JP2003516367A - エーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤の調製方法 - Google Patents

エーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤の調製方法

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JP2003516367A JP2001543247A JP2001543247A JP2003516367A JP 2003516367 A JP2003516367 A JP 2003516367A JP 2001543247 A JP2001543247 A JP 2001543247A JP 2001543247 A JP2001543247 A JP 2001543247A JP 2003516367 A JP2003516367 A JP 2003516367A
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Abstract

(57)【要約】 エーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤の調製方法が提供される。該アルコールは下記式を有する：ＲＯ（Ｒ1Ｏ）XＣＨ（ＣＨ3）ＯＲ2式中、Ｒは、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換置換型又は非置換置換型の、脂肪族又は芳香族の約１〜約３０の炭素原子を有する炭化水素基から成る群から選択され；Ｒ1は同一であっても異なっていてもよく、独立して、任意の分子における分枝状又は線状のＣ2〜Ｃ7のアルキレンから成る群から選択され；ｘは１〜約３０の数であり；且つ、Ｒ2は：（ｉ）１〜３のヘテロ原子を含有する４〜８員環の置換置換型又は非置換置換型の複素環の環；及び（ｉｉ）線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換置換型又は非置換置換型の、環式又は非環式の、脂肪族又は芳香族の、約１〜約３０の炭素原子を有する炭化水素基から成る群から選択され；その際、Ｒ2が（ｉｉ）である場合、少なくともＲ1の１つはＣ2〜Ｃ3のアルキレン以外であり、又は2は６〜３０の炭素原子を有するという条件を伴う。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、起泡性の低い非イオン系界面活性剤の調製方法、さらに詳しくは、
洗剤組成物における泡の抑制同様に食器洗浄及び硬質面清浄の適用において優れ
たシミ抜き及び膜形成利益を有する、エーテルでキャップした末端処理ポリ（オ
キシアルキル化）アルコール界面活性剤の調製方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
様々な清浄洗浄用組成物の多様な性質のために、様々な界面活性剤が、ある適
用ではより好適となる一方で、ほかの適用では全体としてあまり好適ではないこ
とがある。アルコールエトキシレート類、及びアルキルグルコースアミド類のよ
うな非イオン系界面活性剤は、洗剤製品において相当に重要である。例えば、あ
る条件下では、非イオン系界面活性剤は油性の汚れを清浄洗浄するのを助け、カ
ルシウム石鹸の形成を阻害する。しかしながら、洗濯用製品における効果的な清
浄洗浄のために設計された従来の非イオン系界面活性剤は、水との混合の際に液
状結晶相を形成する。このような相は水との混合割合を妨害することがあり、溶
液が乾燥する際に薄膜の望ましくない視覚的特性を生じる。例えば、目標密度を
達成するために顆粒の表面にスプレーされた従来の非イオン性物質では、分配機
の水平軸において顆粒があまり溶解せず、残留物を生じる。液状製品において高
レベルで配合された従来の非イオン性物質は、水との低い混合割合及び消費者の
関心の低さを招く可能性がある。窓や床の清浄剤における従来の非イオン性物質
は、乾燥する際、目に見える液状の結晶性の膜を形成することがあり、それは、
良好な結果を達成するために消費者による多くの労を求めることとなる。同様に
、自動食器洗浄器で使用するための非イオン系界面活性剤は起泡をできるだけ抑
え、清浄洗浄表面に望ましくないシミや膜を残さないことが必要である。
【０００３】 技術的な制約、並びに消費者のニーズ及び需要のために、製品組成物は、継続
的な変更及び改善を受けている。生分解性材料の必要性、リン酸の制約、少ない
製品で今までよりも良好な清浄洗浄結果を提供すること、少ない熱エネルギー需
要を提供すること、及び少ない水で洗浄工程を助けることなどの環境要因はすべ
て改善された組成物への必要性にを駆り立てられている。 従って、そのほかその他の清浄洗浄性界面活性剤及び／又は漂白剤との不相容
性を避けつつ、固形製品（例えば、固形石鹸及び錠剤）及び顆粒製品の溶解の改
善、液状製品とのような水との混合割合の改善、硬質面洗剤及び自動食器洗浄に
おけるような層条痕及び膜形成の改善、良好な清浄洗浄、泡制御及び良好な生分
解性を提供することができる種々の組成物での使用に好適である新しい界面活性
剤に対するニーズが依然として存在する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の第１の態様観点に従って、エーテルでキャップした末端処理ポリ（オ
キシアルキル化）アルコール界面活性剤の調製方法が提供される。該界面活性剤
は下記式を有する： ＲＯ（Ｒ1Ｏ）XＣＨ（ＣＨ3）ＯＲ2 式中、Ｒは、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換型の、脂
肪族又は芳香族の約１〜約３０の炭素原子を有する炭化水素基から成る群から選
択され；Ｒ1は同一であっても異なっていてもよく、独立して、任意の分子にお
ける分枝状又は線状のＣ2〜Ｃ7のアルキレンから成る群から選択され；ｘは１〜
約３０の数であり；且つ、Ｒ2は： （ｉ）１〜３のヘテロ原子を含有する４〜８員環の置換型又は非置換型の複素環
の環；及び （ｉｉ）線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換型の、環式又
は非環式の、脂肪族又は芳香族の、約１〜約３０の炭素原子を有する炭化水素基
から成る群から選択され； その際、Ｒ2が（ｉｉ）である場合、少なくともＲ1の１つはＣ2〜Ｃ3のアルキレ
ン以外であり、又は2は６〜３０の炭素原子を有するという条件を伴う。
【０００５】 該方法は： （ａ）下記式のビニルエーテルを提供すること Ｒ2ＯＣＨ＝ＣＨ2 式中、Ｒ2は上記と同義である； （ｂ）下記式のアルコキシル化アルコールを提供すること ＲＯ（Ｒ1Ｏ）xＨ 式中、Ｒ、Ｒ1、及びｘは上記と同義である； （ｃ）触媒の存在下にて該ビニルエーテルと該アルコキシル化アルコールを反応
させて該エーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール
を形成することの工程を含む。
【０００６】 以下の詳細な説明及び添付する請求項を読むことにより、このような及びその
ほかその他の態様、特徴及び利点は当業者に明らかになるであろう。ここでのす
べての割合、比率および部数は特に指定のない限り質量による。本明細書で用い
られる温度は特に記述がない限り、すべて摂氏温度(℃)により表される。全ての
引用文献は、関連部分において引用する事により、本明細書中に組み込まれる。 再度、本発明は、洗剤組成物で使用するための起泡性の低い非イオン系界面活
性剤の調製方法を指向する。 驚くべきことに、本発明に従って、曇り点の高い界面活性剤と併せて用いたと
き、従来の界面活性剤にと比べた油脂性の汚れの除去において、本発明のエーテ
ルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキレン）アルコール界面活性剤を介
して、シミ抜き及び膜形成の特徴における有意な改善が提供されることが見い出
された。
【０００７】 本発明の新規界面活性剤は、下記式を有するエーテルでキャップした末端処理
ポリ（オキシアルキル化）アルコールを含む： ＲＯ（Ｒ1Ｏ）XＣＨ（ＣＨ3）ＯＲ2 本発明の１つの態様では、Ｒは線状又は分枝状の、飽和又は不飽和、置換型又
は非置換型の、約１〜約２０の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、一層
さらにさらに一層好ましくはＲは、線状又は分枝状の、飽和の、約４〜約１８の
炭素原子を有する脂肪族炭化水素基である。 本発明の１つの態様ではＲ、Ｒ1及びＲ2は、エーテルでキャップした末端処理
ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤が、１以上のキラル炭素原子を
含有するように選択される。
【０００８】 本発明の新規化合物では、Ｒ2が（ｉｉ）であるとき、少なくともＲ1の１つは
