JP2003514903A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2003514903A5
JP2003514903A5 JP2001540081A JP2001540081A JP2003514903A5 JP 2003514903 A5 JP2003514903 A5 JP 2003514903A5 JP 2001540081 A JP2001540081 A JP 2001540081A JP 2001540081 A JP2001540081 A JP 2001540081A JP 2003514903 A5 JP2003514903 A5 JP 2003514903A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
branched
straight
same
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001540081A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003514903A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2000/030149 external-priority patent/WO2001038318A1/en
Publication of JP2003514903A publication Critical patent/JP2003514903A/ja
Publication of JP2003514903A5 publication Critical patent/JP2003514903A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
Figure 2003514903

［式中、R1はH、電子吸引基または電子供与基であり、そしてR1'とR1"は同じであるかまたは異なり、かつH、電子吸引基または電子供与基であり；
R2は、ヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；
R3はアリール、または1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のアルキルであり；
R4は-OC(CH3)3またはフェニルであり；
R5は連結基であり；そして
R6はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成する］
で表される化合物。
【請求項２】
R1がF、NO2、CN、Cl、CHF2、CF3、-OR 9 、または-NR7R8
[式中、R7とR8は同じであるかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル基、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリールであり、R 9 は1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分岐もしくは環状アルキルである]
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R 1 が-OCH 3 または-OCH 2 CH 3 である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
R7およびR8がそれぞれ1〜4個の炭素原子を有する、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
R7とR8が同じである、請求項２または４に記載の化合物。
【請求項６】
R2が-COCH 2 CH 3 、-COCH 2 CH 2 CH 3 、-CONHCH2CH3、-CONHCH 2 CH 2 CH 3 、-CO-モルホリノ、-CO-ピペリジノ、-CO-ピペラジノ、または-CO-N-メチルピペラジノである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
R5がチオール-またはジスルフィド-を含有する連結基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
R5が-(CH2)nSZ、-CO(CH2)nSZ、-(CH2)nCH(CH3)SZ、-CO(CH2)nCH(CH3)SZ、-(CH 2 )nC(CH3)2SZ、-CO(CH2)nC(CH3)2SZ、-CONR12(CH2)nSZ、-CONR12(CH2)nCH(CH3)SZ、-CONR12(CH2)nC(CH3)2SZ、-CO-モルホリノ-XSZ、-CO-ピペリジノ-XSZ、-CO-ピペラジノ-XSZ、または-CO-N-メチルピペラジノ-XSZ［式中、ZはHまたはSR（ここに、RとR12は同じであるかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル、分枝アルキルもしくは環状アルキル、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリール、またはヘテロ環であり、そしてR12はさらにHであってもよい）であり、Xは1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル、分枝アルキルであり、そしてnは1〜10の整数である］である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
R1はメタ位置にあり、R1'とR1"はHである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
式（I）：
【化２】
Figure 2003514903

［式中、R1はH、電子吸引基または電子供与基であり、そしてR1'とR1"は同じであるかまたは異なりかつH、電子吸引基または電子供与基であり；
R2は、ヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；
R3は-CH=C(CH3)2であり；
R4は-OC(CH3)3またはフェニルであり；
R5は連結基であり；そして
R6はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝、または環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成する］
で表される化合物。
【請求項１１】
R1がF、NO2、CN、Cl、CHF2、CF3、-OR 9 、または-NR7R8
[式中、R7とR8は同じであるかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル基、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリールであり、R 9 は1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分岐もしくは環状アルキルである]
である、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
R 1 が-OCH 3 または-OCH 2 CH 3 である、請求項11に記載の化合物。
【請求項１３】
R7およびR8はそれぞれ1〜4個の炭素原子を有する、請求項11に記載の化合物。
【請求項１４】
R7とR8が同じである、請求項11または13に記載の化合物。
【請求項１５】
R2が-COCH 2 CH 3 、-COCH 2 CH 2 CH 3 、-CONHCH2CH3、-CONHCH 2 CH 2 CH 3 、-CO-モルホリノ、-CO-ピペリジノ、-CO-ピペラジノ、または-CO-N-メチルピペラジノである、請求項10に記載の化合物。
【請求項１６】
R5がチオール-またはジスルフィド-を含有する連結基である、請求項10に記載の化合物。
【請求項１７】
R5が-(CH2)nSZ、-CO(CH2)nSZ、-(CH2)nCH(CH3)SZ、-CO(CH2)nCH(CH3)SZ、-(CH2)nC(CH3)2SZ、-CO(CH2)nC(CH3)2SZ、-CONR12(CH2)nSZ、-CONR12(CH2)nCH(CH3)SZ、-CONR12(CH2)nC(CH3)2SZ、-CO-モルホリノ-XSZ、-CO-ピペリジノ-XSZ、-CO-ピペラジノ-XSZ、または-CO-N-メチルピペラジノ-XSZ［式中、ZはHまたはSR（ここに、RとR12は同じであるかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル、分枝アルキルもしくは環状アルキル、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリール、またはヘテロ環であり、そしてR12はさらにHであってもよい）であり、Xは1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル、分枝アルキルであり、そしてnは1〜10の整数である］である、請求項16に記載の化合物。
【請求項１８】
R1はメタ位置にあり、R1'とR1"はHである、請求項10に記載の化合物。
【請求項１９】
式（I）：
【化３】
Figure 2003514903

