DE2359466A1 - Verfahren zum spinnfaerben von polymeren oder mischpolymeren des acrylnitrils - Google Patents

Verfahren zum spinnfaerben von polymeren oder mischpolymeren des acrylnitrils

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Description

FARBWERKE HOECHST AO vorinals Koislor Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 73/F 36h
Datum: 28. November 1973 Dr. ST/stl
Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils ·
Die vorliegende Erfindung betrifft; ein verbessertes Verfahren zum Spinnfärben von säuer modifizierten Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitrils mit basischen Farbstoffen.
Es ist bereits bekannt. Polymere oder Mischpolymere des AcrylnitriJLs mit organischen oder anorganischen Farbpigmenten in der Spinnmasse zu färben. Die Verwendung solcher Farbpigmente in der Spinnmasse hat jedoch Nachteile;, so ist in der Regel beim Verspinnen eine Verstopfung oder eine mechanische Abnutzung der Spinndüsen und die damit bedingte Titerungenauigkeit nicht zu vermeiden. Farbpigmente· lassen sich weiterhin nicht immer mit gleichbleibender Qualität hinsichtlich- ihrer Feinverteilung herstellen. Weiterhin können bei Ihrer Verwendung erhebliche Belästigungen infolge Staubens, bei 7 spielsweis'e bei der Zugabe zur Spinnmasse, auftreten.
Es.ist weiterhin bekannt, Polymere oder Mischpolymere des Acrylnitrils in der Masse zu färben, indem man den Spinnlösungen Komplexverbindungen aus Heteropolysäuren und basischen Farbstoffen zusetzt' (vgl. die französische Patentschrift Nr. 1 068 382) oder indem man basische Farbstoffe verwendet, -die aus ihren wäßrigen Lösungen mittels Sulfonsäuren ausgefällt wurden (vgl. die deutsche
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Patentschrift Nr. 1 077 372). Die Verwendung solcher Farbstoffe hat jedoch den Nachteil, daß sie infolge ihres hohen Anteiles an - wenn auch farblosen - Anionen nur eine geringe Parbstärke aufweisen.
Mit der vorliegenden Erfindung wurde ein verbessertes Verfahren zum Spinnfärben von Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitriis mit basischen Farbstoffen gefunden, das sich dadurch auszeichnet, daß man in den Spinnlösungen basische Farbstoffe, die als freie Farbstoff-Basen (Carbinolbasen und Anhydrobasen) vorliegen können, in Form dieser Farbstoff-Basen verwendet. Vorzugsweise handelt es sich dabei um die Basen von Farbstoffen, die auch als Salze starker Säuren sehr schwer wasserlöslich oder wasserunlöslich sind.
Von den erfindungsgemäß-verwendeten Farbstoffen lassen sich beispielsweise diejenigen hervorheben, die der Triarylmethan-, Indoldiarylmethan-, Azin-, Oxazin-, Thiazin-,. Acridin-" oder Xant-hen-Reihe angehören. Solche Farbstoffe, die aus ihren Salzen durch Umsetzung mit Alkalien, wie beispielsweise Natronlauge, Kalilauge, Natriumcarbonat oder Ammoniak oder anderen, vergleichbar starken organischen Aminen in die Carbinolbasen oder Anhydrobasen übergeführt werden können, sind beispielsweise in den deutschen Patentschriften 949 649, 1 161 370, 1 l6l 371, in den französischen Patentschriften 1 533 149, 1 560 192, 2 030 08l, 2 024 450, 2 099 211, 2 121 198 und in den belgischen Patentschriften 755 l4l, 761 851, 782 681 sowie in den schweizerischen Patentschriften 519 552, 521 4l8 und-522 022 beschrieben. Besonders geeignet sind hiervon solche Farbstoff-Basen, welche im Molekül Arylamino-Gruppen enthalten, da sie im allgemeinen in Wasser schwer löslich sind und aufgrund dessen leicht nach ihrer Herstellung isoliert werden können.
Besonders vorteilhaft sind für die Verwendung im erfindungsgemäßen Verfahren die Triphenylmethan-, Xanthen- und Oxazin-Farbstoffe geeignet.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoff-Basen erfolgt in bekannter Weise, z.B. indem man die Lösung des betreffenden Farbstoff-Salzes in einem mit VJasser mischbaren organischen Lösungsmittel mit mindestens einer äquivalenten Menge Alkali versetzt, diese
