JP5676068B2 - 硬化性組成物、硬化物、その製造方法およびその硬化物により封止された発光ダイオード - Google Patents
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(A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機系骨格からなる化合物、(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有するケイ素化合物、(C)ヒドロシリル化触媒、および(D)硬化遅延剤を必須成分とする硬化性組成物であって、(A)成分のSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合の一部と、(B)成分のSiH基の一部がヒドロシリル化反応により反応しており、その粘度が20〜120ポイズの範囲にある硬化性組成物(請求項1)であって、
請求項1に記載の硬化性組成物であって、(A)〜(D)成分の他に(E)成分としてSiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に1個含有する化合物を必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物(請求項2)であって、
(A)成分がトリアリルイソシアヌレートであり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物であることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物(請求項3)であって、
(A)成分がトリアリルイソシアヌレートであり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物であることを特徴とする請求項2記載の硬化性組成物(請求項4)であって、
(E)成分が直鎖状脂肪族炭化水素系αオレフィンであることを特徴とする請求項2乃至4記載記載の硬化性組成物(請求項5)であって、
請求項1乃至3記載の(A)〜(D)成分あるいは請求項2乃至4記載の(A)〜(E)成分を加熱攪拌しながらヒドロシリル化反応を進行させる請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物の製造方法(請求項6)であって、
請求項6に記載の硬化性組成物の製造において、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合およびSiH基のそれぞれ一部をヒドロシリル化反応により反応させた後、温度を低下させることによりヒドロシリル化反応の進行を抑止することによる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物の製造方法(請求項7)であって、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物(請求項8)であって、
請求項8に記載した硬化物より封止された発光ダイオード(請求項9)である。
まず、本発明における(A)成分について説明する。
(A)成分としては、他の成分との均一な混合、および良好な作業性を得るためには100℃以下の温度において流動性があるものが好ましく、線状でも枝分かれ状でもよく、分子量は特に制約はないが、50〜1000の任意のものが好適に使用できる。(A)成分としては入手性、反応性の点からビスフェノールAジアリルエーテル、2,2’−ジアリルビスフェノールA、ノボラックフェノールのアリルエーテル、ジアリルフタレート、ビニルシクロヘキセン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、トリアリルイソシアヌレート、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのジアリルエーテル、1,2,4−トリビニルシクロヘキサンが好ましく、耐熱性・耐光性の点からトリアリルイソシアヌレートが特に好ましい。
本発明に使用できるSiH基を有する化合物については特に制限がなく、例えば国際公開WO96/15194に記載される化合物で、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するものなどが使用できる。
上記したような各種(B)成分は単独もしくは2種以上のものを混合して用いることが可能である。
本発明の組成物は充填性・流動性の点からE型粘度計により測定した初期粘度が20〜120ポイズであることが好ましく、30〜80ポイズであることが更に好ましい。この場合の充填性・流動性とは硬化性組成物をディスペンサー等で型枠等に流し込んだ場合、その広がる程度である。
耐光耐久性の点から(A)成分としてトリアリルイソシアヌレート、(B)成分として1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサンとトリアリルイソシアヌレートの反応物、(C)成分として白金−ビニルシロキサン錯体、(D)成分として1−エチニル−1−シクロヘキサノール、(E)成分として直鎖状脂肪族炭化水素系αオレフィン類(例えば、出光石油化学社製リニアレン16)が好ましい。この場合、本発明の硬化性組成物のゲル化を抑制するため、(A)成分と(B)成分と(E)成分の総量に対して、(C)成分は0.05重量部〜0.5重量部、(D)成分は0.1重量部〜1重量部が好ましく、0.08〜0.3重量部((C)成分)、0.2〜0.8重量部((D)成分)がさらに好ましく、0.1〜0.2重量部((C)成分)、0.3〜0.5重量部((D)成分)が特に好ましい。
(合成例1)
5Lのセパラブルフラスコにトルエン1.8kg、1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサン1.44kgを加えて、内温が104℃になるように加熱した。そこに、トリアリルイソシアヌレート200g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)1.44mL、トルエン200gの混合物を滴下した。120℃のオイルバス中で7時間加熱還流させた。1−エチニル−1−シクロヘキサノール1.7gを加えた。未反応の1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトルエンを減圧留去した。1H−NMRによりこのものは1、3、5、7−テトラメチルシクロテトラシロキサンのSiH基の一部がトリアリルイソシアヌレートと反応したもの(部分反応物Aと称す、SiH価:9.0mmol/g、アリル価:0.13mmol・g)であることがわかった。
(実施例1)
トリアリルイソシアヌレート127g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)300mg、合成例1で得られた部分反応物A173g、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.9gを500mLナスフラスコに入れた。オイルバスの温度を80℃に設定し攪拌を行ないながら空気下で加熱を実施した。E型粘度計による粘度が33ポイズになったところで反応を停止し、その後氷水で15分間冷却した。得られた硬化性組成物は均一に流動しその粘度は35ポイズであった。
