JP2003073552A - 硬化性組成物、硬化物、その製造方法およびその硬化物により封止された発光ダイオード - Google Patents
硬化性組成物、硬化物、その製造方法およびその硬化物により封止された発光ダイオードInfo
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Abstract
好な硬化性組成物を提供すること。 【解決手段】(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭
素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機系
骨格からなる化合物、(B)1分子中に少なくとも2個
のSiH基を含有するケイ素化合物、(C)ヒドロシリ
ル化触媒、および(D)硬化遅延剤を必須成分とする硬
化性組成物であって、(A)成分のSiH基と反応性を
有する炭素−炭素二重結合の一部と、(B)成分のSi
H基の一部がヒドロシリル化反応により反応しており、
その粘度が20〜120ポイズの範囲にある硬化性組成
物とすること。
Description
るものであり、更に詳しくは均一であり適当な粘度を有
しており成形性が良好な硬化性組成物、その製造方法、
およびそれを硬化させてなる硬化物に関するものであ
る。
されている。これらの中でヒドロシリル化反応を硬化反
応として利用するものも種々提案されている(例えば特
開昭55−778055号公報)。これらの構成成分で
あるSiH基含有成分としてポリオルガノハイドロジェ
ンシロキサン等のシロキサン化合物を用いた場合には、
一般に有機系骨格からなる有機化合物との相溶性が悪い
ため、炭素−炭素二重結合含有成分として有機系骨格か
らなる有機化合物を用いた場合には、発泡、硬化不良な
どが起こり機械特性が著しく損なわれるという問題があ
る。この問題を解決する手段として、SiH基含有化合
物として有機系骨格からなる有機化合物とSiH基含有
シロキサンとの反応物(有機変性シロキサン)を用いる
方法が提案されている(例えば特開昭63−24103
4号公報、特許第2732315号公報)。しかし、特
に炭素−炭素二重結合含有成分として高極性の有機化合
物を用いた場合等、十分な相溶性が得られないという問
題があり、炭素−炭素二重結合含有成分の骨格構造に合
わせて相溶性の良いものを設計、選択する必要があり、
さらに、有機変性シロキサンは特殊化合物であり種々の
ものが容易に入手可能であるとは言い難いため、工業的
な実用性が低いという問題を有していた。
はSiH基含有成分として低分子化合物を用いた場合
等、硬化性組成物の粘度が1ポイズ以下と低くなり、プ
レス成形、キャスト成形等の場合の成形性が必ずしも良
好ではないという問題もあった。
は、均一であり適当な粘度を有しており硬化性が良好な
硬化性組成物、その製造方法、およびそれを硬化させて
なる硬化物を提供することである。
めに本発明者らは鋭意研究の結果、(A)SiH基と反
応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくと
も2個含有する有機系骨格からなる化合物、(B)1分
子中に少なくとも2個のSiH基を含有するケイ素化合
物、(C)ヒドロシリル化触媒、および(D)硬化遅延
剤を必須成分とする硬化性組成物であって、(A)成分
のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の一部
と、(B)成分のSiH基の一部がヒドロシリル化反応
により反応しており、その粘度が20〜120ポイズの
範囲にある硬化性組成物とすることにより上記課題を解
決できることを見出した。
応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくと
も2個含有する有機系骨格からなる化合物、(B)1分
子中に少なくとも2個のSiH基を含有するケイ素化合
物、(C)ヒドロシリル化触媒、および(D)硬化遅延
剤を必須成分とする硬化性組成物であって、(A)成分
のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の一部
と、(B)成分のSiH基の一部がヒドロシリル化反応
により反応しており、その粘度が20〜120ポイズの
範囲にある硬化性組成物(請求項1)であって、請求項
1に記載の硬化性組成物であって、(A)〜(D)成分
の他に(E)成分としてSiH基と反応性を有する炭素
−炭素二重結合を1分子中に1個含有する化合物を必須
成分として含有することを特徴とする硬化性組成物(請
求項2)であって、(A)成分がトリアリルイソシアヌ
レートであり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメ
チルテトラシクロシロキサンとトリアリルイソシアヌレ
ートの反応物であることを特徴とする請求項1記載の硬
化性組成物(請求項3)であって、(A)成分がトリア
リルイソシアヌレートであり、(B)成分が1,3,
5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサンとトリア
リルイソシアヌレートの反応物であることを特徴とする
請求項2記載の硬化性組成物(請求項4)であって、
(E)成分が直鎖状脂肪族炭化水素系αオレフィンであ
ることを特徴とする請求項2乃至4記載記載の硬化性組
成物(請求項5)であって、請求項1乃至3記載の
(A)〜(D)成分あるいは請求項2乃至4記載の
(A)〜(E)成分を加熱攪拌しながらヒドロシリル化
反応を進行させる請求項1〜5のいずれか1項に記載の
硬化性組成物の製造方法(請求項6)であって、請求項
6に記載の硬化性組成物の製造において、SiH基と反
応性を有する炭素−炭素二重結合およびSiH基のそれ
ぞれ一部をヒドロシリル化反応により反応させた後、温
度を低下させることによりヒドロシリル化反応の進行を
抑止することによる、請求項1〜5のいずれか1項に記
載の硬化性組成物の製造方法(請求項7)であって、請
求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化
させてなる硬化物(請求項8)であって、請求項8に記
載した硬化物より封止された発光ダイオード(請求項
9)である。
まず、本発明における(A)成分について説明する。
素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する
有機系骨格からなる有機化合物である。有機系骨格とし
てはポリシロキサン−有機ブロックコポリマーやポリシ