、Ｃ2〜Ｃ3のアルキレン以外であり、又はＲ2は、６〜３０の炭素原子を有する
。すなわち、Ｒ2が（ｉｉ）のとき、Ｒ2は、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和
の、置換型又は非置換型の、脂肪族又は芳香族の、約６〜約３０の炭素原子を有
する炭化水素基、若しくは線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型又は非
置換型の、脂肪族又は芳香族の、約１〜約３０の炭素原子を有する炭化水素基の
いずれかであり、少なくともＲ1の１つはＣ2〜Ｃ3のアルキレン以外である。例
えば、Ｒ2が下記式の炭化水素であるとき：
【０００９】
【化１１】
【００１０】 式中、ｙ及びｘは以下に記載され、又はＲ2は下記式の炭化水素基であり：
【００１１】
【化１２】
【００１２】 式中、Ｒ3は以下で記載され、そのとき少なくともＲ1の１つはＣ2〜Ｃ3のアルキ
レン以外である。例えば、ｘが５であり、且つ、Ｒ2が（ＣＨ2）y−Ｘであると
したら、エーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール
は下記式を有することができる：
【００１３】
【化１３】
【００１４】 同様に、例えば、Ｒ2が、−Ｃ（ＣＨ3）2Ｒ3であり、且つｘが７であるとした
ら、エーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコールは下
記式を有することができる：
【００１５】
【化１４】
【００１６】 このような実施例は単に説明することを目的に包含されるのであって、本発明
の範囲を限定するようないかなる方式でにも解釈すべきではない。 本発明の１つの態様では、Ｒは下記式の炭化水素基である：
【００１７】
【化１５】
【００１８】 式中、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は独立して水素、及びＣ1〜Ｃ3のアルキル、さらに好
ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ2のアルキル、一層さらにさらに一層好ましくは水素、及
びメチルから選択され、その際、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6はすべてが水素となるわけ
ではなく、ｔが０のとき、少なくともＲ4又はＲ5は水素ではないという条件を伴
い；ｑ、ｒ、ｓ、ｔはそれぞれ独立してた０〜１３の整数である。さらに好まし
い本態様この観点の形態では、Ｒは下記式から選択される：
【００１９】
【化１６】
【００２０】 式中、ｎ、ｍ、ｊ及びｋはそれぞれ独立してた０〜１３の整数である。
【００２１】 本発明の１つの態様では、Ｒ2は、下記式の炭化水素基である：
【００２２】
【化１７】
【００２３】 Ｒ3は、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換型の、脂肪族
又は芳香族の、約１〜約３０、さらに好ましくは１〜２０、一層さらにさらに一
層好ましくは１〜１５の炭素原子を有する炭化水素基から成る群から選択される
。本発明の本態様この観点の１つの実施態様では、Ｒ3はエチルである。 本発明の１つの態様観点では、Ｒ2は、１〜３のヘテロ原子を含有する４〜８
員環の置換型された又は非置換型の１〜３のヘテロ原子を含有する複素環の環で
ある。本発明の本態様この観点の１つの実施態様では、ヘテロ原子は、酸素、窒
素、硫黄及びそれらの混合物を含む群から選択される。本発明の本態様この観点
の１つの実施態様ではＲ2は、５又は６員環の複素環である。本発明の本態様こ
の観点のもう１つ別の実施態様ではＲ2は、：
【００２４】
【化１８】
【００２５】 及び
【００２６】
【化１９】
【００２７】 から成る群から選択され； その際、Ｒ7は独立して、水素、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型
又は非置換型の、約１〜約１０の炭素原子を有する脂肪族炭化水素又はアルコキ
シ基から成る群から選択され、若しくはＲ7は、飽和又は不飽和の、置換型又は
非置換型の、脂環族式又は芳香族の約１〜約１０の炭素原子を有する炭化水素基
であって、それは複素環の環に結合し；Ａはそれぞれ独立して、Ｏ、及びＮ（Ｒ 8 ）aから成る群から選択され、その際Ｒ8は独立して、水素、線状又は分枝状の
、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換型の、約１〜約１０の炭素原子を有する
脂肪族炭化水素基から成る群から選択され、ａは０又は１のいずれかであり；ｚ
は１〜３の整数である。 本発明の本態様この観点のもう１つ別の実施態様ではＲ2は：
【００２８】
【化２０】
【００２９】 から成る群から選択され； その際、Ｒ7は上記と同義である。
【００３０】 本発明の本態様この観点のもう１つ別の実施態様ではＲ2は、：
【００３１】
【化２１】
【００３２】 から成る群から選択され； その際、Ｒ7及びＲ8は上記と同義である。 本発明の本態様この観点のもう１つ別の実施態様ではＲ2は：
【００３３】
【化２２】
【００３４】 から成る群から選択される。 本発明の本態様この観点のもう１つ別の実施態様ではＲ2は：
【００３５】
【化２３】
【００３６】 から成る群から選択される。 本発明の１つの態様観点ではＲ2は、７〜１３員環の置換型された又は非置換
型の多環状式の環である。本発明の本態様この観点の１つの実施態様ではＲ2は
、置換型又は非置換型のアダマンタン、置換型又は非置換型のノルボルナン、置
換型又は非置換型のノルトリサイクレン、及び置換型又は非置換型のビシクロ［
２．２．２］オクタンから成る群から選択される。本発明の本態様この観点のも
う１つ別の実施態様ではＲ2は置換型又は非置換型のアダマンタンである。 本発明の１つの態様観点ではＲ2は下記式の炭化水素である：
【００３７】
【化２４】
【００３８】 式中、ｙは０〜７の整数であり、Ｘは４〜８員環の置換型又は非置換型の、飽和
又は不飽和の環状式又は芳香族の炭化水素基である。本発明の本態様この観点の
もう１つ別の実施態様では、ｙは１〜２の整数であり、Ｘは、５〜８員環の置換
型又は非置換型の芳香族炭化水素基から成る群から選択される。 本発明の本態様この観点のもう１つ別の実施態様では、ｙは０であり、Ｘは、
５〜６員環の置換型又は非置換型の、飽和又は不飽和の環状式又は芳香族の炭化
水素基である。 本発明の本態様この観点のもう１つ別の実施態様では、Ｘは：
【００３９】
【化２５】
【００４０】 から成る群から選択され； その際、Ｒ9はそれぞれ独立して水素、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、
置換型又は非置換型の、約１〜約１０の炭素原子を有する脂肪族炭化水素又はア
ルコキシ基から成る群から選択され、若しくはＲ9は、飽和又は不飽和の、置換
型又は非置換型の、脂環状式又は芳香族の、環に結合する約１〜約１０炭素原子
を有する炭化水素基であり；ｗは１〜３の整数である。 本発明の本態様この観点のもう１つ別の実施態様では、Ｘは：
【００４１】
【化２６】
【００４２】 から成る群から選択され その際、Ｒ9は上記と同義である。 本発明の本態様のもう１つのこの観点の別の実施態様では、Ｘは：
【００４３】
【化２７】
【００４４】 から成る群から選択される。 本発明の１つの態様観点では、Ｒ2は線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、
置換置換型又は非置換置換型の、脂肪族又は芳香族の約１〜約３０の炭素原子を
有する炭化水素基であり、さらに好ましくはＲ2は、線状又は分枝状の、飽和又
は不飽和の、置換置換型又は非置換置換型の、約１〜約２０の炭素原子を有する
脂肪族炭化水素基であり、一層さらにさらに一層好ましくはＲ2は線状又は分枝
状の、飽和の、約４〜約１８の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基である。
【００４５】 本発明の１つの態様観点では、ｘが２より大きい場合、Ｒ1は同一でも異なっ
ていてもよい。すなわち、Ｒ1は、上述したようにアルキレンオキシ単位のいか
なる間で変化してもよい。例えば、ｘが３であれば、Ｒ1は、エチレンオキシ（
ＥＯ）又はプロピレンオキシ（ＰＯ）を形成するように選択されてもよく、（Ｅ
Ｏ）（ＰＯ）（ＥＯ）、（ＥＯ）（ＥＯ）（ＰＯ）；（ＥＯ）（ＥＯ）（ＥＯ）
；（ＰＯ）（ＥＯ）（ＰＯ）；（ＰＯ）（ＰＯ）（ＥＯ）及び（ＰＯ）（ＰＯ）
（ＰＯ）の順で変化してもよい。当然、例示のためのみに整数３が選択され、変
異は、ｘに関するさらに高い整数値を伴ってさらに大きくてもよく、例えば、複
数の（ＥＯ）単位及び極めて少ない数の（ＰＯ）単位が挙げられる。同様に、エ
チレン、及びプロピレンは例示のためにのみ選択され、変異は、線状又は分枝状
のブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、及び／又はヘプチレンの選択と共にさら
に大きくてもよい。
【００４６】 種々の異なった方法を介して本発明の界面活性剤を調製することができる。本
発明の１つの態様観点では、触媒の存在下にて下記式のビニルエーテルを： Ｒ2ＯＣＨ＝ＣＨ2 式中、Ｒ2は上記と同義である；下記式のアルコキシル化アルコール ＲＯ（Ｒ1Ｏ）xＨ 式中、Ｒ、Ｒ1、及びｘは上記と同義である；と反応させて、エーテルでキャッ
プした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコールを形成することによって界
面活性剤を調製してもよい。 本発明の本態様この観点の１つの実施態様では、ビニルエーテルをアルコキシ
ル化アルコールと反応させる工程は触媒の存在下で行われる。好適な触媒には、
ルイス酸；有機及び無機の双方の酸及びその塩；ピリジニウム塩；ポリマー；ス
ペイン海泡石粘土、ＧＩＲＤＬＥＲ Ｋ−１０のような粘土；ＨＺＳ−３６０ゼ
オライト、Ｈ−Ｙゼオライトのようなアルミノシリケートケイ酸塩又はゼオライ
ト；スルホン化チャコールのような活性炭；モリブデニル（ＶＩ）アセチルアセ
トンのような遷移金属錯体；ランタントリクロリド、含セリウム硝酸アンモニウ
ムのような遷移金属塩；２，３−ジクロロ−５，６ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン
；ビス（トリメチルシリル）サルフェート、及びそれらの混合物が挙げられる。
【００４７】 好適なルイス酸には、ＴｉＣｌ4、Ｔｉ（ＯiＰｒ）4、ＺｎＣｌ2、ＳｎＣｌ2
、ＡｌＣｌ3、プラチナジクロリド二塩化白金、塩化第２銅、五塩化リン、三塩
化リン、塩化第２コバルト、酸化亜鉛、塩化第２鉄及びＢＦ3−ＯＥｔ2が挙げら
れるがこれに限定されない。 好適な無機酸には、リン酸、硫酸、塩酸、オキシ塩化リン、リン酸アルミニウ
ム及び塩酸アンモニウムのような鉱酸が挙げられる。さらに、鉱酸及びその塩は
、任意でシリカゲル又はアルミナのような基材に吸着することができる。例えば
、シリカゲルに吸着した硫酸、又は塩化亜鉛を含浸したアルミナ。 好適な有機酸には：酢酸、シュウ酸、グリコール酸、クエン酸、酒石酸、マレ
イン酸及びオキシジコハク酸のようなカルボン酸；トリフルオロ酢酸、ヘプタフ
ルオロ酪酸、ジクロロ酢酸、及びトリクロロ酢酸のようなハロゲン化カルボン酸
；並びにｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルフィン酸、メタンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、４−ブロモベンゼンスルホン酸、ナフタレ
ンスルホン酸、（±）−１０−カンファースルホネート、及びアルキルベンゼン
スルホン酸のようなスルホン酸及びスルフィン酸及びその塩が挙げられる。
【００４８】 好適なピリジニウム塩には、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（ＰＰＴ
Ｓ）、ピリジニウムｐ−トルエンスルフィネート、ピリジニウムヒドロクロリド
、ピリジニウムヒドロブロミド、ピリジニウム水素ビサルフェート、ピリジニウ
ム水素サルフェート及びそれらの混合物が挙げられるが、これに限定されない。 好適な遷移金属には、モリブデニル（ＶＩ）アセチルアセトン；ランタントリ
クロリド、含セリウム硝酸アンモニウムのような遷移金属塩；２，３−ジクロロ
−５，６、ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、酢酸第２水銀、トリフルオロ酢酸第２
水銀、アセチルアセトン第２銅及びテトラカルボニルビス（シクロペンタジエニ
ル）ジイロンが挙げられるが、これに限定されない。
【００４９】 好適なポリマーには、高分子イオン交換樹脂、又はポリビニルピリジンが挙げ
られるが、これに限定されない。好適な高分子イオン交換樹脂には、ローム＆ハ
ス（Rohm & Haas）から入手可能なアンベリスト（AMBERYLST）（登録商標）１５
のようなアンベリスト（Amberylst）シリーズ、ダウから入手可能なダウエック
ス５０Ｘ８−５０のようなダウエックス（DOWEX）（登録商標）シリーズ；レイ
リーインダストリーズ（Reilly Industries）から入手可能なレイレックス（Rei
llex）４２４；ローム＆ハスから入手可能なアンバーライト（AMBERLITE）ＩＲ
Ａ−４００、又はアンバーライトＩＲ−１１８のようなアンバーライトシリーズ
；ユナイテッドカタリスト（United Catalyst）から入手可能なもの；コントラ
クトケミカルズ（Contract Chemicals）から入手可能なエンビロキャット（ENVI
ROCAT）ＥＰＺＧのようなエンビロキャットシリーズのようなもの；及びそれら
の組合せが挙げられる。好適なポリビニルピリジンは、非置換置換型のもの又は
ビニル基及び／又はピリジン環上で置換されたもののような置換されたものであ
ることができる。好適なポリビニルピリジンの例には、ポリ（４−ビニルピリジ
ントリフルオロメタンスルフォネート）、ポリ（２−ビニルピリジントリフルオ
ロメタンスルフォネート）、ポリ（４−ビニルピリジンｐ−トルエンスルホネー
ト）、ポリ（２−ビニルピリジンｐ−トルエンスルホネート）、ポリ（４−ビニ
ルピリジンクロリド）、ポリ（２−ビニルピリジンクロリド）、ポリ（４−ビニ
ルピリジンブロミド）、ポリ（２−ビニルピリジンブロミド）、及びそれらの混
合物が挙げられるが、これに限定されない。このような高分子触媒は、生成され
る界面活性剤から容易に分離されるという追加的な利点を有する。
【００５０】 そのほかその他の好適な触媒には、ビス（トリメチルシリル）サルフェート、
ヨードトリメチルシラン、アリルトリメチルシラン、ヘキサメチルジシラン、ヨ
ウ素、臭素、硫酸第２鉄、トリフェニルホスフィン、硫酸アルミニウム、アルキ
ルエーテル硫酸、アルキル硫酸、過塩素酸リチウム、テトラフルオロホウ酸リチ
ウム、アセトニルトリフェニルホスホニウムブロミド、水酸化ジルコニウム、シ
アン化カリウム、及び酸化プラチナが挙げられるが、これに限定されない。 好ましい触媒には、スルホン酸、ルイス酸、ポリビニルピリジン、メタンスル
ホン酸、アンベリルスト（AMBERYLST）（登録商標）１５、ダウエックス（DOWEX
）（登録商標）の酸性仕様及びポリビニルピリジンを持つピリジニウムｐ−トル
エンスルホネート（ＰＰＴＳ）、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（ＰＰ
ＴＳ）、ｐ−トルエンスルホン酸、ダウエックス（登録商標）アンベリルスト（
登録商標）１５が挙げられ、メタンスルホン酸が最も好ましい。
【００５１】 触媒の混合物も本発明の範囲内である。同様に、連続的反応に対するカラムの
ような支持体の使用、及び支持体なしの触媒も本発明の範囲内である。 触媒は、好ましくは、約０．１モル％〜約２０．０モル％、さらに好ましくは
約０．１モル％〜約１０．０モル％、一層さらにさらに一層好ましくは約０．１
モル％〜約５．０モル％、なお一層さらにさらに一層好ましくは約０．１モル％
〜約２．０モル％、なお一層さらにさらに一層好ましくは約０．２モル％〜約１
．０モル％の量にて用いられる。そのほかその他の好適な触媒は、米国特許第４
，２７２，３９４号、及びＰＴＣ出願、ＷＯ第９４／２２８００号、ＷＯ第９３
／０４１５３号、ＷＯ第９６／００２５３号及びＷＯ第９８／１７３７９号に見
い出されることができ、それらすべてを参考として本明細書に組み入れる。
【００５２】 本発明の本態様この観点の１つの実施態様では、反応は溶媒、又は溶媒の混合
物の存在下で行われる。溶媒は、極性非プロトン性溶媒であることが好ましい。
好適な溶媒には、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ジク
ロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム、ジエチルエーテ
ル、メチル第３級−ブチルエーテル、アセトン、アクリロニトリル、などが挙げ
られるが、これに限定されない。さらに、反応は好ましくは、約−２０℃〜約３
００℃、さらに好ましくは約−１０℃〜約２５０℃の範囲の温度にて行われる。
最後に、反応は好ましくは、約０．５気圧〜約１００気圧、さらに好ましくは約
０．８気圧〜約１０気圧の範囲の圧力で行われる。
【００５３】 本発明の本態様のもう１つのこの観点の別の実施態様において、ビニルエーテ
ルをアルコキシル化アルコールと反応させる工程は、溶媒の非不存在下で行われ
る。 好適な溶媒及び触媒のさらなる開示は、ジェリー・マーチ（JerryMarch）著「
最新有機化学」（Advanced Organic Chemistry）の第４版（ウイリー・インター
サイエンス（Wiley−Interscience）、１９９２年）、リチャードＣ．ラロック
