JP2004175697A - ピリミジン化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】新規な有害生物防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）

［式中、Ｒ^１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^３はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、又は（ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^４はＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。］
で示されるピリミジン化合物、該ピリミジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤及び該ピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【選択図】 なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ピリミジン化合物およびその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分な効力を発揮しない場合がある。
本発明は、新規な有害生物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００３】
【特許文献１】
国際公開第０２／２４６６３号パンフレット
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、優れた有害生物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）

［式中、Ｒ^１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^３はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、又は（ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^４はＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。］
で示されるピリミジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、及び本発明化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において、
Ｒ^１で示されるＣ３−Ｃ７アルキニル基としては、例えば２位の炭素原子と３位の炭素原子との間の結合が三重結合であるＣ３−Ｃ７アルキニル基があげられ、具体的には例えば２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、４，４−ジメチル−２−ペンチニル基、１−メチル−２−プロピニル基及び１，１−ジメチル−２−プロピニル基があげられる。
【０００６】
Ｒ^２で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられ、ハロゲン原子としては例えばフッ素原子および塩素原子があげられる。
【０００７】
Ｒ^３で示されるハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基におけるハロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基があげられる。
【０００８】
Ｒ^３で示されるハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基としては、例えばハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基があげられ、具体的には例えば以下の基があげられる。
【０００９】
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−イソプロピル−２−メチルプロピル基、１−エチル−３，３−ジメチルブチル基、１，２，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチル−２，２−ジメトキシエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、２−メチル−２−メトキシプロピル基、１−メチル−２−クロロエチル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２−イソプロポキシエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２−フルオロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−メチトキシプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロプロピル基、１，２−ジメチル−２−クロロプロピル基、１，２−ジメチル−２−ブロモプロピル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジクロロ−１−イソプロピルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−イソプロピルエチル基、２，２−ジフルオロ−１−イソプロピルエチル基、２，２，２−トリクロロ−１−（ｔ−ブチル）エチル基、２，２−ジクロロ−１−（ｔ−ブチル）エチル基、３−フルオロ−１，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−１，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−１，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−２，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−２，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−２，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−ブロモ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、１−トリクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２，２−トリクロロ−１−クロロメチルエチル基、２，２−ジクロロ−１−ジクロロメチルエチル基、１−トリクロロメチルプロピル基、２，２−ジクロロ−１−エチルプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基及び３，３，３−トリフルオロプロピル基。
