JPS5823412B2 - アクリロニトリルの重合体または共重合体を原液染めする方法 - Google Patents
アクリロニトリルの重合体または共重合体を原液染めする方法Info
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- JPS5823412B2 JPS5823412B2 JP49135635A JP13563574A JPS5823412B2 JP S5823412 B2 JPS5823412 B2 JP S5823412B2 JP 49135635 A JP49135635 A JP 49135635A JP 13563574 A JP13563574 A JP 13563574A JP S5823412 B2 JPS5823412 B2 JP S5823412B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアクリロニトリルの酸変性重合体または共重合
体を塩基性染料で原液染めする改良された方法に関する
。
体を塩基性染料で原液染めする改良された方法に関する
。
アクリロニトリルの重合体または共重合体を紡糸原液中
の有機または無機の有色顔料で染色することは既に公知
である。
の有機または無機の有色顔料で染色することは既に公知
である。
しかし紡糸原液中にこの様な有色顔料を使用することに
は欠点がある。
は欠点がある。
すなわち通例紡出の際に紡糸ノズルの閉塞または機械的
磨耗及びそれにより制約される繊度の不正確さを回避す
ることはできない。
磨耗及びそれにより制約される繊度の不正確さを回避す
ることはできない。
更に有色顔料はその微細分散に関する限り必ずしも均一
の品質を有するとは限らない。
の品質を有するとは限らない。
更に有色顔料を使用する際には、例えば紡糸原液への添
加の際による害を発生する欠点がある。
加の際による害を発生する欠点がある。
更にアクリロニトリルの重合体または共重合体を、紡糸
液にヘテロポリ酸と塩基性染料からなる錯化合物を添加
する（フランス特許明細書１０６８３８２号参照）か、
またはスルホン酸により水溶液から沈殿した塩基性染料
を使用する（ドイツ特許明細書第１０７７３７２号参照
）ことによって原液中で染色することも知られている。
液にヘテロポリ酸と塩基性染料からなる錯化合物を添加
する（フランス特許明細書１０６８３８２号参照）か、
またはスルホン酸により水溶液から沈殿した塩基性染料
を使用する（ドイツ特許明細書第１０７７３７２号参照
）ことによって原液中で染色することも知られている。
しかしながら、この様な染料の使用は、たとえ無色であ
ろうとも陰イオンの割合が太きいためにこの様な染料が
不十分な着色力しか示さないという欠点を有する。
ろうとも陰イオンの割合が太きいためにこの様な染料が
不十分な着色力しか示さないという欠点を有する。
今や本発明者により、アクリロニトリルの重合体または
共重合体を塩基性染料で原液染めする改良された方法が
見出されたのであり、これによれば、紡糸液中に、遊離
の染料−塩基（カルビノール塩基及び無水塩基）として
存在することのできる塩基性染料をこの染料−塩基の形
で使用することを特徴としている。
共重合体を塩基性染料で原液染めする改良された方法が
見出されたのであり、これによれば、紡糸液中に、遊離
の染料−塩基（カルビノール塩基及び無水塩基）として
存在することのできる塩基性染料をこの染料−塩基の形
で使用することを特徴としている。
その場合特に、強酸の塩としても極めて水に溶解し難い
かまたは水不溶性の染料の塩基が考慮される。
かまたは水不溶性の染料の塩基が考慮される。
本発明により使用される染料については、例えば、トリ
アリールメタン−、インドールジアリールメタン、アジ
ン−、オキサジン−、チアジン−、アクリジン−または
キサンチン−系に属する染料があげられる。
アリールメタン−、インドールジアリールメタン、アジ
ン−、オキサジン−、チアジン−、アクリジン−または
キサンチン−系に属する染料があげられる。
染料の塩をアルカリ例えば苛性ソーダ液、苛性カリ液、
炭酸ナトリウムまたはアンモニア、或は他の比較的強い
有機アミンと反応させることによりカルビノーラレ塩基
または無水塩基に変えることのできる染料は、例えばド
イツ特許明細書第９４９６４９号、第１１６１３７０号
、第１１６１３７１号、フランス特許明細書第１５３３
１４９号、第１５６０１９２号、第２０３００８１号、
第２０２４４５０号、第２０９９２１１号、第２１２１
１９８号及びベルギー特許明細書第７５５１４１号、第
７６１８５１号、第７８２６８１号並にスイス特許明細
書第５１９５５２号、第５２１４１８号及び第５２２０
２２号に記載されている。
炭酸ナトリウムまたはアンモニア、或は他の比較的強い