（Richard C.Larock）著「包括的有機変換」（Comprehensive Organic Transfor
mations）（VCH Publishers、１９８９年）、及びテオドラＷ．グリーン及びペ
ーターＧ．Ｍ．ワッツ（Theodora W.Greene and Peter G.M.Wuts）著「有機合成
における保護基」（Protective Groups in Organic Synthesis）の第３版（ウイ
リー・インターサイエンス、１９９９年）に見い出すことができ、関連する部分
を参考として本明細書に組み入れる。
【００５４】 本発明の１つの実施態様では、方法はバッチ法として行われる。すなわち、反
応を完了するまで、又は完了近くまで進め、次いで最終生成物を取り出す。本発
明のもう１つの実施態様では、方法は連続法として行われる。すなわち、出発材
料を担当する割合で加えながら、反応容器から方法の生成物を連続的に取り出す
。 本発明の１つの実施態様では、約５〜約１、さらに好ましくは約３〜約１、一
層さらにさらに一層好ましくは約１．５：１〜約０．９０：１モル％のモル比に
てビニルエーテルをアルコキシル化アルコールと反応させる。 本発明の方法の１つの実施態様では、方法は不活性気体の中で行われてもよい
。これは、窒素、ヘリウム、ネオン、又はアルゴンのような好適な不活性気体を
撒く散布することによって行ってもよい。
【００５５】 本発明の１つの実施態様では、工程（ｃ）の後に任意の工程（ｄ）が続いても
よい。工程（ｄ）は、好ましくは塩基の添加によって工程（ｃ）を止める工程で
ある。反応混合物に存在するエーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアル
キル化）アルコール界面活性剤の量は、出発物質、温度、触媒の選択などの多く
の要因にを含むがこれに限定されない要因に依存するが、これに限定されない。
失活は出発物質の反応を止め、それによって生成したエーテルでキャップした末
端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤がさらに反応を受けない
こと又は出発物質に戻らないことを保証する。工程（ｃ）の停止によって、未反
応の出発物質、触媒及び副反応の生成物と共にエーテルでキャップした末端処理
ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤を含有する混合物を生じる。本
発明の１つの実施態様では、反応混合物が好ましくは少なくとも９０質量％、さ
らに好ましくは９５質量％のエーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアル
キル化）アルコール界面活性剤を含有したとき、工程（ｃ）の反応の停止を行う
。残っている１０質量％、さらに好ましくは５質量％は、アセタールのような副
反応生成物とともに未反応の出発物質を含む。本発明の実施態様の１つの態様観
点では、塩基は、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属重炭酸塩類アルカリ金属
水酸化物、アルカリ金属アルコラート類、アルカノールアミン類、アルキルアミ
ン類、芳香族アミン類及びそれらの混合物から成る群から任意で選択してもよい
。本発明のさらなる態様観点では、塩基は、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、重
炭酸ナトリウム、ナトリウムメトキシレート、ナトリウムエトキシレート、カリ
ウム第３級−ブチロキシレート、トリエチルアミン、トリエタノールアミン及び
それらの混合物から成る群から任意で選択してもよい。本発明の本実施態様のも
う１つ別の態様観点では、塩基は水溶液の形態であってもよい。本発明の本実施
態様のさらなる態様観点では、水溶液は約２０℃〜約６０℃の温度であってもよ
い。
【００５６】 「工程（ｃ）の生成物」という表現は、工程（ｃ）の結果に存在するエーテル
でキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤のみな
らず、未反応の出発物質又はニ量体のような副反応生成物も包含することを意味
する。 本発明の１つの実施態様では、本発明の方法は、任意でさらに工程（ｅ）を含
んでもよい。工程（ｅ）は、工程（ｃ）又は（ｄ）の生成物からの着色体及び／
又は臭気の除去である。本発明の本実施態様の１つの態様観点では、工程（ｃ）
又は（ｄ）の生成物を試薬に接触させることによって着色体及び／又は臭気の除
去が得られる。該試薬は、酸化剤であっても還元剤であってもよい。好適な酸化
剤には過酸化水素が挙げられる。好適な還元剤には、ホウ化水素ナトリウム、及
びパラジウム／炭素触媒上の水素が挙げられる。本発明の本実施態様のさらなる
態様観点では、工程（ｃ）又は（ｄ）の生成物をまず酸化剤、次いで還元剤に、
又は、まず還元剤、次いで酸化剤に接触させることによって着色体及び／又は臭
気を除去する。
【００５７】 本発明の１つの実施態様では、工程（ｃ）で生成されるエーテルでキャップし
た末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤は、任意で遠心分離
することによって取り出されてもよい。 本発明の本態様この観点の本合成経路の代表的な例の一部は、以下の図式に実
証されている。
【００５８】
【化２８】
【００５９】 次いで、抽出のような当該技術で一般的な手段によってエーテルでキャップし
た末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤生成物を回収する。
所望であれば、使用前に逆抽出、蒸留又はそのほか他の種々の手段によって界面
活性剤をさらに処理してもよい。本明細書で開示された工程によって製造される
界面活性剤は、性能に有害に影響することのない関連する不純物を含有してもよ
い。
【００６０】
【実施例】方法実施例
【００６１】実施例１
【００６２】
【化２９】
【００６３】 Ｃ11Ｈ23ＥＯ7ＢＯ2−２−エチルヘキシルアセタールの調製 ネオドール１−７（２０．００ｇ、４１．６ミリモル）を、加熱マントル、磁
石撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた５００ｍｌの
三口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空乾燥する。アルゴンにて真空を解除し
た後、金属ナトリウム（０．０５ｇ、２．１ミリモル）を加え、１２０℃にて混
合物を１時間撹拌する。反応温度を１４０℃に上げた後、１，２−エポキシブテ
ン（６．００ｇ、８３．２ミリモル）を３０分かけて１滴ずつ加える。添加が完
了した後、１４０℃にて混合物をさらに１時間撹拌する。溶液を９０℃まで冷却
し、濃ＨＣｌにて中和する。水及び残った微量の１，２−エポキシブテンを真空
にて除き、室温まで冷却した後、塩化メチレン（２００ｍｌ）及び２−エチルヘ
キシルビニルエーテル（１９．４９ｇ、１２４．７ミリモル）を加える。混合物
を０℃に冷却し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（０．４２ｇ、１．７
ミリモル）を加える。混合物をまず０℃にて４時間撹拌し、次いで室温にて１８
時間撹拌する。ジエチルエーテル（２００ｍｌ）で希釈した後、飽和重炭酸ナト
リウムにて混合物を２回洗浄し、硫酸ナトリウム／炭酸カリウムにて有機層を乾
燥する。回転蒸発により生成物を濃縮し、炭酸カリウムの存在下、真空で乾燥し
て黄色の液体を得る。
【００６４】実施例２ 実施例２（ａ）〜（ｉ）は、本発明で使用しうる得る触媒に関して、研究され
た選択肢及び出発物質に対する量の一部を説明する。実施例２（ａ）
【００６５】
【化３０】
【００６６】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８（２０．００ｇ、３９．１ミリモル）を加熱マントル、磁
石撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた２５０ｍｌの
三口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空で乾燥する。室温まで冷却し、アルゴ
ンにて真空を解除した後、塩化メチレン（１００ｍｌ）及びシクロヘキシルビニ
ルエーテル（５．４３ｇ、４３．０１ミリモル）を加える。混合物を０℃まで冷
却し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（０．４３ｇ、１．６ミリモル）
をフラスコに導入する。混合物をまず０℃にて４時間撹拌し、次いで室温にて１
８時間撹拌する。次いで生成物混合物を飽和重炭酸ナトリウムにて２回洗浄し、
炭酸ナトリウム上にて有機層を乾燥し、回転蒸発により濃縮し、さらに、炭酸カ