【００１０】
Ｒ^３で示される（ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基のＣ３−Ｃ６シクロアルキル部分の置換基としての、ハロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては例えばメチル基及びエチル基があげられる。
【００１１】
Ｒ^３で示される（ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、１−（シクロプロピル）エチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、２−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（２−エチルシクロプロピル）エチル基、２−（２−エチルシクロプロピル）エチル基、１−（２−フルオロシクロプロピル）エチル基、２−（２−フルオロシクロプロピル）エチル基、１−（２−クロロシクロプロピル）エチル基、２−（２−クロロシクロプロピル）エチル基、１−（１，２−ジメチルシクロプロピル）エチル基、２−（１，２−ジメチルシクロプロピル）エチル基、１−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル基、２−（２，２−ジメチルシクロプロピル）エチル基、１−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）エチル基、２−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピル）エチル基、２−（２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピル）エチル基、１−（シクロブチル）エチル基、２−（シクロブチル）エチル基、１−（１−メチルシクロブチル）エチル基、２−（１−メチルシクロブチル）エチル基、１−（２−メチルシクロブチル）エチル基、２−（２−メチルシクロブチル）エチル基、１−（２−クロロシクロブチル）エチル基、２−（２−クロロシクロブチル）エチル基、１−（２，２−ジフルオロシクロブチル）エチル基、２−（２，２−ジフルオロシクロブチル）エチル基、１−（シクロペンチル）エチル基、２−（シクロペンチル）エチル基、１−（１−メチルシクロペンチル）エチル基、２−（１−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（２−メチルシクロペンチル）エチル基、２−（２−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（２−エチルシクロペンチル）エチル基、２−（２−エチルシクロペンチル）エチル基、１−（２−フルオロシクロペンチル）エチル基、２−（２−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−（２−クロロシクロペンチル）エチル基、２−（２−クロロシクロペンチル）エチル基、１−（２−ブロモシクロペンチル）エチル基、２−（２−ブロモシクロペンチル）エチル基、１−（１，２−ジメチルシクロペンチル）エチル基、２−（１，２−ジメチルシクロペンチル）エチル基、１−（３−メチルシクロペンチル）エチル基、２−（３−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（３−フルオロシクロペンチル）エチル基、２−（３−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−（３−クロロシクロペンチル）エチル基、２−（３−クロロシクロペンチル）エチル基、１−（シクロヘキシル）エチル基及び２−（シクロヘキシル）エチル基があげられる。
【００１２】
Ｒ^４で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基及びエチル基があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、トリフルオロメチル基および２，２，２−トリフルオロエチル基があげられる。
【００１３】
次に本発明化合物の製造法について説明する。
式（１）で示される本発明化合物は式（２）で示される４，６−ジクロロピリミジン化合物から以下に示す工程を経て製造することができる。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は前記と同じ意味を表す。）
【００１４】
工程（１−１）
式（３）で示される化合物は式（２）で示される４，６−ジクロロピリミジン化合物と式（４）
Ｒ^３ＯＨ （４）
（式中、Ｒ^３は前記と同じ意味を表す。）
で示されるアルコール化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類およびその混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩及びｎ−ブチルリチウム等の有機リチウム化合物があげられる。反応に用いられる塩基の量は式（２）で示される４，６−ジクロロピリミジン化合物１モルに対して、通常１〜２．５モルの割合である。
反応に用いられる式（４）で示されるアルコール化合物の量は、式（２）で示される４，６−ジクロロピリミジン化合物１モルに対して、通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより、式（３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３）で示される化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１５】
工程（１−２）
式（１）で示される本発明化合物は式（３）で示される化合物と式（５）
Ｒ^１ＯＨ （５）
（式中、Ｒ^１は前記と同じ意味を表す。）
で示されるアルコール化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類およびその混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物があげられる。反応に用いられる塩基の量は式（３）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２．５モルの割合である。
また、反応に用いられる式（５）で示されるアルコール化合物の量は式（３）で示される化合物１モルに対して通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式（１）で示される本発明化合物は、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【００１６】
次に本発明化合物の具体例を示す。

