JP2003335971A - N,n′−二置換された1,4−ジアミノアントラキノンの製造方法 - Google Patents
N,n′−二置換された1,4−ジアミノアントラキノンの製造方法Info
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Abstract
じ、次いで場合により不溶性の不純物として主生成物中
にも観察され、反応経路における、空時収量を悪化させ
る高い粘度の問題を有する従来のN,N′−二置換され
た1,4−ジアミノアントラキノンの製法の欠点を有さ
ない方法を提供する。 【解決手段】 N,N′−二置換された1,4−ジアミ
ノアントラキノンの製造にあたり、1,4−ジヒドロキ
シアントラキノン(キニザリン)と脂肪族又は芳香族の
アミンとを、水溶液に対して20℃で少なくとも30質
量%の水溶性を有する極性非プロトン性溶剤溶剤及びこ
れとは異なる少なくとも1つの第二の溶剤の存在下で反
応させることを特徴とする方法により解決される。
Description
れた1,4−ジアミノアントラキノンの製造方法並びに
こうして製造された化合物のプラスチックの内部着色の
ための使用に関する。 【0002】 【従来の技術】N,N′−二置換された1,4−ジアミ
ノアントラキノンは、例えばプラスチック及び合成繊維
のための染料として、かつウール染料の製造のための前
駆物質のためにも染料として公知である。今まで1,4
−ジアミノアントラキノンは、1,4−ジヒドロキシア
ントラキノン(キニザリン)を場合により2,3−ジヒ
ドロ−1,4−ジヒドロキシアントラキノン(ロイコキ
ニザリン)との混合物においてアミンと反応させ、その
際、該反応を場合により縮合助剤の存在下に実施するこ
とによって製造された。縮合助剤としては、例えば塩酸
(DE−A−2342469号)、酢酸(US−A−4
083683号)又はヒドロキシカルボン酸(DE−A
19517071号)が知られている。けれども前記の
助剤を使用する場合でも、反応時間と収率のいずれも最
適ではない。先行技術によれば、部分的に反応媒体中に
不溶性の副生成物が生じ、次いで該副生成物は場合によ
り不溶性の不純物として主生成物中にも観察される。他
の欠点は反応経路における、空時収量を悪化させる高い
粘度の問題である。 【0003】DE−A19936282号は、とりわけ
易水溶性の極性非プロトン性溶剤の存在下でクロロ−ヒ
ドロキシアントラキノンからアミノ−ヒドロキシ−アン
トラキノンを製造することを記載している。ヒドロキシ
基は前記の条件下にアミノ基と交換されない。 【0004】 【特許文献1】DE−A−2342469号 【特許文献2】US−A−4083683号 【特許文献3】DE−A19517071号 【特許文献4】DE−A19936282号 【0005】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は先行技
術の欠点をもはや有さない方法を提供することである。 【0006】 【課題を解決するための手段】正に、N,N′−二置換
された1,4−ジアミノアントラキノンの製造にあた
り、1,4−ジヒドロキシアントラキノン(キニザリ
ン)と脂肪族又は芳香族のアミンとを、水溶液に対して
20℃で少なくとも30質量%の水溶性を有する極性非
プロトン性溶剤及びこれとは異なる少なくとも1つの第
二の溶剤の存在下で反応させることを特徴とする方法が
見いだされた。 【0007】極性非プロトン性溶剤は有利には水と混和
可能である。有利には置換されていてよいホルムアミド
又はスルホキシド、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、置換されていてよいラクタム又はラ
クトン、特に有利にはブチロラクトン、N−メチル−2
−ピロリドン又はカプロラクタム、より特に有利にはN
−メチル−2−ピロリドンである。 【0008】第二の溶剤は、有利には水溶液に対して2
0℃において20質量%未満の水への溶解性を有し、特
に有利には20℃において5質量%〜15質量%の水へ
の溶解性を有する。第二の溶剤は有利には水と共沸混合
