JP2003146971A - ピリジン化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有害生物防除効力を有する新規な化合物及びそ
の化合物を有効成分として含有することを特徴とする有
害生物防除剤を提供すること。 【解決手段】式（１） （式中、Ａ¹及びＡ²のいずれか一方はハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表
し、他方はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−
Ｃ７アルキニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
ル基及び置換されていてもよいフェノキシ基を表し、Ｒ
¹、Ｒ²及びＲ³は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アル
キル基を表す。）で示されるピリジン化合物及び該ピリ
ジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする
有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ピリジン化合物及
びその用途に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より有害生物の防除を目的として種々の化合物が用いら
れているが、その効力は必ずしも十分でない場合があ
り、十分な有害生物防除効力を有する新しい化合物の開
発が望まれている。本発明は、有害生物防除効力を有す
る新規な化合物及びその化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする有害生物防除剤を提供することを課
題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、優れた有
害生物防除活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討を
行った結果、下記式（１）で示されるピリジン化合物が
優れた有害生物防除活性を有することを見出し、本発明
を完成した。即ち、本発明は、式（１） （式中、Ａ¹及びＡ²のいずれか一方はハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表
し、他方はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−
Ｃ７アルキニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
ル基及び置換されていてもよいフェノキシ基を表し、Ｒ
¹、Ｒ²及びＲ³は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アル
キル基を表す。）で示されるピリジン化合物（以下、本
発明化合物と記す。）及び本発明化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供す
る。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ａ¹及び
Ａ²で示される、ハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基としては、例えば、２−
プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチ
ニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニ
ルオキシ基、４，４−ジメチル−２−ペンチニルオキシ
基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、３−クロ
ロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピ
ニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、
１−メチル−２−プロピニルオキシ基、４−フルオロ−
２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−２−ブチニルオキ
シ基、４，４−ジフルオロ−２−ブチニルオキシ基、
４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニルオキシ基およ
び１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基があげら
れる。

【０００５】Ａ¹及びＡ²で示される置換されていてもよ
いフェニル基及び置換されていてもよいフェノキシ基に
おける置換基としては、例えばハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、トリフルオロ
メチルチオ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハ
ロアルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基が挙げら
れる。

【０００６】Ａ¹及びＡ²で示される置換されていてもよ
いフェニル基としては、具体的には例えばフェニル基、
２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４
−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル
基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオ
ロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４
−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル
基、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル
基、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル
基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２−クロロ
−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−６−フルオロ
フェニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル
基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、
２，３−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニ
ル基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル基、２
−ブロモフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基、２−
パーフルオロエチルフェニル基、３−（２,２,２−トリ
フルオロエチル）−フェニル基、２−メチルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフ
ェニル基、２−エチルフェニル基、２−イソプロピルフ
ェニル基、４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル
基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニ
ル基、２−トリフルオロメチルチオ基、２−メトキシフ
ェニル基、２−エトキシフェニル基、２−ｎ−プロピル
オキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル
基、２−トリフルオロメトキシフェニル、２−パーフル
オロエチルオキシフェニル基、２−（２,２,２−トリフ
ルオロエチルオキシ）−フェニル基、２−シアノフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、２−フェニルフェニル
基、２−フェノキシフェニル基および３−フェノキシフ
ェニル基が挙げられる。

【０００７】Ａ¹及びＡ²で示される置換されていてもよ
いフェノキシ基としては、具体的には例えば、フェノキ
シ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノ
キシ基、４−フルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオ
ロフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、
２，５−ジフルオロフェノキシ基、２，６−ジフルオロ
フェノキシ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，
５−ジフルオロフェノキシ基、２−フルオロ−３−トリ
フルオロメチルフェノキシ基、２−フルオロ−６−トリ
フルオロメチルフェノキシ基、２，４，６−トリフルオ
ロフェノキシ基、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
基、２−クロロ−６−フルオロフェノキシ基、２−クロ
ロ−４，６−ジフルオロフェノキシ基、２−クロロフェ
ノキシ基、３−クロロフェノキシ基、２，３−ジクロロ
フェノキシ基、２，６−ジクロロフェノキシ基、２，６
−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ基、２−ブロモフ
ェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、
３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ基、２−パ
ーフルオロエチルフェノキシ基、３−（２,２,２−トリ
フルオロエチル）−フェノキシ基、２−メチルフェノキ
シ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチ
ルフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、２−イソプ
ロピルフェノキシ基、４−（１，１−ジメチルエチル）
フェノキシ基、２−メチルチオフェノキシ基、２−エチ
ルチオフェノキシ基、２−トリフルオロメチルチオフェ
ノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、２−エトキシフ
ェノキシ基、２−ｎ−プロピルオキシフェノキシ基、２
−イソプロピルオキシフェノキシ基、２−トリフルオロ
メトキシフェノキシ、２−パーフルオロエチルオキシフ
ェノキシ基、２−（２,２,２−トリフルオロエチルオキ
シ）−フェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、２−ニ
トロフェノキシ基、２−フェニルフェノキシ基、２−フ
ェノキシフェノキシ基および３−フェノキシフェノキシ
基が挙げられる。

【０００８】Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³で示される、Ｃ１−Ｃ
４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基があげられる。

【０００９】本発明化合物の態様としては、例えば以下
のピリジン化合物が挙げられる。一般式（１）において
Ａ¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７
アルキニルオキシ基であり、Ａ²がハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、置換
されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい
フェノキシ基であるピリジン化合物；一般式（１）にお
いてＡ¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−
Ｃ７アルキニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
ル基又は置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ａ
²がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７ア
ルキニルオキシ基であるピリジン化合物；一般式（１）
においてＡ¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
３−Ｃ７アルキニルオキシ基であり、Ａ²が置換されて
いてもよいフェニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が水素
原子であるピリジン化合物；Ａ¹がハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基であ
り、Ａ²が置換されていてもよいフェノキシ基であり、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が水素原子であるピリジン化合物；一
般式（１）においてＡ¹が置換されていてもよいフェニ
ル基であり、Ａ²ががハロゲン原子で置換されていても
よいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基であり、Ｒ ¹、Ｒ²及
びＲ³が水素原子であるピリジン化合物；Ａ¹が置換され
ていてもよいフェノキシ基であり、Ａ²がハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基
であり、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が水素原子であるピリジン化
合物。

【００１０】本発明化合物は例えば以下に示す方法で製
造することができる。

【００１１】（製造法１） 本発明化合物のうちＡ¹がハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基であり、Ａ²が
置換されていてもよいフェニル基である化合物の製造
法。 本発明化合物のうち一般式（８）で示される化合物は一
般式（２）で示される置換ピリジン化合物から以下のス
キームの通り、工程（１−１）、（１−２）、（１−
３）、（１−４）、（１−５）、および工程（１−６）
を経て製造することができる。

【００１２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は独立して水素原子又はＣ１
−Ｃ４アルキル基を表し、Ａ^1-1はハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表
し、Ａ^2-1は置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｌはハロゲン原子を表す。）

【００１３】工程（１−１） 一般式（３）で示される化合物は窒素、アルゴン等の反
応に不活性な気体の雰囲気下で、一般式（２）で示され
る置換ピリジン化合物と一般式Ａ^2-1Ｂ（ＯＨ）₂（式
中、Ａ^2-1は前記と同じ意味を表す。）で示されるフェ
ニルボロン酸化合物とを遷移金属化合物の存在下に反応
させることにより製造することができる。該反応は、通
常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等の
アルコール類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジメトキシエタン、メチル−ｔ−ブチルエ
ーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族
炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド類、水およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用
いられる遷移金属化合物としては例えばパラジウム化合
物、具体的には例えば、酢酸パラジウム、テトラキス
（トリフェニルホスフィンパラジウム）、｛１，１’−
ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパ
ラジウム（II）塩化メチレン錯体および塩化ビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（II）が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する
範囲で変化させることができるが、一般式（２）で示さ
れる置換ピリジン化合物１モルに対して、通常は０．０
１〜０．１モルの割合である。反応に用いられる一般式
Ａ^2-1Ｂ（ＯＨ）₂で示されるフェニルボロン酸の量は一
般式（２）で示される置換ピリジン化合物１モルに対し
て、通常０．９〜１．２モルの割合である。該反応の反
応温度は通常０〜８０℃の範囲である。また、該反応に
は必要に応じて塩基及び／又は相関移動触媒の存在下に
行うこともできる。反応に用いることができる塩基とし
ては、例えば水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、酢酸ナト
リウム、酢酸カリウム等のカルボン酸のアルカリ金属塩
が挙げられ、相関移動触媒としては、例えばテトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニ
ウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出し、有機層を乾
燥、濃縮する等の通常の後処理操作を行うことによって
一般式（２）で示される化合物を単離することができ
る。単離された一般式（２）で示される化合物はクロマ
トグラフィー等の操作によってさらに精製することもで
きる。

【００１４】一般式Ａ^2-1Ｂ（ＯＨ）₂で示されるフェニ
ルボロン酸化合物は、例えばＡ^2-1ＭｇＢｒ等のグリニ
ヤール化合物またはＡ^2-1Ｌｉ等の有機リチウム化合物
とトリメトキシボランまたはトリエトキシボラン等のホ
ウ酸エステルとを反応させることにより製造することが
できる。また、Ａ^2-1ＭｇＢｒで示されるグリニヤール
化合物はＡ^2-1Ｂｒ等の対応するハロゲン化物とマグネ
シウムとを反応させることにより製造することができ、
Ａ^2-1Ｌｉで示される有機リチウム化合物はＡ^{2 -1}Ｂｒと
ｎ−ブチルリチウムとを反応させることにより製造する
ことができる。

【００１５】工程（１−２） 一般式（４）で示される化合物は、一般式（３）で示さ
れる化合物を酸化反応に付することにより製造すること
ができる。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用い
られる溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニト
リル類、トルエン等の芳香族炭化水素類およびこれらの
混合物が挙げられる。該反応に用いられる酸化剤として
は、例えば３−クロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸類が
挙げられる。反応に用いられる酸化剤の量は、一般式
（３）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１．
５モルの割合である。該反応の反応温度の範囲は、通常
０〜８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は、通常１〜
１２時間の範囲である。反応終了後の反応混合物は、チ
オ硫酸ナトリウム水溶液等の還元剤の水溶液で処理した
後、有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処
理を行うことにより一般式（４）で示される化合物を単
離することができる。単離された一般式（４）で示され
る化合物はクロマトグラフィー等によりさらに精製する
こともできる。

【００１６】工程（１−３） 一般式（５）で示される化合物は、塩基の存在下又は非
存在下、一般式（４）で示される化合物と塩素化剤と
を、反応させることにより製造することができる。該塩
素化反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。反応
に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。該反
応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リ
ン、五塩化リンが挙げられる。反応に用いられる塩素化
剤の量は、一般式（４）で示される化合物１モルに対し
て、通常１〜２０モルの割合である。該反応に用いられ
る塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類が挙げられ
る。該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であ
り、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範囲であ
る。反応終了後の反応混合物は、重炭酸ソーダ水溶液等
の弱アルカリ水で処理した後、有機溶媒抽出し、有機層
を乾燥、濃縮する等の後処理を行うことにより一般式
（５）で示される化合物を単離することができる。単離
された一般式（５）で示される化合物はクロマトグラフ
ィー等によりさらに精製することもできる。

