толіламіну з 5-хлор-2-нітрофеніл-4-дифеніламіну і метаноляту натрію. с 29 Ідл. 150-1542С. о в) 1-4-дифеніл)-6-метокси-2-феніл-1Н-бензимідазолThis compound is obtained similarly to 5-methoxy-2-nitrophenyl-m-tolylamine from 5-chloro-2-nitrophenyl-4-diphenylamine and sodium methanolate. p. 29 Idl. 150-1542C. c) 1-4-diphenyl)-6-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням 5-метокси-2-нітрофеніл-4-дифеніламіну відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. Ме. дл. 140-1449С. со г) 1-(4-дифеніл)-6-гідрокси-2-феніл-1Н-бензимідазолThe specified compound is obtained by chemical transformation of 5-methoxy-2-nitrophenyl-4-diphenylamine according to general method 1 and subsequent cyclization with triethylorthobenzoate according to general method 3. Me. dl 140-1449S. so d) 1-(4-diphenyl)-6-hydroxy-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням 1-(4-дифеніл)-6-метокси-2-феніл-1Н-бензимідазолу що відповідно до загальної методики 6. ююThe specified compound is obtained by chemical transformation of 1-(4-diphenyl)-6-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole according to the general method 6.

Іпл 31226; д) Метиловий ефір 6-(1-(4-дифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти -Ipl 31226; e) Methyl ether of 6-(1-(4-diphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid -

Вказану сполуку одержують взаємодією 1-(4-дифеніл)-6-гідрокси-2-феніл-Л1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. дл 106-1082С. « 20 Приклад 71 -в 6-(1-(4-дифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислота с Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру :з» 6-(1-(4-дифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -1,35-1,78 т (6Н); 2,20 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,96 т (2Н); 6,72 а (9-2Гу, 1Н); 6,97 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,32-7,58 т (10Н); 7,69 а (У-10огГц, тн); 7,80 а (у-8Гц, 2Н); 7,89 а (У-1оГц, 2Н). -і Приклад 72The specified compound is obtained by the interaction of 1-(4-diphenyl)-6-hydroxy-2-phenyl-L1H-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to general method 8. dl 106-1082С. " 20 Example 71 - in 6-(1-(4-diphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid with This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether: with" 6-(1-( 4-diphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 9. "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -1.35-1.78 t (6H); 2.20 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.96 t (2H); 6.72 a (9-2Gu, 1H); 6.97 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.32-7.58 t (10H); 7.69 a (U-10oHz, tn); 7.80 a (u-8Hz, 2H); 7.89 a (U-1oHz, 2H) and Example 72

Метиловий ефір 6-(1-(2-нафтил)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти о а) 3-(2-нафтиламіно)-4-нітрофенол «сл Зг З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 8,2г 2-нафтиламіну і перемішують протягом 8год. при 18020. Потім сиру суміш розчиняють у хлороформі і промивають 2н. водною соляною кислотою. Органічну фазу сушать над бо сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. іЧе) "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -6,02 8 (2Н); 6,25 аа (9-10, 2Гц, їн); 6,33 а (9у-2Гц, 1); 6,72 аа (9-8, 1,5Гц, 1Н); 6,87 а (9-1,5Гц, 1Нн); 7,05 а (д9-10Гц, 1Нн); 8,18 а (9-10, 1); 9,52 з (шир. сигнал) (1Н). б) Метиловий ефір 6-І3-(2-нафтил)аміно-4-нітрофеніл|оксигексанової кислотиMethyl ether of 6-(1-(2-naphthyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid o a) 3-(2-naphthylamino)-4-nitrophenol «sl 3g 3-fluoro- 4-nitrophenol is mixed with 8.2 g of 2-naphthylamine and stirred for 8 hours. at 18020. Then the crude mixture is dissolved in chloroform and washed with 2N. aqueous hydrochloric acid. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel. iChe) "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -6.02 8 (2H); 6.25 aa (9-10, 2Hz, yin); 6.33 a (9u-2Hz, 1 ); 6.72 aa (9-8, 1.5Hz, 1H); 6.87a (9-1.5Hz, 1Hn); 7.05a (d9-10Hz, 1Hn); 8.18a (9 -10, 1); 9.52 z (signal width) (1H). b) Methyl ester of 6-I3-(2-naphthyl)amino-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією /3-(2-нафтиламіно)-4-нітрофенолу з метиловим ефіром о б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of /3-(2-naphthylamino)-4-nitrophenol with the methyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,35-1,49 т (2Н); 1,60-1,80 т (4Н); 2,30 ї (9-7,5ГЦ, 2Н); 3,64 з (ЗН); о 3,84 її (9-7,5Гц, 2); 6,35 аа (9-10, 2Гц, 1); 6,62 а (0-2Гц, 1); 7,43 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,48-7,57 т (2Н); 7,15 а 9-2, 1Н); 7,78-7,90 т (2Н); 7,91 а 90-10Гц, 1Нн); 8,21 а (у-10ГцЦ, 1Н); 9,92 в (шир. сигнал) (1Н). 6о в) Метиловий ефір 6-(1-(2-нафтил)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислотиTN-NMR (SOSIv): 5 parts/million -1.35-1.49 t (2H); 1.60-1.80 t (4H); 2.30 am (9-7.5 Hz, 2H); 3.64 with (ZN); at 3.84 her (9-7.5Hz, 2); 6.35 aa (9-10, 2Hz, 1); 6.62 a (0-2Hz, 1); 7.43 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.48-7.57 t (2H); 7.15 and 9-2, 1H); 7.78-7.90 t (2H); 7.91 and 90-10Hz, 1N); 8.21 a (y-10Hz, 1H); 9.92 V (signal width) (1H). 6o c) Methyl ether of 6-(1-(2-naphthyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-ІЗ-(2-нафтиламіно)-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3. ідл 111-11426, бо Приклад 73The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-3-(2-naphthylamino)-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid in accordance with the general method 1 and subsequent cyclization with the help of triethylorthobenzoate in accordance with the general method 3. idl 111-11426, bo Example 73

6-(1-(2-нафтил)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислота6-(1-(2-naphthyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-(2-нафтил)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. їлл 170-17596.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(1-(2-naphthyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 9. ill 170-17596.

Приклад 74Example 74

Метиловий ефір 6-І((1-(2-флуореніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) 3-(2-флуореніламіно)-4-нітрофенол 2,17г З-фтор-4-нітрофенолу змішують з 5г 2-амінофлуорену і перемішують протягом Угод. при 14020. Сиру 70 суміш розчиняють у етилацетаті і воді і промивають їн. водною соляною кислотою. Водну фазу екстрагують етилацетатом і об'єднані органічні фази тричі промивають 2н. водною соляною кислотою й однократно насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. 7ТН-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -3,96 в (2Н); 6,30 да (У-10, 2Гц, 1Н); 6,52 а (9-2Гц, 1Н); 7,28-7,45 т 715 (ЗН); 7,57 8 (шир. сигнал) (1Н); 7,60 а (о0-8Гц, 1); 7,92 а (о-8Гц, тн); 7,98 а (-в8Гц, 1); 810 а (-1оГу, 1Н); 9,70 в (1Н); 10,80 в (шир. сигнал) (1Н). 6) Метиловий ефір 6-І3-(2-флуореніламіно)-4-нітрофеніл|оксигексанової кислотиMethyl ether of 6-I((1-(2-fluorenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) 3-(2-fluorenylamino)-4-nitrophenol 2.17g 3-fluoro -4-nitrophenol is mixed with 5 g of 2-aminofluorene and stirred for 1 h at 14020. The crude 70 mixture is dissolved in ethyl acetate and water and washed with 1N aqueous hydrochloric acid. The aqueous phase is extracted with ethyl acetate and the combined organic phases are washed three times with 2N aqueous hydrochloric acid. acid and a single saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel. 7TH-NMR (05-DMSO): 5 ppm -3.96 v (2H); 6.30 da (U-10, 2Hz, 1H); 6.52 a (9-2Hz, 1H); 7.28-7.45 t 715 (ZH); 7.57 8 (wide signal) (1H); 7, 60 a (o0-8Hz, 1); 7.92 a (o-8Hz, tn); 7.98 a (-v8Hz, 1); 810 a (-1oGu, 1H); 9.70 v (1H); 10.80 V (signal width) (1H). 6) Methyl ether of 6-I3-(2-fluorenylamino)-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 3-(2-флуореніламіно)-4-нітрофенолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,38-1,50 т (2Н); 1,58-1,80 т (4Н); 2,30 КЕ (9-7,5Гц, 2Н); 3,65 з (ЗН); 3,84 1 (9-7,5ГЦ, 2Н); 3,95 8 (2Н); 6,31 аа (9-10, 2Гц, тн); 6,53 а (0-2Гц, 1); 7,33 її (д-8Гц, 2Н); 7,421 (9-8ГЦ, 1); 7,47 8 (18); 7,58 а (-8Гу, 1Нн); 7,0 а (о-8гц, їн); 7,83 а (-8гц, 1н); 8,21 а (0-1оГцЦ, тн); 9,87 з (шир. сигнал) (1Н). в) Метиловий ефір 6-(Ц(1-(2-флуореніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іліоксиігексанової кислоти с 29 Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру ге) 6-ІЗ-(2-флуореніл)аміно)-4-нітрофеніл|оксигексанової кислоти відповідно до загальної методики 1 і наступною циклізацією за допомогою триетилортобензоату відповідно до загальної методики 3.The indicated compound is obtained by the interaction of 3-(2-fluorenylamino)-4-nitrophenol with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -1.38-1.50 t (2H); 1.58-1.80 t (4H); 2.30 KE (9-7.5Hz, 2H); 3.65 z (ZN); 3.84 1 (9-7.5Hz, 2H ); 3.95 8 (2H); 6.31 aa (9-10, 2Hz, tn); 6.53 a (0-2Hz, 1); 7.33 her (d-8Hz, 2H); 7.421 ( 9-8Hz, 1); 7.47 8 (18); 7.58 a (-8Gu, 1Hn); 7.0 a (o-8hz, yin); 7.83 a (-8hz, 1n); 8 .21 a (0-1oHzC, tn); 9.87 z (signal width) (1H). c) Methyl ether 6-(C(1-(2-fluorenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazole-b) -yloxyhexanoic acid with 29 This compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of he) 6-III-(2-fluorenyl)amino)-4-nitrophenyl|oxyhexanoic acid in accordance with the general method 1 and subsequent cyclization with the help of triethylorthobenzoate in accordance with the general method 3.

Ілл 125-12826.Ill 125-12826.

Приклад 75 о 30 Метиловий ефір 6-(Ц1-феніл-2-ІЗ--трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти ее) а) Гідрохлорид етил-(З-трифторметил)бензимідату 9,7мл 3-(трифторметил)бензонітрилу розчиняють у 12мл етанолу і цей розчин при охолодженні на льодяній о бані барботують до насичення газоподібним НСІ. Через 72год. продукт, що випав в осад, відокремлюють ю вакуум-фільтрацією. Потім продукт промивають діетиловим ефіром. 35000 рд 131-133еС(розкл.). - б) 5-метокси-2-нітрофенілдифеніламінExample 75 o 30 Methyl ether of 6-(C1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid ee) a) Hydrochloride of ethyl-(3-trifluoromethyl)benzimidate 9, 7 ml of 3-(trifluoromethyl)benzonitrile is dissolved in 12 ml of ethanol and this solution is bubbled while cooling in an ice bath until it is saturated with gaseous NSI. After 72 hours the precipitated product is separated by vacuum filtration. Then the product is washed with diethyl ether. 35,000 rd 131-133eC (exp.). - b) 5-methoxy-2-nitrophenyldiphenylamine

Розчин 2г З-фтор-4-нітроанізолу в 1бмл аніліну перемішують протягом 24год. при 14020. Після охолодження розчиняють у етилацетаті й екстрагують 2н. водною соляною кислотою. Органічну фазу сушать над сульфатом « дю натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. - с "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -3,72 8 (ЗН); 6,36 ай (9-10, 2Гц, 1); 6,57 а (9-2Гц, 1); 7,22-7,33 т (ЗН); 7,44 аа (9-8, 8Гц, 2Н); 8,18 а (-10ГцЦ, 1Н); 9,78 з (шир. сигнал) (1Н). ; » в) 4-метокси-М2-феніл-о-фенілендіамінA solution of 2 g of 3-fluoro-4-nitroanisole in 1 bml of aniline is stirred for 24 hours. at 14020. After cooling, dissolve in ethyl acetate and extract 2n. aqueous hydrochloric acid. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel. - s "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -3.72 8 (ZN); 6.36 ai (9-10, 2Hz, 1); 6.57 a (9-2Hz, 1); 7.22-7.33 t (ZH); 7.44 aa (9-8, 8Hz, 2H); 8.18 a (-10HzC, 1H); 9.78 s (wide signal) (1H). c) 4-methoxy-M2-phenyl-o-phenylenediamine

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням 5-метокси-2-нітрофенілдифеніламіну відповідно до 45 Загальної методики 1. -| 7"Н-ЯМР (СОСІВв): 5 у част./млн -3,42 в (шир. сигнал) (2Н); 3,72 з (ЗН); 5,33 5 (шир. сигнал) (1Н); 6,56 аа сл (9-10, 2Гц, 1н); 6,76 а (У-10Гц, 1); 6,79 а (0-2ГцЦ, 1); 6,82-6,90 т (ЗН); 7,25 аа (9-8, 8Гц, 2Н). г) б-метокси-1-феніл-2-ІЗ--трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол 1 Вказану сполуку одержують взаємодією / 4-метокси-М2-феніл-о-фенілендіаміну з гідрохлоридом бо 0200 етил-(З-трифторметил)бензимідату відповідно до загальної методики 4. їлл 138-14096. с д) б-гідрокси-1-феніл-2-ІЗ--трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазолThe specified compound is obtained by chemical transformation of 5-methoxy-2-nitrophenyldiphenylamine according to 45 of General Methodology 1. -| 7"H-NMR (SOSIVv): 5 ppm -3.42 v (signal width) (2H); 3.72 s (ZH); 5.33 5 (signal width) (1H); 6.56 aa sl (9-10, 2Hz, 1n); 6.76 a (U-10Hz, 1); 6.79 a (0-2HzC, 1); 6.82-6.90 t (ZN) ; 7.25 aa (9-8, 8Hz, 2H). d) b-methoxy-1-phenyl-2-III--trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazole 1 The specified compound is obtained by interaction / 4-methoxy-M2- of phenyl-o-phenylenediamine with hydrochloride bo 0200 ethyl-(3-trifluoromethyl)benzimidate in accordance with the general method 4. ill 138-14096. c d) b-hydroxy-1-phenyl-2-IZ--trifluoromethyl)phenyl|-1H - benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-феніл-2-ІЗ--трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики 7. 7Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -6,60 а (9У-2Гц, 1Н); 6,99 ад (У-10, 2Гц, 1Н); 7,50-7,89 т (ОН).The specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazole according to the general method 7. 7H-NMR (05-DMSO): 5 parts/million -6, 60 a (9U-2Hz, 1H); 6.99 ad (U-10, 2Hz, 1H); 7.50-7.89 t (OH).

ГФ) е) Метиловий ефір 6-(Ц(1-феніл-2-ІЗ-«-трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти т Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-феніл-2-ІЗ-«трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.HF) f) Methyl ether of 6-(C(1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid) This compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-phenyl -2-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

Ілл 6568-7026. бо Приклад 76Ill. 6568-7026. because Example 76

Ізопропіловий ефір 6-(Ц(1-феніл-2-(ІЗ--трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиIsopropyl ether of 6-(C(1-phenyl-2-(3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid)

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-феніл-2-ІЗ-«трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

Ілл 96-9826. б5 Приклад 77Ill. 96-9826. b5 Example 77

6-(1-феніл-2-ІЗ-«-«трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислота6-(1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-феніл-2-ІЗ-«-«трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|!окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. 7ТН-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -1,38-1,80 т (6Н); 2,27 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,98 ї (2-7,5Гц, 2Н); 6,70 а (о-2Гц, 1); 7,02 аа (у-10, 2Гц, 1); 7,48-7,88 т (9Н); 7,77 а (9д-1оГцЦ, 1Н); 11,94 зв (шир. сигнал) (1Н).The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|!oxy|hexanoic acid according to the general method 9. 7TH-NMR (05 -DMSO): 5 parts per million -1.38-1.80 t (6H); 2.27 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.98 th (2-7.5Hz, 2H); 6.70 a (o-2Hz, 1); 7.02 aa (y-10, 2Hz, 1); 7.48-7.88 t (9H); 7.77 a (9d-1oHzC, 1H); 11.94 zv (signal width) (1H).

Приклад 78 6-(Ц1-феніл-2-ІЗ-«трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексан-1-ол 70 Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1-феніл-2-ІЗ-«-«трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|!окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11.Example 78 6-(C1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexan-1-ol 70 The specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 6-(1-phenyl-2 -III-"-"trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|!oxy|hexanoic acid according to the general method 11.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,38-1,68 т (6Н); 1,75-1,87 т (2Н); 3,60-3,72 т (2Н); 3,94 ї (9-7,5Гц, 2н); 6,69 а (о-2Гц, тн); 6,99 аа (9-10, 2Гц, 1); 7,25-7,35 т (2Н); 7,40 аа (0-8,8Гц; 1); 7,50-7,61 т (4Н); 7,68 а (шир. сигнал) (9-8Гц, 1Н); 7,78 а (9-10ГцЦ, 1Н); 7,83 в (шир. сигнал) (1Н).TN-NMR (SOSIv): 5 in parts/million -1.38-1.68 t (6H); 1.75-1.87 t (2H); 3.60-3.72 t (2H); 3.94th (9-7.5Hz, 2n); 6.69 a (o-2Hz, tn); 6.99 aa (9-10, 2Hz, 1); 7.25-7.35 t (2H); 7.40 aa (0-8.8Hz; 1); 7.50-7.61 t (4H); 7.68 a (wide signal) (9-8Hz, 1H); 7.78 a (9-10Hz, 1H); 7.83 V (signal width) (1H).

Приклад 79Example 79

Метиловий ефір 6-((2-(3-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти а) 2-(3-хлорфеніл)-6-метокси-1-феніл-1Н-бензимідазолMethyl ether of 6-((2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid a) 2-(3-chlorophenyl)-6-methoxy-1-phenyl-1H- benzimidazole

Вказану сполуку одержують взаємодією / 4-метокси-М"-феніл-о-фенілендіаміну з гідрохлоридом етил-З-хлорбензимідату (отриманого за методом, описаним в ЮеумоМе і Ацдивіпе у У. Огу. Спет., 30: 699) відповідно до загальної методики 4. їлл 149-15196. б) 2-(3З-хлорфеніл)-6-гідрокси-1-феніл-1Н-бензимідазолThe specified compound is obtained by the interaction of / 4-methoxy-M"-phenyl-o-phenylenediamine with ethyl-3-chlorobenzimidate hydrochloride (obtained by the method described in YuemoMe and Atsdivipe in U. Ogu. Spet., 30: 699) in accordance with the general methodology 4. ill 149-15196. b) 2-(3Z-chlorophenyl)-6-hydroxy-1-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням 2-(3-хлорфеніл)-6-метокси-1-феніл-1Н-бензимідазолу с 29 відповідно до загальної методики 7. Ге) їлл 199-20226. в) Метиловий ефір 6-(2-(3-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиThe specified compound is obtained by chemical transformation of 2-(3-chlorophenyl)-6-methoxy-1-phenyl-1H-benzimidazole with 29 according to the general method 7. Gel 199-20226. c) Methyl ether of 6-(2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 2-(3-хлорфеніл)-6-гідрокси-1-феніл-ІН-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. б іл 869-726. соThe specified compound is obtained by the interaction of 2-(3-chlorophenyl)-6-hydroxy-1-phenyl-IN-benzimidazole with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. b il 869-726. co

Приклад 80Example 80

Ізопропіловий ефір 6-(2-(З-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти йIsopropyl ether of 6-(2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid and

Вказану сполуку одержують взаємодією / 2-(З-хлорфеніл)-6-гідрокси-1-феніл-лН-бензимідазолу з М ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. кдеВ-100С. геThe specified compound is obtained by the interaction of / 2-(3-chlorophenyl)-6-hydroxy-1-phenyl-1H-benzimidazole with M isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. kdeV-100C. hey

Приклад 81 6-(2-(З-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислотаExample 81 6-(2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру « 20 6-(2-(З-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. -вThe indicated compound is obtained by chemical transformation of methyl ether "20 6-(2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid according to the general method 9. -c

Ідл 137-14026. с Приклад 82 ; т 6-(2-(3-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексан-1-олIdl 137-14026. with Example 82; t 6-(2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexan-1-ol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(2-(З-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11. -І "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,40-1,70 т (6Н); 1,75-1,86 т (2Н); 3,67 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,93 її (9-7,5ГЦ, 2н); 6,69 а (0-2Гц, тн); 6,99 аа (9-10, 2Гц, 1н); 7,20 аа (9д-8,8Гц; 1); 7,26-7,38 т (4Н); 7,47-7,58 т (ЗН); і-й 7,60 аа (9-2, 2Гц, 1н);7,76 а 9-10Гц, 1Н). сл Приклад 83 со 50 Метиловий ефір 6-Це-(а-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти а) Гідрохлорид етил-4-хлорбензимідатуThe specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 11. -I "H-NMR (SOCIv): 5 in parts/million -1.40-1.70 t (6H); 1.75-1.86 t (2H); 3.67 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.93 her ( 9-7.5Hz, 2n); 6.69 a (0-2Hz, tn); 6.99 aa (9-10, 2Hz, 1n); 7.20 aa (9d-8.8Hz; 1); 7 ,26-7.38 t (4H); 7.47-7.58 t (ZH); i-th 7.60 aa (9-2, 2Hz, 1n); 7.76 a 9-10Hz, 1H) .sl Example 83 со 50 Methyl ether of 6-Ce-(a-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid a) Ethyl-4-chlorobenzimidate hydrochloride

Ге) 10г 4-хлорбензонітрилу суспендують у 12мл етанолу і розчиняють додаванням діетилового ефіру. При охолодженні на льодяній бані барботують до насичення газоподібним НСІ. Через 72год. продукт, що випав в осад, відокремлюють вакуум-фільтрацією. Потім продукт промивають діетиловим ефіром. дл 1733-1742 (розкл.). б) 2-(4-хлорфеніл)-6-метокси-1-феніл-1Н-бензимідазол о Вказану сполуку одержують взаємодією / 4-метокси-М"-феніл-о-фенілендіаміну з гідрохлоридом іме) етил-4-хлорбензимідату відповідно до загальної методики 4.Ge) 10 g of 4-chlorobenzonitrile is suspended in 12 ml of ethanol and dissolved by adding diethyl ether. When cooling in an ice bath, bubble until saturated with gaseous NSI. After 72 hours the precipitated product is separated by vacuum filtration. Then the product is washed with diethyl ether. dl 1733-1742 (declaration). b) 2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-1-phenyl-1H-benzimidazole o The specified compound is obtained by the interaction of / 4-methoxy-M"-phenyl-o-phenylenediamine with the hydrochloride of) ethyl-4-chlorobenzimidate according to general methodology 4.

Ілл 162-16496. 60 в) 2-(4-хлорфеніл)-6-гідрокси-1-феніл-1Н-бензимідазолIll 162-16496. 60 c) 2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-1-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням 2-(4-хлорфеніл)-6-метокси-1-феніл-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики 7.This compound is obtained by chemical transformation of 2-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-1-phenyl-1H-benzimidazole according to the general method 7.

Ілл 246-25026. г) Метиловий ефір 6-(2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти бо Вказану сполуку одержують взаємодією 2-(4-хлорфеніл)-6-гідрокси-1-феніл-ІН-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.Ill 246-25026. d) Methyl ether of 6-(2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid bo This compound is obtained by the interaction of 2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-1- of phenyl-IN-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

Ілл 8986-8726.Ill. 8986-8726.

Приклад 84Example 84

Ізопропіловий ефір 6-(2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти6-(2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією / 2-(4-хлорфеніл)-6-гідрокси-1-феніл-ЛН-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 124-12696.The specified compound is obtained by the interaction of / 2-(4-chlorophenyl)-6-hydroxy-1-phenyl-LH-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ill 124-12696.

Приклад 85 6-(2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислотаExample 85 6-(2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -1,35-1,48 т (2Н); 1,50-1,62 т (2Н); 1,64-1,77 т (2Н); 2,23 ї (9-7 5ГЦ, 2Н); 3,91 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,64 а (д-2Гц, тн); 6,96 аа (9-10, 2Гц, 1); 7,38-7,50 т (6Н); 7,52-7,65 т (ЗН); 7,70 а 0-10Гц, тн).The indicated compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid according to the general method 9. "H-NMR (05-DMSO): 5 in parts/million -1.35-1.48 t (2H); 1.50-1.62 t (2H); 1.64-1.77 t (2H); 2.23 t (9- 7 5Hz, 2H); 3.91 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.64 a (d-2Hz, tn); 6.96 aa (9-10, 2Hz, 1); 7.38- 7.50 t (6H); 7.52-7.65 t (ZH); 7.70 a 0-10Hz, tn).

Приклад 86 6-(2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексан-1-олExample 86 6-(2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexan-1-ol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част./млн -1,38-1,68 т (6Н); 1,74-1,85 т (2Н); 3,67 КЕ (шир. сигнал) (9У-7,5Гц, 2Н); 3,94 ї(2-7,5Гц, 2Н); 6,68 а (у-2Ггц, 1Н); 6,98 ай (9-10, 2Гц, 1); 7,22-7,35 т (5Н); 7,47 а (9-8 Гц; 2Н); 7,49-7,59 т (2Н); 7,73 а (І-10ГцЦ1Н).The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 11. "H-NMR (SOSIV): 5 in frequency/million -1.38-1.68 t (6H); 1.74-1.85 t (2H); 3.67 KE (wide signal) (9U-7.5Hz, 2H); 3, 94 u(2-7.5Hz, 2H); 6.68 a (u-2GHz, 1H); 6.98 ai (9-10, 2Hz, 1); 7.22-7.35 t (5H); 7.47 a (9-8 Hz; 2H); 7.49-7.59 t (2H); 7.73 a (I-10HzC1H).

Приклад 87Example 87

Метиловий ефір 6-(2-(3-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) б-метокси-2-(3-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол с 29 Вказану сполуку одержують взаємодією / 4-метокси-М2-феніл-о-фенілендіаміну з гідрохлоридом (У етил-3З-метилбензимідату, отриманим за методом, (описаним в ЮОемууоМе і Ацдизіїпе у 9. Огд. Спет., 30: 699) відповідно до загальної методики 4. їлл 156-15826. б) б-гідрокси-2-(3-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол Ф 3о Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-2-(3З-метилфеніл)-1-феніл-1нН-бензимідазолу (ее) відповідно до загальної методики 7. ою "Н-ЯМР (06-ДМСО): 5 у част./млн -2,23 8 (ЗН); 6,52 а (9-2Гц, 1Н); 6,80 да (9-10, 2Гц, 1Н); 7,18 5 (шир. сигнал) (ЗН); 7,35-7,52 т (ЗН); 7,50-7,63 т (4Н); 9,28 з (шир. сигнал) (1Н). Щео, в) Метиловий ефір 6-((2-(З-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти їм-Methyl ether of 6-(2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) b-methoxy-2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole p 29 The indicated compound is obtained by the interaction of / 4-methoxy-M2-phenyl-o-phenylenediamine with hydrochloride (U ethyl-33-methylbenzimidate, obtained by the method (described in YuOemuuMe and Atzdiziipe in 9. Ogd. Spet., 30: 699) according to the general method 4. ill 156-15826. b) b-hydroxy-2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole F 3o The specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-2-(33-methylphenyl) -1-phenyl-1nH-benzimidazole (ee) according to the general method 7. oyu "H-NMR (06-DMSO): 5 ppm -2.23 8 (ZH); 6.52 a (9- 2Hz, 1H); 6.80 da (9-10, 2Hz, 1H); 7.18 5 (wide signal) (ZH); 7.35-7.52 t (ZH); 7.50-7, 63 t (4H); 9.28 z (signal width) (1H). Shcheo, c) Methyl ether 6-((2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy) ) of hexanoic acid them-

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-2-(З-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to general method 8.

Ілл 82-8426.Ill. 82-8426.

Приклад 88 «Example 88 "

Ізопропіловий ефір 6-(2-(З-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти шщ с Вказану сполуку одержують взаємодією //б-гідрокси-2-(3-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазолу з . ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. "» "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,22 а (9-7,5Гц, 6Н); 1,38-1,56 т (2Н); 1,62-1,85 т (4Н); 2,30 К (9-7,5ГЦ, 2Н); 2,30 85 (ЗН); 3,93 її (2-7,5ГцЦ, 2Н); 5,00 вр (у-7,5Гц, 1Н); 6,68 а (90-2Гц, 1н); 6,95 аа (9-10, 2ГЦ, МН); 7,13 в (шир. сигнал) (ЗН); 7,31 аа (9-8, 2Гц, 2Н); 7,42-7,57 т (4Н); 7,76 а 9-10Гц, 1Н). -| Приклад 89 сл 6-(2-(З-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислотаIsopropyl ether of 6-(2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid shsh s This compound is obtained by the interaction of //b-hydroxy-2-(3-methylphenyl)-1 -phenyl-1H-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. "» "H-NMR (SOCIv): 5 ppm -1.22 a (9-7.5Hz, 6Н) ; 1.38-1.56 t (2H); 1.62-1.85 t (4H); 2.30 K (9-7.5HZ, 2H); 2.30 85 (ZN); 3.93 her (2-7.5Hz, 2H); 5.00 vr (y-7.5Hz, 1H); 6.68 a (90-2Hz, 1n); 6.95 aa (9-10, 2Hz, MN) ; 7.13 V (signal width) (ZN); 7.31 aa (9-8, 2Hz, 2H); 7.42-7.57 t (4H); 7.76 a 9-10Hz, 1H) . -| Example 89 cl 6-(2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру (9) 6-(2-(З-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. со 50 "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -1,35-1,49 т (2Н); 1,50-1,63 т (2Н); 1,64-1,78 т (2Н); 2,22 1 (9-7 ,5ГЦ, 2Н); 2,24 з (3Н); 3,92 її (90-7,5Гц, 2Н); 6,62 а (0-2Гу, 1); 6,95 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,18 з (шир. сигнал)The specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether (9) 6-(2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 9. со 50 "H-NMR ( 05-DMSO): 5 parts per million -1.35-1.49 t (2H); 1.50-1.63 t (2H); 1.64-1.78 t (2H); 2, 22 1 (9-7.5Hz, 2H); 2.24 z (3H); 3.92 her (90-7.5Hz, 2H); 6.62 a (0-2Gu, 1); 6.95 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.18 s (wide signal)

Ме) (3Н); 7,37-7,42 т (ЗН); 7,51-7,65 т (ЗН); 7,67 а (9д-10ГцЦ, 1Н); 11,90 з (шир. сигнал) (1Н).Me) (3H); 7.37-7.42 t (ZN); 7.51-7.65 t (ZN); 7.67 a (9d-10Hz, 1H); 11.90 s (signal width) (1H).

Приклад 90 6-((2-(З-метилфеніл)-1-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси|)гексан-1-олExample 90 6-((2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexan-1-ol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(2-(З-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. о Ілл 92-9496.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(2-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid according to the general method 9. o Ill 92-9496.

Приклад 91 де Метиловий ефір 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) б-метокси-2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол 60 Вказану сполуку одержують взаємодією / 4-метокси-М"-феніл-о-фенілендіаміну з гідрохлоридом етил-4-метилбензимідату, отриманим за методом, (описаним в ЮОемууоМе і Ацдивііпе у 9). Ого. Спет., 30: 699) відповідно до загальної методики 4. їлл 150-15296. б) б-гідрокси-2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол бо Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1нН-бензимідазолу відповідно до загальної методики 7. іл 257-26496. в) Метиловий ефір 6-((2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислотиExample 91 de Methyl ether of 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) b-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1-phenyl- 1H-benzimidazole 60 This compound is obtained by the interaction of /4-methoxy-M"-phenyl-o-phenylenediamine with ethyl-4-methylbenzimidate hydrochloride, obtained by the method (described in UOemuuMe and Atsdiviipe in 9). Ogo. Spet., 30: 699) according to the general method 4. ill 150-15296. b) b-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole b) The specified compound is obtained by chemical transformation of b-methoxy-2-(4-methylphenyl )-1-phenyl-1H-benzimidazole according to the general method 7. il 257-26496. c) Methyl ether 6-((2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy) hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

Ілл 99-10226.Ill. 99-10226.

Приклад 92Example 92

Ізопропіловий ефір 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією //б-гідрокси-2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 107-10996.The specified compound is obtained by the interaction of β-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ill 107-10996.

Приклад 93 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислотаExample 93 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. 7ТН-ЯМР (д5-ДМСО): 5 у част./млн -1,33-1,49 т (2Н); 1,50-1,62 т (2Н); 1,64-1,77 т (2Н); 2,22 1 (9-7 ,5ГЦ, 2Н); 2,30 8 (3Н); 3,90 її (90-7,5Гц, 2Н); 6,62 а (0-2Гц, 1); 6,94 аа (9-10, 2Гц, їн); 7,15 а (0-8Гц, 2Н); 7,36 а (о-вгц, 2Н); 7,40 аа (9-8, 1,5Гц, 2Н); 7,52-7,62 т (ЗН); 7,68 а (9д-10Гц, 1Н).The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 9. 7TH-NMR (d5-DMSO): 5 in parts/million -1.33-1.49 t (2H); 1.50-1.62 t (2H); 1.64-1.77 t (2H); 2.22 1 (9-7.5 Hz, 2H); 2.30 8 (3H); 3.90 her (90-7.5Hz, 2H); 6.62 a (0-2Hz, 1); 6.94 aa (9-10, 2Hz, yin); 7.15 a (0-8Hz, 2H); 7.36 a (o-vhc, 2H); 7.40 aa (9-8, 1.5Hz, 2H); 7.52-7.62 t (ZN); 7.68 a (9d-10Hz, 1N).

Приклад 94 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси|)гексан-1-олExample 94 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexan-1-ol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 11. їлл 150-15296., сThe specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1NH-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid in accordance with the general method 11. illl 150-15296., p

Приклад 95 оExample 95 o

Метиловий ефір 6-(Ц(1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) 6-метокси-1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазолMethyl ether of 6-(C(1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) 6-methoxy-1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H - benzimidazole

О,4г 4-метокси-М2-феніл-о-фенілендіаміну розчиняють у мл. М,М-диметилформаміду й отриманий розчин змішують з 0,7г етил-2-етокси-1,2-дигідрохінолін-1-карбоксилату і 0,34г ізонікотинової кислоти. Потім суміш о перемішують протягом 16бгод. при 1002, після охолодження змішують з водою, тричі екстрагують етилацетатом, ее) об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Після хроматографічного очищення на силікагелі амід розчиняють у 5мл бн. водної о соляної кислоти і протягом З год кип'ятять зі зворотним холодильником. Після охолодження примішують до юю насиченого розчину гідрокарбонату натрію, тричі екстрагують етилацетатом, об'єднані екстракти промивають 39 насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. - 7"Н-ЯМР (СОСІ): 5 у част/млн -3,80 з (ЗН); 6,66 а (9-2Гц, 1Н); 7,02 ай (9- 10, 2Гц, 1); 7,32-7,38 т (2Н); 7,42 аа (9-8, 1,5Гц, 2Н); 7,54-7,62 т (З3Н); 7,79 а (9-10Гц, 1Н); 8,53 а (шир. сигнал) (9)-6Гц, 2Н). б) б-гідрокси-1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазол « 20 Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-метокси-1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазолу з с відповідно до загальної методики 7. . "Н-ЯМР (СО50О0): 5 у част./млн -6,52 а (9-2Гц, 1Н); 6,82 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,28-7,33 т (2Н); 7,39 да "» (9-8, 1,5Гц, 2Н); 7,49-7,57 т (4Н); 8,40 а (шир. сигнал) ()-6Гц, 2Н). в) Метиловий ефір 6-(Ц(1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іліокси|гексанової кислоти0.4 g of 4-methoxy-M2-phenyl-o-phenylenediamine is dissolved in ml. M,M-dimethylformamide and the resulting solution is mixed with 0.7 g of ethyl 2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate and 0.34 g of isonicotinic acid. Then the mixture is stirred for 16 hours. at 1002, after cooling, mix with water, extract three times with ethyl acetate, e) the combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. After chromatographic purification on silica gel, the amide is dissolved in 5 ml of sodium chloride. of aqueous hydrochloric acid and refluxed for 3 hours. After cooling, it is mixed with a saturated sodium bicarbonate solution, extracted three times with ethyl acetate, the combined extracts are washed with 39% saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. - 7"H-NMR (SOSI): 5 ppm -3.80 z (ZH); 6.66 a (9-2Hz, 1H); 7.02 ai (9-10, 2Hz, 1); 7.32-7.38 t (2H); 7.42 aa (9-8, 1.5Hz, 2H); 7.54-7.62 t (Z3H); 7.79 a (9-10Hz, 1H ); 8.53 a (signal width) (9)-6Hz, 2H). b) b-hydroxy-1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazole « 20 The specified compound is obtained by chemical transformation of b- methoxy-1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazole with c according to the general method 7. 1H); 6.82 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.28-7.33 t (2H); 7.39 da "» (9-8, 1.5 Hz, 2H); 7.49-7.57 t (4H); 8.40 a (width signal) ()-6Hz, 2H). c) Methyl 6-(C(1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazole-b-yloxy|hexanoic acid) ester

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням б-гідрокси-1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазолу -І відповідно до загальної методики 8. їлл 100-10326. і-й п 96 риклад с 6-(1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|)гексанова кислотаThe specified compound is obtained by chemical transformation of b-hydroxy-1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazole-I according to the general method 8. ill 100-10326. i-th n 96 ryklad c 6-(1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіруThis compound is obtained by chemical transformation of methyl ether

Ме 6-(1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. (Че) їлл 160-16226.Me 6-(1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid according to the general method 9. (Che) ill 160-16226.