［式中、R1はH、電子吸引基または電子供与基であり、そしてR1'とR1"は同じであるかまたは異なり、かつH、電子吸引基または電子供与基であり；
R2は連結基であり；
R3はアリールであるか、または1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のアルキルであり；
R4は-OC(CH3)3またはフェニルであり；
R5はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なり、かつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；そして
R6はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成する］
で表される化合物。
【請求項２０】
少なくともR1の１つがF、NO2、CN、Cl、CHF2、CF3、-OR 9 、または-NR7R8（式中、R7とR8は同じであるかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル基、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリールであり、R 9 は1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分岐もしくは環状アルキルである）である、請求項19に記載の化合物。
【請求項２１】
R 1 が-OCH 3 または-OCH 2 CH 3 である、請求項20に記載の化合物。
【請求項２２】
R7およびR8はそれぞれ1〜4個の炭素原子を有する、請求項20に記載の化合物。
【請求項２３】
R7とR8が同じである、請求項20または22に記載の化合物。
【請求項２４】
R2がチオール-またはジスルフィド-を含有する連結基である、請求項19に記載の化合物。
【請求項２５】
R2が-(CH2)nSZ、-CO(CH2)nSZ、-(CH2)nCH(CH3)SZ、-CO(CH2)nCH(CH3)SZ、-(CH 2 )nC(CH3)2SZ、-CO(CH2)nC(CH3)2SZ、-CONR12(CH2)nSZ、-CONR12(CH2)nCH(CH3)SZ、-CONR12(CH2)nC(CH3)2SZ、-CO-モルホリノ-XSZ、-CO-ピペリジノ-XSZ、-CO-ピペラジノ-XSZ、または-CO-N-メチルピペラジノ-XSZ［式中、ZはHまたはSR（ここに、RとR12は同じであるかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル、分枝アルキルもしくは環状アルキル、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリール、またはヘテロ環であり、そしてR12はさらにHであってもよい）であり、Xは1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル、分枝アルキルであり、そしてnは1〜10の整数である］である、請求項24に記載の化合物。
【請求項２６】
R5が-COCH 2 CH 3 、-COCH 2 CH 2 CH 3 、-CONHCH2CH3、-CONHCH 2 CH 2 CH 3 、-CO-モルホリノ、-CO-ピペリジノ、-CO-ピペラジノ、または-CO-N-メチルピペラジノである、請求項19に記載の化合物。
【請求項２７】
R1はメタ位置にあり、R1'とR1"はHである、請求項19に記載の化合物。
【請求項２８】
式（I）：
【化４】
Figure 2003514903

［式中、R1はH、電子吸引基または電子供与基であり、そしてR1'とR1"は同じであるかまたは異なりかつH、電子吸引基または電子供与基であり；
R2はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；
R3はアリール、または1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のアルキルであり；
R4は-OC(CH3)3またはフェニルであり；
R5はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；そして
R6は連結基である］
で表される化合物。
【請求項２９】
R1がF、NO2、CN、Cl、CHF2、CF3、-OR 9 、または-NR7R8（式中、R7とR8は同じであるかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル基、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリールであり、R 9 は1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分岐もしくは環状アルキルである）である、請求項28に記載の化合物。
【請求項３０】
R 1 が-OCH 3 または-OCH 2 CH 3 である、請求項28に記載の化合物。
【請求項３１】
R7およびR8はそれぞれ1〜4個の炭素原子を有する、請求項29に記載の化合物。
【請求項３２】
R7とR8が同じである、請求項29または31に記載の化合物。
【請求項３３】
R2が-COCH 2 CH 3 、-COCH 2 CH 2 CH 3 、-CONHCH2CH3、-CONHCH 2 CH 2 CH 3 、-CO-モルホリノ、-CO-ピペリジノ、-CO-ピペラジノ、または-CO-N-メチルピペラジノである、請求項28に記載の化合物。
【請求項３４】
R6がチオール-またはジスルフィド-を含有する連結基である、請求項28に記載の化合物。
【請求項３５】
R6が-(CH2)nSZ、-CO(CH2)nSZ、-(CH2)nCH(CH3)SZ、-CO(CH2)nCH(CH3)SZ、-(CH2)nC(CH3)2SZ、-CO(CH2)nC(CH3)2SZ、-CONR12(CH2)nSZ、-CONR12(CH2)nCH(CH3)SZ、-CONR12(CH2)nC(CH3)2SZ、-CO-モルホリノ-XSZ、-CO-ピペリジノ-XSZ、-CO-ピペラジノ-XSZ、または-CO-N-メチルピペラジノ-XSZ［式中、ZはHまたはSR（ここに、RとR12は同じであるかまたは異なり、そして1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル、分枝アルキルもしくは環状アルキル、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリール、またはヘテロ環であり、そしてR12はさらにHであってもよい）であり、Xは1〜10個の炭素原子を有する直鎖アルキル、分枝アルキルであり、そしてnは1〜10の整数である］である、請求項34に記載の化合物。
【請求項３６】
R1はメタ位置にあり、R1'とR1"はHである、請求項28に記載の化合物。
【請求項３７】
連結基を介して細胞結合因子と共有結合した1以上のタキサンを含有する細胞傷害薬であって、該タキサンの少なくとも1つが式（I）：
【化５】
Figure 2003514903

［式中、R1はH、電子吸引基または電子供与基であり、そしてR1'とR1"は同じであるかまたは異なり、かつH、電子吸引基または電子供与基であり；
R2は、ヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なり、かつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝、または環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；
R3はアリール、または1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のアルキルであり；
R4は-OC(CH3)3またはフェニルであり；
R5は連結基であり；そして
R6はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なり、かつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成する］
で表される前記細胞傷害薬。
【請求項３８】
連結基を介して細胞結合因子と共有結合した1以上のタキサンを含有する細胞傷害薬であって、該タキサンの少なくとも1つが式（I）：
【化６】
Figure 2003514903

