JP2003508596A - 化学増幅レジスト用ポリマーおよびこれを利用したレジスト組成物 - Google Patents
化学増幅レジスト用ポリマーおよびこれを利用したレジスト組成物Info
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Abstract
Description
る。特に、半導体の微細加工に適した単一波長を露光光源として使用するマイク
ロリソグラフィ工程で基板により微細なパターンを形成させることができ、露光
後の遅延(Post Exposure Delay、以下、「PED」という)安全性を高め、乾
式エッチングにより発生する熱に対して高い耐熱性を備えた化学増幅レジスト組
成物への適用が可能な新規のポリマーおよびこれを適用したレジスト組成物に関
する。
組成物が広く用いられている。特に、最近の大規模集積回路の高密度化が進めら
れることによってレジスト組成物も高解像度および高感度を要求されるようにな
った。このような半導体集積回路の微細回路具現は通常リソグラフィ工程を使用
して進行される。まず、基板にレジストを塗布して、事前に設計されたパターン
が用意されたフォトマスクを利用して、基板にパターンを転写し、転写されたパ
ターンによって適切に基板を切り出すエッチング工程を通じて微細回路を構成し
ていく工程である。
、b)塗布されたレジスト膜から溶剤を蒸発させてレジスト膜が基板表面に密着
するようにするソフトベイキング工程、c)紫外線などの光源を利用してマスク
上の回路パターンを反復的に、そして順次に縮少投影しながら基板を露光させて
マスクのパターンを基板上に転写する露光工程、d)光源からの露出による感光
によって溶解度のような化学的性質が変化した部分を現像液を使用して選択的に
除去する現像工程、e)現像作業後、基板上に残留するレジスト膜を基板により
緊密に固着させるためのハードベイキング工程、f)現像された基板のパターン
によって電気的な特性を付与するために所定部位をエッチングするエッチング工
程およびg)前記エッチング作業後、不必要になったレジストを除去する剥離工
程などを含む。
ックランダムアクセスメモリ(以下、「DRAM」という)では現在64メガビ
ットと256メガビットDRAMが量産されており、ギガビットDRAMの開発
も始まっている。
、64メガDRAMでは0.3μm以下の回路線間幅技術が用いられ、256メ
ガDRAMおよびギガビットDRAMでは設計程度によってはクォーターミクロ
ン以下、たとえば0.20μm、0.18μm、0.15μmなどの超微細パタ
ーンが要求される。このような微細加工で光照射波長が超紫外線に移動すること
によって超紫外線に効率的に反応できる新たなレジストの開発が要請される。
ク樹脂からなるレジストでは充足させることができないが、その理由はこのレジ
ストシステムが300nm以下の波長帯で大きな吸収があって、300nm以下
の単一波長露光を実施すればパターンプロファイルが顕著に劣化するためである
。従って、パターンプロファイルの流動現象のない強固なパターンの具現が要求
される。
epper)と呼ばれるステップアンドリピド型の整列機(aligner)が広く用いられ
ている。前記露光装置は光源によって水銀光のうちG線(波長436nm)、I
線(波長365nm)を利用するものと、単一波長であるKrF(248nm)
とArF(193nm)のエキシマーレーザー(excimer laser)用に区分され
る。基板上に微細なパターンを具現するためには解像度値(R)が小さくなけれ
ばならないが、基本的には解像度値は下記レイリー(Rayleigh)の回折限界式1
によって表現され、原理的には露光波長を短くすればするほど解像度値が小さく
なるため単一の波長を利用することが有利である。 [回折限界式1] R=κλ/NA
NAはレンズの口径数である。
解能を向上させなければならず、このために波長が短い単一波長光源を使用し露
出装置の光学系レンズの口径数(N.A)を大きくするのが効果的である。
ーザー光源を利用するレジスト組成物が常用化されており、これらはKrFとA
rFエキシマーレーザー用のレジスト組成物として主に化学増幅の概念を導入し
た高感度レジストシステムが多数提案されている。
した酸は部分的に保護された保護基を熱の補助作用で分解した後、酸反応性ポリ
マーと反応して連鎖反応を開始したりまたは触媒として作用して結局一つの分子
の酸が幾多の結合形成または結合分解反応を起こす。従って、化学増幅とは一つ
の光子の作用で生成された活性種(active species)が連鎖的化学反応を起こし
て結果的に僅かの生成量が飛躍的に増幅される現象のことである。このような酸
の連続的な反応のため化学増幅という概念が導入され使用され始めた。