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Reaktionslösung nach Beendigung der Parbstoff-Basen-Bildung in Wasser gießt und auf diese Weise die Farbstoff-Base ausfällt. Gegebenenfalls kann auch die Umsetzung mit Alkali in Wasser selbst erfolgen, insbesondere, wenn ein Farbstoff-Salz verwendet wird, das zumindestens teilweise wasserlöslich ist. Nach einem weiteren, bekannten Verfahren wird die Umsetzung des Farbstoff-Salzes zweiphasig mit wäßrigem Alkali sowie einem geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel vorgenommen, wobei die Farbsteff-Base durch Einengen der abgetrennten organischen Phase isoliert werden kann. Einige der erfindurigsgemäß verwendeten Farbstoffe fallen aber auch bereits bei der Synthese in Form ihrer Farbstoff-Base an.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß man die Farbstoff-Basen, gelöst in dem zum Lösen des Polyacrylnitril verwendeten Lösungsmittels, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Dimethylsulfoxid, der Spinnlösung zugibt, das Gemisch homogenisiert und dann in der üblichen Weise, wie beispielsweise nach dem Naßspinn-Verfahren, bevorzugt aber nach dem Trockenspinn-Verfahren, verspinnt und die so hergestellten Fasern wie üblich nachbehandelt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoff-Basen besitzen in den genannten Lösungsmitteln bereits bei Raumtemperatur eine sehr hohe Löslichkeit, so daß sie vorteilhaft auch in Form vor konzentrierten Lösungen, die vorzugsweise etwa 10 bis j50 Gew.-# Farbstoff-Base enthalten, eingesetzt werden können, wobei durch Temperaturerhöhung die Löslichkeit der FärbstoffBasen nochmals beträchtlich gesteigert werden kann«
Neben dem .Polymeren des Acrylnitrils kommen als zu verspinnendes Substrat Mischpolymerisate des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, wie beispielsweise mit Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat oder -propionat, Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon,. Vinylalkohol, Acryl- oder Methacrylsäureestern oder Acry!amiden in Betracht, wobei diese Mischpolymerisate mindestens 70 Gew.-% an Acrylnitril aufweisen müssen und weiterhin saure Gruppen enthalten, die als Endgruppen in das Polymere mittels eines Katalysators eingeführt oder mittels solche saure Gruppen
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enthaltenden Conionoineren einpolyrnerisiert oder aufgepfropft wurden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man unter Vermeidung der Bildung oder der Anwesenheit von Fremdsalzen völlig'transparente, stippenfreie Spinnlösungen, die keine Verstopfung oder mechanische Abnutzung der Spinndüsen verursachen. Die beim Verspinnen erhaltenen Fäden bzv/. Fasern zeigen durch die weitgehend molekulardisperse Verteilung des erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffes im Gegensatz zu den zur Zeit meistens eingesetzten Farbpigmenten keine Mattierungserscheinungen. Weiterhin besitzen die mit dem erfindungsgemäß verwendeten Farbstoff-Basen gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbten Materialien eine sehr hohe Naßechtheit. Durch das Fehlen von Farbstoff-Aggregaten an den Faseroberflachen, wie sie beim Spinnfärben mit Farbpigmenten auftreten können, besitzen die erfindungsgemäß erhaltenen Fasern ebenfalls eine außerordentlich gute Reibechtheit. Weiterhin ist die verbesserte Lichtechtheit der so gefärbten Fasern hervorzuheben, die deutlich höher liegt als bei solchen gefärbten Fasern, die "so hergestellt wurden, daß der Farbstoff aus wäßriger Färbeflotte in geeigneter und üblicher Weise auf dem fertigen, farblosen Polymermaterial appliziert wurde.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Die Teile stellen Gewichtsteile, die Angaben in Prozent Gewichtsprozente dar..