【００１７】工程（１−４） 一般式（６）で示される化合物は、一般式（５）で示さ
れる化合物とナトリウムチオメトキシドとを反応させる
ことにより製造することができる。該反応は通常溶媒中
で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えばテト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチ
ルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、
メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの
混合物が挙げられる。反応に用いられるナトリウムチオ
メトキシドの量は、一般式（２）で示される化合物１モ
ルに対して、通常１〜１．５モルの割合である。該反応
の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間の
範囲は、通常１〜１２時間の範囲である。反応終了後の
反応混合物は、有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮す
る等の通常の後処理を行うことにより、一般式（６）で
示される化合物を単離することができる。単離された一
般式（６）で示される化合物はクロマトグラフィー等に
よりさらに精製することもできる。

【００１８】工程（１−５） 一般式（７）で示される化合物は、一般式（６）で示さ
れる化合物を酸化反応に付することにより製造すること
ができる。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用い
られる溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニト
リル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類およ
びこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる酸
化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸、過酢酸等
の過酸類が挙げられる。反応に用いられる酸化剤の量
は、一般式（６）で示される化合物１モルに対して、通
常２〜２．２モルの割合である。該反応の反応温度は、
通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は、通常
１〜１２時間の範囲である。反応終了後の反応混合物
は、チオ硫酸ナトリウム水溶液等の還元剤の水溶液で処
理した後、有機溶媒抽出、濃縮する等の後処理を行うこ
とにより一般式（７）で示される化合物を単離すること
ができる。単離された一般式（７）で示される化合物は
クロマトグラフィー等によりさらに精製することもでき
る。

【００１９】工程（１−６） 一般式（８）で示される化合物は一般式（７）で示され
る化合物と一般式Ａ^{1- 1}Ｈ（式中、Ａ^1-1は前記と同じ意
味を表す。）で示されるアルコール化合物とを塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。該
反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒と
しては例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル
等のニトリル類、ジメチルスルホキシドおよびこれらの
混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙
げられる。反応に用いられる塩基の量は、一般式（７）
で示されるアルコール化合物１モルに対して通常１〜
１．５モルの割合である。反応に用いられる一般式Ａ
^1-1Ｈで示されるアルコール化合物の量は、一般式
（７）で示される化合物１モルに対して通常１〜１．２
モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜８０℃
の範囲であり、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の
範囲である。反応終了後の反応混合物は、有機溶媒抽出
し、有機層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理操作を行
うことにより一般式（８）で示されるピリジン化合物を
単離することができる。単離された一般式（８）で示さ
れるピリジン化合物はクロマトグラフィー等の操作によ
りさらに精製することもできる。

【００２０】（製造法２） 本発明化合物のうちＡ¹が置換されていてもよいフェニ
ル基であり、Ａ²がハロゲン原子で置換されていてもよ
いＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基である化合物の製造
法。 本発明化合物のうち一般式（１６）で示される化合物は
一般式（９）で示される置換ピリジン化合物から以下の
スキームの通り、工程（２−１）、（２−2）、（２−
3）、（２−4）、（２−5）、（２−６）、および工程
（２−７）を経て製造することができる。

【００２１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は独立して水素原子又はＣ１
−Ｃ４アルキル基を表し、Ａ^1-2は置換されていてもよ
いフェニル基を表し、Ａ^2-2はハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表し、Ｌ
はハロゲン原子を表す。）

【００２２】工程（２−１） 一般式（１０）で示される化合物は一般式（９）で示さ
れる化合物とジ−ｔブチルカルボナートとを塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。該反
応は通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒と
しては例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等
のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスル
ホキシドおよびこれらの混合物が挙げられる。反応に用
いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン等の第三級アミン類及びピリジン等の
含窒素芳香族化合物類が挙げられる。反応に用いられる
塩基の量は、一般式（９）で示される化合物１モルに対
して通常１〜１．５モルの割合である。反応に用いられ
るジ−ｔブチルカルボナートの量は、一般式（９）で示
される化合物１モルに対して、通常１〜１．２モルの割
合である。該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲で
あり、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範囲であ
る。反応終了後、反応混合物は有機溶媒抽出し、有機層
を乾燥、濃縮する等の通常の後処理を行うことにより一
般式（１０）で示される化合物を単離することができ
る。単離された一般式（１０）で示される化合物は、ク
ロマトグラフィー等によりさらに精製することもでき
る。

【００２３】工程（２−２） 一般式（１１）で示される化合物は窒素、アルゴン等の
反応に不活性な気体の雰囲気下で、一般式（１０）で示
される置換ピリジン化合物と一般式Ａ^1-2Ｂ（ＯＨ）
₂（式中、Ａ^1-2は前記と同じ意味を表す。）で示される
フェニルボロン酸化合物とを遷移金属化合物の存在下に
反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒とし
ては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノー
ル等のアルコール類、１，４−ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、１，２−ジメトキシエタン、メチル−ｔ−ブ
チルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
酸アミド類、水およびこれらの混合物が挙げられる。反
応に用いられる遷移金属化合物としては例えばパラジウ
ム化合物、具体的には例えば、酢酸パラジウム、テトラ
キス（トリフェニルホスフィンパラジウム）、｛１，
１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジク
ロロパラジウム（II）塩化メチレン錯体および塩化ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）が挙げら
れる。反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を
達する範囲で変化させることができるが、一般式（１
０）で示される置換ピリジン化合物１モルに対して、通
常は０．０１〜０．１モルの割合である。反応に用いら
れる一般式Ａ^1-2Ｂ（ＯＨ）₂で示されるフェニルボロン
酸の量は一般式（１０）で示される置換ピリジン化合物
１モルに対して、通常０．９〜１．２モルの割合であ
る。該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲である。
また、該反応には必要に応じて塩基及び／又は相関移動
触媒の存在下に行うこともできる。反応に用いることが
できる塩基としては、例えば水酸化バリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸三カリウム等の無機
塩基、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、相関移動触媒としては、例
えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリ
メチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩
が挙げられる。反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出
し、有機層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理操作を行
うことによって一般式（１１）で示される化合物を単離
することができる。単離された一般式（１１）で示され
る化合物はクロマトグラフィー等の操作によってさらに
精製することもできる。

【００２４】一般式Ａ^1-2（ＯＨ）₂で示されるフェニル
ボロン酸化合物は、例えばＡ^1-2ＭｇＢｒ等のグリニヤ
ール化合物またはＡ^1-2Ｌｉ等の有機リチウム化合物と
トリメトキシボランまたはトリエトキシボラン等のホウ
酸エステルとを反応させることにより製造することがで
きる。また、Ａ^1-2ＭｇＢｒで示されるグリニヤール化
合物はＡ^1-2Ｂｒ等の対応するハロゲン化物とマグネシ
ウムとを反応させることにより製造することができ、Ａ
^1-2Ｌｉで示される有機リチウム化合物はＡ^1-2Ｂｒとｎ
−ブチルリチウムとを反応させることにより製造するこ
とができる。

【００２５】工程（２−３） 一般式（１２）で示される化合物は一般式（１１）で示
される化合物を酸の存在下、加溶媒分解反応させること
により製造することができる。該反応はプロトン性極性
溶媒中、酸の存在下で行われる。該反応に用いられるプ
ロトン性極性溶媒としては例えばエタノール等のアルコ
ール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用
いられる酸としては、例えば塩酸等が挙げられる。その
量は通常一般式（１１）で示される化合物１モルに対し
て通常２モル〜過剰量である。該反応の反応温度の範囲
は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間の範囲
は、通常１〜１２時間の範囲である。反応終了後の反応
混合物は、重炭酸ソーダ水溶液等の弱アルカリ性水で処
理した後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を
行うことにより一般式（１２）で示される化合物を単離
することができる。単離された一般式（１２）で示され
る化合物はクロマトグラフィー等の操作によりさらに精
製することができる。

【００２６】工程（２−４） 一般式（１３）で示される化合物は一般式（１２）で示
される化合物を濃塩酸存在下、亜硝酸ナトリウムと反応
させることにより製造することができる。反応に用いら
れる亜硝酸ナトリウムの量は一般式（１２）で示される
置換ピリジン化合物１モルに対して、通常０．９〜１．
２モルの割合であり、濃塩酸の量は、一般式（１２）で
示される置換ピリジン化合物に対して通常過剰量であ
る。反応温度の範囲は、通常−２０〜２０℃の範囲であ
る。反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範囲であ
る。反応終了後の反応混合物は、水酸化ナトリウム水溶
液等のアルカリ水で処理した後、有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理操作を行うことにより一般式（１３）で
示される化合物を単離することができる。単離された一
般式（１３）で示される化合物はクロマトグラフィー等
の操作によりさらに精製することができる。

【００２７】工程（２−５） 一般式（１４）で示される化合物は、一般式（１３）で
示される化合物とナトリウムチオメトキシドとを反応さ
せることにより製造することができる。該反応は通常溶
媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−
ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル
類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれ
らの混合物が挙げられる。反応に用いられるナトリウム
チオメトキシドの量は、一般式（１３）で示される化合
物１モルに対して、通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応
時間の範囲は、通常１〜１２時間の範囲である。反応終
了後の反応混合物は、有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、
濃縮する等の通常の後処理を行うことにより、一般式
（１４）で示される化合物を単離することができる。単
離された一般式（１４）で示される化合物はクロマトグ
ラフィー等によりさらに精製することもできる。

【００２８】工程（２−６） 一般式（１５）で示される化合物は、一般式（１４）で
示される化合物を酸化反応に付することにより製造する
ことができる。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に
用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等の
ニトリル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類
およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられ
る酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸、過酢
酸等の過酸類が挙げられる。反応に用いられる酸化剤の
量は、一般式（１４）で示される化合物１モルに対し
て、通常２〜２．２モルの割合である。該反応の反応温
度は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間の範囲
は、通常１〜１２時間の範囲である。反応終了後の反応
混合物は、チオ硫酸ナトリウム水溶液等の還元剤の水溶
液で処理した後、有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮
する等の後処理を行うことにより一般式（１５）で示さ
れる化合物を単離することができる。単離された一般式
（１５）で示される化合物はクロマトグラフィー等によ
りさらに精製することもできる。

【００２９】工程（２−７） 一般式（１６）で示される化合物は一般式（１５）で示
される化合物と一般式Ａ^2-2Ｈ（式中、Ａ^2-2は前記と同
じ意味を表す。）で示される化合物とを塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。該反応は
通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては
例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル
−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニ
トリル類、ジメチルスルホキシドおよびこれらの混合物
が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられ
る。反応に用いられる塩基の量は、一般式（１５）で示
される化合物１モルに対して通常１〜１．５モルの割合
である。反応に用いられる一般式Ａ^2-2Ｈで示される化
合物の量は、一般式（１５）で示される化合物１モルに
対して通常１〜１．２モルの割合である。該反応の反応
温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間の範囲
は、通常１〜１２時間の範囲である。反応終了後の反応
混合物は、有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等
の通常の後処理操作を行うことにより一般式（１６）で
示される化合物を単離することができる。単離された一
般式（１６）で示される化合物はクロマトグラフィー等
の操作によりさらに精製することもできる。