Приклад 97Example 97

Метиловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти а) 1,2-дифеніл-б-гідрокси-5-нітро- 1Н-бензимідазол б) 1,2-дифеніл-б-гідрокси-7-нітро-ТН-бензимідазолMethyl ether of 6-(1,2-diphenyl-5-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid a) 1,2-diphenyl-b-hydroxy-5-nitro-1H-benzimidazole b) 1, 2-diphenyl-b-hydroxy-7-nitro-TH-benzimidazole

ІФ) в) 1,2-дифеніл-б-гідрокси-5,7-динітро-1Н-бензимідазол іме) г 1,2-дифеніл-б6-гідрокси-1Н-бензимідазолу розчиняють у 45мл льодяної оцтової кислоти і при 10-15 С змішують, додаючи по краплях, з розчином 1,67г нітриту натрію в 15мл води. Потім протягом 2год. витримують 60 на льодяній бані, а потім перемішують протягом 2год. при 20 С, після чого реакційну суміш концентрують у вакуумі й очищають хроматографією на силікагелі. а) "Н-ЯМР (СОСІЗз): 5 у част./млн -6,83 з (1Н); 7,25-7,44 т (5Н); 7,52-7,60 т (5Н); 8,66 5(1Н); 10,78 5(1Н). б) "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -7,05 а (У-10Гц, 1Н); 7,30-7,53 т (1ОН); 7,82 а (9У-10Гц, 1Н); 10,83 5 (1Н). в5 в) "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -7,32-7,58 т (10Н); 8,67 з (1Н). г) Метиловий ефір 6-К1,2-дифеніл-5-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислотиIF) c) 1,2-diphenyl-b-hydroxy-5,7-dinitro-1H-benzimidazole ime) g of 1,2-diphenyl-b6-hydroxy-1H-benzimidazole is dissolved in 45 ml of glacial acetic acid and at 10-15 C is mixed, adding dropwise, with a solution of 1.67 g of sodium nitrite in 15 ml of water. Then for 2 hours. kept for 60 minutes in an ice bath, and then stirred for 2 hours. at 20 C, after which the reaction mixture is concentrated in vacuo and purified by chromatography on silica gel. a) "H-NMR (SOSIS): 5 ppm -6.83 z (1H); 7.25-7.44 t (5H); 7.52-7.60 t (5H); 8 .66 5(1H); 10.78 5(1H). b) "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -7.05 a (U-10 Hz, 1H); 7.30-7.53 t (1OH); 7.82 a (9U-10Hz, 1H); 10.83 5 (1H). c5 c) "H-NMR (05-DMSO): 5 in parts/million -7.32-7.58 t (10H); 8.67 z (1H). d) Methyl ether 6-K1,2- diphenyl-5-nitro-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-5-нітро-ЛН-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. пл 12396The specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-5-nitro-LH-benzimidazole with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. pl 12396

Приклад 98Example 98

Ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти6-(1,2-diphenyl-5-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-5-нітро-ІН-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. ідл 115-11726,The specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-5-nitro-IN-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. idl 115-11726,

Приклад 99Example 99

Метиловий ефір 6-(1,2-дифеніл-7-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти6-(1,2-diphenyl-7-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-7-нітро-ЛН-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 110-11296,The indicated compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-7-nitro-LH-benzimidazole with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ill 110-11296,

Приклад 100Example 100

Ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-7-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти6-(1,2-diphenyl-7-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-5-нітро-ІН-бензимідазолу з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. іпл 882СThe indicated compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-5-nitro-IN-benzimidazole with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ipl 882C

Приклад 101Example 101

Метиловий ефір 6-(7-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти6-(7-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid methyl ester

З4О0мг метилового ефіру 6-(1,2-дифеніл-7-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти при 502С і при нормальному тиску гідрують у етанолі в присутності нікелю Ренея в автоклаві. Після завершення процесу поглинання водню каталізатор відфільтровують і продукт концентрують у вакуумі. с їлл 1113-1156. о3400 mg of methyl ether 6-(1,2-diphenyl-7-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid at 502С and at normal pressure are hydrogenated in ethanol in the presence of Raney nickel in an autoclave. After completion of the hydrogen absorption process, the catalyst is filtered off and the product is concentrated in a vacuum. pp. 1113-1156. at

Приклад 102Example 102

Ізопропіловий ефір 6-|ї7-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти6-[17-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy]hexanoic acid isopropyl ether

Вказану сполуку одержують аналогічно до прикладу 101 хімічним перетворенням ізопропілового ефіру 6-(1,2-дифеніл-7-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти. (22) 7"Н-ЯМ? (СОС): 5 у част/млн -1,22 а (9-7,5Гц, 6Н); 1,43-1,88 т (6Н); 2,30 ї (9-7,5Гц, 2Н); 4,04 со (9-7,5Гц, 2Н); 5,00 вр (9-7,5Гц, 1Н); 6,97 а (9У-7,5ГцЦ, 1Н); 7,20-7,33 т (4Н); 7,42-7,53!т (7Н).The specified compound is obtained similarly to example 101 by chemical transformation of isopropyl ether of 6-(1,2-diphenyl-7-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid. (22) 7"H-YAM? (SOS): 5 parts/million -1.22 a (9-7.5 Hz, 6H); 1.43-1.88 t (6H); 2.30 i ( 9-7.5Hz, 2H); 4.04 so (9-7.5Hz, 2H); 5.00 vr (9-7.5Hz, 1H); 6.97 a (9U-7.5HzC, 1H) 7.20-7.33 tons (4H), 7.42-7.53 tons (7H).

Приклад 103 оExample 103 Fr

Метиловий ефір 6-(5,7-динітро-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти юю6-(5,7-dinitro-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією 5,7-динітро-1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з метиловим 3о ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. вThe specified compound is obtained by the interaction of 5,7-dinitro-1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with methyl 3o ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. c

Ілл 88-9126.Ill. 88-9126.

Приклад 104Example 104

Ізопропіловий ефір 6-((5,7-динітро-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти « дю Вказану сполуку одержують взаємодією 5,7-динітро-1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з ізопропіловим -о ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. с іл 92-935С. :з» Приклад 105Isopropyl ether of 6-((5,7-dinitro-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid « du This compound is obtained by the interaction of 5,7-dinitro-1,2-diphenyl-b- hydroxy-1H-benzimidazole with isopropyl-o ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. s and 92-935С. :z» Example 105

Метиловий ефір 6-І((5-(ацетиламіно)-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти а) 5-фтор-2,4-динітрофенол й . с, -1 0,41г 1,3-дифтор-4,6-динітробензолу розчиняють у 8мл 0О,5н. водного розчину їдкого натрію і протягом 2год. кип'ятять зі зворотним холодильником. Після охолодження розбавляють водою і тричі екстрагують діетиловим 1 ефіром. Величину рН водної фази додаванням їн. соляної кислоти встановлюють на кисле значення й сл екстрагують діетиловим ефіром. Органічну фазу сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. "Н-ЯМР (СОСІ»): 5 у част./млн -7,10 а (9У-12Гц, 1Н); 9,03 а (9-8Гц, 1Н); 11,10 8(1Н). бо 6)2,4-динітро-5-гідроксидифеніламінMethyl ether of 6-I((5-(acetylamino)-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid a) 5-fluoro-2,4-dinitrophenol and . c, -1 0.41 g of 1,3-difluoro-4,6-dinitrobenzene is dissolved in 8 ml of 0.5 N. aqueous solution of caustic sodium and for 2 hours. boil under reflux. After cooling, dilute with water and extract three times with diethyl ether. The value of the pH of the aqueous phase by adding yin. of hydrochloric acid is set to an acidic value and sl is extracted with diethyl ether. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. "H-NMR (SOSI"): 5 ppm -7.10 a (9U-12Hz, 1H); 9.03 a (9-8Hz, 1H); 11.10 8(1H). bo 6 )2,4-dinitro-5-hydroxydiphenylamine

Ге) До суспензії 5Омг 5-фтор-2,4-динітрофенолу в 0,5мл етанолу додають 10Омкл аніліну, перемішують протягомGe) To a suspension of 5 µg of 5-fluoro-2,4-dinitrophenol in 0.5 ml of ethanol, add 10 µl of aniline, stir for

ЗОхв. і потім залишають стояти протягом 15год. Потім тверду речовину відокремлюють вакуум-фільтрацією, промивають ін. водною соляною кислотою і сушать у вакуумі. "Н-ЯМР (СОС): 5 у част./млн-б,58 з (1); 7,31 а (д9-10гц, 2); 7,39 аа (9-10, 1огц, їн); 7,51 аа (9-10,10Гу, 2Н); 9,20 в (1Н); 9,90 з (шир. сигнал) (1Н); 10,97 з (шир. сигнал) (1Н).REFERENCE and then left to stand for 15 hours. Then the solid substance is separated by vacuum filtration, washed with other aqueous hydrochloric acid and dried in a vacuum. "H-NMR (SOS): 5 in parts/million-b.58 z (1); 7.31 a (d9-10hz, 2); 7.39 aa (9-10, 1hz, yn); 7 .51 aa (9-10.10Gu, 2H); 9.20 v (1H); 9.90 s (wide signal) (1H); 10.97 s (wide signal) (1H).

ІФ) в) (2,4-динітро-5-феніламіно)феніловий ефір оцтової кислоти ко До 275мг 2,4-динітро-5-гідроксидифеніламіну в їмл піридину додають 0,11мл ангідриду оцтової кислоти, після чого перемішують протягом ЗОхв. на льодяній бані, а потім ще протягом год. при 202С. Після розведення 60 етилацетатом тричі промивають охолодженою льодом їн. водною соляною кислотою, однократно насиченим розчином гідрокарбонату калію й однократно насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. 7ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -2,34 з (ЗН); 6,80 в (1Н); 7,32 а (у- 10Ггц, 2Н); 7,40 аа (9-10, 1ОГц, МН); 7,52 аа (9-10,10Гу, 2Н); 9,21 в (1Н); 9,95 з (шир. сигнал) (1Н). бо г) (1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазол-5-іл)амід оцтової кислотиIF) c) (2,4-dinitro-5-phenylamino)phenyl ester of acetic acid ko To 275 mg of 2,4-dinitro-5-hydroxydiphenylamine in one ml of pyridine, add 0.11 ml of acetic anhydride, and then stir for 30 minutes. in an ice bath, and then another hour. at 202C. After diluting with 60% ethyl acetate, wash three times with ice-cold water. aqueous hydrochloric acid, once saturated solution of potassium hydrogen carbonate and once saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. 7TH-NMR (SOSIv): 5 ppm -2.34 s (ZN); 6.80 V (1H); 7.32 a (y- 10 GHz, 2H); 7.40 aa (9-10, 1OHHz, MN); 7.52 aa (9-10.10Gu, 2H); 9.21 in (1H); 9.95 s (signal width) (1H). bo d) acetic acid (1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazol-5-yl)amide

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням (2,4-динітро-5-феніламіно)фенілового ефіру оцтової кислоти відповідно до загальної методики | і наступною взаємодією з триметилортобензоатом відповідно до загальної методики 3. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -2,26 з (ЗН); 6,88 в (1Н); 7,22-7,36 т (5Н); 7,42-7,53 т (5Н); 7,61 в (1Н); 8,43 в (шир. сигнал) (1Н). д) Метиловий ефір 6-І((5-(ацетил аміно)-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиThe specified compound is obtained by chemical transformation of (2,4-dinitro-5-phenylamino)phenyl acetic acid ester according to the general method | and the subsequent interaction with trimethylorthobenzoate according to the general method 3. "H-NMR (SOCIv): 5 ppm -2.26 z (ZH); 6.88 ppm (1H); 7.22-7.36 t (5H); 7.42-7.53 t (5H); 7.61 v (1H); 8.43 v (broad signal) (1H). d) Methyl ether 6-I ((5-(acetyl amino)-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією (1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазол-5-іл)аміду оцтової кислоти з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of (1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazol-5-yl)amide of acetic acid with methyl ester of b-bromohexanoic acid according to general method 8.

Приклад 106 70 Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислотиExample 106 70 Isopropyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням ізопропілового ефіру 6-(1,2-дифеніл-5-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 1.This compound is obtained by chemical transformation of isopropyl ether of 6-(1,2-diphenyl-5-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid according to the general method 1.

ТН-ЯМР (СОС): 5 у част/млн -1,23 а (9-7,5Гц, 6Н); 1,47-1,90 т (6Н); 2,32 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,95 ї (9-7,5ГЦ, 2Н); 5,02 зр (9-7,5ГЦ, 1Н); 6,60 в (1Н); 7,20 в (1Н); 7,22-7,33 т (5Н); 7,43-7,58 т (5Н).TN-NMR (SOS): 5 ppm -1.23 a (9-7.5Hz, 6H); 1.47-1.90 t (6H); 2.32 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.95 th (9-7.5 Hz, 2H); 5.02 zr (9-7.5 Hz, 1H); 6.60 V (1H); 7.20 V (1H); 7.22-7.33 t (5H); 7.43-7.58 t (5H).

Приклад 107Example 107

Ізопропіловий ефір 6-І((5-((4-бромфеніл)сульфонілІ|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-I((5-((4-bromophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid isopropyl ether

Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-бромбензолсульфонової кислоти. ілл 173-17596.Isopropyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to the general method 13 with 4-bromobenzenesulfonic acid chloride. ill 173-17596.

Приклад 108Example 108

Метиловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1,2-дифеніл-5-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 1. с 29 "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,48-1,88 (6Н); 2,36 ї (9У-7,5Гц, 2Н, СНо-СО); 3,67 8 (ЗН); 3,94 1 (9-7,5ГЦ, Го) 2Н); 6,60 з (1Н); 7,21 в (1Н); 7,22-7,35 т (5Н); 7,43-7,59 т (5Н).The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(1,2-diphenyl-5-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid according to the general method 1. p 29 "H-NMR (SOCIv): 5 u per million -1.48-1.88 (6H); 2.36 (9U-7.5Hz, 2H, СНо-СО); 3.67 8 (ЗН); 3.94 1 (9-7 ,5HC, Го) 2Н); 6.60 z (1Н); 7.21 in (1Н); 7.22-7.35 t (5Н); 7.43-7.59 t (5Н).

Приклад 109Example 109

Метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти ФMethyl ether of 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid F

Метиловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти піддають взаємодії 0 відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти. іп 157-159. оMethyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid is subjected to interaction 0 according to the general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride. IP 157-159. at

Приклад ПО ІС о)Example of IS o)

Ізопропіловий ефір 6-Ц5-((4-хлорфеніл)сульфонілІ|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти геIsopropyl ether of 6-C5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid ge

Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти дл 158-1595С. « 20 Приклад 111 -в 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоналіаміно)-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислота с Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру :з» 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9.Isopropyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to the general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride for 158-1595C. " 20 Example 111 - in 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonaliamino)-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid c The indicated compound is obtained by the interaction of methyl ether :c" 6 -(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid according to the general method 9.

Ілл 201-20396. -І Приклад 112Ill 201-20396. -I Example 112

Ізопропіловий ефір о 6-(1,2-дифеніл-5-((З-метилфеніл)сульфоналі|аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти сл Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом З-метилбензолсульфонової кислоти. со Іл 149-1512С,Isopropyl ether o 6-(1,2-diphenyl-5-((3-methylphenyl)sulfonali|amino|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid sl) Isopropyl ether 6-(5-amino-1,2 -diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction in accordance with the general method 13 with the chloride of 3-methylbenzenesulfonic acid. so Il 149-1512С,

Ге Приклад 113Ge Example 113

Ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-((4-метилфеніл)сульфоналі|аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти 5Б Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-метилбензолсульфонової кислоти. (Ф. Ілл 139-1412С. ко Приклад 114Isopropyl ether 6-(1,2-diphenyl-5-((4-methylphenyl)sulfonali|amino|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid) 5B Isopropyl ether 6-(5-amino-1,2- diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to general method 13 with 4-methylbenzenesulfonic acid chloride. (F. Ill 139-1412C. ko Example 114

Ізопропіловий ефір во 8-(Ц1,2-дифеніл-5-((4-метоксифеніл)сульфоніл|аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)гексанової кислотиIsopropyl ether in 8-(C1,2-diphenyl-5-((4-methoxyphenyl)sulfonyl|amino|-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)hexanoic acid

Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-метоксибензолсульфонової кислоти. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,25 а (9-7,5Гц, 6Н); 1,35-1,45 т (2Н); 1,59-1,73 т (4Н); 2,30 К (9-7,5ГЦ, 2Н); 3,72 1 (9-7,5ГЦ, 2); 3,80 8 (3ЗН); 5,02 вр (9-7,5ГЦ, 1Н); 6,50 5 (1Н); 6,85 а (9-10ГЦц, 2Н); 6,99 в 65 (1Н); 7,25-7,35 т (5Н); 7,45-7,52 т (5Н); 7,74 а (9-10Гц, 2Н); 7,99 в (1Н).Isopropyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to the general method 13 with 4-methoxybenzenesulfonic acid chloride. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -1.25 a (9-7.5 Hz, 6H); 1.35-1.45 t (2H); 1.59-1.73 t ( 4H); 2.30 K (9-7.5Hz, 2H); 3.72 1 (9-7.5Hz, 2); 3.80 8 (3ZH); 5.02 vr (9-7.5Hz, 1H); 6.50 5 (1H); 6.85 a (9-10Hz, 2H); 6.99 in 65 (1H); 7.25-7.35 t (5H); 7.45-7, 52 t (5H), 7.74 A (9-10Hz, 2H), 7.99 V (1H).

Приклад 115Example 115

Ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-(К4-трифторметил)феніл|сульфоналіаміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиIsopropyl ether of 6-(1,2-diphenyl-5-(K4-trifluoromethyl)phenyl|sulfonaliamino|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-(трифторметил)бензолсульфонової кислоти. їлл 170-17126.,Isopropyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to general method 13 with 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid chloride. ill 170-17126.,

Приклад 116Example 116

Ізопропіловий ефір 6-(5-Щ4-(ацетиламіно)феніл|сульфоналіаміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти 70 Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-(ацетиламіно)бензолсульфонової кислоти. їлл 100-10226.,Isopropyl ether 6-(5-Х4-(acetylamino)phenyl|sulfonaliamino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid 70 Isopropyl ether 6-(5-amino-1,2-diphenyl -1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to reaction according to the general method 13 with 4-(acetylamino)benzenesulfonic acid chloride. ill 100-10226.,

Приклад 117Example 117

Ізопропіловий ефір 75 8-Ц5-Цбіс(З-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислотиIsopropyl ether 75 8-C5-Cbis(3-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом З-хлорбензолсульфонової кислоти.The isopropyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to the general method 13 with the chloride of 3-chlorobenzenesulfonic acid.

Ілл 163-16726.Ill 163-16726.

Приклад 118Example 118

Ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-(пропілсульфоніл)аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-(1,2-diphenyl-5-(propylsulfonyl)amino|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid isopropyl ether

Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом пропансульфонової кислоти. їлл 126-12896.Isopropyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to the general method 13 with propanesulfonic acid chloride. ill 126-12896.

Приклад 119 саExample 119 sa

Ізопропіловий ефір 6-((5-(бензилсульфоніл)аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти (5)6-((5-(benzylsulfonyl)amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid) isopropyl ether (5)

Ізопропіловий ефір 6-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом бензолметансульфонової кислоти. їлл 137-13896.Isopropyl ether of 6-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to the general method 13 with benzenemethanesulfonic acid chloride. ill 137-13896.

Приклад 120 (22)Example 120 (22)

Метиловий ефір 4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-6-іл)окси|метилбензойної кислоти соMethyl ether of 4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-6-yl)oxy|methylbenzoic acid with

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром 4-(бромметил)бензойної кислоти відповідно до загальної методики 8. І в)The indicated compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with the methyl ester of 4-(bromomethyl)benzoic acid according to the general method 8. And c)

Та 180-18426. ів)And 180-18426. iv)

Приклад 121Example 121

Зо 4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|метилбензойна кислота в.Zo 4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|methylbenzoic acid c.

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|метилбензойної кислоти відповідно до загальної методики 9. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -5,12 8 (2Н); 6,76 а (9У-2Гц, 1Н); 7,04 да (9-10, 2Гц, 1Н); 7,30-7,63 т « (12нН); 7,70 а 90-10Гц, 1); 7,895 а 0-8Гц, 2Н). -The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|methylbenzoic acid according to the general method 9. "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -5.12 8 (2H); 6.76 a (9U-2Hz, 1H); 7.04 da (9-10, 2Hz, 1H); 7.30-7.63 t " (12nH); 7, 70 and 90-10Hz, 1); 7.895 and 0-8Hz, 2H). -

Приклад 122 с Метиловий ефір 4-(1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|метилбензойної кислоти "з Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-(3-метилфеніл)-2-феніл-ТН-бензимідазолу з метиловим ефіром 4-(бромметил)бензойної кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 138-14296. -1 15 Приклад 123Example 122 c Methyl ether of 4-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|methylbenzoic acid "c The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-(3-methylphenyl)- 2-phenyl-TH-benzimidazole with methyl ester of 4-(bromomethyl)benzoic acid in accordance with the general method 8. ill 138-14296. -1 15 Example 123

Метиловий ефір 4-((1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|метилбензойної кислоти (9) Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-ТН-бензимідазолу з метиловим ефіром 4-(бромметил)бензойної кислоти відповідно до загальної методики 8. 1 їлл 145-14826. (ее) 50 Приклад 124 с трет-Бутшовий ефір 2-(2-(01,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси)| оцтової кислоти 0,2г((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|)етан-ії-олу суспендують у 1,7мл толуолу і 0О,7мл тетрагідрофурану. До цієї суспензії додають О0,їмл трет-бутилового ефіру бромоцтової кислоти, а також 1З3мг 5 гідросульфату тетрабутиламонію і 1,45мл 3290-ного розчину їдкого натрію і перемішують протягом 48 год. Потім додають ще 0,1мл трет-бутилового ефіру бромоцтової кислоти і 1Змг гідросульфату тетрабутиламонію і потімMethyl ether of 4-((1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|methylbenzoic acid) (9) This compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2 -phenyl-TH-benzimidazole with methyl ester of 4-(bromomethyl)benzoic acid according to the general method 8. 1 ill 145-14826. (ee) 50 Example 124 s 2-(2-(01,2-diphenyl) tert-butsic ether -1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethoxy)|acetic acid 0.2 g of ((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|)ethane-yl-ol is suspended in 1.7 ml of toluene and 00.7 ml of tetrahydrofuran. 00.1 ml of tert-butyl bromoacetic acid ether, as well as 133 mg of tetrabutylammonium hydrosulfate and 1.45 ml of 3290 sodium caustic solution are added to this suspension and stirred for 48 hours. Then another 0.1 ml of tert-butyl bromoacetic acid ether and 1 mg of tetrabutylammonium hydrosulfate and then

ГФ) суміш протягом 48год обробляють ультразвуком. Після цього розбавляють водою і тричі екстрагують толуолом. з Об'єднані органічні фази промивають водою і насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. во 7ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,43 з (9Н); 3,91 ї (У-6Гц, 2Н); 4,10 з (2Н); 4,17 ї (9-6Гц, 2Н); 6,75 а (о-2Гц, 1); 7,00 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,24-7,36 т (5Н); 7,45-7,56 т (5Н); 7,76 а (9д-10Гц, 1Н).HF) the mixture is treated with ultrasound for 48 hours. After that, it is diluted with water and extracted three times with toluene. The combined organic phases are washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel. in 7TH-NMR (SOSIv): 5 ppm -1.43 z (9H); 3.91 th (U-6Hz, 2H); 4.10 with (2H); 4.17th (9-6Hz, 2H); 6.75 a (o-2Hz, 1); 7.00 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.24-7.36 t (5H); 7.45-7.56 t (5H); 7.76 a (9d-10Hz, 1H).

Приклад 125 2-І2-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|оцтова кислотаExample 125 2-I2-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethoxy|acetic acid

Б5Омг трет-бутилового ефіру 2-(2-((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)етокси|оцтової кислоти розчиняють 65. У О,бмл трифтороцтової кислоти і перемішують протягом 48 год. Після цього розбавляють водою і тричі екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. їлл 134-13626.50 mg of tert-butyl ether of 2-(2-((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|)ethoxy|acetic acid is dissolved in 65.0.bml of trifluoroacetic acid and stirred for 48 hours. After that dilute with water and extract three times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel. ill 134-13626.

Приклад 126Example 126

Метиловий ефір 2-(2-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|оцтової кислоти2-(2-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethoxy|acetic acid methyl ester

ЗБмго 0 2-(2-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|оцтової кислоти розчиняють у О4млZBmho 0 2-(2-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethoxy|acetic acid is dissolved in 04 ml

М,М-диметилформаміду і змішують з 29мг карбонату цезію і Хомкл метилиодиду. Потім перемішують протягом 20год., після чого концентрують у вакуумі і хроматографують на силікагелі. 7ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -3,73 з (ЗН); 3,93 1 (У-6Гц, 2Н); 4,18 її (9-6Гц, 2Н); 4,25 в (2Н); 6,73 а 70. (д52Гу, 1Н); 7,00 аа (9-10, 2Гц, 1); 7,25-7,42 т (5Н); 7,46-7,58 т (5Н); 7,77 а (9-10Гцу, 1Н).M,M-dimethylformamide and mixed with 29 mg of cesium carbonate and Homcl methyl iodide. Then it is stirred for 20 hours, after which it is concentrated in a vacuum and chromatographed on silica gel. 7TH-NMR (SOSIv): 5 ppm -3.73 z (ZN); 3.93 1 (U-6Hz, 2H); 4.18 her (9-6Hz, 2H); 4.25 in (2H); 6.73 and 70. (d52Gu, 1H); 7.00 aa (9-10, 2Hz, 1); 7.25-7.42 t (5H); 7.46-7.58 t (5H); 7.77 a (9-10Hz, 1H).

Приклад 127 трет-Бутиловий ефір 3-(2-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)етокси|пропіонової кислоти 0,2г((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|)етан-ії-олу суспендують у 1,7мл толуолу і 0О,7мл тетрагідрофурану. До цієї суспензії додають бомкл трет-бутилового ефіру акрилової кислоти, 1Змг гідросульфату 75 тетрабутиламонію і 1,45мл 3295-ного розчину їдкого натрію і перемішують протягом 48 год. Потім додають ще бОмкл мрем/-бутилового ефіру акрилової кислоти і 1Змг гідросульфату тетрабутиламонію і суміш протягом 48год. обробляють ультразвуком. Потім розбавляють водою і тричі екстрагують толуолом. Об'єднані органічні фази промивають водою і насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі.Example 127 tert-Butyl ether of 3-(2-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|)ethoxy|propionic acid 0.2 g ((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b- il)uoxy|)ethane-ii-ol is suspended in 1.7 ml of toluene and 00.7 ml of tetrahydrofuran. To this suspension, add a bomkl of tert-butyl ether of acrylic acid, 1 mg of tetrabutylammonium hydrosulfate 75 and 1.45 ml of a 3295 solution of caustic sodium and stir for 48 hours. Then another bOmcl of mrem/-butyl ether of acrylic acid and 1Zmg of tetrabutylammonium hydrosulfate are added and the mixture is kept for 48 hours. treated with ultrasound. Then it is diluted with water and extracted three times with toluene. The combined organic phases are washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel.

ТН-ЯМР (СОСІ): 5 у част/млн -1,45 8 (9Н); 2,52 Її (У-8Гц, 2Н); 3,73-3,84 т (4Н); 4,10 її (9-6Гц, 2Н); 6,72 а (9д-2Гц, 1Нн); 6,99 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,22-7,38 т (5Н); 7,45-7,57 т (5Н); 7,75 а (дУ-10ГцЦ, 1Н).TN-NMR (SOSI): 5 ppm -1.45 8 (9H); 2.52 Her (U-8Hz, 2H); 3.73-3.84 t (4H); 4.10 her (9-6Hz, 2H); 6.72 a (9d-2Hz, 1N); 6.99 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.22-7.38 t (5H); 7.45-7.57 t (5H); 7.75 a (dU-10Hz, 1H).

Приклад 128 3-(2-(01,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|)пропіонова кислота БбОмг трет-бутилового ефіру 3-(2-((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|)пропіонової кислоти розчиняють у 0,бмл трифтороцтової с кислоти і перемішують протягом 15год. Потім розбавляють водою і тричі екстрагують етилацетатом. Об'єднані о органічні фази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -2,26 Її (9-8Гц, 2Н); 3,60-3,70 т (4Н); 3,98-4,06 т (2Н); 6,65 а (9-2Гц, 1Н); 6,94 аа (9-10, 2Гц, 1); 7,30-7,62 т (10Н); 7,68 а (у -10ГцЦ, 1 Н). ФExample 128 3-(2-(01,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethoxy|)propionic acid BbOmg tert-butyl ether 3-(2-((1,2-diphenyl-1H-benzimidazole) -b-yl)oxy|ethoxy|)propionic acid is dissolved in 0.bml of trifluoroacetic acid and stirred for 15 hours. Then it is diluted with water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in a vacuum. The residue is chromatographed on silica gel. "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -2.26 Her (9-8Hz, 2H); 3.60-3.70 t (4H); 3.98-4.06 t (2H), 6.65 a (9-2Hz, 1H), 6.94 aa (9-10, 2Hz, 1), 7.30-7.62 t (10H); 7.68 a (at -10 Hz, 1 N). F

Приклад 129 оExample 129 Fr

Метиловий ефір 3-(2-((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|пропіонової кислоти3-(2-((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethoxy|propionic acid methyl ester)

ЗБмг о 3-2-І01,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)етокси|пропіонової кислоти розчиняють у О4мл щоZBmg of 3-2-I01,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|)ethoxy|propionic acid is dissolved in 04 ml of

М,М-диметилформаміду, змішують з 28мг карбонату цезію і бомкл метилиодиду і перемішують протягом Збгод. ююM,M-dimethylformamide, mixed with 28 mg of cesium carbonate and bomcl of methyl iodide and stirred for 10 minutes. i am

Потім розбавляють водою і тричі екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивають насиченимThen dilute with water and extract three times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with sat

Зо розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на т силікагелі.With sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel.

Ілл 91-9326.Ill. 91-9326.

Приклад 130 « трет-Бутиловий 3І3-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пропокси|пропіонової кислоти з 70 0,2г 3-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|їпропан-1-олу осуспендують у 1,7мл толуолу і 0,7мл с тетрагідрофурану. До цієї суспензії додають бомкл трет-бутилового ефіру акрилової кислоти, 1Змг гідросульфату :з» тетрабутиламонію і 1,47мл 32965-ного розчину їдкого натрію і перемішують протягом 48год. Потім додають ще бОомкл трет-бутилового ефіру акрилової кислоти і 1Змг гідросульфату тетрабутиламонію і суміш протягом 48год. обробляють ультразвуком. Потім розбавляють водою і тричі екстрагують толуолом. Об'єднані органічні фази -1 15 промивають водою і насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. 1 Іл 95-9826. сл Приклад 131Example 130 "tert-Butyl 3I3-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|propoxy|propionic acid with 70 0.2 g of 3-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl) oxypropan-1-ol is suspended in 1.7 ml of toluene and 0.7 ml of tetrahydrofuran. To this suspension add 1 ml of acrylic acid tert-butyl ether, 1 mg of tetrabutylammonium hydrosulfate and 1.47 ml of 32965 sodium caustic solution and stir for 48 hours. Then add another bOmcl of tert-butyl ether of acrylic acid and 1Zmg of tetrabutylammonium hydrosulfate and mix for 48 hours. treated with ultrasound. Then it is diluted with water and extracted three times with toluene. The combined organic phases -1 15 are washed with water and a saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated in a vacuum. The residue is chromatographed on silica gel. 1 IL 95-9826. sl Example 131

Метиловий ефір (Е/2)-5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-6б-іл)пент-4-енової кислоти (ее) а) 1,2-дифеніл-б-метил-1Н-бензимідазол с 5,1г. 5-метил-2-нітродифеніламіну гідрують у 5бмл етанолу відповідно до загальної методики 1. Сирий продукт піддають взаємодії відповідно до загальної методики З із триметилортобензоатом.Methyl ether (E/2)-5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-6b-yl)pent-4-enoic acid (ee) a) 1,2-diphenyl-b-methyl-1H-benzimidazole c 5.1 g. 5-methyl-2-nitrodiphenylamine is hydrogenated in 5 bml of ethanol according to general method 1. The crude product is reacted according to general method C with trimethylorthobenzoate.

Ідл 134-13626. б) 1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-карбальдегід 1г 1,2-дифеніл-б6-метил-1Н-бензимідазолу суспендують у З'мл 4095-ної сірчаної кислоти і змішують з 13,5г (Ф) амонійнітрату церію. Потім перемішують протягом 2,5год. при 80 2С, охолоджують до 2090 і обережно ко примішують до насиченого водного розчину гідрокарбонату натрію. Суміш тричі екстрагують етилацетатом, об'єднані екстракти промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і бо Концентрують досуха у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -7,30-7,42 т (БН); 7,50-7,66 т (5Н); 7,81 а (9-2Гц, їн); 7,89 аа (9-8, 2Гц,1Нн); 8,00 а (9-8, 1); 10,05 з (1Н). в) Метиловий ефір (Е/2)-5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)пент-4-енової кислотиIdle 134-13626. b) 1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-carbaldehyde 1 g of 1,2-diphenyl-b6-methyl-1H-benzimidazole is suspended in 3 ml of 4095 sulfuric acid and mixed with 13.5 g (F) of cerium ammonium nitrate . Then stir for 2.5 hours. at 80 2C, cooled to 2090 and carefully mixed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate. The mixture is extracted three times with ethyl acetate, the combined extracts are washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate and concentrated to dryness under vacuum. The residue is chromatographed on silica gel. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -7.30-7.42 t (BN); 7.50-7.66 t (5H); 7.81 a (9-2Hz, yin); 7.89 aa (9-8, 2Hz, 1Hn); 8.00 a (9-8, 1); 10.05 z (1H). c) Methyl ether (E/2)-5-(1,2 -diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)pent-4-enoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-карбальд егіду відповідно до 65 загальної методики 12 із бромідом З-карбоксипропілтрифенілфосфонію. 7ТН-ЯМР (СОСІ8): 5 у част./млн -2,40-2,71 т (4Н); 3,68 (3,66) кожен з (ЗН); 5,56-5,64 (6,12-6,22) кожен тThe specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-carbalde aegid according to 65 of the general method 12 with 3-carboxypropyltriphenylphosphonium bromide. 7TH-NMR (SOSI8): 5 in parts/million -2.40-2.71 t (4H); 3.68 (3.66) each with (ZN); 5.56-5.64 (6.12-6.22) each t

(пн; 6,50 а (д-18Гц, 1); 6,58 а (шир. сигнал) (У- 12Гц, 1Н); 7,12 (7,155 кожен 5 (шир. сигнал) (1Н); 7,25-7,40 т (6Н); 7,45-7,62 т (5Н); 7,80 (7,83) кожен а (9-8Гц, 1Н).(mon; 6.50 a (d-18Hz, 1); 6.58 a (wide signal) (U- 12Hz, 1H); 7.12 (7.155 each 5 (wide signal) (1H); 7, 25-7.40 t (6H); 7.45-7.62 t (5H); 7.80 (7.83) each a (9-8Hz, 1H).

Приклад 132Example 132

Е-5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)пент-4-енова кислотаE-5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)pent-4-enoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру (Е/2)-5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)пент-4-енової кислоти відповідно до загальної методики 9. "Н-ЯМР (СО53О0): 5 у част./млн -2,26-2,43 т (4Н); 6,10-6,21 т (1Н); 6,45 а (9У-18ГцЦ, 1Н); 7,08 в (1Н); 7,22-71,52 т (11Н); 7,59 а (д0-8ГЦ, 1Н).The specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether (E/2)-5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)pent-4-enoic acid according to general method 9. "H-NMR (СО53О0): 5 in parts/million -2.26-2.43 t (4H); 6.10-6.21 t (1H); 6.45 a (9U-18HzC, 1H); 7.08 in (1H) 7.22-71.52 t (11H), 7.59 a (d0-8HC, 1H).

Приклад 133Example 133

Метиловий ефір 5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)пентанової кислоти5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)pentanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру (Е/2)-5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)пент-4-енової кислоти відповідно до загальної методики 1. "Н-ЯМР (СОСІ8): 5 у част./млн -1,63-1,72 т (4Н); 2,30-2,39 т (2Н); 2,68-2,77 т (2Н); 3,65 з (ЗН); 7,04 5 715 (шир. сигнал) ( 1Н); 7,17 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,25-7,38 т (5Н); 7,45-7,60 т (5Н); 7,79 а (д-8ГцЦ, 1Н).The specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether (E/2)-5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)pent-4-enoic acid according to general method 1. "H-NMR (SOCI8): 5 in parts/million -1.63-1.72 t (4H); 2.30-2.39 t (2H); 2.68-2.77 t (2H); 3.65 s (ZH) ; 7.04 5 715 (signal width) ( 1H); 7.17 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.25-7.38 t (5H); 7.45-7.60 t ( 5H); 7.79 a (d-8HzC, 1H).

Приклад 134 5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)упентанова кислотаExample 134 5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)pentanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)пентанової кислоти відповідно до загальної методики 9.This compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)pentanoic acid according to the general method 9.

Ілл 192-19326,Ill 192-19326,

Приклад 135Example 135

Метиловий ефір(Е/2)-6-(1,2-дифеніл-1нН-бензимідазол-б-іл)гекс-5-енової кислотиMethyl ether (E/2)-6-(1,2-diphenyl-1NH-benzimidazol-b-yl)hex-5-enoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-карбальд егіду відповідно до загальної методики 12 із бромідом 4-карбоксибутилтрифенілфосфонію. с 29 "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,72-1,88 т (2Н); 2,20-2,42 т (4Н); 3,65 (3,67) кожен в (ЗН, СНа); 5,57-5,68 ге) (6,10-6,20) кожен т (1Н); 6,48 а (д-18Гу, 1н); 6,56 а (шир. сигнал) (9-12Гц, 1Н); 7,12 (7,16) кожен з (шир. сигнал) (1Н); 7,25-7,38 т (6Н); 7,45-7,60 т (5Н); 7,80 (7,84) кожен а (9-8Гц, 1Н).The specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-carbald egide according to the general method 12 with 4-carboxybutyltriphenylphosphonium bromide. c 29 "H-NMR (SOSIv): 5 parts/million -1.72-1.88 t (2H); 2.20-2.42 t (4H); 3.65 (3.67) each in (ZN, СNa); 5.57-5.68 g) (6.10-6.20) each t (1H); 6.48 a (d-18Gu, 1n); 6.56 a (width signal) (9-12Hz, 1H); 7.12 (7.16) each with (wide signal) (1H); 7.25-7.38 t (6H); 7.45-7.60 t ( 5H); 7.80 (7.84) each and (9-8Hz, 1H).

Приклад 136 (Е/2)-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гексо-б--енова кислота бExample 136 (E/2)-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hexo-b-enoic acid b

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру о (Е/2)-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гекс-5-енової кислоти відповідно до загальної методики 9. 7"Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,74-1,89 т (2Н); 2,22-2,43 т (4Н); 5,58-5,68 (6,10-6,22) кожен т (1Н); ю 6,47 а (9- 18Гц, 1); 6,55 а (шир. сигнал) (9-12Гц, 1Н); 7,11 (7,14) кожен з (шир. сигнал) (1Н); 7,25-740 т (6Н); 7,48-7,59 т (5Н); 7,80 (7,85) кожен а (9-8Гц, 1Н). їмThe specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether o (E/2)-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hex-5-enoic acid according to the general method 9. 7"H-NMR (SOCIv ): 5 in parts/million -1.74-1.89 t (2H); 2.22-2.43 t (4H); 5.58-5.68 (6.10-6.22) each t (1H); u 6.47 A (9-18Hz, 1); 6.55 A (wide signal) (9-12Hz, 1H); 7.11 (7.14) each of (wide signal) ( 1H); 7.25-740 t (6H); 7.48-7.59 t (5H); 7.80 (7.85) each a (9-8Hz, 1H). them

Приклад 137Example 137

Метиловий ефір 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гексанової кислоти6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру (Е/2)-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гекс-5-енової кислоти відповідно до загальної методики 1. «The indicated compound is obtained by chemical transformation of methyl ether (E/2)-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hex-5-enoic acid according to general method 1.