式（１）において、Ｒ^１がプロピニル基であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^３が以下の置換基のいずれかである化合物。
イソブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピニル基、３，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロエチル基、１，２−ジメチル−２−クロロエチル基、１，２−ジメチル−２−ブロモエチル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−トリクロロメチル基、２，２−ジメチル−１−ジクロロメチルプロピル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチル−２−メチルオキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−メチルオキシプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−メチル−１−トリクロロメチルプロピル基。
【００１７】
式（１）において、Ｒ^１が２−ブチニル基であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^３が以下の置換基のいずれかである化合物。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソへキシル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、２，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−３，３−ジメチルブチル基、１，２，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチル−２，２−ジメトキシエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロメチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、１−メチル−２−クロロエチル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２−イソプロポキシエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２−フルオロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロエチル基、１，２−ジメチル−２−クロロエチル基、１，２−ジメチル−２−ブロモエチル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、１−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−トリクロロメチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−ジクロロメチルプロピル基、３−フルオロ−１，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−１，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−１，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−２，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−２，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−２，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−ブロモ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチル−２−メトキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−メトキシプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−メチル−１−トリクロロメチルプロピル基。
【００１８】
式（１）において、Ｒ^１が２−ブチニル基であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^４がトリフルオロメチル基であって、Ｒ^３が以下の置換基のいずれかである化合物。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソへキシル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、２，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−３，３−ジメチルブチル基、１，２，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチル−２，２−ジメトキシエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロメチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、１−メチル−２−クロロエチル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２−イソプロポキシエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２−フルオロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロエチル基、１，２−ジメチル−２−クロロエチル基、１，２−ジメチル−２−ブロモエチル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、１−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−トリクロロメチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−ジクロロメチルプロピル基、３−フルオロ−１，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−１，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−１，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−２，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−２，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−２，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−ブロモ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチル−２−メトキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−メトキシプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−メチル−１−トリクロロメチルプロピル基。
【００１９】
式（１）において、Ｒ^１が２−ブチニル基であり、Ｒ^２がメチル基であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^３が以下の置換基のいずれかである化合物。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソへキシル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、２，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−３，３−ジメチルブチル基、１，２，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチル−２，２−ジメトキシエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロメチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、１−メチル−２−クロロエチル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２−イソプロポキシエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２−フルオロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロエチル基、１，２−ジメチル−２−クロロエチル基、１，２−ジメチル−２−ブロモエチル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、１−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−トリクロロメチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−ジクロロメチルプロピル基、３−フルオロ−１，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−１，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−１，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−２，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−２，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−２，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−ブロモ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチル−２−メトキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−メトキシプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−メチル−１−トリクロロメチルプロピル基。
【００２０】
式（１）において、Ｒ^１が２−ブチニル基であり、Ｒ^２がフッ素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^３が以下の置換基のいずれかである化合物。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソへキシル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、２，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−３，３−ジメチルブチル基、１，２，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチル−２，２−ジメトキシエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロメチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、１−メチル−２−クロロエチル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２−イソプロポキシエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２−フルオロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロエチル基、１，２−ジメチル−２−クロロエチル基、１，２−ジメチル−２−ブロモエチル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、１−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−トリクロロメチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−ジクロロメチルプロピル基、３−フルオロ−１，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−１，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−１，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−２，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−２，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−２，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−ブロモ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチル−２−メトキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−メトキシプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−メチル−１−トリクロロメチルプロピル基。
【００２１】
式（１）において、Ｒ^１が２−ブチニル基であり、Ｒ^２が塩素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^３が以下の置換基のいずれかである化合物。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソへキシル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、２，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−３，３−ジメチルブチル基、１，２，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチル−２，２−ジメトキシエチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロメチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、１−メチル−２−クロロエチル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２−イソプロポキシエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２−フルオロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロエチル基、１，２−ジメチル−２−クロロエチル基、１，２−ジメチル−２−ブロモエチル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、１−トリフルオロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−トリクロロメチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−ジクロロメチルプロピル基、３−フルオロ−１，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−１，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−１，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−２，３−ジメチルブチル基、３−クロロ−２，３−ジメチルブチル基、３−ブロモ−２，３−ジメチルブチル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−ブロモ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチル−２−メトキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−メトキシプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−メチル−１−トリクロロメチルプロピル基。
【００２２】
式（１）において、Ｒ^１が２−ペンチニル基であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^３が以下の置換基のいずれかである化合物。
イソブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピニル基、３，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロエチル基、１，２−ジメチル−２−クロロエチル基、１，２−ジメチル−２−ブロモエチル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−トリクロロメチル基、２，２−ジメチル−１−ジクロロメチルプロピル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチル−２−メチルオキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−メチルオキシプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−メチル−１−トリクロロメチルプロピル基。
【００２３】
式（１）において、Ｒ^１が１−メチル−２−ブチニル基であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^３が以下の置換基のいずれかである化合物。イソブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピニル基、３，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジクロロエチル基、１−メチル−２，２−ジフルオロエチル基、１−メチル−２−クロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジクロロプロピル基、１−メチル−２，２−ジフルオロプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−２−メチルプロピル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３−クロロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジクロロ−２−メチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−フルオロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，３−ジクロロ−１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル−２−フルオロエチル基、１，２−ジメチル−２−クロロエチル基、１，２−ジメチル−２−ブロモエチル基、３−フルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、３−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジフルオロ−１，２−ジメチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、１−ジクロロメチル−２−メチルプロピル基、２，２−ジメチル−１−トリクロロメチル基、２，２−ジメチル−１−ジクロロメチルプロピル基、３−フルオロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、３−クロロ−１，２，２−トリメチルプロピル基、２−フルオロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−ブロモ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチル−２−メチルオキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−メチルオキシプロピル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−メチル−１−トリクロロメチルプロピル基。
【００２４】