【００３０】（製造法３） 本発明化合物のうちＡ¹がハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基であり、Ａ²が
置換されていてもよいフェノキシ基である化合物の製造
法。 本発明化合物のうち一般式（２０）で示される化合物は
一般式（１７）で示される置換ピリジン化合物から以下
のスキームの通り、工程（３−１）、（３−2）、およ
び工程（３−３）を経て製造することができる。

【００３１】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は独立して水素原子又はＣ１
−Ｃ４アルキル基を表し、Ａ^2-3は置換されていてもよ
いフェノキシ基を表し、Ａ^1-3はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表
す。）

【００３２】工程（３−１） 一般式（１８）で示される化合物は、塩基の存在下又は
非存在下で一般式（１７）で示される化合物と塩素化剤
とを反応させることにより製造することができる。該反
応は溶媒中又は溶媒の非存在下で行われる。反応に用い
られる溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。該反応に用
いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン、五
塩化リンが挙げられる。反応に用いられる塩素化剤の量
は、一般式（１７）で示される化合物１モルに対して、
通常２〜２０モルの割合である。反応に用いることがで
きる塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類が挙げら
れる。該反応の反応温度の範囲は、通常０〜１５０℃の
範囲であり、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範
囲である。反応終了後の反応混合物は、重炭酸ソーダ水
溶液等の弱アルカリ水で処理した後、有機溶媒抽出し、
有機層を乾燥、濃縮する等の後処理を行うことにより一
般式（１８）で示される化合物を単離することができ
る。単離された一般式（１８）で示される化合物はクロ
マトグラフィー等によりさらに精製することもできる。

【００３３】工程（３−２） 一般式（１９）で示される本発明化合物は、一般式（１
８）で示される化合物と式Ａ^2-3Ｈ（式中、Ａ^2-3は前記
と同じ意味を表す。）で示されるフェノール化合物とを
塩基の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられ
る溶媒としては例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシドおよびこれらの混合物が挙げられる。反
応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の第三級アミン類及びピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。反応に用
いられる塩基の量は、一般式（１８）で示される化合物
１モルに対して通常１〜１．５モルの割合である。ま
た、反応に用いられる一般式Ａ^2-3Ｈで示される化合物
の量は一般式（１８）で示される化合物１モルに対し
て、通常１〜１．２モルの割合である。該反応の反応温
度は通常０〜８０℃の範囲である。反応時間の範囲は、
通常０．１〜１２時間の範囲である。反応終了後の反応
混合物は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行う
ことにより一般式（１９）で示される化合物を単離する
ことができる。単離された一般式（１９）で示される化
合物はクロマトグラフィー等によりさらに精製すること
もできる。

【００３４】工程（３−３） 一般式（２０）で示される化合物は一般式（１９）で示
される置換ピリジン化合物と式Ａ^1-3Ｈ（式中、Ａ^1-3は
前記と同じ意味を表す。）で示される化合物とを塩基の
存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒
としては例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類及びその混合
物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例え
ば水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。反応に
用いられる塩基の量は、一般式（１９）で示される置換
ピリジン化合物１モルに対して通常１〜１．５モルの割
合である。また、反応に用いられるＡ^1-1で示されるア
ルコール化合物の量は、一般式（１９）で示される置換
ピリジン化合物１モルに対して、通常１〜１．２モルの
割合である。該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲
であり、反応時間の範囲は、通常０．１〜１２時間の範
囲である。反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出し、
有機層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理を行うことに
より一般式（２０）で示される化合物を単離することが
できる。単離された一般式（２０）で示される化合物
は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することも
できる。

【００３５】（製造法４） 本発明化合物のうちＡ¹が置換されていてもよいフェノ
キシ基であり、Ａ²がハロゲン原子で置換されていても
よいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基である化合物の製造
法。 本発明化合物のうち一般式（２６）で示される化合物は
一般式（１０）で示される置換ピリジン化合物から以下
のスキームの通り、工程（４−１）、（４−２）、（４
−３）、および工程（４−４）を経て製造することがで
きる。

【００３６】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は独立して水素原子又はＣ１
−Ｃ４アルキル基を表し、Ａ^1-4は置換されていてもよ
いフェノキシ基を表し、Ａ^2-2はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表し、
Ｌはハロゲン原子を表す。）

【００３７】工程（４−１） 式（２１）で示される化合物は式（１０）で示される化
合物と式Ａ^1-4Ｈ（式中、Ａ^1-4は前記と同じ意味を表
す。）で示されるフェノール化合物とを塩基の存在下で
反応させることにより製造することができる。該反応は
通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒としては
例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル
−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、トルエン等の芳香族炭化水素類およびこれらの混合
物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例え
ば水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の
無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン等の第三級アミン類及びピリジン等の含窒素芳香族
化合物類が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、
一般式（１０）で示される化合物１モルに対して通常１
〜３モルの割合である。また、反応に用いられる一般式
Ａ^2-3Ｈで示される化合物の量は一般式（１０）で示さ
れる化合物１モルに対して、通常１〜１．２モルの割合
である。該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲で
あり、反応時間の範囲は、通常０．１〜１２時間の範囲
である。なお、該反応には必要に応じて銅、塩化第一
銅、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフル
オロホスフェート等の銅化合物を共存させることもでき
る。これらの銅化合物は一般式（１０）で示される化合
物１モルに対して、例えば０．０１〜０．１モルの割合
で用いられる。反応終了後の反応混合物は、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（２
１）で示される化合物を単離することができる。単離さ
れた一般式（２１）で示される化合物はクロマトグラフ
ィー等によりさらに精製することもできる。

【００３８】工程（４−２） 一般式（２２）で示される化合物は一般式（２１）で示
される化合物を酸の存在下で加溶媒分解反応させること
により製造することができる。該反応は通常溶媒中で行
われる。該反応に用いられる溶媒としては例えばエタノ
ール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げら
れる。反応に用いられる酸としては、例えば塩酸が挙げ
られる。その量は通常一般式（２１）で示される化合物
１モルに対して通常２モル〜過剰量である。該反応の反
応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間の
範囲は、通常１〜１２時間の範囲である。反応終了後の
反応混合物は、重炭酸ソーダ水溶液等の弱アルカリ水で
処理した後、有機溶媒抽出し、有機層を乾燥し濃縮する
等の通常の後処理操作を行うことにより一般式（２２）
で示される化合物を単離することができる。単離された
一般式（２２）で示される化合物はクロマトグラフィー
等の操作によりさらに精製することができる。

【００３９】工程（４−３） 一般式（２３）で示される化合物は一般式（２２）で示
される化合物を濃塩酸存在下、亜硝酸ナトリウムと反応
させることにより製造することができる。反応に用いら
れる亜硝酸ナトリウムの量は一般式（２２）で示される
置換ピリジン化合物１モルに対して、通常０．９〜１．
２モルの割合であり、濃塩酸の量は、一般式（１２）で
示される置換ピリジン化合物に対して通常過剰量であ
る。反応温度の範囲は、通常−２０〜２０℃の範囲であ
る。反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範囲であ
る。反応終了後の反応混合物は、水酸化ナトリウム水溶
液等のアルカリ水で処理した後、有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理操作を行うことにより一般式（２３）で
示される化合物を単離することができる。単離された一
般式（２３）で示される化合物はクロマトグラフィー等
の操作によりさらに精製することができる。

【００４０】工程（４−４） 一般式（２４）で示される化合物は一般式（２３）で示
される化合物と一般式Ａ^2-4Ｈ（式中、Ａ^2-4は前記と同
じ意味を表す。）で示されるアルコール化合物とを塩基
の存在下に反応させることにより製造することができ
る。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる
溶媒としては例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシドおよび
これらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基と
しては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、一般
式（２３）で示される化合物１モルに対して通常１〜
１．５モルの割合である。反応に用いられる一般式Ａ
^2-4Ｈで示されるアルコール化合物の量は、一般式（２
３）で示される化合物１モルに対して通常１〜１．２モ
ルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜８０℃の
範囲であり、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範
囲である。反応終了後の反応混合物は、有機溶媒抽出
し、有機層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理操作を行
うことにより一般式（２４）で示される化合物を単離す
ることができる。単離された一般式（２４）で示される
化合物はクロマトグラフィー等の操作によりさらに精製
することもできる。

【００４１】（製造法５） 本発明化合物のうちＡ¹及びＡ²は独立してハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基
である化合物の製造法。 本発明化合物のうち一般式（２８）で示される化合物は
一般式（１８）で示される置換ピリジン化合物から以下
のスキームの通り、工程（５−１）、（５−２）、（５
−３）、および工程（５−４）を経て製造することがで
きる。

【００４２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は独立して水素原子又はＣ１
−Ｃ４アルキル基を表し、Ａ^1-5及びＡ^2-5はいずれか一
方がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７ア
ルキニルオキシ基を表す。）

【００４３】工程（５−１） 一般式（２５）で示される化合物は、一般式（１８）で
示される化合物とナトリウムチオメトキシドとを反応さ
せることにより製造することができる。該反応は通常溶
媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えば
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−
ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル
類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジメチ
ルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。反応
に用いられるナトリウムチオメトキシドの量は、一般式
（１８）で示される化合物１モルに対して、通常１〜
１．５モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜
８０℃の範囲であり、反応時間の範囲は、通常１〜１２
時間の範囲である。反応終了後の反応混合物は、有機溶
媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理を
行うことにより、一般式（２５）で示される化合物を単
離することができる。単離された一般式（２５）で示さ
れる化合物はクロマトグラフィー等によりさらに精製す
ることもできる。

【００４４】工程（５−２） 一般式（２６）で示される化合物は一般式（２５）で示
される化合物と一般式Ａ^1-5ＯＨ（式中、Ａ^1-5は前記と
同じ意味を表す。）で示されるアルコール化合物とを塩
基の存在下に反応させることにより製造することができ
る。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる
溶媒としては例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシドおよび
これらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基と
しては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、一般
式（２５）で示される化合物１モルに対して通常１〜
１．５モルの割合である。反応に用いられる一般式Ａ
^1-5Ｈで示されるアルコール化合物の量は、一般式（２
５）で示される化合物１モルに対して通常１〜１．２モ
ルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜８０℃の
範囲であり、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範
囲である。反応終了後の反応混合物は、有機溶媒抽出
し、有機層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理操作を行
うことにより一般式（２６）で示される化合物を単離す
ることができる。単離された一般式（２６）で示される
化合物はクロマトグラフィー等の操作によりさらに精製
することもできる。