ロキサン−有機グラフトコポリマーのようなシロキサン
単位(Si−O−Si)を含むものではなく、構成元素
としてC、H、N、O、S、ハロゲンのみを含む骨格で
あることが好ましい。シロキサン単位を含むものの場合
は、ガス透過性やはじきの問題がある。
と、その骨格に共有結合によって(場合によっては2価
以上の置換基を介して)結合していてかつSiH基と反
応性を有する炭素−炭素二重結合を有する基(アルケニ
ル基)とに分けて表した場合、アルケニル基は分子内の
どこに存在してもよい。
は、特に限定はなく有機重合体骨格または有機単量体骨
格を用いればよい。
ル系、ポリエステル系、ポリアリレート系、ポリカーボ
ネート系、飽和炭化水素系、ポリアクリル酸エステル
系、ポリアミド系、フェノール−ホルムアルデヒド系
(フェノール樹脂系)、ポリイミド系の骨格を用いるこ
とができる。
系、ビスフェノール系、ベンゼン、ナフタレンなどの芳
香族炭化水素系、脂肪族炭化水素系、およびこれらの混
合物が挙げられる。
基と反応性を有するものであれば特に制限されないが、
下記一般式(I)
されるアルケニル基が反応性の点から好適である。ま
た、原料の入手の容易さからは、
一般式(II)
されるアルケニル基が、硬化物の耐熱性が高いという点
から好適である。また、原料の入手の容易さからは、
(A)成分の骨格部分に共有結合していても良く、2価
以上の置換基としては炭素数0〜10の置換基であれば
特に制限はないが、構成元素としてC、H、N、O、
S、ハロゲンのみを含むものが好ましい。これらの置換
基の例としては、
以上が共有結合によりつながって1つの2価以上の置換
基を構成していてもよい。
例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリ
ル基、メタクリル基、2−ヒドロキシ−3−(アリルオ
キシ)プロピル基、2−アリルフェニル基、3−アリル
フェニル基、4−アリルフェニル基、2−(アリルオキ
シ)フェニル基、3−(アリルオキシ)フェニル基、4
−(アリルオキシ)フェニル基、2−(アリルオキシ)
エチル基、2、2−ビス(アリルオキシメチル)ブチル
基、3−アリルオキシ−2、2−ビス(アリルオキシメ
チル)プロピル基、
分とアルケニル基とに分けて表現しがたい、低分子量化
合物も用いることができる。これらの低分子量化合物の
具体例としては、ブタジエン、イソプレン、オクタジエ
ン、デカジエンなどの脂肪族鎖状ポリエン化合物系、シ
クロペンタジエン、シクロオクタジエン、ジシクロペン
タジエン、トリシクロペンタジエン、ノルボルナジエン
などの脂肪族環状ポリエン化合物系、ビニルシクロペン
テン、ビニルシクロヘキセンなどの置換脂肪族環状オレ
フィン化合物系などが挙げられる。
り向上し得るという観点から、SiH基と反応性を有す
る炭素−炭素二重結合を(A)成分1gあたり0.00
1mol以上含有するものであればよいが、さらに、1
gあたり0.005mol以上含有するものが好まし
く、0.008mol以上含有するものが特に好まし
い。具体的な例としては、ブタジエン、イソプレン、ビ
ニルシクロヘキセン、シクロペンタジエン、ジシクロペ
ンタジエン、シクロヘキサジエン、デカジエン、ジアリ
ルフタレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテ
ル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ジビニ
ルベンゼン類(純度50〜100%のもの、好ましくは
純度80〜100%のもの)、1、3−ジイソプロペニ
ルベンゼン、1、4−ジイソプロペニルベンゼン、およ
びそれらのオリゴマー、1,2−ポリブタジエン(1、
2比率10〜100%のもの、好ましくは1、2比率5
0〜100%のもの)、
い、光弾性係数が低いなどのように光学特性が良好であ
るという観点からは、芳香環の(A)成分中の成分重量
比が50wt%以下であるものが好ましく、40wt%
以下のものがより好ましく、30%以下のものがさらに
好ましい。最も好ましいのは芳香環を含まないものであ
る。
素−炭素二重結合の数は、平均して1分子当たり少なく
とも2個あればよいが、耐熱性をより向上し得るという
観点から、2を越えることが好ましく、3個以上である
ことがより好ましく、4個以上であることが特に好まし
い。(A)成分のSiH基と反応性を有する炭素−炭素
二重結合の数が1分子内当たり1個以下の場合は、
(B)成分と反応してもグラフト構造となるのみで架橋
構造とならない。(A)成分としては、他の成分との均
一な混合、および良好な作業性を得るためには100℃
以下の温度において流動性があるものが好ましく、線状
でも枝分かれ状でもよく、分子量は特に制約はないが、
50〜1000の任意のものが好適に使用できる。
(A)成分としては入手性、反応性の点からビスフェノ
ールAジアリルエーテル、2,2’−ジアリルビスフェ
ノールA、ノボラックフェノールのアリルエーテル、ジ
アリルフタレート、ビニルシクロヘキセン、ジビニルベ
ンゼン、ジビニルビフェニル、トリアリルイソシアヌレ
ート、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)
プロパンのジアリルエーテル、1,2,4−トリビニル
シクロヘキサンが好ましく、耐熱性・耐光性の点からト
リアリルイソシアヌレートが特に好ましい。
化合物について説明する。本発明に使用できるSiH基
を有する化合物については特に制限がなく、例えば国際
公開WO96/15194に記載される化合物で、1分
子中に少なくとも2個のSiH基を有するものなどが使
用できる。
中に少なくとも2個のSiH基を有する鎖状、及び/又
は、環状ポリオルガノシロキサンが好ましく、(A)成
分との相溶性が良いという観点から、さらに、下記一般
式(III)
10の数を表す。)で表される、1分子中に少なくとも
2個のSiH基を有する環状ポリオルガノシロキサンが
好ましい。なお、一般式(III)で表される化合物中
の置換基R2は、C、H、Oから構成されるものである
ことが好ましく、炭化水素基であることがより好まし
い。
するという観点からは、鎖状、及び/又は、環状ポリオ
ルガノシロキサンと、炭素−炭素二重結合を有する有機
化合物から選ばれた1種以上の化合物(以降(F)成分
と称する)との反応物も好ましい。この場合、反応物の
(A)成分との相溶性をさらに高めるために、反応物か
ら未反応のシロキサン類などを脱揮などにより除去した
ものを用いることもできる。
素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも1個含有する
