JP2003505353A - イソブテンをノルマルブテン類から分離するための方法 - Google Patents
イソブテンをノルマルブテン類から分離するための方法Info
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Abstract
Description
るための方法に関する。より詳細には、本発明は、流れ中のブテン−1をブテン
−2に異性化して、分離を促進する方法に関する。より詳細には、本発明は、ブ
テン−1からブテン−2への異性化とブテン−2のイソブテンからの分離とが蒸
留塔反応器中で行われるような方法に関する。
有しなければならない。すなわち、ブテン−1またはブテン−2等の他のC4異
性体を実質的に含まないものでなければならない。工業的な量のイソブテンをブ
テン−1から分別蒸留によって分離することは、両者の沸点が互いに接近してい
ることが理由となって(イソブテンが−6.9℃;ブテン−1が−6.3℃)、
かなり困難である。一方、ブテン−2は、1.0℃(トランスブテン−2)及び
3.7℃(シスブテン−2)で沸騰し、蒸留によってはるかに容易に分離される
。
えばエーテル化は、イソブテンを反応させ、次にエーテル類を回収し、続いてエ
ーテル類の解離によってイソブテン及びアルコールを生成し、これらは蒸留によ
って容易に分離される(米国特許第4,447,668号、同第4,482,775号、同第4,551,
567号及び同第4,691,073号を参照されたい)。
和な条件下で、オレフィン類を異性化できることはしばらく前から周知である。
実際の活性な触媒は恐らく、使用の最中に生成する水素化パラジウムである。
れの品質向上のために使用される方法である。一部で実施されるように、固定床
方法においては、供給物を汚染するブタジエンをブテン類に水素化し、ブテン類
を、主としてブテン−2である平衡混合物に異性化する。この方法の利点は、ア
ルキル化方法において使用される酸の損失を引き起こすブタジエンを除去するこ
とと、供給物中にブテン−1ではなく主にブテン−2を使用することで、HFア
ルキル化においてアルキレートのオクタン価を改良することとである。
使用される。実際は、ある供給源、IFP、は、ブテン−1を回収する予定であ
る流れ中で使用するためには、活性の点からパラジウムを推奨していない。
法においては、異性化が平衡の方へ押されるにつれて、水素化が原因でブテンの
3〜4%の相対的損失が起きる。
stillation Technologiesに譲渡済みの、米国特許第4,215,011号、同第4,232,17
7号、同第4,242,530号、同第4,302,356号、同第4,307,254号、同第4,336,407号
、同第4,439,350号、同第4,443,559号、同第4,482,775号、同第4,504,687号、同
第4,510,336号及び同第4,536,373号を含む一連の特許を参照されたい。接触蒸留
は、上記に列記した米国特許第4,482,775号に言及するように、C4アルケン類の
異性化において使用されてきた。しかしながら、このような方法は、イソ及びノ
ルマルブテン類を生成するために酸性陽イオン交換樹脂触媒を使用していた。Ar
ganbrightは、米国特許第5,087,780号において、アルミナ表面に担持されたパラ
ジウム触媒を使用した蒸留塔反応器中でのブテン−1の生成を増大させるための
ブテン−2の異性化のための方法を開示している。
る。実現しようと試みる別の利点は、イソブテンからより容易に分離できるブテ
ン−2の比較的に高い生産レベルである。別の利益は、ブタジエンをブテン類に
転化することであると思われる。
触媒の存在下で、好ましくは目的達成量(effectuating amount)の水素の存在
下での、ブテン−1からブテン−2への異性化と、イソブテンを軽質生成物とし
て、ブテン−2をボトムスとして回収するための異性化生成物の同時蒸留とによ
って、ノルマルブテン類をイソブテンから分離するための方法である。
混合C4流れを用い、ブタジエンをブテン類に転化し、ブテン−1をブテン−2
に異性化する接触蒸留方法が得られ、ブテン−2はイソブテンとはかなり異なる
沸点を有して、分離に対処する。ブテン−1の大部分(>95%)をブテン−2
に異性化し、これをボトムスとして抜き出す。混合C4類を含む供給物流れを、
ブタジエンの水素化に対処する十分な水素と一緒に、担持型酸化パラジウム触媒
を収容した蒸留塔反応器に供給する。蒸留塔反応器中でブタジエンをブテン類に
転化し、ブテン−1をブテン−2に異性化し、これはボトムス中に濃縮する。イ
ソブテン及びイソブタンを、蒸留塔反応器からオーバーヘッドとして抜き出す。
衡反応器(固定床フロースルー)中で得られるよりも多くのブテン−2が生成す
る。イソブタンはまた、イソブテンと一緒に蒸留によってオーバーヘッド中に濃
縮する一方、ブテン−2は、蒸留反応器からボトムスとして除去される。
中で同時に進み続けるように触媒も収容した蒸留塔を意味する。好適な実施例に
おいては、触媒を蒸留構造として作製し、これは、触媒及び蒸留構造の両方とし
て役立つ。
ず、すなわち、<0.05wt%である。 好適な実施例の詳細な説明 分離対象である典型的な混合C4流れは以下の組成を含み、それらに対応する
沸点と共に下記に示す。
ソブテンから蒸留によって分離することが困難になる。しかしながら、ブテン−
2の沸点は、トランス異性体の場合はほぼ8℃高く、シス異性体の場合は10℃
以上高い。従って、ブテン−1をブテン−2に異性化すると、ノルマルブテン類
(ブテン−2として)を、イソブテン及びイソブタンからより容易に分離できる
。
中の「平衡」濃度を参照することで認識されるかもしれない。触媒が蒸留構成要