ТНА-ЯМР (СОСІї): 85 у част/млн -1,32-1,43 т (2Н); 1,62-1,74 т (4Н); 2,31 ї (9-7,5Гц, 2Н); 2,72 ї в с (9-7,5ГцЦ, 2Н); 3,56 в (ЗН); 7,02 8 (шир. сигнал) (1Н); 7,18 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,27-7,38 т (5Н); 7,45-7,60 т й (5Н); 7,80 а (9у-8гц, 1). и? Приклад 138 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гексанова кислотаTNA-NMR (SOSIi): 85 ppm -1.32-1.43 t (2H); 1.62-1.74 t (4H); 2.31 th (9-7.5Hz, 2H); 2.72 s in s (9-7.5Hz, 2H); 3.56 in (ZN); 7.02 8 (signal width) (1H); 7.18 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.27-7.38 t (5H); 7.45-7.60 t (5H); 7.80 a (9u-8hz, 1). and? Example 138 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру -і 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. сл ТНА-ЯМР (СОСІї): 85 у част/млн -1,30-1,45 т (2Н); 1,54-1,74 т (4Н); 2,32 її (9-7,5Гц, 2Н); 2,70 ї (9-7,5Гц, 2Н); 7,02 8 (шир. сигнал) (1Н); 7,20 аа (9-8, 2ГЦц, 1Н); 7,25-7,38 т (5Н); 7,42-7,60 т (5Н); 7,81 4 1 (9-8ГЦ, 1Н). со 50 Приклад 139The specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ether - and 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hexanoic acid in accordance with the general method 9. sl TNA-NMR (SOCI): 85 parts/mln -1, 30-1.45 t (2H); 1.54-1.74 t (4H); 2.32 her (9-7.5Hz, 2H); 2.70 (9-7.5Hz, 2H); 7.02 8 (signal width) (1H); 7.20 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.25-7.38 t (5H); 7.42-7.60 t (5H); 7.81 4 1 (9-8Hz, 1H). so 50 Example 139

Метиловий ефір (Е/2)-7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гепт-б-енової кислоти іЧе) Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-карбальдегіду відповідно до загальної методики 12 із бромідом 5-карбоксипентилтрифенілфосфонію.Methyl ether (E/2)-7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hept-b-enoic acid iChe) This compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-carbaldehyde according to general procedure 12 with 5-carboxypentyltriphenylphosphonium bromide.

ТН-яЯМР (СОСІ5): 5 у част/млн -1,43-1,55 т (2Н); 1,58-1,72 т (2Н); 2,18-2,38 т (4Н); 3,65 (3,66) кожен 5 29 (ЗН, СНа); 5,58-5,68 (6,12-6,22) кожен т (1Н); 6,45 а (9-18Гц, 1); 6,54 а (шир. сигнал) (9- 12Гц, 1Н); 7,12TN-nMR (SOCI5): 5 ppm -1.43-1.55 t (2H); 1.58-1.72 t (2H); 2.18-2.38 t (4H); 3.65 (3.66) each 5 29 (ZN, SNa); 5.58-5.68 (6.12-6.22) each t (1H); 6.45 a (9-18Hz, 1); 6.54 a (wide signal) (9-12Hz, 1H); 7,12

Ф! (7,14) кожен в (шир. сигнал) (1Н); 7,26-7,40 т (6Н); 7,48-7,60 т (5Н); 7,80 (7,83) кожен а (9-8Гц, 1Н).F! (7,14) each in (signal width) (1H); 7.26-7.40 t (6H); 7.48-7.60 t (5H); 7.80 (7.83) each a (9-8Hz, 1H).

Приклад 140 о (Е/2)-7-(1.2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гепт-б-енова кислотаExample 140 o (E/2)-7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hept-b-enoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 60 (ЕПД-7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-в-іл)гепт-6-енової кислоти відповідно до загальної методики 9. 7ТН-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -1,40-1,60 т (4Н); 2,14-2,28 т (4Н); 6,18-6,30 т (1Н); 6,50 а (9-18Гц, 1Н); 7,07 (7,12) кожен з (шир. сигнал) (1Н); 7,32-7,64 т (1Н); 7,70 (7,78) кожен а (9-8Гц, 1Н); 12,00 в (шир. сигнал) (1Н).The specified compound is obtained by chemical transformation of methyl ester 60 (EPD-7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-v-yl)hept-6-enoic acid according to the general method 9. 7TH-NMR (05-DMSO): 5 in parts/million -1.40-1.60 t (4H); 2.14-2.28 t (4H); 6.18-6.30 t (1H); 6.50 a (9-18Hz , 1H); 7.07 (7.12) each with (width signal) (1H); 7.32-7.64 t (1H); 7.70 (7.78) each a (9-8Hz, 1H); 12.00 V (wide signal) (1H).

Приклад 141 бо Метиловий ефір 7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гептанової кислотиExample 141 bo 7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)heptanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру (Е/2)-7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гепт-б-енової кислоти відповідно до загальної методики 1.This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether (E/2)-7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)hept-b-enoic acid according to the general method 1.

ТНА-ЯМР (СОСІї): 5 у част/млн -1,30-1,42 т (4Н); 1,55-1,70 т (4Н); 2,30 ї (9У-7,5Гц, 2Н); 2,68 ї (0-7,5ГЦ, 2Н); 3,56 8 (ЗН); 7,02 8 (шир. сигнал) (1Н); 7,18 аа (9-8, 2Гц, 1); 7,28-7,35 т (5Н); 7,45-7,58 т (5н); 7,79 а(9-вгц, 1).TNA-NMR (SOSIi): 5 parts/million -1.30-1.42 t (4H); 1.55-1.70 t (4H); 2.30 (9U-7.5Hz, 2H); 2.68 (0-7.5 Hz, 2H); 3.56 8 (ZN); 7.02 8 (signal width) (1H); 7.18 aa (9-8, 2Hz, 1); 7.28-7.35 t (5H); 7.45-7.58 t (5n); 7.79 a (9-vhz, 1).

Приклад 142 7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)угептанова кислотаExample 142 7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)heptanoic acid

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 70...7-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)гептанової кислоти відповідно до загальної методики 9.The specified compound is obtained by chemical transformation of the methyl ester of 70...7-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)heptanoic acid according to the general method 9.

Ілл 99-10326.Ill. 99-10326.

Приклад 143Example 143

ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)/бензолсульфонамідIM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)/benzenesulfonamide

Приклад 144Example 144

М-(фенілсульфоніл)-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)бензолсульфонамід а) 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол 2,4-діамінодифеніламін піддають взаємодії відповідно до загальної методики З із триметилортобензоатом. "Н-ЯМР (СОСІї): 5 у част/млн -6,70 ай (9-75, 2Гц, 1); 7,06 а (9-7,5Гц, 1); 7,18 а (9-2Ггц, МН); 7,28-7,60 т (ОН). 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом бензолсульфонової кислоти. 143: лі 196-20526. 144: "Н-ЯМР (СОСІ»з): 5 у част./млн -6,94 аа (9-75, 2Гц, 1Н); 7,20 а (9-2Гц, 1Н); 7,26-8,04 т (21Н).M-(phenylsulfonyl)-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide a) 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole 2,4-diaminodiphenylamine is reacted according to the general method With trimethylorthobenzoate. "H-NMR (SOSIi): 5 ppm -6.70 ai (9-75, 2Hz, 1); 7.06 a (9-7.5Hz, 1); 7.18 a (9-2GHz , MH); 7.28-7.60 t (OH). 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to general method 13 with benzenesulfonic acid chloride. 143: li 196-20526. 144: "H-NMR (SOSI»z): 5 ppm -6.94 aa (9-75, 2Hz, 1H); 7.20 a (9-2Hz, 1H); 7.26-8.04 t (21N).

Приклад 145 сExample 145 p

З-хлор-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)бензолсульфонамід о3-chloro-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide o

Приклад 146Example 146

М-КЗ-хлорфеніл)сульфоніл/|-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-(З-хлорбензол)сульфонамід 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом З-хлорбензолсульфонової кислоти. Ф 145: їл 160-1625С, со 146: "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -6,93 ай (9У-7,5, 2Гц, 1Н); 7,25 а (9-2Гц, 1Н); 7,28-7,57 т (13Н); 7,66 ю а (шир. сигнал) (2Н); 7,90 а (шир. сигнал) (2Н); 8,00 а (шир. сигнал) (2Н).M-KZ-chlorophenyl)sulfonyl/|-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)-(3-chlorobenzene)sulfonamide 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole are reacted accordingly to the general method 13 with 3-chlorobenzenesulfonic acid chloride. F 145: il 160-1625C, so 146: "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -6.93 ai (9U-7.5, 2Hz, 1H); 7.25 a (9-2Hz , 1H); 7.28-7.57 t (13H); 7.66 u a (width signal) (2H); 7.90 a (width signal) (2H); 8.00 a (width signal) (2H).

Приклад 147 що) 4-хлор-М-(1,2-дифетл-1Н-бензимщазол-5-іл)бензолсульфонамід ч- 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -6,86 з (шир. сигнал) (1); 7,11 а (9-7,5, 2Гц, 1); 7,17 а (9У-2Гц, МН); « 7,25-7,55 т (12Н); 7,70 а (-10Гц, 2).Example 147 that) 4-chloro-M-(1,2-diphetyl-1H-benzimschazol-5-yl)benzenesulfonamide h-5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to the general method 13 with hydrogen chloride 4-chlorobenzenesulfonic acid. "H-NMR (SOSIv): 5 in freq./million -6.86 s (signal width) (1); 7.11 a (9-7.5, 2Hz, 1); 7.17 a (9U -2Hz, MN); « 7.25-7.55 t (12H); 7.70 a (-10Hz, 2).

Приклад 148 - с 4-бром-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)бензолсульфонамід а Приклад 149 "» М-(4-бромфенілсульфоніл)-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-4-бромбензолсульфонамід 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 ізExample 148 - c 4-bromo-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide and Example 149 "» M-(4-bromophenylsulfonyl)-M-(1,2-diphenyl-1H- benzimidazol-5-yl)-4-bromobenzenesulfonamide 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to the general method 13 with

Ххлорангідридом 4-бромбензолсульфонової кислоти. -і 148: (дл 135-139260, сл 149: "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -6,90 аа (9У-7,5, 2Гц, 1Н); 7,23 а (9-2Гц, 1Н); 7,28-7,43 т (11Н); 7,72 а 9-10Гц,2н); 7,86 а (уУ-1оГц, 2Н). 1 Приклад 150Chloroanhydride of 4-bromobenzenesulfonic acid. -i 148: (dl 135-139260, sl 149: "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -6.90 aa (9U-7.5, 2Hz, 1H); 7.23 a (9 -2Hz, 1H); 7.28-7.43 t (11H); 7.72 a 9-10Hz, 2n); 7.86 a (uU-1oHz, 2H). 1 Example 150

Го! 20 4-(«трифторметил)-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)бензолсульфонамідGo! 20 4-("trifluoromethyl)-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide

Приклад 151 ср ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-М-((З-трифторметил)фенілсульфоніліІ-(З-трифторметил)бензолсульфон амід 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із 29 Ххпорангідридом (З-трифторметил)бензолсульфонової кислоти.Example 151 sr IM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)-M-((3-trifluoromethyl)phenylsulfonylI-(3-trifluoromethyl)benzenesulfonamide 5-amino-1,2-diphenyl-1H- benzimidazole is subjected to interaction in accordance with the general method 13 with 29 Xhporanhydride (3-trifluoromethyl)benzenesulfonic acid.

Ф! 150: їл 116-12126. юю 151: дл 238-2412СF! 150: ate 116-12126. Yuyu 151: dl 238-2412S

Приклад 152Example 152

З-метил-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б5-іл )бензолсульфонамід 60 Приклад 1533-methyl-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b5-yl)benzenesulfonamide 60 Example 153

ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-М-(З-метилфенілсульфоніл)-3-метилбензолсульфонамід 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом З-метилбензолсульфонової кислоти. 152: їЦл 192-19596. бо 153: дл 173-17626.IM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)-M-(3-methylphenylsulfonyl)-3-methylbenzenesulfonamide 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to the general method 13 with 3-methylbenzenesulfonic acid chloride. 152: iTsl 192-19596. bo 153: dl 173-17626.

Приклад 154 4-метил-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)/бензолсульфонамідExample 154 4-methyl-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)/benzenesulfonamide

Приклад 155Example 155

ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-М-(4-метилфенілсульфоніл)-4-метилбензолсульфонамід 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-метилбензолсульфонової кислоти. 154: "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -2,38 з (ЗН); 6,77 8 (шир. сигнал) (1Н); 7,14-7,55 т (14Н); 7,66 а (-10Гц, 2Н). 70 155: Щл 234-236260.IM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)-M-(4-methylphenylsulfonyl)-4-methylbenzenesulfonamide 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to the general method 13 with 4-methylbenzenesulfonic acid chloride. 154: "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -2.38 s (ZH); 6.77 8 (signal width) (1H); 7.14-7.55 t (14H); 7 .66 a (-10Hz, 2H). 70 155: Cell 234-236260.

Приклад 156 4-метокси-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)бензолсульфонамідExample 156 4-methoxy-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide

Приклад 157Example 157

ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-М-(4-метоксифенілсульфоніл)-4-метоксибензолсульфонамід 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-метоксибензолсульфонової кислоти. 156: лЯН-ЯМР (СОСІз): 5 у част/млн -3,82 з (ЗН); 6,78 з (шир. сигнал) (1Н, Н-4); 6,88 а (о-7,5Гуц, 1Н); 7,14 а (90-1,5Гц, 1); 7,28-7,55 т (12Н); 7,72 а (-8Гц, 2Н). 157: "Н-ЯМР (СОСІв5): 5 у част./млн -3,90 з (6Н); 6,93 да (9-7,5, 2Гц, 1); 7,00 а (9у-1оГц, 4Н); 7,06 а 20. ()-2Гц, 1Н); 7,30-7,58 т (11Н); 7,93 а (У-10Гц, 4Н).IM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)-M-(4-methoxyphenylsulfonyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to the general method 13 with 4-methoxybenzenesulfonic acid chloride. 156: NMR-NMR (SOSIz): 5 ppm -3.82 z (ZN); 6.78 s (signal width) (1H, H-4); 6.88 a (o-7.5 Hz, 1H); 7.14 a (90-1.5 Hz, 1); 7.28-7.55 t (12H); 7.72 a (-8Hz, 2H). 157: "H-NMR (SOSIv5): 5 ppm -3.90 z (6H); 6.93 da (9-7.5, 2Hz, 1); 7.00 a (9u-1oHz, 4H); 7.06 a 20. ()-2Hz, 1H); 7.30-7.58 t (11H); 7.93 a (U-10Hz, 4H).

Приклад 158Example 158

ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)/упропансульфонамідIM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)/propanesulfonamide

Приклад 159Example 159

ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-М-(пропілсульфоніл)-пропансульфонамід с 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із ге) хлорангідридом пропанбензолсульфонової кислоти. 158: "Н-ЯМР (СОСІУ/О6-АМСО): 5 у част/млн -0,80 ї (9-7,5Гц, ЗН); 1,65 т (2Н); 2,82 т (2Н); 6,95 а (9-7,5Гц, 1Н); 7,08 аа (9-75, 2ГЦц, 1Н); 7,10-7,40 т (10Н); 7,61 а (9-2Гц, 1Н); 9,05 в (шир. сигнал) (1Н, МН). о 159: "Н-ЯМР (СОСІв8): 5 у част/млн -1,08 ї (9У-7,5Гц, ЗН); 1,12 1 (9У-7,5Гц, ЗН); 2,00 т (4Н); 3,60 т (4Н); 7,25-7,63 т (13Н). соIM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)-M-(propylsulfonyl)-propanesulfonamide with 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to the general method 13 with hydrogen chloride propanebenzenesulfonic acid. 158: "H-NMR (SOSIU/O6-AMSO): 5 parts/million -0.80 (9-7.5 Hz, ZN); 1.65 t (2H); 2.82 t (2H); 6.95 a (9-7.5Hz, 1H); 7.08 aa (9-75, 2Hz, 1H); 7.10-7.40 t (10H); 7.61 a (9-2Hz, 1H ); 9.05 in (signal width) (1Н, МН). at 159: "H-NMR (СОСИв8): 5 in parts/million -1.08 (9U-7.5Hz, ZN); 1.12 1 (9U-7.5Hz, ZN); 2.00 t (4H); 3.60 t (4H); 7.25-7.63 t (13H). co

Приклад 160 юExample 160 y

ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)/бензолметансульфонамід 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із т) хлорангідридом бензолметансульфонової кислоти. їм-IM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)/benzenemethanesulfonamide 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to the general method 13 with t) benzenemethanesulfonic acid chloride. them-

Ілл 185-18896.Ill 185-18896.

Приклад 161Example 161

Метиловий ефір 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл|іаміно|гексанової кислоти6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl|iamino|hexanoic acid methyl ester)

Приклад 162 «Example 162 "

Метиловий ефір 6-І(М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-М-|((5-метоксикарбоніл)пентил|аміно|)гексанової пт») с кислоти . До розчину 285мг 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазолу в бмл метанолу додають 207мг метилового ефіру а б-бромгексанової кислоти, 138мг карбонату калію і 150мг йодиду натрію і перемішують протягом З днів при 2020. Потім змішують з водою, тричі екстрагують етилацетатом, об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. -І 161: л 109-11326, сл 162: "Н-ЯМР (СОСІї): 5 у част/млн -1,30-1,43 т (4Н); 1,53-1,73 т (8Н); 2,32 1 (9У-7,5Гц, 4Н); 3,301 (9-7,5ГцЦ, 4Н); 3,68 з (6Н); 6,75 аа (9-10, 2Гц, тн); 7,10 а (0-10, 1); 7,14 а (0-2ГЦ, 1); 7,23-7,35 т о (5Н); 7,42-7,58 т (5Н). о 20 Приклад 163 6-(1,2-дифеніл-1Н "-бензимідазол-5-ілІаміно|)гексанова кислота с Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-ілІаміно|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9. "НА-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -1,35-1,50 т (2Н); 1,50-1,68 т (4Н); 2,23 ї (9У-7,5Гц, 2Н); 3,05 ї (9-7,5Гц, 2Н); 6,67 аа (9-10, 2Гц, 1Нн); 6,80 а (9-2Гц, 1Н); 6,92 а (у-1огГц, 1); 7,30-7,40 т (4Н); 7,45-7,62 т (6Н).Methyl ester of 6-I(M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)-M-|((5-methoxycarbonyl)pentyl|amino|)hexanoic pt») acid. To a solution of 285 mg of 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole in 1 ml of methanol, add 207 mg of methyl ether and b-bromohexanoic acid, 138 mg of potassium carbonate and 150 mg of sodium iodide and stir for 3 days at 2020. Then mix with water, three times extracted with ethyl acetate, the combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel. -I 161: l 109-11326, sl 162: "H-NMR (SOSII): 5 parts/million -1.30-1.43 t (4H); 1.53-1.73 t (8H); 2.32 1 (9U-7.5Hz, 4H); 3.301 (9-7.5HzC, 4H); 3.68 z (6H); 6.75 aa (9-10, 2Hz, tn); 7.10 a (0-10, 1); 7.14 a (0-2HC, 1); 7.23-7.35 t o (5H); 7.42-7.58 t (5H). o 20 Example 163 6-(1,2-diphenyl-1H "-benzimidazol-5-ylamino|)hexanoic acid c This compound is obtained by chemical transformation of the methyl ether of 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-ylamino|hexanoic acid) according to of the general method 9. "NA-NMR (05-DMSO): 5 parts/million -1.35-1.50 t (2H); 1.50-1.68 t (4H); 2.23 u (9U -7.5Hz, 2H); 3.05 u (9-7.5Hz, 2H); 6.67 aa (9-10, 2Hz, 1Hn); 6.80 a (9-2Hz, 1H); 6, 92 a (y-1ohHz, 1); 7.30-7.40 t (4H); 7.45-7.62 t (6H).

ГФ) Приклад 164GF) Example 164

ГФ Метиловий ефір 6-І((2-феніл-1-(І4-(фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислотиHF Methyl ether of 6-I((2-phenyl-1-(I4-(phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

А) (5-гідрокси-2-нітрофеніл)(4-(фенілметокси)феніл|амін во 1г З-фтор-4-нітрофенолу і З3,8г 4-бензилоксианіліну перемішують протягом 6б,5год. при 15020. Потім суміш розбавляють дихлорметаном. Після дворазової екстракції їн. водною соляною кислотою і промивання водою двічі екстрагують 2н. водним розчином їдкого натрію. Основну водну фазу змішують з етилацетатом і Ін. водною соляною кислотою. Після розділення фаз органічну фазу кілька разів екстрагують ТІн. водною соляною кислотою.A) (5-hydroxy-2-nitrophenyl)(4-(phenylmethoxy)phenylamine) in 1 g of 3-fluoro-4-nitrophenol and 3.8 g of 4-benzyloxyaniline is stirred for 6b.5 hours at 15020. Then the mixture is diluted with dichloromethane. After twice extraction with 1N aqueous hydrochloric acid and washing with water, extract twice with 2N aqueous sodium caustic solution. The main aqueous phase is mixed with ethyl acetate and 1N aqueous hydrochloric acid. After phase separation, the organic phase is extracted several times with 1N aqueous hydrochloric acid.

Органічну фазу після промивання насиченим розчином хлориду натрію сушать над сульфатом натрію, ве концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -5,14 з (2Н); 6,23 т (2Н); 7,10 а (у-8Ггц, 23; 7,26 а (д9-8Гц, 2Н);The organic phase, after washing with saturated sodium chloride solution, is dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on silica gel. "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -5.14 z (2H); 6.23 t (2H); 7.10 a (y-8GHz, 23; 7.26 a (d9- 8Hz, 2H);

7,32-7,52 т (5Н); 8,03 а (9-8Гц, 1Н); 9,52 в (1Н); 10,71 з (1Н). б) Метиловий ефір 6-((4-нітро-3-((4-(фенілметокси)феніл|аміно|феніл|окси)|гексанової кислоти7.32-7.52 t (5H); 8.03 a (9-8Hz, 1H); 9.52 in (1H); 10.71 with (1H). b) Methyl ether of 6-((4-nitro-3-((4-(phenylmethoxy)phenyl|amino|phenyl|oxy)|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією (5-гідрокси-2-нітрофеніл)(4-«(фенілметокси)феніл|аміну з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.This compound is obtained by the interaction of (5-hydroxy-2-nitrophenyl)(4-(phenylmethoxy)phenylamine) with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,37-1,50 т (2Н); 1,59-1,80 т (4Н); 2,33 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,67 з (ЗН); 3,83 1 (0-7,5ГЦ, 2Н); 5,12 8 (2Н); 6,24-6,33 т (2Н); 7,04 а (0о-8Гц, 23; 7,21 а (00о-8Гц, 2Н); 7,32-7,50 т (5Н); 8,17 а (9-8ГЦ, 1Н); 9,66 з (1Н). в) Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-(фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти 70 Вказану сполуку одержують відновленням метилового ефіру 6-Ц4-нітро-3-(4-(фенілметокси)феніл|аміно|феніл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 2 і наступною циклізацією за допомогою триметилортобензоату відповідно до загальної методики 3.TN-NMR (SOSIv): 5 parts/million -1.37-1.50 t (2H); 1.59-1.80 t (4H); 2.33 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.67 with (ZN); 3.83 1 (0-7.5 Hz, 2H); 5.12 8 (2H); 6.24-6.33 t (2H); 7.04 a (0o-8Hz, 23; 7.21a (00o-8Hz, 2H); 7.32-7.50 t (5H); 8.17a (9-8Hz, 1H); 9.66 from (1H). c) Methyl ether of 6-(2-phenyl-1-(4-(phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid) 70 The specified compound is obtained by reducing the methyl ether of 6-C4- nitro-3-(4-(phenylmethoxy)phenyl|amino|phenyl|oxy)hexanoic acid according to general procedure 2 and subsequent cyclization with trimethylorthobenzoate according to general procedure 3.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,43-1,58 т (2Н); 1,65-1,86 т (4Н); 2,35 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,67 з (ЗН); 3,94 1 (9-7,5ГЦ, 2Н); 5,14 з (2Н); 6,64 а (0-2Гц, 1); 6,95 аа (9-8, 2Гц, 1); 7,11 а (-8Гц, 2Н); 7,18-7,61 т (12Н); 7,74 а (0-8ГцЦ, 1Н).TN-NMR (SOSIv): 5 parts/million -1.43-1.58 t (2H); 1.65-1.86 t (4H); 2.35 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.67 with (ZN); 3.94 1 (9-7.5 Hz, 2H); 5.14 with (2H); 6.64 a (0-2Hz, 1); 6.95 aa (9-8, 2Hz, 1); 7.11 a (-8Hz, 2H); 7.18-7.61 t (12H); 7.74 a (0-8Hz, 1H).

Приклад 165 6-(2-феніл-1-І(4-«(фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислотаExample 165 6-(2-phenyl-1-I(4-«(phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-І(4-(фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти піддають хімічному перетворенню відповідно до загальної методики 9.The methyl ester of 6-(2-phenyl-1-I(4-(phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid) is subjected to chemical transformation according to the general method 9.

ТН-ЯМР (06-ДМСО): 5 у част/млн -1,36-1,62 т (4Н); 1,65-1,78 т (2Н); 2,22 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,92 1 (9-7,5ГЦ, 2Н); 5,18 85 (2Н); 6,59 а (0-2Гц, 1); 6,92 аа (9-8, 2Ггц, їн); 7,20 а (0-8Гц, 2Н); 7,30-7,54 т (12Н); 7,66 а (д-8Гц, 1Н).TN-NMR (06-DMSO): 5 ppm -1.36-1.62 t (4H); 1.65-1.78 t (2H); 2.22 th (9-7.5Hz, 2H); 3.92 1 (9-7.5 Hz, 2H); 5.18 85 (2H); 6.59 a (0-2Hz, 1); 6.92 aa (9-8, 2GHz, yin); 7.20 a (0-8Hz, 2H); 7.30-7.54 t (12H); 7.66 a (d-8Hz, 1H).

Приклад 166 6-(1-(4-гідроксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислота с 6-(2-феніл-1-І4-(фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанову кислоту піддають хімічному (3 перетворенню відповідно до загальної методики 1. 7ТН-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -1,37-1,79 т (6Н); 2,22 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,92 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,60 а (9-2ГЦц, тн); 6,91 аа (0-8, 2Гц, 1н); 6,94 а (о-в8Гц, 2Нн); 7,20 а (9д-8Гц, 2Н); 7,36 т (ЗН); 7,52 т (2Н); 7,63 А Ф зо (9-8ГЦ, 1Н).Example 166 6-(1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid with 6-(2-phenyl-1-I4-(phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazole) -b-yl|oxy)hexanoic acid is subjected to chemical transformation (3) according to the general method 1. 7TH-NMR (05-DMSO): 5 in parts/million -1.37-1.79 t (6H); 2.22 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.92 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.60 a (9-2Hz, tn); 6.91 aa (0-8, 2Hz, 1n) ; 6.94 a (o-v8Hz, 2Hn); 7.20 a (9d-8Hz, 2H); 7.36 t (ZH); 7.52 t (2H); 7.63 A F zo (9- 8Hz, 1H).

Приклад 167 (ге)Example 167 (he)

Метиловий ефір 6-І((2-феніл-1-ІЗ-«(фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти ю а) (5-гідрокси-2-нітрофеніл)(3-«(фенілметокси)феніл|амін 1г. З-фтор-4-нітрофенолу і 3,81г З-бензилоксианіліну перемішують протягом 22год. при 150 9С. Потім М з5 розчиняють у невеликій кількості дихлорметану і безпосередньо хроматографують на силікагелі. їч- 7ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -5,10 з (2Н); 5,82 в (шир.) (1Н); 6,27 аа (9-8, 2Гц, 1); 6,48 а (9-2Гц, 1Н); 6,86 т (ЗН); 7,28-7,48 т (5Н); 8,15 а (9-8Гц, 1Н); 9,52 в (шир.) (1Н); 10,71 з (1Н). б) Метиловий ефір 6-((4-нітро-3-((3З-«фенілметокси)феніл|аміно|феніл|окси)|гексанової кислотиMethyl ether of 6-I((2-phenyl-1-3-"(phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid and a) (5-hydroxy-2-nitrophenyl)(3-" (phenylmethoxy)phenylamine 1 g of 3-fluoro-4-nitrophenol and 3.81 g of 3-benzyloxyaniline are stirred for 22 hours at 150 9C. Then M 35 is dissolved in a small amount of dichloromethane and directly chromatographed on silica gel. SOSIv): 5 in freq./million -5.10 with (2H); 5.82 in (width) (1H); 6.27 aa (9-8, 2Hz, 1); 6.48 a (9 -2Hz, 1H); 6.86 t (ZN); 7.28-7.48 t (5H); 8.15 a (9-8Hz, 1H); 9.52 in (width) (1H); 10.71 with (1H). b) Methyl ether of 6-((4-nitro-3-((3Z-"phenylmethoxy)phenyl|amino|phenyl|oxy)|hexanoic acid)

Вказану сполуку одержують взаємодією (5-гідрокси-2-нітрофеніл)(3-«фенілметокси)феніл|аміну з метиловим « 20 ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. шщ с "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част./млн -1,40-1,53 т (2Н); 1,61-1,82 т (4Н); 2,34 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,67 з (ЗН); а 3,88 Її (90-7,5ГЦ, 2Н); 5,10 8 (2Н); 6,33 аа (0-8, 2Гц, 1н); 6,58 а (9-2ГуЦ, 1Н); 6,83-6,96 т (ЗН); 7,28-7,49 т є» (5Н); 8,17 а (9-8ГЦ, 1Н); 9,74 зв (шир.). в) Метиловий ефір 6-((2-феніл-1-(З-«фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислотиThe specified compound is obtained by the interaction of (5-hydroxy-2-nitrophenyl)(3-"phenylmethoxy)phenylamine with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. H-NMR (SOSIV): 5 in part ./million -1.40-1.53 t (2H), 1.61-1.82 t (4H), 2.34 s (9-7.5Hz, 2H), 3.67 s (ZH); a 3.88 Her (90-7.5Hz, 2H); 5.10 8 (2H); 6.33 aa (0-8, 2Hz, 1n); 6.58 a (9-2GuC, 1H); 6 .83-6.96 t (ZN); 7.28-7.49 t" (5H); 8.17 a (9-8HC, 1H); 9.74 zv (width). c) Methyl ether 6-((2-phenyl-1-(3-"phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid)

Вказану сполуку одержують відновленням метилового ефіру -і 6-Ц4-нітро-3-((З-«фенілметокси)феніл|аміно|феніл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 2 сл і наступною циклізацією за допомогою триметилортобензоату відповідно до загальної методики 3. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част./млн -1,45-1,60 т (2Н); 1,66-1,88 т (4Н); 2,35 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,68 з (ЗН); о 3,93 1 (9-7,5ГцЦ, 2Н); 5,02 з (2Н); 6,69 а (9д-2ГЦ, 1Н); 6,90 т (2Н); 6,97 аа (9-8, 2Гц, 1); 7,11 адча (9-8, 2, со 20 2ГЦ, 1Н); 7,28-7,46 т (9Н); 7,78 а (9-8ГЦ, 1Н).The specified compound is obtained by reduction of the methyl ether of 6-C4-nitro-3-((3-"phenylmethoxy)phenyl|amino|phenyl|oxy)hexanoic acid in accordance with the general method 2 sl and subsequent cyclization with the help of trimethylorthobenzoate in accordance with the general method 3 "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -1.45-1.60 t (2H); 1.66-1.88 t (4H); 2.35 y (9-7.5 Hz . t (2H); 6.97 aa (9-8, 2Hts, 1); 7.11 adcha (9-8, 2, so 20 2Hts, 1H); 7.28-7.46 t (9H); 7 ,78 a (9-8HZ, 1H).

Приклад 168 ще 6-(2-феніл-1-ІЗ-«фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислотаExample 168 also 6-(2-phenyl-1-3-phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-ІЗ-«фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти піддають хімічному перетворенню відповідно до загальної методики 9. 25 ТНА-ЯМР (СОСІї): 5 у част/млн -1,49-1,62 т (2Н); 1,67-1,88 т (4Н); 2,39 ї (9У-7,5Гц, 2Н); 3,93 їThe methyl ester of 6-(2-phenyl-1-3-phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid is subjected to chemical transformation according to the general method 9. 25 TNA-NMR (SOCIi): 5 in frequency/million -1.49-1.62 t (2H); 1.67-1.88 t (4H); 2.39 th (9U-7.5Hz, 2H); 3.93 th

ГФ) (9-7,5ГЦ, 2Н); 5,03 в (2Н); 6,68 а (9-2ГЦ, 1Н); 6,91 т (З3Н); 6,98 ай (9-8, 2Гц, 1н); 7,12 адча (0-8, 2, 2Гц, 1Н); 7,29-747 т (8Н); 7,57 а (-8Гц, 2Н); 7,81 а (д-8Гц, 1Н). іме)HF) (9-7.5 Hz, 2H); 5.03 in (2H); 6.68 a (9-2HC, 1H); 6.91 t (Z3H); 6.98 ai (9-8, 2Hz, 1n); 7.12 adcha (0-8, 2, 2Hz, 1H); 7.29-747 t (8H); 7.57 a (-8Hz, 2H); 7.81 a (d-8Hz, 1H). name)

Приклад 169 6-(1-(3-гідроксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимід азол-б-іл|окси)гексанова кислота 60 6-(2-феніл-1-ІЗ-«фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанову кислоту піддають хімічному перетворенню відповідно до загальної методики 1. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -1,39-1,80 т (6Н); 2,23 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,94 її (9-7,5Гц, 2Н); 6,57 а (9-2ГЦц, Ш); 6,74 да (9-2, 2Гц, 1Н); 6,84 да (9-8, 2Гц, 1Н); 6,94 т (2Н); 7,38 т (4Н); 7,53 т (2Н); 7,66 а (9-8Гц, 1Н). 65 Приклад 170Example 169 6-(1-(3-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimide azole-b-yl|oxy)hexanoic acid 60 6-(2-phenyl-1-3-"phenylmethoxy)phenyl|-1H- benzimidazole-b-yl|oxy)hexanoic acid is subjected to chemical transformation according to the general method 1. "H-NMR (05-DMSO): 5 parts/million -1.39-1.80 t (6H); 2.23 h (9-7.5Hz, 2H); 3.94 h (9-7.5Hz, 2H); 6.57 a (9-2Hz, W); 6.74 da (9-2, 2Hz, 1H) ; 6.84 da (9-8, 2Hz, 1H); 6.94 t (2H); 7.38 t (4H); 7.53 t (2H); 7.66 a (9-8Hz, 1H) 65 Example 170

Метиловий ефір 6-(Ц(1-(З-гідроксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іліоксиігексанової кислотиMethyl ether of 6-(C(1-(3-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yloxyhexanoic acid)

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-ІЗ-«фенілметокси)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти піддають хімічному перетворенню відповідно до загальної методики 1. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -1,38-1,80 т (6Н); 2,32 Її (9-7,5ГцЦ, 2Н); 3,59 в (ЗН); 3,94 її (9-7,5Гц, 2Н); 6,66 а (0-2Гц, 1Н); 6,74 аа (0-2, 2Гц, 1н); 6,83 аа (9-8, 2Гц, 1н); 6,93 аа (9-8, 2Гц, 2Н); 7,38 т (4Н); 7,54 т (2Н); 7,67 а (І - 8Гц, 1Н).The methyl ester of 6-(2-phenyl-1-3-phenylmethoxy)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid is subjected to chemical transformation according to the general method 1. "H-NMR (05-DMSO): 5 in parts/million -1.38-1.80 t (6H); 2.32 Her (9-7.5HzC, 2H); 3.59 in (ZH); 3.94 her (9-7, 5Hz, 2H); 6.66 a (0-2Hz, 1H); 6.74 aa (0-2, 2Hz, 1n); 6.83 aa (9-8, 2Hz, 1n); 6.93 aa ( 9-8, 2Hz, 2H); 7.38 t (4H); 7.54 t (2H); 7.67 a (I - 8Hz, 1H).

Приклад 171Example 171

Етиловий ефір 6-(1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-(1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid ethyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією б-гідрокси-1-(З-нітрофеніл)-2-фенілбензимідазолу (ОЕ 4330959) з 70 етиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. їлл 104-10626.The specified compound is obtained by the interaction of b-hydroxy-1-(Z-nitrophenyl)-2-phenylbenzimidazole (OE 4330959) with 70 ethyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. ill 104-10626.

Приклад 172Example 172

Метиловий ефір 6-((4-бром-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти а) 4-бром-6-метокси-2-феніл-1Н-бензимідазол 36,6бг 4-аміно-3-бром-5-нітроанізолу (У. Спет. бос. 1966, 1769) поміщають у 750мл етанолу і змішують з 19,8г порошкового заліза і 12бмл оцтової кислоти. Після перемішування протягом 2,5год при 55 «С змішують зMethyl ether of 6-((4-bromo-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid a) 4-bromo-6-methoxy-2-phenyl-1H- benzimidazole 36.6 bg of 4-amino-3-bromo-5-nitroanisole (U. Spet. bos. 1966, 1769) is placed in 750 ml of ethanol and mixed with 19.8 g of powdered iron and 12 bml of acetic acid. After stirring for 2.5 hours at 55 "C is mixed with

З5Омл дихлорметану і за допомогою 2н. їдкого натрію створюють лужне середовище. Після фільтрації через целіт промивають водою і насиченим розчином кухонної солі і концентрують. Отриманий таким шляхом сирий фенілендіамін піддають взаємодії відповідно до загальної методики З із триметилортобензоатом.With 5Oml of dichloromethane and with the help of 2n. caustic sodium create an alkaline environment. After filtration through celite, wash with water and a saturated solution of table salt and concentrate. The crude phenylenediamine obtained in this way is reacted according to the general method C with trimethylorthobenzoate.

Ілл 203-20596. б) 4-бром-6-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол 2,5г 4-бром-6-метокси-2-феніл-1Н-бензимідазолу і 2,24г 4-(метилбензол)боронової кислоти протягом 7год. при 1002 перемішують з 1,5г безводного ацетату міді(ІІ) і приблизно Зг молекулярних сит у ЗбБмл піридину.Ill 203-20596. b) 4-bromo-6-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole 2.5 g of 4-bromo-6-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole and 2.24 g of 4-( methylbenzene)boronic acid for 7 hours. at 1002, mix with 1.5 g of anhydrous copper(II) acetate and approximately 3 g of molecular sieves in 100 ml of pyridine.

