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【特許請求の範囲】
【請求項1】 所定の溶媒に対する親溶媒性の基を有することにより該溶媒に可溶であり、逆ディールス・アルダー反応によって該親溶媒性の基が脱離して該溶媒に対する溶解度が不可逆的に低下可能であることを特徴とする化合物。
【請求項2】 テトラアザポルフィリン骨格を有している請求項1に記載の化合物。
【請求項3】 下記式(I)ないしは(II)で示される構造を有している請求項2に記載の化合物:
【化1】
Figure 2003327588
【化2】
Figure 2003327588
(式(I)及び(II)中、R1及びR2はそれぞれ該親溶媒性の基を示し、Mは2価〜4価の配位金属原子、Yはハロゲン原子、酸素原子または水酸基、nは0〜2の整数を示す)。
【請求項4】 ポルフィリン骨格を有している請求項1に記載の化合物。
【請求項5】 下記式(III)ないしは(IV)で示される構造を有している請求項4記載の化合物:
【化3】
Figure 2003327588
【化4】
Figure 2003327588
(式(III)及び(IV)中、R1及びR2はそれぞれ該親溶媒性の基を示し、Mは2価〜4価の配位金属原子、Yはハロゲン原子、酸素原子または水酸基、nは0〜2の整数を示す)。
【請求項6】 該溶媒が水溶性溶媒である請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
【請求項7】 該親溶媒性の基が、酸素原子、窒素原子び硫黄原子の少なくとも1つを含む極性基である請求項6に記載の化合物。
【請求項8】 該親溶媒性の基が、水酸基、スルホン酸基、カルボキシル基びアミノ基から選ばれる請求項7に記載の化合物。
【請求項9】 下記式(I)ないしは(II)で示される構造を有していることを特徴とする化合物:
【化5】
Figure 2003327588
【化6】
Figure 2003327588
(式(I)及び(II)中、R1及びR2はそれぞれ親溶媒性の基を示し、Mは2価〜4価の配位金属原子、Yはハロゲン原子、酸素原子または水酸基、nは0〜2の整数を示す)。
【請求項10】 下記式(III)ないしは(IV)で示される構造を有していることを特徴とする化合物:
【化7】
Figure 2003327588
【化8】
Figure 2003327588
(式(III)及び(IV)中、R1及びR2はそれぞれ親溶媒性の基を示し、Mは2価〜4価の配位金属原子、Yはハロゲン原子、酸素原子または水酸基、nは0〜2の整数を示す)。
【請求項11】 上記式(I)〜(IV)中、R1 及びR 2 の各々が、酸素原子、窒素原子び硫黄原子の少なくとも1つを含む極性基である請求項9または10に記載の化合物。
【請求項12】 上記式(I)〜(IV)中、R1 及びR 2 が、各々独立して、水酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、アミノ基から選ばれる基である請求項9〜11の何れかに記載の化合物。
【請求項13】 逆ディールス・アルダー反応によって脱離可能な所定の溶媒に対する親溶媒性の基を有するテトラアザポルフィリン骨格を有する化合物の合成方法であって、
(i) 該親溶媒性の基あるいは該親溶媒性の基へと変換可能な置換基を有するシクロヘキサジエンと、ジエノフィルとしてのジシアノ化合物とをディールス・アルダー反応させて下記式(V)で示される化合物を得る工程;
【化9】
Figure 2003327588
(式(V)中、R3 びR4は、各々独立に該親溶媒性の基、または該親溶媒性の基に変換可能な基を表わす)
(ii) 上記式(V)で示される化合物を4量環化せしめてテトラアザポルフィリン骨格を形成した後、金属原子を該テトラアザポルフィリン骨格中に配位させる工程、
を有することを特徴とするテトラアザポルフィリン骨格を有する化合物の合成方法。
【請求項14】 逆ディールス・アルダー反応によって脱離可能な所定の溶媒に対する親溶媒性の基を有するポルフィリン骨格を有する化合物の合成方法であって、
(i) ジエンとして該親溶媒性の基あるいは該親溶媒性の基への変換可能な置換基を有するシクロヘキサジエンと、ジエノフィルとしてのフェニルスルホニル化合物とをディールス・アルダー反応させて下記式(VI)で示される化合物び下記式(VII)で示される化合物の少なくとも一方を得る工程;
【化10】
Figure 2003327588
【化11】
Figure 2003327588
(式(VI)び(VII)中、R3及びR4は、各々独立に該親溶媒性の基、または該親溶媒性の基に変換可能な基を表す。)
(ii) 上記式(VI)で示される化合物び上記式(VII)で示される化合物の少なくとも一方と、CNCH2COOR5(R5は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を示す)で示されるイソニトリルとを付加環化反応させて下記式(VIII)で示される化合物を得る工程;び、
【化12】
Figure 2003327588
(式(VIII)中、R3及びR4は、各々独立に該親溶媒性の基、または該親溶媒性の基に変換可能な基を表し、R5は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を示す)
(iii) 上記式(VIII)で示される化合物を4量環化せしめてポルフィリン骨格を形成せしめた後、金属原子をポルフィリン骨格中に配位させる工程、を有することを特徴とするポルフィリン骨格を有する化合物の合成方法。
【請求項15】 請求項1〜12の何れかに記載の化合物び溶媒を含むことを特徴とするインク。
【請求項16】 更に他の化合物として色材を含む請求項15に記載のインク。
【請求項17】 インクジェット用である請求項15または16に記載のインク。
【請求項18】 請求項15〜17の何れかに記載のインクを収容しているインク収容部を具備していることを特徴とするインクカートリッジ。
【請求項19】 請求項17に記載のインクを収容しているインク収容部と、該インクを吐出するインクジェットヘッドとを具備していることを特徴とする記録ユニット。
【請求項20】 請求項17に記載のインクを収容しているインク収容部と、該インクを吐出するインクジェットヘッドとを具備していることを特徴とするインクジェット記録装置。
【請求項21】 (i) 請求項15〜17の何れかに記載のインクを記録媒体に付与する工程と、
(ii) 該記録媒体に付与した該インクに含まれる該化合物を逆ディールス・アルダー反応させる工程と、
を有することを特徴とする記録方法。
【請求項22】 請求項1〜12の何れかに記載の化合物び溶媒を含んでいることを特徴とする液体組成物。