［式中、R1はH、電子吸引基または電子供与基であり、そしてR1'とR1"は同じであるかまたは異なりかつH、電子吸引基または電子供与基であり；
R2は、ヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；
R3は-CH=C(CH3)2であり；
R4は-OC(CH3)3またはフェニルであり；
R5は連結基であり；そして
R6はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝、または環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成する］で表される前記細胞傷害薬。
【請求項３９】
連結基を介して細胞結合因子と共有結合した1以上のタキサンを含有する細胞傷害薬であって、該タキサンの少なくとも1つが式（I）：
【化７】
Figure 2003514903

［式中、R1はH、電子吸引基または電子供与基であり、そしてR1'とR1"は同じであるかまたは異なりかつH、電子吸引基または電子供与基であり；
R2は連結基であり；
R3はアリールであるか、または1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のアルキルであり；
R4は-OC(CH3)3またはフェニルであり；
R5はHであるか、または、ヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；そして
R6はHであるか、または、ヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成する］で表される前記細胞傷害薬。
【請求項４０】
連結基を介して細胞結合因子と共有結合した1以上のタキサンを含有する細胞傷害薬であって、該タキサンの少なくとも1つが式（I）：
【化８】
Figure 2003514903

［式中、R1はH、電子吸引基または電子供与基であり、そしてR1'とR1"は同じであるかまたは異なりかつH、電子吸引基または電子供与基であり；
R2はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；
R3はアリール、または1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のアルキルであり；
R4は-OC(CH3)3またはフェニルであり；
R5はHであるか、またはヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状のエステルもしくはエーテル、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なりかつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、またはアリールである）のカルバメートを形成し；そして
R6は連結基である］で表される前記細胞傷害薬。
【請求項４１】
(A)請求項37、38、39または40のいずれかに記載の細胞傷害薬の治療上有効な量：および
(B)製薬上許容される担体を含んでなる治療組成物。
【請求項４２】
細胞結合因子が、抗体、抗体フラグメント、インターフェロン、リンホカイン、ホルモン、ビタミン、成長因子、コロニー刺激因子、およびトランスフェリンからなる群から選択される、請求項37、38、39または40のいずれか１項に記載の細胞傷害薬。
【請求項４３】
細胞結合因子が抗体である、請求項37、38、39または40のいずれか１項に記載の細胞傷害薬。
【請求項４４】
細胞結合因子がモノクローナル抗体である、請求項37、38、39または40のいずれか１項に記載の細胞傷害薬。
【請求項４５】
細胞結合因子が抗原特異的な抗体フラグメントである、請求項37、38、39または40のいずれか１項に記載の細胞傷害薬。
【請求項４６】
抗体フラグメントがsFV、Fab、Fab'、またはF(ab')2である、請求項37、38、39または40のいずれか１項に記載の細胞傷害薬。
【請求項４７】
細胞結合因子が成長因子またはコロニー刺激因子である、請求項37、38、39または40のいずれか１項に記載の細胞傷害薬。
【請求項４８】
選択した細胞集団を死滅させるための、請求項37、38、39または40のいずれか１項に記載の細胞傷害薬。
実施形態(1)、(2)および(4)において、R2はヘテロ環、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状エステルまたはエーテルであるか、または式-CONR10R11（式中、R10とR11は同じであるかまたは異なり、かつH、1〜10個の炭素原子を有する直鎖、分枝もしくは環状アルキル、または1〜10個の炭素原子を有する単純なもしくは置換されたアリールである）で表されるカルバメートを形成する。エステルとしてのR 2 の好ましい例は、-COCH2CH3および-COCH2CH2CH3が挙げられる。カルバメートとしてのR 2 の好ましい例は、-CONHCH2CH3、-CONHCH2CH2CH3、-CO-モルホリノ、-CO-ピペラジノ、-CO-ピペリジノ、または-CO-N-メチルピペラジノが挙げられる。
JP2001540081A 1999-11-24 2000-11-21 タキサンを含有する細胞傷害薬とその治療への利用 Pending JP2003514903A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16722899P 1999-11-24 1999-11-24
US60/167,228 1999-11-24
PCT/US2000/030149 WO2001038318A1 (en) 1999-11-24 2000-11-21 Cytotoxic agents comprising taxanes and their therapeutic use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003514903A JP2003514903A (ja) 2003-04-22
JP2003514903A5 true JP2003514903A5 (ja) 2007-10-04

Family

ID=22606479

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001540081A Pending JP2003514903A (ja) 1999-11-24 2000-11-21 タキサンを含有する細胞傷害薬とその治療への利用

Country Status (13)

Country Link
US (11) US6340701B1 (ja)
EP (1) EP1242401B1 (ja)
JP (1) JP2003514903A (ja)
AT (1) ATE349438T1 (ja)
AU (1) AU765588C (ja)
CA (1) CA2388063C (ja)
DE (1) DE60032633T2 (ja)
DK (1) DK1242401T3 (ja)
ES (1) ES2276708T3 (ja)
HK (1) HK1049997B (ja)
NZ (1) NZ517772A (ja)
PT (1) PT1242401E (ja)
WO (1) WO2001038318A1 (ja)