素として役立つ接触蒸留においては、平衡は絶えず乱され、従って、ブテン−2
をボトムス生成物として除去することは、ブテン−2の生成を増大させるように
絶えず反応を推進する。
び触媒機能の両方を有する蒸留塔のための充填材として機能するような、蒸留系
の構成要素である。触媒は別個の物質のままなので、反応系を、外来(heteroge
nous)と呼ぶことができる。
形態であって、従来の蒸留充填材形状の例えば、ラシヒリング、ポールリング、
鞍状物若しくはその他同様なもの、及び、他の構造の例えば、球、不規則構造物
、シート、管、らせん状構造物であるか、袋若しくは他の構造中に充填されるか
(例えば米国特許第4,242,530号、同第4,443,559号、同第5,189,001号、同第5,3
48,710号及び同第5,431,890号に説明するもの)、格子若しくは金網表面にめっ
きされるか、または網状ポリマー発泡体(発泡体のセル状構造は、塔を貫く高い
圧力損失を引き起こさないように十分に大きいか、または蒸気の流れを可能にす
るように例えば塊でかまたは濃縮管中に他の方法で配置しなければならない)で
ある。同様に触媒を、1/8”のアルミナ押出物表面に担持された酸化パラジウ
ムとして、袋に入れるかまたは塔中にゆるく充填して用いてよい。好ましくは、
触媒を、米国特許第5,730,843号、同第5,266,546号、同第4,731,229号及び同第5
,073,236号に開示するような構造中に収容する。これらの特許を参考のために引
用する。
ことが認められる触媒充填塔中で、本方法を実行する。接触蒸留手法の成功は、
蒸留に関連した原理を理解することにある。第1に、反応は蒸留と同時に起きて
いるので、初期の反応生成物は反応帯域からできる限り迅速に除去される。第2
に、全ての成分が沸騰しているので、反応の温度は、系の圧力での混合物の沸点
によって制御される。反応の熱はより多くの沸騰を引き起こすだけで、温度の上
昇はない。第3に、反応は、増大した推進力を有し、というのは反応生成物は除
去済みであり、逆反応に寄与できないからである(ル・シャトリエの原理)。
節することで実現できる。また、スループット(滞留時間=液空間速度-1)を調
節することで、生成物分配のさらなる制御とブテン−1からブテン−2へのさら
なる転化の程度とが得られる。
って測定される。塔の下部における温度は、塔のオーバーヘッドよりも高い部分
における物質の構造を反映する;すなわち、定圧での系の温度の変化は、塔内で
の組成の変化を示す。温度を変化させるためには、圧力を変化させる。従って、
反応帯域中の温度制御は、圧力の変化によって達成される;圧力を上昇させるこ
とで系内の温度は上昇し、また逆の場合も同じである。
ましくは100〜150°Fの範囲内で、圧力50〜110psigの範囲内で稼働
させる(上記に検討した、圧力が温度に及ぼす影響を念頭に置かれたい)。その
より好適な実施例においては、本方法を、ブテン−2を触媒と接触させず、一方
、ブテン−1を触媒と接触した状態に保持するのに役立つ条件下で、特に温度及
び圧力下で稼働させる。従って、ブテン−1がブテン−2に異性化すると、これ
は触媒から離れて塔中を滴下し、ボトムスとして除去される。
わたって変化する可能性がある。実際には、例えば実験作業のために必要な短い
触媒床を補償するために、より高い比が使用されるかもしれない。工業的なサイ
ズの装置においては、より低い運転費で、より低い還流、従ってより高い装置生
産性(unit productivity)が得られる可能性があるように、触媒床は設けられ
ると思われる。
同じ装置生産性及びイソブテン純度を得るのは不可能と思われることが計算され
ている。
る、1/8”のAl2O3(アルミナ)押出物表面の0.5%PdOである。触媒
は、使用の最中に生成するパラジウムの水素化物であると考えられている。蒸留
塔反応器に至る水素速度は、触媒を活性型に維持するのに十分でなければならず
、というのは、特にブタジエンが供給物中に含まれる場合、水素は水素化によっ
て触媒から失われるからである。水素速度は、ブタジエンの水素化反応を支え、
触媒から失われた水素を補充するのに十分な水素が存在するように調節しなけれ
ばならないが、ブテン類の水素化のためかまたは塔のフラッディングを引き起こ
すために必要とされるもの未満に保たなければならず、これは、本明細書におい
て使用する「目的達成量の水素」であることが理解されよう。一般に、本発明の
床に供給される水素対C4炭化水素のモル比は、約0.01〜0.60、好まし
くは0.01〜0.10である。
るものとして選択する。飽和C4類は、塔中の蒸気充填に寄与するのみである。
高濃度のブタジエンは必ずしも望ましくはなく、というのは、ブタジエンの水素
化反応がほぼ完了して初めて異性化反応が進行することが見い出されているから
である。ブタジエンの実際的な限界は従って、水素化及び異性化反応に有効な蒸
留塔反応器床のサイズ及び反応時間によって確定される。加えてブタジエンを、
その経済的な価値が理由となって、供給する前に実際的な限界にまで抽出できる
。典型的な候補となる流れは、流動接触分解装置(FCCU)から得られる混合
C4流れである。
し、ブテン−2とイソブテンとを別々の流れ中に濃縮するための一般的な方法の
略図である。最初の工程は、混合C4流れを例えばブタジエン抽出プラントから
蒸留塔10に供給することである。この蒸留塔においては、ブテン−1、イソブ
テン及びイソブタンを含む混合C4流れをオーバーヘッドとしてフローライン1
03を経て除去し、一方、ブテン−2とノルマルブタンとをボトムスとしてフロ
ーライン102を経て除去する。
留区画41の底部の近くで蒸留塔反応器40に供給する。水素を、フローライン