Після додавання дихлорметану і целіту концентрують і хроматографують на силікагелі з використанням суміші сAfter adding dichloromethane and Celite, concentrate and chromatograph on silica gel using a mixture of

Гексан/етилацетат. оHexane/ethyl acetate. at

Ілл 209-210; в) 4-бром-6-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол 1,2г 4-бром-6-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу разом з бмл оцтової кислоти і бмл водної бромистоводневої кислоти (6295-ної) кип'ятять протягом 5,5год. Потім додаванням води ініціюють випадання б» осаду, що відокремлюють вакуум-фільтрацією. Потім цей осад розподіляють між етилацетатом і 2н. розчином Ге) їдкого натрію. Органічну фазу після промивання водою концентрують. дл 136-1372С. о г) Метиловий ефір 6-((4-бром-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-6б-іліокси|гексанової кислоти ююIll 209-210; c) 4-bromo-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole 1.2 g 4-bromo-6-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H- of benzimidazole together with bml of acetic acid and bml of aqueous hydrobromic acid (6295) is boiled for 5.5 hours. Then, by adding water, precipitation of the precipitate is initiated, which is separated by vacuum filtration. Then this precipitate is distributed between ethyl acetate and 2N. solution of He) caustic sodium. The organic phase is concentrated after washing with water. dl 136-1372S. d) Methyl ether of 6-((4-bromo-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1NH-benzimidazole-6b-yloxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 4-бром-6-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. вThe specified compound is obtained by the interaction of 4-bromo-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole with the methyl ester of b-bromohexanoic acid according to the general method 8. c

Ілл 13626.Ill. 13626.

Приклад 173Example 173

Метиловий ефір 6-((4-ацетил-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти «Methyl ether of 6-((4-acetyl-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid)

О,5г 4-бром-6-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазолу разом з О,З7мл -о0.5g of 4-bromo-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1NH-benzimidazole together with 0.37ml -o

Не : й й й й й (А-етоксивініл)утрибутилолова і 140мг дихлороб і с(трифенілфосфін)іпаладію протягом 18год. перемішують у с 1О0мл толуолу при 10020. Після охолодження перемішують протягом 0,25год. з 2н. водною соляною кислотою. :з» Після розділення фаз органічну фазу промивають водою і концентрують. Залишок хроматографують на силікагелі з використанням суміші гексан/етилацетат. 15 їлл 114-11596. - Приклад 174No: y y y y (A-ethoxyvinyl)utributyltin and 140 mg dichlorob and c(triphenylphosphine)ipalladium within 18 hours. stir in 100 ml of toluene at 10020. After cooling, stir for 0.25 hours. with 2n. aqueous hydrochloric acid. After phase separation, the organic phase is washed with water and concentrated. The residue is chromatographed on silica gel using a mixture of hexane/ethyl acetate. July 15, 114-11596. - Example 174

Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти 1 а) 5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол с 16,68г. 5-метокси-2-феніл-1Н-бензимідазолу (ВиїЇ. Зсі. Еас. Спіт. Іпа. Воіодпа, 11, 42 (1953)) піддають взаємодії з 20,4г 4--"метилбензол)боронової кислоти відповідно до загальної методики 14. со "Н-ЯМР (СОСІ): 5 у част./млн -2,45 8 (ЗН); 3,91 з (ЗН); 6,90 аа (9-8, 2Гц, їн); 7,12 а (9-8Гц, МН); (Че) 7,18 а (0-8Гц,2Н); 7,25-7,38 т (6Н); 7,57 т (2Н).Methyl ether of 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|ioxy|hexanoic acid 1 a) 5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H- benzimidazole with 16.68 g. of 5-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole (Viili. Zsi. Eas. Spit. Ipa. Voiodpa, 11, 42 (1953)) is subjected to interaction with 20.4 g of 4--"methylbenzene)boronic acid according to the general method 14 . so "H-NMR (SOSI): 5 ppm -2.45 8 (ZN); 3.91 with (ZN); 6.90 aa (9-8, 2Hz, yin); 7.12 a (9-8Hz, MH); (Che) 7.18 a (0-8Hz, 2H); 7.25-7.38 t (6H); 7.57 t (2H).

При цьому одержують також 6б-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол. б) 5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолIn this case, 6b-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole is also obtained. b) 5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують з 5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики 6. іФ) іп 270еС. ко в) Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси|гексанової кислотиThe specified compound is obtained from 5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole according to the general method 6. iF) ip 270eС. c) 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують з 5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу взаємодією з бо метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8. 7"Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,48-1,92 т (6Н); 2,38 1 (9-7,5Гц, 2Н); 2,46 5 (ЗН); 3,69 з (ЗН); 4,06 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,89 аа (9-8, 2Гц, 1Нн); 7,11 а -8Гц, 1); 7,18 а (у-8Гц, 2); 7,24-7,37 т (6Н); 7,57 т (2Н).The specified compound is obtained from 5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole by interaction with the methyl ester of b-bromohexanoic acid in accordance with the general method 8. 7"H-NMR (SOCIv): 5 in part ./million -1.48-1.92 t (6H); 2.38 1 (9-7.5Hz, 2H); 2.46 5 (ZN); 3.69 z (ZN); 4.06 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.89 aa (9-8, 2Hz, 1Hn); 7.11 a -8Hz, 1); 7.18 a (u-8Hz, 2); 7.24- 7.37 t (6H); 7.57 t (2H).

Приклад 175 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси)гексанова кислота 65 Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(1--4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9.Example 175 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid 65 This compound is obtained from the methyl ether of 6-(1--4-methylphenyl)-2-phenyl -1H-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid according to general method 9.

7"Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -1,41-1,67 т (4Н); 1,70-1,83 т (2Н); 2,26 1 (9-7,5Гц, 2Н); 2,43 в (ЗН); 4,051(9-7,5Гц, 2Н); 6,90 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,04 а (0-8ГцЦ, 1Н); 7,23-7,40 т (8Н); 7,52 т (2Н); 11,92 в (шир.) (1Н).7"H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -1.41-1.67 t (4H); 1.70-1.83 t (2H); 2.26 1 (9-7 ... 7.23-7.40 t (8H); 7.52 t (2H); 11.92 in (width) (1H).

Приклад 176Example 176

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-(тіометил)феніл|-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти а) Метиловий ефір 6-((2-феніл|-1Н-бензимідазол-5-іл)іокси|гексанової кислоти 4,84г. 2-феніл-5-гідрокси-1Н-бензимідазолу (І2у. Акад. Мак. 555К Зег. Спіт. 8, 1888 (1990)) одержують взаємодією з метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти відповідно до загальної методики 8.Methyl ether 6-(2-phenyl-1-(4-(thiomethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-5-yl|ioxy|hexanoic acid a) Methyl ether 6-((2-phenyl|-1H-benzimidazol-5 -yl)ioxy|hexanoic acid 4.84 g of 2-phenyl-5-hydroxy-1H-benzimidazole (I2y. Acad. Mak. 555K Zeg. Spit. 8, 1888 (1990)) is obtained by interaction with the methyl ether of b-bromohexanoic acid according to the general methodology 8.

ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -1,43-1,58 т (2Н); 1,64-1,87 т (4Н); 2,37 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,69 в (ЗН); 70. 3,94 К(20-7,5Гц, 2Н); 6,87 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,02 з (шир.); 7,40-7,57 т (4Н); 8,05 т (2Н). б) Метиловий ефір 6-((2-феніл-1-І4-(тіометил)феніл|-1Н-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислотиTN-NMR (SOSIv): 5 parts/million -1.43-1.58 t (2H); 1.64-1.87 t (4H); 2.37 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.69 in (ZN); 70. 3.94 K (20-7.5Hz, 2H); 6.87 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.02 z (width); 7.40-7.57 t (4H); 8.05 t (2H). b) Methyl ether of 6-((2-phenyl-1-I4-(thiomethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислоти з 4-(тіометилбензол)бороновою кислотою відповідно до загальної методики 14. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,48-1,61 т (2Н); 1,66-1,92 т (4Н); 2,36 ї (9У-7,5ГЦ, 2Н); 2,54 з (ЗН); 19 3,8 8 (3Н); 4,05 ї (0-7,5Гц, 2); 6,90 аа (0-8, 2Ггц, 1); 7,11 а 0о-8гц, 13; 7,22 а (0-8Гц, 2Н); 7,27-7,49 т (6Н); 7,57 т (2Н).The specified compound is obtained by the interaction of the methyl ester of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid with 4-(thiomethylbenzene)boronic acid according to the general method 14. "H-NMR (SOSIV): 5 in parts/million -1.48-1.61 t (2H); 1.66-1.92 t (4H); 2.36 (9U-7.5HZ, 2H); 2.54 s (ZH) ; 19 3.8 8 (3H); 4.05 i (0-7.5Hz, 2); 6.90 aa (0-8, 2GHz, 1); 7.11 a 0o-8Hz, 13; 7, 22 a (0-8Hz, 2H); 7.27-7.49 t (6H); 7.57 t (2H).

Приклад 177Example 177

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-тіометил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-(2-Phenyl-1-(4-thiomethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислоти з 4-(тіометилбензол)бороновою кислотою відповідно до загальної методики 14. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,45-1,57 т (2Н); 1,62-1,86 т (4Н); 2,44 ї (9-7,5Гц, 2Н); 2,56 з (ЗН); 3,66 з (ЗН); 3,93 1 (9-7,5Гц, 2); 6,66 а (0-2Гц, 1); 6,96 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,18-7,39 т (7Н); 7,54 т (2Н); 7,73 а 0о-8Гц, 1Н). ря Приклад 178 счThe specified compound is obtained by the interaction of the methyl ester of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid with 4-(thiomethylbenzene)boronic acid according to the general method 14. "H-NMR (SOSIV): 5 in parts/million -1.45-1.57 t (2H); 1.62-1.86 t (4H); 2.44 (9-7.5 Hz, 2H); 2.56 s (ZH) ; 3.66 z (ZN); 3.93 1 (9-7.5Hz, 2); 6.66 a (0-2Hz, 1); 6.96 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7 .18-7.39 t (7H); 7.54 t (2H); 7.73 a 0o-8Hz, 1H). rya Example 178 sch

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти (о)6-(2-Phenyl-1-(3-thienyl)-1H-benzimidazol-5-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester (o)

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислоти з тіофен-3-бороновою кислотою відповідно до загальної методики 14. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част./млн -1,48-1,62 т (2Н); 1,66-1,92 т (4Н); 2,47 ї (9-7,5Гц, 2Н); 3,68 з (ЗН); о зо 404 ї(у-7,5Гц, 2Н); 6,93 аа (уУ-8, 2Гц, тн); 6,98 аа (9-5, 1гц, тн); 7,18 а (у-8гц, тн); 7,28 аа (9-8, 1Гу, 1Н); 7,30-7,40 т (4Н); 7,46 аа (9-5, ЗГц, 1Н); 7,60 т (2Н). соThe specified compound is obtained by the interaction of the methyl ether of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid with thiophene-3-boronic acid according to the general method 14. "H-NMR (SOSIV): 5 in freq./million -1.48-1.62 t (2H); 1.66-1.92 t (4H); 2.47 i (9-7.5Hz, 2H); 3.68 s (ZH) ; o z o 404 u(u-7.5Hz, 2H); 6.93 aa (uU-8, 2Hz, tn); 6.98 aa (9-5, 1hz, tn); 7.18 a (u- 8hz, tn); 7.28 aa (9-8, 1Gu, 1H); 7.30-7.40 t (4H); 7.46 aa (9-5, ZHz, 1H); 7.60 t ( 2H).

Приклад 179 юExample 179

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іліоксиігексанової кислоти6-(2-Phenyl-1-(3-thienyl)-1H-benzimidazole-b-yloxyhexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової оThe specified compound is obtained by the interaction of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexane methyl ether with

Зб КИСЛОТИ З тіофен-3-бороновою кислотою відповідно до загальної методики 14. ї-Zb ACIDS With thiophene-3-boronic acid according to the general method 14. i-

ТН-ЯМР (СОСІз): 5 у част/млн -1,45-1,58 т (2Н); 1,64-1,87 т (4Н); 2,35 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,67 з (ЗН); 3,97 її (9д0-7,5Гц, 2Н); 6,74 а (90-2Гц, 1н); 6,95 аа (0-8, 2Гц, 1); 7,01 аа (9-5, 1гц, 1); 7,29 аа (0-3, 1Гц, 1Н); 7,30-7,38 т (4Н); 7,47 да (9-5, ЗГЦ, 1Н); 7,58 т (2Н); 7,73 а (9д-8Гц, 1Н). «TN-NMR (SOCI3): 5 parts/million -1.45-1.58 t (2H); 1.64-1.87 t (4H); 2.35 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.67 with (ZN); 3.97 her (9d0-7.5Hz, 2H); 6.74 a (90-2Hz, 1n); 6.95 aa (0-8, 2Hz, 1); 7.01 aa (9-5, 1hz, 1); 7.29 aa (0-3, 1Hz, 1H); 7.30-7.38 t (4H); 7.47 yes (9-5, ZHC, 1H); 7.58 t (2H); 7.73 a (9d-8Hz, 1H). "

Приклад 180Example 180

Метиловий ефір 4-І3-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|оксиїЇфенокси) масляної кислоти - с а) 6-(З-метоксифенокси)-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол ц Вказану сполуку одержують з б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазолу і "» З-метоксибензолбороновою кислоти відповідно до загальної методики 14.4-I3-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxyyiphenoxy) butyric acid methyl ester - c a) 6-(3-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl) -2-phenyl-1H-benzimidazole This compound is obtained from b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole and "» 3-methoxybenzeneboronic acid according to the general method 14.

Ілл 120-12296. 6)3-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|фенол -і Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням сл 6-(З-метоксифенокси)-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики б при додаванні 1Омол.бо броміду гексадецилтрибутилфосфонію. 1 іл 252-25396. со 50 в) Метиловий ефір 4-І3-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|)фенокси|масляної кислотиIll 120-12296. 6)3-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|phenol -i This compound is obtained by chemical transformation of 6-(3-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl) )-2-phenyl-1H-benzimidazole according to the general method b with the addition of 1 mol.bo of hexadecyltributylphosphonium bromide. 1 il 252-25396. so 50 c) Methyl ether 4-I3-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl -1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|)phenoxy|butyric acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 3-((1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)фенолу з іе) метиловим ефіром 4-броммасляної кислоти відповідно до загальної методики 8. 7"Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -2,00-2,13 т (2Н); 2,43 з (ЗН); 2,50 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,67 5 (ЗН); 3,931 (9-7,5Гц, 2Н); 6,44-6,62 т (З3Н); 6,95 а (9д-2Гц, тн); 7,06 аа (0-8, 2ГЦ, 1); 7,12-7,22 т (ЗН); 1,25-1,39 т 22 (БН); 7,59 т (2Н); 7,87 а (9-8ГЦ, 1Н).The specified compound is obtained by the interaction of 3-((1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)phenol with ie) methyl ester of 4-bromobutyric acid according to the general method 8. 7"H- NMR (SOSIv): 5 ppm -2.00-2.13 t (2H); 2.43 z (ZH); 2.50 1 (9-7.5 Hz, 2H); 3.67 5 (ZH); 3.931 (9-7.5Hz, 2H); 6.44-6.62 t (Z3H); 6.95 a (9d-2Hz, tn); 7.06 aa (0-8, 2Hz, 1); 7.12-7.22 t (ZN); 1.25-1.39 t 22 (BN); 7.59 t (2H); 7.87 a (9-8HC, 1H).

Ф! Приклад 181F! Example 181

Метиловий ефір 4-І4-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|фенокси|масляної кислоти о а) 6-(4-метоксифенокси)-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол4-I4-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|phenoxy|butyric acid o a) 6-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl) methyl ester )-2-phenyl-1H-benzimidazole

Вказану сполуку одержують з б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазолу і 6о 4-метоксибензолбороновою кислоти відповідно до загальної методики 14. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -2,44 з (ЗН); 3,79 з (ЗН); 6,82-6,98 т (5Н); 7,01 аа (9-8, 2Гц, 1Н); 7,17 а (9-8Гц,2Н); 7,25-7,41 т (5Н); 7,57 т (2Н); 7,82 а (9-8Гц, 1Н). б). 4-((1-«(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|фенолThe specified compound is obtained from b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazole and 6o-4-methoxybenzeneboronic acid according to the general method 14. "H-NMR (SOCIv): 5 ppm - 2.44 z (ZN); 3.79 z (ZN); 6.82-6.98 t (5H); 7.01 aa (9-8, 2Hz, 1H); 7.17 a (9-8Hz ,2H); 7.25-7.41 t (5H); 7.57 t (2H); 7.82 a (9-8Hz, 1H). b). 4-((1-«(4-methylphenyl )-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|phenol

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням бо 6-(З-метоксифенокси)-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики б при додаванні 1Омол.бо броміду гексадецилтрибутилфосфонію. "Н-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част./млн -2,38 з (ЗН); 6,61 а (9-2Гц, 1Н); 6,74 а (9-8Гц, 2); 6,86 а (9-8Гц, 2Н); 6,91-7,01 т (2Н); 7,22-7,41 т (6Н); 7,49 т (2Н); 7,75 а (У-8Гц, 1Н); 9,32 в (1Н). в) Метиловий ефір 4-І4-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|)фенокси|масляної кислотиThe specified compound is obtained by chemical transformation of 6-(3-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole according to the general method of adding 1 mol of hexadecyltributylphosphonium bromide. "H-NMR (05-DMSO): 5 ppm -2.38 z (ZN); 6.61 a (9-2Hz, 1H); 6.74 a (9-8Hz, 2); 6 .86 a (9-8Hz, 2H); 6.91-7.01 t (2H); 7.22-7.41 t (6H); 7.49 t (2H); 7.75 a (U- 8Hz, 1H); 9.32 in (1H). c) Methyl ether of 4-I4-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|)phenoxy|butyric acid

Вказану сполуку одержують взаємодією 4-І((1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)фенолу з метиловим ефіром 4-броммасляної кислоти відповідно до загальної методики 8. 7"Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -2,03-2,16 т (2Н); 2,42 8 (ЗН); 2,53 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,69 в (ЗН); 3,97 1 (9-7,5Гц, 2Н); 6,78-6,94 т (5Н); 6,99 ай (9-8, 2Гц, 1Нн); 7,16 а (0-8,Гц, 2Н); 7,24-7,38 т (5Н); 7,57 т (2Н); 707,79 а 0-8ГЦ, 1Н).The specified compound is obtained by the interaction of 4-I((1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)phenol with the methyl ester of 4-bromobutyric acid according to the general method 8. 7"H-NMR (SOSIv): 5 in freq./million -2.03-2.16 t (2H); 2.42 8 (ZH); 2.53 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.69 in ( ZN); 3.97 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.78-6.94 t (5H); 6.99 ai (9-8, 2Hz, 1Hn); 7.16 a (0- 8.Hz, 2H); 7.24-7.38 t (5H); 7.57 t (2H); 707.79 a 0-8Hz, 1H).

Приклад 182Example 182

Метиловий ефір (4-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|)фенокси) оцтової кислотиAcetic acid methyl ester (4-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|)phenoxy)

Вказану сполуку одержують взаємодією 4-І((1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)фенолу з метиловим ефіром бромоцтової кислоти відповідно до загальної методики 8.The specified compound is obtained by the interaction of 4-I((1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)phenol with bromoacetic acid methyl ester according to general method 8.

ТН-ЯМР (СОСІз): 5 у част/млн -2,43 8 (ЗН); 3,82 5 (ЗН); 4,61 в (2Н); 6,78-6,96 т (5Н); 7,00 аа (9-8, 2Гц,1Нн); 7,14 а 0-8,Гц, 2Н); 7,23-7,38 т (5Н); 7,56 т (2Н); 7,80 а (9-8Гц, 1Н).TN-NMR (SOSIz): 5 ppm -2.43 8 (ZN); 3.82 5 (ZN); 4.61 in (2H); 6.78-6.96 t (5H); 7.00 aa (9-8, 2Hz, 1Nn); 7.14 and 0-8, Hz, 2H); 7.23-7.38 t (5H); 7.56 t (2H); 7.80 a (9-8Hz, 1N).

Приклад 183Example 183

Метиловий ефір 4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)масляної кислоти4-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)butyric acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром 4-броммасляної кислоти відповідно до загальної методики 8.This compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with methyl ester of 4-bromobutyric acid according to the general method 8.

Ілл 107-11026.Ill 107-11026.

Приклад 184Example 184

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(З-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-(2-Phenyl-1-(3-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової с кислоти з піридин-3-бороновою кислотою відповідно до загальної методики 14. Ге)The specified compound is obtained by the interaction of the methyl ester of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid with pyridine-3-boronic acid according to the general method 14. Ge)

МС (ЕЇ): 415 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 415 (molecular ion peak).

Приклад 185Example 185

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(З-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-(2-Phenyl-1-(3-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової б кислоти з піридин-3-бороновою кислотою відповідно до загальної методики 14. оThe specified compound is obtained by the interaction of the methyl ester of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid with pyridine-3-boronic acid according to the general method 14. o

МС (ЕЇ): 415 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 415 (molecular ion peak).

Приклад 186 юю 6-(2-феніл-1-(2-піридил)-1Н-бензимідазол-5-іл|окси)гексанова кислота ююExample 186 6-(2-phenyl-1-(2-pyridyl)-1H-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексановоїThe indicated compound is obtained by the interaction of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexane methyl ether

Зо кислоти з 2-фторпіридином відповідно до загальної методики 15. -From acid with 2-fluoropyridine according to the general method 15. -

МС (ЕЇ): 401 (молекулярно-іонний пік)MS (EI): 401 (molecular ion peak)

Приклад 187 6-(2-феніл-1-(2-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота «Example 187 6-(2-phenyl-1-(2-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid «

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової З7З 70 кислоти з 2-фторпіридином відповідно до загальної методики 15. с МС (ЕЇ): 401 (молекулярно-іонний пік). "з Приклад 188The specified compound is obtained by the interaction of the methyl ester of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic 37Z 70 acid with 2-fluoropyridine according to the general method 15. s MS (EI): 401 (molecular-ionic peak). "from Example 188

Метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-(2-Phenyl-1-(4-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 6-(2-феніл)|-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислоти з піридин-4-бороновою кислотою відповідно до загальної методики 14. - МС (ЕЇ): 415 (молекулярно-іонний пік). 1 Приклад 189The specified compound is obtained by the interaction of the methyl ether of 6-(2-phenyl)|-1nH-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid with pyridine-4-boronic acid according to the general method 14. - MS (EI): 415 (molecular- ion peak). 1 Example 189

Метиловий ефір 6-(2-(4-фторфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти о Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 56-(4-аміно-3-(феніламіно)феніл|окси)гексанової (о) 250 кислоти з 4-фторбензоїлхлоридом відповідно до загальної методики 5.Methyl ether of 6-(2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid o This compound is obtained by the interaction of methyl ether 56-(4-amino-3-(phenylamino)phenyl| of oxy)hexanoic (o) 250 acid with 4-fluorobenzoyl chloride according to general method 5.

МС (ЕЇ): 432 (молекулярно-іонний пік). с Приклад 190MS (EI): 432 (molecular ion peak). with Example 190

Метиловий ефір 6-(2-(4-метоксифеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-(2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 56-(4-аміно-3-(феніламіно)феніл|окси)гексанової кислоти з 4-метоксибензоїлхлоридом відповідно до загальної методики 5.The specified compound is obtained by the interaction of the methyl ester of 56-(4-amino-3-(phenylamino)phenyl|oxy)hexanoic acid with 4-methoxybenzoyl chloride according to the general method 5.

ГФ) МС (ЕЇї): 444 (молекулярно-іонний пік). т Приклад 191HF) MS (Eii): 444 (molecular ion peak). Example 191

Метиловий ефір 6-((2-(3-фторфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-((2-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester)

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 56-(4-аміно-3-(феніламіно)феніл|окси)гексанової 60 кислоти з З-фторбензоїлхлоридом відповідно до загальної методики 5.The indicated compound is obtained by the interaction of the methyl ester of 56-(4-amino-3-(phenylamino)phenyl|oxy)hexanoic acid 60 with 3-fluorobenzoyl chloride according to the general method 5.

МС (ЕЇї): 432 (молекулярно-іонний пік).MS (Eii): 432 (molecular ion peak).

Приклад 192Example 192

Метиловий ефір 6-(2-(4-бромфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-(2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 56-(4-аміно-3-(феніламіно)феніл|окси)гексанової бо кислоти з 4-бромбензоїлхлоридом відповідно до загальної методики 5.This compound is obtained by the interaction of 56-(4-amino-3-(phenylamino)phenyl|oxy)hexanoic acid methyl ester with 4-bromobenzoyl chloride according to the general method 5.

МС (ЕЇ): 492/494 (молекулярно-іонні піки).MS (EI): 492/494 (molecular ion peaks).

Приклад 193Example 193

Метиловий ефір 6-(2-(4-(трифторметил)феніл|-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl|-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid) methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 56-(4-аміно-3-(феніламіно)феніл|окси)гексанової кислоти з 4-(трифторметил)бензоїлхлоридом відповідно до загальної методики 5.This compound is obtained by the interaction of the methyl ester of 56-(4-amino-3-(phenylamino)phenyl|oxy)hexanoic acid with 4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride according to the general method 5.

МС (ЕЇї): 482 (молекулярно-іонний пік).MS (Eii): 482 (molecular ion peak).

Приклад 194 6-(2-(4-фторфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|)гексанова кислота 70 Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням метилового ефіру 6-(2-(4-фторфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти відповідно до загальної методики 9.Example 194 6-(2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|)hexanoic acid 70 This compound is obtained by chemical transformation of methyl ether 6-(2-(4-fluorophenyl)-1 -phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid according to general method 9.

МС (ЕЇї): 418 (молекулярно-іонний пік).MS (Eii): 418 (molecular ion peak).

Приклад 195Example 195

Метиловий ефір 6-(Ц(1-феніл-2-(бензотієн-2-іл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти6-(C(1-phenyl-2-(benzothien-2-yl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid) methyl ester

Вказану сполуку одержують взаємодією метилового ефіру 56-(4-аміно-3-(феніламіно)феніл|окси)гексанової кислоти з хлорангідридом бензотіофен-2-карбонової кислоти відповідно до загальної методики 5. їлл 129-13096.The specified compound is obtained by the interaction of the methyl ether of 56-(4-amino-3-(phenylamino)phenyl|oxy)hexanoic acid with benzothiophene-2-carboxylic acid chloride according to the general method 5. ill 129-13096.

Приклад 196 6-(1-феніл-2-(бензотієн-2-іл)-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислотаExample 196 6-(1-phenyl-2-(benzothien-2-yl)-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9.The specified compound is obtained according to the general method 9.

Ілл 3402 (розкл.).Ill. 3402 (open).

Приклад 197Example 197

Ізопропіловий ефір 6-(Ц5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іліокси|гексанової кислоти6-(C5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yloxy|hexanoic acid isopropyl ether

Приклад 198 ГаExample 198 Ha

Ізопропіловий ефір 6-(б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти 4,5-диметокси-1,2-динітробензол відповідно до загальної методики 71 гідрують до діаміносполуки, яку у о вигляді сирого продукту відповідно до загальної методики З циклізують за допомогою триметилортобензоату до 5,6-диметокси-2-феніл-1Н-бензимідазолу (дл 131-1332С). Це бензимідазольне похідне відповідно до загальної методики 14 піддають взаємодії Кк! 4-метилфенілбороновою кислотою Кк! одержанням Ге») 5,6-диметокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу (пл 1145-1482). Після відщеплення ефіру за со допомогою бромистоводневої кислоти відповідно до загальної методики б з одержанням 5,6-дигідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу ("Н-ЯМР гідроброміду (0О6-ДМСО): 5 у част./млн іт) -2,42 8 (ЗН); 6,68 5 (1Н); 7,22 в (1Н); 7,40-7-62 т (10Н)) цей продукт відповідно до загальної методики 8 ю піддають алкілуванню з ізопропіловим ефіром б-бромгексанової кислоти. Таким шляхом одержуютьIsopropyl ether of 6-(b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|ioxy|hexanoic acid 4,5-dimethoxy-1,2-dinitrobenzene according to the general method 71 is hydrogenated to the diamino compound, which, in the form of a crude product, is cyclized with the help of trimethylorthobenzoate to 5,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole (dl 131-1332C) according to the general method C. This benzimidazole derivative is subjected to the reaction Kk according to the general method 14 ! 4-methylphenylboronic acid Kk! obtaining Ge") 5,6-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole (pl 1145-1482). After cleavage of the ether by means of hydrobromic acid in accordance with the general procedure b, 5,6-dihydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole was obtained ("H-NMR of hydrobromide (0O6-DMSO): 5 u part/million it) -2.42 8 (ZH); 6.68 5 (1H); 7.22 in (1H); 7.40-7-62 t (10H)) this product according to the general methodology 8 is subjected to alkylation with isopropyl ether of b-bromohexanoic acid.

Зо ізопропіловий ефір 6-(5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти з (п ї- 137-1399ФС0 і ізопропіловий ефір 6-І((б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислоти з (дл 177-178.Zo isopropyl ether of 6-(5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid with (pi- 137-1399FC0) and isopropyl ether 6-I(( b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid with (dl 177-178.

Приклад 199 « 6-(5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота ЗExample 199 "6-(5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid C

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. с дп 245-2482С. :з» Приклад 200 6-(б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси)гексанова кислотаThe specified compound is obtained in accordance with the general method 9. with dp 245-2482С. Example 200 6-(b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. - 75 здд 182-184С.The specified compound is obtained according to the general method 9. - 75 zdd 182-184С.

Приклад 201 1 Ізопропіловий ефір 6-(5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти сл Ізопропіловий ефір 56-(5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти метилюють відповідно до загальної методики 8 за допомогою метилиодиду. 09200000 вр89-91ес,Example 201 1 Isopropyl ether 6-(5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid sl Isopropyl ether 56-(5-hydroxy-1-(4 -methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid is methylated according to general method 8 with the help of methyl iodide. 09200000 vr89-91es,

Ге) Приклад 202 6-(5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислотаGe) Example 202 6-(5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. їлл 184-18626.The specified compound is obtained according to the general method 9. ill 184-18626.

Приклад 203 (Ф. Метиловий ефір 6-(5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти ко Приклад 204Example 203 (F. Methyl ether of 6-(5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid) Example 204

Метиловий ефір 56-І(б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси|гексанової кислоти во Вказані сполуки одержують аналогічно до ізопропілових ефірів шляхом алкілування 5,6-дигідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазолу відповідно до загальної методики 8 метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти. Таким шляхом одержують метиловий ефір 6-((б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти ("Н-ЯМР (СОСІв): 5 У част/млн -1,45-1,58 т (2Н); 1,65-1,90 т (4Н); 2,37 її (9-7,5ГЦ, 2Н); 2,48 з (ЗН); 3,68 в (З3Н); 3,98 65 (9-7,5ГЦ, 2Н); 5,68 в (шир. сигнал) (ІН, ОН); 6,62 з (1Н); 7,18 а (9-8Гц, 2Н); 7,22-7,38 т (5Н); 7,40 в (1Н); 7,53 аа (9-8, 1гц, 2Н)), а також метиловий ефірMethyl ether of 56-I(b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy|hexanoic acid in These compounds are obtained similarly to isopropyl ethers by alkylation of 5,6-dihydroxy- 1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole according to general method 8 with b-bromohexanoic acid methyl ether. In this way, methyl ether 6-((b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2- of phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy)hexanoic acid ("H-NMR (SOCIv): 5 U parts/million -1.45-1.58 t (2H); 1.65-1.90 t ( 4H); 2.37 of it (9-7.5Hz, 2H); 2.48 with (ZH); 3.68 in (Z3H); 3.98 65 (9-7.5Hz, 2H); 5.68 in (signal width) (IN, OH); 6.62 with (1H); 7.18 a (9-8Hz, 2H); 7.22-7.38 t (5H); 7.40 in (1H ); 7.53 aa (9-8, 1hc, 2H)), as well as methyl ether

6-(б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси|гексанової кислоти з дл 141-14390.6-(b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy|hexanoic acid with dl 141-14390.

Приклад 205Example 205

Метиловий ефір 6-І|(5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанової кислоти 40мг 6-Ц(5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти розчиняють у 2мл метанолу, змішують з однією краплею конц. сірчаної кислоти і суміш перемішують протягом 2год. Потім змішують з насиченим розчином гідрокарбонату калію, розбавляють водою, екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок кристалізують з діїізопропілового ефіру.Methyl ether of 6-I|(5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid 40 mg 6-C(5-methoxy-1-(4- methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid is dissolved in 2 ml of methanol, mixed with one drop of concentrated sulfuric acid and the mixture is stirred for 2 hours. Then it is mixed with a saturated solution of potassium hydrogen carbonate, diluted with water, extracted ethyl acetate, the extracts are dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo.The residue is crystallized from isopropyl ether.

Ілл 8981-8226.Ill. 8981-8226.

Приклад 206Example 206

Метиловий ефір 6-І(б-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислоти6-I(b-Methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid methyl ester

Метиловий ефір 6-((б-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси)гексанової кислоти метилюють відповідно до загальної методики 8 за допомогою метилиодиду. їлл 108-11026.Methyl ether of 6-((b-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy)hexanoic acid is methylated according to the general method 8 with the help of methyl iodide. ill 108-11026.

Приклад 207 6-(б-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|окси|)гексанова кислотаExample 207 6-(b-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|oxy|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9.The specified compound is obtained according to the general method 9.

Ілл 182-18496.Ill 182-18496.

Приклад 208Example 208

Метиловий ефір 6-((5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти а) 3-(3,4-диметилфеніл)аміно)|-4,6-динітрофенолMethyl ether of 6-((5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid a) 3-(3,4-dimethylphenyl)amino)| -4,6-dinitrophenol

До суспензії 4г 4,6-динітро-З3-фторфенолу (). Огд. Спет. 1991, 5958) у 10О0мл етанолу додають 6,бг 3З,4-диметиланіліну і перемішують протягом 7 днів при 40 2С. Після охолодження суміш піддають фільтрації-вакуум-фільтрації і залишок перекристалізовують з етанолу. сAdd 4g of 4,6-dinitro-Z3-fluorophenol () to the suspension. Ogd. Spent 1991, 5958) add 6.bg of 33,4-dimethylaniline to 1000 ml of ethanol and stir for 7 days at 40 2С. After cooling, the mixture is subjected to filtration-vacuum-filtration and the residue is recrystallized from ethanol. with

ТН-ЯМР (СОСІ): 5 у част/млн -2,20 8 (6Н); 6,43 в (1Н); 6,90-7,0 т (2Н); 7,14 а (У-8Гц, 1Н); 9,08 в о (1Н); 9,70 в (шир. сигнал) (1Н); 10,2-10,6 (1Н). б) Метиловий ефір 6-І(3-(3,4-диметилфеніл)аміно)|-4,6-динітрофеніл|окси|гексанової кислоти 5го 3-(3,4-диметилфеніл)аміно|-4,б-динітрофенолу аналогічно до загальної методики 8 О-алкілують метиловим ефіром б-бромгексанової кислоти при 7020. іа "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,45-1,88 т (6Н); 2,30 з (6Н); 2,33 1 (9-7,5Гц, 2Н); 3,68 з (ЗН); 3881 00 (9-7,5ГЦ, 2Н); 6,45 з (1Н); 7,00-7,08 т (2Н); 7,25 а (9-8Гц, 1Н); 9,03 в (1Н); 9,89 з (шир. сигнал) (1Н). ю в) Метиловий ефір 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти 2,45г метилового ефіру 6-І(3-((3,4-диметилфеніл)аміно|-4,6-динітрофеніл|окси|гексанової кислоти гідрують М) відповідно до загальної методики 1 у метанолі. 500мг сирого продукту піддають взаємодії відповідно до М загальної методики 4 з гідрохлоридом бензимідату. На відміну від загальної методики 4 сирий продукт після розчинення в розчиннику не промивають водною соляною кислотою. "Н-ЯМР (СОСІВ8): 5 у част./млн -1,48-1,58 т (2Н); 1,62-1,78 т (2Н); 1,78-1,90 т (2Н); 2,30 з (ЗН); 2,38 5 (3Н); 2,38 1 (0-7,5ГцЦ, 2Н); 3,67 8 (З3Н); 3,93 1 (0-7,5Гц, 2Н); 6,56 8 (1Н); 6,98-7,08 т (2Н); 7,18 8 (1Н); « 40.7,20-7,32 т (4Н); 7,52 да (У-8 Гц і 2Гу, 2Н). шщ с Приклад 209 . Метиловий ефір «» 6-((5-((4-хлорфеніл)сульфонілі|аміно|-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиTN-NMR (SOSI): 5 ppm -2.20 8 (6H); 6.43 in (1H); 6.90-7.0 t (2H); 7.14 a (U-8Hz, 1H); 9.08 in o (1H); 9.70 V (signal width) (1H); 10.2-10.6 (1H). b) Methyl ether of 6-I(3-(3,4-dimethylphenyl)amino)|-4,6-dinitrophenyl|oxy|hexanoic acid 5th 3-(3,4-dimethylphenyl)amino|-4,b-dinitrophenol similarly to the general method 8 is O-alkylated with the methyl ether of b-bromohexanoic acid at 7020. and "H-NMR (SOCIv): 5 in parts/million -1.45-1.88 t (6H); 2.30 z (6H ); 2.33 1 (9-7.5Hz, 2H); 3.68 with (ZN); 3881 00 (9-7.5Hz, 2H); 6.45 with (1H); 7.00-7, 08 t (2H); 7.25 a (9-8Hz, 1H); 9.03 v (1H); 9.89 s (broadband) (1H). u c) 6-(5-amino) methyl ether -1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid 2.45 g of methyl ether 6-I(3-((3,4-dimethylphenyl)amino|-4 ,6-dinitrophenyl|oxy|hexanoic acid is hydrogenated M) according to general method 1 in methanol. 500 mg of the crude product is subjected to interaction according to M of general method 4 with benzimidate hydrochloride. In contrast to general method 4, the crude product after dissolution in the solvent is not washed with water hydrochloric acid. "H-NMR (SOSIV8): 5 ppm -1.48-1.58 t (2H); 1.62-1.78 t (2H); 1.78-1.90 t (2H); 2.30 with (ZN); 2.38 5 (3H); 2.38 1 (0-7.5Hz, 2H); 3.67 8 (Z3H); 3.93 1 (0-7.5Hz, 2H); 6.56 8 (1H); 6.98-7.08 t (2H); 7.18 8 (1H); « 40.7,20-7,32 t (4H); 7.52 da (U-8 Hz and 2Gu, 2H). шщ с Example 209. Methyl ether "" 6-((5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid)

Метиловий ефір 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)гексанової кислоти -І піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти.Methyl ether of 6-(5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)hexanoic acid -I is reacted according to general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride .

Ілл 186-19126. іні Приклад 210 ос Метиловий ефір 6-(5-аміно-2-(4-фторфеніл)-1-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексановоїIll 186-19126. others Example 210 os 6-(5-amino-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexane methyl ether

КИСЛОТИ со Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру (Че) 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти.ACIDS This compound is obtained similarly to the methyl ester (Che) of 6-(5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid.

МС (ЕЇ): 477 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 477 (molecular ion peak).

Приклад 211Example 211

Метиловий ефір /6-К(К5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти/6-K(K5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid methyl ester

Ф, Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру ко 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти.F, The specified compound is obtained similarly to the methyl ester of 6-(5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid.

МС (ЕЇ): 489 (молекулярно-іонний пік). во Приклад 212MS (EI): 489 (molecular ion peak). in Example 212

Метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-2-(4-фторфеніл)-1-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester)

Метиловий ефір 6-(5-аміно-2-(4-фторфеніл)-1-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової 65 Кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти.6-(5-amino-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexane methyl ether 65 Acids are reacted according to general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic anhydride acid

Ілл 180-18226.Ill 180-18226.

Приклад 213Example 213

Метиловий ефір 8-Ц5-((4-хлорфеніл)сульфонілі|аміно)|-1-(4-метоксифеніл)-2-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанов ої кислоти8-C5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino)|-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester

Метиловий ефір /6-К(К5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти. 70 їлл 169-17196,The methyl ester of /6-K(K5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid is reacted according to general method 13 with anhydride chloride 4- chlorobenzenesulfonic acid. 70 ill 169-17196,

Приклад 214Example 214

Метиловий ефір 4-(5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|масляної кислоти4-(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|butyric acid methyl ester

Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти. 7ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -2,17 Щ (9-8 і 8Гц, 2Н); 2,52 1 (У-8Гц, 2Н); 3,68 8 (ЗН); 3,90 з (ЗН); 3,98 (9-7,5ГЦ, 2Н); 6,54 з (1Н); 7,0 а (9-12Гц, 2Н); 7,18-7,35 т (6Н); 7,50-7,58 т (2Н).This compound is obtained similarly to the methyl ester of 6-(5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid. 7TH-NMR (SOSIv): 5 ppm -2.17 Ш (9-8 and 8Hz, 2Н); 2.52 1 (U-8Hz, 2H); 3.68 8 (ZN); 3.90 with (ZN); 3.98 (9-7.5 Hz, 2H); 6.54 with (1H); 7.0 a (9-12Hz, 2H); 7.18-7.35 t (6H); 7.50-7.58 t (2H).

Приклад 215Example 215

Метиловий ефір 4-((5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|масляної кислоти4-((5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|butyric acid methyl ester)

Метиловий ефір 4-К(5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уоксиїмасляної кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти.The methyl ester of 4-K(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxybutyric acid is reacted according to the general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride.

МС (ЕЇ): 605 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 605 (molecular ion peak).

Приклад 216Example 216

Метиловий ефір 5-(5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)іокси|пентанової кислоти се5-(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)ioxy|pentanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру о 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -1,78-1,89 т (4Н); 2,32 ї (9-8ГЦ, 2Н); 3,68 5 (ЗН); 3,88 з (ЗН); 3,92 1 (9-7,5ГЦ, 2Н); 6,53 з (1Н); 7,0 а (9-12Гц, 2Н); 7,18-7,36 т (6Н); 7,48-7,58 т (2Н).This compound is obtained similarly to the methyl ester of 6-(5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -1.78-1.89 t (4H); 2.32 (9-8HC, 2H); 3.68 5 (ZH); 3.88 with (ZN); 3.92 1 (9-7.5Hz, 2H); 6.53 with (1H); 7.0 a (9-12Hz, 2H); 7.18-7.36 t (6H) 7.48-7.58 t (2H).

Приклад 217 МеExample 217 Me

Метиловий ефір со 5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|Іокси)пентанової кислоти5-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|Ioxy)pentanoic acid methyl ester

Метиловий ефір /5-(5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уоксиїпентанової кислоти о піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти. юThe methyl ester of /5-(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxypentanoic acid is reacted according to general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride. yu

МС (Еї): 619 (молекулярно-іонний пік). Приклад 218MS (Ei): 619 (molecular ion peak). Example 218

Метиловий ефір 6-((5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти -Methyl ether of 6-((5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid -

Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти. їлл 129-13196, «This compound is obtained similarly to the methyl ester of 6-(5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid. ill 129-13196, "

Приклад 219 70 Метиловий ефір 8 с 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти з» Метиловий ефір /6-К(5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти. їлл 168-17096. 35 Приклад 220 ї 6-(5-((4-хлорфеніл)судьфоніліаміно)|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанова 1 кислотаExample 219 70 6-(5-((4-Chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid) methyl ether with» Methyl (6-K(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)hexanoic acid ester is reacted according to general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride. ill 168 -17096. 35 Example 220 6-(5-((4-chlorophenyl)isophenylamino)|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic 1 acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. й ілл 181-18226 пл " (ее) 50 Приклад 221 с Метиловий ефір 6-((5-аміно-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислотиThe specified compound is obtained according to the general method 9. and ill 181-18226 pl " (ee) 50 Example 221 c Methyl ether 6-((5-amino-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b) -yl)oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти. їлл 105-10796.This compound is obtained similarly to the methyl ester of 6-(5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid. ill 105-10796.

Приклад 222 (Ф) Метиловий ефір г 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанової кислотиExample 222 (F) Methyl ether of 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid

Метиловий ефір 6-((5-аміно-1--4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти. 60Methyl ether of 6-((5-amino-1--4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid is subjected to interaction according to general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride. 60

Ілл 189-19196,Ill 189-19196,

Приклад 223 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислотаExample 223 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. 65 їлл 102-10526.The specified compound is obtained according to the general method 9. 65 ill 102-10526.

Приклад 224Example 224

Метиловий ефір 5-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-6б-іл)окси|пентанової кислоти5-(5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-6b-yl)oxy|pentanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру 6-(5-аміно-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти. "Н-ЯМР (СОСІ8): 5 у част/млн -1,82-1,95 т (4Н); 2,39 К (У-8Гц, 2Н); 3,69 в (ЗН); 3,92-4,00 т (2Н); 6,60 8 (1Н); 7,26-7,34 т (6Н); 7,43-7,58 т (5Н).This compound is obtained similarly to the methyl ester of 6-(5-amino-1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid. "H-NMR (SOSI8): 5 ppm -1.82-1.95 t (4H); 2.39 K (U-8Hz, 2H); 3.69 (ZH); 3.92- 4.00 t (2H), 6.60 8 (1H), 7.26-7.34 t (6H), 7.43-7.58 t (5H).

Приклад 225Example 225

Метиловий ефір //5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанової кислоти 70 Метиловий ефір 5-(5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|пентанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти. дл 157-16126.Methyl ether //5-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|pentanoic acid) 70 Methyl ether 5-(5-amino-1, 2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxy|pentanoic acid is subjected to interaction according to the general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride, dl 157-16126.

Приклад 226 5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанова кислотаExample 226 5-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|pentanoic acid)

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. ілл 236-24296.The specified compound is obtained according to the general method 9. ill. 236-24296.

Приклад 227Example 227

Метиловий ефір 6-(5-((4-фторфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти6-(5-((4-fluorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester)

Метиловий ефір /6-К(5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-фторбензолсульфонової кислоти.The methyl ester of /6-K(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)hexanoic acid is subjected to interaction according to general method 13 with 4-fluorobenzenesulfonic acid chloride.

МС (ЕЇ): 617 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 617 (molecular ion peak).

Приклад 228Example 228

Метиловий ефір с 6-Ц5-((4-(трифторметил)феніл)сульфоналіаміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанов о ої кислотиMethyl ether with 6-C5-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonaliamino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Метиловий ефір /6-К(5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)гексанової кислоти піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-(трифторметил)бензолсульфонової кислоти. (22)The methyl ester of /6-K(5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)hexanoic acid is reacted according to general method 13 with 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonic anhydride acid (22)

МС (ЕЇ): 668 (молекулярно-іонний пік). соMS (EI): 668 (molecular ion peak). co

Приклад 229 6-(5-((4-трифторфеніл)сульфонілі|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова ів) кислота юExample 229 6-(5-((4-trifluorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. їлл 190-19296, -The specified compound is obtained according to the general method 9. ill 190-19296, -

Приклад 230Example 230

Метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфонал|метиламіно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової « кислоти 100мг метилового ефіру З с 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти "» розчиняють у Змл тетрагідрофурану. До цього розчину при 02С додають 1Омг гідриду натрію, перемішують " протягом ЗОхв., потім по краплях додають 50мкл метилйиодиду і після цього перемішують ще протягом бохв. при 02С. Потім змішують з насиченим розчином хлориду амонію, тричі екстрагують етилацетатом, органічні фази 42 промивають водою, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на і силікагелі. «сл їлл 178-18096.Methyl ether of 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonal|methylamino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid 100 mg of methyl ether with 6- (5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid "" is dissolved in 3 ml of tetrahydrofuran. To this solution at 02С add 1 mg of sodium hydride, stir for 30 minutes, then add 50 μl of methyl iodide dropwise, and after that, stir for another hour at 02°C. Then mix with saturated ammonium chloride solution, extract three times with ethyl acetate, organic phases 42 are washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel. "page 178-18096.

Приклад 231 і-й Метиловий ефір |(4-хлорфеніл)сульфонілі|(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-ілІаміно|оцтової кислоти (оо) 20 100мг 4-хлор-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)бензолсульфонаміду суспендують у О,бБмлExample 231 i-th Methyl ether |(4-chlorophenyl)sulfonyl|(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-ylIamino|acetic acid (oo) 20 100 mg 4-chloro-M-(1,2-diphenyl- 1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide is suspended in O.bBml

М,М-диметилформаміду, змішують з 8мг гідриду натрію і перемішують протягом ЗОхв. при 2020. Потім додаютьM,M-dimethylformamide, mixed with 8 mg of sodium hydride and stirred for 30 minutes. at 2020. Then they add

Мк Б5Омг метилового ефіру бромоцтової кислоти, перемішують протягом 15год., змішують з водою, тричі екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. 25 "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -3,70 з (ЗН); 4,52 85 (233; 7,20 а (9У-8Гц, 1); 7,26-7,58 т (14Н); 7,70 а (Ф) (9-10ГЦ, 2Н). ко Приклад 232Mk B5Omg of bromoacetic acid methyl ether, stir for 15 hours, mix with water, extract three times with ethyl acetate, the extracts are dried over sodium sulfate, concentrated in a vacuum and the residue is chromatographed on silica gel. 25 "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -3.70 z (ZN); 4.52 85 (233; 7.20 a (9U-8Hz, 1); 7.26-7.58 t (14H); 7.70 a (F) (9-10HZ, 2H). ko Example 232

І(4-хлорфеніл)сульфонілі|(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іліаміноїоцтова кислота во Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9.I(4-chlorophenyl)sulfonyl|(1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-5-ilyaminoacetic acid) This compound is obtained according to the general method 9.

Ілл 24826.Ill. 24826.

Приклад 233Example 233

Метиловий ефір 4-((4-хлорфеніл)сульфонілі(/1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іліаміноїмасляної кислоти 100мг 4-хлор-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)бензолсульфонаміду суспендують у О,бБмл 65 М,М-диметилформаміду, змішують з бмг гідриду натрію і перемішують протягом ЗОхв. при 2020. Потім додають 5бмг метилового ефіру 4-броммасляної кислоти, перемішують протягом 15год., змішують з водою, тричі екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок дигерують діїзопропіловим ефіром.Methyl ether of 4-((4-chlorophenyl)sulfonyl(/1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-ilyaminobutyric acid) 100 mg of 4-chloro-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)benzenesulfonamide suspended in 0.5 ml of 65 M, M-dimethylformamide, mixed with 100 ml of sodium hydride and stirred for 30 minutes at 2020. Then 5 ml of 4-bromobutyric acid methyl ether was added, stirred for 15 hours, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the extracts were dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue digested with isopropyl ether.

Ілл 954-586.Ill. 954-586.

Приклад 234 4-І(4-хлорфеніл)сульфонілі(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іліІаміномасляна кислотаExample 234 4-I(4-chlorophenyl)sulfonyl(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-ylaminobutyric acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9.The specified compound is obtained according to the general method 9.

Іл 249-25496.Il 249-25496.

Приклад 235Example 235

Метиловий ефір 5-І((4-хлорфеніл)сульфонілі(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іліаміно|пентанової кислоти 100мг 4-хлор-М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл/бензолсульфонаміду суспендують у О,бмл5-I((4-chlorophenyl)sulfonyl(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-ilyamino|pentanoic acid methyl ether) 100 mg 4-chloro-M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl /benzenesulfonamide is suspended in O.bml

М,М-диметилформаміду, змішують з 8мг гідриду натрію і перемішують протягом ЗОхв. при 2020. Потім додають бомг метилового ефіру 5-бромпентанової кислоти, перемішують протягом 15год., змішують з водою, тричі екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок 75 ХхХроматографують на силікагелі.M,M-dimethylformamide, mixed with 8 mg of sodium hydride and stirred for 30 minutes. at 2020. Then, bomg of 5-bromopentanoic acid methyl ether is added, stirred for 15 hours, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the extracts are dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue 75 XxChromatographed on silica gel.

ТН-ЯМР (СОСІз8): 5 у част./млн -1,46-1,54 т (2Н); 1,62-1,78 т (2Н); 2,30 «г (9У-8Гц, 2Н); 3,62 з (ЗН); 3,62 109-8ГЦ, 2Н); 7,12-7,53 т (17Н).TN-NMR (SOCIz8): 5 in parts/million -1.46-1.54 t (2H); 1.62-1.78 t (2H); 2.30 "g (9U-8Hz, 2H); 3.62 with (ZN); 3.62 109-8Hz, 2H); 7.12-7.53 t (17N).

Приклад 236 5-І(4-хлорфеніл)сульфонілі(/1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл|іаміно|пентанова кислотаExample 236 5-I(4-chlorophenyl)sulfonyl(/1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl|iamino|pentanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9.The specified compound is obtained according to the general method 9.

Ілл 123-12796.Ill 123-12796.

Приклад 237Example 237

Метиловий ефір 6-((4-хлорфеніл)сульфоніліІ(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл|іаміно|гексанової кислоти6-((4-chlorophenyl)sulfonyl(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl|iamino|hexanoic acid) methyl ester

Метиловий ефір 6-(1,2-дифеніл-1нН-бензимідазол-5-ілїіаміно)гексанової кислоти піддають взаємодії СМ відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти. г)Methyl ether of 6-(1,2-diphenyl-1NH-benzimidazol-5-ylamino)hexanoic acid is subjected to the reaction of SM according to the general method 13 with the chloride of 4-chlorobenzenesulfonic acid. d)

МС (ЕЇ): 588 (молекулярно-іонний пік). Приклад 238MS (EI): 588 (molecular ion peak). Example 238

Метиловий ефір 7-І((4-хлорфеніл)сульфоніліІ(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іліаміно|)гептанової кислоти 100мг 4-хлор-1М-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)бензолсульфонаміду суспендують у О,бБмл7-I-((4-chlorophenyl)sulfonylI(1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-5-ilyamino|)heptanoic acid methyl ester 100 mg 4-chloro-1M-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-5- yl)benzenesulfonamide is suspended in O.bBml

М,М-диметилформаміду, змішують з 8мг гідриду натрію і перемішують протягом ЗОхв. при 2020. Потім додають МеM,M-dimethylformamide, mixed with 8 mg of sodium hydride and stirred for 30 minutes. at 2020. Then Me is added

Т7Омг метилового ефіру 7-бромгептанової кислоти, перемішують протягом 15год., змішують з водою, тричі Ге) екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. о "Н-ЯМР (СОСІ): 5 у част/млн -1,26-1,64 т (8Н); 2,27 ї (У-8Гц, 2Н); 3,60 ї (9-8Гц, 2Н); 3,68 5 (ЗН); юю 7,12 аа у-10, 2Гц, 1); 7,22 а 0-10Гц, 1); 7,30-7,61 т (15Н). і -700 mg of methyl ester of 7-bromoheptanoic acid, stirred for 15 hours, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the extracts were dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel. o "H-NMR (SOSI): 5 ppm -1.26-1.64 t (8H); 2.27 (U-8Hz, 2H); 3.60 (9-8Hz, 2H) -

Приклад 239 7-І(4-хлорфеніл)сульфонілі(/1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл|Іаміно)гептанова кислотаExample 239 7-I(4-chlorophenyl)sulfonyl(/1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl|Iamino)heptanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. дл 172-17826. « 20 Приклад 240 -оThe specified compound is obtained according to the general method 9. dl 172-17826. « 20 Example 240 -o

ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-4-фторбензолсульфонамід с 5-аміно-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із :з» хлорангідридом 4-фторбензолсульфонової кислоти.IM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl)-4-fluorobenzenesulfonamide with 5-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole is reacted according to the general method 13 with :z» 4-fluorobenzenesulfonic anhydride acid

Ілл 209-21496.Ill. 209-21496.

Приклад 241 -1 Метиловий ефір 6-((4-фторфеніл)сульфонілі(/1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-ілІаміно)гексанової кислоти 150мг ІМ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл)-4-фторбензолсульфонаміду суспендують у О,бБмл о М,М-диметилформаміду, змішують з 12мг гідриду натрію і перемішують протягом ЗОхв. при 2020. Потім додають с О8мг метилового ефіру б-бромгексанової кислоти, перемішують протягом 15год., змішують з водою, тричі екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок со хроматографують на силікагелі.Example 241 -1 Methyl ether of 6-((4-fluorophenyl)sulfonyl(/1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-ylamino)hexanoic acid 150 mg IM-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl) )-4-fluorobenzenesulfonamide is suspended in 0.5 ml of M,M-dimethylformamide, mixed with 12 mg of sodium hydride and stirred for 30 minutes at 2020. Then 08 mg of methyl ether of b-bromohexanoic acid is added, stirred for 15 hours, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the extracts were dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel.

Ге Ілл 128-13496.Ge Ill 128-13496.

Приклад 242 6-І(4-фторфеніл)сульфоніл)(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл|Іаміно)гексанова кислотаExample 242 6-I(4-fluorophenyl)sulfonyl)(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl|Iamino)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. їлл 200-21026.The specified compound is obtained according to the general method 9. ill 200-21026.

Ф, Приклад 243 ко Метиловий ефір 6-(Щ4-(трифторметил)феніл|сульфонілі(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іліаміно|гексанової кислоти 60 150мг 4-(трифторметил)-М-(1,2-дифеніл-1нН-бензимідазол-5-іл)/бензолсульфонаміду суспендують у 0,БмлФ, Example 243 ko Methyl ether of 6-(Х4-(trifluoromethyl)phenyl|sulfonyl(1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-5-ilyamino|hexanoic acid) 60 150 mg 4-(trifluoromethyl)-M-(1,2- diphenyl-1nH-benzimidazol-5-yl)/benzenesulfonamide is suspended in 0.Bml

М,М-диметилформаміду, змішують з 11мг гідриду натрію і перемішують протягом ЗОхв. при 2020. Потім додають 88мг метилового ефіру б-бромгексанової кислоти, перемішують протягом 15год., змішують з водою, тричі екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок дигерують діїзопропіловим ефіром. 65 їлл 159-16196.M,M-dimethylformamide, mixed with 11 mg of sodium hydride and stirred for 30 minutes. at 2020. Then 88 mg of b-bromohexanoic acid methyl ether is added, stirred for 15 hours, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the extracts are dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue is digested with diisopropyl ether. 65 ill 159-16196.

Приклад 244Example 244

6-(ЩД4-(трифторметил)феніл|сульфонілі|(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-5-іл|іаміно|)гексанова кислота6-(SHD4-(trifluoromethyl)phenyl|sulfonyl|(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-yl|iamino|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. ілл 224-23096.The specified compound is obtained according to the general method 9. ill. 224-23096.

Приклад 245 4-хлор-М-(1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|Ібсензолсульфонамід а) (2,4-динітрофеніл)(4-метоксифеніл)амін 1,43г 4-(2,4-динітроанилино)фенолу разом з 500мг карбонату калію і 0,32мл метилиодиду протягом 2 днів перемішують у бмл М,М-диметилформаміду при 2092С. Потім суміш зливають у воду, тричі екстрагують 70 етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі. ідл 117-12796., б) 5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол (2,4-динітрофеніл)(4-метоксифеніл)амін гідрують відповідно до загальної методики 1. Сирий продукт 75 циклізують відповідно до загальної методики З за допомогою триметилортобензоату до бензимідазольного похідного. 7ТН-ЯМР (СОСІв8): 5 у част./млн -3,88 з (ЗН); 6,70 аа (9-12, 2Гц, 1Н); 6,95-7,06 т (4Н); 7,18-7,38 т (7Н); 7,53-7,65 т (2Н). в). 4-хлор-М-(1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|Ісензолсульфонамід 5-аміно-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол піддають взаємодії відповідно до загальної методики 13 із хлорангідридом 4-хлорбензолсульфонової кислоти.Example 245 4-chloro-M-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|Ibsensolsulfonamide a) (2,4-dinitrophenyl)(4-methoxyphenyl)amine 1.43g 4- (2,4-dinitroanilino)phenol together with 500 mg of potassium carbonate and 0.32 ml of methyl iodide are stirred in 1 ml of M,M-dimethylformamide at 2092C for 2 days. Then the mixture is poured into water, extracted three times with 70% ethyl acetate, the extracts are dried over sodium sulfate, concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on silica gel. idl 117-12796., b) 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole (2,4-dinitrophenyl)(4-methoxyphenyl)amine is hydrogenated according to general method 1. Crude product 75 are cyclized according to the general technique C with the help of trimethylorthobenzoate to the benzimidazole derivative. 7TH-NMR (SOSIv8): 5 in parts/million -3.88 z (ZN); 6.70 aa (9-12, 2Hz, 1H); 6.95-7.06 t (4H); 7.18-7.38 t (7H); 7.53-7.65 t (2H). in). 4-Chloro-M-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|Isensolsulfonamide 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole are subjected to the interaction, respectively to general method 13 with 4-chlorobenzenesulfonic acid chloride.

Ілл 238-246.Ill 238-246.

Приклад 246Example 246

Метиловий ефір с 8в-І(4-хлорфеніл)сульфоналі(1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-ілІаміно)гексанової кислоти г) 75мг 4-хлор-М-(1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|бсензолсульфонаміду суспендують у 0,бмлMethyl ether with 8v-1(4-chlorophenyl)sulfonali(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-ylamino)hexanoic acid g) 75 mg of 4-chloro-M-(1-(4- methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|bbenzenesulfonamide is suspended in 0.bml

М,М-диметилформаміду, змішують з бмг гідриду натрію і перемішують протягом ЗОхв. при 2020. Потім додають 44мг метилового ефіру б-бромгексанової кислоти, перемішують протягом 15год., змішують з водою, тричі екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію, концентрують у вакуумі і залишок о хроматографують на силікагелі. Ге)M,M-dimethylformamide, mixed with Bmg of sodium hydride and stirred for ZOkhv. at 2020. Then 44 mg of b-bromohexanoic acid methyl ether is added, stirred for 15 hours, mixed with water, extracted three times with ethyl acetate, the extracts are dried over sodium sulfate, concentrated under vacuum and the residue is chromatographed on silica gel. Gee)

МС (ЕЇ): 617 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 617 (molecular ion peak).

Приклад 247 юю 6-(І(4-хлорфеніл)сульфонілі|1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|Іаміно|)гексанова кислота юExample 247 6-(I(4-chlorophenyl)sulfonyl|1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-5-yl|Iamino|)hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. іл 205-2082С. -The specified compound is obtained according to the general method 9. il 205-2082С. -

Приклад 248 2,2-диметил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід а) 2,2-диметил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексан нітрил «Example 248 2,2-dimethyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide a) 2,2-dimethyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl )oxy|hexane nitrile «

Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з З б-бром-1,1-диметилгексаннітрилом відповідно до загальної методики 8. с дп 115-1189С. ; » б) 2,2-диметил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід 5б0Омг 2,2-диметил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексаннітрилу протягом 2год. кип'ятять зі зворотним холодильником у 5мл 8095-ної сірчаної кислоти. Після охолодження обережно зливають у суміш води -1 15 з льодом, значення рН за допомогою їдкого натрію встановлюють на 8, тричі екстрагують етилацетатом, екстракти сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок хроматографують на силікагелі. 1 Ідл 115-118960, сл Приклад 249The specified compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with 3 b-bromo-1,1-dimethylhexanenitrile according to the general method 8. with dp 115-1189С. ; » b) 2,2-dimethyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide 5b0Omg 2,2-dimethyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl )oxy|hexanenitrile for 2 hours. boil under reflux in 5 ml of 8095 sulfuric acid. After cooling, it is carefully poured into a mixture of water -1 15 with ice, the pH value is set to 8 with caustic sodium, extracted three times with ethyl acetate, the extracts are dried over sodium sulfate and concentrated in a vacuum. The residue is chromatographed on silica gel. 1 Idl 115-118960, sl Example 249

Метиловий ефір 8-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|октанової кислоти (ее) 50 Вказану сполуку одержують взаємодією 1,2-дифеніл-б-гідрокси-1Н-бензимідазолу з метиловим ефіром с 8-бромоктанової кислоти відповідно до загальної методики 8.Methyl ether of 8-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|octanoic acid (ee) 50 This compound is obtained by the interaction of 1,2-diphenyl-b-hydroxy-1H-benzimidazole with methyl ether of 8- of bromooctanoic acid according to general method 8.

Ілл 92-9596.Ill. 92-9596.

Приклад 250 8-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уокси|їоктанова кислотаExample 250 8-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)uoxyl-octanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. (Ф. Ілл 136-1402С. ко Приклад 251The specified compound is obtained according to the general method 9. (F. Ill 136-1402C. ko Example 251

Метиловий ефір 6-(1-індан-5-іл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти во Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру 6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти.Methyl ether of 6-(1-indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid in This compound is obtained similarly to methyl ether 6-(1-(3,4-dimethylphenyl) -2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid.

Ілл 8981-8526.Ill. 8981-8526.

Приклад 252 6-(1-(індан-5-іл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота 65 Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. їлл 176-18026.Example 252 6-(1-(indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid 65 The specified compound is obtained according to the general method 9. il 176-18026.

Приклад 253Example 253

Метиловий ефір 7-(Ц(1-(індан-5-іл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гептанової кислоти7-(C(1-(indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)heptanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру 6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти.This compound is obtained similarly to the methyl ester of 6-(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid).

Ілл 92-9826.Ill. 92-9826.

Приклад 254 7-(1-індан-5-іл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|!окси|гептанова кислотаExample 254 7-(1-indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|!oxy|heptanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. 70 ілл 175-17896.The specified compound is obtained according to the general method 9. 70 ill. 175-17896.

Приклад 255Example 255

Метиловий ефір 6-((1-(3-фторфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-((1-(3-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester)

Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру 6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти.This compound is obtained similarly to the methyl ester of 6-(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid).

Ілл 104-10626.Ill 104-10626.

Приклад 256 6-(1-(3-фторфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислотаExample 256 6-(1-(3-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. їлл 149-15196.The specified compound is obtained according to the general method 9. ill 149-15196.

Приклад 257Example 257

Метиловий ефір 6-(2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти а) б-метокси-2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол 200мг 4-метокси-М?-феніл-о-фенілендіаміну розчиняють у 5мл М,М-диметилформаміду, змішують з 3З4бмг 2-етокси-1-етоксикарбоніл-1,2-дигідрохіноліну (ЕЕДХ) і 234мг 4-нітробензойної кислоти і суміш перемішують СМ протягом БбБгод. при 1002. Після охолодження змішують з водою. Осад відокремлюють вакуум-фільтрацією, о очищають колонковою хроматографією, розчиняють у бн. соляній кислоті і протягом 2год. кип'ятять зі зворотним холодильником. Після охолодження суміш по краплях додають до насиченого розчину гідрокарбонату калію.6-(2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester a) b-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole 200 mg of 4-methoxy-M?-phenyl-o-phenylenediamine is dissolved in 5 ml of M,M-dimethylformamide, mixed with 334 mg of 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDH) and 234 mg of 4-nitrobenzoic acid and the mixture is stirred SM during BbBh. at 1002. After cooling, mix with water. The precipitate is separated by vacuum filtration, purified by column chromatography, dissolved in B.N. hydrochloric acid and for 2 hours. boil under reflux. After cooling, the mixture is added dropwise to a saturated solution of potassium bicarbonate.

Осад відокремлюють вакуум-фільтрацією і сушать.The precipitate is separated by vacuum filtration and dried.

Ілл. 189-1919С. б» б) б-гідрокси-2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол Ге)Ill. 189-1919S. b" b) b-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole Ge)

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням відповідно до загальної методики 6. 7ТН-ЯМР (05-ДМСО): 5 у част/млн -6,56 а (у-2Гц, 1Н); 6,87 да (9-10, 2Гц, 1Н); 7,46 да (уУ-10, 2Гц, 2Н); о 7,53-7,70 т (4Н); 7,75 а (у-10Гц, 2Н); 8,20 а (9-10Гц, 2Н); 9,55 в (шир. сигнал) (1Н). ів) в) Метиловий ефір 6-(2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти мThe indicated compound is obtained by chemical transformation according to the general method 6. 7TH-NMR (05-DMSO): 5 ppm -6.56 a (y-2Hz, 1H); 6.87 da (9-10, 2Hz, 1H); 7.46 da (uU-10, 2Hz, 2H); at 7.53-7.70 t (4H); 7.75 a (y-10Hz, 2H); 8.20 a (9-10Hz, 2H); 9.55 V (signal width) (1H). iv) c) Methyl ether of 6-(2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid m

Вказану сполуку одержують хімічним перетворенням відповідно до загальної методики 8. "Н-ЯМР (СОСІ8): 5 у част/млн -1,45-1,55 т (2Н); 1,62-1,84 т (4Н); 2,33 ї (9-8Гц, 2Н); 3,68 в (ЗН); 3,95 її 0о-8Гц, 2Н); 667 а (9д-2гц, 1); 7,00 аа (9-10, 2ГЦ, 1); 7,28-7,38 т (2Н); 7,52-7,60 т (З3Н); 7,71 а -10Гц,2Н); 7,77 а ю-10Гц, 1н)у;8,13а (9-10г4,2Н). «The specified compound is obtained by chemical transformation in accordance with the general method 8. "H-NMR (SOCI8): 5 ppm -1.45-1.55 t (2H); 1.62-1.84 t (4H); 2 ... , 1); 7.28-7.38 t (2H); 7.52-7.60 t (Z3H); 7.71 a -10Hz, 2H); 7.77 a yu-10Hz, 1n)y; 8.13a (9-10g4.2H). "

Приклад 258 -о с 6-(2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислотаExample 258 -o c 6-(2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 9. з ідл 181-1865С.The specified compound is obtained in accordance with the general method 9. from idl 181-1865C.

Приклад 259Example 259

Метиловий ефір 6-(Ц(1-феніл-2-(З-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти -І Вказану сполуку одержують аналогічно до метилового ефіру 6-(1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти. іні л 159-16026. ос Приклад 260Methyl ether of 6-(C(1-phenyl-2-(3-pyridinyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid) -I This compound is obtained similarly to methyl ether 6-(1-phenyl-2-( 4-pyridinyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid. ini l 159-16026. os Example 260

М-(циклопропілметокси)-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід бо Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. (Че) МС (ЕЇ): 469 (молекулярно-іонний пік).M-(cyclopropylmethoxy)-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide bo This compound is obtained according to the general method 18. (Che) MS (EI): 469 (molecular ion peak) ).

Приклад 261Example 261

М-ізобутокси-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідM-isobutoxy-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18.The specified compound is obtained according to the general method 18.

МС (ЕЇ): 471 (молекулярно-іонний пік). іФ) Приклад 262 ко М-(фенілметокси)-6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідMS (EI): 471 (molecular ion peak). and F) Example 262 with M-(phenylmethoxy)-6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

До розчину 17мг карбонілдімідазолу в 1Т1мл тетрагідрофурану додають розчин 5Омг бо 8-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти в мл тетрагідрофурану, перемішують протягом ЗОхв. при 202С і протягом ЗОхв. кип'ятять зі зворотним холодильником. При 202 додають 16мг гідрохлориду О-бензилгідроксиламіну і перемішують протягом 20год. Для переробки додають етилацетат, екстрагують 2н. соляною кислотою і насиченим розчином гідрокарбонату натрію, сушать над сульфатом натрію і концентрують у вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі. 65 їлл 145-14826.To a solution of 17 mg of carbonylimidazole in 1 ml of tetrahydrofuran, add a solution of 5 mg of 8-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid in ml of tetrahydrofuran, mix for 30 minutes. at 202С and during ЗОхв. boil under reflux. At 202, add 16 mg of O-benzylhydroxylamine hydrochloride and stir for 20 hours. For processing add ethyl acetate, extract 2n. hydrochloric acid and a saturated solution of sodium bicarbonate, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel. 65 ill 145-14826.

Приклад 263Example 263

М-(циклопропілметокси)-6-І(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідM-(cyclopropylmethoxy)-6-I(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують аналогічно доThe specified compound is obtained similarly to

М-(фенілметокси)-6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексан аміду.M-(phenylmethoxy)-6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexane amide.

Ме (ЕЇ): 559 (молекулярно-іонний пік).Me (EI): 559 (molecular ion peak).

Приклад 264Example 264

М-ізобутокси-6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідM-isobutoxy-6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують аналогічно доThe specified compound is obtained similarly to

М-(фенілметокси)-6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексан аміду. "Н-ЯМР (СОСІв): 5 у част./млн -0,94 а(д-8Гц, 6Н); 1,48-2,03 т (7Н); 2,05-2,18 т (2Н); 3,60-3,72 т (2Н); 3,76 з (6Н); 3,90-4,00 т (2Н); 3,96 з (ЗН); 6,50 з (2Н); 6,72 а (9-2Гц, їн); 6,95 аа (9-10, 2Гц, 1); 7,28-7,38 т (ЗН); 7,55-7,62 т (2Н); 7,74 а (9У-10Гц, 1Н); 8,20 з (шир. сигнал) (1Н).M-(phenylmethoxy)-6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexane amide. "H-NMR (SOSIv): 5 ppm -0.94 a (d-8Hz, 6H); 1.48-2.03 t (7H); 2.05-2.18 t (2H) ; 3.60-3.72 t (2H); 3.76 s (6H); 3.90-4.00 t (2H); 3.96 s (ZH); 6.50 s (2H); 6 .72 a (9-2Hz, yin); 6.95 aa (9-10, 2Hz, 1); 7.28-7.38 t (ZH); 7.55-7.62 t (2H); 7 .74 a (9U-10Hz, 1H); 8.20 s (wide signal) (1H).

Приклад 265Example 265

М-ізопропіл-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідM-isopropyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17. їлл 107-11296.The specified compound is obtained according to the general method 17. ill 107-11296.

Приклад 266Example 266

М,М-диметил-6-К(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідN,M-dimethyl-6-K(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17.The specified compound is obtained according to the general method 17.

Ілл 83-8820.Ill. 83-8820.

Приклад 267 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|-1-піролідин-1-ілгексан-1-онExample 267 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|-1-pyrrolidin-1-ylhexan-1-one

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17.The specified compound is obtained according to the general method 17.

Ілл 84-88260. сеIll. 84-88260. everything

Приклад 268 оExample 268 Fr

М-(2-метоксіетил)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідM-(2-Methoxyethyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17.The specified compound is obtained according to the general method 17.

Ілл 6563-6826.Ill. 6563-6826.

Приклад 269 Ме)Example 269 Me)

М-(З-метоксипропіл)-6-К1,2- дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід соM-(3-Methoxypropyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide so

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. ілл 84-91. оThe specified compound is obtained according to the general method 18. Fig. 84-91. at

Приклад 270 юExample 270 yu

М-ізобутил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід 325 Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17. -M-isobutyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|hexanamide 325 This compound is obtained according to the general method 17. -

ТН-ЯМР (СОСІз): 5 у част/млн -0,90 а(д-8Гц, 6Н); 1,44-1,57 т (2Н); 1,65-1,85 т (58); 2,20 ї (0-8Гц, 2Н); 3,08 її (У-8Гц, 2Н); 3,94 КС (д-8Гц, 2Н); 6,68 а (9-2Гц, 1н); 6,96 аа (9-10, 2Гц, 1); 7,25-7,38 т (5Н); 7,45-7,58 т (5Н); 7,75 а (У-10Гц, 1Н). « дю Приклад 271 - -К(2,2-диметиламіно)етил|-М-метил-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід с Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17. :з» 7"Н-ЯМР (СОСІз) (сигнали основного ротамера): 5 у част./млн -1,44-1,57 т (2Н); 1,64-1,84 т (4Н); 2,30 в (6Н); 2,34 її (д-8Гц, 2); 2,47 її (9-8ГЦц, 2Н); 3,00 з8 (З3Н); 3,50 Її (-8Гц, 2Н); 3,941 (д-8Гц, 2Н); 6,69 а (9-2Гц, 1Нн); 6,96 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,25-7,36 т (5Н); 7,45-7,56 т (5Н); 7,73 а (У-10Гц, 1Н). -І Приклад 272TN-NMR (SOSIz): 5 ppm -0.90 a (d-8Hz, 6H); 1.44-1.57 t (2H); 1.65-1.85 t (58); 2.20 th (0-8Hz, 2H); 3.08 her (U-8Hz, 2H); 3.94 HP (d-8Hz, 2H); 6.68 a (9-2Hz, 1n); 6.96 aa (9-10, 2Hz, 1); 7.25-7.38 t (5H); 7.45-7.58 t (5H); 7.75 a (U-10Hz, 1H). « du Example 271 - -K(2,2-dimethylamino)ethyl|-M-methyl-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide c This compound is obtained according to the general method 17 .:z» 7"H-NMR (SOCIz) (signals of the main rotamer): 5 ppm -1.44-1.57 t (2H); 1.64-1.84 t (4H); 2 .30 in (6H); 2.34 her (d-8Hz, 2); 2.47 her (9-8Hz, 2H); 3.00 z8 (Z3H); 3.50 Her (-8Hz, 2H); 3.941 (d-8Hz, 2H); 6.69 a (9-2Hz, 1Hn); 6.96 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.25-7.36 t (5H); 7.45 -7.56 t (5H); 7.73 a (U-10Hz, 1H). -I Example 272

М-(2-метоксіетил)-М-метил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід 1 Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17. сл "Н-ЯМР (СОСІ8) (сигнали основного ротамера): 5 у част./млн -1,43-1,58 т (2Н); 1,63-1,84 т (4Н); 2,331 (9-8ГцЦ, 2Н); 3,07 5 (3Н); 3,32 8 (З3Н); 3,47-3,58 т (4Н); 3,95 її (7-8Гц, 2); 6,70 а (9-2Гц, 1н); 6,96 аа со (9-10, 2Гц, 1); 7,25-7,35 т (5Н); 7,45-7,55 т (5Н); 7,75 а (9-10Гц, 1Н). (Че) Приклад 273 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|-1-морфолін-1-ілгексан-1-онM-(2-Methoxyethyl)-M-methyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide 1 The specified compound is obtained according to the general method 17. sl "H-NMR (SOCI8) ( signals of the main rotamer): 5 in freq./million -1.43-1.58 t (2H); 1.63-1.84 t (4H); 2.331 (9-8HzC, 2H); 3.07 5 ( 3H); 3.32 8 (Z3H); 3.47-3.58 t (4H); 3.95 her (7-8Hz, 2); 6.70 a (9-2Hz, 1n); 6.96 aa so (9-10, 2Hz, 1); 7.25-7.35 t (5H); 7.45-7.55 t (5H); 7.75 a (9-10Hz, 1H). (Che ) Example 273 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|-1-morpholin-1-ylhexan-1-one

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17. "Н-ЯМР (СОСІ8): 5 у част./млн -1,47-1,59 т (2Н); 1,63-1,88 т (4Н); 2,34 К (У-8Гц, 2Н); 3,42-3,49 т (2Н); о 3,57-3,70 т (6Н); 3,94 ї (1-8Гц, 2Н); 668 а (0-2Гц, 1н); 696 аа (9-10, 2Гц, 1); 7,23-7,38 т (5Н); 7,45-7,56 т (5Н); 7,75 а (У-10Гц, 1Н). ко Приклад 274The specified compound is obtained according to the general method 17. "H-NMR (SOCI8): 5 in parts/million -1.47-1.59 t (2H); 1.63-1.88 t (4H); 2, 34 K (U-8Hz, 2H); 3.42-3.49 t (2H); o 3.57-3.70 t (6H); 3.94 i (1-8Hz, 2H); 668 a ( 0-2Hz, 1n); 696 aa (9-10, 2Hz, 1); 7.23-7.38 t (5H); 7.45-7.56 t (5H); 7.75 a (U- 10Hz, 1H) as Example 274

М,М-ди(2-метоксіетил)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід 60 Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. їлл 88-98260.M,M-di(2-methoxyethyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide 60 The specified compound is obtained according to the general method 18. ill 88-98260.