【００２５】
式（６）において、Ｒ^１が２−ブチニル基であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^５が以下の置換基のいずれかである化合物。
シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、１，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、１−メチルシクロブチル基、２−メチルシクロブチル基、２−クロロシクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、シクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロブチル基、１，２−ジメチルシクロペンチル基。
【００２６】

【００２７】
式（７）において、Ｒ^１が２−ブチニル基であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^５が以下の置換基のいずれかである化合物。
シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、１，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、１−メチルシクロブチル基、２−メチルシクロブチル基、２−クロロシクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、シクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロブチル基、１，２−ジメチルシクロペンチル基。
【００２８】

【００２９】
式（８）において、Ｒ^１が２−ブチニル基であり、Ｒ^２が水素原子であり、Ｒ^４がメチル基であって、Ｒ^５が以下の置換基のいずれかである化合物。
シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、１，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、１−メチルシクロブチル基、２−メチルシクロブチル基、２−クロロシクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、シクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロブチル基、１，２−ジメチルシクロペンチル基。
【００３０】
本発明化合物が効力を示す有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物や有害線虫等の有害線形動物が挙げられ、具体的には例えば以下に示すものが挙げられる。
【００３１】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、カメムシ類、ヘリカメムシ類、ホソヘリカメムシ類、カスミカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
【００３２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、トリコプルシア属（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）等のチビガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ピンクボールワーム（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等
【００３３】
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等；
【００３４】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等
【００３５】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｌｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等
【００３６】
膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等
隠翅目害虫：ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ等
シロアリ目害虫：シロアリ類等
【００３７】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ） 、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等
【００３８】
線虫類：ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａｘ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）等
【００３９】
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物そのものであってもよいが、通常は本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体及び／又は餌等とを混合し、必要であれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、毒餌、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
【００４０】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、合成含水酸化珪素、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物があげられる。液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び大豆油、綿実油等の植物油があげられる。ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
【００４１】
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、並びに糖アルコール誘導体があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ターシャリーブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールと３−ターシャリーブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、及び脂肪酸またはそのエステルがあげられる。
【００４２】
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。
【００４３】
本発明の有害生物防除方法は、通常本発明の有害生物防除剤を有害生物または有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
【００４４】
本発明の有害生物防除剤を農林用として用いる場合、その施用量は１０００ｍ^２あたり本発明化合物の量で通常０．１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されたものである場合は、通常有効成分濃度が１０〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して散布することにより施用し、本発明の有害生物防除剤が粒剤、粉剤等に製剤化されたものである場合には、通常そのまま施用する。
【００４５】
本発明の有害生物防除剤は有害生物から保護すべき作物等の植物に対して茎葉処理することにより使用することができ、作物の苗を植え付ける前の苗床や植付けの時に植穴や株元に処理することにより使用することもできる。さらに、耕作地の土壌に生息する有害生物を防除する目的で該土壌に処理することにより使用してもよい。また、シート状やひも状等に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物の近傍に張り渡す及び／又は株元の土壌表面に敷く等の方法で使用することもできる。
【００４６】
本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ^３であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ^２である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００４７】
また、本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併用することもできる。
かかる殺虫剤等の有効成分としては、例えばフェニトロチオン、フェンチオン、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、プロフェノホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、ジクロトホス、エチオン、ホスチアゼート等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジカルブ、アラニカルブ等のカーバメート系化合物、
【００４８】
エトフェンプロックス、フェンバレレ−ト、エスフェンバレレ−ト、フェンプロパトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、Ｚ−シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、シクロプロスリン、τ−フルバリネ−ト、フルシトリネート、ビフェンスリン、アクリナスリン、トラロメスリン、シラフルオフェン、ハルフェンプロクス等のピレスロイド化合物、
【００４９】
チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド等のネオニコチノイド化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、ルフェニュロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、テブフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、クロマフェノジド等のベンゾイルヒドラジド化合物、ブプロフェジン等のチアジアジン誘導体、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライストキシン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、アミトラズ、クロルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体、フェニルピラゾール系化合物、クロルフェナピル、ピメトロジン、スピノサッド、インドキサカルブ、ピリダリル、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ジオフェノラン、シロマジン、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、プロパルゲイト、フェンブタティンオキシド、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェナザキン、アセキノシル、ビフェナゼート、フルアクリピリム、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、ミルベメクチン、アヴェルメクチン、エマメクチン安息香酸塩、アザジラクチン、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕等があげられる。
【００５０】
【実施例】
以下、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
なお、製造例、参考製造例中、^１Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として測定したデータを示す。
【００５１】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００５２】
製造例１
テトラヒドロフラン３ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇを加え、ここに約０℃で３−メチル−２−ブタノール ０．１６ｇのテトラヒドロフラン溶液０．４ｍｌを滴下し、１０分間攪拌した。その後、４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン０．３ｇのテトラヒドロフラン溶液０．４ｍｌを滴下し、同温で３時間攪拌した。その後、０℃で２−ブチン−１−オール ０．２８ｇのテトラヒドロフラン溶液０．４ｍｌを滴下し、さらに水素化ナトリウム（６０％油性）０．１６ｇを加えてから、さらに室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−６−（１，２−ジメチルプロピルオキシ）−２−メチルピリミジン（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．４３ｇを得た。
【００５３】
本発明化合物（１）