該硬化性組成物の150℃におけるゲル化時間は15秒であり良好な硬化性を示した。
(実施例2)
トリアリルイソシアヌレート68g、出光石油化学製リニアレン16 93g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)300mg、合成例1で得られた毎分反応物A139g、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.9gを500mLナスフラスコに入れた。オイルバスの温度を80℃に設定し攪拌を行ないながら空気下で加熱を実施した。E型粘度計による粘度が37ポイズになったところで反応を停止し、その後空気中で15分間放冷した。得られた硬化性組成物は均一に流動しその粘度は66ポイズであった。
(実施例3)
トリアリルイソシアヌレート83g、出光石油化学製リニアレン16 69g、白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)300mg、合成例1で得られた部分反応物A148g、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.9gを500mLナスフラスコに入れた。オイルバスの温度を80℃に設定し攪拌を行ないながら空気下で加熱を実施した。E型粘度計による粘度が40ポイズになったところで反応を停止し、その後氷水で1時間冷却した。得られた硬化性組成物は均一に流動しその粘度は44ポイズであった。
(実施例4)
実施例1で作成したシート状硬化物を適当な形状に切断し、キャンタイプ用の金属キャップに設けた光透過用窓の部分に固定する。一方で、MOCVD(有機金属気相成長)法によりサファイア基板上に形成した、SiとZnがドープされたInGaN活性層をn型とp型のAlGaNクラッド層で挟んだダブルヘテロ構造の発光素子を用意する。続いて、この発光素子をキャンタイプ用の金属のステムに載置した後、p電極、n電極をそれぞれのリードにAu線でワイヤーボンディングする。これを上記のキャンタイプ用の金属キャップで気密封止する。この様にしてキャンタイプの発光ダイオードを作成することができる。
(実施例5)
洗浄したサファイヤ基板上にMOCVD(有機金属気相成長)法により、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、Siドープのn型電極が形成されn型コンタクト層となるGaN層、アンドープの窒化物半導体であるn型GaN層、次に発光層を構成するバリア層となるGaN層、井戸層を構成するInGaN層、バリア層となるGaN層(量子井戸構造)、発光層上にMgがドープされたp型クラッド層としてAlGaN層、Mgがドープされたp型コンタクト層であるGaN層を順次積層させる。エッチングによりサファイア基板上の窒化物半導体に同一面側で、pn各コンタクト層表面を露出させる。各コンタクト層上に、スパッタリング法を用いてAlを蒸着し、正負各電極をそれぞれ形成させる。出来上がった半導体ウエハーをスクライブラインを引いた後、外力により分割させ発光素子である発光素子を形成させる。
(実施例6)
実施例1に記載の方法で硬化性組成物および発光素子を作成する。
(実施例7)
実施例1に記載の方法で硬化性組成物および発光素子を作成する。
Claims (7)
- (A)SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に少なくとも2個含有する有機系骨格からなる化合物、(B)1分子中に少なくとも2個のSiH基を含有するケイ素化合物、(C)ヒドロシリル化触媒、および(D)硬化遅延剤を必須成分とする硬化性組成物であって、
化合物(A)が、ビスフェノールAジアリルエーテル、2,2’−ジアリルビスフェノールA、ノボラックフェノールのアリルエーテル、ジアリルフタレート、ビニルシクロヘキセン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、トリアリルイソシアヌレート、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのジアリルエーテル、1,2,4−トリビニルシクロヘキサンであり、
ケイ素化合物(B)が、鎖状、及び/又は、環状ポリオルガノシロキサンと、炭素−炭素二重結合を有する1種以上の有機化合物とのヒドロシリル化反応物で、ケイ素化合物(B)のヒドロシリル化反応に使用する炭素−炭素二重結合を有する有機化合物が、ブタジエン、イソプレン、ビニルシクロヘキセン、シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、デカジエン、ジアリルフタレート、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ジビニルベンゼン、1,3−ジイソプロペニルベンゼン、1,4−ジイソプロペニルベンゼン、およびそれらのオリゴマー、1,2−ポリブタジエン、ビスフェノールAジアリルエーテル、2,2’−ジアリルビスフェノールA、ノボラックフェノールのアリルエーテル、ジアリルフタレート、ビニルシクロヘキセン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、トリアリルイソシアヌレート、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンのジアリルエーテル、または、1,2,4−トリビニルシクロヘキサンであり、
該組成物を、粘度が20〜120ポイズの範囲に上昇させるように加熱して得られた硬化性組成物。
- 請求項1に記載の硬化性組成物であって、(A)〜(D)成分の他に(E)成分として直鎖状脂肪族炭化水素系αオレフィンを必須成分として含有することを特徴とする硬化性組成物。
- (A)成分がトリアリルイソシアヌレートであり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサンとトリアリルイソシアヌレートのヒドロシリル化反応物であることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- (A)成分がトリアリルイソシアヌレートであり、(B)成分が1,3,5,7−テトラメチルテトラシクロシロキサンとトリアリルイソシアヌレートのヒドロシリル化反応物であることを特徴とする請求項2記載の硬化性組成物。
- 請求項1または3記載の(A)〜(D)成分あるいは請求項2または4記載の(A)〜(E)成分を加熱攪拌しながらヒドロシリル化反応を進行させる請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物の製造方法。
- 請求項5に記載の硬化性組成物の製造方法において、SiH基と反応性を有する炭素−炭素二重結合およびSiH基のそれぞれ一部をヒドロシリル化反応により反応させた後、温度を低下させることによりヒドロシリル化反応の進行を抑止することによる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物により封止された発光ダイオード。
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