【００４５】工程（５−３） 一般式（２７）で示される化合物は、一般式（２６）で
示される化合物を酸化反応に付することにより製造する
ことができる。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に
用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等の
ニトリル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類
およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられ
る酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸、過酢
酸等の過酸類が挙げられる。反応に用いられる酸化剤の
量は、一般式（２６）で示される化合物１モルに対し
て、通常２〜２．５モルの割合である。該反応の反応温
度の範囲は、通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間の
範囲は、通常１〜１２時間の範囲である。反応終了後の
反応混合物は、チオ硫酸ナトリウム水溶液等の還元剤の
水溶液で処理した後、有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、
濃縮する等の後処理を行うことにより一般式（２７）で
示される化合物を単離することができる。単離された一
般式（２７）で示される化合物はクロマトグラフィー等
によりさらに精製することもできる。

【００４６】工程（５−４） 一般式（２８）で示される化合物は一般式（２７）で示
される化合物と一般式Ａ^2-5Ｈ（式中、Ａ^2-5は前記と同
じ意味を表す。）で示されるアルコール化合物とを塩基
の存在下に反応させることにより製造することができ
る。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる
溶媒としては例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシドおよび
これらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基と
しては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基が挙げられる。反応に用いられる塩基の量は、一般
式（２７）で示される化合物１モルに対して通常１〜
１．５モルの割合である。反応に用いられる一般式Ａ
^2-5Ｈで示されるアルコール化合物の量は、一般式（２
７）で示される化合物１モルに対して通常１〜１．２モ
ルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜８０℃の
範囲であり、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範
囲である。反応終了後の反応混合物は、有機溶媒抽出
し、有機層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理操作を行
うことにより一般式（２８）で示される化合物を単離す
ることができる。単離された一般式（２８）で示される
化合物はクロマトグラフィー等の操作によりさらに精製
することもできる。

【００４７】（製造法６） 本発明化合物のうちＲ¹がＣ１−Ｃ４アルキル基であ
り、Ｒ²が水素原子であり、Ａ¹がハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基であり、
Ａ²が置換されていてもよいフェニル基である化合物の
製造法。 本発明化合物のうち一般式（３２）で示される化合物は
一般式（２９）と一般式（３０）で示される化合物から
以下のスキームの通り、工程（６−１）および工程（６
−２）を経て製造することができる。

【００４８】 （式中、Ｒ^1-6はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ³は水
素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ａ^1-6はハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニル
オキシ基を表し、Ａ^2-6は置換されてもよいフェニル基
を表す。）

【００４９】工程（６−１） 一般式（３１）で示される化合物は、式（２９）で示さ
れるケトン化合物と式（３０）で示されるベンゾイルア
セトニトリル化合物とをポリリン酸の存在下に反応させ
ることにより製造することができる。該反応は通常、ポ
リリン酸を溶媒量用いて行われる。反応に用いられる式
（２９）で示されるケトン化合物の量は式（３０）で示
されるベンゾイルアセトニトリル化合物１モルに対し
て、通常２〜５モルの割合である。該反応の反応温度は
通常５０〜１８０℃の範囲であり、反応時間は、通常
０．１〜１２時間の範囲である。反応終了後の反応混合
物は、氷及び有機溶媒（エーテル等）を加え、さらに水
層を重炭酸ソーダ水等の弱アルカリ水を加えることによ
って生じる結晶を濾取することで、一般式（３１）で示
される化合物を単離することができる。単離された一般
式（３１）で示される化合物は再結晶等によりさらに精
製することもできる。

【００５０】工程（６−２） 一般式（３２）で示される化合物は一般式（３１）で示
される化合物と、一般式Ａ^1-6Ｌ（式中、Ａ^1-6はＣ３−
Ｃ７アルキニル基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、４−トルエンス
ルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオ
キシ基を表す。）で示される化合物とを塩基の存在下に
反応させることにより製造することができる。該反応は
通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒として
は、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メ
チル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の酸アミド類およびこれらの混合
物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例え
ば水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基及び
トリエチルアミン、ジイソプロピリルエチルアミン等の
第三級アミン類が挙げられる。反応に用いられる塩基の
量は一般式（３１）で示される化合物１モルに対して、
通常１〜１．５モルの割合である。反応に用いられる一
般式Ａ^1-6Ｌで示される化合物の量は一般式（３１）で
示される化合物１モルに対して１〜１．２モルの割合で
ある。該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であ
り、反応時間の範囲は、通常１〜１２時間の範囲であ
る。反応終了後の反応混合物は、有機溶媒抽出し、有機
層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理操作を行うことに
より一般式（３２）で示される化合物を単離することが
できる。単離された一般式（３２）で示される化合物は
クロマトグラフィー等によりさらに精製することもでき
る。

【００５１】次に、本発明化合物の具体例を以下に示
す。

【００５２】

【００５３】一般式（３３）においてＡ¹が２−プロピ
ニルオキシ基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子で
あって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００５４】フェニル基、２−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メチルフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、
２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロ
メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフ
ルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシ
フェニル基、２−トリフルオロメチルチオフェニル基、
３−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリフル
オロメチルチオフェニル基、２，３−ジフルオロフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフル
オロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，
４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニ
ル基、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル
基、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、２−クロロ
−６−フルオロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジフ
ルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，
３−ジメチルフェニル基、２，３，６−トリフルオロフ
ェニル基、２，４、６−トリフルオロフェニル基、２，
３，４，６−テトラフルオロフェニル基

【００５５】一般式（３３）においてＡ¹が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であ
って、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００５６】フェニル基、２−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、
３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メト
キシフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、２−シアノフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、
２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、２−トリフルオロメト
キシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフ
ルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチル
チオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル
基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プ
ロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−ニト
ロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニ
ル基、４−フェニルフェニル基、２−フェノキシフェニ
ル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、２−イソプロピルフェ
ニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４
−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル
基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオ
ロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３、６
−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロ
フェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジ
メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−３−
トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−６−ト
リフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−３−フルオ
ロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
２−クロロ−５−フルオロフェニル基、２−クロロ−６
−フルオロフェニル基、３−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基、
２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニ
ル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジ
クロロフェニル基、２，３，６−トリクロロフェニル
基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，６−ジク
ロロ−４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロ−
６−トリフルオロメチルフェニル基、２，３，４，６−
テトラフルオロフェニル基

【００５７】一般式（３３）においてＡ¹が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ³がメチル基であり、Ｒ¹及びＲ²
が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合
物。

【００５８】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００５９】一般式（３３）においてＡ¹が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であって、Ｒ²及びＲ
³が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合
物。

【００６０】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００６１】一般式（３３）においてＡ¹が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ¹及びＲ²がメチル基であり、Ｒ³
が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合
物。

【００６２】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００６３】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−ブチニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原
子であって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００６４】フェニル基、２−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、
３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メト
キシフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、２−シアノフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、
２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、２−トリフルオロメト
キシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフ
ルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチル
チオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル
基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プ
ロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−ニト
ロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニ
ル基、４−フェニルフェニル基、２−フェノキシフェニ
ル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、２−イソプロピルフェ
ニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４
−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル
基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオ
ロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，６
−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロ
フェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジ
メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−３−
トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−６−ト
リフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−３−フルオ
ロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
２−クロロ−５−フルオロフェニル基、２−クロロ−６
−フルオロフェニル基、３−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基、
２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニ
ル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジ
クロロフェニル基、２，３，６−トリクロロフェニル
基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，６−ジク
ロロ−４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロ−
６−トリフルオロメチルフェニル基、２，３，４，６−
テトラフルオロフェニル基

【００６５】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−ブチニルであり、Ｒ³がメチル基であり、Ｒ¹及び
Ｒ²が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合
物。

【００６６】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００６７】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−ブチニル基であり、Ｒ¹がメチル基であって、Ｒ²
及びＲ³が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である
化合物。

【００６８】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００６９】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−ブチニル基であり、Ｒ¹及びＲ ²がメチル基であ
り、Ｒ³が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である
化合物。

【００７０】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００７１】一般式（３３）においてＡ¹が２−ペンチ
ニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であっ
て、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００７２】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００７３】一般式（３３）においてＡ¹が２−ヘキシ
ニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であっ
て、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００７４】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００７５】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−プロピニル基であり、Ｒ¹、Ｒ ²およびＲ³が水素
原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００７６】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００７７】一般式（３３）においてＡ¹が３−クロロ
−２−プロピニル基であり、Ｒ¹、Ｒ ²およびＲ³が水素
原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００７８】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００７９】一般式（３３）においてＡ¹が４−フルオ
ロ−２−ブチニル基であり、Ｒ¹、Ｒ ²およびＲ³が水素
原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００８０】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００８１】一般式（３３）においてＡ¹が２−ヘプチ
ニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であっ
て、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００８２】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【００８３】一般式（３３）においてＡ¹が２−プロピ
ニルオキシ基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子で
あって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００８４】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２
−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、
４−フルオロフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ
基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキ
シ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ
基、４−メチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチル
フェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、
４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−トリフルオ
ロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシフ
ェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、
２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、３−トリフ
ルオロメチルチオフェノキシ基、４−トリフルオロメチ
ルチオフェノキシ基、２，３−ジフルオロフェノキシ
基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−ジフル
オロフェノキシ基、２，６−ジフルオロフェノキシ基、
３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフルオロ
フェノキシ基、２−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェノキシ基、２−フルオロ−６−トリフルオロメチル
フェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェノキシ
基、２−クロロ−６−フルオロフェノキシ基、２−クロ
ロ−４，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジクロ
ロフェノキシ基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，
３，６−トリフルオロフェノキシ基、２，４，６−トリ
フルオロフェノキシ基、２，３，４，６−テトラフルオ
ロフェノキシ基

【００８５】一般式（３３）においてＡ¹が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であ
って、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００８６】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２
−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、
４−フルオロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、
３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２
−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−
ヨードフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−
メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２
−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−
メチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキ
シ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリ
フルオロメチルフェノキシ基、２−シアノフェノキシ
基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ
基、２−メチルチオフェノキシ基、３−メチルチオフェ
ノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、２−トリフル
オロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシ
フェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ
基、２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、３−ト
リフルオロメチルチオフェノキシ基、４−トリフルオロ
メチルチオフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、３
−エチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、２−
プロピルフェノキシ基、３−プロピルフェノキシ基、４
−プロピルフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、３
−ニトロフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、２−
フェニルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、４
−フェニルフェノキシ基、２−フェノキシフェノキシ
基、３−フェノキシフェノキシ基、４−フェノキシフェ
ノキシ基、２−エトキシフェノキシ基、３−エトキシフ
ェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、２−イソプロ
ピルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、４
−イソプロピルフェノキシ基、２，３−ジフルオロフェ
ノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−
ジフルオロフェノキシ基、２，６−ジフルオロフェノキ
シ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフ
ルオロフェノキシ基、３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェノキシ基、２，３，６−トリフルオロフェノキ
シ基、２，４、６−トリフルオロフェノキシ基、３，４
−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチル
フェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６
−ジメチルフェノキシ基、２−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ基、２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフ
ェノキシ基、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ基、
２−クロロ−５−フルオロフェノキシ基、２−クロロ−
６−フルオロフェノキシ基、３−クロロ−２−フルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−４、６−ジフルオロフェノ
キシ基、２，３−ジクロロフェノキシ基、２，４−ジク
ロロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、
２，６−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェ
ノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２，３，６
−トリクロロフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフ
ェノキシ基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェノキ
シ基、２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基、２，３，４，６−テトラフルオロフェノキ
シ基