物を形成する。第二の溶剤は有利には極性非プロトン性
溶剤と混和可能である。適当な第二の溶剤は、例えば脂
肪族アルコール、例えば1−ブタノール、2−メチル−
1−プロパノール、2−ブタノール並びに、置換されて
いてよい芳香族化合物、例えばジクロロベンゼン、トル
エン、キシレンなどである。また過剰に使用されるアミ
ンを第二の溶剤として使用してよい。特に有利にはプロ
トン性溶剤、より特に有利には脂肪族アルコール、特に
1−ブタノールである。 【0009】有利には極性非プロトン性溶剤及び第二の
溶剤を2:98〜98:2、特に5:95〜50:5
0、より特に有利には10:90〜20:80の比で使
用する。 【0010】本発明による方法で使用される1,4−ジ
ヒドロキシアントラキノン(キニザリン)は有利にはそ
のロイコ形、2,3−ジヒドロ−1,4−ジヒドロキシ
アントラキノン(ロイコキニザリン)との混合物におい
て、有利には95:5〜25:75の比、特に90:1
0〜50:50の比、より特に有利には90:10〜7
0:30の比で使用される。 【0011】ロイコキニザリンとキニザリンとからの混
合物は、例えばキニザリンから還元剤、例えば亜鉛末又
は亜ジチオン酸ナトリウムの添加によってその場で形成
できる。アントラキノン化合物であるキニザリン及びそ
のロイコ形はしかしながら別個にも製造できる。 【0012】有利な変法においては、ロイコ形をまず反
応経路において生ずるか、もしくは添加する。ロイコ形
を極性非プロトン性溶剤中に溶液で添加することが特に
有利である。ロイコ形を既に加熱された、有利には50
℃より高い反応混合物に添加することが特に有利であ
る。 【0013】本発明による方法で使用される有利な脂肪
族又は芳香族のアミンは第一級である。脂肪族アミン
は、例えば飽和、不飽和、分枝鎖状又は直鎖状であって
よい。特に有利な脂肪族アミンは、例えば以下の式: 【0014】 【化1】 【0015】のアミンである。 【0016】しかしながら本発明による方法は、芳香族
アミンが第一級であり、かつ特に式: 【0017】 【化2】 【0018】[式中、R1、R3及びR4は互いに無関
係にH又はC1〜C12−アルキル、特にC1〜C4−
アルキルを意味し、かつR2はH又は−SO2−NH−
R5を表し、その際、R5は置換されていてよいアリー
ル、特にC6〜C10−アリール、例えばフェニル又は
ナフチル、又はアルキル、特にC1〜C4−アルキル、
例えばメチル、エチル、プロピル又はブチルを表し、か
つ可能な置換基としてはC1〜C4−アルキル、OH、
ハロゲン、C1〜C4−アルコキシ、またC6〜C10
−アリールオキシが有利である]に相当するN,N′−
二置換された1,4−ジアリールアミノアントラキノン
を製造するために特に有利である。 【0019】特に有利には、R1乃至R4が以下の表に
挙げられる意味を有する式(I)の芳香族アミンが特に
有利である。 【0020】表 【0021】 【表1】 【0022】特に有利な実施形において、本発明による
方法をホウ酸の存在下に実施する。有利にはホウ酸を、
交換されるべきアントラキノン(キニザリンとロイコキ
ニザリンの全量)のヒドロキシ基に対して0.1〜1モ
ル当量、特に0.25〜0.8モル当量の量で使用す
る。 【0023】もちろん本発明による方法を付加的な縮合
剤、例えばDE−A−2342469号(塩酸)、US
−A−4083683号(酢酸)又はDE−A1951
7071号(ヒドロキシカルボン酸)に記載されるよう
な縮合剤の存在下にも実施してよい。有利には本発明に
よる方法を相応の添加剤なくして実施する。 【0024】本発明による方法は、有利には60〜20
0℃、有利には90〜160℃、特に110℃〜140
℃の温度において実施する。 【0025】水を有利には反応の間に、例えば排水器上
での蒸留によって除去する。蒸留は常圧下、減圧下又は
高められた圧力に対して実施してよい。 【0026】本発明による方法は明らかに先行技術によ
る方法よりも選択的に進行する。式(I)の芳香族アミ
ンの使用における収率の増加が特に大きい。本発明によ
る縮合反応の完了後に反応混合物は一般に、有利には水