107を経て供給する。
テン類に水素化され、平衡量のブテン−1及びブテン−2が触媒において生成す
る。ブテン−2を直ちに留去し、ボトムスとして取り出して、触媒部位での反応
をブテン−2の生成の方へ推進する。
目板または不活性充填材を収容して、ブテン−2生成物をより低沸点のイソブテ
ン及びイソブタンから完全に分離することに対処する。いかなるノルマルブタン
もまたボトムスとして除去される。ブテン−2とノルマルブタンとのみを含むボ
トムスを、還流として蒸留塔10にフィードバックし、最終的にはボトムスとし
てフローライン102を経て除去する。
で凝縮する。凝縮したオーバーヘッドを受け器兼分離器60中で集め、受け器兼
分離器60中で液体イソブテン及びイソブタンを水素及び軽質材料から分離し、
水素及び軽質材料をフローライン112を経て排気する。希望するなら、水素を
蒸留塔反応器に再循環させてよい(図示せず)。凝縮したオーバーヘッド生成物
の一部分を、還流としてフローライン114を経て蒸留塔反応器40に再循環さ
せる。イソブテン及びイソブタンをオーバーヘッド生成物としてフローライン1
13を経て除去する。この流れを、イソブテンのイソブタンからの分離のために
スプリッター(図示せず)に進ませてよい。
て、反応帯域からの反応物の除去は、ブテン類の損失を防ぐ。ブタジエンの水素
化のために必要な水素速度は、異性化活性のために必要な速度を超えるが、塔中
でフラッディングを引き起こすと思われる速度未満である。未使用の水素を、凝
縮器50からフローライン112を経て抜き出し、必要に応じて再循環させてよ
い。
第2の塔に至り、第2の塔のボトムスの全ては第1の塔に戻るので、この2つの
塔は事実上1つの塔であることは了解できるはずである。 実施例 本実施例においては、直径4インチで50フィートの塔と3インチで50フィ
ートの塔とを連結して、塔(塔40に対応する)をシミュレートした。米国特許
第5,730,843号に説明する構造内のアルミナ表面の0.5wt%PdO触媒の20
.8ポンドを、塔に充填した。触媒を、各々高さ10フィートの4つの均等な間
隔の床中に分割した。塔の残りに5/8”のポールリングを充填した。蒸留塔反
応器への供給物を予備精留して、図1の蒸留塔10のオーバーヘッドをシミュレ
ートした。条件、流量及び流れの組成を、下記の表Iに与える。特に、蒸留塔反
応器のオーバーヘッドは、0.003wt%のブテン−1、0.078wt%のノル
マルブタン及び0.004wt%のトランス−ブテン−2のみを含んだ。従って、
比較的にブテンを含まないオーバーヘッド流れが生成した。ブテン−1の転化は
18%であり、ノルマルブテンの飽和は無視できるものだった(0.175wt%
)。
Claims (14)
- 【請求項1】 混合C4流れ中に含まれるノルマルブテン類をイソブテンか
ら分離するための方法であって: (a)(1)ブテン−1、ブテン−2、及びイソブテンを含む混合C4流れ並び
に(2)水素を、アルミナ担持型PdO触媒の床を収容した蒸留塔反応器に供給
する工程と; (b)前記蒸留塔反応器中で同時に、 (i)前記ブテン−1と前記水素とを前記床と接触させて、前記ブテン−1をブ
テン−2に異性化し、 (ii)該ブテン−2を前記イソブテンから分別蒸留によって分離する工程と;
(c)前記C4流れ中に含まれるよりも低い比率でブテン−1を含むイソブテン
を、前記蒸留塔反応器からオーバーヘッドとして除去する工程と; (d)ブテン−2を前記蒸留塔反応器からボトムスとして除去する工程と;を含
む方法。 - 【請求項2】 前記混合C4流れの一部分を前記触媒の無い状態で精留した
後に、C4の前記部分が前記触媒に接触することを含む、請求項1に記載の方法
。 - 【請求項3】 前記混合C4流れはまたノルマルブタンとイソブタンとを含
み、該ノルマルブタンは前記ボトムスと一緒に前記蒸留塔反応器から除去され、
前記イソブタンは前記オーバーヘッドと一緒に前記蒸留塔反応器から除去される
、請求項2に記載の方法。 - 【請求項4】 前記蒸留塔反応器を、ブテン−2を前記触媒と接触させず、
かつ、前記ブテン−1を前記触媒と接触した状態に維持するような温度及び圧力
の条件下で稼働させる、請求項2に記載の方法。 - 【請求項5】 前記混合C4流れはブタジエンを含み、前記ブタジエンは前
記床中でブテンに水素化される、請求項1に記載の方法。 - 【請求項6】 混合C4流れ中に含まれるノルマルブテン類をイソブテンか
ら分離するための方法であって: (a)ブテン−1、ブテン−2、ノルマルブタン、イソブテン及びイソブタンを
含む混合C4流れを、蒸留反応器塔に供給する工程において、前記C4流れを、ブ
テン−1、イソブテン及びイソブタンを含むより軽質の留分並びにブテン−2及
びノルマルブタンを含むより重質の留分に精留する工程と; (b)前記より軽質の留分と水素とを、蒸留構造物として作製されたアルミナ担
持型PdO触媒の床に供給する工程と; (c)前記蒸留塔反応器中で同時に、 (i)前記ブテン−1と前記水素とを前記触媒と接触させて、前記ブテン−1を
ブテン−2に異性化し、 (ii)該ブテン−2を前記イソブテン及びイソブタンから分別蒸留によって分
離する工程と; (d)ブテン−2を含む前記蒸留塔反応器からボトムスを抜き出す工程と; (e)イソブテン及びイソブタンを含む前記蒸留塔反応器からオーバーヘッド流
れを抜き出す工程と;を含む方法。 - 【請求項7】 前記方法は、温度80〜180°Fの範囲内、圧力50〜1
10psigの範囲内で実行される、請求項6に記載の方法。 - 【請求項8】 前記混合C4流れはブタジエンを含み、前記ブタジエンは前