有機アミンと反応させることによりカルビノーラレ塩基
または無水塩基に変えることのできる染料は、例えばド
イツ特許明細書第９４９６４９号、第１１６１３７０号
、第１１６１３７１号、フランス特許明細書第１５３３
１４９号、第１５６０１９２号、第２０３００８１号、
第２０２４４５０号、第２０９９２１１号、第２１２１
１９８号及びベルギー特許明細書第７５５１４１号、第
７６１８５１号、第７８２６８１号並にスイス特許明細
書第５１９５５２号、第５２１４１８号及び第５２２０
２２号に記載されている。
このことに関しては分子中にアリールアミノ基を含有す
る様な染料−塩基が特に適している。
る様な染料−塩基が特に適している。
というのはこれらは一般に水に溶解し難く且つそのため
にこれらが生成した後は容易に分離することができるか
らである。
にこれらが生成した後は容易に分離することができるか
らである。
本発明方法に使用するには、トリフェニルメタン−、キ
サンチン−、アジン−及びオキサジン−染料が特に有利
に適している。
サンチン−、アジン−及びオキサジン−染料が特に有利
に適している。
本発明により使用される染料−塩基の製造は公知の方法
により行なわれる。
により行なわれる。
即ち例えば水と混合し得る有機溶剤中当該染料−塩の溶
液に少くとも１当量のアルカリを加え、染料−塩基の生
成が終了せる後この反応溶液を水中に注ぎ、そしてこの
ようにして染料−塩基を沈殿するのである。
液に少くとも１当量のアルカリを加え、染料−塩基の生
成が終了せる後この反応溶液を水中に注ぎ、そしてこの
ようにして染料−塩基を沈殿するのである。
場合によりアルカリとの反応も、特に少（とも部分的に
水溶性である染料−塩が使用される場合、水目体中でも
行なわれることができる。
水溶性である染料−塩が使用される場合、水目体中でも
行なわれることができる。
更に別の一つの公知方法によれば染料−塩の反応は水性
アルカリ並びに適当な、水とは混合し得ない有機溶剤を
用いて二相で行なわれ、その際染料−塩基は分離された
有機相を蒸発濃縮することにより単離することができる
。
アルカリ並びに適当な、水とは混合し得ない有機溶剤を
用いて二相で行なわれ、その際染料−塩基は分離された
有機相を蒸発濃縮することにより単離することができる
。
しかし本発明により使用される染料のうち若干のものは
合成の際既にその染料−塩基の形としても生成する。
合成の際既にその染料−塩基の形としても生成する。
本発明方法は次のようにして実施することができる。
すなわち、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ドまたはジメチルスルホキシドの如き、ポリアクリロニ
トリルの溶解に使用される溶剤に溶解した染料−塩基を
紡糸液に添加し、混合物を均質化し、次いで例えば湿式
紡糸法による如く通常の方法で、但し、殊に有利には乾
式紡糸法により紡糸し、そしてこの様にして製造された
繊維を常法通りに後処理するのである。
ドまたはジメチルスルホキシドの如き、ポリアクリロニ
トリルの溶解に使用される溶剤に溶解した染料−塩基を
紡糸液に添加し、混合物を均質化し、次いで例えば湿式
紡糸法による如く通常の方法で、但し、殊に有利には乾
式紡糸法により紡糸し、そしてこの様にして製造された
繊維を常法通りに後処理するのである。
本発明により使用される染料−塩基は上記の溶剤中で室
温に於て極めて高い溶解度を有し、従って上記染料−塩
基は有利には、特に約１０乃至３０重量％の染料−塩基
を含有する濃厚溶液の形に於てでも使用することができ
、その際温度上昇によって染料塩基の溶解度を更に著し
く増大させることができる。
温に於て極めて高い溶解度を有し、従って上記染料−塩
基は有利には、特に約１０乃至３０重量％の染料−塩基
を含有する濃厚溶液の形に於てでも使用することができ
、その際温度上昇によって染料塩基の溶解度を更に著し
く増大させることができる。
本発明方法に於ては、アクリロニトリルの重合体の外に
、紡糸すべき基体として、アクリロニトリルと他のビニ
ル化合物例えば塩化ビニル、弗化ビニル、塩化ビニリデ
ン、酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニル、ビニルピリ
ジン、ビニルイミダソール、ビニルピロリドン、ビニル
アルコール、アクリル−またはメタクリル酸エステルま
たはアクリルアミドとの共重合体も用いられるが、その
際これらの共重合体は少くとも７０重量％のアクリロニ
トリルを含有し、且つ触媒を用いて重合体中に末端基と
し導入された、或は酸基を含有する共単量体を用いて重
合により組み込まれたかまたはグラフトされることによ
ってもたらされた酸基を含有するものである。
、紡糸すべき基体として、アクリロニトリルと他のビニ