系または酸反応性ポリマー、鉱酸発生剤およびマトリックス樹脂の三成分系があ
る。既存のレジストでは露光部位で直接的に感光物質が分解されたり架橋反応が
起きてこれを現像すればポジティブまたはネガティブ形態のレジスト画像パター
ンが得られた。しかし、化学増幅レジストでは露光によって酸反応性ポリマーま
たは化合物が直接的に反応せずに露光された部分の鉱酸発生剤で酸が発生して潜
像(latent image)だけが生じる。発生した酸はその次の段階である露光の後の
加熱(post-exposure bake、以下、「PEB」という)過程で酸反応性ポリマー
に対して触媒として作用して反応が増幅され溶解度に顕著な差異をもたらす。
t−BOC(tertiary-butoxy carbonyl)原子団でブロックされたポリヒドロキ
シスチレン誘導体(poly[p-(t-butyloxycarbonyloxy)styrene]:PBOCSt)
および鉱酸発生剤としてオニウム塩(onium salt)を使用したレジスト例として
文献(American Chemical society, “Polymers in Electronics”, ACSSym. Se
ries, No. 242)に掲載されている。このようにポリヒドロキシスチレン誘導体
を使用する理由は、従来のレジストに用いられていたノボラックフェノール樹脂
の場合、ディップUVに対する吸収が大きいのでレジストの基板との接触界面ま
でUV光が十分に到達できない。その結果レジストの露光部で露光による化学変
化が十分に膜の厚さ方向に起こらなくなり、これによって現像液に対して溶解性
が不均一になる。このような問題は現像後に形成されるレジストパターン断面形
状が三角形になるようにする。従って、得られたレジストパターンを基板に対す
る内部エッチングマスクとして使用する場合、目標とした微細な回路パターンが
転写できなくなる問題が発生する。これを克服するためにベースポリマーを変更
する必要があり、耐プラズマ性に優れたポリヒドロキシスチレン誘導体が適して
いることが知られている。
ヒドロピラニル(poly(p-styreneoxytetrahydropyranyl)と酸発生剤で構成され
た化学増幅レジストが文献(第36回日本応用物理学会予告集、1p−k−7,
1989)に開示されており、更にシュレーゲル(Schlegel)等によりノボラッ
クフェノール樹脂、t−BOCグループで置換されたビスフェノール−A、ピロ
ガロールメタンスルホン酸エステル(pyrogallol methanesulfonic ester)で構
成された3成分系レジストが文献(第37回日本応用物理学会予告集、28p−
ZE−4,1990)に開示されている。また、このような製造方法と関連した
技術が特開平2−27660号、特開平5−232706号、特開平5−249
683号、米国特許第4,491,628号明細書および米国特許第5,310
,619号明細書等に開示されている。しかし、前記のような化学増幅レジスト
は解像度が既存のG−線およびI−線用レジストに対して優れている反面、レジ
ストの露光部で発生する酸が微量であるので周辺の環境、特にレジスト膜表面近
くの酸素、水分およびその他の微量成分の影響を容易に受けて安定した微細パタ
ーンの形成がむずかしい。
チルアニリンが露光によってレジストの表面近くで発生した酸の活性度を低下さ
せて、レジスト膜表面の難溶化層を発生させて前記難溶化層が露光、現像処理後
のレジストパターンの表面に残存するということが文献(Proc. SPIE, Vol.1466
, 2, 1991年)に報告されている。しかし、前記の方法は露光からPEB工程ま
での時間遅延があるため微細パターンの反応により発生するフッティング(foot
ing)現象の問題と工程ラインの大気中に分布したアミン成分による環境汚染で
発生するT−top型パターンを発生する問題点がある。したがって、前記化合
物を適用したレジスト組成物の場合、PED安全性側面から補完が必要であり、
300nm以下の波長で高感度と高解像度を具現するのに適した新たなベースポ
リマーを適用したレジスト組成物が要求されている。
化は半導体集積回路の集積度を高めるための方法の一つであって、リソグラフィ
工程で基板のエッチング方法を従来のサイドエッチングの大きい湿式エッチング
からサイドエッチングが少ない乾式エッチングに転換するものである。前記乾式
エッチング法の使用は、エッチング時に発生する熱によってレジストパターンが
変化するものであってはならず、集積度が高ければ高いほど用いられるレジスト
の高い耐熱性を要求される。
ロリソグラフィ工程で基板上により微細なパターンを形成させることができ、露
光後の遅延安全性を高め、乾式エッチングにより発生する熱に対して高い耐熱性
を備えた化学増幅レジスト組成物への適用が可能な新たなポリマーおよびこれを