記床中でブテンに水素化される、請求項7に記載の方法。 - 【請求項9】 前記第2のオーバーヘッドは、前記イソブテンを前記イソブ
タンから分別蒸留によって分離するスプリッターに供給される、請求項6に記載
の方法。 - 【請求項10】 前記方法は、温度100〜150°Fの範囲内で実行され
る、請求項7に記載の方法。 - 【請求項11】 前記方法は、還流比0.5:1〜33:1の範囲内の割合
で実行される、請求項1に記載の方法。 - 【請求項12】 前記水素は目的達成速度で供給される、請求項1に記載の
方法。 - 【請求項13】 前記水素は、ブタジエンの水素化反応を支え、前記触媒か
ら失われた水素を補充するのに十分な水素を提供する速度で供給されるが、ブテ
ン類の水素化のためかまたは前記蒸留塔反応器のフラッディングを引き起こすた
めに必要とされるもの未満に保たれる、請求項6に記載の方法。 - 【請求項14】 前記混合C4流れは流動接触分解装置から得られる、請求
項6に記載の方法。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008536848A (ja) * | 2005-04-15 | 2008-09-11 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | 二重結合水素化異性化方法 |
JP2012516846A (ja) * | 2009-02-03 | 2012-07-26 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | 脱イソブテン塔 |
JP2013502414A (ja) * | 2009-08-17 | 2013-01-24 | ルマス テクノロジー インコーポレイテッド | ブタジエンの製造法 |
JP2018514502A (ja) * | 2015-05-13 | 2018-06-07 | エルジー・ケム・リミテッド | 異性化反応を用いたノルマルブテンの分離方法及びノルマルブテンを分離するための工程システム |
KR20200055681A (ko) * | 2018-11-13 | 2020-05-21 | 한화토탈 주식회사 | 포화탄화수소를 포함한 이소부텐을 이용한 메틸메타크릴레이트의 제조방법 |
JP2021533129A (ja) * | 2018-08-02 | 2021-12-02 | オーエムファウ ダウンストリーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | C4流からイソブテンを精製する方法及び精製するための処理設備 |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI106955B (fi) | 1998-10-16 | 2001-05-15 | Fortum Oil & Gas Oy | Menetelmä iso-oktaanin valmistamiseksi isobuteenipitoisesta hiilivetysyötöstä |
US6743958B2 (en) * | 1999-12-24 | 2004-06-01 | Institut Francais Du Petrole | Process for selective production of propylene from hydrocarbon fractions with four carbon atoms |
FR2802921B1 (fr) * | 1999-12-24 | 2002-08-23 | Inst Francais Du Petrole | Production d'isobutene de haute purete et de propylene a partir de coupes d'hydrocarbures a quatre atomes de carbone |
US6849773B2 (en) * | 2002-01-23 | 2005-02-01 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the utilization of refinery C4 streams |
US7722832B2 (en) | 2003-03-25 | 2010-05-25 | Crystaphase International, Inc. | Separation method and assembly for process streams in component separation units |
ZA200605251B (en) * | 2003-12-12 | 2007-11-28 | Univ Waterloo | Composite catalyst for the selective oligomerization of lower alkenes and the production of high octane products |
US20060235254A1 (en) * | 2005-04-15 | 2006-10-19 | Gartside Robert J | Double bond hydroisomerization process |
US7576251B2 (en) * | 2005-04-15 | 2009-08-18 | Abb Lummus Global Inc. | Process for the double bond hydroisomerization of butenes |
US7888541B2 (en) * | 2005-04-15 | 2011-02-15 | Catalytic Distillation Technologies | Double bond hydroisomerization of butenes |