ル化合物例えば塩化ビニル、弗化ビニル、塩化ビニリデ
ン、酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニル、ビニルピリ
ジン、ビニルイミダソール、ビニルピロリドン、ビニル
アルコール、アクリル−またはメタクリル酸エステルま
たはアクリルアミドとの共重合体も用いられるが、その
際これらの共重合体は少くとも７０重量％のアクリロニ
トリルを含有し、且つ触媒を用いて重合体中に末端基と
し導入された、或は酸基を含有する共単量体を用いて重
合により組み込まれたかまたはグラフトされることによ
ってもたらされた酸基を含有するものである。
本発明方法によれば異種の塩の生成または存在の回避下
に、紡糸ノズルの閉塞もしくは機械的磨耗を起さない全
く透明で微細固体のない紡糸液が得られる。
に、紡糸ノズルの閉塞もしくは機械的磨耗を起さない全
く透明で微細固体のない紡糸液が得られる。
紡糸によって得られる糸または繊維は本発明により使用
される染料はほとんど分子状の分散が得られるために、
現在少（とも使用されている有色顔料とは反対に艶消し
限象を示さない。
される染料はほとんど分子状の分散が得られるために、
現在少（とも使用されている有色顔料とは反対に艶消し
限象を示さない。
更に、本発明により使用される染料−塩基を用いて本発
明方法により染色された材料は極めて高い湿潤堅牢度を
有する。
明方法により染色された材料は極めて高い湿潤堅牢度を
有する。
有色顔料を用いて原液染めする場合に起り得るような繊
維表面に於ける染料の凝集が存在しないので、本発明に
より得られる繊維は極めて良好な摩擦堅牢度を有する。
維表面に於ける染料の凝集が存在しないので、本発明に
より得られる繊維は極めて良好な摩擦堅牢度を有する。
更に、この様にして染色した繊維の改善された日光堅牢
度は、染料を水性染液から適当なそして通常の方法で、
既製の、無色重合体材料上で塗付する様にして製造した
この様な染色繊維の場合よりも著し１く高いことが強調
さるべきである。
度は、染料を水性染液から適当なそして通常の方法で、
既製の、無色重合体材料上で塗付する様にして製造した
この様な染色繊維の場合よりも著し１く高いことが強調
さるべきである。
本発明による方法に於けるトリフェニルメタン−、イン
ドールジフェニルメタン−、キサンチン−、オキサジン
−及びアジン染料のカルビノールまたは無水塩基の使用
、特に下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）中Ｒ１が水素原子
または式 （式中置換分Ｒは同一かまたは相異なり、各々Ｒは水素
−または塩素原子、メチル−、エチル−、メトキシ−ま
たはエトキシ基を意味する）で示される残基である下記
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）に相当する染料の使用が本発
明の好ましい実施態様である。
ドールジフェニルメタン−、キサンチン−、オキサジン
−及びアジン染料のカルビノールまたは無水塩基の使用
、特に下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）中Ｒ１が水素原子
または式 （式中置換分Ｒは同一かまたは相異なり、各々Ｒは水素
−または塩素原子、メチル−、エチル−、メトキシ−ま
たはエトキシ基を意味する）で示される残基である下記
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）に相当する染料の使用が本発
明の好ましい実施態様である。
下記の例は本発明方法を説明するためのものである。
「部」は重量部を表わし、％で表わした記載はすべて重
量％である。
量％である。
例１
ジメチルホルムアミド中酸変性ポリアクリロニトリルの
２８％溶液１００部中に、ジメチルホルムアミド中式 で示される染料の１０％溶液２８部を紡糸の直前に適当
な配量ポンプで導入する。
２８％溶液１００部中に、ジメチルホルムアミド中式 で示される染料の１０％溶液２８部を紡糸の直前に適当
な配量ポンプで導入する。
機械的もしくは静力学的に運転するミキサーを用いて、
紡糸すべき溶液を均質化する。
紡糸すべき溶液を均質化する。
次いでその溶液を当該技術では慣用且つ公知の乾式紡糸
法により紡糸する。
法により紡糸する。
上で式により記載した、使用される染料は次の如く製造
される：上で式により記載した染料の塩酸塩１部、水酸
化ナトリウム１当量及びエタノール５部より成る混合物
を２時間沸とうさせ、次いで氷−水一混合物１０部中に
注ぐ。
される：上で式により記載した染料の塩酸塩１部、水酸
化ナトリウム１当量及びエタノール５部より成る混合物
を２時間沸とうさせ、次いで氷−水一混合物１０部中に
注ぐ。