^１Ｈ−ＮＭＲ：０．９４（ｄ，３Ｈ），０．９６（ｄ，３Ｈ），１．２３（ｄ，３Ｈ），１．８７〜１．９５（ｍ，４Ｈ，ｉｎｖｏｌｖｉｎｇ ａ ｔｒｉｐｌｅｔ ａｔ １．８７），２．４９（ｓ，３Ｈ），４．９２〜４．９５（ｍ，３Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ）
【００５４】
製造例２
テトラヒドロフラン３ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇを加え、ここに約０℃で１，１，１−トリクロロ−２−プロパノール ０．３ｇのテトラヒドロフラン溶液０．４ｍｌを滴下し、１０分間攪拌した。その後、４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン０．３０ｇのテトラヒドロフラン溶液０．４ｍｌを滴下し、同温で１時間攪拌した。その後、０℃で２−ブチン−１−オール０．１６ｇのテトラヒドロフラン溶液０．４ｍｌを滴下し、水素化ナトリウム（６０％油性）０．０９ｇを加えてから、さらに室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ブチニルオキシ）−２−メチル−６−（２，２，２−トリクロロ−１−メチルエトキシ）ピリミジン（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．５４ｇを得た。
【００５５】
本発明化合物（２）

^１Ｈ−ＮＭＲ：１．６５（ｄ，３Ｈ），１．８７（ｔ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｑ，２Ｈ），６．０１〜６．０５（ｍ，２Ｈ）
【００５６】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）又は（２）９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【００５７】
製剤例２
本発明化合物（１）又は（２）９部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土６５部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
【００５８】
製剤例３
本発明化合物（１）又は（２）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【００５９】
製剤例４
本発明化合物（１）又は（２）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
【００６０】
製剤例５
本発明化合物（１）又は（２）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【００６１】
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
【００６２】
試験例１
製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植えて第一本葉が展開するまで生育させ、第一本葉を残して他の葉は切除し、これにシルバーリーフコナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させた。こうして８０〜１００卵程度産卵されたキャベツを８日間温室内に保持し、産卵された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに上記の試験液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布７日後に生存幼虫数を数えた。
その結果、有効成分として本発明化合物（１）又は（２）を含有する試験液を処理したキャベツ葉における生存幼虫数は１０頭以下であった。
【００６３】
試験例２
製剤例５により得られた供試化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５ｃｍに切り揃えたイネに対し、上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、有効成分として本発明化合物（１）又は（２）を含有する試験液を処理したイネに寄生するトビイロウンカの数は０頭であった。
【００６４】
【発明の効果】
本発明化合物は優れた有害生物防除効力を示すことから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (4)

1. 式（１）
   

   

   ［式中、Ｒ^１はＣ３−Ｃ７アルキニル基を表し、
   Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
   Ｒ^３はハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基、又は（ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
   Ｒ^４はＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。］
   で示されるピリミジン化合物。
2. Ｒ^２が水素原子である請求項１記載のピリミジン化合物。
3. 請求項１記載のピリミジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
4. 請求項１記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。