Bei spie 3. 1
In 100" Teile einer 28 #igen Lösung eines sauer modifizierten" Polyacrylnitrile in Dimethylformamid werden 2,8 Teile einer 10 #igen Lösung einer Farbstoff-Base der Formel
in Dimethylformamid unmittelbar vor dem Verspinnen über geeignete Dosierpumpen eingebracht. Mittels eines mechanisch oder statisch arbeitenden Mischers wird die zu verspinnende Lösung homogenisiert. Anschließend wird sie nach einem in der Technik üblichen und bekannten Trockenspinnverfahren versponnen.
Die obengenannte Farbstoff-Base wird durch zweistündiges Kochen eines Gemisches aus 1 Teil ihrer salzsauren Verbindung3 einer äquivalenten Menge Natriumhydroxid und 5 Teilen Äthanol, anschliessendem Eingießen in 10 Teile eines Eis-Wasser-Gemisches und Abfiltrieren der ausgefallenen Farbstoff-Base erhalten.
Das erhaltene Faser- oder Fädenmaterial zeigt einen brillanten rotstichigen.Blauton hoher Farbtiefe und zeichnet sich zusätzlich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr gute, Naßechtheiten, Reibechtheit, Sublimierechtheit und überfärbeechtheit aus.- .
Beispiel J?
1,5 Teile einer Farbstoff-Base der Formel
α!Ό:
werden bei Raumtemperatur in 77 Teilen Dimethylformamid unter' Rühren gelöst. Dieser Lösung werden 300 Teile eines sauer modifizierten Polyacrylnitrile zugesetzt, das unter Aufheizen auf 80 C bei stetigem Rühren gelöst wird. Die so erhaltene rot-violettgefärbte Spinnlösung wird filtriert und nach einem in der Techniküblichen und bekannten Trockenspinnverfahren versponnen.
Es wird ein Faser- oder Fadenmaterial mit einem lebhaften rotvioletten Farbton von hoher Farbstärke und hervorragenden Elchtheitseigcnschaften, insbesondere sehr hoher Lichtechtheit sov:ie Naßechtheiten, Sublimierechtheit, Reibechtheit und überfärbeechtheit erhalten.
Die nachstehende Tabelle enthält v/eitere erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe sowie die damit erhältlichen Farbtöne auf sauer modifizierten Polyacrylnitrilfasern, wobei anstelle der hier genannten Anhydrobasen der Farbstoffe auch die entsprechenden Carbinolbasen eingesetzt werden können.
50-883(1/0909
Farbstoff
Fax'bton.
gedecktes Violett
ν:
Xt
^C*^C1
brillantes blausti· chiges Rot
brillantes" blaustichiges Rot
NH,
■* ίτ
NH,
brillantes blaustichiges Rot
609830/0909
Bsp. Farbstoff
Farbton
NH
brillantes rotstichiges Violett
KH,
brillantes blaustichiges Violett
CIL
NH
CH, bri3.lan.tes Violett
/9
509830/
Bsp. Farbstoff Farbton
C2H5O
H-
0C2H_ brillantes neutrales Blau
CII,
Cl
NH-
,CH,
Cl blaustichiges Grün
Grün
brillantes blaust, Rot
■509830/0909 /10
Bsp. Farbstoff
Farbton
H„C 2 -
- C ?H
brillantes grelbst, Rot
15
Q-IH-
N(C2H
Violett
Blau
o/2
Βίειυ.
Bsp. Farbstoff
Farbton
Dunkelblau
N CH
Dunkelblau
Blau
Blau
•509830/0909

Claims (3)

hop: 73/γ - Pa kentansprüclie ί
1. Vorfahren zum Spinnfärben von sauer inocU fizd orten Polymeren oder Mischpolymeren des Acrylnitril^ mit basischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet," daß dio Spinnlösungen der· Polymeren die basischen Farbstoffe in Form ihrer Farbstoff-Basen enthalten.
2. Vorfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Carhinol- oder Anhydrobasen von Triphcnyl me tlian-, Xantlien-, Azin- oder Oxazinfarbstoffen verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man stabile Farbstoff- Basen von in !fässer schwer löslichen kationischen Farbstoffen verwendet.
509830/0909
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0077514A2 (de) * 1981-10-16 1983-04-27 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Fasergut von aus organischen Lösemitteln versponnenen Acrylnitril-Polymerisaten im Gelzustand
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