リウムの存在下６０℃（０．１ｍｍＨｇ）にて真空で分離して液体を得る。実施例２（ｂ）
【００６７】
【化３１】
【００６８】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８（２０．００ｇ、３９．１ミリモル）及びポリ（４−ビニ
ルピリジウムｐ−トルエンスルホネート）（０．４３ｇ）を加熱マントル、磁石
撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた２５０ｍｌの三
口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空で乾燥する。室温まで冷却し、アルゴン
にて真空を解除した後、シクロヘキシルビニルエーテル（４．９４ｇ、３９．１
ミリモル）を加える。混合物を一晩７０〜９５℃にて加熱する。生成物混合物を
ろ過し液体を得る。実施例２（ｃ）
【００６９】
【化３２】
【００７０】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８（２０．００ｇ、３９．１ミリモル）及びポリ（４−ビニ
ルピリジウムｐ−トルエンスルホネート）（０．４３ｇ）を加熱マントル、磁石
撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた２５０ｍｌの三
口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空で乾燥する。室温まで冷却し、アルゴン
にて真空を解除した後、シクロヘキシルビニルエーテル（４．９４ｇ、３９．１
ミリモル）を加える。混合物を一晩、７０〜９５℃に加熱する。生成物混合物を
遠心により触媒から分離して液体を得る。実施例２（ｄ）
【００７１】
【化３３】
【００７２】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８（２０．００ｇ、３９．１ミリモル）及びポリ（４−ビニ
ルピリジウムｐ−トルエンスルホネート）（０．４３ｇ）を加熱マントル、磁石
撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた２５０ｍｌの三
口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空で乾燥する。室温まで冷却し、アルゴン
にて真空を解除した後、シクロヘキシルビニルエーテル（４．９４ｇ、３９．１
ミリモル）を加える。混合物を一晩７０〜９５℃にて加熱する。生成物混合物を
２０％の炭酸カリウム溶液にて洗浄し、乾燥し、ろ過して液体を得る。実施例２（ｅ）
【００７３】
【化３４】
【００７４】 Ｃ8/10Ｈ17/21ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 アルコールエトキシレートＣ8/10Ｈ17/21ＥＯ8（２０．００ｇ、４０．２ミリ
モル）及びポリ（４−ビニルピリジウムクロリド）（２．０ｇ）を加熱マントル
、磁石撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた２５０ｍ
ｌの三口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空で乾燥する。室温まで冷却し、ア
ルゴンにて真空を解除した後、シクロヘキシルビニルエーテル（５．０７ｇ、４
０．２ミリモル）を加える。混合物を一晩、７０〜９５℃に加熱する。生成物混
合物をろ過し液体を得る。実施例２（ｆ）
【００７５】
【化３５】
【００７６】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８（２０．００ｇ、３９．１ミリモル）及びポリ（４−ビニ
ルピリジウムｐ−トルエンスルホネート）（７．８２ｇ）を加熱マントル、磁石
撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた２５０ｍｌの三
口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空で乾燥する。室温まで冷却し、アルゴン
にて真空を解除した後、アセトン（１５０ｍＬ）及びシクロヘキシルビニルエー
テル（４．９４ｇ、３９．１ミリモル）を加える。混合物を３日間撹拌し、ろ過
し、回転蒸発により濃縮して液体を得る。実施例２（ｇ）
【００７７】
【化３６】
【００７８】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８（２０．００ｇ、３９．１ミリモル）を加熱マントル、磁
石撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた２５０ｍｌの
三口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空で乾燥する。室温まで冷却し、アルゴ
ンにて真空を解除した後、塩化メチレン（１００ｍｌ）及びシクロヘキシルビニ
ルエーテル（４．８４ｇ、３８．４ミリモル）を加える。混合物を０℃まで冷却
し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（０．３９ｇ、１．５ミリモル）を
フラスコに導入する。混合物をまず０℃にて４時間撹拌し、次いで室温にて１８
時間撹拌する。次いで生成物混合物を飽和重炭酸ナトリウムにて２回洗浄し、炭
酸ナトリウム上にて有機層を乾燥し、回転蒸発により濃縮し、さらに、炭酸カリ
ウムの存在下６０℃（０．１ｍｍＨｇ）にて真空で分離して液体を得る。実施例２（ｈ）
【００７９】
【化３７】
【００８０】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８（２０．００ｇ、３９．１ミリモル）を加熱マントル、磁
石撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた２５０ｍｌの
三口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空で乾燥する。室温まで冷却した後、シ
クロヘキシルビニルエーテル（５．０４ｇ、３９．９ミリモル）を加える。ｐ−
トルエンスルホン酸一水和物（０．１１２ｇ、０．５９ミリモル）を混合物に加
え、撹拌して溶解する。沈殿の発生とともに、２２℃で開始し、３０℃で終了す
る発熱が観察される。反応時間１６分後、トリエタノールアミンにて反応ｐＨを
≧７に調整し、ろ過し、キューゲロール・オーブン（５０℃、０．１ｍｍＨｇ）
にて分離して、定量的な量のほぼ無色の液体を得る。実施例２（ｉ）
【００８１】
【化３８】
【００８２】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８（９００．０ｇ、１．７６モル）を加熱マントル、機械的
な撹拌子器、内部温度計、及び真空／アルゴン取り外しアダプターを取り付けた
３Ｌの三口丸底フラスコに入れる。８０℃にて３０分間、真空で内容物を乾燥す
る。内容物を室温まで乾燥させた後、乾燥したネオドール９１−８（２０ｇ）の
一部を別に取っておく。次いでシクロヘキシルビニルエーテル（２１７．８２ｇ
、１．７３モル）を反応混合物に加える。試薬を約１０℃に冷却し、その時点で
、メタンスルホン酸（１．８０ｍＬ）及び別にとって取っておいた２０ｇのネオ
ドールを合わせ、シリンジにて反応混合物の表面下に一気に加える。反応混合物
が、氷水槽で制御した２２℃に発熱する。１時間後、１５％の炭酸ナトリウム溶
液（３５ｍＬ）により混合物の反応を止める。キューゲルロール・オーブン（２
５℃、０．１ｍｍＨｇ）で１０分間分離することにより混合物を真空下に置く。
生成物をろ過し、定量的な量のほぼ無色の液体を得る。
【００８３】実施例３
【００８４】
【化３９】
【００８５】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール９１−８をネオドール１−７に置き換えて実施例２（ｉ）の手順を
繰り返す。
【００８６】実施例４
【００８７】
【化４０】
【００８８】 Ｃ9/11Ｈ19/23ＥＯ8−ベンジルアセタールの調製 シクロヘキシルビニルエーテルをベンジルビニルエーテルに置き換えて実施例
３の手順を繰り返す。
【００８９】実施例５
【００９０】
【化４１】
【００９１】 Ｃ11/15Ｈ23/31ＥＯ12−２−エチルヘキシルアセタールの調製 シクロヘキシルビニルエーテルを２−エチルヘキシルビニルエーテル及びネオ
ドール１−７をターギトール−１５−Ｓ−１２に置き換えて実施例２（ｉ）の手
順を繰り返す。
【００９２】実施例６
【００９３】
【化４２】
【００９４】 Ｃ11/15Ｈ23/31ＥＯ9ＰＯ2−シクロヘキシルアセタールの調製 １，２−エトキシブテンをプロピレンオキシドに、２−エチルヘキシルビニル
エーテルをシクロヘキシルビニルエーテルに、及びネオドール１−７をターギト
ール１５−Ｓ−９に置き換えて実施例１の手順を繰り返す。
【００９５】実施例７
【００９６】