【請求項23】 インクジェット法で吐出させるためのものである請求項22に記載の液体組成物。
【請求項24】 表面に請求項1〜12の何れかに記載の化合物、もしくは請求項1〜12のいずれかに記載の化合物の逆ディールス・アルダー反応物が付着していることを特徴とする物品。
【請求項25】 物品の表面に請求項1〜12の何れかに記載の化合物を付着させた物品の、該化合物が逆ディールス・アルダー反応しているか否かを検知する工程を有することを特徴とする物品の環境履歴検知方法。
【請求項26】 請求項1〜12の何れかに記載の化合物、もしくは請求項1〜12のいずれかに記載の化合物の逆ディールス・アルダー反応物を含む表面を具備していることを特徴とする記録媒体。
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US10/379,895 US7090719B2 (en) 2002-03-08 2003-03-06 Compound and method for synthesizing the same, ink, ink cartridge, recording unit, ink-jet recording apparatus, recording method, liquid composition, pattern generating method, article, environmental history-detecting method
CNB031192351A CN100344631C (zh) 2002-03-08 2003-03-06 具有二环骨架的化合物及其用途
EP20050025028 EP1688417B1 (en) 2002-03-08 2003-03-07 Phthalocyanine compounds and use thereof in inks for ink jet printing, methods for generating patterns
EP20030005141 EP1342722B1 (en) 2002-03-08 2003-03-07 Phthalocyanine compounds used in inks for ink jet printing
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US11/287,257 US7211120B2 (en) 2002-03-08 2005-11-28 Method for forming a pattern of an organic semiconductor film
US11/429,316 US7615630B2 (en) 2002-03-08 2006-05-08 Compound and method for synthesizing the same, ink, ink cartridge, recording unit, ink-jet recording apparatus, recording method, liquid composition, pattern generating method, article, environmental history-detecting method
US11/500,996 US7315043B2 (en) 2002-03-08 2006-08-09 Method for forming an organic semiconductor film
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4502357B2 (ja) * 2002-03-08 2010-07-14 キヤノン株式会社 新規化合物とその合成方法、インク、インクカートリッジ、記録ユニット、インクジェット記録装置及び記録方法
JP2008270843A (ja) * 2002-03-27 2008-11-06 Mitsubishi Chemicals Corp 有機半導体材料及び有機電子デバイス
US7193237B2 (en) 2002-03-27 2007-03-20 Mitsubishi Chemical Corporation Organic semiconductor material and organic electronic device
JP2004006750A (ja) * 2002-03-27 2004-01-08 Mitsubishi Chemicals Corp 有機半導体材料及び有機電子デバイス
US20040141036A1 (en) * 2002-11-07 2004-07-22 Canon Kabushiki Kaisha Process and apparatus for weatherability test of image
JP2005330414A (ja) * 2004-05-21 2005-12-02 Fuji Photo Film Co Ltd 膜形成用塗布液、その塗布液を用いて得られる絶縁膜、及びそれを有する電子デバイス
WO2006028267A1 (ja) 2004-09-08 2006-03-16 Canon Kabushiki Kaisha 被覆微粒子、分散微粒子、被覆微粒子の製造方法、インク、記録方法及び記録画像
JPWO2006028268A1 (ja) * 2004-09-08 2008-05-08 キヤノン株式会社 顔料、顔料の製造方法、顔料分散体、顔料分散体の製造方法、記録用インク、記録方法及び記録画像
CN101014667A (zh) * 2004-09-08 2007-08-08 佳能株式会社 颜料晶体制备阶段中的中间化学物质、使用它的颜料晶体制备方法、颜料晶体
US7654662B2 (en) * 2004-11-19 2010-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet printing method and ink jet printing apparatus
CN1775533B (zh) * 2004-11-19 2011-06-15 佳能株式会社 喷墨打印方法和喷墨打印装置
EP1841808B1 (en) * 2004-12-22 2009-01-21 California Institute Of Technology Degradable p0lymers and methods of preparation thereof
WO2006129823A1 (ja) * 2005-05-31 2006-12-07 Canon Kabushiki Kaisha 画像退色防止剤、画像形成要素、被記録媒体、画像形成方法、及び画像