Families Citing this family (168)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6136311A (en) 1996-05-06 2000-10-24 Cornell Research Foundation, Inc. Treatment and diagnosis of cancer
CA2362937C (en) * 1999-02-24 2011-03-22 The Uab Research Foundation Taxane derivatives for targeted therapy of cancer
AU775373B2 (en) 1999-10-01 2004-07-29 Immunogen, Inc. Compositions and methods for treating cancer using immunoconjugates and chemotherapeutic agents
ATE349438T1 (de) * 1999-11-24 2007-01-15 Immunogen Inc Cytotoxische wirkstoffe enthaltend taxane und deren therapeutische anwendung
US7097840B2 (en) * 2000-03-16 2006-08-29 Genentech, Inc. Methods of treatment using anti-ErbB antibody-maytansinoid conjugates
EP1318794A2 (en) * 2000-09-22 2003-06-18 Bristol-Myers Squibb Company Method for reducing toxicity of combined chemotherapies
AU2002216864A1 (en) * 2000-12-21 2002-07-01 Mcgill University Conjugates of antibodies and anticancer drugs
US20030003114A1 (en) * 2001-03-22 2003-01-02 Pan Xing Qing Enzyme-based anti-cancer compositions and methods
US20100056762A1 (en) 2001-05-11 2010-03-04 Old Lloyd J Specific binding proteins and uses thereof
CA2447139C (en) 2001-05-11 2013-11-19 Ludwig Institute For Cancer Research Specific binding proteins and uses thereof
AU2002318169B2 (en) * 2001-06-01 2007-10-18 Cornell Research Foundation, Inc. Modified antibodies to prostate-specific membrane antigen and uses thereof
US7514078B2 (en) * 2001-06-01 2009-04-07 Cornell Research Foundation, Inc. Methods of treating prostate cancer with anti-prostate specific membrane antigen antibodies
US7666414B2 (en) * 2001-06-01 2010-02-23 Cornell Research Foundation, Inc. Methods for treating prostate cancer using modified antibodies to prostate-specific membrane antigen
US6596757B1 (en) * 2002-05-14 2003-07-22 Immunogen Inc. Cytotoxic agents comprising polyethylene glycol-containing taxanes and their therapeutic use
WO2003106659A2 (en) * 2002-06-18 2003-12-24 Archemix Corp. Aptamer-toxin molecules and methods for using same
US7202346B2 (en) * 2002-07-03 2007-04-10 Immunogen Inc. Antibodies to non-shed Muc1 and Muc16, and uses thereof
US7390898B2 (en) * 2002-08-02 2008-06-24 Immunogen Inc. Cytotoxic agents containing novel potent taxanes and their therapeutic use
EP1534674A4 (en) 2002-08-02 2007-11-28 Immunogen Inc CYTOTOXIC AGENTS CONTAINING NEW, EFFECTIVE TAXANES AND THEIR THERAPEUTIC USE
AU2003259163B2 (en) * 2002-08-16 2008-07-03 Immunogen, Inc. Cross-linkers with high reactivity and solubility and their use in the preparation of conjugates for targeted delivery of small molecule drugs
US8853376B2 (en) 2002-11-21 2014-10-07 Archemix Llc Stabilized aptamers to platelet derived growth factor and their use as oncology therapeutics
US8088387B2 (en) 2003-10-10 2012-01-03 Immunogen Inc. Method of targeting specific cell populations using cell-binding agent maytansinoid conjugates linked via a non-cleavable linker, said conjugates, and methods of making said conjugates
EP2281577B1 (en) 2003-05-14 2016-11-16 ImmunoGen, Inc. Drug conjugate composition
BRPI0412879A8 (pt) * 2003-07-21 2015-12-15 Immunogen Inc Conjugado citotóxico específico do antígeno ca6 e métodos de seu uso
US7834155B2 (en) * 2003-07-21 2010-11-16 Immunogen Inc. CA6 antigen-specific cytotoxic conjugate and methods of using the same
US7282590B2 (en) * 2004-02-12 2007-10-16 The Research Foundation Of State University Of New York Drug conjugates
EP1610818A4 (en) * 2004-03-03 2007-09-19 Millennium Pharm Inc MODIFIED ANTIBODIES AGAINST A PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE-ANTIGEN AND USE THEREOF
US7541330B2 (en) * 2004-06-15 2009-06-02 Kosan Biosciences Incorporated Conjugates with reduced adverse systemic effects
US8288557B2 (en) 2004-07-23 2012-10-16 Endocyte, Inc. Bivalent linkers and conjugates thereof
US20060045877A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-02 Goldmakher Viktor S Immunoconjugates targeting syndecan-1 expressing cells and use thereof
EP1669358A1 (en) * 2004-12-07 2006-06-14 Aventis Pharma S.A. Cytotoxic agents comprising new taxanes
EP1688415A1 (en) 2004-12-07 2006-08-09 Aventis Pharma S.A. Cytotoxic agents comprising new C-2 modified taxanes
US20110166319A1 (en) * 2005-02-11 2011-07-07 Immunogen, Inc. Process for preparing purified drug conjugates
ES2503719T3 (es) 2005-02-11 2014-10-07 Immunogen, Inc. Procedimiento para preparar conjugados de anticuerpos y de maitansinoides
US8323645B2 (en) 2005-03-24 2012-12-04 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Antibodies that bind OV064 and methods of use therefor
BRPI0614100A2 (pt) 2005-08-03 2011-03-09 Immunogen Inc formulações de imunoconjugado lìquidas
ES2468240T3 (es) * 2005-08-19 2014-06-16 Endocyte, Inc. Conjugados de ligando de múltiples fármacos
SI1928503T1 (sl) * 2005-08-24 2012-11-30 Immunogen Inc Postopek za pripravo konjugatov majtansinoid protitelo