有機系骨格からなる有機化合物であって、前記(A)成
分と同じ説明のものも使用できる。
高くし得るという観点からは、(F)成分の好ましい具
体例として、ノボラックフェノールのアリルエーテルお
よびビスフェノールAジアリルエーテル、2、2’−ジ
アリルビスフェノールA、ジアリルフタレート、フタル
酸のビス(2−アリルオキシエチル)エステル、スチレ
ン、α−メチルスチレン、アリル末端ポリプロピレンオ
キシド及びポリエチレンオキシドなどが挙げられる。
(F)成分の有機化合物は、単独もしくは2種以上のも
のを混合して用いることが可能である。上記したような
各種(B)成分は単独もしくは2種以上のものを混合し
て用いることが可能である。
好ましい(B)成分としては、1,3,5,7−テトラ
メチルテトラシクロシロキサンとビニルシクロヘキセン
の反応物、1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロ
シロキサンとジシクロペンタジエンの反応物、1,3,
5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサンとトリア
リルイソシアヌレートの反応物、1,3,5,7−テト
ラメチルテトラシクロシロキサンと2,2−ビス(4−
ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのジアリルエーテ
ルの反応物、1,3,5,7−テトラメチルテトラシク
ロシロキサンと1,2,4−トリビニルシクロヘキサン
の反応物が挙げられ、特に好ましい(B)成分として
は、1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキ
サンとトリアリルイソシアヌレートの反応物、1,3,
5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサンと2,2
−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのジ
アリルエーテルの反応物、1,3,5,7−テトラメチ
ルテトラシクロシロキサンと1,2,4−トリビニルシ
クロヘキサンの反応物等が挙げられる。
について説明する。ヒドロシリル化触媒としては、ヒド
ロシリル化反応の触媒活性があれば特に限定されない
が、例えば、白金の単体、アルミナ、シリカ、カーボン
ブラックなどの担体に固体白金を担持させたもの、塩化
白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン
などとの錯体、白金−オレフィン錯体(例えば、Pt
(CH2=CH2)2(PPh3)2、Pt(CH2=C
H2)2Cl2)、白金−ビニルシロキサン錯体(例え
ば、Pt(ViMe2SiOSiMe2Vi)n、Pt
[(MeViSiO)4]m)、白金−ホスフィン錯体
(例えば、Pt(PPh3)4、Pt(PBu3)4)、白
金−ホスファイト錯体(例えば、Pt[P(OP
h)3]4、Pt[P(OBu) 3]4)(式中、Meはメ
チル基、Buはブチル基、Viはビニル基、Phはフェ
ニル基を表し、n、mは、整数を示す。)、ジカルボニ
ルジクロロ白金、カールシュテト(Karstedt)
触媒、また、アシュビー(Ashby)の米国特許第3
159601号および3159662号明細書中に記載
された白金−炭化水素複合体、ならびにラモロー(La
moreaux)の米国特許第3220972号明細書
中に記載された白金アルコラート触媒が挙げられる。さ
らに、モディック(Modic)の米国特許第3516
946号明細書中に記載された塩化白金−オレフィン複
合体も本発明において有用である。
は、RhCl(PPh)3、RhCl3、RhAl2O3、
RuCl3、IrCl3、FeCl3、AlCl3、PdC
l2・2H2O、NiCl2、TiCl4、などが挙げられ
る。
金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン
錯体などが好ましい。また、これらの触媒は単独で使用
してもよく、2種以上併用してもよい。
な硬化性を有し、かつ硬化性組成物のコストを比較的低
く抑えるために、SiH基1モルに対して、10-1〜1
0-8モルの範囲が好ましく、より好ましくは、10-2〜
10-6モルの範囲である。
が可能であり、例としてトリフェニルホスフィンなどの
リン系化合物、ジメチルマレエートなどの1、2−ジエ
ステル系化合物、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−ブ
チンなどのアセチレンアルコール系化合物、単体の硫黄
などの硫黄系化合物、トリエチルアミンなどのアミン系
化合物などが挙げられる。助触媒の添加量は特に限定さ
れないが、触媒1モルに対して、10-2〜102モルの
範囲が好ましく、より好ましくは10-1〜10モルの範
囲である。
説明する。硬化遅延剤としては、脂肪族不飽和結合を含
有する化合物、有機リン化合物、有機イオウ化合物、窒
素含有化合物、スズ系化合物、有機過酸化物等が挙げら
れ、これらを併用してもかまわない。脂肪族不飽和結合
を含有する化合物として、プロパギルアルコール類、エ
ン−イン化合物類、マレイン酸エステル類等が例示され
る。有機リン化合物としては、トリオルガノフォスフィ
ン類、ジオルガノフォスフィン類、オルガノフォスフォ
ン類、トリオルガノフォスファイト類等が例示される。
有機イオウ化合物としては、オルガノメルカプタン類、
ジオルガノスルフィド類、硫化水素、ベンゾチアゾー
ル、ベンゾチアゾールジサルファイド等が例示される。
窒素含有化合物としては、アンモニア、1〜3級アルキ
ルアミン類、アリールアミン類、尿素、ヒドラジン等が
例示される。スズ系化合物としては、ハロゲン化第一ス
ズ2水和物、カルボン酸第一スズ等が例示される。有機
過酸化物としては、ジ−t−ブチルペルオキシド、ジク
ミルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、過安息香
酸t−ブチル等が例示される。
好で原料入手性がよいという観点からは、1−エチニル
−1−シクロヘキサノール、ベンゾチアゾール、チアゾ
ール、ジメチルマレート、3−ヒドロキシ−3−メチル
−1−ブチンが好ましい。光学特性の点からは1−エチ
ニル−1−シクロヘキサノールが好ましい。
スを確保するため、上記(A)成分、(B)成分及び下
記(E)成分の総量に対して0.1重量部〜1重量部の
範囲が好ましく、より好ましくは、0.2重量部〜0.