【化４３】
【００９７】 Ｃ12/15Ｈ25/31ＥＯ9ＢＯ1−シクロヘキシルアセタールの調製 ２−エチルヘキシルビニルエーテルをシクロヘキシルビニルエーテルに、及び
ネオドール１−７をネオドール２５−９に置き換えて実施例１の手順を繰り返す
。
【００９８】実施例８
【００９９】
【化４４】
【０１００】 Ｃ11Ｈ23ＥＯ7−シクロヘキシルアセタールの調製 ネオドール１−７（５０．００ｇ、１０４．０ミリモル）を、加熱マントル、
磁石撹拌子磁石撹拌器、内部温度計及びアルゴン注入口を取りつけた１０００ｍ
ｌの三口丸底フラスコに入れ、７５℃にて真空乾燥する。室温まで冷却し、アル
ゴンにて真空を解除した後、塩化メチレン（５００ｍｌ）及びシクロヘキシルビ
ニルエーテル（６．５５ｇ、５１．９ミリモル）を加える。混合物を０℃まで冷
却し、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（１．０４ｇ、４．２ミリモル）
をフラスコに導入する。混合物をまず０℃にて４時間撹拌し、次いで室温にて１
８時間撹拌する。次いで生成物混合物を飽和重炭酸ナトリウムにて２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上にて有機層を乾燥し、回転蒸発により濃縮し、さらに、６０
℃（０．１ｍｍＨｇ）にて真空で分離して液体を得る。実施例９
【０１０１】
【化４５】
【０１０２】 Ｃ11/15Ｈ23/31ＥＯ15−シクロヘキシルアセタールの調製 ターギトール１５−Ｓ−１５（１００．０ｇ、１９３．８モル）を加熱マント
ル、磁気撹拌子、内部温度計、及び真空／アルゴン取り外しアダプターを取り付
けた２５０ｍｌの三口丸底フラスコに入れる。８０℃にて１０分間、真空で内容
物を乾燥する。内容物を室温まで乾燥させた後、乾燥したターギトール１５−Ｓ
−１５（２ｇ）の一部を別にとっておく。次いでシクロヘキシルビニルエーテル
（２４．２１ｇ、１９１．９ミリモル）を反応混合物に加える。反応物を約１５
℃まで冷却し、その時点で、メタンスルホン酸（０．２８ｇ、２．９ミリモル）
及び別にとっておいた取っておいた２ｇのターギトール１５−Ｓ−１５を合わせ
、シリンジにて混合物の表面下に一気に加える。反応混合物は４０℃まで発熱す
る。５分後、１５％の炭酸ナトリウムにて反応物のｐＨを７以上に調整する。キ
ューゲルロール・オーブン（５０℃、０．１ｍｍＨｇ）で１０分間分離すること
により混合物を真空下に置く。生成物をろ過し、定量的な量のほぼ無色の液体を
得る。
【０１０３】 以下の実施例は本発明を説明するものであるが、その範囲を限定したり、別に
定義したりすることを意味するものではない。本発明の方法により製造されるエ
ーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤
は、殺生剤殺生物剤、医薬品などのような幅広い分野にて加湿剤、消泡剤、掘削
泥水などのようなそのほか他の適用において用いられてもよい。このような界面
活性剤の可能性のある適用に関するさらなる例は、マーチンＪ．シンク（Martin
J. Schinck）編、「非イオン系界面活性剤」、界面活性剤の科学シリーズ（マ
ンセルデッカー（Mancel Dekker）、ニューヨーク）の第１巻；マーチンＪ．シ
ンク（Martin J.Schinck）編、「非イオン系界面活性剤：物理化学」界面活性剤
の科学シリーズ（マンセルデッカー（Mancel Dekker）、ニューヨーク）の第２
３巻；ボーンＭ．ネイス（Vaughn M.Nace）編、「非イオン系界面活性剤：ポリ
オキシアルキレンブロックコポリマー」界面活性剤の科学シリーズ（マンセルデ
ッカー（Mancel Dekker）、ニューヨーク）の第６０巻；及びＬ．Ｇ．ランドス
テッド（L.G.Lundsted）及びＩ．Ｒ．シュモルカ（I.R.Schmolka）著、「ブロッ
ク及びグラフト共重合」第２巻（Ｒ．Ｊ．セレサ編（Ceresa））（ジョンウイリ
ー＆サン社、ロンドン、１９７６年）の１１３〜２７２ページに見い出すことが
できる。本明細書で使用されるあらゆる部分、パーセンテージ及び比率は特に指
示がないかぎり質量％として表される。
【０１０４】配合実施例 以下の実施例では、組成物に対して使用される種々の成分に関する略語は、以
下の意味を有する。
【０１０５】 ＬＡＳ ナトリウム線状Ｃ12アルキルベンゼンスルホネート ＭＢＡＳx 中間鎖で分枝した第１級アルキル（平均総炭素数＝ｘ）サルフ
ェート ＭＢＡＥxＳz 中間鎖で分枝した第１級アルキル（平均総炭素数＝ｚ）エト
キシレート（平均ＥＯ＝ｘ）サルフェート、ナトリウム塩 ＭＢＡＥx 中間鎖で分枝した第１級アルキル（平均総炭素数＝ｘ）エトキ
シレート（平均ＥＯ＝８）サルフェート、ナトリウム塩 ＴＦＡＡ Ｃ１６〜１８アルキルＮ−メチルグルカミド ＣｘｙＥｚＳ ｚモルのエチレンオキシドと縮合したナトリウムＣ1x〜Ｃ1y 分枝状アルキルサルフェート ＣｘｙＦＡ Ｃ1x〜Ｃ1y脂肪酸 ＣｘｙＥｚ ｚモルのエチレンオキシドと縮合したＡＣ1x〜1y分枝状第１級
アルコール Ｃ２４Ｎ−Ｍｅグルカミド Ｃ12〜Ｃ14Ｎ−メチルグルカミド ＣｘＡＰＡ アルキルアミドプロピルアミン クエン酸 無水クエン酸 カーボネート 粒度が２００μｍと９００μｍの間の無水炭酸ナトリウム シトレート ４２５μｍと８５０μｍの間の粒度分布を持つ活性８６．４％
のトリ−クエン酸ナトリウム二水和物 プロテアーゼ 商品名サビナーゼ（Savinase）のもとでノボインダストリー
ズＡ／Ｓにより販売されている活性４ＫＮＰＵ/ｇのタンパク質分解酵素 セルラーゼ 商品名カレザイム（Carezyme）のもとでノボインダストリーズ
Ａ／Ｓにより販売されている活性１０００ＣＥＶＵ／ｇのセルロース分解酵素 アミラーゼ 商品名ターマミル６０Ｔ（Termamyl）のもとでノボインダスト
リーズＡ／Ｓにより販売されている活性６０ＫＮＵ／ｇのアミロース分解酵素 リパーゼ 商品名リポラーゼ（Lipolase）のもとでノボインダストリーズＡ
／Ｓにより販売されている活性１００ｋＬＵ／ｇの脂質分解酵素 エンドラーゼ ノボインダストリーズＡ／Ｓにより販売されている活性３０
００ＣＥＶＵ／ｇのエンドグルナーゼ酵素 ＰＢ１ 名称上の式ＮａＢＯ2．Ｈ2Ｏ2の無水過ホウ酸ナトリウム漂白剤 ＮＯＢＳ ナトリウム塩の形態のノナノイルオキシベンゼンスルホネート ＤＴＰＭＰ 商品名デクエスト（Dequest）２０６０のもとでモンサント（M
onsanto）から市販されているジエチレントリアミンペンタ（メチレンホスフォ
ネート） ＭＥＡ モノエタノールアミン ＰＧ プロパンジオール ＥｔＯＨ エタノール 光沢剤１ ４，４’−ビス（２−スルホスチリル）ビフェニル二ナトリウム
光沢剤２ ４，４’−ビス（４−アニリノ−６−モルフォリノ−１．３．５
−トリアジン−２−イル）アミノ）スチルベン−２：２’−ジスルホネート二ナ
トリウム シリコーン消泡剤 分散剤としてシロキサン−オキシアルキレンコポリマー
を伴うポリジメチルシロキサン泡制御剤であって、該泡制御剤対該分散剤の比が
１０：１〜１００：１である。 ＮａＯＨ 水酸化ナトリウム溶液 ＤＴＰＡ ジエチレントリアミン五酢酸 ＮａＴＳ トルエンスルホン酸ナトリウム 脂肪酸（Ｃ１２／１４） Ｃ１２〜Ｃ１４脂肪酸 脂肪酸（ＴＰＫ） トップドパーム核脂肪酸 脂肪酸（ＲＰＳ） ナタネ脂肪酸 ボラックス Ｎａテトラボレートデカ水和物 ＰＡＡ ポリアクリル酸（ｍｗ＝４５００） ＰＥＧ ポリエチレングリコール（ｍｗ＝４６００） ＭＥＳ アルキルメチルエステルスルホネート ＳＡＳ 第２級アルキルサルフェート ＮａＰＳ ナトリウムパラフィンスルホネート Ｃ４５ＡＳ ナトリウムＣ14〜Ｃ15線状アルキルサルフェート ＣｘｙＡＳ ナトリウムＣ1x〜Ｃ1yアルキルサルフェート（又は指定があれ
ばそのほかその他の塩） ＡＱＡ Ｒ2．Ｎ+（ＣＨ3）x（（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ｙＨ）ｚでＲ2＝Ｃ8〜Ｃ18を伴
い、その際、ｘ＋ｚ＝３、ｘ＝０〜３、ｚ＝０〜３、ｙ＝１〜１５ ＳＴＰＰ 無水トリポリホスフォネートナトリウム ゼオライトＡ ０．１〜１０マイクロメートルの範囲の主な粒度を有する、
式Ｎａ12（Ａ１０2ＳｉＯ2）12．２７Ｈ2Ｏの水和されたナトリウムアルミノシ
リケートケイ酸塩 ＮａＳＫＳ−６ 式δ−Ｎａ2Ｓｉ2Ｏ5の結晶性層状シリケートケイ酸塩 ビカーボネート ４００μｍ〜１２００μｍの間の粒度分布を持つ無水重炭
酸ナトリウム シリケートケイ酸塩 非晶性珪酸ナトリウム（ＳｉＯ2：Ｎａ2Ｏ；比２．０
） サルフェート 無水硫酸ナトリウム ＰＡＥ エトキシ化テトラエチレンペンタアミン ＰＩＥ エトキシ化ポリエチレンイミン ＰＡＥＣ メチル四級化エトキシ化ジヘキシレントリアミン ＭＡ／ＡＡ マレイン酸／アクリル酸の１：４子ポリマー、平均分子量は約
７０，０００ ＣＭＣ ナトリウムカルボキシメチルセルロース プロテアーゼ 商品名サビナーゼ（Savinase）のもとでノボインダストリー