Приклад 275Example 275

М-ізопентил-6|(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідM-Isopentyl-6|(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. бо ідл 1127-1296. -БО0-The specified compound is obtained according to the general method 18. bo idl 1127-1296. -BO0-

Приклад 276Example 276

М-(піридин-2-іл)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідM-(pyridin-2-yl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18.The specified compound is obtained according to the general method 18.

Ілл 120-12496.Ill 120-12496.

Приклад 277Example 277

М-(піридин-3-іл)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамідM-(pyridin-3-yl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18.The specified compound is obtained according to the general method 18.

Ілл 15426.Ill. 15426.

Приклад 278 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|-1-піперидин-1-ілгексан-1-онExample 278 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|-1-piperidin-1-ylhexan-1-one

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18.The specified compound is obtained according to the general method 18.

Ілл 93-9826.Ill. 93-9826.

Приклад 279Example 279

ІЄ-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)|-1-гексаноїліпіперидин-4-карбонамідIE-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)|-1-hexanoylpiperidine-4-carbonamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17. ідл 177-17896.The specified compound is obtained according to the general method 17. idl 177-17896.

Приклад 280Example 280

Етиловий ефір І(6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|-1-гексаноїл|метиламіно|оцтової кислотиI(6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|-1-hexanoyl|methylamino|acetic acid ethyl ether

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17. "Н-ЯМР (СОСІв) (сигнали основного ротамера): 5 у част./млн -1,23 ї (У-8Гц, ЗН); 1,45-1,88 т (6Н); 2,401 (9-8ГЦц, 2Н); 3,08 85 (ЗН); 3,93 Її (2-8Гц, 2Н); 4,12 з (2Н); 4,18 ад (у-8Гц, 2); 6,70 а (0-2Гц, 1н); 6,97 аа (9-10, 2ГЦ, 1Н); 7,23-7,35 т (5Н); 7,45-7,58 т (5Н); 7,75 а (9-10Гц, 1Н).The specified compound is obtained according to the general method 17. "H-NMR (SOCIv) (signals of the main rotamer): 5 ppm -1.23 (U-8Hz, ZN); 1.45-1.88 t ( 6H); 2.401 (9-8Hz, 2H); 3.08 85 (ZN); 3.93 Her (2-8Hz, 2H); 4.12 z (2H); 4.18 ad (y-8Hz, 2 ); 6.70 a (0-2Hz, 1n); 6.97 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.23-7.35 t (5H); 7.45-7.58 t (5H ); 7.75 a (9-10Hz, 1H).

Приклад 281 сExample 281 p

Етиловий ефір 4-((6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|-1-гексаноїліІ|піперазин-1-карбонової кислоти г)Ethyl ether of 4-((6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|-1-hexanoyl|piperazine-1-carboxylic acid g)

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 17. "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,27 1 (9У-8Гц, ЗН); 1,45-1,60 т (2Н); 1,63-1,88 т (4Н); 2,36 ї (9-8ГЦ, 2Н); 3,40-3,53 т (6Н); 3,56-3,64 т (2Н); 3,93 її (9-8Гц, 2Н); 4,15 а (-8Гц, 2Н); 6,69 а (д-2Гц, 1Нн); 6,96 аа (9-10, 2ГЦ, 1Н); 7,23-7,38 т (5Н); 7,45-7,56 т (5Н); 7,76 а (9-10Гц, 1Н). ФThe specified compound is obtained according to the general method 17. "H-NMR (SOSIV): 5 ppm -1.27 1 (9U-8Hz, ZN); 1.45-1.60 t (2H); 1.63 -1.88 t (4H); 2.36 t (9-8HZ, 2H); 3.40-3.53 t (6H); 3.56-3.64 t (2H); 3.93 t ( 9-8Hz, 2H); 4.15 a (-8Hz, 2H); 6.69 a (d-2Hz, 1Hn); 6.96 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.23-7, 38 t (5H); 7.45-7.56 t (5H); 7.76 a (9-10Hz, 1H). F

Приклад 282 ГеExample 282 Ge

М-ізопропіл-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексан амідM-isopropyl-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexane amide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. ююThe specified compound is obtained according to the general method of 18. yuyu

МС (ЕЇ): 469 (молекулярно-іонний пік). ююMS (EI): 469 (molecular ion peak). i am

Приклад 283Example 283

Зо М,М-диметил-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід -Zo M,M-dimethyl-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide -

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18.The specified compound is obtained according to the general method 18.

МС (ЕЇ): 455 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 455 (molecular ion peak).

Приклад 284 «Example 284 "

М,М-діетил-6-|((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамід 7 10 Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. с МС (ЕЇ): 483 (молекулярно-іонний пік). з Приклад 285M,M-diethyl-6-|((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanamide 7 10) EI): 483 (molecular ion peak) from Example 285

М-ізобутил-6-|((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанамідM-isobutyl-6-|((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. -1 що ТН-ЯМР (СОСІв): 5 у част/млн -0,90 а (У-8Гц, 6Н); 1,44-1,55 т (2Н); 1,58-1,83 т (5Н); 2,20 ї (У-8Гу, 2Н); 2,30 8 (ЗН); 2,35 8 (ЗН); 3,09 її (д-8Гц, 2Н); 3,94 ї (9д-8Гц, 2); 6,63 а (0-2Гу, 1н); 6,94 аа (9-10, о 2Гц, 1); 7,02 аа (9-10, 2Гц, 1); 7,10 а (0-2Гц, 1); 7,22-7,35 т (4Н); 7,56 аа 3-8 Гц ї 2Гц, 2Н); 7,73 а с (9-10Гц, 1Н).The specified compound is obtained according to the general method 18. -1 that TN-NMR (SOSIv): 5 parts/million -0.90 a (U-8Hz, 6Н); 1.44-1.55 t (2H); 1.58-1.83 t (5H); 2,20 th (U-8Gu, 2H); 2.30 8 (ZN); 2.35 8 (ZN); 3.09 her (d-8Hz, 2H); 3.94th (9d-8Hz, 2); 6.63 a (0-2Gu, 1n); 6.94 aa (9-10, at 2Hz, 1); 7.02 aa (9-10, 2Hz, 1); 7.10 a (0-2Hz, 1); 7.22-7.35 t (4H); 7.56 aa 3-8 Hz and 2Hz, 2H); 7.73 a s (9-10Hz, 1H).

Приклад 286 (ее) М-циклопропіл-6-|(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамідExample 286 (ee) M-cyclopropyl-6-|(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide

Ге; Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18.Ge; The specified compound is obtained according to the general method 18.

МС (ЕЇ): 467 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 467 (molecular ion peak).

Приклад 287Example 287

М-циклобутил-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамідM-cyclobutyl-6-I((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18.The specified compound is obtained according to the general method 18.

Ф) 7"Н-ЯМР (СОСІ8): 5 у част./млн -1,42-1,55 т (2Н); 1,60-1,88 т (8Н); 2,15 1 (9-8Гц, 2Н); 2,28-2,40 т (2Н); ко 2,30 8 (ЗН); 2,35 85 (З3Н); 3,93 її (9-8Гц, 2Н); 4,40 аціпекф (9д- 8Гц, 2Н); 5,55 5 (шир. сигнал) (1Н); 6,63 й (о-2Гц, 1н); 6,92 аа (у-10, 2Гц, 1Нн); 7,03 аа (9-10 Гц ї 2Гц, 1); 7,08 а (00- 2гц, 1); 7,20-7,36 т (4Н); во 07,57 аа (9-8, 2Гц, 2Н); 7,72 а у-10Гц, 1Н).F) 7"H-NMR (SOCI8): 5 ppm -1.42-1.55 t (2H); 1.60-1.88 t (8H); 2.15 1 (9-8Hz , 2H); 2.28-2.40 t (2H); ko 2.30 8 (ZH); 2.35 85 (Z3H); 3.93 her (9-8Hz, 2H); 4.40 acipekf ( 9d- 8Hz, 2H); 5.55 5 (signal width) (1H); 6.63 y (o-2Hz, 1n); 6.92 aa (y-10, 2Hz, 1Hn); 7.03 aa (9-10 Hz and 2Hz, 1); 7.08 a (00-2Hz, 1); 7.20-7.36 t (4H); in 07.57 aa (9-8, 2Hz, 2H); 7.72 and u-10Hz, 1H).

Приклад 288Example 288

М-трет-бутил-6-І(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамідM-tert-butyl-6-I(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. 7"Н-ЯМР (СОСІв8): 5 у част/млн -1,32 8 (9Н); 1,42-1,55 т (2Н); 1,62-1,82 т (4Н); 2,10 К (9-8Гц, 2Н); 2,30 65 8 (З3Н); 2,36 8 (3Н); 3,92 її (9д-8ГЦц, 2Н); 5,23 8 (шир. сигнал) (1Н); 6,66 а (уУ-2Гу, тн); 6,93 ай (9-10, 2Гц, 13; 7,02 аа (9-10 Гц ї 2Гц, 1Н); 7,09 в (шир. сигнал) (1Н); 7,22-7,36 т (4Н); 7,56 аа (0-8, 2Гц, 2Н); 77 аThe specified compound is obtained according to the general method 18. 7"H-NMR (SOCIv8): 5 ppm -1.32 8 (9H); 1.42-1.55 t (2H); 1.62-1, 82 t (4H); 2.10 K (9-8Hz, 2H); 2.30 65 8 (Z3H); 2.36 8 (3H); 3.92 her (9d-8Hzc, 2H); 5.23 8 (wide signal) (1H); 6.66 a (uU-2Gu, tn); 6.93 ai (9-10, 2Hz, 13; 7.02 aa (9-10 Hz and 2Hz, 1H); 7.09 v (signal width) (1H); 7.22-7.36 t (4H); 7.56 aa (0-8, 2Hz, 2H); 77 a

(1-10ГцЦ, тн).(1-10 Hz, tn).

Приклад 289 (к)-6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси1|-1-(2-метоксиметил)піролідин-1-ілгексан-1-онExample 289 (k)-6-(1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy1|-1-(2-methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylhexan-1-one

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18.The specified compound is obtained according to the general method 18.

МС (ЕЇ): 467 (молекулярно-іонний пік).MS (EI): 467 (molecular ion peak).

Приклад 290Example 290

М-(3-імідазол-1-ілпропіл)-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамідM-(3-imidazol-1-ylpropyl)-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide)

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. 7"Н-ЯМР (СОСІз8): 5 у част./млн -1,42-1,53 т (2Н); 1,62-2,02 т (6Н); 2,17 Кг (9-8Гц, 2Н); 2,27 з (ЗН); 2,34 8 (ЗН); 3,24 а (9-8Гц, 2Н); 3,92 1 (9-8Гц, 2Н); 3,96 1 (9-8ГЦ, 2Н); 5,68 8 (шир. сигнал) (1Н); 6,63 а (д-2Гц, 1Н); 6,88-6,95 т (2Н); 7,00 аа (9-10 Гц ї 2Гц, 1Н); 7,04-7,10 т (2Н); 7,20-7,36 т (4Н); 7,50 з (шир. сигнал) (1н); 7,53 аа (9-8, 2Гц, 2Н); 7,72 а (д-10Гц, 1).The specified compound is obtained according to the general method 18. 7"H-NMR (SOCI38): 5 in parts/million -1.42-1.53 t (2H); 1.62-2.02 t (6H); 2 ... ; 3.96 1 (9-8Hz, 2H); 5.68 8 (wide signal) (1H); 6.63 a (d-2Hz, 1H); 6.88-6.95 t (2H); 7.00 aa (9-10 Hz and 2 Hz, 1H); 7.04-7.10 t (2H); 7.20-7.36 t (4H); 7.50 s (wide signal) (1n ); 7.53 aa (9-8, 2Hz, 2H); 7.72 a (d-10Hz, 1).

Приклад 291Example 291

М-(2-піридин-2-ілетил)-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамідM-(2-pyridin-2-ylethyl)-6-I((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. 7"Н-ЯМР (СОСІ8): 5 у част/млн -1,38-1,52 т (2Н); 1,62-1,82 т (4Н); 2,15 ї (9У-8Гц, 2Н); 2,30 з (ЗН); 2,35 в (З3Н); 2,96 її (-8Гц, 2Н); 3,66 ад (9-8Гц, 2Н); 3,90 її (9-8Гц, 2Н); 6,48 8 (шир. сигнал) (1Н); 6,65 а (д-2Гц, 18); 6,92 аа (9-10, 2Гц, 71); 7,00 аа (9-10 Гц ї 2Гц, 71Н); 7,06-7,38 т (7Н); 7,53-7,62 т (З3Н); 7,72 й (2-10Гцу, 1Н); 8,50 а (шир. сигнал) (9-6Гц, 1Н).The specified compound is obtained according to the general method 18. 7"H-NMR (SOCI8): 5 in parts/million -1.38-1.52 t (2H); 1.62-1.82 t (4H); 2, 15 th (9U-8Hz, 2H); 2.30 with (ZH); 2.35 in (Z3H); 2.96 her (-8Hz, 2H); 3.66 ad (9-8Hz, 2H); 3 .90 her (9-8Hz, 2H); 6.48 8 (wide signal) (1H); 6.65 a (d-2Hz, 18); 6.92 aa (9-10, 2Hz, 71); 7.00 aa (9-10 Hz and 2 Hz, 71H); 7.06-7.38 t (7H); 7.53-7.62 t (Z3H); 7.72 y (2-10Hz, 1H) 8.50 A (wide signal) (9-6Hz, 1H).

Приклад 292Example 292

М,М-диметил-6-((2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамідN,M-dimethyl-6-((2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide)

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. 7"Н-ЯМР (СОСІ8): 5 у част./млн -1,46-1,58 т (2Н); 1,64-1,88 т (4Н); 2,32 1 (9У-8Гц, 2Н); 2,93 з (ЗН); 3,00 с 29 в (ЗН); 3,961 (у-8Гц, 2Н); 6,65 а (У-2Гу, 1Н); 7,00 аа (9-10, 2Гц, 1Н); 7,28-7,36 т (2Н); 7,53-7,61 т (ЗН); (У 7,70 а ю-10гц,2н); 7,76 а (у-вГц, 1); 8,13 а (9у-вгц, 2).The specified compound is obtained according to the general method 18. 7"H-NMR (SOCI8): 5 in parts/million -1.46-1.58 t (2H); 1.64-1.88 t (4H); 2 .32 1 (9U-8Hz, 2H); 2.93 with (ZN); 3.00 s 29 in (ZN); 3.961 (y-8Hz, 2H); 6.65 a (U-2Gu, 1H); 7.00 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.28-7.36 t (2H); 7.53-7.61 t (ZN); (U 7.70 a yu-10hz, 2n) 7.76 a (u-vHz, 1); 8.13 a (9u-vHz, 2).

Приклад 293Example 293

М-ізопропіл-6-((2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамідM-isopropyl-6-((2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide)

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. Ме. ілл 162-1652С. соThe specified compound is obtained according to the general method 18. Me. ill. 162-1652C. co

Приклад 294Example 294

М-ізопентил-6-|((2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід щоM-Isopentyl-6-|((2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide which

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. юю їлл. 148-15496.The specified compound is obtained in accordance with the general method of Fig. 18. 148-15496.

Приклад ,295 -Example ,295 -

М-(З-метоксипропіл)-6-((2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанамідM-(3-Methoxypropyl)-6-((2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanamide

Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. дл 104-1105С. « 20 Приклад 296 -вThe specified compound is obtained according to the general method 18. dl 104-1105С. « 20 Example 296 -v

М-(З-метоксипропіл)-6-((1-(індан-5-іл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід с Вказану сполуку одержують відповідно до загальної методики 18. з "Н-ЯМР (СОСІВ): 5 у част/млн -1,43-1,56 т (2Н); 1,62-1,85 т (6Н); 2,10-2,23 т (4Н); 2,95 ї (9-10ГЦ, 2Н); 3,001 (9-10ГЦц, 2Н); 3,32 8 (ЗН); 3,32-3,40 т (2Н); 3,48 її (9-8Гц, 2Н); 3,93 її (-8Гц, 2Н); 6,03 в (шир. сигнал) (1Н); 6,67 а (уУ-2Гц, тн); 6,93 аа (9-10, 2Ггц, тн); 7,03 аа (9-10, 2ГЦ, 1Н); 7,12 8 (шир. сигнал) -І (1Н); 7,26-7,35 т (4Н); 7,55 аа (-1оГц,2Н); 7,72 а (д-8Гц, 1Н).M-(3-Methoxypropyl)-6-((1-(indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide) This compound is obtained according to the general method 18. with "H -NMR (SOSIV): 5 parts/million -1.43-1.56 t (2H); 1.62-1.85 t (6H); 2.10-2.23 t (4H); 2, 95th (9-10Hz, 2H); 3.001 (9-10Hz, 2H); 3.32 8 (ZH); 3.32-3.40 t (2H); 3.48 her (9-8Hz, 2H) ; 3.93 her (-8Hz, 2H); 6.03 v (wide signal) (1H); 6.67 a (uU-2Hz, tn); 6.93 aa (9-10, 2GHz, tn) ; 7.03 aa (9-10, 2Hz, 1H); 7.12 8 (wide signal) -I (1H); 7.26-7.35 t (4H); 7.55 aa (-1oHz, 2H); 7.72 a (d-8Hz, 1H).

Приклад 297 о Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(З-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти «сл Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексанової 5р Кислоти взаємодією з З-піридилкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (ЕЇ!): 429 со (молекулярно-іонний пік).Example 297 o Methyl ether of 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(3-pyridyl)-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid "sl The specified compound is obtained from methyl ether of 6-(4-amino -3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexanoic 5r Acid by interaction with 3-pyridylcarbaldehyde according to the general method 16. MS (EII!): 429 so (molecular ion peak).

Ге) Приклад 298Ge) Example 298

Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфетл)-2-(4-тридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти6-(1-(4-Methylphtyl)-2-(4-tridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексанової дв КИСЛОТИ взаємодією з 4-піридилкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (ЕЇ!): 429 (молекулярно-іонний пік).The specified compound is obtained from the methyl ether of 6-(4-amino-3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexanoic acid by interaction with 4-pyridylcarbaldehyde according to the general method 16. MS (EI!): 429 ( molecular ion peak).

Ф) Приклад 299 ка Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислотиF) Example 299 ka 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексанової бр Кислоти взаємодією з 2-тієнілкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (ЕІ): 434 (молекулярно-іонний пік).The specified compound is obtained from the methyl ester of 6-(4-amino-3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexanoic acid by interaction with 2-thienylcarbaldehyde according to the general method 16. MS (EI): 434 (molecular -ion peak).

Приклад З00Example Z00

Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти6-(1-(4-methylphenyl)-2-(3-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексанової бБ Кислоти взаємодією з З-тієнілкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (ЕІ): 434 (молекулярно-іонний пік).The specified compound is obtained from the methyl ester of 6-(4-amino-3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexanoic acid by interaction with 3-thienylcarbaldehyde according to the general method 16. MS (EI): 434 (molecular -ion peak).

Приклад 301Example 301

Метиловий ефір 6-|((2-(3-індоліл)-1-(4-метилфеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислотиMethyl ether of 6-|((2-(3-indolyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексановоїThe specified compound is obtained from 6-(4-amino-3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexane methyl ether

КИСЛОТИ взаємодією з З-індолілкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (ЕЇ!): 467 (молекулярно-іонний пік).ACIDS by interaction with 3-indolylcarbaldehyde according to the general method 16. MS (EII!): 467 (molecular ion peak).

Приклад 302Example 302

Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(2-фурил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-(1-(4-methylphenyl)-2-(2-furyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексанової 7/0 Кислоти взаємодією з 2-фурилкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (ЕЇ): 418 (молекулярно-іонний пік).The specified compound is obtained from the methyl ether of 6-(4-amino-3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexanoic 7/0 Acid by interaction with 2-furylcarbaldehyde according to the general method 16. MS (EI): 418 (molecular ion peak).

Приклад ЗОЗAn example of ZOZ

Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-фурил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти6-(1-(4-methylphenyl)-2-(3-furyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексанової /5 КИСЛОТИ взаємодією з З-фурилкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (ЕЇ): 418 (молекулярно-іонний пік).The indicated compound is obtained from the methyl ester of 6-(4-amino-3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexanoic /5 ACID by interaction with 3-furylcarbaldehyde according to the general method 16. MS (EI): 418 ( molecular ion peak).

Приклад 304Example 304

Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(5-метил-2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси гексанової кислоти6-(1-(4-methylphenyl)-2-(5-methyl-2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxyhexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексановоїThe specified compound is obtained from 6-(4-amino-3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexane methyl ether

Кислоти взаємодією з 5-метил-2-тієнілкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (Е): 448 (молекулярно-іонний пік).Acids by interaction with 5-methyl-2-thienylcarbaldehyde according to general method 16. MS (E): 448 (molecular ion peak).

Приклад 305Example 305

Метиловий ефір 6-І((1-(4-метилфеніл)-2-(4-бром-2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти6-I((1-(4-methylphenyl)-2-(4-bromo-2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester)

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-(4-аміно-3-«((4-метилфеніл)аміно)феніл|окси)гексанової сч об КИСЛОТИ взаємодією з 4-бром-2-тієнілкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (ЕЇ): 512/514 (молекулярно-іонні піки). і)The specified compound is obtained from the methyl ether of 6-(4-amino-3-«((4-methylphenyl)amino)phenyl|oxy)hexanoic acid by the interaction with 4-bromo-2-thienylcarbaldehyde according to the general method 16. MS (EI ): 512/514 (molecular ion peaks). and)

Приклад 306Example 306

Метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3З-метил-2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси гексанової кислоти6-(1-(4-methylphenyl)-2-(33-methyl-2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxyhexanoic acid methyl ester

Вказану сполуку одержують з метилового ефіру 6-|(4-аміно-3-(4-метилфеніл)аміно)феніл)окси)гексанової зуThis compound is obtained from the methyl ester of 6-|(4-amino-3-(4-methylphenyl)amino)phenyl)oxy)hexane

Зо Кислоти взаємодією з З-метил-2-тієнілкарбальдегідом відповідно до загальної методики 16. МС (Е): 448 (молекулярно-іонний пік). соZo Acids by interaction with 3-methyl-2-thienylcarbaldehyde according to general method 16. MS (E): 448 (molecular ion peak). co

Приклад 307 юExample 307

Інгібування активації мікрогліїInhibition of microglia activation

Для одержання іп міго АВ-активованої мікроглії первинні клітини мікроглії (гліальні макрофаги) щурів о інкубували із синтетичним АВ-пептидом. ї-In order to obtain ip migo AB-activated microglia, primary microglial cells (glial macrophages) of rats were incubated with synthetic AB peptide. uh-

Для імітації АВ-відкладень синтетичний АВ-пептид висушували на 96-лунковому планшеті для вирощування культур тканини. З цією метою пептидний маточний розчин з концентрацією 2мг/мл НО у 50 разів розбавлялиTo simulate AB deposits, synthetic AB peptide was dried on a 96-well tissue culture plate. For this purpose, the peptide mother solution with a concentration of 2 mg/ml HO was diluted 50 times

НоО. Для покриття 96-лункових планшетів використовували по ЗОмкл цього розведеного пептидного розчину на одну лунку і залишали на ніч для висихання при кімнатній температурі. «NoO To cover 96-well tablets, ZOmcl of this diluted peptide solution was used for one well and left to dry overnight at room temperature. "

Первинні клітини мікроглії щурів виділяли зі змішаних культур гліальних клітин, отриманих з головного з с мозку щурів РЗ. Для одержання змішаних культур гліальних клітин у З-денних щурів виділяли головний мозок і видаляли мозкову оболонку. Розділення клітин на окремі клітини здійснювали шляхом обробки трипсином ;» (0,2596-ний розчин трипсину, 15хв. при 372С). Після відділення нерозкладених фрагментів тканини за допомогою найлонової сітки з розміром пор 40мкм виділені клітини відокремлювали центрифугуванням (800об./хв. протягом Охв.). Клітинний дебрис ресуспендували в культуральному середовищі і переносили в 100-мілілітрові чашки для -і вирощування культур тканини (1 головний мозок на одну чашку). Клітини культивували при 379 і 595Primary rat microglial cells were isolated from mixed cultures of glial cells obtained from the brains of RZ rats. To obtain mixed cultures of glial cells, the brain was isolated from 3-day rats and the meninges were removed. Separation of cells into individual cells was carried out by treatment with trypsin;" (0.2596% trypsin solution, 15 min. at 372C). After separation of undecomposed tissue fragments using a nylon mesh with a pore size of 40 μm, the selected cells were separated by centrifugation (800 rpm for 10 min). The cellular debris was resuspended in the culture medium and transferred to 100-milliliter cups for tissue culture (1 brain per cup). Cells were cultured at 379 and 595

СО» протягом 5-7 днів у середовищі ОМЕМ (середовище Ігла, модифіковане за способом Дульбекко, ізCO" for 5-7 days in the OMEM environment (Igla's medium, modified according to the Dulbecco method, with

Мн глутаміном), доповненим пеніциліном (5бод./мл), стрептоміцином (4Омкг/мл) і 10об.95 фетальної телячої с сироватки (ФТС). Під час цієї інкубації утворювався адгезивний клітинний покрив, який складався в основному з астроцитів. Гліальні макрофаги, які проліферували на цьому покриві у вигляді не- або слабоадгезивних клітин, со збирали шляхом інкубації на шейкері (420об./хв. протягом 1год.). (Че) Для активації мікроглії АВ-пептидом гліальні макрофаги висівали на покриті АВ планшети для вирощування культур тканини в кількості 2,5х107 клітин на лунку і інкубували при 372С і 595 СО» протягом 7 днів у середовищіMn glutamine), supplemented with penicillin (5bod./ml), streptomycin (4Okg/ml) and 10 vol.95 fetal calf serum (FTS). During this incubation, an adhesive cell cover was formed, which consisted mainly of astrocytes. Glial macrophages that proliferated on this cover in the form of non- or weakly adherent cells were collected by incubation on a shaker (420 rpm for 1 hour). (Che) To activate microglia with AB-peptide, glial macrophages were seeded on AB-coated plates for growing tissue cultures in the amount of 2.5x107 cells per well and incubated at 372C and 595С for 7 days in the medium

ОМЕМ (із глутаміном), доповненим пеніциліном (50од./мл), стрептоміцином (4Омкг/мл) і 1006.95 ФТС. На 5-ий 525 день додавали запропоновану у винаході сполуку в різних концентраціях (0,1, 0,3, 1,3 і 10мМкМ). о Для кількісної оцінки реакційної здатності мікроглії на 7-й день культивування визначали метаболічну активність за ступенем відновлення Мте іме) ІЗ-(4,5-диметилтіазол-2-іл)-5-(3-карбоксиметоксифеніл)-2-(сульфофеніл)-2Н-тетразолій, реактив Оуена, ВаїйгорOMEM (with glutamine), supplemented with penicillin (50 units/ml), streptomycin (4 µg/ml) and 1006.95 FTS. On the 5th 525th day, the compound proposed in the invention was added in different concentrations (0.1, 0.3, 1.3, and 10 mM). o In order to quantitatively assess the reactivity of microglia on the 7th day of cultivation, metabolic activity was determined by the degree of recovery of Mte ime) 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(sulfophenyl)- 2H-tetrazolium, Owen's reagent, Vaiygor

У.А. і ін., Віоогд. 5 Мей. Спет. Гей. 1: 6111 (1991)). Дані про ступінь інгібування виражали у відсотках 60 відносно контролю, обробленому лише ДМСО. Результати цього досліду свідчать про те, що запропоновані у винаході сполуки інгібують активацію мікрогліїU.A. etc., Viogd. May 5. Spent Gay. 1: 6111 (1991)). Data on the degree of inhibition are expressed as a percentage of 60 relative to the control treated with DMSO alone. The results of this experiment indicate that the compounds proposed in the invention inhibit the activation of microglia

Приклад 308Example 308

Інфаркт головного мозку в щурів (МСАО-модель)Cerebral infarction in rats (MSAO model)

Активність запропонованих у винаході сполук іп мімо досліджували моделюванням мозкової ішемії 65 (апоплексії) на тварині, тобто з використанням так званої МСАО-моделі (від англ. "реппапепі тіда|е сегербгаї! апегу оссіивіоп", постійна оклюзія середньої мозкової артерії). При використанні подібної моделі однобічна закупорка середньої мозкової артерії (МСА) ініціює інфаркт головного мозку, обумовлений недостатнім постачанням відповідної ділянки або відділу головного мозку киснем і поживними речовинами. Таке недостатнє постачання киснем і поживними речовинами приводить до яскраво вираженої загибелі клітин, а також до наступної інтенсивної активації мікроглії. Однак подібна активація мікроглії досягає максимального ступеня лише через декілька днів і може зберігатися протягом декількох тижнів. Запропоновані у винаході сполуки для дослідження їх ефективності інгібувати активацію мікроглії вводили внутрішньоочеревинно через 1-6 днів після оклюзії. На 7-й день тварин піддавали перфузії й умертвляли. Ступінь активації мікроглії визначали модифікованим імуногістохімічним методом. З цією метою отримані за допомогою мікротома типу Міргают зрізи /о зафіксованого головного мозку інкубували з антитілами, які розпізнають рецептор для комплементу СКЗ, відповідно комплекс МНСИ на активованій мікроглії. Зв'язування первинних антитіл кількісно оцінювали за допомогою детекторної системи для імуноферментного аналізу.The activity of the compounds proposed in the invention was studied by simulating cerebral ischemia 65 (apoplexy) in an animal, that is, using the so-called MSAO model (from the English "reppapepi tida|e segerbhai! apegu ossiiviop", permanent occlusion of the middle cerebral artery). When using such a model, unilateral blockage of the middle cerebral artery (MSA) initiates a cerebral infarction due to insufficient supply of the corresponding area or part of the brain with oxygen and nutrients. This insufficient supply of oxygen and nutrients leads to pronounced cell death, as well as to the subsequent intensive activation of microglia. However, such activation of microglia reaches its maximum extent only after a few days and can persist for several weeks. The compounds proposed in the invention were administered intraperitoneally 1-6 days after occlusion to study their effectiveness in inhibiting the activation of microglia. On the 7th day, the animals were perfused and killed. The degree of activation of microglia was determined by a modified immunohistochemical method. For this purpose, sections of the fixed brain obtained with the help of a Mirgayut type microtome were incubated with antibodies that recognize the receptor for the complement of SCZ, respectively, the MNSI complex on activated microglia. Primary antibody binding was quantified using an enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) detection system.

У цьому досліді обробка запропонованими у винаході сполуками приводила до значного зниження активації мікроглії в ураженій інфарктом півкулі головного мозку. При цьому вказане зниження активації мікроглії /5 бкладало не менше 2090.In this study, treatment with the compounds proposed in the invention led to a significant decrease in the activation of microglia in the infarcted hemisphere of the brain. At the same time, the specified decrease in microglia activation /5 was at least 2090.

Приклад 309Example 309

Активація макрофагівActivation of macrophages

Для дослідження сполук на макрофагах/моноцитах використовували активовані ліпополісахаридом (ЛПС) клітини ТНР-1. З цією метою клітини висівали в КРМІ-середовище (середовище КРМІ 1640-1095 ФТС) у кількості 2,5х105 клітин на мл середовища. Потім до клітин додавали запропоновані у винаході сполуки в концентрації 5МКМ і попередньо інкубували протягом ЗОхв. Стимуляцію клітин здійснювали протягом ночі при 37 С за допомогою ЛПС у концентрації 1мкг/мл. Після цього клітини збирали і кількісно оцінювали вміст ТМЕА. У цьому досліді зниження кількості ТМЕА у результаті обробки клітин запропонованими у винаході сполуками складало не менше 3090. Ге!TNR-1 cells activated by lipopolysaccharide (LPS) were used to study compounds on macrophages/monocytes. For this purpose, cells were seeded in KRMI medium (KRMI medium 1640-1095 FTS) in the amount of 2.5x105 cells per ml of medium. Then the compounds proposed in the invention were added to the cells at a concentration of 5MKM and pre-incubated for 30 minutes. Stimulation of cells was carried out overnight at 37 C using LPS at a concentration of 1 μg/ml. After that, the cells were harvested and TMEA content was quantified. In this experiment, the decrease in the amount of TMEA as a result of the treatment of cells with the compounds proposed in the invention was at least 3090. Gee!