8重量部の範囲である。
素−炭素二重結合を1分子中に1個含有する化合物であ
れば特に限定されないが、(A)成分あるいは/および
(B)成分との相溶性がよいという点においては、化合
物としてはポリシロキサン−有機ブロックコポリマーや
ポリシロキサン−有機グラフトコポリマーのようなシロ
キサン単位(Si−O−Si)を含むものではなく、構
成元素としてC、H、N、O、S、ハロゲンのみを含む
ものであることが好ましい。
結合の結合位置は特に限定されず、分子内のどこに存在
してもよい。
合物と単量体系化合物に分類できる。
キサン系、ポリエーテル系、ポリエステル系、ポリアリ
レート系、ポリカーボネート系、飽和炭化水素系、不飽
和炭化水素系、ポリアクリル酸エステル系、ポリアミド
系、フェノール−ホルムアルデヒド系(フェノール樹脂
系)、ポリイミド系の化合物を用いることできる。
ノール系、ビスフェノール系、ベンゼン、ナフタレン等
の芳香族炭化水素系:直鎖系、脂環系等の脂肪族炭化水
素系:複素環系の化合物、シリコン系の化合物およびこ
れらの混合物等が挙げられる。
ン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘ
プテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−
ドデセン、1−ウンデセン、出光石油化学社製リニアレ
ンなどのような直鎖状脂肪族炭化水素系αオレフィン
類、ノルボルネンなどのような環状脂肪族炭化水素系化
合物類、スチレン、αメチルスチレン、インデンなどの
ような芳香族炭化水素系化合物、アルキルアリルエーテ
ル、アリルフェニルエーテルなどのアリルエーテル類、
モノアリルジベンジルイソシアヌレート、モノアリルジ
グリシジルイソシアヌレートなどの置換イソシアヌレー
ト類、ビニルトリメチルシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリフェニルシランなどのシリコン化合物
などが挙げられる。さらに、片末端アリル化ポリエチレ
ンオキサイド、片末端アリル化ポリプロピレンオキサイ
ドなどのポリエーテル系樹脂、片末端アリル化ポリイソ
ブチレンなどの炭化水素系樹脂、片末端アリル化ポリブ
チルアクリレート、片末端アリル化ポリメチルメタクリ
レートなどのアクリル系樹脂、などの片末端にビニル基
を有するポリマーあるいはオリゴマー類なども挙げるこ
とができる。
(B)成分の混合比率は、必要な強度を失わない限りは
特に限定されないが、(B)成分中のSiH基の数
(Y)の{(A)+(E)}成分中の炭素−炭素二重結
合の総数(X)に対する比が、2.0≧Y/X≧0.9
であることが好ましく、1.8≧Y/X≧1.0がより
好ましい。2.0>Y/Xの場合は、十分な硬化性が得
られず、充分な強度が得られない場合があり、Y/X<
0.9の場合は炭素−炭素二重結合が過剰となり着色の
原因となり得る。本発明の組成物は充填性・流動性の点
からE型粘度計により測定した初期粘度が20〜120
ポイズであることが好ましく、30〜80ポイズである
ことが更に好ましい。この場合の充填性・流動性とは硬
化性組成物をディスペンサー等で型枠等に流し込んだ場
合、その広がる程度である。耐光耐久性の点から(A)
成分としてトリアリルイソシアヌレート、(B)成分と
して1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキ
サンとトリアリルイソシアヌレートの反応物、(C)成
分として白金−ビニルシロキサン錯体、(D)成分とし
て1−エチニル−1−シクロヘキサノール、(E)成分
として直鎖状脂肪族炭化水素系αオレフィン類(例え
ば、出光石油化学社製リニアレン16)が好ましい。こ
の場合、本発明の硬化性組成物のゲル化を抑制するた
め、(A)成分と(B)成分と(E)成分の総量に対し
て、(C)成分は0.05重量部〜0.5重量部、
(D)成分は0.1重量部〜1重量部が好ましく、0.
08〜0.3重量部((C)成分)、0.2〜0.8重
量部((D)成分)がさらに好ましく、0.1〜0.2
重量部((C)成分)、0.3〜0.5重量部((D)
成分)が特に好ましい。
いて述べる。本発明の硬化性組成物は上記(A)〜
(E)成分の混合物を60℃〜100℃の条件で攪拌し
ながら加熱を行なうことにより得ることができる。加熱
を行なうことによりSiH基と反応性を有する炭素−炭
素二重結合およびSiH基のそれぞれ一部をヒドロシリ
ル化反応により反応させ粘度を20〜120ポイズに到
達させることが可能である。急激なゲル化の抑制の点か
ら加熱温度は70℃〜90℃の範囲が好ましい。加熱反
応の雰囲気は空気中、3%酸素濃度の窒素ガスもしくは
窒素・アルゴンといった不活性ガス中で行なうことが出
来るが、加水分解抑制の点から3%酸素濃度の窒素ガス
もしくは窒素・アルゴンといった不活性ガス中が好まし
い。本発明の硬化性組成物の溶解性、反応性を制御する
目的で種々の有機溶媒を用いることも可能である。使用
できる溶剤は特に限定されるものではなく、具体的に例
示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタンな
どの炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、1, 4−
ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒、
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ク
ロロホルム、塩化メチレン、1, 2−ジクロロエタン
などのハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。溶
媒は2種類以上の混合溶媒として用いることもできる。
溶媒としては、トルエン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルムが好ましい。使用する溶媒量は、用いる反応性
(A)成分1gに対し、0〜10 mLの範囲で用いる
のが好ましく、0.5〜5mLの範囲で用いるのがさら
に好ましく、1〜3mLの範囲で用いるのが特に好まし
い。硬化性組成物中の溶媒はそのまま硬化性組成物中に
残存させワニスとしても使用可能であり、溶媒を留去し
て硬化性組成物とすることも出来る。
到達した後、温度を低下させることによりヒドロシリル
化反応の進行を抑止することが出来る。温度低下は空冷
によっても可能であるが、水、氷冷水、冷媒、液体窒素
等を用いた急冷がゲル化抑制の点から効果的である。
種々の樹脂を添加することも可能である。樹脂として
は、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹
脂、ポリアリレート樹脂、エポキシ樹脂、シアナート樹
脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、
ポリビニルアセタール樹脂、ウレタン樹脂及びポリエス
テル樹脂などが例示されるがこれに限定されるものでは
ない。
剤、ラジカル禁止剤、紫外線吸収剤、接着性改良剤、難
燃剤、界面活性剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止
剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、カップリング剤、酸化