適用したレジスト組成物を提供することにある。
ト用ポリマーを提供する。 [化学式1]
たはCH2CH2COOC(CH3)3であり、前記R3は塩素、しゅう素、ヒドロ
キシ、シアノ、t−ブトキシ、CH2NH2、CONH2、CH=NH、CH(O
H)NH2またはC(OH)=NHであり、 x+y+Z=1にxは0.1〜0.9、yは0.01〜0.89、zは0.01
〜0.89であり、 nは1または2であり、nが1であれば他の一つは水素である(ここでnが2で
あればR2の作用基は全て同一である)。
生剤および(c)有機溶媒を含むレジスト組成物を提供する。
マーを構成する3種のそれぞれのモノマーを用意して還流冷却機を備えた窒素雰
囲気の反応機に投入して反応させる。重合溶媒としてはテトラヒドロフラン(以
下、「THF」という)、トルエン、ベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素など
を用いることができ、アゾビスイソブチロニトリル(以下、「AIBN」という
)またはベンゾパーオキシド(以下、「BPO」という)などの重合開始剤を加
えて攪拌重合させる。反応が終了すれば合成されたポリマーをヘキサンに沈殿さ
せて沈殿物を得た後、数回洗浄し、真空乾燥してポリマーを収得することができ
る。
ノマーの合成の場合、後記する反応式1と同じ経路を経てシアノアルキルスチレ
ンの合成が先行されなければならず、このように合成された4−シアノアルキル
スチレンにt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート基などを導入し
、前記製造されたモノマーを再びアセトキシスチレン、t−ブチルアクリレート
、t−ブチルメタクリレートなどのモノマーと共に攪拌してポリマーを製造する
ことができる。
。 まず、反応式1段階としてナトリウムシアン化物、カリウムシアン化物よりな
る第1グループのシアン化物を水とエタノールを含んだアルキルアルコールとに
混合する。前記溶液に4−クロロアルキルスチレンおよびハロゲン元素を含んだ
アルキルスチレンを徐々に投入して反応させた後、シアノアルキルスチレンを合
成する。次いで、後記する反応式2段階に示すように反応式1で収得したモノマ
ーとt−ブチルアクリレートを攪拌して4−(3−シアノ−ジ−1,5−t−ブ
トキシカルボニル−ペンチル)スチレン(以下、「CBCPS」という)を合成
する。ここで、シアノアルキルスチレンとトリトン非溶液またはテトラアルキル
アミンヒドロキシド溶液をジオキサンに溶解させた後、t−ブチルアクリレート
を投入攪拌する。反応が完了すれば酸性溶液で中和し抽出してCBCPSを合成
する。
四塩化炭素を重合溶媒として用いることができ、4−アセトキシスチレンまたは
4−ブトキシスチレンを4−ブチルアクリレートまたはt−ブチルメタクリレー
トと前記で製造したCBCPSを投入し、AIBNまたはBPOなどの重合開始
剤を加えた後、攪拌してポリマーを製造する。前記ポリマーは重量平均分子量(
Mw)が3,000〜30,000であり、分散度が合成方法によって1.01
〜3.00に調節して合成できる。
光部では酸の作用によって置換基が分解して現像液に溶解される特性を示す。
式1で示されるポリマー、b)酸を発生する酸発生剤およびc)有機溶媒を含む
。
組成物内に1〜50重量%含まれるのが好ましい。
(onium salt)、N−イミノスルホン酸塩類、ジスルホン酸塩類、ビスアリール
スルホニルジアゾメタン類およびアリールカルボニルアリールスルホニルジアゾ
メタン類などを用いることができ、その例が本件酸発生剤であり、レジスト組成
物内に前記酸発生剤の内から1種以上選択して0.1〜50重量%含まれること
が好ましい。
。
である。
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエーテルアセテート
、n−ブチルアセテート、メチルイソブチルケトン、乳酸エチル、3−エトキシ
−エチルプロピオン酸塩、3−メトキシ−メチルプロピオン酸塩、ジグリコール
モノエチルエーテル、2−ヘプタノン、ジアセトンアルコール、β−メトキシイ
ソ酪酸メチルエステル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチルプロピオン酸塩、乳酸メチル、乳酸ブチル、ピルビン酸エ
チル、γ−ブチロールラクトンからなる群より1種以上選択することが好ましく
、レジスト組成物内に0.1〜99重量%含まれるのが好ましい。
上のために溶解抑制剤を添加することもできる。溶解抑制剤の使用は非露光部と
露光部の溶解度差異を大きくしてコントラストの向上に寄与する。このような溶
解抑制型添加剤はレジスト組成物内に本発明のポリマーの重量に対して0.1〜
50重量%添加できる。