上記式の沈殿した染料をろ別する。
得られた繊維材料または糸は輝かしい赤味を帯びた青色
の、高い色の濃さを有する色調を示し、且つ極めて良好
な堅牢特性、特に極めて良好な湿潤堅牢度、摩擦堅牢度
、昇華堅牢度及びクロス染め堅牢度を有する点でも優れ
ている。
の、高い色の濃さを有する色調を示し、且つ極めて良好
な堅牢特性、特に極めて良好な湿潤堅牢度、摩擦堅牢度
、昇華堅牢度及びクロス染め堅牢度を有する点でも優れ
ている。
例２
式
で示される染料１．５部を室温でジメチルホルムアミ）
沖に攪拌下に溶解する。
沖に攪拌下に溶解する。
この溶液に、酸変性ポリアクリロニトリル３００部を加
え、これを連続的に攪拌しつ又８０℃に加熱下に溶解す
る。
え、これを連続的に攪拌しつ又８０℃に加熱下に溶解す
る。
この様にして得られた赤紫色に染色された紡糸液をろ過
し、そして当該技術に於ては慣用且つ公知の乾式紡糸法
により紡糸する。
し、そして当該技術に於ては慣用且つ公知の乾式紡糸法
により紡糸する。
高い染着力と特に優れた堅牢性、特に極めて高を明光堅
牢度並びに湿潤堅牢度、昇華堅牢度、摩擦堅牢度及びク
ロス染め堅牢度を有する鮮かな帯赤紫色の染色色調をも
つ繊維−または糸材料が得られる。
牢度並びに湿潤堅牢度、昇華堅牢度、摩擦堅牢度及びク
ロス染め堅牢度を有する鮮かな帯赤紫色の染色色調をも
つ繊維−または糸材料が得られる。
下記の表は本発明により使用し得るその他の染料、並び
にその染料を用いて酸変性ポリアクリロニトリル繊維上
に得られる色調を記載したものであり、この場合、ここ
にあげた染料の無水塩基の代りに、対応するカルビノー
ル塩基も使用することができる。
にその染料を用いて酸変性ポリアクリロニトリル繊維上
に得られる色調を記載したものであり、この場合、ここ
にあげた染料の無水塩基の代りに、対応するカルビノー
ル塩基も使用することができる。
本発明は特許請求の範囲に記載の方法を要旨とするが、
尚その実施の態様として下記を包含する。
尚その実施の態様として下記を包含する。
（１）特許請求の範囲に記載の方法に於て、トリフェニ
ルメタン−、キサンチン−、アジン−、マたはオキサジ
ン染料のカルビノール−または無水塩基を使用する方法
。
ルメタン−、キサンチン−、アジン−、マたはオキサジ
ン染料のカルビノール−または無水塩基を使用する方法
。
（２、特許請求の範囲に記載の方法に於て、インドール
ジフェニルメタン−染料のカルビノール−または無水塩
基を使用する方法。
ジフェニルメタン−染料のカルビノール−または無水塩
基を使用する方法。
（３）特許請求の範囲に記載の方法に於て、式基であり
、置換分Ｒは互に等しいかまたは異なっていて、各々水
素−または塩素原子、メチル−、エチル−、メトキシ−
またはエトキシ基を意味する。
、置換分Ｒは互に等しいかまたは異なっていて、各々水
素−または塩素原子、メチル−、エチル−、メトキシ−
またはエトキシ基を意味する。
）で示される染料を使用する方法。
（４） 特許請求の範囲並びに前項（１）乃至（３）
に記載の方法に於て、水に難溶性のカチオン染料の安定
な染料−塩基を使用する方法。
に記載の方法に於て、水に難溶性のカチオン染料の安定
な染料−塩基を使用する方法。
（５）特許請求の範囲に記載の方法により染色された繊
維材料。
維材料。
Claims (1)
- １ アクリロニトリルの酸変性重合体または共重合体を
塩基性染料で原液染めする方法に於て、重合体の紡糸液
が塩基性染料を染料−塩基の形で含有することを特徴と
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2359466 | 1973-11-29 | ||
| DE19732359466 DE2359466C3 (de) | 1973-11-29 | Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitril |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5086548A JPS5086548A (ja) | 1975-07-11 |
| JPS5823412B2 true JPS5823412B2 (ja) | 1983-05-14 |
Family
ID=5899410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49135635A Expired JPS5823412B2 (ja) | 1973-11-29 | 1974-11-27 | アクリロニトリルの重合体または共重合体を原液染めする方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4020037A (ja) |