防止剤、熱安定剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線
遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金
属不活性化剤、物性調整剤などを本発明の目的および効
果を損なわない範囲において添加することができる。
ラーを添加してもよい。無機フィラーを添加すると、組
成物の流動性の防止、材料の高強度化に効果がある。無
機フィラーとしては光学特性を低下させない、微粒子状
なものが好ましく、アルミナ、水酸化アルミニウム、溶
融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカや疎水性
超微粉シリカ、タルク、硫酸バリウム等を挙げることが
できる。
アルコキシシラン、アシロキシシラン、ハロゲン化シラ
ン等の加水分解性シランモノマーあるいはオリゴマー
や、チタン、アルミニウム等の金属のアルコキシド、ア
シロキシド、ハロゲン化物等を、本発明の組成物に添加
して、組成物中あるいは組成物の部分反応物中で反応さ
せ、組成物中で無機フィラーを生成させる方法も挙げる
ことができる。
る目的で、種々の熱硬化性樹脂を添加することも可能で
ある。熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、シアナー
ト樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹
脂等が例示されるがこれに限定されるものではない。こ
れらのうち、透明性が高く接着性等の実用特性に優れる
という観点から、透明エポキシ樹脂が好ましい。
ェノールAジグリシジルエーテル、2,2’−ビス(4
−グリシジルオキシシクロヘキシル)プロパン、3,4
−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシ
クロヘキサンカーボキシレート、ビニルシクロヘキセン
ジオキサイド、2−(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)−5,5−スピロ−(3,4−エポキシシクロヘキ
サン)−1,3−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシ
シクロヘキシル)アジペート、1,2−シクロプロパン
ジカルボン酸ビスグリシジルエステル、トリグリシジル
イソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌ
レート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート等の
エポキシ樹脂をヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキ
サヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水
フタル酸、水素化メチルナジック酸無水物等の脂肪族酸
無水物で硬化させるものが挙げられる。これらのエポキ
シ樹脂あるいは硬化剤はそれぞれ単独で用いても、複数
のものを組み合わせてもよい。
イオード特性改善のための添加剤を添加してもよい。添
加剤としては例えば、発光素子からの光を吸収してより
長波長の蛍光を出す、セリウムで付活されたイットリウ
ム・アルミニウム・ガーネット系蛍光体等の蛍光体や、
特定の波長を吸収するブルーイング剤等の着色剤、光を
拡散させるための酸化チタン、酸化アルミニウム、シリ
カ、石英ガラス等の酸化ケイ素、タルク、炭酸カルシウ
ム、メラミン樹脂、CTUグアナミン樹脂、ベンゾグア
ナミン樹脂等のような各種無機あるいは有機拡散材、ガ
ラス、アルミノシリケート等の金属酸化物、窒化アルミ
ニウム、窒化ボロン等の金属窒化物等の熱伝導性フィラ
ー等を挙げることができる。
均一に含有させても良いし、含有量に傾斜を付けて含有
させてもよい。この様なフィラー含有樹脂部は発光面前
面のモールド部材用の樹脂を型に流した後、引き続い
て、フィラーを含有させた樹脂を流し発光面後方のモー
ルド部材として形成させることができる。また、モール
ド部材形成後リード端子を表裏両面からテープを張り付
けることによって覆い、この状態でリードフレーム全体
をフィラー含有樹脂を溜めたタンク内に発光ダイオード
のモールド部材の下半分を浸漬した後、引き上げて乾燥
させフィラー含有樹脂部を形成させても良い。
ードを製造することができる。この場合、発光ダイオー
ドは上記したような硬化性組成物によって発光素子を被
覆することによって製造することができる。
公知の発光ダイオードに用いられる発光素子を用いるこ
とができる。このような発光素子としては、例えば、M
OCVD法、HDVPE法、液相成長法といった各種方
法によって、必要に応じてGaN、AlN等のバッファ
ー層を設けた基板上に半導体材料を積層して作成したも
のが挙げられる。この場合の基板としては、各種材料を
用いることができるが、例えばサファイヤ、スピネル、
SiC、Si、ZnO、GaN単結晶等が挙げられる。
これらのうち、結晶性の良好なGaNを容易に形成で
き、工業的利用価値が高いという観点からは、サファイ
ヤを用いることが好ましい。
s、GaP、GaAlAs、GaAsP、AlGaIn
P、GaN、InN、AlN、InGaN、InGaA
lN、SiC等が挙げられる。これらのうち、高輝度が
得られるという観点からは、窒化物系化合物半導体(I
nx GayAlz N)が好ましい。このような材料には
付活剤等を含んでいてもよい。
n接合、PIN接合を有するホモ接合、ヘテロ接合やダ
ブルへテロ構造等が挙げられる。また、単一あるいは多
重量子井戸構造とすることもできる。
てもよいし、設けなくてもよい。
て電極を形成することができる。
子等と電気接続できる。電気接続部材としては、発光素
子の電極とのオーミック性機械的接続性等が良いものが
好ましいく、例えば、金、銀、銅、白金、アルミニウム
やそれらの合金等を用いたボンディングワイヤーが挙げ
られる。また、銀、カーボン等の導電性フィラーを樹脂
で充填した導電性接着剤等を用いることもできる。これ
らのうち、作業性が良好であるという観点からは、アル
ミニウム線或いは金線を用いることが好ましい。
本発明の発光ダイオードにおいては発光素子の光度とし
ては垂直方向の光度が1cd以上であれば任意のものを
用いることができるが、垂直方向の光度が2cd以上の
発光素子を用いた場合により本発明の効果が顕著であ
り、3cd以上の発光素子を用いた場合にさらに本発明
の効果が顕著である。
任意のものを用いることができるが、20mAにおいて
1mW以上の発光素子を用いた場合に本発明の効果が顕
著であり、20mAにおいて4mW以上の発光素子を用
いた場合により本発明の効果が顕著であり、20mAに
おいて5mW以上の発光素子を用いた場合にさらに本発
明の効果が顕著である。
で種々のものを用いることができるが、主発光ピーク波
長が550nm以下のものを用いた場合に特に本発明の
効果が顕著である。
も良いし、複数用いて単色或いは多色発光させても良
い。
ド端子としては、ボンディングワイヤー等の電気接続部
材との密着性、電気伝導性等が良好なものが好ましく、
リード端子の電気抵抗としては、300μΩ-cm以下
が好ましく、より好ましくは3μΩ-cm以下である。
これらのリード端子材料としては、例えば、鉄、銅、鉄
入り銅、錫入り銅や、これらに銀、ニッケル等をメッキ
したもの等が挙げられる。これらのリード端子は良好な
光の広がりを得るために適宜光沢度を調整してもよい。