【００８７】一般式（３３）においてＡ¹が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ³がメチル基であり、Ｒ¹及びＲ²
が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合
物。

【００８８】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【００８９】一般式（３３）においてＡ¹が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であって、Ｒ²及びＲ
³が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合
物。

【００９０】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【００９１】一般式（３３）においてＡ¹が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ¹及びＲ²がメチル基であり、Ｒ³
が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合
物。

【００９２】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【００９３】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−ブチニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原
子であって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【００９４】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２
−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、
４−フルオロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、
３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２
−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−
ヨードフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−
メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２
−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−
メチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキ
シ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリ
フルオロメチルフェノキシ基、２−シアノフェノキシ
基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ
基、２−メチルチオフェノキシ基、３−メチルチオフェ
ノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、２−トリフル
オロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシ
フェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ
基、２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、３−ト
リフルオロメチルチオフェノキシ基、４−トリフルオロ
メチルチオフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、３
−エチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、２−
プロピルフェノキシ基、３−プロピルフェノキシ基、４
−プロピルフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、３
−ニトロフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、２−
フェニルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、４
−フェニルフェノキシ基、２−フェノキシフェノキシ
基、３−フェノキシフェノキシ基、４−フェノキシフェ
ノキシ基、２−エトキシフェノキシ基、３−エトキシフ
ェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、２−イソプロ
ピルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、４
−イソプロピルフェノキシ基、２，３−ジフルオロフェ
ノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−
ジフルオロフェノキシ基、２，６−ジフルオロフェノキ
シ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフ
ルオロフェノキシ基、３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェノキシ基、２，３，６−トリフルオロフェノキ
シ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、３，４
−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチル
フェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６
−ジメチルフェノキシ基、２−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ基、２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフ
ェノキシ基、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ基、
２−クロロ−５−フルオロフェノキシ基、２−クロロ−
６−フルオロフェノキシ基、３−クロロ−２−フルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−４、６−ジフルオロフェノ
キシ基、２，３−ジクロロフェノキシ基、２，４−ジク
ロロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、
２，６−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェ
ノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２，３，６
−トリクロロフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフ
ェノキシ基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェノキ
シ基、２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基、２，３，４，６−テトラフルオロフェノキ
シ基

【００９５】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−ブチニルであり、Ｒ³がメチル基であり、Ｒ¹及び
Ｒ²が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合
物。

【００９６】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【００９７】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−ブチニル基であり、Ｒ¹がメチル基であって、Ｒ²
及びＲ³が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である
化合物。

【００９８】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【００９９】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−ブチニル基であり、Ｒ¹及びＲ ²がメチル基であ
り、Ｒ³が水素原子であって、Ａ²が以下の置換基である
化合物。

【０１００】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【０１０１】一般式（３３）においてＡ¹が２−ペンチ
ニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であっ
て、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【０１０２】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【０１０３】一般式（３３）においてＡ¹が２−ヘキシ
ニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であっ
て、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【０１０４】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【０１０５】一般式（３３）においてＡ¹が１−メチル
−２−プロピニル基であり、Ｒ¹、Ｒ ²およびＲ³が水素
原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【０１０６】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【０１０７】一般式（３３）においてＡ¹が３−クロロ
−２−プロピニル基であり、Ｒ¹、Ｒ ²およびＲ³が水素
原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【０１０８】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【０１０９】一般式（３３）においてＡ¹が４−フルオ
ロ−２−ブチニル基であり、Ｒ¹、Ｒ ²およびＲ³が水素
原子であって、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【０１１０】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【０１１１】一般式（３４）においてＡ¹が２−ヘプチ
ニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であっ
て、Ａ²が以下の置換基である化合物。

【０１１２】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【０１１３】一般式（３３）においてＡ²が２−プロピ
ニルオキシ基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子で
あって、Ａ¹が以下の置換基である化合物。

【０１１４】フェニル基、２−クロロフェニル基、２−
ブロモフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニル
基、２−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−クロロ
−２−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２−クロロ−
３，６−ジフルオロフェニル基

【０１１５】一般式（３３）においてＡ²が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であ
って、Ａ¹が以下の置換基である化合物。

【０１１６】フェニル基、２−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、
３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メト
キシフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、２−シアノフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、
２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、２−トリフルオロメト
キシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフ
ルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチル
チオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル
基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プ
ロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−ニト
ロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニ
ル基、４−フェニルフェニル基、２−フェノキシフェニ
ル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、２−イソプロピルフェ
ニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４
−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル
基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオ
ロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３、６
−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロ
フェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジ
メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−３−
トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−６−ト
リフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−３−フルオ
ロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
２−クロロ−５−フルオロフェニル基、２−クロロ−６
−フルオロフェニル基、３−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、２−クロロ−４、６−ジフルオロフェニル基、
２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニ
ル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジ
クロロフェニル基、２，３，６−トリクロロフェニル
基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，６−ジク
ロロ−４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロ−
６−トリフルオロメチルフェニル基、２，３，４，６−
テトラフルオロフェニル基

【０１１７】一般式（３３）においてＡ²が１−メチル
−２−ブチニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原
子であって、Ａ¹が以下の置換基である化合物。

【０１１８】フェニル基、２−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオ
ロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニ
ル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、
３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メ
トキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メト
キシフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、２−シアノフェニ
ル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、
２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル
基、４−メチルチオフェニル基、２−トリフルオロメト
キシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフ
ルオロメチルチオフェニル基、３−トリフルオロメチル
チオフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル
基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プ
ロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−ニト
ロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニ
ル基、４−フェニルフェニル基、２−フェノキシフェニ
ル基、３−フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニ
ル基、４−エトキシフェニル基、２−イソプロピルフェ
ニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピ
ルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４
−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル
基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオ
ロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，６
−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロ
フェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジ
メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−３−
トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−６−ト
リフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−３−フルオ
ロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
２−クロロ−５−フルオロフェニル基、２−クロロ−６
−フルオロフェニル基、３−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル基、
２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニ
ル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジ
クロロフェニル基、２，３，６−トリクロロフェニル
基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，６−ジク
ロロ−４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロ−
６−トリフルオロメチルフェニル基、２，３，４，６−
テトラフルオロフェニル基

【０１１９】一般式（３３）においてＡ²が２−プロピ
ニルオキシ基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子で
あって、Ａ¹が以下の置換基である化合物。

【０１２０】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
２−ブロモフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、３−ブロモフェノキシ基、３
−フルオロフェノキシ基、２，３−ジクロロフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２−クロロ−６−
フルオロフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェ
ノキシ基、３−クロロ−２−フルオロフェノキシ基、
２，６−ジフルオロフェノキシ基、２，３−ジフルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノ
キシ基

【０１２１】一般式（３３）においてＡ²が２−ブチニ
ルオキシ基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原子であ
って、Ａ¹が以下の置換基である化合物。

【０１２２】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２
−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、
４−フルオロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、
３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２
−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−
ヨードフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−
メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２
−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−
メチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキ
シ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリ
フルオロメチルフェノキシ基、２−シアノフェノキシ
基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ
基、２−メチルチオフェノキシ基、３−メチルチオフェ
ノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、２−トリフル
オロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシ
フェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ
基、２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、３−ト
リフルオロメチルチオフェノキシ基、４−トリフルオロ
メチルチオフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、３
−エチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、２−
プロピルフェノキシ基、３−プロピルフェノキシ基、４
−プロピルフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、３
−ニトロフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、２−
フェニルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、４
−フェニルフェノキシ基、２−フェノキシフェノキシ
基、３−フェノキシフェノキシ基、４−フェノキシフェ
ノキシ基、２−エトキシフェノキシ基、３−エトキシフ
ェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、２−イソプロ
ピルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、４
−イソプロピルフェノキシ基、２，３−ジフルオロフェ
ノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−
ジフルオロフェノキシ基、２，６−ジフルオロフェノキ
シ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフ
ルオロフェノキシ基、３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェノキシ基、２，３，６−トリフルオロフェノキ
シ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、３，４
−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチル
フェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６
−ジメチルフェノキシ基、２−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ基、２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフ
ェノキシ基、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ基、
２−クロロ−５−フルオロフェノキシ基、２−クロロ−
６−フルオロフェノキシ基、３−クロロ−２−フルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−４，６−ジフルオロフェノ
キシ基、２，３−ジクロロフェノキシ基、２，４−ジク
ロロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、
２，６−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェ
ノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２，３，６
−トリクロロフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフ
ェノキシ基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェノキ
シ基、２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基、２，３，４，６−テトラフルオロフェノキ
シ基

【０１２３】一般式（３３）においてＡ²が１−メチル
−２−ブチニル基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³が水素原
子であって、Ａ¹が以下の置換基である化合物。

【０１２４】フェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、
３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２
−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、
４−フルオロフェノキシ基、２−ブロモフェノキシ基、
３−ブロモフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、２
−ヨードフェノキシ基、３−ヨードフェノキシ基、４−
ヨードフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−
メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２
−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−
メチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキ
シ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリ
フルオロメチルフェノキシ基、２−シアノフェノキシ
基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ
基、２−メチルチオフェノキシ基、３−メチルチオフェ
ノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、２−トリフル
オロメトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシ
フェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ
基、２−トリフルオロメチルチオフェノキシ基、３−ト
リフルオロメチルチオフェノキシ基、４−トリフルオロ
メチルチオフェノキシ基、２−エチルフェノキシ基、３
−エチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、２−
プロピルフェノキシ基、３−プロピルフェノキシ基、４
−プロピルフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、３
−ニトロフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、２−
フェニルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、４
−フェニルフェノキシ基、２−フェノキシフェノキシ
基、３−フェノキシフェノキシ基、４−フェノキシフェ
ノキシ基、２−エトキシフェノキシ基、３−エトキシフ
ェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、２−イソプロ
ピルフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシ基、４
−イソプロピルフェノキシ基、２，３−ジフルオロフェ
ノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、２，５−
ジフルオロフェノキシ基、２，６−ジフルオロフェノキ
シ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、３，５−ジフ
ルオロフェノキシ基、３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェノキシ基、２，３，６−トリフルオロフェノキ
シ基、２，４，６−トリフルオロフェノキシ基、３，４
−ジメチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ
基、２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチル
フェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６
−ジメチルフェノキシ基、２−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ基、２−フルオロ−６−トリフル
オロメチルフェノキシ基、２−クロロ−３−フルオロフ
ェノキシ基、２−クロロ−４−フルオロフェノキシ基、
２−クロロ−５−フルオロフェノキシ基、２−クロロ−
６−フルオロフェノキシ基、３−クロロ−２−フルオロ
フェノキシ基、２−クロロ−４、６−ジフルオロフェノ
キシ基、２，３−ジクロロフェノキシ基、２，４−ジク
ロロフェノキシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、
２，６−ジクロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェ
ノキシ基、３，５−ジクロロフェノキシ基、２，３，６
−トリクロロフェノキシ基、２，４，６−トリクロロフ
ェノキシ基、２，６−ジクロロ−４−フルオロフェノキ
シ基、２，３−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基、２，３，４，６−テトラフルオロフェノキ
シ基