EP1806365A1 (en) 2006-01-05 2007-07-11 Boehringer Ingelheim International GmbH Antibody molecules specific for fibroblast activation protein and immunoconjugates containing them
ATE527262T1 (de) 2006-01-25 2011-10-15 Sanofi Sa Neue tomaymycin derivate enhaltende zytotoxische mittel
EP2044122B1 (en) * 2006-07-18 2018-03-28 Sanofi Antagonist antibody against epha2 for the treatment of cancer
EP1914242A1 (en) 2006-10-19 2008-04-23 Sanofi-Aventis Novel anti-CD38 antibodies for the treatment of cancer
US8470332B2 (en) 2006-11-22 2013-06-25 Bristol-Myers Squibb Company Targeted therapeutics based on engineered proteins for tyrosine kinases receptors, including IGF-IR
CN104013956B (zh) * 2007-01-25 2018-12-18 达娜-法勃肿瘤研究所公司 抗egfr抗体在治疗egfr突变体介导的疾病中的用途
ATE516814T1 (de) 2007-02-02 2011-08-15 Bristol Myers Squibb Co 10fn3 domain zur behandlung von krankheiten begleitet von unerwünschter angiogenese
US20080184892A1 (en) 2007-02-06 2008-08-07 Ctp Hydrogen Corporation Architectures for electrochemical systems
WO2008101231A2 (en) 2007-02-16 2008-08-21 Endocyte, Inc. Methods and compositions for treating and diagnosing kidney disease
EP2481427A1 (en) 2007-03-14 2012-08-01 Endocyte, Inc. Folate-Tubulysin conjugates
JP5618549B2 (ja) * 2007-03-15 2014-11-05 ルードヴィッヒ インスティテュート フォー キャンサーリサーチ リミテッド Ｅｇｆｒ抗体及びｓｒｃ阻害剤を用いる治療方法及び関連製剤
US20080233135A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 Gebhard John R Cobalamin taxane bioconjugates
US9877965B2 (en) 2007-06-25 2018-01-30 Endocyte, Inc. Vitamin receptor drug delivery conjugates for treating inflammation
CN101784565B (zh) 2007-06-25 2014-12-10 恩多塞特公司 含有亲水性间隔区接头的共轭物
ES2435779T3 (es) * 2007-07-19 2013-12-23 Sanofi Agentes citotóxicos que comprenden nuevos derivados de tomaimicina y su uso terapéutico
PE20140196A1 (es) 2007-08-09 2014-03-19 Boehringer Ingelheim Int Anticuerpos anti-cd37
ES2609915T3 (es) 2007-08-14 2017-04-25 Ludwig Institute For Cancer Research Ltd. Anticuerpo monoclonal 175 direccionado al receptor de EGF y derivados y usos del mismo
EP2209498A2 (en) * 2007-10-03 2010-07-28 Cornell University Treatment of proliferative disorders using antibodies to psma
US9011864B2 (en) * 2007-12-26 2015-04-21 Biotest Ag Method of decreasing cytotoxic side-effects and improving efficacy of immunoconjugates
MX341344B (es) 2007-12-26 2016-08-16 Biotest Ag Agentes dirigidos a cd138 y sus usos.
JP2011508738A (ja) * 2007-12-26 2011-03-17 バイオテスト・アクチエンゲゼルシヤフト Ｃｄ１３８発現腫瘍細胞のターゲティングを向上させる方法及び剤
KR20100097753A (ko) * 2007-12-26 2010-09-03 바이오테스트 아게 Ｃｄ138 표적성 면역접합체 및 이의 용도
WO2009090614A2 (en) * 2008-01-16 2009-07-23 Anwar Rayan Derivatives of taxol and closely related compounds
US8663643B2 (en) 2008-03-18 2014-03-04 Genentech, Inc. Combinations of an anti-HER2 antibody-drug conjugate and chemotherapeutic agents, and methods of use
US8236319B2 (en) 2008-04-30 2012-08-07 Immunogen, Inc. Cross-linkers and their uses
AR071874A1 (es) 2008-05-22 2010-07-21 Bristol Myers Squibb Co Proteinas de dominio de armazon basadas en fibronectina multivalentes
RU2545080C2 (ru) 2009-02-05 2015-03-27 Иммьюноджен, Инк. Новые производные бензодиазепина
ES2712732T3 (es) * 2009-02-17 2019-05-14 Cornell Res Foundation Inc Métodos y kits para el diagnóstico de cáncer y la predicción de valor terapéutico
RU2016142225A (ru) 2009-05-13 2018-12-18 Джензим Корпорейшн Иммуноглобулины к cd52 человека
CN104984360A (zh) 2009-06-03 2015-10-21 伊缪诺金公司 轭合方法
US20110076232A1 (en) * 2009-09-29 2011-03-31 Ludwig Institute For Cancer Research Specific binding proteins and uses thereof
AR078470A1 (es) 2009-10-02 2011-11-09 Sanofi Aventis Anticuerpos que se unen especificamente al receptor epha2
IN2012DN02780A (ja) 2009-10-06 2015-09-18 Immunogen Inc
CA2774032C (en) 2009-10-23 2019-03-26 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Anti-gcc antibody molecules and related compositions and methods
CN105001334A (zh) 2010-02-10 2015-10-28 伊缪诺金公司 Cd20抗体及其用途
GEP201706660B (en) 2010-03-04 2017-04-25 Macrogenics Inc Antibodies reactive with b7-h3, immunologically active fragments thereof and uses thereof
CA3188287A1 (en) 2010-03-26 2011-09-29 Memorial Sloan-Kettering Cancer Center Antibodies to muc16 and methods of use thereof
WO2011133555A2 (en) 2010-04-20 2011-10-27 The Research Foundation Of State University Of New York Compositions and methods for inhibiting matrix metalloproteinase (mmp)-mediated cell migration
EA201390472A1 (ru) 2010-10-29 2014-02-28 Иммьюноджен, Инк. Новые молекулы, связывающиеся с egfr, и их иммуноконъюгаты
AU2011320318B9 (en) 2010-10-29 2015-11-19 Immunogen, Inc. Non-antagonistic EGFR-binding molecules and immunoconjugates thereof
WO2012075173A2 (en) 2010-12-01 2012-06-07 Board Of Regents The University Of Texas System Compositions and method for deimmunization of proteins
CN103260406B (zh) 2010-12-09 2016-10-19 伊缪诺金公司 制备带电荷交联剂的方法