ある。)
は下記の通りである。
に薄い薄膜を形成した後、塩基性水溶液で処理すれば共重合体の溶解度が低いた
め溶解が起こらない。しかし、超紫外線を照射すれば感応してレジスト内の酸発
生剤が酸を発生し、熱の付加作用によって露光領域でポリマー構造の現像抑制型
置換基が分解作用を起こして再び酸の発生が起こる。結果的に、ひとたび発生し
た酸がいくつかの酸活性分解作用を起こす化学増幅現象を示すようになる。その
結果露光部ではポリマーの溶解度が大きく増加するようになり、塩基性水溶液を
利用した現像時に非露光部と露光部の溶解度の差異が発生する。このような作用
により従来のG−線およびI−線を使用した従来のレジスト組成物より優れた解
像度を得ることができる。
例は本発明を例示するためのものであり、本発明が実施例に限られるわけではな
い。
物49.01gを水70.07gとエタノール50.96gに混合し、フラスコ
温度を60℃に昇温してナトリウムシアン化物を完全に溶解した。前記溶液に4
−クロロメチルスチレン87.50gをゆっくり投入し、反応温度を60〜70
℃に維持して攪拌しながら3時間反応させた。反応が終結した時、40℃に冷却
し、ジエチルエーテル100gを添加してジエチルエーテル層を分離した。分離
された有機層を水300gで3回抽出し、水層をジエチルエーテル50gで抽出
して有機層に混合した。分離収得された有機層を硫酸マグネシウムで1日間乾燥
した後、蒸発器を利用して有機溶剤を除去し4−シアノメチルスチレン収得物を
得た。収得物は80%の収率を示し、濃い紫色を示した。 前記合成は下記反応式1に従った。 [反応式1]
ノメチルスチレン57.28gとトリトン非溶液1.4gをジオキサン40gに
溶解した。反応機の温度を60℃に維持しながらt−ブチルアクリレート102
.54gを約30分間ゆっくり投入し、24時間攪拌しながら反応させた。反応
後、塩化物溶液で中和し、中和された反応液にジエチルエーテル100gと水3
00gで3回抽出して、水層をジエチルエーテル50gで抽出して有機層に混合
した。分離収得された有機層を硫酸マグネシウムで1日間乾燥した後、蒸発器を
利用して有機溶剤を除去した。得られた生成物を減圧蒸留して未反応物質を除去
し、メタノールで再結晶して薄い黄色のCBCPSを60%の収率で収得した。 前記合成は下記反応式2にしたがったものである。 [反応式2]
てTHF300mlを投入し、窒素を加えて30分間攪拌した。この反応機に4
−アセトキシスチレン56.62gとt−ブチルアクリレート9.16gおよび
前記で製造したCBCPS24.14gを投入して、1.21gのAIBNを加
えて温度を40℃に維持しながら窒素雰囲気下で30分間攪拌し、反応機の温度
を上昇させて反応液が還流されるように維持しながら24時間攪拌反応させた。
反応終了の後、温度を常温まで下げ反応液をヘキサン3リットルに浸漬して沈殿
物を得た。得られた沈殿物をろ過し2リットルのヘキサンで数回洗浄して真空乾
燥した。乾燥された高分子をフラスコでメタノール300mlに溶解し、30%
NH4OH水溶液50mlを添加してゆっくり攪拌し、ポリマーが完全に溶解し
た後、30分間追加攪拌した。この溶液を1.5リットルの水に浸漬して沈殿物
を得、この沈殿物をろ過して2リットルの蒸留水で洗浄し真空乾燥して化学式1
のポリマー58.23gを収得した。 前記合成は下記反応式3にしたがったものである。 [反応式3]
2〜6で示される化合物を酸発生剤として用いて表1の組成でプロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)および乳酸エチル(EL)を
溶媒として用いて化学増幅レジスト組成物を得た。
布し、100℃温度で90秒加熱して表1に示した厚さの薄膜を形成させた。前
記薄膜上に微細パターンマスクを装着し、248nmの単一波長光を照射して、
110℃温度で90秒加熱して化学増幅作用を起こした。その後、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像した後、蒸留水で洗浄し乾燥し
てウエハーに微細パターンを形状化した。 微細パターンの相対感度と解像度を表1に記載した。
および化学式8で示されるEVE(Ethyl Vinyl Ether)でブロックされたポリ
ヒドロキシスチレンをポリマーとして用い、前記化学式2〜6で示される化合物
を酸発生剤として用い、表1の組成でプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート(PGMEA)および乳酸エチル(EL)を溶媒として用いて化学増
幅レジスト組成物を製造した。前記実施例1乃至7と同様な方法でシリコンウエ
ハー上に回転塗布して加熱し薄膜を形成させ、化学増幅して微細パターンを形状