の沸点未満の温度を有する。 【0027】またそれ未満の温度も、外圧が低減されて
いる場合には有利である。該反応混合物は完了した反応
の後に有利には冷却される。 【0028】場合により存在するロイコ化合物の酸化の
ために、有利には空気を反応混合物に導通させてよい。
しかしながら酸化は酸素以外の酸化剤によって実施可能
である。酸化は、場合により省いてもよい。次いで一般
に脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール又は水又はアルコール混合物
で沈殿された1,4−ジアミノアントラキノン化合物の
単離を行う。本発明による方法の利点は、所望の生成物
が脂肪族アルコール及び/又は水での沈殿なくして優れ
た収率及び品質で得られることである。 【0029】1,4−ジアミノアントラキノン化合物
は、有利には濾過され、かつ有利には前記のアルコール
で洗浄される。一般にそれに引き続いて更に水洗及び、
最後に乾燥が行われる。また水性塩酸での沈殿も、例え
ばUS−A4083683号の例1から公知のように単
離のために使用できる。 【0030】例に挙げられる収率は使用されるキニザリ
ン及びロイコキニザリンの全量に対するものである。 【0031】本発明による方法は改善されたプロセス様
式(例えば低い粘度)、優れた空時収量及び改善された
プロセス生成物に優れている。 【0032】本発明による方法により製造される染料
は、特にプラスチックの内部着色のために適当である。 【0033】内部着色とは、この場合特に、染料を溶融
されたプラスチック材料中に、例えば押出機の補助的措
置で導入するか、又は該染料を既に出発成分にプラスチ
ックの製造のために、例えば重合前のモノマーに添加す
る方法を意味する。 【0034】特に有利なプラスチックはサーモプラス
ト、例えばビニルポリマー、ポリエステル、ポリアミド
並びにポリオレフィン、特にポリエチレン及びポリプロ
ピレン又はポリカーボネートである。 【0035】適当なビニルポリマーは、ポリスチレン、
スチレン−アクリルニトリル−コポリマー、スチレン−
ブタジエン−コポリマー、スチレン−ブタジエン−アク
リルニトリル−ターポリマー、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ塩化ビニル等である。 【0036】更に、とりわけポリエステル、例えばポリ
エチレンテレフタレート、ポリカーボネート及びセルロ
ースエステルが適当である。 【0037】有利にはポリスチレン、スチレン−混合ポ
リマー、ポリカーボネート、ポリメタクリレート及びポ
リアミドである。特に有利にはポリスチレン、ポリエチ
レン及びポリプロピレンである。 【0038】挙げられる高分子化合物は単独又は混合物
で、可塑性材料又は溶融物としても存在してよい。 【0039】本発明により得られる染料は有利には微分
散形で使用され、その際、分散剤を使用する必要はな
い。 【0040】本発明による方法により得られる染料を重
合の後に使用するのであれば、有利にはプラスチック造
粒物と乾式に混合されるか又は粉砕され、かつこの混合
物を、例えば混合ローラ又はスクリュー中で可塑化及び
均質化させる。しかしながら得られる染料はまた溶融液
状の材料に添加でき、かつこれを撹拌によって均質に分
配できる。こうして前着色された材料を次いで慣用に
は、例えば紡績によって剛毛、糸などに再加工するか、
又は押出によってもしくは射出成形法において成形部材
に再加工する。 【0041】これらの染料は重合触媒、特にペルオキシ
ドに対して安定なので、該染料をプラスチックのための
モノマー出発材料に添加でき、かつ次いで重合触媒の存
在下に重合させることもできる。更に該染料は、有利に
はモノマー成分中に溶解するか、又は該成分と完全混和
される。 【0042】本発明による方法により得られる染料は、
有利には前記のポリマーの着色のためにポリマー量に対
して0.0001〜1質量%、特に0.01〜0.5質
量%の量で使用される。 【0043】ポリマー中に不溶性の顔料、例えば二酸化
チタンの添加によって、相応の効果的に隠蔽される着色
を得ることができる。 【0044】二酸化チタンは、ポリマー量に対して0.