硬化性組成物によって発光素子を被覆することによって
製造することができるが、この場合被覆とは、上記発光
素子を直接封止するものに限らず、間接的に被覆する場
合も含む。具体的には、発光素子を本発明の硬化性組成
物で直接従来用いられる種々の方法で封止してもよい
し、従来用いられるエポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ア
クリル樹脂、ユリア樹脂、イミド樹脂等の封止樹脂やガ
ラスで発光素子を封止した後に、その上あるいは周囲を
本発明の硬化性組成物で被覆してもよい。また、発光素
子を本発明の硬化性組成物で封止した後、従来用いられ
るエポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ユリ
ア樹脂、イミド樹脂等でモールディングしてもよい。以
上のような方法によって屈折率や比重の差によりレンズ
効果等の種々の効果をもたせることも可能である。
とができる。例えば、底部に発光素子を配置させたカッ
プ、キャビティ、パッケージ凹部等に液状の硬化性組成
物をディスペンサーその他の方法にて注入して加熱等に
より硬化させてもよいし、固体状あるいは高粘度液状の
硬化性組成物を加熱する等して流動させ同様にパッケー
ジ凹部等に注入してさらに加熱する等して硬化させても
よい。この場合のパッケージは種々の材料を用いて作成
することができ、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリ
フェニレンスルフィド樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹
脂、シリコーン樹脂、ABS樹脂、ポリブチレンテレフ
タレート樹脂、ポリフタルアミド樹脂等を挙げることが
できる。また、モールド型枠中に硬化性組成物をあらか
じめ注入し、そこに発光素子が固定されたリードフレー
ム等を浸漬した後硬化させる方法も適用することができ
るし、発光素子を挿入した型枠中にディスペンサーによ
る注入、トランスファー成形、射出成形等により硬化性
組成物による封止層を成形、硬化させてもよい。さら
に、単に液状または流動状態とした硬化性組成物を発光
素子状に滴下あるいはコーティングして硬化させてもよ
い。あるいは、発光素子上に孔版印刷、スクリーン印
刷、あるいはマスクを介して塗布すること等により硬化
性樹脂を成形させて硬化させることもできる。その他、
あらかじめ板状、あるいはレンズ形状等に部分硬化ある
いは硬化させた硬化性組成物を発光素子上に固定する方
法によってもよい。さらには、発光素子をリード端子や
パッケージに固定するダイボンド剤として用いることも
できるし、発光素子上のパッシベーション膜として用い
ることもできる。また、パッケージ基板として用いるこ
ともできる。
状をとることができる。例えば、レンズ形状、板状、薄
膜状、特開平6−244458記載の形状等が挙げられ
る。これらの形状は硬化性組成物を成形硬化させること
によって形成してもよいし、硬化性組成物を硬化した後
に後加工により形成してもよい。
とすることができ、例えば、ランプタイプ、SMDタイ
プ、チップタイプ等いずれのタイプでもよい。SMDタ
イプ、チップタイプのパッケージ基板としては、種々の
ものが用いられ、例えば、エポキシ樹脂、BTレジン、
セラミック等が挙げられる。
公知の種々の方式が適用できる。例えば、発光素子背面
に光を反射あるいは集光する層を設ける方式、封止樹脂
の黄変に対応して補色着色部を底部に形成させる方式、
主発光ピークより短波長の光を吸収する薄膜を発光素子
上に設ける方式、発光素子を軟質あるいは液状の封止材
で封止した後周囲を硬質材料でモールディングする方
式、発光素子からの光を吸収してより長波長の蛍光を出
す蛍光体を含む材料で発光素子を封止した後周囲をモー
ルディングする方式、蛍光体を含む材料をあらかじめ成
形してから発光素子とともにモールドする方式、特開平
6−244458に記載のとおりモールディング材を特
殊形状として発光効率を高める方式、輝度むらを低減さ
せるためにパッケージを2段状の凹部とする方式、発光
ダイオードを貫通孔に挿入して固定する方式、発光素子
表面に主発光波長より短い波長の光を吸収する薄膜を形
成する方式、発光素子をはんだバンプ等を用いたフリッ
プチップ接続等によってリード部材等と接続して基板方
向から光を取出す方式、等を挙げることができる。
の用途に用いることができる。具体的には、例えばバッ
クライト、照明、センサー光源、車両用計器光源、信号
灯、表示灯、表示装置、面状発光体の光源、ディスプレ
イ、装飾、各種ライト等を挙げることができる。
適用可能である。本発明で言う光学用材料とは、可視
光、赤外線、紫外線、X線、レーザーなどの光をその材
料中を通過させる用途に用いる材料一般を示す。
おける基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位
相差板、視野角補正フィルム、接着剤、偏光子保護フィ
ルムなどの液晶用フィルムなどの液晶表示装置周辺材料
である。また、次世代フラットパネルディスプレイとし
て期待されるカラーPDP(プラズマディスプレイ)の
封止剤、反射防止フィルム、光学補正フィルム、ハウジ
ング材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材
料、接着剤、また発光ダイオード表示装置に使用される
発光素子のモールド材、発光ダイオードの封止材、前面
ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、
またプラズマアドレス液晶(PALC)ディスプレイに
おける基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位
相差板、視野角補正フィルム、接着剤、偏光子保護フィ
ルム、また有機EL(エレクトロルミネッセンス)ディ
スプレイにおける前面ガラスの保護フィルム、前面ガラ
ス代替材料、接着剤、またフィールドエミッションディ
スプレイ(FED)における各種フィルム基板、前面ガ
ラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤であ
る。
ク)、CD/CD−ROM、CD−R/RW、DVD−
R/DVD−RAM、MO/MD、PD(相変化ディス
ク)、光カード用のディスク基板材料、ピックアップレ
ンズ、保護フィルム、封止剤、接着剤などである。
ズ用材料、ファインダプリズム、ターゲットプリズム、
ファインダーカバー、受光センサー部である。また、ビ
デオカメラの撮影レンズ、ファインダーである。またプ
ロジェクションテレビの投射レンズ、保護フィルム、封
止剤、接着剤などである。光センシング機器のレンズ用
材料、封止剤、接着剤、フィルムなどである。
イッチ周辺のファイバー材料、レンズ、導波路、素子の
封止剤、接着剤などである。光コネクタ周辺の光ファイ
バー材料、フェルール、封止剤、接着剤などである。光
受動部品、光回路部品ではレンズ、導波路、発光素子の
封止剤、接着剤などである。光電子集積回路(OEI
C)周辺の基板材料、ファイバー材料、素子の封止剤、
接着剤などである。
用照明・ライトガイドなど、工業用途のセンサー類、表
示・標識類など、また通信インフラ用および家庭内のデ
ジタル機器接続用の光ファイバーである。
LSI材料用のマイクロリソグラフィー用のレジスト材
料である。
プリフレクタ、ベアリングリテーナー、ギア部分、耐蝕