【０１２５】一般式（３３）においてＲ¹、Ｒ²およびＲ
³が水素原子であり、Ａ¹で示される基とＡ²で示される
基とが以下の組み合わせである化合物。

【０１２６】Ａ¹が２−プロピニルオキシ基でＡ²が２−
プロピニルオキシ基、Ａ¹が２−プロピニルオキシ基で
Ａ²が２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が２−プロピニルオキ
シ基でＡ²が１−メチル−２−プロペニルオキシ基、Ａ¹
が２−プロピニルオキシ基でＡ²が１−メチル−２−ブ
チニルオキシ基、Ａ¹が２−プロピニルオキシ基でＡ²が
２−ペンチニルオキシ基、Ａ¹が２−プロピニルオキシ
基でＡ²が２−ヘキシニルオキシ基、Ａ¹が２−ブチニル
オキシ基でＡ²が２−プロピニルオキシ基、Ａ¹が２−ブ
チニルオキシ基でＡ²が２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が２
−ブチニルオキシ基でＡ²が１−メチル−２−プロペニ
ルオキシ基、Ａ¹が２−ブチニルオキシ基でＡ²が１−メ
チル−２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が２−ブチニルオキ
シ基でＡ²が２−ペンチニルオキシ基、Ａ¹が２−ブチニ
ルオキシ基でＡ²が２−ヘキシニルオキシ基、Ａ¹が１−
メチル−２−プロペニルオキシ基でＡ²が２−プロピニ
ルオキシ基、Ａ¹が１−メチル−２−プロペニルオキシ
基でＡ²が２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が１−メチル−２
−プロペニルオキシ基でＡ²が１−メチル−２−プロペ
ニルオキシ基、Ａ¹が１−メチル−２−プロペニルオキ
シ基でＡ²が１−メチル−２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が
１−メチル−２−プロペニルオキシ基でＡ²が２−ペン
チニルオキシ基、Ａ¹が１−メチル−２−プロペニルオ
キシ基でＡ²が２−ヘキシニルオキシ基、Ａ¹が１−メチ
ル−２−ブチニルオキシ基でＡ²が２−プロピニルオキ
シ基、Ａ¹が１−メチル−２−ブチニルオキシ基でＡ²が
２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が１−メチル−２−ブチニ
ルオキシ基でＡ²が１−メチル−２−プロペニルオキシ
基、Ａ¹が１−メチル−２−ブチニルオキシ基でＡ²が１
−メチル−２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が１−メチル−
２−ブチニルオキシ基でＡ²が２−ペンチニルオキシ
基、Ａ¹が１−メチル−２−ブチニルオキシ基でＡ²が２
−ヘキシニルオキシ基、Ａ¹が２−ペンチニルオキシ基
でＡ²が２−プロピニルオキシ基、Ａ¹が２−ペンチニル
オキシ基でＡ²が２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が２−ペン
チニルオキシ基でＡ²が１−メチル−２−プロペニルオ
キシ基、Ａ¹が２−ペンチニルオキシ基でＡ²が１−メチ
ル−２−ブチニルオキシ基、Ａ¹が２−ペンチニルオキ
シ基でＡ²が２−ペンチニルオキシ基、Ａ¹が２−ペンチ
ニルオキシ基でＡ²が２−ヘキシニルオキシ基、Ａ¹が２
−ヘキシニルオキシ基でＡ²が２−プロピニルオキシ
基、Ａ¹が２−ヘキシニルオキシ基でＡ²が２−ブチニル
オキシ基、Ａ¹が２−ヘキシニルオキシ基でＡ²が１−メ
チル−２−プロペニルオキシ基、Ａ¹が２−ヘキシニル
オキシ基でＡ²が１−メチル−２−ブチニルオキシ基、
Ａ¹が２−ヘキシニルオキシ基でＡ²が２−ペンチニルオ
キシ基、Ａ¹が２−ヘキシニルオキシ基でＡ²が２−ヘキ
シニルオキシ基

【０１２７】本発明化合物が効力を示す有害有害生物と
しては、例えば昆虫やダニ類等の節足動物や線虫等の線
形動物が挙げられ、具体的には例えば以下に示すものが
挙げられる。

【０１２８】半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax
striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugen
s)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ
類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、チ
ャノミドリヒメヨコバイ(Empoascaonukii)等のヨコバイ
類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブ
ラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、カメムシ
類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporarioru
m)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリ
ーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等

【０１２９】鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppress
alis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocismedinalis)、ヨー
ロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバ
ツトガ(Parapediasia teterrella)等のメイガ類、ハス
モンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ
(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia sepa
rata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(A
grotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia s
pp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヘリコベル
パ属(Helicoverpa spp.)、エアリアス属(Earias sp
p.)等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae cruci
vora)等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ(Adox
ophyes orana fasciata)、ナシヒメシンクイ(Graphol
ita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等
のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensi
s)等のシンクイガ類、モモハモグリガ(Lyonetia clerk
ella)等のチビガ類、キンモンホソガ(Phyllonorycter
ringoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ(Phylloc
nistis citrella)等のコハモグリガ類、コナガ(Plutel
a xylostella)等のスガ類、ピンクボールワーム(Pecti
nophora gossypiella)等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒ
ロズコガ類等

【０１３０】双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens
pallens）、コガタアカイエカ（Culextritaeniorhynchu
s）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等の
イエカ類、（Aedes aegypti）、（Aedes albopictus）
等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェ
レス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、
オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、
クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ
（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等
のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウ
バエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類
等；

【０１３１】鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワー
ム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーン
ルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）
等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomal
a cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコ
ガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamai
s）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）
等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castan
eum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulem
a oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、
キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラ
ドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ
類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachn
a vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等

【０１３２】アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウ
マ(Thrips palmi)等のスリップス属、ミカンキイロア
ザミウマ(Frankliniella occidentalis)等のフランク
リニエラ属、チャノキイロアザミウマ(Sciltothrips d
orsalis)等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、ク
ダアザミウマ類等

【０１３３】膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバ
チ類等 網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等 直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等 隠翅目害虫：ヒトノミ等 シラミ目害虫：ヒトジラミ等 シロアリ目害虫：シロアリ類等

【０１３４】ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus ur
ticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、
ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Pa
nonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカ
ンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（A
culus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリ
ダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ
類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ
（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Hae
maphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacento
r taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュ
ルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boop
hilus microplus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyro
phagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒ
ダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(D
ermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホ
ソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(C
heyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus mo
orei)等のツメダニ類、ワクモ類等

【０１３５】線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Prat
ylenchus coffeae）、キタネグサレセンチュウ（Pratyl
enchus fallax）、ダイズシストセンチュウ（Heteroder
a glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globoder
a rostochiensis）、キタネコブセンチュウ（Meloidogy
ne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyn
e incognita）等

【０１３６】本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物
そのものであってもよいが、通常は、さらに固体担体、
液体担体、ガス状担体及び／又は餌等とを混合し、必要
により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、
油剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、毒餌、マイク
ロカプセル剤等に製剤化されている。これらの製剤に
は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有す
る。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば
粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タル
ク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末及び粒状物等があげられる。液体担体としては、例え
ば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、ト
リクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシ
ド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。ガス
状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガ
ス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭
酸ガスがあげられる。

【０１３７】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポ
リオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテ
ル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘
導体があげられる。その他の製剤用補助剤としては、固
着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイ
ン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セル
ロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベン
トナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、
ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−
ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ
（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−te
rt−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植
物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル等があげられ
る。

【０１３８】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロ
キシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化
防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の
子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネ
ギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があ
げられる。

【０１３９】本発明の有害生物防除剤を施用する場合、
その施用量は通常、１０００ｍ²あたり本発明化合物の
量で０．１〜１０００ｇである。乳剤、水和剤、フロア
ブル剤、マイクロカプセル剤等は、通常、有効成分濃度
が１０〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施
用し、粒剤、粉剤等は通常、そのまま施用する。これら
の製剤や製剤の水希釈液は有害生物から保護すべき作物
等の植物に対して茎葉処理することにより使用すること
ができ、作物の苗を植え付ける前の苗床や植付け時の植
穴や株元に処理することにより使用することもできる。
さらに、耕作地の土壌に生息する有害生物を防除する目
的で該土壌に処理することにより使用することもでき
る。

【０１４０】また、本発明の有害生物防除剤は他の殺虫
剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調
節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用
または併用することもできる。かかる殺虫剤および／ま
たは殺ダニ剤および／または殺線虫剤としては、例えば
フェニトロチオン、フェンチオン、ピリダフェンチオ
ン、ダイアジノン、クロルピリホス、クロルピリホスメ
チル、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、Ｄ
ＤＶＰ、スルプロホス、プロフェノホス、シアノホス、
ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、
マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノ
クロトホス、ジクロトホス、エチオン、ホスチアゼート
等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プ
ロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミ
ル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、
フェノチオカルブ、チオジカルブ、アラニカルブ等のカ
ーバメート系化合物、

【０１４１】エトフェンプロックス、フェンバレレ−
ト、エスフェンバレレ−ト、フェンプロパトリン、シペ
ルメトリン、α−シペルメトリン、Ｚ−シペルメトリ
ン、ペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、
シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、シ
クロプロスリン、τ−フルバリネ−ト、フルシトリネー
ト、ビフェンスリン、アクリナスリン、トラロメスリ
ン、シラフルオフェン、ハルフェンプロクス等のピレス
ロイド化合物、

【０１４２】チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミ
プリド等のネオニコチノイド化合物、クロルフルアズロ
ン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、ルフェニ
ュロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、テブフ
ェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、クロ
マフェノジド等のベンゾイルヒドラジド化合物、ブプロ
フェジン等のチアジアジン誘導体、カルタップ、チオシ
クラム、ベンスルタップ等のネライストキシン誘導体、
エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、１，１−ビス（クロロ
フェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩
素化炭化水素化合物、アミトラズ、クロルジメホルム等
のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン等のチオ
尿素誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、クロルフェ
ナピル、ピメトロジン、スピノサッド、インドキサカル
ブ、ピリダリル、ピリプロキシフェン、フェノキシカル
ブ、ジオフェノラン、シロマジン、ブロモプロピレー
ト、テトラジホン、キノメチオネート、プロパルゲイ
ト、フェンブタティンオキシド、ヘキシチアゾクス、エ
トキサゾール、クロフェンテジン、ピリダベン、フェン
ピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、
フェナザキン、アセキノシル、ビフェナゼート、フルア
クリピリム、スピロジクロフェン、ミルベメクチン、ア
ヴェルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、アザジラク
チン〔ＡＺＡＤ〕、ポリナクチンコンプレックス〔テト
ラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕等があげられ
る。