Claims (24)

Формула винаходуThe formula of the invention 1. Сполуки загальної формули Ге»! 7 з » ІС) ІС) М і - и х р2 2 с ;» й М -І « В-А-У 1 о 50 Ф р мо, у якій БК / означає моно- або біциклічну Свлоарильну групу або моно- або біциклічну 5-10-членну1. Compounds of the general formula Ge»! 7 z » IS) IS) M i - i x p2 2 s ;" и М -И « В-А-У 1 o 50 F r mo, in which BC / means a mono- or bicyclic Svloaryl group or a mono- or bicyclic 5-10-membered (Ф. гетероарильну групу з 1-4 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна ко або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг,, сС(МНучНо, С(МНМНЕ?, С(МНМеОВ?, сС(МеОМнНо, С(МОМНе?, С(МвОМе' Ме", ХОоН, ХО", хХОСОв, 6о ХОосСОоМнНеЕ", ХОоСОоОВ, хХсОовВ, Хе мом, хХоемМовОвВ", Хое(мМОо(СОв7)в", Хом, ХСОоОонН, ХхСОоОвУ, ХСОМН. ХСОМА'В", ХСОМНА", ХСОМНОН, ХсСОМНОВ", хСОо8в", хе", ХВО", Х8028", 50МН»,(F. a heteroaryl group with 1-4 heteroatoms selected from the group that includes M, 5 and O, while the indicated aryl co or heteroaryl group may contain up to three substituents, independently of each other, selected from E, SI, Bg, СС(МнучНо, С(МНМНЕ?, С(МНМеОВ?, СС(MeOMnNo, С(МОМНе?, С(МвОМе' Me", ХОоН, ХО", хХОСОв, 6о ХОосСОоМнНЕЕ", ХОоСОоВ) . 5О.МНе", ОМА", МО», ХМНо, ХМНА", ХМА"В", ХМНВО»В", ХМ(30287)8028", ХМАВ"8028", ХМНСОВ", ХМНСоОК, ХМНСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, в5 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-ілу і в, причому два замісники в В, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють -Б4-5О.МНе", ОМА", MO», ХМНо, ХМНА", ХМА"В", ХМНВО»В", ХМ(30287)8028", ХМАВ"8028", ХМНСОВ", ХМНСоОК, ХМНСОМНе, tetrahydro-2,5 -dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, b5 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and b, and two substituents in B, if they are in an ortho-position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they jointly form -B4- метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,З-діїл або бутан-1,4-діїл, В? означає моно- або біциклічну Св лоарильну групу або моно- або біциклічну 5-10-ч-ленну гетероарильну групу з 1-4 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг, І, ХОН, хОов7, хосСов?, хХосСОоМНнае?!, хХоСсоОвВ, хХсОовВ?, хХе(монше, хое(мовЗв", хое(мо(сОовувВ", хооон, ХСООоК1, ХсОоМнНо ХСОМНе?, ХСОМе"В7, ХСОМНОН, ХСОМНОВ, ХО, Ххев, ХВО, Х50287, 502МН», 502МНЕ, 5ОоМе В, МО», ХМНЕ7, ХМ", ХхМНВОВ, ХМ(508)50о87, ХМ" 50В, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-ілу |і в, то причому два замісники в К7, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,3-діїл або бутан-1,4-діїл, ВЗ означає один або два замісники, якими незалежно один від одного можуть бути водень, Е, СІ, Вг, І, ХОН, хо", ХОоСОоВУ, ХОСОМНА", ХОСООВУ, ХСОВУ, ХС(МОНВ", ХС(СМОВОВ, ХСИ(МО(СОВУВ", ХСМ, ХСООН, хХСоОовВ", ХСОМН», ХСОМНЕ", ХСОМА"В" ХСОМНОН, ХСОМНОВ", ХСОЗЕ", Хе", ХО, ХВО, З0О2МН», 502МНЕ, 502Ме В", МО», ХМНо, ХМНЕ", ХМ, ХМНЗОВ, ХМК 50287, ХМ(ЗО2873(530587), ХМНСОКУ, ХМНСоОК, ХМНСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-іл, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-іл, 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-іл і в, при цьому два замісники в, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,З-діїл або бутан-1,4-діїл, В ї Кк? незалежно один від одного означають Сі 4перфторалкіл, С. валкіл, Совалкеніл, С» валкініл,methanediylbisoxy group, ethane-1,2-diylbisoxy group, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl, B? means a mono- or bicyclic S-loaryl group or a mono- or bicyclic 5-10-membered heteroaryl group with 1-4 heteroatoms selected from the group consisting of M, 5 and O, while the specified aryl or heteroaryl group may contain up to three substitutes, independently of each other selected from E, SI, Vg, I, HON, xOov7, hosSov?, xHosSOoMNnae?!, xHoSsoOvV, xXsOovV?, xHe(monshe, hoe(movZv", hoe(mo(sOovuvV", hoon . , tetrahydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and in, then two substituents in K7, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected together in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or a butane- 1,4-diyl, VZ means one or two substituents, which can be independently of each other oden, E, SI, Vg, I, HON, ho", ХОоСОоВУ, ХОСОМНА", ХООООВУ, ХСОВУ, ХС(МОНВ), ХС(SMOVOV, ХСИ(MO(SOVUV), ХСМ, ХСООН, хХСоОовВ", ХСОМН», KhSOMNE", KhSOMA"V" KhSOMNON, KhSOMNOV", KhSOSE", He", ХО, ХВО, З0О2МН», 502МНЕ, 502Me В", MO», ХМНо, ХМНЕ", ХМ, ХМНЗОВ, ХМК 50287, ХМ(ЗО2873( 530587), ХМНСОКУ, ХМНСоОК, ХМНСОМНе, tetrahydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindole-1 -yl and in, while two substituents in, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1, Z-diyl or butane-1,4-diyl, V i Kk? independently of each other mean C 4 perfluoroalkyl, C valkyl, Sovalkenyl, C» valkynyl, С. /циклоалкіл, (С. залкіл-Сз.7циклоалкіл), Сі-залкіл-Своарил, С. залкіл-(5-10--ленний гетероарил з 1-4 М-, З- - 6: ЄС ря або О-атомами), Свелоарил або 5-10-членний гетероарил з 1-4 М-, 5- або О-атомами, при цьому арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає Р, СІ, Вг, СН з, (о) СоНь, МО», ОСНУ, ОСоНь, СЕз, Собв, або можуть також нести оанельовану метандіїлбісокси-, етан-1,2-діїлбісоксигрупу і, крім того, у 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або О, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому ФУ 30 атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С..залкілом або С. залканоїлом, ії КУ незалежно один від одного означають С. валкіл, Со валкеніл, Со валкініл, при цьому один атом (2,0) вуглецю може бути замінений на ОО, 5, 50, 505, МН, М-Сізалкіл або М-С.ізалканоїл, або означають юC. /cycloalkyl, (C. alkyl-C3.7cycloalkyl), C. alkyl-Svoaryl, C. alkyl-(5-10--ene heteroaryl with 1-4 M-, C- - 6: EU or O- atoms), Sweloaryl or 5-10-membered heteroaryl with 1-4 M-, 5- or O-atoms, while aryl and heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that includes P, SI, Bg, CH z, (o) SoNh, MO», OSNU, OSoNh, SEz, Sobv, or may also carry an fused methanediylbisoxy-, ethane-1,2-diylbisoxy group and, in addition, in the 5--ene cycloalkyl ring, one of its members may be M or O, and in a 6- or 7-ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and FU 30 nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C..alkyl or C.alkanoyl, KU independently of each other mean C. valkyl, Co. valkenyl, Co. valkynyl, while one (2,0) carbon atom can be replaced by OO, 5, 50, 505, MH, M-Sisalkyl or M-C.isoalkanoyl, or mean yu Сз.циклоалкіл-Со залкіл, при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, а в 6- або 7-членному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому М зв атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С .4залкілом або С.залканоїлом, Свлоарил або їм 5-10-членний гетероарил з 1-4 гетероатомами з групи, яка включає М, 5 і О, причому вказані алкільні, алкенільні й алкінільні ланцюги можуть бути заміщені однією з вищевказаних циклоалкільних, арильних або гетероарильних груп і, крім того, усі вищевказані алкільні і циклоалкільні залишки можуть містити до двох таких замісників, як « 20 СЕз, Согв, ОН, О-С. залкіл, МН», МН-С. залкіл, МН-С. залканоїл, М(С. залкіл)», М(С. залкіл) (Сі. залканоїл) СООН, -3 с СОМН», СОО-С. залкіл, а усі вищевказані арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає КЕ, СІ, Вг, СНз, СоН5, МО», ОСНз, ОСоНь, СЕз, СоЕв, або можуть також нести :з» анельовану метандіїлбісоксигрупу або етан-1,2-діїлбісоксигрупу, або Во ї В" разом з атомом азоту утворюють 5-7--ленний гетероцикл, який може містити ще один атом кисню, азоту або сірки і який може бути заміщений С 4.алкілом, Сі.лалкоксі-Соалкілом, С.і.лалкоксикарбонілом, -і амінокарбонілом або фенілом, А означає С..4оалкандіїл, Со зоалкендіїл, Со зоалкіндіїл або (Со залкандіїл-Сз 7циклоалкандіїл-Со залкандіїл), і-й при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, а в 6- або 7--ленному «сл циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця 5р необов'язково можуть бути заміщені С /.залкілом або С. залканоїлом, і, крім того, у вищевказаних аліфатичних Со ланцюгах один або два атоми вуглецю можуть бути замінені на 0, МН, М-С. залкіл, М-С. залканоїл, а алкільні (Че) або циклоалкільні групи можуть містити до двох таких замісників, як 50, ОН, О-С 4 залкіл, МН», МН-С. залкіл, МН-С. залканоїл, М(С.. залкіл)», М(С.. залкіл)(С. залканоїл), В означає СООН, СООК?, СОМН»о, СОМНМН», СОМНА?, СОМА?ЕУ, СОМНОН, СОМНОБК?, 5ОЗН, 502МН», 502МНЕ?, 502МВРВ РОЗН, РО(ОНХОКУ), РО(ОВУХОВУ), РО(ОНХМНЕУ), РО(СМНЕ?ХМНЕ) або тетразоліл, о при цьому кожний із вказаних залишків зв'язаний з атомом вуглецю групи А, або вся група У-А-В являє собою М(302587)(30287) або МНБЗО»ВУ, Х означає зв'язок, СН», (СН2)», СН(СНа), (СНо)з, СН(ІСНЬСНУі), СН(СНІ)СНо або о СНоСН(СН») і М означає О, МН, МЕ", МСОВ" або М5О2В, за умови, що якщо У являє собою МН, МЕ 7, МСОВ" або М8ОВ і бо а) якщо замісник К 2 містить азотовмісний насичений гетероцикл, то такий гетероцикл не заміщений біля імінового азоту атомом Н, метилом, етилом, пропілом або ізопропілом, або б) у необов'язково присутніх групах ХМНЕ" або ХМЕ"ВЕ" замісника В? замісники В? і/або 7 не означаютьC3.cycloalkyl-C0 alkyl, while in a 5-membered cycloalkyl ring, one of its members can be M or O, and in a 6- or 7-membered cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and M nitrogen atoms of the ring can optionally be replaced by C.4-alkyl or C.alkanoyl, S-loaryl or by them a 5-10-membered heteroaryl with 1-4 heteroatoms from the group that includes M, 5 and O, and the specified alkyl, alkenyl and alkynyl chains can be substituted by one of the above-mentioned cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups and, in addition, all the above-mentioned alkyl and cycloalkyl residues can contain up to two such substituents as « 20 Сез, Согв, ОН, О-С. Zalkil, MN", MN-S. Zalkil, MN-S. zalkanoyl, M(S. zalkyl)", M(S. zalkyl) (Si. zalkanoyl) СООН, -3 с СОМН", СОО-С. alkyl, and all the above-mentioned aryl and heteroaryl groups can be substituted by one or two substituents from the group that includes КЕ, СИ, Вг, СН3, СоН5, МО», ОСН3, ОСоН, СЕз, СоЕв, or can also bear: a methanediylbisoxy group or an ethane-1,2-diylbisoxy group, or Bo and B" together with a nitrogen atom form a 5-7-ene heterocycle, which may contain one more atom of oxygen, nitrogen or sulfur and which may be replaced by C 4-alkyl, Si .lalkoxy-Soalkyl, C.i.lalkoxycarbonyl, -and aminocarbonyl or phenyl, A means C..4oalkanediyl, C.o.zoalkenediyl, C.o.zoalkynediyl or (C.o.alkanediyl-C.7cycloalkanediyl-C.o.alkanediyl), and at the same time in 5-- in a 1-membered cycloalkyl ring, one of its members can be M or 0, and in a 6- or 7-membered cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the 5p ring may optionally be replaced by C /.alkyl or C.alkanoyl, and, in addition, in the above-mentioned aliphatic Co chains, one or two carbon atoms can be changed to 0, МН, М-С. Zalkil, M-S. alkanoyl, and alkyl (Che) or cycloalkyl groups can contain up to two such substituents, such as 50, OH, O-C 4 alkyl, MH", MH-C. Zalkil, MN-S. zalkanoyl, M(S.. zalkyl)”, M(S.. zalkyl)(S. zalkanoyl), B stands for COOH, SOOK?, SOMN»o, SOMNMN», SOMN?, SOMA?EU, SOMNON, SOMNOBK?, 5ОЗН, 502МН», 502МНЕ?, 502МВРВ РОЗН, РО(ОНХОКУ), РО(ОВУХОВУ), РО(ОНХМНЕУ), РО(СМНЕ?ХМНЕ) or tetrazolyl, while each of these residues is connected to a carbon atom of group A , or the entire group У-А-В is M(302587)(30287) or МНБЗО»ВУ, X means a bond, СН», (СН2)», СН(СНа), (СНо)з, СН(ИСНСНУи ), СН(СНИ)СНо or о СНоСН(СН») and M means О, МН, МЕ", МСОВ" or М5О2В, provided that if У represents МН, ME 7, МСОВ" or М8ОВ and because a) if the substituent K 2 contains a nitrogen-containing saturated heterocycle, then such a heterocycle is not substituted near the imine nitrogen by an H atom, methyl, ethyl, propyl or isopropyl, or b) in the optionally present groups ХМНЕ" or ХМЕ"ВЕ" of the substituent B? substitutes B? and/or 7 do not mean С. далкіл, а також за умови, що одночасно В не означає СООН, ЗОЗН, РОзН» або тетразоліл і В! її В? незалежно 65 один від одного не означають Со сгетероарил або феніл, коли вони незалежно один від одного незаміщені, однозаміщені С. валкілом, С. перфторалкілом, О-С.і валкілом, О-Сі яперфторалкілом, групою СООН,S. dalkil, and also on the condition that at the same time B does not mean СОН, ЗОЗН, РозН» or tetrazolyl and B! her B? 65 independently of each other do not mean Co heteroaryl or phenyl, when they are independently unsubstituted, monosubstituted by C. alkyl, C. perfluoroalkyl, O-C.i alkyl, O-C by perfluoroalkyl, COOH group, СОО-С, валкілом, СО-С. валкілом, групою СОМН», групою СОМНЕА?, групою МО», групою МН», групою МНСОВУ, групою МНЗООВ" або заміщені 1 або 2 атомами галогену з групи, яка включає Е, СІ, Вг, у, і за винятком наступних сполук: метиловий ефір І01,2-дифеніл-1нН-бензимідазол-б-іл)оксЦ|оцтової кислоти, метиловий ефір 5-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|Іпентанової кислоти, етиловий ефір /4-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)уоксиїмасляної кислоти, метиловий ефір 5-(1-(4-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|!окси|пентанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, 70 метиловий ефір 5-(1-(4-амінофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|Іпентанової кислоти, метиловий ефір 5-((1-(4-(І(4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|Іпентанової кислоти, метиловий ефір 5-(1-14-Кацетил)аміно|Їфеніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іліокси|пентанової кислоти, метиловий ефір 5-((1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 5-(1-(3-амінофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|Іпентанової кислоти, метиловий ефір 5-((1-І3-(І(4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|Іпентанової кислоти, метиловий ефір 5-(1-ІЗ-Кацетил)аміно|феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|пентанової кислоти.SOO-S, valkylom, SO-S. valkyl, the SOMN group, the SOMNEA group, the MO group, the MN group, the MNSOVU group, the MNZOOV group, or substituted by 1 or 2 halogen atoms from the group that includes E, SI, Bg, y, and with the exception of the following compounds: methyl ester of 101,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxC|acetic acid, methyl ether of 5-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|Ipentanoic acid, ethyl ether /4- 5-(1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxybutyric acid, methyl ester 6-(1-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid ester, 70 methyl ester 5-(1-(4-aminophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole) -b-yl|ioxy|Ipentanoic acid, methyl ester of 5-((1-(4-(I(4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|Ipentanoic acid) acid, 5-(1-14-Kacetyl)amino|I-phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yloxy|pentanoic acid methyl ester, 5-((1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl) -1H-benzimidazole-b-yl|oxy|pentanoic acid thi, 6-(1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ester, 5-(1-(3-aminophenyl)-2-phenyl-1H) methyl ester -benzimidazol-b-yl|ioxy|Ipentanoic acid, methyl ether 5-((1-I3-(I(4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy| Ipentanoic acid, methyl ester of 5-(1-3-Kacetyl)amino|phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|pentanoic acid. 2. Бензимідазоли за п. 1, які відрізняються тим, що К" означає моно- або біциклічну Св 1гарильну групу або моно- або біциклічну 5-10--ленну гетероарильну групу з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг, ХОН, ХОК7, ХОСОВК", ХОСОМНЕ", ХОСООК, ХСОВ, ХСМ, ХСООН, ХСООКУ, ХСОМН», ХСОМА"В7, ХСОМНЕ", ХСОМНОН, ХСОМНОВ", хСОВв, Хе, МО», ХМНЕ", ХМ" і 7, причому с 29 два замісники в В, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між Ге) собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,3-діїл або бутан-1,4-діїл.2. Benzimidazoles according to claim 1, which are distinguished by the fact that K" means a mono- or bicyclic C1garyl group or a mono- or bicyclic 5-10-ene heteroaryl group with 1-2 heteroatoms selected from the group that includes M, 5 and O, while the indicated aryl or heteroaryl group can contain up to three substituents, independently of each other, selected from E, SI, Vg, KOHN, HOK7, HOSOVK", HOSOMNE", HSOOK, HSOV, HSM, HSOOH, HSOOKU, HSOMN" . are connected to each other in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or a butane-1,4-diyl group. 3. Бензимідазоли за п. 1 або 2, які відрізняються тим, що К? означає моно- або біциклічну Свлоарильну групу о або моно- або біциклічну 5-10--ленну гетероарильну групу з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до трьох замісників, незалежноодин 00 від одного вибраних з Р, СІ, В, ХОН, ХО", ХОСОВ", ХОСОМНА", ХОСООВ", ХСОоВ", ХС(МОЮА, хемовв", хе(Ммо(сОовВ в", ХСОоОНн, ХСоОв, ХСОоМНо, ХСОМНе?, ХСОМеЛ В", ХСОМНОН, ХСОМНОВУ, хХСОо5А", Хв", ХО, ХО", 502МНо, 502МНЕ7, 502МВВ", МО», ХМНА", ХМ", ХМНБО, ю ХМ(50.А")80", ХМА"8О»А і В", причому два замісники в КУ, якщо вони знаходяться в орто-положенні один о /їЇче відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,З-діїл або бутан-1,4-діїл.3. Benzimidazoles according to claim 1 or 2, which differ in that K? means a mono- or bicyclic sloaryl group o or a mono- or bicyclic 5-10-ene heteroaryl group with 1-2 heteroatoms selected from the group consisting of M, 5 and O, while the indicated aryl or heteroaryl group may contain up to three substituents, independently one 00 from each other selected from P, SI, B, HON, XO", HOSOV", HOSOMNA", HSOOV", HСОov", ХС(МОЯА, chemovv", he(Mmo(сОovВ in", ХСОоОНн, ХСоОв, ХСОоМНо, ХСОМНе?, ХСОМЕЛ В", ХСОМНОН, ХСОМНОВУ, хХСОо5А", Хв", ХО, ХО", 502МНо, 502МНЕ7, 502МВВ", МО", ХМНА", ХМ", ХМНБО, ю ХМ(50.А") 80", ХМА"8О»А and В", and two substituents in KU, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, ethane- 1,2-diylbisoxy group, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl. 4. Бензимідазоли за будь-яким з пп. 1-3, які відрізняються тим, Що ВЗ созначає один або два замісники, якими « незалежно один від одного можуть бути водень, Е, СІ, Вг, ХОН, ХОВ", ХОСОВ", ХОСОМНе", ХОСООВ, З с 70 хХСОовВ", Хе(мОоншв, хХемокОв", хое(мМмо(сСОов)в", Хом, Хе, ХО, ХО", 502МН»о, ЗОНА,4. Benzimidazoles according to any of claims 1-3, which differ in that VZ denotes one or two substituents, which "independently of each other can be hydrogen, E, SI, Vg, HON, HOV", HOSOV", HOSOMNe ", HOSOOV, З с 70 хХСОovВ", Xe(mOonshv, xKhemokOv", hoe(mmMmo(сSOov)v", Khom, Xe, XO, XO", 502MN»o, ZONE, Й О.М, МО», ХМНо, ХМНА?, ХМА"В", ХМНЗОоВИ, ХМА78028"7, ХМ(3028 7350287, ХМНСОВУ, ХМНСООКУ, ,» ХМНСОМНЕ і В, при цьому два замісники в, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,3-діїл або бутан-1,4-діїл. -і 5. Бензимідазоли за будь-яким з пп. 1-4, які відрізняються тим, що Вл їв? незалежно один від одного с означають СЕз, СоЕв, Сі.далкіл, Со лалкеніл, Со.алкініл, Сз.вциклоалкіл, (С..залкіл-Сз єциклоалкіл), феніл або 5-6--ленний гетероарил з 1-2 М-, 5- або О-атомами, при цьому фенільні і гетероарильні групи можуть бути 1 заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає ЕК, СІ, Вг, СН з, СоНь, ОСНз, ОСОНЬь, СЕз, Сов, |і, о 50 Крім того, у 5-ч-ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або О, а в б-членному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця Ме, необов'язково можуть бути заміщені С. залкілом або С. залканоїлом.Я О.М, МО», ХМНо, ХМНА?, ХМА"В", ХМНЗОоВІ, ХМА78028"7, ХМ(3028 7350287, ХМНСОВУ, ХМНСООКУ, ,» ХМНСОМНЕ and В, while two substituents in, if they are in ortho -positions relative to each other, can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or a butane-1,4-diyl group -and 5. Benzimidazoles according to any one of claims 1-4, which differ in that Vl is independent of each other and means C3, CoEv, C1-alkyl, C3-alkenyl, C3-alkynyl, C3-vcycloalkyl, (C3-alkyl- C3-cycloalkyl), phenyl or 5-6-ene heteroaryl with 1-2 M-, 5- or O-atoms, while phenyl and heteroaryl groups can be 1 substituted by one or two substituents from the group that includes EC, SI, Вг, СН з, СОН, ОСН3, ОСОНЙ, СЕз, Сов, |и, о 50 In addition, in a 5-membered cycloalkyl ring, one of its members can be M or O, and in a b-membered cycloalkyl ring one or two its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the Me ring are not can necessarily be replaced by S. zalkyl or S. zalkanoyl. 6. Бензимідазоли за будь-яким з пп. 1-5, які відрізняються тим, що 5 В незалежно один від одного означають С..валкіл, при цьому один атом вуглецю може бути замінений на О, МН, М-С.. залкіл, М-С. залканоїл, або означають Сз /циклоалкіл-Созалкіл, при цьому в 5-членному циклоалкільному кільці одним його членом Ф! може бути М або 0, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С 4.залкілом або С. залканоїлом, при де цьому вказані С.-.валкільні фрагменти можуть бути заміщені однією з вищевказаних циклоалкільних груп або ж 5-6--ленною гетероароматичною групою з 1-2 гетероатомами, вибраними з М, 5 і 0, і, крім того, усі вищевказані 60 алкільні і циклоалкільні фрагменти можуть містити до двох таких замісників, як СЕ з, ОН, О-С. залкіл, а вищевказані гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома такими замісниками, як Р, СІ, СЕ з, СН, СоН5, ОСНаі, ОСоНь, або КЗ ї КУ" разом з атомом азоту утворюють 5-7-ч-ленний гетероцикл, який може містити ще один атом кисню, азоту або сірки і може бути заміщений С..далкілом, С.4.лалкоксі-Со»алкілом,6. Benzimidazoles according to any of claims 1-5, which differ in that 5 V independently of each other mean C..alkyl, while one carbon atom can be replaced by O, MH, M-C..alkyl, M-S. alkanoyl, or mean C3/cycloalkyl-Soalkyl, while in a 5-membered cycloalkyl ring one of its members is F! can be M or 0, and in a 6- or 7-ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C 4-alkyl or C-alkanoyl, when where the indicated C-alkyl fragments can be replaced by one of the above-mentioned cycloalkyl groups or a 5-6-ene heteroaromatic group with 1-2 heteroatoms selected from M, 5 and 0, and, in addition, all the above-mentioned 60 alkyl and cycloalkyl fragments may contain up to two such substituents as CE with, OH, O-C. alkyl, and the above-mentioned heteroaryl groups can be replaced by one or two such substituents as P, SI, CE with, CH, CoH5, OSNai, OSoN, or KZ and KU" together with the nitrogen atom form a 5-7-membered heterocycle, which may contain one more atom of oxygen, nitrogen or sulfur and may be substituted by C..alkyl, C.4.lalkoxy-Co»alkyl, С. лалкоксикарбонілом, амінокарбонілом або фенілом. бо C. lalkoxycarbonyl, aminocarbonyl or phenyl. for 7. Бензимідазоли за будь-яким з пп. 1-6, які відрізняються тим, що А означає С). .ралкандіїл, -58в-7. Benzimidazoles according to any of claims 1-6, which differ in that A stands for C). .ralkandiil, -58v- Со.зоалкендіїл, С» ралкіндіїл або (Совалкандіїл-Сз 7циклоалкандіїл- Со 5алкандіїл) при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або О, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С..залкілом або С. залканоїлом, і у вищевказаних аліфатичних ланцюгах один або два атоми вуглецю можуть бути замінені на О, МН, М-С. залкіл, М-С.4.залканоїл.Co.zoalkenediyl, C» ralquinediyl or (Sovalcanediyl-C3-7cycloalkanediyl-Co5alkanediyl) while in the 5-membered cycloalkyl ring one of its members can be M or O, and in the 6- or 7-membered cycloalkyl ring one or two of its members can be M and/or O, and ring nitrogen atoms can optionally be replaced by C..alkyl or C.alkanoyl, and in the above-mentioned aliphatic chains, one or two carbon atoms can be replaced by O, MH, M-C. zalkyl, M-S.4.alkanoyl. 8. Бензимідазоли за будь-яким з пп. 1-7, які відрізняються тим, що В означає СООН, СоОв, СОМН»5, СОМНК5, СОМ, СОМНОН, СОМНОБВЗ або тетразоліл, при цьому кожний із вказаних залишків зв'язаний з атомом вуглецю групи А.8. Benzimidazoles according to any of claims 1-7, which differ in that B means COOH, CoOv, СОМН»5, СОМНК5, СОМ, СОМНОН, СОМНОБВЗ or tetrazolyl, while each of the specified residues is connected to a carbon atom group A. 9. Бензимідазоли за будь-яким з пп. 1-8, які відрізняються тим, що Х означає зв'язок або метилен.9. Benzimidazoles according to any of claims 1-8, which differ in that X represents a bond or methylene. 10. Бензимідазоли за будь-яким з пп. 1-9, які відрізняються тим, що У означає 0.10. Benzimidazoles according to any of claims 1-9, which differ in that Y means 0. 11. Бензимідазоли за п. 1, вибрані з групи, яка включає: ізопропіловий ефір (1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)оксі|оцтової кислоти, метиловий ефір 3-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пропіонової кислоти, метиловий ефір 2-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пропіонової кислоти, ізопропіловий ефір 4-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|масляної кислоти, ізопропіловий ефір 5-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|пентанової кислоти, метиловий ефір 6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти, 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-метокси-6-((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-(фенілметокси)-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-гідрокси-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, метиловий ефір 7-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гептанової кислоти, Ге ізопропіловий ефір 6-(1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, (5) метиловий ефір 6-(2-феніл-1-ІЗ-"-трифторметил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-І((2-феніл-1-ІЗ-«трифторметил)феніл)|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-((/1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, (о) 6-(1-(3-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислота, со метиловий ефір 6-(1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-((/1-(4-ціанофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ІФ) метиловий ефір 6-І((1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ю ізопропіловий ефір 6-((1-(З-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-((1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси)гексанової кислоти, - ізопропіловий ефір 6-((1-(4-хлорфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(3-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(1-(З-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, « метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, - с метиловий ефір 6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, и метиловий ефір 6-(1-(3,5-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, є» ізопропіловий ефір 6-І((1-(3,5-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(3-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси)гексанової кислоти, -і метиловий ефір 6-((1-(3,4-диметоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-((1-І(3,4-(метилендіокси)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, 6-((1-(3,4-(метилендіокси)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота, 1 метиловий ефір 6-((2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, со 50 6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанова кислота, ізопропіловий ефір 6-((2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, іЧе) метиловий ефір 6-(1-І4-(М,М-диметиламіно)феніл|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, 6-((1-(4-М,М-диметиламіно)феніл)|-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанова кислота, ізопропіловий ефір 6-((/1-феніл-2-ІЗ-«трифторметил)феніл)|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-((2-(З-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси)гексанової кислоти, о ізопропіловий ефір 6-((2-(З-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-((2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, їмо) ізопропіловий ефір 6-((2-(4-хлорфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, 60 ізопропіловий ефір 6-(2-(4-метилфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-Ц1-феніл-2-(4-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-К1,2-дифеніл-5-нітро-ТН-бензимідазол-б-іл)окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-К1,2-дифеніл-5-нітро-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-І((5-((4-бромфеніл)сульфонілІ|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової 65 кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(Ц5-((4-хлорфеніл)сульфонілІ|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-((З-метилфеніл)сульфонілІаміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-((4-метилфеніл)сульфонілІаміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 70 6-(1,2-дифеніл-5-((4-метоксифеніл)сульфоніл|аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(1,2-дифеніл-5-(К4-трифторметил)феніл|сульфоніл|аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(5-Щ4-(ацетиламіно)феніл|сульфоніл|аміно)|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(5-(біс(З-хлорфеніл)сульфонілі|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-((1,2-дифеніл-5-(пропілсульфоніл)аміно|-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, ізопропіловий ефір 6-(5-Кбензилсульфоніл)аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 2-(2-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етоксіоцтової кислоти, метиловий ефір 3-(2-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|етокси|пропіонової кислоти, етиловий ефір 6-(1-(З-нітрофеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-((4-ацетил-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-(тіометил)феніл|-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти, сч метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-тіометил)феніл|-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-5-іл|іокси|гексанової кислоти, і) метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 4-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|масляної кислоти, М-(фенілметокси)-6-((2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід, Ге! зо М,М-диметил-6-((І,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-ізопропіл-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, со 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|-1-піролідин-1-ілгексан-1-он, ю метиловий ефір 5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанової кислоти, о метиловий ефір ча 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-І((4-(ацетилокси)-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, « метиловий ефір 6-((4-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, з с 6-(4-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота, . метиловий ефір 6-(7-метил-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти. и? 12. Бензимідазоли за п. 1, вибрані з групи, яка включає: метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(З-піридил)-1Н-бензимідазол-5-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(З-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, -І метиловий ефір 6-(2-феніл-1-(4-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-(4-фторфеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, о метиловий ефір 6-(2-(4-метоксифеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, с метиловий ефір 6-(2-(4-бромфеніл)-1-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-(4-(трифторметил)фенілі|-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, со метиловий ефір 6-Ц1-феніл-2-(бензотієн-2-іл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, Ге) 6-(Ц1-феніл-2-(бензотієн-2-іл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|)гексанова кислота, ізопропіловий ефір 6-((5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, 6-(5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанова кислота, ізопропіловий ефір 6-(5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-І((5-гідрокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, Ф) метиловий ефір 6-(5-метокси-1-(4-метилфеніл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, ка метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової бо Кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-2-(4-фторфеніл)-1-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 65 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-(4-метоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанов ої кислоти, 11. Benzimidazoles according to claim 1, selected from the group that includes: isopropyl ether (1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|acetic acid, methyl ether 3-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazole -b-yl)oxy|propionic acid, 2-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl)oxy|propionic acid methyl ether, 4-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole-b-yl isopropyl ether )oxy|butyric acid, 5-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|pentanoic acid isopropyl ether, 6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|) hexanoic acid, 6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid isopropyl ether, 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-methoxy -6-((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-(phenylmethoxy)-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-hydroxy-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, methyl ester of 7-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|heptanoic acid, He isopropyl ether 6-(1-(Z-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-i l|oxy|hexanoic acid, (5) methyl ester of 6-(2-phenyl-1-3-"-trifluoromethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-I(( 2-phenyl-1-3-trifluoromethyl)phenyl)|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b -yl|oxy)hexanoic acid, 6-((/1-(3-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid isopropyl ether, (o) 6-(1-(3 -cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid, co methyl ether 6-(1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy) hexanoic acid, isopropyl ether 6-((/1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, IF) methyl ether 6-I((1-(3-chlorophenyl )-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, 6-((1-(3-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid) isopropyl ether , methyl ester of 6-((1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy)hexanoic acid, - isopropyl ether 6-((1-(4-chlorophenyl) enyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-(1-(3-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, " methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H- benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid, - c methyl ether 6-(1- (3,4-Dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, and methyl ether 6-(1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b -yl|oxy|hexanoic acid, is» isopropyl ether of 6-I((1-(3,5-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether of 6-(1 -(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy )hexanoic acid, and methyl ester of 6-((1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexane) slots, methyl ester of 6-((1-I(3,4-(methylenedioxy)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, 6-((1-(3,4- (methylenedioxy)phenyl|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, 1 methyl ether 6-((2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole- b-yl|ioxy|hexanoic acid, so 50 6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-b-yl|oxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-((2 -phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, iChe) methyl ether 6-(1-I4-(M,M-dimethylamino)phenyl|-2 -phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, 6-((1-(4-M,M-dimethylamino)phenyl)|-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid acid, isopropyl ether of 6-((/1-phenyl-2-3-trifluoromethyl)phenyl)|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ether of 6-((2-(3-chlorophenyl) -1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy)hexanoic acid, o isopropyl ether of 6-((2-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid), methyl ether 6-((2-(4- chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, imo) isopropyl ether 6-((2-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy| hexanoic acid, 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid methyl ether, 60 isopropyl ether 6-(2-(4-methylphenyl)-1-phenyl -1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-C1-phenyl-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ester of 6-K1,2 -diphenyl-5-nitro-TH-benzimidazol-b-yl)oxy)hexanoic acid, isopropyl ether 6-K1,2-diphenyl-5-nitro-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6 -I((5-((4-bromophenyl)sulfonylI|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid 65, methyl ether 6-(5-((4-chlorophenyl) sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, isopropyl ether 6-(C5-((4-chlorophenyl)sulfonylI|amino|-1,2-diphenyl-1H- benzimidazole-b-yl|oxy)hexanoic acid, isopropyl ether 6-(1,2-diphenyl-5-((3-methyl enyl)sulfonylamino|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-(1,2-diphenyl-5-((4-methylphenyl)sulfonylamino|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy| hexanoic acid, isopropyl ether 70 6-(1,2-diphenyl-5-((4-methoxyphenyl)sulfonyl|amino|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid), isopropyl ether 6-(1,2- diphenyl-5-(К4-trifluoromethyl)phenyl|sulfonyl|amino|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-(5-Х4-(acetylamino)phenyl|sulfonyl|amino)|-1 ,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-(5-(bis(3-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl) |oxy)hexanoic acid, isopropyl ether 6-((1,2-diphenyl-5-(propylsulfonyl)amino|-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, isopropyl ether 6-(5-Kbenzylsulfonyl)amino| -1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 2-(2-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|ethoxyacetic acid, methyl ether 3 -(2-(1,2-diphenyl-1H-ben zimidazol-b-yl)oxy|ethoxy|propionic acid, 6-(1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid ethyl ether, 6-((4 -acetyl-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-5 -yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(2-phenyl-1-(4-(thiomethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-5-yl|ioxy|hexanoic acid, sc methyl ether 6-(2-phenyl) -1-(4-thiomethyl)phenyl|-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(2-phenyl-1-(3-thienyl)-1H-benzimidazol-5-yl|ioxy |hexanoic acid, and) 6-(2-phenyl-1-(3-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid methyl ether, 4-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazole- b-yl)oxy|butyric acid, M-(phenylmethoxy)-6-((2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide, Ge! zo M,M-dimethyl-6-((I,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-isopropyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy |hexanamide, so 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|-1-pyrrolidin-1-ylhexan-1-one, methyl ether 5-(5-((4-chlorophenyl) sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|pentanoic acid, o methyl ether cha 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methylphenyl) )-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H -benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid, methyl ester of 6-I((4-(acetyloxy)-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid , " 6-((4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid methyl ester, with 6-(4-hydroxy-1-(4 -methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, 6-(7-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl) methyl ester |oxy|hexanoic acid. i? 12. Benzimidazoles according to claim 1, selected from the group that includes: 6-(2-phenyl-1-(3-pyridyl)-1H-benzimidazol-5-yl|oxy|hexanoic acid methyl ester, 6-(2-phenyl) -1-(3-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, -I methyl ether 6-(2-phenyl-1-(4-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy |hexanoic acid, methyl ether 6-(2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, o methyl ether 6-(2-(4-methoxyphenyl)-1- phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-(2-(4-bromophenyl)-1-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ether of 6- (2-(4-(trifluoromethyl)phenyl|-1-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, co methyl ether 6-C1-phenyl-2-(benzothien-2-yl)-1H- benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, Ge) 6-(C1-phenyl-2-(benzothien-2-yl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|)hexanoic acid, isopropyl ether 6-(( 5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, 6-(5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2 -phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, isopropyl ether of 6-(5-methoxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, 6-I((5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid methyl ester, Ф) methyl ester 6-(5-methoxy-1-( 4-methylphenyl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanoic acid, ka methyl ether 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(3,4-dimethylphenyl) -2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic bo Acids, methyl ether 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-2-(4-fluorophenyl)-1-(4- methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ether 65 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl) -1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, метиловий ефір 4-((5-((4-хлорфеніл)сульфонілі|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|Їмасляної кислоти, метиловий ефір 5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|пентанової кислоти, метиловий ефір 5-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл|аміно|-1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|пентанової кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-«трифторметил)феніл)сульфонілі|аміно|-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанов 70 ої кислоти, метиловий ефір 6-(5-((4-хлорфеніл)сульфоніл)|метиламіно)-1-(4-метоксифеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(індан-5-іл)-2-феніл-1нН-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, 6-(1-(індан-5-іл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанова кислота, метиловий ефір 6-(1-(3-фторфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(2-(4-нітрофеніл)-1-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-Ц1-феніл-2-(З-піридиніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, М-(циклопропілметокси)-6-((1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси)| гексанамід, М-ізобутокси-6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-(циклопропілметокси)-6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-ізобутокси-6-(2-феніл-1-(3,4,5-триметоксифеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-(2-метоксіетил)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-(З-метоксипропіл)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, сч М-ізобутил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, 6-(1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|-1-морфолін-1-ілгексан-1-он, і) М,М-ди(2-метоксіетил)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-ізопентил-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М(піридин-2-іл)-6-К1,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, Ге! зо М-(піридин-3-іл)-6-КІ,2-дифеніл-1Н-бензимідазол-б-іл)окси|гексанамід, М-ізопропіл-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід, со М,М-диметил-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід, ю М,М-діетил-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамід, М-ізобутил-6-|((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанамід, о М-циклопропіл-6-|((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамід, ї- М-циклобутил-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід, М-трет-бутил-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанамід, (к)-6-(1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|-1-(2-метоксиметил)піролідин-1-ілгексан-1-он, М-(3-імідазол-1-іл-пропіл)-6-((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанамід, « М-(2-піридин-2-ілетил)-6-І((1-(3,4-диметилфеніл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|іокси|гексанамід, з с М-(З-метоксипропіл)-6-((1-(індан-5-іл)-2-феніл-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гептанамід,methyl ester of 4-((5-((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|butyric acid methyl ether, 5-(5 -((4-chlorophenyl)sulfonyl|amino|-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|pentanoic acid, methyl ether 5-(5-((4-chlorophenyl) sulfonyl|amino|-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|pentanoic acid, methyl ether 6-(5-((4-«trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl|amino|-1-(4- methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, 6-(5-((4-chlorophenyl)sulfonyl)|methylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-2 -phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-(1-(indan-5-yl)-2-phenyl-1nH-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, 6- (1-(indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(3-fluorophenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole-b -yl|oxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-(2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole-b-yl|ioxy|hexanoic acid, methyl ester of 6-C1-phenyl-2-(Z - feathers dinyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, M-(cyclopropylmethoxy)-6-((1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy)| Hexanamide, M-isobutoxy-6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-(cyclopropylmethoxy)-6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl) )-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-isobutoxy-6-(2-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M -(2-methoxyethyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-(3-methoxypropyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl )oxy|hexanamide, sc M-isobutyl-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, 6-(1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|- 1-morpholin-1-ylhexan-1-one, and) M,M-di(2-methoxyethyl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-isopentyl-6 -K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M(pyridin-2-yl)-6-K1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, Ge! zo M-(pyridin-3-yl)-6-Cl,2-diphenyl-1H-benzimidazol-b-yl)oxy|hexanamide, M-isopropyl-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2 -phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide, co M,M-dimethyl-6-((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy| hexanamide, u M,M-diethyl-6-I((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide, M-isobutyl-6-|((1 -(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanamide, o M-cyclopropyl-6-|((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H -benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide, i- M-cyclobutyl-6-I((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide, M- tert-butyl-6-I((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanamide, (k)-6-(1-(3,4-dimethylphenyl )-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|-1-(2-methoxymethyl)pyrrolidin-1-ylhexan-1-one, M-(3-imidazol-1-yl-propyl)-6- ((1-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanamide, " M-(2-pyridin-2-ylethyl)-6-I((1-(3 ,4-dimethylphenyl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|ioxy|hexanamide, with M-(3-methoxypropyl) -6-((1-(indan-5-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|heptanamide, . метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, и?» метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(4-піридил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, -І метиловий ефір 6-((2-(3-індоліл)-1-(4-метилфеніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(2-фурил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, о метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-фурил)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси|гексанової кислоти, с метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(5-метил-2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти, метиловий ефір 6-(1-(4-метилфеніл)-2-(3-метил-2-тієніл)-1Н-бензимідазол-б-іл|окси)гексанової кислоти. со 13. Застосування сполуки за будь-яким з пп. 1-12 для одержання лікарського засобу, призначеного для Ге) лікування або запобігання захворюванням, пов'язаним з активацією мікроглії.. methyl ester of 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(3-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, i?» methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)- 2-(4-pyridyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, methyl ester 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl| oxy|hexanoic acid, methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(3-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, -I methyl ether 6-((2-( 3-Indolyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ester 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(2-furyl)-1H-benzimidazole -b-yl|oxy|hexanoic acid, o methyl ether 6-(1-(4-methylphenyl)-2-(3-furyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy|hexanoic acid, c methyl ether 6- (1-(4-methylphenyl)-2-(5-methyl-2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid, methyl ester 6-(1-(4-methylphenyl)-2-( 3-methyl-2-thienyl)-1H-benzimidazol-b-yl|oxy)hexanoic acid. 13. Use of a compound according to any of claims 1-12 for obtaining a medicinal product intended for He) treatment or with avoiding the disease associated with the activation of microglia. 14. Фармацевтичний засіб, який відрізняється тим, що він містить одну або декілька сполук за будь-яким з пп. 1-12 і один або декілька носіїв.14. A pharmaceutical agent, characterized in that it contains one or more compounds according to any of claims 1-12 and one or more carriers. 15. Застосування бензимідазолу загальної формули ЇЇ Ф) іме) 60 б5 з 70 х в2 » ІВ-А- Х г о о (1), у якій БК / означає моно- або біциклічну Свлоарильну групу або моно- або біциклічну 5-10-членну гетероарильну групу з 1-4 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказанаарильна або гетероарильна група може незалежно містити до трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, со СІ, Вт, І. С(МН)МН», С(ІМНчНЕХ, СІМОМА" В, С(МВМНо, С(МЕ)МНеЕ?", СІМОМА В, ХОН, ХОВУ, ХОСОКУ, хХОосСОоМнеЕ", ХхОоСсОоОвВ", хХсОовВ, Хе мов, хоемМмовОвВ", хХое(мо(сОов", Хом, ХхСОоОоНн, хХсооКУ, юю ХСОМН., ХСОоМА'Я", ХСОМНА", ХСОМНОН, ХСОМНОВ", хХСО5А", ХА", ХВО", ХО", 50оМНо, з5 ЗОМНА", ОМА В", МО», ХМНо, ХМНЕ", ХМА"В", ХМНВЗОВ", ХМ(ЗО»87)80287), ХМА"80ОоВ", ХМНСОВ", М. ХМНСоОК, ХМНСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-ілу і в, причому два замісники в В, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють « метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,З-діл або бутан-1,4-діїл, ВК? означає моно- або біциклічну Сбвлоарильну групу або моно- або біциклічну 5-10-ч-ленну гетероарильну групу з 1-4 гетероатомами, З с вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може містити до "з трьох замісників, незалежно один від одного вибраних з РЕ, СІ, Вг, І, С(МН)МН», С(МН)МНе, сС(МНМе В, с(Ме Мн, С ЗМНеЕ?, С(МОМеЛ В", ХОН, ХО", ХОоСОВ", ХОСОМНЕ", ХОСООК", ХСОВ", ХСІМОНВУ, хемовОв", Ххе(мо(сов3вВ", Хом, ХСОоОонН, ХСоОовК", хХСОоМнНо, ХСОМА" В", ХСОоМНА, ХСОМНОН, -І ХСОоМНОВ, хСО5Е", ХА", ХО", Х50287, 802МНо, 502МНЕ", З02МвВИ В, МО», ХМНо, ХМНЕ", ХМ", ХМНБЗООВУ, ХМ(30287(50287, хМе750о87, ХМНсОКУ, ХМНСОоОВУ, ХМНСОМНе, й тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-ілу, 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-ілу |і в, о причому два замісники в К?, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути оо 20 з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,3-діїл або бутан-1,4-діїл, ще ЕЗ означає один або два замісники, якими незалежно один від одного можуть бути водень, НЕ, СІ, Вг, І, ХОН, хо", ХОоСОоВУ, ХОСОМНА", ХОСООВУ, ХСОВУ, ХС(МОНВ", ХС(СМОВОВ, ХСИ(МО(СОВУВ", ХСМ, ХСООН, хХСоОовВ", ХСОМН», ХСОМНЕ", ХСОМА"В" ХСОМНОН, ХСОМНОВ", ХСОЗЕ", Хе", ХО, ХВО, З0О2МН», 502МНЕ", ОМ В", МО», ХМНо, ХМНЕ", ХМе7В, ХМНЗОВ, ХМА750287, ХМ(302873(302587), ХМНСОВУ, Ф) ХМНСоОК, ХМНСОМНе, тетрагідро-2,5-діоксопірол-1-іл, 2,5-дигідро-2,5-діоксопірол-1-іл, ко 2,7-дигідро-2,7-діоксоізоіндол-1-іл і в, при цьому два замісники в, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють бо метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,3-діїл або бутан-1,4-діїл, В ї Кк? незалежно один від одного означають Сі 4перфторалкіл, С. валкіл, Совалкеніл, С» валкініл,15. The use of benzimidazole of the general formula ІІІ Іме) 60 b5 z 70 x b2 » IV-A- X g o o (1), in which BK / means a mono- or bicyclic Svloaryl group or a mono- or bicyclic 5-10- a membered heteroaryl group with 1-4 heteroatoms selected from the group consisting of M, 5 and O, while the specified aryl or heteroaryl group may independently contain up to three substituents, independently of each other, selected from E, C, C, W, I. C (МН)МН», С(ИМНчНЭХ, SIMOMA" В, С(МВМНо, С(МЕ)МНеЕ?", SIMOMA В, HON, HOVU, HOSOKU, хХОосСОоМнеЕ", ХхОоСсОоовВ", хХсОovВ, He mov, hoemMmovOvV", хХое (mo(sOov", Khom, XxSOoOoNn, xXsooKU, yuyu XSOMN., XSOoMA'YA", XSOMNA", XSOMNON, XSOMNOV", xXSO5A", ХА", ХВО", ХО", 50оМНо, z5 ZOMNA", ОМА В" . yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and c, and two substituents in B if they are in the ortho-position one relative to one , can be connected to each other in such a way that they jointly form "methanediylbisoxy group, ethane-1,2-diylbisoxy group, propane-1,3-dil or butane-1,4-diyl, VK? means a mono- or bicyclic cycloaryl group or a mono- or bicyclic 5- to 10-membered heteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms, with C selected from the group consisting of M, 5 and O, while the specified aryl or heteroaryl group may contain to "from three substituents independently selected from RE, SI, Vg, I, C(MN)MN", C(MN)MNe, cS(MNMe B, c(Me Mn, C ZMNeE?, C(MOMeL В", ХОН, ХО", ХОоСОВ", ХОСОМНЕ", ХОСООК", ХСОВ", ХСИМОНВУ, хемовОв", Ххе(mo(sov3vВ", Хом, ХСОоОонН, ХСоОовК", хХСОоМнНо, ХСОМА" В", ХСОоМНА, ХСОМНОН, -I ХСОоМНОВ, хСО5Е", ХА", ХО", Х50287, 802МНо, 502МНЕ", З02МвВИ В, МО», ХМНо, ХМНЕ", ХМ", ХМНБЗООВУ, ХМ(30287(50287, хМе750о87, ХМНсОКУ, ХМНСОоОВУ, ХМНСООВУ, and tetrahydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl, and two substituents in K?, if they are in the ortho position relative to each other, can be oo 20 connected to each other in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, ethane-1,2-diylbisox igrupu, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl, also EZ means one or two substituents, which independently of each other can be hydrogen, HE, SI, Vg, I, HON, ho", ЧОоСОоВУ, HOSOMNA", HSOOVU, KhSOVU, KhS(MONV", KhS(SMOVOV, KhSY(MO(SOVUV), KhSM, KhSOON, хХСоОовВ", KhSOMN", KhSOMNE", KhSOMA"V" KhSOMNON, KhSOMNOV", KhSOSE", He" . dioxopyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-1-yl, co 2,7-dihydro-2,7-dioxoisoindol-1-yl and c, while two substituents in, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, a propane-1,3-diyl or a butane-1,4-diyl group, B and Kk? independently of each other mean C 4 perfluoroalkyl, C valkyl, Sovalkenyl, C» valkynyl, С. уциклоалкіл, (С.-залкіл-Сз.7циклоалкіл), Сі-залкіл-Своарил, Сі залкіл-(5-10-членний гетероарил з 1-4 М-, 5- або О-атомами), Св.оарил або 5-10--ленний гетероарил з 1-4 М-, 5- або О-атомами, при цьому Се оарильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає Р, СІ, Вг, СН з, бо СоНь, МО», ОСНЗ, ОСоНь, СЕз, Сов або можуть також нести анельовану метандіїлбісокси- або етан-1,2-діїлбісоксигрупу, у 5-ч-ленному циклоалкільному кільці одним з його членів може бути М або 0, а в 6-C. ucycloalkyl, (C.-alkyl-C3.7cycloalkyl), C. alkyl-Svoaryl, C. alkyl-(5-10-membered heteroaryl with 1-4 M-, 5- or O-atoms), C. oaryl or 5-10-ene heteroaryl with 1-4 M-, 5-, or O-atoms, while Ce oaryl and heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that includes P, SI, Bg, CH with, because СоН, МО», ОСНЗ, ОСоН, СЕз, Сов or may also carry an annelated methanediylbisoxy or ethane-1,2-diylbisoxy group, in a 5-membered cycloalkyl ring one of its members can be M or 0, and in a 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або 0, при цьому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С..залкілом або С. залканоїлом, 25 ї В" незалежно один від одного означають водень, С. валкіл, Со валкеніл, Со валкініл, при цьому атом Вуглецю може бути замінений на 0, 5, ЗО, 505, МН, М- С.залкіл або М- С. залканоїл, або означаютьor 7-ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or 0, while the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C..alkyl or C.alkanoyl, 25th B" independently of each other mean hydrogen , C. valkyl, C. valkenyl, C. valkynyl, while the Carbon atom can be replaced by 0.5, ZO, 505, MH, M- C. alkyl or M- C. alkanoyl, or mean Сз.циклоалкіл-Со залкіл, при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, а в 6- або 7-ч-ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або 0, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С 4залкілом або С.залканоїлом, Свезоарил або 5-10-членний гетероарил з 1-4 гетероатомами з групи, яка включає М, 5 і О, при цьому вказані алкільні, 70 алкенільні й алкінільні ланцюги можуть бути заміщені однією з вищевказаних циклоалкільних, арильних або гетероарильних груп і, крім того, усі вищевказані алкільні і циклоалкільні залишки можуть містити до двох таких замісників, як СЕ з, Собв, ОН, О-С.ізалкіл, МНо, МН-С;. залкіл, МН-С. залканоїл, М(С. залкіл)»,C3.cycloalkyl-C0 alkyl, while in a 5-membered cycloalkyl ring, one of its members can be M or 0, and in a 6- or 7-membered cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or 0, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C 4 alkyl or C.alkanoyl, Swezoaryl or 5-10-membered heteroaryl with 1-4 heteroatoms from the group that includes M, 5 and O, while alkyl, 70 alkenyl and alkynyl are indicated chains may be substituted by one of the above-mentioned cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups and, in addition, all the above-mentioned alkyl and cycloalkyl residues may contain up to two such substituents as CE z, Sobv, OH, О-C.isalkyl, МНо, МН-С ;. Zalkil, MN-S. zalkanoyl, M(S. zalkil)", М(С.. залкілС. залканоїл),ї СООН, СОМН»о, СООС. залкіл, а усі вищевказані арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає ЕК, СІ, Вг, СН з, СоНв, МО», ОСН», 75 ОСоНь, СЕз, СоЕв, або можуть також нести анельовану метандіїлбісокси-, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, або ВЗ Її 2 разом з атомом азоту утворюють 5-7--ленний гетероцикл, який може містити ще один атом кисню, азоту або сірки і може бути заміщений С.далкілом, С.і.алкоксі-Сооалкілом, С..алкоксикарбонілом, амінокарбонілом або фенілом, А означає С. оалкандіїл, С» оралкендіїл, С» оалкіндіїл, (Со залкандіїл- Сз 7циклоалкандіїл-Со 5алкандіїл),M(S.. zalkylS. zalkanoyl), and COOH, SOMN»o, SOOS. alkyl, and all of the above aryl and heteroaryl groups can be substituted with one or two substituents from the group that includes EC, SI, Vg, CH z, SoNv, MO», OSN», 75 OSoN, SEz, SoEv, or may also bear ring methanediylbisoxy-, ethane-1,2-diylbisoxy group, or BZ Her 2 together with a nitrogen atom form a 5-7-ene heterocycle, which may contain one more atom of oxygen, nitrogen or sulfur and may be substituted by S. dalkil, S. i .Alkoxy-Sooalkyl, C..Alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or phenyl, A means C.oalkanediyl, C»oralkenediyl, C»oalkanediyl, (Coalkanediyl-C37cycloalkanediyl-Co5alkanediyl), (Со. 5алкандіїларилен-Со 5алкандіїл) або (Совалкандіїлгетероарилен-С ду 5алкандіїл) при цьому арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає Р, СІ, Вг, СН з, СоНь, МО», ОСНьз, ОСЬОНЬь, СЕз5, СоЕв, у Б--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або О, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця с необов'язково можуть бути заміщені С. .залкілом або С. залканоїлом, у вказаних аліфатичних ланцюгах один або о два атоми вуглецю можуть бути замінені на 0, МН, МА, МСОВ, МО» і, крім того, алкільні або циклоалкільні групи можуть містити до двох таких замісників, як Е, ОН, ОК", ОСОК, 50, МН», МАВ", МНСОВУ, МНСООВ, МНСОМНе", МНЗО»В, ЗН, 587, В означає водень, ОН, ОСОК?, ОСОМНЕ?, ОСООВ?, СО? С(МОНШЕ?, С(МОКУВУ, С(МО(СОКУУВУ, Ф Зо СООН, СООК?, СОМНо, СОМНМНо, СОМНЕ?, СОМ СОМНОН, СОМНОВ?, 5ОЗН, 50оМНо, 8ОоМНе?, 00 ОМАРА", РОЗН, РО(ОНХОРКУ), РО(ОВКУ(ОВУ), РО(ОНХМНАУ), РО(МНАХМНА У) або тетразоліл, при цьому му кожний із вказаних залишків зв'язаний з атомом вуглецю групи А, або вся група У-А-В являє собою М(5О 5873(30287) або МНЗО»ОВ", Х означає зв'язок, СН», (СН2)», СН(СН»В), й (СНао)з, СН(ІСНоСНУ), СН(ІСНІ)СН» або СНУСН(СН») і - М означає зв'язок, 0, 5, 50, 505, МН, МЕ", МСОК" або М5О287, для одержання лікарського засобу, призначеного для лікування або запобігання захворюванням, пов'язаним з активацією мікроглії.(Co. 5alkanediarylene-Co 5alkanediyl) or (Sovalkanediylheteroarylene-C du 5alkanediyl) while aryl and heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that includes P, SI, Bg, CH z, CoHn, MO», OSNh, ОШОНХ, СЕз5, СоЕв, in a B--linked cycloalkyl ring, one of its members can be M or O, and in a 6- or 7--linked cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring c may optionally be replaced by C. alkyl or C. alkanoyl, in the indicated aliphatic chains one or two carbon atoms may be replaced by 0, МН, MA, МСОВ, MO» and, in addition, alkyl or cycloalkyl groups may contain up to two such substituents as Е, ОН, ОК", OSOK, 50, МН", MAV", МНСОВУ, МНСООВ, МНСОМНе", МНЗО»В, ЗН, 587, В means hydrogen, ОН, OSOK?, OSOMNE? . ", ROZN, RO(ONKHORKU), RO(OVKU(OV У), РО(ОНХМНАУ), РО(МНАХМНА У) or tetrazolyl, while each of these residues is connected to a carbon atom of group A, or the entire group У-А-В is М(5О 5873(30287) or МНЗО»ОВ", X means a bond, CH", (CH2)", CH(CH»B), and (CHNao)z, CH(ISNoSNU), CH(ISNi)CH" or SNUSCH(CH") and - M means the connection, 0, 5, 50, 505, МН, ME", МСОК" or М5О287, for the preparation of a medicinal product intended for the treatment or prevention of diseases associated with the activation of microglia. 16. Застосування за п. 15, при якому в загальній формулі ІІ Б означає моно- або біциклічну арильну групу « або моно- або біциклічну 5-10--ленну гетероарильну групу з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 8 Її О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може незалежно містити до трьох замісників, З с незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг, ХОН, ХОК", ХОСОВК", ХОСОМНА", ХОСООВУ, ХСОКВ", Хе, :з» хХСООНн, хХСоОВ", ХСОМНо, ХСОМАЛВ", ХСОМНЕ", ХСОМНОН, ХСОМНОВК", хСО5Е", ХА", МО», ХМНе, ХМК ря і в, причому два замісники в В, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, Можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, -І етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,З-діїл або бутан-1,4-діїл.16. Application according to claim 15, in which in the general formula II B means a mono- or bicyclic aryl group " or a mono- or bicyclic 5-10-ene heteroaryl group with 1-2 heteroatoms selected from the group that includes M, 8 Its О, while the indicated aryl or heteroaryl group can independently contain up to three substituents, З with independently selected from Е, СИ, Вг, ХОН, ХОК", ХОСОВК", ХОСОМНА", ХОСООВУ, ХСОКВ", Хе, z» хХСООНн, хХСоОВ", ХСОМНо, ХСОМАЛВ", ХСОМНЕ", ХСОМНОН, ХСОМНОВК", хСО5Е", ХА", МО», ХМНе, ХМК ря and в, and two substituents in B, if they are in the ortho-position, one relative to one, Can be connected to each other in such a way that they jointly form a methanediylbisoxy group, -I ethane-1,2-diylbisoxy group, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl. 17. Застосування за п. 15 або 16, при якому в загальній формулі І 22 означає моно- або біциклічну арильну і-й групу або моно- або біциклічну 5-10--ленну гетероарильну групу з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка «сл включає М, 5 і О, при цьому вказана арильна або гетероарильна група може незалежно містити до трьох бо 20 замісників, незалежно один від одного вибраних з Е, СІ, Вг, ХОН, ХОК7, ХОСОВ", ХОСОМНЕ", ХОСООК, ХСОоКя хХе(моншв, хемовОв", хо(мо(сов'увВ", Хом, ХСООН, хХсоОовВ?, хХсОоМНно, ХСОоМАВ", ср ХСОМНе", ХСОМНОН, ХСОМНОК", ХСО5А, ХА", ХВО", Х80287, 502МНо, 502МНе", 80оМВИ В", МО», ХМН,, хХМНнег, ХМ В", ХМНІЗОВ, ХМ(50587(30287), ХМА"50287, ХМНСОВ", ХМНСООВ", ХМНСОМНЕ: і 5 В", причому два замісники в БК, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, ГФ) пропан-1,3-діїл або бутан-1,4-діїл. ка 18. Застосування за будь-яким з пп. 15-17, при якому в загальній формулі І Б З означає один або два замісники, якими незалежно один від одного можуть бути водень, Е, СІ, Вг, ХОН, хо, ХОСОвВ, ХОСОМНе, 6о ХОоСоОов", хХсСОоВ, хХое(мМОоне, ХхОе(мМОовОвВ", хХое(мМОо(сСОоВ)в", хХСсМ, ХВ, ХВО, ХО, 502МН»,17. Application according to claim 15 or 16, in which in the general formula I 22 means a mono- or bicyclic aryl group or a mono- or bicyclic 5-10-ene heteroaryl group with 1-2 heteroatoms selected from the group that "sl includes M, 5 and O, while the indicated aryl or heteroaryl group can independently contain up to three or 20 substituents, independently selected from E, SI, Vg, HON, HOK7, HOSOV", HOSOMNE", HSOOK, HSOokKya xHe(monshv, hemovOv", ho(mo(sov'uvV", Khom, ХСООН, хХсоОовВ?, хХсОоМНно, ХСОоМАВ", ср ХСОМНе", ХСОМНОН, ХСОМНОК", ХСО5А, ХА", ХВО", Х80287, 502МНо, 502МНе ", 80oMVY V", MO", KhMN,, xHMNneg, KhM V", KhMNIZOV, KhM(50587(30287), KhMA"50287, KhMNSOV", KhMNSOOV", KhMNSOMNE: and 5 V", and two substitutes in BC, if they are in the ortho position relative to each other, can be connected together in such a way that they together form a methanediylbisoxy group, an ethane-1,2-diylbisoxy group, HF) propane-1,3-diyl or butane-1,4 - action 18. Application according to any of claims 15-17, p ry which in the general formula I B Z means one or two substituents, which independently of each other can be hydrogen, E, SI, Vg, ХОН, хо, ХОСОвВ, ХОСОМне, 6о ХооСоОов", хХхсСОов, хХое(mMOone, ХхОе(мMOovОвВ ", хХое(мМОо(сСОоВ)в", хХСсМ, ХВ, ХВО, ХО, 502МН», 5О.МНА", ОМА", МО», ХМНо, ХМНЕ", ХМА"В", ХМНЗОВ?, ХМА"80о87, ХМ(30287)(50587), ХМНСОКУ, ХМНСООВ7, ХМНСОМНЕ і в, при цьому два замісники в, якщо вони знаходяться в орто-положенні один відносно одного, можуть бути з'єднані між собою таким чином, що вони спільно утворюють метандіїлбісоксигрупу, етан-1,2-діїлбісоксигрупу, пропан-1,З-діїл або бутан-1,4-діїл. бо 19. Застосування за будь-яким з пп. 15-18, при якому в загальній формулі І В 7 2" незалежно один від одного означають СЕз, Собв, Сі.алкіл, Солалкеніл, С» алкініл, Сз 6вциклоалкіл, (С..залкіл-Сз бциклоалкіл),5O.MNA", OMA", MO", KhMNo, KhMNE", KhMA"V", KhMNZOV?, KhMA"80o87, KhM(30287)(50587), KhMNSOKU, KhMNSOOOV7, KhMNSOMNE and in, while two substitutes in, if they are in the ortho position relative to each other, can be linked together in such a way that they together form methanediylbisoxy, ethane-1,2-diylbisoxy, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl . 19. Application according to any of claims 15-18, in which in the general formula 1B 7 2" independently of each other mean C3, Sobv, C1-alkyl, Solalkenyl, C1-alkynyl, C3-6cycloalkyl, (C.. alkyl-C3 bcycloalkyl), С..залкіларил, С. залкілгетероарил, моноциклічний арил або 5-6--ленний гетероарил з 1-2 М-, 5- або О-атомами, при цьому арильні і гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка Включає Е, СІ. В, СНьз, СоНь, МО», ОСНз, ОСоНь, СЕз, СобЄв, або можуть також нести анельовану метандіїлбісокси- або етан-1,2-діїлбісоксигрупу і, крім того, у 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, а в б--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С. .залкілом або С. залканоїлом.C..alkylaryl, C.alkylheteroaryl, monocyclic aryl or 5-6-ene heteroaryl with 1-2 M-, 5- or O-atoms, while the aryl and heteroaryl groups can be replaced by one or two substituents from the group that Includes E, SI. В, СНз, СОН, МО», ОСНз, ОСоН, СЕз, СобЕв, or may also carry an annelated methanediylbisoxy- or ethane-1,2-diylbisoxy group and, in addition, in the 5--ene cycloalkyl ring, one of its members may be M or 0, and in the β-ene cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C. alkyl or C. alkanoyl. 20. Застосування за будь-яким з пп. 15-19, при якому в загальній формулі І Б 5 і КЕ" незалежно один від 70 одного означають С.і-валкіл, при цьому один атом вуглецю може бути замінений на 0, МН, М-С..залкіл,20. Application according to any of claims 15-19, in which in the general formula IB 5 and КЕ" independently of each other mean C.i-alkyl, while one carbon atom can be replaced by 0, МН, М - S.. zalkil, М-С.залканоїл, або означають Сз циклоалкіл-Созалкіл, при цьому в 5--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, а в 6- або 7--ленному циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С -залкілом абоM-C.alkanoyl, or mean C3 cycloalkyl-Soalkyl, while in a 5-membered cycloalkyl ring, one of its members can be M or 0, and in a 6- or 7-membered cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C -alkyl or С. залканоїлом, вказаний Сі. валкільний фрагмент може бути заміщений однією з вищевказаних циклоалкільних 75 груп або ж 5-6--ленною гетероароматичною групою з 1-2 гетероатомами, вибраними з групи, яка включає М, 5 і О, і, крім того, усі вищевказані алкільні і циклоалкільні фрагменти можуть містити до двох таких замісників, як СЕ», ОН, О-С..залкіл, а вищевказані гетероарильні групи можуть бути заміщені одним або двома замісниками з групи, яка включає Р, СІ, СЕз, СНь, СоНь, ОСН», ОСЬОНь, або вів разом з атомом азоту утворюють 5-7--ленний гетероцикл, який може містити ще один атом кисню, азоту або сірки і може бути заміщений С 4.4алкілом,S. zalkanoyl, indicated by Si. the alkyl fragment can be substituted by one of the above cycloalkyl 75 groups or a 5-6-ene heteroaromatic group with 1-2 heteroatoms selected from the group that includes M, 5 and O, and, in addition, all the above alkyl and cycloalkyl fragments may contain up to two such substituents as CE", OH, O-C..alkyl, and the above heteroaryl groups may be substituted by one or two substituents from the group that includes P, CI, CE3, CHn, CoHn, OSN", OSHONh , or together with the nitrogen atom form a 5-7-ene heterocycle, which may contain one more atom of oxygen, nitrogen or sulfur and may be substituted by C 4.4 alkyl, Сі. лалкоксі-Со оалкілом, Сі.4алкоксикарбонілом, амінокарбонілом або фенілом.Si. lalkoxy-C0 alkyl, C1-4 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or phenyl. 21. Застосування за будь-яким з пп. 15-20, при якому в загальній формулі І А означає С /4ралкандіїл, Со іоралкендіїл, Со зоалкіндіїл, (Со залкандіїл-Сз 7циклоалкандіїл-Со залкандіїл) або21. The use according to any of claims 15-20, in which in the general formula I A means C/4ralkanediyl, Co-alkanediyl, Co-zoalkanediyl, (Co-alkanediyl-C3-7cycloalkanediyl-Co-alkanediyl) or (Со. 5алкандіїлгетероарилен-С о. 5алкандіїл), при цьому присутня за певних умов гетероарильна група може бути заміщена одним або двома замісниками з групи, яка включає РЕ, СІ, Вг, СНз, СоНь, МО», ОСНз, ОСЬНЬь, СЕз, СоЕв, Ге! і, крім того, у б--ленному циклоалкільному кільці одним його членом може бути М або 0, а в 6- або 7--ленному о циклоалкільному кільці одним або двома його членами можуть бути М і/або О, причому атоми азоту кільця необов'язково можуть бути заміщені С .залкілом або С. залканоїлом, в аліфатичному ланцюзі один або два атоми вуглецю можуть бути замінені на О, МН, М-С. залкіл, М-С..залканоїл, М5О»-Сі залкіл і алкільні або циклоалкільні фрагменти можуть містити як замісники до двох атомів Е або можуть бути заміщені одним з таких с) замісників, як ОН, О-С 4залкіл, О-С.залканоїл, 50, МНо, МН-С. залкіл, М(С. залкіл)», МН-С. залканоїл,(Co. 5alkanedylheteroarylene-C o. 5alkanediyl), while the heteroaryl group present under certain conditions can be replaced by one or two substituents from the group that includes РЕ, СИ, Бг, СН3, СОН, МО», ОСН3, ОСНЙ, СЕз, SoEv, Hey! and, in addition, in a β-allen cycloalkyl ring, one of its members can be M or O, and in a 6- or 7-allen o cycloalkyl ring, one or two of its members can be M and/or O, and the nitrogen atoms of the ring may optionally be replaced by C.alkyl or C.alkanoyl, in the aliphatic chain one or two carbon atoms may be replaced by O, MH, M-C. alkyl, M-C..alkanoyl, M5O»-Si alkyl and alkyl or cycloalkyl fragments may contain up to two E atoms as substituents or may be replaced by one of such c) substituents as OH, O-C 4alkyl, O-C. zalkanoyl, 50, МНо, МН-С. zalkil, M(S. zalkil)", MN-S. alkanoyl, М(С.. залкіл3уС 4 залканоїл), МНСОО-С. залкіл, МНСОМН-С. залкіл, МНЗО»-С. залкіл, ЗН, 5-С. залкіл. соM(S.. zalkyl3uC 4 zalkanoyl), MNSOO-S. Zalkil, MNSOMN-S. Zalkil, MNZO"-S. zalkil, ZN, 5-S. asked co 22. Застосування за будь-яким з пп. 15-21, при якому в загальній формулі ІІ В означає водень, ОН, ОСОК 7, Іс) ОСОМНе?, ОСООв?, СООН, СООР?, СОМНо, СОМНА", СОМАЗА", СОМНОН, СОМНОК? або тетразоліл, при Му цьому кожний із вказаних залишків зв'язаний з атомом вуглецю групи А. Зо 22. Application according to any of claims 15-21, in which in the general formula II B means hydrogen, OH, OSOK 7, Is) OSOMNe?, OSOOv?, СООН, СООР?, SOMNo, SOMNA", SOMAZA", SOMNON , SOMNOK? or tetrazolyl, while each of these residues is connected to a carbon atom of group A. Zo 23. Застосування за будь-яким з пп. 15-22, при якому в загальній формулі ІІ Х означає зв'язок або СН». ї-23. Application according to any of claims 15-22, in which in the general formula II X means connection or CH". uh- 24. Застосування за будь-яким з пп. 15-23, при якому в загальній формулі ІЇ М означає зв'язок, О, 5, МН, МЕ", МСОВ" або МОВ. « Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних - 70 мікросхем", 2006, М 5, 15.05.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і с науки України. ;» -І 1 1 о 50 3е) Ф) іме) 60 б524. Application according to any of claims 15-23, in which in the general formula II M means a connection, О, 5, МН, ME", МСОВ" or МОВ. "Official Bulletin "Industrial Property". Book 1 "Inventions, useful models, topographies of integrated circuits - 70 microcircuits", 2006, M 5, 15.05.2006. State Department of Intellectual Property of the Ministry of Education and Science of Ukraine. ;" -I 1 1 o 50 3e) F) ime) 60 b5
UA2002086720A 2000-01-14 2001-12-01 1,2-diaryl benzimidazoles for treating illnesses associated with a microglia activation UA75589C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10002898 2000-01-14
PCT/EP2001/000334 WO2001051473A1 (en) 2000-01-14 2001-01-12 1,2-diaryl benzimidazoles for treating illnesses associated with a microglia activation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA75589C2 true UA75589C2 (en) 2006-05-15