コート、スイッチ部分、ヘッドランプ、エンジン内部
品、電装部品、各種内外装品、駆動エンジン、ブレーキ
オイルタンク、自動車用防錆鋼板、インテリアパネル、
内装材、保護・結束用ワイヤーネス、燃料ホース、自動
車ランプ、ガラス代替品である。また、鉄道車輌用の複
層ガラスである。また、航空機の構造材の靭性付与剤、
エンジン周辺部材、保護・結束用ワイヤーネス、耐蝕コ
ートである。
バー、シート、ガラス中間膜、ガラス代替品、太陽電池
周辺材料である。農業用では、ハウス被覆用フィルムで
ある。
有機EL素子周辺材料、有機フォトリフラクティブ素
子、光−光変換デバイスである光増幅素子、光演算素
子、有機太陽電池周辺の基板材料、ファイバー材料、素
子の封止剤、接着剤などである。
は、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂が使用される一般の
用途が挙げられ、例えば、接着剤、塗料、コーティング
剤、成形材料(シート、フィルム、FRP等を含む)、
絶縁材料(プリント基板、電線被覆等を含む)、封止剤
の他、他樹脂等への添加剤等が挙げられる。
用、一般事務用、医療用の接着剤の他、電子材料用の接
着剤が挙げられる。これらのうち電子材料用の接着剤と
しては、ビルドアップ基板等の多層基板の層間接着剤、
ダイボンディング剤、アンダーフィル等の半導体用接着
剤、BGA補強用アンダーフィル、異方性導電性フィル
ム(ACF)、異方性導電性ペースト(ACP)等の実
装用接着剤等が挙げられる。
タ、ダイオード、発光ダイオード、IC、LSIなど用
のポッティング、ディッピング、トランスファーモール
ド封止、IC、LSI類のCOB、COF、TABなど
用のといったポッティング封止、フリップチップなどの
用のアンダーフィル、BGA、CSPなどのICパッケ
ージ類実装時の封止(補強用アンダーフィル)などを挙
げることができる。
しては、単に混合するだけで反応させることもできる
し、加熱して反応させることもできる。反応が速く、一
般に耐熱性の高い材料が得られやすいという観点から加
熱して反応させる方法が好ましい。
ば30〜300℃の温度が適用でき、100〜250℃
がより好ましく、150〜200℃がさらに好ましい。
反応温度が低いと十分に反応させるための反応時間が長
くなり、反応温度が高いと成形加工が困難となりやす
い。
に応じて多段階あるいは連続的に温度を変化させてもよ
い。一定の温度で行うより多段階的あるいは連続的に温
度を上昇させながら反応させた方が歪のない均一な硬化
物が得られやすいという点においてので好ましい。
で反応させるより、比較的低温長時間で反応させた方が
歪のない均一な硬化物が得られやすいという点において
ので好ましい。
常圧、高圧、あるいは減圧状態で反応させることもでき
る。加水分解縮合により発生する揮発分を除きやすいと
いう点においては、減圧状態で反応させることが好まし
い。
途に応じて種々とりうるので特に限定されないが、例え
ばフィルム状、シート状、チューブ状、ロッド状、塗膜
状、バルク状などの形状とすることができる。
方法をはじめとして種々の方法をとることができる。例
えば、キャスト法、プレス法、注型法、トランスファー
成形法、コーティング法、RIM法などの成形方法を適
用することができる。成形型は研磨ガラス、硬質ステン
レス研磨板、ポリカーボネート板、ポリエチレンテレフ
タレート板、ポリメチルメタクリレート板等を適用する
ことができる。また、成形型との離型性を向上させるた
めポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリカーボネ
ートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリエチレン
フィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリ
プロピレンフィルム、ポリイミドフィルム等を適用する
ことができる。
できる。例えば、成形時に発生するボイドの抑制のため
に組成物あるいは一部反応させた組成物を遠心、減圧な
どにより脱泡する処理、プレス時に一旦圧力を開放する
処理などを適用することもできる。
が、本発明は以下によって限定されるものではない。 (合成例1)5Lのセパラブルフラスコにトルエン1.
8kg、1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシ
ロキサン1.44kgを加えて、内温が104℃になる
ように加熱した。そこに、トリアリルイソシアヌレート
200g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液
(白金として3wt%含有)1.44mL、トルエン2
00gの混合物を滴下した。120℃のオイルバス中で
7時間加熱還流させた。1−エチニル−1−シクロヘキ
サノール1.7gを加えた。未反応の1、3、5、7−
テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエンを
減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1、3、
5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH
基の一部がトリアリルイソシアヌレートと反応したもの
(部分反応物Aと称す、SiH価:9.0mmol/
g、アリル価:0.13mmol・g)であることがわ
かった。 (実施例1)トリアリルイソシアヌレート127g、白
金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3
wt%含有)300mg、合成例1で得られた部分反応
物A173g、1−エチニル−1−シクロヘキサノール
0.9gを500mLナスフラスコに入れた。オイルバ
スの温度を80℃に設定し攪拌を行ないながら空気下で
加熱を実施した。E型粘度計による粘度が33ポイズに
なったところで反応を停止し、その後氷水で15分間冷
却した。得られた硬化性組成物は均一に流動しその粘度
は35ポイズであった。該硬化性組成物の150℃にお
けるゲル化時間は15秒であり良好な硬化性を示した。 (実施例2)トリアリルイソシアヌレート68g、出光
石油化学製リニアレン16 93g、白金ビニルシロキ
サン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)3
00mg、合成例1で得られた部分反応物A139g、
1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.9gを50
0mLナスフラスコに入れた。オイルバスの温度を80
℃に設定し攪拌を行ないながら空気下で加熱を実施し
た。E型粘度計による粘度が37ポイズになったところ
で反応を停止し、その後空気中で15分間放冷した。得
られた硬化性組成物は均一に流動しその粘度は66ポイ
ズであった。
時間は7秒であり良好な硬化性を示した。 (実施例3)トリアリルイソシアヌレート83g、出光
石油化学製リニアレン16 69g、白金ビニルシロキ
サン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)3
00mg、合成例1で得られた部分反応物A148g、
1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.9gを50
0mLナスフラスコに入れた。オイルバスの温度を80