CN100430353C (zh) * | 2006-12-26 | 2008-11-05 | 南京石油化工股份有限公司 | 从c4馏分中分离丁烯-1的方法 |
BRPI0918927B1 (pt) * | 2008-09-17 | 2018-03-06 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Processo para produzir olefina, e, aparelho para produzir olefina tendo 3 ou mais átomos de carbono a partir de etano |
US8124819B2 (en) * | 2009-01-08 | 2012-02-28 | Catalytic Distillation Technologies | Oligomerization process |
CN101885660B (zh) * | 2009-05-13 | 2013-07-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 碳四烃催化分离异丁烯和丁烯-2的方法 |
US20110092753A1 (en) | 2009-10-19 | 2011-04-21 | Bi-Zeng Zhan | Hydroisomerization and selective hydrogenation of feedstock in ionic liquid-catalyzed alkylation |
WO2014074824A1 (en) * | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Uop Llc | Process for making propylene from oligomerization and cracking |
US8864952B2 (en) * | 2012-12-14 | 2014-10-21 | Uop Llc | Apparatuses and methods for separating paraffin isomerization-zone effluents |
KR101458404B1 (ko) * | 2013-01-17 | 2014-11-05 | 대림산업 주식회사 | 폴리부텐의 제조 방법 |
CN105367368B (zh) * | 2014-08-27 | 2017-08-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 从碳四烃制备高纯度异丁烯的方法 |
JP6450230B2 (ja) * | 2015-03-20 | 2019-01-09 | Jxtgエネルギー株式会社 | ジエンの製造方法 |
US10744426B2 (en) | 2015-12-31 | 2020-08-18 | Crystaphase Products, Inc. | Structured elements and methods of use |
US10054140B2 (en) | 2016-02-12 | 2018-08-21 | Crystaphase Products, Inc. | Use of treating elements to facilitate flow in vessels |
CA3110106C (en) | 2018-08-23 | 2023-08-01 | Lummus Technology Llc | Process for the production of high purity isobutylene |
JP7460770B2 (ja) | 2019-12-20 | 2024-04-02 | クリスタフェーズ・プロダクツ・インコーポレーテッド | 液体フィードストリーム中へのガスの再飽和 |
KR102283568B1 (ko) | 2019-12-20 | 2021-07-28 | 한화토탈 주식회사 | 메타크롤레인 및 메타크릴산 제조를 위한 원료 농축방법 |
JP2023541252A (ja) | 2020-09-09 | 2023-09-29 | クリスタフェーズ・プロダクツ・インコーポレーテッド | プロセス容器進入ゾーン |
US11845705B2 (en) * | 2021-08-17 | 2023-12-19 | Saudi Arabian Oil Company | Processes integrating hydrocarbon cracking with metathesis for producing propene |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2403672A (en) * | 1943-11-13 | 1946-07-09 | Phillips Petroleum Co | Separation of olefins |
US3531542A (en) * | 1968-09-04 | 1970-09-29 | Phillips Petroleum Co | Olefin isomerization process |
US4242530A (en) * | 1978-07-27 | 1980-12-30 | Chemical Research & Licensing Company | Process for separating isobutene from C4 streams |