【０１４３】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。なお、製造例、参考製造例
中、¹Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き重クロロホルム
溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として測定した
データを示す。

【０１４４】まず、本発明化合物の製造例を示す。

【０１４５】製造例１ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９ｍｌに４−フェニル−
２−メチルスルホニルピリジン２６０ｍｇ、２−プロピ
ン−１−オール６９ｍｇを溶解し、水素化ナトリウム
（６０％油性）４９ｍｇを加え、室温で１２時間攪拌し
た。その後、反応混合物を水に注加して、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−フェニル
−６−（２−プロピニルオキシ）ピリジン（本発明化合
物（１））８８ｍｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：２．４９(ｔ，１Ｈ)，５．０４(ｄ，２
Ｈ)，７．０２(ｄ，１Ｈ)，７．１６(ｄｄ，１Ｈ)，
７．４７〜７．５２(ｍ，３Ｈ)，７．５７〜７．６５
(ｍ，２Ｈ)，８．２２(ｄ，１Ｈ)

【０１４６】製造例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９ｍｌに４−フェニル−
２−メチルスルホニルピリジン２６０ｍｇ、２−ブチン
−１−オール１７０ｍｇを溶解し、水素化ナトリウム
（６０％油性）９７ｍｇを加え、室温で１２時間攪拌し
た。その後、反応混合物を水に注加して、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−フェニル
−６−（２−ブチニルオキシ）ピリジン（本発明化合物
（２））２４０ｍｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．８９(ｔ，３Ｈ)，４．９９(ｑ，２
Ｈ)，７．０２(ｄ，１Ｈ)，７．１３(ｄｄ，１Ｈ)，
７．３８〜７．５２(ｍ，３Ｈ)，７．５６〜７．６４
(ｍ，２Ｈ)，８．２０(ｄ，１Ｈ)

【０１４７】製造例３ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９ｍｌに２−フェニル−
４−メチルスルホニルピリジン４０４ｍｇ、２−ブチン
−１−オール１３４ｍｇを溶解し、水素化ナトリウム
（６０％油性）７７ｍｇを加え、室温で８時間攪拌し
た。その後、反応混合物を水に注加して、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フェニル
−４−（２−ブチニルオキシ）ピリジン（本発明化合物
（３））１８６ｍｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．８８(ｔ，３Ｈ)，４．７５(ｑ，２
Ｈ)，６．８５(ｄｄ，１Ｈ)，７．２７(ｄ，１Ｈ)，
７．３５〜７．５３(ｍ，３Ｈ)，７．９０〜８．０２
(ｍ，２Ｈ)，８．５３(ｄ，１Ｈ)

【０１４８】製造例４ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌに２−フェニル−
４−メチルスルホニルピリジン１５７ｍｇ、２−プロピ
ン−１−オール５６ｍｇを溶解し、水素化ナトリウム
（６０％油性）３０ｍｇを加え、室温で５時間攪拌し
た。その後、反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フェニル−
４−（２−プロピニルオキシ）ピリジン（本発明化合物
（４））５０ｍｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：２．６０(ｔ，１Ｈ)，４．８１(ｄ，２
Ｈ)，６．８４(ｄｄ，１Ｈ)，７．３２(ｄ，１Ｈ)，
７．４６〜７．５３(ｍ，３Ｈ)，７．９０〜８．０２
(ｍ，２Ｈ)，８．５６(ｄ，１Ｈ)

【０１４９】製造例５ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに４−フェニル
−２−メチルスルホニルピリジン２３３ｍｇ、３−ペン
チン−２−オール１８２ｍｇを溶解し、水素化ナトリウ
ム（６０％油性）８７ｍｇを加え、室温で１２時間攪拌
した。その後、反応混合物を水に注加して、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−フェニル
−６−（３−ペンチニル−２−オキシ）ピリジン（本発
明化合物（５））２５３ｍｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．６３(ｄ，３Ｈ)，１．８５(ｄ，３
Ｈ)，５．７５〜５．８６(ｍ，１Ｈ)，６．９９(ｄ，１
Ｈ)，７．１１(ｄｄ，１Ｈ)，７．４０〜７．５０(ｍ，
３Ｈ)，７．５９〜７．６６(ｍ，２Ｈ)，８．２２(ｄ，
１Ｈ)

【０１５０】製造例６ テトラヒドロフラン２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０６ｇを懸濁し、２−ブチン−１−オール
０．０９ｇのテトラヒドロフラン溶液０．５ｍｌを室温
でゆっくり滴下した。２０分間攪拌した後、２−クロロ
−４−（２−フルオロフェノキシ）ピリジン０．２５ｇ
のテトラヒドロフラン溶液０．５ｍｌをゆっくり滴下し
た。さらに、６０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を
室温まで放冷した後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注
加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機
層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、２−（２−ブチニルオキ
シ）−４−（２−フルオロフェノキシ）ピリジン（本発
明化合物（６））０．１５ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．８５(ｔ，３Ｈ)，４．９１(ｑ，２
Ｈ)，６．１８（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，１
Ｈ），７．1５〜７．２４（ｍ，４Ｈ）,８．０３ (ｄ，
１Ｈ)

【０１５１】製造例７ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに４−フェニル
−６−メチル−２−ヒドロキシピリジン６２０ｍｇを溶
解し、氷冷下で、水素化ナトリウム（６０％油性）８７
ｍｇを加えた。１０分間攪拌した後、１−ブロモ−２−
ブチン４９０ｍｇを滴下し、さらに室温で２時間攪拌し
た。その後、反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−フェニル−
６−メチル−２−（２−ブチニルオキシ）ピリジン（本
発明化合物（７））１８０ｍｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．９０(ｔ，３Ｈ)，２．５１(ｓ，３
Ｈ)，５．００(ｑ，２Ｈ)，６．８１(ｄ，１Ｈ)，６．
９９(ｄｄ，１Ｈ)，７．３９〜７．４９(ｍ，３Ｈ)，
７．５６〜７．６３(ｍ，２Ｈ)

【０１５２】製造例８ テトラヒドロフラン２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０８ｇを懸濁し、室温で、２−ブチン−１−
オール ０．１１ｇのテトラヒドロフラン溶液０．５ｍ
ｌをゆっくり滴下した。２０分間攪拌した後、２−クロ
ロ−４−フェノキシピリジン０．３ｇのテトラヒドロフ
ラン溶液０．５ｍｌをゆっくり滴下した。さらに、６０
℃で１３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した
後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチル
メチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、２−（２−ブチニルオキシ）−４−フェノ
キシピリジン（本発明化合物（８））０．１２ｇを得
た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．８５(ｔ，３Ｈ)，４．９１(ｑ，２
Ｈ)，６．２１（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，１
Ｈ），７．０７（ｄ，２Ｈ）,７．２２（ｔ，１Ｈ）,
７．３９（ｔ，２Ｈ），８．０２ (ｄ，１Ｈ)

【０１５３】製造例９ テトラヒドロフラン２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％
油性）０．０７ｇを懸濁し、室温で、２−ブチン−１−
オール ０．１０ｇのテトラヒドロフラン溶液０．５ｍ
ｌをゆっくり滴下した。２０分間攪拌した後、２−クロ
ロ−４−（２−クロロフェノキシ）ピリジン０．２８ｇ
のテトラヒドロフラン溶液０．５ｍｌをゆっくり滴下し
た。さらに、６０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を
室温まで放冷した後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注
加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機
層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、２−（２−ブチニルオキ
シ）−４−（２−クロロフェノキシ）ピリジン（本発明
化合物（８））０．１６ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．８６(ｔ，３Ｈ)，４．９１(ｑ，２
Ｈ)，６．１２（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，１
Ｈ），７．1６（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｔｄ，１
Ｈ），７．３１（ｔｄ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１
Ｈ），８．０４ (ｄ，１Ｈ)

【０１５４】次に、本発明化合物の製造中間体の製造に
ついて参考製造例に示す。

【０１５５】参考製造例１ ４−フェニルピリジンＮ−オキシド５．３３２ｇおよび
オキシ塩化リン１４．４ｇとを混合し、氷冷下で３０分
間、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放
冷した後、飽和重炭酸ナトリウム水に注加して、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水およ
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、２−クロロ−４−フェニルピリジン
２．４５ｇを得た。２−クロロ−４−フェニルピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：７．４２〜７．６３(ｍ，７Ｈ)，８．４
３(ｄ，１Ｈ)

【０１５６】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに
２−クロロ−４−フェニルピリジン１．３４ｇ、ナトリ
ウムチオメトキシド５４３ｍｇを溶解し、室温で１２時
間攪拌した。その後、反応混合物を水に注加し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−フ
ェニル−２−メチルチオピリジン１．０５７ｇを得た。 ４−フェニル−２−チオメチルピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：２．６１(ｓ，３Ｈ)，７．１９(ｄｄ，１
Ｈ)，７．３６〜７．６５(ｍ，６Ｈ)，８．４８(ｄ，１
Ｈ)

【０１５７】クロロホルム１５ｍｌに４−フェニル−２
−メチルチオピリジン０．９５７ｇを溶解し、ｍ−クロ
ロ過安息香酸１．６４３ｇを加え、室温で１１時間攪拌
した。その後、反応混合物を水に注加し、クロロホルム
で抽出した。有機層を亜硫酸ナトリウム水および飽和食
塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、４−フェニル−２−メタンスルホ
ニルピリジン０．８７２ｇを得た。 ４−フェニル−２−メタンスルホニルピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：３．３０(ｓ，３Ｈ)，７．４１〜７．６
１(ｍ，３Ｈ)，７．６５〜７．８０(ｍ，３Ｈ)，８．３
３(ｄ，１Ｈ)，８．７７(ｄ，１Ｈ)

【０１５８】参考製造例２ ４−アミノ−２−クロロピリジン３．１６６ｇおよびト
リエチルアミン２．７４ｇを、テトラヒドロフラン４０
ｍｌに溶解し、二炭酸ジ−ｔ−ブチル１１．８３ｇを加
え、８０℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで放
冷した後、水に注加して、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、２−クロロ−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニル）ピリジン５．４６ｇを得た。 ２−クロロ−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）ピリ
ジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．４７(ｓ，９Ｈ)，７．０６(ｄｄ，１
Ｈ)，７．１８(ｄ，１Ｈ)，８．３７(ｄ，１Ｈ)