℃に設定し攪拌を行ないながら空気下で加熱を実施し
た。E型粘度計による粘度が40ポイズになったところ
で反応を停止し、その後氷水で1時間冷却した。得られ
た硬化性組成物は均一に流動しその粘度は44ポイズで
あった。
時間は8秒であり良好な硬化性を示した。 (実施例4)実施例1で作成したシート状硬化物を適当
な形状に切断し、キャンタイプ用の金属キャップに設け
た光透過用窓の部分に固定する。一方で、MOCVD
(有機金属気相成長)法によりサファイア基板上に形成
した、SiとZnがドープされたInGaN活性層をn
型とp型のAlGaNクラッド層で挟んだダブルへテロ
構造の発光素子を用意する。続いて、この発光素子をキ
ャンタイプ用の金属のステムに載置した後、p電極、n
電極をそれぞれのリードにAu線でワイヤーボンディン
グする。これを上記のキャンタイプ用の金属キャップで
気密封止する。この様にしてキャンタイプの発光ダイオ
ードを作成することができる。 (実施例5)洗浄したサファイヤ基板上にMOCVD
(有機金属気相成長)法により、アンドープの窒化物半
導体であるn型GaN層、Siドープのn型電極が形成
されn型コンタクト層となるGaN層、アンドープの窒
化物半導体であるn型GaN層、次に発光層を構成する
バリア層となるGaN層、井戸層を構成するInGaN
層、バリア層となるGaN層(量子井戸構造)、発光層
上にMgがドープされたp型クラッド層としてAlGa
N層、Mgがドープされたp型コンタクト層であるGa
N層を順次積層させる。エッチングによりサファイア基
板上の窒化物半導体に同一面側で、pn各コンタクト層
表面を露出させる。各コンタクト層上に、スパッタリン
グ法を用いてAlを蒸着し、正負各電極をそれぞれ形成
させる。出来上がった半導体ウエハーをスクライブライ
ンを引いた後、外力により分割させ発光素子である発光
素子を形成させる。
されるマウントリードのカップ底面上に、ダイボンド樹
脂としてエポキシ樹脂組成物を利用して上記発光素子を
ダイボンドする。これを170℃で75分加熱しエポキ
シ樹脂組成物を硬化させ発光素子を固定する。次に、発
光素子の正負各電極と、マウントリード及びインナーリ
ードとをAu線によりワイヤーボンディングさせ電気的
導通を取る。
物を砲弾型の型枠であるキャスティングケース内に注入
させる。上記の発光素子がカップ内に配置されたマウン
トリード及びインナーリードの一部をキャスティングケ
ース内に挿入し100℃1時間の初期硬化を行う。キャ
スティングケースから発光ダイオードを抜き出し、窒素
雰囲気下において120℃1時間で硬化を行う。これに
より砲弾型等のランプタイプの発光ダイオードを作成す
ることができる。 (実施例6)実施例1に記載の方法で硬化性組成物およ
び発光素子を作成する。
ラスエポキシ樹脂上に形成させることによって、リード
電極を持った基板を形成する。発光素子をエポキシ樹脂
を用いてガラスエポキシ樹脂上にダイボンドする。発光
素子の各電極と、各リード電極とをそれぞれAu線でワ
イヤボンディングし電気的導通を取る。基板上にマスク
兼側壁としてとして貫通孔があいたガラスエポキシ樹脂
をエポキシ樹脂により固定配置させる。この状態で真空
装置内に配置させると共に発光素子が配置されたガラス
エポキシ樹脂基板上に硬化性組成物をディスペンスし、
貫通孔を利用したキャビティ内に硬化性組成物を充填す
る。この状態で、100℃1時間、さらに150℃1時
間硬化させる。各発光ダイオードチップごとに分割させ
ることでチップタイプ発光ダイオードを作成することが
できる。 (実施例7)実施例1に記載の方法で硬化性組成物およ
び発光素子を作成する。
チップタイプ発光ダイオードのパッケージを形成させ
る。パッケージ内は、発光素子が配される開口部を備
え、銀メッキした銅板を外部電極として配置させる。パ
ッケージ内部で発光素子をエポキシ樹脂を用いてダイボ
ンドして固定する。導電性ワイヤーであるAu線を発光
素子の各電極とパッケージに設けられた各外部電極とに
それぞれワイヤーボンディングし電気的に接続させる。
パッケージ開口部内にモールド部材として硬化性組成物
を充填する。この状態で、100℃1時間、さらに15
0℃1時間硬化させる。この様にして、チップタイプ発
光ダイオードを作成することができる。
組成物は適正な粘度と良好な硬化性を有しているため発
光ダイオード用封止剤として用いることが出来る。
Claims (9)
- 【請求項1】(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭
素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機系
骨格からなる化合物、(B)1分子中に少なくとも2個
のSiH基を含有するケイ素化合物、(C)ヒドロシリ
ル化触媒、および(D)硬化遅延剤を必須成分とする硬
化性組成物であって、(A)成分のSiH基と反応性を
有する炭素−炭素二重結合の一部と、(B)成分のSi
H基の一部がヒドロシリル化反応により反応しており、
その粘度が20〜120ポイズの範囲にある硬化性組成
物。 - 【請求項2】請求項1に記載の硬化性組成物であって、
(A)〜(D)成分の他に(E)成分としてSiH基と
反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に1個含
有する化合物を必須成分として含有することを特徴とす
る硬化性組成物。 - 【請求項3】(A)成分がトリアリルイソシアヌレート
であり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメチルテ
トラシクロシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの
反応物であることを特徴とする請求項1記載の硬化性組
成物。 - 【請求項4】(A)成分がトリアリルイソシアヌレート
であり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメチルテ
トラシクロシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの
反応物であることを特徴とする請求項2記載の硬化性組
成物。 - 【請求項5】(E)成分が直鎖状脂肪族炭化水素系αオ
レフィンであることを特徴とする請求項2乃至4記載記
載の硬化性組成物。 - 【請求項6】請求項1乃至3記載の(A)〜(D)成分
あるいは請求項2乃至4記載の(A)〜(E)成分を加
熱攪拌しながらヒドロシリル化反応を進行させる請求項
1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物の製造方
法。 - 【請求項7】請求項6に記載の硬化性組成物の製造にお
いて、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合お
よびSiH基のそれぞれ一部をヒドロシリル化反応によ
り反応させた後、温度を低下させることによりヒドロシ
リル化反応の進行を抑止することによる、請求項1〜5
のいずれか1項に記載の硬化性組成物の製造方法。 - 【請求項8】請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化
性組成物を硬化させてなる硬化物。 - 【請求項9】請求項8に記載した硬化物より封止された
発光ダイオード。
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