FR2506297B1 (fr) * | 1981-05-21 | 1986-05-02 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'isomerisation d'olefines |
US4447668A (en) | 1982-03-29 | 1984-05-08 | Chemical Research & Licensing Company | Process for producing high purity isoolefins and dimers thereof by dissociation of ethers |
GB2121431A (en) * | 1982-06-08 | 1983-12-21 | Exxon Research Engineering Co | Isomerisation of butene-1 to butene-2 in isobutylene |
US4482775A (en) | 1982-09-22 | 1984-11-13 | Chemical Research & Licensing Company | Isomerization of C4 alkenes |
US4551567A (en) | 1983-07-25 | 1985-11-05 | Chemical Research & Licensing Company | Deetherification process |
JPS6118732A (ja) * | 1984-07-06 | 1986-01-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | C4炭化水素中のイソブチレンの濃縮方法 |
DE3574937D1 (de) | 1985-05-14 | 1990-02-01 | Sulzer Ag | Reaktor zum durchfuehren von heterogenen, katalysierten chemischen reaktionen. |
US4691073A (en) | 1986-07-14 | 1987-09-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Production of tertiary olefins |
JPS6461434A (en) * | 1987-08-31 | 1989-03-08 | Tonen Sekiyukagaku Kk | Method for isomerizing butene-1 contained in isobutylene to butene-2 |
US5087780A (en) | 1988-10-31 | 1992-02-11 | Chemical Research & Licensing Company | Hydroisomerization process |
JP2613648B2 (ja) * | 1989-01-27 | 1997-05-28 | 東燃化学株式会社 | イソブチレン中に含まれるブテン―1のブテン―2への異性化法 |
US5073236A (en) | 1989-11-13 | 1991-12-17 | Gelbein Abraham P | Process and structure for effecting catalytic reactions in distillation structure |
US5266546A (en) | 1992-06-22 | 1993-11-30 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation machine |
US5595634A (en) | 1995-07-10 | 1997-01-21 | Chemical Research & Licensing Company | Process for selective hydrogenation of highly unsaturated compounds and isomerization of olefins in hydrocarbon streams |
FR2743079B1 (fr) * | 1995-12-27 | 1998-02-06 | Inst Francais Du Petrole | Procede et dispositif d'hydrogenation selective par distillation catalytique comportant une zone reactionnelle a co-courant ascendant liquide-gaz |
US5730843A (en) | 1995-12-29 | 1998-03-24 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation structure |
FR2757506B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'isobutene de haute purete combinant une distillation reactive d'hydroisomerisation et une isomerisation squelettale |
FR2757505B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-02-19 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'isobutene de haute purete combinant une distillation reactive d'hydroisomerisation, une distillation et une isomerisation squelettale |