ズＡ／Ｓにより販売されている活性４ＫＮＰＵ/ｇのタンパク質分解酵素 セルラーゼ 商品名カレザイム（Carezyme）のもとでノボインダストリーズ
Ａ／Ｓにより販売されている活性１０００ＣＥＶＵ／ｇのセルロース分解酵素 アミラーゼ 商品名ターマミル６０Ｔ（Termamyl）のもとでノボインダスト
リーズＡ／Ｓにより販売されている活性６０ＫＮＵ／ｇのアミロース分解酵素 リパーゼ 商品名リポラーゼ（Lipolase）のもとでノボインダストリーズＡ
／Ｓにより販売されている活性１００ｋＬＵ／ｇの脂質分解酵素 パーカーボネート 名称上の式２Ｎａ2ＣＯ3．３Ｈ2Ｏ2の過炭酸ナトリウム
ＮａＤＣＣ ジクロロイソシアヌール酸ナトリウム ＴＡＥＤ テトラアセチルエチレンジアミン ＤＴＰＭＰ 商品名デクエスト（Dequest）２０６０のもとでモンサント（M
onsanto）から市販されているジエチレントリアミンペンタ（メチレンホスフォ
ネート） 光活性化漂白剤 デキストリン可溶性ポリマーに内包されたスルホン化亜鉛
フタロシアニン漂白剤 ＨＥＤＰ １，１−ヒドロキシエタン二リン酸 ＳＲＰ１ オキシエタンオキシ及びテレフタロイル主鎖によってスルホベン
ゾイル末端キャップ処理されたエステル ＳＲＰ２ スルホン化エトキシ化テレフタレートポリマー ＳＲＰ３ メチルキャップ末端処理されたエトキシ化テレフタレートポリマ
ー イソフォル１６ Ｃ１６（平均）グアベットアルコールに対するコンデアの
商標 ＣａＣｌ２ 塩化カルシウム ＭｇＣｌ２ 塩化マグネシウム ＤＴＰＡ ジエチレントリアミン五酢酸
【０１０６】実施例１０Ａ〜１０Ｅ：非水性液状の洗濯用洗剤組成物 漂白剤を含有する非水性液状の洗濯用洗剤の非限定実施例は以下のように調製
する。構造化剤として使用するためのＬＡＳ粉末の調製 ナトリウムＣ12線状アルキルベンゼンスルホネート（ＮａＬＡＳ）を２つの相
を含有する粉末に加工する。これらのうち１つの相は本明細書の非水性液状洗剤
組成物に可溶であり、もう１つの相は不溶である。本明細書における組成物の非
水性相に対して構造及び粒子を懸濁する能力を添加する役目を果すのは不溶性分
画である。
【０１０７】 溶解した硫酸ナトリウム（３〜１５％）及び屈水性誘発物質、ナトリウムスル
ホスクシネート（１〜３％）と組み合わせた水中のＮａＬＡＳのスラリー（およ
そ４０〜５０％活性を持つ）を利用することによってＮａＬＡＳ粉末が製造され
る。乾燥粉末の特徴を改善するために屈水性誘発物質及びサルフェートを用いる
。スラリーを薄片に乾燥するためにドラム乾燥機を用いる。ＮａＬＡＳを硫酸ナ
トリウムと共に乾燥すると、薄片の中に２つの識別可能な相が創られる。不溶性
の相は、凝集した小さな粒子（０．４〜２μｍ）の網状構造を創り、それによっ
て安定して固形物を懸濁する仕上り非水性洗剤製品が可能になる。
【０１０８】 この実施例に従って調製するＮａＬＡＳ粉末は表１に示す以下の構成を有する
。
【０１０９】
【表１】
【０１１０】 本発明のキャップ末端処理された非イオン系界面活性剤を含む非水性基剤の重
質液状の洗濯用洗剤組成物を以下に提示する。
【０１１１】
【表２】
【０１１２】 得られる組成物は安定な、無水の重質液状の洗濯用洗剤であり、通常の布地洗
濯操作に用いると、水との優れた混合比率並びに良好なシミ抜き及び汚れ除去性
能を提供する。実施例１１：手洗い食器洗浄用液状組成物 手洗い食器洗浄用液に関して以下の実施例は、本明細書の発明をさらに説明す
る。
【０１１３】
【表３】
【０１１４】実施例１２〜１６：シャンプー組成物
【０１１５】
【表４】
【０１１６】実施例１７〜３２：顆粒状洗濯洗剤 以下の洗濯用洗剤組成物が発明に従って調製される：
【０１１７】
【表５】
【０１１８】 以下の洗濯用洗剤組成物が発明に従って調製される：
【０１１９】
【表６】
【０１２０】 以下の洗濯用洗剤組成物が発明に従って調製される：
【０１２１】
【表７】
【０１２２】実施例３３〜４０：硬質面洗剤 列記した比率において列記した成分を混合することによって以下の組成物を製
造した。このような組成物は大理石を清潔にするためにそのまま、及び塗料仕上
げした木製の床を清潔にするために希釈して使用された。優れた清浄性能及び表
面への安全性能が認められた。
【０１２３】
【表８】
【０１２４】実施例４１ 自動食器洗浄用組成物：
【０１２５】
【表９】
【０１２６】 以下の実施例は、漂白剤／酵素粒子を含有するホスフェート成形ＡＤＤ組成物
をさらに説明するが、その限定を意図するものではない。このような組成物は、
本発明の方法で使用するのに好適である。パーセンテージは、ＡｖＯとして列記
されている過ホウ酸塩（一価水和物）成分以外はすべて、仕上り組成物の質量に
よるものである。
【０１２７】実施例４２〜４３
【０１２８】
【表１０】
【０１２９】 実施例４２及び４３の組成物では、スプレー被覆、流動床造粒、マルマライジ
ング（marumarizing）、小球化、又は薄片化／粉砕操作によって調製された２０
０〜２４００ミクロンの複合粒子としての組成物にそれぞれ、触媒及び酵素が導
入される。所望であれば、安定性の理由で、プロテアーゼ及びアミラーゼ酵素を
それぞれの触媒／酵素複合粒子に別々に成形してもよく、そのような別々の組成
物を組成物に加える。 以下の実施例は、この本発明の方法で使用するのに好適な塩素系漂白剤を伴っ
たＡＤＤ顆粒状組成物をさらに説明する。
【０１３０】実施例４４〜４５
【０１３１】
【表１１】
【０１３２】実施例４６〜４７
【０１３３】
【表１２】
【０１３４】実施例４８〜４９
【０１３５】
【表１３】
【０１３６】実施例５４〜５５
【０１３７】
【表１４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 ０９／６６０，１６２ (32)優先日 平成12年９月12日(2000．9．12) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シヴィク，マーク ロバート アメリカ合衆国オハイオ州、メイソン、ヴ ィレッジ、リッジ、ドライブ 4424 (72)発明者 ジョーダン，グレン トーマス ザ、フォ ース アメリカ合衆国オハイオ州、インディア ン、スプリングス、リッジヴュー、ドライ ブ 5750 (72)発明者 クルースナー，バーナード ウィリアム アメリカ合衆国オハイオ州、ハリソン、ニ ュー、ビッディンガー、ロード 11619 Ｆターム(参考） 4H003 AB19 AC08 DA03 DA05 DA17 DA19 EA18 EB08 EB32 EC03 EE05 EE11 FA12 FA32 FA35 FA43 4H006 AA02 AA03 AC43 BA07 BA10 BA30 BA37 BA52 BA53 BA66 BA67 BA68 BA72 GN35 GP01 GP02 4H039 CA61 CD10 CF10

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記（ａ）〜（ｃ）工程を有する、下記式を有するエーテル
    でキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコールの調製方法： ＲＯ（Ｒ1Ｏ）XＣＨ（ＣＨ3）ＯＲ2 式中、Ｒは、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換型の、脂
    肪族又は芳香族の１〜３０の炭素原子を有する炭化水素基から成る群から選択さ
    れ；Ｒ1は同一でも異なっていてもよく、独立して、任意の分子における分枝状
    又は線状のＣ2〜Ｃ7のアルキレンから成る群から選択され；ｘは１〜３０の数で
    あり；且つ、Ｒ2は： （ｉ）１〜３のヘテロ原子を含有する４〜８員環の置換型又は非置換型の
    複素環の環；及び （ｉｉ）線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換型の、
    環式又は非環式の、脂肪族又は芳香族の、１〜３０の炭素原子を有する炭化水素
    から成る群から選択され； その際、Ｒ2が（ｉｉ）である場合、少なくともＲ1の１つはＣ2〜Ｃ3のアルキレ
    ン以外であり、又はＲ2は６〜３０の炭素原子を有するという条件を伴い； 工程： （ａ）下記式のビニルエーテルを提供すること Ｒ2ＯＣＨ＝ＣＨ2 式中、Ｒ2は上記と同義である； （ｂ）下記式のアルコキシル化アルコールを提供すること ＲＯ（Ｒ1Ｏ）xＨ 式中、Ｒ、Ｒ1、及びｘは上記と同義である； （ｃ）触媒の存在下にて前記ビニルエーテルを前記アルコキシル化アルコ
    ールと反応させて前記エーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化
    ）アルコールを形成することを含む。
  2. 【請求項２】 Ｒが、１〜２０の炭素原子を有する線状又は分枝状の、飽和
    又は不飽和の、置換型又は非置換型の、脂肪族炭化水素基である請求項１に記載