JP5044226B2 (ja) * 2006-01-27 2012-10-10 国立大学法人愛媛大学 ビシクロポルフィリン化合物、ビシクロピロール化合物、化合物の製造方法、有機半導体及びその製造方法
US8138075B1 (en) 2006-02-06 2012-03-20 Eberlein Dietmar C Systems and methods for the manufacture of flat panel devices
JP2008018711A (ja) * 2006-06-14 2008-01-31 Canon Inc インクジェット記録装置、データ生成装置および記録物
US7927416B2 (en) 2006-10-31 2011-04-19 Sensient Colors Inc. Modified pigments and methods for making and using the same
WO2009026552A2 (en) 2007-08-23 2009-02-26 Sensient Colors Inc. Self-dispersed pigments and methods for making and using the same
JP2009105336A (ja) * 2007-10-25 2009-05-14 Mitsubishi Chemicals Corp 膜の製造方法、有機電子素子の製造方法及びナフタロシアニン膜
WO2010016555A1 (ja) * 2008-08-07 2010-02-11 三菱化学株式会社 重合体、発光層材料、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、これらを利用した有機電界発光素子、太陽電池素子、有機el表示装置、及び有機el照明
JP5490386B2 (ja) * 2008-08-12 2014-05-14 三菱化学株式会社 フタロシアニン前駆体及びその製造方法、フタロシアニンの製造方法、並びにフタロシアニン膜の製造方法
JP5458022B2 (ja) * 2008-12-25 2014-04-02 日本化薬株式会社 ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体
EP2417202A2 (en) 2009-04-07 2012-02-15 Sensient Colors LLC Self-dispersing particles and methods for making and using the same
JP2011074161A (ja) * 2009-09-29 2011-04-14 Mitsubishi Chemicals Corp ジアザポルフィリン化合物又はその塩、半導体材料、膜、電子デバイス、電界効果トランジスタ、及び光電変換素子
EP2495229B1 (en) * 2009-10-30 2016-06-01 Mitsubishi Chemical Corporation Low-molecular compound, polymer, material for electronic devices, composition for electronic devices, organic electroluminescent element, organic solar cell element, display and lighting equipment
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05171085A (ja) * 1991-12-20 1993-07-09 Seiko Epson Corp インク及びインクジェットプリンタ
JPH1031275A (ja) 1996-05-17 1998-02-03 Fuji Xerox Co Ltd 刺激応答性粒子、それを含有する刺激応答性インク及びそれを用いた画像形成方法並びに画像形成装置
US6248458B1 (en) * 1997-11-17 2001-06-19 Lg Electronics Inc. Organic electroluminescent device with improved long-term stability
JPH11349877A (ja) 1998-04-23 1999-12-21 Tektronix Inc 相変化インク・キャリア組成物
GB9817235D0 (en) * 1998-08-08 1998-10-07 Zeneca Ltd Compound,composition and use
JP2001011076A (ja) * 1999-04-27 2001-01-16 Nippon Kayaku Co Ltd フタロシアニン化合物、水性インク組成物及び着色体
CN1348456A (zh) * 1999-04-27 2002-05-08 日本化药株式会社 酞菁化合物,水基墨水组合物和彩色制品
US6403397B1 (en) * 2000-06-28 2002-06-11 Agere Systems Guardian Corp. Process for fabricating organic semiconductor device involving selective patterning
US6835534B2 (en) * 2000-10-27 2004-12-28 The Penn State Research Foundation Chemical functionalization nanolithography
KR100552866B1 (ko) * 2001-08-09 2006-02-20 아사히 가세이 가부시키가이샤 유기 반도체 소자
US6963080B2 (en) * 2001-11-26 2005-11-08 International Business Machines Corporation Thin film transistors using solution processed pentacene precursor as organic semiconductor
JP4502357B2 (ja) * 2002-03-08 2010-07-14 キヤノン株式会社 新規化合物とその合成方法、インク、インクカートリッジ、記録ユニット、インクジェット記録装置及び記録方法
US7193237B2 (en) 2002-03-27 2007-03-20 Mitsubishi Chemical Corporation Organic semiconductor material and organic electronic device

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