01〜10質量%、有利には0.1〜5質量%の量で使
用できる。 【0045】本発明による着色法によれば、透明もしく
は隠蔽されるブリリアントブルー乃至グリーンの着色が
良好な耐熱性並びに良好な耐光性、耐候性及び耐昇華性
を伴って得られる。 【0046】本発明による着色法では式(I)の染料と
別の染料及び/又は無機もしくは有機の顔料との混合物
を使用してよい。 【0047】本発明を、制限されないが以下の実施例に
よって説明する。その際、部は質量に対して示されてお
り、パーセント表記は質量パーセント(質量%)を意味
する。 【0048】 【実施例】例1 500mlの4つ口フラスコ中に165mlのn−ブタ
ノールを計量供給する。撹拌下に50.5gのp−トル
イジン、15.5gのホウ酸及び42gの99.5%の
キニザリンを導入する。該混合物を水排水器上で還流下
に加熱する。10分間の還流の後に、7.5gの93.
5%のジヒドロキニザリンを溶液で22.5mlのN−
メチル−2−ピロリドン中に3時間以内で滴加する。更
に還流下に9時間後に該混合物を冷却し、濾過し、かつ
濾過生成物を80mlの60℃のn−ブタノールで洗浄
し、次いで少しずつ200mlの60℃のメタノールで
洗浄し、次いで2000mlの60℃の水で洗浄し、か
つ最後に真空中で乾燥させる。 【0049】収量:79g 該生成物はポリスチレンの内部着色において非常に澄明
な帯青緑色(bluish green)を提供する。 【0050】例2 1000mlの硫酸化(sulphation)容器中に330m
lのn−ブタノール及び45mlのN−メチル−2−ピ
ロリドンを計量供給する。撹拌下に101gのp−トル
イジン、31gのホウ酸及び84gの99.5%のキニ
ザリン及び15gの93.5%のジヒドロキニザリンを
導入する。該混合物を水排水器上で還流下に加熱する。
還流下で5時間後に該混合物を冷却し、濾過し、かつ濾
過生成物を160mlの60℃のn−ブタノールで洗浄
し、次いで少しずつ400mlの60℃のメタノールで
洗浄し、次いで4000mlの60℃の水で洗浄し、か
つ最後に真空中で乾燥させる。 【0051】収量:159g 該生成物はポリスチレンの内部着色において非常に澄明
な帯青緑色を提供する。 【0052】例3 1000mlの硫酸化容器中に330mlのn−ブタノ
ールを計量供給する。撹拌下に45gのカプロラクタ
ム、101gのp−トルイジン、31gのホウ酸及び8
4gの99.5%のキニザリン及び15gの93.5%
のジヒドロキニザリンを導入する。該混合物を水排水器
上で還流下に加熱する。還流下で5時間後に該混合物を
冷却し、濾過し、かつ濾過生成物を160mlの60℃
のn−ブタノールで洗浄し、次いで少しずつ400ml
の60℃のメタノールで洗浄し、次いで4000mlの
60℃の水で洗浄し、かつ最後に真空中で乾燥させる。 【0053】収量:159g 該生成物はポリスチレンの内部着色において非常に澄明
な帯青緑色を提供する。 【0054】例4 1000mlの硫酸化容器中に330mlのn−ブタノ
ール及び45mlのN−メチル−2−ピロリドンを計量
供給する。撹拌下に101gのp−トルイジン、31g
のホウ酸、1gのp−トルエンスルホン酸及び84gの
99.5%のキニザリン及び15gの93.5%のジヒ
ドロキニザリンを導入する。該混合物を水排水器上で還
流下に加熱する。還流下で5時間後に該混合物を冷却
し、濾過し、かつ濾過生成物を160mlの60℃のn
−ブタノールで洗浄し、次いで少しずつ400mlの6
0℃のメタノールで洗浄し、次いで4000mlの60