US9433686B2 (en) 2011-01-31 2016-09-06 The Regents Of The University Of California Methods for treating castration resistant prostate cancer and metastasis by reducing B-cell number and/or function
PL2675479T3 (pl) 2011-02-15 2016-09-30 Cytotoksyczne pochodne benzodiazepiny
KR102272828B1 (ko) 2011-03-29 2021-07-05 이뮤노젠 아이엔씨 일-단계 방법에 의한 메이탄시노이드 항체 접합체의 제조
MY171008A (en) 2011-03-29 2019-09-23 Immunogen Inc Preparation of maytansinoid antibody conjugates by a one-step process
BR122016016837A2 (pt) 2011-05-21 2019-08-27 Macrogenics Inc moléculas de ligação a cd3; anticorpos de ligação a cd3; composições farmacêuticas; e usos da molécula de ligação a cd3
WO2012171020A1 (en) 2011-06-10 2012-12-13 Mersana Therapeutics, Inc. Protein-polymer-drug conjugates
EA029797B1 (ru) 2011-06-21 2018-05-31 Иммуноджен, Инк. Новые производные майтанзиноида с пептидным линкером и их конъюгаты
BR112014006822B1 (pt) 2011-09-22 2021-05-18 Amgen Inc. Proteína de ligação ao antígeno cd27l, composição compreendendo uma proteína de ligação ao antígeno cd27l, ácido nucleico isolado, vetor de expressão, célula hospedeira recombinante procariótica, método de preparação de um conjugado de droga e anticorpo cd27l e uso de uma proteína de ligação ao antígeno cd27l
CN104066481A (zh) 2011-11-21 2014-09-24 伊缪诺金公司 利用egfr抗体细胞毒性剂缀合物治疗抗egfr疗法的肿瘤的方法
BR112014013694A2 (pt) 2011-12-08 2017-06-13 Biotest Ag método para tratar uma doença, e, kit
US10080805B2 (en) 2012-02-24 2018-09-25 Purdue Research Foundation Cholecystokinin B receptor targeting for imaging and therapy
US20140080175A1 (en) 2012-03-29 2014-03-20 Endocyte, Inc. Processes for preparing tubulysin derivatives and conjugates thereof
US20130287797A1 (en) 2012-04-26 2013-10-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh Combination of cd37 antibodies with bendamustine
JP2015517511A (ja) 2012-05-16 2015-06-22 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｄ３７抗体とｉｃｅ（イフォスファミド、カルボプラチン、エトポシド）の併用
JP2015517512A (ja) 2012-05-16 2015-06-22 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｄ３７抗体の更なる薬剤との併用
AR091069A1 (es) 2012-05-18 2014-12-30 Amgen Inc Proteinas de union a antigeno dirigidas contra el receptor st2
SG11201407017WA (en) 2012-06-04 2014-12-30 Irm Llc Site-specific labeling methods and molecules produced thereby
AU2013326881B2 (en) 2012-10-04 2018-08-02 Immunogen, Inc. Use of a PVDF membrane to purify cell-binding agent cytotoxic agent conjugates
AU2013331440A1 (en) 2012-10-16 2015-04-30 Endocyte, Inc. Drug delivery conjugates containing unnatural amino acids and methods for using
WO2014080251A1 (en) 2012-11-24 2014-05-30 Hangzhou Dac Biotech Co., Ltd. Hydrophilic linkers and their uses for conjugation of drugs to cell binding molecules
TW201425336A (zh) 2012-12-07 2014-07-01 Amgen Inc Ｂｃｍａ抗原結合蛋白質
US10226535B2 (en) 2012-12-10 2019-03-12 Mersana Therapeutics, Inc. Auristatin compounds and conjugates thereof
JP6334553B2 (ja) 2012-12-10 2018-05-30 メルサナ セラピューティクス，インコーポレイティド タンパク質−高分子−薬剤コンジュゲート
WO2014093640A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Mersana Therapeutics,Inc. Hydroxy-polmer-drug-protein conjugates
WO2014114801A1 (en) 2013-01-25 2014-07-31 Amgen Inc. Antibodies targeting cdh19 for melanoma
WO2014124258A2 (en) 2013-02-08 2014-08-14 Irm Llc Specific sites for modifying antibodies to make immunoconjugates
CN115925957A (zh) 2013-02-08 2023-04-07 Irm责任有限公司 用于修饰抗体以制备免疫缀合物的特定位点
US9498532B2 (en) 2013-03-13 2016-11-22 Novartis Ag Antibody drug conjugates
AR095199A1 (es) 2013-03-15 2015-09-30 Genzyme Corp Anticuerpos anti-cd52
NZ710929A (en) 2013-03-15 2018-02-23 Novartis Ag Antibody drug conjugates
EP3004167B1 (en) 2013-05-30 2018-07-25 Kiniksa Pharmaceuticals, Ltd. Oncostatin m receptor antigen binding proteins
TW201605896A (zh) 2013-08-30 2016-02-16 安美基股份有限公司 Gitr抗原結合蛋白
KR102087850B1 (ko) 2013-10-11 2020-03-12 메르사나 테라퓨틱스, 인코포레이티드 단백질-고분자-약물 접합체
AU2014331645C1 (en) 2013-10-11 2020-06-11 Asana Biosciences, Llc Protein-polymer-drug conjugates
US9943606B2 (en) 2014-01-15 2018-04-17 Rutgers, The State University Of New Jersey Dendritic polypeptide-based nanocarriers for the delivery of therapeutic agents
CN103804472B (zh) * 2014-01-23 2016-06-08 浙江大学 一种紫杉烷类药物前体
US10100115B2 (en) 2014-02-14 2018-10-16 Macrogenics, Inc. Methods for the treatment of vascularizing cancers
ES2960619T3 (es) 2014-02-28 2024-03-05 Hangzhou Dac Biotech Co Ltd Enlazadores cargados y sus usos para la conjugación
US20170021033A1 (en) 2014-03-12 2017-01-26 Novartis Ag Specific sites for modifying antibodies to make immunoconjugates
US10786578B2 (en) 2014-08-05 2020-09-29 Novartis Ag CKIT antibody drug conjugates
CN106659790A (zh) 2014-08-12 2017-05-10 诺华股份有限公司 抗cdh6抗体药物缀合物
TWI757759B (zh) 2014-09-03 2022-03-11 美商免疫原公司 細胞毒性苯并二氮呯衍生物
EP3189057A1 (en) 2014-09-03 2017-07-12 ImmunoGen, Inc. Cytotoxic benzodiazepine derivatives