Family

ID=7628535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2002086720A UA75589C2 (en) 2000-01-14 2001-12-01 1,2-diaryl benzimidazoles for treating illnesses associated with a microglia activation

Country Status (31)

Country Link
EP (1) EP1246808B1 (en)
JP (1) JP2003523961A (en)
KR (1) KR100703908B1 (en)
CN (1) CN1301975C (en)
AT (1) ATE520669T1 (en)
AU (1) AU782993B2 (en)
BG (1) BG65858B1 (en)
BR (1) BR0107628A (en)
CA (1) CA2396227C (en)
CY (1) CY1112962T1 (en)
CZ (1) CZ303726B6 (en)
DK (1) DK1246808T3 (en)
EA (1) EA006302B1 (en)
EE (1) EE05515B1 (en)
ES (1) ES2372026T3 (en)
HR (1) HRP20020664B1 (en)
HU (1) HU228366B1 (en)
IL (2) IL150150A0 (en)
ME (1) MEP13308A (en)
MX (1) MXPA02005742A (en)
NO (1) NO326408B1 (en)
NZ (1) NZ519326A (en)
PL (1) PL209573B1 (en)
PT (1) PT1246808E (en)
RS (1) RS51860B (en)
SI (1) SI1246808T1 (en)
SK (1) SK287527B6 (en)
TW (1) TWI287005B (en)
UA (1) UA75589C2 (en)
WO (1) WO2001051473A1 (en)
ZA (1) ZA200206470B (en)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10134775A1 (en) * 2001-07-06 2003-01-30 Schering Ag 1-alkyl-2.aryl-benzimidazole derivatives, their use for the manufacture of medicaments and pharmaceutical preparations containing these derivatives
US6855714B2 (en) 2001-07-06 2005-02-15 Schering Aktiengesellschaft 1-alkyl-2-aryl-benzimidazole derivatives, their use for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain these derivatives
US6903126B2 (en) 2001-07-09 2005-06-07 Schering Ag 1-Aryl-2-N-, S- or O-substituted benzimidazole derivatives, their use for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain these derivatives
DE10135050A1 (en) * 2001-07-09 2003-02-06 Schering Ag 1-Ary1-2-N-, S- or O-substituted benzimidazole derivatives, their use for the preparation of medicaments and pharmaceutical preparations containing them
US6962932B2 (en) 2002-02-15 2005-11-08 Schering Aktiengesellschaft 1-phenyl-2-heteroaryl-substituted benzimdazole derivatives, their use for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain these derivatives
DE10207843A1 (en) * 2002-02-15 2003-09-04 Schering Ag Microlia inhibitors for interruption of interleukin 12 and IFN-gamma mediated immune responses
DE10207844A1 (en) * 2002-02-15 2003-09-04 Schering Ag 1-phenyl-2-heteroaryl-substituted benzimidazole derivatives, their use for the preparation of medicaments and pharmaceutical preparations containing these derivatives
KR20050122210A (en) * 2003-03-17 2005-12-28 다케다 샌디에고, 인코포레이티드 Histone deacetylase inhibitors
SE0302573D0 (en) * 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0302570D0 (en) * 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
KR101269869B1 (en) 2004-09-24 2013-06-07 네오메드 인스티튜트 Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
TW200745049A (en) 2006-03-23 2007-12-16 Astrazeneca Ab New crystalline forms
TW200808769A (en) 2006-04-18 2008-02-16 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
JP5255994B2 (en) * 2008-11-04 2013-08-07 国立大学法人 岡山大学 Nuclear receptor ligand
EP2595482A4 (en) * 2010-07-21 2013-12-25 Merck Sharp & Dohme Aldosterone synthase inhibitors
CN102382102B (en) * 2010-09-06 2014-01-08 中国科学院广州生物医药与健康研究院 Amide compound
MX359989B (en) * 2012-02-17 2018-10-18 Siga Tech Inc Antiviral drugs for treatment of arenavirus infection.
WO2014044611A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 1-aryl-2-heteroaryl benzimidazoles for the induction of neuronal regeneration
PT3390367T (en) * 2015-12-15 2020-09-23 Univ Leland Stanford Junior Method for preventing and/or treating aging-associated cognitive impairment and neuroinflammation
KR20210125471A (en) 2018-10-05 2021-10-18 안나푸르나 바이오, 인코포레이티드 Compounds and Compositions for Treating Conditions Associated with APJ Receptor Activity

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4430502A (en) * 1982-08-13 1984-02-07 The Upjohn Company Pyridinyl substituted benzimidazoles and quinoxalines
EP0520200B1 (en) * 1991-06-24 1998-02-18 Neurosearch A/S Imidazole compounds, their preparation and use
MX9203323A (en) * 1991-07-11 1994-07-29 Hoechst Ag THE USE OF XANTHINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF SECONDARY INJURIES OF THE NERVOUS CELLS AND FUNCTIONAL DISORDERS AFTER CRANIAL-BRAIN TRAUMA.
DE4129603A1 (en) * 1991-09-06 1993-03-11 Thomae Gmbh Dr K CONDENSED 5-LOW HETEROCYCLES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
DE4330959A1 (en) * 1993-09-09 1995-03-16 Schering Ag New benzimidazole derivatives, processes for their preparation and their pharmaceutical use
US5552426A (en) * 1994-04-29 1996-09-03 Eli Lilly And Company Methods for treating a physiological disorder associated with β-amyloid peptide
IL113472A0 (en) * 1994-04-29 1995-07-31 Lilly Co Eli Non-peptidyl tachykinin receptor antogonists
AU6966696A (en) * 1995-10-05 1997-04-28 Warner-Lambert Company Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis
US6025379A (en) * 1996-03-11 2000-02-15 Eli Lilly And Company Methods of treating or preventing interstitial cystitis

Also Published As

Publication number Publication date
BR0107628A (en) 2002-10-08
ES2372026T3 (en) 2012-01-13
ATE520669T1 (en) 2011-09-15
WO2001051473A8 (en) 2002-01-03
EP1246808A1 (en) 2002-10-09
MXPA02005742A (en) 2002-09-18
KR20020063629A (en) 2002-08-03
EA006302B1 (en) 2005-10-27
HUP0204011A2 (en) 2003-05-28
NZ519326A (en) 2005-02-25
CN1395568A (en) 2003-02-05
NO326408B1 (en) 2008-12-01
CZ20022420A3 (en) 2002-10-16
HU228366B1 (en) 2013-03-28
ZA200206470B (en) 2004-04-28
YU45702A (en) 2005-03-15
EE05515B1 (en) 2012-02-15
CN1301975C (en) 2007-02-28
JP2003523961A (en) 2003-08-12
CA2396227A1 (en) 2001-07-19
DK1246808T3 (en) 2011-12-05
KR100703908B1 (en) 2007-04-05
NO20023362D0 (en) 2002-07-12
CY1112962T1 (en) 2016-04-13
BG106821A (en) 2003-01-31
SI1246808T1 (en) 2011-12-30
IL150150A (en) 2014-03-31
NO20023362L (en) 2002-09-13
HRP20020664A2 (en) 2005-04-30
CZ303726B6 (en) 2013-04-10
AU782993B2 (en) 2005-09-15
SK10002002A3 (en) 2003-02-04
SK287527B6 (en) 2011-01-04
WO2001051473A1 (en) 2001-07-19
PL209573B1 (en) 2011-09-30
RS51860B (en) 2012-02-29
CA2396227C (en) 2012-03-20
HUP0204011A3 (en) 2003-07-28
EA200200742A1 (en) 2002-12-26
BG65858B1 (en) 2010-03-31
IL150150A0 (en) 2002-12-01
EP1246808B1 (en) 2011-08-17
EE200200390A (en) 2003-10-15
PT1246808E (en) 2011-11-30
HRP20020664B1 (en) 2012-03-31
PL356091A1 (en) 2004-06-14
TWI287005B (en) 2007-09-21
AU4233201A (en) 2001-07-24
MEP13308A (en) 2010-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA75589C2 (en) 1,2-diaryl benzimidazoles for treating illnesses associated with a microglia activation
EP1335898B1 (en) Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
JP4457017B2 (en) Asthma and allergic inflammation modulators
JP4976354B2 (en) Hydroxamic acid compounds containing sulfonamide linkages as histone deacetylase (HDAC) inhibitors
US20020006948A1 (en) 1,2 diarylbenzimdazoles and their pharmaceutical use
US8716326B2 (en) Isoindolinone derivatives, preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising same
CA2507458A1 (en) Substituted amino phenylacetic acids, derivatives thereof, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors
US20090131468A1 (en) Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 065
US6762176B1 (en) 2-aminopyridine derivatives, their use as medicines and pharmaceutical compositions containing them
CA2703231A1 (en) Histone deacetylase inhibitors
PT2057115E (en) 4-substituted phenoxyphenylacetic acid derivatives
US7345075B2 (en) 1,2 diarylbenzimidazoles and their pharmaceutical use
KR102132744B1 (en) Imidazopyridine derivatives useful in treating diabetes
JP2000186088A (en) Nitrogen-containing condensed heterocyclic ring derivative, its production and use thereof
CZ446799A3 (en) Glucagon antagonists/inversion agonists