【０１５９】テトラキストリフェニルホスフィンパラジ
ウム４７３ｍｇ、フェニルボロン酸１．６６４ｇ及び２
Ｍ炭酸カリウム１３．６ｍｌを、トルエン１０ｍｌに溶
解し、エタノール０．７ｍｌ及び２−クロロ−４−（Ｎ
−ｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン３．１２ｇを加
え、窒素雰囲気下で８０℃で７時間攪拌した。反応混合
物を室温まで放冷した後、水に注加して、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、２−フェニル−４−
（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）ピリジン２．７１ｇを
得た。 ２−フェニル−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）ピ
リジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：１．５０(ｓ，９Ｈ)，７．０５(ｄｄ，１
Ｈ)，７．４０〜７．５３(ｍ，３Ｈ)，７．５６(ｄ，１
Ｈ)，７．９６〜８．０３(ｍ，２Ｈ)，８．７０(ｄ，１
Ｈ)

【０１６０】２−フェニル−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル）ピリジン２．６１ｇ及びメタノール２０ｍｌ
に３Ｍ塩酸５ｍｌを加え室温で５時間攪拌した。その
後、反応混合物を濃縮し、重炭酸ナトリウム水に注加し
て、酢酸エチルで抽出した。有機層を、重炭酸ナトリウ
ム水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−アミノ−２−フェニル
ピリジン１．４１ｇを得た。

【０１６１】４−アミノ−２−フェニルピリジン１．４
１ｇを濃塩酸２０ｍｌに溶解し、氷冷下で、亜硝酸ナト
リウム６０１ｍｇをゆっくり加え、３０分攪拌した。そ
の後、反応混合物を冷水に注加し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−フェニルピ
リジン１．３４３ｇを得た。 ４−クロロ−２−フェニルピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：７．２２(ｄｄ，１Ｈ)，７．４０〜７．
５１(ｍ，３Ｈ)，７．５２(ｄ，１Ｈ)，７．９３〜７．
９９(ｍ，２Ｈ)，８．５８(ｄ，１Ｈ)

【０１６２】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに
４−クロロ−２−フェニルピリジン１．２４ｇ、ナトリ
ウムチオメトキシド５０５ｍｇを溶解し、室温で１０時
間攪拌した。その後、反応混合物を水に注加し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メ
チルチオ−２−フェニルピリジン０．８６２ｇを得た。 ４−チオメチル−２−フェニルピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：２．５２(ｓ，３Ｈ)，７．０３(ｄｄ，１
Ｈ)，７．３６〜７．５３(ｍ，３Ｈ)，７．５０(ｄ，１
Ｈ)，７．９５(ｍ，２Ｈ)，８．４７(ｄ，１Ｈ)

【０１６３】クロロホルム１５ｍｌに４−メチルチオ−
２−フェニルピリジン０．７ｇを溶解し、ｍ−クロロ過
安息香酸１．２６ｇを加え、室温で１３時間攪拌した。
その後、反応混合物を水に注加して、クロロホルムで抽
出した。有機層を亜硫酸ナトリウム水および飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、２−フェニル−４−メチルスルホニルピ
リジン０．６４１ｇを得た。 ２−フェニル−４−メチルスルホニルピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：３．１４(ｓ，３Ｈ)，７．４６〜７．５
８(ｍ，３Ｈ)，７．７２(ｄｄ，１Ｈ)，８．０２〜８．
１２(ｍ，２Ｈ)，８．２３(ｄ，１Ｈ)，８．９８(ｄ，
１Ｈ)

【０１６４】参考製造例３ ポリリン酸８６ｇにベンゾイルアセトニトリル５．０２
ｇおよびアセトン４．０１ｇを溶解し、内温１３０〜１
４０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に氷およ
びｔ−ブチルメチルエーテルを加えて、３０分攪拌し
た。分液した後、水層に重炭酸ソーダを加え、析出した
結晶を濾取した。得られた結晶を乾燥して、６−メチル
−４−フェニル−２−ヒドロキシピリジン３．０９ｇを
得た。 ６−メチル−４−フェニル−２−ヒドロキシピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：２．４４(ｓ，３Ｈ)，６．１９(ｄ，１
Ｈ)，６．３４(ｄ，１Ｈ)，７．４０〜７．５１(ｍ，３
Ｈ)，７．５６〜７．６３(ｍ，２Ｈ)

【０１６５】参考製造例４ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．４ｍｌに２，４−ジ
クロロピリジン０．４ｇ、炭酸カリウム０．５６ｇ、及
びフェノール０．３１ｇを加え、８０℃で８時間攪拌し
た。反応混合物を室温まで放冷し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液に注加して、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回
抽出した。有機層を合わせて、希塩酸及び飽和食塩水で
順次洗浄して、無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２−クロロ−４−フェノキシピリジン０．６０ｇを
得た。 ２−クロロ−４−フェノキシピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：６．７７〜６．８２(ｍ，２Ｈ)， ７．
０８(ｄ，２Ｈ)， ７．２８(ｔ，１Ｈ)， ７．４１〜
７．４６(ｍ，２Ｈ)， ８．２１（ｓ，１Ｈ）

【０１６６】参考製造例５ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに２，４−ジクロ
ロピリジン０．３ｇ、炭酸カリウム０．４２ｇ及び２−
フルオロフェノール０．２７ｇを加え、８０℃で８時間
攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、飽和塩化アン
モニウム水溶液に注加して、ｔ−ブチルメチルエーテル
で３回抽出した。有機層を合わせて、希塩酸及び飽和食
塩水で順次洗浄して、さらに無水硫酸マグネシウム乾燥
した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、２−クロロ−４−（２−フルオロフェ
ノキシ）ピリジン０．２５ｇを得た。 ２−クロロ−４−（２−フルオロフェノキシ）ピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：６．７７〜６．８２(ｍ，２Ｈ)， ７．
１８〜７．３１(ｍ，４Ｈ)， ８．２３（ｄ，１Ｈ）

【０１６７】参考製造例６ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに２，４−ジクロ
ロピリジン０．３ｇ、炭酸カリウム０．４２ｇ及び２−
クロロフェノール０．３１ｇを加え、７０℃で１４時間
攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、飽和塩化アン
モニウム水溶液に注加して、ｔ−ブチルメチルエーテル
で３回抽出した。有機層を合わせて、希塩酸及び飽和食
塩水で順次洗浄して、さらに無水硫酸マグネシウム乾燥
した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、２−クロロ−４−（２−クロロフェノ
キシ）ピリジン０．２８ｇを得た。 ２−クロロ−４−（２−クロロフェノキシ）ピリジン ¹Ｈ−ＮＭＲ：６．７３〜６．７７(ｍ，２Ｈ)， ７．
１８（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｔｄ，１Ｈ），７．３
６（ｔｄ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），８．２４
（ｄ，１Ｈ）

【０１６８】次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を
表す。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（９）９部を、キシレン３７．５
部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を
加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。

【０１６９】製剤例２ 本発明化合物（１）〜（９）９部を、ラウリル硫酸ナト
リウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含
水酸化珪素微粉末20部および珪素土65部を混合した中に
加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。

【０１７０】製剤例３ 本発明化合物（１）〜（９）３部、合成含水酸化珪素微
粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よ
く攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加
え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤
を得る。

【０１７１】製剤例４ 本発明化合物（１）〜（９）４．５部、合成含水酸化珪
素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１
部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキ
サーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８
６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。

【０１７２】製剤例５ 本発明化合物（１）〜（９）１０部、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部
を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、
湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

【０１７３】試験例１ 製剤例５に準じて得られた供試化合物の製剤を有効成分
濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散
布液を調製した。一方、ポリエチレンカップにキュウリ
を植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そこにワタ
アブラムシ約２０頭を寄生させた。１日後、そのキュウ
リに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散
布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次
の式により防除価を求めた。 防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔ
ｂ）｝×１００ なお、式中の文字は以下の意味をを表す。 Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数 Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数 Ｔｂ：処理区の処理前の虫数 Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数 その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、
（５）、（６）、（８）、（９）は各々防除価９０％以
上を示した。

【０１７４】試験例２ 製剤例５に準じて得られた供試化合物の製剤を有効成分
濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散
布液を調製した。一方、ポリエチレンカップにキュウリ
を植え、第１本葉が展開するまで生育させ、そのキュウ
リに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散
布した。キュウリに散布処理された薬液が乾燥した後、
第一本葉を切り取ってポリエチレンカップ（直径１１０
mm）内の水を含ませたろ紙（直径７０mm）の上に置い
た。そこにミカンキイロアザミウマの幼虫を３０頭放し
てポリエチレンカップの蓋をした。その７日後に、生存
虫数の調査を行った。その結果、本発明化合物（１）、
（２）を処理した葉における生存虫数は０であった。

【０１７５】試験例３ 製剤例５に準じて得られた供試化合物の製剤を有効成分
濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散
布液を調製した。一方、ポリエチレンカップにキャベツ
を植えて第一本葉が展開するまで生育させ、第一本葉を
残して他の葉は切除し、これにシルバーリーフコナジラ
ミ成虫を放して約２４時間産卵させた。こうして８０〜
１００卵程度産卵されたキャベツを８日間温室内に保持
し、産卵された卵から幼虫が孵化してきた状態のところ
に上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布
した。散布７日後に生存幼虫数を数えた。その結果、本
発明化合物（２）、（５）、（７）、（８）、（９）を
処理したキャベツ葉における生存幼虫数は１０頭以下で
あった。

【０１７６】試験例４ 製剤例５に準じて得られた供試化合物の製剤を有効成分
濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用散布液
を調製した。一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル
２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１
０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた
後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記の試験用
散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。薬液が乾
燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温
室内〈２５℃〉に静置した。６日後にイネに寄生するト
ビイロウンカの数を調査した。その結果、本発明化合物
（２）、（５）、（６）、（７）、（９）の処理におい
ては各々処理６日後に寄生するトビイロウンカの数は３
頭以下であった。

【０１７７】

【発明の効果】本発明化合物は優れた有害生物防除効力
を示すことから、有害生物防除剤の有効成分として有用
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA42 BB02 CA01 DA08 DA42 DB14 4H011 AC01 BA01 BB09 BC01 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC04 DC05 DC06 DC08 DH03 DH10

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１） （式中、Ａ¹及びＡ²のいずれか一方はハロゲン原子で置
   換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基を表
   し、他方はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−
   Ｃ７アルキニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
   ル基及び置換されていてもよいフェノキシ基を表し、Ｒ
   ¹、Ｒ²及びＲ³は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アル
   キル基を表す。）で示されるピリジン化合物。
2. 【請求項２】Ａ¹がハロゲン原子で置換されていてもよ
   いＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基であり、Ａ²がハロゲ
   ン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオ
   キシ基、置換されていてもよいフェニル基又は置換され
   ていてもよいフェノキシ基である請求項１に記載のピリ
   ジン化合物。
3. 【請求項３】Ａ¹がハロゲン原子で置換されていてもよ
   いＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、置換されていてもよ
   いフェニル基又は置換されていてもよいフェノキシ基で
   あり、Ａ²がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３
   −Ｃ７アルキニルオキシ基である請求項１に記載のピリ
   ジン化合物。
4. 【請求項４】請求項１〜３に記載のピリジン化合物を有
   効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
   剤。