化した。 微細パターンの相対感度と解像度を表1に記載した。
度は0.16乃至0.20μmであって、比較例1乃至4の場合である0.24
乃至0.30より非常に優れており、相対感度もまた28乃至30mj/cm2
で、比較例の35乃至45mj/cm2より優れていることが分かる。
線を使用するマイクロリソグラフィ工程で単一波長に速かに感応してウエハー上
に高解像度の微細なパターンを形成させることができ、工程周辺環境の影響で発
生する露光と露光後の加熱工程までの時間遅延によって起こるレジスト潜像と現
像後の実際のレジスト微細回路パターンの変化を抑制し、塩基性アミンによる鉱
酸発生剤と発生した酸の反応で現れるレジスト表面層の変形、つまり、T−to
p形パターン発生を抑制する。本発明のレジスト組成物は乾式エッチングにより
発生する熱に対して高い耐熱性を備えて、256メガおよびギガビットDRAM
の製造に適している。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記の化学式1で表示される化学増幅レジスト用ポリマー:
[化学式1] 【化1】 前記化学式1において、R1は水素またはメチルであり、R2は水素またはCH 2 CH2COOC(CH3)3であり、R3は塩素、しゅう素、ヒドロキシ、シアノ
、t−ブトキシ、CH2NH2、CONH2、CH=NH、CH(OH)NH2また
はC(OH)=NHであり、 x+y+Z=1で、xは0.1〜0.9、yは0.01〜0.89、zは0.0
1〜0.89であり、nは1または2であり、nが1であれば他の一つは水素で
ある(ここでnが2であればR2の作用基が全て同じである)。 - 【請求項2】 前記ポリマーは分子量が3,000〜30,000であり、
分散度が1.01〜3.00である請求項1記載の化学増幅レジスト用ポリマー
。 - 【請求項3】 a)下記の化学式1で示されるポリマー [化学式1] 【化2】 前記式において、R1は水素またはメチルであり、R2は水素またはCH2CH2C
OOC(CH3)3であり、R3は塩素、しゅう素、ヒドロキシ、シアノ、t−ブ
トキシ、CH2NH2、CONH2、CH=NH、CH(OH)NH2またはC(O
H)=NHであり、 x+y+Z=1で、xは0.1〜0.9、yは0.01〜0.89、zは0.0
1〜0.89であり、nは1または2であり、nが1であれば他の一つは水素で
あり、nが2であればR2の作用基は全て同じである; b)酸発生剤;および c)溶媒 を含む感光性レジスト組成物。 - 【請求項4】 前記a)の化学式1で示される高分子樹脂が組成物内に0.
1〜50重量%含まれる、請求項3記載の感光性レジスト組成物。 - 【請求項5】 前記b)の酸発生剤は 【化3】 【化4】 であるスルホニウム塩; 【化5】 であるヨードニウム塩; 【化6】 であるN−イミノスルホン酸塩類; 【化7】 (前記式でRはH、−CH3または−C(CH3)3)であるジスルホン酸塩類; 【化8】 (前記式でRはH、−CH3または−C(CH3)3)であるビスアリールスルホ
ニルジアゾメタン類; 【化9】 (前記式でRはH、−CH3または−C(CH3)3)であるアリールカルボニル
アリールスルホニルジアゾメタン類からなる群より1種以上選択され、前記感光
性レジスト組成物内に0.1〜50重量%含まれる請求項3記載の感光性化学増
幅レジスト組成物。 - 【請求項6】 前記c)の溶媒がエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエーテ
ルアセテート、n−ブチルアセテート、メチルイソブチルケトン、乳酸エチル、
3−エトキシ−エチルプロピオン酸塩、3−メトキシ−メチルプロピオン酸塩、
ジグリコールモノエチルエーテル、2−ヘプタノン、ジアセトンアルコール、β
−メトキシイソ酪酸メチルエステル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
、プロピレングリコールモノメチルプロピオン酸塩、乳酸メチル、乳酸ブチル、
ピルビン酸エチル、γ−ブチロールラクトンからなる群より1種以上選択される
ものであって、前記感光性レジスト組成物内に0.1〜99重量%含まれる請求
項3記載の感光性化学増幅レジスト組成物。
Applications Claiming Priority (3)
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KR1999/37772 | 1999-09-07 | ||
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Publications (2)
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