    の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ2が下記式の炭化水素基である請求項１〜２のいずれか１
    項に記載の方法： 【化１】 式中、Ｒ3は、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換型の、
    脂肪族又は芳香族の１〜３０を有する炭化水素基から成る群から選択される。
  4. 【請求項４】 Ｒ2が７〜１３員環の置換型又は非置換型の多環式環である
    請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒが、線状又は分枝状の、７〜１１の炭素原子を有する脂肪
    族炭化水素基から成る群から選択され；ｘが６〜１０の数であり；且つＲ2が下
    記式の炭化水素から成る群から選択される請求項１〜３のいずれか１項に記載の
    方法： 【化２】 式中、Ｒ3は、線状又は分枝状の、２〜５の炭素原子を有する脂肪族基から成る
    群から選択される。
  6. 【請求項６】 Ｒ2Ｒが、１〜３のヘテロ原子を含有する４〜８員環の置換
    型又は非置換型の複素環である請求項１又は２のいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記複素環が： 【化３】 及び 【化４】 から成る群から選択される請求項１〜２及び６のいずれか１項に記載の方法； 式中、Ｒ7は独立して水素、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型又は
    非置換型の、１〜１０の炭素原子を有する脂肪族炭化水素又はアルコキシ基から
    成る群から選択され、又はＲ7は、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換型の、
    脂環状又は芳香族の１〜１０の炭素原子を有する、該複素環に結合する炭化水素
    又はアルコキシ基であり；Ａはそれぞれ独立して、Ｏ、及びＮ（Ｒ8）aから成る
    群から選択され、その際、Ｒ8は独立して水素、線状又は分枝状の、飽和又は不
    飽和の、置換型又は非置換型の、１〜１０の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基
    から成る群から選択され且つ、ａは０又は１のいずれかであり；ｚは１〜３の整
    数である。
  8. 【請求項８】 前記複素環が： 【化５】 から成る群から選択される請求項１〜２及び６〜７のいずれか１項に記載の方法
    。
  9. 【請求項９】 Ｒ2が下記式の炭化水素である請求項１又は２のいずれか１
    項に記載の方法： 【化６】 式中、ｙは０〜７の整数であり：Ｘは４〜８員環の置換型又は非置換型の部分的
    に飽和した環状又は芳香族炭化水素基である。
  10. 【請求項１０】 Ｒが、線状又は分枝状の、７〜１１の炭素原子を有する脂
    肪族炭化水素基から成る群から選択され；ｘが６〜１０の数であり；且つＲ2が
    下記式の炭化水素基から成る群から選択される請求項１〜２及び９のいずれか１
    項に記載の方法： 【化７】 式中、ｙはＯであり、Ｘは、５又は６員環の置換型又は非置換型の、飽和又は不
    飽和の、環状又は芳香族の炭化水素基である。
  11. 【請求項１１】 ｙが０であり、且つＸが５又は６員環の置換型又は非置換
    型の飽和又は不飽和の環状又は芳香族の炭化水素基である請求項１〜２及び９、
    １０のいずれか１項に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 Ｘが： 【化８】 から成る群から選択される請求項１〜２及び９〜１１のいずれか１項に記載の方
    法； 式中、Ｒ9は、独立して、水素、線状又は分枝状の、飽和又は不飽和の、置換型
    又は非置換型の、１〜１０の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基又はアルコキシ
    基から成る群から選択され、又はＲ9は、飽和又は不飽和の、置換型又は非置換
    型の、脂環状式又は芳香族の、１〜１０の炭素原子を有する、該環に結合する炭
    化水素基であり；ｗは１〜３の整数である。
  13. 【請求項１３】 Ｘが： 【化９】 から成る群から選択される請求項１〜２及び９〜１２のいずれか１項に記載の方
    法； 式中、Ｒ9は上記と同義である。
  14. 【請求項１４】 Ｘが： 【化１０】 から成る群から選択される請求項１〜２及び９〜１３のいずれか１項に記載の方
    法。
  15. 【請求項１５】 前記触媒が鉱酸及びルイス酸から成る群から選択される請
    求項１〜１４のいずれか１項に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 前記触媒が、ＴｉＣｌ2、Ｔｉ（ＯiＰｒ）4、ＺｎＣｌ4、
    ＳｎＣｌ4、ＡｌＣｌ3、ＢＦ3−ＯＥｔ2、ポリ（４−ビニルピリジニウムｐ−ト
    ルエンスルホネート）、ダウエックス（DOWEX）５０Ｘ８−５０、Ｈ−Ｙゼオラ
    イト、レイレックス（Reillex）４２５、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネー
    ト、アンバーリス（AMBERLYS）Ｔ（登録商標）１５ｐ−トルエンスルホン酸、メ
    タンスルホン酸及びそれらの混合物から成る群から選択される請求項１〜１４の
    いずれか１項に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 ０．１モル％〜２０．０モル％の前記触媒が前記工程（ｃ
    ）にて用いられる請求項１〜１６のいずれか１項に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 アルコールをアルコキシル化アルコールと反応させる前記
    工程が溶媒の存在下で行われ、その際前記溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレ
    ン、メシチレン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メ
    チル第３級−ブチルエーテル、アセトン、アセトニトリル、及びそれらの混合物
    から成る群から選択される請求項１〜１７のいずれか１項に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 アルコールをアルコキシル化アルコールと反応させる前記
    工程を−２０℃〜３００℃の温度にて行う請求項１〜１８のいずれか１項に記載
    の方法。
  20. 【請求項２０】 アルコールをアルコキシル化アルコールと反応させる前記
    工程を溶媒の非存在下で行う請求項１〜１７及び１９のいずれか１項に記載の方
    法。
  21. 【請求項２１】 前記工程が、塩基の存在下にて前記工程（ｃ）の生成物を
    分離することによって前記工程（ｃ）で製造されるエーテルでキャップした末端
    処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤を単離する工程（ｄ）をさ
    らに含む請求項１〜２０のいずれか１項に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 前記方法が、（ｅ）工程（ｃ）の生成物からの着色体及び
    臭気の除去をさらに含む請求項１に記載の方法。
  23. 【請求項２３】 前記工程（ｃ）で製造される前記エーテルでキャップした
    末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤が遠心することによっ
    て前記工程（ｃ）の生成物から取り出される請求項１〜２２のいずれか１項に記
    載の方法。
  24. 【請求項２４】 請求項１〜２３のいずれか１項の方法により製造されるエ
    ーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤
    。
  25. 【請求項２５】 請求項１〜２３のいずれか１項の方法により製造されるエ
    ーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤
    を含む組成物。
JP2001543247A 1999-12-08 2000-12-08 エーテルでキャップした末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤の調製方法 Abandoned JP2003516367A (ja)

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