GB201416960D0 (en) 2014-09-25 2014-11-12 Antikor Biopharma Ltd Biological materials and uses thereof
KR20170084202A (ko) 2014-11-14 2017-07-19 노파르티스 아게 항체 약물 접합체
EP4289483A3 (en) 2014-12-04 2024-02-28 Celgene Corporation Biomolecule conjugates
US10722523B2 (en) 2015-03-17 2020-07-28 The Regents Of The University Of California Chemoimmunotherapy for epithelial cancer
MX2017011822A (es) 2015-03-17 2017-12-07 Memorial Sloan Kettering Cancer Center Anticuerpos anti-muc16 y sus usos.
CN107735110B (zh) 2015-04-07 2021-11-26 纪念斯隆-凯特琳癌症中心 纳米粒子免疫偶联物
EP3310813A1 (en) 2015-06-17 2018-04-25 Novartis AG Antibody drug conjugates
KR20180021176A (ko) 2015-06-29 2018-02-28 이뮤노젠 아이엔씨 시스테인 조작된 항체의 콘주게이트
CA2991973C (en) 2015-07-12 2021-12-07 Suzhou M-Conj Biotech Co., Ltd. Bridge linkers for conjugation of a cell-binding molecule
US9839687B2 (en) 2015-07-15 2017-12-12 Suzhou M-Conj Biotech Co., Ltd. Acetylenedicarboxyl linkers and their uses in specific conjugation of a cell-binding molecule
KR20180038460A (ko) 2015-07-21 2018-04-16 이뮤노젠 아이엔씨 세포독성 벤조다이아제핀 유도체의 제조 방법
WO2017025458A1 (en) 2015-08-07 2017-02-16 Gamamabs Pharma Antibodies, antibody drug conjugates and methods of use
EP3356415B1 (en) 2015-09-29 2024-05-01 Amgen Inc. Asgr inhibitors for reduzing cholesterol levels
DK3380525T3 (da) 2015-11-25 2024-01-29 Immunogen Inc Farmaceutiske formuleringer og fremgangsmåder til anvendelse deraf
WO2017194568A1 (en) 2016-05-11 2017-11-16 Sanofi Treatment regimen using anti-muc1 maytansinoid immunoconjugate antibody for the treatment of tumors
CN110099682B (zh) 2016-11-14 2023-03-31 杭州多禧生物科技有限公司 偶联连接体，含有此连接体的细胞结合分子-药物偶联物及其制备和应用
US11135307B2 (en) 2016-11-23 2021-10-05 Mersana Therapeutics, Inc. Peptide-containing linkers for antibody-drug conjugates
EP3544983A2 (en) 2016-11-23 2019-10-02 Immunogen, Inc. Selective sulfonation of benzodiazepine derivatives
JOP20190187A1 (ar) 2017-02-03 2019-08-01 Novartis Ag مترافقات عقار جسم مضاد لـ ccr7
KR20240110082A (ko) 2017-02-28 2024-07-12 이뮤노젠 아이엔씨 자기희생적 펩티드 링커 및 이들의 접합체를 갖는 메이탄시노이드 유도체
WO2018185618A1 (en) 2017-04-03 2018-10-11 Novartis Ag Anti-cdh6 antibody drug conjugates and anti-gitr antibody combinations and methods of treatment
US20180346488A1 (en) 2017-04-20 2018-12-06 Immunogen, Inc. Cytotoxic benzodiazepine derivatives and conjugates thereof
EP3615068A1 (en) 2017-04-28 2020-03-04 Novartis AG Bcma-targeting agent, and combination therapy with a gamma secretase inhibitor
TW201905037A (zh) 2017-06-22 2019-02-01 美商梅爾莎納醫療公司 藥物攜帶聚合物支架及蛋白質聚合物藥物共軛物之製造方法
US11530413B2 (en) 2017-07-21 2022-12-20 Novartis Ag Compositions and methods to treat cancer
TW202413360A (zh) 2017-12-28 2024-04-01 美商伊繆諾金公司 苯二氮平衍生物
SG11202007495SA (en) 2018-02-21 2020-09-29 Celgene Corp Bcma-binding antibodies and uses thereof
JP7364584B2 (ja) 2018-10-10 2023-10-18 武田薬品工業株式会社 抗体薬物複合体の製造方法
EP3873534A1 (en) 2018-10-29 2021-09-08 Mersana Therapeutics, Inc. Cysteine engineered antibody-drug conjugates with peptide-containing linkers
EP3873532A1 (en) 2018-10-31 2021-09-08 Novartis AG Dc-sign antibody drug conjugates
CA3121902A1 (en) 2018-12-04 2020-06-11 Der-Yang Tien Stereocomplexes for the delivery of anti-cancer agents
CN113195541B (zh) 2018-12-21 2024-08-30 诺华股份有限公司 针对pmel17的抗体及其缀合物
CA3134056A1 (en) 2019-03-20 2020-09-24 The Regents Of The University Of California Claudin-6 bispecific antibodies
WO2020191342A1 (en) 2019-03-20 2020-09-24 The Regents Of The University Of California Claudin-6 antibodies and drug conjugates
WO2020205564A1 (en) 2019-03-29 2020-10-08 Immunogen, Inc. Cytotoxic bis-benzodiazepine derivatives and conjugates thereof with cell-binding agents for inhibiting abnormal cell growth or for treating proliferative diseases
LT3958977T (lt) 2019-04-26 2023-12-27 Immunogen, Inc. Kamptotecino dariniai
US11786605B2 (en) 2020-01-09 2023-10-17 Mersana Therapeutics, Inc. Site specific antibody-drug conjugates with peptide-containing linkers
WO2021173773A1 (en) 2020-02-25 2021-09-02 Mediboston, Inc. Camptothecin derivatives and conjugates thereof
US20230181756A1 (en) 2020-04-30 2023-06-15 Novartis Ag Ccr7 antibody drug conjugates for treating cancer
EP4178624A2 (en) 2020-07-07 2023-05-17 Bionecure Therapeutics, Inc. Maytansinoids as adc payloads and their use for the treatment of cancer
EP3970752A1 (en) 2020-09-17 2022-03-23 Merck Patent GmbH Molecules with solubility tag and related methods
WO2022112942A2 (en) 2020-11-24 2022-06-02 Novartis Ag Anti-cd48 antibodies, antibody drug conjugates, and uses thereof
US20220378929A1 (en) 2021-02-25 2022-12-01 MediBoston Limted Anti-her2 antibody-drug conjugates and uses thereof
WO2022221720A1 (en) 2021-04-16 2022-10-20 Novartis Ag Antibody drug conjugates and methods for making thereof
KR20230125129A (ko) 2022-02-17 2023-08-29 주식회사 노벨티노빌리티 항체-약물 접합체
WO2024023735A1 (en) 2022-07-27 2024-02-01 Mediboston Limited Auristatin derivatives and conjugates thereof