US6005150A (en) * | 1998-06-22 | 1999-12-21 | Uop Llc | Process for the production of butene-1 from a mixture of C4 olefins |
-
1999
- 1999-07-16 US US09/354,978 patent/US6242661B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
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- 2000-06-20 EG EG20000792A patent/EG22143A/xx active
-
2002
- 2002-01-04 ZA ZA200200103A patent/ZA200200103B/xx unknown
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4860688B2 (ja) * | 2005-04-15 | 2012-01-25 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | 二重結合水素化異性化方法 |
JP2008536848A (ja) * | 2005-04-15 | 2008-09-11 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | 二重結合水素化異性化方法 |
JP2012516846A (ja) * | 2009-02-03 | 2012-07-26 | キャタリティック・ディスティレイション・テクノロジーズ | 脱イソブテン塔 |
KR101882173B1 (ko) * | 2009-08-17 | 2018-07-26 | 루머스 테크놀로지 인코포레이티드 | 부타디엔의 제조 방법 |
JP2013502414A (ja) * | 2009-08-17 | 2013-01-24 | ルマス テクノロジー インコーポレイテッド | ブタジエンの製造法 |
JP2015061859A (ja) * | 2009-08-17 | 2015-04-02 | ルマス テクノロジー インコーポレイテッド | ブタジエンの製造法 |
KR20150046373A (ko) * | 2009-08-17 | 2015-04-29 | 루머스 테크놀로지 인코포레이티드 | 부타디엔의 제조 방법 |
US10227270B2 (en) | 2015-05-13 | 2019-03-12 | Lg Chem, Ltd. | Method of separating normal butene using isomerization and process system for separating normal butene |
JP2018514502A (ja) * | 2015-05-13 | 2018-06-07 | エルジー・ケム・リミテッド | 異性化反応を用いたノルマルブテンの分離方法及びノルマルブテンを分離するための工程システム |
US10308566B1 (en) | 2015-05-13 | 2019-06-04 | Lg Chem, Ltd. | Method of separating normal butene using isomerization and process system for separating normal butene |
JP2021533129A (ja) * | 2018-08-02 | 2021-12-02 | オーエムファウ ダウンストリーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | C4流からイソブテンを精製する方法及び精製するための処理設備 |
JP7189320B2 (ja) | 2018-08-02 | 2022-12-13 | オーエムファウ ダウンストリーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | C4流からイソブテンを精製する方法及び精製するための処理設備 |
US11649197B2 (en) | 2018-08-02 | 2023-05-16 | OMV Downstream GmbH | Method for purifying isobutene from a C4 stream and process system therefor |
KR20200055681A (ko) * | 2018-11-13 | 2020-05-21 | 한화토탈 주식회사 | 포화탄화수소를 포함한 이소부텐을 이용한 메틸메타크릴레이트의 제조방법 |
JP2021080244A (ja) * | 2018-11-13 | 2021-05-27 | ハンファ トータル ペトロケミカル カンパニー リミテッド | 飽和炭化水素を含んだイソブテンを用いたメタクリル酸メチルの製造方法{MMA preparation method with isobutene including saturated hydrocarbon} |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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