℃の水で洗浄し、かつ最後に真空中で乾燥させる。 【0055】収量:154g 該生成物はポリスチレンの内部着色において非常に澄明
な帯青緑色を提供する。 【0056】例5 1000mlの硫酸化容器中に320mlのn−ブタノ
ールを計量供給する。撹拌下に80gのカプロラクタ
ム、101gのp−トルイジン、31gのホウ酸及び8
4gの99.5%のキニザリン及び15gの93.5%
のジヒドロキニザリンを導入する。該混合物を水排水器
上で還流下に加熱する。還流下で5時間後に該混合物を
冷却し、濾過し、かつ濾過生成物を160mlの60℃
のn−ブタノールで洗浄し、次いで少しずつ400ml
の60℃のメタノールで洗浄し、次いで4000mlの
60℃の水で洗浄し、かつ最後に真空中で乾燥させる。 【0057】収量:153g 該生成物はポリスチレンの内部着色において非常に澄明
な帯青緑色を提供する。 【0058】例6 1000mlの硫酸化容器中に240mlのn−ブタノ
ールを計量供給する。撹拌下に160gのカプロラクタ
ム、101gのp−トルイジン、31gのホウ酸及び8
4gの99.5%のキニザリン及び15gの93.5%
のジヒドロキニザリンを導入する。該混合物を水排水器
上で還流下に加熱する。還流下で6時間後に該混合物を
冷却し、濾過し、かつ濾過生成物を160mlの60℃
のn−ブタノールで洗浄し、次いで少しずつ400ml
の60℃のメタノールで洗浄し、次いで4000mlの
60℃の水で洗浄し、かつ最後に真空中で乾燥させる。 【0059】収量:151g 該生成物はポリスチレンの内部着色において非常に澄明
な帯青緑色を提供する。 【0060】例7 1000mlの硫酸化容器中に240mlのトルエンを
計量供給する。撹拌下に360gのカプロラクタム、1
01gのp−トルイジン、20gのホウ酸、10gの乳
酸及び84gの99.5%のキニザリン及び15gの9
3.5%のジヒドロキニザリンを導入する。該混合物を
水排水器上で還流下に加熱する。還流下で5時間後に該
混合物を冷却し、濾過し、かつ濾過生成物を少しずつ4
00mlの60℃のメタノールで洗浄し、次いで400
0mlの60℃の水で洗浄し、かつ最後に真空中で乾燥
させる。 【0061】収量:127g 該生成物はポリスチレンの内部着色において帯青緑色を
提供する。 【0062】例8 1000mlの硫酸化容器中に400gのカプロラクタ
ム、101gのp−トルイジン、20gのホウ酸、10
gの乳酸及び84gの99.5%のキニザリン及び15
gの93.5%のジヒドロキニザリンを導入する。該混
合物を110℃に加熱する。5時間後に該混合物を冷却
及び濾過し、次いで濾過生成物を少しずつ400mlの
60℃のメタノールで洗浄し、次いで4000mlの6
0℃の水で洗浄し、かつ最後に真空中で乾燥させる。 【0063】収量:121g 該生成物はポリスチレンの内部着色において帯青緑色を
提供する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項1】 N,N′−二置換された1,4−ジアミ
ノアントラキノンの製造方法において、1,4−ジヒド
ロキシアントラキノンと脂肪族又は芳香族のアミンと
を、20℃において少なくとも30質量%の水中への溶
解性を有する極性非プロトン性溶剤及びこれとは異なる
少なくとも1つの第二の溶剤の存在下に反応させること
を特徴とする、N,N′−二置換された1,4−ジアミ
ノアントラキノンの製造方法。
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