| JP (1) | JPS5823412B2 (ja) |
| AT (1) | AT336171B (ja) |
| BE (1) | BE822786A (ja) |
| CH (1) | CH614242A5 (ja) |
| DD (1) | DD114428A5 (ja) |
| ES (2) | ES432223A1 (ja) |
| FR (1) | FR2272198B1 (ja) |
| GB (1) | GB1496790A (ja) |
| IT (1) | IT1026585B (ja) |
| SU (1) | SU586846A3 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4160760A (en) * | 1977-08-22 | 1979-07-10 | Northwestern University | Process for preparing polyacrylonitrile doped with Prussion blue |
| DE2822913C2 (de) * | 1978-05-26 | 1982-08-19 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils |
| DE3141082A1 (de) * | 1981-10-16 | 1983-04-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zum kontinuierlichen faerben von fasergut von aus organischen loesemitteln versponnenen acrylnitril-polymerisaten im gelzustand |
| GB8424709D0 (en) * | 1984-10-01 | 1984-11-07 | Minnesota Mining & Mfg | Azine redox dyes and leuco azine dyes |
| JPH0411018A (ja) * | 1990-04-25 | 1992-01-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 可逆的変色成形物及びその製造方法 |
| US5413858A (en) * | 1992-02-25 | 1995-05-09 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Acrylic fiber and process for production thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3253880A (en) * | 1961-10-09 | 1966-05-31 | Chemstrand Corp | Sulfonation of acrylonitrile polymers with sulfur trioxide to increase dye receptivity |
| US3242243A (en) * | 1962-04-04 | 1966-03-22 | Monsanto Co | Coloring of acrylonitrile polymer filaments |
| US3402014A (en) * | 1962-11-19 | 1968-09-17 | Monsanto Co | Preparation of dyeable acrylic fibers and filaments |
| US3575944A (en) * | 1966-12-27 | 1971-04-20 | Monsanto Co | Process of improving the basic dye acceptance of acrylonitrile-polymer containing fibers by using an alkaryl polyethoxy phosphate ester |
-
1974
- 1974-11-23 ES ES432223A patent/ES432223A1/es not_active Expired
- 1974-11-26 CH CH1569374A patent/CH614242A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 US US05/527,414 patent/US4020037A/en not_active Expired - Lifetime
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