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989012624A2 (en) * 1988-06-14 1989-12-28 Cetus Corporation Coupling agents and sterically hindered disulfide linked conjugates prepared therefrom
US5208020A (en) 1989-10-25 1993-05-04 Immunogen Inc. Cytotoxic agents comprising maytansinoids and their therapeutic use
US5399726A (en) * 1993-01-29 1995-03-21 Florida State University Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups
EP0563475B1 (en) 1992-03-25 2000-05-31 Immunogen Inc Cell binding agent conjugates of derivatives of CC-1065
US5646176A (en) * 1992-12-24 1997-07-08 Bristol-Myers Squibb Company Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
US5475011A (en) 1993-03-26 1995-12-12 The Research Foundation Of State University Of New York Anti-tumor compounds, pharmaceutical compositions, methods for preparation thereof and for treatment
US6214345B1 (en) 1993-05-14 2001-04-10 Bristol-Myers Squibb Co. Lysosomal enzyme-cleavable antitumor drug conjugates
US5824701A (en) * 1993-10-20 1998-10-20 Enzon, Inc. Taxane-based prodrugs
US5663199A (en) * 1994-11-30 1997-09-02 Uniroyal Chemical Ltd./Ltee Anti-viral aromatic O-alkylated oximes, ethers and thioethers
DK0914116T3 (da) * 1996-05-22 2000-11-20 Protarga Inc Kompositstoffer omfattende konjugater af cis-docosahexaensyre og Taxotere
JP2001505194A (ja) 1996-11-05 2001-04-17 ブリストル―マイヤーズ・スクイブ・カンパニー 分枝ペプチド・リンカー
US5811452A (en) 1997-01-08 1998-09-22 The Research Foundation Of State University Of New York Taxoid reversal agents for drug-resistance in cancer chemotherapy and pharmaceutical compositions thereof
AU734827B2 (en) * 1997-05-21 2001-06-21 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Composition and method for enhancing transport across biological membranes
WO1999025729A1 (fr) * 1997-11-18 1999-05-27 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Composes possedant une activite antitumorale
CA2362937C (en) 1999-02-24 2011-03-22 The Uab Research Foundation Taxane derivatives for targeted therapy of cancer
ATE349438T1 (de) * 1999-11-24 2007-01-15 Immunogen Inc Cytotoxische wirkstoffe enthaltend taxane und deren therapeutische anwendung
US6175023B1 (en) * 2000-01-31 2001-01-16 Jian Liu Synthesis of water soluble 9-dihydro-paclitaxel derivatives from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003514903A5 (ja)
CA2388063A1 (en) Cytotoxic agents comprising taxanes and their therapeutic use
CA2485424A1 (en) Cytotoxic agents comprising polyethylene glycol-containing taxanes and their therapeutic use
JP2009536660A5 (ja)
JP2003531821A5 (ja)
JP2005511592A5 (ja)
JP2004503564A5 (ja)
RU2000124100A (ru) Лиганды рецептора h3 гистамина
JP2007511504A5 (ja)
JP2003501474A5 (ja)
JP2002539156A5 (ja)
JP2001526218A5 (ja)
JP2002541233A5 (ja)
JP2004516314A5 (ja)
JP2005521713A5 (ja)
RU2002123641A (ru) С-4 карбонатсодержащие таксаны
JP2006525944A5 (ja)
JP2005515978A5 (ja)
JPWO2019195124A5 (ja)
JPWO2020123827A5 (ja)
JP2002543114A5 (ja)
JP2002539181A5 (ja)
JP2004531478A5 (ja)
JP2003530433A5 (ja)
CA2406212A1 (en) Substituted styryl benzylsulfones for treating proliferative disorders